Синтез новых ТИО- и селенозамещенных аминов, иминов, индолов и имидазолонов и их исследование в реакциях комплексообразования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Чернышева, Анастасия Николаевна

• Чернышева, Анастасия Николаевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чернышева, Анастасия Николаевна

1. Введение.

2. Обзор литературы.

2.1. Методы синтеза селенорганических соединений.

2.1.1. Введение селена в органические молекулы в составе нуклеофильного реагента

2.1.1.1. Взаимодействие селенидов и диселенидов щелочных металлов с органическими электро филами.

2.1.1.2. Реакции элементарного селена с литий- и магнийорганическими соединениями.

2.1.1.3. Восстановление ароматических и алифатических диселенидов.

2.1.2. Введение селена в органические молекулы в составе электрофильного реагента

2.1.2.1. Взаимодействие галогенидов селена с органическими соединениями.

2.1.2.2. Электрофильное селененирование непредельных соединений.

2.1.3. Введение селена в органические молекулы по радикальному механизму.

2.2. координационные соединения металлов с органическими селено содержащими лигандами.

2.2.1. Лиганды ^Зег-типа.

2.2.3. Координационные соединения с макроциклическими лигандами типа Эег^.

2.2.4. Координационные соединения с макроциклическими лигандами типа Без и Бе

2.2.5. Координационные соединения сэндвичевого типа.

3. Обсуяадение результатов.

3.1. Синтез и исследование координационных свойств 2-селено(тио, окси)-замещенных иминов.

3.1.1. 2-Халькогензамещенные имины - производные салицилового альдегида.

3.1.1.1. Лиганды на основе салицилового альдегида и цистамина/цистеамина.

3.1.1.2. Лиганды - производные салицилового альдегида и 2-аминотиофенола.

3.1.1.3. Лиганды - производные салицилового альдегида и 2арилтио(арилселено)замещенных алкиламинов.

3.1.2. Лиганды на основе 1,3-дикетонов и 2-аминотиофенола.

3.1.3. 2-Халькогензамещенные имины - производные 2-т/?ет-бутилтиобезнальдегида

3.1.3.1. Лиганды и комплексы на основе 2-аминофенола и 2-трет-бутилтиобензальдегида.

3.1.3.2. Лиганды и комплексы на основе 2-»2/>е»7-бутилтиобензальдегида и 2-аминозамещенных тиолов.

3.1.3.3. Лиганды и комплексы на основе 2-аминоалкил-арилсульфидов(селенидов) и /яре/и-бутилтио салицилового альдегида.

3.1.4. 2-Халькогензамещенные имины - производные 2-пиридинкарбальдегида и 2-аминоалкил-арил сульфидов (селенидов).

3.1.5. Лиганды ряда 2-замещенных 1,3-бензотиазолов.

3.1.6. Электрохимическое исследование 2-тио-замещенных иминов и их координационных соединений.

3.2. Электрофильное сульфенилирование и селененирование пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклов.

3.3. Синтез и исследование координационных свойств 2-селеногидантоинов и 2-алкилселено-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов.

3.3.1. Синтез 2-селеногидантоинов, 2-алкилселено-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов и их координационных соединений.

3.3.2. Электрохимическое исследование 2-селеногидантоинов, 2-алкилселено-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов и их координационных соединений.

4. Экспериментальная часть.

4.1. Общие сведения.

4.2. Синтез 2-селено(тио, окси)замещенных иминов и их координационных соединений

4.3. Синтез тио- и селенозамещенных индолов и пирролов и их координационных соединений.

4.4. Синтез 2-селеногидантоинов, 2-алкилселено-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов и их координационных соединений.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых ТИО- и селенозамещенных аминов, иминов, индолов и имидазолонов и их исследование в реакциях комплексообразования»

Селенорганические соединения являются важными интермедиатами органического синтеза и удобными моделями для изучения механизмов реакции в органической и биоорганической химии. Высокая биологическая активность селенорганических соединений также является причиной их активного исследования. Установлено, что дефицит селена в организме человека увеличивает риск сердечно-сосудистых патологий, рака и артрита. Селеносодержащий фермент глутатионпероксидаза, катализирующий реакции перекисей с меркаптогруппами глутатиона, ингибирует в организме человека процесс перекисного окисления липидов - одну из основных причин старения

В природных металлоферментах атом металла часто бывает координирован с цистеиновым, метиониновым или селеноцистеиновым фрагментом, но на вопрос, почему в природе в одних случаях используется связывание с серой/селеном, а в других - с кислородом, простого и однозначного ответа до настоящего времени нет. Поскольку атомы серы и селена являются мягкими донорами, а кислород — жестким, часто предполагают, что координация с серой или селеном стабилизирует металл в низких степенях окисления, т.е. снижает потенциал перехода М(И)/М(1). Однако попытки объяснения известных фактов, на основании простого принципа ЖМКО осложняются тем. что металл может рассматриваться как жесткий или мягкий не только в зависимости от его собственного состояния окисления, но и от природы окружающих его лигандов.

Координационные соединения металлов с селенсодержащими лигандами к настоящему времени исследованы недостаточно. Органические лиганды, содержащие одновременно атомы селена и азота, представляют особый интерес, поскольку наличие в их составе сильного донора (атома азота) и слабого донора (атома серы или селена) дает им возможность координировать металлы различной природы и степени окисления или осуществлять конкурентную координацию определенного атома металла. Известно, что подобные комплексы могут быть использованы в качестве цитостатических препаратов [2].

В активном сайте фермента реМЗе] гидрогеназы находится атом N1, координированный атомом селена селеноцистеина [3]. Каталитические свойства этого фермента заметно отличаются от свойств серосодержащего аналога - [Те№] гидрогеназы [4]. В молибденсодержащем ферменте формиат дегидрогеназе Н, кроме связей молибден-сера, присутствует связь молибден-селен (селеноцистеин), необходимая для каталитической активности [5]. Сравнение комплексных соединений, моделирующих эти активные центры и содержащих атомы Э и Бе, позволяет лучше понять природу каталитической активности данных ферментов.

Заметную роль в антиокислительной защите организма играют хелаторы ионов металлов (комплексообразователи), препятствующие развитию свободно-радикального окисления. Данные соединения ингибируют металлозависимые реакции свободно-радикального окисления за счет связывания катионов металлов переходной валентности, катализирующих реакции образования АФК [6]. Способность хелаторов ионов металлов защищать живые организмы от окислительного стресса зависит как от природы атомов-комплексообразователей, так и от их взаимного расположения. Последние исследования селенорганических соединений показали, что внутримолекулярные взаимодействия Бе N п играют важную роль в их антиоксидантной активности [ ].

Помимо перечисленного выше, селенорганические соединения являются ценными интермедиатами органического синтеза и удобными моделями для изучения механизмов реакций в органической и биоорганической химии. Широкое использование селенорганических соединений в синтезе определяется легкостью их введения в органическое соединение и последующего удаления после проведения необходимых синтетических трансформаций, что часто использутся в синтезе сложных природных о соединений [ ].

Мощный импульс к развитию химии селенсодержащих соединений дали недавние исследования, направленные на получение проводящих материалов на основе селенсодержащих комплексов с переносом заряда и ион-радикальных солей. Важной областью их практического применения является использование для получения полупроводниковых материалов, пленок и покрытий [9].

Синтез низкомолекулярных И, Б, Б е-со держащих лигандов и их координационных соединений, моделирующих природные металлоферменты, представляет значительный интерес с точки зрения возможной каталитической активности. Координационные соединения металлов с селеносодержащими лигандами к настоящему времени исследованы недостаточно. Сравнение комплексных соединений лигандов, содержащих атомы Б и Бе, позволяет лучше понять структуру активных центров и природу каталитической активности металлоферментов.

Таким образом, разработка методов получения новых Бе-со держащих органических соединений, а также сравнение их физико-химических и комплексообразующих свойств со свойствами сера- и кислород-содержащих аналогов, представляется актуальной задачей.

Целью данной работы явилась разработка методов получения новых N,8- и 1чГ,8е-содержащих лигандов ряда 2-тиоанилина, 2-тио(селено)этиламина, индола, 2-селеноимидазолидинона и 2-селеноимидазолона, изучение их в реакциях комплексообразования с солями №п, Со11, Си11 и Си и электрохимическое исследование синтезированных лигандов и координационных соединений с целью оценки возможности их использования в качестве катализаторов окислительно-восстановительных реакций.

2. Обзор литературы

Актуальность исследований в области химии селенорганических соединений, в том числе — их использования в качестве органических лигандов, обусловлена широким диапазоном проявляемых ими практически полезных свойств. Несмотря на достигнутые успехи в области синтеза селеонорганических производных, их координационные свойства до настоящего времени исследованы недостаточно. В соответствии с поставленной в работе задачей разработки методов получения новых селенорганических соединений и изучения их в реакциях комплексообразования, настоящий литературный обзор разделен на две части. В первой представлены общие данные о методах введения 8е(Н) в органические молекулы. Вторая часть обзора посвящена известным к настоящему времени комплексам металлов с селено содержащими органическими лигандами.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Чернышева, Анастасия Николаевна

5. Выводы

1. Разработаны методы синтеза новых >1, 8е(8)-содержащих органических лигандов трех структурных типов: (1) 2-селено(тио, окси)замещенных иминов; (2) 2-/3-тио- и селе-нозамещенных индолов; (3) 2-селеногидантопнов и продуктов их алкилирования по атому Бе — 2-алкилселено-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов.

2. Найдены условия получения 2-замещенных бензотиазолинов или 2-замещенных бензотиазолов в реакциях 2-аминотиофенола с ароматическими альдегидами.

3. Впервые показана возможность электрофильного селененирования алкенов арилселененамидами в присутствии сульфаминовой кислоты с получением 2-аминоалкил-арилселенидов. Найдены условия региоселективного получения 1-фенилселено-2-алкиламинов в реакциях селененирования терминальных олефинов.

4. Предложен удобный метод синтеза арилиндолилсульфидов реакцией арилсуль-фенамидов, активированных РОС1з, с индолами. Впервые осуществлены реакции электрофильного селененирования ароматических гетероциклических субстратов взаимодействием фенилселененамида с индолами в присутствии РОС1з, протекающие при комнатной температуре с высокими выходами.

5. Впервые синтезированы селеногидантоины и 2-алкилселено-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-оны, содержащие пиридилметиленовые заместители.

6. Изучены реакции комплексообразования полученных ]М,8(8е)-содержащих лигандов с солями №(П), Со(П), Си(П), Си(1). Структура образующихся координационных соединений установлена на основании данных элементного анализа, электронной, ИК и масс-спектроскопии. Проведено электрохимическое исследование ряда синтезированных лигандов и комплексов методом ЦВА, показавшее устойчивость восстановленных форм кобальт- и медьсодержащих комплексов 2-селеногидантоинов и 2-алкилселено-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов, что делает их перспективными для дальнейшего исследования в качестве катализаторов окислительно-восстановительных реакций.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чернышева, Анастасия Николаевна, 2011 год

1. R. Gouriprasanna, В.К. Sarma, P. Phadnis, G. J. Mugesh. Selenium-containing enzymes in mammals: Chemical perspectives // J. Chem. Sci., 2005, Vol. 117, No. 4, pp. 287-303.

2. G. Mugesh, W.-W.Wolf-Walther du Mont, H.Sies. Chemistry of Biologically Important Synthetic Organoselenium Compounds // Chem. Rev., 2001, Vol. 101, No. 7, pp 2125-2180.

3. T.C. Stadtman. Biosynthesis and function of selenocysteine-containing enzymes // J. Biol. Chem., 1991, Vol. 266, pp. 16257-16260.

4. O.B. Васильева, О.Б. Любицкий, Г.И. Клебанов, Ю.А. Владимиров Действие антиоксидантов на кинетику цепного окисления липидов в липосомах // Биол. мембраны. 1998. Т. 15. №2. С. 177-183.

5. М. Iwaoka, S.A. Tomoda. A Model Study on the Effect of an Amino Group on the Antioxidant Activity of Glutathione Peroxidase///. Am. Chem. Soc., 1994, Vol. 116, No.6, pp. 2557-2561.

6. B.A. Потапов, C.B. Амосова. Новые способы получения селен- и теллурорганических соединений из элементных халькогенов //Ж.Ор.Х., 2003. Т. 39. № 10. С. 1449-1455.

7. Y. Cheng, T.J. Emge, J.G. Brennan. Polymeric Cd(Se-2-NC5H4)2 and Square Planar Hg(Se-2-NCSH4)2: Volatile CVD Precursors to П-VI Semiconductors // Inorg. Chem., 1994, Vol. 33, No. 17, pp. 3711-3714.

8. D.J. Sandman, J.C. Stark, L.A. Acampora, P. Gagne. A direct broadly applicable approach to the synthesis of aromatic molecular and supramolecular selenium and tellurium compounds // Organometailics, 1983, Vol. 2, No. 4, pp. 549-551.

9. L. Syper, J. Mlochowski, The Convenient Syntheses of Organoselenium Reagents // Synthesis, 1984, No. 5, pp. 439-443.

10. H. Eggert, O. Nielsen, L. Henriksen. 77Se NMR. Application of JSe-se the Analysis of Dialkyl Polyselenides. II J. Am. Chem. Soc., 1986, Vol. 108, No. 8, pp. 1725-1730.

11. J. Scianowski, Z. Rafmski, A. Wojtczak. Syntheses and reactions of new optically active terpene dialkyl diselenides И Eur. J. Org. Chem., 2006, Vol. 14, pp. 3216-3225.

12. D.L. Klayman, T.S. Griffin. Reaction of selenium with sodium borohydride in protic solvents. A Facile Method for the introduction of selenium into organic molecules // J. Am. Chem. Soc., 1973, Vol. 95, No. l,pp 197-199.

13. H.C. Brown, EJ. Mead, CliJ. Shoaf. Convenient Procedures for the Preparation of Alkyl Borate Esters II J. Am. Chem. Soc., 1956, Vol. 78, No. 15, pp 3613-3614.

14. J. Scianowski, Z. Rafinski, A. Wojtczak, K. Burczynski. Syntheses and reactions of terpene ß-hydroxyselenides and ß-hydroxydiselenides // Tetrahedron: Asymmetry, 2009, No. 20, pp. 2871-2879.

15. L. Syper, J. Mlochowski. Lithium diselenide in aprotic medium a convenient reagent for synthesis of organic diselenides // Tetrahedron, 1988, No.44, pp. 6119-6130.

16. J. Gladysz, J.L. Hornby, J.E. Garbe. Convenient one-flask synthesis of dialkyl selenides and diselenides via lithium triethylborohydride reduction of Sex H J- Org. Chem., 1978, No. 43, pp. 12041208.

17. S.S. Zade, S. Panda, H.B. Singh, R. B. Sunoj, R.J. Butcher. Intramolecular Interactions between Chalcogen Atoms: Organoseleniums Derived from l-Bromo-4-feri-butyl-2,6-di(formyl)berizene II J. Org. Chem., 2005, No. 70, 3693-3704.

18. B. Gautheron, G. Tainturier, Ch. Degrand. Ultrasound-induced electrochemical synthesis of the anions selenide (Se22", Se2~), and telluride (Тег2", and Те2") II J. Am. Chem. Soc., 1985, Vol. 107, No. 19, pp. 5579-5581.

19. W.H.H. Günther. Methods in Selenium Chemistry. II. Bis(methoxymagnesium) Diselenide, a Novel Reagent for the Introduction of Selenium into Organic Molecules // J. Org. Chem., 1967, Vol. 32, .pp. 3929-3931.

20. G.R. Waitkins, R. Shutt, I.P. McReynolds, R.L. McFadden. Potassium and Sodium Selenocyanates // Inorg. Synth., 1946, No. 2, pp. 186-188.

21. Ian Müller, A. Terfort. Synthesis of pure aromatic, aliphatic, and araliphatic diselenides // Inorg. Chim. Acta, 2006, No. 359, pp. 4821^827.

22. W.H.H. Günther, H.G. Mautner. Pantethine Analogs. The Condensation of Pantothenic Acid with Selenocystamine, with Bis-(p-aminoethyl) Sulfide and with 1,2-Dithia-5-azepane (a New Ring System) // J. Am. Chem. Soc., 1960, Vol. 82, 2762-2765.

23. M. Iwaoka, Sh. Tomoda. Direct Observation of Intramolecular Interaction between a Divalent Selenium and a Tertiary Amine by Means of Single Crystal X-Ray Analysis and NMR Spectroscopy // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1992, Vol. 67. pp. 125-130.

24. H. Ehara, M. Noguchi, Sh. Sayama, T. Onami. Bis2-(2-pyridyl)phenyl. diselenide, a more effective catalyst for oxidation of alcohols to carbonyl compounds // J. Chem. Soc., Perldn Trans. 1, 2000, pp. 1429-1431.

25. P. Bippus, A. Molter, D. Müller, F. Mohr. Cyclohexanone selenosemicarbazone: A convenient starting material for the preparation of functionalised selenosemicarbazones and their Pt and Pd complexes // J. Organomet. Chem., 2010, Vol. 695, pp. 1657-1662.

26. M.B.D. Andaloussi, F. Möhr. The chemistry of trityl isoselenocyanate revisited: A preparative and structural investigation///. Organomet. Chem., 2010, Vol. 695, pp. 1276-1280.

27. M. Koketsu, M. Ishida, N. Takakura, H. Ishihara. Preparation and Characterization of Ar-Alkyl-Se-alkylselenocarbamates II J. Org. Chem., 2002, Vol. 67, No. 2, pp. 486-490.

28. H. Bunte. Zur Constitution der unterschwefligen Säure // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1874, No. 7, pp. 646-648.

29. W.H.H. Günther, H.G. Mautner. Analogs of Parasympathetic Neuroeffectors. I. Acetylselenocholine, Selenocholine, and Related Compounds HJ. Med. Chem., 1964, Vol. 7, No. 2, pp. 229-232.

30. D.L. Klayman. The Synthesis of Aminoethyl-Substituted Selenium Compounds II J. Org. Chem., 1965, Vol. 30, pp. 2454-2456.

31. R. Kaur, H.B. Singh, R.P. Patel. Synthesis, Characterization and Reaction of Bis2-(Dimethlyaminomethyl)phenyl.diselenide: Its Structure and that of [2-(Dimethlyaminomethyl)phenyl]selenium Bromide. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, pp. 2719-2726.

32. G. Mugesh, H.B. Singh, Heteroatom-Directed Aromatic Lithiation: A Versatile Route to the Synthesis of Organochalcogen (Se, Te) Compounds // Acc. Chem. Res., 2002, Vol. 35, pp. 226-236.

33. C. Santi, G. Fragale, T. Wirth. Synthesis of a New Chiral Nitrogen Containing Diselenide as a Precursor for Selenium Electrophiles // Tetrahedron: Asymmetry, 1998, No. 9, pp. 3625-3628.

34. C. Santi, T. Wirth. Synthesis of non-racemic nitrogen-containing diselenides as efficient precursor catalysts in the diethylzinc addition to benzaldehyde // Tetrahedron: Asymmetry, 1999, No. 10, pp.1019-1023.

35. L. Christiaens, A. Luxen, M. Evers, Ph. Thibaut, M. Mbuyi, A. Welter. Synthe'se d'Alkylchalcoge'nobenzenes Ortho-Substitue's par Ortho-Lithiation// Chem. Scr., 1984, No. 24, pp. 178184.

36. G. Mugesh, H. B. Singh, R. P. Patel, R. J. Butcher. Synthesis and Structural Characterization of Monomeric Selenolato Complexes of Zinc, Cadmium and Mercury // Inorg. Chem., 1998, Vol. 37, pp. 2663-2669.

37. G. Mugesh, A. Panda, H.B. Singh, N.S. Punekar, R.J. Butcher. Diferrocenyl Diselenides: Excellent Thiol Peroxidase-like Antioxidants // Chem. Commun., 1998, pp. 2227-2228.

38. G. Roy, M. Nethaji, G. Mugesh. Biomimetic Studies on Anti-Thyroid Drugs and Thyroid Hormone Synthesis II J. Am. Chem. Soc., 2004, Vol. 126, No. 9, pp. 2712-2713.

39. G. Mugesh, A. Panda, H.B. Singh, N.S. Punekar, R.J. Butcher. Glutathione Peroxidase-like Antioxidant Activity of Diaryl Diselenides: A Mechanistic Study // J. Am Chem. Soc., 2001, Vol. 123, pp. 839-850.

40. H. Komatsu, M. Iwaoka, S. Tomoda. Intramolecular non-bonded interaction between selenium and oxygen as revealed by 170 and 77Se NMR spectroscopy and natural bond orbital analysis // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, pp. 205-206.

41. M. Iwaoka, H. Komatsu, T. Katsuda, S. Tomoda. Nature of Nonbonded Se--0 Interactions Characterized by I70 NMR Spectroscopy and NBO and AIM Analyses // J. Am. Chem. Soc., 2004, Vol. 126, No. 16, pp. 5309-5317.

42. L. Engman, A. Hallberg. Expedient synthesis of ebselen and related compounds II J. Org. Chem., 1989, Vol. 54, No. 12, pp. 2964-2966.

43. T. Wirth. Glutathione Peroxidase-like Activities of Oxygen-Containing Diselenides // Molecules, 1998, Vol. 3, pp. 164-166.

44. T. Wirth, G. Fragale, Asymmetric Addition Reactions with Optimized Selenium Electrophiles // Chem. Eur. J., 1997, Vol. 3, pp. 1894-1902.

45. M. Herberhold, P. Leitner. Reaction of trimethylaluminum with a macrocyclic tetradentate tertiary amine. Synthesis and molecular structure of Al(CH3)3.t[7V'-tetramethylcyclam] // J. Organomet. Chem., 1987, Vol. 336, pp. 153-160.

46. H. Gornitzka, S. Besser, R. Herbts-Irmer, U. Kilimann, F.T. Edelmann. Diferrocenyidichalkogenide: Synthese und struktur von Bis2-(dimethylaminomethyl)ferrocenyl.diselenid HJ. Organomet. Chem., 1992, Vol. 437, pp. 299-305.

47. K.K. Bhasin, J. Singh, K.N. Singh. Preparation and characterization of 2,2'-dipicolyl diselenide and their derivatives // Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2002, Vol. 177, pp. 597-603.

48. Th.G. Back, B.P. Dyck, M. Parvez. 1,3-Diselenetanes and 1,3-Ditliietanes Derived from Camphor. Formation, Structure, Stereochemistry, and Oxidation to Selenoxide and Sulfoxide Products II J. Org. Chem., 1995, Vol. 60, pp. 703-710.

49. J. Chin, J. Tak, D. Hahn, I. Yang, J. Ko, J. Ham, H. Kang. One-Pot Synthesis of Alkyl Aryl Selenides with Hydroxy-, Amino-, and Carboxy-Functionality from Aryl Halides II Bull. Korean Chem. Soc., 2009, Vol. 30, No. 2, pp. 496-498.

50. W.A. Reinerth, J.M. Tour. Protecting Groups for Organoselenium Compounds // J. Org. Chem., 1998, Vol. 63, No. 7, pp. 2397-2400.

51. D.G. Foster, S.F. Brown. Organic selenium compounds. Some derivatives of aromatic seleno-ethers II J. Am. Chem. Soc., 1928, Vol. 50, No. 4, pp. 1182-1188.

52. J. Loevenich, H. Fremdling, M. Fölir. Über a- und ß-Selen-Abkömmlinge des Naphthalins // Chem. Ber., 1929, Vol. 62, pp. 2856-2865.

53. K.B. Sharpless, R.F. Lauer, A.Y. Teranishi. Electrophilic and nucleophilic organoselenium reagents. New routes to .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds II J. Am. Chem. Soc, 1973, Vol. 95, 6137-6139.

54. M.W. Carland, R.L. Martin, C.H. Schiesser. Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides // Org. Biomal. Chem., 2004, Vol. 2, pp. 2612-2618.

55. J. Scianowski, M. Welniak. Synthese of the optically active terpene hydroxyphenylselenides // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2009, Vol. 184, pp. 1440-1447.

56. W.H.H. Günther, H.G. Mautner. The Synthesis of Selenocoenzyme A // J. Am. Chem. Soc., 1965, Vol. 87, No. 12, pp. 2708-2716.

57. W.A. Sheppard, O.W. Webster. A Mild Procedure for the Conversion of Epoxidesto Allylic Alcohols. The First Organoselenium Reagent // J. Am. Chem. Soc., 1973, Vol. 95, pp. 26972699.

58. H. Wang, L.J. Marnett, Th.M. Harris, C. J. Rizzo. A Novel Synthesis of Malondialdehyde Adducts of Deoxyguanosine, Deoxyadenosine, and Deoxycytidine // Chem. Res. Toxicol., 2004, No. 17, pp. 144-149.

59. V.A. Potapov, S.V. Amosova, A.R. Zhnikin, V.Y. Shestakova, T.N. Malova, B.V. Petrov // Sulfur Lett., 1996, Vol. 20, pp. 654-668.

60. A. Krief, M. Trabelsi, W. Dumont. Syntheses of Alkali Selenolates from Diorganic Diselenides and Alkali Metal Hydrides: Scope and Limitations // Synthesis, 1992. Vol. 10, p. 933-937.

61. W.H.H. Gunther, H.G. Mautner. Analogs of Parasympathetic Neuroeffectors. I. Acetylselenocholine, Selenocholine, and Related Compounds // J. Med. Chem., 1964, No. 7, pp. 229-232.

62. H. Rheinboldt in Houben-Weyl, "Methoden der Organischen Chemie," Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, p 961.

63. M.L. Bird, F. Challenger. Potassium alkaneselenonates and other alkyl derivatives of selenium // J. Chem. Soc., 1942, pp. 570-574 C

64. E.P. Painter. A Synthesis of Selenium Analogs of dl-Methionine and dl-Homocystine // J. Am. Chem. Soc., 1947, Vol. 69, No. 2, pp. 232-234.

65. R. Kumar, H.E. Mabrouk, D.G. Tuck Reactions of some main group metals with diphenyl disulphide and diphenyl diselenide II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1988, pp. 1045-1047.

66. L.W. Bieber, A.C.P.F. de Sä, P.H. Menezes, S.M.C. Gongalves. General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium // Tetrahedron Lett., 2001, Vol. 42, pp.4597-4599.

67. W.H.H. Günther. Hypophosphorous Acid, a Novel Reagent for the Reduction of Diselenides and the Selenol-Catalyzed Reduction of Disulfides///. Org. Chem., 1966, Vol. 31, pp. 1202-1205.

68. W.H.H. Günther. Methods in Selenium Chemistry. HI. The Reduction of Diselenides with Dithiothreitol // /. Org. Chem., 1967, Vol. 32, pp. 3931-3933.

69. N. Taniguchi, T. Onami. Magnesium-Induced Copper-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenide Compounds from Aryl Iodide via Cleavage of the Se-Se or S-S Bond // J. Org. Chem. 2004, Vol. 69, pp. 915-920.

70. S. Kumar, L. Engman. Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Preparation of Diaryl Chalcogenides II J. Org. Chem., 2006, Vol. 71, No. 14, pp. 5400-5403.

71. N. Yutaka, S. Noboru. Utilization of Phenyl Trialkylstannyl Selenide as a Promissing Reagent for Introduction of the Phenylseleno Group // Mini-Reviews in Org. Chem., 2005, Vol. 2, No. 2, pp. 147-155.

72. LP. Beletskaya, A.S. Sigeev, A.S. Peregudov, P.V. Petrovskii. Copper(I)-catalyzed arylselenylation of aryl bromides and iodides // Tetrahedron Lett., 2003, Vol. 44, pp. 7039-7041.

73. P. G. Jones. M. C. Ramirez de Arellano. A T-Shaped Selenenyl Halide: Synthesis and Characterisation of a Proposed Reaction Intermediate // Chem. Ber., 1995, Vol. 128, pp. 741 -742

74. S. Apte, H.B. Singh, R.J. Butcher. Synthesis and Characterization of New Bis2-(4,4-Dimethyl-2-oxazolinyl)phenyl. chalcogenides; Crystal and Molecular Structure of Bis[2-(4,4-Dimethly-2-oxazolinyl)phenyl)telluride // J. Chem. Res. (SJ 2000, pp. 160-161.

75. J. Milne. Selenium dibromide and dichloride in acetonitrile // Polyhedron, 1985, Vol. 4, pp. 6568.

76. M. Lamoureux, J. Milne Selenium chloride and bromide equilibria in aprotic solvents; a 77Se NMR study // Polyhedron, 1990. Vol. 9, No 4, pp. 589-595.

77. S.S. Zade, S. Panda, H.B. Singha, G. Wolmershàuser. Synthesis of diaryl selenides using the in situ reagent SeCl2 // Tetrahedron Lett., 2005, Vol. 46, pp. 665-669.

78. S. Braverman, R. Jana, M. Cherkinsky, H.E. Gottlieb, M. Sprecher Regio- and stereospecific synthesis of functionalized divinyl selenides // SynLett., 2007, Vol. 17, pp. 2663-2666.

79. M. Sevrin, W. Dumont, L. Hevesi, A. Krief. Transformation of selenides to alkylhalides new routes for homologization of primary alkylhalides // Tetrahedron Lett., 1976, Vol. 17, No. 30, pp. 26472650.

80. L. Hevesi, M. Sevrin, A. Krief. Alkylhalides synthesis from selenoxides a new homologization process // Tetrahedron Lett., 1976, Vol. 17, No. 30, pp. 2651-2654.

81. W.-W. du Mont, A. M.-von Salzen, F. Ruthe, E. Seppala, G. Mugesh, F. A. Devillanova, V. Lippolis, N. Kuhn. Tunning Selenium-Iodine Contacts: from Secondary Soft-Soft Interactions to Covalent Bonds // J. Organomet. Chem., 2001, Vol. 623, pp. 14-28.

82. H.G. Reich, I.L. Reich, J.M. Renga. Organoselenium chemistry .alpha.-Phenylseleno carbonyl compounds as precursors for .alpha.,.beta.-unsaturated ketones and esters // J. Am. Chem. Soc, 1973, Vol. 95, pp. 5813-5815.

83. T.G.Back, S.Collins. "Selenosulfonation": the addition of selenolsulfonates to olefins // Tetrahedron Lett., 1980, Vol. 21,2215-2218.

84. G.H. Schmid, D.G.Garratt. The preparation of seleniranium and selenirenium ions // Tetrahedron Lett., 1975, No. 16, pp. 3991-3994.

85. S. Raucher. Organoselenium chemistry. 1. The regioselective synthesis of vinyl plienylselenides // J. Org. Chem, 1977, Vol. 42, No. 17, pp. 2950-2951.

86. F.D'Onofrio, L.Parlanti, G.Piancatella. The binary reagent PhSeCl — ZnCb: a powerful chloro-phenylselenenylating agent of electrophilic olefins // Tetrahedron Lett., 1995, Vol. 36, No. 11, pp. 19291932.

87. G.R. Crow, G. Lin, D. Rapolu, Yu. Fang, W.S. Lester, S.B. Herzon, Pli.E. Sonnet. The Rearrangement Route to 2-Azabicyclo2.1.1.hexanes. Solvent and Electrophile Control of Neighboring Group Participation// J. Org. Chem., 2003, Vol. 68, pp. 5292-5299.

88. M. Tiecco, L. Testaferri, M. Tingoli, D. Chianelli, D. Bartoli Selenium-mediated conversion of alkynes into .alpha.-dicarbonyl compounds //J. Org. Chem., 1991, Vol. 56, pp. 4529-4533.

89. A. G. Kutateladze, N.S. Zefirof, N.V. Zyk. Reactions of Sulfenic and Sulfoxylic Acid Derivatives with Olefins in the Presence of Sulfur Trioxide and its Complexes // Journal of Sulfur Chemistry, 1992, Vol. 11, pp. 233-252.

90. L.-P. Liu, M. Shi. Reactions of Methylenecyclopropanes with Phenylsulfenyl Chloride and Phenylselenyl Chloride II J. Org. Chem., 2004, Vol. 69, pp. 2805-2808.

91. Е.Г. Катаев, Т.Г. Маннафов, Ю.Ю. Саммитов. Присоединение арилселенилхлоридов и арилсульфенилхлоридов к ацетилену // Ж. Орг. X, 1975, Т. 11. С. 2324-2327.

92. Cherici, F. Montanari. Ricerche sulla etilenazione. Nota IV. Sintesi dei cis e trans-l-bromo-2-arilselenoetileni// Gazz. Chim. Ital., 1956, Vol. 86, pp. 1269-1277.

93. T. Kanda, T. Koike, S. Kagohashi, K. Mizoguchi, T. Murai, S. Kato. Selenoarsenation of Alkynes // Organometallics, 1995, Vol. 14, No. 11, pp. 4975-4976.

94. H.R. Derek, N. Ozbalik, M. Schmitt. Radical chemistry based on (+)-cis-pinonic acid // Tetrahedron Lett., 1989, Vol. 30, No. 25, pp. 3263-3266.

95. M. Tingoli, A. Tempering L. Testaferri, M. Tiecco. A Useful Preparation of S-Phenyl Carbothioates, Se-Phenyl Carboselenoates from Aldehydes and Mixed (O, S; O, Se) Acetáis from Dialkyl Ethers // Synlett, 1995, No. 11, pp. 1129-1130.

96. L.-P. Liua, M. Shi. Ring-opening reactions of methylenecyclopropanes with diphenyl diselenide upon heating; formation of 3-phenylselenyl-2,5-dihydrofuran derivatives // Chem. Commun., 2004 , pp. 2878-2879.

97. B. Xu, Y. Chen, M. Shi. The reactions of thiols and diphenyldisulfide with terminally substituted methylenecyclopropanes // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2781-2784.

98. C. Destabel, J.D. Kilburn, I. Knight. Malonate radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives // Tetrahedron, 1994, Vol. 50,11289-11302.

99. J.I. Underwood, G.J. Hollingworth, P.N. Horton, M.B. Hursthouse, J.D. Kilburn. Samarium diiodide mediated 6-exo cyclisations of methylenecyclopropyl ketones II Tetrahedron Lett., 2004, Vol. 45, pp. 2223-2225.

100. D. J. Penfold, K. Pike, A. Genge, M. Anson, J. Kitteringham, J.D. Kilburn. .Radical Cyclisations of Methylenecyclopropyl Azetidinones Synthesis of Novel Tricyclic b-Lactams // Tetrahedron Lett., 2000, Vol. 41, pp. 10347-10351.

101. C. Destabel, J.D. Kilburn. A Novel Sequence of Radical Rearrangements involving the 5-Exo Cyclisation of a Methylenecyclopropyl Propyl Radical II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, pp. 596598

102. M. Santagostino, J.D. Kilburn. Synthesis of Spirocycles by Radical Cyclisations of Methylenecyclopropane Derivatives // Tetrahedron Lett., 1995, Vol. 36, pp. 1365-1368.

103. A. G. Hernán, J.D. Kilburn. Polymer-supported distannanes: a new and efficient synthesis of highly effective reagents for iodine atom transfer cyclisations // Tetrahedron Lett., 2004, Vol. 45, pp. 831-834.

104. A. Ogawa, N. Takami, M. Sekiguchi, H. Yokoyama, H. Kuniyasu, I. Ryu, N. Sonoda. A Novel Thermal Addition of Diaryl Diselenides to Acetylenes // Chem. Lett., 1991, Vol. 20, No. 12, pp. 2241.

105. M.A. Lucas, C.H. Schiesser. (Aryltelluro)formates as Precursors of Alkyl Radicals: Thermolysis and Photolysis of Primary and Secondary Alkyl (Aryltelluro)formats // J. Org. Chem. 1996, Vol. 61, pp. 5754-5761.

106. L.J. Benjamin, C.H. Schiesser, K. Sutej. Homolytic substitution at selenium: ring closure of co-(benzylseleno)alkyl radicals // Tetrahedron, 1993, Vol. 49, pp. 2557-2566.

107. J.E. Lyons, C.H. Schiesser, K. Sutej. Free-radical homolytic substitution at selenium: an efficient method for the preparation of selenophenes // J. Org. Chem., 1993, Vol. 58, pp. 5632-5638.

108. C.H. Schiesser, M.C. Fong. Homolytic substitution by iminyl radical at selenium: A free-radical route to 1,2-benzoselenazoles // Tetrahedron Lett. 1993, Vol. 34, pp. 4347-4348.

109. C.H. Schiesser, M.C. Fong. Reactions of 2,2'-diselenobis(N-alkylbenzamides) with peroxides: A free-radical synthesis of Ebselen and related analogues // Tetrahedron Lett., 1995, Vol. 36, pp. 73297332.

110. C.H. Schiesser, K. Sutej Homolytic substitution at selenium: A convenient synthesis of benzoselenophenes // Tetrahedron Lett., 1992, Vol. 33, No. 35, pp. 5137-5140.

111. M.C. Fong, C.H. Schiesser. Intramolecular Homolytic Substitution with Amidyl Radicals: A Free-Radical Synthesis of Ebselen and Related Analogues // J. Org. Chem., 1997, Vol. 62, No. 10, pp. 3103-3108.

112. H.G. Mautner, S.-H. Chu, C.M. Lee. Studies of 2-Selenopyridine and Related Compounds // J. Org. Chem., 1962, Vol. 27, pp. 3671-3673.

113. H. Takaku, Y. Shimida, Y. Nakajima, T. Hata. A combined use of triphenyl phosphite and 2,2'-dipyridyl diselenide as a coupling reagent in oligonucleotide synthesis // Nucleic Acids Res., 1976, Vol. 3, pp.1233-1248.

114. A. Bondi. Van der Waals Volumes and Radii // J. Phys. Chem., 1964, Vol. 68, pp. 441^51.

115. A. Martens-v. Salzen, H.-U. Meyer, W.-W. du Mont. Diselenides and Iodine: Influence of Solution Equilibria Between Covalent Compounds and Charge Transfer Complexes // Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1992, Vol. 67, pp. 67-71.

116. N.R. Kunchur, M. Mathew. The crystal structure of bispentafluorophenylmercury // Chem. Commun. (London), 1966, pp.71-73.

117. M. Berardini, J. Brennan. Europium Pyridinethiolates: Synthesis, Structure, and Thermolysis // Inorg. Chem., 1995, Vol. 34, pp. 6179-6185.

118. D.E. Gindelberger, J. Arnold. Preparation and Properties of Magnesium, Calcium, Strontium, and Barium Selenolates and Tellurolates IIInorg. Chem., 1994, Vol. 33, pp. 6293-6299.

119. U. Englich, K.Z. Ruhland-Senge. Calcium Thiolates and Selenolates: Synthesis and Structures // Z. Anorg. Allg. Chem., 2001, Vol. 627, pp.851-856.

120. W.-P. Leung, Z.-X. Wang, H.-W. Li, Q.-C.Yang, T.C.W. Mak. Synthesis and Structures of Novel Low-Valent Group 14 1,3-Dimetallacyclobutanes and a Mixed-Metal 1,3-Stanna-Plumbacyclobutane // J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, pp. 8123-8124.

121. W.-F. Liaw, C.-H. Chen, C.-M. Lee, G.-H. Lee, S.-M. Peng. Distorted square planar nickel(II) carbonyl complexes containing terminal thiolate/selenolate ligands // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, pp.138-143.

122. S.B. Choudhury, M.A. Pressler, S.A. Mirza, R.O. Day, M.J. Maroney. Structure and Redox Chemistry of Analogous Nickel Thiolato and Selenolato Complexes: Implications for the Nickel Sites in Hydrogenases // Inorg. Chem., 1994, Vol. 33, pp.4831-4839.

123. R. Hille. The Mononuclear Molybdenum Enzymes // Chem. Rev., 1996, Vol. 96, pp. 2757-2816.

124. V. Alexander. Design and Synthesis of Macrocyclic Ligands and Their Complexes of Lanthanides and Actinides // Chem. Rev., 1995, Vol. 95, pp. 273-342.

125. K. Kobayashi, I. Izawa, N. Furukawa, K.Yamaguchi, E. Horn. Macrocyclic multi-telluranes with hypervalent Te-0 apical linkages // Chem. Commun., 2001, pp. 1428-1429.

126. S. Habe, T. Yamada, T. Nankawa, J. Mizutani, M. Murata, H. Nishihara. Synthesis, Structure, and Dissociation Equilibrium of CoCr^-Cs^XSeîCôfl})^, a Novel Metalladiselenolene Complex // Inorg. Chem., 2003, Vol. 42, pp. 1952-1955.

127. M. Hong, R. Cao, H. Kawaguchi, K. Tatsumi. Synthesis and Reactions of Group 6 Metal HalfSandwich Complexes of 2,2-Dicyanoethylene-l,l-dichalcogenolates (Cp*)M{E2C=C(CN)2}2r (M = Mo, W; E = S, Se) //Inorg.Chem., 2002, Vol. 41, pp. 4824-4833.

128. K.A. Jorgensen. Transition-metal-catalyzed epoxidations // Chem. Rev., 1989, Vol. 89, pp. 431458.

129. P.J. Pospisil, D.H. Carsten, E.N. Jacobsen. Structural Studies of Highly Enantioselective Mn(salen) Epoxydation Catalysts // Chem. Eur. J., 1996, Vol. 2, pp. 974-980.

130. K.P. Bryliakov, E.P. Talsi Crni(salen)Cl Catalyzed Asymmetric Epoxidations: Insight into the Catalytic Cycle///«org-. Chem., 2003, Vol. 42, pp. 7258-7265.

131. J. Du Bois, C.S. Tomooka, J. Hong, E.M. Carreira. Nitridomanganese(V) Complexes: Design, Preparation, and Use as Nitrogen Atom-Transfer Reagents // Acc. Chem. Res., 1997, Vol. 30, pp. 364372.

132. С. Bolm, F. Bienewald. Asymmetric Sulfide Oxidation with Vanadium Catalysts and H202 // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, Vol. 34, pp. 2640-2642.

133. T. Fukuda, T. Katsuki. Co(DI)-salen catalyzed carbenoid reaction: Stereoselective 2,3.sigmatropic rearrangement of S-ylides derived from allyl aryl sulfides // Tetrahedron Lett., 1997, Vol. 38, pp. 3435-3438.

134. S.E. Schaus, J. Branalt, E.N. Jacobsen. Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions Catalyzed by Chiral (Salen)Chromium(IH) Complexes II J. Org. Chem., 1998, Vol. 63, pp. 403-405.

135. M.D. Kaufman, P.A. Grieco, D.W. Bougie. Functionalization of unactivated carbon-hydrogen bonds in steroids via (salen)manganese(III) complexes II J. Am. Chem. Soc., 1993, Vol. 115, pp. 1164811649.

136. J.F. Larrow, E.N. Jacobsen. Kinetic Resolution of 1,2-Dihydronaphthalene Oxide and Related Epoxides via Asymmetric C-H Hydroxylation // J. Am. Chem. Soc., 1994, Vol. 116, pp. 12129-12130.

137. E.N. Jacobsen, F. Kakiuchi, R.G. Konsler, J.F. Lanrow, M. Tokunaga, Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids // Tetrahedron Lett., 1997, Vol. 38, pp. 773-776.

138. M. Tokunaga, J.F. Larrow, F. Kakiuchi, E.N. Jacobsen. Asymmetric Catalysis with Water: Efficient Kinetic Resolution of Terminal Epoxides by Means of Catalytic Hydrolysis // Science, 1997, Vol. 277, pp. 936-938.

139. J.L. Leighton, E.N. Jacobsen. Efficient Synthesis of (i?)-4-((Trimethylsilyl)oxy)-2-cyclopentenone by Enantioselective Catalytic Epoxide Ring Opening. // J. Org. Chem., 1996, Vol. 61, pp. 389-390.

140. L.E. Martinez, J.L. Leighton, D.H. Carsten, E.N. Jacobsen. Highly Enantioselective Ring Opening of Epoxides Catalyzed by (salen)Cr(IH) Complexes // J. Am. Chem. Soc., 1995, Vol. 117, pp. 5897-5898.

141. R.L. Paddock, S. В. T. Nguyen. Chemical C02 Fixation: Сг(Ш) Salen Complexes as Highly Efficient Catalysts for the Coupling of C02 and Epoxides // J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, pp. 11498-11499.

142. Ф. Коттон, Дж. Уилкинсон. Современная неорганическая химия. M.: Мир. 1969 Т.З. 593 с.

143. L.F. Larkworthy, J.M. Murphy, D.J. Phillips. Deprotonation of o-aminophenol and o-aminothiophenol complexes of nickcl(II) and palladium(Il) // Inorg. Chem., 1968, Vol. 7, pp. 1443-1446.

144. H. Schiff. Untersuchungen über salicindcrirate // Ann. Chem. Pharm., 1869, Vol. 150, pp. 193202.

145. H. Jadamus, Q. Fernando, H. Freiser. Metal Ion Induced Rearrangements of Bisbenztliiazolines to Schiff-Base Chelates II J. Am. Chem. Soc., 1964, Vol. 86, pp. 3056-3059.

146. J.L. Corbin, D.E. Work. Nitrogen-Sulfur Ligand Systems via Reduction of Schiffs Base Zinc Complexes Derived from Benzotliiazolines // Can. J. Chem., 1974, Vol. 52, pp. 1054-1058.

147. S.V. Amosova, N.A. Makhaeva, A.V. Martynov, V.A. Potapov, B.R. Steele, I.D. Kostas. Terminal Organylchalcogenoethyl- and -propylamines and Their Schiff Base Derivatives // Synthesis, 2005, No. 10, pp. 1641-1648.

148. Е.К. Белоглазкина, Н.С. Дубинина, A.A. Моисеева, Н.В. Зык. Комплексы Ni(II) с амино- и имино-циклогексилсульфидами. Синтез и электрохимическое исследование IIВести. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия, 2007. Т. 48. №3. С. 193-200.

149. Н.С. Зефиров, Н.В. Зык, А.Г. Кутателадзе, Е.К. Бутина Реакция сульфенамидов с циклическими олефинами в присутствии сульфаминовой кислоты NH3*S03 // Ж. Орг. X, 1990. Т. 26. С. 671-672.

150. Ю.К. Юрьев, Р.Я. Левина, Ю.С. Шабаров Практические работы по органической химии. Том 1-5. М.: МГУ. 1969

151. I. Bertini. Synthesis, characterization, and proton magnetic resonance spectra of nickel(II) and cobalt(II) complexes with o-mercaptobenzaldiminates //Inorg. Chem., 1972, Vol. 11, pp.1323-1326.

152. Meth-Cohn, В. Narine. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 5. The Synthesis of 2-Chloroquinoline-3-carbaldehydes II J. Client. Soc. Perkin Trans. I, 1981, pp. 1520-1530.

153. А.П. Томилов, Ю.М. Каргин, И.Н.Черных. Электрохимия органических соединений. Элементы IV, V, VI групп периодической системы. Наука. Москва. 1986. 223 с.

154. Y. Maeda, М. Koyabu, Т. Nishimura, S. Uemura. Vanadium-Catalyzed Sulfenylation of Indoles and 2-Naphthols with Thiols under Molecular Oxygen// J. Org. Chem., 2004, Vol. 69, pp. 7688-7693.

155. M. Shimizu, H. Fukazava, S. Shimada, Y. Abe. The synthesis and reaction of iV-sulfenvl heterocycles: development of effective sulfenylating reagents // Tetrahedron, 2006, Vol. 62, pp. 21752182.

156. M. Raban, L-J. Chem. Reactions of Arenesulfenyl Chlorides with Indole. 13C and 'll Nuclear Magnetic Resonance Spectra of 3-(Arylthio)indoles II J. Org. Chem., 1980, Vol. 45, pp. 1688-1691.

157. J.G. Athkinson, P. Hamel, Y. Girard. A New Synthesis of 3-Arylthioindoles // Synthesis, 1988, No. 6, pp. 480-481.

158. Великохатько Т.Н. Допинг-присоединение слабых электрофилов к алкенам и квадрициклену// Дисс. канд. хим. наук. М.: 1983. 167 с.

159. Синтезы органических препаратов // М: Мир. 1949. Т. 2. С. 560

160. Т. Zinke, А. Lenliardt. Über /э-Nitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsproducte И Liebigs Ann. Chem., 1913, B. 400, ss. 2-27.

161. H. Minato, K. Okuma, M. J. Kobayashi. Syntheses of Diaza-, Azaoxa-, Diazaoxa- and Triaza sulfonium Ions HJ. Org.Chem., 1978, Vol. 4, pp. 652-658.

162. И.Д. Титанюк. Электрофильное сульфенилирование олефинов сульфенамидами, тиобисаминами и дитиобисаминами в присутствии оксогалогенидов фосфора // Дисс. канд. хим. наук. М: 1999. 137 с.

163. N.V. Zyk, E.K. Beloglazkina, R.A. Gazzaeva, V.S. Tyurin, I.D. Titanyuk. A Convenient Method for Bromosulfenilation: Reactions of Sulfonamides with Olefins in the Presence of POBr3 // Phosphorus, Sulfur, Silicon, 1999, Vol. 155, pp. 33-45.

164. M. Raban, L-J. Chern. Reactions of arenesulfenyl chlorides with indole. Carbon-13 and proton nuclear magnetic resonance spectra of 3-(arylthio)indoles//y. Org. Chem., 1980, Vol. 45, pp. 1688-1691.

165. K.S. Feldman, A.G. Karatjas. Extending Pummerer Reaction Chemistry. Application to the Oxidative Cyclization of Tryptophan Derivatives // Org. Lett., 2004, Vol. 6, pp. 2849-2852.

166. P. Hamel. Mechanism of the Second Sulfenylation of Indole // J. Org. Chem., 2002, Vol. 67, pp. 2854-2858.

167. S.Z. Vatsadze, A.G. Majouga, Е.К. Beloglazkina, A.V. Mironov, N.V. Zyk. First organic-inorganic hybrid material based on AgN03 and 3-pyridine containing 2-thiohydantoin // Mendeleev Commun., 2007, Vol. 17, pp. 77-79.

168. M.J. Korohoda. Synthesis of 3-aryl-2-selenohydantoins with double bond at C-5 // Pol. J. Chem., 1980, Vol. 54, pp. 683-692.

169. M.J. Korohoda. Synthesis of 3-alkyl-2-selenohydantoins, 2-selenohydantoin-3-acetic asids and 2-selenorhodanines with double bond at C-51/Pol. J. Chem., 1981, Vol. 55, pp. 359-369.

170. M. Koketsu, A. Takahashi, H. Ishihara. A facile preparation of selenohydantoins using isoselenocyanate // J. Heterocyclic Chem., 2007, Vol. 44, pp.79-82.

171. N.N. Murthy, M. Mahroof-Tahir, K.D. Karlin. Dicopper(I) complexes of unsymmetrical binucleating ligands and their dioxygen reactivities // Inorg. Chem., 2001, Vol. 40, pp. 628-635.

172. A.G. Majouga, E.K. Beloglazkina, S.Z. Vatsadze, A.A. Moiseeva, F.S. Moiseev, K.P. Butin, N.V. Zyk. The first example of reversibly reducible Со(П) complex with anionic 2-thiohydantoin type Iigand // Mendeleev Commun., 2005, pp.48-50.

173. G. М. Sheldrick. Phase Annealing in Shelxs. II Acta. Crystallogr., Sect. A., 1990, Vol. 46, pp. 467-473

174. Sheldrick G. M. SHELXL-97. Program for the Refinement of Crystal Structures. University of Guttingen. Germany. 1997.

175. M. W. Carlans, L.M. Robyn, C.H. Schiesser. Preparation of novel selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides // Org. Biomal. Chem., 2004, Vol. 2, pp. 2612-2618.

176. A.I. Khodair. Glycosylation of 2-thiohydantoin derivatives. Synthesis of some novel S-alkylated and S-glucosylated hydantoins // Carbohydrate Res., 2001, Vol. 331, pp. 445-453.

177. Титце Л., Айхер Т., Препаративная органическая химия. M.: Мир. 1999. 704 с.

178. С. Collard-Charton, M. Renson. Synthèse des Sélénosemicarbazides Substituées I. Synthèse des esters isosélénocyaniques II Bull. Soc. Chim. Belges, 1962, Vol. 71, pp. 531-540.