Ароматические олиго- и полиэфиркетоны на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена и 1,1-дихлор-2,2-ДИ(3,5-дибром-4-оксифенил)этилена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Истепанов, Марат Исмелович

• Истепанов, Марат Исмелович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Истепанов, Марат Исмелович

ВВЕДЕНИЕ

ОГЛАВЛЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫМ ОБЗОР

1.1. Основные способы получения 4,4'-дигалогенбензофенонов — мономеров для синтеза полиэфиркетонов

1.2. Синтез и свойства полиэфиркетонов и полиэфирэфиркетонов

1.3. Ароматические со- и блок-сополиэфиркетоны

1.4. Полимерные композиционные материалы на основе полиэфиркетонов и полиэфирэфиркетонов

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез и свойства ненасыщенных олигоэфиркетонов на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена и 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-4-оксифенил)этилена

2.2. Синтез и свойства ненасыщенных олигоэфиркетонов на основе 4,4'-диоксидифенилпропана

2.3. Синтез и свойства ароматических полиэфиркетонов

2.4. Разработка способов получения ароматических полиэфиркетонов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Очистка исходных веществ и растворителей

3.2. Синтез олигомеров и полимеров ^ 3.2.1. Синтез олигоэфиркетона на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена с п =

3.2.2. Синтез олигоэфиркетона на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-4-оксифенил) этилена и 4,4'-дихлордифенилкетона (п=1)

3.2.4. Синтез ненасыщенного полиэфиркетона на основе ОК-1ТБС-2 и ОК-1Д в >1,]Ч-диметилацетамиде

3.2.6. Синтез ароматического полиэфиркетона на основе 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана и 4,4'-дифтордифенилкетона в N,14-диметилацетамиде

3.2.7. Синтез полиэфиркетона на основе 4,4'- диоксидифенил-2,2-пропана и 4,4'-дифтордифенилкетона в диметилсульфоксиде

3.2.8. Синтез полиэфиркетона на основе ОК-ЮД и 4,4'-дифтордифенилкетона в >Т,1М-диметилацетамиде

3.2.3. Синтез ненасыщенного полиэфиркетона на основе ОК-1С-2 и ос

ОК-1Д в Т^Ы-диметилацетамиде

3.2.5. Синтез ароматического полиэфиркетона на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена в К,Ы-диметилацетамиде

3.2.9. Синтез полиэфиркетона на основе 4,4'- диоксидифенил-2,2-пропана, 4,4'-дихлордифенилкетона и 4,4'-дифтордифенилкетона в ЮЗ М,>Т-диметилацетамиде

3.3. Методики инструментальных исследований олигомеров и блок- ^^ сополимеров

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ароматические олиго- и полиэфиркетоны на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена и 1,1-дихлор-2,2-ДИ(3,5-дибром-4-оксифенил)этилена»

Актуальность работы. Полимерные материалы находят широкое применение во всех областях техники. При этом многие из них не лишены определенных недостатков. В связи с эксплуатацией полимерных материалов в жестких условиях, актуальной задачей остается создание тепло-, термо- и огнестойких полимерных материалов конструкционного и пленочного назначения.

В зависимости от поставленной задачи решение этой проблемы можно осуществлять созданием новых или модификацией существующих полимеров, выпускаемых в промышленном масштабе. Для создания полиэфиров блочного строения, совмещающих в себе положительные качества различных классов полимеров, в последнее время широко начали использовать синтез блок-сополимеров, содержащих в своей цепи звенья этих классов полимеров. Последние могут быть получены высокотемпературной поликонденсацией с использованием дигидроксидсодержащих мономеров и олигомеров различного состава и строения [1-3].

Немаловажной проблемой также является разработка новых способов получения различных полиэфиров высокотемпературной поликонденсацией, которые являются высокотехнологичными по причине снижения себестоимости конечного продукта за счет использования различных недорогостоящих мономёров.

Цель работы. Исходя из вышеизложенного, целью настоящей работы является:

• синтез • олигоэфиркетонов на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена и 4,4'-дихлордифенилкетона (ДХДФК), с различными степенями конденсации, содержащие концевые ОН-группы;

• синтез олигоэфиркетонов на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-4-оксифенил)этилена и ДХДФК.

• изучение закономерностей синтеза олигоэфиркетонов методом высокотемпературной поликонденсации;

• синтез ароматических полиэфиркетонов на основе полученных олигоэфиркетонов, 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена и 4,4-диоксидифенилпропана;

• изучение закономерностей синтеза полиэфиркетонов высокотемпературной поликонденсацией;

• исследование основных физико-химических свойств синтезированных ароматических ненасыщенных полиэфиркетонов;

• разработка новых высокоэффективных способов получения ароматических полиэфиркетонов.

Научная новизна. Впервые в данной работе получены новые олигоэфиркетоны на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена, 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-4-оксифенил)этилена и 4,4'дихлордифенилкетона различного состава и строения. На их основе высокотемпературной поликонденсацией в сочетании с различными другими олигоэфиркетонами на основе 4,4'-диоксидифенилпропана получены блок-сополиэфиркетоны с высокими эксплуатационными характеристиками.

Разработаны новые высокоэкономичные и технологичные способы получения ароматических полиэфиркетонов с частичной заменой дорогостоящего 4,4'-дифтордифенилкетона, позволяющие удешевить конечные продукты в несколько раз и уменьшить время самого процесса синтеза. По данным способам получены полиэфиркетоны на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-оксифенил)этилена и 4,4'-диоксидифенилпропана и изучены их физико-химические свойства.

Научная новизна работы подтверждается полученными патентами.

Практическая значимость. В результате проведенных исследований получены новые ненасыщенные дигидроксилсодержащие олигоэфиркетоны с высокой реакционной способностью в условиях высокотемпературной поликонденсации и изучены условия их синтеза. Синтезированные на их основе полиэфиркетоны обладают комплексом физико-химических и механических свойств и могут найти широкое применение в качестве пленочных и конструкционных материалов.

Разработанные новые блок-сополиэфиркетоны опираются на доступные мономеры, которые являются продуктами утилизации хлоралй иДДТ.

Предложенные новые способы получения ароматических полиэфиркетонов высоко эффективны и экономичны и могут быть перенесены на промышленное производство с получением больших экономических эффектов.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждены на: международной научно-практической конференции «Экология и жизнь», Пенза, 2006; международном конгрессе студентов, аспирантов и молодых ученых «Перспектива - 2009», Нальчик, 2009; X международной конференции по химии и физикохимии олигомеров. Волгоград, 2009, IV Всероссийской научной конференции «Физикохимия процессов переработки полимеров». Иваново, 2009.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 11 печатных работ, из них 5 статей (из которых 3 в журналах, рекомендованных ВАК), тезисы 3 научных докладов, получены 3 патента РФ и 1 решение на выдачу патента.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, включающих литературный обзор, обсуждение результатов и экспериментальную часть, а также выводов и списка использованной литературы. Работа изложена на 124 страницах машинописного текста, содержит 13 таблиц, 14 рисунков, список используемой литературы включает 223 наименование.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Истепанов, Марат Исмелович

выводы

1. Методом высокотемпературной поликонденсации синтезированы новые ароматические олигоэфиркетоны и полиэфиркетоны различного состава и строения. В объеме настоящей работы синтезированы более 20 новых олигомеров и полимеров. Установлены оптимальные условия синтеза и изучены их основные физико-химические свойства.

2. Разработаны новые способы получения ароматических полиэфиркетонов, позволяющих за счет замены дорогостоящего дигалогенида, в значительной степени снизить себестоимость конечных продуктов, повысить выход за счет исключения гелеобразования, а также повысить эффективность и технологичность способа получения ароматических полиэфиркетонов за счет подбора оптимальных рецептур и условий синтеза.

3. Предложенные новые способы синтеза ароматических полиэфиркетонов позволяют значительно сократить время проведения реакции, получить полиэфиры с высокими вязкостными показателями, хорошей воспроизводимостью результатов.

4. Синтезированные новые ароматические олигоэфиркетоны характеризуются высокой реакционной способностью в реакциях поликонденсации, блок-сополиэфиры на их основе отличаются повышенной растворимостью в органических растворителях, образуют прочные, прозрачные пленки.

5. Полученные ароматические полиэфиркетоны обладают высокими механическими свойствами. Значения разрывной прочности в зависимости от состава и строения полиэфиркетонов доходят до 112 МПа, а относительное удлинение - до 164%. Полиэфиркетоны характеризуются высокими показателями термостойкости и огнестойкости. В атмосфере воздуха они проявляют потерю массы при температурах 400°С и выше, а значения кислородного индекса доходят до 55%.

6. Исследование химической стойкости полученных ароматических полиэфиркетонов показало, что последние устойчивы в разбавленных растворах минеральных кислот и щелочей, а бромсодержащие полиэфиркетоны проявляют повышенную устойчивость даже в концентрированных растворах кислот и щелочей.

7. Комплекс физико-химических свойств синтезированных полиэфиркетонов, а также экономичность и эффективность разработанных способов получения ароматических полиэфиркетонов, позволяют отнести последние к промышленно перспективным полимерным материалам и технологиям.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Истепанов, Марат Исмелович, 2010 год

1. Говарикер В. Р., Висанатхан Н. В., Шридхар Дж. Полимеры. - М: Наука. 1990. - 396с.

2. Пономарева В.Т., Лихачева H.H. Состояние и перспективы рынкаконструкционных термопластов// Пласт, массы, 2000.- № 6. С. 2628.

3. Сб. материалов конференции «Качество полимерных материалов и изделий: стандарты, стоимость, спрос»// СПб., В.О. «Рестэк», 2002 г., 120 с.4. Заявка 51-232 (Япония).

4. Werber Y., Ruccia М. Ann. Chim. 1960. V. 50. - № 10. - Р. 1368.

5. Olah G. е. a. Acta Chim. Acad. Sei. 1955. V 7. -№ 1-2. P. 85.

6. Olah G. е. а. Magyar tud acad. kern. tud. oszt kohl. 1955. - V. 5.- № 4P. 508.

7. Цукерваник И. П. и др.// Узб. хим. ж. 1971. - № 3. - С. 37.

8. Заявка 61-221146 (Япония).

9. Do Amaral J. R. е. a. J. Med. Chem. 1969. V. 12. - № 1- Р. 21.

10. Norton G., Knoflich J. Proc. N. D. Acad. Sei. 1966. V. 20. - Р. 11.л

11. Seyferth D., Spohn R. J. //J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. - № 2. - P. 540.

12. Seyferth D., Spohn R. J. //J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. - № 11. - P. 3037.

13. Garafo- № Т. e. a. Att. Accad, Sei letteree arti Palermo, 1963 1964(65),

14. V.24. № l.-P. 235. 15.Заявка 57-169441 (Япония). 16.Патент 876690 (ФРГ).

15. Depovere P., Devis R. Bull. Soc. Chim. France. 1968. - № 6. - P. 2470.

16. Миронов Г. С. и др. //Журнал прикладной химии. 1970, Т. 43. - № З.-С. 620.

17. Brault A. Bull. //Soc. Bret. Sci., Phys. Natur. 1967(68), V. 42, S. 100.20.Патент 3031506 (США).

18. Патент 293 89 i 2 (США). 22.Заявка 58-10534 (Япония).

19. Thoman С. J., Hunsberger J. //J. Org. Chem. 1968. V 33. - № 7. -P. 2852.

20. Leebrick J. R., Ramsden H. E. //J. Chem. 1962. V. 27. - № 6. -P. 2259.

21. Pratt E. F. e. a. //J. Org. Chem. V. 26. № 8. -P. 2973.

22. Putherford K. G., Mamer O. A. //J. Chem. 1966. V. 31. - № 8. - P. 2708.

23. МаруямаК. и др. //Нихон кагаку дзайси. 1960. Т. 81. -№ 12. - С. 1883.

24. Ameta R. С. е. a. //Z. Phys. Chem. 1986, Bd. 267. - № 6. - S. 1227.

25. Янота X. и др. // Журнал органической химии. 1985. Т. 21. № 2. -С. 365.

26. Авт. свид. -№882999; опубл. в Б.И. 1981. -№43.-С. 96. 31.Заявка № 57-15139 (Япония).

27. Тан Н. и др. //Такэда кэнюосё нэмпо. 1966. Т. 25. - С. 82.

28. Morgan L. Bull. Environ Contaminat and Toxicol. 1967. V. 2. - № 5,. -P. 306.

29. Effenberger F. e. a. Chem. Ber. 1981. V. 114. - № 5. - P. 1967.

30. Frederick G., Garbisch E. W. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. - № 9. - P. 3049.

31. Авт. свид. -№642288; опубл. в Б.И. 1979. № 2. - С. 95.

32. Eckstein Z. е. а. // Roczn. Chem. 1963. v. 37. -№2.-P. 249.

33. Теруо С. Свойства и применение специальных пластмасс. Полиэфиркетон. Коге дзайре. 1982. т. 30. № 9. - С.32-34. РЖХим. 1983. 12Т57.

34. May RJn. Proc. 7-th Ann. Conf.Kempston. 1984. - P.313.

35. ICI: lavenizest aut polymers de spécialité. Rev.gen.cautch et plast. 1986.63. № 663. P. 151-154. РЖХим. 1987. 6Г364. 41.Полиэфирэфиркетон/ Козе дзайре, т. 34. - № 9. С. 108-109. РЖХим. 1987. 10Т108.

36. Shinyama К., Fujita S. Dielectric and thermal properties of irradiated polyetheretherketone. IEEE Trans. Dielec. and Elec. Insul. 2001. - № 3.-C. 538-542.

37. Hamciuc Corneliu, Bruma Maria, Klapper Marcus Sulfonated poly(ether-ketone)s containing hexafluoroisopropylidene groups. // J. Macromol. Sei. A. 2001. 38. №7. - C. 659-671, 4. Библ. 22. Англ. US. ISSN 1060-1325.

38. Д.С. Шарапов, В. В. Шапошникова, С. H. Салазкин. Синтез полиариленэфиркетонов в высококипящих амидных растворителях. Высокомолекул. соед. Серия А. 2004. Т. 46, - №4. - С. 639-643.

39. Д.С. Шарапов, В. В. Шапошникова, С. Н. Салазкин. Влияние условий конденсации на синтез полиариленэфиркетонов. Высокомолекул. соед. Серия Б. 2003. 45, №1. - С. 113-116.

40. Мацуо Сигэру, Муракати Сигэси, Каяно Синси Получение полиэфиркетона Заявка 2247221 Япония, МПК5 С 08 G 65/40. Идэмицу косан к. к. №64-68168; Заявл. 20.3.89; Опубл. 3.10.90.

41. Rigby R.B. // Polymer news. 1984.-V.9.-№ И.-P. 325.

42. Searle O.B., Pfeiffer R.M. Polymer Eng. Sei. 1985. V. 25, № 8. - P. 474'. 49.Rev. Gen. Caoch. Plast 1986. V. 63 - № 663. - P. 151.

43. Тэруо С. Когё. дзайрё . 1986 . Т. 34, № 9. - С. 108.51 .Тэруо С. Когё дзайрё, 1982 . Т. 30, № 9. - С. 32.

44. Lapperrousaz P. Usine. 1989. - № 2203, Suppl. . - P. 26.

45. Klunder J. PT/Werktuigbouw . 1987. V. 42. № 2. P. 35.

46. Ekstrom G. Plastforum Scand. 1987. № 1. - P. 124.

47. Wolf M. Kunststoffe. 1987. Bd. 77. № 6. - S. 613.

48. Сейки Сейю. Кагаку Коре. 1988. Т. 39, № 12. - С. 1015.

49. Thorsen К.А. SMEA. 1989. № 2. - Р. 34

50. Seymour R.B. Rev. Plast. Mod. 1989. V. 40 - № 391. - P. 120.

51. Mach. Des. 1987. V. 59 - № 8. - P. 146.

52. High Polymer Jap. 1986. V. 35. - № 4. - P.380.61 .Hergentother P.M. Polymer J. 1987. V. 19. - № 1. - P. 73.62.Патент 4110314 (США).

53. Заявка 63-120730 (Япония).

54. Gileva N.G., Solotuchin M.B., Galaskin S. N. Syntheses von aromatischen Polyketonen durch F llungspolykondensation / Acta polym. 1988, 39, - №1s. 452-455.

55. Song Caisheng, Cai Mingzhong, Zhou Liyun. Acta. Polym. sin. 1995, -№1. - c. 99-103.

56. Lee J., Marvel С. Polyaromatic etherketones for 0,0 disubstituted dithenyl ethers / J. Polym. Sei.: Polym. Chem. Ed. - 1983. -21, - №8 - P. 2189-2195.

57. Oh- № M., Takata Т., Endo T. Syntesys of a- №vel naphtalene based poly (arylene ether ketone) with high sociability and thermal stability у Macromolecules.- 1994. - 27, - № 12. - c. 3447 - 3448.

58. Патент 4332964 AI (Германия). Hoffman U., Kiapper M., Mullen K. Способ получения ароматических полиэфиркетонов.

59. Шаов А.Х., Хараев A.M., Микитаев А.К., Карданов А.З., Хасбулатова З.С. Ароматические полиэфиркетоны и полиэфирэфиркетоны. Пласт.массы. 1990 №1. - С. 14-17.

60. Patent 3442 857 US. (1969). Marks В.М.

61. Yansons V., Gors H.S.-World Patent 8 403 891, 1984 // Chem. Abstr.-1985.-P. 102, 204, 469.

62. Cao I.K., Su W.C., Wu Z.W.a.o. Crystallization behavior of poli(eteh ketone) poli(eter sulfone) sutton coopolymer. Polymer.-1996.-37, 20-С.4579-4584.-РЖ Хим.-1997, 22C48.

63. Bas С.,Grillet A.C., Thimon F., Albekola N.D. Crystallization kinetics of poly(aryl ether ketone): Time-temperature-transfarmation and continuos-cooling-transformation Diagrams. Eur.Polym.I.-1995.-31 10.-С.911 -921.

64. Tregub A., Harel H., Marom G. Thermal treatment effects on the crystallinity and the mechanical behaviour of carbon fibre poly(eter ketone)composites. Я. Mater.Sci. lett.

65. BourgeoisY., Devaux G., Legras R., Parsons I.W. Synthesis of a soluble poly(ether ketone)prepolymer. Polymer, v.37, 14, P. 3171-3176, 1996.

66. Mehmetalkan A.A., Hay Y.N. The crystallinity of peercomposites. // Polymer.-1993.-34, -№16. P. 3531.77.Патент 4774311 (США).78Jovu M., Marinescu G. Rev. Chim., 1981, v. 32, № 2, p. 1151.

67. Sankaran V., Marvel C.S. J. Polymer Sei.: Polymer Chem. Ed., 1979, v. 17,-№ 12, p. 3949.

68. Заявка 60-101119 (Япония).

69. Gileva N.G. e.a. Acta Polymer, 1988, v. 39, № 8, p. 452.

70. Lee J., Marvel C.S. J. Polymer Sei.: Polymer Chem. Ed., 1983, v. 21, № 8.-P. 2189.

71. Colquhoun H.M., Lewis D. F. In: Spec. Polym. 88: 3rd Int. Conf. New Poly. Mater., Guildford. 1988. P. 89.

72. Colquhoun H.M., Lewis D. F. Polymer. 1988. V. 29. № 10. - P. 1902. 85.0gawa Т., Marvel C.S. J. Polymer Sei.: Polymer Chem. Ed. 1985. V. 23. - № 4. - P. 123,1.

73. Percec V., Nava H. J. Polymer Sei. 1988. V. A. 26, - № 3. - P. 783.

74. Mitsuree U., Nasaki S. Macromolecules. 1987. V. 20. № 11. - P. 2675.

75. Patel H.G. e.a. J. Macrom. Sei. 1987. V. A24. № 7. - P. 835.

76. Attwood Т.Е. e.a. Am. Chem. Soc. Polymer Prepr. 1979. V. 20. № 1. -P. 191.

77. Kricheldorf H.R., Bier G. Polymer. 1984. V. 25. № 8. - P. 1151.91.Патент 4687833 (США).92.Патент 1541568 (Англия).

78. Corfield G.C.,.Wheatley G.W. In: Spec. Polym. 88: 3rd Int. Conf. New Poly. Mater., Guildford. 1988. - P. 68.94.Заявка № 3700808 (ФРГ).95.0gawa Т., Marvel C.S. J. Polymer Sei.: Polymer Chem. Ed. 1985. V. 23.-№4.- P. 1231.96.Патент 4774296 (США).

79. Colquhoun H.M., Lewis D. F. Polymer. 1988. V. 29. № 10. - P. 1902.

80. Хараев A.M. Ароматические полиэфиры в качестве термостойких конструкционных и пленочных материалов. Дис. док. хим. наук. — Москва. 1993„- 317 с.

81. Wu S.D. // Imt. SAMPLE Symp. 1986. V.31. -P.933.

82. ЮО.Патент 4332964 AI (Германия). Hoffman U., Kiapper M., Mullen K. Способ получения ароматических полиэфиркетонов.

83. Патент 639634 (Бельгия). Получение простых ароматических полиэфиров. РЖХим. 1963, 6С700П.

84. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman I.L. Polyester Ketone Sulfones. /Polymer. 22.1096. 1981.

85. Barr D.A., Rose LB. /Polyether Ketones. Chem. Abstr. 82. 125810. -1975.

86. Buorgeois Y., Charlier Y., Devaux J., Legras R. // Polymer. 1996. - V. 37. -P. 5503.

87. Clcndinning R.A., Kelscy D.R., Winslow P. A., Yousscfi M., Cotter RJ,, Matzncr M., Kwiatkovski G.T. // Macromolecules. 1993. - V.26, - № 5. -P.2361-2365.

88. Harris IE., Winslow P.A., Botkin J.H., Maresca L.M., Clendinning R.A.,Cotter R.J., Matzner M., Kwiatkovski G.T. // Macromolecules. -1993.-V.26, №5.-P.2366-2371.

89. Weidig Ralf. Trennen, dichten, gleiten Kunststoffe. 2001. 91, - № 8, c. 86, 88.

90. Ramlow Gerhard. Hochleistungskunststoffe Kunststoffe. 2001. 91.-№ 9. P. 257-258.

91. Ma C. M., Lin S. H., Tai N. H., Wu S. H., Wu J. F. Fatigue behavior of quasi-isotropic carbon fiber/PEEK laminates under tension-tension loading Polym. Compos. 1995. - № 3. - P. 215-223.

92. O.Phillips Richard, Glauser Thierry, Manson Jan-Anders E. Thermal stability of PEEK/carbon fiber in air and its influence on consolidation

93. Polym. Compos. 1997. - № 4. - P. 500-508.

94. Chem. Ind. Jap. 1988. V. 39, № 12. - P. 1044.

95. Lee G., Parter R.S. Polymer Engng. Sei. 1986. V. 26. - № 9. - P. 633. 113.Small R.W.H. //Europ. Polymer J. 1986. V. 22. - № 9. - P. 699.

96. Wakelyn N.T.-G. Polymer Sei. Polymer Chem. End. 1986. V. 24, - № 9.- P. 2101.

97. Cebe P. Polymer Comp. 1988. V. 9. - № 4. - P. 271. llö.Mingbi Q. e.a. Thermochim. Acta. - 1988. V. 134. - P. 223.

98. Mingbi Q. e.a. Acta Polymer Sin. 1989. - № 3. - P. 257.

99. Wang W. e.a. Acta Polymer Sin. 1989. - № 3. - P. 337.

100. Crick R.A. e.a. //J. Mat Sei. 1987. V. 22. - № 6. - P. 2094.

101. Tung C.M., Dynes P.G. //J. Appl. Polymer Sei. 1987. V. 33. - № 2.„-P. 505.

102. Talbott M.F. e.a. //J. Comp. Mat. 1987. V. 21. - № 11. - p. 1057.

103. Wang Q., Springer G. // J. Comp. Mat. 1989. V. 23. - № 5. - P. 434. 123.Shukla G.G./Sichina W.G. Antec. 84 Plast. World Econ. 42nd Techn.

104. Conf. and Exhib. New Orleans, 1984. Conf. Proc. Brookfield, Conn., 1984. P. 265.

105. Karger-Kocsis G., Friedrich К. Plast. Rubb. Proc. Appl. 1987. V. 8. -№ 2. - P. 91.

106. Friedrich К. e.a. Composites (Gr. Brit.) . 1986, V. 17, - № 3, p. 205. *

107. Mijovic J., Gsell T.C. SAMPE QUART. 1990. V. 21. - P. 42.

108. Chou Hsin Nan. 18 th Int. SAMPE Techn. Conf. Seattle, Wash., 1986. Covina, Calif. 1986. V. 18. - P. 970.

109. Reilly I.I. e.a.'Ibid. // J. Polymer Engn. 1988. - P.22.

110. Karger-Kocsis G. e.a. //J. Polymer Engn. 1988 . V. 8 . - № 3-4 . - P. 221.

111. Adv. Comp. Bull., 1990. april. P. 5.

112. Ко F. e.a. Mater Pathway Future: 33rd Int. SAMPE. Symp. and Exhib. Anaheim, Calif., 1988. Covina, Calif. - 1988 . - P. 899.

113. Maguire D.M. //Sampe J.- 1989 . v. 25 . № 1 . - P. 11.

114. Maffezzoli A.M. //Sampe J. 1989 . v. 25 . - № 1 . - P. 35.

115. Reilly I.I., Kamel I.Z. Polymer Enging. Sei. 1989 . v. 29 . - № 20 . - P. 1446.

116. Reilly I.I., Kamel I.Z. Polymer Enging. Sei. 1989. v. 29. № 20. - P. 1456.

117. Stermstein S.S. e.a. Deform., Yield and Fracture Polymer. 6th Int. Conf. Cambridge, 1985. London, S.a. V. 15. P. 1.

118. Turner F.M. Cogswell F.N. 18 th Int. SAMPE Techn. Conf. Seattle, Wash., 1986. Covina, Calif. 1986. v. 18. - P. 32.

119. Crosby J.M. e.a. 19 th Int. SAMPE Techn. Conf. Crystaly City, 1987. Covina, Calif. 1987. v. 19. - P. 476.

120. Lhymn C. //Adv. Polymer Techn. 1986. v. 6. - № 2. - P. 203.

121. Lhymn C. //Wear. 1987. V. 114. - № 2. - P. 223.

122. Lhymn C. //ASLE Trans. 1987. V. 30. - № 3. - P. 324.

123. Lhymn C., Lhymn I.O. //Adv. Polymer. 1988, v. 8, № 4, p. 417.

124. Mach. Des.// Wear 1988. V. 60. - № 5. - P. 144.

125. Pritchard G., Kandles S.J. 16th Keinforced Plast. Congr. Blackpool, 1988. London. 1988. - P. 73.

126. Fanter D.L. e.a. Polym. Mater. Sei. and Eng. Proc. ACS Div. Polym. Mater.: Sei. and Eng. New Jork, 1986. Washington, D.C. 1986. V. 54. -P.12665.

127. Habcox N.L., Phillips D.C. Proc. 2nd Conf. Mater. End., London. -1985.-P. 139.

128. Griffiths G.R. e.a. Mater Pathway Future: 33rd Int. SAMPE. Symp. and Exhib. Anaheim, Calif., 1988. Covina, Calif. - 1988. - P. 308.

129. Cogswell F.N. 28th Nat. SAMPE. Symp. and Exhib. Anaheim, Calif., 1983. Azusa, Calif. 1983. V. 28. - P. 528.

130. TanakaCh.//High Polymer Jap.- 1989. V. 38. № 9. - P. 890.

131. Baeklund J. Rapp. Ingenjoersvetenskapsakal. 1986. - № 302. - P. 103. 151.Sham Chi e.a. //Polymer. - 1988. V. 29. - № 6. - P. 1016.

132. GuoQ. e.a.//Polymer Bull. 1988. V. 29. - № 6. - P. 517.

133. Plastverarbeiter. 1987. Bd. 38. - № 5 . - S. 46.

134. Wu Zhongwen e.a. //Angew. Makrom. Chem. 1989. - № 171. - P. 119. 155.Silverman E.M., Jones R.J. //Mater - Pathway Future: 33rd Int. SAMPE.

135. Symp. and Exhib. Anaheim, Calif., 1988. Covina, Calif. 1988. - P. 1418.

136. Dickson R.F. e.a. // J. Mat. Sci. 1985. V. 20. - № 1. - P. 60.

137. Hartness J.T., Kim R.J. 28th Nat. SAMPE. Symp. and Exhib. Anaheim, Calif., 1983. Azusa, Calif. 1983. V. 28. - P. 535.

138. Cervenka A.// Polymer Сотр. 1988. V. 9. - № 4. - P. 263.

139. Curtis D.C. e.a. //Composites (Gr. Brit.) . 1988. V. 19. - № 6. - P. 446.

140. Jaconis J.M. //Adv. Mat. Techn., 1987: 32nd Int. SAMPE. Symp. and Exhib. Anaheim, Calif., 1987. Covina, Calif. 1987. - P. 104.

141. Majidi A.P. e.a. 19-th Int. SAMPE Techn. Conf. Crystaly City, 1987. Covina, Calif. 1987. V. 19. - P. 576.

142. Grove S.M., Short D. //Plast. Rubb. Proc. Appl., 1988, v. 10, № i, p.125.

143. Снесаревский В.П. Применение материалов фирмы "ПОЛИПЛАСТИК" в производстве автомобильного электрооборудования. // Пласт, массы. 2001.- №6. - С. 19.

144. Ношей А., Мак-Грант Дж. Блок-сополимеры. Критический обзор. -Пер. с англ. -М.: Мир. 1980. 478с.

145. Цереза Р. Блок- и привитые сополимеры. Пер. с англ. М.: Мир. 1964. -288с.

146. Баттерд Г., Трегер Д. Привитые сополимеры. Свойства блок- и привитых сополимеров. -Пер. с англ. Л.: Химия. - 1970. - 216с.

147. Рябев А.Н., Донецкий К.И., Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Дубровина Л.В., Брагина Т.П., Ткаченко А.С. Гомо- исополиариленэфиркетоны с боковыми гидроксильными группами. //Высокомолек. соед. 2009. -Т.51(Б). -№2. - С.315-321.

148. Бутаева В.И., Никулина Е.П. Хим. Пром-ть за рубежом// М.:1. НИИТЭХИМ, 1988.

149. Микитаев А.К., Хараев A.M., Шустов Г.Б. Ненасыщенные ароматические сложные полиэфиры на основе производных хлораля в качестве конструкционных и пленочных материалов //Высокомолек. соед. 1998. Т. 39.- №15.- С. 228-236.

150. Тенгизова З.А., Бажева Р.Ч., Хараев А.М.Утилизация хлораля й ДДТ в процессе синтеза полимеров// МЭСК-2005 — X Междунар. экологической студ. конф. «Экология России и сопредельных территорий. Экологический катализ». Новосибирск. - 2005. - С. 232.

151. Патент РФ № 2327680 (РФ). Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Истепанов М.И. и др. Ароматические олигоэфиркетоны для поликонденсации. 2009.

152. Патент РФ № 2318794. Бажева Р.Ч., Хараев A.M., Истепанов М.И. и др. Галогенсодержащие олигоэфиркетоны для синтеза сополиэфиркетонов поликонденсацией. 2009.

153. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии -М.: Химия, 1991,-С. 447.

154. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N. Poly(arilethers) by Nucleophitic Aromatic Substitution. J. Synthesis and properties. // J. Polym. Sci. 1967. -Part A-l, -V.5. - P. 2375-2393.

155. Johnson R.N., Farnhan A.G. Poly(arilethers) by Nucleophilic Aromatic Substitutition. III. Hidrolitic Side Reactions. //J. Polym. Sci. 1967. - Part A -1,-V.5.-P.2415-2427.

156. Кукушкин Ю.Н. Диметилсульфоксид важнейший апротонный растворитель. Статьи Соровского образовательного журнала. http://pereplet.ru/obrazovanie/storos/399.html

157. Schulse S.R., Baron A.L. Addit. and Condens. Polimer Processes. Washington. 1969. -P.692.

158. Новые поликонденсационные полимеры. /Под ред. Роговина З.А. Валецкого П.М. М.: Мир. 1969. -С. 171.

159. Сторожук И.П., Бахмутов В.И., Микитаев А.К., Валецкий П.М„ Мусаев Ю.И., Коршак В.В., Федин Э.И. Высокомол. соед. 19 А. № 8. -1977. -С.1800.

160. Мусаев Ю.И. Особенности синтеза и механизмы реакции получения полиарилатов, простых ароматических полиэфиров и полипирролов в неводных средах: Дис. . д-ра х.н. Нальчик. 2004. -343 с.

161. Мусаев Ю.И., Мусаева Э.Б., Хараев A.M. и др. Кинетика реакции 4,4'-дихлордифенилсульфона с 3,3-ди(4-оксифенил)фталидом.

162. Композиционные материалы в промышленности: Матер. Двадцать восьмой междунар. конфер. и выставки. Ялта — Киев: УИЦ «Наука. Техника. Технология». 2008. - С. 414-416.

163. Мусаев Ю.И., Микитаев А.К., Мусаева Э.Б. Кинетические особенности поведения дифенолов и их феноксидных анионов в неводных средах. Тез. докл. Международной конференции по химии и физико-химии олигомеров "Олигомеры-VH" Пермь. 2000.

164. Rao V. Lakshmana. Polyether Ketones. //Macromol. Sei. 1995. 35, — №4. -C.661.

165. Роговина 3.A., Валецкая П.М. Новые поликонденсационные полимеры. М.: Мир, 1969, - 136 с.

166. Булай А.Х., Слоним И.Я., Урман Я.Г. и др. Исследование синтеза полиариленсульфоноксидов на основе дифенилолпропана и дихлордифенилсульфона методом ЯМР 'н и С. //Высокомолек. соед. -1982. -Т.24(А). -С.1047.

167. Ключников В.Н., Булай А.Х., Урман Я.Г. Кинетика синтеза полиариленсульфоноксида на основе дихлордифенилсульфона и1 7дифенилолпропана методом ЯМР 1JC. -С.55.

168. Калинина К.С., Моторина М.А., Никитина Н.И., Хачапуридзе H.A.

169. Анализ конденсационных полимеров. М.: Химия. 1984. - 297 с.

170. A.c. 1736128 (СССР). Хараев A.M., Шаов А.Х., Микитаев А.К. и др. Ароматические олигоэфиркетоны в качестве олигомеров для получения термостойких поликонденсационных полимеров.

171. Донецкий К. И., Салазкин. С. Н., Горшков Г. В. Шапошникова В. В. Ароматические простые полиэфиры (полиариленсульфоны и полиариленэфиркетоны), содержащие боковые карбоксильные группы: Докл. Акад. наук. 1996. -Т. 350. -№2. - С.213- 215.

172. Салазкин С. Н., Донецкий К. И., Горшков Г. В., Шапошникова В. В. Кристаллизующиеся кардовые сополиариленэфиркетоны: Тез. Междун. конф. Фундаментальные проблемы науки о полимерах (Кг90. летию академика В. А. Каргина).- М. 1997. -С. 1- 65.

173. Донецкий К. И., Салазкин С. Н., Горшков Г. В., Шапошникова В. В. Синтез простых ароматических полиэфиров с боковыми функциональными группами. Тез. XVI Менделеевского съезда по общей и прикладной химии.- Санкт- Петербург. 1998. - С.2- 285.

174. Гуль В.Е. Структура и прочность полимеров. М., Химия, 1978.

175. Берлин Ал. Ал. Горение полимеров и полимерные материалы пониженной горючести. // Соровский образовательный журнал. -1996. -№9.-С.57-63.

176. Машляковский JI.H., Лыков А.Д., Репин Н.Ю. Органические покрытия пониженной горючести. JL: Химия. 1989. - 184 с.

177. АнтоновА.В., Решетников И.С., Халтуринский Н.А. Горение коксообразующих полимерных систем.// Успехи химии. 1999. Т. 68. - №7. - С. 663-673.

178. Крылов В.В., Новиков С.Н., Оксентьевич JI.A. Полимерные материалы с пониженной горючестью. Под ред. А.Н. Праведникова// М.: Химия, 1987. - 224 с.

179. Асеева Р. М., Заиков Г. Е. Горение полимерных материалов. М.: Наука, 1981.-280 с.

180. Dikkert Е.А., Toone G.G. Modern Plast.- 1965, 42. №5. - P. 197-204.

181. Scheider J.A., Pewe R.Q. Hegging J.D. 158-th Meeting of the American Chemical Soc. New York. N.Y., Sept., 8-11. 1969.

182. Воробьева Г.Я. Химическая стойкость полимерных материалов. — М.: Химия, 1981.-296 с.

183. Моисеев Ю.В., Заиков Г.Е. Химическая стойкость полимеров в агрессивных средах. М.: Химия, 1979. — 288 с.

184. Манин В.Н., Громов А.Н. Физико-химическая стойкость полимерных материалов в условиях эксплуатации. JL: Химия. Ленинградское отделение, 1980. — 248 с.

185. Кери Ф., Сандберг Р.- Углубленный курс органической химии. Т.2. М. Химия. 1981.-С.455.

186. Kharayev A.M., Mikitaev А.К., Zaikov G.E., Bazheva R.Ch. The Synthesis and Properties of Unsaturated Halogen-containing Poly(arylene ether ketone)s. Emerging Topics in Organic Chemistry. Chapter 2. 2009.

187. Хараев A.M., Микитаев A.K., Бажева Р.Ч., Истепанова О.Л., Барокова Е.Б., Истепанов М.И. Негорючие блок-сополимеры на основе производных хлораля. Химическая промышленность сегодня. 2007. - №7. С.27-32.

188. Органикум: Практикум по органической химии. М.: Мир. -1979.

189. Гордон А.; Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. - 1976.

190. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир. - 1991. - 783 с.

191. Артемьева H.H., Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Кост A.A., Лузин А.П., Ручкин В.Е., Селиванова И.А., Тюкавкина H.A. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии// М.: Дрофа. 2002.-384с.

192. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л. «Химия». 1977. - 376 с.

193. Артеменко А.И., Тикуева И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии. М.: Высш. шк., 1991. 175с.

194. Свойства органических соединений. Справочник. /Под редакцией Потехина A.A. Л. «Химия», 1984. - 520 с.

195. Тейтельбаум Б.Я. Термомеханический анализ полимеров. М.: Наука. 1979.-234 с.

196. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров, т.2— М.: Мир, 1983.-479 с.

197. Воробьева Г.Я. Химическая стойкость полимерных материалов. — М.: Химия, 1981.- 133 с.

198. Дифференциальная сканирующая калориметрия в физикохимии полимеров. /Берштейн В.А., Егоров В.М. Л.: Химия, 1990. - 265 с.

199. Электрические свойства полимеров. Под общ. ред. к.ф-м-н. Б.й. Сажина. Л.: Химия, 1970. - 376с.

200. Павлова С-С.А., Журавлева Н.В., Толчинский Ю.И. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений. М.: Химия. 1983.- 115 с.