Обменные и необменные взаимодействия при сорбции фенилаланина, тирозина и гистидина на клиноптилолитовом туфе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук До Тхи Лонг

• До Тхи Лонг
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук До Тхи Лонг

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1 Структура, строение и физико-химические свойства цеолитовых туфов

1.2. Кислотное активирование цеолитового туфа.

1.3. Сорбционная способность клиноптилолитового туфа.

Глава 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДИКИ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Объекты исследования.

2.1.1. Характеристика исследуемых аминокислот.

2.1.2. Исследуемый клиноптилолитовый туф и его физико-химические свойства.

2.2. Методики исследования.

2.2.1. Спектрофотометрическое определение концентрации аминокислот в водных растворах.

2.2.2. Определение содержания ионов и К+ в растворе методом пламенной фотометрии.

2+ 2+ 3+ з |

2.2.3. Определение содержания ионов Са и , Бе и А1 в растворе при их совместном присутствии методом комплексонометрии.

2.2.4. Определение ионов аммония в растворе методом ионометрии.

2.2.5. Определение концентрации метиленового голубого в водном растворе фотоколориметрическим методом.

2.2.6. Методы исследования сорбционных характеристик клиноптилолитового туфа.

2.2.7. Методика активирования клиноптилолитового туфа соляной кислотой.

2.2.9. Определение гидратационной способности клиноптилолитового туфа методом изопиестирования.

2.2.10. Методика получения ИК спектров.

2.2.11. Методика рентгенодифракционных исследований.

2.2.12. Методика элементного анализа.

2.2.13. Методика сканирующей зондовой микроскопии.

2.2.14. Исследование клиноптилолитового туфа методами термического анализа.

2.2.15. Статистическая обработка результатов анализа.

Глава 3. ИЗМЕНЕНИЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ И СОРБЦИОННЫХ ХАРАКТЕРИСТИК КЛИНОПТИЛОЛИТОВОГО ТУФА ПРИ АКТИВИРОВАНИИ КИСЛОТОЙ.

3.1. Изменение структурных и физико-химических характеристик клиноптилолитового туфа при кислотном активировании.

3.2. Сорбционные характеристики нативного и кислотноактивированного клиноптилолитового туфа.

Глава 4. СОРБЦИЯ АМИНОКИСЛОТ НА КЛИНОПТИЛОЛИТОВОМ ТУФЕ

4.1. Сорбция аминокислот на нативном клиноптилолитовом туфе.

4.1.1. Сорбция аминокислот из индивидуальных растворов.

4.1.2. Сорбция фенилаланина и гистидина из бинарных растворов на клиноптилолитовом туфе.

4.2. Сорбция аминокислот на кислотноактивированном клиноптилолитовом туфе.

Глава 5. ОСОБЕННОСТИ КИНЕТИКИ И ДИНАМИКИ ИНДИВИДУАЛЬНОЙ СОРБЦИИ АМИНОКИСЛОТ И ИЗ БИНАРНЫХ СМЕСЕЙ НА КЛИНОПТИЛОЛИТОВОМ ТУФЕ.

5.1. Кинетика сорбции гистидина на нативном клиноптилолитовом туфе

5.2. Особенности динамики сорбции гистидина и фенилаланина на клиноптилолитовом туфе.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Обменные и необменные взаимодействия при сорбции фенилаланина, тирозина и гистидина на клиноптилолитовом туфе»

Актуальность проблемы. Для решения задач, связанных с разработкой технологически эффективных, экологически и экономически обоснованных процессов разделения и концентрирования биологически активных веществ (БАВ), в частности, аминокислот (АК), особое внимание уделяется поиску новых сорбентов. В настоящее время выполнен значительный объем исследований селективной сорбции БАВ на сшитых полиэлектролитах. Однако имеющийся целый ряд теоретических и экспериментальных данных указывает на перспективность использования синтетических и природных неорганических сорбентов для получения и очистки лекарственных препаратов, витаминов и аминокислот. Селективность сорбции БАВ в значительной степени определяется проницаемостью и гидрофильно-гидрофобными свойствами сорбентов.

На сегодняшний день, из более 30 природных цеолитов, только клиноптилолит разрешен к применению в пищевой и медицинской практике.

Клиноптилолит - разновидность цеолитов, обладающий микро-мезопористой структурой, высокими адсорбционными, ионообменными и молекулярноситовыми характеристиками. Кислотная обработка клиноптилолита позволяет изменять пористость и гидрофильно-гидрофобные свойства сорбента при сохранении его кристаллической структуры, что предопределяет возможность его использования для разделения и концентрирования аминокислот, различающихся полярностью бокового радикала. Представляется важным изучить влияние концентрации кислоты на структурные, физико-химические и сорбционные характеристики клиноптилолитового туфа в процессе его активирования. Для определения условий наиболее эффективной сорбции аминокислот необходимо знание механизма их селективного взаимодействия с клиноптилолитовым туфом.

Установление закономерностей сорбции фенилаланина, тирозина и гистидина, имеющих близкий молекулярный размер, но значительно различающихся полярностью бокового радикала, на нативном и 4 кислотноактивированном клиноптилолитовом туфе может быть использовано для направленного изменения селективности сорбента к аминокислотам. Это и определяет актуальность настоящего исследования для физической химии сорбционных процессов.

Работа выполнена в Воронежском государственном университете согласно тематическому плану НИР Научного Совета по адсорбции и хроматографии РАН по темам «Применение хроматографических процессов для очистки и получения биологически активных соединений» (2.15.11.4.Х.70.) и «Разработка теоретических представлений о равновесии, кинетике и динамике процессов в сорбционных системах» (2.15.6.1.Х.64).

Цель работы: выявление роли обменных и необменных взаимодействий при сорбции гистидина, тирозина и фенилаланина на клиноптилолитовом туфе с учетом изменения физико-химических, структурных и гидрофильно-гидрофобных свойств сорбента в процессе его кислотной обработки.

Задачи исследования:

1. Исследование структурных, физико-химических и сорбционных характеристик клиноптилолитового туфа в процессе его активирования соляной кислотой;

2. Определение равновесных и динамических характеристик сорбции аминокислот на нативном и кислотноактивированном сорбентах из индивидуальных и бинарных водных растворов;

3. Выявление роли рН раствора и полярности бокового радикала аминокислот в селективности сорбции.

Научная новизна:

• Установлен характер влияния концентрации соляной кислоты (0,5 - 5,0

М) на физико-химические, структурные и сорбционные характеристики природного клиноптилолитового туфа. В процессе кислотной обработки получается обогащенный кремнием сорбент, отличающийся от исходного природой ионообменных центров и противоионов, большим размером эффективных пор, большей удельной поверхностью и меньшей 5 гидрофильностью.

• Определен вклад обменной и необменной составляющих в сорбционную емкость нативного и кислотноактивированного клиноптилолитового туфа. Показана определяющая роль аминокислоты, закрепленной по механизму эквивалентного обмена, в модификации поверхности сорбента. Образование полимолекулярных слоев осуществляется за счет водородных связей, диполь-дипольных и гидрофобных взаимодействий между молекулами сорбата. Установлена оптимальная область значений рН раствора для селективной сорбции гистидина и фенилаланина.

• Показано, что селективность сорбции определяют гидрофильно-гидрофобные свойства аминокислоты и клиноптилолитового туфа. Обнаружено значительное увеличение селективности нативного сорбента к гистидину при сорбции из смеси, содержащей фенилаланин. Максимальное значение коэффициента разделения фенилаланина и гистидина наблюдается из раствора с соотношением С^/Срие = 0,33.

• Определены динамические характеристики сорбции гистидина и фенилаланина из индивидуального и бинарного водных растворов. Установлено, что процесс эквивалентного обмена внекаркасных катионов на ион аминокислоты лимитируется стадией внутренней диффузии. Показана возможность использования различия в селективности клиноптилолитового туфа к фенилаланину и гистидину для разделения смеси аминокислот.

Практическая значимость работы: Полученные экспериментальные данные о влиянии полярности бокового радикала аминокислоты на селективность сорбции клиноптилолитового туфа могут быть использованы при выборе рациональных условий проведения и оптимизации известных сорбционных процессов для разделения и концентрирования аминокислот. Закрепление аминокислот в структуре клиноптилолитового туфа, рекомендованного к использованию в качестве энтеросорбента, позволяет получить биологически активный материал пролонгированного действия. 6

Положения, выносимые на защиту:

1. Обработка клиноптилолитового туфа соляной кислотой приводит к его деалюминированию, что проявляется в увеличении удельной поверхности и пористости сорбента, изменении химической природы активных центров, уменьшении гидрофильности и реорганизации структуры воды;

2. Модификация нативного и кислотноактивированного клиноптилолитового туфа аминокислотой, закрепленной по механизму эквивалентного обмена, способствует росту сорбционной емкости в результате образования ассоциатов за счет межмолекулярных взаимодействий (водородной связи, диполь-дипольных и гидрофобных);

3. Селективность разделения фенилаланина и гистидина на клиноптилолитовом туфе определяется полярностью бокового радикала аминокислоты, значением рН раствора и гидрофильно-гидрофобными свойствами сорбента.

Публикации. Опубликовано 12 работ, из них 6 статей в журналах, входящих в перечень ВАК, и 6 тезисов докладов на Международных и Всероссийских научных конференциях.

Апробация. Основные результаты доложены и обсуждены на 5ой Всероссийской цеолитной конференции «Цеолиты и мезопористые материалы: достижения и перспективы» (Звенигород, 2008), Всероссийской конференции "Теория и практика хроматографии. Хроматография и нанотехнология" (Самара, 2009), V Всероссийской конференции "Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах - ФАГРАН 2010" (Воронеж, 2010), XVIII International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia (Samara, 2011), Всероссийском школе-семинаре студентов, аспирантов и молодых ученых по направлению «Нанобиотехнология» (Белгород, 2011) и XIII Международной научной конференции "Физико-химические основы ионообменных процессов -ИОНИТЫ-2011" (Воронеж, 2011).

Структура диссертации. Работа состоит из введения, пяти глав, выводов и списка литературы, включающего 185 библиографических наименований, изложена на 155 страницах, содержит 90 рисунков, 25 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», До Тхи Лонг

выводы

1. При обработке клиноптилолитового туфа соляной кислотой одновременно наблюдаются замещение внекаркасных катионов на ион водорода и деалюминирование, сопровождающееся образованием силанольных групп и возрастанием параметра Si/Al (от 3,9 до 10,5 для активированного 4,0 М HCl). Кислотное активирование сорбента 4,0 М HCl приводит к увеличению: в 1,6 раза пористости, в 2,4 раза суммарного объема пор, в 3,6 раза среднего диаметра пор, в 1,2 раза удельной поверхности, максимальной сорбционной емкости в 1,3 раза по ионам аммония и 2,2 раза по метиленовому голубому. Воздействие на клиноптилолитовый туф соляной кислоты с концентрацией < 4,0 М не вызывает изменение кристалличности структуры сорбента, его частичная аморфизация наблюдается при обработке 5,0 М HCl.

2. Выявлены закономерности сорбции аминокислот на нативном клиноптилолитовом туфе, определяемые полярностью бокового радикала сорбата. Установлен ряд селективности аминокислот QHis>QTyr>Qphe, совпадающий с уменьшением их гидрофильности. Определен вклад обменной и необменной составляющих сорбции в сорбционную емкость. Незначительная сорбция тирозина и фенилаланина на нативном клиноптилолитовом туфе осуществляется за счет Ван-дер-ваальсовых взаимодействий. Гистидин, образуя монослой в результате эквивалентного обмена с внекаркасными катионами, выступает в роли модификатора поверхности, что проявляется в резком увеличении сорбционной емкости. Формирование полимолекулярных слоев в результате ассоциации гистидина осуществляется за счет образования водородных связей, диполь-дипольных и гидрофобных взаимодействий.

3. Выявлено влияние pH раствора на равновесные характеристики сорбции гистидина. При сорбции гистидина в виде однозарядного катиона по сравнению с цвиттерионом установлено увеличение ионообменной составляющей сорбции (предельной емкости монослоя) в 1,7 раза. Большая

135 величина обменной емкости для His+ обусловлена наличием в его структуре иротонированной карбоксильной группы, что исключает проявление эффекта экранирования активных центров сорбента. Отмечено возрастание коэффициентов сорбционного равновесия и распределения. Близкие значения энергии Гиббса сорбции для His* и His+ подтверждают, что монослойное закрепление аминокислот протекает по одному и тому же механизму.

4. Установлено, что из раствора, содержащего фенилаланин и гистидин, ароматическая аминокислота не сорбируется. Показано, что межфазное распределение гистидина определяется соотношением CHis/CPhe и проявляется в равновесных характеристиках сорбции. Отмечено увеличение предельной емкости монослоя в 1,5 раза. Наибольшая степень извлечения гистидина наблюдается при соотношении Си5/Срье = 0,33.

5. Модификация поверхности клиноптилолитового туфа вследствие сорбции аминокислоты по механизму эквивалентного обмена с внекаркасными катионами и ионами Н+ силанольных групп приводит к росту сорбционного параметра за счет формирования ассоциатов аминокислоты. Увеличение гидрофобизации, пористости и удельной поверхности клиноптилолитового туфа в результате кислотной обработки проявляется в большей селективности сорбента к гидрофобной аминокислоте -фенилаланину.

Для гистидина кислотное активирование сорбента отражается в уменьшении ионообменной составляющей сорбции и сорбционной емкости сорбента, снижении величины коэффициентов сорбционного равновесия и распределения и уменьшении значения энергии Гиббса.

6. Показано влияние на динамические характеристики сорбции природы бокового радикала аминокислоты и рН раствора. Установлено увеличение эффективности использования сорбента при сорбции гистидина в присутствии ароматической аминокислоты. Отмечается возрастание емкости до проскока сорбента по гистиднну в 4 раза и увеличение степени использования сорбента в 2,9 раза.

Выявлена большая эффективность динамического процесса для разделения аминокислот при значении рН, соответствующем присутствию в растворе однозарядного катиона гистидина. Наблюдается рост емкости до проскока в 1,8 раза и степени использования сорбента в 1,5 раза по сравнению с сорбцией гистидина из бинарного раствора с рН = 6,4.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук До Тхи Лонг, 2012 год

1. Цицишвили Г.В. Адсорбционные, хроматографические и спектральные свойства высококремнистых молекулярных сит / Г.В.Цицишвили. Тбилиси: Изд-во "Мецниереба", 1979. - 50с.

2. Физико-химические и медико-биологические свойства природных цеолитов: сб. науч. тр. / Новосибирск, ун-т геологи и геофизики; отв. ред. З.В. Белоусова. Новосибирск: Изд-во ун-та геологии и геофизики, 1990-70с.

3. Сысоев A.H. Цеолиты: в 5 т. / Сысоев А.Н.; под ред. Н.С. Зефирова. -М.: "Большая российская энциклопедия", 1998. Т. 5 - 345 с.

4. Valdes, M.G. Zeolites and zeolite-based materials in analytical chemistry / M.G.Valdes, A.I. Perez-Cordoves, M.E. Diaz-Garcia // Trends in Analytical Chemistry. 2006. - V. 25. - P. 24-30.

5. Mumpton F.A. La Roca Magica: Uses of Natural Zeolites in Agriculture and Industry / F.A. Mumpton // Proc. Natl. Acad. Sci. 1999. - V. 96. - P. 34633470.

6. Роик H.B. Адсорбция холевой кислоты на поверхности органокремнезёмов с химически закрепленными четвертичными аммониевыми группами / Н.В. Роик, JI.A. Белякова // Журнал физической химии. 2006. -Т.80, №7.-С. 1257-1261.

7. Сендеров Э.Э. Радиоспектроскопия твердого тела / Э.Э. Сендеров, С.П. Габуда, Г.В Юхневич. М: Атомиздпт, 1977. - 204 с.

8. Роик H.B. Адсорбция холевой кислоты на поверхности органокремнезёмов с химически закрепленными четвертичными аммониевыми группами / Н.В. Роик, JI.A. Белякова // Журнал физической химии. 2006. - Т.80, №7. - С. 1257-1261.

9. Mumpton F.A. Clinoptilolite redefined / F.A. Mumpton // Am Min. -I960.-V.45.-P.351-369.

10. Koyama K. Clinoptilolite: the distribution of potassium atoms and its role in thermal analysis / K. Koyama, Y. Takeuchi // Z Kristallogr. 1977. - V.145. -P.216-239.

11. Ackley M.W. Clinoptilolite: an untapped potential for kinetic gas separations / M.W. Ackley, R.F. Giese, R.T. Yang // Zeolites. 1992. - V.12. - P. 780-788.

12. Грег С. Адсорбция, удельная поверхность, пористость / С. Грег, К. Синг. -М. : Мир, 1984. 306 с.

13. Barrer R.M. Zeolites and Clay Minerals as Sorbents and Molecular Sieves / R.M. Barrer. London : Academic Press, 1978. - 497 p.

14. Дубинин M.M. Поверхность и пористость адсорбентов / М.М. Дубинин // Труды конференции по вопросам геологии и применения природных цеолитов. Тбилиси, 1985. - С.79-88.

15. Hernandes-Huesca R. Adsorption equilibrium and kinetics of CO2, CH4, and N2 in natural zeolites / R. Hernandes-Huesca, L. Diaz, G. A. Aguilar // Sep. Sci. Technol. 1999. - V. 15. - P. 163-173.

16. Application of logarithmic x-axis on adsorption isotherms to improve micropore analysis / X. Guo et al. // Microporous Mesoporous Mater. 2001. -V. 42. - P.325-336.l'XI

17. Abusafa A. Removal of Cs from aqueous solutions using different cationic forms of anatural zeolite: clinoptilolite / A.Abusafa, H. Yucel // Sep. Purif. Technol. 2002. - V.128. - P. 103-116.

18. The nature and catalytic activity of hydroxyl groups in clinoptilolite / E.J. Detrokoy et al. // J. Catal. 1974. - V.32. - P.442-451.

19. Adsorption kinetics of CO2, O2, N2, and CH4 in cation- exchanged clinoptilolite / G. Aguilar-Armenia et al. // J.Phys.Chem.B. 2001. - V. 105. -P.1313-1319.

20. Chemical and thermal modification of natural HEU-type zeolitic materials from Armenia, Georgia and Greece / G.E. Christidis et al. // Appl. Clay Sci. 2003. - V.24. - P.79-91.

21. Moreno P.V. Characterization and preparation of porous membranes with a natural Mexican zeolite / J.J.C. Arellano, H.B. Ramirez. // J. Phys.: Condens. Matter. 2004. - V. 16. - P. 2345-2352.

22. Structural and physicochemical properties of natural zeolites: clinoptilolite and mordenite / O. Korkuna et al. // Microporous Mesoporous Mater. 2006. - V. 87. - P. 243-254.

23. Heterogeneity and hierarchy of clinoptilolite porosity / S. Myroslav et al. // Journal of Physics and Chemistry of Solids. 2010. - V. 71. - P. 1269-1277.

24. Porous structure of natural and modified clinoptilolites / P. Kowalczyk et al. // Journal of Colloid and Interface Science. 2006. - V. 297. - P. 77-85.

25. Removal of ammonia from waste air streams with clinoptilolite tuff in its natural and treated forms / K. Ciahotny et al. // Adsorption. 2006. - V.12. -P.219-226.

26. Armbruster T. Stepwise dehydration of heulanditeclinoptilolite from Succor Creek Oregan, USA: a single crystal X-ray study at 100 K / T. Armbruster,

27. M. E. Gunter // Am Min. 1991. - V.76. - P. 1872-1883.

28. Ion exchange behavior of natural zeolites in distilled water, hydrochloric acid, and ammonium chloride solution / Yu. Watanabe et al. // Sep. Sci. Technol. 2003. - V.38. - P. 1519-1532.

29. Groen J.C. Pore size determination in modified micro- and mesoporous materials. Pitfalls and limitations in gas adsorption data analysis / J.C. Groen, L.A. Peffer, J.R. Perez // Microporous Mesoporous Mater. 2003. - V.60. - P. 1-17.

30. Merkle A.B. Determination and refinement of the structure of Heulandite / A.B. Merkle , M. Slaughter // Amer. Mineral. 1968. - №53. - С. 1120-1138.

31. Armbuster T. Dehydration mechanism of clinoptilolite and heulandite: Single-crystal X-ray study of Na-poor Ca-, K-, Mg-rich clinoptilolite at 100 К / T. Armbuster // Am.Mineral. 1993. - V. 78. - P.260-264.

32. The structure of potassium-exchanged heulandite at 293, 373 and 593 К / E. Galli et al. // Acta Crystallogr. 1983. - V. 39. - P. 189-197.

33. Mumpton F.A. La roca magica: uses of natural zeolites in agriculture and industry / F.A. Mumpton // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999. - V. 96. - P. 34633470.

34. Челищев Н.Ф. Ионообменные свойства природных высококремнистых цеолитов / Н.Ф. Челищев, В.Ф. Володин, B.JI. Крюков. -М.: Наука, 1988. 128с.

35. Ackley M.W. Clinoptilolite: untapped potential for kinetic gas separations / M.W. Ackley, R.F. Giese, R.T. Yang // Zeolites. 1992. - V. 12. - P. 780-788.

36. Zeolites and Mesoporous Materials at the Dawn of the 2 Ist Century / A. Galarneau et al. // Stud. Surf. Sci. Catal. / // Amsterdam; London; New York; Oxford; Paris; Shannon; Tokyo. 2001. - V. 135. - P. 132-137.

37. Alver B.E. Investigation of clinoptilolite rich natural zeolites from Turkey: a combined XRF, TG/DTG, DTA and DSC study / B.E. Alver, M. Sakizci, E. Yorukogullari // J Therm Anal Calorim. 2010. - V.100. - P. 19-26.

38. Role of the counteractions on the molecular sieve properties of a clinoptilolite / A. Arcoya et al. // Microporous Mesoporous Mater. 1996. - V.7. -P. 1-13.

39. Kudoh Y. Thermal stability of clinoptilolite: the crystal structure at 350°C / Y. Takeuchi, Y. Kudoh // Min J. 1983. - V. 11. - P. 392-406.

40. Step-wise dealumination of natural clinoptilolite: Structural and physicochemical characterization / Y. Garcia-Basabe et al. // Microporous and Mesoporous Materials. 2010. - V. 135. - P. 187-196.

41. Structural studies of natural heulandite using infrared spectroscopy / M. S. Joshi et al. // Mater Chem Phys. 1997. - V.48. - P. 160-163.

42. Аннагиев M.X. Исследование адсорбционных свойств природных цеолитов / M.X. Аннагиев. Наука, 1968. - 95с.

43. Acid properties of dealuminated beta zeolites studied by IR spectroscopy / M. Guisnet et al. // J. Chem. Soc. 1997. V.93. №.8. P.1661-1665.

44. Тарасевич Ю.Л. Определение инфракрасных спектров глинистых минералов и адсорбированных на них веществ. / Ю.Л. Тарасевич // Укр. хим. к. 1968. ~ Т. 34, Вып.5. - С. 439.

45. Цыганенко А.А. ИК- спектры гидроксильного покрова окислов со структурой типа вюрцита / А.А. Цыганенко, В.И.Филимонов // ДАН СССР -1972.- Т. 203, №3.-С. 636.

46. Boles J.R. Composition, optical properties, cell dimensions, and thermalstability of some heulandite-group zeolites / J.R. Boles // Am Min. 1972. - V.57. -P.1463-1493.

47. Bish D.L. Effects of exchangeable cation composition on the thermal expansioncontraction of clinoptilolite / D.L. Bish // Clays Clay Min. 1984. -V.32. -P.444-452.

48. Cakicioglu-Ozkan F. Diffusion Mechanism of Water Vapour in a Zeolitic tuff rich in clinoptilolite / F. Cakicioglu-Ozkan, S.Ulku // J Therm Anal Calorim. -2008. V.94. - P.699-702.

49. Knowlton G.D. Thermal study of types of water associated with clinoptilolite / G.D. Knowlton, T.R. White, H.L. McKague // Clays Clay Min. -1981. V.29. - P.403-411.

50. Araya A. Studies on natural clinoptilolites. II. Cation mobilities in near homoionic clinoptilolites / A. Araya, A. Dyer // J Inorg Nucl Chem. 1981. -V.43. - P.595-602.

51. Thermal behaviour of a zeolitic tuff / O.C. Duvarci et al. // Ceram Int. -2007. V.33. - P.795-801.

52. Perraki Т.Н. Characterization and pozzolanic activity of thermally treated zeolites / Т.Н. Perraki, G. Kakali, E. Kontori // J Therm Anal Calorim. 2005. -V.82. -P.109-113.

53. Perraki T. Mineralogical study of zeolites from Pentalofos area, Thrace, Greece / T. Perraki, A. Orfanoudaki // Appl Clay Sci. 2004. - V.25. - P.9-16.

54. Akdeniz Y. Thermal stability of Ag-exchanged clinoptilolite rich mineral / Y. Akdeniz, S. Ulku // J Therm Anal Calorim. 2008. - V.94. - P.703-710.

55. Чуйко A.A. Строение и химия поверхности кремнезема / А.А. Чуйко, Ю.И. Горлов, В.В. Лобанов // Под ред. П.П. Горбика. Киев: Наукова Думка, 2007.-347 с.

56. Карнаухов А.П. Адсорбция. Текстура дисперсных и пористых материалов / А.П. Карнаухов. Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1999.-470 с.

57. Klint D. Conditions for the adsorption of proteins on Ultrastable Zeolite Y and tts use in protein purification / D. Klint, H. Eriksson // Protein Expression and Purification. 1997. - V. 10. - P. 247-255.

58. Farias T. Interaction studies between drugs and a purified natural clinoptilolite / T. Farias, A.R. Ruiz-Salvador, A. Rivera // Micropor. Mesopor. Materials. 2003,- V.61. - P. 117-125.

59. Rivera A. Clinoptiloite surfactant composites as drugs support: A new potential application / A. Rivera, T. Farias // Micropor. Mesopor. Materials. -2005. - V.80. - P.337-346.

60. Lam A., Theoretical study of the interaction of surfactans and drugs with natural zeolite / A. Lam, Rivers A. // Micropor. Mesopor. Materials. 2006. -V.91. -P.181-186.

61. Munsch S. Adsorption and separation of amino acids from aqueous solutions on zeolites / S. Munsch, M. Hartmann, Ernst S. // Chem Commun (Camb).-2001.-V.19.- 1978-1979.

62. John E. K. Amino acid adsorption on Zeolit (3 / E. K. John, M. Tsapatsis // Langmuir. -2005. V.21. -P. 8743-8750.

63. Titus E. Equilibrum studies of adsorption of amino acids om NaZSM-5 zeolite / E. Titus, A.K. Kalkar, V.G. Gaikar // Colloids and surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2003. - V.223. - P. 55-61.

64. Preliminary characterization of drug support systems based on natural clinoptilolite / Rivera A. et al. // Microporous and Mesoporous Materials. 2003. V.61.-P. 249-259.

65. Beyer H.K. Dealumination Techniques for Zeolites / Beyer H.K. // Molecular Sieves Science and Technology. - 2002. - V. 3. - P. 203-255.

66. Physicochemical and structural characteristics of HEU-type zeolitic tuff treated by hydrochloric acid / M.A. Radosavljevic et al. // J. Serb. Chem.Soc. -2004. V.69. №4. - P. 273-281.97 98

67. Application of the Al(p,y) Si nuclear reaction to the characterization ofthe near-surface layers of acid-treated HEU type zeolite crystals / P. Misaelides et al. // Microp. Mater. 1996. - Y.6. - P. 37-42.

68. Шапкин Н.П. Химическая модификация природного цеолита хитозаном / Н.П. Шапкин и др. // Химия и химическая технология. 2003. - Т.46. №2. - С.101-104.

69. Charge Sensitivity Analysis of Intrinsic Basicity of Faujasite-Type Zeolites Using the Electronegativity Equalization Method (EEM) / R. Heidler et al. //J. Phys. Chem. 1996. - V.100. - P. 19728-19734.

70. Cation Exchange, Dehydration, and Calcination in Clinoptilolite: In Situ X-ray Diffraction and Computer Modeling / M. Johnson et al. // J. Phys. Chem. B. 2003. - V. 107. - P. 942-951.

71. Dobelin N. Stepwise dehydration and change of framework topology in Cd-exchanged heulandite / N. Dobelin, T. Armbruster // Micropor. Mesopor. Mater. 2003.-V.61.-P. 85-103.

72. Giudici R. Comparison of nitric and oxalic acid in the dealumination of mordenite / R. Giudici, H.W. Kouwenhoven, R. Prins // Applied Catalysis A: General. 2000. - V. 203. №. 1. - P. 101 -110.

73. Цицишвили Г.В. Статья о цеолитах / Г.В. Цицишвили // Журнал физической химии. -1972. Т. 46, № 3. - С. 16.

74. Цицишвили Г.В. Природные цеолиты / Г.В.Цицишвили. М.: Химия, 1985.-224с.

75. Decationization and dealumination of clinoptilolite tuff and ammonium exchange on acid-modified tuff / Rozic M. et al. // Journal of Colloid and Interface Science. 2005. - V.284. - P. 48-56.

76. Clinoptilolite-heulandite polymorphism: structural features from computer simulation / A.R. Ruiz-Salvador et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. - V.2. -P. 1803-1813.

77. Preparation of natural zeolitic supports for potential biomedical applications / T. Farias et al. // Mater Chem. Phys. 2009. - V. 118. - P. 322

78. Solid state multinuclear NMR study of iron species in natural and modified clinoptilolite from Tasajera deposit / G. Rodríguez-Fuentes et al. // Micropor. Mesopor. Mater. 2008. - V.l 11. - P. 577-590.

79. Arcoya A. Effect of Iron on the Deactivation of Ni/Clinoptilolite Catalysts by Thiophene Poisoning / A. Arcoya, X.L. Seoane, Soria J. // J. Chem. Tech. Biotechnol. 1997. - V. 68. P. - 171-176.

80. On the state of iron in a clinoptilolite / J.F. Marco et al. // Hyperfine Interact. 1995. - V. 95. - P. 53-70.

81. Акимова M.K. Влияние кислотной и щелочной активации на сорбционно-структурные свойства глин: дис. канд. хим. наук: 020001: защищена 22.04. 1973: утверждена 01.08.1973 / М.К. Акимова. М., 1973г.-340с.

82. Бельчинская Л.И. Влияние кислотной обработки на сорбцию формальдегида природными минералами. / Л.И. Бельчинская, О.А. Ткачева, И.А.Сахокия // Химия и химическая технология. 1994. - Т.39, №6. - С.56-58.

83. Шапкин Н.П. Химическая модификация природных цеолитов дальнего востока. / Н.П. Шапкин // Журн. химия и химическая технология. -2002. Т. 45, №2. - С. 101-106.

84. Челищев Н.Ф. Цеолиты новый тип минерального сырья / Н.Ф. Челищев и др.. - М.: Недра, 1987. - 176с.

85. Mozgawa W. The influence of some heavy metals cations on the FTIR spectra of zeolites / W. Mozgawa J. // Mol. Struct. 2000. - V. 555. - P. 299-304.

86. Datka J. Heterogeneity of hydroxyl groups in zeolites studied by IR spectroscopy / J. Datka, M. Boczar, B. Gil // Colloid Surf. A: Physicochemical and Engineering Aspects. 1995. - V. 105. - P. 1-18.

87. FT infrared study of Bronsted acidity of H-mordenites: Heterogeneity and effect of dealumination / M. Maache et al. / Zeolites. 1995. - V.l5. № 6. - P.507.516.

88. Roberge D.M. Dealumination of zeolite beta by acid leaching: a new insight with two-dimensional multi-quantum and cross polarization Al MAS NMR / D.M. Roberge, H. Hausmann, W.F. Holderich / Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. - V. 4. P.-3128-3135.

89. Transformation of hydroxyl nests in microporous aluminosilicates upon annealing / A.A. Sokol et al. // J. Phys. Condens. Matter. 2004. - V. 16. №27. -P. 2781-2794.

90. Incorporation of vanadium species in a dealuminated ß zeolite / S. Dzwigaj et al. // Chem. Commun. 1998. - №1. - P. 87-88.

91. Narrer R.M. Molecular sieve sorbents from clinoptilolite // R.M. Narrer, Makki M.B. // Canadian journal of chemistry. 1960. - V.42. - P. 1481-1486.

92. Киселев A.B. О цеолитах / A.B. Киселев // Журн. физ. химии -1964. -Т. 38, № 12.-С. 2753-2771.

93. Ozkan F. Adsorption Characteristics of Lead-, Barium- and Hydrogen-rich Clinoptilolite Mineral / F.Ozkan, S. Ulku // Adsorpt. Sei. Technol. 2003. - V. 21. №4. - P.309-317.

94. White D.A. Water sorption properties of modified clinoptilolite / D.A. White, R.L. Bussey // Separ. Purif. Technol. 1997. - V.l 1. -P. 137-141.

95. Olson D.H. Use of water as a probe of zeolitic properties: interaction of water with HZSM-5 / D.H. Olson, W.O. Haag, W.S. Borghard // Micropor. Mesopor. Mater. 2000. - V. 35/36. - P. 435-446.

96. Клиноптилолит труды симпозиума по вопросам иссследования и применения клиноптилолита: сб. статей / под. ред. Г.В. Цивишвили, Т.Г. Андроникашвили, А.Ю. Крупенникова. Изд-во "Мецниереба", 1977. -244 с.

97. Yamanaka S. Water sorption and desorption isotherms of some naturally occurring zeolites / S. Yamanaka, P.B. Malla, S. Komarneni // Zeolites. 1989. -V. 9.-P. 18-22.

98. Characterization of the dealumination effect into H faujasites byadsorption: Part 1. The water molecule as a structural aluminum ion selective probe / M. Simonot-Grange et al. // J. Joly, Zeolites. 1992. - V. 12. - P. 155159.

99. Estimation of dealumination rate of ZSM-5 zeolite by adsorption of water vapor / T. Sano et al. // Zeolites. 1996. - V. 16. - P. 258-264.

100. Sorption properties of ZSM-5 and its gallium isomorphs / S.V. Awate et al. // J. Phys. Chem. 1993. - V.97. - P. 6042-6047.

101. Mozgawa W. Spectroscopic studies of different aluminosilicate structures / W. Mozgawa, M. Sitarz, M. Rokita // J. Mol. Struct. 1999. - V.512. -P.251-257.

102. Investigation of the water sorption properties of Mars-relevant micro-and mesoporous minerals / J. Janchen et al. // Icarus. 2006. - V.180. - P.353-358.

103. Ammonia Removal from Waste waters Using Natural Australian Zeolite. I. Characterization of the Zeolite / E. Cooney et al. // Sep. Sei. Technol. 1999. -V. 34.-P. 2307-2327.

104. Townsend R.P. Ion exchange properties of natural clinoptilolite, ferrierite and mordenite: 1. Sodium-ammonium equilibria / R.P. Townsend, M. Loizidou // Zeolites. 1984. - V. 4. №. 2. - P. 191-195.

105. Zabochnicka-Swiatek M. Removal of ammonia by clinoptilolite / S.M. Zabochnicka, K. Malinska // Global NEST Journal. 2010. - V.12., №. 3. - P. 256-261.

106. Trapping the lead ion in multi-comonents aqueous solution by natural clinoptilolite / F.T. Yu et al. // Journal of Hazardous Materials. 2010. - V. 180. -P. 282-288.

107. Lambert J. Adsorption and Polymerization of Amino Acids on Mineral Surfaces: A Review / J. Lambert // Orig Life Evol Biosph. 2008. - V. 38. - P. 211-242.

108. Власова H.H. Адсорбция аминокислот на поверхности высокодисперсного кремнезема / H.H. Власова, Л.П. Головкова //

109. Кололоидный журнал. 2004. - Т.66, № 6. - С.733-738.

110. Adsorption of Amino Acids (Ala, Cys, His, Met) on Zeolites: Fourier Transform Infrared and Raman Spectroscopy Investigations / E.A. Cristine et al. // Astrobiology. 2011. - V. 11, №.5. - P. 409-418.

111. Власова H.H. Адсорбция биогенных аминов на поверхности высоко дисперсного кремнезёма из водных растворов / Н.Н. Власова, О.В. Маркитан, Н.Г. Стукалина // Коллоидный журнал. 2006. - Т.68, № 3. -С.421-423.

112. Study of adsorption of some amino acids by silica chemically modified with aminobenzesulfonic and phosphate groups / L.T. Kubota et al. // Journal of colloid and interface science. 1996. - V. 183. - P. 453-457.

113. Amino acid adsorption onto mesoporous silica molecular sieves / A J. O'Connor et al. / Separation and Purification Technology. 2006. - V. 48. - P. 197-201.

114. Martin H. Adsobtion of Vitamin E on Mesoporous Carbon Molecular Sieves / H. Martin, Vinu A., Chandrasekar G. //Chem. Mater. 2005. - № 17. - P. 829-833.

115. Расчеты моделей адсорбционных комплексов молекул ароматических соединений с активными центрами поверхности кремнезема и алюмосиликатов / Н.П. Шапин и др. //Химия и химическая технология. -2004. Т. 45. №2. - С. 101-106.

116. Faghihian Н. Equilibrium study of the sorption of a sulphur-containing amino acid by clinoptilolite / H. Faghihian, M. Nejati-Yazdinejad // Adsorption science and technology. 2009. - V.27. - P.19-29.

117. Al-Dalama K. Influence of complexing agents on the adsorption of molybdate and nickel ions on alumina / K. Al-Dalama, B. Aravind, A. Stanislaus // Appl. Catal. A. 2005. - V. 296. - P.49-53.

118. Церетели Б.С. Применение клиноптилолита для адсорбции молекул белковых веществ / Б.С. Церетели, Т.Г. Гонджилашвили, В.Д. Джапаридзе //тез. докл. Всесоюзной научной конф, Тбилиси, 13-15 нояб. 1989 г. Тбилиси, 1989.-С. 257-258.

119. Farias Т. Interaction studies between drugs and a purified natural clinoptilolite / T. Farias, A.R. Ruiz-Salvador, A. Rivera // Microporous and Mesoporous Materials. 2003. - V. 61. - P. 117-125.

120. Preliminary characterization of drug support systems based on natural clinoptilolite / A. Rivera et al. // Microporous and Mesoporous Materials. 2003. -V. 61.-P. 249-259.

121. Lam A. Theoretical study of the interaction of surfactants and drugs with natural zeolite / A. Lam, A. Rivera // Microporous and Mesoporous Materials. -2006.- V. 91.- P. 181-186.

122. Rivera A. Clinoptilolite-surfactant composites as drug support: A new potential application / A. Rivera, T. Farias // Microporous and Mesoporous Materials. 2005. - V. 80. - P. 337-346.

123. Preparation of natural zeolitic supports for potential biomedical applications / T. Farias et al. // Materials Chemistry and Physics. 2009. - V. 118.-P. 322-328.

124. Adsolubilization of drugs onto natural clinoptilolite modified by adsorption of cationic surfactants / T. Farias et al. // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2010. - V. 76. - P. 421-426.

125. Акимбаева A.M. Твердофазное взаимодействие природного цеолита с аминоуксусной кислотой / A.M. Акимбаева // Журнал физической химии. -2008. Т. 82, №2. - С. 387-389.

126. ИО.Рудаков О.Б. Гидрофобно-гидрофильный баланс жидкостных хроматографических систем / О.Б. Рудаков, JI.B. Рудакова // Бутлеровские сообщения. 2011. - Т.24. №2. - С.22-32.

127. Titus Е. Equilibrium studies of adsorption of amino acids on NaZSM-5 zeolite / E. Titus, A.K. Kalkar, V.G. Gaikar // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2003. - V. 223. - P. 55-61.

128. Krohn J. E. Amino Acid Adsorption on Zeolite ß / J. E. Krohn, M. Tsapatsis // Langmuir. 2005. - V. 21. - P. 8743-8750.

129. Krohn J.E. Phenylalanine and arginine adsorption in zeolites X, Y and ß / J.E. Krohn, M. Tsapatsis // Langmuir. 2006. - V.22. - P.9350-9356.

130. Ghose S. Protein adsorption to hydrophobic zeolite Y: salt effects and application to protein fractionation / S. Ghose, B. Mattiasson // Biotechnol Appl Biochem. 1993. - V. 18. -P.311-320.

131. Purification of proteins by the use of hydrophobic zeolite Y / D. Klint et al. // Protein Expr Purif. 1994. - V. 5. - P. 569-576.

132. Klint D. Cryo-TEM snapshots of ferritin adsorbed on small zeolite crystals / D., Klint, G. Karsson, J.O. Bovin // Angew Chem Int Ed. 1999. - V. 38.-P. 2560-2562.

133. Selective adsorption of biopolymers on zeolites / M. Matsui et al. // Chem Eur J. 2001. - V. 7. - P. 1555-1560.

134. Sakaguchi K. Applications of Zeolite Inorganic Composites in Biotechnology: Current State and Perspectives / K. Sakaguchi, M. Matsui, F. Mizukami // Appl Microbiol Biotechnol. 2005. - V. 67. - P. 306-311.

135. Adsorption of L-histidine over mesoporous carbon molecular sieves / A. Yinu et al. // Carbon. 2006. - V. 44. - P. 530-536

136. Amino Acid Adsorption on Mesoporous Materials: Influence of Types of Amino Acids, Modification of Mesoporous Materials, and Solution Conditions / Qiang Gao et al. // J. Phys. Chem. B. 2008. - V. 112. - P. 2261-2267.

137. Adsorption of Amino Acids (Ala, Cys, His, Met) on Zeolites: Fourier Transform Infrared and Raman Spectroscopy Investigations / E.A. Cristine et al. / Astrobiology. 2011.- V.l 1, №. 5. - P. 409-418.

138. Influencing the selectivity of zeolite Y for triglycine adsorption / R. Wijntje et al. // J Chromatogr A. 2007. V.l 142, №1. -P.39 - 47.

139. A. Leo, C. Hansch, D. Elkins // Chem. Rev. 1971. - Vol. 71, N.6. - P.525.616.

140. Гурская Г.В. Структура аминокислот / Г.В. Гурская. М.: Наука, 1966.- 159 с.

141. Kyte J. A simple method for displaying the hydropathic character of a protein / J. Kyte, R.F. Doolittle // Journal of Molecular Biology. 1982. - V.157. №. 6.-P. 105-142.

142. Дюга Г. Биоорганическая химия: Химические подходы к механизму действия ферментов / Г. Дюга, К. Пенни. М.: Мир, 1983. - 512 с.

143. Сорбционные и физико-химические свойства цеолита месторождения Приполярного Урала Югры / Ю.А. Черенкова и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. - Т. 6, Вып. 6, № 3. -С. 1455-1459.

144. Полянский Н.Г. Методы исследования ионитов / Н.Г. Полянский В.Г. Горбунов, H.JI. Полянская, -М.: Химия, 1976. 208с.

145. Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел. / Ч. Джайлс и др.. Москва "Мир", 1986. - 488с.

146. Кельцев Н.В. Основы адсорбционной техники / Н.В. Кельцев. М.: Химия, 1984.-592с.

147. Овчаренко Ф.Д. Гидрофильность глин и глинистых минералов / Ф.Д. Овчвренко. Киев: Изд-во АН УССР, 1961. - 291с.

148. Киргинцев А.Н. Очерки о термодинамике водно-солевых систем / А.Н. Киргинцев. Новосибирск: Наука, 1976. - 200 с.

149. Природные цеолиты под ред. Цицишвили Г.В. М.: Химия, 1985. -224 с.

150. Наканиси К. Инфракрасная спектроскопия и строение органических соединений / К. Наканиси. М.: Мир, 1987. - 188 с.

151. Литтл Л. ИК спектры адсорбционных молекул / Л. Литтл ; под ред. Лыгина. М. : Мир, 1969. - 514 с.

152. Казицына Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии ворганической химии / JI.A. Казицына, Н.Б. Куплетская. М. : Высш. школа, 1971.-264 с.

153. Уманский Я.С. Кристаллография, рентгенография и электронная микроскопия / Я.С. Уманский , Ю.А. Скаков, А.Н. Иванов и др. М.: Металлургия, 1982. - 631 с.

154. A.S.T.M. Diffraction Data Cards, 1995.

155. Яминский И.В. Молекулярно-биологические, микробиологические и медицинские приложения сканирующей зондовой микроскопии / И.В. Яминский // Материалы Всеросс. сов. «Зондовая микроскопия-98». -Н.Новгород, 1998. С. 65-72.

156. Котова Д.Л. Термический анализ ионообменных материалов / Д.Л. Котова, В.Ф. Селеменев. М.: Наука, 2002. - 156 с.

157. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа / А.К. Чарыков. Л. : Химия, 1984. - 168 с.

158. Дерффель К. Статистика в аналитической химии / К. Дерффель. -М.: Мир, 1998.-268 с.

159. Barrer R. М. Molecular sive sorbents from clinoptilolite / Barrer R. M., Makki M. B. // Canad. J.Chem. -1964. -V.42. P. 1431-1437.

160. Тарасевич Ю.И. Строение и химия поверхности слоистых силикатов. Киев: Наук, думка, 1988. - 248 с.

161. Определение ионообменной емкости цеолитсодержащей породы по сумме вытесненных из нее обменных катионов / В.И. Богданова и др. Инструкция № 25, Комитет РФ по геологии и использованию недр, НСОММИ. Новосибирск, 1993. - 16 с.

162. Мдивнишвили О.М. Кристаллохимические основы регулирования свойств природных сорбентов / О.М. Мдивнишвили. Тб.: Мецниереба, 1978.-268 с.

163. Boekfa В. Interactions of amino acids with H-ZSM-5 zeolite: An embedded ONIOM study / B. Boekfa, P.Pantu, J. Limtrakul // Journal of

164. Molecular Structure. 2008. - V. 889. - P. 81-88.

165. Демин A.A. «Ионообменная сорбция биологически активных веществ» / А.А.Демин, И.А.Чернова, Л.К.Шатаева // Изд-во СПб Университета, 2008. 151 с.

166. Payra P. Zeolites: a primer. In: Hand book of zeolites science and technology / P. Payra, Dutta P.K. CRC Press, New Jersey. 2003.

167. Грек. С. Адсорбция, удельная поверхность, пористость / С. Грек, К.Синг. М.: Наука, 1970. 407 с.

168. Черенкова Ю.А. и др. Сорбция глицина на природном цеолитовом туфе // Сорбционные и хроматографические процессы. 2007. - Т.7., Вып.5 -С. 867-877.

169. Котова Д.Л., Термохимические характеристики растворения гистидина / Д.Л. Котова, Д.С. Бейлина, Т.А. Крысанова // Журн. Физ. Химии.- 2004. Т. 78, №3 - С.458-461.

170. Шатаева Л.К. Пептидная саморегуляция живых систем (факты и гипотезы) / Л.К. Шатаева, В.Х. Хавинсон, И.Ю. Ряднова. М.: Наука , 2003.- 224с.

171. Адсорбция органических веществ из воды / A.M. Когановский и др.. Л.: Химия, 1990. - 256 с.

172. Равновесие обмена в системе Н-сульфокатионо-обменник КУ-2х8 -фенилаланин гистидин / Д.Л. Котова и др. // Журн. физ. химии. - 2007. -Т.81. №1. - С. 113-116.

173. Котова Д.Л. Энтальпия растворения фенилаланина в воде / Д.Л. Котова, О.И. Рожнова, В.И. Юденко // Журн. физ. химии. 2003. - Т. 77, № 4. - С.672-674.

174. Акимбаева A.M. Оценка структурных и сорбционных характеристик активированного бентонита / A.M. Акимбаева, Е.Е. Ергожин // Коллоид, журн. 2007. - Т.69, №4. - С. 437.

175. Гельферих Ф. Иониты / Ф. Гельферих. М.: Изд-во иностр.лит-ры, 1962.-490 с.

176. Самсонов Г.В. Ионный обмен. Сорбция органических веществ / Г.В. Самсонов, Е.Б. Тростянская, Г.Э. Елькин. JL: Наука, 1969. - 335 с.

177. Ионообменные методы очистки веществ / под ред. Г.А. Чикина, О.Н. Мягкого. Воронеж : ВГУ, 1984. - 372 с.

178. Толмачев A.M. Ионный обмен из смешеннвх растворителей / A.M. Толмачев, И.Н. Баранова // Журн. физ. химии. 1978. - Т.52, №5. - С. 12631267.

179. Котова Д. J1. Структурно-обусловленные межчастичные взаимодействия при сорбции аминокислот на сшитом катионообменнике : автореф. дисс. . д-ра. хим. наук / Д.Л. Котова. Воронеж, 2004. - 40 с.

180. Расчет выходной кривой динамической сорбции триптофана высокоосновным анионитом / Г.В. Славинская и др. // Журн. физ. химии. -2004.-Т. 78, №8.-С. 1-4.

181. Дубинин М.М. Физико-химические основы сорбционной техники / М.М. Дубинин. М. : ОНТИ. - 1935. - 536 с.

182. Gorshkov V.l. Selectivity of phenol-formaldehyde resins and separation of rare alkali metals / V.l. Gorshkov, V.A. Ivanov, I.V. Staina // Reactive and Functional Polymers. 1998. - V.38. -P.157-176.