Биолюминесцентный мониторинг процессов детоксикации растворов органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.01.02, кандидат биологических наук Федорова, Елена Сергеевна

• Федорова, Елена Сергеевна
• кандидат биологических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Федорова, Елена Сергеевна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Биолюминесценция как природное явление.

1.2. Биофизика биолюминесцентного процесса.

1.3. Использование бактериальной биолюминесценции для. тестирования токсичности водных сред.

1.3.1. Преимущества использования бактериальной биолюминесценции для тестирования токсичности водных сред

1.3.2. Механизмы действия экзогенных соединений на. биолюминесцентные системы.

1.3.3. Принципы функционирования биолюминесцентных тестовых систем.

1.4. Строение и свойства гуминовых веществ.

1.5. Действие ультрафиолетового облучения, микроорганизмов и гуминовых веществ на экотоксиканты.

1.6. Свойства хинонов и фенолов.

Глава 2. Материалы и методы исследования.

2.1. Реактивы и материалы.

2.2. Измерение интенсивности биолюминесцентии с помощью. бактериальной тестовой системы.

2.3. Измерение интенсивности биолюминесценции с помощью. ферментативной тестовой системы.

2.4. Определение коэффициентов детоксикации.

2.5. Измерение спектров поглощения.

2.6. Измерение редокс-потенциал ов.

2.7. Источники излучения и подготовка проб для фотоиндуцированной детоксикации растворов фенолов.

2.8. Подготовка проб для электронной микроскопии.

Глава 3. Влияние гумииовых веществ на токсичность растворов органических окислителей - хинонов.

3.1. Влияние гуминовых веществ на биолюминесцентные системы.

3.2. Изучение влияния гуминовых веществ на токсичность растворов хинонов с помощью бактериальной. тестовой системы.

3.3. Изучение влияния гуминовых веществ на токсичность растворов хинонов с помощью ферментативной. тестовой системы.

3.5. Изучение процессов детоксикации растворов хинонов. гуминовыми веществами методом абсорбционной. спектроскопии.

3.6. Влияние хинонов и гуминовых веществ на ультраструктуру бактерий.

3.7. Изучение роли гидрофобности в процессе детоксикации хинонов гуминовыми веществами.

Глава 4. Влияние гуминовых веществ, света УФ и видимого диапазонов, биологического агента на токсичность растворов органических восстановителей - фенолов.

4.1. Изучение влияния гуминовых веществ на токсичность растворов. фенолов с помощью ферментативной тестовой системы.

4.2. Фотоиндуцированная детоксикация растворов фенола в присутствии гуминовых веществ.

4.3. Сравнение фотохимической и биологической детоксикации растворов пара-крезола в присутствии гуминовых веществ.

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Биолюминесцентный мониторинг процессов детоксикации растворов органических соединений»

Свечение организмов, биолюминесценция, основано на хемилюминесцентных ферментативных реакциях. В результате этих реакций формируются молекулы эмиттеров в электронно-возбужденных состояниях, дезактивирующиеся с испусканием кванта света видимого диапазона.

Биолюминесценция морских бактерий чрезвычайно чувствительна к присутствию токсичных соединений. Именно поэтому биолюминесцентные системы уже более 40 лет используются в качестве биотестов для мониторинга токсичности различных сред (Гительзон и др., 2002; 01гоШ е1 а1., 2008). Регистрируемый параметр физиологической активности - интенсивность свечения. Механизмы воздействия токсичных соединений на биолюминесцентные реакции многообразны; их можно условно разделить на физические, химические и биохимические (КиёгуазЬеуа, 2006).

Биолюминесцентные биотесты, основанные на люминесцентных бактериях, характеризуются надежностью, высокой скоростью анализа (1-5мин), чувствительностью, воспроизводимостью результатов, возможностью приборной регистрации и количественной оценки токсичности. Кроме того, возможность использования биолюминесцентных систем различной сложности (биолюминесцентные бактерии и выделенные ферменты), позволяет сравнивать эффекты на клеточном и биохимическом уровнях.

Биолюминесцентные биотесты чрезвычайно перспективны для использования в ремедиационных меропрятиях при оценке степени детоксикации сточных и природных вод.

Известно, что в природных условиях деградация поллютантов связана с воздействием ряда факторов физической, химической и биологической 5 природы - воздействием оптического излучения видимого и УФ-диапазонов, химических агентов природного происхождения, микроорганизмов. Одной из важнейших групп веществ, выполняющих роль природных химических детоксикантов, являются гуминовые вещества - продукты окислительного разложения и полимеризации органических веществ в почве и водных отложениях (Орлов, 1992). Исследование воздействия указанных факторов на растворы модельных поллютантов позволяет понять механизмы процессов, протекающих в окружающей среде, а также использовать выявленные закономерности при осуществлении ремедиационных мероприятий. Использование биолюминесцентных биотестов позволяет решить эту задачу.

Выбор объекта исследования связан с тем, что фенольные соединения и их окисленные формы - хиноны - являются наиболее распространенными органическими поллютантами. Эти вещества производятся в значительных объемах и попадают в окружающую среду в составе промышленных стоков (Холодкевич и др., 1996).

Цель исследования - изучение влияния детоксицирующих факторов (гуминовых веществ, УФ-облучения и биологических агентов) на токсичность водных растворов органических соединений - хинонов и фенолов - с помощью биолюминесцентных тестовых систем.

В работе поставлены следующие задачи: 1. Продемонстрировать возможности использования биолюминесцентных тестовых систем для оценки эффективности детоксикации растворов модельных органических поллютантов гуминовыми веществами, УФ-облучением и биологическим агентом.

2. Выявить закономерности влияния гуминовых веществ на токсичность растворов ряда редокс-активных органических соединений - хинонов и фенолов с различными окислительно-восстановительными свойствами.

3. На примере растворов фенолов сравнить действие гуминовых веществ, УФ-облучения и биологических агентов, а также комбинации этих факторов на токсичность растворов органических поллютантов.

Положения, выносимые на защиту.

1. Применимость биолюминесцентного метода для оценки эффективности детоксикации растворов органических соединений гуминовыми веществами, УФ-облучением и биологическими агентами.

2. Окислительно-восстановительная активность гуминовых веществ в растворах ряда органических окислителей и восстановителей - хинонов и фенолов.

3. Варьирование эффективности детоксикации различными факторами (УФ облучением, обработкой гуминовыми веществами и биологическими агентами) при изменении длины волны облучения, времени воздействия и комбинации факторов.

Научная новизна. Биолюминесцентные тестовые системы впервые использованы для оценки эффективности детоксикации растворов органических соединений - хинонов и фенолов - гуминовыми веществами, УФ-облучением, биологическими агентами и комбинацией этих факторов. Продемонстрирована окислительно-восстановительная активность гуминовых веществ в растворах ряда хинонов и фенолов. Показано, что гуминовые вещества способны усиливать защитный ответ клетки на воздействие токсикантов. На примере растворов фенолов показано, что эффективность детоксикации растворов токсикантов варьируется при изменении длины волны облучения и комбинации факторов.

Практическая значимость. Предлагаемые исследования являются основой для разработки биолюминесцентных методик мониторинга процессов детоксикации растворов органических поллютантов в природных условиях под действием природных детоксицирующих агентов - гуминовых веществ, облучения светом УФ и видимого диапазона, биологических агентов. Установленные закономерности обеспечивают возможность подбора условий для детоксикации растворов органических токсикантов при ремедиационных мероприятиях.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на XII Международной конференции молодых ученых "Ломоносов" (Москва, 2005), VII Международной школе-семинаре по актуальным проблемам физики, технологии и инновациям (Томск, 2005), 13-м Съезде Международного гуминового общества (Германия, Карлсруэ, 2006), VIII Международном симпозиуме "Сложные системы в экстремальных условиях" (Красноярск, 2006), конференции "Социально-экологические проблемы природопользования в Центральной Сибири" (Красноярск, 2006), XII Международном симпозиуме по люминесцентной спектроскопии (Испания, Jlyro, 2006), XVI Международном симпозиуме по биолюминесценции и хемилюминесценции (Франция, Лион, 2010).

Автор выражает самую глубокую и искреннюю признательность: научному руководителю Кудряшевой Н.С.; Сизых А.Г., Белому A.B., Тарасовой A.C., Кузнецову A.M. и сотрудникам его группы за сотрудничество и помощь в работе; Стому Д.И. за многолетнее плодотворное сотрудничесво; Чайковской

О.Н. и сотрудникам ее группы за помощь в организации фотоиндуцированных экспериментов и активное участие в обсуждении результатов; Могильной O.A. за оказанную помощь в проведении анализов методом электронной микроскопии. Глубокая признательность Кратасюк В.А. за постоянное внимание к работе и многолетнюю разностороннюю поддержку.

Заключение диссертации по теме «Биофизика», Федорова, Елена Сергеевна

Выводы

1. Продемонстрировано использование биолюминесцентных тестовых систем (лиофилизированных и интактных бактерий, системы сопряженных ферментативных реакций, катализируемых бактериальными ферментами люцифераза и НАД(Ф)Н-ФМН-оксидоредуктаза) для мониторинга процессов детоксикации различными факторами - обработкой гуминовыми веществами, УФ облучением, биологическими агентами.

2. На основе (а) связи коэффициентов детоксикации со стандартными окислительно-восстановительными потенциалами ряда хинонов и соответствующих им дифенолов, (б) сравнения воздействия гуминовых веществ и низкомолекулярного восстановителя (сульфита натрия) на растворы хинонов продемонстрирована окислительно-восстановительная активность гуминовых веществ в растворах органических редокс-активных соединений.

3. Методом электронной микроскопии обнаружено, что гуминовые вещества способны усиливать защитный ответ клетки на воздействие токсикантов путем интенсификации синтеза слизистого слоя внешней клеточной оболочки.

4. Показано, что эффективность детоксикации растворов фенолов различными факторами (УФ облучением, обработкой ГВ и биологическим агентом) варьируется при изменении длины волны облучения, и комбинации факторов.

5. Зарегистрирована фотоиндуцированная детоксикация растворов фенолов (гидроксибензола и пара-крезола) при облучении УФ эксилампой с 308 нм и УФ+видимым светом (Ятл> 350 нм). Коротковолновое УФ-излучение (яюл = 222 нм) увеличивало токсичность растворов. Микробиологическая деградация приводила к максимальной детоксикации растворов пара-крезола.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Федорова, Елена Сергеевна, 2011 год

1. Аввакумова, Н.П. Гуминовые вещества фактор защиты биосистем от экотоксикантов // Известия Самарского научного центра Российской академии наук. 2009. С. 197-201.

2. Александрова JI.H. Органическое вещество почвы и процессы его трансформации. JL: Наука, 1980. С.288.

3. Александрова М., Рожко Т., Бадун Г., Бондарева Д., Выдрякова Г., Кудряшева Н. Влияние трития на люминесцентные бактерии // Радиационная биология. Радиоэкология. 2010. Т.50. № 6. С.60-65.

4. Архипова М.Б., Терещенко Л.Я., Архипов Ю.М. ГВ фотосенсибилизаторы // Экологическая химия. 1998. Т. 7. № 4. С. 229-242.

5. Варшал Г.М., Велюханова Т. К., Сироткина И.С., Ярцева Р.Д. Фракционирование, количественное определение и изучение некоторых основных растворенных компонентов природных вод // Гидрохим. матер. 1973. Т. 59. С. 143-151.

6. Варшал Г.М., Буачидзе Н.С. Исследование сосуществующих форм ртути (II) в поверхностных водах // Журнал аналитической химии. 1983. Т. 38. С. 2155-2167.

7. Васильев Р.Ф. Механизмы возбуждения хемилюминесценции. // Известия АН СССР, Сер.физ. 1982. Т. 46. № 2. С. 323-329.

8. Гительзон И.И., Родичева Э.К., Медведева С.Е., Примакова Г.А., Барцев С.И., Кратасюк Г.А., Петушков В.Н., Межевикин В.В., Высоцкий Е.С., Заворуев В.В., Кратасюк В.А. Светящиеся бактерии. Новосибирск: Наука, 1984. С. 280.

9. Гительзон И.И., Кратасюк В.А., Лопатин В.Н., Апонасенко А.Д., Филимонов B.C., Фишов В.В., Холостова З.Г., Гаевский H.A., Григорьев Ю.С., Тихомиров A.A. Экологическая биофизика. Т.1. Фотобиофизика экосистем. М.: Логос, 2002.

10. Гусева Т.В., Молчанова Я.П., Заика Е.А., Виниченко В.Н., Аверочкин Е.М. Гидрохимические показатели состояния окружающей среды. Справочные материалы. СПб: Эколайн. 2000.

11. Ермолаев В. Л. Сверхбыстрые безызлучательные переходы между высоковозбужденными состояниями в молекулах органических соединений // Успехи химии. 2001. Т.70. №2. С. 539-561.

12. Есимбекова E.H., Торгашина И.Г., Кратасюк В.А. Сравнение иммобилизованной и растворимой биферментной системы НАДН: ФМН-оксидоредуктаза-люцифераза // Биохимия. 2009. Т. 74. № 6. С. 853-859.

13. Жилин, Д.М. Исследование реакционной способности и детоксицирующих свойств гумусовых кислот по отношению к соединениям ртути: Автореф. дис. на соискание ученой степени канд. хим. наук. М., 2006. С. 23.

14. Журавлев А.И. Спонтанная биохемилюминесценция животных тканей // Биохемилюминесценция. М.: Наука, 1983. С. 3-29.

15. Зепп Р. Дж., Шлотцхауэр П. Ф., Миллер Дж. С. Влияние природных веществ на фотохимическую реактивность пестицидов в воде. В кн.:

16. Прогнозирование поведения пестицидов в окружающей среде. Тезисы докладов советско-американского симпозиума. Ереван. 1981, С. 32

17. Илларионов Б.А., Протопопова М.В., Каргинов В.А., Мертвецов Н.П., Гительзон И.И. Нуклеотидная последовательность генов а- и ß-субъединиц люциферазы Photobacterium leiognathi // Биоорганическая химия. 1988. Т. 14. №3. С. 412-415.

18. Ильин В.Б. Тяжелые металлы в системе почва-растение. Новосибирск: Наука. 1991. С. 151.

19. Кратасюк В.А., Гительзон И.И. Бактериальная биолюминесценция и биолюминесцентный анализ // Биофизика. 1982. Т. 27. № 6. С. 937-953.

20. Кратасюк В.А. Люциферазное биотестирование: биофизические основы, методы и применение: Дис. док. биолог, наук / В.А. Кратасюк. Красноярск, 1994. С. 377.

21. Кратасюк В.А., Кузнецов A.M., Родичева Э.К., Егорова О.И., Абакумова В.В., Грибовская и.В., Калачева Г.С. Проблемы и перспективы биолюминесцентного биотестирования в экологическом мониторинге // Сибирский экологический журнал. 1996. № 5. С. 397-403.

22. Кратасюк В.А., Есимбекова E.H., Реммель H.H. Биолюминесцентный мониторинг стрессового состояния растений в замкнутых системах жизнеобеспечения // Авиакосмическая и экологическая медицина, 2008, Т.42. №6/1, С.32-35.

23. Кудряшева Н.С., Белобров П.И., Кратасюк В.А., Шигониярин Д.Н. Электронновозбужденные состояния при биолюминесенции // Докл. АН СССР. 1991. Т.321. № 4. С. 837-841.

24. Кудряшева Н.С., Шалаев Е.В., Задоржная E.H., Кратасюк В.А., Стом Д.И., Балаян А.Э. Закономерности ингибирования биолюминесцентной

25. ИФ, 1985. Препр. АН СССР, Сиб. отд-ние, Ин-т физики им.Л.В.Киренского; N 44Б.

26. Плотников В.Г. Теоретические основы спектрально-люминесцентной систематики молекул // Успехи химии. 1980. Т.49. № 2. С. 327-361.

27. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Наука, 1989. С.370.

28. Салем К. М., Перминова И. В., Гречищева Н. Ю., Мурыгина В. П., Мещеряков С. В. Биорекультивация нефтезагрязненных почв гуминовыми препаратами // ЭКиП: Общественный научно-технический журнал. 2003. № 4. С. 19-21.

29. Стом Д.И., Дагуров A.B. Комбинированное действие нефтепродуктов и "Гумата" на дафний // Сибирский экологический журнал. 2004. № 1. С. 35-40.

30. Холодкевич C.B., Юшина Г.Г., Апостолова Е.С. Перспективные методы обезвреживания органических загрязнений воды // Экол. химия. 1996. Т. 5. № 2. С. 75-106.

31. Чайковская О.Н., Соколова И.В., Светличный В.А., Кудряшева Н.С. Люминесцентный анализ фотоиндуцированной детоксикации фенола в присутствии гуминовых веществ // Журнал прикладной спектроскопии. 2005. Т. 73. №6. С. 735-739.

32. Шигорин Д.Н., Валькова Г. А., Гастилович Е.А. Электронно-возбужденные состояния многоатомных молекул и процессы их дезактивации. М.: Наука, 1993. С. 496.

33. Abelmann К., Kleineidam S., Knicker Н., Grathwohl P., Kogel-Knabner I. Sorption of HOC in soil with carbonaceous contamination: Influence of organic-matter composition // J.Plant Nutr. Soil Sci. 2005. V. 168. P. 293-306.

34. Agbenin J.O., Olojo L.A. Competitive adsorption of copper and zinic by a Bt horizon of a savanna Alfisol as affected by pH and selective removal of hydrous oxides and organic matter // Geoderma. 2004. V. 119. P. 85-95.

35. Alexandrova M., Rozhko Т., Vydryakova G., Kudryasheva N. Effect of americium-241 on luminous bacteria. Role of peroxides // J. of Env. Radioactivity. 2011. V. 102. N. 4. P. 407-411.

36. Allard В., Arsenie I. Abiotic reduction of mercury by humic substances in aquatic system an important process for the mercury cycle // Water Air Soil Pollut. 1991. V. 56. P. 457-464.

37. Baraud F., Fan T.W-M, Higashi R.M. Effect of cadmium and humic acids on metal accumulation in plants // Environmental Chemistry: Green Chemistry and Pollutants in Ecosystems, Springer Verlag, The Netherlands, 2005. P. 205-214.

38. Bartels-Rausch Т., Krysztofiak G., Bernhard A., Schlappi M., Schwikowski M., Ammann M. Photoinduced reduction of divalent mercury in ice by organic matter // Chemosphere. 2011. V. 82. N. 2. P. 199-203.

39. Ben-Yoav H., Elad Т., Shlomovits O., Belkin S., Shacham-Diamand Y. Optical modeling of bioluminescence in whole cell biosensors // Biosens. Bioelectron. 2009. V. 24. P. 1969-1973.

40. Bironaite D., Anusevic Z., Jacquot J.P., Cenas N. Interaction of quinines with Arabidopsis thaliana thioredoxin reductase // Biochemica et Biophysica Acta. 1998. V. 1383. P. 82-92.

41. Blinova O., Novikov A., Perminova I., Goryachenkova T., Haire R. Redox interactions of Pu(V) in solutions containing different humic substances // J. of Alloys and Compounds. 2007. V. 444-445. P. 486-490.

42. Bruchet A., Rousseau C., Mallevialle J. THM formation potential and prganic content: A new analytical approach // J. Am. Water Works assoc. 1990. V. 82. P. 66-74.

43. Bulish A.A., Isenberg D.L. Use of the Luminescent Bacterial System for Rapid Assessment of Aquatic Toxicity // ISA Trans Actions. 1981. V. 20. P. 29-33.

44. Busca G., Berardinelli S., Resini C., Arrighi L.Technologies for the removal of phenol from fluid streams: A short review of recent developments // Journal of Hazardous Materials. 2008. V. 160. N. 2-3. P. 265-288.

45. Cernigtia C. E., Gibson D. T. Baalen C.V. Algal oxidation of aromatic hydrocarbons: formulation of 1-naphtol from naphthalene by Agmenellum quadruplicatum strain PR-6. // Biochem.Biophys. Res. Commun. 1979. V. 88, P. 50-58.

46. Chen Y., Clapp C.E., Magen H. Mechanisms of plant growth stimulation by humic substances: the role of organo-iron complexes // Soil Sci. Plant Nutr. 2004. V. 50. P. 1089-1095.

47. Cheng Y., Liu Y., Huang J., Li K., Zhang W., Xian Y., Jin L. Combining biofunctional magnetic nanoparticles and ATP bioluminescence for rapid detection of Escherichia coli // Talanta. 2009. V.77. N. 4. P. 1332-1336.

48. Christman R.F., Ghassemi M. Chemical nature of organic color in water // J. Am. Water Works Assoc. 1996. V. 58. P. 723-741.

49. Costerton, J. Structure and plasticity at various organization levels in the bacterial cell // Can. J. Microbiol. 1988. V. 34. P. 513-521.

50. Donnelly K., Chen J., Huebner H., Brown K. Utility of four strains of white-rot fungi for the detoxification of 2,4,6-trinitrotoluene in liquid culture // Environ. Toxic. Chem. 1997. V. 16. P. 1105-1110.

51. Dunlap P.V. Bioluminescence // Microbial Encyclopedia of Microbiology. 2009. P. 45-61.

52. El-Sayed M.A. Spin Orbit Coupling and the Radiationless Processes in Nitrogen Heterocyclics // J. Chem. Phys. 1963. V. 38. P. 2834.

53. Erny G.L., Calisto V., Lima D.L.D., Esteves V.I. Studying the interaction between triazines and humic substances A new approach using open tubular capillary eletrochromatography // Talanta. 2011. V. 84. N. 2. P. 424-429.

54. Esimbekova E. N., Kratasyuk V.A. Bioluminescent enzymatic tests for ecological monitoring // Ecology and Safety, International Scientific Publications. 2008. V. 2. P. 578-586.

55. Ford J., DeLuca M. A new assay for picomole levels of androsterone and testosterone using co-immobilized luciferase, oxidoreductase, and steroid dehydrogenase //Analytical Biochemistry, 1981. V 110, P 43-48.

56. Frank L.A., Vysotski E.S. Bioluminescent immunoassay of the thyrotropin using obelin as a label // Analytical Biochemistry. 2004. V. 325. N. 2. P. 240-246.

57. Fukushima M., Tatsumi K. Functionalities of humic acid for the remedial processes of organic pollutants//Anal. Sci. 2001. V. 17. P. 1821-1823.100

58. Garcia-Mina J.M., Antolin M.C., Sanchez-Diaz M. Metal-humic complexes and plant micronutrient uptake: a study based on different plant species cultivated in diverse soil types // Plant and Soil. 2004. V. 258. P. 57-68.

59. Gerasimova M., Kudryasheva N. Effects of potassium halides on bacterial bioluminescence // J.Photochem. Photobiol. 2002. V. 66. N. 3. P. 218-222.

60. Gerasimova M.A., Sizykh A.G., Slyusareva E.A. The role of energy transfer in bioluminescence quenching by xanthene dyes // J Photochem Photobiol B. 2009. V. 97. P. 117-122

61. Girotti S., Ferri E. N., Fumo M. G., Maiolini E. Monitoring of environmental pollutants by bioluminescent bacteria // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 608. N. l.P. 229.

62. Gjessing E.T. The effect of aquatic humus on the biological availability of cadmium // Arch. Hydrobiol. 1981. V. 91. N. 2. P. 144-149.

63. Grainer L., Lafrance P., Campbell P. An experimental design to probe the interactions of dissolved organic matter and xenobiotics: Bioavailability of pyrene and 2,2', 5,5'-tetrachlorobiphenyl to Daphnia magna // Chemosphere. 1999. V. 38. P. 335-350.

64. Gu B., Chen J. Enhanced microbial reduction of Cr(VI) and U(VI) by different natural organic matter fractions // Geochim. Cosmochim. Acta. 2003. V. 67. P. 3575-3582.

65. Gu M.B., Gil G.C. A multi-channel continuous toxity monitoring system using recombinant bioluminescent bacteria for classification of toxicity // Biosensors & Bioelectronics. 2001. V. 16. P. 661-666.

66. Gu M.B., Gil G.C., Kim J.H. Enhancing the sensitivity of a two-stage continuous toxicity monitoring system through the manipulation of the dilution rate // J. Biotechnology. 2002. V. 93. 2002. P.283-288.

67. Hastings J.W., Gibson Q.H. Intermediates in the bioluminescent oxidation of reduced flavin mononucleotide. J. Biol. Chem. 1963. V. 238. P. 2537.

68. Hastings J.W. In Cell Physiology. Ed. 3. New York: Academic Press, 2004. P. 1115.

69. He Z., Siripornadulsil S., Sayre R.T., Traina S.J., Weavers L.W. Removal of mercury from sediment by ultrasound combined with biomass (transgenic Chlamydomonas reinhardtii) //Chemosphere. 2011. V. 83. N. 9. P. 1249-1254.

70. Hu X., Chen Q., Jiang L., Yu Z., Jiang D., Yin D. Combined effects of titanium dioxide and humic acid on the bioaccumulation of cadmium in Zebrafish // Environmental Pollution. 2011. V. 159. N. 5. P. 1151-1158.

71. Huber S.A., Balz A., Abert M., Pronk W. Characterization of aquatic humic and non-humic matter with size-exclusion chromatography organic carbon detection - organic nitrogen detection (LC-OCD-OND) // Water Research. 2011. V. 45. N. 2. P. 879-885.

72. Jeffers C.E., Tu S.C. Differential transfers of reduced flavin cofactor and product by bacterial flavin reductase to luciferase // Biochemistry. 2001. V. 40. N. 6. P. 1749-1754.

73. John B., Yamashita T., Ludwig B., Flessa H. Storage of organic carbon in aggregate and density fractions of silty soil under different types of land use // Geoderma. 2005. V. 128. P. 63-79.

74. Khwaja A.R., Bloom P.R., Brezonik P.L. Binding constants of divalent mercury (Hg2+) in soil humic acids and soil organic matter // Environ. Sei. Technol. 2006. V. 40. P. 844-849.

75. Kirillova T.N., Kudryasheva N.S. Effect of heavy atom in bioluminescent reactions // Anal. & Bioanal. Chem. 2007. Vol. 387. N. 6. P. 2009-2016.

76. Kirillova T.N., Gerasimova M.A., Nemtseva E.V., Kudryasheva N.S. Effect of halogenated fluorescent compounds on bioluminescent reactions // Anal. & Bioanal. Chem. 2011. V. 400. N. 2. P. 343-351.

77. Kleinhempel D. Ein beitrag zur theories des huminstoffzustandes // Albrecht Thaer Archiv. 1970. V. 14. N. 1. P. 3-14.

78. Knuts S., Minaev B.F., Vahtras O., Agren H. Spin-Orbit Coupling in the Intersystem Crossing of the Ring Opened Oxirane Biradical // Int. J. Quant. Chem. 1995. V. 55. N. l.P. 23-34.

79. Kratasyuk V.A., Jezowska-Trzebiatowska B., Kochel B., Stawinski J., Strek I. Principle of Luciferase Biotesting // Biological luminescence. Singapore: World Scient., 1990. P. 550-558.

80. Kratasyuk V. A., Esimbekova E. N., Gladyshev M. I., Khromichek E. B., Kuznetsov A. M., Ivanova E. A. The use of bioluminescent biotests for study of natural and laboratory aquatic ecosystems // Chemosphere. 2001. V. 42. N. 8. P. 909-915.

81. Kratasyuk V., Esimbekova E., Correll M., Bucklin R. Bioluminescent enzyme assay for the indication of plant stress in enclosed life support systems // Luminescence. 2011. DOI: 10.1002/bio.l267.

82. Kudryasheva N.S., Belobrov P.I., Kratasyuk V.A., Sherbinskaya M.K. Physico-chemical regularities in the external quenching of bacterial bioluminescence // Proceeding of the First International School "Biological Luminescence". 1989. 1990. P. 416-425.

83. Kudryasheva N.S., Kratasyuk V.A., Belobrov P.I. Bioluminescent analysis. The action of toxicans: Physical-chemical reqularities of the toxicans effects // Anal. Lett. 1994. V. 27. P. 277-280.

84. Kudryasheva N.S., Zuzikov E.V., Gutnyk T.V. Mechanism of influence of metallic salts on bacterial bioluminescence system in vitro // Biophysics. 1999. V. 44. p. 244-250.

85. Kudryasheva N.S., Nemtseva E.V., Sizykh A.G., Kratasyuk V.A., Visser A.J.W.G. Estimation of energy of upper electron-excited states in bacterial bioluminescent emitter // J. Photochem. Photobiol.:B. 2002. V. 68. P.109-112.

86. Kudryasheva N.S., Nemtseva E.V., Visser A.J.W.G., van Hoek A. Interaction of aromatic compounds with Photobacterium leiognathi luciferase: fluorescence anisotropy study // Luminescence. 2003. V. 18. N. 3. P. 156-161.

87. Kudryasheva N.S., Esimbekova E.N., Remmel N.N, Kratasyuk V.A., Visser A.J.W.G., van Hoek A. Effect of quinones and phenols on the triple enzymic bioluminescent system with protease // Luminescence. 2003. V. 18. P. 224-228.

88. Kudryasheva N.S. Bioluminescence and exogenous compounds: Physico-chemical basis for bioluminescent assay // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 2006. V. 83. N. 1. P. 77-86.

89. Kuhn K., Nowak B., Klein G., Behnke A., Seidel A., Lampen A. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in smoked pork by effect-directed bioassay with confirmation by chemical analysis // J. Food Prot. 2008. V.71.N. 5.P. 993-999.

90. Kulikova N., Perminova I. Binding of atrazine to humic substances from soil, peat, and coal related to their structure // Environ. Sci. Technol. 2002. V. 36. P. 3720-3724.

91. Ma Y.B., Lombi E., Nolan A.L., McLaughlin M.J. Determination of labile Cu in soil and isotopic exchangeability of colloidal Cu complexes // European J. Soil Sci. 2006. V. 57. P. 147-153.

92. Matsushita K, Toyama H., Yamada M., Adachi O. Quinoproteins: structure, function, and biotechnological applications // Appl. Microbial Biotechnol. 2002. V. 58. P. 13-22.

93. Matthiessen A. Kinetic aspects of the reduction of mercury ions by humic.substances // Fresenius J. Anal. Chem. 1996. V. 354. P. 747-749.

94. McCapra F. Chemical generation of excited states: the basis of chemiluminescence and bioluminescence // Methods Enzymol. 2010. V. 305. P. 347.

95. Meighen E.A. Bacterial bioluminescence: organization, regulation, and application of the lux genes FASEB J. 1993. V. 7. P. 1016-1022.

96. Meinelt T., Kroupova H., Stiiber A., Rennert B., Wienke A., Steinberg C. E.W. Can dissolved aquatic humic substances reduce the toxicity of ammonia and nitrite in recirculating aquaculture systems? // Aquaculture. 2010. V. 306. N. 1-4. P. 378-383.

97. Molson J.W, Frind E.O, Van Stempvoort D.R, Lesage S. Humic acid enhanced remediation of an emplaced diesel source in groundwater. 2. Numerical model development and application. // J Contam Hydrol. 2002. V. 54. P. 277-305.

98. Oikari A., Kukkonena J., Virtanen V. Acute toxicity of chemicals to Daphnia magna in humic waters // Sci. Total Environ. 1992. V. 117-118. P. 367-377.

99. Oppenlander T. Photochemical purification of Water and Air. Weinheim: Wiley-VCH, 2003.

100. Osburn C.L., Retamal L., Vincent W.F. Photoreactivity of chromophoric dissolved organic matter transported by the Mackenzie River to the Beaufort Sea // Marine Chemistry. 2009. V. 115. N. 1-2. P. 10-20.

101. Park J.H., Lamb D., Paneerselvam P, Choppala G., Bolan N., Chung J-W. Role of organic amendments on enhanced bioremediation of heavy metal(loid)107contaminated soils // Journal of Hazardous Materials. 2011. V. 185. N. 2-3. P. 549574.

102. Provenzano M., D'Orazio V., Jerzykiewiez M., Senesi N. Fluorescence behaviour of Zn and Ni complexes of humic acids from different source // Chemosphere. 2004. V. 55. P. 885-892.

103. Remmel N.N., Esimbekova E.N., Gusev S.M., Kratasyuk V.A. Bioluminescent biosensors for space biotechnology // Luminescence. 2006. V.21. N 5. P.288.

104. Rozhko T., Kudryasheva N., Kuznetsov A., Vydryakova G., Bondareva L., Bolsunovsky A. Effect of low-level 6-radiation on bioluminescent assay systems of various complexity // Photochem. Photobiol. Sci. 2007. V. 6. P.67-70.

105. Rozhko T.V., Kudryasheva N.S., Aleksandrova M.A., Bondareva L.G., Bolsunovsky A.A., Vydryakova G.V. Comparison of effects of Uranium and Americium on bioluminescent bacteria // Journal of Siberian Federal University, Biology. 2008. V. 1. N. 1. P. 60-66.

106. Rozhko T.V., Bondareva L.G., Mogilnaya O.A., Vydryakova G.A., Bolsunovsky A.Ya., Stom D.I., Kudryasheva N.S. Detoxification of AM-241 Solutions by Humic Substances: Bioluminescent Monitoring // Anal. & Bioanal. Chem. 2011. V. 400. N. 2. P. 329-334.

107. Sachs S., Bernhard G. Humic acid model substances with pronounced redox functionality for the study of environmentally relevant interaction processes of metal ions in the presence of humic acid // Geoderma. 2011. V. 162. N. 1-2. P. 132140.

108. Sato Y., Sasaki S. Observation of oscillation in bacterial luminescence // Anal. Sei. 2008. V. 24. P. 423^26.

109. Schmidt T.M., Kopecky K., Nealson K.H. Bioluminescence of the insect pathogen Xenorhabdus luminescens II Appl. and environmental microbiol.1989. V. 55. P. 2607-2612.

110. Schnitzer M., Khan S.U. Humic substances: Chemistry and reactions // Soil Organic matter New York, Elsevier. 1978. P. 1-64.

111. Sedky H.A., Oh S. Improved detection of toxic chemicals by Photobacterium phosphoreum using modified Boss medium // Journal of Photochemistry and Photobiology. 2010. V. 101. P. 16-21.

112. Shank C.G., Richard G.Z., Vahatalo A., Lee R., Bartels E. Photobleaching kinetics of chromophoric dissolved organic matter derived from mangrove leaf litter and floating Sargassumcolonies // Marine Chemistry. 2010. V. 119. N. 1-4. P. 162171.

113. Shapiro E., Baneyx F. Stress-activated bioluminescent Escherichia coli sensors for antimicrobial agents detection // J. Biotechnol. 2007. V. 132. P. 487^193.

114. Skyllberg U., Bloom P.R., Qian J., Lin C.M., Bleam W.F. Complexation of mercury(II) in soil organic matter: EXAFS evidence for linear two-coordination with reduced sulfur groups // Environ. Sei. technol. 2006. V. 40. P. 4174-4180.

115. Stackhouse RA, Benson W.H. The effect of humic acid on the toxicity and bioavailability of trivalent chromium // Ecotoxicol Environ Saf. 1989. V. 17. N. 1. P. 105-111.

116. Stehlickova L, Svab M., Wimmerova L., Kozler J. Intensification of phenol biodégradation by humic substances International // Biodeterioration & Biodégradation. 2009. V. 63. N. 7. P. 923-927.

117. Stevenson F.J., Morevedt J.J., Cox F.R., Shuman L.M., Welch R.M. Organic matter-micronutrient reactions in soil. Micronutrient in agriculture Soil Science, Soc. of America, Madison. 1991. P. 145-186.

118. Stevenson F.J. Humus chemistry: Genesis, composition, reactions. New York: Wiley, 1994. P. 512.

119. Stom D.I, Geel T.A., Balayan A.E., Shachova G.I., Kuznetsov A.M., Medvedeva S.E. Bioluminescent method in studying the complex effect of sewage components // Arch. Environ. Contam. Toxicol. 1992. V. 22. P. 203-208.

120. Stronkhorst J., Schipper C., Brils J. Using marine bioassays to classify the toxicity of dutch harbor sediments // Environmental Toxicology and Chemistry. 2007. V. 25. P. 1535-1536.

121. Su L., Jia W., Hou C., Lei Y. Microbial biosensors: a review // Biosensors and Bioelectronics. 2011. V. 26. N. 5. P. 1788-1799.

122. Suârez-Ojeda M.E., Guisasola A., Carrera J. Inhibitory impact of quinone-like compounds over partial nitrification // Chemosphere. 2010. V. 80. N. 4. P. 474-480.

123. Sutton R., Sposito G. Molecular structure in soil humic substances: The new view // Environ. Sci. Technol. 2005. V. 39. P. 9009-9015.

124. Tahir M.M., Khurshid M., Khan M.Z., Abbasi M.K., Kazm M.H. Lignite-Derived Humic Acid Effect on Growth of Wheat Plants in Different Soils // Pedosphere. 2011. V. 21. N. l.P. 124-131.

125. Tarasenko V.F., Chernov E.B., Erofeev M.V., Lomaev M.I., Panchenko A.N., Skakun V.S., Sosnin E.A., Shitz D.V. UV and VUV excilamps excited by glow, barrier and capacitive discharges // Appl. Phys. 1999. V. 69. P. 327-329.

126. Tarasova A.S., Stom D.I., Kudryasheva N.S. Bioluminescent toxicity monitoring of oxidizer solutions. Effect of humic substances // Environmental Toxicology and Chemistry. 2011. V. 30. N. 5. P. 1013-1017.

127. Tate R.L. Microbial oxidation of organic matter of histosols Text // Adv.Microbian. Ecol. 1980. V. 4. P. 169-201.

128. Tchaikovskaya O., Sokolova I., Mayer G.V., Karetnikova E., Lipatnikova E., Kuzmina S., Volostnov D. The role of UV-irradiation pretreatment on the degradation of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in water // Luminescence. 2011. V.26. P.156-161.

129. Thurman, E. M., Nijhof M. In Organic geochemistry of natural waters. Dordrecht: Dr. W. Junk Publishers, 1985. P 273-361.

130. Tyulkova N.A., Jezowska-Trzebiatowska B., Kochel B., Stawinski J., Streck W. Purification of bacterial luciferase from Photobacterium Leiognathi with the use of FPLC-system. Biological luminescence. Singapore: World Scient., 1990. P. 36974.

131. Tziotzios G., Lyberatos G., Pavlou S., Vayenas D.V. Modelling of biological phenol removal in draw-fill reactors using suspended and attached growth olive pulp bacteria // International Biodeterioration & Biodégradation. 2008. V. 61. N. 2. P. 142-150.

132. Ulitzur S., Hastings J.W. Evidence for tetradecanal as the natural aldehyde in bacterial bioluminescence // Proc. Natl. Acad. Sci. 1979. N. l.P. 265-267.

133. Valimaa A.L., Kivisto A.T., Leskinen P.I., Karp M.T. A novel biosensor for the detection of zearalenone family mycotoxins in milk // J Microbiol. Methods. 2010. V.80.N. l.P. 44-48.

134. Verlinden G., Pycke B., Mertens J., Debersaques F., Ver-heyen K., Baert G., Bries J., Haesaert G. Application of humic substances results in consistent increases in crop yield and nutrient uptake // J. Plant Nutr. 2009. V. 32 P. 1407-1426.

135. Vervoort J., F. Muller, D.J. O'Kane, J. Lee, A. Bacher. Bacterial luciferase: a carbon-13, nitrogen-15, and phosphorus-31 nuclear magnetic resonance investigation // Biochemistry. 1986. V. 25, 8067-8075.

136. Vetrova E., Esimbekova E., Remmel N., Kotova S., Beloskov N., Kratasyuk V., Gitelson I. A bioluminescent signal system: detection of chemical toxicants in water // Luminescence. 2007. V. 22. N. 3. P. 206-214.

137. Vigneault B., Percot A., Lafleur M., Campbell P.G.C. Permeability changes in model and phytoplankton membranes in the presence of aquatic humic substances // Environ. Sci. Technol. 2000. V. 34. P. 3907-3913.

138. Visser S. Surface active phenomena by humic substances of aquatic origin // Rev. Fr. Sci. Eau. 1982. V.l. P. 285-296.

139. Wang W.H., Bray C.M., Jones M.N. The fate of 14C-labelled humic substances in rice cells in cultures // J. Plant Physiol. 1999. V. 154. P. 203-211.

140. Wershaw R.L., Aiken G.R. Humic substances in soil, sediments and water // Wiley Interscience. 1995. N. 12. P. 12.

141. Zeng K., Hwang H., Yu H. Effect of Dissolved Humic Substances on the Photochemical Degradation Rate of 1-Aminopyrene and Atrazin // Int. J. Mol. Sci. 2002. V.3. P.1048-1057.