Пиридилзамещенные 2-тиоксотетрагидро-4-н-имидазол-4-оны, 2-алкилтио-3,5-дигидро-4н-имидазол-4-оны и их комплексы с переходными металлами. Синтез и физико-химическое исследование тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Мажуга, Александр Георгиевич

• Мажуга, Александр Георгиевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мажуга, Александр Георгиевич

1. Введение

2. Обзор литературы

2.1. Методы получения незамещенных 2-тиогидантоинов

2.1.2. Методы получения 2-тиогидантоинов с алкильными и арильными заместителями в 3 положении

2.1.3. Методы получения производных 2-тиогидантоина на основе изотиоцианатов

2.1.4. Методы получения 2-тиогидантоинов с гетероциклическими заместителями в положении

2.1.5. Другие способы получения производных 2-тиогидантоина

2.2. Химические свойства 2-тиогидантоинов

2.2.1. Реакции конденсации с альдегидами и методы получения

5-арилметилиденовых производных 2-тиогидантоина

2.2.2. Алкилирование гидантоинов и тиогидантоинов

2.3. Получение комплексных соединений на основе производных гидантоинов и 2-тиогидантоинов

3. Обсуждение результатов

3.1. Синтез производных 2-тиогидантоина не замещенных в 5 положении

3.1.1. Синтез 2-тиогидантоинов с алкильными и арильными заместителями в 3 положении "

3.1.2. Синтез 2-тиогидантоинов с пиридильными заместителями в 3 положении

3.2. Синтез 5-арилметилензамещенных 2-тиогидантоинов

3.2.1. Синтез незамещенных в 3 положении 5-арилметиленовых производных 2-тиогидантоинов

3.2.2. Синтез замещенных в 3 положении 5-арилметиленовых производных

2-тиогидантоина

3.2.3. Использование 3-х компонентной конденсации а-изотиоцианатоэтилацетата,

3-пиридинкарбальдегида и амина для синтеза 3-замещенных 5-пиридилметилен-2-тиогидантоинов

3.3. Синтез производных 2-имино-тиазолидин-4-она с

3.4. Алкилирование производных 2-тиогидантоинов

3.5. Гидролиз 3 -(4-карбэтоксифенил)-5-((г)-арилиден)-2-тиоксотетрагидро-4Н-имидазол-4 онов и 3-(4-карбэтоксифенил)-5-((г)-арилиден)-2-метилмеркаптотетрагидро-4Н-имидазол-4 онов содержащих карбэтоксильный фрагмент (26,28, 42, 43,52)

3.6. Рентгеноструктурное исследование соединений 22 и

3.7. Получение координационных соединений

3.7.1. Синтез координационных соединений с лигандами Типа 1 •"

3.7.2. Синтез координационных соединений с лигандами Типа

3.7.3. Синтез координационных соединений с лигандами Типа

3.7.4. Синтез координационных соединений с лигандами Типа

3.7.5. Синтез координационных соединений с лигандами Типа

3.8. Исследование биологической активности лиганда 39 и его комплексов с Co(II), Ni(II) и Cu(II)

3.9. Исследование каталитической активности комплекса лиганда 39 с хлоридом кобальта (II)

3.10. Электрохимическое исследование полученных лигандов и комплексных соединений

3.11. Получение и электрохимическое исследование самоорганизующихся слоев полученных лигандов и комплексов

4. Экспериментальная часть

4.1. Синтез исходных соединений

4.2. Синтез 3-замещенных 2-тиогидантоинов

4.3. Синтез 2-тиогидантоинов с пиридильными заместителями в 3 положении

4.3.1. Синтез 2-{[(2-пиридиламино)карботиоил]амино}карбоновых кислот

4.3.2. Получение З-пиридил-2-тиогидантоинов

4.4. Синтез 5-арилметилензамещенных 2-тиогидантоинов

4.4.1. Синтез незамещенных в 3 положении 5-арилметиленовых производных 2-тиогидантоинов

4.4.2. Синтез замещенных в 3 положении 5-арилметиленовых производных 2-тиогидантоина (22-24)

4.5. Использование 3-х компонентной конденсации а-изотиоцианатоэтилацетата, 3-пиридинкарбальдегида и амина для синтеза 3-замещенных 5-пиридилметилен-2-тиогидантоинов

4.6. Синтез производных 2-имино-тиазолидин-4-она 105 4.6.1. Синтез 2-имино-5-пиридилметилиден-тиазолидин-4-онов

4.7. Алкилирование производных 2-тиогидантоинов

4.7.1. Алкилирование незамещенных в 3-положении 2-тиогидантоинов

4.7.2. Алкилирование замещенных в 3-положении 2-тиогидантоинов

4.7.2.1. Алкилирование замещенных в 3-положении 2-тиогидантоинов а,(о-дибромалканами

4.7.2.3. Реакции 2-тиоксо-3-фенил-5((2)- пиридилметилиден)имидазол-4-она с этиловым эфиром бромуксусной кислоты *

4.7.3. Гидролиз соединений содержащих карбэтоксильный фрагмент (26, 28, 42, 43)

4.8. Синтез бис(4-(2-пиридилметилен)амино)-дисульфида (60)

4.9. Получение комплексных соединений

4.9.1. Получение комплексов с 5-пиридилметилиден-3-арил-2-тиоксотетрагидро-4Н-имидазол —4-онами

4.9.2. Получение комплексов с калиевой солью 2-тиоксо-3-фенил-5((2)-2-пиридилметилен)имидазол-4-она(28)

4.9.3.Получение комплексов с 5-пиридилметилиден-3-фенил-2-метилмеркаптотетрагидро-4Н-имидазол-4онами '

4.9.4. Получение координационных соединений с лигандами 45, 49, 50,

4.9.5. Синтез комплексных соединений с бис(4-(2-пиридилметилен)амино)-дисульфидом

4.10. Эпоксидирование норборнена с использованием комплексного соединения 39d и иодозобензола

5. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Пиридилзамещенные 2-тиоксотетрагидро-4-н-имидазол-4-оны, 2-алкилтио-3,5-дигидро-4н-имидазол-4-оны и их комплексы с переходными металлами. Синтез и физико-химическое исследование»

2-Тиогидантоины (4-оксоимидазолидин-2-тионы) и их S-алкилированные производные (2-алкилтио-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-оны) привлекают внимание исследователей в качестве удобных синтетических интермедиатов, содержащих как электрофильные, так и нуклеофильные углеродные атомы, а также в связи с широким спектром проявляемой ими биологической активности. Гидантоиновый и тиогидантоиновый фрагменты в молекуле обусловливают наличие антиаритмической [1] и антигипертензивной [2,3] активности. Тиогидантоины также нашли применение в качестве фунгицидов и гербицидов [4].

Наличие в 5 положении тиогидантоинового цикла нуклеофильного атома углерода позволяет вводить в это положение различные заместители, и различные 5-замещенные тиогидантоины также используются в терапевтической практике. Так, некоторые 5-арилиден-3 -арилтиогидантоины и их нуклеозиды проявляют сильную активность против вирусов герпеса [5], ВИЧ [6] и лейкемии [7], а 5-арилиден-3-алкилтиогидантоины используются в терапии ревматоидного артрита, поскольку являются мощными и селективными ингибиторами взаимодействия TNF-a (tumor necrosis factor alpha) с соответствующим рецептором [8]. Для 5-замещенных тиогидантоинов обнаружены также другие типы фармакологической активности, в том числе противосудорожная [9,10], и противотромботическая [11]. 5-(3'-индолил)-замещенные 2-тиогидантоины проявляют умеренную противоопухолевую и противо-ВИЧ-активность [12].

Конденсированные 2,3-диалкилированные 5-арилидентиогидантоины [13] обладают антидепрессантным и анальгетическим действием. S-алкилированные тиогидантоины были исследованы также на антивирусную и противоопухолевую активность [14].

Во многих случаях координация сера- и азотсодержащих соединений с ионами переходных металлов повышает их антивирусную и противоопухолевую активность [15]. С этой точки зрения 2-тиогидантоины и их S-алкилированные производные, содержащие эндо- и экзо-циклические донорные атомы различной природы, и способные существовать в форме либо нейтральных молекул, либо моноанионов [16-18], представляют интерес в качестве лигандов для получения хелатных металлических комплексов. Введение в 5-положение тиогидантоинового цикла заместителей, содержащих дополнительные донорные атомы, расширяет координационные возможности этих классов соединений [1921]. Например, 5-(2-пиридилметилиден)гидантоин, незамещенный по атому азота 3-N, в реакции с хлоридом меди (II) образует супрамолекулярный комплекс, в котором сочетаются хелатная координационная связь двух атомов азота с ионами Cu(II) и связывание органических фрагментов за счет водородных связей [19]. Такие системы представляют большой интерес, поскольку введение иона переходного металла в супрамолекулярные кристаллические системы придает им оптические, проводящие и магнитные свойства этого иона, что делает создаваемые материалы перспективными для использования в нелинейной оптике, в качестве проводников и ферромагнетиков.

Самоорганизующиеся монослои (СОМ) поверхностно активных органических молекул на поверхности металлов, открытые в 1946 году [20], обычно получают методом Лэнгмюра-Блоджетта, т.е. путем адсорбции из раствора. Образовавшиеся при адсорбции организованные тонкие органические пленки потенциально могут обладать широким кругом полезных свойств, связанных с транспортом заряда, фотохимической активностью, сверхпроводимостью и биологической активностью [21]. В 1980-х годах была установлена способность тиолов и дисульфидов образовывать прочные пленки на поверхности металлического золота (см., например [22,23]). В настоящее время такие пленки применяют для стабилизации нанометровых кластеров золота, используемых для изучения влияния размеров частиц на электронные, оптические и химические свойства, а также для разработки новейших наношкальных устройств (см., например, [24-26] и цитируемую там литературу).

Большой интерес вызывают СОМ, образованные при адсорбции тиолов или дисульфидов, которые содержат дополнительные терминальные функциональные группы. Если эти «головки» представлят собой хелатирующие фрагменты, способные к образованию комплексов с переходными металлами, СОМ лигандов подобного типа при комплексообразовании с металлами дают металлокомплексные поверхности, интересные, например, для использования в катализе или для моделирования механизма действия природных металлоферментов, встроенных в биологические мембраны. Другим очевидным применением комплексообразования в монослое на поверхности металла является создание ион-селективных электродов, где использование СОМ потенциально может обеспечить разработку новых технологий, давая возможность миниатюризации аналитических инструментов.

Целями данной диссертационной работы являются: (1) разработка синтетических подходов к 2-тиогидантоинам, содержащим в положении 3- или 5- пиридиновые заместители; (2) исследование возможности алкилирования таких 2-тиогидантоинов с получением серии би- и тетрадентатных N, S-содержащих лигандов; (3) изучение реакций комплексообразования полученных соединений с солями Co(II), Ni(II), Cu(II) и Ag(I); (4) исследование адсорбции замещенных 2-тиогидантоинов, алкилированных аналогов 2тиогидантоинов, а также структурно подобных соединений и их комплексов на поверхности золота.

Обсуждению результатов предшествует обзор литературы, посвященный синтезу, свойствам и координационным возможностям 2-тиогидантоинов.

2. Обзор литературы. Введение.

В соответствии с поставленной синтетической задачей литературный обзор разделен на 2 части. В первой части представлены имеющиеся на данный момент данные по тиогидантоинам и основным методам их получения. Во второй части обзора собраны результаты исследования координационной химии производных 2-тиогидантоина.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Мажуга, Александр Георгиевич

выводы

1. Разработаны синтетические подходы к 5-(а-, Р- или у-)-пиридилзамещенным • 2-тиогидантоинам и их S-алкилированным аналогам, как содержащим заместители при атоме N(3), так и Ы(3)-незамещенным. Структура двух синтезированных соединений подтверждена методом РСА.

2. Впервые получены 2-тиогидантоины с пиридиновыми заместителями в 3-м положении и изучены реакции конденсации 3-(3-пиридил)-2-тиогидантоина с пиридинкарбальдегидами.

3. Предложены методы получения (алкан-а, со-диилдисульфанилдиил)-бис-(5-(2-пиридилметилен)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов).

4. Синтезированные 5-(пиридилметилен)-2-тиогидантоины и их S-алкилированные производные исследованы в реакциях комплексообразования с солями переходных металлов. Получена серия комплексов данных лигандов с Co(II), Ni(II), Cu(II) и Ag(I). Строениее четырех комплексных соединений доказано методом РСА.

5. Проведено электрохимическое исследование полученных лигандов и комплексов методом ЦВА. Установлено, что комплекс Co(II) с анионным 2-тиогидантоиновым лигандом восстанавливается на первых двух стадиях обратимо, и образующийся на первой стадии восстановления анион-радикал может быть введен в реакцию алкилирования «-Bui.

6. Изучена возможность получения самоорганизующихся слоев, содержащих терминальные тиогидантоиновые группировки, на поверхности золотого электрода. Доказано образование бислоя «цистамин - карбокси-замещенный тиогидантоин» на поверхности Аи и протекание комплексообразования связанного с поверхностью тиогидантоина с находящимися в растворе ионами М2+ (М = Со, Ni, Си).

7. Впервые исследована антимикробная активность комплексов (52)-2-метилтио-5-(пиридин-2-илметилен)-3-фенил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-она с Co(II), Ni(II) и Cu(II) дисковым методом. Найдено, что комплекс кобальта 39d проявляет антимикробную активность по отношению к Klebsiella pneumoniae, Staphylococus Aureus и Pseudomonas aurogenosa.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мажуга, Александр Георгиевич, 2005 год

1. Havera H.J., Stycker W.G., US Patent 3,994,904; 1976; Chem.Abstr., 1997, 86, 10658m2. .Blaha L, Weichet J., Czech.Patent 151,744; 1974; Chem.Abstr. 1974, 81, 63633b.

2. Warner-Lambert C., US Patent 4,452,798A; 1984; Chem.Abstr., 1985, 101, 38476b

3. Cremlyn A.G., Elias R.S., Geoghagan M.J.A., Braunholtz J.T., Brit. 1964, 166,967; Chem.Abstr., 1965, 62, 7768g

4. El-Barbary A.A., Khodair A.I., Pedersen E.B., Nielsen C., J.Med.Chem., 1994, 37, 73

5. Khodair A.I., El-Subbagh H.I. ,E1-Emam A.A., Bull.Chim.Farm., 1997,136, 561

6. Al-Obaid A.A., El-Subbagh H.I., Khodair A.I., El-Mazar M.M.A., Anti-Cancer Drugs, 1996, 7, 873

7. Kollias G., Douni E., Kassotis G., Kontoyannis D., Immunol. Rev., 1999,169, 175

8. Merritt H.H., Putnam T.J., Bywater W.B., J. Pharmacol., 1945, 84, 67

9. Cortes S., Liao Z. K., Watson D., Kohn H., J.Med.Chem., 1985, 28, 601

10. Zaidi S.M.M., Satsangi R.K., Nasir P., Argawal R., Tiwari S.S., Pharmazie, 1980, 35, 755

11. Suzen S., Demircigil B.T., Buyukbingol E., Ozkam S.A., N.J.Chem., 2003,27, 1007

12. Kiec-Kononowicz K., Karolak-Wojciechowska J., Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Е1ет.\Ш,1Ъ, 235

13. Khodair A.I., Carbohydr. Res., 2001, 331, 445

14. Grim J.A., Petring H.G., Cancer Res., 1967,27, 1278

15. Area M., Demartin F.,.Devillanova F.A, Garau A., Ifaia F., Lippolis V., Verani G., Inorg.Chem., 1998, 37, 4164

16. Hassaan A.M.A., Sulfur Letters, 1991,13, 1

17. Srivastava R.S., Srivastava R.R., Bhargava H.N., Bull.Soc.Chim.Fr., 1991,128, 671 •

18. Chowdhry M.M., Mingos D.M., White A.J., Williams D.J., J.Chem.Soc., Perkin Trans. /.,2001,20, 3495

19. Bigelow W.C., Pickett D.L., Zisman W.A, J. Colloid Interface Sci., 1946,1, 513.

20. Ulman A., Chem.Rev., 1996, 96, 1533

21. Swalen J.D., Allara D.L., Andrade J.D., Langmuir, 1987, 3, 932.

22. Porter M.D., Bright T.B., J.Am.Chem.Soc., 1987,109, 3559

23. Lee D., Donkers R.L., Wang G., Harper A.S., Murray R.W., J.Am.Chem.Soc., 2004,126, 6193

24. Lioubashevsky O., Chegel V.I., Patolsky F., Katz E., Willner I., J.Am.Chem.Soc., 2004, 126,7133

25. Negishi Y., Takasugi Y., Sato S., Yao H., Kimura K., Tsukuda Т., J.Am.Chem.Soc., 2004,126,6518

26. Klason P., Ofv. Kongl. Vet. Acad., 1890, 87

27. Ware E„ Chem. Rev., 1947, 403

28. Johnson Т., Nicolet В., J. Am. Chem. Soc., 1911,33, 1973

29. Johnson T., Scott W., J. Am. Chem. Soc., 1913,35, 1136

30. Johnson Т., Am. Chem. J., 1913, 49, 68

31. Weeler H., Nicolet В., Johnson Т., Am. Chem. J., 1911, 46, 456

32. Chemische F., German patent, 310, 427, 1919.

33. Кульберг А., Синтезы органических реактивов для неорганического анализа, 1947, 49.

34. Schmeyers J, Kaupp G., Tetrahedron, 2002, 58, 7241

35. Mukerjee A., Ashare R., Chem. Rev., 1991, 91, 1

36. Berh L., Clarke H., J. Am. Chem. Soc., 1932, 54,1630

37. Dains F., Thompson R., Asendorf W., J. Am. Chem. Soc., 1922,44, 2310

38. Johnson J., Buchanan J., Dutcher A.D., Kjaer A., J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 3749

39. Douglass I., Dains F., J. Am. Chem. Soc., 1934, 56,719

40. Creech H., J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 576

41. Yoo H., Shin K., Kim D., Park S., Synthetic Commun., 1995, 25, 4001

42. Pavlik M., Kluh I., Pavlikova F., Vasickova S., Kostka V., Collect. Czech. Chem. Commun., 1989,54, 1940

43. El-Barbary A., Aly Y., Hashem A., El-Shehawy A., Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2000,160, 77

44. Johnson Т., Ticknor A., J. Am. Chem. Soc., 1918, 40, 636

45. Johnson Т., Renfrew A., J. Am. Chem. Soc., 1925, 47, 240

46. Floch L., Oremus V., Kovac M., Molecules, 1999, 4, 279 48. Knott E., Fairfull and Peak J., 1955, 796

47. Castro A., Martinez A., J. Heterocyclic Chem., 1999, 36., 991

48. Haruyama Y., Takayanna Т., Kinosita Т., Kondo M., Nakajima H., Haneishi Т., J. Chem. Soc., Perkin Trans.l, 1991, 1637

49. Nakajima N., Itoi K., Takamatsu Y., Okasaki H., Kinoshita Т., Shiundou M., Honna Т., Toujigamori M., Habeishi Т., J. Antibiot., 1991,44,293

50. Gasch C., Bader S., Pradera A., Fuentes J., Tetrahedron Letters, 2001, 42, 8615

51. Wu S., Janusz J.M., Tetrahedron Letters, 2000, 41, 1165

52. Lin M.-J., Sun C.-M., Tetrahedron Letters, 2003, 44, 8739

53. Chazeau V., Cussac M., Boucherle A., Eur. J. Med. Chem., 1992,27, 615

54. Ивин Б., Рутковский Г., Сморыго Н., Дьячков А., Фролова Г., Сочилин Е., ЖОХ, 1973, IX, 11,2405

55. Buyukingol Е., Suzen S., II Farmaco, 1994, 49, 6,443

56. El-Barbary А.А., Khodair A.I., Pedersen E.B., Nielsen C., Monatshefte fur Chemie, 1994,125, 593

57. Daboun H., Abdou S., Hussein M., Elnagdi M., Synthesis Commun., 1982, 502

58. Scsmeyers J., Kaupp G., Tetrahedron, 2002, 58, 7241

59. Zubenko V., Trudy L 'vov Med Inst., 1957,12, 83-89; Chem. Abstr., 1960, v. 54, 21059h

60. Daboun H., Ibrahim Y., J. Heterocyclic Chem., 1982,19, 41

61. Cherouvrier J.-R., Carreaux F., BazureauJ. P., Tetrahedron Letters, 2002, 43, 8745

62. Carrington H., C., waring W., S„ J.Chem. Soc, 1950, 354

63. Edward J.T., Liu J.K., Can. J. Chem., 1972, 50, 2423

64. Karolak-Wojciechowska J., Mrozek A., Kiec-Kononowicz K.,Handzlik J., Journal of Molecular structure, 2003, 649, 25

65. Davis R., A., Aalbersberg W., meo S., Moreria R., Ireland C., Tetrahedron, 2002, 58, 3263

66. Casas J., Castellano E., Macfas A., Playa N., Sanchez A,, Sordo J., Zukerman-Schpector J., Inorg. Chim. Acta., 1995,238, 129

67. Kushev D., Gorneva G., Enchev V., Naydenova E., Popova J., Taxirov S., Maneva L., Grancharov K., Spassovska, J. Inorg. Biochem., 2002, 89, 203

68. Chowdhry M., Mingos M., White A., Williams D., Chem. Commun., 1996, 899

69. Casas J., Castineiras A., Playa N., Sanchez A., Sordo J., Varela J., Vazquez-Lopez E., Polyhedron, 1999, 18, 3653

70. Casas J., Castellano E., Masfas A., Playa N., Sanchez A., Sordo J., Varela J., Vazquez-Lopez E., Polyhedron, 2001,20, 1845

71. Count D., J.,Dewsbury D. J.,Grendy W., Synthesis, 1977, 583

72. Nair V., Kim K.,H., J.Hetericyclic Chem., 1976, 873

73. Marchalin M., Martvon A., Collect. Czechoslov. Chem. Commun., 1980, 45,2329

74. L'abbe G., Synthesis, 1987, 525

75. Sohar P., Nyitrai J., Zauer K., Lempert K., Acta Chim. Acad. Scient. Hung., 1970, 65(2), 189

76. El-Barbary A., Khodair A., Pedersen E., J. Org. Chem., 1993, 58, 5994

77. Tan S., Ang K., Fong Y., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1986,1941

78. Chowdhry M., Mingos D., White A., Williams D., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2265

79. SteinerT., Desiraju G.R.,Chem. Soc. Chem.Commun., 1998, 891

80. Janiak C., J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2000, 3885

81. Эмсли Дж., Элементы, M: Мир, 1993, 255

82. Akrivos P.D., Coordination Chemistry Reviews, 2001, 213, 181

83. Comprehensive Inorganic Chemistry in five volumes, Pergamon, 3,1080

84. Коттон Ф., Уилкинсон Дж., Современная неорганическая химия, М: Мир, 1969, т.1.2.

85. К. Nomiya, A. Yoshizawa, К. Tsukagoshi, N.C. Kasuga, S. Hirakawa, J. Watansbe, J. oflnorg. Biochem., 2004,98, 46

86. Juan R., Anacona C., Caredmy Т., Transition Metal Chemistry, 2001, 26, 228

87. Jones R.D., Summervile D.A., Barsolo F., Chem. Rev., 1979, 79, 139

88. Park S„ Mathur V.K., Planalp R.P., Polyhedron, 1998,17, 325

89. Gao J., Zingaro R.A., Gao M.Z., Polyhedron, 2004, 23, 59

90. Lehn J.M., Pine S.H., Watanabe E„ Willard A.K., JACS, 1977, 99, 6766

91. Corbin D.R., PCTlnt. Appl., 2002, 16

92. Gora F., Malkmus S., Modes C., Kipka A., PCTlnt. Appl., 2002, 3

93. Schwartz M., White J.H., Sammelis A.F., PCTlnt. Appl., 1997, 86

94. Dhaese P., Chem. Today, 1996, 19

95. H.M.Fahmi, M.A. Abdel Aziz, A.H.Badran, J. Electroanal. Chem., 1981,127, 103

96. Moiseeva A.A., Beloglazkina E.K., Butin K.P., 8th Ibn Sina Int. Conf. of Pure and Applied Heterocycl. Chem., Luxor, Egypt, February 2002. Abstracts Book, p. 310

97. Santos I.C., Vilas-Boas M., Piedade M.F.M., Freire C., Duarte M., Castro В., Polyhedron, 2000,19, 655

98. Goswami N. Eichhora D.M., Inorg. Chem., 1999, 38, 4329

99. Graddon D.P., Mockler G.M.,,te J. Chem., 1968, 21, 1489.

100. A. Van der Bergen, Corrigan M.P., Murray K.S., Slage R.M., West B.O., Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1974,10, 859

101. Guo Y.-M., Du M., Wang G.-C., Bu X.-H., J. Mol. Str., 2002,643, 77

102. Subramanian P.S., Suresh E., Srinivas D., Inorg. Chem., 2000,39,2053

103. Hennig L., Kirmse R., Hammerich O., Larsen S., Frydendaht H., Toftlund H., Becher J., Inorg. Chim. Acta, 1995, 234, 67

104. Крехова М.Г., Должикова В.Д., Сумм Б.Д., Богданова Ю.Г. Вести. Моск.ун-та (Химия), 1995,266,578

105. Finklea H., Hashew D., J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 3173.

106. Титце Л., Айхер Т., Препаративная органическая химия. М.: Мир. 1999.704

107. Юрьев Ю. Практические работы по органической химии, Вып. Ill, М.: Изд. МГУ, 1964, 251.