Получение органических производных сурьмы(U), висмута(U) и применение их в органическом синтезе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Гущин, Алексей Владимирович

• Гущин, Алексей Владимирович
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Гущин, Алексей Владимирович

I. Введение.

1.1. Актуальность проблемы.

1.2. Цель работы.

1.3. Научная новизна работы.

1.4. Практическая значимость работы.

1.5. Объем и структура работы.

1.6. Апробация работы.

1.7. Публикации.

II. ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ.

III. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

Глава I. Одностадийный окислительный синтез производных триоргановисмута(У) и -сурьмы(У) с органическими и минеральными кислотами.

1.1. Синтез диацилатов триарилвисмута(У), сурьмы(У) по реакции Аг3М с КВиООН или Н202 в присутствии карбоновых кислот.

1.2. Синтез диацилатов триметилсурьмы(У) по реакции Ме^Ь с 1-ВиООН в присутствии карбоновых кислот.

1.3. Окислительный синтез диакрилатов триоргановисмута(У) и -сурьмы(У).

1.4. Синтез Р113М(02С11)2 (М = В1, БЬ) по реакции РЬ3М с г-ВиООН в присутствии ангидридов карбоновых кислот.

1.5. Синтез РЬ3М(ОАс)2 (М = БЬ, В5, А®) по реакции РИ3М с ^ВиООАс в присутствии уксусной кислоты и уксусного ангидрида.

1.6. Окислительный синтез производных трифенилвисмуга(У) и -сурьмы(У) с минеральными кислотами.

Глава 2. Одностадийный окислительный синтез циклических производных 5- и 6-координированной сурьмы(У).

2.1. Одностадийный окислительный синтез производных триорганосурьмы(У) с диоксибензолами

2.2. Одностадийный окислительный синтез (3-дикетонатов триорганосурьмы(У).

2.3. Одностадийный окислительный синтез циклических элементоксанов трифенилсурьмы(У).

Глава 3. Реакции термического разложения диацилатов триоргановисмута(У) и -сурьмы(У) в инертных растворителях и спиртах.

3.1. Термическая устойчивость диацилатов триоргановисмута(У) и -сурьмы(У) и реакции термического разложения в инертных растворителях.

3.2. Реакции термического разложения диацилатов трифенилвисмута в спиртах.

Глава 4. Изучение каталитических реакций О-, 14-, С-арилирования (алкилирования) некоторых органических соединений производными висмута(Ш, У), сурьмы(Ш, V) в присутствии солей меди и палладия.

4.1. Производные триоргановисмута(У), -сурьмы(У) как реагенты каталитического О-, ТЧ-арилирования (алкилирования) спиртов, фенолов и аминов в присутствии солей меди.

4.2. Реакция фенилирования (алкилирования) спиртов и аминов соединениями В1(Ш) и 8Ь(1П) в присутствии солей меди.

4.3. Каталитические реакции ацидолиза и алкоголиза триоргановисмута(1П) и -сурьмы(Ш) в присутствии солей меди.

4.4. Фенильные производные висмута(Ш,У) и сурьмы(Ш,У) в присутствии солей палладия как реагенты С-фенилирования функциональных производных этилена.

Глава 5. Прикладные аспекты использования некоторых производных триорганосурьмы(У), -висмута(У) и -мышьяка(У).

5.1. Разработка жидкофазной неводной окислительной системы дегазации соединений А8(Ш) на модельной реакции трифениларсина с трет-бутилгидропероксидом в присутствии уксусной кислоты

5.2. Некоторые вопросы инициирования процесса полимеризации ММА и получения Вь и 8Ь-наполненного ПММА.

IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1. Синтез и очистка исходных препаратов.

2. Анализ органических производных сурьмы, висмута и продуктов их реакций.

3. Синтез висмут- и сурьмаорганических соединений.

4. Реакции органических производных сурьмы и висмута.

V. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение органических производных сурьмы(U), висмута(U) и применение их в органическом синтезе»

1.1. Актуальность проблемы

Настоящая работа является логическим продолжением исследований Разуваевской Нижегородской школы химиков по синтезу металлоорганических соединений, а также традиционного направлнения кафедры органической химии ННГУ по изучению реакций органических производных непереходных металлов с пероксидами.

В настоящее время мировая химия органического синтеза стремительно пополняется новыми эффективными реагентами на основе органических производных сурьмы(1П,У) и висмута(Ш,У). Вместе с тем, по нашему мнению, отсутствует систематический подход к разработке окислительных свойств указанных сурьма- и висмуторганических реагентов. Как правило, фиксируется лишь рекордное достижение выхода продуктов, избирательности и т.д., но не проводится анализ металлсодержащих продуктов. Многие авторы избегают записывать полные уравнения реакции, пути образования и превращения металлоорганических интермедиатов, а ограничиваются лишь краткой схемой. Между тем только комплексный подход, включающий разработку вопросов синтеза, строения, термической устойчивости и реакционной способности органических производных висмута и сурьмы с различным лигандным окружением, может сформировать научную базу для широкого использования указанных реагентов в различных областях органической химии, для удешевления процессов и поиска новых сфер применения.

Работа выполнена по открытому плану НИЧ ННГУ им. Н.И.Лобачевского, НИИ Химии при ННГУ (координационные планы НИР

АН СССР по элементоорганической химии 1981-1990 гг., ГКНТ СССР, Высшей школы Российской Федерации). Работа по тематике диссертации поддержана грантами: РФФИ № 94-03-08846 (1994-1995 гг., Гущин A.B. -научный руководитель), № 96-03-33421 (1996-1997 гг.), Конкурсного центра фундаментального естествознания при Санкт-Петербургском госуниверситете Госкомвуза № 2-92-48-120 (1992-1993 гг., ответственный исполнитель) и № 94-9.4-219 (1994-1995 гг.), МНТП "Конверсия и высокие технологии" (1994-1996 гг.), Международного Научного Фонда (1993 г.), Международного Центра - Фонда Перспективных Исследований в Нижнем Новгороде (1995-1996 гг.).

1.2. Цель работы

Разработать удобные одностадийные методы получения органических производных пятивалентных сурьмы и висмута с ацилатными, галогенидными, диолатными и енолятными лигандами. Изучить термическую устойчивость их. Использовать полученные производные Bi(V) и Sb(V) в органическом синтезе в качестве реагентов О-фенилирования спиртов и фенолов, N-фенилирования первичных и вторичных аминов, С-фенилирования функциональных производных этилена, а также в синтезе полимерных материалов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гущин, Алексей Владимирович

V. выводы

1. Разработан удобный одностадийный окислительный метод синтеза диацилатов и дигалогенидов триоргановисмута(У) и -сурьмы(У) R3MX2 (где М =Bi, Sb; R = Me, Et, Ph, p-Tol; X = 02CR, F, Cl, Br) взаимодействием R3M с трет-бутилгидропероксидом или пероксидом водорода в присутствии соответствующих кислот при комнатной температуре с высоким выходом до 99 %. Выход диацилатов Bi(V), Su(V) уменьшается до 50-70 % при использованиии трет-бутилперацетата в качестве окислителя в присутствии как карбоновых кислот, так и их ангидридов.

2. Указанным одностадийным окислительным методом синтезированы при комнатной температуре с высоким выходом (68-95 %) новые производные трифенил- и триалкилсурьмы(У) с диоксибензолами. Направление реакции зависит только от взаимного расположения гидрокси- групп в лиганде. В случае пирокатехина образуются 5-членные циклические орто-фенилендиоксиды триорганосурьмы (соединения I, IV, vil). Для резорцина характерно образование 12-членных циклических соединений (II, У, VIII). Гидрохинон дает олиго- и полимерные гидрохиноляты триорганосурьмы (III, VI, IX)

3. Одностадийным окислительным методом по реакции триорганосурьмы(Ш) с t-BuOOH в присутствии ß-дикетонов с высоким выходом (76-98 %) получены хелатные комплексы гексакоординированной Sb(V) трех типов в зависимости как от строения дикетона, так и органического радикала у атома Sb(V): гидроксиацетилацетонат трифенилсурьмы(У) Ph3Sb(OH)(acac) (соединение X), содержащий бидентатную ацетилацетонатную группу; диолатные производные трифенилсурьмы(У) с тридентатными трифторацетилацетонатным и пивалоилтрифторацетонатным лигандами rh3Sb(HtfaO) (XI) и Ph3Sb(HptfaO) (XII); хелатные оксиды бис(триалкилсурьмы) [Me3Sb(acac)]20 (XIII), [Et3Sb(acac)]20 (XIV), [Me3Sb(tfa)]20 (XV), [Me3Sb(dpm)]20 (XVI), содержащие бидендатные ß-дикетонатные группы, как фторированные, так и нефторированные.

4. Диацилаты триарилвисмута(У) и -трифенил(или триалкил)сурьмы(У) хорошо растворимы в органических растворителях, устойчивы к действию кислорода воздуха, влаги, термически стабильны. Лишь при 100-200 °С они подвергаются восстановительному распаду с понижением валентности металла до трех. Термическое разложение Р113В1(02СК)2 в первичных и вторичных спиртах сопровождается их окислением до альдегидов и кетонов.

5. Установлено, что ацилатные производные 8Ь(У) и особенно В1(У) являются мягкими и эффективными реагентами органического синтеза. Открыты новые каталитические реакции О-фенилирования диацилатами трифенилвисмута спиртов, фенолов, воды, а также Ы-фенилирования первичных и вторичных аминов в присутствии 0,01 моля Си(ОАс)2 при комнатной температуре с выходом 0,39-0,92 моля на моль МОС. Так же эффективна О- и М-фенилирующая система на основе РЬ3В1 и Си(ОАс)2 (1:2), которая при 50 °С обеспечивает выходы алкилфениловых эфиров и алкиланилинов 0,67-1,96 моля на моль МОС.

6. Диацилаты трифенилвисмута(У) и особенно -сурьмы(У) в присутствии солей Рсх(11) являются активными реагентами С-фенилирования функциональных производных этилена. Например, РЬ38Ь(ОАс)2 при 50 °С почти полностью переносит фенильные группы на метилакрилат с выходом метилциннамата 2,58 моль на моль МОС. Диацилаты трифенилвисмута менее активны в тех же у словиях.

7. Сополимеризацией ММА и диакрилатов трифенилвисмута(У) и -сурьмы(У) в присутствии традиционных радикальных инициаторов (ПБ, ЦПК, ДАК) получены прозрачные металлсодержащие органические стекла с содержанием висмута до 11 % и сурьмы 7 %.

8. Предложены новые пути дегазации органических соединений АбСЩ) до стабильных малотоксичных соединений Ав(У) при комнатной температуре на основе реакции одностадийного окисления трет-бутилгидропероксидом в присутствии карбоновых кислот, а также алкоксидов алюминия.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В результате работы впервые проведены систематические исследования окислительно-восстановительных реакций соединений трехвалентных висмута и сурьмы с пероксидами в присутствии соединений, содержащих активный атом водорода, и на этой основе разработан одностадийный окислительный метод синтеза органических производных триоргановисмута(У) -еурьмы(У), -мышьяка(У). Данный метод характеризуется протеканием реакций в одну стадию при комнатной температуре, легкостью выполнения, высоким выходом целевых продуктов (до 98 %) и этим выгодно отличается от описанных в литературе. Окислительный метод продемонстрирован на алкильных (метильных, ЗХИЛЬ НЫ Ху и особенно фенильных производных сурьмы и висмута. Органические соединения В1(У) к началу работ были очень слабо изученными.

Некоторые синтезированные соединения, особенно диацилаты трифенилвисмута(У) и в меньшей мере -сурьмы(У), были применены для создания эффективных реагентов органического синтеза и получения металлсодержащих полимеров. Применение РЬзВ1(02СЮ2 и солей меди позволило открыть в том числе новые, не описанные ранее каталитические реакции одностадийного замещения атома водорода в гидроксильной и амино-группах спиртов, фенолов, воды и аминов на фенильную группу. Определен диапазон использования производных В1(У), БЬ(У) в реакциях окисления некоторых органических соединений.

Полученные данные можно кратко изложить в виде следующих выводов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гущин, Алексей Владимирович, 1998 год

1. Razuvaev G.A., Brilkina T.G., Krasilnikova E.V., Zinovieva T.I., Filimonov A.I. Reactions of triphenylstibine with tert-butyl- and triphenylsilyl-hydroperoxides//J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 40. No. 1. P. 151-157.

2. Додонов B.A., Зиновьева Т.Н. Окислительный метод получения соединений Sb(V) и Bi(V) /У Металлоорг. химия. 1992. Т. 5. № 6. С. 1265-1271.

3. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976. 483 с.

4. Abramovitch R.A., Barton D.H.R., Finel J.-P. Newer Methods of Arylation /7 Tetrahedron. 1988. Vol. 44. No. 11. P. 3039-3071.

5. Antimony-containing antimicrobial agents // Leebrick J.Pv. (to M & T Chemicals Inc.) U.S. 3, 287, 210 (CI 167-30) Nov. 22, 1966. Appl. Dec, 26,1962. 4 pp. C.A. 1967. Vol. 66. No. 19. 85070.

6. Domagala M., Huber F., Preut H. Triorganoantimony and Triorganobismuth Derivatives of 2-Pyridine-Carboxylie Acid Structures of (СбН5)38Ь(02С-2-C5HiN)2 and (CH3)3Sb(02C-2-C5H4N)2 // Z. Anorg. Allg. Chem. 1990. Bd. 582. S. 37-50.

7. Freedman L.D., Doak G.O. Antimony: Annual Survey Covering the Year 1993 //J. Organometal. Chem. 1995. Vol. 469. P. 137-152.

8. Maccarone E., Passerini A., Passerini R., Tassone G. Reactivity of triphenyl derivatives of group VA elements toward nitric acid // Gazz. Chim. Ital. 1989. Vol. 119. No. 10. P. 545-548.?

9. Лодочникова В.И., Панов E.M., Кочешков K.A. Изучение реакционной способности соединений АгРЬХ3. Взаимодействие с (C6H5)3Sb // Журн. общ. химии. 1964. Т. 34. Вып. 3. С. 946-949.

10. Thepe Т.С., Garascia R.I., Selvoski М.А., Patell A.N. Improved Methods for Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonydiacetate, and Pentaphenylanlirnony //Ohio S. Sci. 1977. Vol. 77. No. 3. P. 134-135.

11. Додонов В.А., Брилкина Т.Г., Гущин А.В. Реакции окисления спиртов пятиковалентными производными висмута // П Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1982.1. АГ\Т ТЛТТТТ п 10/1 10«i ирВМ'Ш. V. l^f-lij.

12. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута // Журн. общей химии. 1985. Т. 55. Вып. 1. С. 73-80.

13. Додонов В.А., Старостина Т.И., Кузнецова Ю.Л., Гущин А.В. Арилирование алифатических спиртов три-п-толилвисмутом и диацетатом три-п-толилвисмута в присутствии солей меди // Изв. АН, Сер. хим. 1995. № 1. С. 156-158.

14. Гущин A.B. Синтез диацилатов трифенилвиемута и их окислительно-восстановительные реакции со спиртами // Дисс. канд. хим. наук, Горький, 1986. 138 с.

15. Зиновьева Т.И., Брилкина Т.Г., Додонов В.А., Залесских H.A. Синтез и некоторые свойства дитрет-бутилперокситрифенилвисмута /У Химия элементоорг. соед.: Межвуз. сборник/Торьк. гос. ун-т. 1984. С. 66-67.

16. Додонов В.А., Зиновьева Т.И., Осадчая H.H. Ди(трет,-бутилперокси)трифенилвисмут как окислитель спиртов и ароматических углеводородов /'/Журн. общей химии. 1988. Т. 58. Вып. 3. С. 712.

17. Додонов В.А., Зиновьева Т.И., Долганова Н.В. Необычный путь окисления диэтилового эфира производными висмута(У) // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 4. С. 783-784.

18. Гущин A.B. Окислительный метод новый одностадийный путь синтеза различных производных сурьмы(У) и висмута(У) // Конкурс научных работ памяти академика Г.А. Разуваева.: Тез. докл. 1994. Н. Новгород. С. 11.

19. Додонов В.А., Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Способ получения диаттетата трифенилвиемута// A.C. № 1216973 (СССР). 1985.

20. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorganoantymon und Triorganobismutdisulfonate Kristal- und Molekül- Structuren von (C6I-hbM(03SC6H,)2 (M = Sb, Bi) // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. Bd. 539. No. 8. S. 110-126.

21. Westhoff T., Huber F., Preut H. Synthesis of tris(2,4,6-trimethylphenyl) hydroxoantimony carboxylates. Crystall structure of tris(2,4,6-trimethylphenyl)hydroxoantimony 1-adamantylcarboxylate i!S. Organometal. Chem. 1988. Vol. 348. No. 2. P. 185-191.

22. Hiatt R., McColeman C., Howe G.R. The reaction of Hydroperoxides with Triphenylarsine and Triphenylstibine I I Canad. J. Chem. 1975. Vol. 53. No. 4. P. 559-563.

23. Цветков В.Г., Александров Ю.А., Глушакова B.H., Скородумова Н.А., Кольякова Г.М. Термохимия реакции трифенилфосфора, -мышьяка и -сурьмы с гидроперекисью третичного бутила // Журн. общей химии. 1980. Т. 50. Вып. 2. С. 256-258.

24. Razuvaev G.A., Shushunov V.A., Doaonov V.A., Brilkina T.G. Reactions of Organomeiallic Compounds with Organic Peroxides.- In: Organic Peroxides.- N.Y.: J. Willey and Sons. 1972. Vol. 3. P. 141-270.

25. Покровская И.Е., Додонов B.A., Старикова 3.A., Канунникова Е.Н., ЩеголеваТ.М., Лебедев Т.П. Пероксидные соединения трифенилсурьмы, их синтез и строение // Журн. общей химии. 1981. Т. 51. Вып. 6. С. 1247-1253.

26. Додонов В.А., Гущин А.В., Воробьев О.Г. Зиновьева Т.И. Одностадшшый окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы(У) //Изв. АН. Сер. хим. 1994. № 3. С, 537-538.

27. Davies A.G., Hook S .C.W. Peroxides of Elements other then Carbon. Part XVTT, The Reaction of Trialkvlstibines and Trialkvlbismuthines with t-Butvl1. V J

28. Hydroperoxide and with Oxygen // J. Chem. Soc. (C). 1971. Vol. 9. P. 1660-1665.

29. Long G.G., Doak G.O., Freedman L.D. The Infrared Spectra of Some Alkyl-substituted Pentavalent Antimony Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. No. 2. P. 209-216.

30. Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. The Infrared Spectra of Some Phenyl-substituted Pentavalent Antimony Compounds // J. Organometal. Chem. 1965. Vol. 4. P. 82-91.

31. Shindo M., Okawara R. The Infrared Study of Trimethylantimony (V) Derivatives Containing Sb-0 Bonds //J. Organometal. Chem. 1966. Vol. 5. No. 6. P. 537-544.

32. Гущин A.B., Додонов В.А. Одностадийный синтез диакрилатов трифенилсурьмы и висмута перспективных металлосодержащих мономеров /У Международная конференция "Фундаментальные проблемы науки о полимерах".: Тез. докл. 1997. Москва. С. С1-21.

33. Додонов В.А., Гущин A.B., Ежова М.Б. Синтез диацилатов трифенилвисмута /7 Журн. общей химии. 1988. Т. 58. Выи. 9. С. 21701. ТП11/1.

34. Ежова МБ., Михайловская И.Л., Гущин A.B. Новый метод синтеза диацилатов трифенилвисмута // VI областная студенческая научная конференция.: Тез. докл. 1987. Куйбышев. С. 26-27.

35. Гущин A.B. Синтез диацилатов трифенилвисмута и реакции со спиртами // Научная конференция молодых ученых Волго-Вятского региона.: Тез. докл. 1986. Горький. С. 119-120.

36. Horner L., Bruggemann Н. Die Reaktion von Cyclichen Phtalylperoxyd mit Aminen, Phosphenen, Thioaethem und Sulfoxiden.//Ann. Chem. 1960. Bd. 635. No. 1. S. 28-30.

37. Horner L., Jurgeleit W. Die Reduktion Organischer Peroxyde mit Tertiaren Phosphinen. Tertiare Phosphine VI // Ann. Chem. 1955. Bd. 591. No. 1-2. S. 138-152.

38. Гущин A.B., Додонов В.А., Демина Е.Е. Использование трет-бутилперацетата в окислительном синтезе диацетатов трифенилсурьмы и трифенилвисмута /V Конкурс научных работ памяти академика Г.А. Разуваева.: Тез. докл. 1995. Н. Новгород. С. 18.

39. Гущин A.B., Додонов В.А., Демина Е.Е. Взаимодействие трифенилсурьмы и трифенилвисмута с трет-бутилперацетатом // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 5. С. 964-967.

40. Додонов В.А., Гущин A.B., Сазонова Е.В., Шноль Т.Р. Трет,-бутилгидропероксид в синтезе фенильных производных пятивалентной сурьмы /У IX Всесоюзная конференция по химии органических и элементоорганических пероксидов.: Тез. докл. 1990. Горький. С. 106.

41. Goel R.G., Prasad H.S. Organobismuih Compounds. III. Preparation and Infrared Spectra of Triphenylbismuth(V) Derivatives of Dibasic Acids /7 Canadian J. Chem. 1971. Vol. 49. No. 15. P. 2529-2532.

42. Nerdel F., Buddrus J., Hoher К. Reactionen von Glycolen mit Antimon(V)-acetat und Triphenylstibinoxid. Zwischenprodukte bei der Glycol Spaltung // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. No. 1. S. 124=131.

43. Shindo M., Okawara R. Trimethyl- and triphenylantimony o-phenylenedioxides //Inorg. Nucl. Chem. Letters. 1969. Vol. 5. No. 2. P. 7780.

44. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Formation and structure of cyclic five-coordinated antimony derivatives. The first sauareovramidal eeometrv for a bicvclic stiborane // Inors. Chem. 1987.1. Л. 1 S^ V »" W

45. Vol. 26. No. 7. P. 157-163.

46. Freedman L.D., Doak G.O. Antimony. Annual survey covering the year 1989//J. Organometai. Chem. 1991. Vol. 404. P. 49-85.

47. Wieber M., Baumann N. Organostibon-Saureester // Z. anorg. allg. Chem. 1975. Vol. 418. No. 3. S. 279-286.

48. Tian Z., Tuck D.G. Oxidation of elemental antimony by substituted ortho-benzoquinones H J. Chem. Soc. Daiton. Trans. 1993. No. 3. P. 1381-1385.

49. До донов В. А., Забурдяева C.H., Невкина Н.Н. Реакции трифенилсурьмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила//Металлоорг. химия. 1989. Т. 2. № 6. С. 1296-1297.

50. Додонов В.А., Федоров А.Ю., Усятинский Р.И., Забурдяева С.Н., Гущин А.В. Синтезы производных сурьмы(У) из триметил- и трифенилсурьмы(Ш), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила//Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 4. С. 748-751.

51. Morris W., Zingaro R.A., Laane Z. Normal coordinate analysis of trimethylaniimony oxide//J. Organometal. Chem. 1975. Vol. 91. No. 3. P. 295-306.

52. Усятинский Р.И. Синтез, строение и реакционная способность некоторых метальных и этильных производных сурьмы(У) // Дисс. канд. хим. наук. Н. Новгород. 1997. 125 с.

53. Федоров А.Ю. Синтез пяти- и шестикоординационных производных сурьмы с использованием окислительного метода // Дисс. канд. хим. наук. Н. Новгород. 1996. 159 с.

54. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Т. 1. М.: Химия, 1969. С. 417-431.

55. Meinema Н.А., Noltes I.G. Preparation and properties of organo(acetylacetonato)-antimony(V) compounds // J. Organometal. Chem. 1969. Vol. 16. No. 2. P. 257-263.

56. Ebina F., Ouchi A., Yoshino Y., Sato S., Saito Y. Tris(p-chlorophenyl)-5,5,5-trifluoro-4,4-dihydroxy-2-pentanonatoantimony(V) // Acta Cryst. Sec. B. 1977. Vol. 33. No. 10. P. 3252-3253.

57. Ebina F., Uehiro T., Yoshino Y. Novel Terdentate Hydrated p-Diketone Complexes ofTriarylantimony(V)//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. No. 7. P. 245-246.

58. Goel R.G., Ridley D.R. Organoantimony compounds. VIII. Cleavage of Sb-O-Sb bonds in |Li-oxybis(triphenylcliloroaritiiriony) and triphenylantimony oxide by methanol and acetylacetone // J. Organonietal. Chem. 1979. Vol. 182. P. 207-212.

59. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Synthesis and spectral studies of (1,3-diketonato)iriphenylaniimony(V) complexes//J. Organometal. Chem. 1980. Vol. 184. No. 1. P. 57-62.

60. Joshi D.M., Jha N.K. Triorganoantimony(V) complexes with rnonobasis bidentate ligands // Synth, and React. Inorg. and Met.-org.Chem. 1987. Vol. 17. No. 10. P. 961-976.

61. Raj P., Aggarwal A.K., Singhal K. Synthesis and geometry of complex triorgantimony(V) cations // Synth. React. Inorg. Met.-org. Chem. 1992. Vol. 22. No. 10. P. 1471-1494.

62. Singhal К., Aggarwal A.K., Raj P. Studies on p-diketonate and p-ketoester derivatives of tri- and tetraorganoantimony(V) // Indian J. Chem. 1992. Vol. 31 A. P. 797-799.

63. Ebina P., Ouchi A., Yoshino Y., Sato S., Saito Y. The crystal structure of jd-oxo-bistris(p-chlorophenyl)-( 1,1,1 -trifluoro-2,4-pentanedionato-0,0)antimony(V)J chloroform (1/2) //ActaCryst. Sec. B. 1978. Vol. 34. P. 2134-2138.

64. Kanehisa N., Onuma K., Uda S., Hirabayashi K., Kai Y., Yasuoka N., Kasai N. The Crystal and Molecular Structures of Three (Acetylacetonato)-organoantimony(V) Compounds, (acac)RnSbX4.n. /'/' Bull. Chem. Soc. Japan. 1978. Vol. 51. No. 8. P. 2222-2233.

65. Гущин A.B., Додонов B.A., Усятинский Р.И., Корешкова Е.Р., Титанов Б.Б. Синтез (гидрокси)дикетонатов трифенилсурьмы окислительным методом //Изв. АН. Сер. хим. 1994. № 7. С. 1302-1304.

66. Гущин А.В. Усятинский Р.И. Синтез дикетонатов триалкил(фенил)сурьмы(У) // Конкурс научных работ памяти академика Г.А. Разуваева: Тез. докл. 1995. Н. Новгород. С. 15.

67. Meinema Н.А., Mackor A., Noltes J.G. Investigations on Organoantimony Compounds. VII. Stereochemistry of (Acetylacetonato)organoaniimony(V) Compounds, RnSbCU-„Acac (n=l-4) //J. Organometal. Chem. 1972, Vol. 37. No. 2. P. 285-296.

68. Kroon J., Hulscher J.B., Peerdeman A.F. The Molecular Structure of (Acetylacetonato)dichlorodiphenylantimony in the Crystalline State // J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 37. No. 2. P. 297-301.

69. Jha N.K., Sharma P., Ugal J.R. Synthesis and characterisation of monohalodiorganoantimony(V) schiff base complexes // Indian J. Chem. 1993. Vol. 32A. P. 74-77.

70. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966. 411 с.

71. Gushchin A.V., Usyatinsky R.L, Fukin O.K., Dodonov V.A., Zakharov L.N. The One Stage Synthesis and Crystal Structure of 5,5,5-Trifluoro-2-pentanone-4,4-diolato-triphenylantimony(V) // Main Group Chemistry. 1998. In press.

72. Бацанов C.C. Атомные радиусы элементов // Журн. неорганической химии. 1991. Т. 36. Вып. 12. С. 3015-3037.

73. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part.l.

74. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987. No. 12. Pt. 2. P. S1-S19.

75. Шарутина O.K., Шарутин B.B., Сенчурин В.А., Фукин Т.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез и термическое разложение производных ацилокситетрафенилсурьмы /7 Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 1. С. 194-198.

76. Шарутин В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов /7 Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 5. С. 958-963.

77. Бокий П.Г., Стручков 10.Т., Калинин А.Е., Андрианов В.Г., Сальникова Т.Г. Структурная химия производных непереходных элементов. Часть П. Структурная химия соединений фосфора, мышьяка, сурьмы и висмута// Сб. кристаллохимия. 1977. No. 12. С.к/ V А VV«

78. Гиллеспи Р., Харчитан И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул. М.: Мир, 1992, С. 75.

79. Гущин A.B., Усятинский Р.И., Додонов В.А. Одностадийный синтез хелатных оксидов бис(триалкилсурьмы) окислительным методом // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 1. С. 154-155.

80. Додонов В.А., Сазонова Е.В., Гущин A.B. Синтез циклических элементсодержащих производных пятивалентной сурьмы // V Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1991. Рига. С. 154.

81. Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н.К., Нифантьева Э.Е. М.: Химия, 1983. 718 с.

82. Котон М.М. Взаимодействие тетрафенилсвинца и трифенилвисмута с органическими кислотами. I. Действие на (СбН5)4РЬ и (C6H5)3Bi муравьиной и уксусной кислот // Журн. общей химии. 1939. Т. 9. Вып. 24. С. 2283-2286.

83. Додонов B.A., Брилкина Т.Г., Гущин A.B. Реакции окисления первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута // Журн. общей химии. 1981. Т. 51. Вып. 10. С. 2380.

84. Додонов В.А., Гущин А.В., Зиновьева Т.И. Применение фенильных производных висмута в синтезе карбонильных соединений // Межвузовский научный сборник "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов". Саратов. 1989. Ч. 2. С. 13-14.

85. Barton D.H.R., Finet J.-P. Bismuth(V) Reagents in Organic Synthesis // Pure & Appl. Chem. 1987. Vol. 59. No. 8. P. 937-946.

86. Finet J.-P. Arylation Reactions with Organobismuth Reagents // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. P. 1487-1501.

87. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Motherwell W.B. ц-Охо-bis(chlorotriphenylbismuth): a mild reagent for the oxidation of the hydroxy group, especially in ailylic alcohols // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978. No. 24. P. 1099-1100.

88. Barton D.H.R., Kitchin J.P., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Functional group oxidation by pentavalent organobismuth reagents /7 Tetrahedron. 1981. Vol. 37. No. 1. P. 73-79.

89. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Oxidation of organic substrates by pentavalent organobismuth reagents // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. No. 16. P. 705-707.

90. Barton D.H.R., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Observations of the cleavage of the bismuth-carbon bond in Biv compounds Hi. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. No. 5. P. 246-247.

91. Barton D.H.R., Finet J.-P., Motherwell W.B., Pichon C. The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. Part. 8. Phenylation and Oxidation of Alcohols by Tetraphenylbismuth Esters /'/ J. Chem. Soc. rerkin Trans. I. 1987. P. 251-259.

92. Barton D.H.R., Blazeyewski J.C., Charpiot В., Lester D.J., Motherwell W.B., Papoula M.T.B. Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and triphenylbismuth carbonate // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. No. 17. P. 827=829.

93. Разуваев Г.А., Осанова НА., Шарутин В.В. Исследование реакций пентафенилвисмута // Доклады АН СССР. 1975. Т. 225. С. 581-582.

94. Осанова Н.А. Изучение реакционной способности пентакоординационных соединений элементов V группы подгруппы азота В кн.: Металлоорганические соединения и радикалы,- М,; Наука. 1985. С. 250-265.

95. Уотерс У. Механизм окисления органических соединений. М.: Мир, 1966. 175 с.

96. Heusler К. Die oxidation von alcoholen mit blei tetraacylaten; einfluss der acylreste bei der thermischen reaction // Helv. Chim. Acta. 1969. Bd. 52. No. 6. S. 1520-1525.

97. Mihailovic M.Lj., Cecovic Z. Intramolecular oxidative cyclization of alcohols with lead tetraacetate /7 Synthesis. 1970. No. 5. P. 209-224.

98. Criegee R. Nuere untersuchungen uber oxidationen mit bleitetraacetat // Angew. Chem. 1958. Bd. 70. S. 173-179.

99. Pocker Y., Davis B.C. Mechanism of methanol oxidation by lead-tetraacetate. The novel intermediacy of formaldehyde hemiacetal //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. No. 19. P. 803-804.

100. Tronchet J.M.J., Tronchet J., Birkhauser A. Oxidation ailylique selective en chimie des sucres au moyen du reactif de fetizon /'/' Helv. Chim. Acta. 1970. Vol. 53. P. 1489-1490.

101. Wendler N.L., Slates H.L., Tishler M. Synthesis of vitamin A /'/ J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. No. 9. P. 3267.

102. Капустина Н.И. Окислительное расщепление третичных циклических спиртов соединениями Ce(IV) и Pb(IV) // Дисс. канд. хим. наук.

103. Л/Глрт^о 1Q01 'if) г. iviuvjvoa. i7oi. v.

104. Moriconi E.J., O'Connor W.F., Keneally E.A., Wallenberger F.T. Oxidation kinetics of cis-diols in cyclic systems. TT, Lead tetraacetate oxidation of eis-and trans-l,2-diaryl-L2-acenafthenediols // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. No. 12. P. 3122-3126.

105. Oxidation in organic chemistry. Ed. Wiberg K.B. N.Y.: L., 1965. Part. A. P. 398.

106. Lavesley P., Waters W.A., Wright A.N. The mechanisms of oxidative fission of stereoisomeric 1:2 glycols //J. Chem. Soc. 1956. P. 840-845.

107. Bunton C.A., Carr M.D. The hydroxylation of cyclic olefins by iodine and silver acetate//J. Chem. Soc. 1963. P. 770-775.

108. David S., Thieffiy A. Glycol cleavage reagents also act on stannylene derivatives // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. No. 30. P. 2885-2888.

109. David S., Thieffiy A. Selective phenylation in mild conditions of one hydroxy group in glycols with triphenylbismuth aiacetate: A new specific glycol reaction // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. No. 50. P. 5063-5066.

110. Barton D.H.R., Charpiot B., Dau E.T.H., Motherwell W.B., Pascard C., Piclion C. Structural Studies of Crystalline Pentavalent Organobismutli Compounds //Ilelv. Chim. Acta. 1984. Vol. 67. Fasc. 2. P. 586-599.

111. Yamamoto Y., Ohdoi K., Chen X., Kitano M., Akiba K. Synthesis and Structure of Six Coordinated Organobismuth Compounds with Bidentate Ligands (12-Bi-6) // Organometallics. 1993. Vol. 12. P. 3297-3303.

112. R.azuvaew G.A., Osanova NA., Brilkina T.G., Zinovyeva T.I., Sharutin V.V. Alkoxy- and syloxy-derivatives of P and Sbv // J. Organometal. Chem. 1975. Vol. 99. No. 1. P. 93-106.

113. Razuvaew G.A, Osanova N. A. Thermal decomposition of alkoxy and aroxy derivatives of pentavalent phosphorus and antimony compounds // J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 38. No. 1. P. 77-82.

114. Разуваев Г.А., ОсановаН.А., Григорьева И.К. Некоторые гетеролитические реакции пентафенилфосфора и пентафенилсурьмы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. № ю. С. 2234-2237.

115. Lanneau O.P., Wikholm R.J., Lin С. Г., McEwen W.E. Kinetics of solvolysis reactions of pentaarylantimony Compounds in 2-octanol // J. Organometal. Chem. 1975. Vol. 85. No. 2. Р. 179-191.

116. Разуваев Г.А., Осанова H.A., Шулаев Н.П., Цигин Б.М. Исследование радикальных реакций пентафенилсурьмы // Журн. общей химии. 1960. Т. 30. Вып. 10. С. 3234-3237.

117. VyazankinN.S., Razuvaew G.A., Kruglaya O.A., Semchikova G.S. Tris(trieuiylsilyl)antimony and related Compounds // J. Organometal. Chem. 1966. Vol. 6. No. 5. P. 474-483.

118. Rieche A., Dahlman J., List D. Metallorganische peroxydes. V. Organoperoxy-verbindungen des arsene und antimons. II // Ann. Chem. 1964. Bd. 678. S. 167-182.

119. Dahlman J., Austenat L. Metallorganische Verbindungen der IV und V hauptgruppe, L Triphenyl-alkoxyarsen- und antimonhalogenide // Ann. Chem. 1969. Bd. 729. S. 1-7.

120. Додонов В. А., Гущин A.B., Гришин Д.Ф., Брилкина Т.Г. Реакции диалкоксидов трифенилвисмута//Журн. общей химии. 1984. Т. 54. Вып. 1. С. 100-103.

121. Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Исследование промежуточных продуктов окисления и фенилирования спиртов органическими производными пятивалентного висмута // Межвузовский сборник научных трудов. Волгоград. 1987. С. 81-88.

122. Гущин A.B. Исследование промежуточных продуктов окисления и фенилирования спиртов органическими производнымипятивалентного висмута// Деп. в ОНИИТЭХИМ г.Черкассы 12.01.87. № 32-хп87.

123. Додонов В.А., Гущин А.В., Гришин Д.Ф., Брилкина Т.Г. Реакции диалкоксидов трифенилвисмута // Журн. общей химии. 1984. Т. 54. Вып. 1. С. 100-103.

124. Черкасов В.К. Исследование методом электронного парамагнитного резонанса нитроксильных радикалов, образующихся при окислении арил-М-окситриазенов /'/' Дисс. канд. хим. наук. Горький. 1973. ПО с.

125. Разуваев Г.А., ФетюковаВ.В. Отщепление фенил-радикала от трифенилвисмута // Ученые 3 wliiivKIx 1 орьковского государственного университета. 1949. Вып. 15. С. 88-90.

126. Разуваев Г.А., Аладьин А.А., Артемов А.Н. Синтез и изучение свойств фенилхромтрикарбонильных производных сурьмы и висмута // II Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1982. Горький. С. 122-123.

127. Deganello G., Dolcetti G., Guistiniany M., Belluco U. Adducts of tertiary stibines with mercury(II) halides // J. Chem. Soc. A. 1969. No. 14. P. 21382140.

128. Кочешков K.A., Несмеянов А.Н. Реакции замещения олова, свинца, мышьяка, сурьмы в их органических соединениях на ртуть // Журн. общей химии. 1934. Т. 4. Вып. 8. С. 1102-1113.

129. Соломахина Ф.Х. Взаимодействие трифенилвисмута с некоторыми хлоридами элементов и азотнокислым серебром // Труды Ташкентского фармацевтического института. 1960. Т. 2. С. 317-325.

130. SharmaH., Dusey S.N., run D.M. Metal derivatives of organoantimony compounds: reactions of titanum(iV) cliloriue with arylantimony compounds//Indian J. Chem. A. 1981. Vol. 20. No. 6. P. 620-621.

131. Кашин A.H., Белецкая li.Pi. Окисление металлоорганических соединений солями переходных металлов // Успехи химии. 1982. Т. 51. Вып. 6. С. 881-924.

132. Tamura М., Kochi J.K. The reaction of grignard reagents with transition metal halides: coupling, disproportionation, and exchange with olefins // Bull. Chem. Soc, Japan. 1971. Vol. 44. P. 3063-3073.

133. Uemura S., Ikeda Y., Ichikawa K. Substitution of thallium with halogen in the reaction of ary1tha11ium(TTT) compounds with copper halides // Tetrahedron. 1972. Vol. 28. No. 21. P. 5499-5504.

134. Lane C.F. The reaction between trialkylboranes and copper(II) salts. An unusual electron-transfer oxidation-reduction // J. Organometal. Chem. 1971. Vol. 31. No. 3. P. 421-431.

135. Кашин A.H., Бумагин H.A., Белецкая И.П., Реутов О.А. Реакционная способность оловоорганических соединений. XXI. Окисление КЗпМез бромной медью /У Журн. органической химии. 1980. Т. 16. Вып. 11. С. 2241-2246.

136. Федотов М.С. Реакции дифеиилртути с хлоридами металлов, не дающих устойчивых металлоорганических соединений. П //В кн.: Сборник статей по общей химии. M.-JL: Изд-во АН СССР. 1953. Т. 2. С. 984-988.

137. Разуваев Г.А., Федотов М.С. Реакции дибензилртути с хлоридами металлов, не дающих устойчивых металлоорганических соединений /'/' В кн.: Сборник статей по общей химии. М.-Л.: Изд-во АН СССР. 1953. Т. 2. С. 1517-1520.

138. Нефедов В.А., Нефедова М.Н. Синтезы на основе органических производных ртути. I. Реакция меркурирования ферроценов с солями меди//Журн. общей химии. 1966. Т. 36. Вып. 1. С. 122-126.

139. Разуваев Г.А., Сироткин НИ., Артемов А.Н. Реакция бис(хромтрикарбонил)ртути с хлоридом меди // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. С. 1379-1381.

140. Артамкина Г.А., Белецкая И.П., Реутов 01 хА. Окисление ртутноорганических соединений солями двухвалентной меди // Журн. органической химии. 1973. Т. 9. Вып. 9. С, 1769-1776.

141. Несмеянов А.Н., Сазонова В.А., Федоров В.Е. Производные ос-пиридилферроцена // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 9. С. 21332135.

142. Несмеянов А.Н., Сазонова В А, Седова ВН. Реакции циклопентадиенилмарганецтрикарбонилборной кислоты с солями меди // Доклады АН СССР. 1970. Т. 194. № 4. С. 825-826.

143. Несмеянов А.Н., Соколик Р.К. Методы элементоорганической химии. Бор, алюминий, галлий, индий, таллий. М.: Наука, 1964. 499 с.

144. Несмеянов А.Н., Сазонова В.А., Дрозд В.Н. Оксиферроцен// Доклады АН СССР. 1959. Т. 129. № 5. С. 1060-1063.

145. Несмеянов А.Н., Сазонова В.А., Седова В.Н. Циклопентадиенилмарганецтрикарбонилмедь // Доклады АН СССР. 1972. Т. 202. № 2. С. 362-363.

146. Разуваев Г.А., Федотов М.С., Заварова Т.Б., Баженова H.H. Некоторые реакции гексафенилдиплюмбана // Труды по химии и хим. технологии. Горький. 1961. Вып. 3. С. 622-628.

147. Разуваев Г.А., Федотов М.С. Реакции дифенилртути с хлоридами металлов, не дающих устойчивых металлоорганических соединений /У Журн. общей химии. 1952. Т. 22. Вып. 3. С. 484-489.

148. Разуваев Г.А., Федотов М.С., Зайченко Т.Н., Кульвинская H.A.

149. Реакции тетрафенилсвинца и тетрафенилолова с хлоридами металлов,не дающих устойчивых металлоорганических соединений // В кн.:

150. Сборник статей по общей химии. М.,Л: Изд-во АН СССР. 1953. Т. 2. п лкллл^л^i ^ JL Т-1 J1U.

151. Домрачев Г.А., Шальнова К.Г., Варюхин В.А. Реакции радикалов металлоорганических соединений IVB группы с бисаллилпалладийхлоридом // Изв. АЛ СССР. Сер. хим. 1972. № 1. С. 156-158.

152. Темкин О.Н., Калия O.JT,, Шестаков Г.К. Флид P.M. Механизм действия многокомпонентных металлокомплексных катализаторов в' Xрастворах //Доклады АН СССР. 1970. Т. 190.Вып. 2. С. 398-401.

153. Ichikawa К., Uemura S. Oxidation involved organometallic reactions // Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ. 1972. Vol. 50. No. 3. P. 225-238.

154. Ichikawa K., Ikeda Y. Formation of chlorobenzene by the reaction of phenylthallium(III) compounds with copper chloride // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971. P. 161-170.

155. Реутов О.А., Белецкая И.П., Артамкина Г.А., Кашин А.Н. Реакции металлоорганических соединений как редокс-процессы. М.: Наука, 1981. 336 с.

156. Bawn С.Е.Н., Johnson R. Alkyl derivatives of group I metals. Part III. Kinetics of decomposition of ethylcopper(I) in ethanol /'/ J. Chem. Soc. 1960. P. 4162-4165.

157. Budnik R.A., Kochi J.K. The stereochemistry of the cleavage of organometallic complexes with copper(II) /'/'J. Grganometal. Chem. 1976.ri л л т) ni p/r VOl. HO. P. UJ-tO.

158. Zweifel G., Miller R.L. A novel stereoselective synthesis of 1,3-dienes from alkynes via the addition of cuprous chloride to vinylalanes // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. No. 22. P. 6678-6679.

159. Kochi J.K. Mechanisms of organic oxidation and reduction by metal complexes // Science. 1967. Vol. 155. No. 3761. P. 415-424.

160. Kochi J.K. Free radicals and redox catalysis of organic reactions // Rec. Chem. Progr. 1966. Vol. 27. No. 4. P. 207-250.

161. Lockhart T.P. Mechanistic investigation of the copper-catalyzed reactions of dipenyliodonium salts //J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. No. 7. P. 19401946.

162. Jonnson L. Oxidation of organic compounds with Cu(III) /7 Acta Chem. Scand. 1981. B. Vol. 35. No. 10. P. 683-686.

163. Freiberg ML, Meyerstein D. An intermediate with a copper-carbon bond formed by the reaction of copper ions with -CH2C02H radicals in aqueous solutions //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. No. 4. P. 127-128.

164. Ferraudi G. Photochemical generation of metastabile methylcopper complexes. Oxidation-reduction of methyl radicals by copper complexes // Inorg. Chem. 1978. Vol. 17. No. 9. P. 2506-2508.

165. Kochi J.K. The mechanism of sandmeyer andmeerwein reactions // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. P. 2942-2948.

166. Nonhebel D.C., Waters W.A. A study of the mechanism of the sandmeyer reaction//Proc. Roy. Soc. A. 1957. Vol. 242. No. 1228. P. 16-27.

167. Гасанов Р.Г., Копылова Б.В., Яшкина Л.В., Фрейдлина Р.Х. Исследование реакций борфторидов арилдиазониев с металлической медью и ее солями методом ЭПР // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. №1. П 1 10П 1 1Q-2•J. ll/U-liyj.

168. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди // Журн. общей химии. 1984. Т. 54. Вып. 9. С. 2157-2158.

169. Гущин А.В. Исследование катализируемых медью реакций диацетата трифенилвисмута // Научная конференция молодых ученых Гооьковской области.: Тез. докл. 1984. Гоюький. С. 139.1. Л. ' ' х

170. Pflaum R.T., Brandt W.W. Metal-amine coordination compounds. IV. Copper(I) complexes //J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. No. 7. P. 20192022.

171. Hamon J.-R., Lapinte C. Oxidation of cuprous complexes in celled protic media: a new oxiden-capture //12 Int. Conf. Organomet. Chem.: Abstr. 1985. Vienna. S. 1, s.a. 307. РЖ Химия. 1986. 1B491.

172. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Каталитическое фенилирование первичных и вторичных аминов диацетатом трифенилвисмута в присутствии меди // Журн. общей химии. 1985. Т. 55. Вып. 2. С. 466-467.

173. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Исследование некоторых каталитических реакций диацетата трифенилвисмута в присутствии солей меди/'/'Журн. общей химии. 1985. Т. 55. Вып. 11. С. 2514-2519.

174. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Каталитическое фенилирование спиртов и аминов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди // III Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1985. Уфа. Ч. 1. С. 155.

175. Crivello I.A., Lockhart Т.Р., Lee I.L. Diaryliodonium salts as thermal initiators of cationi polymerization // Polym. Chem. Ed. 1983. Vol. 21. No. l.P. 97=109.

176. Kochi J.K. Organometallic mechanisms and catalysis. N. Y.: Academic Press, 1978. 623 p.

177. Dodonov V.A., Gushchin A.V., Brilkina T.G. The phenylation reaction of hydroxyl and amino groups with triphenylbismuth and triphenylbismuth diacetate I I Progr, and abstr, of papers on VI Tntern, conf, of organic synthesis. 1986. Moscow. P. 225.

178. Додонов В.А., Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Диацилаты трифенилвисмута как новые реагенты каталитического окисления спиртов // VII Всесоюзная конференция по каталитическим реакциям в жидкой фазе. 1988. Алма-Ата. Ч. 3. С. 79-80.

179. Додонов В.А., Гущин А.В. Диацилаты трифенилвисмута новые реагенты в тонком органическом синтезе // Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 12. С. 2043-2048.

180. Ильясов А.В., Морозова И.Д. Вафина А.А., Зуев М.Б. Спектры ЭПР и стереохимия фосфорсодержащих свободных радикалов. М.: Наука, 1985. 176 с.

181. Furimsky Е., Howard J.A., Morton J.R. An Electron Spin Resonance Study of Some Arsanyl Radicals //J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. No. 20. P. 6574-6578.

182. Smith J.R.L., Norman R.O.C., Walker W.M. Amine oxidation. Part I. The oxidation of N,N-dimethylaniline to crystal violet and methyl violet /'/' J.

183. Л11, О - T> 1 А/'П T> ЛГЛ Av^nem. дос. b. iyoo. P. z69-z/4.

184. Kochi J.K. The reduction of cupric cliloride by carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. No. 20. P. 5274-5278.

185. Латяева B.H. Реакции несимметричных ацильных перекисей // Дис. канд. хим. наук. Горький. 1958. 122 с.

186. Speier G., Fulop V., The Oxidative Addition of Dibenzoyl Peroxide to Copper(I) Chloride. The Crystal and Molecular Structure of CuCl(PhC02)2(Py)2. (Py = Pyridine) // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. P. 905-906.

187. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1979. 480 с.

188. Додонов В.А., Гущин А.В., Болотова О.П. Дефенилирование пентафенилсурьмы в толуоле и спиртах в присутствии диацетата меди //Журн. общей химии. 1988. Т. 58. Вып. 3. С. 711.

189. Усятинский Р.И., Гущин А.В., Додонов В.А. Триметилсурьма и диацетат триметилсурьмы как реагенты метилирования алифатических спиртов /'/' VI Всероссийская конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1995. Н. Новгород. С. 164.

190. Усятинский Р.И., Гущин А.В., Додонов В.А. Реакции некоторыхметильных производных сурьмы(Ш,У) с алифатическими спиртами в присутствии меди(П) // Журн. общей химии. 1996. Т. 66. Вып. 7. С. 1137-1140.

191. Додонов В.А., Болотова О.П., Гущин А.В. Дифенилртуть в реакции каталитического фенилирования спиртов // V Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1991. Рига. С. у/.

192. Гущин А.В., Додонов В.А. Окислительные методы получения МОС сурьмы(У), висмута(У) и применение их в органическом синтезе /7 VI Всероссийская конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1995. Н. Новгород. С. 43.

193. Barton D.H.R., Finet J.-P., Pichon С. The Catalytic Effect of Copper Ions in the Phenylation Reaction of David and Thieffry // J. Chem. Soc. Commun. 1986. No. l.P. 65-66.

194. Barton D.H.R., Finet J.-P., Khamsi J., Pichon C. Copper Catalysed O-Phenylation of Phenols and Enols by Pentavalent Organobismuth Compounds././Tetrahedron Letters. 1986. Vol. 27. No. 31. P. 3619-3622.

195. Barton D.H.R., Finet .J.-P., Khamsi J, Metallic Copper Catalysis of N-Arvlation of Amines bv Triarvlbismuth Diacvlates// Tetrahedron Letters. 1986. Vol. 27. No. 31. P. 3615-3618.

196. Barton D.H.R., Finet J.-P., Khamsi J. Copper Catalysed Phenylation of Indoles by Triphenylbismuth Bis-Trifluoroacetate // Tetrahedron Letters. 1988. Vol. 29. No. 10. P. 1115-1118.

197. Barton D.H.R., Bhatnagar N. Y., Finet J.-P., Khamsi J. Phenylation of Aromatic and Aliphatic Amines by Phenyllead Triacetate Using Copper Catalysis // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. No. 27. P. 3111-3114.

198. Barton D.H.R., Donnelly D.M.X., Finet J.-P., Guiry P.J. Arylation of Amines by Aryllead Triacetates Using Copper Catalysis // Tetrahedron Letters. 1989. Vol. 30. No. 11. P. 1377-1380.

199. BrunnerH., Obermann U., WimmerP. Asymmetrische Katalysen. XXX11. Enantioselektive Phenylierung von eis-Cyclohexan-l,2-diol und meso-Butan-2,3-diol /7 J. Urganometal. Chem. 1986. Vol. 316. P. CI-C3.

200. Гущин A.B., Брилкина Т.Г. Реакция трифенилвисмута с диацетатом меди в присутствии спиртов //' Журн. общей химии. 1985. Т. 55. Вып. 11. С. 2630.

201. Гущин А.В., Брилкина Т.Г. Исследование реакций трифенилвисмута с первичными и вторичными спиртами в присутствии диацетата меди И III Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез.

202. ТТ^ТЛТТ 10QS VVKr. II 1 П 1 /ЛДЛЧЛ. J.V ОЭ. J vjjCl. 1. А. 1JU.

203. Edwards D.A., Richards R. Copper(I) carboxylates: preparation and infrared and mass spectral features // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973. P. 2463-2468.

204. Додонов B.A., Гущин A.B. Новая реакция замещения атома водорода в гидроксильной и эжино-группах на фенильную группу трифенилвисмутом и диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди//Металлоорг. химия. 1990. Т. 3. № 1. С. 112-117.

205. Гущин А.В., Додонов В.А. Каталитические реакции нуклеофильного замещения спиртов с трифенилсурьмой // Всесоюзное совещание "Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения".: Тез. докл. 1991. Донецк. С. 178.

206. Гущин А.В. Фенилирование спиртов системой трифенилвисмут-диацетат меди // Научная конференция молодых ученых Горьковской области.: Тез. докл. 1985. Горький. С. 155.

207. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г., Муратова JI.B. Фенилирование первичных и вторичных спиртов системой трифенилвисмут диацетат меди // Журн. общей химии. 1986. Т. 56. Вып. 12. С. 2714-2721.

208. Гущин А.В. Фенилирование спиртов системой трифенилвисут -диацетат меди //' Научная конференция молодых ученых Волго-вятского региона.: Тез. докл. 1986. Горький. С. 150.

209. Kochi J.K., Subramanian R.V. Kinetics of electron-transfer oxidation of alkyl radicals by copper(II) complexes // J. Am. Chern. Soc. 1965. Vol. 87. No. 21. P. 4855-4866.

210. Kochi J.K. Oxidation with lead(IV). 1. Mechanism of decarboxylation of pentanoic acids // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. No. 16. P. 3609-3619.

211. Додонов B.A., Старостина Т.И., Белухина E.B., Воробьева Н.В. Система трибутил- или трибензилвисмут диацетат меди как реагент алкилирования спиртов //Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 12. С. 2109-2111

212. Гущин А.В., Рабинович A.M., Сазонова Е.В., Шноль Т.Р., Коренева Л.Н. Синтез пеларгонатов меди(П) и иттрия(Ш)!! Журн. неорганической химии. 1990. Т. 35. № 11. С. 2871-2872.

213. Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н.К., Стояновича Р.Н. М.: Мир, 1984.

214. Гущин А.В. Каталитическая реакция трифенилсурьмы с уксусной кислотой в присутствии солей меди // Научная конференция молодых ученых Волго-Вятского региона.: Тез. докл. 1988. Горький. С. 261-262.

215. Додонов В.А., Гущин А.В., Болотова О.П. Каталитическое аципирование трифенилсурьмы и трифенилвисмута и роль кислорода в этой реакции // IV Всесоюзная конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1988. Казань. Ч. 2. С. 3.

216. Додонов В.А., Гущин А.В., Болотова О.П. Каталитическое ацилирование трифенилвисмута и трифенилсурьмы в присутствии солей меди//Журн. общей химии. 1990. Т. 60. Вып. 9. С. 2083-2089.

217. Rheingold A.L., Fountain М.Е. Crystal and Molecular Structure of Ph3Sb.3CuCl-CHCl3 // J. Crystallogr. and Spectrosc. Res. 1984. Vol. 16. No. 6. P. 549-557.

218. Гущин A.B. Каталитическое окисление трифенилсурьмы кислородом воздуха в присутствии диацетата меди и уксусной кислоты /У IX научная конференция молодых ученых Волго-Вятского региона.: Тез. докл. 1988. Горький. Ч. 2. С. 123.

219. Несмеянов А.Н., Никитина Т.В., Ногина О.В. и др. Методы элементоорганической химии. Подгруппа Си, Sc, Ti, V, Cr, Mn, лантаноиды, актиноиды. Кн. II. М.: Наука, 1974. 971 с.

220. Додонов В.А., Гущин А.В., Толстова О.Г. Роль диацетата меди в реакции трифенилсурьмы со спиртами // Металлоорг. химия. 1992. Т. 5. № 3. С. 573=578.

221. Heck R.F. Arylation, Methylation and Сarboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 5518-5526.

222. Heck R.F. The Arylation of Allylic Alcohols with Organopalladium Compounds. A New Synthesis of 3-Aryl Aldehydes and Ketones // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 5526-5531.

223. Heck R.F. Allylation of Aromatic Compounds with Organopalladium Salts //J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 5531-5534.

224. Heck R.F. The Palladium-Catalyzed Arylation of Enol Esters, Ethers, and Halides. A New Synthesis of 2-Aryl Aldehydes and Ketones // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 9u. No. 20. P. 5535-5538.

225. Heck R.F. Aromatic Haloethylation with Palladium and Copper Halides //1. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 20. P. 5538-5542.

226. Heck R.F. The Addition of Alkyl- and Arylpailadium Chlorides to Conjugated Dienes /7 J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 55425546.

227. Дунина B.B., Головань Е.Б., Кузьмина Л.Г., Белецкая И.П. Аномальное поведение N-метил-а-трет-бутилбензиламина в условиях циклопалладирования /У VI Всероссийская конференция по металлоорганической химии.: Тез. докл. 1995. Н. Новгород. Т. 1. С. 235.

228. YamaneT., Kikukawa К., Takagi М., Matsuda Т. Reaction of Coordinated Phosphines II. Arylation of Substituted olefins by Palladium(II) Acetate and Triarylphosphine // Tetrahedron. 1973. Vol. 29. P. 955-962.

229. Котон M.M. О реакционной способности металлоорганических соединений.- В кн.: Металлоорганические соединения и радикалы. -М.: Наука, 1985. С. 13-21.

230. Кашин А.Н., Белецкая И.П. Окисление металлоорганических соединений солями переходных металлов // Успехи химии. 1982. Т. 51. Вып. 6. С. 881-924.

231. Barton D.H.R., Ozbalik N, Ramesh M. The Chemistry of Organobismuth Reagents. Part XIII. Ligand Coupling Induced by Pd(0) // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. No. 18. P. 5661-5668.

232. Barton D.H.R., Khamsi J., Ozbalic N., Reibenspies J. Ph-Ph coupling in triphenylantimony catalysed by palladium (0) // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. No. 9. P. 3111-3122.

233. Barton D.H.R., Ozbalic N., Ramesh M. A new efficient reaction for the synthesis of the carbon-carbon bond /'/' Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. No. 29. P. 3533-3536.

234. Danno S., Moritani I., Fujiwara Y. Aromatic Substitution of Olefin IX. Reactions of Olefins Containing a Polar Group with Benzene //' Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 4819-4823.

235. Danno S., Moritani I., Fujiwara Y. Aromatic Substitution of Olefin VII. Reactions of Lower Olefins with Benzene by Palladium Acetate // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 4809-4813.

236. Kauffmann T., Joussen R., Wolterman A. New reagents. XXXVII. (a -LithioaJkyl)diphenylarsine oxides : synthesis and application of indirect nucleophilic haloalkylation // Chem. Ber. 1986. Bd. 119. No. 7. S. 21352142.

237. Abu-Omar M.M., Espenson J. Oxidations of ER3 (E = P, As or Sb) by Hydrogen Peroxide: Methyirhenium Trioxide as Catalyst // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 17. No. 1. P. 272-280.

238. Srinivasan C., Pitchumani K. Mechanism of the oxidation of triphenyl derivatives of phosphorus, arsenic and antimony by peroxidiphosphate // Can. J. Chem. 1985. Vol. 63. No. 8. P. 2285-2289.

239. Furimsky G., Howard J.A., Morton J.R. Electron spin resonance study of the reaction of tert-butoxy radicals with triphenylarsine. J. Amer. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. No. 16. P. 5932-5933.

240. Brandes D., Blaschette A. Peroxo compounds. ХП. Nonradical reactions of bis(trimethylsilyl)peroxide//J. Organometal. Chem. 1974. Vol. 73. No. 2. P. 217-227.

241. Speziale A.J., Taylor L.J. Reactions of Phosphorus Compounds. Xlll. Kinetics and Mechanism of the Reaction of Triphenylphosphine with cc,a-Dihaloamides. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. No. 8. P. 2450-2454.

242. Hiatt R., Smythe R.J., McColeman C. The Reaction of Hydroperoxides with Triphenylphosphine/7 Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. No. 10. P. 1707-1711.

243. Рабинович И.Б., Козлов H.A. Изучение ассоциации H- и Dsj тч х ггидроиерекисеи кумила и трет-оутила. В кн.: у спехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. - М.: Химия. 1969. С. 463-470.

244. Додонов В.А., Степовик Л.П. Система три-трет.-бутилат алюминия -трет, -бутилгидропероксид как окислитель алкиларенов // Журн. общей химии. 1992. Т. 62. Вып. 11. С. 2630-2631.

245. Додонов В. А., Степовик Л. П., Соскова А. С., Забурдаева Е. А. Кетонизация н-пентана, н-гексана и некоторых алкилароматических углеводородов алюминийсодержащими пероксидами // Журн. общей химии. 1994. Т. 64. Вып. 10. С. 1715-1721.

246. Додонов В.А. Элементоорганические пероксиды. Некоторые аспекты синтеза, гемолитических реакций и применения для низкотемпературной полимеризации виниловых мономеров. В кн.: Металлоорганические соединения и радикалы. - М.: Наука. 1985. С. 40-57.

247. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Гришин Д.Ф., Черкасов В.К. Исследование радикальных превращений комплекса триалкилбора с трет-бутшшерокситриметилкремнием в присутствии виниловых мономеров методом ЭПР // Доклады АН СССР. 1980. Т. 253. № 1. С. 113-118.

248. Додонов В.А., Гришин Д.Ф., Черкасов В.К., Разуваев Г.А. Исследование инициирующей способности системы триалкилбор -трет.б}тилперокситриметилкремний в присутствии виниловых мономеров методом ЭПР // Высокомол. соед. Сер. А. 1982. Т. 24. № 3. С. 451-459.

249. Гришин Д.Ф. Гомолитические реакции (злемент)органических пероксидов с некоторыми металлоорганическими соединениями и координационно-радикальная (со)полимеризация с их участием. // Дисс. докт. хим. наук. Н. Новгород. 1994.

250. Разуваев Т.А., Додонов В.А., Брилкина Т.Г., Зиновьева Т.Н., Покровская И.Е. Способ получения сурьмаорганических диперекиеных соединений // A.C. № 677382 (СССР). 1979.

251. Додонов В.А., Зиновьева Т.И. Система трифенилвиемут -гидропсроксид трст-бутила как новый реагент глубокого окисления предельных углеводородов нормального строения // Металлоорг. химия. 1993. Т. 6. № з. с. 375-376.

252. Орлова З.В. Радикальная полимеризация (мет)акриловых мономеров, инициируемая системой трибутилборан дитрет.бутишерокситрифенилсурьма // Дисс. канд. хим. наук. Дзержинск. 1983. 112 с.

253. Cardenas-Trivino G., Retamal С.С., Klabunde K.J. Synthesis and Molecular Weights of Metal Polymethylmethacrylates) // Polym. Bull. (Berlin). 1991. Vol. 25. No. 3. P. 315-318.

254. Cardenas-Trivino G., Retamal C.C., Tagle L.H. Thermogravimetric Studies ofMetalPoly(methylmethacrilates)//Thermochim. Acta. 1991. Vol. 176. P. 238-240.

255. Кочнева Л.С., Терман Л.М., Семчиков Ю.Д., Разуваев Г.А. Влияние трифенилсурьмы на термоокислительный распад полиметилметакрилата /У Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. 1981. Т. 23. №7. С. 531-535.

256. New Organobismuth Compounds /У М & Т Chemicals Inc. /7 Neth. Appl. 6, 405, 309 (A.C1, C07f) Nov. 16, 1964. U.S. Appl. May 15, 1963. 14 pp. C.A. 1965. Vol. 62. No. 13. 16300.

257. Карраер Ч., Моран М. Реакция дихлорида трифенилсурьмы с полиакриловой кислотой.- В кн.: Металлоорганические полимеры.- М.: Мир, 1981. С. 121-130.

258. Беккер Г., Бергер В., Домшке Г. и др. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979. Т. 1, 2.

259. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: И.Л., 1958. 519 с.

260. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с. 278.Турова Н.Я., Новоселова A.B. О растворимости алкоголятов магния ищелочноземельных металлов в спиртах // Изв. АН СССР. Сер. неорг. матер. 1967. Т. 3. № 2. С. 351-361.

261. Антоновский В. Л. Органические перекисные инициаторы. М: Химия, 1972. С. 194=195.

262. Антоновский В.Л., Ляшенко O.K. О синтезе трет-бутилперацетата из уксусного ангидрида и трет-бутилгидроперекиси в присутствии кислотных катализаторов // Журн. прикл. химии. 1967. Т. 40. Вып. 1. С. 243.

263. Карножшткий В, Органические перекиси. М,; ИЛ., 1961. 154 с.

264. Брауэр К. Руководство по неорганическому синтезу. М.: Мир, 1985. Т. 1-6.

265. Stephenson Т.A., Morehouse S.M., Powell A.R., Heffer J.P., Wilkinson G. // Carboxylates of Palladium, Platinum, and Rhodium, and their Adducts // J. Chem. Soc. 1965. Vol. 6. P. 3632-3640.

266. Карякин Ю.В., Ангелов H.H. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. 407 с.

267. Robinson W., Sheldrick G.M. SHELX in Crystallographic Computing Techniques and New Technologies. Oxford: Oxford Univ. Press, 1988. 366 p.

268. Бауэр К. Анализ органических соединений. М.: И.Л., 1953. С. 234.

269. Wittig G., Klauss К. Pentaphenylwismut // Ann. Chem. 1952. Bd. 578. S. 136-146.

270. Методы анализа акрилатов и метакрилатов (практическое руководство). М.: Химия, 1972. С. 215-216.