Эффект альтернации в амидах н-карбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Отто, Андрей

• Отто, Андрей
• кандидат химических наук
• 1982

Оглавление диссертации кандидат химических наук Отто, Андрей

ВВЕДШИЕ

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1. Эффект альтернации в органической химии.

2. Позитрон в органических средах.

3. Детектирование альтернации с помощью параметров временной корреляции.

Глава П. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

1. Анилиды н-карбоновых кислот CD.

2. 1-Ацетил-2-метил-4-ациланилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолины СП).

3. 1-Ацил-2-метил-4-ацетанилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолины СШ).

4. 1-Ацетил-2,2,4-триметил-4-(/7-н-а лкил-фенил)-!,2,3,4-тетрагьщрохинолины С1У).

5. 1-Ацил-2,2,4-триметил-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолины СУ).

6. Аксиальные и екваториальнке изометы

1-бен зоил-2,6-диметил-4-ацилокси-1,2,3,4тетрагидрохинолинов СУ1<*- и УП/5 ).,.

7. О возможности изменения амплитуды альтернации при действии сезонных факторов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Эффект альтернации в амидах н-карбоновых кислот»

Решение одной из основных проблем органической химии -установление зависимости мезеду строением и реакционной способностью - немыслимо без применения новейших физико-химических методов исследования.

В органической химии, биохимии, биофизике и фармакологии большое внимание ученых стали привлекать вопросы, связанные с тонкими электронными влияниями, касающихся слабых обменных взаимодействий, которые часто приводят к существенным изменениям в химических, физических и биологических свойствах молекул. При ©том неоценимую услугу исследователям оказывают различные методы изучения органических веществ» Одним из них является аннигиляция позитронов - метод достаточно хорошо разработанный теоретически, но сравнительно малодоступный,вследствие чего он редко применяется для исследования сложных органических систем. Кроме того, следует отметить, что ограничение в применении этого метода связано также с влиянием на процесс аннигиляции позитронов многочисленных факторов,часть из которых пока не поддается корреляции.

В данной работе аннигиляционные параметры применены для исследования гомологических рядов, где структурные различия между гомологами минимальны, что исключает осложняющее влияние не поддающихся учету факторов.

Как известно, при изучении гомологических рядов органических с оединений могут быть получены очень интересные как в теоретическом, так и в практическом отношении, результаты. Одним из таких явлений можно считать эффект альтернации,который проявляется четко в различных физико-химических параметрах и свойствах веществ именно в гомологических рядах.

Цель настоящей работы - изучить альтернацию в гомологических сериях соединений, содержащих амидные группировки, с применением различных физико-химических методов, уделив особое внимание аннигиляции позитронов. Выбор амидов в качестве объектов исследования обоснован тем, что амидная группа - непременная составная часть белков, нуклеиновых кислот и других жизненно важных компонентов биологических систем.

Были исследованы семь гомологических серий (1-УП), где У1 имеет . аксиальное, а УП - экваториальное положение ацилокси-группы. 1

Св1Щ'СО(сН£)пСНъ

N^C/Vd досн'з п

СО(сНг)пСН5 ш

CO(CHz)nCH5 У

OCO(CHz)nCH5 аь toceHs

У1 С Oi ) уп C/S )

Кроме аннигиляционных параметров, измерены дипольнш моменты отдельных серий в разных растворителях, определены растворимость,магнитные свойства, энергия активации электропроводности, спектральные и некоторые другие флзико-химические показатели, которые сопоставлены с аннигидационными данными.По луче нные результаты позволили сделать ряд заключений о тонкой электронной структуре и энергетическом состоянии изученных молекул.

Диссертационная работа состоит из трех глав. Поскольку в литературе имеется ряд довольно полных обзоров по аффекту альтернации [1-ЮЗ , в первом разделе первой главы рассмотре

СНз

Ы^СНъ ны лишь отдельные проявления его, приведены наиболее яркие примеры, в том числе полученные на кафедре органической химии Воронежского госуниверситета. Во втором разделе первой главы, посвященном поведению позитрона в органических средах, рассмотрены лишь наиболее аргументированные в литературе точки зрения, хотя они иногда и являются противоречивыми. Третий раздел первой главы содержит данные по применению аннигиляцион-ных параметров для изучения альтернации в некоторых гомологических родах, полученных в основном в Воронежском госуниверситете. Во второй главе изложены основные результаты настоящей работы в соответствии с поставленной целью. Они не претендуют на безаппеляционность, но представляют определенный интерес для понимания сущности эффекта альтернации и намечают пути решения некоторых другах связанных с ним вопросов.

Экспериментальная часть работы изложена в третьей главе. В ней содержатся данные по синтезу исходных гомологических рядов, методике эксперимента,чистоте синтезированных веществ, достоверности полученных результатов.

Библиография содержит 192 источника.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Отто, Андрей

ВЫВОДЫ

1-» Синтезированы гошлогические роды анилидов н-карбоно-вых кислот, 1-ацетил-2-метил-4-ациланилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов , 1-ацил-2-метил-4-ацетанилино-1,2,3,4-тетра гид-рохинолинов, 1-ацетил-2,2,4-триметил-4-(/?-н-алкилфенил)-1,2,3,4-тетра гидрохинолинов, 1-ацил-2,2,4-триме тил-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов, 1-бензоил-2,6-диметил-4-ацилокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов.

2. Для соединений синтезированных гомологических серий измерены параметры временной корреляции аннигиляционных сГ-квантов, дипольные моменты в различных растворителях, энергия активации электропроводности, магнитная восприимчивость, растворимость, сняты ИК- и ЯМР-спектры.

3. Показано наличие альтернирующей зависимости в ряде изученных параметров для соединений каждого гомэлогического Ряда.

4. Определены процент образования триплетного позитрония С(7л) и время его жизни С2Г?) в указанных сериях веществ и проведено сопоставление аннигиляционных данных с другими физико-химическими показателями.

5. Полученные данные подтверждают наличие внутримолекулярных ассоциатов у соединений серий 1-ацетил-2-метил-4-ациланилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов и 1-ацил-2-мети л-4-ацет ан а лино-1,2,3,4-тетра гидрохинолинов безучастия водородных связей.

6. Установлено,что вследствие сильного экранирования амидной группировки в молекулах веществ, входящих в серии

1 -ацетил-2,2,4-триметил-4-(/?-н-алкилфенил) -1,2,3,4-тетра-гидрохинолинов и 1-ацил-2,2,4-триметил-4-фенил-1,2,3,4-тет-рагидрохинолинов, ослаблены межмолекулярные диполь-дипольные взаимодействия, что приводит к малым изменениям в значениях при переходе от жидкого к кристаллическому состоянию.

7. Показано, что для изученных гомологических рядов альтернирующая зависимость в величинах ^сопровождается монотонным или нерегулярным изменением значений "Г?, и, наоборот, отсутствие альтернации в ч/\ приводит к появлению ее в величинах времени жизни триплетного позитрония 'Zg . Это объясняется тем, что связано преимущественно с внутренней энергией системы, тогда к ак ^ - главным образом, с энтропийной ха-рактерис тикой.

8. Получены новые доказательства в пользу предположения о том, что эффект альтернации может быть использован для оценки соотношений уровня внутри- и межмолекулярных взаимодействий обменного типа.

8. Заключение

На примере пяти серий вторичных и третичных амидов нельзя делать строгих обобщений и говорить о закономерностях проявления альтернирующего эффекта в ряду амидов, хотя бы потому, что наиболее простые амиды, т.е. производные аммиака и н-карбоновых кислот нами не изучались» Однако нами получены новые интересные данные.

Преаде всего установлено, что нет принципиальной разницы в проведении вторичных и третичных амидов по отношению проявления альтернации. Это исключает влияние водороддай связи Скак и позитрона, о чем говорилось ранее) на гомолизацию,на. амплитуду альтернации, хотя и подобно диполь-диполь ному взаимодействию она понижает отрицательный фактор - тепловое движение в !ф»исталлической решетке, т.е. способствует проявлению альтернации, ©то неудивительно, поскольку водородная связь I представляет собой частный случай диполь-дипольного взаимодействия .

Нами показано, что по мере ингибировтания межмолвкулярного диполь-дипольного взаимодействия проявление альтернации менее эффективно, и альтернация в выходе триплетного позитрония уступает альтернации в , характеризующей уровень обменных взаимодействий в кристаллической решетке. В какой степени эти выводы можно перенесли на биогенные амиды и, в частности, белки, обладающие свойством апериодических 1фистал110в, покажут дальнейшие исследования.

Важным выводом,по нашему мнению, является утверждение концепции внутримолекулярных ассоциатов - "сольватов", т*е. меж-фрагментные взаимодействия ннутри шлекулы по типу вещество -растворитель, стабилизация которых - результат пониженного уровня тепловых движений. Подобный эффект промотируется сте-рическими факторами.

К уже известным из литературы ассоциатам (/7=0 и П = Б) мы склонны добавить "свернутые конформации" для П- 4 и Пш б, обнаруженные нами по аномалиям в альтернации и обусговленные спецификой данного гомологического ряда.

Изученные нами амиды можно разбить на три группы: а) не имеющие внутримолекулярных сольватов С серия 1); б) имеющие прочные внутримолекулярные сольваты (серии П иШ); в) имеющие слабые шутримолекулярные сольваты (серии 1У и У) . В соответствии с этим при переходе в кристалдическую фазу серия 1 обнаруживает прямую альтернацию, серии П и Ш обратную, серии 1У и У обладают промежуточными свойствами.

Аномалии в результате образования свернутых конформаций часто видны уже из температур плавления. В пяти из исследованных нами серий (1,П,Ш,1У) мы имеем прямую альтернацию первого рода и только в одной (У) - прямую альтернацию второго рода. Наиболее сильно проявляет себя ©тильный гоюлог (Л = 1),так как метил и карбонильная группа жестко ориентированы. Судя по Ог> Для жидких анилидов ©тот эффект сохршяется и в расплавленном состоянии.

Для серий П и Ш некоторую аномалию показывает в плавлении гомолог с П = 4, где температура плавления занижена, правда, в серии П дело до нарушения альтернации не доходит. Это картина обратная, чем при П = 1, где имеет место аномальное повышение температуры плавления. Следовательно, можно полагать, что для П - 1 проявляет себя гомолизация, при которой имеет место повышенная "четность" среды, тогда как для вгех остальных гошлогов наблюдается изменение обменных факторов. Этот процесс вдет за счет усиления автономии шяекул, что приводит к ослаблению межмолекулярных диполь-дипольных взаимодействий, понижая при ©том температуру плавления.Такие же рассуждения касаются и структуры для П - б в серии анилидов (1).

В данной рабэте нам впервые в значительном масштабе уца-лось применить параметры временной корреляции ^для оценки гомолизации и протибортсвующих ей обменных взаимодействий.

Еще раз показано,что сами по себе эти параметры мало что дают для отдельно взятого вещества,так как отличаются большой неопределенностью.Однако в применении к гомологическим редам в условиях,когда четные и нечетные члены ряда отличаются между собой не по внутренней,а по свободной энергии,получешые параметры пригодны для оценки структурных различий. Роль теста здесь играет амплитуда ать тернации, изменение которой при относительно неизменном 2^дает ценную информацию.

Именно в ©тих условиях нам впервые удалось детектировать изменения в системе плав-кристалл.

Эти изменения энтропийные по сшей природе,а, следовательно,не поддаются кванто-химическим обсчетам,ибо рассматриваемые процессы происходят без изменения внутренней энергии системы.

Это позволило нам попытаться обнаружить сезоннш изменения на уровне простых молекул. Пока рано говорить об определенных и окончательных результатах,однако, накопленные данные позволят, ввдимо, с п'ошщью детектировать и эти пока таинственные факторы.

Таким образом,в этом важном резделе сделаны только первые попытки, дан только намек на возшжность сезонных изменений на уровне таких простых молекул,как исследованные нами амвды.

Г Л А В А Ш ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1. Синтезы исследованных веществ

Чистота всех полученных кристаллических образцов контролировалась методом тонкослойной хроматографии. Температуры плавления, в основном, совпадают с литературными данными. Иногда они отличались от литературных данных в сторону повышения (серия 0,3). Все найденные значения анализа совпадают с вычисленными.

Анилиды кислот (1)

К смеси 100 мл бензола и 0,1 моля (9,3 мл) анилина добавляли 0,11 моля хлорангидрида несколькими порциями. Бензол кипятили 1 час. Раствору дали остывать. Промывали последовательно 5/5-ным раствором соляной кислоты, водой, 5$-ным раствором соды и опять водой. В некоторых случаях анилиды почти количественно выпадали. Где кристаллизация не происходила, отгоняли бензол досуха. Оставшийся загрязненный продукт перегоняли в вакууме и перекристалдизовывали из подходящего растворителя. Константы веществ, их выходы и растворители кристаллизации приведены в таблице 63.

2-Метил-4-анилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолин С9,]

К смеси 1 л изопропилового спирта и 500 г льда добавляли последовательно 1 моль (93 ш) анилина и 62 мл (1,1 моля) уксусного альдегида. Раствор оставляли на сутки, время от времени перемешивая. Выпавшее вещество отсасывали и сушили на воздухе. Его смешивали с петролейным и диэтиловым эфирами (2:1). Вещество вццерживали несколько часов в растворителе, отсасывали и сушили. Его многократно перекристаллизовы-вали из изопропилового спирта. Получался чистый высокоплавкий изомер (Основание Бкштейна). Тпд 126°. Лит. Тпд 126° Q9].

1-Ацил-2-метил-4-анидино-1,2,3,4-тетрагздрохинолины ххушШТ

В 100-200 мл диоксана растворяли 0,1 моля (23,8 г) 2-ме-тил-4-анилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолина. Добавляли 16 мл пиридина, К этой смеси приливали по каплям 0,11 моля хлоран-гидрида карбоновых кислот. Реакционную смесь нагревали 6-20 часов. Температура бани 60°С. За ходом реакции следили хрома то графически. Остывшую смесь выливали в воду. Выпавшее масло медленно кристаллизовывалось . Твердые вещества отсасывали, сушили и перекристаллизовывали из подходящего растворителя. 1-Пеларгоноильное производное освободили от масла на фарфоровой пластинке. 1-Каприноильное производное (/7=8) выделить в кристаллическом виде не уцалось. Константы ве -ществ, выходы и растворители кристаллизации приведены в таблице 63.

1-Ацетил-2-метил-4-ацетанилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолин

1 моль (238 г) 2-метил-4-анилино-1,2,3,4-тетрагидрохино-лина растворяли в 500 мл диоксана, добавляли 500 мл уксусного ангидрида и оставляли на сутки. После этого кипятили смесь 25 часов с обратным холодильником. Холодный раствор выливали в большое количество воды» Через сутки отсасывали твердое вещество, сушили и перекристаллизовывали из изопропилового спирта. Тпд 159°С. Лит. Тп 187-188°С [9].

2-Метил-4-ацетанилино-1,2,3» 4-тетрагадрохинолин С9J

1 моль (322 г) 1-ацетил-2-метил-4-ацетанилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолина растворяли при нагревании в минимальном количестве этилового спирта. К кипящему раствору приливали 1,1 моля едкого натра в небольшом количестве воды. За ходом реакции следили хроматографически. После охлаждения к реакционной смеси добавляли воду. Выпавшие кристаллы отсасывали, сушили и перекристаллизовывали из изопропидового спирта.

Тпл 1б7-168°С. Лит«тпл 167-168°С Г.9].

1 -Ацил-2-метил-4-ацетанилино-1,2,3,4-тетра гидрохинолшы (Ш) 1.9.

Эти соединения были получены ацилированием 2-метид-4-ацет-анилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолина по методике синтеза 1 -ацил-2-метил-4-анидино-1,2,3,4-тетрагидрохинодинов.Они весьма легко ввделяются в кристаллическом виде. Константы, выходы и растворители кристаллизации приведены в таблице 63.

1-Бензоил-2-метид-4-анилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолин

Был получен по методике Шоттен-Баумана [9,180]. В 1 л толуола растворяли 1 моль (238 г) 2-метил-4-анидино-1,2,3,4-тетрагидрохинолина. Добавляли 120 г едкого натра в 500 мл воды и 500 г тонкоразмельченного льда.'Реакция проводилась при механическом перемешивании в течение 8 часов. За ходом реакции следили хроматографически. После окончания реакции отсасывали выпавшие блестящие кристаллы, не разделив фазы. Вещество сушили и перекристаллизовывали из цельозолва. Т^

11JJ,

218-219°С. Лит. Тпд 218-21 9°С [9].

1 -Бен зоид-2-метил-4-ациланилино-1,2,3.4-третра-гидрохинодиныТЪ,181]

0,1 моля.(34^ г) 1-бензоид-2-метил-4-анилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолина растворяли в 100 мл диоксана и приливали 16 мл пиридина. Добовляди 0,001 моля (0,12 г) 4-(A/,/V-диме-тиламино) пиридина в качестве катализатора, кипятили 20 часов с обратным холодильником. За ходом реакции следили хрома-тографически. Остывшую реакционную смесь выливали в воду,подкисляли. От выпавшего масла отливали водную фазу и сушили его на воздухе. Ускоряли кристаллизацию добавлением гексана. Твердое вещество отсасывали, сушили и перекристаллизовывали из подходящего растворителя. Константы веществ, выходы и растворители кристаллизации приведены в таблице 64♦

2-Метил-4-ациланилино-1,2,3,4-тетрагидрохинодины [э]

0,03 моля 1-бензоил-2-метил-4-ациланилино-1,2,3,4-тетра-гвдрохинолина растворяли в 200 мл этилового спирта. В кипящую смесь вливали 20 мл 50%-ного раствора едкого кали в воде. Кипятили приблизительно 10 часов с обратным холодильником. За ходом реакции следили хроматографически. К остывшей смеси добавляли по каплям воду. Выпавшие кристаллы отсасывали, сушили и перекристаллизовывали из подходящего растворителя. Энантоидьное 5), пеларгоноильное (П- 7) и кап-риноильное (/7 я 8) производные в кристаллическом взде вьде-лить не удалось. Они были непосредственно использованы на следующей стадии. Константы веществ, выходы и растворители кристаллизации приведены в таблице 65,

1-Ацетил-2-метил-4-ациланилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолины СП) [9]

0,01 моля 2-метил-4-ациланилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолин нагревали с 15 мл уксусного ангидрида с обратным холодильником в течение часа. К холодному раствору добавляли воду,выпавшее вещество отсасывали, сушили и перекристаллизовывали из подходящего растворителя. Константы веществ, выходы и растворители кристаллизации приведены в таблице 63.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Отто, Андрей, 1982 год

1. Залукаев Л.П. Гомолизация органических молекул. изд. Воронежского ун-та, Воронеж, 1968. -223 с.

2. Залукаев Л.П. Обменные взаимодействия в органической химии. изд. Воронежского ун-та, Воронеж, 1974. -386 с .

3. Залукаев Л.П. Обменные взаимодействия в органической химии. Ж)рХ, 1976, т. 12, № 7, с. 1600.

4. Залукаев Л.П. Гомолизация органических молекул. Воронежский ун-т, Воронеж, 1979; РЖ Хим 14 Б 1175 ДП (1980); Рукопись деп. в ОНИИТЭХШ г. Черкассы 1980, 16*236 х.п. - Д80.

5. Анохина И.К. Электронные эффекты алкильных групп. -Канд. дисс., Воронеж, 1968. -164 с.

6. Шмырева S.B. Новые данные по эффекту альтернации. -Канд. дисс., Воронеж, 1972. -148 с.

7. Пономарева Л.Ф. Эффект альтернации как мера оценки обменных взаимодействий в od-ацето сГ - алкил - сГ - бутиролак-тонах и их медных хелатах. - Канд. дисс., Воронеж, 1974.-130 с.

8. Аверьянова И.Л. Обменные взаимодействия в гомологических рядах I фгалоил - 2 - фенил - 3 - ацилпропанов и их га-логенпроизводных. - Канд. дисс., Воронеж, 1975.- 145 с.

9. Филиппов А.И. Щелочный гидролиз и некоторые физико-химические свойства амидов тетрагидрохинолинового ряда. Канд. дисс., Воронеж, 1978. -142 с.

10. Петухова С.Г. Новый вид альтернации. Канд. дисс., Воронеж, 1978. - 164 с .

11. Никольский Б.П. и др. Справочник химика. изд. хим. лит., М.-Л., 1963, т. 2.- 1167 с.

12. Cuy E.J. The electronic constitution of normal carbon chain compounds, saturated and unsaturated. J. Am. Chem. Soc., 1920, Vol. 42, p. 503.

13. Чичибабин A.E. Основные начала органической химии, Госхимиздат, ГЛ., 1963, т. I. 514 с.

14. Lalanne J.R., Lemaire В., Rouch J., Vaucamps С., Prou-tiere A. The even odd effect in liquid crystals: A collective or intrinsic molecular property. - J. Chem. Phys., 1980, Vol. 73, №4, p. 1927.

15. Morrison J.D., Robertson J.M. The crystal and molecular structure of certain dicarboxy acids. Part VI. Sebacid acid. J. Chem. Soc., 1949, p. 993; Part VII. В - Glutaric acid. - J. Chem. Soc., 1949, p. 1001.

16. Andrianov V.G., Karapetyan A.A., Struchkov Yu.T. Crystal structure of 1-phtaloy-2-p-amylbenzoyl-cyclopropane. -J. Cryst. Struct. Commun., 1979, Vol. 8, p. 423.

17. Martija M.M., Gleicher G.J. The addition of the tri-chlormethyl radical to CO phenylalkenes. - J. Am. Chem. Soc., 1964, Vol. 86, Ш 2, p. 238.

18. Камрадзис А.Г., Лиепин Я.P., Янковская И.О., Стра-дынь Я.11. Альтернирование хроматографических характеристик и дипольных моментов в ряду сложных эфиров алифатических моно- и дикарбоновых кислот. Изв. АН Латв. ССР, сер. хим., 1977, № I, с. 69.

19. Хюккель В. Теоретические основы органической химии, изд. ИЛ, 1958. т. 2, с. 97.

20. Le Fevre R.J.W., Orr B.J. Molecular polarizability and internal rotation in the alkyl chloride series. J. Chem. Soc., Phys. Org., 1966, Ш 1, p. 37.

21. Williams J.W. Dipolar momentum of some methane and ethane derivatives. Z. Phys. Chem., 1928, Bd. 138 А, Б. 75.

22. Thompson H.B., Hanson S.L. Interpretation of the electric moments of polymethylene dihalides and dicyanides. -J. Phys. Chem., 1961, Vol. 65, IS 6, p. 1005.

23. Laurie V.W. Microwave spectrum of isobutylene. Dipole moment, internal barrier, equilibrium conformation and structure. J. Chem. Phys., 1961, Vol. 34, Ш 5, p. 1516.

24. Залукаев Л.П., Воронков M.Г., Охремчик С.А., Аверьянова И.Л., Фешин В.П. Прямое взаимодействие карбонильного кислорода с атомом хлора и метилыюй группы, ДАН СССР, 1973, т. 209, J* 3, с. 613.

25. Anderson H.D., Hammlck D.L. Interaction'between poly-nitrocompounds and aromatic hydrocarbons and bases. Part X. Picric acid and alkylated benzene derivatives in chloroform solution. J. Chem. Soc., 1950, p. Ю89.

26. Emslie P.H., Poster R., Ноитзп I., Morris J.W., Twi-selton D.R. Association•constants of some charge-transfer complexes of aromatic hydrocarbons with electron acceptors. J. Chem. Бос., 1969 В, p. 1161.

27. Geiseler G., Pilz E. Zur Kenntnis der Dipolmomente homologer oC-01efine. Ber., 1962, Bd. 95, S. 96.

28. Залукаев JI.П., Анохина И.К., Миттов О.Н., Ермолаева Н.Г. Альтернирующий эффект в скоростях гидрирования 2 р - алкилбен-зилидениндандионов - 1,3. - ДАН СССР, 1974, т. 215, № I, с. 103.

29. Залукаев Л.П., Фасман А.Б., Анохина И.К., Миттов О.Н., Горохов А.П. Прямая и обратная альтернация в скоростях гидрирования 2 П - алкилбензилидениндандионов - 1,3. - ДАН СССР, 1975, т. 221, & 5, с. 1089.

30. Миттов О.Н. Гидрирование некоторых х-(сн2) х - серий на металлах УШ группы. - Канд. дисс., Воронеж, 1978.- 163 с,33. 2. , с. 243.34. 2. , с. 253.

31. Asai 0., Kishita М., Kubo М. Magnetic susceptibilities of the cupric salts of some c>C) Ш dicarboxylic acids. - J. Phys. Chem., 1959, Vol. 63, № 1, p. 96.

32. Champion J.V., Meeten G.H. Correlation between molecular anisotropy and flow birefringence in liquid n-alkyl benzenes. J. Chim. phys. et phys. - chim. biol., 1969, Vol. 66,p. 1049.

33. Lamotte M., Lesclaux R., Merle A.M., Joussot-Dubien J. Spectroscopic studies of oriental interactions between straight- chain alkanes and aromatic hydrocarbons. Farad. Discuss. Chem. Soc., 1975, Vol. 58, p. 253.

34. Lamotte M., Joussot-Dubien J. Dispersion states and orientation of aromatic solutes in monocrystalline matrices of n-heptane. J. Chem. Phys., 1974, Vol. 61, Hi 5, p. 1892.

35. Anderson C.D. The positive electron. Phys. Rev., 1933, Vol. 43, p. 491.

36. Mohorovic S. Astronom. Nachr., 1934, Bd. 253, 94.

37. Deutsch M. Evidence for the formation of positronium in gases. Phys. Rev., 1951» Vol. 82, № 3, p. 455»

38. Deutsch M. Three quantum decay of positronium. Phys. Rev., 1951, Vol. 83, N2 4, p. 866.

39. Ore A., Powell J.L. Three-photon annihilation of an electron-positron pair. Phys. Rev., 1949, Vol. 75, IS 11,p. 1696.

40. Sharma R.R. Binding energy of the positronium molecule. Phys. Rev., 1968, Vol. 171, № 1, p. 36.

41. Green J.H. Positronium and its chemistry. Proc. Roy. Aust. Ohem. Inst., 1965, Vol. 32, Ш 1, p. 7.

42. Ore A. Annihilation of positrons in gases. Univ. i Bergen Arbok 1949 Naturvitenskap. Rekke, 1950, Hefte 2, ffi 9, S. 1.

43. Ferrell R.A. Theory of positron annihilation in solids. Rev. Mod. Phys., 1956, Vol. 28, p. 308.

44. Hatcher O.R. Positronium formation in the halogen derivatives of henzenze. J. Chem. Phys., 1961, Vol. 35, Ш 6,p. 2266.

45. Ormrod J.H., Hogg B.G. Time spectra of positrons annihilating in organic liquids containing halogens. J. Ohem. Phys., 1961, Vol. 34, № 2, p. 624.

46. Gray P.R., Oook Ch.P., Sturm G.P., Jr. Correlation of triplet positronium annihilation parameters with structural and electronic properties of organic liquids. J. Chem. Phys., 1968,1. Vol. 48, K2 3, p. 1145.

47. Kerr D.P., Hogg B.G. Positron annihilation in some organic compounds. J.Chem. Phys., 1962, Vol. 36, N! 6, p. 2109.

48. Singh К.Р., Singru R.M., Rao C.N.R. Positron lifetime studies in organic media. J. Phys. В : Atom. Mole с. Phys., 1971, Vol. 4, Hi 2, p. 261.

49. Clarke H.C., Hogg B.G. Positron annihilation in solid cyclohexane as a function of temperature. J. Chem. Phys., 1962, Vol. 37, № 8, p. 1898.

50. Groseclose B.C., Loper G.D. Temperature dependence of positron mean lives in polymers. Phys. Rev., 1965, Vol. 137, rn з A, p. 939.

51. Henderson G.A., Millet W.E. Annihilation of positrons in certain organic liquids at pressures to 1250 atmospheres. -Bull. Am. Phys. Soc., 1962, Vol. 7, Ш 2, p. 120.

52. Wilson R.K., Johnson P.O., Stump R. Lifetime of positron in liquids at high pressure. U.S. Dept. Com., Office Tech. Serv., PB Rept. 264. 957; C.A. 58 : 64019.

53. Wilson R.K., Johnson P.O., Stump R. Variation in positron lifetime with pressure. Phys. Rev., 1963, Vol. 129,5, P. 2091.

54. Tao S.J. Positron annihilation in molecular substances. J. Chem. Phys., 1972, Vol. 56, N2 11, p. 549960. Landes H.S., Berko S., Zuchelli A.J. Effect of meltingon positron lifetime. Phys. Rev., 1956, Vol. 103, № 3, p. 828.

55. Falk W.R., Jones G. Annihilation of positrons in the noble gases. Canad. J. Phys., 1964, Vol. 42, № 9, p. 1751.

56. Cottini C., Fabri G., GattiE., GermagnoliE. Positron lifetime in anthracene. Nuovo cimento, 1959, Vol. 14, p. 454.

57. Cottini C., Fabri G., GattiE., GermagnoliE. influence of disorder on the lifetime of positrons in anthracene.

58. J. Phys. and Chem. Solids, 1960, Vol. 17, p. 65.

59. Brandt W., Berko S., Walker W.W. Positronium decay in molecular substances. Phys. Rev., 196О, Vol. 120, Ш 4, p. 1289.

60. Wallace P.R. Annihilation of positrons in condensed materials. Phys. Rev., 1955, Vol. 100, ?S 2, p. 738.66. de Zafra R.L., Joyner W.T. Temperature effect on positron annihilation in condensed matter. Phys. Rev., 1958,1. Vol. 112, m 1, p. 19.

61. Mogensen O.E. Spur reaction model of positronium formation. J. Chem. Phys., 1974, Vol. 60, is 3, p. 998.

62. Бяков Б.М., Гольданский В.И., Шантарович В.П. О возможной роли "сухих" электронов в образовании позитрония в жидкости. ДАН СССР, 1974, т. 219, iS 3, с. 633.

63. Byakov V.M., Grafutin V.I., Koldaeva O.V. The role of dry electrons in positronium formation in polar liquids. Ra-diat. Phys. and Chem., 1977, Vol. 10, Ш 4, p. 239.

64. Гольданский В.И., Шантарович В.П. Механизмы тушения позитрония и ингибирования его образования и их взаимосвязь. -XI. Мендел. съезд по общ. и прикл. химии. Реф. докл. и сообщ., изд. наука, М., 1975, $ I, с. 278.

65. Bugaenko V.L., Byakov V.M., Grafutin Y.I., Koldaeva O.V., Minaichev E.V. Mechanism of positron formation in liquid hydrocarbons and electrons solvation. Radiat. Phys. and Chem., 1978, Vol. 11, W! 3, P. 145.

66. Wikander G. Positronium formation in nonpolar solvents. A comparative study of the influence of chlorinated ethanes, ethenes and cyclohexanes on the yield of о Ps. - Chem. Phys., 1979, Vol. 39, Ш 3, P. 309.

67. Horvath D. О химии легких экзотических атомов. Объедин. ин-т ядерн. иссл. Дубна. Сообщ., 1979, I& Е 14 - 12824.

68. Бяков В.М., Графутин В.И., Колдаева О.В., Минайчев Е.В. Ассоциация в жидкостях и механизм образования позитрония. ТЭХ, 1979, т. 15, & 4, с. 453.

69. Mogenson О.Е., Levay В. Positronium formation studies of weakly bound electrons on electron scavengers. J. Phys. Chem., 1980, Vol. 84, Ы 10, p. 1296.

70. Анисимов O.A., Молин Ю.Н. Образование позитрония в конденсированной среде и условия для рекомбинации в треке. XL. Мендел. съезд по общ. и прикл. химии. Реф. докл. и сообщ., изд. наука, М., 1975, Je I, с. 286.

71. Анисимов О.А., Молин Ю.Н. Образование позитрония в поликристаллах и стеклах полярных веществ. Химия высок, энергий, 1975, т. 9, $ 4, с. 376.

72. Анисимов О.А., Молин Ю.Н. Образование позитрония в конденсированных средах и условиях рекомбинации в треке. Радиохимия, 1976, т. 18, $ 4, с. 619.

73. Гольданский В.И., Шантарович В.II., Шишкин А.В. Экспериментальное изучение связанных состояний позитронов с многоатомными молекулами. ДАН СССР, 1976, т. 230, № 3, с. 351.

74. Ache H.J. Die Anwendung der Positronenvernichtungstechnik und des Myon-Depolarisationsprozesses als nucleare Sonden inder Festkorperchemie. Ber. Kernforschungsanlage Jiilich, 1976, Ш 22, S. 37

75. Schrader D.M. Theory of the structures of intermediates in positronium chemistry. Positronium and Muonium Chem. Symp. 2nd Joint CIC/ACS Conf. Montreal, 1977, Washington, D.C., 1979, p. 203.

76. Ore A. Stability of simple positron compounds. Univ. i Bergen Arbok Haturvitenskap. Rekke, 1952, Ш 5.

77. Lewis G.M., Ferguson A.T.G. On the annihilation spectrum of positrons in freon and oxygen. Phil. Mag., 1953, Vol. 44, p. 1011.

78. Duff • B.G., Heymann F.F. The quenching of ortho-positro-nium in helium. Proc. Roy. Soc., 1962, Ser. A 270, p. 517.

79. Tao S.J., Bell J., Green J.H. Pine structure in the delayed coincidence lifetime curves for positrons in argon. -Proc. Phys. Soc. (London), 1964, Vol. 83, p. 453.

80. Levay В., Vertes A. Az ortopozitronium annihilacioja es a fiileti fesziiltseg kozotti osszeftigges folyade kokban es folyadekelegyekben. Magy. Kem. folyoirat, 1973, evf. 79, № 12, old. 524;

81. A pick off annihilacio sebessegenek feliileti - fesziiltseg -- fuggese es a pozitroniumkepzodes budorekmodellje. - Magy. Kem. folyoirat, 1973, evf. 79, fti 12, old. 538.

82. Levay В., Vertes A., Hautojarvi P. Correlation of orthopositronium annihilation with surface tension in liquids and liquid mixtures. J. Phys. Chem., 1973, Vol. 77, IS 18, p. 2229.

83. Thosar B.V., Kulkarni V.G., Lagu R.G., Chandra Girish. Correlation between viscosity and positronium life-times for simple molecular liquids. Proc. Ind. Acad. Sci., 1971, Vol. A63,1. Ш 2, p. 79.

84. Thosar В.V., Kulkarni T.G., Lagu E.G., Chandra Girish. Positron annihilation in liquids. Ind. J. Pure and Appl. Phys., 1971, Vol. 9, Ш 11, p. Ю08.

85. Perkal M.B., Walters W.B. Positron annihilation in five-and six carbon liquid hydrocarbons. - J. Chem. Phys., 1971, Vol. 54, NS 9, p. 3150.

86. Huang D.C., Huang W.F. Positron annihilation in unsa-tured normal aliphatic hydrocarbons. J. Chem. Phys., 1977, Vol. 67, Ш 5, p. 1964.

87. Gombar V.K., Kapoor V.K., Jain D.V.S. Correlation of positronium annihilation cross-section of molecules with their topological features. Ind. J. Chem., 1980, Vol. 19 A, p. 715.

88. Brown B.J. Positron annihilation and electron densities in organic liquids. Aust. J. Chem., 1974, Vol. 27, Jfi 5, p. 1125.

89. Wackerle J., Stump E. Annihilation of positrons in liquid helium. Phys. Rev., 1957, Vol. 106, Ш 1, p. 18.

90. Bell R.E., Graham E.L. Time distribution of positron annihilation in liquids and solids. Phys. Eev., 1953, Vol. 90,1. Ш 4, p. 644.

91. Шантарович В.П., Гольданский В.И., Шантарович П.С., Колдаева О.В. Изучение электроноакцепторных свойств органических соединений позитронным методом. ДАН СССР, 1971, т. 197, В 5, с. 1122.

92. Шантарович П.С., Сосновская Л.Н. Об электроноакцепторных свойствах соединении с гетероцепным сопряжением. Изв. АН СССР, Сер. химия, 1971, №11, с. 25S8.

93. Бучихин А.П., Гольданский В.И., Татур А.О., Шантарович В.П. Атом позитрония в органических жидкостях. ЮТФу.1971, т. 60, В 3, с. 1136.

94. Бучихин А.П., Гольданский В.И., Шантарович В.П. Механизм химических реакции позитрония в жидкой фазе. ДАН СССР, 1973, т. 212, 1Ь 3, с. 1356.

95. Бучихин А.П., Гольданский В.И., Шантарович В.П. Температурная зависимость времени жизни триплетного позитрония в алифатических углеводородах и их производных. Письма в ЖЭТФ, 1971, т. 13, В II, с. 624.

96. Wild R.E., Ache H.J. Positronium interactions in binary mixtures of organic compounds. Radiochem. Radioanal. Lett., 1975, Vol. 23, H8 4, p. 249.

97. Levay В., Vertes A. Bubble formation around positronium atoms in high surface-tension aqueous solutions of inorganic materials. J. Phys. Chem., 1976, Vol. 80, Ш 1, p. 37.

98. Goldanskii V.I., Shantarovich V.P. Role of bound states in positronium annihilation. Appl. Phys., 1974, Vol. 3»5, p. 335.

99. Levay В., Vertes A. Az orto-positronium reakcioi ol-doszerelegyekben. Kem. Kozl., 1980, evf. 54, N1 2-3, old. 440.

100. Гольданский В.И., Кевдин И.Б., Шантарович В.П., Петер-сен К. Температурная зависимость скоростей реакций позитрония с диамагнитными органическими молекулами. ДАН СССР, 1972, т. 203, № 4, с. 870.

101. William J.M., Nichols A.L., Ache H.J. Molecular complex formation between positronium and organic molecules in solutions. J. Am. Chem. Soc., 1975, Vol. 97, № 18, p. 5041.

102. Kobayashi X., Nomizu Т., Ujhira X., Schrader D.M. Po-sitronic molecular orbital calculation of positronium complexes with, unprotonated and protonated nitrogen containing molecules. - J. Phys. Chem., 1981, Vol. 85, p. 2031.

103. Гольданский В.PI., Кевдина И.Б., Колдаева О.В., Шантарович В.П. Тушение позитрония некоторыми ароматическими нитро-соединениями в растворах, 1973, т. 212, J 4, с. 901.

104. Shantarovich V.P., Pedersen К., Goldanskii Y.I. Car-bonium ion and positronium quenching by diajnagnetic organic molecules. Chem. Phys. Lett., 1971, Vol. 11, № 4, p. 464.

105. Гольданский В.И., Колдаева O.B., Чирков В.Н., Шантарович В.П. Изучение механизма тушения позитрония диамагнитными органическими молекулами. ТЭХ, 1973, т. 9, с. 826.

106. Gaikwad M.G., David S.K. The dependence of the dielectric constant of liquids on free spacemodified interpretation. Phys. Lett., 1981, Vol. 81 A, № 7, p. 413.

107. Page L.A., Heinberg M., Wallace O.J., Trout T.W. Angular correlation of two-quantum annihilation in condensed materials. Phys. Rev., 1955, Vol. 99, № 2, p. 665.

108. Telegdi V.L., Sens J.C., Xovanovich D.D., Warshaw S.D. Magnetic quenching of 3-photon annihilation in solids. Phys. Rev., 1956, Vol. 104, Ki 4, p. 867.

109. Warshaw S.D. Angular correlation of positron annihilation in teflon. Phys. Rev., 1957, Vol. 108, Ж 4, p. 713119. Pabri G., Poletti G., Randone G. Magnetic quenchingof positronium decay in water. Phys. Rev.,1964, Vol.135, № 1 A, p. 80.

110. Ache H.J. Chemie des Positrons und Positroniums. -Angew. Ohem., 1972, Bd. 84, № 6, S. 234.

111. Brown B.J. Positronium chemistry. Sci. and Technol., 1974, Vol. 11, № 9-Ю, p. 26.

112. Brandt W. Positron dynamics in solids. Appl. Phys., 1974, Vol. 5, N2 1, p. 1.

113. Ache H.J. Positronium and muonium chemistry. Hot Atom. Chem. Status Rept. Proc., Panel Vienna, 1975, p. 81.

114. Tabata Yoneho. Positron and chemistry of positronium. Gendai Kagaku, 1966, Vol. 66, p. 52; O.A. 86 : 47336 e.

115. Levay B. Chemical structure studies with positrons and mesons. Atom. Energy Rev., 1979, Vol. 17, N! 2, p. 413.

116. Walker W.W. Studies of the physikal properties of organic compounds using positronium as a probe. Positronium and Muonium Chem. Symp. Znd Joint CIC/ACS Conf., Montreal, 1977, Washington D.C., 1979, p. 51

117. Fujiwara К., Hasiguti R.R. Positron annihilation. -Positron Annih. Proc. 5th Int. Conf. Lake Yamanaka, Apr. 8-11, 1979, Sendai, Jap. Inst. Metals, 1979, Vol. 42.

118. Berko S., Canter C.P., Mills A.P., Jr. Positronium experiments. Progress Atom. Spectrosc., Part B, New-York, London, 1979, p. 1427.

119. Гольданский В.И., Шантарович В.П., Омшцук В.А., Ара-вин Л.Г. Радиохимия позитрона и позитрония и ее физико-химические приложения. Ж. Мендел. съезд по общ. и прикл. химии, Реф. докл. и сообщ., изд. наука, М., 1981, I, с. 146.

120. Lyon W.S. Positron and positronium. I, II. Radiochem. Radioanal. Lett., 1981, Vol. 47, Ш 6, p. 325; 1981, Vol. 48, № 1, p. 1.

121. Кузнецов П.М., Иванов П.Г. Кинетика окисления углеводородов гомологического ряда дифенилметана молекулярным кислородом. Тр. Ставроп. гос. пед. ин-та, 1958, вып. II, с. 167.

122. Залукаев Л.П., Воробьева Р.П., Шмырева Я.В. Альтернирующие устойчивости пикратов ot^co- дифенилалканов. ЖОХ, 1968, т. 38, № 6, с. 1379; Новые данные по эффекту альтернациив комплексообразовании. ЖОХ, 1972, т. 42, $2, с. 414.

123. Вережников В.Н., Фишер Т., Соловьев А.С., Залукаев Л.П. Эффект альтернации при солюбшшзации oCtco дифенилалканов. -Колл. журн., 1979, т. 41, вып. 4, с. 766.

124. Залукаев Л.П., Воробьева Р.П., Шмырева Ж.В. Альтернирование устойчивости пикратов оС)СО дифенилалканов. - Электроника и химия в кардиологии, Воронеж, 1968, вып. 4, с. 169.

125. Залукаев Л.П., Вшшн Б.П., Перфильев Л.П. Метод исследования органических молекул. Электроника и химия в кардиологии, Воронеж, 1968, вып. 4, с. 145.

126. Викин Б.П. Аннигиляция позитронов как метод исследования эффектов в органических молекулах, канд. дисс., Воронеж, 1968.

127. Залукаев Л.П., Шмырева Ж.В., Викин Б.П., Воробьева Р.П. Симбатность аннигиляционного и пикратного методов оценки гомоли-зации молекул. I0X, 1968, т. 38, JS 12, с. 2766.

128. Cole D.G., Walker W.W. Positronium decay in choleste-ryl acetate. J. Chem. Phys., 1963, Vol. 39, N2 3, p. 850.

129. Ito Yasuo, Tabata Yoneho. The intensity of ortho positronium component in liquid and solid amides. Chem. Phys. Lett., 1972, Vol. 15. N2 4, p. 584.

130. Беллаши Л. Инфракрасные спектры сложных молекул, изд. ИЛ, М., 1957, с. 534, 541.

131. Kurtz Н.А., Jordan K.D. Theoretical studies of positron-molecule complexes. J. Chem. Phys., 1981, Vol. 75, Ш 4, p. 1876.

132. Rao M.R., Patro A.P., Sen P. Electric-field effect on positronium formation and decay in some polymers and fused quartz. Appl. Phys., 1980, Vol. 22, p. 317.

133. Gomel М., Lumbroso Н. Effects inductif et mesomere dans les molecules aromatiques substituees. XII Sur la configu- , ration moleculaire de l'acetanilide et de ses derives substitues.- Bull. Soc. Chim. Prance, 1962, p. 1196.

134. Suzuki I., Tsuboi M., Shimanouchi Т., Mizushima S. The internal rotation in anilides about the peptide bond as axis. -Spectrochim. Acta, 1960, Vol. 16, p. 471.

135. Smith J.W. The dipole moments of some acetylamino-compounds and the preferred conformation of the acetylaminogroup.- J. Chem. Soc., 1961, p. 4700.

136. Thompson H.B., Hallberg K.M. Conformations of acetani-lide and JT-methylacetanilide. J. Phys. Chem., 1963, Vol. 67,ni 11, p. 2486.

137. Dyall L.K., Kemp J.E. Solvent effects on the infrared spectra of anilines. III. Acetanilides. Spectrochim. Acta, 1966, Vol. 22, Ш 3, P- 483.

138. Pedersen B.F., Pedersen B. The stable conformation of N-methylacetanilide. Tetrahedron Lett., 1965, p. 2995»

139. Garter R.E. Nuclear magnetic resonance spectra of ani-lides. Acta Ohem. Scand., 1967, Vol. 21, Ш 1, p. 75164. Brown C.J., Corbridge D.E.C. The crystal structure oface tanilide. Acta Cryst., 1954, Vol. 7, p. 711.

140. Brown C.J. Further refinement of the crystal structure of acetanilide. Acta Cryst., 1966, Vol. 21, p. 442.

141. Pedersen B.F. The crystal and molecular structure of N-me thylace tanilide. Acta Chem. Scand., 1967, Vol. 21, Ni 6, p. 1415.

142. Беллаши Л. Инфракрасные спектры сложных молекул, изд. ИЛ, М., 1963, с. 293.

143. Залукаев Л.П., Игнатьев Н.А., Завалшпин Е.И. Структура 2 метил - 4 - (/V- ацеташшшо) - 6 - бром - 1,2,3,4 - тетра-гидрохинолина; - 1СХ, 1975, т. 16, №2, с. 237.

144. Залукаев Л.П., Филиппов А.И. Обменные взаимодействияв щелочном гидролизе диацильных производных 2 метил - 4 - аниж-но - 1,2,3,4 - тетрагидрохинолина; РЖХим 23 Б 1012 ДП (1978); Рукопись деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы 1978, й 1969/78 Деп.

145. Anderson R., Prausnitz J.M. Spectroscopic evidence for complex formation between carbon tetrachloride and aromatik hydrocarbons. J. Chem. Phys., 1963, Vol. 49, NS 5, p. 1225.

146. Rastogi R.P., Hath J., Misra J. Thermodynamics of weak interactions in liquid mixtures. I. Mixtures of carbon tetrachloride, benzene, toluene, and p-xylene. J. Phys. Chem., 1967,1. Vol. 71» K2 p. 1277.

147. Rastogi R.P., Nath J. Interaction between benzene and carbon tetrachloride in the liquid phase. Ind. J. Chem., 1967, Vol. 5, № 6, p. 249.

148. Mc Glashan M.L., Stubley D., Watts H. Enthalpies of mixing and complex formation of carbon tetrachloride with benzene, toluene, p-xylene, and mesitylene. J. Chem. Soc., A 1969, Ni 4, p. 673.

149. Weimer R.F., Prausnitz J.M. Complex formation between carbon tetrachloride and oromatic hydrocarbons. J. Chem. Phys., 1965, Vol. 42, M 10, p. 3643.

150. Piirst A., Kuhn H.H., Scotonijr R., Gunthard H. Infra-rot spektren epimerer Alkohole und Acetoxyverbindungen. Helv. Chim. ACT., 1952, Vol. 35, № 3, S. 951.

151. Jones R.N., Humphries P., Herling P., Dobringer K. Studies in steroid metabolism. X. The effects of stereochemical configuration at positrons 3 and 5 on the infrared spectra of 3-ace-toxy steroids. J. Am. Chem. Soc., 1951, Vol. 73, p. 3215.

152. Cole A.R.H. Infrared spectra of natural products. Part I. The stereochemistry of lumistanol. J. Chem. Soc., 1952, p. 4969.

153. Rosenkrantz H., Skogstrom P. Characteristic infrared absorption bands of steroids with reduced ring A. I. Tetrahydro-compounds. J. Am. Chem. Soc., 1955, Vol. 77, p. 2237.

154. Jones R.N., Herling P. The infrared spectra of aceto-xysteroids below 1350 cm"1. J. Am. Chem. Soc., 1956, Vol. 78, p. 1152.

155. Вацуро K.B., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. изд. Химия, М., 1976, с. 486.

156. Hofle G., Steglich W., Vorbriiggen H. 4-Dial!kylamino-pyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren. Angew. Chem., 1978, Bd. 90, N2 8, S. 602.

157. Jonge A.P. de, Yen B. van der, Hertog V/. den. Acid anilides. II. The preparation of saturated fatty acid anilides from fatty acids and their esters. Rec. trav. chim., 1956, Vol. 75, Ш 1, p. 5.

158. Гольданский В.И., Оолоненко Т.А., Шантарович В.И. Тушение позитрония и ингибирование его образования в водных и органических растворах. ДАН СССР, 1963, т. 151, й 3, с. 608.

159. Hatcher С.P., Millett W.E., Brown L. Annihilation of positrons in organic compounds. Phys. Rev., 1958, Vol. 111,1. K2. 1, p. 12.

160. Викин Б.П., Марцинковскии Е.В., Литвинов В.И. Метод расчета параметров аннигиляции О^ и Радиофизика и микроэлектроника, сб. статей, Воронеж, 1970, с. 60.

161. Newton T.D. Decay constants from coincidene experiments. Phys. Rev., 1950, Vol. 78, p. 490.

162. Organikum. Organisch Chemisches Grundpraktikum. -Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1971, S. 705, 710.

163. Дебай П. Полярные молекулы. ГНТИ, М., 1931.

164. Guggenheim Е.А. Computation of electric dipole moments. Trans. Par. Soc., 1951, Vol. 47, p. 573.

165. Joussot-Dubien J., Lemanceau B. Mesure de l'anisotro-pie diamagnetique en haute frequence. Compt. rend., 1956, Vol. 242, p. 1170.

166. Cesaro A., Russo E. Heats of solution from solubility determinations. J. Chem. Educ., 1978, Vol. 55, Ш 2, p. 133.

167. Под ред. Вайсбергера. Физические методы органической химии, изд. ИД, М., 1950, т. I, с. 121.

168. Выражаю искреннюю благодарность своему научному руководителю Л.П.Залукаеву за постоянную заботу и помощь при выполнении этой работы.

169. А также хочу поблагодарить Марцинковского Е.В. за помощь при измерении аннигиляционных параметров, Пономареву Л»Ф. за помощь при физико-химических исследованиях, Шмыреву Ж.В. .за помощь при синтезе исходных веществ.