Атомное строение и особенности кристаллохимии новых производных фуллеренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Словохотов, Юрий Леонидович

• Словохотов, Юрий Леонидович
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Словохотов, Юрий Леонидович

Введение.

Глава 1. Исследования атомной структуры фуллеренов и их производных обзор литературы).

§1.1. Молекулярное строение фуллеренов.

§1.2. Кристаллические структуры индивидуальных фуллеренов.

§1.3. Смешанные кристаллы, или молекулярные комплексы фуллеренов.

1.3.1. Сольваты и клатраты фуллеренов.

1.3.2. Смешанные ван-дер-ваальсовы кристаллы фуллеренов.

1.3.3. Смешанные кристаллы с электронодонорными молекулами.

1.3.4. Супрамолекулярные соединения фуллеренов.

§1.4. Ионные производные фуллеренов.

1.4.1. ИРС с фуллерид-анионами.

1.4.2. Фуллериды металлов.

§1.5. Олигомеры и полимеры фуллеренов.

§1.6. «Бинарные» соединения.

§1.7. су-Производные фуллеренов.

§1.8. л-Комплексы фуллеренов.

§1.9. Эндоэдральные фуллерены и их производные.

Глава 2. Результаты рентгенодифракционного исследования новых производных фуллеренов.

§ 2.1. Сольваты фуллеренов Сбо и С70 с ароматическими растворителями.

2.1.1. Сольваты Сбо состава 3:2 (I -IV).

2.1.2. Сольваты С60 и С70 состава 1:1 (V - VII).

2.1.3. Сольваты Сбо (1:2) с плотнейшими гексагональными слоями (Сбо)л

VIII-XI).

2.1.4. Сольваты С60 и С70 с С6Н4Х2 (Х= СН3, Вг) состава 1:2 (XII - XV).

2.1.5. Кристаллическая структура Сбо ^(о-СбЩЗгг) (XVI).

2.1.6. Группы изоструктурных сольватов в I - XVI.

§ 2.2. Смешанные кристаллы Сбо с ареновыми производными.

2.2.1. Строение С60ТРВ (XVII) и С60-2ТРВ-С6Н5С1 (XVIII).

2.2.2. Кристаллическая структура Сбо'ВМРР (XIX).

2.2.3. Кристаллическая структура Сбо'Тпр (XX).

2.2.4. Кристаллическая структура Сбо'ОАМ-ЗСбНб (XXI).

§ 2.3. Смешанные кристаллы Сбо с производными тетратиафульвалена (TTF).

2.3.1. Кристаллическая структура C60-2(TMDTDM-TTF)-3CS2 (XXII).

2.3.2. Кристаллическая структура C60-DBTTF-C6H6 (XXIII).

2.3.3. Кристаллическая структура 2C60-BNTTF-C6H5Me (XXIV).

2.3.4. Кристаллическая структура 2C60-EDT(DET)TTF (XXV).

2.3.5. Геометрия центрального TTF-остова в XXII - XXV.

§ 2.4. Молекулярные комплексы Сбо с производными порфирина.

2.4.1. Кристаллические структуры квазиполиморфных бензольных сольватов

2С60-Н2ТРР-ЗС6Н6 (XXVI) и 2С60-Н2ТРР-4С6Н6 (XXVII).

2.4.2. Строение C60-2CuTPP (XXVIII) и С7о-СиТРР-1.5(С6Н5Ме)-0.5С2НС1з

XXIX).

2.4.3. Кристаллическая структура С60-СоТРР-С6Н6 -2DMFA (XXX).

2.4.4. Структуры квазиизоморфных кристаллов C6o-2PyZnTPP-C6H5Me-Cp2Fe

XXXI) и C70-2PyZnTPP-C6H5Me -O^HCb (XXXII).

2.4.5. Кристаллическая структура 2C60-bipy[ZnOEP]2 -2СНС1з (XXXIII).

2.4.6. Супрамолекулярный комплекс 2C6o-[(ZnTPP)4-4-TPyP]-3.5(C6H5CN)

XXXIV).

2.4.7. Геометрия порфиринового остова в XXIV - XXXV.

§ 2.5. Ион-радикальные соли с анионом Сбо~.

2.5.1. Кристаллическая структура

C6oCs+-CoTPP-1.7PhCN-0.3(l,2-C6H4Cl2)-MeCN (XXXV).

2.5.2. Кристаллическая структура С60~ TDAE+-2TBPD (XXXVI).

§ 2.6. Кристаллические и молекулярные структуры производных бакминстерфуллерена с химически модифицированным углеродным каркасом.

2.6.1. Структуры C6oF,8-C6H5Me (XXXVII) и С6оР48-2(1,3,5-С6НзМез)

XXXVIII ).

2.6.2. Кристаллическая и молекулярная структура СбоСЬо'ОД-СбЩСЬ)

XXXIX ).

2.6.3. Кристаллическая структура т12-С60)О5(СЫВи'ХСО)(РРЬз)г2.5(1,2-С6Н4С12)(ХЬ).

2.6.4. Кристаллическая структура биядерного (r| -C6o)2Pt2(dppm)2 '6PhCl (XLI).

Глава 3. Кристаллохимические закономерности в производных фуллеренов.

§3.1. Общие закономерности и корреляции.

3.1.1. Мотивы (Сп)оо в кристаллах фуллереновых производных.

3.1.2. Количественные характеристики фуллереновых кристаллических структур.

3.1.3 Упаковка молекул в смешанных кристаллах фуллеренов с порфиринами.

§ 3.2. Ротационная разупорядоченность фуллереновых молекул в кристалле.

3.2.2. Модель «резиновой полости».

§ 3.3. Деформации остова Сбо при его химической модификации.

3.3.1. Ян-теллеровские искажения геометрии анионов Сбоч~.

3.3.2. Карты деформаций бакминстерфуллеренового каркаса.

§3.4. Оценка степени деформации остова Сбо в бинарных полигалогенидах CnXm по точным рентгеноструктурным данным.

3.4.1. Параметры модели.

3.4.2. Оценка стерических напряжений каркаса в галогенфуллеренах.

3.4.3. Напряжения этиленовых и ареноподобных фрагментов в галогенированных производных Сбо и С70.

Глава 4. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Атомное строение и особенности кристаллохимии новых производных фуллеренов»

Одной из самых интересных и быстро развивающихся областей современного естествознания являются исследования фуллеренов: семейства аллотропных модификаций углерода, состоящих из полых сфероидальных молекул Сп. Химия фуллереновых производных представляет большой интерес как для развития методов синтеза новых веществ, имеющих неклассические строение и свойства, так и для создания новых соединений с практически важными характеристиками. На основе фуллереновых производных в последнее десятилетие получены сверхтвердые композиты, анизотропные проводники и полупроводники, сверхпроводники, молекулярные ферромагнетики, жидкие кристаллы и другие перспективные вещества. Химически модифицированные фуллерены, способные под действием внешнего поля изменять свои характеристики (геометрию и упаковку молекул в кристалле, ориентацию их электрических и магнитных моментов), представляют интерес для современной технологии наноматериалов. Вместе с тем, функционализация углеродного каркаса расширяет возможности манипулирования новыми углеродными реагентами за счет глубокой модификации их свойств - так, в последнее десятилетие были получены водорастворимые производные фуллеренов и нанотрубок с гидрофильными фрагментами, присоединенными к углеродной оболочке. По этим причинам физико-химических исследования соединений фуллеренов являются актуальными как с научной, так и с практической точек зрения.

Выделение первых индивидуальных кластеров Сп (где п = 60 и 70) в миллиграммовых количествах в 1990 г. стимулировало интенсивные исследования, которые привели к открытию других новых форм углерода (в частности, нанотрубок, наночастиц графита и «луковиц») и родственных им соединений, а также к возникновению весьма необычной химии каркасных фуллереновых производных. Наиболее изучены соединения Сбо (называемого также бакминстерфуллереном) и С70; в индивидуальном состоянии или в виде соединений также выделены фуллерены Сп с п=62, 64, 66, 68, 72, 74, 76, 78, 80, 82, 84, 88, 92, 96 (см. [1-4]). Химические свойства всего указанного класса веществ тесно связаны с их неклассическим атомным строением.

Жесткие полые молекулы Сп большого диаметра, построенные из графитовой сетки, впервые обсуждались в 60-е г.г. как гипотетические структурные блоки для конденсированных фаз легче воздуха [5]. Возможность существования молекулы Сбо, имеющей форму «футбольного мяча», т.е. геометрию усечённого икосаэдра, была впервые предсказана Осава в 1970 [6]. Стабильность такой молекулы была независимо показана Бочваром, Гальперн и Станкевичем в 1973 г. на основании диаграммы МО, расчитанной простым методом Хюккеля (ПМХ) [7, 8]. В 1981 г. Дэвидсон опубликовал вывод этой диаграммы методами теории графов и описал молекулу Сбо как систему с трехмерной электронной делокализацией [9].

Углеродные кластеры Сп+ с четными п - 30 - 190 были впервые экспериментально обнаружены в 1984 г. сотрудниками Exxon Research Corporation в масс-спектрометрических исследованиях продуктов испарения графита в атмосфере гелия [10]. В следующем, 1985 г. Крото и соавт., применившие усовершенствованную методику испарения и регистрации, показали, что в газовой фазе преобладают устойчивые молекулярные ионы Сбо+ (для которого была постулирована геометрия «футбольного мяча») и С7о+ [11]; эта работа ввела в обращение термин «фуллерены». В 1990 г. Кречмером и соавт. была опубликована первая успешная методика получения макроколичеств фуллересодержащей сажи (испарением графита в вольтовой дуге в атмосфере гелия при давлении ~100 торр), описан интенсивно окрашенный красно-фиолетовый толуольный раствор, полученный при экстрагировании этой сажи, и представлены результаты рентгенодифракционного исследования первого в мире поликристаллического образца фуллерена Сбо с примесью С70 [12].

Плазменное испарение графита в инертной атмосфере (молекулы которой принимают избыточную кинетическую энергию при конденсации атомов С) с последующим экстрагированием и хроматографическим разделением продуктов синтеза до сих пор остается главной методикой получения фуллеренов. Среди продуктов возгонки преобладают Сбо (85%) и С70 (14%), остальное количество (1%) составляют высшие фуллерены - С76, С&4, С90 и др. [2, 3]. По аналогичной методике плазменного синтеза с графитовыми электродами, допированными оксидами металлов, получают эндоэдральные металлофуллерены Мк@С п. В продуктах такой перегонки, наряду с «полыми» Сбо и С70, присутствуют легко окисляющиеся производные М@Сбо, а также Mk@Cg2 и Mk@Cs4 (где k = 1 и 2); последние лучше сохраняются при экстракции и хроматографическом разделении [4]. Фуллерены образуются также при некоторых режимах сжигания углеводородов [13], а их эндоэдральные производные с включением внутрь углеродного каркаса атомов инертных газов можно синтезировать нагреванием «полых» фуллеренов в атмосфере соответствующего газа при высоком давлении [14].

К настоящему времени в литературе имеется свыше 12 тыс. публикаций по фуллереновой тематике, включая более ста обзоров и десятки монографий. Мы приводим ссылки лишь на некоторые книги [1-4] и обзоры [15-37] последних лет, близкие к теме наших исследований. Среди новых книг в данной области необходимо упомянуть недавно вышедшую монографию Хирша и Бретрейха Fullerenes: Chemistry and Reactions [1] и первое большое учебное пособие по физике и химии кластеров углерода на русском языке «Фуллерены» Л.Н.Сидорова и соавторов [2].

Структурные исследования фуллереновых производных до настоящего времени сталкиваются с серьезными методическими трудностями, что сдерживает развитие всей области. Основными здесь являются дифракционные методы, в первую очередь рентгеноструктурный анализ монокристаллов (РСА), однако их применение ограничено низкой рассеивающей способностью фуллеренсодержащих кристаллов, ротационной разупорядоченностью квазисферических молекул Сп и сокристаллизацией изомеров высших или (и) химически модифицированных фуллеренов. Поэтому доля стереохимических и кристаллохимических работ в химии фуллеренов остается довольно низкой. В версии Кембридского банка структурных данных (Cambridge Structure Database, CSD) 2006 года имеется менее 500 фуллеренсодержащих кристаллических структур (не считая повторных исследований и переуточнений); при исключении сольватов и молекулярных комплексов одних и тех же соединений (прежде всего Сбо и С70) фуллереновые производные с различным строением молекул составляют чуть больше половины от этого количества. Таким образом, развитие структурных исследований новых фуллереновых производных все еще существенно отстает от темпов их синтеза.

Целью настоящей работы были описание серии кристаллических структур молекулярных комплексов и химических соединений фуллеренов Сбо и С70, установленных нами в 1995-2005 г.г., а также анализ кристаллохимии и стереохимии фуллереновых производных по всей совокупности имеющихся структурных данных. Наши исследования проводились методами рентгеноструктурного анализа (РСА) и порошковой рентгенографии (XRD), в некоторых случаях с привлечением квантовохимических расчетов. Закономерности строения фуллереновых молекул и кристаллов выявляли с использованием Кембриджского банка, проводя статистическую обработку депонированных в нем структур и расчетное моделирование. Важным аспектом работы был поиск корреляций строения и степени упорядоченности фуллеренсодержащих кристаллов с их стехиометрическим составом.

Научная новизна и практическая значимость работы определяются полученными результатами. Впервые установлено атомное строение 41 новых производных фуллеренов; дифракционные данные для четырех веществ получены на синхротронном излучении. В этих кристаллических структурах рассмотрены явления изоморфизма, квазиизоморфизма и квазиполиморфизма, примеры дополнительного связывания молекул фуллеренов с металлопорфириновыми фрагментами и новые супрамолекулярные мотивы. Для семи производных химически модифицированного бакминстерфуллерена (включая впервые исследованный нами CeoFig с плоским ареноподобным фрагментом в углеродном остове) установлены, проанализированы и сопоставлены с известными стереохимическими закономерностями геометрические параметры молекул. Проведен 3 анализ всех фуллереновых кристаллических структур, выявлена связь существующих в них мотивов из углеродных кластеров (С„)оо со степенью их разбавления нефуллереновыми фрагментами. Установлена зависимость конформаций молекул-гостей» от размеров углеродного остова, предложена модель «резиновой полости», позволившая расчетным путем воспроизвести наблюдаемые типы ротационной разупорядоченности фуллереновых молекул в кристалле. Предложена модельная оценка энергии образования молекул в ряду полиаддуктов фуллеренов неклассического строения, позволяющая количественно сравнивать искажения углеродного каркаса в этих соединениях.

Основные закономерности кристаллического и молекулярного строения фуллереновых производных, включая установленные в настоящей работе, обсуждались в обзоре И.С.Неретина и ЮДСловохотова «Кристаллохимия фуллеренов» [29]. Структуры исследованных нами соединений представлены в серии научных статей и докладов на конференциях по кристаллографической и фуллереновой тематике (см. гл. 2).

Работа выполнена в лаборатории структурных исследований полимеров ИНЭОС РАН как плановая тема Института по направлению 4.5, 4.6 «Развитие физико-химических и теоретических методов исследования для установления механизмов реакций, строения и свойств соединений» при финансовой поддержке Российского Фонда Фундаментальных исследований (гранты № 96-03-32684, 99-03-32810 и 02-03-33225), Российской программы «Фуллерены и атомные кластеры» (проект 94018; тема 4-5-98) и Президиума РАН (проект «Рентгеновское исследование фуллереновых производных» 1998-2000 г.г.).

В первой главе настоящей диссертационной работы (литературном обзоре) кратко описаны основные классы фуллереновых производных, исследованных структурными методами, и приведены примеры наиболее интересных структур, определенных в последние годы. Во второй главе обсуждаются установленные нами кристаллические и молекулярные структуры соединений фуллеренов. Третья глава диссертации посвящена систематическому кристаллохимическому анализу упаковок и геометрии молекул в кристаллах фуллереновых производных по всей совокупности как литературных, так и наших собственных данных. Детали экспериментальных и расчетных исследований содержатся в четвертой главе (экспериментальной части). Далее в работе представлены выводы и список использованной литературы. В Приложении приводятся: таблица всех структурно исследованных фуллереновых соединений (на 2006 г.), перечень абревиатур, использованных в настоящей работе, а также таблицы с порошковыми рентгенограммами исследованных нами фуллереновых фаз.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Словохотов, Юрий Леонидович

выводы

1. На основе рентгенодифракционных данных установлены кристаллические структуры 41 нового соединения фуллеренов (включая 29 сольватов и молекулярных комплексов Сбо, пять молекулярных комплексов С70 и семь химически модифицированных производных Сбо). Для четырех соединений использованы данные на синхротронном излучении. Строение 32 соединений установлено методом РСА, структуры девяти сольватов Сбо и С70 предложены на основании порошковой рентгенографии и кристаллохимического анализа.

2. Проанализированы неклассические деформации связей и валентных углов в химически модифицированных углеродных каркасах Сбо- В остове молекулы C^oF 18 впервые обнаружен ареноподобный цикл, изолированный от других л-сопряженных систем из атомов C(sp2). В молекуле СбоСЬо присутствуют два таких цикла и ароматический транс-[18]аннуленовый пояс. Описаны перераспределение связей в ^-координированном остове Сбо и его стереохимическая роль как крупного л-лиганда, вызывающего искажения в координационной сфере атома металла.

3. Показано преобладание ван-дер-ваальсовых взаимодействий в исследованных кристаллах, включая ион-радикальные соли и соединения с химически модифицированным фуллереновым каркасом. На основе собственных и литературных данных рассмотрены явления изоморфизма, квазиизоморфизма и квазиполиморфизма в соединениях фуллеренов. Обнаружены проявления дополнительного связывающего взаимодействия металл - фуллерен в смешанных кристаллах с металлопорфиринами. На примерах структур сольватов CeoFig с толуолом (1:1) и C60F48 с мезитиленом (1:2) показано влияние электростатических взаимодействий на плотность упаковки молекул фторфуллеренов.

4. Рассмотрены основные мотивы (Сп),х из фуллереновых остовов в кристаллических соединениях фуллеренов, выступающие в роли лабильной ван-дер-ваальсовой «матрицы» с нефуллереновыми молекулами и молекулярными фрагментами в качестве «гостей». Введена новая интегральная характеристика фуллереновой матрицы: параметр разбавления р, возрастающий при уменьшении числа контактов Сп—Сп. Получены корреляции «мотив (Сп)оо - р», позволяющие предсказывать вероятную кристаллическую структуру смешанных кристаллов фуллеренов Сбо и С70 с малым параметром разбавления по их составу и кристаллографическим данным.

5. На основе Кембриджского банка структурных данных (CSD) с использованием параметра разбавления представлено общее кристаллохимическое описание мотивов из квазисферических углеродных кластеров С„ во всех структурно исследованных соединениях фуллеренов. Показана зависимость конформаций молекул-«гостей» от размеров фуллеренового остова, образующего с ними ван-дер-ваальсовы контакты. По оригинальной методике расчетным путем воспроизведены наблюдаемые типы ротационного разупорядочения фуллереновых молекул в кристалле.

6. По точным данным РСА, взятым из CSD, выявлены и картированы ян-теллеровские искажения геометрии каркаса Сбо в ионных фуллеридах, а также перераспределение межатомных расстояний в остове Сбо при его а,а- и г| -координации по связи 6/6. Предложена модельная оценка энергии углеродного остова в полиадцуктах CnXm, позволяющая по структурным данным сравнивать степени искажения в ряду неклассических каркасных молекул.

Разработанные подходы и полученные результаты существенно расширяют возможности кристаллохимического анализа производных фуллеренов.

Автор глубоко признателен к.х.н. И.С.Неретину, к.х.н. Я.В.Зубавичусу и Э.Ф.Валееву, которые плодотворно участвовали в получении и интерпретации представленных здесь результатов. Я очень благодарен чл.-корр. РАН М.Ю.Антипину (Центр рентгеноструктурных исследований ИНЭОС РАН), акад. РАН Г.Н.Кулипанову (Сибирский центр СИ) и проф. Judith Howard (Durham University, Англия) за предоставленную возможность проводить структурные исследования на современном оборудовании, а также Г.У.Лубману, к.х.н. Б.П.Толочко, д.х.н. С.И.Троянову, к.х.н. А.Н.Шмакову и к.х.н. Д.С.Юфиту за большую помощь в получении дифракционных данных. Сердечно благодарю д.х.н. М.В.Коробова, д.х.н. Р.Н Любовскую, к.х.н. Д.В.Конарева, д,х.н. Ю.Н.Новикова, к.х.н. А.В.Усатова и всех других соавторов-химиков за полученные ими новые вещества, постоянное внимание и полезное обсуждение. Работа проводилась при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований, Российской программы «Фуллерены и атомные кластеры» и Президиума РАН (см. Введение).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Словохотов, Юрий Леонидович, 2007 год

1. A. Hirsch. М. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.451 c.

2. Jl.H. Сидоров, M.A. Юровская, А.Я. Борщевский, И.В. Трушков, И.Н. Иоффе, Фуллерены, М., Экзамен, 2005,687 с.

3. К. М. Kadish, R. S. Ruoff (Eds.) Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology., Wiley&Sons, 2000.

4. T. Akasaka, S. Nagase (Eds.) Endofullerenes. A New Family of Carbon Clusters, Kluwer, Dodrecht, 2002.

5. D.E.H. Jones (Daedalus), Hollow molecules, New Sci., 1966,32,245.

6. Z. Yoshida, E. Osawa, Aromaticity, Kagakudojin: Kyoto, 1971.

7. Д.А. Бочвар, Е.Г. Гальперн, О гипотетических системах: карбододекаэдре, s-икосаэдре и карбон-икосаэдре, Докл. АН СССР, 1973,209, 610-612.

8. И.В.Станкевич, М.В.Никеров, Д.А.Бочвар, Структурная химия кристаллического углерода: геометрия, стабильность, электронные спектры, Yen. химии, 1984, 53,1101-1124.

9. R.A. Davidson, Spectral analysis of graphs by cyclic automorphism subgroups, Theor. Chim. Acta, 1981,58, 193-231.

10. E.A. Rohlfmg, D.M. Cox, A.J. Kaldor, Production and characterization of supersonic carbon cluster beams, J. Chem. Phys., 1984,81, 3322-3330.

11. H.W.Kroto, J.R.Heath, S.C.O'Brien, R.F.Curl, R.E.Smalley, C60: Buckminsterfullerene, Nature(London), 1985,318,162-163.

12. W.Kratchmer, L.D.Lamb, K.Foristopoulos, D.R.Huffman, Solid Сбо: a new form of carbon, Nature, 1990, 347,354-358.

13. J.B. Howard, A.L. Lafleur, Y. Makarovsky, S. Mitra, C.J. Pope, Т.К. Yadav, Fullerenes synthesis in combustion, Carbon, 1992,30,1183 1201.

14. M. Saunders, R. J. Cross, H. A. Jimenez-Vazquez, R. Shimshi, A. Khong, Noble gas atoms inside fullerenes, Science, 1996, 271,1693-1697.

15. Н.Ф. Гольдшлегер, А.П. Моравский. Гидриды фуллеренов: получение, свойства, структура Yen. химии, 1997,66, 353-375.

16. A. L. Balch, М. М. Olmstead, Reactions of transition metal complexes with fullerenes (Сбо, C70, etc.) and related materials, Chem. Rev., 1998, 98, 2123-2166.

17. O.A.Dyachenko, A. Graja, Crystal structure of Ceo and C70 compounds, Fuller ene Sci. Techn., 1999,7,317-385.

18. Д. В. Конарев, Р. Н. Любовская, Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов, Усп. химии, 1999,68,23-44.

19. В. Sundqvist, Fullerenes under high pressures, Adv. Phys., 1999,48,1-134.

20. H. Shinohara, Endohedral metallofullerenes, Rep. Prog. Phys., 2000, 63, 843-892.

21. H. Shinohara. в кн. Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology. Ed. К. M. Kadish, R. S. Ruoff, Wiley&Sons, 2000, p. 357-394.

22. S. Nagase, K. Kobayashi, T. Akasaka, T. Wakahara. в кн. Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology. Ed. К. M. Kadish, R. S. Ruoff, Wiley&Sons, 2000, p. 395-419.

23. C.A. Reed, R.D. Bolskar, Discrete fulleride anions and fullerenium cations, Chem. Rev., 2000,100,1075-1120.

24. B.H. Иванова, Металлофуллерены МпСбо переходного ряда: получение, строение, свойства, Жури, структ. хим., 2000,41(1), 164-181.

25. М. Buel, A. Hirsch, Spherical aromaticity of fullerenes, Chem. Rev., 2001,101,1153-1184.

26. Л.Н.Сидоров, О.В.Болталина, Эндоэдральные металлопроизводные и экзоэдральные фторпроизводные фуллеренов Усп. химии, 2002, 71, 611-640.

27. R. Taylor, Why fluorinate fullerenes? J. Fluorine Chem., 2004,125,359-368.

28. И.В.Станкевич, В.И.Соколов, Достижения химии фуллеренов, Изв. АН, Сер. хим., 2004,1749-1770.

29. И.С. Неретин, Ю.Л. Словохотов, Кристаллохимия фуллеренов, Усп. химии, 2004, 73, 492-525.

30. Zh. Chen, R.B. King, Spherical aromaticity: recent work on fullerenes, polyhedral boranes, and related structures, Chem. Rev., 2005,105,3613 -3642.

31. P.D.W. Boyd, C.A. Reed, Fullerene-porphyrine constructs, Acc. Chem. Res. 2005,38, 235242.

32. S.I. Troyanov, E.Kemnitz, Synthesis and structures of fullerene bromides and chlorides, Eur. J. Org. Chem., 2005,4951-4962.

33. A.N.Khlobystov, D.A.Britz, A.D.Briggs, Molecules in carbon nanotubes, Acc. Chem. Res. 2005,38,901-909.

34. M. Makha, A. Punch, C.L. Raston, A.N. Sobolev, Structural diversity of host-guest and intercalation complexes of fullerene Сбо, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 507-517.

35. N.Martin, New challenges in fullerene chemistry, Chem. Commun., 2006,2093-2104.

36. N. Martin, J.-F. Nierengarten, Supramolecular chemistry of fullerenes, Terahedron, 2006, 62, 1917-1918.

37. В.И. Коваленко, А.Р. Хаматгалимов, Закономерности молекулярного строения стабильных фуллеренов, Усп. химии, 2006,75,1094-1102.

38. R. Taylor, J.P. Hare, А.К. Abdul-Sada, H.W. Kroto, Isolation, separation and characterisation of the fullerenes Сбо and C70: the third form of carbon, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990,1423-1425.

39. R.D. Johnson, G. Meijer, D.S. Bethune, Сбо Has icosahedral symmetry, J. Am. Chem. Soc., 1990,112,8983-8984.

40. K. Hedberg, L. Hedberg, D.S. Bethune, C.A. Brown, H.C. Dorn, R.D. Johnson, M. De Vries, Bond lengths in free molecules of buckminsterfullerene, Сбо, from gas-phase electron diffraction, Science, 1991,254,410-412.

41. C.S. Yannoni, P.P. Bernier, D.S. Bethune, G. Meijer, J.R. Salem, NMR determination of the bond lengths in С60,У. Am. Chem. Soc., 1991,113, 3190-3192.

42. J.M. Hawkins, A. Meyer, T.A. Lewis, S. Loren, F.J. Hollander, Crystal structure of osmylated Сбо: confirmation of the soccer ball framework Science, 1991,252, 312-313.

43. V.V. Bashilov, P.V. Petrovskii, V.I. Sokolov, S.V. Lindeman, I.A. Guzey, Yu.T. Struchkov, Synthesis, crystal, and molecular structure of the palladium(0)-fullerene derivative (r) -C60)Pd(PPh3)2, Organometallics, 1993,12, 991-992.

44. J.L. de Boer, S. Vansmaalen, V. Petricek, M. Dusek, M.A. Verheijen, G. Meijer, Hexagonal close-packed C60, Chem. Phys. Lett., 1994,219,469-472.

45. E.V. Skokan, I.V. Arkhangelsk^ N.A. Zhukova, Y.A. Velikodnyi, N.B. Tamm, N.V. Chelovskaya, Synthesis of a hexagonal modification of Сбо using cryoextraction, Carbon, 2003, 41,1387-1389.

46. D.V. Konarev, S.S. Khasanov, A. Otsuka, G. Saito, R.N. Lyubovskaya, Negatively charged n ■(Сбо Ь dimer with biradical state at room temperature, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9292 -9293.

47. C.-R. Wang, T. Kai, T. Tomiyama, T. Yoshida, Y. Kobayashi, E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, H. Shinohara^ Сев fullerene encaging a scandium dimer, Nature 2000,408,426-427

48. H. Nikawa, T. Kikuchi, T. Wakahara, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, G.M. Aminur Rahman, T. Akasaka, Y. Maeda, K. Yoza, E. Horn, K. Yamamoto, N. Mizorogi, S. Nagase, Missing metallofullerene La@C74, J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 9684-9685. ■

49. K.M. Allen, TJ.S. Dennis, M.J. Rosseinsky, H. Shinohara, Isomer specific intercalation chemistry: potassium insertion into the D2 and D2</isomers of Cs4, J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 6681-6689.

50. M. S. Denning, T. J. S. Dennis, M. J. Rosseinsky, H. Shinohara, K.3+6Cg4. Higher fullerene analogues of the АзСбо superconductors, Chem. Mater., 2001,13,4753-4759.

51. P. W. Fowler, D. E. Manolopoulos, Magic numbers and stable structures for fullerenes, fullerides and fullerenium ions, Nature, 1992,355,428-430.

52. G. Sun, M.C. Nicklaus, R. Xie, Structure, Stability, and NMR properties of lower fullerenes C38-C50 and azafullerene C44N6, J. Phys. Chem. A, 2005,109, 4617-4622.

53. L. Xu, W. Cai, X. Shao, Prediction of low-energy isomers of large fullerenes from C132 to С160, J. Phys. Chem. A, 2006,110, 9247 -9253.

54. S. Irle, G. Zheng, Zh. Wang, K. Morokuma The Сбо formation puzzle "solved": QM/MD simulations reveal the shrinking hot giant road of the dynamic fullerene self-assembly mechanism, J. Phys. Chem. В 2006, 110,14531 -14545.

55. J.C. Gallucci, C.W. Doecke, L.A. Paquette, X-ray structure analysis of the pentagonal dodecahedrane hydrocarbon (CH)20, J. Amer. Chem. Soc., 1986,108,1343-1344.

56. H. Prinzbach, A. Weller, P. Landenberger, F. Wahl, J. Worth, L.T. Scott, M. Gelmont, D. Olevano, B. von Issendorff, Gas-phase production and photoelectron spectroscopy of the smallest fullerene, C20, Nature, 2000,407, 60-62.

57. E. Sackers, T. Osswald, K. Weber, M. Keller, D. Hunkler, J. Woerth, L. Knothe, H. Prinzbach, Bromination of unsaturated dodecahedranes en route to C2o fullerene, Chem. Eur. J. 2006,12, 6242-6254

58. C. Piskotti, J. Yarger, A. Zettl. C36, a new carbon solid, Nature, 1998,393, 771-774.

59. S.-Y. Xie, F. Gao, X. Lu, R.-B. Huang, Ch.-R. Wang, X. Zhang, M.-L. Liu, Sh.-L. Deng, L.-S. Zheng, Capturing the labile fullerene50. as C5oCl10, Science 2004,304, 699.

60. D.Bakowies, W. Thiel, MNDO study of large carbon clusters, J. Amer. Chem. Soc., 1991, 113, 3704-3714.

61. A.Rassat, I. Laszlo, P.W. Fowler, Topological rotational strengths as chirality descriptors for fullerenes, Chem. Eur. J., 2003, 9, 644-651.

62. M.D. Diener, J.M. Alford, Isolation and properties of small-bandgap fullerenes, Nature, 1998,393,668-671.

63. V.I. Kovalenko, A.R. Khamatgalimov, Open-shell fullerene C74: phenalenyl-radical substructures, Chem. Phys. Lett, 2003,377,263-268.

64. R. Tycko, R. C. Haddon, G. Dabbagh, S. H. Glarum, D. C. Douglas, A.M. Mujsce, Solid-state magnetic resonance spectroscopy of fullerenes, J. Phys. Chem., 1991, 95, 518-520.

65. К. Hedberg, L. Hedberg, M. Buhl, D.S. Bethune, C.A. Brown, R.D. Johnson, Molecular structure of free molecules of the fiillerene C70 from gas-phase electron diffraction, J. Amer. Chem. Soc., 1997,119,5314-5320.

66. V. Mordkovich, Y. Shiratori, H. Hiraoka, Y. Takeuchi, Synthesis of multishell fullerenes by laser vaporization of composite carbon targets, Phys. Solid State, 2002, 44, 603-605.

67. F.H. Hennrich, R.H. Michel, A. Fischer, S.R. Schneider, S. Gilb, M.M. Kappes, D. Fuchs, M. Burk, K. Kobayashi, S. Nagase, Isolation and characterization of C%o, Angew. Chem.,1.t. Ed. Engl., 1996,35,1732-1734.

68. Э. Стрейтвизер, Теория молекулярных орбит для химиков-органиков, М: Мир, 1965.

69. P. А. Сох, The Electronic Structure and Chemistry of Solids. Oxford University Press, Oxford, 1981.

70. S. Liu, Y.-J. Lu, M.M. Kappes, J.A. Ibers, The structure of the Сбо molecule: X-ray crystal structure determination of a twin at 110 K, Science, 1991,254,408-410.

71. W. I. F. David, R. M. Ibberson, T. J. S. Dennis, J. P. Hare, K. Prassides, Structural phase transitions in the fiillerene Сбо Europhys. Lett., 1992,18, 219-225.

72. W.I.F. David, R.M. Ibberson, J.C. Matthewman, K. Prassides, T.J.S. Dennis, J.P. Hare, H.W. Kroto, R. Taylor, D.R.M. Walton, Crystal structure and bonding of ordered Сбо, Nature, 1991, 353,147-149.

73. А. Уэллс, Структурная неорганическая химия. М., Мир, 1987.

74. Н.-В. Burgi, Е. Blanc, D. Schwarzenbach, S. Liu, Y. Lu, M.M. Kappes, J.A. Ibers, The structure of Сбо: orientational disorder in the low-temperature modification of Сбо, Angew. Chem., IntEd Engl., 1992,31, 640-643.

75. J.E. Fischer, P.A. Heiney, A.R. McGhie, W.J. Romanow, A.M. Denenstein, J.P. McCauley Jr., A.B. Smith III, Compressibility of solid C60, Science, 1991,252,1288-1290.

76. J.M. Hawkins, T.A. Lewis, S.D. Loren, A. Meyer, J.R. Heath, R.J. Saykally, F.J. Hollander, A crystallographic analysis of Сбо (Buckminsterfullerene), J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991,775-776.

77. A. P. Isakina, A. I. Prokhvatilov, M. A. Strzhemechny, K. A. Yagotintsev, Structure, lattice parameters, and thermal expansion anisotropy of C70 fullerite, Low Temp. Phys., 2001,27, 10371047.

78. J.F. Armbruster, H.A. Romberg, P. Schweiss, P. Adelmann, M. Knupfer, J. Fink, R.H. Michel, J. Rockenberger, F. Hennrich, H. Schreiber, M. M. Kappes, Crystal and electronic structure of solid C76, Z. Phys. В, 1994,95,469-474.

79. R. Almairac, D. Tranqui, J.P. Lauriat, J. Lapasset, J. Moret, Evidence of phase transitions in Cg4, Solid State Comm., 1998,106, 437-440.

80. А. И. Китайгородский, Молекулярные кристаллы, М., Наука, 1971.

81. М. Ramm, P. Luger, W. Duczek, J.C.A. Boyens, Static disorder of hexagonal crystal structures of C60 at 100 К and 20 K, Cryst. Res. Techno!., 1996,31,43-53.

82. M. Jansen, G. Waidmann, Darstellung und Charakterisierung der Fulleren-Kokristallisate C6o-12C6Hi2, C7o-12C6Hi2, C60-12CC14, C60-2CHBr3, C60-2CHC13, C60-2 H2CC12, Z Anorg. Allg. Chem., 1995, 621,14-18.

83. M. Schulz-Dobrick, M. Panthofer, M. Jansen, Supramolecular arrangement of Сбо and phenol into a square packing arrangement of n-n Interacting and hydrogen-bonded rods in C6o-5C6H5OH, Eur. J. Inorg. Chem., 2005,4064-4069.

84. R.S. Ruoff, R.Malhotra, D.L. Huestis, D.S. Tse, D.C. Lorents, Anomalous solubility behaviour of C60, Nature, 1993, 362,140-141.

85. M.B Коробов, A.JI. Миракьяи, H.B. Аврамеико, Р. Руофф, Аномальная температурная зависимость растворимости Сбо,Докч. Акад. Наук, 1996,349, 346-349.

86. M.V. Korobov, A.L. Mirakyan, N.V. Avramenko, G. Olofsson, A.L. Smith, R. Ruoff, Calorimetric studies of solvates of Сбо and C70 with aromatic solvents, J. Phys. Chem. B, 1999, 103,1339-1346.

87. N. Sivaraman, R. Dhamodaran, I. Kaliappan, T.G. Srinivasan, P.R.V. Rao, C.K. Mathews, Solubility of C70 in organic solvents, Fullerene Sci. Techn., 1994,2,233-246.

88. R.A. Assink, J.E. Schirber, D.A. Loy, B. Morosin, G.A. Carlson, Intercalation of molecular species into the interstitial sites of fullerene, J. Mater. Res., 1992, 7,2136-2143.

89. Q. Zhu, D.E. Cox, J.E. Fischer, K. Kniaz, A.R. McGhie, O.Zhou, Intercalation of solid Сбо with iodine, Nature, 1992,355, 712-714.

90. R.E. Douthwaite, M.L. Green, S.J. Heyes, M.J. Rossinsky, J.F.C. Turner, Synthesis and characterisation of the inclusion complex {(Р4)2Сбо}, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1994, 13671368.

91. A. Bondi, Van der Waals volumes and radii, J. Phys. Chem., 1964, 68, 441-451.

92. D. Pham, J.C. Bertran, M.M. Olmstead, M. Mascal, A.L. Balch, Interaction of fullerenes with the concave surfaces of perchloroazatriquinacene, Org. Lett. 2005, 7, 2805-2808.

93. M.M. Olmstead, D.J. Nurco, Fluorinated tetraphenylporphyrins as cocrystallizing agents for C60 and C70, Crystal Growth & Design, 2006,6,109 -113.

94. A. Marucci, P. Launois, R. Moret, A. Penicaud, X-ray scattering study of the phase transitions in crystalline fullerene-biphenyl Сбо(СбНз)2., Eur. Phys. J. B, 2002,26,29-34.

95. J. Zhang, R. Cai, M. Chen, L. Weng, X. Zhou, Synthesis and crystal structure of a cocrystalline compound of a rare earth metalloporphyrin with fullerene {TPPYb(jx-OH)2Yb(THF)TPP.-C60}„,£Kr. J. Inorg. Chem., 2005, 3298-3302.

96. К. Tashiro, Т. Aida, J.-Y. Zheng, К. Kinbara, К. Saigo, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, A cyclic dimer of metalloporphyrin forms a highly stable inclusion complex with Сбо, J. Amer. Chem. Soc., 1999,121,9477-9478.

97. J.-Y. Zheng, K. Tashiro, Y. Hirabayashi, K. Kinbara, K. Saigo, T. Aida, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Cyclic dimers of metalloporphyrins as tunable hosts for fullerenes: a remarkable effect of rhodium(III), Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001,40,1857-1861.

98. T. Andersson, K. Nilsson, M. Sundahl, G. Westman, 0. Wennerstrom, Сбо embedded in y-cyclodextrin: a water-soluble fullerene, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 604-606.

99. S.D. Hoffmann, T.F. Fassler, Synthesis and crystal structure analysis of Сбо fulleride dianions in solvates of A([2.2.2.crypt)]2[C6o] (A = K, Rb, Cs), Z.Naturforsch.,B, 2004,59, 1579-1584.

100. L. Echegoyen, L.E. Echegoyen, Electrochemistry of fullerenes and their derivatives, Acc. Chem. Res., 1998,31,593-601.

101. P.M. Allemand, K.C. Khemani, A. Koch, F. Wudl, K. Holczer, S. Donovan, G. Gruner, J.D. Thompson. Science, Organic molecular soft ferromagnetism in a fullerene Сбо 1991,253, 301-302.

102. В. Narymbetov, A. Omerzu, V.V. Kabanov, M. Tokumoto, H. Kobayashi, D. Mihailovic, Origin of ferromagnetic exchange interactions in a fullerene-organic compound, Nature, 2000, 407, 883-885.

103. V. Buntar, H.W. Weber, M. Ricco, Magnetic irreversibility of Сбо, C70 and I—Сбо fullerenes at low temperature: transition to a frozen magnetic glass state? Solid State Commun., 1995, 98,175-178.

104. A.M. Panich, H.M. Vieth, P.K. Ummat, W.R. Datars, Solid state I9F NMR study of acceptor-doped fullerenes (MF6)2C6o (M=As, Sb), Physica B, 2003,327,102-107.

105. S.E. Canton, A.J. Yencha, E. Kukk, J.D. Bozek, M.C.A. Lopes, G. Snell, N. Berrah, Experimental evidence of a dynamic Jahn-Teller effect in Сбо+, Phys. Rev. Lett., 2002, 89, 045502 (4 pages).

106. Q. Zhu, O. Zhou, J.E. Fischer, A.R. McGhie, W.J. Romanow, R.M. Strongin, M.A. Cichy A.B. Smith, Unusual thermal stability of a site-ordered MCво rocksalt structure (M=K, Rb, or Cs), Phys. Rev. B, 1993, 47,13948-13951.

107. P.W. Stephens, L. Mihaly, P.L. Lee, R.L. Whetten, S.M. Huang, R. Kaner, F. Deiderich, K. Holczer, Structure of single-phase superconducting КзСбо Nature, 1991,351, 632-634.

108. O. Zhou, J.E. Fischer, N. Coustel, S. Kycia, Q. Zhu, A.R. McGhie, W.J. Romanow, J.P.M. Junior, A.B. Smith, D.E. Cox, Structure and bonding in alkali-metal-doped Сбо, Nature, 1991,351,462-464.

109. R.M. Fleming, MJ. Rosseinsky, A.P. Ramirez, D.W. Murphy, J.C. Tully, R.C. Haddon, T. Siegrist, R. Tycko, S.H. Glarum, P. Marsh, G. Dabbagh, S.M. Zahurak, A.V. Makhija,

110. C. Hampton, Preparation and structure of the alkali-metal fulleride A4C60, Nature, 1991, 352, 701-703.

111. T. Shiroka, M. Ricco, F. Barbieri, E. Zannoni, M. Tomaselli, Clustering and polymerisation of Lii5C6o, Phys. Solid State, 2002,44,521-525.

112. A.F. Hebard, M.J. Rosseinsky, R.C. Haddon, D.W. Murphy, S.H. Glarum, T.T.M. Palstra, A.P. Ramirez, A.R. Kortan, Superconductivity at 18 К in potassium-doped C6o, Nature, 1991, 350,600-601.

113. R.M. Fleming, A.P. Ramirez, M.J. Rosseinsky, D.W. Murphy, R.C. Haddon, S.M. Zahurak, A.V. Makhija, Relation of structure and superconducting transition temperatures in АзСбо, Nature, 1991,352,787-788.

114. K. Tanigaki, T.W. Ebbesen, S. Saito, J. Mizuki, J.S. Tsai, Y. Kubo, S. Kuroshima, Superconductivity at 33 К in CsxRbyC60, Nature, 1991,352,222-223.

115. Z. Iqbal, R.H. Baughman, B.L. Ramakrishna, S. Khare, N.S. Murthy, HJ. Bornemann,

116. D.E. Morris, Superconductivity at 45 К in Rb/Tl codoped Сбо and C60/C70 Mixtures Science, 1991,254, 826-829.

117. K. Tanigaki, I. Hirosawa, T. Manako, J.S. Tsai, J. Mizuki, T.W. Ebbesen, Phase transitions inNa2^C6o (A=Cs, Rb, andK) fullerides, Phys. Rev. B, 1994,49,12307-12310.

118. T. Yildirim, L. Barbedette, J.E. Fischer, G.M. Bendele, P.W. Stephens, C.L. Lin, C. Goze, F. Rachdi, J. Robert, P. Petit, Т. T.M. Palstra, Synthesis and properties of mixed alkali-metal-alkaline-earth fullerides, Phys. Rev. B, 1996,54,11981-11984.

119. S.Margadonna, E. Aslanis, W. Z. Li, K. Prassides, A.N. Fitch, Т. C. Hansen, Crystal structure of superconducting КзВазСбо: a combined synchrotron X-ray and neutron diffraction study, Chem. Mater., 2000,12,2736-2740.

120. A.R. Kortan, N. Kopylov, S. Glarum, E.M. Gyorgy, A.P. Ramirez, R.M. Fleming, F.A. Thiel, R.C. Haddon, Superconductivity at 8.4 К in calcium-doped Сбо, Nature, 1992, 355, 529-532.

121. A.R. Kortan, N. Kopylov, S. Glarum, E.M. Gyorgy, A.P. Ramirez, R.M. Fleming, O. Zhou, F.A. Thiel, P.L. Trevor, R.C. Haddon, Superconductivity in barium fulleride, Nature, 1992,360, 566-568.

122. E. Ozdas, A. R. Kortan, N. Kopylov, A.P. Ramirez, T. Siegrist, K.M. Rabe, H.E. Bair, S. Schuppler, P.H. Citrin, Superconductivity and cation-vacancy ordering in the rare-earth fulleride Yb2.75C6o, Nature, 1995,375,126-129.

123. D. Claves, Y. Ksari-Habiles, G. Chouteau, P. Touzain, Crystal chemistry of europium fullerides, Solid State Comm., 1998,106,431-435.

124. J. Arvanitidis, K. Papagelis, S. Margadonna, K. Prassides, A. Fitch, Temperature-induced valence transition and associated lattice collapse in samarium fulleride, Nature, 2003,425, 599602.

125. H. Nagashima, A. Nakaoka, Y. Saito, M. Kato, T. Kawanishi, K. Itoh, CeoPd,,: the first organometallic polymer of buckminsterfullerene, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992,377379.

126. H. Nagashima, Y. Kato, H. Yamaguchi, E. Kimura, T. Kawanishi, M. Kato, Y. Saito, M. Haga, K. Itoh, Synthesis and reactions of organoplatinum compounds of Сбо, CeoPtn Chem. Lett., 1994,23,1207-1210.

127. V.A. Chernov, V.N. Ivanova, A.N. Kozhevnikova, G.A. Mardezhova, S.G. Nikitenko, A.A. Nikiforov, EXAFS study of the organometallic polymers PdnC6o structure, Nucl. lnstr. Meth. A, 1995,359,250-253.

128. M. Knupfer, D.M. Poirier, J.H. Weaver, K-C70: Stable phases and electronic structures, Phys. Rev. B, 1994,49, 8464-8474.

129. M.S. Denning, I.D. Watts, S.M. Moussa, P. Durand, MJ. Rosseinsky, K. Tanigaki, Close-packed C703" phases synthesis, structure, and electronic properties, J. Amer. Chem. Soc., 2002, 124, 5570-5580.

130. X.H. Chen, D.H. Chi, Z. Sun, T. Takenobu, Z.S. Liu, Y. Iwasa, Synthesis, structure, and transport properties of novel fullerides A3C70 (A = Ba and Sm), J. Amer. Chem. Soc., 2000,122, 5729-5732.

131. E. Kovats, G. Oszlanyi, S. Pekker, Structure of the crystalline Сбо photopolymer and the isolation of its cycloadduct components, J. Phys. Chem. B, 2005,109, 11913 -11917.

132. Y. Iwasa, K. Tanoue, T. Mitani, A. Izuoka, T. Sugawara, T. Yagi, High yield selective synthesis of Ceo dimers, Chem. Commun., 1998,1411-1412.

133. M. Kunitake, S. Uemura, O. Ito, K. Fujiwara, Y. Murata, K. Komatsu, Structural analysis of Сбо trimers by direct observation with scanning tunneling microscopy, Angew. Chem., Int. Ed., 2002,41,969-972.

134. K. Komatsu, K. Fujiwara, Y. Murata, The fullerene cross-dimer Сш: synthesis and properties, Chem. Commun., 2000,1583-1584.

135. В.А.Давыдов, Л.С.Кашеварова, А.В.Рахманина, А.В.Дзябченко, В.Н.Агафонов, П.Дюбуа, Р.Сеоля., А.Шварк, Идентификация полимеризованной орторомбической фазы фуллерена Сб0, Письма в ЖЭТФ, 1997,66,110-115.

136. X.Chen, S. Yamanaka, K. Sako, Y. Inoue, M. Yasukawa, First single-crystal X-ray structural refinement of the rhombohedral Сбо polymer, Chem. Phys. Lett., 2002,356,291-297.

137. V.A. Davydov, L.S. Kashevarova, A.V. Rakhmanina, V. Agafonov, H. Allouchi, R. Ceolin, A.V. Dzyabchenko, V.M. Senyavin, H. Szwarc, Tetragonal polymerized phase of Сбо, Phys. Rev. B, 1998,58,14786-14790.

138. X. A. Chen, S. Yamanaka, Single-crystal X-ray structural refinement of the 'tetragonal' Сбо polymer, Chem. Phys. Lett., 2002,360, 501-508.

139. L.A. Chemozatonskii, N.R. Serebryanaya, B.N. Mavrin, The superhard crystalline three-dimensional polymerized Сбо phase, Chem. Phys. Lett., 2000,316,199-204.

140. L. Marques, J.L. Hodeau, M. Nunez-Regueiro, M. Perroux, Pressure and temperature diagram of polymerized fullerite, Phys. Rev. B, 1996, 54,12633-12636.

141. S. Margadonna, C.M. Brown, A. Lappas, K. Prassides, K. Tanigaki, K.D. Knudsen, T.L. Bihan, M. Mezouar, Pressure and temperature evolution of the structure of the superconducting Na2CsC60 fulleride, J. Solid State Chem., 1999,145,471-478.

142. P.W. Stephens, G. Bortel, G. Faigel, M. Tegze, A. Janossy, S. Pekker, G. Oszlanyi, L. Forro, Polymeric fullerene chains in RbCeo and КСбо, Nature, 1994,370, 636-639.

143. D.V. Konarev, S.S. Khasanov, A. Otsuka, G. Saito, The reversible formation of a single-bonded (Сбо")г dimer in ionic charge transfer complex: Ср*2СгСбо(СбН4С12)2. The molecular structure of (Сбо'Ь J- Amer. Chem. Soc., 2002,124, 8520-8521.

144. U. Wedig, H. Brumm, M. Jansen, Synthesis, characterization, and bonding properties of polymeric fullerides AC70-«NH3 (A=Ca, Sr, Ba, Eu, Yb), Chem. Eur. J., 2002, 8, 2769-2774.

145. K. Balasubramanian, Enumeration of isomers of polysubstituted Сбо and application to NMR, Chem. Phys. Lett., 1991,182,257-262.

146. R. Bini, J. Ebenhoch, M. Fanti, P.W. Fowler, S. Leach, G. Orlandi, C. Ruchardt, J.P.B. Sandall, F. Zerbetto, The vibrational spectroscopy of СбоНзб: An experimental and theoretical study, Chem. Phys., 1998,232, 75-94.

147. O.V. Boltalina, M. Buhl, A. Khong, M. Saunders, J.M. Street, R. Taylor, The 3He NMR spectra of C60F18 and C60F36; the parallel between hydrogenation and fluorination, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1999,1475-1480.

148. J.B. Briggs, M. Montgomery, L.L. Silva, G.P. Miller, Facile, scalable, regioselective synthesis of СзУ C60H18 using organic polyamines, Org. Lett., 2005,7, 5553-5555.

149. L.E. Hall, D.R. McKenzie, M.I. Attalla, A.M. Vassallo, R.L. Davis, J.B. Dunlop, D.J.H. Cockayne, The structure ofhydrogenated fiillerene (СбоНзб), J. Phys. Chem., 1993,97, 5741-5744.

150. A.V. Talyzin, A. Dzwilewski, B. Sundqvist, Y.O. Tsybin, J.M. Purcell, A.G. Marshall, Y.M. Shulga, C. McCammon, L. Dubrovinsky, Hydrogenation of Сбо at 2 GPa pressure and high temperature, Chem. Phys., 2006,325,445-451.

151. C.-R. Wang, Z.-Q. Shi, L.-J. Wan, X. Lu, L. Dunsch, C.-Y. Shu, Y.-L. Tang, H. Shinohara, C64H4: Production, isolation, and structural characterizations of a stable unconventional fulleride, J. Am. Chem. Soc., 2006,128,6605 -6610.

152. O.V. Boltalina, A.Y. Lukonin, J.M. Street, R. Taylor, C60F2 exists! J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2000,1601-1602.

153. A.A. Tuinman, P. Mukherjee, J.L. Adcock, R.L. Hettich, R.N. Compton, Characterization and stability of highly fluorinated fullerenes, J. Phys. Chem., 1992,96,7584-7589.

154. N.B. Shustova, D.Yu. Chernyshev, S.I. Troyanov, Crystal structure of СбоС1б prepared by reaction of C60 with POCl3, Mend. Comm., 2006,209-210.

155. P.R. Birkett, A.G. Avent, A.D. Darwish, H.W. Kroto, R. Taylor, D.R.M. Walton, Formation and characterisation of C70CI10, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 683-684.

156. S. I. Troyanov, A. A. Popov, A 70.fullerene chloride, C70CI16, obtained by the attempted bromination of C70 in TiCl4, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44,4215^1218.

157. С.И. Троянов, И.Б. Шустова, A.A. Попов, JI.H. Сидоров, Синтез и строение хлоридов фуллерена С6о, Изв. АН. Сер. хим., 2005. 1608-1618.

158. S.I. Troyanov, Р.А. Troshin, O.V. Boltalina, Е. Kemnitz, Bromination of 60.fullerene. II. Crystal and molecular structure of [60]fullerene bromides, СбоВгб, СбоВг8, and СбоВг24, Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct., 2003,11, 61-77.

159. O.V. Boltalina, J.M. Street, R. Taylor, Formation of triumphene, C60F15PI13: first member of a new trefoil-shaped class ofphenylated 60.fullerenes, Chem. Commun., 1998,1827-1828.

160. A.A. Goryunkov, I,N. Ioffe, P.A. Khavrel, S.M.Avdoshenko, V.Yu.Markov, Z.Mazej, L.N. Sidorov, S.I. Troyanov, former "CeoF^" is actually a double-caged adduct: (C6oFi6)(C6o), Chem. Commun., 2007, 704-706.

161. A.A. Tuinman, A.A. Gakh, J.L. Adcock, R.N. Compton, Hyperfluorination of buckminsterfullerene: cracking the sphere,./ Amer. Chem. Soc., 1993,115, 5885-5886.

162. A. G. Avent, B. W. Clare, P. B. Hitchcock, D. L. Kepert, R. Taylor, C60F36: there is a third isomer and it has C\ symmetry, Chem. Commun., 2002,2370-2371.

163. I.E. Kareev, N.B. Shustova, B.S. Newell, S.M. Miller, O.P. Anderson, S.H. Strauss, O.V. Boltalina, l,6,ll,18,24,27,52,55-Octakis(trifluoromethyl)-l,6,ll,18,24,27,52,55-octahydro(C6o-I/;) 5,6. fullerene, A eta Cryst. Е2Ш, 62, o3154-o3156.

164. I.E. Kareev, I.V. Kuvychko, S.F. Lebedkin, S.M. Miller, O.P. Anderson, K. Seppelt, S.H. Strauss, O.V. Boltalina, Synthesis, structure, and ,9F NMR spectra of l,3,7,10,14,17,23,28,31,40-C6o(CF3)io, J- Am. Chem. Soc., 2005,127, 8362 -8375.

165. I.E. Kareev, S.F. Lebedkin, A.A. Popov, S.M. Miller, O.P. Anderson, S.H. Strauss, O.V. Boltalina, l,6,12,15,18,23,25,41,45,57-Decakis(trifluoro-methyl)-l,6,12,15,18,23,25,41,45,57-deca-hydro(C60-Ih)5,6.fullerene,^cto Cryst. E, 2006, 62, ol501-ol503.

166. P.B. Hitchcock, A.G. Avent, N. Martsinovich, P.A. Troshin, R. Taylor, C\ C70F38 Contains four planar aromatic hexagons; the parallel between fluorination of 60.- and [70]fullerenes, Org. Lett., 2005, 7,1975 -1978.

167. E.I. Dorozhkin, D.V. Ignat'eva, N.B. Tamm, N.V. Vasilyuk, A.A. Goryunkov,

168. S.M. Avdoshenko, I.N. Ioffe, L.N. Sidorov, P. Pattison, E. Kemnitz, S. I. Troyanov, Structure of 1,4,10,19,25,41-С7о(СРз)6, isomer with unique arrangement of addends, J. Fluor. Chem., 2006, 127,1344-1348.

169. A.A. Goryunkov, E.I. Dorozhkin, D.V. Ignat'eva, L.N. Sidorov, E. Kemnitz, G. Sheldrick, S.I. Troyanov, Crystal and molecular structures of C7o(CF3)g-PhMe, Mend. Commun., 2005,225227.

170. A.A. Goryunkov, D.V. Ignat'eva, N.B. Tamm, N.N. Moiseeva, Il.N. Ioffe,

171. S.M. Avdoshenko, V.Yu. Markov, L.N. Sidorov, E. Kemnitz, S.I. Troyanov, Preparation, Crystallographic Characterization, and Theoretical Study of C7o(CF3)i4, Eur op. J. Org. Chem., 2006,2508-2512.

172. S.M. Avdoshenko, A.A. Goryunkov, I.N. Ioffe, D.V. Ignat'eva, L.N. Sidorov, P. Pattison, E. Kemnitz, S.I. Troyanov, Preparation, crystallographic characterization and theoretical study of C7o(CF3)i6 and C7o(CF3)i8, Chem. Commun. 2006,2463-2465.

173. F. Diederich, R. L. Whetten, C. Thilgen, R. Ettl, I. Chao, M. M. Alvarez, Fullerene isomerism: isolation of C2V,-C78 and D3-C78 Science, 1991,254,1768-1770.

174. A.A. Goryunkov, V.Y. Markov, I.N. Ioffe, R.D.Bolskar, M.D.Diener, I.V. Kuvychko, S.H. Strauss, O.V. Boltalina, C74F38: An exohedral derivative of a small-bandgap fullerene with D3 symmetry, Angew. Chem. Int. Ed., 2004,43,997-1000.

175. I.E. Kareev, G.S. Quinones, I.V. Kuvychko, P.A. Khavrel, I.N. Ioffe, I.V. Goldt,

176. A.G. Avent, P.R. Birkett, A.D. Darwish, H.W. Kroto, R. Taylor, D.R.M. Walton, Formation of C70Ph|0 and C70Ph8 from the electrophile C70C110, Tetrahedron, 1996,52, 5235-5246.

177. P. R. Birkett, R. Taylor, N. K. Wachter, M. Carano, F. Paolucci, S. Roffia, F. Zerbetto, The electrochemistry of CgoPhsCl: a very special fullerene derivative, J. Amer. Chem. Soc., 2000, 122,4209-4212.

178. E. Nakamura, К. Tahara, Y. Matsuo, M. Sawamura, Synthesis, structure, and aromaticity of a hoop-shaped cyclic benzenoid 10.cyclophenacene, J. Amer. Chem. Soc., 2003, 125, 28342835.

179. T. Canteenwala, P.A. Padmawar, L.Y. Chiang, Intense near-infrared optical absorbing emerald green 60.fullerenes, J. Am. Chem. Soc., 2005,127,26 -27.

180. S. Huang, F. Wang, L. Gan, G. Yuan, J. Zhou, S. Zhang, Preparation of fullerendione through oxidation of vicinal fullerendiol and intramolecular coupling of the dione to form hemiketal/ketal moieties Org. Lett., 2006,8,277 -279.

181. F. Wang, Z. Xiao, Z. Yao, Z. Jia, S. Huang, L. Gan, J. Zhou, G. Yuan, S. Zhang, Lewis acid promoted preparation of isomerically pure fullerenols from pullerene peroxides Сбо(00/-Ви)б and C60(O)(OO/-Bu)6, J. Org. Chem., 2006, 71, 4374 -4382.

182. F. Cheng,; Y. Murata, K. Komatsu, Synthesis, X-ray structure, and properties of the singly bonded Сбо dimer having diethoxyphosphorylmethyl groups utilizing the chemistry of C(,o', Org. Lett. 2002, 4,2541-2544.

183. Y. Rubin, T. Jarrosson, G. W. Wang, M. D. Bartberger, K. N. Houk, G. Schick,

184. M. Saunders, R. J. Cross, Insertion of helium and molecular hydrogen through the orifice of an open fullerene, Angew. Chem., Int. Ed., 2001,40, 1543-1546.

185. H. Sawa, Y. Wakabayashi, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, Floating single hydrogen molecule in an open-cage fullerene, Angew. Chem. Int. Ed.,2005,44,1981-1983.

186. Y. Matsuo, H. Isobe, T. Tanaka, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, E. Nakamura, Organic and organometallic derivatives of dihydrogen-encapsulated 60.Fullerene, J. Am. Chem. Soc., 2005,127,17148-17149.

187. W. Qian, S.-C. Chuang, R. B. Amador, T. Jarrosson, M. Sander, S. Pieniazek, S. I. Khan, Y. Rubin, Synthesis of stable derivatives of Сц'- the first nonclassical fullerene incorporating a four-membered ring, J. Amer. Chem. Soc., 2003,125, 2066-2067.

188. Y. Matsuo, E. Nakamura, Syntheses, structure, and derivatization of potassium complexes of penta(organo)60.fullerene-monoanion, -dianion, and -trianion into hepta- and octa(organo)fullerene, J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 8457-8466.

189. L.-C. Song, G.-A. Yu, Q.-M. Ни, C.-M. Che N. Zhu, J.-S. Huang, Synthesis and characterization of the first transition-metal fullerene i- complexes containing bis(r|6-benzene)chromium moieties, J. Organometal. Chem., 2006, 691,787-792

190. A.V. Usatov, E.V. Martynova, F.M. Dolgushin, A.S. Peregudov, M.Y. Antipin,

191. Y. N. Novikov, Selective insertion of dioxygen into an (r| -Сбо)-1г bond: synthesis and structure of the first metallacyclic complex with a ст-coordinated fullerene molecule, Eur. J. Inorg. Chem., 2003,29-33.

192. H. Song, K. Lee, J.T. Park, M.-G. Choi, Synthesis, structure, and electrochemical studies ofл л л

193. Лз~г| ,г| ,г| -Сбо triosmium complexes, Organometallics, 1998, 17,4477-4483.

194. J.T. Park, H. Song, J.-J. Cho, M.-K. Chung, J.-H. Lee, I.-H. Suh, Synthesis and1. О "J О "Jcharacterization of ц -Ceo and |л3-г| ,r| ,r| -Сбо triosmium cluster complexes, Organometallics, 1998,17,227-236.

195. H. Song, K. Lee, M.-G. Choi, J.T. Park, 60.Fullerene as a versatile four-electron donor ligand, Organometallics, 2002,21,1756-1758.

196. H. Kang, B.K. Park, Md. Arzu Miah, H. Song, D.G. Churchill, S. Park, M.-G. Choi, J.T. Park, The synthesis and characterization of Re3(|^-H)3(CO)9 „(РМез)„(цз-г|2:г|2:г|2-Сбо) in = 2, 3) complexes, J. Organometal. Chem., 2005,690, 4704-4711.

197. Y. Matsuo, A. Muramatsu, Y. Kamikawa, T. Kato, E. Nakamura, Synthesis and structural, electrochemical, and stacking properties of conical molecules possessing buckyferrocene on the apex, J. Amer. Chem. Soc., 2006,128,9586 -9587.

198. Y. Matsuo, Y. Mitani, Y.-W. Zhong, E. Nakamura, Remote chirality transfer within a coordination sphere by the use of a ligand possessing a concave cavity, Organometallics, 2006, 25, 2826 -2832.

199. Y. Matsuo, K. Tahara, E. Nakamura, Synthesis and electrochemistry of double-decker buckyferrocenes, J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 7154-7155.

200. D.M.P.Mingos, Bonding of unsaturated organic molecules to transition metals, в кн. Comprehensive Organometallic Chemistry, v.3, p.p. 1-88, Pergamon, 1982.

201. J. Heath, S. C. O'Brien, Q.Zhang, Y.Liu, R. F. Curl, H. W. Kxoto, F. K. Tittel, R. E. Smalley, Lanthanum complexes of spheroidal carbon shells, J. Amer. Chem. Soc., 1985, 107, 7779-7780.

202. Y. Chai, T. Guo, C. Jin, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, J. Fure, L. Wang, J. M. Alford, R. E. Smalley, Fullerenes with metals inside, J. Phys. Chem., 1991, 95, 7564-7568.

203. M.S. Syamala, R.J. Cross, M.Saunders, I29Xe NMR spectrum of xenon inside Сбо, J. Amer. Chem. Soc., 2002,124,6216-6219.

204. A. Khong, H. A. Jimenez-Vazquez, M. Saunders, R. J. Cross, J. Laskin, T. Peres,

205. C. Lifshitz, R. Strongin, A. B. Smith, An NMR study of He2 inside C70, J. Amer. Chem. Soc., 1998,120,6380-6383.

206. J. Laskin, T. Peres, C. Lifshitz, M. Saunders, R. J. Cross, A. Khong, An artificial molecule ofNe2 inside C70 Chem. Phys. Lett., 1998,285, 7-9.

207. E. E. B. Campbell, R. Tellgmann, N. Krawez, I. V. Hertel, Production and LDMS characterisation of endohedral alkali—fullerene films, J. Phys. Chem. Solids, 1997, 58,17631769.

208. A. Weidinger, M. Waiblinger, B. Pietzak, T. A. Murphy, Atomic nitrogen in Сбо^@Сбо Appl. Phys. A, 1998, 66,287-292.

209. C. Knapp, N. Weiden, K. Kass, K. P. Dinse, B. Pietzak, M. Waiblinger, A. Weidinger, Electron paramagnetic resonance study of atomic phosphorus encapsulated in 60.fullerene, Mol. Phys.,\9%, 95,999-1004.

210. B. Naydenov, C. Spudat, W. Harneit, H.I. Suss, J. Hulliger, J. Nuss, M. Jansen, Ordered inclusion of endohedral fullerenes^ N@Ceo and P@Ceo in a crystalline matrix, Chem. Phys. Lett., 2006, 424, 327-332.

211. K. Kikuchi, K. Akiyama, K. Sakaguchi, T. Kodama, H. Nishikawa, I. Ikemoto, T. Ishigaki, Y. Achiba, K. Sueki, H. Nakahara, Production and isolation of the isomers of dimetallofullerenes, HoTm@C82 and Tm2@C82, Chem. Phys. Lett., 2000,319, 472-476.

212. T. J. S. Dennis, H. Shinohara, Production, isolation, and characterization of group-2 metal-containing endohedral metallofullerenes, Appl. Phys. A, 1998, 66,243-247.

213. M. Nomura, Y. Nakao, K. Kikuchi, Y. Achiba, An XAFS study of metallofullerene La@C82, Physica B, 1995,208/209, 539-540.

214. K. Akiyama, K. Sueki, H. Haba, K. Tsukada, M. Asai, T. Yaita, Y. Nagame, K. Kikuchi, M. Katada, H. Nakahara, Production and characterisation of actinide metallofullerenes, J. Radioanal. Nucl. Chem., 2003,255, 155-158.

215. M. Takata, В. Umeda, Е. Nishibori, М. Sakata, Y. Saito, M. Ohno, H. Shinohara, Confirmation by X-ray diffraction of the endohedral nature of the metallofullerene Y@Cg2, Nature, 1995,377,46-49.

216. M. Takata, E. Nishibori, B. Umeda, M. Sakata, E. Yamamoto, H. Shinohara, Structure of endohedral dimetallofullerene Sc2@C84, Phys. Rev. Lett., 1997, 78, 3330-3333.

217. E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, M. Inakuma, H. Shinohara, Determination of the cage structure of Sc@C82 by synchrotron powder diffraction, Chem. Phys. Lett., 1998,298, 79-84.

218. C. R. Wang, T. Kai, T. Tomiyama, T. Yoshida, Y. Kobayashi, E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, H. Shinohara, A Scandium carbide endohedral metallofullerene: (Sc2C2)@Cg4, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 2001, 40,397-399.

219. E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, A. Taninaka, H. Shinohara, Pentagonal-dodecahedral La2 charge density in 80-/h.fullerene: La2@Cg0 Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40,2998-2999.

220. E. Nishibori, S. Narioka, M. Takata, M. Sakata, T. Inoue, H. Shinohara, A C2 molecule entrapped in the pentagonal-dodecahedral Y2 cage in Y2C2@Cg2(III), ChemPhysChem, 2006, 7, 345-348.

221. S. Stevenson, H.M. Lee, M.M. Olmstead, C. Kozikowski, P. Stevenson, A.L. Balch, Preparation and crystallographic characterization of a new endohedral, Lu3N@Cgo-5(oxylene), and comparison with Sc3N@Cg0'5(o-xylene), Chem Eur. J. 2002, 8,4528-4535.

222. S. Yang, S.I. Troyanov, A.A. Popov, M. Krause, L. Dunsch, Deviation from the planarity -a large Dy3N cluster encapsulated in an 7/,-Cgo cage: an X-ray crystallographic and vibrational spectroscopic study, J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 16733-16739.

223. T. Cai, C. Slebodnick, L. Xu, K. Harich, Т.Е. Glass, C. Chancellor, J.C. Fettinger,

224. M.M. Olmstead, A.L. Balch, H.W. Gibson, H.C. Dorn, A pirouette on a metallofullerene sphere: interconversion of isomers of N-tritylpyrrolidino h Sc3N@Cgo, J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 6486 -6492.

225. Wakahara, Y. Iiduka, 0. Ikenaga, T. Nakahodo, A. Sakuraba, T. Tsuchiya, Y. Maeda, M. Kako, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, N. Mizorogi, S. Nagase, Characterization of the bis-silylated endofullerene Sc3N@C80, J. Am. Chem. Soc., 2006,128,9919 -9925.

226. M.M. Olmstead, H.M. Lee, S. Stevenson, H.C. Dorn, A.L. Balch, Crystallographic characterization of Isomer 2 of Er2@C82 and comparison with Isomer 1 of Er2@C82, Chem. Commun. 2002,2688-2689.

227. L. Feng, T. Nakahodo, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, E. Horn, K. Yoza, N. Mizorogi, S. Nagase, A singly bonded derivative of endohedral metallofullerene: La@C82CBr(COOC2H5)2, J. Am. Chem. Soc., 2005,127,17136-17137.

228. L. Feng, T. Tsuchiya, T. Wakahara, T. Nakahodo, Q. Piao, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, K. Yoza, E. Horn, N. Mizorogi, S. Nagase, Synthesis and characterization of a bisadduct of La@C82, J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 5990-5991.

229. C.M. Beavers, T. Zuo, J.C. Duchamp, K. Harich, H.C. Dorn, M.M. Olmstead, A.L. Balch, Tb3N@C84: An improbable, egg-shaped endohedral fullerene that violates the isolated pentagon rule, J. Amer. Chem. Soc., 2006,128,11352-11353.

230. C. J. Nuttall, Y. Inada, K. Nagai, Y. Iwasa, Low-temperature bistability in the magnetic properties of solvent-including lanthanide metallofullerene crystals, Phys. Rev. B, 2000, 62, 8592-8595.

231. J.M. Campanera, С. Bo, M.M. Olmstead, A.L. Balch, J.M. Poblet, Bonding within the endohedral fullerenes Sc3N@C78 and Sc3N@C8o as determined by density functional calculations and reexamination of the crystal structure of

232. Sc3N@C78}-Co(OEP)}-1.5(C6H6)-0.3(CHCl3), J. Phys. Chem. A, 2002,106,12356-12364.

233. I.E. Kareev, S.F. Lebedkin, V.P. Bubnov, E.B. Yagubskii, I.N. Ioffe, P.A. Khavrel,

234. V. Kuvychko, S.H. Strauss, O.V. Boltalina, Trifluoromethylated endohedral metallofullerenes: synthesis and characterization ofY@C82(CF3)5, ^ngevv. Chem. Int. Ed., 2005,44,1846-1849.

235. H. Kawada, Y. Fujii, H. Nakao, Y. Murakami, T. Watanuki, H. Suematsu, K. Kikuchi, Y. Achiba, I. Ikemoto, Structural aspects of C82 and crystals studied by x-ray diffraction, Phys. Rev. B, 1995,51, 8723-8730.

236. С J. Nuttall, Y. Hayashi, K. Yamazaki, T. Mitani, Y. Iwasa, Dipole dynamics in the endohedral metallofullerene La@C82, Adv. Mater., 2002,14,293 296.

237. S. G. Buga, V. D. Blank, B. A. Kulnitskiy, N. R. Serebryanaya, M. Klaeser, G. Liu,

238. S. Lebedkin, Structure and properties of solid La@Cg2 endofullerene polymerized under pressure 9.5 GPa and temperature 520-720 K, Synth. Met., 2001,121,1093-1096.

239. Yu.L.Slovokhotov, I.V. Moskaleva, V.I. Shil'nikov, E.F.Valeev, Yu.N. Novikov, A.I. Yanovsky, Yu.T. Struchkov, Molecular and crystal structure of Сбо derivatives: CSD statistics and theoretical modeling, Molecular Materials, 1996, 8,117-124.

240. N. V. Avramenko, E. B. Stukalin, M. V. Korobov, I. S. Neretin, Yu. L. Slovokhotov. Binary systems of Сбо with positional isomers 1,2- and 1,3-СбН4Вг2. Thermochim. Acta, 2001, 370,21-28.

241. N. V. Avramenko, A. L. Mirakyan, I. S. Neretin, Yu. L. Slovokhotov, M. V. Korobov, Thermodynamics properties of the binary system C6o-l,3,5-trimethylbenzene, Thermochim. Acta, 2000,344,23-28.

242. D.V.Konarev, E.F.Valeev, Yu.L.Slovokhotov, R.N.Lyubovskaya, A series of new molecular complexes Сбо(84К4)2.х(СбНб)х: synthesis, X-ray study of crystal structure and structural disorder, J. Phys. Chem. Solids, 1997,58,1865-1867.

243. A.L.Litvinov, D.V.Konarev, A.Y.Kovalevsky, I.S.Neretin. Y.L.Slovokhotov, P.Coppens, R.N.Lyubovskaya, Molecular complexes of fullerene Сбо with aromatic hydrocarbons containing flexible phenyl substituents, Cryst. Eng. Comm. 2002, 4, 618-622

244. A. L. Litvinov, D. V. Konarev, R. N. Lyubovskaya, I. S. Neretin, B. P. Tarasov, Yu. L. Slovokhotov, New molecular complexes of Сбо and C7o with BMPP: synthesis and crystal structure, Synth. Met., 2001,121,1119-1120.

245. D.V.Konarev, Y.V.Zubavichus, E.F.Valeev, Yu.L.Slovokhotov, Yu.M.Shul'ga, R.N.Lyubovskaya, Сбо complexes with diantracene and tripticene: synthesis and crystal structures, Synth. Met, 1999,103,2364-2365.

246. D.V.Konarev, E.F.Valeev, Yu.L.Slovokhotov, Yu.M.Shul'ga, R.N.Lyubovskaya, Molecular complex of Сбо with the concave aromatic donor dianthracene: synthesis, crystal structure and some properties, Л Chem. Research, 1997 (S), 442-443

247. D.V.Konarev, E.F.Valeev, Yu.L.Slovokhotov, Yu.M.Shul'ga, O.S.Roschupkina, R.N.Lyubovskaya, Synthesis, crystal structure and some properties of charge transfer complex of C60 with asymmetric donor TMDTDM-TTF, Synth. Met., 1997, 88, 85-87

248. D.V. Konarev, I.S. Neretin, Yu.L. Slovokhotov, A.L. Litvinov, A. Otsuka,

249. R.N. Lyubovskaya, G. Saito, Synthesis and crystal structures of new C6o complexes with asymmetric tetrathiafulvalenes, Synth. Met., 2002,131, 87-92.

250. D. V. Konarev, E. I. Yudanova, I. S. Neretin, Yu. L. Slovokhotov, R. N. Lyubovskaya, Synthesis and characterisation of Сбо and C70 molecular complexes with metal tetraphenylporphyrins MTPP, where M=Mn, Co, Cu, Zn, Synth. Met., 2001,121, 1125-1126.

251. D.V.Konarev, A.Y.Kovalevsky, X.Lie, I.S.Neretin, A.L.Litvinov, N.V.Drichko,

252. Y.L.Slovokhotov, P.Coppens, R.N.Lyubovskaya, Synthesis and structure of multicomponent crystals of fullerenes and metal tetraaryl porphyrines, Inorg. Chem., 2002, 41, 3638-3646.

253. D.V.Konarev, I.S.Neretin, G.Saito, Y.L.Slovokhotov, A.Otsuka, R.N.Lyubovskaya, Multicomponent ionic complexes of cobalt(II) tetraphenylporphyrin with Сбо fullerides.

254. Transition from the o-bonded Co"TPP.-(C6o")] anion to nonbonded Co"TPP and Сбо" components, Eur. J. Inorg. Chem., 2004,1794-1799.

255. И.С.Неретин, К.А.Лысенко, М.Ю.Антипин, Ю.Л.Словохотов, Кристаллическая и молекулярная структура фторпроизводных фуллерена Сбо, Изв. АН, сер. хим, 2002, 695703.

256. A.V.Usatov, E.V.Martynova, I.S.Neretin, Y.L.Slovokhotov, A.S.Peregudov, Y.N.Novikov, The first mononuclear r| -Ceo complex of osmium: synthesis and X-ray crystal structure of r| -C6o)Os(CO)(tBuNC)(PPh3)2№r. J. Inorg. Chem. 2003, 2041-2044.

257. Y.L.Slovokhotov, E.F.Valeev, Y.V.Zubavichus, F.M.Dolgushin, A.I.Yanovsky, X-ray crystal structures of new fullerene derivatives, 3rd International Workshop "Fullerenes and atomic clusters" (St. Petersburg, 1997), book of abstracts, p. 30.

258. Y.V. Zubavichus and Y.L. Slovokhotov, Single crystal X-ray structure of the molecular complex Сбо-ВВТТР-СбНб, 3rd International Workshop "Fullerenes and atomic clusters", (St. Petersburg, 1997), book of abstracts, p. 217.

259. Y.L.Slovokhotov, I.S.Neretin,Y.V.Zubavichus, A.S.Batsanov, J.A.K. Howard, Why fullerene structures are bad? New results of X-ray diffraction study, XXVIIth IUCr Congress (Glasgow, 1999), Abstr. P08.06.003, p.392

260. И.С.Неретин, Ю.Л,Словохотов, Я.В.Зубавичус, М.В.Коробов, Рентгеноструктурные исследования кристаллосольватов фуллеренов с ароматическими растворителями, II Национальная кристаллохимическая конференция (Черноголовка, 2000), тез. 1-22, с. 58.

261. I.S.Neretin, Yu.L.Slovokhotov, D.V.Konarev, R.N.Lyubovskaya, Crystal structures of new fullerene/porphyrin molecular complexes, 5th International Workshop 'Fullerenes and Atomic Clusters' (Petersburg, 2001), abstr. P99, p. 166.

262. I.S. Neretin, Yu.L. Slovokhotov, A.V. Usatov, D.V. Konarev, R.N. Lyubovskaya, New derivatives of Сбо fullerene, 20lh European Crystallographic Meeting (Krakow, 2001), Abstr. S7.M1.P3, p.266.

263. I.S. Neretin, Y.L. Slovokhotov, Y. Kubozono, S. Kashino, Rotational disorder of fullerenes: analysis of structural data, XlXth IUCr Congress (Geneva, 2002), Acta Crystallogr., 2002, A58 (Supplement), C322

264. I.S. Neretin, Yu.L. Slovokhotov, Order and disorder in fullerene molecular crystals, Fullerenes and Atomic Clusters, 6th Biennal International Workshop "Fullerenes and Atomic Clusters" (S. Petersburg, 2003), p.37.

265. Э.Ф.Валеев, «Структурные исследования производных фуллерена Сбо», дипломная работа, ВХК РАН, Москва, 1996 г.

266. И.С.Неретин, «Рентгенодифракционное исследование строения молекулярных комплексов фуллеренов», дипломная работа, химфак МГУ, Москва, 1999 г.

267. И.С. Неретин, «Кристаллическое строение и межмолекулярные взаимодействия в молекулярных комплексах фуллеренов». Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук, ИНЭОС РАН, Москва, 2002 г.

268. G. Oszlanyi, G. Bortel, G. Faigel, S. Pekker, M. Tegze, R.J. Cernik, Mechanically induced chemical decomposition of Сбо-и-pentane clathrate at room temperature, Phys. Rev. B, 1993,48, 7682-7684.

269. JI.A. Соловьев, H.B. Булина, Г.Н. Чурилов, Кристаллическая структур сольватов фуллеренов с хлороформом, Изв. АН, Сер. хим., 2001, №1, 75 77.

270. M.L. DeLucia, P. Coppens, Crystal structure of tetrasulfur tetranitride (S4N4) at 120 K, Inorg. Chem., 1978,17,2336-2338.

271. D.V. Konarev, V.N. Semkin, R.N. Lyubovskaya, A. Graja, Electronic absorption spectra of the Сбо complexes with some organic donors, Synth. Met., 1997,88,225-230.

272. Y.C. Lin, D.E. Williams, 1,3,5-Triphenylbenzene,^cta Crystallogr. B, 1975,31, 318-320.

273. Y. Akama, M. Shiro, T. Ueda, M. Kajitani, Keto and enol tautomers of 4-benzoyl-3-methyl-l-phenyl-5(2^^)-pyrazolone, Acta Crystallogr. C, 1995,51,1310-1314.

274. E.M. Veen, P.M. Postma, H.T. Jonkman, A.L. Spek, B.L. Feringa, Solid state organisation ofCeo by inclusion crystallisation with tripticenes, Chem. Commun. 1999, 1709-1710.

275. C. Katayama, M. Honda, H. Kumagai, J. Tanaka, G. Saito, H. Inokuchi, Crystal structures of complexes between hexacyanobutadiene and tetramethyltetrathiafulvalene and tetramethylthiotetrathiafulvalene, Bull. Chem. Sov. Jap., 1985,58, 2272-2278.

276. P.D.W. Boyd, M.C.Hodgson, C.E.F. Rickard, A.G. Oliver, L. Chaker, P.J. Brothers, R.D. Bolskar, F.S. Tham, C.A. Reed, Selective supramolecular porphyrin/fullerene interactions, J. Amer. Chem. Soc., 1999,121,10487-10495.

277. D.V. Konarev, S.S. Khasanov, G. Saito, R.N. Lyubovskaya, Y Yoshida, A. Otsuka, The interaction of Сбо, C70, and C6o(CN)2 radical anions with cobalt(II) tetraphenylporphyrin in solid multicomponent complexes, Chem. Eur. J. 2003, 9,3837-3848.

278. Г.А. Домрачев, Ю.А. Шевелев, В.А. Черкасов, Г.К. Фукин, Г.В. Маркин,

279. А.И. Кириллов, Комплексы фуллерена с бис(г|6-гексаметилбензол)хромом, гексаметил- и гексаэтилбензолом, Изв. АН, Сер. хим., 2006,220-224.

280. A.L. Litvinov, D.V. Konarev, A.Yu. Kovalevsky, P. Coppens, R.N. Lyubovskaya, Synthesis and crystal structure of a new supramolecular complex: (ZnTPP)2Prz.-C6o-5.34C7Hg-0.66C6H5CN, Cryst. Eng. Commun, 2003,5,137-139.

281. A.L. Litvinov, D.V. Konarev, A.Yu. Kovalevsky, I.S. Neretin, P. Coppens,

282. R.N. Lyubovskaya, 60.Fullerene complexes with supramolecular zinc tetraphenylporphyrin assemblies: synthesis, crystal structures, and optical properties, Crystal Growth & Design, 2005, 5,1807-1819.

283. R.K. Kumar, I. Goldberg, Supramolecular assembly of heterogeneous multiporphyrin arrays structures of {Zn"(tpp)}2(tpyp). and the coordination polymer [{[MnHI(tpp)]2(tpyp)(Cl 04)2} «J, Angew. Chem. Int. Ed., 1998,37, 3027-3030.

284. E. Alessio; S. Geremia, S. Mestroni, I. Srnova, M. Slouf, T. Gianferrara, A. Prodi, Porphyrin "flying-saucers": solid state and solution structure of a novel pentameric array of axially-ligated canted porphyrins, Inorg. Chem., 1999, 38,2527-2529.

285. D.M. Guldi, T. Da Ros, P. Braiuca, M. Prato, E. Alessio, Сбо in the box. A supramolecular Сбо-porphyrin assembly, J. Mater. Chem. 2002,12,2001-2008.

286. M.J. Hamor, T.A. Hamor, J.L. Hoard, The structure of crystalline tetraphenylporphine. The stereochemical nature of the porphine skeleton, J. Amer. Chem. Soc., 1964, 86,1938-1942.

287. M.P Bym, C.J. Curtis, S.I. Khan, P.A. Sawin, R. Tsurumi, C.E. Strouse, Tetraarylporphyrin sponges. Composition, structural systematics, and applications of a large class of programmable lattice clathrates, J. Amer. Chem. Soc., 1990,112, 1865-1874.

288. B. Cheng, O.Q. Munro, H.M. Marques, W.R. Sheidt, An analysis of porphyrin molecular flexibility-use of porphyrin diacids, J. Amer. Chem. Soc., 1997,119,10732-10742.

289. E.B. Fleischer, C.K. Miller, L.E. Webb, Crystal and molecular structures of some metal tetraphenylporphines, J. Amer. Chem. Soc., 1964, 86,2342-2347.

290. M.P Bym, C.J. Curtis, I. Goldberg, Y. Hsiou, S.I. Khan, P.A. Sawin, S.K. Tendick, C.E. Strouse, Porphyrin sponges: structural systematics of the host lattice, J. Amer. Chem. Soc., 1991, 113,6549-6557.

291. E.D. Stevens, Electronic structure of metalloporphyrins. 1. Experimental electron density distribution of (meso-tetraphenylporphinato)cobalt(II), J. Amer. Chem. Soc., 1981, 103, 50875095.

292. D.M. Collins, D.A. Hoard, Crystal structure and molecular stereochemistry of аДу,8-tetra(4-pyridyl)porphinatomonopyridinezinc(II). Appraisal of bond strain in the porphine skeleton, J. Amer. Chem. Soc., 1970, 92, 3761-3771.

293. D.V. Konarev, A.Yu. Kovalevsky, A.L. Litvinov, N.V. Drichko, B.P. Tarasov, P. Coppens, R.N. Lyubovskaya, Molecular complexes of fullerenes Сбо and C70 with saturated amines, J. Solid State Chem., 2002,168,474-485.

294. T. Picher, R. Winkler, H. Kuzmany, Equilibrium phases in K- and Rb-doped Сбо from in situ infrared reflectivity measurements, Phys. Rev. B, 1994,49,15879-15889.

295. H. Bock, H. Borrmann, Z. Havlas, H. Oberhammer, K. Ruppert, A. Simon, Tetrakis(dimethylamino)ethene: an extremely electron-rich molecule with unusual structure both in the crystal and in the gas phase, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991,30,1678-1681.

296. C. Rickert, M. Pirotta, T. Muller, Structure of l,4-bis(dibenzylamino)benzene, Acta Crystallogr. C, 1992, 48,2233-2235.

297. J.H. Williams, J.K. Cockcroft, A.N.Fitch, Structure of the lowest temperature phase of the solid benzene-hexafluorobenzene adduct, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1992, 31,1655-1657.

298. B.P. Полищук, М.Ю. Антипин, В.И. Бахмутов, Н.Н. Бубнов, С.П. Солодовников, Т.В. Тимофеева, Ю.Т.Стручков, БЛ.Туманский, И.Л.Кнунянц, 2,3-Бис-(трифторметил)-2,3-бис-(«-фторфенил)гексафторбутан. Длина центральной связи С-С1671 к, Докл. АН

299. СССР, 1979, 249,1125-1128.

300. O.V. Boltalina, B.de La Vaissiere, P.W. Fowler, P.B. Hitchcock, J.P.B. Sandall, P.A. Troshin, R. Taylor, C60F18O, the first characterised intramolecular fullerene ether, Chem. Commun., 2000,1325-1326.

301. O.V.Boltalina, B.de la Vaissiere, A.Yu.Lukonin, P.W.Fowler, A.K.Abdul-Sada, J.M.Street, R.Taylor, Isolation and characterisation of bis(oxahomo)fullerene derivatives of CeoFi%,J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,2001,550-556.

302. S.I. Troyanov, P.A. Troshin, O.V. Boltalina, I.N. Ioffe, L.N. Sidorov, E. Kemnitz, Two isomers of C60F48'. an indented fullerene, Angew. Chem., Int. Ed., 2001,40,2285-2287.

303. M.H.Couldwell, B.R.Penfold, Molecular conformation of hexakis(trifluoromethyl)benzene, J. Chem. Crystallogr, 1976,6,59-64.

304. F.W.B. Einstein, T. Jones, The structure of perfluorotris(dihydrocyclopenta)benzene, Acta Crystallogr. B, 1982,38, 328-330.

305. S.I. Troyanov, O.V. Boltalina, I.V. Kouvytchko, P.A. Troshin, E. Kemnitz, P.B. Hitchcock, R. Taylor, Molecular and crystal structure of the adducts of CeoFjg with aromatic hydrocarbons, Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2002,10, 243-259.

306. S.I. Troyanov. N.B. Shustova, A.A. Popov, L.N. Sidorov, E. Kemnitz, Preparation and Structural Characterization of Two Kinetically Stable Chlorofullerenes, СбоС128 and СбоСЬо, Angew. Chem., Int. Ed., 2005,117,432-436.

307. S. Gorter, E. Rutten-Keulemans, M. Krever, C. Romers, 18.-Annulene, CisHjg, structure, disorder and huckel's 4n + 2 rule, Acta Cryst B. 1995. 51,1036-1045.

308. G.-Y. Kiel, J. Takats, F.-W. Grevels, Multisubstitution of Os(CO)5 by ethylene: isomeric Os(CO)2(C2H4)3 and a derivative of Os(CO)(C2H4)4 J. Amer. Chem. Soc. 1987,109,2227-2229.

309. A.K. Burrell, G.R. Clark, C.E.F. Rickard, W.R. Roper, D.C. Ware, Synthesis and structure of osmium and ruthenium complexes containing tetrafluoroethylene and maleic anhydride as ligands, J. Organomet. Chem. 1990,398,133-158.

310. A.J. Edwards, S. Elipe, M.A. Esteruelas, F.J. Lahoz, L.A. Ого, C. Valero, Synthesis and reactivity of the unusual five-coordinate hydrido-hydroxo complex OsH(OH)(CO)(P'Pr3)2, Organometallics, 1997,16, 3828-3836.

311. A.N. Chernega, M.L.H. Green, J. Haggitt, A.H.H. Stephens, New transition-metal derivatives of the fullerene Сбо, J- Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 755-768.

312. C.E.F.Rickard, W.R.Roper, L.J.Wright, L.Young, Crystal structure of the maleic anhydride complex Ru(^2-C4H203)(C0)(CN-p-t0lyl)(PPh3)2, J. Organomet. Chem. 1989,364, 391-397.

313. U. Bilow, М. Jansen, Electrocrystallisation and crystal structure determination of Р^РСбо-Р^РС!, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994,403-404.

314. J.L. Atwood, M.J.Barnes, M.G.Gardnier, C.L. Raston, Cyclotriveratrylene polarisation assisted aggregation of Сбо, Chem. Commun., 1996,1449-1450.

315. N. Koga, K. Morokuma, Ab initio MO study of the Сбо anion radical: the Jahn—Teller distortion and electronic structure, Chem. Phys. Lett., 1992,196,191-196.

316. W.H. Green, S.M. Gorun, G. Fitzgerald, P.W. Fowler, A. Ceulemans, B.C. Titeca, Electronic structures and geometries of Сбо anions via density functional calculations, J. Phys. Chem., 1996,100,14892-14898.

317. P. Paul, Z. Xie, R. Bau, P.D.W. Boyd, C.A. Reed, Ordered structure of a distorted C602~ fulleride ion, J. Amer. Chem. Soc., 1994,116,4145-4146.

318. K. Himmel, M. Jansen, Synthesis of №(№1з)б.Сбо^Нз via ion exchange in liquid ammonia a new, versatile access to ionic fullerides, Chem. Commun., 1998,1205-1206.

319. K. Himmel, M. Jansen, On the geometry of the fulleride dianion C602' in crystalline fullerides syntheses and crystal structures of M(NH3)6.C60-6NH, (M = Mn2+, Cd2h), Eur. J. Inorg. Chem., 1998,1183-1186.

320. K. Himmel, M. Jansen, Synthesis and single-crystal structure analysis of Ba(NH3)7.C6o-NH3, Inorg. Chem., 1998,37,3437 3439.

321. K.M. Allen, W.I.F. David, J.M. Fox, R.M. Ibberson, M.J. Rosseinsky, Molecular structure of fulleride anions in superconducting КзСбо and insulating КбСбо determined by powder neutron diffraction, Chem. Mater., 1995, 7, 764 770.

322. С.И. Троянов, Исследование строения галогенидов фуллеренов Сбо с использованием дифракции нейтронов и синхротронного излучения, Кристаллография, 2006, 813-818.

323. У. Буркерт, Н. Эллинджер, Молекулярная механика, М., Мир, 1986.

324. А. Гордон, Р. Форд, Спутник химика, М., Мир, 1976.

325. А.В. Курдюмов, В.Г. Малоголовец, Н.В. Новиков, А.Н. Пилянкевич, JI.A. Шульман, Полиморфные модификации углерода и нитрида бора, М., Металлургия, 1994.

326. Т.С. Папина, В.А. Лукьянова, А.А. Горюнков, И.Н. Иоффе, И.В. Гольдт, А.Г. Буяновская, Н.М. Кабаева, Л.Н. Сидоров, Энтальпия образования фторида фуллерена C60F18 и энтальпия связи C-F, Жури. физ. химии, 2007, в печати.

327. Т.С. Папина, В.А. Лукьянова, С.И. Троянов, Н.В. Человская, А.Г. Буяновская, Л.Н. Сидоров, Стандартная энтальпия образования хлорида фуллерена СбоСЬо, Жури. физ. химии, 2007, 81,211-215.

328. Р.В. Hitchcock, A.G. Avent, N. Martsinovich, P.A. Troshin, R. Taylor, C2-C70F38 is aromatic, contains three planar hexagons, and has equatorial addends, Chem. Commun., 2005, 75-77.

329. A.A. Goryunkov, E.I. Dorozhkin, N.B. Tamm, D.V. Ignat'eva, S.M. Avdoshenko, L.N. Sidorov, S.I. Troyanov, Synthesis and molecular structure of 1,6,11,16,18,24,27,36-C6o(CF3)8, Mend. Commun., 2007,17,110-112.

330. N. B. Tamm, S. I. Troyanov, Synthesis and molecular structure of seven isomers of C7o(C2F5)io,Mend. Commun., 2007,17,172-174.

331. A.Iwashita, Y.Matsuo, E.Nakamura, AlCb-Mediated mono-, di-, and trihydroarylation of 60.fullerene, Angew. Chem. Int. Ed., 2007,46,3513-3516.

332. В. K. Park, C. Lee, J. Jung, J H Lim, Y.-K. Han, C. S. Hong, J. T. Park, Озз(СО)б(РМез)з.(Цз-Т12:Л2:Л2-Сбо)[Кез(ц-Н)з(СО)9]: A Fullerene[60] coordinated to two different trinuclear clusters, Angew. Chem. Int. Ed., 2007,46,1436 1439

333. P.-E. Werner, L. Eriksson, M. Westdahl, TREOR, a semi-exhaustive trial-and-error powder indexing program for all symmetries, J. Appl. Cryst., 1985,18, 367-370.

334. P.-E. Werner, PIRUM, a Fortran program for least-squares refinement of crystal-structure cell dimensions, Arkiv Kemi, 1969,31, 513-516.

335. Bruker Analytical X-ray System, Madison, Wisconsin, U.S.A. SHELXTL, an integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data, Ver. 5.10, 1997.

336. Bruker Analytical X-ray System, Madison, Wisconsin, U.S.A. SMART and SAINT, area detector control and integrated software, Ver. 6.01, 1999.

337. F.H. Allen, R. Taylor, Research applications of the Cambridge Structural Database (CSD), Chem. Soc. Rev., 2004,33,463 475.