Аренсульфонаты тетра- и триарилвисмута(V): Синтез, строение и реакционная способность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Егорова, Ирина Владимировна

• Егорова, Ирина Владимировна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Егорова, Ирина Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ВИСМУТОРГАНИЧЕСКИХ С( ЖДИНЕПИЙ В

ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ (Литературный обзор).

ГЛ4ВА II. АРЕНСУЛЬФОНАТЫ ТЕТРА- И ТРИАРИЛВИСМУТА(У).

Обсуждение результатов).

2.1. ОДНОСТАДИЙНЫЙ ОКИСЛИТЕЛЬНЫЙ СИНТЕЗ БИС(АРЕНСУЛЬФО-НАТОВ) ТРИАРИЛВИСМУТА (V).

2.2. СИНТЕЗ АРЕНСУЛЬФОНАТОВ ТЕТРАФЕНИЛВИСМУТА.

2.2.1. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТАФЕНИЛВИСМУТА С АРЕНСУЛЬФО-HOBbLMH КИСЛОТАМИ.

2.2.2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТАФЕНИЛВИСМУТА С СОЕДИНЕНИЯМИ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ АтчМХ, (M=Bi, ArPh. X OSO.Ar. Hai. NO.,; M=Sb, Ai-Ph, ;;-Tol, X=Hal).

2.2.3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТАФЕНИЛСУРЬМЫ С СОЕДИНЕНИЯМИ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ph,BiX2 [X=Hal, N0j,0C(0)R. 0S02Ar].

2.3. СТРОЕНИЕ АРЕНС У ЛЬФОН АТОВ ТРИ- И ТЕТРААРИЛВИСМУТА(У).

2.4. РЕ АКТ 1TIOHH АЯ СПОСОБНОСТЬ АРЕНСУЛЬФОНЛТОВ ТРИ- И

ТЕТРААРИЛВИСМУТА (V).

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДН1 ИТПШ ПЯТИВ АЛЕ1 Ш ЮЙ СУРЬМЫ И ВИСМУТА.

3.2. АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ ВИСМУТ- И СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.3. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ph,BiX:

X = F, NO-, OC(0)Ph] ИЗ ДИГАЛОГЕНИДОВ ТРИФЕПИЛВИСМУТА И НАТРИЕВЫХ СОЛЕЙ КИСЛОТ.

3.4. ПОЛУЧЕНИЕ ДИАЦИЛАТОВ ТРИ АРИ ЛВ ИС М У Г А ИЗ ТРИАРИЛВИСМУ-ТА И КАРЬОНОВОЙ КИСЛОТЫ В ПРИСУТСТВИИ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА.

3.5. ПОЛУЧЕНИЕ ЬИС( АРЕНС УЛЬФОН АТОВ) ТРИАРИЛВИСМУТА ИЗ

ТРИАРИЛВИСМУТЛ И СУЛЬФОЕЮВОЙ КИСЛОТЫ В ПРИСУТСТВИИ

ГГЕРОКСИДА ВОДОРОДА.

3.6. СИНТЕЗ ^<)КСОШС(;и>ЕНСУЛЬФОНАТОТРИФЕНИЛ1ШСМУТА)ИЗ ТРИФЕНИЛВИСМУТА. АРЕПСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА.

3.7. СИНТЕЗ АРЕНСУЛЬФОНАТОВ ТЕТРАФЕНИЛВИСМУТА ИЗ ПЕНТАФЕ-НИЛВИСМУТА И АРЕНСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ.

3.8. ВЗАИМОДЕЙС ТВИЕ. ПЕНТАФЕНИЛВИСМУТА С СОЕДИНЕНИЯМИ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ph,BiX> (X = 0S02Ar, Hal, NO.,).

3.9. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТАФЕНИЛВИСМУТА С СОЕДИНЕНИЯМИ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ar3SbX2 (X = Hal).

3.10. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГШНТАФЕ1ШЛВИСМУТА С (СОЕДИНЕНИЯМИ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ph.îBiXj (X - Hal. NO,. 0C(0)R. OSO-Ai).

3.11. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ БИС(АРЕНСУЛЬФОНАТОВ) ТРИФЕНИЛВИСМУТА.

3.11.1. РЕАКЦИИ БИС(АРЕНСУЛЬФОНАТОВ) ТРИФЕНИЛВИСМУТА

С КИСЛОТАМИ.

3.11.2. РЕАКЦИИ БИС( АРЕНСУЛЬФОНАТОВ) ТРИФЕНИЛВИСМУТА

С ЩЕЛОЧАМИ.,.

3.11.3. РЕАКЦИИ БИС(.АРЕНСУЛЬФОНАТОВ) ТРИФЕНИЛВИСМУТА

С СОЛЯМИ КИСЛОТ.

3.11.4. РЕАКЦИИ БИС( АРЕНС УЛЬФОНАТОВ) ТРИФЕЛ1ИЛШ1СМУТА

С МЕТАЛЛАМИ.

3.11.5. РЕАКЦИЯ БИС(2.5-ДИМЕТИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОНАТА)

ТРИФЕНИЛВИСМУТА С ИЗОПРОПИЛОВЬШ СПИРТОМ.

3.11.6. РЕАКЦИЯ 2.5-ДИ.Х 1ЕТИЛБЕ1 130ЛСУЛБФ01 ГА ГА ТЕТРАФЕНИЛВИСМУТА С 2-НАФТОЛ( )М.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Аренсульфонаты тетра- и триарилвисмута(V): Синтез, строение и реакционная способность»

Актуальность проблемы

Настоящая работа является продолжением исследований в области химии органических соединений сурьмы и висмута, проводимых па кафедре химии БГГ1У.

За последние 20 лег было убедительно показано. что висмуторганические соединения являются эффективными реагентами в тонком органическом синтезе (Г.А.Разуваев, Д.Бартон, В.А.Додонов). Однако, изучению синтеза новых соединений висмута, их строения и свойств, на наш взгляд, уделяется мало внимания, хотя именно такие исследования позволят расширить границы применения производных висмута в различных областях органической химии.

Цель работы

Разработать удобные одностадийные методы получения аренсульфонатов тетра- и триарилвисмута(У), исследовать их строение и реакционную способность.

Научная новизна работы

Автором найдены, разработаны и предложены удобные препаративные методы синтеза аренсульфонатов тетра- и триарилвисмута. основанные на различных типах химических реакций: реакции диспропорционировапия с участием пеитафенилвисмута и бис(аренсульфона го в) грифенилвисмута, а также реакции окисления пероксидом водорода триарилвисмута в присутствии аренсульфоновой кислоты. Впервые по реакции окисления триарилвисмута пероксидом водорода в присутствии аренсульфоповых кислот синтезирован ряд бис(аренсульфонагов) триарилвисмута.

Показано, что метод синтеза соединений висмут РИ¡Н!Х по реакции диспропорциоиировапия из пснтафепилвисмута и производных висмута общей формулы РЬзЕ^Х: универсален. т.к. замена сульфошпных заместителей на фтор-, хлор-, бром- и нитрогруппы в соединениях РЬзВ1Х2 не меняет схемы реакции, как и замена пептафепилвисмута на пентафенилсурьму.

Методом рептгеноструктурпого анализа установлено, что для соединений общей формулы РЬчВКОБСЬАг): характерна конфигурация тригональной бипирамиды, в то время как для производных РЬ^ВЮБСЪАг окружение центрального атома (КЧ = 4 или 5) определяем природа аренсульфонатного лиганда.

На модельных органических соединениях висмута - 2,5-диметилбепзолсульфонате тетрафепилвисмута, бнс(2.4-димегилбензол-сульфонате) трифенилвисмута и бис(2.5-диметилбепзолсульфонате) трифенилвисмута продемонстрирована возможное! [> применения производных висмута(У) в тонком органическом синтезе (для О-фенилирования спиртов и фенолов). Исследована реакционная способность последних с кислотами, основаниями, металлами и солями металлов.

Практическая значимость работы

Разработан удобный метод синтеза бис(аренсульфонатов) [риарилвисмута окислением триарилвисмута пероксидом водорода в присутствии арепсульфоповой кисло!ы. Предложен пошли .метод получения аренсульфонатов тетрафснилвисмута но реакции диспропорционирования и1, пептафенплвнему'.а (иентафепилсурьмы) и бис(ареисульфопагов) фифенилвисмута. Достоинствами их являкнея высокий выход целевых продуктов и мягкие условия реакции.

Объем и структура работы

Диссертационная работа изложена на ! 13 страницах машинописного текст и состой i из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 13 таблиц и 6 рисунков. Список литературы включает 94 ссылки.

Литературный обзор посвящен вопросам применения органических соединений висмута (V) в органическом синтезе и охватывает сведения, опубликованные к сентябрю 1999 г.

Глава диссертации, в которой обсуждаю 1ся полученные результаты, содержит данные о синтезе, строении и реакционной способности аренсульфонатов тетра- и триарилвисмута. При анализе собственных результатов привлечен литературный материал для того, чтобы иметь достаточно полное представление о значении данной работы в рассматриваемой области химии.

13 третьей главе приводятся методики сшпеза, проведения химических реакций, данные элементною анализа и других методов исследования всех полученных соединений, а также их физико-химические характеристики.

Апробация работы

Основные результаты работы докладывались на конференциях: е Международная конференция "Химия и химическое образование, ATP XXI век" (Владивосток. 1997); ® VI Всероссийская конференция «Современные проблемы и новые достижения металлоорганической химии» (М.Новгород, 1997): • VII Всероссийская конференция но металлоорганической химии (Москва. 1999).

Публикации

Основные материалы диссертации опубликованы в 3 научных статьях и 3 тезисах докладов.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Егорова, Ирина Владимировна

выводы

1. Предложен новый метод синтеза аренсульфонатов тетрафенилвисмута из пснтафсннлвисмута (пснтафснилсурьмы) и бис(арснсульфонатов) трифенилвисмута. Показано, что реакции протекают с высоким выходом конечного продукта.

2. Реакция диспропорционирования с участием иентафенилвисмута. где он проявляет себя как фенилирующий агент, имеет общий характер для соединений РЬ3МХ2 (М = Вг БЬ; X - С1, Вг, N0,, ОБОАт).

3. Впервые показано, что бис(аренсульфонаты) триарилвисмута можно получать по реакциям окислительного присоединения из триарилвисмута, аренсульфоновой кислоты и пероксида водорода (мольное соотношение 1:2:1). При мольном соотношении этих же реагентов 1:1:1 с высоким выходом образуется ц-оксобис(арепсульфопатотрифепилвисмут).

4. Методом рснтгсноструктурного анализа установлено, что молекулы дибензоата трифенилвисмута и бис(2,5-диметилбензолсульфоната) трифенилвисмута имеют конфигурацию тригональной бипирамиды, а связь В1-0 близка к ковалентной. Дентатность карбоксильной группы больше единицы, что приводит к увеличению координационного числа агома висмута до 7. в то время как сульфогруппа проявляет себя как монодентатный лиганд. В молекулах аренсульфонатов тетрафенилвисмута конфигурация атома висмута изменяется от искаженной тригонально-бииирамидальной до тетраэдрической, что определяется строением остатка аренсульфоновой кислоты.

5. Исследована реакционная способность бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута на примере их реакций с кислотами, щелочами, солями металлов и металлами. Показано, что в первых трех случаях протекает реакция замещения с расщеплением связей ВьО в исходных соединениях, в то время как металлы восстанавливают висмуторгапичеекие соединения до трифенилвисмута. 6. Взаимодействие аренсульфонатов три- и тетрафенилвисмута с изопропиловым спиртом и 2-нафтолом приводит к образованию фенилов ых эфиров.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Егорова, Ирина Владимировна, 2000 год

1. Разуваев Г.Д. Осанова H.A. Шарутин В.В. Исследование реакцийпснтафенилвисмута // Докл.АН СССР. 1975. Т. 225. N. 3. С. 581-582.

2. Barton D.H.R., Kitchin J.P. Motherwell W.B. p-Oxo-bis(chlorotriphenyl-bismuth): a mild reagent for the oxidation of the hydroxy group, especially in allylic alcohols // J. Chcm. Soc.Chem.Gommun. 1978. No. 24. P. 1099-1100.

3. Jacobs W.A. Synthese of methydrogonate // J. Biol. Chem. 1925. Vol. 63. P. 631-633.

4. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B. et al. Oxidation of organic substrates by pentavalent organobismuth reagents /7 J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. P. 705-707.

5. Barton D.H.R., Pinet J.P., Motherwell W.B. et al. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth ester / J.Chcm.Soc.Perkin Trans. 1987. Vol. 1. P. 251259.

6. Lai C.C., McEwen W.E. Competing modes of decomposition of triarylsul-fonium alkoxides /7 Tetrahedron Lett.1971. No. 35. P. 3271-3274.

7. McEwen W.E., Lubinkowski J.J., Knapczyk J.W. Competing modes of decomposition of diaryliodonium alkoxides// Tetrahedron Lett. 1972. No. 32. P. 3301-3305.

8. Barton D.H.R., Finel J.P. Piehon C. The catalytic effect of copper ions in the phenylation reaction of David and Thieffry /7 J.Chem.Soc.Chem. Commun. 1986. Vol. 48. No. l.P. 65-66.

9. Додонов B.A. Гущин A.B. Брилкина Т.Г. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди //'ЖОХ. 1984. Т. 54. Вып. 9. С. 2157-2158.

10. Lubinkowski J.J., McEwcn W.E. Diarvliodonium salts.II. The phenylation of organic and inorganic bases /7 Tetrahedron Lett. 1972. No. 47. P. 4817-4820.

11. Beringer P.M. Brierly A. Drexler M. et al. Diarvliodonium salts. II. The phenylation of organic and inorganic bases ii J. Am. Chcm. Soc. 1953. Vol. 75. No. 11. P. 2708-2712.

12. Barton D.H.R. Kitchin J.P. Lester D.J. et al. The chemistry of pentavalentorganobismuth reagents // Tetrahedron. 1981. Vol. 37. Suppl. 1. P. 73-82.

13. Barton D.H.R., Motherwell W.B. Stobic A. A catalic method for a-glvcol cleavage J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1981. P. 1232-1233.

14. Barton D.H.R., Finet J.P., Motherwell W.B. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part IX. Cleavage reactions of a-glycols /7 Tetrahedron. 1986. Vol. 42. P. 5627-5636.

15. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B. et al. Observations on the cleavage of the bismuth-carbon bond in Bi compounds: a new arylation reaction J.Chem.Soc.Chem. Commun. 1980. P. 246-247.

16. Barton D.H.R., Blazejewski J.C. Charpiot B. et al. Tetraphenylbismuth monotritluoroacetat; a new reagent for regioselective aryl ether formation V J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. No. 10. P. 503-504.

17. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Blazejewski J.Ç. etal. Pentavalcnt organobisniuth reagents. Part 2. The phenvlation ofplienols J. Chem. Soe. Perkin Trans. I. 1985. P. 2657-2665.

18. Barton D.II.R. Blazejewski J.C. Charpiot B. et al. Pentavalcnt organobisniuth reagents. Part Phenylation of enols and of enolate and other anions // J.Chem.Soe.Perkin Trans. 1985. Vol.1. P.2667-2675.

19. Barton D.II.R., Finet J.P. Studies of phenylation and oxidation of organic compounds // Appl. Chem.- 1987. Vol. 59. No. 8. P. 937-946.

20. Finct J.-P. Arylation Reactions with Organobisniuth Reagents 7 Chem. Rev. 1989. Vol. 89. P. 1487-1501.

21. Abramovitch R.A. Barton D.H.R. Finet J.-P. Newer Methods of Arylation // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. No. 11. P. 3039-3071.

22. Barton D.H.R, Finet J.-P, Motherwell W.B, Pichon C. The Chemistry of Pentavalenl Organobisniuth Reagents. Part 8. Phenylation and Oxidation of Alcohols by Telraphenylbismuth Esters // J. Chem. Soe. Perkin Trans. I. 1987. P. 251-259.

23. Barton D.H.R., Blazeyewski J.C., Charpiot B„ Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and triphenylbismulh carbonate// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. No. 17. P. 827-829.

24. Abramovitch R.A., Barton D.H.R., Finct J.P. Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and with triphenylbismuth arbonate J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. P. 827-829.

25. Barton D.H.R. Blazejewski J.C., Charpiot B. et al. Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and with triphenylbismuth carbonate // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. No. 17. P. 827-829.

26. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y. Finet J.P. The chemistry of pentavalenlorganohismutli reagents. Part X. Studies on the plienylation and oxidation of phenols / Tetrahedron. 1987. Vol. 43. No. 2. P. 323-332.

27. Bell H.C. May G.L. Pinhev J.T. et al. Reaction of aryllead (IV) triacelates with phenols // Tetrahedron Lett. 1976. No. 47. P. 4303-4306.

28. Barton D.H.R., Finet J.P. Gianotti C. et al. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part XI. Reactions with sterically hindered phenols /7 Tetrahedron. 1988. Vol. 44. No. 14. P. 4483-4494.

29. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. et al. Copper catalysed o-phenylation of phenols and cnols by pentavalent organobismuth compounds /■ Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. No. 31. P. 3619-3622.

30. Jain A.C. Mehta A. A new general synthesis of hydroxy- and methoxy -isoilavanones /7 J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1. 1986. No. 2. P. 215-220.

31. Jain A.C. Rohatgi V.K., Scshadri T.R. A novel synthesis of 3-phcnyl-4hydroxucoumarins /7 Tetrahedron. 1967. Vol. 23. No.5. P. 2499-2504.

32. Geoghegann M., O' Sullivan W.I., Philbin E.M. Flavanoid epoxides. I. Oxidation ofaurones// Tetrahedron. 1966. Vol. 22. No. 9. P. 3209-3210.

33. Heck R.F. The palladium catalyzed arylation of enol esters, ethers and lialides. A new synthesis of 2-aryl aldehydes and ketones /7 J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P.5535-5538.

34. Barton D.H.R., Donnelly D.M.X., Fmet J.P. et al. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part XII. Synthesis of isoflavones and 3-aryl-4-hydroxycoumarins /7 Tetrahedron. 1988. Vol. 44. No. 20. P. 63876396.

35. Barton D.H.R., Lester D.J. Motherwell W.B. et al. Observation on the cleavage of the bismuth-carbon bond in Bi V compounds; a new arylation reaction /' .T.Chem.Soc. Chem. Commun. 1980. No. 5. P. 246-247.

36. Barton D.H.R., Elliott J.D., Gero S.D. The synthesis and properties of a series of strong but hindered organic bases // J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1981. No. 21. P. 1136-1137.

37. Barton D.H.R., Papoula T.B., Guilhem J. et al. Synthesis and X-ray crystal structure of some hindered polyphenvlated ketones // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982. No. 13. P. 732-734.

38. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Каталитическое фенилирова-ние первичных и вторичных аминов диацетатом трифснилвисмута в присутствии меди //ЖОХ. 1985. Т. 55. Вып. 2. С. 466-467.

39. Barton D.H.R. Finet J.P. Khamsi J. Metallic copper catalysis of N-arylation of amines by triarylbismuth diacylatcs /7 Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. No. 31. P. 3615-3618.

40. Barton D.H.R. Finet J.P. Khamsi J. Copper catalysed phenylation of indoles by triphenyibismuth bistrifluoroacelate /7 Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29.1. No. 10. P. 1116-1118.

41. Barrett G.G. Chemistry and biochemistry of the aminoasids.: G.C.Barrett Ed. Chapman and Hall N.Y. 985. P. 354.

42. Pirkle W.H., Pochapsky T.C. Preparetion of N-(2-Naphtyl)-2-amino azids and esters of high enantiomeric purity // J. Org.Chem. 1986. Vol. 51. No. 1. P. 102-105.

43. Barton D.H.R., Finet J.P., Khamsi J. N-phenylation of amino asid derivatives // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. No. 8. P. 937-940.

44. Barton D.H.R., Finet J.P. Khamsi J. Copper salts catalysis of N-phenylation of amines by trivalent organobismuth compounds // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. No. 8. P. 887-890.

45. Lockardt T.P. Mechanistic investigation of the coppercatalyzed reactions of diphenyliodonium salts//J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. No. 7. P. 19401946.

46. Barton D.H.R., Ozbalic N. Ramesh M. Alkylation of amines using trivalent bismuth derivatives // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. No. 8. P. 857-860.

47. Barton D.H.R., Ozbalic N. Ramesh M. The Chemistry of orgarobismuth reagents. Part XIII. Ligand coupling induced by Pd (0) /7 Tetrahedron. 1988. Vol. 44. No. 18. P. 5661-5668.

48. Rtither R. Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und Triorganobismut-disulfonate Kristall und Molekiilstrukturen von (CeH.sbMCOjSQH.^ (M = Sb, Bi) // Z. anorg. allg. Chem. 1986. Bd. 539. S. 110-126.

49. Barton D.H.R. Charpiot В. Dau E.T.H., Motherwell W.B., Pascard C„ Picon C. Structural Studies of Crystalline Penlavalenl Organobismuth Compounds

50. Helv. Chi. Acta. 1984. Vol. 67. No. 67. P. 586-599.

51. Кочешков K.A. Сколдинов А.П., Земляпский H.H. Меюды элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука. 1976. С. 483.

52. Maccarone E., Passerini A, Passerini R. Tassone G. Reactivity of triphenyl derivatives of group VA elements toward nitric acid /7 Gazz. Chim. Ital. 1989. Vol. 119. No. 10. P. 545-548.

53. Житкова JI.А, Шевердина H.И., Кочешков К.А. К вопросу о синтезе органических соединений висмута// Журн. общ. химии. 1938. Т. 8. Вып. 18. С. 1839-1843.

54. Wittig G. Helhvinkel D. Neuere Synthsen von aromatishen Verbindungen des pentavalent Antimons und Wismuts. // Ber. 1964. Bd. 97. S. 789-793.

55. Додонов В.А, Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута /7 Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. Вып.1. С. 73-80.

56. Додонов В.А., Гущин A.B., Ежова М.Б. Синтез диацилатов трифенилвисмута/7 Журн. общ. химии. 1988. Т. 58. Вып.9. С. 21702171.

57. Додонов В.А, Зиновьева Т.Н. Окислительный метод получения соединений Sb(V) и Bi(V) /7 Мегаллорг. химия. 1992. Т. 5. № 6. С, 12651271.

58. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Ковалева Т.А. Вельский В.К. Взаимодействие дибензоата трифенилвисмута спентафенилсурьмой /7 Тез межд. 7 конф. по металлоорганической химии. Москва. 1999. С. 112.

59. Шарутин В.В. Шарутина O.K. Егорова И.В. Сенчурин B.C., Захарова А.Н., Вельский В.К. Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилвисмута // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. Вып.9. С. 14701473.

60. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Егорова И.В., Харсика А.Н., Лодочникова О.А., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Аренсульфонаты тетра- и трифенилвисмута. Синтез и строение // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 12. С. 2350-2354.

61. Deacon G.B., Felder P. W., Domagala M„ Huber F„ Riither R. Synthesis of Arylbismuth(III) Sulfonates from Triarilbismulh Compounds and Arenesulfonic Acids or Sulfur Trioxide./V Inorg. Chim. Acta. 1986. Vol. 113. N. 1. P. 43-48.

62. Гущин A.B. Дисс.докт.хим.наук. Получение органических производных cvpbMbi(V), висмута( V) и применение их в органическом синтезе // 1998. Нижний Новгород. С. 283.

63. Riither R., Huber F., Preut H. p-Oxo-bis(triorganoantimon- und -bismutsulfonate). Kristallstruktur von ((CH3)3SbOH2]2Oj (03SC6H5)2 //J. Organomct. Chcm. 1988. Vol. 342. No. 1. P. 185-200.

64. Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Панова Л.П. Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX (X = CI, Br, 0C(0)Ph, SCN). //Журн. общ. химии. 1996. Т. 66. Вып. 10. С. 1755-1756.

65. Шарутин В.В. Шарутина O.K. Панова Л.П., Вельский В.К. Сульфонаты тетра- и трифенилсурьмы // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 9. С. 1531-1536.

66. Шарутин В.В. Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К. Реакции нентаарилсурьмы с диацилагами триарилсурьмы. /'/Жури. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 9. С. 1536-1541.

67. Wittig Ст. С1аи} К. Pentaphenyl-wismut // Lieb. Ann. 1952. Bd. 578. N. 1. S. 136-146.

68. Шарутин В.В., Шарутна O.K., Егорова И.В., Панова Л.П. Реакции пентафенилвисмута и -сурьмы с элементоорганическими соединениями Ph3EX2 (Е Sb, Bi; X - F, CI, Br, N03) // Журн. общ. химии. 1998. Т. 68. Вып. 2. С. 345-346.

69. Шарутин В.В., Шарутина O.K. Егорова II.В., Близнюк Т.Н. Реакции пентафенилсурьмы с соединениями пятивалентного висмута общей формулы Ph3BiX2 // Тез. межд. симп. «Химия и химическое образование, ATP XXI век». 1997. Владивосток. С. 154-155.

70. Шарутина O.K. Дисс. канд. хим. наук. Гермил- и ацилоксипроизводные тетрафепилсурьмы. Синтез и реакции термического разложения. 1995. Москва. 98 с,

71. Пакусина А.П. Дисс. канд. хим. наук. Ацилокситеграарильные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность. 1998. Иркутск. 101 с.

72. March F.C. and Ferguson G. Stereochemistry of some organic derivatives of group Vb elements. Part VI. Crystal and molecular structure of li-oxo-bis[perchloratotriphenylbismuth(V)]] // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975. No. 13. P. 1291-1294.

73. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов. /7 Журн. неорг. химии. 1991. Т. 36. Вып. 12. С. 3015-3037.

74. Schmuck A., Buschmann. Fuchs F., Seppelt К. The crystal and molecular structure of pentaphenylbismuth. /7 Angew. Chein., Int. Ed. Engl. 1987. Vol. 26. No. 11. P. 1180-1182.

75. Лебедев B.A., Бочкова P.И. Кузубова Л.Ф. Кузьмин Э.А. Шарутин В.В. Кристаллическая структура дибензоата трифенилсурьмы СззР^С^Ь.

76. Докл. АН СССР. 1982. Т. 265. №2. С. 332-335.

77. Williams R.L., Ando D.I., Bloor D., Hursthouse M.B. Structure of 2,4-Hexadiynylene Bis(beta-naphthalenesulphonate). /7 Acta Crystallogr. 1979. V. 35B. N. 9. P. 2072-2074.

78. Гордон А., Форд P. Спутник химика. 1976. M. Мир. С. 129.

79. Панова Л.П. Дисс. канд. хим. наук. Аренсульфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение. 1998. Иркутск. 105 с.

80. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Тарасова Т.А., Ковалева Т.А., Вельский В.К. Синтез и строение 2,4-диметилбепзолсульфопата тетрафенилсурьмы. //Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. (Принята в печать)

81. Шарутин В.В., Шарутина O.K. Панова JI.1I. Бельский В.К. Аренсульфонаты тетрафенилстибония. Синтез и строение // Коорд. химия. 1997. Т. 23. №7. С. 513-519.

82. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М., Изд. Ин.лит. 1963. 590 с.

83. Fedorov A. Combes S. Finet J.-P. Influence of the Steric Hindrance of the Arvl Group of Pentavalcnt Triarylbismuth Derivatives in Ligand Coupling Reactions. /7 Tetrahedron. 1999. Vol. 55. P. 1341-1352.1352.

84. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System.1. Nonius B.V. Vol.1,2.

85. Sheldrick G.M. SHELXL-97. Göetlingen: Univ. of Göettingen, 1997.

86. Spek A.L. // Acta Crystallogr. A. 1990. Vol. 46. No. 1. P. 34-37.1. J 31-х-о/