Синтез и свойства новых ациклических азахалькогененов с терминальными ароматическими группами и родственных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Макаров, Аркадий Глебович

• Макаров, Аркадий Глебович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Макаров, Аркадий Глебович

Содержание

Введение

Глава 1. Химия ациклических азахалькогененов с терминальными органическими группами (обзор литературы)

1.1. Синтез

1.1.1. 1,3-Диаза-2-халькогенааллены. 11-Х^Х^Х-1Г (X - Б, Эе, Те)

1.1.2. 1,3-Диаза-2-тиа-4-халькогена-1,2-бутадиены. 11-Х -З-.Х-Х-И/ (X - 8.

Но)

1.1.3. 2,4-Диаза-1.5-дихалькогена-3-тиа-2,3-иентадиены. 11-Х N 3 -Х X Н.:

(X - Э, Эе, Те)

1.1.4. 1,3.5,7-Тетрааза-2,6-дихиа-4-ха^1ькот,ена-1.2.5,б-гептатетрае?1ы, 11-Х-3--Х-Х-Х-3-Х-Е1 (X - Б. Бе)

1.1.5. 1,3.5,7-Тетрааза-2,4,6,8-хетра гиа-1,2,5,6-октате граен ы, Г1'-Х-3-Х-3-Х=3-Х-3-Н

1.1.6. 2.4,6,8-Те1рааза-1.3,5,7,9-иентатиа-2,3,6,7-нонатеграсны. К-З-Х^-Х-З-Х-З-Х-З-Л

1.1.7. Олигомерные ариленазатиены и родственные соединения

1.1.8. Поли(азагиен) (ЭХ);,

1.1.9. Ациклические азатиеновые катионы

1.2. Молекулярная структура

1.2.1. Молекулярная структура 13 газовой фазе

1.2.2. Молекулярная структура в растворе

1.2.3. Молекулярная структура в кристалле

1.3. Реакционная способность

1.3.1. Термическая стабильность

1.3.2. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами

1.3.3. Взаимодействие с электрофильными реагентами

1.3.4. Реакции циклоприсоединения и циклизации

1.3.5. Восстановление и окисление

1.3.6. Взаимодействие с радикалами

1.4. Заключение

Глава 2. Результаты и их обсуждение

2.1. Синтез и свойства исходных веществ

2.2. Синтез и молекулярная структура новых 2,4-диаза-1,5-дихалько-гена-3-тиа-2.3-пентадиенов Ar-X-N=S-N-X-Ar (X — S, Se)

2.2.1. Синтез 2,4-диаза-1,5-дихалъкогеиа-3-тиа-2,3-пентадиенов Ar-X-N—S—N -Х-Аг (X - S, Se)

2.2.2. Молекулярная структура 2.4-диаза-1,5-дихалькогена~3-тиа-2.3-пента-диеиов Ar-X-N—S—N-X-Ar (X — S, Se) в кристалле

2.2.3. Изомерные равновесия в растворах

2.2.4. Квантовохимические расчеты

2.2.5. Заключение

2.3. Химические свойства 2,4-диаза-1,5-диха.лько1 ена-3-тиа-2.3-иентадиепов

Ar-X-N—S—N-X-Ar (X - S, Se)

2.3.1. Взаимодействие с фенилселененилхлоридом и некоторыми хлорирующими реагентами

2.3.2. Реакция с водой

2.3.3. Реакции с органическими окислителями и восстановителями

2.3.4. Заключение

2.4. Синтез и свойства других халькоген-азотных соединений

2.4.1. N-Сульфинилпроизводные

2.4/2. S.S-Дихлориминосульфурановые производные

2.4.3. Заключение

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Спектральные измерения

3.2. Рентгенострукгурный и рентгенофазовый анализ

3.3. Квантовохимические расчеты

3.4. Синтез

Выводы

Литература

Приложения

Приложение 1. Температурные зависимости спектров ЯМР соединений 23, 27 и 28 128 Приложение 2. Данные порошковой рентгеновской дифракции соединений 23.

25-28, 33, 35 и 36

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства новых ациклических азахалькогененов с терминальными ароматическими группами и родственных соединений»

Введение

Одна из наиболее интересных тенденций современного развития органической химии -ее «все большее превращение в науку о ковалентно-связанных соединениях с включением различных элементов Периодической системы Д. И. Менделеева на основе пол иге героа томности» [1|. Большие, подчас уникальные, возможности в этом отношении предоставляет комбинация атомов азота и серы. Так. формальное замещение ими атома углерода и фрагментов С-Н апленов П-СН—С=СН-11 превращает их в гетерокумулены 11-_\т--3—N-11 (первое производное с Я - пВи синтезировано в 1956 г. [2|). начинающие целый ряд полигетероатомных 7г-еисгем. ациклических (схема 1) и циклических, вызывающих повышенный интерес как с теоретической, так и практической точек зрения. В частности, ациклические соединения, начиная с Иг-Б-М—Э-^-Р?, могут рассматриваться как низкомолекулярные анало! и полимерного нитрида серы — молекулярного металла и сверхпроводника |3].

В этих соединениях атомы серы могут быть изоструктурно и изоэлектропно замещены а!омами других халькогенов — селена и аеллура. Химия таких соединений, за исключением Б—N-11, изучена очень слабо.

Аг-3/г^=3=М-3)гМ=3=1Ч-Зт-Аг

Аг-Ы=3=М-Аг

Аг-Э-Ы=3=Ы-Аг

Аг-3-Ы-3=!М-8-Аг

Аг-М=3=Ы-3-Ы=3=1М-Аг

Аг-3-М=8=!М-3-М=8=Ы-3-Аг

к, т = [0, 1], I = [0, 1, 2, 3, .. ]

(ЗМ)Х . (-3-Ы=3=Ы-)х/2 --- (=3=Ы-3-Ы=)х/2

Схема 1. Ациклические сера-азочные соединения с терминальными ароматическими группами — низкомолекулярные аналоги полимерною нитрида серы (8ЛТ)Х.

Полимерный нитрид серы (8Хт)х впервые был синтезирован в 1910 г. [4| из нитрида серы 34Х4; известного с 1835 г. [5]. Его свойства металла и сверхпроводника были обнаружены в 1974 г. |3|. Низкомолекулярные аналоги этого вещества представляют интерес не только для фундаментальной химии, но и для науки о материалах - как возможные компоненты электропроводящих молекулярных материалов.

Общая особенность обсуждаемых соединений (схема 1) — 7г-избыточность: число 7г-электронов превышает число атомных центров, что приводит к частичному заполнению антисвязывающих 7г*-МО. т.е. термодинамической дестабилизации, имеющей одним и 5 следствий высокую реакционную способность.

Среди рассматриваемых соединений наибольший интерес вызывают вещества с терминальными ароматическими группами, способными вступать в тг-сопряжение с халько-ген-азотным фрагментом. Из них к настоящему времени синтезированы и охарактеризованы мелодом рентгеноструктурного анализа (РСА) соединения содержащие фрагменты Б—N [6-12], - Б М—Б—N [13-15]. -Б-Хт—Б—Х:-Б [15 19], К-Э-И Э |13, 20|.

-Э-Х-З-Х-З Х-Э-Х- [21] и -З-Х-З-Х-З-К^Б-Х-Б- [15, 22].

Для соединений этого класса синтезированы единичные Бе- и Те-производные: Бе(11) (-Бе-Х -Б-М-Бе- [16, 17, 23, 24[. -ЧМ=8=-1Ч-8е-]Ч=8=М- [25]), Эе(1У) ¡-^-Эе-Х- [26, 27]) и Те(IV) (-Х—Те--Х- |28-31|). Последние, в отличие от мономерных соединений с группами -X— Б=ХТ- и —М=Зе=К—, в кристалле образуют димеры.

Кроме нетиральных соединений синтезированы и структурно охарактеризованы соли, содержащие ациклические сера-азотные катионы — [АгБХБХБХБАг!4 [X]" [15. 32-34].

Химические свойства ациклических азахалькогененов, за исключением простейших из них — соединений Я-Х-Х—N-11 (X — Б, Бе) [11. 12, 35-37]. изучены слабо. В связи с этим создание методов синтеза, изучение строения и свойств протяженных ациклических азахалькогененов с терминальными органическими группами является актуальным для современной органической химии. При существующем состоянии развития этой области следующий логический шаг — углубленное исследование соединений Аг-Х-Х—Б- Х-Х-Аг (X - Б, Бе).

Цель данной работы — разработка методов синтеза ациклических азахалькогененов Аг-Х-Х—Б— Х-Х-Аг (X — Б, Бе) в углеводородном и фюруглеродном рядах, изучение их молекулярной структуры и первичное исследование реакционной способности, включая, в ряде1 случаев, промежуточных и родственных соединений.

Научная новизна и практическая значимость работы состоит в том, чю в ней в углеводородном и фюруглеродном рядах синтезированы новые азахалькогенены Аг-Х-Х -Б-Х-Х-Аг (X =- Б, Эе) с терминальными ароматическими группами конденсацией ранее неизвестных халькогенилхлоридов с бис(триметилсилил)диимидом серы.

Установлено, что для синтезированных соединений Аг-Х-Х—Э—Х-Х-А1- (X — Б. Бе) в кристалле реализуется молекулярная конфигурация Z.E, ранее не наблюдавшаяся для данного класса веществ в твердом состоянии, и показано, что молекулярная конфигурация этих соединений, прежде известная Z,Z или новая Ъ.Е. зависит от условий кристаллизации.

Исследованы первичные химические свойства соединений Аг-Х-Х -Э—Х-Х-Аг (X — Б, Эе). В случае Аг - РЬ. X — Эе, при использовании радикальных хлорирующих агентов получен 1.1-селендихлорид — первый представитель нового класса химических веществ, охарактеризованный РСА. Показано, что в гетерогенных условиях гидролиз Аг-Эе-Х -Э-Х-Уе-Ат приводит к Бе-аналогам солей Бунте, охарактеризованным РСА. в том числе ранее неизвестным полифторированным производным. Отмечено, что соединения Ат-Б-Х-Б—Х-8-Аг в изученных условиях гидролизу не подвергаются.

Таким образом, работа вносит' оригинальный новый вклад в синтез и изучение свойств ациклических азахалькогененов с терминальными органическими группами — пизкомолеку-лярных аналогов полимерного нитрида серы (ЭХ)*.

Показано, что восстановление полифторированных диселенидов АгБеБеАг -- ранних исходных веществ в синтезе соединений Аг-Бе-Х -Б— Х-Бе-Аг — боргидридом натрия в присутствии пенгафторпиридина позволяет с высоким выходом получить несимметричные но-лифторированные селениды с пара-тетрафторпиридильным заместителем. Окисление синтезированных селенидов в ранее неизвестные хиральные селеноксиды Агр8е(=0)Агр', перспективные реагенты органического синтеза и лиганды для химии координационных соединений, протекает в более жестких условиях, чем в углеводородном ряду.

Всего синтезировано 34 новых соединения разных классов, данные РСА 12 веществ депонированы в Кембриджскую базу структурных данных.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в международных рецензируемых журналах, входящих в перечень ВАК. Резулыаты диссертации представлены на 6 национальных и международных конференциях.

Личный вклад автора состоит в планировании исследования, проведении всех химических экспериментов, обсуждении и интерпретации их результатов; обсуждении спектральной. расчетной и структурной информации, формулировке выводов и написании статей.

Автор выражает благодарность всем сотрудникам Лаборатории физических методов исследования и Лаборатории микроанализа НИОХ СО РАН, и особую благодарность д.х.н. И. К). Багрянской, д.х.н. К). В. Гатилову за рентгеноструктурный и к.х.н. А. В. Алексееву (ИНХ СО РАН) за рентгенофазовый анализ; М. М. Шакирову за измерение температурной зависимости спектров ЯМР; проф. Ф. Блокхёзу (Антверпенский университет, Бельгия) за кваптовохимические расчеты; к.х.н. В. И. Родионову, к.х.н. А. М. Максимову и П. В. Ни-кулыпииу за предоставление некоторых исходных веществ и к.х.н. А. Ю. Макарову за повседневную помощь в работе и многочисленные полезные советы.

Выполнение данной работы было поддержано стипендией «Лучший аспирант1 Российской академии наук» (2010-2011 гг.) Фонда содействия отечественной науке.

Нумерация соединений

Ск м

н

С1

МеО

Ме?Ы

Н

Н

Н

Н

Н^ м

"КГ'

7 <(Р}>—Э-Э—<( Р

С1 С1

8 ?

С1 С1

9 01—<Г ОУэе-Зе/ГрОУ-С!

10

МеО—Р )>-Зе-Зе ОМе

11 Ме2Ы—(( Р )/-Зе-Зе\( Р ))— ЫМе2

V ЬЭе-ЗеЧ ¥

13

Н

Р ^Узе-Бе-«?!)

С1

14

Я }>—ЗС!

С1

Р }>—БеС!

15

16 С1—(( Р )У-ЗеС

МеО—((¥ )У БеС!

17

7)УзеС1 18 КЙ^

Н

19

20 С1—(( р ЬЭС!

Н

21

{?У8вс|

С!

22

Cl Cl

23

Cl Cl

24 <fFjVSe-N==S=N-Se-<! F

34

35

F )>—S-N=S=N-S—( F

S-N=S=N-S

25 Cl—(( F )hSe-N=S=N-Se Cl

36 01—Ct ))—S~N-S=N-S CI

26 Cl—Ci F ))—S~N=S=N-S—\ )—Cl

27

Cl

S-N=S=N~S

Cl

28

Cl

Se-N=S=N-Se

Cl

29 CI-4(F)V-SH

30 <( )) SCN CI'

31 <{ ))—SeCN Cl'

32 <( F ;>-Se-N=S=N-Se-4( F

33

Se-N=S=N-Se

37

40

41

42

N02

S-N=S=N-S— 02N

/Bu

'Bu

38 'Bu -S-N=S=N-S— -'Bu

\

'Bu

lBu

39 F3C—■(( F ))—S—N=S=N~S -CF3

<TjVse-N=S=N-Se Cl

43

[NH4]

[NH4]

[NH4]

SeSO-j

Cl

J

SeSO-j

F hSeSO,

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Макаров, Аркадий Глебович

Выводы

1. На основе соответствующих аренов в углеводородном и фторуглеродном рядах разработаны методы синтеза новых ациклических азахалькогененов Ат-Х-Х—Б--Х-Х-Аг (X — Б. Бе) и Аг-Бе-Х—Б=Х-Б1Мез — низкомолекулярных аналогов полимерного нитрида серы (БХ)х с терминальными органическими группами.

2. Обнаружена возможность существования соединений Аг-Х-Х—Б—Х-Х-Аг (X — Б, Бе) в крист аллическом состоянии в молекулярной конфигурации Z,E. Найдена зависимость молекулярной конфигурации этих веществ, как ранее известной Z,Z, так и новой Z,E. от условий кристаллизации. Показано, что в растворе хлороформа и толуола конфигурации Z,Z и Z;E находятся в равновесии, что соответствует результатам квантовохими-ческих расчетов методом функционала плотности ВЗЬУР/б-ЗН I С(с1).

3. Показано, что в условиях гетерогенной диффузии паров воды в раствор синтезированных азаселененов в гексане образуются селеновые аналоги солей Бунте, а аналогичные азатиены в этих условиях остаются неизменными. Найдено, что действие радикальных хлорирующих агентов на РЬ-Бе-Х—Б—Х-Бе-РЬ приводит к образованию РЬ-БеС12-Х=Б=Х-Бе-РЬ — первому представителю нового класса химических соединений.

4. Восстановление полифгорированных диселенидов АгБеБеАг боргидридом натрия и последующая реакция с пентафторпиридином позволяет получить с высоким выходом несимметричные полифторированные арил(2,3,5,6-тетрафторпиридил)селениды. Окисление синтезированных полифгорированных селенидов протекает в более жестких условиях, чем их углеводородных аналогов, и приводит к ранее неизвестным хиральным селеноксидам АтрБе(= 0)Атр;.

2.4.3. Заключение

Синтезированы и структурно охарактеризованы новый полифторированный Гчт,1\г'-ди-сульфинил-1,2-диамин 46 и первый полифторзамещенный Э-З-дихлориминосульфуран 59. По сравнению с углеводородным аналогом 45 соединение 46 более стабильно по отношению к гидролизу и термолизу, что создает перспективы его дальнейшей функционализации и, как для соединения 59. использования в качестве высокореакционного сингона.

Глава 3

Экспериментальная часть

Измерения спектров, рентгеноструктурный и элементный анализ синтезированных соединений проведены в Лаборатории физических методов исследования и Лаборатории микроанализа НИОХ СО РАН, ренттенофазовый анализ выполнен в Лаборатории кристаллохимии ИНХ СО РАН.

3.1. Спектральные измерения

Масс-спектры высокого разрешения соединений 7-13, 22-28, 48 и 49 измерены на масс-спектрометре DPS Thermo Electron Corporation, соединений 46 и 47 — на масс-спектрометре Finnigan МАТ MS-820Ü (электронный удар, 70 эВ). Измерения молекулярных масс соединений 50 и 51 и анионов солей 41, 43 и 44 проведены методом электроспрей-ионизации на гибридном квадрупольном времяпролегном масс-спектрометре Bruker Daltonik micrOTOF-Q для растворов в МеОН, газ-носитель — азот. Хромато-масс спектры получены на хроматографе Hewlett-Packard G1800A для растворов в СН2С12.

Спектры ЯМР синтезированных соединений измерены для растворов в хлороформе-d. если не указано другое, на приборах Bruker АС-200 (1Н, 200.1 МГц: 19F, 188.3 МГц): Bruker AV-3ÜÜ (гН, 300.1 МГц; 19F, 282.4 МГц); Bruker AV-400 (13С, 100.6 МГц); Bruker DRX-500 (гН, 500.1 МГц; гзС, 125.8 МГц; 14Х, 36.1 МГц: 15N, 50.7 МГц: 170, 67.8 МГц; 19F, 470.6 МГц; 29Si, 99.4 МГц; 77Se, 95.4 МГц) и Bruker AV-600 (гН, 600.1 МГц; 13С, 151.0 МГц; 14Х, 43.4 МГц: 77Se, 114.5 МГц). Низкотемпературные измерения спектров соединений 23. 24 и 32 проведены для их растворов в хлороформе-d и толуол e-dg. Химические сдвиги (м.д.) указаны относи тельно стандартов ТМС ^Н, 13С, 29Si), NH3 (ж.) (14Х, 15N), D20 (170), C6F6 (19F), Se(CH3)2 (77Se).

УФ спектры соединений 8-13, 23. 24, 27 и 28 измерены на приборе HP 8453 для рас-j воров в геп тане, для соединения 26 на спектрофотометре Agilent Сагу 5000 для раствора в гексане.

ИК спектры соединений 12, 25. 41-44 зарегистрированы на приборе Bruker Vector 22 для таблеток в КВг.

3.2. Рентгеноструктурный и рентгенофазовый анализ

Рентгеноструктурный эксперимент проведен на монокристальных дифрактометрах: Bmker Р4 для соединений 11. 12. 18, 24, 46; Bruker Kappa Apex II CCD для соединений 25, 26, 32 (Z,E), 24 (Z,E-1), 34 (Z.E-2), 27, 28, 40, 43, 44, 51, 52, 59; Bruker-Nonius X8 Apex для соединения 23 — во всех случаях с использованием Mo KQ (0.71073 А) излучения с графитовым монохроматором. Поправки на поглощение для соединений 23. 27, 28, 51, 52 учтены но программе SADABS, соединения 24 — XPREP, соединений 11, 15 — эмпирически по г/j кривым, соединения 12 — по огранке кристалла. Структуры расшифрованы прямыми методами с использованием программы SHELXS-97 и уточнены в полноматричном анизотропном (изотропном для атомов Н) приближении по программе SHELXL-97. Атомы Н заданы геометрически (соединение 11) или локализованы на основании разностного син теза электронной плотности (соединение 52). Все полученные структуры проанализированы по программам PLATOX и MERCURY на наличие межмолекулярных сокращенных контактов. Структуры соединений депонированы в Кембриджскую кристаллографическую базу данных: CCDC-89165Ü (11), -891651 (12), -891652 (15), -891653 (52), -891654 (51), -757826 (27), -757827 (23), -757828 (28), -757829 (24), -835104 (40), -835105 (43), -835106 (44) (см. табл. 7).

Рентгенофазовый анализ соединений 23-28, 32-36 проведен на автоматизированном порошковом дифрактометре ДРОН-ЗМ с геометрией съемки по Брэггу-Брентано (R — 192 мм, Cu KQ излучение с никелевым фильтром, сцинтилляционный детектор с амплитудной дискриминацией, щели Соллера на первично.м и отраженном пучках 2.5°) в области углов 2© от 3° до 60° с шагом сканирования углов 0.02°.

3.3. Квантовохимические расчеты

Расчеты методами теории функционала плотности (DFT) с функционалами B3LYP (базисы 6-311-rG(d) и aug-cc-pVTZ) и РВЕ [250] (базис 3z |251j), а также теории возмущений МР2 (базис 6-31lG(d,p)) выполнены с использованием программ Gaussian 03 [252], ПРИРОДА |251] и GAMESS |253]. Параметры магнитного экранирования рассчитаны в приближении GIAO/DFT/B3LYP/6-311-hG(d). ХС ЯМР 77Se получены вычитанием из рассчитанной величины экранирования значения для 8е(СНз)-2, равного 1623.15 м.д. (B3LYP/6-311 i G(d), С'2^-а,а конформер). Порядки связей рассчитаны по схеме Хиршфелда |254|. Расчеты методамп квантовой теории атомов в молекулах Бейдера (С^ТАШ) проведены с использованием программы А1МРАС [255].

3.4. Синтез

Исходные соединения 1 [256, 257], 2 [258], 3 [259], 4 [260], 5 и 6 [261], пентафгорпири-дин [2621, 29 [258] были предоставлены В. И. Родионовым, А. М. Максимовым и Г1. В. Ни-кульшиным.

Соединения 30 [263, 264|, 31 [265, 266|, 32, 34, 38 и 39 [16], 33, 35 [24], 36 ]19], 56 [267|, 58 [38], (Ме331К=)23 |268], п-То11С12 [269] и РЬЭеС1 [265] синтезированы по известным методикам.

Выходы, аналитические и спектральные данные синтезированных соединений приведены в табл. 8, 9 и 10.

Диселениды 8-13 и дисульфид 7. В атмосфере аргона при —60°С к перемешиваемому раствору 40 ммоль соответствующего арена (1-6) в 100 мл Е1:20 по каплям добавляли эквивалентное количество н-ВиЫ в виде 2.5 М раствора в гексане. После 30 мин постепенно добавляли 3.16 1' (40 ммоль) тонкоизмельченного Эе или Э. Через 2 ч температуру реакционной смеси повышали до —55 (13), —30 (12) или — 10°С (7-11) в течение 1 ч и добавляли 5.08 г (20 ммоль) 12. Через 30 мин реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и добавляли избыток насыщенного водного раствора Ха2820з- Водный слой экстрагировали Е^20 (8-11, 13) или СНС1з (12), экстракт объединяли с органическим слоем и сушили

О^, фильтровали и отгоняли растворитель. Остаток перекристаллизовывали из гексана (8-12) или его 2:1 смеси с хлороформом (13). Соединения 7, 9 и 12 перед кристаллизацией очищали колоночной хроматографией (силикагель, гексан (7) или смесь гексан : хлороформ 20 : 1 (9, 12)). Соединения 10 и 12 дополнительно очищали возюнкой при 140°С/8 мм и 80°С/2 мм, соответственно. Соединение 7 перекристаллизовывали из гексана при —40°С. Целевые продукты получены в виде светло-желтых (7), желтых (8-10, 12, 13) или красных (11) кристаллов.

Сульфенилхлориды 14, 20 и 54 и селененилхлориды 15-19 и 55. а) При комнатной температуре через раствор диселенидов 8-13 или дисульфида 7 или тиола 29 в 10 мл ССЦ пропускали избыюк С12 до устойчивого сохранения его паров над поверхностью раствора.

После отгонки растворителя получали темно-красное (15-19) или оранжевое (14, 20) масло, в случае соединений 18 и 19 кристаллизующееся ниже 4°С. Соединения 14 и 15 перегоняли при пониженном давлении, соединения 18 и 19 перекристаллизовывали из гексана. Получить Х,Х-диметил-2,3,5,6-тетрафтор-4-аминофенилселененилхлорид (57) таким способом не удалось. б) Суспензию 7 ммоль соответствующего халькогеноцианата (30, 31) в 6 мл 2.33 М водного КагБ кипятили 3 ч до образования раствора. Затем добавляли раствор 1.6 мл конц. НС1 в 10 мл воды и продували через раствор воздух в течение 3 ч. Реакционную смесь экстрагировали Et20, экстракт сушили Ь/^ЭС^. Остаток после отгонки растворителя по данным ГЖХ-МС состоял из 86% АтБН, 14% АгЭБАг (30) и 95% АгЭеЭеАг, 5% АгЭеАг (31). В случае серного производного 30 остаток растворяли в 10 мл СС14 и пропускали избыток С12 как описано выше. В случае селенового производного 31 к остатку (~1.0 г, 2.6 ммоль), растворенному в 20 мл СС14, добавляли раствор Э02С12 в 5 мл того же растворителе и выдерживали 30 мин. После отгонки растворителя получили соединения 54 и 55 в виде темно-красных масел.

4-Арил-1-триметилсилил-1,3-диаза-2-тиа-4-селена-1,2-бутадиены 21 и 22. В атмосфере аргона при —30°С к перемешиваемому раствору 208 мг (1 ммоль) (Мез81Х=)23 в 10 мл гексана добавляли раствор 1 ммоль арилселененилхлорида (15, 19) в 15 мл того же растворителя в течение 1 ч. Затем реакционную смесь нагревали до комнатной температуры, фильтровали и отгоняли растворитель. Получили соединения 21 и 22 в виде коричнево-оранжевых масел.

1,5-Бис(арил)-2,4-диаза-1,3,5-тритиа-2,3-пентадиены (23, 26, 27) и 1,5-бис(арил)-2,4-диаза-3-тиа-1,5-диселена-2,3-пентадиены (24, 25, 28). В атмосфере аргона при —30°С (24) или комнатной температуре (23, 25-28) к перемешиваемому раствору 208 мг (1 ммоль) (Мез31Х=)23 в 10 мл гексана добавляли по каплям в течение 1 ч раствор 2 ммоль соответствующего халькогенилхлорида (14-16, 20, 54, 55) в 30 мл того же растворителя. Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры, фильтровали и отгоняли растворитель. Остаток перекристаллизовывали из гексана, в случае фторированных соединений (23-26) охлаждая раствор до —20°С. Целевые продукты получили в виде желто-оранжевых (23, 24, 25), красных (26, 28) или коричнево-красных (27) кристаллов.

Реакция соединения 33 с БС^СЬ (а), р-То11С12 (б) и РЬЭеС1 (в). В атмосфере аргона при 0°С (а,б) или — 10°С (в) к перемешиваемому раствору 300 мг (0.8 ммоль) соединения 33 в смеси 10 мл гексана и 5 мл толуола добавляли по каплям раствор 0.8 ммоль ЗСЬС'Ь или р-ТоПСЬ или 1.6 ммоль РЬЭеС1 в 5 мл (а,в) или 20 мл (б) толуола. После окончания прибавления хлорирующего реагента реакционную смесь нагревали до 25°С в течение 30 мин и выдерживали еще 2.5 ч при этой температуре, после чего фильтровали, осадок промывали толуолом, затем гексаном и сушили в вакууме. Соединение 40 получили в виде светло-желтого порошка, очень чувствительного к влаге воздуха, выход 74 (а), 38 (б) или 16 (в) %. Кристаллы, пригодные для РСА, получили кристаллизацией продукта из толуола.

Соли 41-44. а) Реакции соединений 24, 28, 32 и 33 с водой. В одно колено Н-образного сосуда Шлейка помещали раствор 0.1 ммоль соединения 24, 28, 32 или 33 в минимальном количестве гексана, в другое — 10 мл воды. Через 4 недели при комнатной температуре из гексанового раствора выпадал кристаллический осадок, который промывали гексаном и сушили в вакууме. Соли 41-44 получили в виде бесцветных кристаллов. б) В атмосфере аргона при комнатной температуре к перемешиваемому раствору 1.5 ммоль соответствующего диселенида в 15 мл СН2С12 добавляли раствор 250 мг (1.5 ммоль) Вг2 в 15 мл того же растворителя. Через 2 ч отгоняли растворитель. Полученное темно-коричневое масло растворяли в 10 мл хлороформа и добавляли раствор 445 мг (3.3 ммоль) (ХН4)230з • Н20 в 5 мл воды. Через 15 мин реакционную смесь фильтровали, твердое вещество экстрагировали ацетоном (3x10 мл). Водный слой фильтрата и ацетоновый экстракт упаривали досуха, остатки объединяли и экстрагировали МеСХ (3x5 мл). Экстракт фильтровали, к фильтрату добавляли смесь 15 мл толуола и 15 мл гексана, выпавший осадок отфильтровывали, промывали толуолом и гексаном и сушили в вакууме. Соли 41-44 получили в виде блестящих белых порошков.

Селениды 48, 49 и селенолят 52. В атмосфере аргона при комнатной температуре к перемешиваемому раствору 0.5 ммоль соединения 56 в 10 мл ЕЮН или соединения 9 в 10 мл смеси ЕЮН с Е120 (1:1) небольшими порциями прибавляли 38 мг (1 ммоль) ХаВН4. Через 5 мин прибавляли раствор 200 мг (1.2 ммоль) С5Р5Х в 1 мл ЕЮН и выдерживали 15 мин. а) Растворитель отгоняли, остаток экстрагировали гексаном. Экстракт упаривали досуха, остаток возгоняли при 30°С/1 мм, продукт кристаллизовали из ЕЮН при —20°С. Соединение 48 получили в виде белого порошка. Нерастворимое в гексане вещество перекристаллизовали из ацетона. Соединение 52-3^0 получили в виде бесцветных кристаллов, пригодных для РСА. б) Растворитель отгоняли, остаток перекристаллизовывали из гексана при —20°С. Соединение 49 получили в виде белого порошка.

Селеноксиды 50 и 51. При комнатной температуре к раствору 0.2 ммоль 48 или 49 в 5 мл ледяной уксусной кислоты постепенно прибавляли 13 0 мг (0.7 ммоль) КМ11О4. Через 30 мин а) растворитель отгоняли, остаток возгоняли при 110°С/1 мм, соединение 50 получили в виде белого порошка; б) реакционную смесь пропускали через короткую колонку с силикагелем (элюент — этилацетат), к элюату добавляли насыщенный водный раствор КаНСОз. Полученную смесь экстрагировали этил ацетатом, органический слой сушили М^304 и фильтровали. После отгонки растворителя получили соединение 51 в виде белого порошка. Кристаллы, пригодные для РСА, получили медленным испарением раствора в СНгСЬ

8,8-Дихлориминосульфуран 59. При комнатной температуре к перемешиваемой суспензии 5.25 г (25 ммоль) РО5 в 5 мл ССЦ добавляли раствор 6.14 г (25 ммоль) соединения 58 в 10 мл того же растворителя. Реакционную смесь нагревали до 60°С и выдерживали 30 мин при этой температуре. После удаления растворителя остаток промывали на фильтре минимальным количеством (2 мл) гексана, фильтрат упаривали и возгоняли при 60°С. Возгон перекристаллизовывали из гексана. Соединение 59 получили в виде желтых кристаллов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Макаров, Аркадий Глебович, 2013 год

Литература

1. Коновалов. А. И. Органическая химия на рубеже веков — о чем думают, что говорят ведущие отечественные и зарубежные ученые — члены редколлегии Журнала органической химии / Коновалов, А. И. // Жури. орг. химии. — 2001. - - Т. 37, № 4.

С. i-ii.

2. Goliring, М. Ueber ein Di-imid der schwefiigen Sauere / M. Gohring, G. Weis // Angew. Chem. - 1956. - Bd. 68, № 21. - S. 678-678.

3. Walatka, V. V. Polysulfur nitride - a one-dimensional chain with a metallic ground state / V. V. Walatka, M. M. Labes, J. H. Perlstein // Phys. Rev. Lett. - 1973. - V. 31, № 18.

— P. 1139-1142. — Mode of access http://link.aps.org/doi/10.1103/PhysRevLett.3i.1139.

4. Burt, F. P. XCIX. - A new sulphide of nitrogen / F. P. Burt // J. Chem. Soc., Trans. - 1910. — V. 97. - P. 1171-1174. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/CT9109701171.

5. Greenwood, N. N. Chemistry of the Elements / N. N. Greenwood, A. Earnshow. — Oxford : Butterworth-Heinemann, 1997. — P. 721-725.

6. Reactions of arylthiazylamides with internal and external fiuoro electrophiles - formation of products with unusual structures / E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov et al. // Eur. ,1. Inorg. Chem. - 2001. - V. 2001, 8. - P. 2123-2134.

7. Bagryanskaya, I. Y. Configurations of l,3-bis(aryl)-l,3-diaza-2-thiaallenes in the crystal state / I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, A. V. Zibarev // Mendeleev Commun.

- 1999. - V. 9, № 4. - P. 157 - 158. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0959943699710138.

8. Багрлнская, И. Ю. Молекулярная структура 1,3-бис(2,6-дигалогенфенил)-1,3-диаза-2-тиаалле (2,6-Hal2C6H3-N—)2S в кристалле (Hal — F, С1) / Вагрянская, И. Ю., Ратилов, Ю. В., Зибарев, А. В. // Журн. структ. химии. — 1999. — V. 40, № 4. - Р. 787-791.

9. Z,Z isomers of polyfluorinated l,3-bis(aryl)-l,3-diaza-2-thiaallenes, (ArN - )2S, in the crystal and in solution / I. Y. Bagryanskaya; Y. V. Gatilov, M. M. Shakir ov, A. V. Zibarev jj

Mendeleev Commun. - 1994. - V. 4, № 5. - P. 167 - 169. - Mode of access http://wwvv.sciencedirect.com/scLence/article/pii/S095994369471645X.

10. Z.Z Isomers of sterically hindered l,3-bis(aryl)-1.3-diaza-2-thiaallenes, (ArX-)2S, in the crystal and in solution / I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, M. M. Shakirov, A. V. Zibarev // Mendeleev Commun. — 1994. — V. 4, № 4. — P. 136 - 137. - Mode of access http://wwvv.sciencedirect.com/science/article/pii/S0959943694716333.

11. Bleisch, S. Metoden der Organishen Chemie (Houben-Weyl) / S. Bleisch, R. Mauer. — Stuttgart : Georg Thieme Verlag, 1985. - Bd. Ell/1. - S. 584-613.

12. Progress in the chemistry of aza analogues of sulfur dioxide / Bussas, R„, Kresze, G., Muensterer, H., Schwoebel, A. // Sulfur Reports. - 1983. - V. 2. - P. 215-377.

13. Олигомерные аналоги гюли(азатиена) (SN)X / Багрянекая, И. Ю., Гатилов. Ю. В., Шакиров, М. М.. Зибарев. А. В. // Журн. структ. химии. — 1996. — Т. 37, № 2. С. 363-367.

14. Bestari. К. Skeletal scrambling of sulphur diimide radical anions / K. Bestari, R. T. Oakley, A. W. Cordes // Can. J. Chern. - 1991. - V. 69, № 1. - P. 94-99. - Mode of access http://www.nrcresearchpress.com/doi/abs/10.1139/v91-014.

15. Kuyper, J. Oligomeric analogs of polysulfur nitride. 1. Reactions of arylsulfenyl chlorides with bis(trimethylsilyl)sulfurdiimine / J. Kuyper, G. B. Street // J. Araer. Chem. Soc. - 1977. - V. 99, № 24. - P. 7848-7851. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00466a016.

16. Insight into the interrnolecular factors responsible for the Z,Z configuration of Ar~ X-N—S—N-X-Ar (X — S, Se) derivatives in the solid state / K. Tersago, I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2007. - V. 2007, № 14. - P. 1958-1965. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200601024.

17. Does a stabilising interaction favouring the Z,Z configuration of -S-N—S--N-S- systems exist? / K. Tersago, M. Mandado, C. Van Alsenoy et al. // Chem. Eur. J. - 2005. - V. 11. №15. - P. 4544-4551. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/chem.200500130.

18. Crystal and molecular structure of diphenylthiosulphodiimide / J. Leitch, S. C. Nyburg, D. A. Armitage, M. J. Clark // J. Chern. Crystallogr. - 1973. - V. 3. - P. 337-342. -Mode of access http://dx.doi.org/10.1007/BF01203099. 10.1007/BF01203099.

19. Olsen, F. P. Crystal and molecular structure of l,5-bis(p-chlorophenyl)-2,4-diaza-l,3,5-trithiapenta-(p-ClCeH^SaNs / F. P. Olsen, J. C. Barrick // Inorg. Chern. - 1973. - V. 12, № 6. -

P. 1353-1355. — Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic50124a027.

20. Toward molecular wire: synthesis, crystal, molecular, and 7r-electronic structure of l,7-bis(aryl)-l,3.5.7-tetraaza-2,4,6-trithia-l,2.5,6-heptatetraenes / A. V. Zibarev, A. O. Miller, Y. V. Gatilov, G. G. Furin // Heteroat. Chern. - 1990. -- V. 1, № 6. -P. 443-453. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/hc.520010604.

21. Synthesis of extended acyclic azathienes. Crystal and molecular structure of two compounds, Ar(SN=S=N)„SiMe3 (Ar - 2-02NC6H4; n = 1, 2) / A. V. Zibarev. Y. V. Gatilov, I. Y. Bagryanskaya, S. N. Konchenko // Polyhedron. - 1992. - V. 11, № 21. — P. 2787-2793. - Mode of access http:/ /www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0277538700836384.

22. Wolmershäuser, G. Synthese und Röntgenstrukturanalyse einer acyclischen SchwefelStickstoff-Verbindung mit einer S5N4-Kette / G. Wolmershäuser, P. R. Mann // Z. Naturforsch., B: Chern. Sei. - 1991. - Bd. 46. - S. 315-319.

23. Darstellung und Charakterisierung von Selenverbindungen mit dem 2,4,6-Tris(trifiuormethyl)phenyl-Substituenten / N. Bertel, H. W. Roesky, F. T. Edelmann et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1990. - V. 586, № 1. - P. 7-18. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19905860102.

24. Попытка синтеза селен- и теллур-аналогов 1,5-бис(арил)-2,4-диаза-1.3,5-тритиа-2,3-пентадиен< Зибарев, А. В., Конченко, С. Н., Фурин, Г. Г., Федотов, М. А. // Изв. Акад. Наук СССР. Сер. хим. - 1986. - С. 2101-2105.

25. Preparation and structural characterization of (MesSiNSN^Se, a new svnthon for sulfur-selenium nitrides / J. Konu, A. Maaninen, K. Paananen et al. // Inorg. Chem. - 2002. - V. 41, № 6. - P. 1430-1435. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic011045j.

26. Formation, structural characterization, and calculated NMR chemical shifts of selenium-nitiogen compounds from SeCl4 and ArNHLi (Ar = supeimesityl, mesityl) / T. Maaninen, H. M. Tuononen, K. Kosunen et al. // Z. Anorg. Ally. Chern. - 2004. - V. 630, № 12. -P. 1947-1954. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/zaac.200400286.

27. Maaninen, T. A monomeric seleniurii(iv) diimide and a dimeric seleninylamine / T. Maaninen, R. Laitinen, T. Chivers // Chern. Commun. - 2002. - P. 1812-1813. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/B205011K.

28. Sandblom, N. Chalcogen diimides: relative stabilities of monomelic and dimeric structures, [E(NMe)2j„ (E = S, Se, Te: n = 1, 2) / N. Sandblom, T. Ziegler, T. Chivers // Inorg. Chern. - 1998. - V. 37, № 2. - P. 354-359. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic970680f.

29. Chivers, T. Preparation, crystal structures, and isomerization of the tellurium diimide dimers RNTe(/7-NR')2TeNR (R = R' = fBu; R =- PPh2XSiMe3, R' - fBu, ¿Oct): X-ray structure of the telluradiazole dimer |tBu2C6H2X2Te|2 / T. Chivers, X. Gao, M. Parvez // lnorg. Chern. — 1996. - V. 35. № 1. - P. 9-15. — Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic950154t.

30. Chivers, T. Tellurium-nitrogen double bonds and a novel Te3X3 ling: formation and structures of [(tBuXH)(tBuN)3Te2]Cl, pBuNTer^Buja. and pBuNTeJa / T. Chiv<!rs. X. Gao, M. Parvez // J. Arrier. Chern. Soc. - 1995. - V. 117, № 8. - P. 2359-2360. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00113a029.

31. Chiver-s, T. Preparation and structure of (ButXTeXPPh2XSiMe3)2, a tellurium diimide dimer / T. Chivers, X. Gao. M. Parvez // J. Chern. Soc., Chern. Commun. — 1994. — P. 2149 2150. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/C39940002149.

32. Reaction of [SXS]|AsF6] with Hg(CX)2 and PhHgCX: preparation and crystal structures of [Hg(CXSXS)2][AsF6|2 and lPhS4N3Phl[AsF6j / C. M. Aherne, A. ,J. Banistei. 1. Lavender et al. // Polyhedron. - 1996. - V. 15, № 11. - P. 1877 1886. Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0277538795004262.

33. Use of (XSC1)3 as a chain-building reagent, I: reaction of ArS3X2Ar with (XSC1)3 in the presence of AgAsF6 to form the chain-lengthened product, |ArS4X3Ar||AsFf,| /

J. Л. К. Howard, I. Lavender, J. M. Rawson, E. A. Swain // Main Group Chem. - 1996. - V. 1, № 3. - R 317-324. — Mode of access hUp://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/13583149612331338607.

34. Mayerle, J. J. Oligomeric sulfur nitrides. 2. Synthesis and structure of l,7-di-4-tolyltetrasulfurtrinitrogen chloride / J. J. Mayerle, J. Kuyper. G. B. Street // Inorg, Chem. - 1978. - V. 17, № 9. - P. 2610-2613. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic50187a050.

35. Зибарев, А. В. Химия органических соединений, содержащих тиодиимидную группу / Зибарев, А. В., Якобсон, Г. Г. // Усп. химии. - 1985. - Т. 54, № 10. - С. 1706-1737.

36. Boger, D. L. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis / D. L. Boger, S. M. Weinreb. - San Diego : Academic Press, 1987. - P. 366.

37. Деркач, H. Я. Азааналоги кислородных органических и неорганических соединений селена / Деркач, Н. Я., Левченко. Е. С. // Усп. химии. —- 1989. — Т. 58, 5. — С. 862-879.

38. Зибарев, А. В. Азатиены с ароматическими заместителями и открытой и замкнутой молекулярной топологией : дис. док. хим. наук: 02.00.03 / А. В. Зибарев. НИОХ СО РАН. - Новосибирск, 1996. - 384 с.

39. Kuyper, J. Cumulated double bond systems as ligands. II. Diarylsulfurdiimine compounds of platinum / J. Kuyper, K. Vrieze //J. Organomet. Chem. — 1975. — V. 86, 1. — P. 127-138.

40. Левчеико, E. С. Бисарилсульфонилиминодвуокиси серы / Левченко. E. С., Кирсанов, А. В. // Журн. общ. химии. - 1962. - Т. 32, № 7. - С. 2256-2262.

41. Apblett, A. Synthetic applications and spectroscopic investigatings of the cyclotriihiazyl-sulfuryl chloride system / A. Apblett, T. Olivers // Can. J. Chem. — 1990. - V. 68, № 4.

P. 650 654.

42. Takahashi, M. Xew reactions of a (thionitroso)arene / M. Takahashi, R. Okazaki, X. Inamoto // Chem. Lett. - 1989. - № 12. - P. 2087-2090.

43. Spectoscopic detection arid reactions of a thionitroso compounds / M. Takahashi, R. Okazaki, N. Inamoto et al. // J. Amer. Chem. Soc. - 1992. - V. 114. - P. 1830-1837.

44. Okazaki, R. 2,4,6-Tris[bis(trimethylsilyl)methyl]pheiiyl, a new sterically demanding group for kinetic stabilization of unstable compounds / R. Okazaki, M. Unno, N. Inamoto // Chem. Lett. - 1987. - № 11. - P. 2293-2294.

45. Joucla, M. F. Generation of thionitroso compounds by benzisothiazole ring opening / M. F. Joucla, C. W. Rees // J. Chem. Soc., Chem. Comm. - 1984. - P. 374-375.

46. Leandn, G. Suggli azo-thio-benzoli / G. Leandri, P. Rebora // Gazz. Chirn. Ital. — 1957.

- V. 87. - P. 503-509.

47. The chemistry of cumulated double bond compounds. IV. The reaction of sulfurdiimides with triethvlphosphite / T. Minami, H. Miki, H. Matsumoto et al. // Tet/r. Lett. 1968.

- № 26. - P. 3049-3051.

48. Wucherpfennig, IV. Reactionen mit N-Sulfinylverbindungen, V. (1): Bis-N-sulfonylsulfodiimide / W. Wucherpfermig, G. Kresze // Tetr. Lett. 1966. № 15.

P. 1671-1675.

49. Walther, D. Katalytische Synthese von Diphenylschwefeldiimid aus X-Sulfinylanilin mit Hilfe eines Nickel(0)-katalysator / D. Walther, E. Dinjius, H. Wolf// Z. Chem. - 1979. — Bd. 19, № 10. S. 381-382.

50. Zhizhi'ii, A. A. Molybdenum-mediated imido-transfer reaction of N-sulfmylamines with dimethylformamide / Zhizhin, A. A., Zarubin, D. N., Ustynyuk, N. A. // Mendeleev Comrnun. - 2009. - V. 19, № 3. - P. 165 - 166. Mode of access http://www.sciencedirect.corn/science/article/pii/S0959943609000807.

51. Левченко, E. С. Хлористые арилиминотиолы / Левченко, E. С., Шейнкман, И. Э. // Жури. общ. химии. - 1966. - Т. 36, № 3. — С. 428-432.

52. Cyclic arvleneazachalcogeries, X. Synthesis, molecular structure and photoelectron spectrum of 6,7,8,9-tetrafluoro-l,3;5,2;4-benzotrithiadiazepine and attempted syntheses of related larger size heterocycles / I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, M. M. Shakirov et al. //

Cham. Ber. - 1997. - V. 130., № 2. - P. 247-253. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/cber.19971300218.

53. Fluorinated 1.3A452.2.4-benzodithiadiazines - a synthetic, structural and theoretical study /' A. Y. Makarov, I. Y. Bagryanskaya, F. Blockhuys et al. // Eur. J. Inorg. Chern. — 2003. — V. 2003, № 1. - P. 77-88. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200390016.

54. Substituted 1,3.2,4-benzodithiadiazines: novel derivatives, by-products, and intermediates / A. Y. Makaiov, I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov et al. // Heteroat. Chem. — 2001. — V. 12, № 7. - P. 563-576. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/hc.1087.

55. Substituted 1,3,2,4-benzodithiadiazines and related compounds / I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, A. Y. Makarov et al. // Heteroat. Chem. - 1999. - V. 10. № 2. -P. 113-124.

56. Arylthiazylainides: syntheses, structures, and bonding properties / T. Bornnann, E. Lork, R. Mews et al. // Chem. Eur. J. - 2001. - V. 7, № 16. — P. 3504-3510.

57. Zibarev, A. V. Arylsulfurdiirnides: a new class of sulfur-nitrogen anions / A. V. Zibarev, E. Lork, R. Mews // Chern. Commun. - 1998. - P. 991-992. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/A801262H.

58. The first N-alkyl-N'-polyfiuorohetaryl sulfur diimide / E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov et al. // J. Fluorine Chem. - 2002. - V. 115, № 2. - P. 165 168. Mode of access http://www.sciencedirect.coni/science/article/pii/S0022113902000477.

59. Aromatic and antiaromatic thiazyl heterocycles. Comparison of the structural, spectroscopic, and cycloaddition properties of 1,3,2,4-benzodithiadiazine, C0H4S2N2. and 1,3,5,2,4-benzotrithiadiazepme, C6H4S3N2 / A. W. Cordes, M. Hojo, H. Koenig et al. // Inorg. Chem. - 1986. - V. 25, № 8. - P. 1137-1145. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic00228a016.

60. Peacock, R. D. The reaction of sulfur tetrafiuoride with some nitrogen-containing weak bases / R. D. Peacock, I. N. Rozhkov // J. Chern. Soc. A. - 1968. - № 1. - P. 107-109.

61. Левченко, E. С. Строение и цвет производных бисиминодвуокиси серы / Левченко, Е. С., Шокол, 3. И. // Журн. орг. химии. 1969. Т. 5, № 3. С. 472 478.

62. Brands, G. Schwefel-Stickstoff-Verbindungen. VIII. Darstellung und Charakterisierung einiger aromatischer Schwefeldiimide / G. Brands, A. Golloch /'/ Z. Naturforsch., B: Chem. Sei. - 1981. - Bd. 36b. - S. 551-555.

63. Mayer, R. Eine neue Darstellungsmethode für Dialkyl- und Diarylschwefeldiimide / R. Mayer, E. Ostreich, S. Bleisch // Z. Chem. - 1976. - Bd. 16, № 11. - S. 437-438.

64. Пентафторфенилиминотиодигалогениды и их превращения в кислых средах / Зибарев,

A. В., Гольдинг, И. Р.. Сладков, А. М. и др. // Изв. Акад. Наук. Сер. хим. — 1979.

- № 11. - С. 2536-2541.

65. Appel, R. Kondensationsreaktionen von Schwefeltetrafiuorid mit Iminophosphorarien / R. Appel, .]. R. Lindehn, E. Lassmann // Chem. Ber. - 1976. - Bd. 109, № 7. -S. 2442-2455.

66. Ding, Y. X. Synthesis of symmetrical bis(aryl)sulfur diimides / Y. X. Ding, VV. P. Weber // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52, № 20. - P. 4625-4626.

67. Bussas, R. En-Reaktionen mit Schwefeldiimiden — Struktur der En-Komponente und Reaktivität bei der Umsetzung mit Ditosylschwefeldiiinid / R. Bussas, G. Kresze // Lieb. Ann. Chem. - 1980. - P. 629-649.

68. Деркал, H. Я. Х,Х'-Диацилдиимиды селена. III. Новые методы синтеза / Деркач. Н. Я., Барашенков, Г. Г., Левченко, Е. С. // Журн. орг. химии. 1982. Т. 18. № 5.

- С. 964-967.

69. Левченко, Е. С. Производные бисиминодвуокиси серы / Левченко, Е. С., Кирсанов, А.

B. // Журн. орг. химии. - 1965. Т. 1, № 2. - С. 300- 305.

70. Левченко, Е. С. Хлористый Х-дихлорфосфонилиминотионил / Левченко, Е. С.. Шейнк-ман, И. Э. // Журн. общ. химии. — 1964. — Т. 34, № 4. — С. 1145-1151.

71. The reaction mechanisms. 2. Regioselectivity with N-aryl-X'-p-tosylsulfur diimides as enophiles. Crystal structure of N-(pentafiuorophenyl)-N!-p-tosylsulfur diimide / H. Miinsterer, G. Kresze, V. Lamm, A. Gieren // J. Org. Chem. — 1983. — V. 48, j\s 17. - P. 2833-2837.

72. Левченко, Е. С. Производные бисаминодвуокиси серы. Синтез 2-(1-пирролил)ниридинов /' Левченко, Е. С., Слюсаренко, Е. М. // Жури. орг. химии. - 1975. - Т. 11, № 4. - С. 871-874.

73. Schwöbel, А. Chemie der reaktiver Kationen von Schwefeldioxianalogen, XIII. Darschtellung und Cycloadditionsreaktionen kationisher Schwefeldiimide / A. Schwöbel, G. Kresze // Lieb. Ann. Chern. - 1985. - № 3. - P. 453-461.

74. Preparation and structural characterization of |K(18-crown-6)j ь salts of [RNSN|~ anions and the [NSN|2- dianion / T. Borrmann, E. Lork, R. Mews et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2004. - V. 2004, № 12. - P. 2452-2458. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200300954.

75. Herberhold, M. Neue Selen-Stickstoff-Verbindungen: tert-Butyl-Seleninylamin, BucNSeO, und Di(tert-butyl)selendiimid, Эе(ХВи4)2 / M. Herberhold, W. Jellen // Z. Naturforsch.. В: Chem. Sei. - 1986. - Bd. 41b. - S. 144-148.

76. Experimental and theoretical investigations of structural trends for selenium(IV) imides and oxides: X-ray structure of Se3(NAd)2 / T. Maaninen. H. M. Tuononen, G. Schatte et al. // Inorg. Chem. - 2004. - V. 43, № 6. - P. 2097-2104. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic034944b.

77. Chtvers, T. A Guide to Chalcogen-Nitrogeri Chemistry / T. Chivers. — Singapore : World Scientific, 2005.

78. Allylic animation of'olefins and acetylenes by irnido selenium compounds / К. B. Sharpless, T. Hori, L. K. Truesdale, С. O. Dietrich // J. Amer. Chem. Soc. — 1976. - V. 98, № 1. — P. 269-271. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00417a062.

79. Nitrogen-15 and seleniurn-77 nuclear magnetic resonance study of selenium diimides and aminoselenanes / B. Wrackmeyer, D. В., S. Gerstmann, M. Herberhold // Z. Naturforsch., В: Chem. Sei. - 1993. - V. 48b, № 10. - P. 1307-1314.

80. Fockenberg, F. Beiträge zur Chemie perhalogenierter Thiocarbonyle, Selenocarbonyle und Selediimide / F. Fockenberg, A. Haas // Z. Naturforsch., B: Chem. Sei. — 1986. — Bd. 41b. - S. 413-422.

81. Selenium imides: 77Se NMR investigations of the SeCl2~tBuNH2 reaction and X-rav structures of Se3(XtBu)3, tBuXSe(/i-NtBu)2S02, and tBuXSe(/i-XtBu)2SeO / T. Maaninen, T. Chivers, R. Laitinen et al. // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39, № 23. - P. 5341-5347. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic000598b.

82. Palladium complexes containing novel cyclic selenium imides / M. Risto, A. Eironen, E. Marmisto et al. // Dation Trans. — 2009. — P. 8473-8475. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/B910049K.

83. Dalton communications. Synthesis and structure of a stable selenodiirnide complex / J. Gindl, M. Bjorgvinsson, H. W. Roesky et, al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -- 1993. — P. 811-812. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/UT9930000811.

84. Preparation, structure, and metallophilic interactions of dinuclear silver(l) and copper(I) complexes of selenium diimides / M. Risto, T. T. Takaluoma, T. Bajorek et al. // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, 13. - P. 6271-6279. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic900551f'.

85. Cobalt complexes of a selenium diimide and a tellurium diimide dimer / M. Risto, J. Konu. R. Oilunkanieini et al. // Polyhedron. — 2010. - V. 29, № 2. - P. 871-875. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S027753870900655X.

86. Structural and nuclear magnetic resonance studies of short selenium-nitrogen bonds / H. W. Rosky, K. L. Weber, U. Seseke et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. — 1985. - P. 565-571.

87. Chivers, T. Preparation and structure of (tBuXTeXTPPh2XTSiMe3)2, a tellurium diimide dimer / T. Chivers, X. Gao, M. Parvez // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1994. — P. 2149-2150. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/C39940002149.

88. Chivers, T. Reactions of cis-[tBuXTTe(/x-XtBu)]2 with CF3S03Mc and M[03SCF3] (M — Ag, Cu): chelation, cis —> trans isomerization, and the spirocyclic ligand [tBuXTe(^-XtBu)2Te(/x-0)]2 /' T. Chivers, M. Parvez, G. Schatte // Inorg. Chem.

1999. — V. 38, № 22. - P. 5171-5177. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic9903681.

89. Chivers, Т. Cadmium complexes of the tripodal [Те(Х--'Ви)зр dianion and the HgCb adduct of a tellurium diimide dimer / T. Chivers, G. Schatte // Can. J. Chern. - 2003. - V. 81. № 11. - P. 1307-1314. - Mode of access htlp://www.nrcresearchpress.com/doi/abs/10.1139/v03-147.

90. Chivers, T. Coinage metal complexes of a tellurium diimide: cis —)■ trans isomerization and metal-metal interactions / T. Chivers, M. Parvez, G. Schatte // Angew. Chern. Int. Ed. — 1999. - V. 38, № 15. - P. 2217-2219.

91. Марковский, Л. H. Соединения со связью теллур-азот. I. Взаимодействие тетрагалогени-дов теллура с гексаметилдисилиламидами уксусной и аренсульфокислот / Марковский, JI. Н., Стукало, Е. А., Куницкая, Г. П. // Журн. орг. химии. — 1977. — Т. 13. 10. - С. 2055-2058.

92. Ramakrishnan, S. Phenyl thiazyl compounds: synthesis and electrical conductivity / S. Rarnakrishnan, J. C. W. Chien // J. Polym. Set., A. - 1987. - V. 25. 5. -P. 1433-1443.

93. A brave new world: the heteroatom chemistry of 1,3,2,4-benzodithiadiazines and related compounds / F. Blockhuys, N. P. Gritsan, A. Y. Makarov et al. // Eur. J. lnorg. Chem. - 2008. - V. 2008, № 5. - P. 655-672. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200701051.

94. Griffiths, J. Synthesis and X-ray crystal structure of the asymmetric dithiadiazene BrC6F4NSNSC6H4X02 / J. Griffiths, J. M. Rawson // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elern. - 2004. - V. 179, 4-5. - P. 883-886. — Mode of access http://www.tandfonline.eom/doi/abs/10.1080/10426500490427754.

95. Molecular complexes of octafluoronaphthalene with catenated chalcogen-nitrogen compounds C6H5-X-X—S—X-SiMe3 (X ^ S, Se) ,/' A. Y. Makarov, E. Lork, R. Mews. A. V. Zibarev // J. Fluorine Chem. - 2006. - V. 127, № 3. - P. 437 - 442. - Mode of access http://www.sciencedirect.eom/science/article/pii/S002211390600056X.

96. Ковалев, M. К. Синтез, молекулярное и электронное строение новых халькоген-азотных цепей и циклов : дипломная работа: 02.00.03 /' М. К. Ковалев. НГУ. — Новосибирск, 2005. — 50 с.

97. 5,6,7,8-Tetrafluoro-3A4ô2.1.2,4-benzothiaselenadiazirie, 5,6,7,8-tetrafiuoro-l,3A4d~22,4-benzo-dithiadiazine, and their hydrocarbon analogues: molecular and crystal structures /' A. Y. Makarov, K. Tersago, K. Nivesanond et al. // Inorg. Chern. — 2006. — V. 45. J» 5.

- P. 2221-2228. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic051534%2B.

98. Golloch, A. Schwefel-Stickstoff-Verbindungen, IV. Reaktionen von N3S3CI3 mit Irniden / A. Golloch, M. Kuss // Z. Nalurforsch., B: Chern. Sa. — 1974. - Bd. 29b. - S. 320-324.

99. Mayer. R. Unsymmetrische Schwefeldiimide aus bissilyerten Sulfensäureamidcn / R. Mayer, D. Decker // Z. Chem. - 1988. - Bd. 28, № 10. - S. 361-361.

100. Bucholt, H. C. Darstellung und Eigenschaften der N-Sulfonyl-N'-Sulfenyl- und der N.N'-Disulfenylschwefeldiirnide / H. C. Bucholt, A. Semiing, P. Kelly // Acta Chem. Scand.

- 1969. - V. 23, № 4. - P. 1279-1287.

101. The first stable R- N^S^N-H sulfur diimide / I. Y. Bagryanskava. Y. V. Gatilov, M. M. Shakirov, A. V. Zibarev // Mendeleev Commun. - 2002. - V. 12, № 5. — P. 167-168.

102. Versuche Synthese Sterisch gehinderter Thiazylarene und deren Beziehung zu Arylsulfenylnitrenen /' R. Mayer, D. Decker, S. Bleisc, G. Domschke // J. Prall. Chern. — 1987. - Bd. 329, № 1. - S. 81-86.

103. Glander, I. Schwefel-Stickstoff-Verbindungen, VII. Darschtellung und Reaktionen einiger perfiuorarorriatischer Schwefel-Stickstoff-Verbindungen / I. Glander, A. Golloch // J. Fluorine Chem. - 1979. - V. 14, № 5. - P. 403-420.

104. Golloch, A. Schwefel-Stickstoff-Verbindungen, III. Darschtellung von C6F5S-N-S-N-SC6F3 aus C6F3S-NH-SC6F5 und N3S3C1 / A. Golloch, M. Kuss // Z. Naturforsch., B: Chem. Sei.

- 1972. - Bd. 27b, № 10. - S. 1280-1281.

105. Farrur, W. H. 612. Reactions of some arenesulphonyl chlorides / W. H. Fariar // J. Chem. Soc. — 1960. - № 7. - P. 3063-3069. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/JR9600003063.

106. Weiss, J. Die Reaktion von S4N4 mit Grignard-Verbindungen / J. Weiss, H. Piechac/ek // Z. NaLurforsch., B: Chem. Sei. - 1963. - Bd. 18b. - S. 1139-1140.

107. Banister, A. J. The preparation of di(benzenesulohenyl)sulphur diimide from thiodithiazyl dichloride and Grignard reagent / A. J. Banister, J. R. House //J. Inorg. Nucl. Chem. — 1971. - V. 33. - P. 4057-4059.

108. Sulfur nitrides in organic chemistry. Part 8. Reaction of tetrasulfur tetranitride with Grignard reagents and organolithium compounds / S. Mataka, K. Takahashi, H. Yarnamoto, M. Tashiro // J. Chem. Soc., Perkm Trans. I. -- 1980. - P. 2417-2421.

109. Preparation, crystal and molecular structure of diphenylmethyleneamino(thionylimmo)-sulphide (Ph2CNSNSO) and a comparison of the SNSO and -SNSS chromophores / T. Olivers, R. Oakley, R. Pieters, J. F. Richardson // Can. J. Chem. - 1985. - V. 63, № 5. - P. 1063-1067.

110. Fluck, E. Dialkiliden-trischwefel-tetranitride / E. Pluck // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1961. - Bd. 312. - S. 195-200.

111. Пат. US 3615409, Electrophotographic plate and process employing a photoconductive trisulfur tetranitride pigment of general formula R2N4S3 / Grushkin, B. ; Xerox Corp. — № US 1969-789062 ; Chem. Abstr. - 1972. - V. 76. - № 40262n. - 5 P.

112. Пат. US 3616393. Photoelectronic imaging process employing a pigment having formula R2N4S3 / Grushkin, B. ; Xerox Corp. - № US 1969-789104 ; Chem. Abstr. - 1972. - V. 76. - № 40283v. - 5 P.

113. 1.3,5,2,4-Trithiadiazines. A new ring system /' R. M. Bannister. R. Jones, C. W. Rees, D. J. Williams // J. Chem. Soc., Chem. Comm. - 1987. - № 20. - P. 1546-1548.

114. Fimml, W. Svnthese stabiler Alkantellurenyl-pseudohalogenide und -pseudochalkogenide: (Me3Si)3CTeX (X = -CN, -SCN, -SeCN, -NCO, -N3) und (Me3Si)3CTe-Y-TeC(SiMe3)3 (Y --NCN-, -NSN-) / W. Fimml, F. Sladky // Chem. Ber. - 1991. - Bd. 124. - S. 1131-1133.

115. Preparation of acyclic and heterocyclic tellurathianitrogen compounds: contributions to a better understanding of complex reaction pathways /' R. Boese, A. Haas. E. Hoppmami et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2002. - V. 628, № 3. - P. 673-680.

116. Rosky, H. W. Organotin derivatives of hexafiuorobenzene / H. W. Rosky, K. Ambrosius // Isr. J. Chem. 1978. - V. 17. P. 132 136.

117. Darschtellung und Struktur des N-Thiols-N'-(phenylsulfonyl)schwefeldiirnids / H. W. Rösky, J. Sunderrneyer, M. Noltemeyer at al. // Z. Naturforsch., B: Chern. Sei. — 1986. — Bd. 41.

- S. 53-58.

118. Lux, R. Syntheses and reactions of l,7-bis(tosyl)trisulfur tetranitride / R. Lux. G. Kresze // Lieb. Ann. Chern. — 1989. - № 6. - P. 605-606.

119. Isenberg, W. Reaction of thiazyl fluoride with multifunctional nitrogen derivatives / W. lsenberg, R. Mews., G. M. Sheldrick // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1985. - Bd. 525.

- S. 54-66.

120. Lidy, W. Reaktionen des Bis-trimethylsilyl-schwefeldiimids zur Darstellung neuer Schwefel-Stickstoff-Verbiridungen / W. Lidy. W. Sunderrneyer. W. Verbeek // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1974. - V. 406, № 2-3. - P. 228-234. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19744060215.

121. Synthetic applications of (Me3SiNSN)2E (E — S, Se) in chalcogen-nitrogen chemistry: formation and structural characterization of Cl2TeESN2 (E — S, Se) and [PPh4]2[Pd2(M-Se2N2S)X4] (X - CI, Br) / J. Konu, M. Ahlgren. S. M. Aueott et al. // Inorg. Chern. - 2005. - V. 44, № 14. - P. 4992-5000. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic050261f.

122. Hörhold, H.-H. Poly-(arylenschwefeldiimide). Synthese und erste Untersuchungen über elektrophysikalische Eigenschaften / H.-H. Hörhold, R. Wolf, H. Martin, R. Opfermann // Plaste und Kautschuk. — 1969. - Bd. 16. - S. 889-895.

123. Hörhold. H.-H. Neue Polykondensationsreaktionen zur Synthese von Polurneren mit Halbleiteieigenschaften / H.-H. Hörhold // Z. Chem. - 1972. - Bd. 12, № 2. - S. 41-52.

124. Wudl, F. Organic semiconductors based on diaminodicyanothiophene and diaminodicyanoselenophene / F. Wudl. E. T. Zeller, D. Nalewajek // ./. Org. Chern.

- 1980. - V. 45. - P. 3211-3215.

125. Wolmershäuser, G. Conducting SN polymers with integrated organic gioups / G. Wolmershäuser, R. Jotter, T. Wilhelm // J. Phys., CS. - 1983. - V. 44. - P. 729-732.

126. Sulfur nitrogen polymers with integrated organic groups: a summary / G. Wolmershauser, J. Fuhrmarm, R. Jotter et al. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -- 1985. — V. 118. - P. 435-438.

127. Scherer, 0. Leitfahige SN-Polymere mit p-Phenylengruppen / O. Scherer, G. Wolmershauser, R. Jotter // Z. NaturforschB: Chem. Sci. ~ 1982. - Bd. 37b. - S. 432-436.

128. Chien, J. C. W. Phenylthiazyl polymers with flexible spacers: synthesis and electrical properties / J. C. W. Chien, S. Ramakrishnan // Macromolecules. — 1988. — V. 21, № 7. - P. 2007-2010.

129. Chien, •/. C. W. SN-Conducting polymers with heterocyclic spacer groups / J. C. W. Chien. M.-Y. Zhou // J. Polymer Sci,., A. - 1986. - V. 24, № 11. - P. 2947-2957.

130. Labes. M. M. Polysulfur nitride - a metallic, superconducting polymer / M. .VI. Labes. P. Love, L. F. Nichols /,/ Chem. Rev. - 1979. - V. 79, № 1. - P. 1-15. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr60317a002.

131. Rapid polymerisation of S2N2 within Na-ZSM-5 channels / R. S. P. King. P. F. Kelly, S. E. Dann, R. J. Mortimer // Chem. Cornmun. - 2007. P. 4812 4814. Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/B711290D.

132. Kelly. P. F. Fingerprint and inkjet-trace imaging using disulfui dinitride / P. F. Kelly, R. S. P. King, R. J. Mortimer // Chem. Commun. - 2008. P. 6111 6113. Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/B815742A.

133. Banister, A. J. Electrochemical synthesis of poly(suf'ur nitride) / A. J. Banister, Z. V. Hauptman, A. G. Kendrick // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1983. - P. 1016-1018.

134. Some investigations of S5N5f compounds: X-ray crystal structure of cyclopenta(azathienim) chloride / A. J. Banister, Z. V. Hauptman, A. G. Kendrick, R. W. H. Small //J. Chem. Soc.. Dalton Trans. - 1987. - №4. - P. 915-924.

135. A convenient synthesis of dithionitronium hexafluoroarsenate(V), S2NAsF[, / A. J. Banister, R. G. Hey, G. K. MacLean, J. Passmore // Inorg. Chem. - 1982. - V. 21. .V» 4. -P. 1679-1680. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic00134a083.

136. Zahedi, M. An ab initio investigation of sulfur diimides: stability of various confoimers and conformational analysis Part 1. parent sulfur diirnide / M. Zahedi. S. Shahbazian, S. W. Xg //

J. Mol. Struct.: THEOCHEM. - 2003. - V. 629, № 11^3. - P. 91 - 104. - Mode of access http://www.sciericedirect.com/science/article/pii/S0166128003001908.

137. Bis(tert-butyl)sulfurdiimide, S(NBu)2, and tris(tert-butyl)sulfurtriimide, S(NBu)3: structures by gas electron diffraction, X-ray crystallography and ab initio calculations / S. L. Hinchley, P. Trickey, H. E. Robertson et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2002. - P. 4607-4616. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/B207193B.

138. Haist, R. Molecular structure and conformations of bis(trifiuororrrethyl)sulfurdiimide / R. Haist, R. Mews, H. Oberhammer // Mendeleev Commun. — 2006. - V. 16, № 3. - P. 134 - 135. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S095994360670061X.

139. Conformations and energetics of sulfur and selenium diimides / H. M. Tuononen. R. J. Suontamo, J. U. Valkonen et al. // Inorg. Chem. — 2003. — V. 42, № 7. — P. 2447-2454. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic026247%2B.

140. Zahedi, M. An ab initio investigation of sulfur diimides: stability of various conformers and conformational analysis part II. Dimethyl sulfur diimides (DMSD) / M. Zahedi, S. Shahbazian, S. W. lXg // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. -2003. - V. 636, № 1-3. - P. 229 - 240. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S016612800300513X.

141. Suenram, R. D. Reaction products from a discharge of X2 and H2S: the microwave spectrum of two conformers of sulfur diimide (HXSXH) / R. D. Suenram. F. J. Lovas, W. J. Stevens /'/ J. Mol. Spectrosc. - 1985. — V. 112, № 2. - P. 482-493. - Mode of access http://www.sciencedirect.coni/science/article/pii/0022285285901778.

142. The molecular structure of dimethylsulfurdiimine in the gas phase. Electron diffraction study / J. Kuyper, P. H. Isselmann. F. C. Mijlhoff et al. // J. Mol. Struct.

1975. - V. 29, № 2. - P. 247-252. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/scierrce/article/pii/0022286075850332.

143. Gas-phase molecular structure of X,X'-bis(trimethylsilyl)sulfur diimide, determined by electron diffraction / D. G. Anderson, H. E. Robertson, D. W. H. Rankin, J. D. Woolins //

J. Ghern. Soc., Dalton Trans. - 1989. - № 5. - P. 859-862. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/DT9890000859.

144. .Schwefeldiimid, S(NH)2, und monosubstituierte Schwefeldiiinide, S(NR)(NH), mit R —

¿eri-Butyl und Trirnethylsilyl / M. Herberhold, W. Jellen, W. Biihlineyer at al. // Z. Naturforsch., B: Chern. Sci. - 1985. - Bd. 40b, № 10. - S. 1229-1232.

145. Kuyper, J. Cumulated double bond systems as ligands / J. Kuvper, K. Vrieze // J. Organomet. Chern. - 1974. - V. 74, № 2. - P. 289-305.

146. Grunwell, J. R. Geometrical isomerism of sulfur diimides / J. R. Grunwell, C. F. Hoyong, J. A. Rieck // Tetr. Lett. - 1973. - 26. - P. 2421-2423.

147. Conformational studies of some sulphurdiimides by spectroscopic techniques / W. Sicinska. L. Stefaniak, M. Witanowski, G. A. Webb // J. Mol. Struct. - 1987. V. 158. P. 57 68.

148. Solid-state structure of sulfur bis(trimethylsilylirnide), S(XSiMc3)2, and multinuclear magnetic resonance studies of some sulfur bis(silylirnides) in solution / M. Herberhold, S. Gertsmann, B. Wrakmeyer. H. Borrmann // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1994. - № 5. - P. 633-636.

149. Багрянская, И. Ю. Молекулярная структура азахалькогененов с ароматическими заместителями / Багрянская, И. Ю., Гатилов, Ю. В., Зибарев, А. В. // Журн. структ. химии. 1997. - Т. 38, №5.-- С. 988-1006.

150. Busetti, V. Structure of bis(4-biphenylyl)sulfur diimide / V. Busetti // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. — 1982. - V. 38. - P. 665-667.

151. Gieren. A. / A. Gieren, F. Pertlick // Absrtacts of the Second European Crystallogr. Meetings. — Keszthely, Hungaria, 1974. — P. 303.

152. Ar-(.N2S)-Ar: X-ray structure of the p,p:-ditolyl derivative / G. Leandri, V. Busetti, G. Valle, M. Mammi // J. Chem. Soc. D. - 1970. - P. 413-414. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/C29700000413.

153. Molecular complexes of octafiuoronaphthalene with acyclic and heterocyclic sulfur-nitrogen compounds / I. Y. Bagryanskaya. Y. V. Gatilov, E. Lork et. al. // J. Fluorme

Chem. - 2002. - V. 116, № 2. - P. 149-156. - Mode of access http://www.sciericedirect.com/scieiice/article/pii/S0022113902001276.

154. Multinuclear magnetic resonance study of group 14-substituted sulfur diirnides, and the molecular structures of di-tert-butyl-, bis(triphenylsilyl)- and N-trimethylsilyl-N'-tripheiiylsilyl sulfur diimide / M. Herberhold, S. Gerstrnarm, W. Milius et al. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. — 1996. - V. 112, № 1-4. - P. 261-279. - Mode of access http://www.tandfonline.eom/doi/abs/10.1080/10426509608046369.

155. SN versus S+N~: an experimental and theoretical charge density study / D. Leusser, J. Henn, N. Kocher et al. //J. Amer. Chem. Soc. - 2004. - V. 126, № 6. - P. 1781-1793. -Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja038941%2B.

156. Coordination chemistry of silyl-sulphurdiimides / R. Jones, D. J. William. P. T. Wood, J. D. Woolins // Polyhedron. - 1989. - V. 8, № 1. - P. 91-96.

157. Holt, E. M. Studies on sulphur-nitroden compounds. Part 1. Crystal and molecular structure of bis(diphenylniethylene)trisulphurtetranitride / E. M. Holt, S. L. Holt, K. J. Watson // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1974. - № 12. - P. 1357-1360.

158. Synthesis and structure of a non-polymeric molecule containing eleven alternating sulfur-and nitrogen-atoms / M. Witt, H. W. Roesky, M. Nolterneyer et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1981. - V. 20, № 11. - P. 974-975. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/anie.198109741.

159. Bamster, A. J. Poly (sulfur nitride): the first polymeric metal / A. J. Banister, 1. B. Gorrell // Advanced Materials. - 1998. - V. 10, № 17. - P. 1415-1429.

160. Wmckmeyer, B. Reactions of eis-stannyl-boryl-alkenes with sulfur bis(trimethylsilylimide) and N-sulfinyl(trimethylsilyl)amine - X-ray analysis of an l-arriino-l,4-thia-2-azonia-3-borato-l,4-cyclopentadiene / B. Wrackmeyer, K. Wagner, R. Bose // Chem. Ber. - 1993. - Bd. 126, № 3. - S. 595-599.

161. Cohen, B. The reaction of sulfur chloride pentafluoride with amines / B. Cohen, A. G. MacDiarmid // Angew. Chem. Int. Ed. — 1963. — V. 2. - P. 151-155.

162. Cohen, В. Synthesis of methylimosulfur difluoride and bis(methylimino)sulfur by the reaction of pentafluorosulphur chloride or sulfur tetrafiuoride with methylainines / B. Cohen, A. G. MacDiarmid // J. Chem. Soc., A. - 1966. - P. 1780-1784.

163. Downie, J. L. The pvrolysis of sulfur di-irnides / J. L. Downie, R. Macura, J. R. Grunwell // J. Chem. Soc., Chem. Comm. - 1970. - P. 298.

164. Grunwell, J. R. The orbital symmetry and electronic structure of compounds containing nitrogen sulfur multiple bonds / J. R. Grunwell. W. C. Danison // Int. J. Sulfur Chem. — 1973. - V. 8, 3. - P. 379-382.

165. Ruppert, I. Darstellung und Reaktionsverhalten monosilylierter Organylschwefefeldiimide / I. Ruppert, V. Bastian, R. Appel // Chem. Ber. - 1975. - Bd. 108, 7. - S. 2329-2339.

166. Левченко, E. С. Бискарбоксииминодвуокиси серы / Левченко, E. С., Бальон. Я. Г., Кирсанов. А. В. // Журн. орг. химии. - 1967. - Т. 3, № 11. - С. 2068-2073.

167. Becke-Göhnng, М. Developments in the Inorganic Chemistry of Compounds Containing Sulfur-Nitrgen Bond / M. Becke-Göhring, E. Fluck ; eel. by C. Colburn. New York : Elsevier, 1966. - V. 1. - P. 204.

168. Деркач, H. Я. N.N:-Диацилзамещенные диимиды селена / Деркач, Н. 51., Барашенков, Г. Г., Левченко, Е. С. // Журн. орг. химии. - 1979. - Т. 15, № 7. С. 1547-1551.

169. Деркач, Н. Я. Взаимодействие N-замещенных N-ацилселенодинмидов с олефинами / Деркач, Н. Я.. Барашенков, Г. Г., Левченко, Е. С. // Журн. орг. химии. — 1983. — Т. 19, № 8. - С. 1622-1625.

170. Левченко, Е. С. Амиды и эфиры иминосернисгой кислоты / Левченко, Е. С., Угаров, Б. Н., Шейнкман, И. Э. // Журн. орг. химии. - 1966. - Т. 2, № 8. - С. 1388-1392.

171. Kresze, G. Zur Chemie der Schwefeldiimide. IV. DehydrieiTingeii mit N,N!-Bis(p-toluolsufonyl)schwefeldiimid / G. Kresze. N. Schönberger // Lieb. Ann. Chem. — 1974. - № 6. - S. 847-852.

172. Левченко, E. С. Реакции производных бисиминодвуокиси серы. Арнлсульфо-иилиминирование карбонильных и тиокарбонильных соединений / Левченко. Е. С.. Угаров, Б. Н. // Журн. орг. химии. - 1968. - Т. 4, № 8. - С. 1413-1420.

173. Gilchrist, Т. The chemistry of sulfilimines / T. Gilchrist, C. J. Moody // Chem. Rev. — 1977. - V. 77, № 3. - P. 409-435.

174. Дерти, H. Я. N.N'-Диацилдиимиды селена и серы / Деркач, Н. 51., Варашенков, Г. Г., Слюсаренко, Е. И. // Журн. орг. химии. - 1982. - Т. 18, № 1. - С. 70-78.

175. Rösky, Н. W. Addition reactions of organotin compournds with N.N'-bis(pentafluorophenyl)sulfur diimide / H. W. Rösky, W. Schmieder, К. Ambrosius // Z. Naturforsch., В: Chem. Sei. - 1979. - Bd. 34b, № 2. - S. 197-199.

176. Natsugan. H. Stereocontrolled synthesis of unsaturated vicinal diamines from Diels-Alder adducts of sulfur dioxide bis(imides) / H. Natsugari, R. R. Whittle, R. M. Weinreb // J. Amer. Chem. Soc. - 1984. - V. 106, .№ 25. - P. 7867-7872.

J 77. Further studies on stereoselective synthesis of vicinal diamines from 3,6-dihydrothiazine-l-imines / H. Natsugari, E. Turos, S. M. Weinreb, 11. J. Cvetovich // Heterocycles. - 1987. - V. 25, № 1. - P. 19-24.

178. Attempted synthesis of biotin / E. Turos, M. Parves, R. S. Garigipati, S. M. Weinreb // J. Org. Chem. - 1988. - V. 53, № 5. — P. 1116-1118.

179. Weinreb, S. M. Synthetic methodology based upon N-sulfinyl dienophile |4T2]-cycloaddit,ion reactions / S. M. Weinreb // Acc. Chem. Res. 1988. V. 21, № 8. P. 313 318.

180. Haas, A. Preparation and chemical properties of S-(trifluoroniethyl)-S,N-dihalosulfimides, (trifluoromethylthio)-(thiosulfinyl)aniine, and bis(trifluoromcthyldithio)sulfur diimide / A. Haas, R. Waltz // Chem. Ber. - 1985. - Bd. 118, № 8. - S. 3248-3257.

181. Gotthardt, H. 2-(Aminothio)acrylamidine aus Schwefeldiimiden und Inaminen mit. 3-standigern Wasserstaff / H. Gotthardt, Т. Lohr, D. J. Brauer // Chem. Ber. — 1987. - Bd. 120, 5. - S. 747-750.

182. Gotthardt, H. Neue Reaktionen von Schwefeldiimiden mit elektronenreichen und elektronenaimen Alkinen / H. Gotthardt, T. Lohr, D. J. Brauer // Chem. Ber. — 1987. -Bd. 120, Js 5. - S. 751-760.

183. Mikamt, K. Asymmetrie ene reactions in organic synthesis / К. Mikami, M. Shimizu // Chem. Rev. - 1992. - V. 92, № 5. - P. 1021-1050.

184. Synthesis of primary allylie amines / R. B. Cheikh, R. Chaabouni, A. Laurent et al. // Synthesis. - 1983. - № 9. - R 685-700.

185. Kresze, G. Allylcarbamates by aza-ene reaction: methyl-N-(2-rnethyl-2-buthenyl)carbamate |Cabamic acid. (2-methyl-2-butenyl). methyl ester| / G. Kresze. H. Braxmeier,

H. Munsterer // Org. Synth. - 1987. - V. 65. - R 159-165.

186. Деркач, H. Я. О производных диимида селена / Деркач, Н. Я., Баратеи ков.. Г. Г. // Журн. орг. химии. - 1986. - Т. 22, № 6. - С. 1189-1195.

187. Взаимодействие дизамещенных диимидов серы с СН-кислотами / Левченко, Е. С., Будник, Л. В., Калинин, В. Н., Киселенко, А. А. // Журн. орг. химии. - 1982. — Т. 18, № 12. - С. 2549-2552.

188. Реакции Х.Х'-дизамещенных диимидов серы с СН-кислотами. II. Взаимодействие Х,Х'-бис(фенилсулъфонил)диимида серы с 5,5-диметил-1,3-диокеоциклогексаном / Левченко, Е. С., Гайдамака, С. Н., Калинин, В. Н., Будник, Л. В. // Жури. орг. химии. - 1981. - Т. 17, № 5. - С. 990-996.

189. Макаров. А. Ю. Замененные 1,ЗЛ4й2.2,4-бензодитиадиазины: синтез и некоторые свойства : дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / А. 10. Макаров. НИОХ СО РАН. — Новосибирск, 2001. — 130 с.

190. Codding. P. W. The crystal and molecular structures of

I,2,7,9-tetrathia-3,6,8,10-tetra-aza-cyclohept(e)indene, a novel tricyclic carbon-sulphur-nitrogen ring system / P. W. Codding, H. Koenig, R. T. Oakley // Can. J. Chem. - 1983. - V. 61, № 7. - P. 1562-1566. - Mode of access http://www.nrcresearchpress.com/doi/abs/10.1139/v83-271.

191. Левченко, E. С. Восстановление Х,Х'-дизамещенных диимидов серы тиофенолами / Левченко, Е. С., Пелькис, Н. П. // Журн. орг. химии. — 1982. — Т. 18, № 2. -С. 453-454.

192. Brands, G. Schwefel-Stickstoff-Verbindungen, XI [1| Elektiochemische Untersuchuug einiger aromatisch substituierter Schwefeldiirnide / G. Brands, A. Golloch // Z. Naturforseh., B: Chem. Set. - 1982. - Bd. 37b, № 9. - S. 1137-1143.

193. One-electron reduction of di-irnidosulphur compounds, S(NR)2, and some complexes of Group 6A metal carbonyl derivatives containing S(NR)2 ligands: studies of the radical products by electron spin resonance spectroscopy / J. A. Hunter, 13. King, W. E. Lindsell, M. A. Neish // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1980. - R 880-887. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/DT9800000880.

194. Cumulative double bond systems: thermolysis of benzoyl peroxide in the presence of bisaryliminosulfur derivatives / G. De Luca, G. Renzi, R. Cipollini, A. Pizzabioeca // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1977. - 18. - P. 2022-2023.

195. Kedarnath, G. Pyridyl and pyrimidyl chalcogen (Se and Te) compounds: a family of rnulti utility molecules / G. Kedarnath, V. K. Jain // Coord. Chem. Rev. - 2013. - V. 257, № 7-8. - P. 1409-1435. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0010854513000039.

190. Chivers, T. Chalcogen-nitrogen chemistry / T. Olivers, R. S. Laitinen // Handbook of Chalcogen Chemistry. New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium / ed. by F. Devillanova. - UK : RSC Press, 2007. - P. 223-285.

197. |l,2,5]Thiadiazolo[3,4-cj[l,2,5|thiadiazolidyl: a long-lived radical anion and its stable salts / A. Y. Makarov, 1. G. Irtegova, N. V. Vasilieva et al. // lnorg. Chem. - 2005. — V. 44, .№20. - P. 7194-7199. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic050583j.

198. Zinc, cadmium, and mercury complexes with fiuorinated selenolate ligands / T. J. Emge, M. D. Romanelli, B. F. Moore, J. G. Brennan // lnorg. Chem. - 2010. V. 49, 16.

P. 7304-7312. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/icl002989.

199. Organoselenium Chemistry / ed. by T. Wirth. - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011. - 448 P. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/9783527641949.index.

200. Frcudendahl, D. M. Selenium and Tellurium Chemistry: From Small Molecules to Bioiriolecules and Materials / D. M. Frcudendahl, T. Wirth ; ed. by J. D. Woollins, R. S. Laitinen. — Springer Berlin Heidelberg, 2011. — P. 41-56.

201. Organoselenium chemistry: role of intramolecular interactions / A. J. Mukherjee, S. S. Zade, H. B. Singh, R. B. Sunoj // Chem. Rev. - 2010. - V. 110, № 7. - P. 4357-4416. -Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr900352j.

202. Synchrotron X-ray and optical studies of the structure of HgSe semiconductor nanoclusters confined in zeolite L and zeolite Y / A. M. M. Abeykoon, M. Castro-Colin. E. V. Anokhina et al. // Phys. Rev. B. - 2008.-Feb. - V. 77. - P. 075333. - Mode of access http://link.aps.org/doi/10.1103/PhysRevB.77.075333.

203. Giryis, S. Y. Structural characterization and refractive index dispersion analysis of HgSe thin films grown by reactive solutions / S. Y. Girgis, A. M. Salem. M. S. Selim // J. Phys.: Condens. Matter. - 2007. - V. 19, № 11. - P. 116213. - Mode of access http://stacks.iop.org/0953-8984/19/i=ll/a=116213.

204. Xew polyfiuorinated aromatic and aza-aromatic diselenides, selenyl chlorides, non-symmetric selenides and selenoxides / A. G. Makarov, A. Y. Makarov, I. Y. Bagryanskaya et, al. // J. Fluorine Chem. - 2012. - V. 144, № 0. - P. 118-123. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022113912002825.

205. Chivers, T. Schwefel-, Selen-, Tellur-Verbindungen / Т. Chivers, R. S. Laitinen // Metoden der Organichen Chemie (Houbel-VVeyl) / ed. by E. Müller. — Stuttgart : Georg Thieme Verlag, 1955. - V. 9. - 1337 P.

206. Salzen. A. M.-v. Diselenides and iodine: influence of solution equilibria between covalent compounds and charge transfer complexes / A. M.-v. Salzen, H.-U. Meyer, W.-VV. du Mont // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 1992. - V. 67, № 1-4. - P. 67-71. - Mode of access http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/10426509208045820.

207. The reagent diphenyldiselane/iodine: no phenylselenenyl iodide but a charge transfer complex with cyclic moieties /' S. Kubiniok, W.-W. du Mont, S. Pohl, W. Saak // Angew. Chem. Int. Ed. - 1988. - V. 27, № 3. - P. 431-433. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/anie.198804311.

208. Зефиров. Ю. В. Сокращенные .межмолекулярные контакты и специфические взаимодействия в молекулярных кристаллах / Зефиров, Ю. В. // Кристаллография. — 1997. — Т. 42, № 5. С. 936-958.

209. Xew aspects in the chemistry of aromatic and fiuoroaromatic selenium and tellurium compounds: similarities and diversities / T. M. Klapotke, B. Kruinrn, P. Mayer et, al. //

Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2001. — V. 172, № 1. - P. 119-128. - Mode of access http://www.tandfonliiie.com/doi/abs/10.1080/10426500108046642.

210. Synthesis and structures of bis(pentafiuorophenyl) selenoxide / telluroxide / Т. M. Klapötke, В. Krumm, P. Mayer et al. // Z. NaturforschВ: Chem. Sei. - 2002. - V. 57, № 2. -P. 145-150.

211. The first observation of the E.Z configuration of Ar-X-N-S^N-X-Ar (X - S, Se) chains in the crystalline state / A. G. Makarov, I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2010. - V. 2010, № 30. - P. 4801-4810. - Mode of access http://dx.doi.org/T0.1002/ejic.201000607.

212. Gavezzotti, A. A Computer Program Package for the Calculation of Intermolecular interactions and Crystal Energies / A. Gavezzotti. — Milano, Italy : Dipartimento di Chiinica Structurale e Stereochimica Inorganica. Universita di Milano. May 2006 version.

213. Reactivity of extended chalcogen-nitrogen 7r-systems: compounds Ar-Sc-N—S—N-Se-Ar / A. G. Makarov, T. D. Grayfer, A. Y. Makarov et al. // Mendeleev Commvn.

2011. - V. 21, Xs 6. - P. 320-322. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0959943611001611.

214. Crystallographic characterisation of dihalogenodimethylselenium compounds, Me2SeX2 (X

- CI, Br or I) and the dependence of their structures on the nature of the halogen / S. M. Godfrey, C. A. McAuliffe, R. G. Pritchard, S. Sarwar // J. Chem. Soc., Dulton Trans.

- 1997. - P. 1031-1036. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/A606741G.

215. Distler, H. The chemistry of Bunte salts / H. Distler // Angew. Chem. Int. Ed. — 1967. — V. 6, № 6. — P. 544-553. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/anie.196705441.

216. Schneller, S. Name reactions in sulfur chemistry / S. Schneller // Int. J. Sulfur. Chem. -1972. - V. 7, № 2. - P. 155-171.

217. Comprehensive Organic Chemistry / ed. by D. H. R. Barton, W. D. Ollis. Oxford, 1979.

- V. 3.

218. Comprehensive Organic Functional Group Transformations / ed. by A. R. Katiitzky, S. V. Ley, O. Meth-Kohn, C. W. Rees. - Oxford : Elsevier, 1995.

219. Comprehensive Organic Functional Group Transformations II / ed. by A. II. Katritzky, R. J. K. Taylor. — Amsterdam : Elsevier, 2005.

220. Organic Selenium Compounds / ed. by D. L. Klayrnan, W. H. H. Gtinther. — New York : Wiley, 1973.

221. Austad, T. Synthesis of arenselenenyl berr/ensulfinales and beir/enthiosulfonates, and tetraphenvlarsonium areneselenenyl sulfites and thiosulfates / T. Austad // Acta Chem. Scand. -- 1976. - V. 30a, № 6. - P. 479-481.

222. Patarasakulchai, N. Comparative reactivities of selenosulfates and selenenylthiosulfates with thiols / N. Patarasakulchai, P. T. Southwell-Keely /'/' Phosph. Sulf. R.elat. Elem. - 1985. - V. 22, № 3. - P. 277-282. - Mode of access http://www.tandfonlme.com/doi/abs/10.1080/03086648508073366.

223. Church. J. A spectroscopic investigation into the reaction of sodium tetrathionate with cysteine / J. Church, D. Evans // Spectrochim. Acta, Part A. - 2008. - V. 69, № 1. - P. 256 - 262. - Mode of access http://www.sciencedirect.corn / science/article / pii/Sl386142507001783.

224. Sulphur nitrides in organic chemistry. Part 8. Reaction of tetrasulphur tetranitride with Grignard reagents and organolithium compounds / S. Mataka, K. Takahashi, H. Yamamoto, M. Tashiro// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -- 1980. - P. 2417-2421. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/Pl9800002417.

225. The molecular structure of N,N:-disulfiriyl-3,4,5,6-tetrafluoro-l,2-diaminobenzene: a computational and X-ray diffraction study / A. G. Makarov, I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov et al. // J. Mol. Struct. - 2010. - V. 978, 1-3. - P. 158-162. -Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022286010001183.

226. Молекулярная структура и некоторые свойства ^ХЧчисульфинил-1,2-диаминобепзола / Багрянская, И. Ю., Гатилов. Ю. В., Макаров, А. Ю. и др. // Журн. u6ui>. химии. — 2001. - Т. 71, № 7. - С. 1116-1120.

227. Romano, R. М. X-Sulfinylimine compounds, R- X—S—О: a chemistry family with strong temperament / R. M. Romano, С. O. della Vedova // J. Mol. Struct.

- 2000. - V. 522, № 1-3. - P. 1 - 26. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022286099004536.

228. Kelly, P. F. The preparation and structure of complexes containing simple sulphur-nitrogen ligands / P. F. Kelly, J. Woollins // Polyhedron. - 1986. - V. 5, № 3. - P. 607 - 632. -Mode of access http://www.sciencedirect.corn/science/article/pii/S0277538700844113.

229. Experimental and ab initio equilibrium structures of cis-thionylimide. HNSO: estimation of the Laurie correction / J. Deinaison, L. Margulès, J. Boggs, H. Rudolph // Struct. Chern. — 2001. -- V. 12. - P. 1-13. - Mode of access http://dx.doi.Org/10.1023/A:1009202100066. 10.1023/A:1009202100066.

230. Oberhammer, H. Structure determination of gaseous N-chlorosulfinylamine by electron diffraction / H. Oberhammer // Z. Naturforsch., A: Phys. Set. -- 1970. - V. 25. № 10. — P. 1497-1501.

231. Gobbato, K. I. The molecular structure of N-sulfinyl trirnethylsilanarnine, (CH3)jSiNSO / K. I. Gobbato, C. O. délia Vèdova, H. Oberhammer // ,/. Mol. Struct. -1995. - V. 350, 3. - P. 227 - 231. - Mode of access http://www.sciencedirect.coin/science/article/pii/002228609408474V.

232. Romano, R. M. A solid state study of the configuration and conformation of O—S—N-R (R

- C6H5 and C6H3(CH3-CH2)2-2,6) / R. M. Romano, G. O. délia Vèdova, R. Boese // J. Mol. Struct. - 1999. - V. 475, № 1. - P. 1 - 4. — Mode of access http://www.sciencedirect.coni/scieiice/article/pii/S0022286098004396.

233. liuasaki, F. The structure of 2,4,6-tri-tert-butyl-N-sulphinylaniline / F. Iwasaki // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. - 1980. - V. 36, № 7. - P. 1700-1703. - Mode of access http://dx.doi.org/l0.1107/S0567740880006991.

234. X-Ray crystal structure of an X-sulphinyl derivative of a primary amine: N-sulphinyl-p-bromoaniline / R. X. Butler, J. P. Duffy, P. McArdle et al. //J. Chem. Soc., Chem. Commun.

- 1989. — P. 1210-1211. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/C39890001210.

235. Ring cleavage of a benzodithiazolium chloride and the X-ray structure analysis of 3,3;,5;5:-tetrakis(tert-butyl)-2,2;-bis(sulfinylamino)-l,r-dipheriyl disulfide / H. W. Roesky,

К. L. Weber, M. Noltemeyer. G. M. Sheldrick // Z. Naturforsch., В: Chern. Set. -- 1984. - V. 39, № 2. - P. 163-166.

236. The preparation and crystal structure of cis-bis(trimethylsilylsulphurdiirnido)bis(triphenyl-phosphine)platinum(II) / N. P. C. Walker, M. B. Hursthouse, C. P. Warrens, J. D. Woollins // J. Cham. Soc., Chern. Commun. - 1985. - P. 227-228. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/C39850000227.

237. ТЛ S+(Z) - M e з С N S N ~ and TAS+(E)-Me3SiNSN~: does the anion-cation interaction influence the configuration? / T. Borrrnarm, A. V. Zibarev, E. Lork et al. // Inory. Chern.

2000. - V. 39, № 18. - P. 3999-4005. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic0004030.

238. Muehall, H. M. The anti-hydrogen bond in aromatic N-sulfinylamineb with ortho H atoms / H. M. Muehall // J. Phys. Chern., A. - 2001. - V. 105, № 3. - P. 632-636. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp002984k.

239. Rowland, R. S. Intermolecular nonbonded contact distances in organic crystal structures: comparison with distances expected from van der Waals radii / R. S. Rowland, R. Taylor // J. Phys. Chern. - 1996. - V. 100, № 18. -- P. 7384-7391. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp953141%2B.

240. Синтез протяженных ациклических азатиенов с ароматическими заместителями / Зи-барев, А. В., Конченко, С. Н., Федотов, М. А., Фурин, Г. Г. // Журн. общ. химии. — 1988. - Т. 58, № 2. - С. 465-471.

241. Зибарев, А. В. Синтез и некоторые реакции Х'^Лт',Х'-тетракис(триметил-силил)диаминосульфана / Зибарев, А. В., Фурин, Г. Г., Якобсон, Г. Г. // Изв. Акад. Наук СССР. Сер. хим. - 1985. - № 12. - С. 2774-2780.

242. О реакциях с серой и селеном и электронном строении иолифюрароматических N.N-дихлорамидов и -аминов / Зибарев, А. В., Доленко, Г. Н., Круиодер, С. А. и др. // Журн. орг. химии. - 1980. - Т. XVI, № 2. - С. 390-398.

243. Левченко, Е. С. Производные моно- и бисиминодвуокисей серы / Левченко, Е. С., Дорохова, Е. М. // Журн. орг. химии. - 1972. - Т. 8, № 12. - С. 2526-2531.

244. Боровиков, Ю. Я. Дипольные моменты и ИК-снектры некоторых производных бисими-нодвуокиси серы / Боровиков, Ю. Я., Дорохова, Е. М., Егоров, Ю.Г1. // Журн. общ. химии. - 1975. - Т. 45, № 5. - С. 1103-1108.

245. Aiiomerie interactions in pentafiuoroethylimidosulfurous dichloride, CF3CF2N—SC12: structural, conformational and configurational properties in the gaseous and condensed phases / N. L. Robles, R. M. S. Alvarez, E. H. Cutin et al. // Eur. J. Inorg. Chern. - 2007. - V. 2007, № 22. - P. 3535-3542. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200601156.

246. The gas phase structure of N-(trifluoromethyl)irninosulphur dichloride, CF3N-=SC12 / R. Haist, E. H. Cutin, С. O. della Vedova, H. Oberhammer // J. Mol. Struct. - 1999. - V. 475, 2-3. - P. 273-277. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022286098005079.

247. (l,l-Dichloro-2,2,2-trifluoroethylimino)sulfui dichloride, CF3CC12NSC12: vibrational spectra and quantum chemical calculations / A. F. Antognini, E. H. Cutin. N. L. Robles, H. Oberhammer // J. Mol. Struct. - 2009. - V. 930, № 1-3. - P. 95-98. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022286009002701.

248. Quinoxaline-l,2,3-dithiazolyls — Synthesis, EPR characterization, and redox chemistry / A. W. Cordes, J. R. Mingie, R. T. Oakley et al. // Can. J. Chern. - 2001. - V. 79, № 9. - P. 1352-1359. - Mode of access http://www.nrcresearchpress.com/doi/abs/10.1139/v01-122.

249. Preparation and characterization of a neutral 7r-radical molecular conductor / Т. M. Barclay, A. YV. Cordes, R. C. Haddon et al. // J. Arner. Chern. Soc. - 1999. — V. 121, 5. -P. 969 -976. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja983490s.

250. Perdew. J. P. Generalized gradient approximation made simple / J. P. Perdew, K. Burke. M. Ernzerhof /'/' Phys. Rev. Lett. - 1996.-Oct, - V. 77. - P. 3865-3868. - Mode of access http://link.aps.org/doi/10.1103/PhysRevLett.77.3865.

251. Лайков, Д. H. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений / Лайков, Д. Н., Устынюк, Ю. А. // Изв. Акад. Наук. Сер. хим. - 2005. - С. 804-810.

252. Gaussian 03, Revision C.02 / M. J. Frisch, G. YV. Trucks, H. B. Schlegel et al. - Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.

253. General atomic and molecular electronic structure system / M. YV. Schmidt, К. K. Baldridge. J. A. Boat/ et al. // J. Comput. Chem. - 1993. - V. 14, № 11. - R 1347-1363. - Mode of access http://dx.doi.Org/10.1002/.jcc.540141112.

254. On the usefulness of bond orders and overlap populations to chalcogenljmtrogcn systems / J. Olah. F. Blockhuys, T. Veszpremi, C. Van Alsenoy // Eur. J. lnorg. Chem. — 2006. — V. 2006, № 1. - P. 69-77. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200500489.

255. Bader, В.. F. W. A1MPAC: A Suite of Programs for the AIM Theory / R. F. W. Bader. -MacMaster University, Hamilton, Ontario, Canada.

256. Burdou, J. Aromatic polyfiuoro compounds- XXXIV : nucleophilic replacement reactions of some tetrafiuorohalogcnoberi7enes / J. Burdon, D. King, J. Tatlow // Tetrahedron. — 1966. - V. 22, № 8. - P. 2541 - 2549. - Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402001990453.

257. Ароматические фюрнроизводные XIX. Восстановительное дегалоидирование нолифтор-галоидбензолов / Якобсон. Г. Г., Штейнгарц, В. Д., Миронова. Н. Е., Ворожцов. Н. Н. // Журп. общ. химии. - 1966. - Т. 36, № 1. - С. 145-147.

258. Фторорганические серосодержащие соединения V. Соииролиз нолифторарентиолов, -гетарентиолов и их производных с хлором и бромом / Платонов, В. А., Максимов, А. М.. Дворникова, К. В., Никульшин, П. В. // Журп. оря. химии. — 2005. — Т. 41, Xs 11. - С. 1681-1687.

259. Chambers, R. Polyfiuoroaryl organometallic compounds-XIl : nucleophilic substitution in octafluorodibenzothiophen. and related compounds / R. Chambers, D. Spring // Tetrahedron. - 1971. - V. 27, № 3. - P. 669 - 680. - Mode of access http://wAvw.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402001907355.

260. Burdon, J. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXIX. Xucleophilie replacement reactions of penlafiuoroberr/oic acid / J. Burdon, W. B. Hollyhead, J. C. Tatlow /'/' ./. Chem. Soc. — 1965. - P. 6336-6342. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/JR9650006336.

261. Chambers. R. D. Polyfiuoroheterocyclic compounds. Part V. Catalytic reduction of perfiuoro-and chlorofluoro-pyridines and the preparation of polyfiuoropyridinecarboxylic acids / R. D. Chambers, F. G. Drakesmith, W. K. R. Musgrave //J. Chern. Soc. - 1965. — P. 5045-5048. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/JR9650005045.

262. Chambers. R. D. Polyfluoro-heterocyclic compounds. Part 1. The preparation of iiuoro-, chlorofiuoro-, and chlorofiuorohydro-pyridines / R. D. Chambers, J. Hutchinson, W. K. R. Musgrave // J. Chem. Soc. - 1964. - P. 3573-3576. - Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/JR9640003573.

263. Pilfjram, K. Reaction of aromatic thiocyanates with trialkyl phosphites / K. Pilgram, D. D. Phillips // J. Org. Chem. - 1965. - V. 30, № 7. - P. 2388-2392. - Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021 /jo01018a067.

264. Gattermann, L. Ueber den Ersatz der Amidogruppe durch Rhodan / L. Gattermann. W. Haussknecht /,/ Chem. Ber. - 1890. - V. 23. - P. 738-739.

265. Behaghel, (). Über die Einwirkung von Halogen auf Aryl-sclen-cyanide / O. Behaghel, H. Seibert // Chem. Ber. - 1932. - V. 65, № 5. - P. 812-816.

266. Behaghel. O. Zur Kenntnis von Aryl-selenhalogeniden (II. Mittel.) / O. Behaghel,

H. Seibert // Chem. Ber. - 1933. - V. 66. - P. 708-717.

267. Klapötke. T. M. Synthesis, chemistry, and characterization of perfiuoroaromatir selenium derivatives / T. M. Klapötke, B. Krumm, K. Polborn // Eur. J. Inorg. Chem. — 1999. -V. 1999, № 8. - P. 1359-1366.

268. Regioselectivity of fluoride ion-induced intramolecular nucleophilic cyclization of heptafluoronaphthyl sulfur diirnides 2-NfF-N^S^N-SiMe3 and 2-NfFS-N ~S-N-SlMe3 /

I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, A. O. Miller et al. // Heteroa.t. Chem. - 1994. — V. 5, № 5-6. — P. 561-565. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/lic.520050523.

269. Garvey. B. S. Arvliododihalides as halogenating agents / B. S. Garvey, L. F. Halley, C. F. H. Allen // J. Arner. Chem. Soc. - 1937. - V. 59, № 10. - P. 1827-1829. -Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01289a011.

Приложение 1. Температурные зависимости спектров ЯМР соединений 23, 27 и 28

л/ЛЛ^Ч,

1 ! I { | I I ! I | ! I ! Г~( I I I 1 ] I I I I | I 1 5 I | I I I I ( I I I I | ! ! 1 I | ! ! ' 1 | I ! 1 ! | I ! I I | I I ! I } РТ—!—1 |—!—I—!—|—[ ! !—Г

900 850 800 750 700 650 600

б, ррт

Рис. 16. Температурная зависимость спектра ЯМР 778е соединения 28 в толуоле (203. 263, 273 и 353 К, снизу вверх).

Рис. 17. Температурная зависимость спектра ЯМР 19Р соединения 23 в толуоле; (слева; при 203, 213, 233, 253 и 273 К, снизу вверх) и хлороформе (справа: при 223, 233. 253, 273 и 303 К, снизу вверх).

!1||}||ПП|1 |1Ш|М|||||!||||||||| 7 1 | I I I I | I I I I | | I 1 | П—рт-!—Г~р I I И | И I I | I I I I | I I I : -ТТТ"ГГ"Г| | I I ! I | Е 1 г

141.0 135.7 130.5 126.9 123.0 120.5

5, ррт

Рис. 18. Температурная зависимость спектра ЯМР 13С соединения 27 в толуоле (193. 203,

I I | I | I-1 | | 1 I |-|-г-1-1-

7.25 7.00 6.75 6.50

8, ррт

Рис. 19. Температурная зависимость спектра ЯМР соединения 27 в толуоле (193, 203. 213., 233, 253, 273, 303 К, снизу вверх).

Приложение 2. Данные порошковой рентгеновской дифракции соединений 23, 25-28, 33, 35 и 36

Д-

—Г"

10

ЛлМ Щ У1

I I I

'А ДД и щЦЛ

~г

30

20

40

50

Рис. 20. Экспериментальная (вверху) и теоретическая (рассчитанная но данным монокристального РСЛ для Ъ.Ъ изомера; внизу) порошковые дифрактограммы соединения 23.

и1ХЛиЛА

V 1

I-'-1-'-1-■-1-1-г

П-■-1-'-1-■-1

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50

Рис. 21. Экспериментальная (вверху) и теоретическая (рассчитанная но данным монокристального РСА для Ъ,Ъ изомера; внизу) порошковые дифрактограммы соединения 25.

10 20 30 40 50

Рис. 22. Экспериментальная (вверху) и теоретическая (рассчитанная по данным монокристального РСА для 2,Е изомера; внизу) порошковые дифрактограммы соединения 26.

Рис. 23. Экспериментальная (вверху) и теоретическая (рассчитанная по данным монокристального РСА для Ъ,7. изомера; внизу) порошковые дифрактограммы соединения 27.

Рис. 24. Экспериментальная (вверху) и теоретическая (рассчитанная по данным монокристального РСА для Ъ.Ъ изомера; внизу) порошковые дифрактограммы соединения 28.

10 20 30 40 50

Рис. 25. Экспериментальная (вверху) и теоретическая (рассчитанная но данным монокристального РСА для изомера; внизу) порошковые дифрактограммы соединения 33.

ю

20

30

40

50

Рис. 26. Экспериментальная (вверху) и теоретическая (рассчитанная по данным монокристального РСА для Z.Z изомера; внизу) порошковые дифрактограммы соединения 35.

А__Л_

~г 10

т 20

"Г 30

т 40

I

50

Рис. 27. Экспериментальная (вверху) и теоретическая (рассчитанная по данным монокри-сгального РСА для Z,Z изомера; внизу) порошковые дифрактограммы соединения 36.