Фитоэкдистероиды растений семейства Caryophyllaceae тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, доктор химических наук Зибарева, Лариса Николаевна

• Зибарева, Лариса Николаевна
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Зибарева, Лариса Николаевна

ВВЕДЕНИЕ

I. ФИТОЭКДИСТЕРОИДЫ

1.1. Химическая природа фитоэкдистероидов

1.2. Распространение экдистероидов в мире растений

1.3. Фитоэкдистероиды видов семейства Caryophyllaceae

1.4. Распределение экдистероидов в растениях

1.5. Предполагаемые роли фитоэкдистероидов 58 II. ПОИСК НОВЫХ ЭКДИСТЕРОИДСОДЕРЖАЩИХ

ВИДОВ СЕМЕЙСТВА CARYOPHYLLACEAE И УСТАНОВЛЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА

ЭКДИСТЕРОИДОВ ПЕРСПЕКТИВНЫХ ВИДОВ

2.1. Скрининг видов семейства Caryophyllaceae на присутствие экдистероидов

2.1.1. Скрининг экстрактов семян растений хроматоспектрофотометрическим методом

2.1.2. Радиоиммунный анализ экстрактов растений

2.2. Изучение химического состава экдистероидов некоторых видов семейства Caryophyllaceae

2.2.1. Выделение и идентификация экдистероидов видов рода

Lychnis L.

2.2.2. Выделение и идентификация экдистероидов

Silene linicola и Silene viridiflora

2.2.3. Идентификация экдистероидов некоторых видов рода Silene методом ВЭЖХ

2.2.4. Выделение и разделение экдистероидов Silene radicosa,

Silene regia и Silenepseudotites

2.2.5. Идентификация экдистероидов, изолированных из

Silenepseudotites, S.radicosa и S.regia

III. ФИТОХИМИЧЕСКИЕ И ХЕМОТАКСОНОМИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ИЗУЧЕНИЯ ЭКДИСТЕРОИДОВ РОДОВ

LYCHNIS И SILENE (CARYOPHYLLACEAE)

3.1. Хемотаксономическое значение фитоэкдистероидов при изучении рода Silene

3.2. Распределение экдистероидов в процессе развития видов Caryophyllaceae

3.2.1. Динамика содержания экдистероидов в однолетних видах

Silene

3.2.2. Динамика содержания экдистероидов в многолетних видах Silene, Lychnis в процессе развития

3.2.3. Изменение содержания экдистероидов в зависимости от возраста растений семейства Caryophyllaceae

IV. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ CARYOPHYLLACEAE

4.1. Радиопротекторная активность экстракта Lychnis chalcedonica и изолированного из его надземной части экдистерона

4.2. Фунгистатическое действие Lychnis chalcedonica

4.2.1. Влияние экстрагента на фунгистатическую активность экстрактов Lychnis chalcedonica

4.2.2. Выявление группы биологически активных веществ и индивидуальных соединений, обладающих фунгистатическим действием

4.3. Гемореологическая активность некоторых видов

Silene и Lychnis

4.4. Оценка противоопухолевых свойств некоторых видов семейства Caryophyllaceae

V. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Методы качественного и количественного определения экдистероидов

5.1.1. Хроматографические методы

5.1.2. Метод радиоиммунного анализа

5.1.3. Биотест на присутствие агонистов и антагонистов экдистероидов

5.2. Выделение и разделение экдистероидов из видов Silene и Lychnis

5.2.1. Выделение и разделение экдистероидов из видов Lychnis

5.2.2. Выделение и разделение экдистероидов из видов Silene

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фитоэкдистероиды растений семейства Caryophyllaceae»

Актуальность темы. Среди разнообразных низкомолекулярных физиологически активных веществ, синтезируемых растениями, заметное место занимают экдистероиды. Являясь структурными аналогами гормонов линьки и метаморфоза насекомых, эти соединения широко распространены в растительном мире. Исследования последних лет свидетельствуют о существовании двух главных гипотез в отношении значения экдистероидов в онтогенезе растений: защитной и гормональной. Наиболее убедительные доказательства приводятся в пользу детеррентной функции при взаимодействии с неадаптированными беспозвоночными фитофагами, однако получены данные, указывающие на выполнение ими физиологической роли в онтогенезе растительного организма.

К настоящему времени выделено более 250 экдистероидов из объектов растительного и животного мира. По своему химическому строению экдистероиды представляют собой полигидроксилированные стерины с характерными особенностями структуры: цис- сочление А/В циклов, наличие 14а-гидрокси-Д7-6-кетонной группировки и нескольких гидроксильных групп как в стероидной части, так и боковой цепи молекулы.

Фитоэкдистероиды в практическом плане являются основой мощных препаратов анаболического, адаптогенного, тонизирующего и других действий (экдистен, Cytodyne, Ecdybol, Power Health, Macamor, Z-mass и др.). Растительные объекты по содержанию и разнообразию химических структур экдистероидов являются предпочтительными источниками для получения чистых соединений, а также различных субстанций, их содержащих.

К настоящему времени стало известно, что Caryophyllaceae является одним из богатых экдистероидсодержащих семейств и характеризуется большим разнообразием химических структур экдистероидов. Вероятность нахождения новых источников и новых стероидных соединений в нем весьма велика.

Актуальной задачей современной биоорганической химии является изучение распространения фитоэкдистероидов в мировой флоре, поиск их новых и доступных источников, исследование химического состава.

Цель работы. Поиск доступных и перспективных в химическом отношении экдистероидсодержащих растений семейства Caryophyllaceae, способных служить основой для создания препаратов анаболического, радиопротекторного, противоопухолевого, антифунгального и гемореологического действия. Задачи исследования:

- разработать быстрый способ обнаружения и количественного определения фитоэкдистероидов в растительных объектах;

- изучить их распространение в семействе Caryophyllaceae;

- выявить наиболее перспективную по содержанию и составу экдистероидов группу растений;

- исследовать химический состав экдистероидов в перспективных видах Caryophyllaceae;

- выявить закономерности распределения экдистероидов в процессе развития, влияния интродукции и систематического положения видов родов Silene, Lychnis; определить биологическую активность экстрактов экдистероидсодержащих растений, выделенных фракций и индивидуальных фитоэкдистероидов. Положения, выносимые на защиту:

1. Разработанная стратегия скрининга позволяет прогнозировать присутствие/отсутствие фитоэкдистероидов в растениях на основе предварительного хроматографического анализа семян.

2. Род Silene - богатейший экдистероидсодержащий род мировой флоры.

3. Физиологически активные вещества Lychnis chalcedonica - основа для создания эффективных препаратов антифунгального, радиопротекторного, противоопухолевого и гемореологического действия.

Научная новизна. Разработана стратегия скрининга флоры на присутствие экдистероидов на основании предварительного хроматографического анализа семян, позволяющая сделать заключение о способности растений их синтезировать. Это способствует крупномасштабному изучению распространения экдистероидов в мировой флоре. Проанализировано более 400 видов порядка Caryophyllales, включая 266 видов семейства Caryophyllaceae, принадлежащих 28 родам. Достоверность результатов по выявлению экдистероидсодержащих видов подтверждена радиоиммунным анализом (РИА), биотестированием на культурах клеток Drosophila melanogaster, а также высокоэффективной жидкостной хроматографией.

Обнаружено 95 новых экдистероидсодержащих видов сем. Caryophyllaceae, включая 8 видов рода Lychnis L. и 75 видов Silene L., 4 вида Sagina L., 2 вида Saponaria L., 2 вида Petrocoptis A.Braun, 1 вид Dianthus L. и 3 вида Melandrium Roehl. Впервые роды Melandrium, Petrocoptis предложены в качестве источников экдистероидов.

Впервые определен химический состав экдистероидов 14 видов семейства Caryophyllaceae: Lychnis chalcedonica L., L.wilfordii (Kegel.) Maxim., Silene antirrhina L., S.chlorifolia Sm., S.cretica L., S.disticha Willd., S.echinata Otth in DC, S.italica (L) Pers, S.linicola C.C.Gmelin, S.portensis L., S.pseudotites Besser ex Reichenb., S.radicosa Boiss. & Heldr. in Boiss, S.regia Sims, S.viridiflora L. Выделено и идентифицировано 19 известных и 3 новых фитоэкдистероида: 2-дезоксиэкдизон 22(3-0-гликозид, 2-дезокси-20,26-дигидроксиэкдизон и 2-дезоксиполиподин В 3P-D-гликозид, химическое строение которых установлено на основании спектральных (ИК-, УФ-, масс-, ЯМР 'Н и 13С) и ВЭЖХ данных.

Выявлены некоторые закономерности распространения экдистероидов в роде Silene и проведено хемотаксономическое изучение секций этого рода. Изучено распределение экдистероидов в процессе развития 19 видов и оценен вклад органов растений в суммарное количество 20-гидроксиэкдизона.

Впервые выявлены противогрибковая активность экстрактов лихниса халцедонского и изолированных из них фракций флавоноидов, полисахаридов, радиопротекторное действие его этанольного экстракта, а также гемореологическая активность Lychnis chalcedonica, Silene tatarica, S.dioica, S.linicola, S.viridijlora, S.cretica. Установлено, что экдистерон обладает гемореологической и радиопротекторной, а полиподин В антифунгальной активностью. Выявлена противоопухолевая активность экстрактов S.viridijlora, L.chalcedonica.

Практическая значимость. Разработан способ обнаружения фитоэкдистероидов, способствующий быстрому скринингу мировой флоры и надежному прогнозированию наличия их в растениях. Обнаружено 95 новых растительных источников экдистероидов, в том числе 26 видов с высоким содержанием экдистероидов.

Изучено распределение 20-гидроксиэкдизона в процессе развития 19 видов, выявлены органы с наибольшим содержанием (количеством и вкладом в общее количество) экдистероидов и установлены сроки сбора растительного сырья (фазы развития и возраст растений). Показано, что введение экдистероидсодержащих растений в культуру приводит к увеличению уровня экдистероидов в семенах и растениях.

Разработан способ получения средства противогрибкового действия на основе Lychnis chalcedonica. Показано, что спиртовый и водный экстракты, а также индивидуальный полиподин В и фракции, содержащие экдистероиды, флавоноиды и полисахариды, проявляют фунгистатическую активность в отношении поверхностных дерматофитов. Специфическая активность водного экстракта значительно выше эталонных препаратов синтетического и растительного происхождения.

Показано, что спиртовый экстракт лихниса халцедонского и выделенный из него индивидуальный 20-гидроксиэкдизон обладают противолучевой активностью, заметно увеличивая среднюю продолжительность жизни облученных крыс.

Установлено, что этанольный экстракт Lychnis chalcedonica, а также выделенные из него бутанольная, этилацетатная фракции, флавоноиды и 20-гидроксиэкдизон проявляют гемореологическое действие. Разработаны гемореологические средства и способ их получения, защищенные патентами РФ.

В результате проведенных химических и фармакологических исследований открывается возможность создания оригинального комплексного лечебного препарата анаболического, радиопротекторного, противоопухолевого, антифунгального и гемореологического действия на основе Lychnis chalcedonica.

Работа выполнена в фитохимической лаборатории Сибирского ботанического сада (Сиб БС) Томского государственного университета в период с 1986 по 2002 год. Экспериментальная часть по выделению и идентификации экдистероидов проведена в лабораториях фитохимии Сиб БС и химии гликозидов Института химии растительных веществ АН Узбекистана (г.Ташкент) при участии Балтаева У.А. и Саатова 3.

Научные консультации по идентификации и исследованию закономерностей содержания экдистероидов рода Lychnis осуществлялись член-корреспондентом АН Узбекистана, д.х.н. Абубакировым Н.К., за что автор ему очень признателен.

Радиоиммунный анализ, биотесты на агонистическую и антагонистическую активности, проведены совместно с доктором Лоуренсом Дайненом (Эксетерский университет, Великобритания). Установление новых структур экдистероидов, а также ВЭЖХ разделение экстрактов растений рода Silene осуществлено совместно с профессором Рене Лафоном (Университет Пьера и Марии Кюри, Париж, Франция).

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом НИР Сибирского ботанического сада Томского госуниверситета и комплексными исследованиями по теме гранта РФФИ р98сибирь № 98-04-03080 (1998-2000 гг.) и международного проекта INTAS № 96-1291 (1997-2000 гг.). Результаты исследований, являяясь частью комплексной темы, отмечены премией Правительства РФ за 2000 г.

Апробация работы. Материалы диссертации доложены и обсуждены на 23 конференциях и симпозиумах: всесоюзных (2), российских (10) и международных (И), в том числе на Всесоюзной конференции «Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего Востока (Томск, 1986, 1989), 8th Danube Symposium on chromatography (Warsaw, 1991), Юбилейной конференции "Актуальные проблемы фармакологии и поиска новых лекарственных препаратов" (Томск, 1994), Международной конференции "Фундаментальные и прикладные проблемы охраны окружающей среды" (Томск, 1995), 10th International Symposium "Advances and applications of Chromatography in Industry" (Bratislava, 1996), 5-м Российском национальном конгрессе "Человек и лекарство" (Москва, 1998), Всероссийском симпозиуме по теории хроматографии и электрофореза, посвященного 95-летию открытия хроматографии М.С.Цветом (Москва, 1998), 23rd International Symposium on High Performance Liquid Phase Separations and Related Techniques HPLC, 99 (Granada-Spain, 1999), международной научной конференции "Поиск, разработка и внедрение новых лекарственных средств." (Томск, 2000), XIII-XV International Ecdysone Workshop (Jena, Germany - 1998; Rapperswil, Switzerland - 2000; Kolymbari, Greece - 2002).

Благодарности. Автор считает приятным долгом выразить глубокую признательность коллегам и соавторам за неоценимую помощь в осуществлении этой работы: В.И.Ереминой, Н.А.Ивановой, Т.П.Свиридовой, J1.A. Малаховой, П.В.Зибареву, З.Саатову, М.Б.Плотникову, С.Е.Дмитруку, Р.Лафону и Л.Дайнену.

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Зибарева, Лариса Николаевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Разработан способ быстрого обнаружения фитоэкдистероидов, основанный на предварительном хроматографическом анализе семян.

2. Методами радиоиммунного анализа, биотестирования и хроматоспектрофотометрии осуществлен скрининг семян 400 видов растений различных семейств, включая 266 видов, принадлежащих 28 родам Catyophyllaceae, в том числе 152 вида рода Silene L.

Впервые обнаружены экдистероиды в 95 видах: 75 - р.Silene, 8 -p.Lychnis, 2 - Petrocoptis, 4 - Sagina, 2 — Saponaria, 3 - Melandrium, 1 -Dianthus. Установлена наибольшая встречаемость экдистероидов в родах Lychnis и Silene. Выявлено 2 новых экдистероидсодержащих рода: Melandrium Roehl., Petrocoptis A.Braun (Caryophyllaceae).

3. Выделено 22 экдистероида, в том числе новые неизвестные ранее экдистероиды: 2-дезоксиэкдизон 22р-0-гликозид, 2-дезоксиполиподин В 30-D-гликозид и 2-дезокси-20,26-дигидроксиэкдизон.

Установлен состав экдистероидов 12 видов Silene. Наиболее богатыми источниками в качественном и количественном отношении оказались Silene pseudotites, S.linicola, S.viridiflora, из которых изолировано 14, 7 и 7 экдистероидов соответственно.

4. Выделено и идентифицировано 7 индивидуальных экдистероидов из Lychnis chalcedonica, L.wilfordii: 20-гидроксиэкдизон, экдизон, полиподин В, 24(28)-дегидромакистерон А, интегристерон А, стахистерон Д и витикостерон Е.

Показано, что для представителей родов Silene и Lychnis свойственен биосинтез характерных соединений: 20-гидроксиэкдизон, полиподин В, экдизон, понастерон А, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон, а также таких редких экдистероидов, как сидистерон, стахистерон Д, туркестерон, 24(28)-дегидромакистерон А и витикостерон Е.

Строение выделенных соединений установлено на основе совокупности физико-химических констант и спектральных данных.

5. В результате проведенного хемотаксономического анализа распространения экдистероидов в роде Silene (на примере 105 видов) показано, что более половины секций включают либо только положительные либо только отрицательные виды. В этих секциях можно с определенной вероятностью прогнозировать присутствие (отсутствие) экдистероидов. Наличие экдистероидов является дополнительным и необходимым критерием для систематики рода Silene и поиска их продуцентов среди родственных видов.

6. Показано, что фазами максимального накопления экдистероидов для надземной части однолетних видов является период развития генеративных органов - бутонизация, цветение. В многолетних видах максимальное содержание наблюдается в следующих фенофазах - начало вегетации, бутонизация и цветение. В органах однолетних и многолетних видов отмечается разный характер динамики: максимальные значения как содержания (%), так и количества (мг/1 растение) экдистероидов в однолетних отмечается в репродуктивных органах, тогда как в органах многолетних видов наибольшая концентрация - в репродуктивных органах, а количество - в листьях. По-видимому, общей стратегией как в однолетних, так и многолетних видах Caryophyllaceae является синтез экдистероидов в листьях, а аккумулирование - в плодах.

Установлено, что наибольшее накопление экдистероидов происходит на 2-4 годах жизни растений.

7. Выявлена гемореологическая активность экстрактов Lychnis chalcedonica, Silene tatarica, Silene dioica, Silene linicola, Silene cretica, Silene viridiflora. Наиболее эффективно в сравнении с пентоксифилином снижают вязкость крови и агрегацию эритроцитов Lychnis chalcedonica, Silene tatarica и Silene dioica и не уступают танакану. 20-Гидроксиэкдизон, выделенный из

Lychnis chalcedonica оказывает существенное влияние на реологические свойства крови при ишемии мозга, инфаркте миокарда.

8. Установлено, что экстракты Lychnis chalcedonica и Silene viridiflora проявили противоопухолевое и антиметастатическое действие.

9. Биологически активные вещества и экдистероиды Lychnis chalcedonica являются основой для комплексного препарата анаболического, противогрибкового, радиопротекторного, гемореологического и противоопухолевого действий.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Зибарева, Лариса Николаевна, 2003 год

1. Butenandt A., Karlson P. Crystallization of insect Moulting Hormone // Naturforsch. - 1954. - Bd 9B. - P. 389 - 391.

2. Koolman J. Review metabolism of ecdysone // Insect Biochem. 1982. - V. 12. -N3.-P. 225 -250.

3. Insect hormones. The structure of ponasterone A, an insect-moulting hormone from the leaves of Podocarpus nakaii Hay. / K.Nakanishi, M.Koreeda, S.Sasaki et. al. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966. - V. 24. - P. 915 - 917.

4. Носов A.B. Главная тема номера фитоэкдистероиды // Физиология растений. - 1998. - Т. 45. - № 3. - С. 325.

5. Лафон Р. Фитоэкдистероиды и мировая флора: разнообразие, распределение, биосинтез и эволюция // Физиология растений. 1998. - Т. 45. - № 3. - С. 326 - 346.

6. Henrich G., Hoffmeister Н. Ecdysone als Belgleitsubstanz des Ecdysterones in Polypodium vulgare L. // Experiantia. 1967. - V. 23. - P. 915 - 917.

7. Яцюк Я.К., Сегаль Г.М. О выделении экдистерона // Химия природ, соедин. 1970. - № 2. - С. 281.

8. Зибарева Л.Н.^ Еремина В.И., Иванова Н.А. Новые экдистероидоносные виды рода Silene L. и динамика содержания в них экдистерона // Раст. ресурсы. 1997. - Т. 33, вып. 3. - С. 73 - 76.

9. Дайнен Л. Стратегия оценки роли фитоэкдистероидов как детеррентов по отношению к беспозвоночным-фитофагам // Физиология растений. 1998. -Т. 45. - № 3. - С. 347-359.

10. Screening Results of Plants for Phytoecdysones / S.Imai, T.Toyosato, M.Sakai et. al. // Chem.Pharm. Bull. 1969. - V. 17. - P. 335 - 339.

11. Screening of Formosan Ferns for Phytoecdysones /К.-Y.Yen, L.-L.Yang, T.Okuyama et. al. // Chem. Pharm. Bull. 1974. - V. 22. - P. 805 - 808.

12. Screening of Japanese Ferns for Phytoecdysones / H.Hikino, T.Okuyama, H.Jin, T.Takemoto // Chem. Pharm. Bull. 1973. - V. 21. - P. 2292 - 2302.

13. Зибарева J1.H. Фитоэкдистероиды и другие химические компоненты растений рода Lychnis: Автореф. дис. канд. хим. наук. Новосибирск, 1991. - 19с.

14. Stebbins G.L. Flowering plants. Evolution above the species level. -Cambridge; The belknap press of Harvard Univ. Press. 1974.

15. Zibareva L. Distribution and levels of phytoecdysteroids in plants of genus Silene during development // Archives of insect biochemistry and physiology. -2000.-V. 43.-P. 1-8.

16. Devarenne T.P., Sen-Michael В., Adler J.H. Biosynthesis of ecdysteroids in Zea mays // Phytochemistry. 1990. - V. 40. - P. 1125 - 1131.

17. Абубакиров H.K. Экдистероиды цветковых растений (Angiospermae) // Химия природ, соедин. 1981. - № 6. - С. 685 - 702.

18. Bergamasco R., Horn D.H.S. Distribution and role of insects hormones in plants // Endocrynology of insects. New York, 1983. - P. 270 - 293.

19. Lafont R., Horn D.H.S. Phytoecdysteroids: structures and occurence // Ecdysone from chemistry to mode of action. New York, 1989. - P. 39 - 64.

20. Ecdysteroids from Gomphrena haageana {Amaranthaceae) / S.D.Sarker, J.-P.Girault, R.Lafont, L.N.Dinan // Biochemical Systematic Ecology. 1996. - V. 24.-P. 177- 178.

21. Distribution and identity of phytoecdysteroids in Gomphrena spp. (Amaranthaceae) / T.Savchenko, P.Whiting, S.D.Sarker, L.Dinan // Biochemical Systematics and Ecology. 1998. - V. 26. - P. 337 - 346.

22. Саатов 3. Экдистероиды растений сем. Caryophyllaceae, Labiatae, Compositae: Автореф. дис.докт. хим. наук Ташкент, 1993. - 36 с.

23. Isolation and identification of new ecdysteroids from the Caryophyllaceae / J.-P.Girault, M.Bathori, E.Varga, K.Szendrei, R.Lafont // J. of Natural Products. -1990.-V. 53.-P. 279-293.

24. Виды рода Lychnis L. перспективные источники экдистероидов / Л.Н.Зибарева, У.А.Балтаев, Т.П.Свиридова, З.Саатов, Н.К.Абубакиров // Раст. ресурсы. - 1995. - Т. 31, вып. 4. - С. 1 - 9.

25. Occurence of phytoecdysteroids in Silene species / M.Bathori, R.Lafont, J.-P.Girault, I.Mathe // J. Toxocology Toxin Reviews. 1995. - V. 14. - N 2. - P. 223.

26. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. ХУП. Томентостерон А из Silene tomentella / Н.Ш.Рамазанов, У.С.Максимов, З.Саатов, Н.Д.Абдуллаев // Химия природ, соедин. 1995. - № 6. - С. 714 - 719.

27. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. XVIII. Томентостерон В из Silene tomentella / Н.Ш.Рамазанов, У.С.Максимов, З.Саатов, Н.Д.Абдуллаев // Химия природ, соедин. 1996. - № 1. - С. 59 - 61.

28. Зибарева J1.H. Прогнозирование наличия экдистероидов в видах Silene L. и Chenopodium L. по их содержанию в семенах // Раст. ресурсы. 1997. - Т. 33, вып. 1.-С. 89-92.

29. Зибарева Л.Н. Распространение экдистероидов в роде Silene L. и динамика их содержания // Раст. ресурсы. 1999. - Т. 35, вып. 1. - С. 79 - 87.

30. Grebenok R.J., Adler J.H. Ecdysteroid distribution during development of Spinach II Phytochemistry. 1991. - V. 30. - N 9. - P. 2905 - 2910.

31. Grebenok R.J., Adler J.H. Ecdysteroids biothynthesis during the ontogeny of Spinach leaves I I Phytochemistry. 1993. - N 2. - P.341 - 347.

32. Dinan L. Phytoecdysteroids and insect-plant relationships in the Chenopodiaceae // Proc. 8th Int.Symp. Insect-Plant Relationships, Dordrecht: Kluver Acad. Publ. 1992. - P. 86 - 88.

33. Dinan L The analysis of phytoecdysteroid in single (pre-flowering stage) specimens of fat hen, Chenopodium album I I Phytochemical analysis. 1992. - V. 3.-P. 132- 138.

34. Distribution and identities of phytoecdysteroids in the genus Briza (Graminae) / T.Savchenko, P.Whiting, V.Sik, E.Underwood, S.D.Sarker, L.Dinan // Biochemical Systematics and Ecology. 1998. - V. 26. - P. 781 - 791.

35. Analysis of species of the Ranunculaceae for ecdysteroid agonists and antagonists II: ecdysteroids in the genus Anemone / T.Savchenko, P.Whiting, S.D.Sarker, L.Dinan// Biochemical Systematics and Ecology. - 1998. - V. 26. - P. 131 - 134.

36. Ecdysteroid agonist and antagonist activities in species of the Solanaceae / T.Savchenko, P.Whiting, A.Germade, L.Dinan // Biochemical Systematics and Ecology. 2000. - V. 28. - P. 403 - 419.

37. Ecdysteroid xyloside from Limnanthes douglasii / S.D.Sarker, J.-P.Girault, R.Lafont, L.Dinan // Phytochemistry. 1997. -N 3. - P. 513 - 521.

38. The genus Ourisia (Scrophulariaceae): A potential source of phytoecdysteroids / S.D.Sarker, T.Savchenko, P.Whiting, R.Lafont, L.Dinan // Biochemical Systematics and Ecology. 1996. - V. 24. - N 7/8. - P. 803 - 804.

39. Dinan L. A strategy for the identification of ecdysteroids receptor agonists and antagonists from plant// Eur. J. Entomol. 1995. - V. 92. - P. 271 - 283.

40. Балтаев У. Фитоэкдизоны растений рода Rhaponticum. Автореф. дис. . канд. хим. наук. Ташкент, 1978. - 27с.

41. Балтаев У.А., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды Rhaponticum carthamoides И Химия природ, соедин. 1987. - № 5. - С. 681-684.

42. Новосельская И.Л. Фитоэкдизоны растений рода Serratula: Автореф. дис. .канд. хим. наук. Ташкент, 1977. - 23с.

43. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Magnoliaceae Limoniaceae. Л.: Наука, 1985. -460с.

44. Cronquist A. An integrated system of classification of flowering plants. -Columbia University Press, New York. 1981.

45. Тахтаджян A.A. Систематика магнолиофитов. 1987. - 439c.

46. Adler J.H., Grebenok R.J. Biosynthesis and distribution of insect-molting hormones in plants A review. // Lipids. - 1995. - V. 30. - N 3. - P. 257 - 262.

47. Саатов 3., Усманов Б.З., Абубакиров H.K. Фитоэкдизоны Silene praemixta

48. Силеностерон // Химия природ, соедин. 1979. - № 6. - С. 793 - 797.

49. Саатов 3., Усманов Б.З., Абубакиров Н.К. Фитоэкдизоны Silene praemixta1.. Премиксистерон // Химия природ, соедин. 1979. - № 6. - С. 797 - 799.

50. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. III. Силенеозид А новый гликозидный экдистероид Silene brachuica / З.Саатов, М.Б.Горовиц, Н.Д.Абдуллаев, Б.З.Усманов, Н.К.Абубакиров//Химия природ, соедин. 1981. - № 6. - С. 738-744.

51. Фитоэкдистероиды растений рода Silene V. Силенеозид В дигалактозид экдистерона из Silene brahuica / З.Саатов, М.Б.Горовиц, Н.Д.Абдуллаев, Б.З.Усманов, Н.К.Абубакиров // Химия природ, соедин. - 1982. - № 5. - С. 611 -615.

52. Фитоэкдистероиды растений рода Silene IV. Силенеозид С галактозид интегристерона А из Silene brahuica / З.Саатов, М.Б.Горовиц, Н.Д.Абдуллаев, Б.З.Усманов, Н.К.Абубакиров // Химия природ, соедин. - 1982. - № 2. - С. 211 -214.

53. Саатов 3., Абдуллаев Н.Д., Горовиц М.Б., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды растений рода Silene VII. Силенеозид D З-О-а-галактопиранозид экдистерона из Silene brahuica II Химия природ, соедин. -1984.-№6.-С. 741 -744.

54. Фитоэкдистероиды растений рода Silene X. Силенеозид Е 2-дезокси-а-экдизон-З-О-Р-глюкопиранозид из Silene brahuica / З.Саатов, Н.Д.Абдуллаев, М.Б.Горовиц, Н.К.Абубакиров // Химия природ, соедин. - 1986. - № 3. - С. 323 - 326.

55. Фитоэкдистероиды растений рода Silene VI. 22-сульфат-а-экдизон -новый экдистероид из Silene brahuica / З.Саатов, Н.Д.Абдуллаев, М.Б.Горовиц, Н.К.Абубакиров // Химия природ, соедин. 1984. - № 4. - С. 467 - 470.

56. Фитоэкдистероиды растений рода Silene XVIII. 2-Дезоксиэкдистерон-20,22-моноацетонид из Silene brahuica / М.Х Джухарова, З.Саатов, М.Б.Горовиц, Н.К.Абубакиров П Химия природ, соедин. 1991. - № 2. - С. 241 - 244.

57. Садиков З.Т., Саатов 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. XX. Интегристерон А-25-ацетат // Химия природ, соедин. 1999. - № 4. - С. 492 -493.

58. Высокоэффективная жидкостная хроматография фитоэкдистероидов Melandrium nutans / У.Балтаев, Ю.П.Белов, М.Н.Чумаченко, Н.К.Абубакиров // Химия природ, соедин. 1984. - № 3. - С. 322 - 324.

59. Фитоэкдистероиды Silene nutans. 22-дезоксиэкдистерон и особенности его масс-спектра / У.А.Балтаев, Я.В.Рашкес, В.Н.Дармограй, Н.К.Абубакиров // Химия природ, соедин. 1985. - № 1. - С. 62 - 66.

60. Балтаев У.А., Рашкес Я.В., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды Silene nutans. III. Нусилстерон // Химия природ, соедин. 1985. - № 4. - С. 522 - 525.

61. Саатов 3., Горовиц М.Б., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. VIII. 2-Дезоксиэкдистерон-З-ацетат из Silene praemixta // Химия природ, соедин. 1985. - № 1. - С. 60 - 62.

62. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. IX. Экдистерон-22-О-бензоат из Silene scabrifolia / З.Саатов, М.Б.Горовиц, С.Мелибаев, Н.К.Абубакиров // Химия природ, соедин. 1986. - № 1. - С. 77 - 80.

63. Саатов 3., Горовиц М.Б., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. XI. 2-Дезокси-а-экдизон-З-ацетат из Silene scabrifolia Н Химия природ, соедин. 1986. - № 4. - С. 439 - 441.

64. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. XII. 5а-Экдистерон-22-0-бензоат из Silene scabrifolia / З.Саатов, М.Б.Горовиц, Н.Д Абдуллаев, Н.К.Абубакиров // Химия природ, соедин. 1987. - № 5. - С. 678 - 681.

65. Саатов 3., Горовиц М.Б., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. XIII. Экдистерон-20,22-моноацетонид из Silene scabrifolia И Химия природ, соедин. 1987. - № 5. - С. 767 - 768.

66. Балтаев У.А., Дармограй В.Н., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. XIV. Экдистерон-20-0-бензоат из Silene tatarica II Химия природ, соедин. 1987. - № 6. - С. 850 - 852.

67. Балтаев У.А. Экдистерозид новый экдистероид из Silene tatarica (L.) // Workshop on phytoecdysteroids. Abstr. - Syktyvkar. - 1996. - P. 78.

68. Саатов 3., Горовиц М.Б., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. XV. 2-Дезокси-а-экдизон-22-0-бензоат из Silene wallichiana II Химия природ, соедин. 1987. - № 6. - С. 852 - 855.

69. Саатов 3., Горовиц М.Б., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. XVI. Витикостерон Е-22-О-бензоат из Silene wallichiana // Химия природ, соедин. 1988. - № 4. - С. 546 - 549.

70. Фитоэкдистероиды растений рода Лихнис / Л.Н.Зибарева, У.А.Балтаев, Т.А.Ревина, Н.К. Абубакиров // Химия природ, соедин. 1991. - №. 4. - С. 584-585.

71. Зибарева Л.Н., Саатов 3., Абубакиров Н.К. Стахистерон D, витикостерон Е и а-экдизон из Lychnis chalcedonica II Химия природ, соедин. 1991. - №. 4. -С. 585-586.

72. Isolation of Ecdysterone from Indian Plants / A.Banerji, G.J.Chintalwar, N.K.Joshi, M.S.Chadna//Phytochemistry. 1971. - N 10. - P. 2225 - 2226.

73. Ravishankar G.A., Menta A.R. Control of Ecdysterone Biogenesis in Tissue Cultures of Trianthema portulacastrum II J. Nat. Prod. 1979. - V. 42. - N 2. - P. 152 - 158.

74. Boerhaavia diffusa, a New Source of Phytoecdysones / O.P.Suri, R.Kant, R.S.Jamwal, K.A Suri, C.K.Atal // Planta medica. 1982. - V. 44. - P. 180 - 181.

75. Activity of Crude Drugs and Plants (1) / T.Takemoto, S.Ogawa, N.Nishimoto et. al. // Yakugaku Zasshi. 1967. - V. 87. - P. 1414 - 1418.

76. Ecdysterone: an Insect Moulting Hormone from Achyranthes aspera (Amaranthaceae) / R.Ikan, U.Ravid, D.Trosset, E.Shulman // Experientia. 1971. -V. 27.-P. 504-505.

77. Studies on Constituents of Achyranthes radix. VIII. Insect-moulting Substances in Achyranthes genus / S.Ogawa, N.Nishimoto, N.Okamoto, T.Takemoto 11 Yakugaku Zasshi. -1971. V. 91 - P. 916 - 919.

78. Takemoto Т., Ogawa S., Nishimoto N. Isolation of the Moulting Hormones of Insects from Achyranthes radix // Yakugaku Zasshi. 1967. - V. 87. - P. 325 - 327.

79. Studies on the Constituents of Achyranthes Radix. VII. The Insect-moulting Substences of Achyranthes and Cyathula Genera / T.Takemoto, S.Ogawa, N.Nishimoto, H.Hirayama 11 Yakugaku Zasshi. 1968. - V. 88. - P. 1293 - 1297.

80. Studies of the Constituents of Achyranthes Radix. IV. Isolation of the Insect Moulting Hormones from Formosan Achyranthes spp. / T.Takemoto, S.Ogawa, N.Nishimoto, S.Taniguchi // Yakugaku Zasshi. 1967. - V. 87. - P. 1478 - 1480.

81. The Isolation of Ecdysterone from the Radix of Achyranthes obtusifolia / T.Takemoto, S.Ogawa, N.Nishimoto et. al. // Yakugaku Zasshi. 1967. - V.87. -P. 1521 - 1523.

82. Structure of rubrosterone, a novel С19 metabolite of insect-moulting substances from Achyranthes rubrofusca / T.Takemoto, Y.Hikino, H.Hikino et. al. // Tetrahedron Lett. 1968. - P. 3053 - 3056.

83. Hardman R., Mahar S.M.A. Isolation, Identification and Quantification of Ecdysones from Aerva tomentosa and Pandiaka involucra 11 Planta medica. 1978. -V. 33.-P. 278 -279.

84. Steroide Mit Hautungshormon-Aktivitat aus Tieren und Pflanzen / T.Takemoto, S.Ogawa, N.Nishimoto, H.Hoffmeister // Z. Naturforsch. B. 1967. -V. 22.-P. 681 -682.

85. Structure of cyasterone, a novel C29 insect-moulting substance from Cyathula capitata / T.Takemoto, Y.Hikino, K.Nomoto, H.Hikino // Tetrahedron Lett. 1967. - P. 3191 - 3194.

86. Takemoto Т., Nomoto K., Hikino H. Structure of amarasterone A and B, novel C29 insect metamorphosing substances from Cyathula capitata. II Tetrahedron Lett. 1968.-P. 4953 -4956.

87. Structure of capitasterone, a nivel C29 insect moulting hormone from Cyathula capitata /T.Takemoto, K.Nomoto, Y.Hikino, H.Hikino // Tetrahedron Lett. 1968. -P. 4929-4932.

88. Hikino H., Nomoto K., Takemoto T. Structure of sengosterone, a novel C29 insect-moulting substance from Cyathula capitata II Tetrahedron Lett. 1969. - P. 1417- 1420.

89. Hikino H., Nomoto K., Takemoto T. Sengosterone, an insect metamorphosing substance from Cyathula capitata: Structure // Tetrahedron. 1970. - V. 26. - N 3. -P. 887-898.

90. Structure of precyasterone, a novel C29 insect-moulting substance from Cyatula capitata . / H.Hikino, K.Nomoto, R.Ino, T.Takemoto // Chem. Pharm. Bull. 1970. - V. 8. - P. 1078 - 1080.

91. Hikino H., Nomoto K., Takemoto T. Poststerone, a metabolite of insect metamorphosis substances from Cyathula capitata II Steroids. 1970. - V. 16. - P. 393 - 400.

92. Hikino H., Nomoto K., Takemoto T. Structure of isocyasterone and epicyasterone, novel C-29 insect-moulting substances from Cyathula capitata И Chem. Pharm. Bull. 1971. - V. 19. - P. 433 - 435.

93. Shah V.C., De Soura N.J. Ecdysterone from Cyathula prostrata // Phytochemistry. -1971. N 10. - P. 1398- 1399.

94. Ecdysteroids from Pffafia iresinoides and Reassignement of Some 13C NMR Chemical shifts / N.Nishimoto, Y.Shiobara, M.Fujino et. al. // Phytochemistry. -1987.-N26.-P. 2505-2507.

95. Three ecdysteroid glycosides from Pffafia iresinoides / N.Nishimoto, J.Shiobara, S.S.Inoue et. al. // Phytochemistry. 1988. - N 27. - P. 1665 - 1668.

96. Dinan L., Whiting P., Scott A.J. Taxonomic distribution of phytoecdysteroids in seeds of members of the Chenopodiaceae II Biochemical systematics and ecology. 1998. - V. 26. - P. 553 - 576.

97. Determination and isolation of ecdysteroids in native goosefoot species /M.Bathory, I.Toth, K.Szendrei et. al. // Herba Hungarica. 1984. - V. 23. - P. 131 -145.

98. Phytoecdysteroids in the Chenopodiaceae (Goosefoots) / L.Dinan, S.Riseborough, M.Brading et. al. // In: Hrdy I. (Ed.), Insect Chemical Ecology.1991. Academia, Prague. - P. 215 -220.

99. Keckeis K., Sarker S.D., Dinan L.N. Phytoecdysteroids from Atriplex nummularia II Fitoterapia. 2000. - V. 71. - P. 456-458.

100. Identification and Physilogical test of phytoecdysones from Chinese flora with silkworm Bombyx mori L. I L.Z.Wong, H.Y.Li, Y.Y.Chang et. al. // Acta Entomol. Sinica. 1979. - V. 22. - P. 396 - 403.

101. Ecdysteroids in Chenopodiaceae. Chenopodium album / I.Toth, M.Bathory, K.Szendrei et. al. // Fitoterapia. 1981. - V. LII. - N.2. - P. 77 - 80.

102. Dinan L. The association of phytoecdysteroids with flowering in fat hen, Chenopodium album, and other members of the Chenopodiaceae II Experientia.1992.-V. 48.-P. 305 -308.

103. Ecdysteroids in Spinacea oleracea and Chenopodium bonus-henricus / M.Bathory, I.Toth, K.Szendrei, J.Reisch // Phytochemistry. 1982. - V. 21. - P. 236 - 238.

104. Rastrelli L., Tommasi N., Ramos I. Ecdysteroids in Chenopodium pallidicaule seeds // Biochemical Systematics and Ecoljgy. 1996. - V. 24. - P. 353.

105. Clement C.Y., Dinan L. Development of an assay for ecdysteroid-like and antiecdysteroid activities in plants //In: Hrdy I. (Ed.), Insect Chemical Ecology. -1991. Academia. Prague. - P. 221 - 226.

106. Dinan L. Phytoecdysteroids in Kochia scoparia (burning bush) // J. of Chromatography. 1994. - V. 658. - P. 69 - 76.

107. Чадин И.Ф. Экдистероидсодержащие растения Европейского Северо-востока России: Автореф. дис. . канд. биол. наук. Сыктывкар, 2001. 25с.

108. Саатов 3., Горовиц М.Б., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероды растений Dianthus hoeltzeri Winkl. II Химия природ, соедин. 1991. - № 6. - С. 837.

109. Isolation of cyasterone and ecdysterone from plant materials / S.Imai, T.Toysato, M.Sakai et al. // Chem. Pharm. Bull. 1969. - V. 17. - P. 340 - 342.

110. Балтаев У.А., Горовой П.Г., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды Lychnis fulgens II Химия природ, соедин. 1986. - № 6. - С. 794 - 795.

111. Kozuka М., Takasaki М., Konoshima Т. New ecdysteroids from Lychnis miqueliana //16th Intern. Symp. on the Chemistry of Natural Products (IUPAC). -Kyoto (Japan). 1988. - P. 143.

112. Зибарева JI.H., Ревина Т.А. Фитохимическое изучение некоторых представителей рода Melandrium семейства Гвоздичных // Тез. докл. пятой регион, научно-практ. конф. Томск, 1986. - С. 14.

113. Ревина Т.А., Ревушкин А.С., Ракитин А.В. Экдистероидсодержащие виды во флоре Горного Алтая // Раст. ресурсы. 1988, вып. 4. - С. 565 - 570.

114. Фитоэкдистероиды рода Melandrium. II. Меландриозид А галактозид витикостерона Е / З.Саатов, Р.У.Умарова, М.Б.Горовиц, Н.К.Абубакиров // Химия природ, соедин. - 1991. - № 4. - С. 517 - 520.

115. Зибарева Л.Н. Изучение закономерностей накопления экдистероидов в растениях рода Silene // Тез. междунар. конф. "Фундаментальные и прикладные проблемы охраны окруж. среды". — Томск, 1995. С. 38 - 39.

116. Зибарева Л.Н., Эбель А. Л., Гашкова Л.П. Новые источники фитоэкдистероидов // Мат. междунар. совещ. "Физиолого-биохимические аспекты изучения лекарственных растений", посвящ. памяти В.Г.Минаевой. -Новосибирск, 1998. С. 28.

117. Ecdysteroids from Silene claviformis / Z.Sadikov, Z.Saatov, M Garcia, J.-P.Girault, R.Lafont // Химия природ, соедин. 2001. - № 3. - С. 223 - 225.

118. Зибарева Л.Н., Еремина В.И. Динамика содержания экдистероидов в видах Silene II Раст. ресурсы. 1996. - Т. 32, вып. 1 - 2. - С. 106 - 110.

119. Zibareva L.N. The chromatographic detection of ecdysteroids in plants // 10th International Symposium "Advances and applications of chromatography in Industry". Bratislava, 1996. - P. 34.

120. Мамадалиева H.3., Зибарева Л.Н., Саатов 3 Фитоэкдистероиды Silene linicola // Химия природ, соедин. 2002. - С. 225 - 227.

121. Фитоэкдистероиды рода Silene и динамика их содержания / Н.Ш.Рамазанов, С.А.Султанов, З.Саатов, А.М.Нигматуллаев // Химия природ, соедин. 1997. - № 6. - С. 718 - 723.

122. Bathori М., Szendrei К., Herke J. The ecdysteroids of Silene otites L.Wib. II Herba Hungarica. 1986. - V. 25. - N. 2. - P. 105 - 107.

123. Complex phytoecdysteroid coctail of Silene otites (Caryophyllaceae) /M.Bathori, J.-P.Girault, H.Kalasz, I.Mathe, L.N.Dinan, R.Lafont // Archives of Insect Biochemistry and Physiology. 1999. - V. 41. - P. 1 - 8.

124. Саатов 3., Горовиц М.Б., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды в растениях рода Silene И Химия природ, соедин. 1993. - № 5. - С. 627 - 635.

125. Greuter W. Silene {Caryophyllaceae) in Greece: a subgeneric and sectional classification // Taxon. 1995. - V. 44. - P. 543 - 581.

126. Лазьков Г.А. Обзор рода Silene флоры Кавказа // Бот. журн. 1996. - Т. 81. - № 8. - С. 99-112.

127. Лазьков Г.А. Критические заметки о роде Silene {Caryophyllaceae) в Сибири//Бот. журн. 1997.-Т. 82.-№ 1. - С. 108 - 112.

128. Дармограй В.Н. Фармакогностическое изучение некоторых видов семейства Гвоздичных и перспективы использования их в медицинской практике. Диссертация в виде доклада .докт. фарм. наук. Рязань, 1996. 92с.

129. Вересковский В.В., Чекалинская И.И., Пашина Г.В. Динамика содержания экдистерона у видов Rhaponticum Ludw. II Раст. ресурсы. 1983. -Т. 19, вып.1.-С. 60-65.

130. Якубова М.Р., Сахарова Н.А. Динамика содержания экдистерона в подземных органах Rhaponticum carthamoides II Раст. ресурсы. 1980. - Т. 16, вып. 1. - С. 98 - 100.

131. Свиридова Т.П., Ревина Т.А., Яковлева И.А. Биологические и химические особенности видов р.Rhaponticum Ludw., выращиваемых на юге Томской области II Раст. ресурсы. 1993. - Т. 29, вып.З. - С. 50 - 57.

132. Новосельская И.Л., Горовиц М.Б., Абубакиров Н.К. Витикостерон Е, экдистерон, а-экдизон. Фитоэкдистероиды Serratula coronata // Химия природ, соедин. 1981. - №. 5. - С. 668 - 669.

133. Futher ecdysteroids from Serratula coronata L. (Asteraceae). / V.V.Volodin, L.I. Alexeeva, N.A.Kolegova, S.D.Sarker, V.Sik, R.Lafont, L.Dinan // Biochemical systematics and ecology. 1998. - V. 26. - P. 459 - 461.

134. Фитоэкдистероиды растений рода Serratula и Chenopodium. Выделение и трансформации. / У.А. Балтаев, И.В. Галяутдинов, Е.Б.Боровикова, В.Н.Одиноков. // Тез. докл. III Всероссийское совещание "Лесохимия и органический синтез". Сыктывкар, 1998. - С. 28.

135. Володин В.В. Экдистероиды в интактных растениях и клеточных культурах: Автореф. дис.докт. биол. наук. М., 1999. - 49 с.

136. Состав и содержание экдистероидов в растениях и культуре ткани Serratula coronata / Э.Н.Ануфриева, В.В.Володин, А.М.Носов, М.Гарсиа, Р.Лафон // Физиология растений. 1998. - Т. 45. - № 3. - С. 382 - 389.

137. Sabri N.N., Asaad A., Khabady S.M. Isolation of four ecdysones from Ajuga iva roots and rapid semiquantitative method for ecdysone determination // Planta medica. 1981. - V. 42. - N 3. - P. 293 - 295.

138. Динамика содержания экдистероидов у Ajuga reptans на северной границе ареала (Республика Коми) / Л.И.Алексеева, Л.И.Тетерюк, В.В.Володин, Н.А.Колегова // Раст. ресурсы. 1998. - Т. 34, вып. 4. - С. 56 -61.

139. Остроумов С.А. Введение в биохимическую экологию. М., 1986. - 176с

140. Харборн Дж. Введение в экологическую биохимию. М., 1985. - 311с

141. Ковганко Н.В., Ахрем А.А. Стероиды. Экологические функции. Минск: Навука i тэхшка, 1990. - 224с.

142. Влияние экдизонов на вредителей хлопчатника / С.А.Журавлева, И.Г.Новосельская, М.Б.Горовиц, Н.К.Абубакиров // Защита растений. 1977.- № 6. С. 23.

143. Испытание экдизонподобных препаратов для борьбы с озимой совкой / С.А.Муратов, Х.З.Уринова, А.А.Рахимов, З.Саатов // Научные труды Ташк. сельскохоз. ин-т. 1983. - Вып. 106. - С. 91.

144. Уринова Х.З., Умаров А.А., Саатов 3. Фитоэкдистероиды в качестве инсектоакарицидов 11 Защита растений. 1988. - № 3. - С. 25 - 26.

145. Фитоэкдистероиды как детерренты насекомых-фитофагов / В.В.Володин, Т.И.Ширшова, А.П.Якимчук, К.Г.Уфимцев // Тез. докл. междунар. конф. "Физиология растений наука III тысячелетия". - М., 1999. -С. 548.

146. Ахрем А.А., Левина И.С., Титов Ю.А. Экдизоны стероидные гормоны насекомых. - Минск: Наука и техника, 1973. - 232с.

147. Головацкая И.Ф., Карначук Р.А., Епанчинцев А.А. Экдистероиды -возможные природные регуляторы роста // Тез. докл. междунар. конф. "Физиология растений наука III тысячелетия". - М., 1999. - С. 555.

148. Носов A.M. Функции вторичных метаболитов растений in vivo и in vitro II Физиология растений. 1994. - Т. 41. - № 6. - С. 873-878.

149. Wilson I.D., Scalia S., Morgan E.D. Reversed-phase thin-layer chromatography for the separation and analysis of ecdysteroids // J. of Chromatography. 1981. - V. 212. - P. 211 - 219.

150. Thin-layer chromatography of ecdysteroids originated from Silene otites L. / M.Bathori, K.Szendrei, H.Kalasz et al. // Chromatographia. 1988. - V. 25. - N 7.- P. 627 630.

151. Gilgon M.W., Tarquharson Т.Е. Paper chromatographic separation of a-ecdysone, ecdysterone, inokosterone, makisterone A and ponasterone A II Steroids.- 1973. V. 22. - N 3. - P. 365 - 372.

152. Practical aspects of the preparation and chromatography of the trimethilsilyl ethers of ecdysteroids / N.R.Bielby, A.R.Gange, E.D.Morgan, I.D.Wilson // J. chromatography. 1980. - V. 194. - P. 43 - 53.

153. Bielby C.R., Morgan E.D., Wilson I.D. Gas chromatography of ecdysteroids as trimethilsilyl ethers // J. of Chromatography. 1986. - V. 351. - P. 57 - 64.

154. Morgan E.D., Pool C.F. The formation of trimethylsilyl ethers of ecdysones. A reapraisal. // J. of Chromatography. 1976. - V. 116. - P. 333 - 341.

155. Analysis of ecdysteroids by high-performance liquid chromatography and coupled gas-liquid chromatography mass-spectrometry / R.Lafont, G.Somme-Martin, B.Mauchamp et. al. // Progress in Ecdysone Research, Hoffmann, editor. 1980. -P.45-68

156. Lafont R. HPLC analysis of ecdysteroids in plants and animals // Chromatography' 87. Akademiai Kiado, Budapest, 1988. - P. 1 - 15.

157. HPLC screening of plant extracts for ecdysteroids / M.Bathori, K.Szendrei, H.Kalasz, R.Ohmacht // J. of high resolution chromatography & Chromatography communications. 1986. - P. 539 - 541.

158. Хроматоспектрофотометрический метод определения экдистерона в растительном сырье / М.Р.Якубова, Г.Л.Генкина, Т.Т.Шакиров, Н.К.Абубакиров // Химия природ, соединений. 1978. - № 6. - С. 737 - 740.

159. Головкин Б.Н., Китаева Л.А., Немченко Э.П. Декоративные растения СССР. М.: Мысль, 1986. - 320 с.

160. Ахрем А.А., Ковганко Н.В. Экдистероиды. Химия и биологическая активность. Минск: Наука и техника, 1989. - 327с.

161. Galbraith M.N., Horn D.H.S. Insect moulting hormones: crustecdysone (20-hydroxyecdysone) from Podocarpus elatus И Aust. J. Chem. 1969. - V. 22. - P. 1045- 1057.

162. Jizba J., Herout V., Sorm F. Polypodin В a novel ecdysone-like substance from plant material // Tetrahydron Lett. - 1967. - P. 5139 - 5143.

163. Russell G.R., Fenemore P.G., Horn D.H.S. Insect moulting hormones: The phytoecdysones of Dacridium intermedium // Aust. J. Chem. 1972. - V. 25. - P. 1935 - 1941.

164. Новосельская И.JI., Горовиц М.Б., Абубакиров Н.К. Экдистерон и полиподин В из Paris quadrifolia II Химия природ, соедин. 1981. - № 3. - С. 402 - 403.

165. Rimpler Н. Pterosteron, polypodin В und neues ecdysonartigers steroid (viticosterone E) aus Vitex megapotamica (Verbenaceae) 11 Tetrahedron Lett. -1969.-P. 329-333.

166. Structures of stachysterone С and D / S.Imai, E.Murata, S.Fujioka et al. // Chem. Soc. Chem. Commun. 1970. - P. 352 - 353.

167. Structure of shidasterone, a novel insect-moulting substance from Blechnum nipponicum /T.Takemoto, J.Hikino, T.Okuyama et al. 11 Tetrahedron Lett. 1968. -P. 6095 - 6098.

168. Chou W.-S., Lu H.-S. Growth regulation and silk production in Bombyx mori L. from phytogenous ecdysteroids // In Hoffman J.A., Ed Progress in ecdysone research. Amsterdam: Elsevier /North-Holland, 1980. - P. 281 - 297.

169. Усманов Б.З., Горовиц М.Б., Абубакиров H.K. Фитоэкдизоны Auga turkestanica III. Строение туркестерона II Химия природ, соедин. 1975. - № 4.-466- 470.

170. Lafont R., Wilson I. (Eds). The ecdysone handbook, 2nd Edition, Chromatographic Society, Nottingham, 1996. P. 84, 100, 262, 336, 398.

171. Sidisterone, a C24 ecdysteroids from Silene dioica and Silene otites / J.-P. Girault, M.Bathori, H.Kalasz, I.Mathe, R.Lafont // J. Nat. Prod. 1996. - V. 59. -P. 522 - 524.

172. The Ecdysone Handbook (3rd Edition) 2002 / R.Lafont, J.Harmatha, F.Marion-Poll, I.D.Wilson http://ecdybase.org.

173. Horn D.H.S., Bergamasco R. // In: Comprehensive Insect Physiology, Biochemistry and Pharmacology, Pergamon, Oxford, 1985. V. 7. - P. 185.

174. Silene L. / A.O.Chater, S.M.Walters, J.R.Akeroyd, F.Wrigley // Flora Europea, ed. 2. Cambridge, 1993. V.l. - P.191 - 218.

175. Greuter W. Studies in Greek Caryophyllaceae: Agrostemma, Silene, and Vaccaria И Willdenowia. 1995. - V. 25. - P. 105 - 142.

176. Черепанов C.K. Сосудистые растения России и сопредельных государств (в пределах бывшего СССР). Русское издание. Спб.: Мир и семья, 1995. -992с.

177. Клоков М.В. Родина Гвоздичш Caryophyllaceae И Флора УРСР. - Кшв, 1952.-Т. 4.-С. 421 -646.

178. Высочина Г.И. Хемотаксономия: системный подход к ресурсоведческому и интродукционному поиску // Мат. междунар. совещ. "Физиолого-биохимические аспекты изучения лекарственных растений", посвящ. памяти В.Г.Минаевой. Новосибирск, 1998. - С. 86-87.

179. Лазьков Г.А. Обзор секции Graminiformes рода Silene (Caryophyllaceae) во флоре России // Бот. журн. 1998. - Т. 83. - № 10. - С. 111 - 118.

180. Лазьков Г.А. Обзор секции Holopetala рода Silene (Caryophyllaceae) во флоре России // Бот. журн. 1998. - Т. 83. - № 5. - С. 89 - 95

181. Антонов А.С. О возможных причинах расхождения взглядов фено- и геносистематиков на филогению и систему высших растений // Бот. журн. -2000.-№. 1.- С. 3- 11.

182. Cronquist A. The evolution and classification of flowering plants. New York, 1988.-555p.

183. Chemataxonomic significance of phytoecdysteroids in the Caryophyllaceae /L.Zibareva, V.Volodin, Z.Saatov, R.Lafont, L.Dinan // 14th Ecdysone Workshop. Abstract Book. Rapperswil, Switzerland, 2000. - P. 62.

184. Oxelman В., Liden M. Generic boundaries in the tribe Sileneae (Caryophyllaceae) as inferred from nucler rDNA sequences // Taxon. 1995. - V. 44. - P. 525 - 542.

185. Chemothaxonomic value of phytoecdysteroid profiles in the genus Silene (Caryophyllaceae) / L.Zibareva, J.-P.Girault, R.Lafont, L.Dinan // XV International Ecdysone Workshop. Kolymbari (Greece), 2002. - P. 15.

186. Dinan L., Savchenko Т., Whiting P. On the distribution of phytoecdysteroids in plants //Cellular and Molecular Life Sciences. 2001. - V. 58. - P. 1121 -1132.

187. Зибарева Л.Н., Еремина В.И. Распределение 20-гидроксиэкдизона в различных частях Silene bellidifolia Juss. ex Jacq. и S.squamigera Boiss., выращиваемых в Сибирском ботаническом саду (Томск) // Раст. Ресурсы. -2002, вып. 2.-С. 81-85.

188. Зибарева Л.Н., Свиридова Т.П. Динамика содержания экдистерона Lychnis chalcedonica L., выращиваемом в Сибирском ботаническом саду (г.Томск) // Раст. ресурсы. 1989, вып. 4. - С. 561 - 564.

189. Zibareva L., Ivanova N., Yeriomina V. Ecdysteroid distribution during development of perennial species Silene frivaldszkyana // XV International Ecdysone Workshop. Kolymbari (Greece), 2002. - P. 16.

190. Верещагин В.И., Соболевская K.A, Якубова А.И. Полезные растения Западной Сибири. М.; Л: Наука, 1959. - 347с.

191. Варлаков М.Н. Избранные труды / Под ред. А.Д. Туровой. М., 1963. -С. 69 - 76.

192. Анели Н.А., Ментешашвили А.А., Лачашвили И.И. Лекарственные растения Цхинвальского и Джавского районов ГССР. В кн.: Биологически активные вещества флоры Грузии. - Тбилиси, 1967. - С. 309 - 318.

193. Hartwell J.L. Plants used against cancer // Lloydia. 1968. - V. 31. - №. 2. -P. 71 - 170.

194. Алексеев Г.А., Якимова З.П. Лекарственные растения на территории Чувашии. Чебоксары, 1975. - 229 с.

195. Оралбаев К.О. Изучение фармакодинамики препаратов из растений смолевок брагуйской и широколистной. // В кн.: Изучение лекарственного сырья Казахстана и синтетических препаратов. - Алма-Ата, 1957, вып. 1. - С. 63 - 79.

196. Блинова К.Ф., Куваев В.Б. Лекарственные растения тибетской медицины Забайкалья. // В кн.: Вопросы фармакогнозии, 1965, вып. 3. С. 163 - 178.

197. Шретер А.И. Лекарственная флора советского Дальнего Востока. М., 1975. - 327с.

198. Кормовые растения сенокосов и пастбищ СССР / И.В.Ларин, Ш.М.Агабабян, Т.А.Работнов и др. Л.; М., 1951. - Т. 2. - 948с.

199. Вичканова С.А., Рубинчик М.А. Методика изыскания антимикробных препаратов из высших растений // Фитонциды, их биологическая роль и значение для медицины и народного хозяйства. Киев, 1967. - С. 138 - 141.

200. Антигрибковые свойства экдистероидов лихниса халцедонского / С.Е.Дмитрук, Л.Н.Зибарева, Е.Н.Сальникова, И.Ф.Гусев // Тез. докл. конф. "Современное состояние и перспективы научных исследований в области фармации" Самара. 1996. С. 125.

201. Пат. 1755440, МКИ А 61 К 35/78. Способ получения средства, обладающего противогрибковым действием / Л.Н. Зибарева, С.Е. Дмитрук, Е.Н. Сальникова. № 4838137/14; Заявлено 07.05.90; Опубл. 1.03.93, Бюл. № 30. Приоритет 07.05.90.

202. Пат. 1510146, МКИ А 61 К 35/78. Способ получения средства, обладающего фунгицидной активностью / С.И.Дмитрук, С.Е.Дмитрук, Т.П.Прищеп, и др. Опубл. 23.09.89. Бюл. № 35.

203. Колтунов А.А. Фармакологическая коррекция синдрома повышенной вязкости крови при патологических состояниях сердечно-сосудистой системы: Автореф. дис. канд. мед. наук Томск, 1997. - 22 с.

204. Гемореологические свойства экстрактов из некоторых растений, содержащих флавоноиды / М.Б.Плотников, А.А.Колтунов, О.И.Алиев, и др. // Раст. ресурсы. 1998. - Т. 34, вып. 1. - С. 87 - 91.

205. Гемореологические свойства экстрактов из некоторых растений, содержащих экдистероиды / М.Б.Плотников, Л.Н.Зибарева, А.А.Колтунов и др. // Раст. ресурсы. 1998. - Т. 34, вып. 1. - С. 91 - 97.

206. Гемореологические эффекты экстрактов Lychnis chalcedonica L. / М.Б.Плотников, О.И.Алиев, А.С.Васильев, М.Ю.Маслов, Л.Н.Зибарева, С.Е.Дмитрук, Г.И.Калинкина // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2000. - Т. 63. - № 2. - С. 54 - 56.

207. Пат. 2138284, МКИ А 61 К 35/78. Гемореологическое средство и способ его получения / М.Б.Плотников, О.И.Алиев, А.С.Васильев, М.Ю.Маслов, Л.Н.Зибарева. №. 98114435/14; Заявлено 14.07.98; Опубл. 27.09.99, Бюл. № 27. Приоритет 14.07.98.

208. Гемореологическая активность экдистерона и различных фракций экстракта Lychnis chalcedonica L. in vitro /М.Б.Плотников, Л.Н.Зибарева,

209. А.С.Васильев, О.И.Алиев, М.Ю.Маслов, С.Е.Дмитрук // Раст. ресурсы. -2000. Т. 36, вып. 3. - С. 91 - 94.

210. Пат. 2160592, МКИ А 61 К 31/575, А 61 Р 7/00, 7/02. Гемореологическое средство / Л.Н.Зибарева, О.И.Алиев, А.А.Колтунов, М.Б.Плотников № 96118150/14; Заявлено 11.09.1996; Опубл. 20.12.2000, Бюл. № 35. Приоритет 11.09.1996.

211. Сыров В.Н. Фитоэкдистероиды: биологические эффекты в организме высших животных и перспективы использования в медицине // Эксперим. и клинич. фармакология. 1994. - № 5. - С. 61 - 66.

212. Дмитрук С.Е. Антифунгальные свойства биологически активных веществ некоторых представителей флоры Сибири: Автореф. дис.док. фарм. наук. Харьков, 1991. 45с.