Ароматические полиэфиры на основе терефталоил-ДИ-(п-оксибензойной) кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Асуева, Луиза Ахъядовна

• Асуева, Луиза Ахъядовна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Асуева, Луиза Ахъядовна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Ароматические полиэфиркетоны

1.2. Полиэфиры с терефталоил-ди-(/7-оксибензоатными) группами.

1.3. Ароматические полисульфоны.

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез ароматических олигоэфиров и полиэфиров.

2.1.1. Синтез и свойства ароматических олигоэфиров.

2.1.2. Исследование закономерностей синтеза ароматического полиэфиркетонтерефталоил-ди-(п-оксибензоата) на основе дианового олигокетона с п-1 акцепторно-каталитической поликонденсацией.

2.1.3. Синтез ароматических полиэфиркетонов на основе олигокетонов различного состава и строения.

2.1.4. Синтез ароматических полиэфирсульфонов на основе олигосульфонов различного состава и строения.

2.2. Исследование свойств ароматических полиэфиров

2.2.1. Исследование термической устойчивости полиэфиров.

2.2.2. Деформационно-прочностные свойства.

2.2.3. Диэлектрические свойства.

2.2.4. Огнестойкость.

2.2.5. Растворимость и химическая стойкость.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Очистка исходных веществ и растворителей

3.2. Олигокетоны и олигосульфоны

3.3. Терефталоил-ди-(/7-оксибензойная) кислота, дихлорангидрид терефталоил-ди-(и-оксибензойной) кислоты.

3.4. Синтез полиэфиров на основе ароматических олигоэфиров и дихлорангидрида терефталоил-ди-(/7-оксибензойной) кислоты.

3.5. Методики инструментальных исследований олигоэфиров и полиэфиров.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ароматические полиэфиры на основе терефталоил-ДИ-(п-оксибензойной) кислоты»

Развитие современной техники предъявляет все более высокие требования к полимерным материалам. Поэтому важным направлением в полимерной химии является создание новых конструкционных материалов с высокими эксплуатационными и технологическими свойствами.

За последние десятилетия достигнуты существенные успехи как в области создания новых негорючих, тепло- и термостойких поликонденсационных полимеров, гак и в области разработки способов проведения поликонденсации и изучения механизмов реакций. Поликонденсационные процессы лежат в основе получения важнейших классов гетероцепных полимеров: по-лиарилатов, полисульфонов, полиэфиркетонов, поликарбонатов, полиамидов и других [1,2].

Среди поликонденсационных процессов неравновесная поликонденсация играет важную роль в силу ряда преимуществ. Таковыми являются: отсутствие обменных деструктивных процессов, высокие значения констант скоростей роста полимерной цени и др.

Ароматические полиэфиры обладают комплексом ценных свойств, таких как термическая, окислительная, радиационная, химическая устойчивость, негорючесть. Благодаря этим свойствам полиэфиры нашли применение во многих областях промышленности [3, 4].

Важной тенденцией современного развития химии и технологии полимерных материалов является поиск возможностей получения материалов с новыми свойствами на основе сочетания фрагментов структур известных полимеров, что позволяет улучшить свойства и существенно расширить области применения последних.

Учитывая это, целью настоящей работы явились исследования в области синтеза новых ароматических полиэфиров с фрагментами терефталоил-ди-(/7-оксибензойной) кислоты на основе олигокетонов и олигосульфонов с высокими эксплуатационными характеристиками, а также установление влияния химического строения и состава на свойства полиэфиркетонов и поли-эфирсульфонов.

Важное значение имеет изучение влияния дихлорангидрида терефтало-ил-ди-(я-оксибензойной) кислоты на поликонденсацию и на свойства получаемых полиэфиров.

Введение в макромолекулярпую цепь полиэфиров звеньев терефтало-ил-ди-(/7-оксибепзоатов), состоящих из трех фениленовых колец, позволяло предположить возможность повышения термостойкости, что свидетельствует о применении их в качестве термо- и теплостойких полимерных материалов.

Синтезированные в пределах настоящего исследования полиэфиры могут быть рекомендованы в качестве термостойких конструкционных и пленочных материалов и найти применение в транспортном машиностроении, в производстве медицинского оборудования, в электротехнике, а также для защиты оборудования и приборов от воздействия агрессивных сред.

В числе информационных источников диссертации использованы научные источники в виде данных и сведений из книг, журнальных статей, научных докладов, материалов научных конференций, заявок и патентов, авторефератов и диссертаций ученых, а также результаты собственных расчетов и проведенных экспериментов.

Научная новизна заключается в том, что впервые исследованы реакции образования 4-х рядов полиэфиркетонов и полиэфирсульфонов на основе олигокетопов или олигосульфонов и дихлорангидрида терефталоил-ди-(/7-оксибензойной) кислоты и определены оптимальные условия их синтеза. Проведено комплексное изучение физико-химических свойств ароматических полиэфиров в зависимости от строения и степени поликонденсации олигокетопов и олигосульфонов.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Асуева, Луиза Ахъядовна

ВЫВОДЫ

1. Синтезированы новые полиэфиркетонтерефталоил-ди-(я-оксибен-зоаты) и полиэфирсульфонтерефталоил-ди-(«-оксибензоаты) на основе диановых и фенолфталеиновых олигокетонов и олигосульфонов с дихло-рангидридом терефталоил-ди-(/7-оксибензойной) кислоты в качестве нового сомономера в условиях акцепторно-каталитической поликонденсации. Найдены оптимальные условия их синтеза. ИК спектроскопией, элементным анализом подтверждено образование и состав синтезированных оли-гоэфиров и полиэфиров. Установлена взаимосвязь между строением, составом и физико-химическими свойствами полиэфиров.

2. Данные ДСК анализа показали, что температуры стеклования полиэфиров зависят от строения и степени поликонденсации олигомеров. Установлено, что с ростом длины исходных олигомеров температуры стеклования для полиэфиркетонов повышаются, и находятся в интервале 161-211 °С, а для полиэфирсульфонов уменьшаются и находятся в интервале 196-181 °С для дианового ряда и в интервале 268-248 °С для фенолфталеинового ряда.

3. Найдено, что термическая устойчивость полиэфиров на воздухе заметно возрастает по мере увеличения длины олигомеров. Наибольшей термостойкостью обладают полиэфиры на основе фенолфталеинового олигокетона (п=20) и фенолфталеинового олигосульфона (п=20) (482 °С и 472 °С соответственно).

4. Установлено повышение прочностных характеристик полиэфиров с увеличением степени поликонденсации исходных олигомеров и некоторое снижение относительного удлинения при разрыве для полиэфиркетонов и увеличение относительного удлинения при разрыве для полиэфирсульфонов, что вероятно, связано с пластифицирующим действием блоков олигосульфона.

5. Показано, что полиэфиры обладают повышенной химической стойкостью к растворам кислот и щелочей. При этом наибольшую стойкость к агрессивным средам проявляют полиэфиры на основе диановых олигомеров. Введение олигокетонов и олигосульфонов в цепь полиэфиров позволяет получить прочные прозрачные пленки методом полива из растворов органических растворителей.

6. Комплекс физико-механических свойств синтезированных полиэфиров позволяет предположить, что они могут найти применение в качестве термостойких и огнестойких конструкционных, электроизоляционных и пленочных полимерных материалов.

106

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Асуева, Луиза Ахъядовна, 2010 год

1. Коршак, В. В. Неравновесная поликонденсация / В. В. Коршак, С. В. Виноградова. - М.: Наука. - 1972. - 696 с.

2. Соколов, Л. Б. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации / Л. Б. Соколов. М.: - 1979. - 264 с.

3. Тугов, И. И. Химия и физика полимеров / И. И. Тугов, Г. И. Кострыкина. М.: Химия. - 1989.-432 с.

4. Бюллер, Г. К. Тепло- и термостойкие полимеры / Г. К. Бюллер. М.: Химия. - 1984. - 1056 с.

5. Jucke, А. Полиарилкетоны (РАЕК) / A. Jucke // «Kunststoffe». 1990. 80, № 10.-С. 1154-1158, 1063.

6. Хироси, И. Полиэфиркетон Виктрекс РЕЕК / И. Хироси. 1983. 31, № 6, -С. 31-36,-РЖХ. - 1984, ЗТ1407.

7. Теруо, С. Свойства и применение специальных пластмасс. Полиэфирэ-фиркетон / С. Теруо // Коге дзайре. 1982. № 9, - С. 32034, - РЖХ. -1983, 12Т457.

8. Hay, J. М. The structure of crystalline PEEK / J. M. Hay, D. J. Kemmish, J. I. Landford and A. 1. // «Polymer Commun». 1984. 25, № 6, - P. 176-179.

9. Andrew, J. Single crystals of poly (ether-ether-Keton) (PEEK) / J. Andrew, Lovinger and D. D. Davis // Polemeroommunications. 1986. 25, № 6, - P. 322-324.

10. Wolf, M. Anwendungstechnische Entwicklungen die polyaromaten / M. Wolf// Kunststoffe. 1987. 77, № 6, - P. 613-616.

11. Schlusselindustrien fur technische Kunststoffe / «Plastverarbeiter». 1987. 38, № 5, - P. 46-47, 50.

12. May, R. Jn.: Proc. 7th Anme. Des. End. Conf. Kempston 1984. - P. 313-318.

13. Rigby, Rhymer B. Polyetheretperretone PEEK / B. Rigby Rhymer // «Polymer News». 1984. 9, - P. 325-328.

14. Attwood, Т. E. Synthesis and properties of polyaryletherketones / Т. E. Attwood, P. С. Dawson , J. L. Fruman // Amer. Chem. Sos. Polym. Prepr. 1979. 20, № 1,-P. 191-194.

15. Такао, Я. Полиэфирсульфоны, полиэфиркетоны / Я. Такао // Коге дзайре End Mater. 1988. 36, № 12,-С. 120-121.

16. Такао, Я. Полиэфиркетоны / Я. Такао // Коге дзайре End Mater. 1990. 38, №3,-С. 107-116.

17. Хараев, А. М. Полимерные композиционные материалы на основе поли-эфиркетонов / А. М. Хараев A.M., А. К. Микитаев, А. X. Шаов, 3. С. Хасбулатова // Пласт, массы. 1990. № 3, - С. 3-7. - РЖХ, - 1992. 18Т52.

18. Карданов, А. 3. Полиарилкегоны конструкционного назначения / А. 3. Карданов, А. М. Хараев, А. X. Шаов, 3. С. Хасбулатова // Тезисы доклада II региональной научно-практической конференции «Триботехнология -производству». Таганрог. - 1991.-С. 126.

19. Reimer, Wolfgang. Полиарилэфиркетон (ПАЭК) / Reimer Wolfgang // «Kunststoffe». 1999. 89, № 10,-С. 150, 152, 154.

20. Talceuchi, Hasashi. Новый способ синтеза ароматических поликетонов из бис(арилсиланов) и хлоридов ароматических дикарбоновых кислот / Та-keuchi Hasashi, Kakimoto Masa-Aki, Imai Yoshio // J. Polym. Sci. A. 2002. 40, № 16. -C. 2729-2735.

21. Пат. 6538098 (США), МПК7 С08П6/00, 2003 г.

22. Maeyata, Katsuyai. Получение ароматических поликетонов на основе 2,2;-диарилоксибифенилов и производных арилендикарбоновых кислот с проведением полимеризации с ацилированием типа Фриделя-Крафтса /

23. Macyata Katsuya, Tagata Yoshimasa, Nishimori Hiroki, Yamazaki Megumi, Maruyama Satoshi, Yonezawa Noriyuki // React. And Funst. Polym. 2004. 61, № 1,-C. 71-79.26.3аявка 2287031 (Великобритания), МПК6 C08G67/00, 1995 г.

24. Zolotukhin, М. G. Ароматические полимеры, полученные осадительной поликопденсацией / М. G. Zolotukhin, F. J. Baltacalleja, D. R. Rueda, J. M. Palacios // Acta polym., 1997. 48, № 7, - C. 269-273.

25. Zhang, Shanjy. Синтез ароматических полиэфиркетонов низкотемпературной поликонденсацией / Zhang Shanjy, Zheng Yubin, Ke Yangchuan, Wu Zhongwen // Jibin daxue ziran kexue xuebao=Acta sci. nature, univ. Jibimensis. 1996. № 1,-C. 85-88.

26. Yang, Jinlian. Синтез поликетонов, включающий нуклеофильное замещение через карбанионы, полученные из бис(а-аминонитрилов) / Yang Jinlian, Gibson Harry W. // Macromolecules. 1997. 30, № 19, - C. 64-73.

27. Паг. 6909015 (США), МПК7 C07C65/00, 2005 г.

28. Заявка 1464662 (ЕПВ), МПК7 C08G65/40, 2004 г.

29. Заявка 102006022442 (Германия), МПК8 C08G65/40, 2007 г.

30. Chen, Liang. Синтез электроактивных полиариленэфиркетонов / Chen Liang, Yu Youhai, Mao Huaping, Lu Xiaofeng, Yao Lei, Zhang Wanjin // Synthesis of a new electroactive poly(aryl ether ketone) Polymer.— 2005, 46, № 8, -C. 2825-2829.

31. Михайлин, Ю. А. Полиариленэфиркетоны / lO. А. Михайлин // Полимер. Матер.: Изделия, оборуд., технол.-2007. № 5, — С. 6-15.

32. Sheng, Shouri. Синтез растворимых полихлорзамещенных полиариленэфиркетонов / Sheng Shouri, ICang Yigiang, Huang Zhenzhong, Chen Guohua, Song Caisheng Gaofenzi xuebao=Acta polym. sin. 2004. № 5, - C. 773-775.

33. Хараев, A. M. Галогенсодержащие полиариленэфиркетоны / A. M. Xapa-ев, А. К. Микитаев, P. Ч. Бажева // Новые полимерные композиционные материалы: Материалы 3 Всероссийской научно-практической конференции. Нальчик. - 2007. - С. 187-190.

34. Гилева, H. Г. Синтез полиариленфталидэфиркеюнов / H. Г. Гилева, М. Г. Золотухин, Э. А. Седова, В. А. Крайкин, С. Н. Салазкин // 2-й Всероссийский Каргипский симпозиум «Химия и физика полимеров в начале 21 века». Черноголовка. — 2000. - С. 183.

35. Wang, Dekun. Синтез растворимых поликетонов и полиариленвиниленов-новая реакция полимеризации / Wang Dekun, Wei Peng, Wu Zhe. Macromo-lecules. 2000. 33, № 18, - C. 6896-6898.

36. Wang, Zhonggang. Синтез и характеристики кардовых полиариленэфиркетонов с различными алкильными заместителями / Wang Zhonggang, Chen Tianlu, Xu Jiping. // Gaofenzi Xuebao=Acta polym. Sin. 1995. № 4, - C. 494-498.

37. Салазкин, С. H. Синтез кристаллизующихся кардовых ароматических поликетонов / С. Н. Салазкин, К. И. Донецкий, Г. В. Горшков, В. В. Шапошникова, Я. В. Генин, М. М. Генина // Высокомолек. соед. А-Б. 1997. 39, — С. 1431-1437.

38. Салазкин, С. Н. Кристаллизующиеся кардовые полиариленэфиркетоны / С. Н. Салазкин, К. И. Донецкий, Г. В. Горшков, В. В. Шапошникова // Докл. РАН. 1996. 348, № 1, - С. 66-68.

39. Донецкий, К. И. Синтез и свойства полиариленэфиркетонов с кардовыми и боковыми функциональными группами / К. И. Донецкий : Автореф. дис. на соиск уч. степ. к-та. х. н. Москва. - 2000. - 24 с.

40. Khalaf, Ali А. Новый способ синтеза полимеров / Khalaf Ali A., Aly Kamal L., Mohammed Ismail A // J. Macromol. Sci. A. 2002. 39. № 4, - C. 333-350.

41. Ali, K. L. Способ синтеза полимеров / К. L. Ali, A. A. Khalaf, 1. A. Alkskas // Eur. Polymm. J. 2003. 39, № 6, - C. 1273-1279.

42. Aly, Kamal L. Синтез полимеров / Aly Kamal L. // J. Appl. Polym. Sci. -2004. 94, № 4, C. 1440-1448.

43. Chu, F. К. Различные синтезы изомерных гиперразветвленных полиэфиркетонов / F. К. Chu, С. J. Hawker // Polym. Bull. 1993. 30, № 3, - С. 265272.

44. Zhang, Shaoyin. Синтез и свойства полиарилкетона, содержащего бисфта-лазиноновые и метиленовые звенья / Zhang Shaoyin, Jian Xigao, Xiao Shude, Wang Huiming, Zhang Jie // Gaofenzi xuebao=Acta polym. sin. -2002. № 6, C. 842-845.

45. Chen, Lianzhou. Синтез и свойства полиэфиркетонов, содержащих звенья хлорфенилфталазинона / Chen Lianzhou, Jian Xigao, Gao Xia, Zhang Shou-hai // Yingyong huaxue=Chin. J. Appl. Chem. 1999. 16, № 3, - C. 106-108.

46. Gao, Ye. Синтез и характеристика полиариленэфиркетонов, содержащих 1,4-нафталиновые звенья / Gao Ye, Jian Xi-gao // Dalian ligong daxue xu-ebao=J. Dalian Univ. Technol. 2001. 41, № l,-C. 56-58.

47. Wang, Mingjing. Синтез и свойства полиарилнитрилэфиркетонкетонов, содержащих фталазинон / Wang Mingjing, Liu Cheng, Liu Zhiyong, Dong Liming, Jian Xigao // Gaofenzi xuebao=Acta polym. sin. 2007. № 9, - C. 833-837.

48. Zhang, Yun-He. Синтез и свойства фторсодержащих полиариленэфиркетонов со звеньями 1.4-нафтилена / Zhang Yun-He, Wang Dong, Niu Ya-Ming, Wang Gui-Bin, Jiang Zhen-Hua // Gaodeng xuexiao huaxun xu-ebao=Chem. J. Chin. Univ. 2005. 26, № 7, - C. 1378-1380.

49. Пат. 6172181 (США), МГ1К7 С08П73/24, 2001 г.

50. Пат. 5432220 (США), МПК6 C08F6/00, 1995 г.

51. Xu, Yongshen. Синтез и свойства ароматических поликетонов на основе СО и стирола или п-этилстирола / Xu Yongshen, Gao Weiguo, Li Hongbing, Guo Jintang // Huagong xuebao^J. Chem. Lnd. and Eng. (China). 2005. 56, № 5, - C. 861-864.

52. Tong, Yong-Fen. Синтез и свойства метилзамещенного полиариленэфир-кетона / Tong Yong-Fen, Song Cai-Sheng, Chen Lie, Wen Hong-Li, Liu Xiao-Ling // Yingyong huaxue=Chin. J. Appl. Chem. 2004. 21, № 10, - C. 993996.

53. Кумыков, Р. М. Простые ароматические полиэфиры и полиэфиркетоны на основе динитропроизводных хлораля / Р. М. Кумыков, Е. Г. Булычева, А. Б. Иттиев, А. К. Микитаев, А. Л. Русанов // Пласт, массы. 2008. № 3, -С. 22-24.

54. Пат. 7217780 (США), МПК C08G14/04, 2007 г.

55. Maeyama, Katsuya. Синтез сополимеров ароматических поликетонов / Maeyama Katsuya, Sekimura Satoshi, Talcano Masaomi, Yonezawa Noriyuki // React. And Funct. Polym. 2004. 58, № 2, - C. 111-115.

56. Li, Wei. Синтез тройных сополимеров из 4,4/-дифеноксидифенилсульфо-на, 4,4/-дифеноксибензофенона и терефталоилхлорида / Li Wei, Cai Ming-Zhong, Song Cai-Sheng. Yingyong huaxue=Chin. J. Appl. Chem. 2002. 19, № 7,-C. 653-656.

57. Шарапов, Д. С. Синтез и свойства гомо- и сополиариленэфиркетонов на основе бисфенолов / Д. С. Шарапов : Автореф. дис. на соиск. уч. степ, к-та. х. н. ИНЭОС РАН, Москва. - 2006. - 25 с.

58. Хараева, Р. А. Синтез и некоторые свойства сополиэфиркетонов / Р. А. Хараева, О. Р. Ашибокова // Сборник научных трудов молодых ученых. -Нальчик.-2005.-С. 138-141.

59. Пат. 6815483 (США), МПК7 C08L67/00, 2004 г.

60. Gao, Yan. Синтез сополимеров полиариленэфирэфиркетонкетонов, содержащих в боковых цепях звенья нафталинсульфокислоты, и их применение для изготовления протоно-обменных мембран / Gao Yan, Robertson

61. Gilles P, Guiver Michael D., Mikhailenko Serguei D., Li Xiang, Kaliaguine Serge // Macromolecules. 2004. 37, № 18, - C. 6748-6754.

62. Заявка 10309135 (Германия), МПК7 C08G8/28, 2004 г.

63. Беданоков, А. Ю. Синтез и свойства новых блок-сополиэфиркетонов на основе дихлорангидрида 1,1-дихлор-2,2-ди-(и-карбоксифенил)этилена / А. Ю. Беданоков : Автореф. дис. на соиск. уч. степ. к-та. х. н. — Нальчик. — 1999,- 19 с.

64. Пат. 7208551 (США), МПК C08L45/00, 2007 г.

65. Кештов, М. Л. Новые нессиметричные полиэфир-а-дикетоны на основе 4-фтор-4'-(;7-фторфенилглиоксалил)бензофенона / М. Л. Кештов, А. Л. Русанов, С. В. Кештова, П. В. Петровский, Г. Б. Саркисян // Высокомолек. со-ед. -2001. 43, № 12, С. 2059-2070.

66. Кештов, М. Л. Новые полиэфир-а-дикетоны на основе 2,2-бис-4-(фторфенилглиоксалил)фенил.гексафторпропана / М. Л. Кештов, А. Л. Русанов, С. В. Кештова, А. Н. Щеголихин, П. В. Петровский // Высокомолек. соед. 2001. 43, № 12, - С. 2071-2080.

67. Brandukova, Natalya Е. Новые поли-а-дикетоны и сополимеры на их основе / Natalya Е. Brandukova, Yakov S. Vygodskii // J. Macromol. Sci. A. -1995. 32, № 5-6, C. 941-950.

68. Yandrasits, M. А. Жидкокристаллические полиенаминкетоны, полученные через водородные связи / М. A. Yandrasits, A. Q. Zhang, К. Bruno, Y. Yoon, К. Sridhar, Y. W. Chuang, F. W. Harris, S. Z. D. Cheng // Polym. Int. 1994. 33, № 1,-C. 71-77.

69. Mi, Yongli. Смеси фенолфталеин поли(эфирэфиркетона) и термотропного жидкокристаллического сополиэфира / Mi Yongli, Zheng Sixun, Chan Chiming, Guo Qipeng // J. Appl. Polym. Sci. 1998. 69, № 10, - C. 1923-1931.

70. Пат. 5466780 (США), МПК6 C08F8/06, C08K5/06, 1995 г.

71. Пат. 55506312 (США), МГ1К6 C08F20/00, 1996 г.

72. Пат. 2201942 (Россия), МПК7 C08G61/12, 2003 г.

73. Заявка 2001109440/04 (Россия), МПК7 C08G61/12, 2003 г.

74. Пат. 28015 (Украина), МГ1К6 C08G8/02, 2000 г.

75. Zhaobin, Qiu. Синтез кристаллическая структура олигомера арилэфир-кетона / Zhaobin Qiu, Zhishen Mo, Hongfang Zhang // Fluaxue yanjiu=Chem Res.-2000. 11,-C. 5-7.

76. Guo, Qingzhong. Синтез макроциклических олигомеров ариленкетонов, содержащих фталоильные звенья, реакцией ацилирования Фриделя

77. Крафтса / Guo Qingzhong, Chen Tianlu // Chem. Lett. 2004. 33, № 4, - C. 414-415.

78. Пат. 2327680 (Россия), МПК C07C43/02, 2008 г.

79. Беданоков, А. Ю. Новые блок-сополиэфиркетоны на основе ДХА 1,1-дихлор-2,2-(/7-карбоксифенил)этилена / А. Ю. Беданоков, А. X. Шаов, А. М. Хараев, В. Т. Дорофеев // Пласт, массы. 2000. № 4, - С. 42.

80. Григорьев, А. Н. Мезоморфные свойства поли-олигооксипропилен-терефталоил-бис-4-оксибензоатов / А. Н. Григорьев, Л. Н. Андреева, Г. И. Матвеева, А. Ю. Билибин, С. С. Скороходов, В. Е. Эскин // Высокомолек. соед. 1985. - Т. (Б) 27, № 10, - С. 758-762.

81. Piraner, О. N. Nov-tradicional Methods of Polyter Synthesis Preprints Yn-tern / O. N. Piraner// School Seminar. Alma-Ata. - 1990. - P. 148.

82. Жидкокристаллический порядок в полимерах. // Под ред. Блюмштейна А. М. 1981.

83. Билибин, А. Ю. Новый подход к синтезу мономеров для синтезирова-анных жидкокристаллических полиэфиров. / А. Ю, Билибин // Высокомолек. соед. 1989.-Т. (Б)31,№3,-С. 163-164.

84. Campoy, 1. Dielectric study of the main-chain liquid-crystal polyesters poly(alkylnterephthaloyl-bis-4-oxybenzoate)s / I. Campoy, M. A. Gomez, C. Marco, J. G. Fatou // Polymer. 1999. 40, № 1, - С. 111-116.

85. Goykhman, Mikhail Ya. Synthesis and esomorphic properties of polyesters based on terephthaloul-bis-(3-methoxy-4-oxybenzoic)acid / Mikhail Ya

86. Goykhman, Gennadiy M. Mikhailov, Irina V. Podeshvo, Galina N. Matvecva, Andrey V. Tenkovtsev, Anatoliy Grigorev, Vladislav V. Kudryavtsev // Int. Symp. "New Aporoaches in Polym. Synth, and Macromol. Format". — S-Petersburg. 1997. -C. 101.

87. Helfund, E.// J. Chem. Phus. 1971,-V. 54, № 11, - C. 4651.

88. Билибин, A. IO. Изучение процесса поликонденсации терефталоил-бис-4-оксибензоилхлорида с декаметиленгликолем / А. Ю. Билибин, О. Н. Пиранер, С. С. Скороходов, Л. 3. Воленчик, Е. Е. Кевер // Высокомолек. соед. 1990. - Т. (А) 32, №3, - С. 617-623.

89. Матвеева, Г. Н. Рентгеноструктурный анализ термотропных жидкокристаллических полиэфиров с мезогепиыми группами и гибкими развязками в основной цепи / Г. Н. Матвеева : Дис. к-та. ф.-м. н. 1991. ~ 170 с.

90. Степанова, А. Р. Синтез жидкокристаллических полиэфиров на основе производных бифенила / А. Р. Степанова : Автореф. дис. на соиск. уч. степ. к-та. х. н. Санкт-Петербург. - 1992. - 24 с.

91. Wang, Jiu-fen, Zhu-xin, Huo Hong-xing. // Ctongneng gaofenzi xuebao=J. Funct. Polym. 2003. 16, № 2, - C. 233-237.

92. A. c. 792834 (СССР), МГЖ С 07 С 63/06, С 08 К 5/09, 1982 г.

93. Шленский, О. Ф. Структура и свойства ароматических полисульфон / О. Ф. Шленский, Н. В. Минакова, В. М. Аристов, Ю. В. Зеленев, Г. П. Быков // Материаловедение. 1999. № 6, -С. 15-20.

94. Высокопрочные пластмассы / Под ред. Kunststoffe, du «hart im Nehmen» sind Technica (Suisse). 1999. 48, № 25-26, - C. 16-22.

95. Часыгова, А. Г. Химическая и физическая модификация ароматических полиэфиров / А. Г. Часыгова, Э. X. Кодзокова, Г. Б. Шустов, К. Б. Тсмираев // Тезисы докладов научной конференции посвященной Дню химика, Нальчик. - 1998. - С. 16-17.

96. Часыгова, А. Г. Химическая и физическая модификация ароматических полиэфиров / А. Г. Часыгова, Э. X. Кодзокова, Г. Б. Шустов, К. Б. Темираев // 9 Международная конференция молодых ученых и студентов и аспирантов, Казань. - 1998. - С. 108-109.

97. Болотина, М. А. Развитие исследовании в области химии и технологии ароматических полисульфонов / М. А. Болотина, В. П. Чеботарев // Пласт, массы. — 2003. № II,-С. 3-7.

98. Милицкова, Б. А. Ароматические полисульфоны, поли-эфир(эфир)кетоны, полифениленоксиды и полисульфиды / Б. А. Милицкова, С. В. Артемов // НИИТЭХИМ, обзорная информация. Москва. -1990. - С. 1-43.

99. Высокопрочные пластмассы / Под ред. Kunststofle, du «hart im Nehmen» sind Technica (Suisse). 1999. 48, № 25-26, - C. 16-22.

100. Заявка 1256524 (Япония), 1989 г.

101. Заявка 1315421 (Япония), 1995 г.

102. Заявка 211634 (Япония), 1990 г.

103. Заявка 1256525 (Япония), 1989 г.

104. Заявка 1256526 (Япония), 1989 г.

105. Macocinschi, Doina. Ароматические полисульфоны, используемые для понижения горючести / Macocinschi Doina, Grigoriu Aurelia, Filip Daniela // Eur. Polym. J.-2002. 38, №5,-C. 1025-1031.

106. Пат. 6548622 (США), 2003 г.

107. Synthesis and characterization poly(arylenesulfone) s. J. polym. Sci A. -2002. 40, №4,-C. 496-510.

108. Заявка 19926778 (Германия), 2000 г.

109. Вологиров, А. К. Синтез и исследование свойств термореактивных по-лиарилатсульфонов / А. К. Вологиров, Ю. А. Кумышева // Вестник Кабардино-Балкарского госуниверситета. Серия Хим. н. 2003. № 5, - С. 86.

110. Mackinnon, Sean М. Синтез и свойства полиэфирсульфонов / Mackinnon Sean М., Bender Timothy P., Wang Zhi Yuan // J. Polym. Sci. A. 2000. 38, № 1, — C. 9-17.

111. Ильин, В. В. Синтез и свойства мультиблоксополимеров, состоящих изгибко- и жесткоцепиых блоков / В. В. Ильин, А. Ю. Билибин // 3 Молодежная школа-конференция по органическому синтезу. — Санкт- Петербург. 2002. - С. 230-231.

112. Заявка 19907605 (Германия), 2000 г.

113. Reuter, Knud. Трансэтерификация как новый способ синтеза блок-сополимера простой полиэфир полисульфон / Reuter Knud, Wollbom Ute, Pudlciner Heinz // 38 th Macromolecular IUPAC Symposium. - Warsaw. 2000. -C. 34.

114. Zhu, Shenmin. Синтез ароматических привитых сополимеров / Zhu Shenmin, Xiao Guyu, Yan Deyue // J. Polym. Sci. A. 2001. 39, № 17, - C. 2943-2950.

115. Wu, Fangjuan. Синтез и свойства сополимеров 4.4/-бис(2-метилфенокси)дифенилсульфона, 1,4-бисфениксибензола и терефталоил-хлорида / Wu Fangjuan, Song Caisheng, Xie Guangliang, Liao Guihong // Gaolenzi xuebao=Acta polym. sin. 2007. № 12, - С. 1192-1195.

116. Ochiai, Bundo. Synthesis and properties of novel polysulfone bearing ex-omethylene structure / Ochiai Bundo, Kuwabara Kei, Nagai Daisuke, Miyaga-wa Toyoharu, Endo Takeshi // Eur. Polym. J. 2006. 42, № 8, - C. 19341938.

117. Пат. 23 11429 (Россия), МПК C08G75/20, 2007 г.

118. Saxena, Akanksha. Synthesis and properties of poly(ether nitrile sulfone)copolymers with pendant methyl groups / Saxena Akanksha, Sadhana R., Rao V. Lakshmana, P. V. Ravindran, K. N. Ninan // J. Appl. Polym. Sci. 2005. 97. - C. 1987-1994.

119. Linares, A. Structural characterization of polymer blends based on polysul-lones / A. Linares, J. L. Acosta // J.Appl. Polym. Sci.- 2004. 92, № 5, C. 3030-3039.

120. Рамазанов, Г. А. Синтез и свойства функциональнозамещенных непредельных полисульфонов / Г. А. Рамазанов, Р. 3. Шахназаров, А. М. Гулиев //ГГрикл. химия. 2005. 78, № 10,-С. 1725-1728.

121. Zhao, Qiuxia. Direct synthesis of poly(arylmethyl sulfone) monodendrons / Zhao Qiuxia, Hanson James E. // Synthesis. 2006. № 3, - C. 397-399.

122. Cozan, V. Жидкокристаллический полисульфон, обладающий термо-тропными свойствами / V. Cozan, Е. Avram // Eur. Polym. J. 2003. 39, № 1,-C. 107-114.

123. Dass, N. N. Жидкокристаллические полисульфоны / N. N. Dass // Indian J. Phys. A. 2000. 74, № 3, - C. 295-298.

124. Zhang, Qiuyu. Эффект совместимости полисульфона и термотропного жидкокристаллического полимера / Zhang Qiuyu, Xie Gang, Yan Hongxia, Xiao Jun, Li Yurhang. // J. Northwest. Polytechn. Univ. 2001. 19, № 2, - C. 173-176.

125. Magagnini, P. L. Морфология и реология смесей из полисульфона и полиэфира / P. L.Magagnini, М. Paci, F. P. La Mantia, I. N. Surkova, V. A. Vas-nev // Vectra-A 950. J. Apll. Polym. Sci. 1995. 55, № 3, - C. 461-480.

126. Garcia, M. Морфология и механические свойства полисульфонов, модифицированных жидкокристаллическим полимером / М. Garcia, J. L. Eguiazabal, J. Nuzabal // J. Macromol. Sci. B. 2004. 43, № 2, - C. 489-505.

127. Заявка 93003367/04 (Россия), 1996.

128. Lei, Wei. Синтез и свойства блок-сополимеров полиэфиркетонкетона и 4,4/-дифеноксидифенилсульфона / Lei Wei, Cai Ming-Zhong // J. Appl. Chem. 2004. 21, № 7, - C. 669-672.

129. Tong, Yong-fen. Синтез и свойства сополимеров арилэфирсульфонов и эфирэфиркетонов, содержащих метальные заместители / Tong Yong-fen, Song Cai-sheng, Wen Hong-li, Chen Lie, Liu Xiao-ling // Polym. Mater. Sci. Techno). 2005. 21, № 2, - C. 162-165.

130. Bowen, W. Мембраны из смеси полисульфона/сульфированного поли-эфирэфиркетоиа: систематический синтез и характеристика / Bowen W. Richard, Doneva Teodora A., Yin H.B. // Program and Abstr. Tel Aviv. -2000. -C. 266.

131. Хасбулатова, 3. С. Простые олигоэфиры: свойства и применение / 3. С. Хасбулатова, Л. А. Асуева, М. А. Насурова, А. М. Хараев, К. Б. Темираев // 2 Всероссийская научно-практическая конференция. — Нальчик. 2005. -С. 54-57.

132. Зеленев, Ю. В. Диагностика и прогнозирование свойств волокно- и пленкообразующих полимеров / Ю. В. Зеленев, Н. В. Минакова, Е. М. Кулишова, И. X. Мусяев, А. Ю. Шевелев // Пласт, массы. 2000. № 11,-С. 17-24.

133. Чеботарев, В. П. Исследование полимерных электролитов на основе ароматических полисульфонов / В. П. Чеботарев, И. А. Пуцылов, С. С. Смирнов // Пласт, массы. 2008. № 1, - С. 44-46.

134. Смирнов, С. Е. Применение полисульфона в литиевых источниках тока

135. С. Е. Смирнов, И. А. Пуцылов, С. С. Смирнов, С. С. Ловков, В. П. Чеботарев // Пласт, массы. 2009. № 5, - С 35-39.

136. Пат. 6013716 (США), 2000 г.

137. Пат. 6562935 (США), 2003 г.

138. Заявка 093 1803 (ЕПВ), 1999 г.

139. Заявка 10358180 (Германия), 2005 г.

140. Пат. 6358619 (США), МПК7 G 11В 5/66, 2002 г.

141. Vasile, Cornelia. Thermal and surface properties / Vasile Cornelia, War-shawsky A., Stoleriu A., Pascu Mihaela, Costea Elena, Popa Gh. // Mem. Sec. sti. Ser. 4. Acad. Rom. 1997. 20, - C. 71-88.

142. Linares, A. Stuctural characterization of polymer blends based on polysul-fones / A. Linares, J. L. Acosta // J. Appl. Polym. Sci. 2004. 92, № 5, - C. 3030-3039.

143. Заявка 10020785 (Германия), 2001 г.

144. Заявка 10009647 (Германия), 2001 г.

145. Hayashi, М. The influence of wet ability on the morphology of blends of polysulfones and polyamides / M. Hayashi, A. Ribbe, T. Hashimoto, M. Weber, W. Heckmann // Polymer. 1998. 39, № 2, - C. 299-308.

146. Пат. 6437031 (США), 2002 г.

147. Горбаткина, Ю. А. Взаимодействие смеси полиариленсульфон жидкокристаллический полиэфир с поверхностью твердых тел / Ю. А. Гор-баткина, В. Г. Иванива-Мумжиева, М. JI. Кербер // 4 Всерос. кон. Йош-кар-Ола:Казань: - 1997, - С. 15-19.

148. Заявка 19613979 (Германия), 1997 г.

149. Пат. 6433071 (США), 2002 г.

150. Zhang, Qiuyu. Эффект совместимости полисульфона и термотропного жидкокристаллического полимера / Zhang Qiuyu, Xie Gang, Yan Hongxia, Xiao Jun, Li Yurhang // J. Northwest. Polytechn. Univ. 2001. 19, № 2, - C. 173-176.

151. Magagnini, P. L. Морфология и реология смесей из полисульфона и полиэфира / P. L. Magagnini, М. Paci, F. P. La Manlia, I. N. Surkova, V. A. Vas-nev//Vectra-A 950. J. Apll. Polym. Sci. 1995. 55, № 3, - C. 461-480.

152. Garcia, M. Морфология и механические свойства полисульфонов, модифицированных жидкокристаллическим полимером / М. Garcia, J. L. Eguiazabal, J. Nuzabal // J. Macromol. Sci. B. 2004. 43, № 2, - C. 489-505.

153. Morita, Mitsuyuki. Очистка сточных вод, содержащих трихлорэтилен, с использованием метода обратного осмоса / Morita Mitsuyuki, Koyama Kiyoshi, Takeda Tokuji // Kagaku to kogyo=Sci. and lnd. (Osaka). 2001. 75, №9,-C. 414-420.

154. Sajitha, C. J. Исследование мембран для ультрафильтрации из карбоксил ированных полисульфонов / Sajitha С.J., Mohan D. // EUROMEM-BRANE 2000 Conf., Jerusalem, 2000 Program and Abstr. Tel Aviv. - 2000. -C. 265.

155. Lagunas-Fuentes, C. Syntheses and permselectivity properties of polysul-fones based on bisphenol A and 1,1 -bi-2-naphthol j. / C. Lagunas-Fuentes, F. A. Ruiz-Trevino // Polym. Sci. B. 2004. 42, № 2, - C. 226-231.

156. Dai, Ying. Усиление газовой проницаемости новых полисульфонов подвесными заместителями 4-триметилсилил-а-гидрооксибензил / Dai Ying, Guiver Michael D., Robertson Gilles P., Kang Yong Soo, Lee Kwi Jong // Macromolecules. 2003. 36, № 18, - C. 6807-6816.

157. Мусаев, Ю. И. Особенности синтеза и механизмы реакций получения полиарилатов, простых ароматических полиэфиров и полипирролов в неводных средах / Ю. И. Мусаев: Дис. на соиск. уч. степ. д-ра. х. н. Нальчик. - 2004. - 343 с.

158. Гуль, В. Е. Прочность полимеров / В. Е. Гуль. — М.: Химия. — 1964. — С. 42.

159. Бартенев, Г. М. Курс физики полимеров / Г. М. Бартенев, Ю. В. Зеленев JI.: Химия. - 1976.-288 с.

160. Сажин, Б. И. Электрические свойства полимеров / Б. И. Сажин, А. М. Лобанов, О. С. Романовская. Л.: Химия. - 1977. - 192 с.

161. Асеева, Р. М. Горение полимерных материалов / Р. М. Асеева, Г. Е. Заиков. М. Наука. - 1981.

162. Тищенко, А. М. Методы синтеза бромфенолов и их производных анти-пиренов для полимерных материалов /А. М. Тищенко, Л. К. Попов, Б. Н. Горбунов. М.: НИИТЭХим. - 1982.

163. Годовский, Ю. К. Теплофизические методы исследования полимеров /

164. Ю. К. Годовский. М.: Химия. - 1976. - С. 216.

165. Верховская, 3. Н. Дифенилолпропан / 3. Н. Верховская. — М.: Химия. -1971. -С.196.

166. Мономеры для поликонденсации / Под ред. Стилм Дж и Кембела Т.М.: -Мир. 1976,-С. 632.

167. Прянишников, П. Д. Практикум по органической химии / Н. Д. Прянишников. М.: Наука. - 1956. - С. 190-192.

168. Вайсберг, А. Органические растворители, физические свойства и методы очистки / А. Вайсберг, Э. Проскауер, Дж. Руддик, Э. Туис // Ин. лит. 1958.-С. 520.

169. Микитаев, А. К. Методическое руководство к лабораторным работам по курсу «Неравновесная поликонденсация». Синтез полиэфиров / А. К. Микитаев, 3. И. Афаупова, X. X. Гурдалиев. Нальчик. - 1978. - 53 с.

170. Лабораюрная техника органической химии / Под ред. Б. М. Кейла. -М.: 1966. - 751 с.

171. Хараев, А. М. Ароматические полиэфиры в качестве термостойких конструкционных и пленочных материалов / А. М. Хараев : Дис. д-ра х. н. -М:.- 1993.- 317 с.

172. Микитаев, А. К. Препаративные способы получения блок-сополимеров / А. К. Микитаев, Г. Б. Шустов.- Нальчик. 1982. - 37 с.

173. Асуева, Л. А. Полимеры на основе ароматических олигосульфонов / 3. С. Хасбулатова, Л. А. Асуева, Г. Б. Шустов // X Международная конференция по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры-Х» Волгоград.: Волг ГТУ, 2009. - С. 100.

174. Калинина, Л. С. Анализ конденсационных полимеров / Л. С. Калинина, М. А. Моторина, Н. И. Никитина, Н. А. Хачапуридзе. М.: Химия. - 1984. -С. 296.