Экстракция α-аминокислот с ароматическими заместителями синтетическими водорастворимыми полимерами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Цыплухина, Юлия Вячеславовна

• Цыплухина, Юлия Вячеславовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Цыплухина, Юлия Вячеславовна

введение. общая характеристика работы

глава 1. обзор литературы

1.1 Современные способы выделения, разделения и определения аминокислот

1.2 Теоретические основы процесса экстракции

1.3 Свойства экстракционных систем, содержащих водорастворимые полимеры

глава 2. объекты и методы исследования

2.1 Исследуемые ОС-аминокислоты и их характеристики

2.2 Экстрагенты, высаливатели, сорбенты

2.3 Методики эксперимента

2.3.1 Получение фазовых диаграмм

2.3.2 Экстракционное выделение аминокислот

2.3.3 Спектрофотометрическое определение аминокислот в рабочих растворах

2.3.4 Изучение экстрактов методом ИК-спектроскопии

2.3.5 Спектрофотометрическое определение констант устойчивости комплексных соединений полимер -аминокислота

2.3.6 Модификация сорбента СТИРОСОРБ И-винилпирролидоном и поли-Ы-винилпирролидоном

2.3.7 Сорбция фенилаланина модифицированным и немодифицированным сорбентом

2.3.8 Статистическая обработка результатов

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 Исследование комплексообразующей способности водорастворимых полимеров по отношению к аминокислотам

3.2. Фазовые равновесия в системах соль-водорастворимый полимер

3.3. Экстракционное извлечение ароматических аминокислот из водно-солевых растворов синтетическими водорастворимыми полимерами

ГЛАВА 4. СОРБЦИОННОЕ ВЫДЕЛЕНИЕ ФЕНИЛАЛАНИНА

МОДИФИЦИРОВАННЫМ СОРБЕНТОМ СТИРОСОРБ

4.1 Модификация неионогенного сорбента

Стиросорб

4.2 Сорбция фенилаланина на модифицированном и немодифицированном сорбенте

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экстракция α-аминокислот с ароматическими заместителями синтетическими водорастворимыми полимерами»

Актуальность работы: Получение лекарственных препаратов, искусственной пищи и ряда других жизненно важных продуктов, придает актуальность вопросам создания новых, совершенствования и развития известных способов концентрирования и количественного определения природных а- аминокислот.

Сведения об экстракции биологически активных соединений необходимы для обоснования условий их извлечения, концентрирования, селективного разделения и определения. Интерес к экстракции БАВ, в частности, а-аминокислот, обусловлен также экспрессностью и легкостью технологического оформления процесса выделения.

Большинство исследований по экстракции а- аминокислот с ароматическими заместителями из ферментационных растворов и гидролизатов посвящено изучению распределения целевых веществ в системах «вода - органический низкомолекулярный растворитель». Но традиционные экстракционные системы, как правило, не достаточно эффективны в отношении важнейших представителей а-аминокислот -фенилаланина, тирозина и триптофана.

Поиск новых, экологически безопасных и эффективных экстракционных систем для выделения и разделения БАВ является актуальной задачей современной аналитической химии. Перспективным направлением в решении такой задачи является использование в экстракционных системах водорастворимых высокомолекулярных соединений. К их числу могут быть отнесены такие широко применяемые поли-Ы-виниламиды как поли-И-винилпирролидон (ПВП), поли-М-винилкапролактам (ПВКЛ), поли-М-винил-Ы-метилацетамид (ПВМА) а также полиэтиленгликоль (ПЭГ). Эти полимеры занимают особое место среди водорастворимых высокомолекулярных соединений, что связано с о 6 наличием широкого спектра практически важных свойств и применением их в технике, науке и медицине. Исследования по экстракции а-аминокислот в системах, содержащих поли-Ы-виниламиды и ПЭГ, не проводилось.

Поэтому, п1

Цель работы. Установление общих закономерностей экстракционного выделения а-аминокислот с ароматическими заместителеми из водных сред синтетическими водорастворимыми полимерами ряда поли-И-виниламидов и полиэтиленгликолем.

В ходе работы решались следующие задачи:

• Исследование комплексообразующей способности синтетических полимеров ряда поли-М-виниламидов по отношению к тирозину, фенилаланину и триптофану;

• Установление закономерностей распределения фенилаланина, тирозина и триптофана в системах водорастворимый полимер - водно-солевой раствор;

• Оптимизация процессов разделения и выделения а-аминокислот с ароматическим заместителем с помощью синтетических водорастворимых поли-КГ-виниламидов и полиэтиленгликоля.

• Модификация неионогенного сорбента Стиросорб >1-винилпирролидоном и поли-Ы-винилпирролидоном для сорбционного извлечения а-аминокислот с ароматическим заместителем из водных растворов.

Научная новизна. Установлен характер взаимодействий в водных растворах а-аминокислот с ароматическим заместителем (фенилаланин, тирозин и триптофан) с синтетическими водораствостворимыми карбоцепными полимерами ряда поли->1-виниламидов и гетероцепным полимером - полиэтиленгликолем. Показано, что высокая эффективность экстракционных систем обусловлена образованием комплексных соединений между полимером и аминокислотой. Рассчитаны константы устойчивости образующихся комплексов.

В результате направленного поиска стабильных двухфазных систем водорастворимый полимер - водно-солевой раствор для выделения и разделения а-аминокислот с ароматическим заместителем найдены эффективные системы на основе поли-Ы-виниламидов и ПЭГ, содержащие сульфаты натрия и аммония.

Определены параметры процессов экстракции (коэффициент экстракции О, константа распределения Д, степень извлечения Я) а-аминокислот с ароматическим заместителем синтетическими водорастворимыми полимерами. Установлено, что по экстракционной селективности синтетические водорастворимые полимеры по отношению к а-аминокислотам с ароматическим заместителем располагаются в ряд: ПВП > ПВКЛ > ПВМА> ПЭГ. Максимальная степень извлечения фенилаланина в предложенных экстракционных системах достигает 98% при двукратной экстракции.

Показано, что применение поли-Ы-винилкапролактама позволяет проводить безреагентную реэкстракцию за счет нагревания экстракционной системы до температуры фазового разделения.

Практическая значимость работы. На основании установленных закономерностей межфазного распределения фенилаланина, тирозина и триптофана предложены экстракционные системы для их извлечения и разделения синтетическими водорастворимыми карбо- и гетероцепными полимерами. Выявлена возможность разделения двухкомпонентных смесей а-аминокислот ПЭГ.

Проведена модификация неионогенного сорбента Стиросорб Ы-винилпирролидоном и ПВП под действием у - излучения, позволяющая повысить его сорбционные характеристики по отношению к а-аминокислотам.

Положения, представляемые к защите: • Взаимодействия в системах водорастворимый полимер - аминокислота;

• Системы «полимер - водно - солевой раствор аминокислоты», содержащие водорастворимые поли-И-виниламиды и ПЭГ, для экстракционного извлечения и разделения а-аминокислот с ароматическим заместителем;

• Количественные характеристики межфазного распределения а-аминокислот между водорастворимыми карбоцепными полимерами ряда поли-Ы-виниламидов и гетероцепным полиэтиленгликолем и водно-солевыми растворами;

• Способ модификации неионогенного сорбента N-винилпирролидоном и поли-Ы-винилпирролидоном с целью улучшения его сорбционного действия.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 10 работ, из них 5 статей и 6 тезисов докладов на международных и российских научных конференциях.

Апробация. Отдельные разделы работы доложены на Международном форуме «Аналитика и Аналитики» (Воронеж, 2-6 июня 2003 г.), XLVI Съезде Польского Химического общества (Lublin, Польша, 15-18 сентября 2003 г.), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г.Казань, 21-26 сентября 2003 г.), конференции «Полиматериалы 2003» (Москва, 25-29 октября 2003г.), XIII Российской конференции по экстракции (Москва, 19 -24 сентября 2004 г.), конференции «Аналитика России», (Москва, 25-29 сентября 2004 года).

Объем и структура диссертации. Работа изложена на 142 страницах машинописного текста, состоит из введения, четырех глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 169 ссылок, и приложения; содержит 44 рисунка и 21 таблицу.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Цыплухина, Юлия Вячеславовна

ВЫВОДЫ

1. Изучено взаимодействие высокомолекулярных соединений ряда поли-И-виниламидов, различающихся строением бокового заместителя, с а-аминокислотами (фенилалнином, тирозином и триптофаном) в водных растворах. Спектральными методами подтверждено комплексообразование за счет межмолекулярных водородных связей. Рассчитаны константы устойчивости образующихся комплексов.

2. Получены стабильные гетерогенные системы «полимер - водно-солевой раствор» с использованием поли-Ы-винилпирролидона (ПВП), -капролактама (ПВКЛ), -Ы-метилацетамида (ПВМА) и полиэтиленгликоля (ПЭГ) для экстракционного извлечения и разделения а-аминокислот с ароматическими заместителями. Показано, что устойчивые двухфазные системы образуются с сульфатом аммония в широком диапазоне рН растворов и с сульфитом натрия в нейтральных средах.

3. Рассчитаны количественные характеристики межфазного распределения а-аминокислот с ароматическими заместителями в 35 экстракционных системах. Найдено, что максимальная степень извлечения аминокислот (98%) достигается при двукратной экстракции фенилаланина. С помощью пакета статистических программ оптимизирован состав фаз и условия экстракционного выделения аминокислот в водных полимерных системах

4. Обнаружено, что применение в качестве экстрагента водных растворов поли-Ы-винилкапролактама, проявляющего способность к термоосаждению при невысоких температурах, позволяет проводить безреагентную реэкстракцию путем нагревания раствора выше температуры фазового разделения.

5. Предложен способ модификации неионогенного сорбента Стиросорб М-винилпирролидоном и ПВП под действием у-излучения для извлечения а-аминокислот из водных растворов. Показано, что модификация сорбента приводит к увеличению количества сорбированной аминокислоты на 20 %.

110

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Цыплухина, Юлия Вячеславовна, 2006 год

1. Ионообменные методы очистки веществ / под. ред. Г.А. Чикина и О.Н. Мягкова.- Воронеж: Изд-во Воронеж. Ун-та, 1984.- 372 с.

2. Либинсон Г.С. Влияние вида функциональных групп и характера матрицы на сорбцию ароматических кислот анионитами / Либинсон Г.С. // Журн. Физ. Химии.-1971.-Т.45, № 6.- С. 1353-1356.

3. Самсонов Г.В. Сорбционные и хроматографические методы физико-химической биотехнологии / Самсонов Г.В., Меленевский А.Т. -Л.: Наука, 1982.- 490 с.

4. Либинсок Г.С. Карбоксильные катиониты в биологии / Либинсок Г.С.-М.: Наука, 1982.- 490 с.

5. Ионообменные технологические процессы в пищевой промышленности: сб. Прикладная хроматография / Чикин Г.А., Шамрицкая И.П., Селеменев В.Ф. М.: Наука, 1984.- С.141-156.

6. Сенявин М.М. Основные этапы и перспективы развития исследований ионообменных процессов / М.М. Сенявин // Ионный обмен: сб. науч. тр./ -М.; Наука, 1981.-270 с.

7. Шолин А.Ф. Основные проблемы технологии выделения и очистки аминокислот и пути их решения / А.Ф. Шолин, Т.М. Позднякова, // Микробиологический и энзиматический синтез аминокислот: тез. докл. конф., Пущино, 1980 г.- М., 1980.-С.40-42.

8. A.c. 644782 СССР, МКИ 2 С 07 С 99/12 (53). Способ разделения смеси нейтральных аминокислот / Синявский В.Г., Дзюбенко A.B., Куриленко О.Д. (СССР).-№ 3369585/25-08; заявл. 03.03.76. Опубл. 30.01.79. Бюлл. №. 4, с.4.

9. Никифорук И. Ф. Получение аминокислот из гидролизатов белков / И.Ф. Никифорук, Н.В. Кураева // Микробиологический и энзиматический синтез аминокислот: тез. докл. конф. Пущино, 1980.-С.72-73.

10. Селеменев В.Ф. Препаративная хроматография тирозина на катеоните КУ-2/ Селеменев В.Ф. и др. // Хроматография в биологии и медицине: сб. науч. тр. /- М., 1983. 181 с.

11. И. A.c. 639862 СССР, МКИ2 С 07 С 99/02 Способ выделения L-пролина / Мурадян А.Г., Оганесян М.Г., Манешин В.В. (СССР).-№ 2677281/23-02; заявл. 03.05.77. опубл. 30.12.78. Бюлл. № 48, с.2.

12. Попова A.B. Ионообменное выделение аминокислотных смесей из гидролизата. / A.B. Попова, Д.И. Островский // Тр. ВНИИ Гидролизата.-1981.- №31.- С. 105-109.

13. Никофорук И.В. Ионообменная технология фракционирования белковых гидролизатов / И.В. Никофорук, JI.E. Литвиенко и др.// Теория и практика сорбционных процессов: сб./ Воронеж, 1986.-№18.-С. 110-111.

14. Рак B.C. Закономерности сорбции аминокислот / B.C. Рак, Тарасевич Ю.И. // Физико-химическая механика и лиофильность дисперсных систем: сб./ Киев: Наукова думка. - 1988, № 19.- С.48-63.

15. Котова Д. Л. Физико-химическое состояние воды в сульфокатионообменниках при сорбции аминокислот: автореф. дисс. канд. хим. наук / Д.Л. Котова Воронеж, 1992. -22 с.

16. Паршина Т.А. Сорбция лизина на сульфокатионитах /Т.А. Паршина, Г. Ю. Орос и др. // Применение ионообменных материалов: тез. докл. конф. Воронеж, 1981.-С.54.

17. Дытнерский Ю.И. Баромембранные процессы: Теория и расчет/ Ю.И. Дытнерский // М.: Химия, 1986.-271 с.

18. Лидман М. Ультрафильтрация микробиологических продуктов / Лидман М., Вебстер Д., Торгвист А. // Filtech Conf., London, 1983. Р.138 -144.

19. Брык М.Т. Ультрафильтрация / М.Т. Брык, Е.А. Цапюк //- Киев: Наукова думка, 1989. 288 с.

20. Брок Т. Мембранная фильтрация / Т. Брок М.: Мир, 1987.- 462 с.

21. Разделение валина, лизина и глутаминовой кислоты электродиализом с ионообменными мембранами / В.А. Шапошник, В.Ф. Селеменев и др. // Журнал прикладной химии. 1990. - Т.63, № 1.-С.206 -209.

22. Исследование процесса глубокой очистки аминокислот от минеральных примесей электродиализом с ионообменными мембранами / В.И. Заболоцкий, Н.П. Гнусин и др. // Журн. Прикл. Химии. -1986.- Т.59, №1. С. 140-145.

23. Елисеева Т.В. Барьерный метод при электродиализе растворов аминокислот: автореф. дисс. . канд. хим. наук/ Т.В. Елисеева. -Воронеж, 1994.-17 с.

24. Eliseeva T.V. Separation of amino acids by electrodialysis with ion-exchandge membranes / Eliseeva T.V., Shaposhnik V.A., Selemenev V.F., Zyablov A.N., // Abstracts of International conference on membrane electrochemictry. Anapa, 1994, p. 222- 224.

25. Тозава О. Обратноосмотическое разделение некоторых аминокарбоновых кислот в водных растворах с использованием ацетатцеллюлозной мембраны/ Номура Д. // Nippon Kagaku Kaishi, J. Chem, Soc. Jap., 1980, №1, p. 127 -134.

26. Дженедел С. Ультрафильтрация коллоидных систем и факторы, влияющие на сопротивление слоя осадка / Дженедел С., Кесслер Н. // Verjahhen- Stehnik, 1981. V. 5, №.9, р.646-650.

27. Москвин JT.H. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии / J1.H. Москвин, Л.Г. Царицына -Д.: Химия, 1991.-256 с.

28. Рязанов А.И. Методы электродиализа для выделения L-аргинина, L-пролина и L- гидроксипролина / А.И. Рязанов, Л.Г. Андронова, и др. // тр. ВНИИ хим. Реактивов и особо чистых хим. веществ.-1974.- вып. 36.- С. 63 -67.

29. Гребенюк В.Д. Фракционирование растворимых теплостойких белков элетродиализом / В.Д. Гребенюк, М.М. Коганов, Л.Г. Шапаренко и др. // Физиология и биохимия культурных растений: сб. науч. тр.- 1988.- Т.20, № 2.- С. 189-194.

30. Reed Ph.B. Electrodialisis for the purification of protein solutions // Chem. Eng. Prog.- 1984. V.80, N 12.-P. 47-50.

31. Pat. 52686. Israel. 1С B01D013 -02. С07С099-12. Electrodialisis process for separation of essential amino acids derivatives / Kedem Ora, Perry Mordechai; Reseach Products Rehovot Ltd.-Appl. 9.08.77; Pat. 31.07.80.

32. Pat. 52687. Israel. 1С B01D013-02. C07C099-12. Electrodilysis for separation of nonessential amino acids from derivatives / Kedem Orf, Perry Mordechai; Research products Rehovot Ltd. -Appl. 9.08.77; Pat. 31.08.80.

33. Пат. 6230742 Япония, МКИ2 C07C99/00; В01Д13/02. Способ извлечения аминокислот из их солей щелочными металлами/ Такахаси Сюдзи, Накаясу Кадзус; Заявл. 26.06.80. Опубл. 09.02.87.

34. Давени Т. Аминокислоты, пептиды и белки / Т. Давени, Я. Гергей -М.: Мир, 1976.-368 с.

35. Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам. В 2 ч. / Под. Ред. О. Микеша.- М: Мир, 1982. 4.1, с.400; ч.2, с. 381.

36. Шаршунова М. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии: в 2 ч./ М. Шаршунова, В. Шварц, Ч. Михалец М.: Мир, 1980.

37. Devinyi Т. Separation of Aromatic and Basic Amino Acids (Fhenilketonouria -Test). Thin Layer Ion Exchange Chromatography on Resin -Coated Chromatoplates. // Acta Biochem. Et Biophys. Acad. Sci. Hung. 1970.- V. 5, N4. P. 435 -440.

38. Guyon F. Stude of silica gel and copper silicate gel solubilities in high performance liquid chromatography / Guyon F., Chardonett L., Caude M., Rosset R. //Chromatographic 1985.- V. 20, N.l.-P. 30-34.

39. Даванков В.А. Лигандообманная хроматография / В.А. Даванков, Навратил Дж., Уолтон X. М.: Мир, 1990. - 294 с.

40. Tommel D.K. A Method for the separation of peptides and aminoacids / Tommel D.K., Vliegenthart J. F. and soaht. / Biochem. J. 1988.-V. 107, N3.-P. 335 -340.

41. Стыскин Е.Л. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография / Е.Л. Стыскин, Л.В. Ициксон, Е.В. Брауде- М.: Химия, 1986. -288 с.

42. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Г. Бауэр, X. Энгельгард, А. Хеншен под ред. А Хеншена. М. : Мир, 1988.- 688 с.

43. Сунозова Е.В. Газовая хроматография аминокислот / Е.В. Сунозова, В.М.Трубников, К.И.Сакодынский // М.: Наука, 1976. -82 с.

44. Витт C.B. Современное состояние газохроматографического анализа аминокислот / C.B. Витт, М.Б. Сапоровская и др. 7/ Успехи химии.- 1976.- Т.45." С. 548 -574.

45. Gawargious Y.A. Microdetermintion of Amino Acids by Colorimetry and Atome Absortion spectrophotometry / Gawargious Y.A., Besad A. // Microchem.J. -1977.-V. 22, N 1.- P. 96 -102.

46. Коренман Я. И. Практикум по аналитической химии (титриметрические методы анализа): учеб. пособие./ Я.И. Коренман.- Воронеж: Изд-во Воронежского гос. ун-та, 1986.- 244 с.

47. Шведене Н.В. Применение метода дифференциальной импульсной вольтамперометрии для количественного определения аминокислот / Шведене Н.В., Шеина Н.М. и др. // Вестн. МГУ. Сер.2. Химия.-1988.-Т. 29, № 1.-С. 77-88. ■

48. Экстракционная хроматография / Т. Браун, Г.Герсини под ред. О.М. Петрухина, В.Я. Спивакова. М.: Мир, 1978.- 627 с.

49. Физико-химические основы сорбционных и мембранных методов выделения и разделения аминокислот/ В.Ф. Селеменев, В.Ю. Хохлов и др.. Воронеж: Изд-во Воронеж, гос. ун-та, 2001. - 300 с.

50. Золотов Ю.А. Экстракция внутрикомплексных соединений / Ю.А. Золотов. М.: Наука, 1968.-105 с.

51. Розен A.M. Химия экстракции / A.M. Розен Новосибирск: Наука, 1984.-84 с.

52. Основы жидкостной экстракции / под ред. Г.А. Ягодина.-М.: Химия, 1981.- 80 с.

53. Hansh С., Léo F. Substituent Costants Corrélation Analisis in Chemistry and Biology. // N.Y., 1979.- 78 p.

54. Коренман Я.И. Эффективные экстракционные системы для извлечения органических токсикантов из водных сред / Я.И. Коренман, Т.А Кучменко.// Вестник АН БССР. Сер. химических наук,- Минск. 1991. -№6. С. 6-9.

55. Коренман Я.И. Экстракционное выделение диоксибензолов из водных сред / Я.И. Коренман, Т.Н. Ермолаева //Журн. Прикл. Химии.- 1989.-Т. 62, № 1.- С. 114 -117.

56. Коренман Я.И. Результаты исследования органических веществ в ряде месторождений минеральных вод Карпатского региона / Я.И.Коренман, К.И. Жилинская, Е.И. Медведева // Водные ресурсы,1989. №1.- С. 173 -175.

57. Коренман Я.И. Определение фенола в промстоках производств пластмасс с предварительным экстракционным концентрированием / Я.И. Коренман, Т.А. Сусоева // Первый экстракционный симпозиум по анализу вод. : тез. докл. Воронеж, 1990.- С. 110.

58. Коренман Я.И. Анализ фенолсодержащих стоков коксохимических-предприятий / Я.И. Коренман, А.И. Крюков, Фокин В.H // Первый экологический симпозиум по анализу вод: тез. докл. 1.- Воронеж,1990.-С. 102.

59. Скворцов Е.В. Извлечение белка из высушенной фитомассы амаранта / Е.В. Скворцов, Н.А. Соснина и др..// Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.-2001.-№5.-С. 46.

60. Соловьева В.Ф. Содержание ингибиторов трипсина в семенах и продуктах переработки зерновых. / В.Ф. Соловьева // Украинский химический журнал.- 2001.-№2.- С. 82 -84

61. Гавинский Ю.В. Исследование возможности ультразвука в фармации / Ю.В. Гавинский, А.Н. Мисовец // III Межд. Конф.

62. Экстракция органических соединений : тез. докл. Воронеж, 2005.-С. 67.

63. Гавинский Ю.В. Возможности ультразвуковой экстракции для извлечения биологически активных компонентов/ Ю.В. Гавинский, А.Н. Мисовец // 111 Межд. Конф. Экстракция органических соединений : тез. докл. Воронеж, 2005. С. 86.

64. Куваева З.И. Обмен катионов алифатических аминокислот на жидком сульфакатионите/ З.И. Куваева, B.C. Солдатов, В.А. Бычкова // Журнал физической химии.- 1998.-Т. 72.- № 1.- С. 136143.

65. Куваева З.И. Ионообменноэкстракционное выделение аминокислот/ З.И. Куваева// Весщ Нац. Акад. Навук Беларусь Сер. XiM. навук.-1997.-№2.-С.6-12.

66. Куваева З.И. Физико-химические и экстракционные свойства алкилнафталинсульфокислот: автореф. дис. . док. хим. наук / -Минск, 1999.- 42 с.

67. Смирнова С.В. Экстракция аминокислот динонилнафталинсульфокислотой в присутствии дициклогексил-18-краун-6 / С.В. Смирнова, И.И. Торочешников, И.В. Плетнев // Вестник Московского Университета. Сер. Химия.-2000.-Т.41.- №3. -С. 186-189.

68. Куваева З.И. Экстракция изолейцина из смеси аминокислот / З.И. Куваева, О.П. Азибекян О.П. // XIII Конф. по экстракции: тез. докл.- Москва, 2004. часть II.-C. 24.

69. Куваева З.И. Экстракция фенилаланина из водно-солевых растворов / И.В. Гаврилюк, З.И. Куваева // Химия и технология экстракции: тез. докл. науч.- практ. конф., Москва, 2001 -М., 2001.- С. 359.

70. Куваева З.И. Экстракция аминокислот, сульвакатионитом / 3. И. Куваева // Химия и технология экстракции: тез. докл. науч.- практ. конф., Москва, 2001 -М., 2001.- С. 319.

71. Mutihas L. The extractions of aminoacides / Mutihas L., Mutihas г., Buschmann H. // J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit Chem. -1995.- № 23.- P.167.

72. Kelly N.A. The separation of aminoacides. / Kelly N.A., Lukhezo M., Reuben B.J. // J. Chem. Technology and Biotehnology. 1998. - №72. -P. 347.

73. Юртов E.B. Методы и закономерности мембранной (множественные эмульсии) и жидкостной экстракции из биологических дисперсных систем: автореф. дисс.д-ра хим. наук / Е.В.Юртов.- М.: МХТИ им. Менделеева Д.И., 1991.- 32 с.

74. Экстракция аминокислот органическими растворителями / Г.А. Ягодин, А.Э. Греф, Е.В. Юртов и др. // Материалы Всесоюзной конференции по экстракции и экстрагированию: сб. науч. тр./- Рига, 1982.-С. 137-138.

75. А.с. 880441 СССР, МКИ В01В13/00. Способы очистки биологических жидкостей / Г.А. Ягодин, Ю.М. Лопухин, Е.В. Юртов, А.Э. Греф, Заявл. 02.01.80; Опубл. В Б.И.-1981, № 42.

76. А.с. 880442 СССР, МКИ В01Д13 // Способ очистки биологических, жидкостей, содержащих белок./ Г.А. Ягодин, Ю.М. Лопухин, Е.В. Юртов, А.Э. Греф, Е.В. Юртов. Заявл. 02.01.80; Опубл. В Б.И.-1981, №42

77. Егуткин Н.Л. Реэкстракция метициллина из бутилацетатных экстрактов / Егуткин Н.Л., Денисенко Ю.И. // X конф. По экстракции: тез. докл. Уфа, 1994.- с. 228.

78. Soczewinski Е. Distribution of amino acids between aqueus buffer solutions and hexanolic solution of di-2-ethyl-hexyl-ortophosphoric acid / Soczewinski E., Szumilo H., Rojowska V. // Roczniki chemii Ann.

79. Chim. Polon. -1969. V.43. P.3 97 - 402.> ■■

80. Экстракция гиалуровой кислоты гидрофильными экстрагентами / Никольский С.Ф., Ряшенцев В.Ю., Гуров А.Н. и др. // X конф. по экстракции: тез докл., Уфа.- 1994.- С. 221.

81. Кучменко Т.А., Экстракция гидрофильными растворителями в аналитической химии фенола: автореф. дисс.канд. хим. наук / Т.А. Кучменко. Санкт-Петербург, ЛТИ, 1992.-17 с.

82. Коренман Я.И. Экстракция фенолов из водных растворов гидрофильными растворителями/ Коренман Я.И., Кучменко Т.А., Ермолаева Т.Н. // Журн. Аналит. Химии. 1991. - Т.46, №8.- С.1530 -1533.

83. Коренман Я.И. Извлечение и концентрирование нитроанилинов гидрофильными экстрагентами/ Коренман Я.И., Смольский Г.М. //Журн. Прикл. Химии.-1991.- Т. 64, № 9.- С. 1916-1919.

84. Кучменко Т.А. Экстракция фенола бинарными смесями гидрофильных растворителей / Кучменко Т.А., Коренман Я.И. // Экстракция органических соединений: сб. науч. трудов / Воронеж, гос. ун-т.- 1992.- Вып. 1.- С. 40-46.

85. Бортникова Р.Н. Высаливание и всаливание в аналитической химии фенолов: автореф. дисс.канд. хим. наук / Р.В. Бортникова. Л.: ЛГУ, 1979.- 18с.

86. Соловкин А.С. Высаливание и количественное описание экстракционных равновесий / А.С.Соловкин. М.: Атомиздат, 1969. - 124 с.

87. Мокшина Н.Я. Экстракционное выделение, разделение и спектрофотометрическое определение ароматических аминокислот в водных растворах: дис. . канд. хим. наук / Н.Я. Мокшина. -Москва, ВЗИПП.-1995.- 127 с.

88. Зварова Т.И. Распеределение неорганических солей в водных полимерных системах / Зварова Т.И., Шкинев В.М. и др. // Доклад АН СССР.- 1983.- Т.273.- № 1.- С. 107

89. Zvarova Т. I. Polyethelenglycol. / Shkinev V.M., Vorob'eva G.A., Spivacov B.Ya. and south. // Microchem. Acta.- 1984. V.3.- P.449.

90. Шкинев B.M. Экстракция неорганических ионов в водных системах на основе полиэтиленгликоля. / Шкинев В.М., Молочникова Н.П. X конференция по экстракции: тез. докладов.: Уфа, ноябрь 1994. -М.-1994, С.149. '

91. Шкинев В.М. Двухфазные водные системы на основе водорастворимых полимеров для выделения и разделения актиноидов в различных средах / В.М. Шкинев, Н.П. Молочникова, В.Ф. Мясоедов //Радиохимия.- 1995.- №5, т.37.- С.385- 397.

92. Шкинев В.М. Экстракция роданидных и галогенидных комплексов металлов в двухфазных водных системах полиэтиленгликоль соль - вода / В.М. Шкинев, Т.Н. Нифантьева и др. // Журнал Аналит. Химии.-1989.- №8 .-С.1368 -1373.

93. Шкинев В.М. Экстракция гумйновых кислот в двухфазных водных полимерных системах / В.М. Шкинев, Т.Н. Нифантьева и др. // Журнал Аналит. Химии.- 2000.-т.55.-№10.- С.1030-1032.

94. Зварова Т.И. Экстракция комплексов металлов с водораствориыми реагентами в двухфазных водных системах полиэтиленгликоль -соль вода - органический реагент / Т.И. Зварова, В.М. Шкинев и др. // Журнал Аналит. Химии,- 1988.-№1.-С.37 -44.

95. Шкинев В.М. Экстракционно полярографическое определение европия с использованием двухфазной водной системы на основе полиэтиленгликоля / В.М. Шкинев, Т.И. Нифантьева и др. // Журнал Аналит. химии.-1992.- т. 47.-№5.-С.805 - 808.

96. Альбертсон Пер-Оке Разделение клеточных частиц и макромолекул / Пер-Оке Альбертсон.- М.: Мир, 1974. 384 с.

97. Molochnikova N.P. Aqveous Biophasic Separation / Molochnikova N.P., Shkinev V.M. and south. //Solvent Extr. Ion Exchange.- 1992.-Vol.10.- №4.- P.697 712.

98. Myasoedov B.F. Aqveous Biophasic Separation: Biomolecules to Metals. / Myasoedov B.F., Molochnikova N.P., Shkinev V.M. / Solvent Extr. Ion Exchange.- 1993.-Vol.9.- №6.- P.532 - 539.

99. Шкинев B.M. Водные полимерные системы. / B.M. Шкинев, Т.И. Нифантье^а и др. // Журн. Высокомолекулярные соединения.-1989.-т.31.-№10.-С.2131-2135.

100. Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ / И.М. Коренман.- Москва: Изд-во Химия, 1977 .- 200с.

101. Смольский Г.М. Экстракция анилина и нитроанилинов из водных сред закономерности и применение в анализе: автореф. дисс. канд.хим. наук./Г.М. Смольский. - М.: МГЗИПП, 1994.- 16 с.

102. Коренман Я.И. Межфазное поверхностное натяжение и экстракция фенолов // Журн. Физ. химии.-1971. Т.45, №11.- С.2923 - 2924.

103. Коренман Я.И. Экстракция фенолов / Я.И. Коренман. Горький: Волго-вятское изд-во, 1973. - 216 с.

104. Коренман И.М. Методы количественного химического анализа / И.М.Коренман. М.: Химия, 1989.- С. 10-11.

105. Коренман Я.И. Экстрагирующая способность ораганических растворителей / Я.И.Коренман // Журнал Физическая химия.-1980.-№2.-С.410-413.

106. Коренман И.М. Экстракция органических веществ / И.М. Коренман Горький: Изд-во Горьковского университета, 1973, первое издание, 160 с.

107. Мокшина Н.Я. Экстракция тирозина и фенилаланина гидрофильными растворителями / Н.Я. Мокшина, В.Ф. Селеменев, М.В. Матвеева // Журн. Аналит. Химия.-1994.- т.49.-№ 11. С. 1993 -1996.

108. Diamond R.M. Properties of solutions of aminoacids. / Diamond R.M. // J. Phys.Chem. -1979. V.63. - P. 659-664

109. Шкинев B.M. Двухфазные водные системы на основеполиэтиленгликоля./ В.М.Шкинев, Н.П. Молочникова // Первая конференция по радиохимии: тез. докл. Дубна, май 1994, С.230.

110. Иванова С.А. Экстракция плодов рябины и шиповника двухфазной системой экстрагентов/ С. А. Иванова // Фармация. Технология лекарственных средств.-2001.-№2.- С. 25-28.

111. Кирш Ю.Э. Поли-М-винилпирролидон и другие поли-№-виниламиды / Ю.Э. Кирш.- Москва: Наука, 1998.- 254 с.

112. Вышорков Б.В. Основы химии : синтетических полимеров / Б.В.Вышорков. Москва: Стройиздат, 1964.- 571с .

113. Гаварикер В.Р. Полимеры / В.Р. Гаварикер, Н.В. Висватхан под ред. Кабанова В.А. // АНСССР, М.: Наука.-1990.-395 с.

114. Сидельковская Ф. П. Химия N-винилпирролидона и его полимеров./ Ф.П.Сидельковская.- М.: Наука, 1970.- 150 с.

115. Молекулярные комплексы полимеров / Е.А. Бектуров, Р.Э. Хамзамулина и др. ; под ред. Б.А. Жубанова // Наука КазССР, 1988.- 172 с. *

116. Харитонов Ю.А. Комплексные соединения // Статьи Соросовского Образовательного журнала в текстовом формате.-(http//www.pereplet.ru/obrazovanie/stsoros).

117. Привалко В.П. Молекулярное строение и свойства полимеров / В.П. Привалко.- Ленинград : Химия, 1986.- 168 с.

118. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул:/ Пер. с англ. М.Акимова, Э.Г.Тетерина под ред. Ю.А.Пентина.- М.: ИЛ, 1971.-318 с.

119. Shufu Reng Surfactanteffect on pH and temperature sensitivities of poly(N-vinylcaprolactam-co-sodium adiylate) microgels in water / Shufu Reng.Chi Wu // J. Phys. Chem. В.- 2001.-Vol 34., №.3.-P.568-571.

120. Stability and thermosensitive properties of various poly(N-vinylcaprolactam / O.F. Solomon, M. Corcivei, I. Ciuta, C. Bognina // J.Appl. Polymer Sci.1988.-Vol. 12, № 8.,-P.l835-1842.

121. Химическая энциклопедия. / Под ред. Кнуянянца И.Л, Зефирова Н.Н и др.- М: Советская энциклопедия, 1988. т.2-760 с.

122. Энциклопедия полимеров./ Ред. колл.: Каргин В.А, Анутин Е.В и др.- М.: Советская энциклопедия, 1972.- 840 с.

123. Department of Chemistry, Wuhan University, PR China.-(https://journals.bmn.com/medline/download.)

124. Гурская Г.В. Структура аминокислот /Гурская Г.В.- М.: Наука,1966,-159 с

125. Долгушина Н.Н. Экстракция фенилаланина жидким катионитом / Н.Н. Долгушина, М.В.Балякина, А.М.Табер // Химико-фармацевтический журнал.-1993.-№8.с.60-63. «й

126. Филлипович Ю.Б. Основы биохимии / Ю.Б.Филлипович. М.: Высшая школа, 1993.-495с.

127. Саввин С.Б. Модифицированные и иммобилизированные органические реагенты / С.Б. Саввин, А.В. Михайлова // Журнал Аналитической химии.-1996.- т.51.-№1.- С.49-56.

128. Horin S. The effect of added salt on the interaction between polymer and detergent in aqueous solution / S.Horin, H. Arai // Journalof Colloid and Interface Scince.-1990.-Vol.32, №3.-P.547 550.

129. Тертых В.А. Химические реакции с участием поверхности кремнезема / Тертых В.А., Белякова Л.А. // Киев: Наукова думка. 1991.257 с.*

130. Разнолигандные и разнометальные комплексы и их применение в аналитической химии / А.Т. Пилипенко, Тананайко М.М. М.: Химия, 1983. - 224 с.

131. Запарожец O.A. Иммобилизация аналитических реагентов на поверхности носителей / O.A. Запарожец, О.М. Гавер, В.В. Сухан // Успехи химии.- 1997,- т.66.- №7.- С.702 -712.

132. Ленинджер А. Биохимия / А. Ленинджер. М.: Мир, 1976.- 958 с.

133. Свойства органических веществ. Справочник /Под ред. A.A. Потехина.-Л.: Химия, 1984.-520 с.

134. Соединения включения фенолов и поли-М-винилкапролактама/ Т.И. Давиденко, Ю.Е. Шапиро, И.А. Кравченко и др. // Изв.РАН. Сер. Химия.- 1996.-№9.- С. 2251-2255.

135. Владимиров Ю.А. Фотохимия и люминесценция белков / Ю.А. Владимиров. М.: Наука, 1965.-232 с.

136. Рошаль Е.Р. Уф-спектрофотометрическое определение ароматических аминокислот / Рошаль Е.Р., Сенаторева В.Н., Шолин

137. A.Ф. // Хим. фарм. журн. -1991.-Т. 35, 34,-С.80 -83.

138. Крейг Л. Изучение полипептидов и аминокислот методом противоточного распределения / Крейг Л., Грегори Д., Барри Г. // Аминокислоты и белки: сборник науч. трудов М.: ИЛ, 1972.- С. 3248.

139. Селеменев В.Ф. Спектрофотометрическое определение фенилаланина и тирозина / Селеменев В.Ф., Хохлов В.Ю., Коренман Н.Я. и др. // Журн. Аналит. Химии .-1994.- Т. 49, № 2,- С. 446-447.

140. Дорохова E.H. Аналитическая химия. Физико-химические методы анализа /E.H. Дорохова, Г.В.Прохорова. М.: Высшая школа, 1991.-256с.

141. Пат. 2235585 Россия, Б.и. № 25, с. 337 Способ извлечения модифицированного сорбента. /Орос Г.Ю., Шаталов Г.В., Кузнецов

142. B.А. и др.; Заявл. 26.06.04. Опубл. 09.02.05.

143. Использование экстракции в аналитической химии / O.A. Татаев, Х.А. Мирзаев. Махачкала.-1884.-58 с.

144. Баран A.A. Полимерсодержащие дисперсные системы /А.А.Баран,-Киев: Наукова думка. 1986.- 204 с.

145. Коренман Я.И. Влияние нейтральных солей на экстракцию органических соединений / Я.И. Коренман, Р.Н. Бортникова и др. // Журн. Общ. Химии.- 1978.- Т.48.- С.36-39.

146. Скрипчук В.Г. Методы определения водорастворимых синтетических полимеров-полиакриламида, поливинилового спирта и поливинилпирролидона / В.Г Скрипчук, А.И Козубовский // Журнал аналитической химии.-1987,- Т. XLII, № 3 С.389- 395.

147. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии,- М.: Химия. 1979,-480 с.

148. Белякова Л.Д. Адсорбционные и хроматографические свойства микросферических полимерных сорбентов типа « СТИРОСОРБ» / Л.Д. Белякова, М.П. Цюрупа и др. // Журнал Физической химии.-1996.-т.70.-№8.-С. 1476-1481.

149. Цюрупа М.П. Сверхсшитый полистирол новый тип полимерных' , сеток: автореф. дис. . д-ра хим. наук / М.П. Цюрупа.- М.: ИНЭОС РАН, 1985.

150. Инцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии / Я. Инцеди. М.: Мир. 1979.- 376 с.

151. Инфракрасная спектроскопия ионообменных материалов. /Углянская В.А, Селеменев В.Ф., и др. Воронеж: Изд-воворонежского гос.ун-та, 1989.- 208 с.+ ;

152. Применение УФ-, ИК-, Я MP- и масс-спектроскопии в органической химии / Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. М.: Высшая школа, 1979.240 с.

153. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений. / под. ред. В.М. Вдовенко. М.: Химия, 1984.-268 с.

154. Чарыков A.K. Математическая обработка результатов химического анализа/А.К. Чарыков. Л.: Химия, 1984.-168 с.

155. Аналитическая химия / А.Т. Пилипенко, И.В. Пятницкий. М.: Химия, 1990.-Кн. 1.-480 с.

156. Лебедева И.И. Комплексообразование в аналитической химии: Учеб. пособие / И.И.Лебедева, под. ред. И.В.Пятницкого.- Л.: Изд-во Ленинградского ун-та, 1985. 207с.

157. Исследование комплексообразования новейшими методами / М.Бек, И. Надыкал.- М.: Мир, 1980.- 480 с.

158. Хелатообразующие сорбенты' / Г.В. Мясоедова, С.Б. Савин. -М.: Наука, 1984.-146 с.

159. Кирш Ю.Э. Превращения поли-К-винилкапролактама в водно-органических смесях. / Ю.Э. Кирш, A.B. Крылов и др. //Журнал Физической химии,- 1996.-Т.70. № 8.- С. 1403-1407.

160. Кирш Ю.Э. Поли-№винилкапролактам-гидратный комплекс как модельный детектор для определения состояния вводно-солевых систем / Ю.Э. Кирш, H.A. Януль и др. // Журн. Физич. Химии.-1999.- Т. 73, № 2.- С.313-319.

161. Тулупов П.Е. Стойкость ионообменных материалов / П.Е. Тулупов.-М: Химия. 1984. 232 с.

162. Schwuger M.J. The mechanism of interaction between of ionic surfactants with polyetylenoxide in water / M. Eisfeld, G. Seefeldt // Naturwiss. -1994. т.41. P.305.

163. Бабко A.K. Физико-химический анализ комплексных соединений в растворах (оптический метод) / А.К. Бабко.-Киев: Изд-во Академии наук УССР, 1968.-324 с.

164. Кузнецова О. А. Исследование комплексообразования и конформационных превращений гомо- и сополимеров на основе N-виниламидов: автореф. дис. . к-та хим. наук / O.A. Кузнецова.-Москва 2000. 23 с.r

165. Ермолаева Т.А. Экстракция моио- и полифункциональных ароматических соединений гидрофильными растворителями -общие закономерности и электрохимический анализ неводныхл.концентратов: автореф. дис. . док-ра хим. наук/ Т.А. Ермолаева.-Москва 1999.-33 с.

166. Шляхина Ю.В. Спектроскопическое исследование комплексов поли-К-винилпирролидона с фенилаланином и валином / Ю.В.Шляхина, В.Ю.Хохлов, Н.Я.Мокшина, Г.В.Шаталов // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология.-2005.-Т.48.-вып.б.-с.

167. Шкинев В.М. Экстракция гуминовых кислот в двухфазных водных полимерных системах / В.М. Шкинев, Т.И. Нифантьева и др. // Журнал Аналит. Химии.- 2000.-т.55.-№10.-С.1030-1032. --кт