ДИЗАЙН И СИНТЕЗ БИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ АУРОФИЛЬНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛИГАНДОВ И КООРДИНАЦИОННЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ИХ ОСНОВЕ ДЛЯ БИОЛОГИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, доктор химических наук Мажуга, Александр Георгиевич

• Мажуга, Александр Георгиевич
• доктор химических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор химических наук Мажуга, Александр Георгиевич

1. Введение

2. Обзор литературы

2.1. Введение

2.2. Методы синтеза 2-тиоксо-тетрагидро-4Н-имидазол-4-онов (2- 11 тиогидантоинов)

2.2.1. Синтезы на основе изотиоцианатов

2.2.1.1. Реакции изотиоцианатов с а-аминокислотами и их производными а) Реакции изотиоцианатов с эфирами а-аминокислот б) Реакции изотиоцианатов с а-аминокислотами в) Реакции изотиоцианатов с Ы-алкилированными а-цианоаминами г) Реакции изотиоцианатов с эфирами а-азидокислот

2.2.1.2. Реакции изотиоцианатокарбоксилатов с аминами

2.2.2. Синтез на основе производных тиомочевины

2.2.2.1. Реакции производных тиомочевины с 1,2-дикетонами

2.2.2.2. Другие синтезы на основе тиомочевины и ее производных

2.2.3. Прочие методы синтеза 2-тиогидантоинов а) Конденсации амидов а-аминокислот с тиокарбонилдиимидазолом б) Взаимодействие производных а-аминокислот с имидазолдитиоацетатом в) Замещение кислорода на серу в реакции с реактивом Лавессона

2.2.4. Синтез 5-метилензамещённых 2-тиогидантоинов

2.2.4.1. Трехкомпонентная конденсация производных а-аминокислот, 29 ароматических альдегидов и изотиоцианатов

2.2.4.2. Реакции эфиров 2-изотиоцианофумаровой кислоты с первичными 31 аминами

2.2.4.3. Взаимодействие эфиров З-фенилпроп-2-иновой кислоты с производными тиомочевины

2.2.4.4. Реакции конденсации производных 2-тиогидантоина а) Конденсации 2-тиогидантоинов с альдегидами б) Конденсации 2-тиогидантоинов с кетонами 37 2.3. Получение и реакции 2-алкилтио-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов 38 2.3.1. Синтез 2-алкилтио-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов

2.3.1.1. Синтез 2-метилтио-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов

2.3.1.2. Синтез других 2-алкилтио-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов

2.3.2. Синтез 2-замещенных 3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов из 2-алкилтио-3,5- 44 дигидро-4Н-имидазол-4-онов и 2-тиогидантоинов

2.3.2.1 Реакции замещения алкилтио-группы в 2-алкилтио-3,5-дигидро-4Н- 44 имидазол-4-онах

2.3.2.2. Реакции замещения в 2-тиогидантоинах

2.4. Реакции комплексообразования с участием тиогидантоинов и 3,5-дигидро- 49 4Н-имидазол-4-онов

2.5. Производные 2-тиогидантоинов, обладающие физиологической активностью а) Противотуберкулёзная активность б) Болезнь Альцгеймера в) Противомикробная активность г) Ингибитор гликогенфосфолипазы д) Противоопухолевая активность е) Гормональная активность ж) Тиогидантоины как маркеры токсичности

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «ДИЗАЙН И СИНТЕЗ БИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ АУРОФИЛЬНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛИГАНДОВ И КООРДИНАЦИОННЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ИХ ОСНОВЕ ДЛЯ БИОЛОГИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ»

Поиск низкомолекулярных модельных систем, способных осуществлять различные процессы синтетической органической химии с эффективностью, сравнимой с биохимической, является актуальной задачей. Большое число важных синтетических органических реакций протекает как редокс-процессы, сопровождающиеся одно- или двухэлектронным переносом [1]. В живой природе процессы этого типа протекают с исключительно высокими скоростями и избирательностью благодаря участию металлоферментов, в активных центрах которых атомы переходных металлов координированы донорными трупами (обычно донорами являются атомы N,8,0). Большинство N1, Со и Си-содержащих ферментов действуют по механизму переноса электрона (редокс-ферменты): так, например, гидрогеназа №-А из Вези1йтЬго gigas регулирует равновесие Нг •<-» 2Н+ + 2е~ [2], углеродмонооксиддегидрогеназы (СОЭН) катализируют реакцию СО с водой (СО + НгО <-» СО2 + 2Н+ + 2е") и сопряженный с ней синтез ацетил-8-СоА [3], а метил-Б-СоМ-редуктаза превращает метилкофермент М в метан и дисульфид [4] и т.п. Моделирование активных центров металлоферментов и создание их синтетических аналогов - одно из быстро развивающихся направлений современной химии, находящееся на стыке биоорганической химии, координационной химии и биохимии. Ключевой задачей в таком моделировании в большинстве случаев является правильный подбор полидентатного лиганда, который определяет все важнейшие характеристики активного центра - тип координационного полиэдра, распределение электронной плотности, возможность координации молекулы-субстрата, окислительно-восстановительный потенциал (динамические характеристики координационного окружения).

Самоорганизующиеся монослои (СОМ) поверхностно активных органических молекул на поверхности металлов, открытые в 1946 году [5], обычно получают методом Лэнгмюра-Блоджетт, т.е. путем адсорбции из раствора. Образовавшиеся при адсорбции организованные тонкие органические пленки потенциально могут обладать широким кругом полезных свойств, связанных с транспортом заряда, фотохимической активностью, сверхпроводимостью и биологической активностью [6]. В 1980-х годах была установлена способность тиолов и дисульфидов образовывать прочные пленки на поверхности металлического золота (см., например [7, 8]).

В последние годы объектами интенсивных исследований являются материалы на основе наночастиц (НЧ) золота, которые находят применение в различных областях современной химии, технологии и материаловедения [9, 10, 11]: для создания оптических [12, 13, 14], наноэлектронных [15, 16, 17] и фотонных [18, 19] устройств, химических и биологических сенсоров [20, 21, 22], катализаторов [23, 24]. Помимо этого, НЧ могут быть использованы в медицине для доставки лекарств [25] и в качестве маркеров в клинической диагностике [26, 27], а также в качестве окрашивающих добавок, меняющих отражательные и поглощающие свойства цветных стекол [28].Главная проблема при получении НЧ металлов заключается в том, что они неустойчивы в растворе и склонны к агломерации с образованием более крупных агрегатов. Для получения устойчивых НЧ необходимо использовать стабилизирующие агенты, которые, адсорбируясь на поверхности частиц, препятствуют их ассоциации [29, 30, 31]. Поэтому актуальной задачей является поиск органических лигандов, способных стабилизировать НЧ благородных металлов.

В качестве таких стабилизаторов НЧ золота чаще всего выступают различные серосодержащие органические соединения (тиолы и политиолы, сульфиды, дисульфиды, производные тиомочевины, ксантогенаты, дитиокарбаматы, и др.) [32, 33, 34, 35, 36, 37, 38]. Для функционализации и стабилизации золотых НЧ могут быть использованы также соединения других классов - амины, тиоцианаты, карбоксилаты и т.д. Полипиридиновые соединения, в частности, терпиридины и бипиридилы, также используются для модификации золотых НЧ [39, 40, 41].

Модификация НЧ золота функционализированными органическими лигандами позволяет придать им необходимые заданные свойства. В настоящее время основное внимание уделяется лигандам, содержащим в своем составе дополнительные функциональные группы (флуорофор, хромофор, рецептор или электрохимически активную группу), связанные через фрагмент-линкер с серосодержащей группой [42, 43]. При этом непосредственное взаимодействие «активного» фрагмента молекулы с поверхностью НЧ золота является нежелательным, так как это приводит к потере активности адсорбируемого соединения (блокирование активной функциональной группы) или даже необратимой агрегации НЧ [44, 45, 46].

Большой интерес вызывают СОМ, получающиеся в результате адсорбции органических молекул, содержащих одновременно серосодержащий фрагмент и способную к координации с катионом переходного металла хелатирующую группировку. После "привязывания" к поверхности за счет серосодержащего фрагмента СОМ лигандов подобного типа при комплексообразовании с ионами металлов дают металлокомплексные поверхности, интересные для использования в катализе и для моделирования механизма действия природных металлоферментов, встроенных в биологические мембраны. Модифицирование наночастиц золота металлокомплексами придает им новые свойства -оптические, химические, электрохимические, каталитические; на их основе возможна разработка новых функциональных гибридных материалов и создание супрамолекулярных структур. Однако к моменту начала наших исследований (1996 г.) в научной литературе встречались лишь единичные примеры получения монослоев координационных соединений на поверхности золотого носителя. Медленный рост числа публикаций в данной области связан с недостатком синтетических подходов к новым аурофильным органическим лигандам, способным к одновременной адсорбции на поверхности и координации иона металла, а также методологическому исследованию образующихся металлокомплексных поверхностей. Перечисленный круг проблем и определяет актуальность настоящей диссертационной работы.

2. Обзор литературы

2-Тиоксо-тетрагидро-4Н-имидазол-4-оны, 2-алкилтио-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-оны и их координационные соединения с ионами переходных металлов: синтез и физиологическая активность

2.1. Введение

2-Тиоксо-тетрагидро-4Н-имидазол-4-оны (тиогидантоины) и их производные привлекают внимание исследователей уже более ста лет [47, 48], однако исследования в области тиогидантоинов продолжаются до настоящего времени, что объясняется их бифильной реакционной способностью и широким спектром фармакологической активности: антиконвульсивной, антибактериальной, противовирусной, антигипертензивной, противодиабетической [49, 50, 51, 52, 53]. В аналитических целях широко применяются реакции получения тиогидантоиновых циклов для определения строения полипептидов деградацией по методу Эдмана с 1950 г [52] вплоть до настоящего времени [53, 54, 55, 56, 57]. Комплексы на основе 2-тиогидантоинов и их производных с переходными металлами могут выступать в качестве эффективных моделей активных центров некоторых металлоферментов [58], являются катализаторами окислительно-восстановительных реакций, например, реакции эпоксидирования под действием закиси азота [59].

В настоящем обзоре представлены литературные данные по методам получения, свойствам и применению 2-тиоксо-тетрагидро-4Н-имидазол-4-онов, продуктов их Б-алкилирования - 2-алкилтио-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов, а также рассмотрены их координационные соединения с ионами переходных металлов. 2-Алкилтио-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-оны были выделены среди других производных тиогидантоина, поскольку они представляют собой наиболее перспективные лиганды в реакциях комплексообразования вследствие наличия в них планарного атома азота З-Ы в комбинации с мягким донорным сульфидным атомом серы(П) при соседнем углеродном атоме. Кроме этого, продукты 8-алкилирования 2-тиогидантоинов представляют особый интерес в синтетическом плане, вследствие легкости замещения алкилтиогруппы различными, прежде всего азотсодержащими, нуклеофилами, что открывает путь к получению недоступных другими методами или синтезируемых с низкими выходами 2-замещенных имидазолин-4-онов.

Также отдельный раздел обзора литературы посвящен систематизированию сведений о физиологической активности производных 2-тиоксо-тетрагидро-4Н-имидазол

4-онов.

В обзор включены результаты исследований, полученные за последнее десятилетие.

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Мажуга, Александр Георгиевич

5. Основные результаты и выводы.

1. Сформулировано новое междисциплинарное направление исследований - химия координационных соединений переходных металлов с органическими аурофильными лигандами - функциональными моделями активных центров металлоферментов. Найдены перспективные области биологического применения адсорбированных и дискретных координационных соединений.

2. Впервые создана общая стратегия синтеза бифункциональных серосодержащих лигандов, которая основана на найденных эмпирическим путем надежных методах синтеза и включает выбор структурных блоков, методы их создания, последовательность и способы включения этих блоков структуру молекулы. Найдены пути синтеза, которые в широких пределах позволяют варьировать структуру базовых модельных соединений и являются на сегодняшний день оптимальными.

3. Предложены новые и оптимизированы известные методы направленного синтеза органических бифункциональных аурофильных лигандов - серосодержащих производных пиридина, имидазола, 4-гидроксипиридин-2,6-дикарбоновой кислоты, бензимидазола, дипиколиламина, терпиридина, 2-тиоксо-тетрагидро-4Н-имидазол-4-онов, диамино-бис-сульфидов, диамидо-бис-сульфидов и диимино-бис-сульфидов.

4. Выполнено многоплановое исследование, включающее комплексное изучение строения и физико-химических свойств координационных соединений переходных металлов адсорбированных и не адсорбированных на поверхности золота. Показана идентичность строения иммобилизованных координационных соединений на поверхности золота и в растворе.

5. Найдено, что координационные соединения переходных металлов (Си(П). N1(11) и Со(Н)) адсорбированные на поверхности золота могут быть использованы для функционального моделирования активных центров металлсодержащих ферментов. На примере исследования электрохимического поведения адсорбированного медного комплекса лиганда 75 показана возможность его использования в качестве модели нитрит редуктазы.

6. Исследована адсорбция полученных серосодержащих пиридинов, имидазолов, дипиколиламинов и терпиридинов на поверхности золота методами измерения краевых углов натекания, ИК-спектроскопии отражения с поверхности, кварцевого микровзвешивания, циклической вольтамперометрии. Установлено, что первоначально молекулы данных соединений связываются с золотой поверхностью как серосодержащей группировкой, так и гетероциклическим атомом азота, однако, со временем на поверхности формируется однородный адсорбционный слой за счет образования

468 ковалентных связей Аи-8. Полученные данные существенно расширяют наши представления о природе адсорбции азот- и серосодержащих соединений на поверхности золота.

7. Установлена возможность связывания адсорбированных на поверхности золота комплексов меди (II) терпиридинового лиганда 14 с гистидином и комплекса никеля (II) челидамовой кислоты 11с гистидинсодержащим белком люциферазой. Предложен метод иммобилизации гистидинсодержащих белков на поверхности золота за счет образования координационных связей с адсорбированными координационными соединениями.

8. Показано, что качественное моделирование структуры (}4-квадруплесов может быть использовано для создания низкомолекулярных ингибиторов теломеразы. Найден новый класс низкомолекулярных ингибиторов теломеразы на основе координационных соединений Си(П) и Си(1) с производными 2-тиоксо-тетрагидро-4Н-имидазол-4-онов.

9. Предложен общий метод синтеза смешанновалентных координационных соединений меди на основе реакции 2-алкилтио-5-пиридилметилен-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов с хлоридом меди(П). Найден новый класс смешанновалентных Си15 Си15 комплексов являющихся низкомолекулярной функциональной моделью фермента N20 редуктаза.

10. Разработана новая сепарационная система на основе модифицированных наночастиц металла и неорганического носителя. Найдены оптимальные условия разделения стереоизомеров (3-адреноблокаторов с использованием наногибридного материала в качестве стационарной фазы в ВЭЖХ.

11. Предложен новый способ получения агрегатов наночастиц, отличающийся от известных тем, что процесс димеризации происходит за счет координационных взаимодействий лигандов, адсорбированных на поверхности металлических наночастиц, с ионами переходных металлов. На примере координационных соединений пиридилбензимидазола и терпиридина с ионами Си(П) и Со(П) найдены оптимальные условия реакции димеризации наночастиц.

12. Получены координационные соединения и модифицированные наночастицы золота, проявляющие каталитическую активность в реакциях восстановления оксида азота (I) до азота, окисления алкенов до эпоксидов и электрокаталитическую активность в реакциях димеризации алкил- и арилгалогенидов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Мажуга, Александр Георгиевич, 2013 год

1. Shriver, D.F.; Atkins, P.W. Inorganic chemistry 3rd. ed. Oxford University Press, 1999, 822 P

2. Ragsdale S.W., Kumar M. Nickel containing carbon monooxide dehydrogenase/acetyl-CoA synthase. // Chem. Rev, 1996, v. 96, p. 2515-2539.

3. Durandetti M., Nedelec J.-Y., Perichon J. Nickel-catalized direct electrochemical cross-coupling between aryl halides and activated alkyl halides. // J. Org. Chem., 1996, v. 61, p. 17481754.

4. Bigelow W.C., Pickett D.L., Zisman. W.A. Oleophobic monolayers: I. Films adsorbed from solution in non-polar liquids. // J. Colloid Interface Sci., 1946, v. 1, p. 513-538.

5. Chechik V., Crooks R. M., Stirling C.J. M. Reactions and reactivity in self-assembled monolayers. //Adv. Mater., 2000, v. 12, No. 16, p. 1161-1171.

6. Swalen J.D., Allara D.L., Andrade J.D. Molecular monolayers and films. A panel report for the materials sciences division of the department of energy // Langmuir, 1987, v. 3, p. 932-950.

7. Daniel M.C., Astruc D. Gold nanoparticles: assembly, supramolecular chemistry, quantum-size-related properties, and applications toward biology, catalysis, and nanotechnology. // Chem. Rev., 2004, v. 104, p. 293-346.

8. Templeton A.C., Wuelfing W.P., Murray R.W. Monolayer-protected cluster molecules. // Acc. Chem. Res., 2000, v. 33, p. 27-36.

9. Schmid G., Baumle M., Greekens M., Heim I., Osemann C., Sawitowski T. Current and future application of nanoclusters. // Chem. Soc. Rev., 1999, v. 28, p. 179-185.

10. Seker F., Malenfant P.R.L., Larsen M., Alizadeh A., Conway K., Kulkarni A.M., Goddard G., Garaas R. On-Demand control of optoelectronic coupling in gold nanoparticles arrays. II Adv. Mater., 2005, v. 17, p. 1941-1945.

11. Ai K., Liu Y., Lu L. Hydrogen-bonding recognition-induced color change of gold nanoparticles for visual detection of melamine in raw milk and infant formula. // J. Am. Chem. Soc., 2009, v. 131, p. 9496-9497.

12. Ung T., Liz-Marzan L., Mulvaney P. Optical properties of thin films of Au@Si02 particles. // J. Phys. Chem., 2001, v. 105, p. 3441-3452.

13. Lee D., Donkers R.L., Wang G., Harper A.S., Murray R.W. Electrochemistry and optical absorbance and luminescence of molecule-like Au38 nanoparticles. // J. Am. Chem. Soc., 2004, v. 126, p. 6193-6199.

14. Caironi M., Gili E., Sakanoue T., Cheng X., Sirringhaus H. High yield, single droplet electrode arrays for nanoscale printed electronics. // ACS Nano, 2010, v. 4, p. 1451-1456.

15. Imahori H., Arimura M., Hanada T., Nishimura Y., Yamazaki I., Sakata Y., Fukuzumi S. Photoactive three-dimensional monolayers: porphyrin-alkanethiolate-stabilized gold clusters. // J. Am. Chem. Soc., 2001, v. 123, p. 335-336.

16. Yamada M., Kuzume A., Kurihara M., Kubo K., Nishihara H. Formation of a novel porphyrin-gold nanoparticle network film induced by IR light irradiation. // Chem. Commun., 2001, p. 2476-2477.

17. Rojas M.T., Kaifer A.E. Molecular recognition at the electrode-solution interface. Design, self-assembly, and interfacial binding properties of a molecular sensor. // J. Am. Chem. Soc., 1995, v. 117, p. 5883-5884.

18. Gano K.W., Myles D.C. Progress toward the synthesis of a biomimetic membrane. // Tetrahedron Lett., 2000, v. 41, p. 4247-4250.

19. Pasquato L., Pengo P., Scrimin P. Functional gold nanoparticles for recognition and catalysis. II J. Mater. Chem., 2004, v. 14, p. 3481- 3487.

20. Thomson D.T. Using gold nanoparticles for catalysis. II Nanotoday, 2007, v. 2, N.4, p. 40-43.

21. Kamat P.V. Photophysical, photochemical and photocatalytic aspects of metal nanoparticles. II J. Phys. Chem., B, 2002, v. 106, p. 7729-7744.

22. Paciotti G.F., Kingston D.C.I., Tamarkin L. Colloidal gold nanoparticles: a novel nanoparticle platform for developing multifunctional tumor-targeted drug delivery vectors. // Drug Dev. Res., 2006, v. 67, p. 47-54.

23. Haes A.J., Van Duyne R.P. A nanoscale optical biosensor: sensitivity and selectivity of an approach based on the localized surface plasmon resonance spectroscopy of triangular silver nanoparticles. II J. Am. Chem. Soc., 2002, v. 124, p. 10596-10604.

24. Dranea B., Chen C., Kwak E.-S., Stein B., Kao C.C. Gold nanoparticles as spectroscopic enhancers for in vitro studies on single viruses. // J. Am. Chem. Soc., 2003, v. 125, p. 6374-6375.

25. Xu X., Stevens M., Cortie M. B. In situ precipitation of gold nanoparticles onto glass for potential architectural applications. // Chem. Mater., 2004, v. 16, p. 2259-2266.

26. Jie G., Xiangyi H., Heng L., Feng Z., Jicun R. Colloidal stability of gold nanoparticles modified with thiol compounds: bioconjugation and application in cancer cell imaging. // Langmuir, 2012, v. 28, N 9, p 4464-4471.

27. Bain C.D., Troughton E.B. Formation of monolayer films by the spontaneous assembly of organic thiols from solution onto gold. // J. Am. Chem. Soc., 1989, v.l 11, p. 321-323.

28. Viudez A.J., Madueno R., Pineda T., Blazquez M. Stabilization of Gold nanoparticles by 6-mercaptopurine monolayers. Effects of the solvent properties. // J. Phys. Chem. B., 2006, v. 110, p. 17840-17847.

29. Daniel M.C., Astruc D. Gold nanoparticles: assembly, supramolecular chemistry, quantum-size-related properties and applications toward biology, catalysis and nanotechnology. // Chem. Rev., 2004, v. 104, N 1, p 293-346.

30. Quan Li, Khoury J. M., Zhou X., Urbas A., Qu L., Dai L. Synthesis of thiol surfactant with tunable length as a stabilizer of gold nanoparticles. Nanoparticles: Synthesis, Stabilization, Passivation, and Functionalization. Chapter 4, 2008, p 41-54.

31. Porter L.A., D.Ji Jr., Westcott S.L., Graupe M., Czernuszewicz R.S., Halas N.J., Lee T.R. Gold and silver nanoparticles functionalized by the adsorption of dialkyl disulfides. // Langmuir, 1998, v. 14, p. 7378T7386.

32. Torigoe K., Esumi K. Preparation and catalytic effect of gold nanoparticles in water dissolving carbon disulfide. II J. Phys. Chem. B„ 1999, v. 103, p. 2862-2866.

33. Tzhayik O., Sawant P., Efrima S., Kovalev E., Klug J.T. Xanthate capping of silver, copper, and gold colloids. // Langmuir, 2002, v. 18, p. 3364-3369.

34. Tan Y., Li Y., Zhu D. Fabrication of gold nanoparticles using a trithiol (thiocyanuric acid) as the capping agent. // Langmuir, 2002, v. 18, p. 3392-3395.

35. Gandubert V. J., Lennox R. B. Assessment of 4-(dimethylamino)pyridine as a capping agent for gold nanoparticles.// Langmuir, 2005, v. 21, N 14, p. 6532-6539.

36. Interaction of Pyridine Derivatives with a Gold (III) Surface as a Model for Adsorption to Large Nanoparticles.J. Phys. Chem. C, 2013, v.l 17 , N 9, p. 4470-4479.

37. Thomas K.G., Zajicek J., Kamat P.V. Surface binding properties of tetraoctylammonium bromide-capped gold nanoparticles. // Langmuir. 2002. v. 18. p. 3722-3727.

38. Mollenhauer D., Gaston N., Voloshina E., Paulus B., Prashant K. G., Kamat V. T. Chromophore-functionalized gold nanoparticles. // Acc. Chem. 'Res., 2003, v. 36, N 12, p. 888— 898.

39. Montali M., Prodi L., Zacceroni N., Beltrane M., Morroti T., Quici S. Stabilization of terpyridine covered gold nanoparticles by metal ions complexation. II New J. Chem., 2007, v. 31, p. 102-108.

40. Nak Han J. The Coordination Chemistry of DNA Nucleosides on Gold Nanoparticles as a Probe by SERS // Bull. Korean Chem. Soc., 2002, v. 23, N 12, 1790-1800.

41. Stoeva S.I., Huo F., Lee J.-S., Mirkin C.A. Three-Layer Composite magnetic nanoparticle probes for DNA. II J. Am. Chem. Soc., 2005, v. 127, p. 15362-15363.

42. Ware E. The chemistry of the hydantoins // Chem. Rev., 1950, v. 46, N 3, p. 403-442.

43. Mukarjee A.K., Ashare R. Isothiocyanates in the chemistry of heterocycles // Chem. Rev., 1991, v. 91, N 1. p. 1-26.

44. Schneider S.E., Bishop P.A., Salazar M.A., Bishop O.A., Anslyn E.V. Solid phase synthesis of oligomeric guanidinium. // Tetrahedron, 1998, v. 54, N 50, p. 15063-15086.

45. Khodair A. I., Bertrand P. New Approach to the Synthesis of Substituted 4-Imidazolidinones as Potential Antiviral and Antitumor Agents. // Tetrahedron, 1998, v. 54, N 19, p. 4859-4867.

46. Chen J., Pattarawarapan M., Zhang A., Burgess K. Solution- and solid-phase syntheses of substituted guanidinocarboxylic acids. // J. Comb. Chem., 2000, v. 2, N 2, p. 276-281.

47. Gyemant G., Kandra L., Nagy V., Somsak L. Inhibition of human salivary alpha-amylase by glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin. // Biochem. Res. Commun., 2003, v. 312, N 2, p. 334339.

48. Cheng C.-K., Wu J., Liu Y., Lee T.-S., Kang S.-J., Sheu M.-T., Lee W.-S. Structure andanti-proliferation function of 5,5-diphenyl-2-thiohydantoin (DPTH) derivatives in vascular endothelial cells. // Vascular Pharmacol., 2008, v. 48, N 3, p. 138.

49. Edman P. Preparation of phenyl thiogidantoins from some natural amino acids. // Acta Chem. Scand., 1950, v. 4, N 4, p. 283.

50. Jullian M., Hernandez A., Maurras A., Puget K., Amblard M., Martinez J., Subra G. N-terminus FITC labeling of peptides on solid support: the truth behind the spacer. // Tetrahedron Lett., 2009, v. 50, N 3, p. 260.

51. Reyes S., Burgess K. On Formation of Thiohydantoins From Amino Acids Under Acylation Conditions. II J. Org. Chem., 2006, v. 71, N 6, p. 2507.

52. Cherouvrier J.-R., Carreaux F., Bazureau J. P. Practical and eco-friendly synthesis of stereocontrolled alkylaminomethylidene derivatives of 2-thiohydantoins by dimethylamin substitution. // Tetrahedron Lett., 2002, v. 43, N 48, p. 8745.

53. Chu Y., Lynch V., Iverson B. L. Synthesis and DNA binding studies of bis-intercalators with a novel spiro-cyclic linker. // Tetrahedron, 2006, v. 62, N 23, p. 5536.

54. Fuentes J., Salameh B. A. B. M., Pradera M. A., Fernández de Córdoba F. J., Gasch C. Stereocontrolled synthesis of thiohydantoin spironucleosides from sugar spiroacetals. // Tetrahedron, 2006, v. 62, N 37, p. 97.

55. Chérouvrier J.-R., Carreaux F., Bazureau J. P. Microwave-mediated solventless synthesis of new derivatives of marine alkaloid Leucettamine B. // Tetrahedron Lett., 2002, v. 43, N 19, p. 3581.

56. Renault S., Bertrand S., Carreaux F., Bazureau J. P. Solution-phase synthesis of 2-alkylthio-5-arylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one by one-pot three-component domino reaction. // J. Comb. Chem., 2007, v. 9, N 6, p. 935.

57. Pal M. HDL Therapeutics for the treatment of atherosclerosis: a brief overview of the synthetic approaches. // Tetrahedron, 2009, v. 65, N 2, p. 433.

58. Ganesan A. Integrating natural product synthesis and combinatorial chemistry. // Pure Appl. Chem., 2001, v. 73, N 7, p. 1033.

59. Jansen M., Potschka H., Brandt C., Loscher W., Dannhardt G. Hydantoin substituted 4,6-dichloroindole-2-carboxylic acids as ligands with high affinity for the glycine binding site of the NMDA receptor. II J. Med. Chem., 2003, v. 46, N 1, p. 64.

60. Zhang W., Lu Y. Fluorous mixture synthesis of two libraries with novel hydantoin- and benzodiazepinedione-fused heterocyclic scaffolds. // Org. Lett., 2003, v. 5, N 14, p. 2555.

61. Zhang W. Fluorous tagging strategy for solution-phase synthesis of small molecules, peptides and oligosaccharides. // Chem. Rev., 2004, v. 104, N 5, p. 2531.

62. Cao S., Zhu L., Zhao C., Tang X., Sun H., Feng X., Qian X. Synthesis of thiohydantoinsunder one-pot three-component solvent-free conditions. // Monatsh. Chem., 2008, v. 139, N 8, p. 923.

63. Incesu Z., Benkli K., Akalin G., Kaplancikli Z. A. Journal article modification of intracellular free calcium in cultured F2408 embryo fibroblasts by 3-substituted-2-thiohydantoin derivatives. // Cell Biology International., 2004, v. 2, N 2, p. 267.

64. Zhang X., Zheng L., Gao J., Liu Q., Sun G., Qin L., Zhang S. Synthesis and herbicidal activity of novel phenoxysulfonylureas derivatives. // Chem. Res. Chinese Universities, 2009, v. 25, N5, p. 648.

65. Ma C.-M., Li J.-P., Zheng P.-Z. Synthesis and characterization of a new series of 3-(4-antipyrinyl)-2-thiohydantoin derivatives. // Heterocycles, 2005, v. 65, N 2, p. 359.

66. Li J.-P., Ma C.-M., Qu G.-R. Microwave-assisted solid-state synthesis and characterization of thiohydantoin derivatives. // Synth. Commun., 2005, v. 35, N 9, p. 1203.

67. Lin M.-J., Sun C.-M. Microwave-assisted traceless synthesis of thiohydantoin. // Tetrahedron Lett., 2003, v. 44, N 48, p. 8739.

68. Chang W.-J., Kulkarni M. V., Sun C.-M. Traceless and stereoselective synthesis of tetrahydro-beta-carbolinethiohydantoins by microwave irradiation. // J. Comb. Chem., 2006, v. 8, N2, p. 141.

69. Van Dort M. E., Jung Y.-W. Synthesis and structure-activity investigation of iodinated arylhydantoins and arylthiohydantoins for development as androgen receptor radioligands. // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, v. 14, N 10, p. 5285.

70. Fresneda P. M., Castañeda M., Sanz M. A., Bautista D., Molina P. An iminophosphorane-based approach for the synthesis of spiropyrrolidine-imidazol derivateves. // Tetrahedron, 2007, v. 63, N8, p. 1849.

71. Aguilar-Moncayo M., Mellet C. O., Fernández J. M. G., García-Moreno M. I. Synthesis of thiohydantoin-castanospermine glycomimetics as glycosidase inhibitors. // J. Org. Chem., 2009, v. 74, N9, p. 3595.

72. Ryczek J. Synthesis of 3-i2-amino-2-thiohydantoins. // J. Heterocyclic Chem., 2003, v. 40,4761. N 4, p. 665.

73. Gasch С., Illangua J. M., Merino-Montiel P., Fuentes J. Stereocontrolled synthesis of (5+5), (5+6) and (6+6) 3-spiropseudonucleosides. // Tetrahedron, 2009, v. 65, N 21, p. 4149.

74. Faghihi K., Zamani K., Mirsamie A., Sangi M. R. Microwave-assisted rapid synthesis of novel optically active poly(amide-imide)s containing hydantoins and thiohydantoins in main chain. // Eur. Polymer J., 2003, v. 39, N 2, p. 247.

75. Kashem Liton A., Rabuil Islam M. Synthesis of hydantoin and thiohydantoin related compounds from benzil and study of their cytotoxicity. // Bangladesh J. Pharmacol., 2006, v. 1, N l,p. 10.

76. Muccioli G. G., Poupaert J. H., Wouters J., Norberg В., Poppitz W., Scribad G. К. E., Lambert D. M. Rapid and efficent microwave-assisted synthesis of hydantoins and thiohydantoins. // Tetrahedron, 2003, V. 59, N 8, p. 1301.

77. Schmeyers J., Kaupp G. Heterocycles by cascade reactions of versatile thioureido-acetamides. // Tetrahedron, 2002, v. 58, N 36, p. 7241.

78. Patel R. В., Desai K. R., Chikhalia К. H. Synthesis and studies of novel homoveratryl based thiohydantoins as antibacterial as well as anti-HIV agents. // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 2006, v. 45, N 10, p. 1716.

79. Баля А. Г., Чернега A. H., Бут С. А., Василенко A. H., Броварец В. С., Драч Б. С. Амидофенацилирующие реагенты в синтезах новых производных 2,5-диамино-1,3-тиазола и 2-тиогидантоина. // Журн. общ. химии, 2008, т. 78, N 7, с. 1194.

80. Wang X.-J., Zhang L., Xu Y., Krishnamurthy D., Varsolona R., Nummy L., Shen S., Frutos

81. R. P., Byrne D., Chung J. C., Farina V., Senanayake С. H. Senanayake С. H. A practical477synthesis of LFA-1 inhibitors utilising cucl-promoted intramolecular cyclization of thiohydantoins. // Tetrahedron Lett., 2005, v. 46, N 2, p. 273.

82. Geffken D., Ploetz A. Synthesis of 6-Thioxo-l,2,5-oxadiazinan-3-ones and transformation into 3-amino-2-thiohydantoins and 3-hydroxy-2-thiohydantoins. // Z Naturforsch, B: Chem. Sci., 2006, v. 61, N1, p. 83.

83. Nefzi A., Giulianotti M., Truong L., Rattan S., Ostresh J. M., Houghten R. A. Solidphase synthesis of linear ureas tethered to hydantoins and thiohydantoins. // J. Comb. Chem., 2002, v. 4, N2, p. 175.

84. Toussaint M., Mousset D., Foulon C., Jacquemard U., Vaccher C., Melnyk P. Sigma-1 ligands: Tic-hydantoin as a key pharmacophore. // Eur. J. Med. Chem., 2010, v. 45, N 1, p. 256.

85. Sundaram G. S. M., Venkatesh C., Ila H., Junjappa H. l-(methyldithiocarbonyl)imidazole as thiocarbonyl transfer reagent: a facile one-pot three-component synthesis of 3,5- and 1,3,5-substituted-2-thiohydantoins. // Synlett., 2007, v. 2, N 2, p. 251.

86. Hupp C. D., Tepe J. J. Total synthesis of a marine alkaloid from the tunicate Dendrodoa grossularia // Org. Lett., 2008, v. 10, N 17, p. 3737.

87. Porwal S., Kumar R., Maulik P. R., Chauhan P. M. S. A multicomponent reaction efficiently producing arylmethylene 2-thiohydantoins. // Tetrahedron Lett., 2006, v. 47, N 33, p. 5863.

88. Белоглазкина Е. К., Мажуга А. Г., Юдин И. В., Фролова Н. А., Зык Н. В.,

89. Должикова В. Д., Моисеева А. А., Рахимов Р. Д., Бутин К. П. 5

90. Пиридилметилензамещенные 2-тиогидантоины и их комплексы с Cu(II), Ni(II), Co(II):478синтез, электрохимическое исследование, адсорбция на модифицированной цистеамином поверхности золота // Изв. АН. Сер. хим., 2006, N 6, с. 978-990.

91. Vatsadze S. Z., Majouga A. G., Beloglazkina Е. К., Mironov А. V., Zyk N. V. First organic-inorganic hybrid material based on AgNC>3 and 3-pyridine containing 2-thiohydantoin. // Mendeleev Commun., 2007, v. 17, N 2, p. 77-79.

92. Yang F.-L., Liu Z.-J., Huang X.-B., Ding M.-W. Synthesis and biological activities of 2-alkylthio-5-furylmethylidene-4H-imidazolin-4-ones. // J. Heterocyclic Chem., 2004, v. 41, N 1, p. 77.

93. Carboni M., Gomis J.-M., Loreau O., Taran F. Synthesis of thiohydantoins by phosphine-catalyzed reaction of thioureas with aryl propiolates. // Synthesis, 2008, N 3, p. 417.

94. Kiec-Kononowicz K., Szymanska E. Antimycobacterial activity of 5-arylidene derivatives of hydantoin. // II Farmaco, 2002, v. 57, N 11, p. 909-916.

95. Kiec-Kononowicz K., Karolak-Wojciechowska J., Michalak В., P^kala E., Schumacher В., Muller С. E. Imidazo2,l -6.thiazepines: synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding. // Eur. J. Med. Chem., 2004, v. 39, N 2, p. 205-218.

96. Ates-Alagoz Z., Altanlar N., Buyukbingol E. Synthesis and antimicrobial activity of new tetrahydro-naphthalene-thiazolidinedione and thiohydantoine derivatives. // J. Heterocyclic Chem., 2009, v. 46, N 6, p. 1375-1379.

97. Khodair A. I. Glycosylation of 2-thiohydantoin derivatives. Synthesis of some novel S-alkylated and S-glucosylated hydantoins. // Carbohydr. Res., 2001, v. 331, N 4, p. 445-453.

98. Aly Y. L. 5-Pyrenylidene-hydantoin, 2-thiohydantoin derivatives: synthesis, S- and N-alkylation. // Journal of Sulfur Chemistry, 2007, v. 28, N 3, p. 371.

99. Davis R. A., Baron P. S., Neve J. E., Cullinane C. A microwave-assisted stereoselective synthesis of polyandrocarpamines A and B. // Tetrahedron Lett., 2009, v. 50, N 8, p. 880.

100. Aly Y. L. 5-Chromonylidene-hydantoins, 2-Thiohydantoins, Synthesis and Reaction with479

101. Some Alkylhalides, Some Amines and Some Diazoalkanes. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2005, v. 180, N 1, p. 1-18.

102. Cherouvrier J.-R., Boissel J., Carreaux F., Bazureau J.-P. A stereoselective route to 3-methyl-2-methylsulfanyl-5- ylidene-3,5-dihydroimidazol-4-one derivatives and precursor of Leucettamine B. // Green Chem., 2001, v. 3, N 4, p. 165-169.

103. Stanovnik В., Svete J. J. Synthesis of Heterocycles from Alkyl 3-(Dimethylamino)propenoates and Related Enaminones. // Chem. Rev., 2004, v. 104, N 5, p. 2433-2480.

104. Portevin В., Golsteyn R. M., Pierre A., De Nanteuil G. An expeditious multigramm preparation of the marine protein kinase inhibitor debromohymenialdisine. // Tetrahedron Lett., 2003,v. 44, N52, p. 9263.

105. Szymanska E., Kiec-Kononowicz K., Bialecka A., Kasprowicz A. Antimicrobial activity of 5-arylidene aromatic derivatives of hydantoin. Part 2. // II Farmaco, 2002, v. 57, N 1, p. 3944.

106. Szymanska E., Kiec-Kononowicz K. Antimycobacterial activity of 5-arylidene aromatic derivatives of hydantoin. // II Farmaco, 2002, v. 57, N 5, p. 355-362.

107. Kumar R., Chauhan P. M. S. A one-pot chemoselective S-alkylation and acetylation of thiohydantoins using the alkyl orthoformate-ZnCl2-Ac20 reagent system. // Tetrahedron Lett., 2008, v. 49, N 38, p. 5475.

108. Белоглазкина E. К., Мажуга А. Г., Юдин И. В., Зык Н. В., Моисеева А. А., Бутин К.

109. П. Синтез и электрохимическое исследование комплексов 2-алкилтио-5пиридилметилен)-3,5-дигидро-4Я-имидазол-4-онов с переходными металлами.

110. Сообщение 2.) (5Z, 5^)-2,2'-(алкан-а,со-диилдисульфанилдиил)бис(5-(2пиридилметилен)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-оны и их комплексы с хлоридом кобальта4801.). // Изв. АН Сер. хим., 2005, N 9, с. 2099-2104.

111. Debdab M., Renault S., Maid S., Lozach O., Meijer L., Carreaux F., Bazureau J. P. Method for the Preparation of New Analogs of Leucettamine В under Solvent-Free Microwave Irradiation. // Heterocycles, 2009, v. 78, N 5, p. 1191.

112. Khodair A. I. A., El Ashry E. S. H., Al-Masoudi N. A. L. Thiohydantoins nucleosides. Senthesis approaches. // Monatsh. Chem., 2004, v. 135, N 9, p. 1061.

113. El Ashry E. S. H., Awad L. F., Atta A. I. Synthesis and role of glycosylthio heterocycles in carbohydrate chemistry// Tetrahedron, 2006, v. 62, N 13, p. 2943-2998.

114. Carrington H.C., Waring W. S. Part III. The N- and S-methyl derivatives of 5 : 5-disubstituted hydantoins and their mono- and di-thioanalogues. // J. Chem. Soc., 1950, p. 354.

115. Edward J.T., Liu J.K., Hydantoins and its derivatives // Can. J. Chem., 1972, v. 50, p. 2423.

116. Lewis J. R. Amaryllidaceae, muscarine, imidazole, oxazole, thiazole and peptide alkaloids, and other miscellaneous alkaloids. II Nat. Prod. Rep., 2000, v. 17, N 1, p. 57-84.

117. Parmentier J.-G., Portevin В., Golsteyn R. M., Pierre A., Hickman J., Gloanec P. G. Synthesis and CHK1 inhibitory potency of Hymenialdisine analogues. // Bioorg. Med. Chem. Lett, 2009, v. 19, N3, p. 841.

118. Kandil S. S., El-Hefnawy G. В., Baker E. A., El-Ezz A. Z. A. Cobalt(II), nickel(II) and copper(II) complexes of 5-(2-carboxyphenylazo)-2-thiohydantoin. // Transition Met. Chem., 2003, v. 28, N2, p. 168.

119. Kandil S. S., El-Hefnawy G. В., Baker E. A. Thermal and spectral studies of 5-(phenylazo)-2-thiohydantoin and 5-(2-hydroxyphenylazo)-2-thiohydantoin complexes ofcobalt(II), nickel(II) and copper(II). // Thermochim. Acta, 2004, v. 414, N 2, p. 105.

120. Белоглазкина Е. К., Вацадзе С. 3., Мажуга А. Г., Фролова Н. А., Ромашкина Р. Б.,

121. Зык Н. В., Моисеева А. А., Бутин К. П. Синтез и электрохимическое исследованиекомплексов 2-метилтио-5-(пиридилметилен)-3,5-дигидро-4//-имидазол-4-онов с481переходными металлами (Со, Ni, Си). Молекулярная и кристаллическая структура

122. Cu'VCh (L1 = (5Z)-2 -метилтио-3 -фенил-5 -(а-пиридилметилен)-З,5-дигидро-4//-имидазол-112 24.он) и Со L CI2 (I/ = (5Z)-2 -метилтио-3 -метил-5 -(а-пиридилметилен)-3,5 -дигидро-4#-имидазол-4-он. // Изв. АН. Сер. хим., 2005, N 12, с. 2679-2689.

123. Patel R. В., Desai K. R., Chikhalia К. H. Synthesis and studies of novel homoveratryl based thiohydantoins as antibacterial as well as anti-HIV agents. // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 2006, v. 45, N 10, p. 1716.

124. Khodair A. I., Bertrand P. A new approach to the synthesis of substituted 4-imidazolidinones as potential antiviral and antitumor agents. // Tetrahedron, 1998, v. 54, N 19, p. 4859.

125. Takahashi A., Matsuoka H., Yamada K., Uda Y. Characterisation of antimutagenic mechanism of 3-allil-5-substituted2-thiohydantoins against 2-amino-3-methylimidazo4,5-f.quinoline. // Food and Chemical Toxicology, 2005, v. 43, p. 521.

126. Teng X., Degterev A., Jagtap P., Xing X., Choi S., Denu R., Yuan J., D. Cuny G. Structure-activity relationship study of novel necroptosis inhibitors. // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, v. 15, p. 5039.

127. Liu Y., Wu J., Ho P., Chen L., Chen C., Liang Y., Cheng C., Lee W. Anti-angiogenetic action of 5,5'-diphenyl-2-thiohydantoin-N 10 (DPTH -N10). // Cancer Letters,. 2008, v. 271, p. 294.

128. Cain C.K., Naegel S.K. The preparation of 2-disubstituted amino-5,5'-diphenyl-4H.-imidazolones. II J. Am. Chem. Soc., 1954, v.76. p. 3214.

129. Lippard S.J., Berg J.M. Principles of bioinorganic chemistry. University Science Books, 1994,411 c.

130. Ramie E., Eichel R.-A., Dinse K.-P., Titz A., Schmidt B. Complexation of copper(II)-chelidamate: a multifrequency-pulsed electron paramagnetic resonance and electron nuclear double resonance analysis. // J. Phys. Chem. B., 2006, v. 110, p. 20655.

131. Mao L., Wang Y., Qi Y., Cao M., Hu C. A novel three-dimensional supramolecular framework with one-dimensional channels: synthesis and crystal structure of Cu(DPC)(H20)3. (H2DPC=Pyridine-2,6-dicarboxylic acid). II J. Mol. Struct., 2004, v. 688, p. 197.

132. Sanni S.B., Behm H.J., Beurskens P.T., Albada G.A., Reedijk J., Lenstra A.T.H.,

133. Chem. Soc. Dalton. Trans., 1988, p. 1429.

134. Wie N., Murthy N.N., Tyeklar Z., Karlin K.D. Copper(I) Complexes with pyridyl- and imidazoyl-containing tripodal tetradentate ligands and their reactions with dioxygen. // Inorg. Chem., 1994, v. 33, p. 1177.

135. Lee D.-H., Murthy N.N., Karlin K.D. Copper(I)/dioxygen reactivity with dinuclear compounds: catalytic oxygenation and oxo-transfer to a ketone. // Inorg. Chem., 1996, v. 35, p. 804.

136. Constable E.C., Ward M.D. Synthesis and co-ordination behaviour of 6',6"-bis(2-pyridyl)-2,2' : 4,4" : 2",2"'-quaterpyridine; 'back-to-back' 2,2' : 6',2"-terpyridine. // J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1990, p. 1405.

137. Maskus M., Abruna H. Synthesis and characterization of redox-active metal complexes sequentially self-assembled onto gold electrodes via a new thiol-terpyridine ligand. // Langmuir, 1996, v. 12, p.4455.

138. Kosbar L., Srinivasan C., Afzali A., Graham T., Copel M., Krusin-Elbaum L. Self-assembled multilayers of transition-matal-terpyridinyl complexes; formation, and characterization. // Langmuir, 2006, v. 22, p. 7631-7638.

139. Ziessel R., Grosshenny V., Hissler M., Stroh C. Cis-Ru(2,2':6',2"-terpyridine)(DMSO)Cli.: useful precursor for the synthesis of heteroleptic terpyridine complexes under mild conditions. // Inorg. Chim. Acta, 2004, v. 43, p. 4262.

140. Lee J.-D., Vrana L.M., Bullock E.R., Brewer K.J. A tridentate-bridged rutheniumrhodium complex as a stereochemically defined light-absorber electron-acceptor dyad. // Inorg. Chem., 1998, v. 37, p. 3575.

141. Paul J., Spey S., Adams H., Thomas J.A. Synthesis and structure of rhodium complexes containing extended terpyridyl ligands. // Inorg. Chim. Acta,. 2004, v. 357, p. 2827.

142. Сумм Б.Д., Горюнов Ю.В. Физико-химические основы смачивания и растекания. -М.: Химия, 1976, с. 232.

143. Hagenstrom Н., Schneeweiss М.А., Kolb D.M. Modification of an Au(III) electrode with ethanethiol. 1. Adlayer structure and electrochemistry. // Langmuir, 1999, v 15, p. 2435.

144. Zhang J., Chi Q., Nielsen J.U., Friis E.P., Andersen J.E.T., Ulstrup J. Two-dimensional cysteine and cystine cluster networks on Au(l 11) disclosed by voltammetry and in situ scanning tunneling microscopy. // Langmuir, 2000, v. 16, p. 7229.

145. Karlin K.D., Kaderli S., Zuberbuhler A.D. Kinetics and thermodynamics of copper(I)/dioxygen interaction. // Acc. Chem. Res., 1997, v. 30, p. 139.

146. Murthy N.N., Mahroof-Tahir M., Karlin K.D. Dicopper(I) complexes of unsymmetrical binucleating ligands and their dioxygen reactivities. // Inorg.Chem., 2001, v. 40, p. 628.

147. Koval I. A., Gamez P., Belle C., Semeczi K., Reedijk J. Synthetic models of the active site of catechol oxidase: mechanistic studies. // Chem. Soc. Rev., 2006, v. 35, p. 814.

148. Gamez P., Aubel P. G., Driessen W. L., Reedijk J. Homogeneous bio-inspired copper-catalyzed oxidation reactions. // Chem.Soc. Rev., 2001, v. 30, p. 376.

149. Solomon E.I., Sarangi R., Woertink J.S., Augustine A.J., Yoon J., Ghosh S. and N2O Activation by Bi-, Tri-, and Tetranuclear Cu Clusters in Biology. II Acc. Chem. Res., 2007, v. 40, p. 581.

150. Henson M.J., Mukherjee P., Root D.E., Stack T.D.P., Solomon E.I. Spectroscopic and electronic structural studies of the Cu(III)2 bis-ц-охо core and its relation to the side-on peroxo-bridged dimer. II J. Am. Chem. Soc., 1999, v. 121, p. 10332.

151. Selke, M., Foote, C. S., Reactions of Organometallic Complexes with Singlet Oxygen. Photooxidation ofVaska's Complex. // J. Am. Chem. Soc., 1993, v. 115, p. 1166 1167.

152. Pinheiro L.S., Temperini M.L.A. STM study of 2,2':6',2"-terpyridine self-assembly on Au(l 11). // Surface Science, 2000, v. 464, p. 176.

153. Smith H.L., Usala R.L., McQueen E.W., Goldsmith J.I. Novel polyaromatic-terminated transition metal complexes for the functionalization of carbon surfaces. // Langmuir, 2010, v. 26, p. 3342.

154. Antonietti J.-M., Gong J., Habibpour V., Rottgen M.A., Abbet S., Harding C.J., Arenz

155. M., Heiz U. and Gerber Ch. Micromechanical sensor for studying heats of surface reactions,adsorption, and cluster deposition processes. // Rev. Sci. Instrum., 2007, v. 78, p. 054101486054112.

156. Park K., Jang J., Irimia D., Sturgis J., Lee J., Robinson J.P., Toner M., Bashi R. 'Living cantilever arrays' for characterization of mass of single live cells in fluids. // Lab Chip., 2008, v. 8, p. 1034.

157. Sendroui I.E., Schiffrin D.J., Abad J.M. Nanoparticle organization by a Co(II) coordination chemistry directed recognition reaction. // J. Phys. Chem. C, 2008, v. 112, p. 10100.

158. Abad J.M., Mertens S.F.L., Pita M., Fernandez V.M., Schiffrin D.J. Functionalization of thioctic acid-capped gold nanoparticles for specific immobilization of histidine-tagged proteins. II J. Am. Chem. Soc., 2005, v. 127, p. 5689.

159. Turkevich J., Stevenson P.C., Hillier J. A study of the nucleation and growth processes in the synthesis of colloidal gold. // Discuss. Faraday Soc., 1951, v. 11, p. 55.

160. Brust M., Fink J., Bethell D., Schiffrin D.J., Kiely C. Synthesis and reactions of functionalised gold nanoparticles. // Chem. Commun., 1995, p. 1655.

161. Grunwaldt J.-D., Kiener C., Wogerbauer C., Baiker A. Preparation of supported gold catalysts for low-temperature CO oxidation via "size-controlled" gold colloids. // J. Catal, 1999, v. 181, p. 223.

162. Leff D.V., Ohara P.C., Heath J.R., Gelbart W.M. Thermodynamic control of gold nanoparticle size: experiment and theory. // J. Phys. Chem., 1995, v. 99, p. 7036.

163. Zanchet D., Micheel C.M., Parak W.J., Gerion D., Williams S.C. and P.Alivisatos A. Electrophoretic and structural studies of DNA-directed Au nanoparticle groupings. // J. Phys. Chem. B, 2002, v. 106, p. 11758.

164. Galow T.H., Boal A.K., Rotello V.M. A "Building Block" approach to mixed-colloid systems through electrostatic self-organization. II Adv. Mater., 2000, v. 12, p. 576.

165. Yao H., Kojima H., Sato S., Kimura K. Interparticle spacing control in the superlattices of carboxylic acid-capped gold nanoparticles by hydrogen-bonding mediation. // Langmuir, 2004, v. 20, p. 10317.

166. Sardar R., Heap T.B., Shumaker-Parry J.S. Versatile solid phase synthesis of gold nanoparticle dimers using an asymmetric functionalization approach. // J. Am. Chem. Soc., 2007, v. 129, p. 5356.

167. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple. // Phys. Rev. Lett., 1996, v. 77, p. 3865.

168. Stevens W.J., Krauss M., Basch H., Jasien P.G. Relativistic compact effective potentials and efficient, shared-exponent basis sets for the third-, fourth-, and fifth-row atoms. // Can. J. Chem., 1992, v. 70, p. 612.

169. Chazeau V., Cussac M., Boucherie A. Étude de dérivés 5-arylidène-2-thiohydantoïnes à potentialité immunomodulatrice et anticancéreuse.// Eur. J. Med. Chem., 1992, v. 27, p. 615.

170. Khodair A.I. Glycosylation of 2-thiohydantoin derivatives. Synthesis of some novel S-alkylated and S-glucosylated hydantoins. // Carbohydr. Res., 2001, v. 331, p. 445.

171. Zubenko V. Isothiocyanates in the chemistry of heterocycles. // Trudy L 'vov Med. Inst., 1957, v. 12, p. 83.

172. Nakano K., Doi K., Tamura K. Self-assembling monolayer formation of glucose oxidase covalently attached on 1 l-aminoundecanethiol monolayers on gold. // Chem. Comm., 2003, p. 1544.

173. Cherouvrier J.-R., Carreaux F., Bazureau J. P. A practical and eco-friendly synthesis of stereocontrolled alkylaminomethylidene derivatives of 2-thiohydantoins by dimethylamine substitution. // Tetrahedron Lett., 2002, v. 43, p. 8745.

174. Kiec-Kononowicz K., Karolak-Wojciechowska J. Synthesis and spectroscopic properties of fused 5-arylidene-2-thiohydantoin derivatives. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem., 1992, v. 73, p 235.

175. Эмсли Дж. Элементы. M: Мир, 1993, 255c.

176. Janiak С. A critical account on ж-ж stacking in metal complexes with aromatic nitrogen-containing ligands II J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2000, p. 3885-3896.

177. Long R., Hendrickson D. Intramolecular electron transfer in a series of mixed-valence copper(II)-copper(I) complexes. II J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, p. 1513.

178. Sigwart C., Hemmerich P., Spence J. Binuclear mixed-valence copper acetate complex as a model for copper-copper interaction in enzymes. // Inorg. Chem., 1968, v. 7, p. 2545.

179. Casas J., Castellano E., Masfas A., Playa N., Sanchez A., Sordo J., Varela J., Vazquez-Lopez E. Methyl- and phenylmercury(II) complexes of 5-(4'-dimethylaminobenzylidene)rhodanine (HDABRd) and 5-(2'-thiophenomethylene)rhodanine

180. HTRd). The crystal and molecular structure of HgPh(DABRd). and [HgMe(TRd)]. // Polyhedron, 2001, v. 20. p. 1845-1850.

181. Count D. J., Dewsbury D. J., Grendy W. An improved synthesis of pyridyl isothiocyanates and thioureas. // Synthesis, 1977, p. 583-584.

182. Jones R.D., Summervile D.A., Barsolo F. Synthetic oxygen carriers related to biological systems. // Chem. Rev., 1979, v. 79, p. 139-179.

183. Park S., Mathur V.K., Planalp R.P. Syntheses, solubilities and oxygen absorption properties of new cobalt(II) Schiff-base complexes. // Polyhedron, 1998, v. 17, p. 325-330.

184. Gao J., Zingaro R.A., Gao M.Z. A silica immobilized cobalt complex: absorption of dioxygen and the redox ability in aqueous solution. // Polyhedron, 2004, v. 23, p. 59-62.

185. Lehn J.M., Pine S.H., Watanabe E., Willard A.K. Binuclear cryptates. Synthesis and binuclear cation inclusion complexes of bis-tren macrobicyclic ligands. // Journ. of Am. Chem. Soc., 1977, v. 99, p. 6766-6768.

186. Corbin D.R. // PCTInt. Appl., 2002, p.16.

187. Gora F., Malkmus S., Modes C., Kipka A. // PCTInt. Appl, 2002, p.3.

188. Schwartz M., White J.H., Sammelis A.F. // PCT Int. Appl., 1997, p.86.

189. Dhaese P. // Chem. Today, 1996, p. 19.

190. Haltia Т., Brown K., Tegoni M., Cambillau C., Saraste M., Mattilas K. Crystal structure of nitrous oxide reductase from paracoccus denitrificans at 1.6A resolution. // Biochem. J., 2003, v.359, p. 77.

191. Lundstrom M., Aromma J., Forsen O. Redox potential characteristics of cupric chloride solutions // Hydrometallurgy, 2009, v. 95, N 3-4, p.285-289.

192. Moiseeva A. A., Beloglazkina E.K., Butin K.P. // 8th Ibn Sina Int. Conf. of Pure and Applied Heterocycl. Chem., Luxor, Egypt, February 2002, Abstracts Book, p. 310.

193. Randaccio L. , Geremia S., Demitri N., Wuerges J. Vitamin B12: unique metalorganic compounds and the most complex vitamins. IIMolecules, 2010, v. 15, p. 3228-3259.

194. Будникова Ю.Г., Кафиятуллина А.Г., Каргин Ю.М., Синяшин О.Г. Кинетические закономерности электрохимического восстановления органических галогенидов под действием комплексов кобальта с 2,2'-бипиридилом. II Журн. общей химии, 2001, т. 71, N 2, с. 258.

195. Taniguchi I., Shimpuku Т., Yamashita К., Ohtaki Н. Electrocatalytic reduction of nitrous oxide to dinitrogen at a mercury electrode using Ni complexes of macrocyclic polyamines. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, v. 13, p. 915.

196. Ghosh S., Gorelsky S.I., Chen P., Cabrito I., Moura J.J.G., Moura I., Solomon E.I. Activation of N2O reduction by the fully reduced /^-sulfide bridged tetranuclear Cuz cluster in nitrous oxide reductase. // J. Am. Chem. Soc., 2003, v.125, p. 15708.

197. Dewar M., Healy E., Stewart J. Ground states of molecules. Calculations for compounds containing iodine. // J.Comput. Chem., 1984, v. 5, p. 358.

198. Finklea H., Hashew D. Electron-transfer kinetics in organized thiol monolayers with attached pentaammine(pyridine)ruthenium redox centers. // J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, N. 9, p. 3173-3181.

199. Dillon C. T., Hambley T. W., Kennedy B. J., Lay, P. A., Weder J. E., Zhou Q. D. Copper and zinc complexes as antiinflammatory drugs. // Met. Ions Biol. Syst., 2004, v. 41, p. 253.

200. Weder J. E., Dillon C. T., Hambley T. W., Kennedy B. J., Lay P. A., Biffin J. R., Regtop H. L., Davies N. M. Copper complexes of non-steroidal anti-inflammatory drugs: an opportunity yet to be realized. // Coord. Chem. Rev., 2002, v. 232, p. 95.

201. Sorenson J. R. J., Ramakrishna K., Rolniak T. M. Antiulcer activities of D-penicillamine copper complexes. II Agents Actions., 1982, v. 12, p. 408.

202. Tripathi L.A., Kumar P., Singhai, A.K. Role of chelates in treatment of cancer. // Indian Journal of Cancer. 2007. V. 44. p. 62.

203. Bruijnincx P. C., Sadler P. J. New trends for metal complexes with anticancer activity. // Current opinion in Chemical Biology, 2008, v. 12, p. 197.

204. Jadamus H., Fernando Q., Freiser H., Synthesis and structural characterization of mercury(II) compounds with 2-substituted benzothiazoles. // J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86, p. 3056.

205. Holm R.H., Balch A.L., Davison A., Maki A.H., Berry T.E. Electron-transfer complexes of the M-N2S2. type. The existence of cation-stabilized free-radical complexes. // J. Am. Chem. Soc., 1967, v. 89, p. 2866.

206. Elderfield R.C., McClenachan E.C. Pyrolysis of the products of the reaction of o-aminobenzenethiols with ketones. II J. Am. Chem. Soc., 1960, v. 82, p. 1982.

207. Corbin J.L., Work D.E., Nitrogen-Sulfur ligand systems via reduction of schiff s base -zinc complexes derived from benzothiazolines. // Can. J. Chem., 1974, v. 52, p. 1054.

208. Ulman A. Formation and Structure of Self-Assembled Monolayers. // Chem. Rev., 1996, v.96, p. 1533.

209. Boulas P.L., Gomez-Kaifer M., Echegoyen M. Electrochemistry of supramolecular systems. // Angew. Chem. Int. Ed., 1998, v. 37, p. 216.

210. Swalen J.D., Allara D.L., Andrade J.D. Molecular monolayers and films. // Langmuir, 1993, v. 9, p. 3559.

211. Gobi K. V., Ohsaka T. Enhanced electrostatic interactions for selective and controllable permeation of ionic species at a monolayer of self-assembled dicationic nickel complex. // J. Electroanal. Chem., 1999, v. 465, p. 177.

212. Zhang Z., Martell A., Motekaitis R., Fu L. Synthesis of pentadentate mixed N/S dithiolate chelating ligands derived from heterocycles and 2-mercaptoethylamines. // Tetrahedron Lett., 1999, v. 40, p. 4615.

213. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods I. Method. // J. Comput. Chem., 1989, v. 10, p. 209.

214. Mann C. K., Barnes K. K. Electrochemical reactions in nonaqueous systems. // Marcel Dekker. New York., 1970, p. 9.

215. Tomilov A. P., Kargin Yu. M., Chernykh I. N. // Electrochemistry of Organic Compounds: Group IV, V, and VI Elements. Nauka. Moscow, 1986, p. 223.

216. Czerwieniec R., Kapturkiewicz A., Anulewicz-Ostrowska R., Nowacki J., Re(CO)3+ complexes with NO" bidentate ligands. // J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2002, p. 3434.

217. Goswami N., Eichhorn D. M., A new method for incorporating thiolate donors into a metal coordination sphere. Synthesis and crystal structures of the first nickel complexes of an N3S ligand. // Inorg. Chem., 1999, v. 38, p. 4329.

218. Zhu D., Xu Y., Mei Y.,. Sci Y, Tu C., You X., FT-IR study of rare earth 4-aminobenzenesulfonate complexes. // J. Mol. Struct., 2001, v. 559, p. 119.

219. Zhang L., Liu L., Jia D., Yu K., Synthesis and crystal structure of mixed-ligand Ni(II) complex of N-(l-phenyl-3-methyl-4-benzylidene-5-pyrazolone) p-nitrobezoylhydrazide and pyridine. // Structural Chem., 2004, v. 15, p. 327.

220. Коттон Ф., Уилкинсон Д. Современная неорганическая химия. М: Мир, 1979, 680с.

221. Органическая электрохимия (под ред. М.М. Бейзера). М.: Химия, 1988, т. 2, 281с.

222. Roffia S., Feroci G. Voltammetric study of the reduction mechanism of 2-methyl-3-ethylbenzothiazolium ion in aqueous solution. // Electroanal. Chem., 1978, v. 88, p. 169.

223. Brown G.H., Al-Urfali R. Polarography in N,N-dimethylformamide. I. Alkali metal ions, alkaline earth metal ions and certain transition metal ions. // J. Am. Chem. Soc., 1958, v. 80, p. 2111.

224. McMasters D.L., Dunlap R.B.,. Kuempel J.R, Kreider L.W., Shearer T.R. Relative polarographic half-wave potential scales in dimethyl sulfoxide and dimethylformamide. // Anal. Chem., 1967, v. 39, p. 103.

225. He X.-F., Vogels C.M., Decken A., Westcott S.A. Pyridyl benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole platinum complexes. // Polyhedron, 2004, v. 23, p. 155.

226. Coliman J.P., Marrokko М., Elliott С.М., L'her М. Electrocatalysis of Nitrous Oxide Reduction. Comparison of Several Porphyrins and Binary "Face-to-Face" Porphyrins. // J. Electroanal. Chem., 1981, v. 124, p. 113.

227. Goswami N., Eichhorn D.M. A new method for incorporating thiolate donors into a metal coordination sphere. Synthesis and crystal structures of the first nickel complexes of an N3S ligand // Inorg. Chem., 1999, v. 38, p. 4329-4333.

228. Graddon D.P., Mockler G.M. Cobalt(II) complexes of o-hydroxyaryl aldehydes and ketones. // Aust. J. Chem., 1968, v. 21, p. 1487-1495.

229. Hennig L., Kirmse R., Hammerich O., Larsen S., Frydendaht H., Toftlund H., Becher J. Transition metal complexes of quadridentate pyrazolo-based ligands with two thiolato and two imine donor atom. // Inorg. Chim. Acta, 1995, v. 234, p. 67-74.

230. Крехова М.Г., Должикова В.Д., Сумм Б.Д., Богданова Ю.Г. Модифицирование кварца поверхностно-активными веществами. // Вестн. МГУ Сер. Хим., 1995, т. 26, с. 578582.

231. Hegg E.L. Unraveling the structure and mechanism of acetyl-coenzyme A synthase. // Acc. Chem. Res., 2004, v. 37, p. 775.

232. Kobayashi M, Shimizu S. Metalloenzyme nitrile hydratase: structure, regulation, and application to biotechnology. // Nat. Biotechnol., 1998, v. 8, p. 733.

233. Jorgensen A.K. Transition-metal-catalyzed epoxidations. // Chem. Rev., 1989, v.89, p. 431.

234. Pospisil P.J., Carsten D.H., Jacobsen E.N. Structural studies of highly enantioselective Mn(salen) epoxydation catalysts. // Chem. Eur. J., 1996, v.2, p. 974.

235. Bryliakov K.P., Talsi E.P. Crni(salen)Cl catalyzed asymmetric epoxidations: insight into the catalytic cycle. // Inorg. Chem., 2003, v. 42, p. 7258.

236. Fukuda Т., Katsuki T. Highly enantioselective cyclopropanation of styrene derivatives using Co(III)-salen complex as a catalyst. // Tetrahedron, 1997, v.53, p. 7201.

237. Du Bois J., Tomooka C.S., Hong J., Carreira E.M. Nitridomanganese(V) complexes: design, preparation, and use as nitrogen atom-transfer reagents. // Acc. Chem. Res., 1997, v.30, p. 364.

238. Bolm C., Bienewald F. Asymmetric sulfide oxidation with vanadium catalysts and H2O2. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, v.34, p. 2640.

239. Fukuda Т., Katsuki T. Co(III)-salen catalyzed carbenoid reaction: stereoselective 2,3.sigmatropic rearrangement of S-ylides derived from allyl aryl sulfides. // Tetrahedron Lett., 1997, v.38, p. 3435.

240. Schaus S.E., Branalt J., Jacobsen E.N. Asymmetric hetero-diels-alder reactions catalyzed by chiral (salen)chromium(III) complexes. II J. Org. Chem., 1998, v.63, p. 403.

241. Kaufman M.D., Grieco P.A., Bougie D.W. Functionalization of unactivated carbon-hydrogen bonds in steroids via (salen)manganese(III) complexes. // J. Am. Chem. Soc., 1993, v.115, p. 11648-11649.

242. Jacobsen E.N., Kakiuchi F., Konsler R.G., Larrow J.F., Tokunaga M. Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids. // Tetrahedron Lett., 1997, v. 38, p. 773.

243. Tokunaga M., Larrow J.F., Kakiuchi F., Jacobsen E.N. Asymmetric catalysis with water: efficient kinetic resolution of terminal epoxides by means of catalytic hydrolysis. // Science, 1997, v. 277, p. 936.

244. Leighton J.L., Jacobsen E.N. Efficient synthesis of (i?)-4-((trimethylsilyl)oxy)-2-cyclopentenone by enantioselective catalytic epoxide ring opening. // J. Org. Chem., 1996, v.61, p. 389.

245. Martinez L.E., Leighton J.L., Carsten D.H., Jacobsen E.N. Highly enantioselective ring opening of epoxides catalyzed by (salen)Cr(III) complexes. // J. Am. Chem. Soc., 1995, v.l 17, p. 5897.

246. Paddock R.L., Nguyen S.B.T. Chemical CO2 fixation: Cr(III) salen complexes as highly efficient catalysts for the coupling of CO2 and epoxides. // J. Am. Chem. Soc., 2001, v.123, p. 11498.

247. Isse A.A., Gennaro A., Vianello E. Mechanism of the electrochemical reduction of benzyl chlorides catalysed by Co(salen). // J. Electroanal. Chem., 1998, v.444, p. 241.

248. Кошечко В.Г., Походенко В.Д. Электрохимическая активация фреонов с использованием медиаторов переноса электрона. // Изв. АН. Сер. хим., 2001, с. 1843.

249. Степанов А.А., Петерлейтнер М.Г., Перегудова С.М., Денисович Л.И. Электрокаталитическое восстановление полифторалкилхлоридов в присутствии комплексов никеля. // Электрохимия, 2002, т. 38, с. 630.

250. Farmer P.J., Reibenspies J.H., Lindahl P.A., Darensbourg M.Y. Effects of sulfur site modification on the redox potentials of derivatives of N,N'-bis(2-mercaptoethyl)-l,5-diazacyclooctanato.nickel(II). II J. Am. Chem. Soc., 1993. v.115. p. 4665-4674.

251. Heinrich L., Chottard J.C., Li Y. Synthesis of polydentate ligands containing amides and thiols for biomimetic metal complexes. // Synthetic Commun., 2001, v.31, p. 1323.

252. Burawoy A., Turner C., Hyslop W.I., Raymakers P. o-Mermpto-axo-compounds. Part IV*. Preparation and Debenxylation of I-(2-Benxylthiophenylaxo)-2-naphthoaln d 1- ( 1- Benzylthio-2-naphthyl-azo)-2-naphthol. // J. Chem. Soc., 1954, p. 82.

253. Arnoldi A., Bonsignori A., Melloni P., Merlini L., Quadri M.-L., Rossi A.C. Synthesis and anticonvulsant and sedative-hypnotic activity of 4-(alkylimino)-2,3-dihydro-4H-l-benzopyrans and -benzothiopyrans. II J. Med. Chem., 1990, v. 33, p. 2865.

254. Chessa G., Canovese L., Visentin F., Santo C., Seraglia R. Synthesis of poly(pyridylthioether) dendrimers incorporating a Fe2(CO)6 cluster core. // Tetrahedron, 2005, v. 61, p. 1755.

255. Ohishi Т., Nanba H., Sugawara M., Izumida M., Honda Т., Mori K., Yanagisawa S., Ueda M. Enantioselective synthesis of D- and L-a-methylcysteine with hydantoinase. // Tetrahedron Lett., 2007, v. 48, p. 3437.

256. Avenoza A., Busto J.H., Jimenez-Oses G., Peregrina J.M. SN? Reaction of sulfur nucleophiles with hindered sulfamidates: enantioselective synthesis of a-methylisocysteine. // J. Org. Chem., 2006, v.71, p. 1692.

257. Daubinetand A., Kaye P.T. Designer ligands. VIII. Thermal and microwave-assisted synthesis of silver(I)-selective ligands. // Synth. Comm., 2002, v.32, p. 3207.

258. Yang B.H., Buchwald S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. // J. Organomet. Chem., 1999, v. 576, p. 125.

259. Wolfe J.P., Buehwald S.L. Scope and limitations of the Pd/BINAP-catalyzed amination of aryl bromides. II J. Org. Chem., 2000, v.65, p. 1144.

260. Hartwig J.F. Transition metal catalyzed synthesis of arylamines and aryl ethers from aryl halides and triflates: scope and mechanism. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, v. 37, p. 2046.

261. Beletskaya I.P., Bessmertnykh A.G., Averin A.D., Denat F., Guilard R. Palladium-catalysed amination of 1,8- and 1,5-dichloroanthracenes and 1,8- and 1,5-dichloroanthraquinones. // Eur. J. Org. Chem., 2005, p. 281.

262. Averin A.D., Shukhaev A.V., Golub S.L., Buryak A.K., Beletskaya I.P. Palladium-catalyzed amination in the synthesis of polyazamacrocycles containing a 1,3-disubstituted benzene moiety. // Synthesis, 2007, p. 2995.

263. Aquino C.J., Armour D.R., Berman J.M., Birkemo L.S., Carr R.A.E. Discovery of 1,5-benzodiazepines with peripheral cholecystokinin (CCK-A) receptor agonist activity. 1. Optimization of the agonist "trigger". II J. Med. Chem., 1996, v. 39, p. 562.

264. Chandra S., Gupta N., Gupta R. Novel copper(II) homobinuclear macrocyclic complexes: cyclic voltammetry, biological properties and spectral studies. // Spectrochimica Acta Part A, 2006, v. 63, p. 587.

265. Gupta N., Gupta R., Chandra S., Bawa S.S. Magnetic, electronic and electrochemical studies of mono and binuclear Cu(II) complexes using novel macrocyclic ligands. // Spectrochimica Acta Part A, 2005, v.61, p. 1175.

266. Zhu S., Brennessel W.W., Harrison R.G., Que L.J. Iron coordination chemistry of N-(bis(2-pyridyl)methyl)pyridine-2-carboxamide. // Inorg. Chim. Acta, 2002, v. 337, p. 32.

267. Singh A.K., Mukherjee R. Structure and properties of bivalent nickel and copper complexes with pyrazine-amide-thioether coordination: stabilization of trivalent nickel. // Dalton Trans., 2005, p. 2886.

268. Bouwman E., Henderson R.K., Reedijk J., Veldman N., Spek A.L. Synthesis of the ligand N,N'-bis(2-tert-butylthiobenzenylidene)-diethylenetriamine; its reactivity with nickel(II) salts. // Inorganica Chimica Acta, 1990, v.287, p. 105.

269. Томилов А.П., Картин Ю.М., Черных И.Н. Электрохимия элементорганических соединений. Элементы IV, V, VI групп периодической системы. / М, Наука, 1986. а) с. 212, 224; Ь) с. 196; с) с. 195,201

270. Peters J.W., Stowell М.Н., Soltis М., Finnegan M.G., Johnson M.K., Rees D.C. Redox-dependent structural changes in the nitrogenase P-cluster. // Biochemistry, 1997, v.36, p. 1181.

271. Hagenstrom H., Schneeweiss M.A., Kolb D. M. Modification of a Au(lll) electrode with ethanethiol. 1. Adlayer structure and electrochemistry. // Langmuir, 1999, v.15, p. 2435.

272. Loglio F., Schweizer M., Kolb D.M. In situ characterization of self-assembled butanethiol monolayers on Au(100) electrodes. // Langmuir, 2003, v. 19, p. 830.

273. Chandra S., Gupta L.R. Electronic, EPR, magnetic and mass spectral studies of mono and homo-binuclear Co(II) and Cu(II) complexes with a novel macrocyclic ligand. // Spectrochimica Acta Part A, v.62, 2005, p. 1102.

274. Chandra S., Gupta R. Biologically relevant macrocyclic complexes of copper spectral, magnetic, thermal and antibacterial approach. // Trans. Met. Chem., 2006, v.31, p. 147.

275. Aldous L., Silvester D.S., Pinter W.R., Compton R.G. Voltammetric studies of gold, protons, and HC12.- in ionic liquids. II J. Phys. Chem, C, 2007, v.l 11, p. 8496.

276. Musie G., Reibenspies J.H., Darensbourg M.Y. Synthesis, structures, and electrochemical properties of nickel complexes of macrocyclic N2S2 aminothioethers. // Inorg. Chem., 1998, v.37, p. 302.

277. Murphy M. E. P., Turley S., Elinor T. A. Structure of nitrite bound to copper-containing nitrite reductase from Alcaligenes faecalis : Mechanistic implications. II J. Biol. Chem., 1997, v. 7, p. 28455-28460.

278. Pomowski A., Zumft W.G., Kroneck P., Einsle O. N20 binding at a 4Cu:2S. copper-sulphur cluster in nitrous oxide reductase. // Nature, 2011, v. 477, p. 234-237.

279. Mirica L. M., Ottenwaelder X., Stack D. Structure and spectroscopy of copper-dioxygen complexes. // Chem. Rev., 2004, v. 104, p. 1013.

280. SailasutaN.; Anson, F. C.; Gray, H. B. II J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, p. 455.

281. Sykes A. G. In advances in inorganic chemistry. Ed.; Academic Press: San Diego. 1991; v. 36, p. 377.

282. Machonkin T. E.; Zhang, H. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. Spectroscopic and Magnetic Studies of Human Ceruloplasmin: Identification of a Redox-Inactive Reduced Type 1 Copper Site. II Biochemistry, 1998, v. 37, p. 9570-9578.

283. Pankhurst Q. A., Connolly J., Jones S.K., Dobson J. Applications of magnetic nanoparticles in biomedicine. // J. Phys. D: Appl. Phys., 2003, v. 36, p. 167.

284. Duguet E., Vasseur S., Mornet S., Devoisselle J.M. Magnetic nanoparticles and their applications in medicine. // Nanomedicine, 2006, v. 1, p. 157.

285. McBain S.C., Yiu H.H., Dobson J. Magnetic nanoparticles for gene and drug delivery. // Int J. Nanomedicine, 2008, v. 3, p. 169.

286. Sun C., Lee J. S.H., Zhang M. Magnetic nanoparticles in MR imaging and drug delivery. // Adv. Drug Deliv. Rev., 2008, v. 60, p. 1252.

287. Hiramatsu H.; Osterloh, F. E. pH-Controlled Assembly and Disassembly of Electrostatically Linked CdSe-Si02 and Au-Si02 Nanoparticle Clusters. // Langmuir, 2003, v.19, p. 7003.

288. Kobayashi Y., Tadaki Y., Konno M. Deposition of gold Nanoparticles on silica spheres by electroless metal plating technique II J. Colloid Interface Sci., 2005, v. 283, p. 601.

289. Zanella R., Sandoval A., Santiago P., Basiuk V.A. New preparation method of gold nanoparticles on Si02 II J. Phys. Chem., 2006, v. 110, p. 8559.

290. Liu F.K. Analysis and applications of nanoparticles in the separation sciences: a case of gold nanoparticles. // Journ. Chromatogr., 2009, p. 9034.

291. Sykora D., Kasicka V., Miksik I., Rezanka P., Zaruba K., Matejka P., Krai V.J. Application of gold nanoparticles in separation sciences. // Journ. Sep. Sci., 2010, v. 33, p. 372.

292. Duan A.H., Xie S.M., Yuan L.M. Nanoparticles as stationary and pseudo-stationary phases in chromatographic and electrochromatographic separations. // Trends Anal. Chem., 2011, v. 30, p. 484.

293. Титце Д., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М: Мир, 1999, 704с.

294. Fujita К., Нага М., Sasabe Н., Knoll W., Tsuboi К., Kajikawa К., Seki К., Ouchi Y. Solvatochromism of a merocyanine derivative in a self-assembled monolayer on gold substrates. // Langmuir, 1998, v. 14, p. 7456.

295. Cooper C., MacDonald J., Soto E., McGimpsey W. Non-covalent assembly of a photoswitchable surface. // J. Am. Chem. Soc., 2004, v. 126, p. 1032.

296. Winter A., Egbe D.A.M., Schubert U.S. Rigid 7i-conjugated mono-, bis-, and tris(2,2':6',2' '-terpyridines). // Org. Lett., 2007, v. 9, p. 2345.

297. Coons I.A., Kaplan M. Localization of antigen in tissue cells, improvements in a method for the detection of antigen by means of fluorescent antibody. // J. Exptl. Med., 1950, v. 91, p. 11.

298. Huang X., Su W., Wu D., Zhang X., Liu M., Wu H., Ding J. Synthesis and biological activities of new chiral imidazolinone derivatives. // Phosphorus, sulfur and silicon and the related elements, 2010, v. 185, p. 117.

299. Courtin A., Tobel H.-R., Auerbach G. Notizen zur synthese von 2-aminophenylsulfonen. // Helvetica Chimica Acta, 1980, v. 63, p. 1412.

300. Cannon R.D., Chiswell B., Venanzi L.M. Some complexes of cobalt(II), nickel(II), and palladium(II), with multidentate ligands and the ligand field strength of co-ordinated ethers and sulphides. //J. Chem. Soc. A, 1967, p. 1277.

301. Donaldson P.B., Tasker P.A., Alcock N.W. Reactions of hydrazine ligands. Part 1. Synthesis and X-Ray structure determination of a nickel(II) complex of a novel monoanionic macrocyclic ligand. // J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1976, p. 2262.

302. El-Enany M. M., Ghoneim K.M., Khalifa M. Synthesis of certain benzo- and pyridodiazepines likely to possess tranquilizing effect. // Pharmazie, 1977, v.32, N 2, p79-81.