Антиоксидантные и фотостабилизирующие свойства N-замещенных амидных производных салициловой кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Медяник, Надежда Петровна

• Медяник, Надежда Петровна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Медяник, Надежда Петровна

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.

ЧАСТЬ ПЕРВАЯ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Действие ультрафиолетового излучения.

1.2. Классификация и механизм действия светостабилизаторов.

1.3. Биологическая роль и области применения салициловой кислоты.

1.4. Современные представления о механизме свободнорадикального окисления липидов.

1.5. Взаимосвязь между структурой и антиоксидантным действием фенолов.

1.6. Характеристика основных классов синтетических фенольных антиоксидантов.

1.6.1. Производные 2,6-ди-трет-бутилфенола.

1.6.2. Серо- и азотсодержащие фенольные АО.

1.7. Особенности действия природных антиоксидантов.

ЧАСТЬ ВТОРАЯ. СОБСТВЕННЫЕ ИСЛЕДОВАНИЯ.

ГЛАВА

2.1. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

2.1.1. Импульсный и стационарный фотолиз.

2.1.2. Хемилюминесцентный метод определения ингибирующей активности фенольных антиоксидантов.

2.1.3. Манометрический метод.

2.1.4. Йодометрический метод.

2.1.5. ИК - спектроскопия.

2.1.6. Реактивы и их очистка.

2.1.7. Статистическая обработка экспериментальных данных.

ГЛАВА

2.2. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ АМИДОВ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ.

2.2.1. Характеристика объектов исследования.

2.2.2. Изучение особенностей строения Ы-замещенных производных СК методом ИК-спектроскопии.

ГЛАВА

2.3. ФОТОХИМИЯ ^ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ

САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ.

2.3.1. Кинетика и механизм импульсного фотолиза замещенных амидов СК.

2.3.2. Анализ электронных и колебательных спектров при стационарном фотолизе амида II.

ГЛАВА

2.4. КИНЕТИКА ОКИСЛЕНИЯ МЕТИЛОЛЕАТА, ИНГИБИРОВАННОГО ]Ч-ЗАМЕЩЕННЫМИ АМИДАМИ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ.

2.4.1. Исследование антирадикальной активности амидов салициловой кислоты.

2.4.2. Антиоксидантная активность 1Ч-замещенных амидов салициловой кислоты при АИБН-инициированном окислении.

2.4.3. Кинетика разрушения гидропероксидов под действием ]М-замещенных амидных производных салициловой кислоты.

2.4.4. Сравнительное изучение кинетики окисления МО, ингибированного ]М-замещенными амидами СК и реперными АО, при УФ-инициированном окислении.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Антиоксидантные и фотостабилизирующие свойства N-замещенных амидных производных салициловой кислоты»

Особенностью строения ингибиторов окисления последнего поколения является наличие в структуре нескольких функциональных групп, синергически усиливающих действие друг друга [13-22].

Несомненный интерес представляет химическая модификация нетоксичных АО, применяющихся в медицине, фармации, пищевой технологии, косметологии. Химическое конструирование ингибиторов «гибридной» структуры, фрагменты которой действуют на различные стадии сложного многостадийного процесса окисления, позволяет получить более эффективные АО. В этом отношении перспективны синтетические аналоги салициловой кислоты (СК). Модифицированные структуры могут сохранять способность СК поглощать УФ-лучи в диапазоне 301-305 нм, опасном для развития рака кожи [23, 24] и позволит ограничивать инициирование реакций свободнорадикального окисления субстратов разной природы [25]. Ингибирующее действие могут проявлять производные амидов СК, включающие в качестве заместителей пространственно затрудненные фенолы.

В связи с вышеизложенным, изучение кинетики и механизма ингибирующего действия ряда амидов салициловой кислоты при окислении классических модельных систем представляет несомненный теоретический и практический интерес.

Целью работы явилось установление закономерностей ингибирующего действия некоторых амидов салициловой кислоты при различных способах инициирования процесса окисления, исследование взаимосвязи между их строением и антиоксидантной активностью. Задачи исследования:

1. Исследовать кинетику окисления модельного субстрата (метилолеата) в присутствии индивидуальных амидов: М-(4/-гидроксифенил)амида 2-гидроксибензойной кислоты (I, осалмида); М-(4/-гидрокси-3/,5/-ди-ш/?ет-бутилфенил)амида 2-гидрокси-3-трет-бутил-5-этилбензойной кислоты (II); ^-[(4/-гидрокси-3/,5/-ди-^ре/и-бутилфенил)триметилено]амида 2-гидрокси-бензойной кислоты (III); К-[(4/-гидрокси-3/,5/-ди-трет-бутилфенил) триметилено] амида 2-гидрокси-З -/ирет-бутил-5-этилбензойной кислоты (IV). Сравнить эффективность амидов (1-1У) с реперными антиоксидантами дибунолом (V) и а-токоферолом (VI) в условиях фотоинициирования и при генерировании свободных радикалов в результате термического распада азосоединений.

2. Изучить характер зависимости брутто-ингибирующего действия от концентрации амидов салициловой кислоты (1-ГУ) при разных способах инициирования процесса окисления субстрата. Установить взаимосвязь химического строения и антиоксидантных свойств исследуемых соединений

ИП

3. Методом импульсного и стационарного лазерного фотолиза изучить кинетику и механизм фотохимического превращения амидов салициловой кислоты.

4. Хемилюминесценцентным методом изучить антирадикальную активность амидов салициловой кислоты (1-ГУ), оценить значения констант скорости реакции ингибиторов окисления с пероксильными радикалами.

5. Изучить кинетику накопления пероксидов при окислении модельного ненасыщенного липида в присутствии исследуемых амидов.

Научная новизна:

- Впервые на примере амида (II) К-^-гидрокси-З^-ди-трет-бутилфенил)амида 2-гидрокси-3-т/?ет-бутил-5-этилбензойной кислоты изучена кинетика и механизм фотохимической деструкции амидов салициловой кислоты. Установлено, что при фотолизе амида II образуются феноксильные радикалы, погибающие с константой скорости 2,3x10 лхмоль^хс"1. Впервые установлено, что среди изученных соединений (1-1У) наиболее эффективным антиоксидантом при УФ-инициированном окислении является ^-[(4/-гидрокси-3/,5/-ди-т/?е/и-бутилфенил)триметилено]амид 2-гидрокси-З-трет-бутил-5-этилбензойной кислоты (IV), превосходящий по своему действию известный реперный антиоксидант - дибунол.

- Показано, что наиболее высоким ингибирующим действием обладают фенольные производные амидов салициловой кислоты, особенностью строения которых является наличие мостика из трех метиленовых групп, разделяющего ароматические фрагменты молекулы, а также присутствие трех о-трет-бутильных заместителей, экранирующих фенольные гидроксилы.

- Установлено, что ингибирующее действие амидов салициловой кислоты (I-IV) при УФ-инициировании обусловлено частичным поглощением УФ-лучей, высокой антирадикальной активностью, возможностью разрушения пероксидов, сопровождающихся образованием молекулярных продуктов, за счет действия амидного фрагмента молекул.

Практическая значимость работы. В работе показано, что амиды (1-1У) являются эффективными антиоксидантами, наиболее перспективными для стабилизации УФ-инициированного окисления органических материалов, минеральных масел, полимеров, имеющих промышленное значение.

Установленная в работе взаимосвязь между химическим строением и ингибирующим действием полифункциональных антиоксидантов ряда 14-замещенных производных салициловой кислоты (1-1У) позволяет рекомендовать направленный синтез новых высокоэффективных ингибиторов окисления.

СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

ЧАСТЬ ПЕРВАЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Медяник, Надежда Петровна

Выводы

1. Изучена кинетика окисления модельного субстрата (метилолеата) в присутствии индивидуальных амидов: К-(4/-гидроксифенил)амида 2-гидроксибензойной кислоты (I); Т^-(4/-гидрокси-3/,5/-ди-га/?ет-бутилфенил)амида 2-гидрокси-3-трет-бутил-5-этилбензойной кислоты (II); К-[(4/-гидрокси-3/,5/-ди-/ирет-бутилфенил)триметилено]амида 2-гидроксибензойной кислоты (III); Т<[-[(4/-гидрокси-3/,5/-ди-т/?£т-бутилфенил)триметилено]амида 2-гидрокси -3- трет- бутил- 5-этил-бензойной кислоты (IV) в условиях фотоинициирования и при генерировании свободных радикалов в результате термического распада азосоединения. Показано, что все амиды салициловой кислоты (1-ГУ) эффективно ингибируют процесс окисления метилолеата независимо от способа инициирования. Установлено, что введение экранирующих орто-трет-бутшшяык. заместителей и разделение ароматических фрагментов тремя метиленовыми группами приводит к увеличению антиоксидантной активности ингибиторов окисления.

2. Установлена линейная зависимость между ингибирующим действием и концентрацией амидов салициловой кислоты в диапазоне (1-10)х10"4 мольхл"1 при различных способах инициирования процесса окисления модельного субстрата. Показано, что амид IV при УФ-инициированном окислении в диапазоне концентраций (0,5-2,0)х10"4 мольхл"1 превосходит дибунол по величине периодов индукции до 20 %.

3. Установлено, что при фотолизе молекул амида II образуются феноксильные радикалы. Определено значение константы скорости бимолекулярной гибели для амида II к ~ 2,3x108 лхмоль^хс"1 и коэффициента поглощения феноксилов амида салициловой кислоты II Е380 ~ 2,9x103 моль'^см"1.

4. Хемилюминесцентным методом определены значения констант скорости реакции амидов (1-1У) с пероксильными радикалами (0,52-6,86)х104 М^хс"1. Показано, что введение экранирующих орто-т/?ет-бутильных заместителей приводит к уменьшению значения константы скорости указанной реакции в 4 раза, а разделение ароматических фрагментов за счет введения трех метиленовых групп - в 2 раза.

5. При изучении кинетики накопления первичных продуктов окисления линолевой кислоты в присутствии исследуемых амидов (1-1У) установлена их способность разрушать до 70 % гидропероксидов без образования свободных радикалов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Медяник, Надежда Петровна, 2012 год

1. Photo-oxidation and ozonization of poIy(3-hexylthiophene) thin films asstudied by UV/VIS and photoelectron spectroscopy / H. Hintz, H. Peisert, T. Chassé, H.-J. Egelhaaf// Polymer Degradation and Stability. 2010. V. 95. № 5. P. 818-825.

2. Early stages of oxidative stress-induced membrane permeabilization: a neutron reflectometry study / H. L. Smith et al. // Journal of the American Chemical Society. 2009. V. 131. № 10. P. 3631-3638.

3. Nagai N., Matsunobe T., Imai T. Infrared analysis of depth profiles in UV -photochemical degradation of polymers // Polymer Degradation and Stability. 2005. V. 88. №2. P. 224-233.

4. Окислительная устойчивость льняного масла при хранении О. И. Шадыро, А. А. Сосновская, И. П. Едимечева, Н. И. Островская // Масложировая промышленность. 2010. № 5. С. 26-28.

5. Interaction of ТЮ2 nano-particles with organic UV absorbers / T.A. Egerton et al. // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2008. V. 193. № l.P. 10-17.

6. Diepens M., Gijsman P. Photodegradation of bisphenol a polycarbonate with different types of stabilizers // Polymer Degradation and Stability. 2010. V. 95. №5. P. 811-817.

7. Denisova T. G., Denisov E. T. Reactivity of natural phenols in radical reactions // Kinetics and Catalysis. 2009. V. 50. № 3. P. 335-343.

8. Mukhin A. A., Kashchitskaya V.Yu., Potapova S.A. Desirability of adding mixtures of phenols and amine antioxidants to mineral oils // Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 2009. C. 1-4.

9. Phosphorus-containing derivatives of 2,6-di(tret-butyl)phenol: The antioxidant activity and properties of the corresponding phenoxyl radicals / V.Yu. Tyurin et al. // Russian Chemical Bulletin. 2007. V. 56. № 4. P. 774-780.

10. Ю.Поздеева Н. Н., Денисов Е. Т. Каталитическая и ингибирующая функции ионов железа в цепной реакции окисления акриловой кислоты // Кинетика и катализ. 2011. Т. 52. № 1. С. 13-18.

11. Новые перспективные антиоксиданты на основе 2,6-диметилфенола / Е. А. Кемелева и др. // Биоорганическая химия. 2008. Т. 34. № 4. С. 558569.

12. Горбунова Т. JI. Системы термостабилизаторов для пероксидно-сшитого полиэтилена высокой плотности и оптимизированная технология получения труб для горячего водоснабжения. Автореф. канд. техн. наук. Москва, 2010. 21 с.

13. Synthesis of hydroxycoumarins and hydroxybenzof.- or [h]coumarins as lipid peroxidation inhibitors / T. Symeonidis [et al] // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2009. V. 19. № 4. P. 1139-1142.

14. Hybrid macromolecular antioxidants based on hydrophilic polymers and sterically hindered phenols / D. V. Aref ev et al. // Russian Chemical Bulletin. 2007. V. 56. №4. P. 781-790.

15. Synthesis and antioxidant activity of alkyl 3-(4-hydroxyaryl)propyl sulfides / A. E. Prosenko et al. // Petroleum Chemistry. 2006. V. 46. № 6. P. 442-446.

16. Структурные факторы активности макромолекулярных фенольных антиоксидантов / Вольева В. Б. и др. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 4. С. 484489.

17. Антиоксидантная активность 2-метил-6-гидроксибензоксазола / Е. И. Хижан и др. //ЖОХ. 2011. Т. 81. № 1. С. 125-130.

18. Синтез и свойства макромолекулярных эфиров карбоксизамещенных производных пространственно-затрудненных фенолов / И.С. Белостоцкая и др. //ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 11. С. 1646-1651.

19. Синтез, структура и антиокислительная активность серосодержащего тетракисфенола / Г. Н. Нугуманова и др. // ЖОХ. 2010. Т. 80. №.7. С. 1175-1184.

20. Бугаев И. М., Просенко А. Е. Новый метод алкилитиометилирования фенолов // Изв. АН. Сер. химич. 2010. № 4. С. 843-844.

21. Photolysis of sulfosalicylic acid in aqueous solutions over a wide pH range / I. P. Pozdnyakov et al. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006. V. 181. № 1. P. 37—43.

22. Ludemann H.-C., Hillenkamp F., Redmond R. W. Photoinduced hydrogen atom transfer in salicylic acid derivatives used as MALDI Matrixes // J. Phys. Chem. A. 2000. 104. 3884-3893.

23. Study of the effects of ultraviolet light on biomembrans / D. I. Roshchupkin et al. // Photochem and Photobiol. 1975. V. 21. P. 63-69.

24. Антонов В. Ф. Биофизика. М.: ВЛАДОС. 2000. 288 с.

25. Разработка методик дозиметрирования диапазонов А, В и С ультрафиолетового излучения солнца / Е. Н. Котликов и др. // Научное приборостроение. 2005. Т. 15. № 4. С. 94-97.

26. Afanas'ev I. Signaling by reactive oxygen and nitrogen species in skin diseases // Current Drug Metabolism. 2010. V. 11. № 5. P. 409-414.

27. Дубова С. M. Анализ действия УФ-излучения и некоторых индукторов интерферона на состояние Т-лимфоцитов крови человека: Автореф. канд. биолог, наук. Воронеж, 2010. 24 с.

28. Ленькин А. А. Физиологическое состояние организма животных при действии электромагнитных излучений СВЧ и УФ диапазонов. Дисс. канд. биолог, наук. Нижний Новгород, 2007. 156 с.

29. Suschek C.V., Oplander С., van Faassen Е.Е. Non-enzymatic no production in human skin: effect of UVA on cutaneous no stores // Nitric Oxide. 2010. V. 22. №2. P. 120-135.

30. Photoirradiation of azulene and guaiazulene-formation of reactive oxygen species and induction of lipid peroxidation / Chiang H.-M. et al. // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2010. V. 211. № 2. P. 123128.

31. Anti-photoaging activity and inhibition of matrix metalloproteinase (MMP) by marine red alga, corallina pilulifera methanol extract / B. Ryu et al. // Radiation Physics and Chemistry. 2009. V. 78. № 2. P. 98-105.

32. Меланоциты: строение, функции, методы выявления, роль в кожной патологии / Т. Н. Кичигина, В. Н. Грушин, И. С. Беликова, О. Д. Мяделец // Вестник ВГМУ. 2007. Т. 6. № 4. С. 1-16.

33. Herrling Т., Jung К., Fuchs J. Measurements of UV-generated free radicals / reactive oxygen species (ROS) in skin // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2006. V. 63. № 4. P. 840-845.

34. Photoprotective potential of emulsions formulated with buriti oil (mauritia flexuosa) against UV irradiation on keratinocytes and fibroblasts cell lines / C. F. Zanatta et al. // Food and Chemical Toxicology. 2010. V. 48. № 1. P. 7075.

35. The design of multifunctional antioxidants against the damaging ingredients of oxidative stress / S. Mecklenburg et al. // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 2008. V. 183. № 4. P. 863-888.

36. Reelfs O., Eggleston I. M., Pourzand C. Skin protection against UVA-induced iron damage by multiantioxidants and iron chelating drugs prodrugs // Current Drug Metabolism. 2010. V. 11. № 3. P. 242-249.

37. Antioxidant activity and cytoprotective effect of carrageenan oligosaccharides and their different derivatives / H. Yuan et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2006. V. 16. № 5. P. 1329-1334.

38. Потапенко А. Я. Действие света на человека и животных // Соровский образовательный Журал. 1996. № 10. С. 13-21.

39. Кольтовер В. К. Антиоксидантная биомедицина: от химии свободных радикалов к системно-биологическим механизмам // Изв. АН. Сер. химич. 2010. № 1.С. 37-43.

40. Burke К.Е., Wei Н. Synergistic damage by UVA radiation and pollutants // Toxicology and Industrial Health. 2009. V. 25. № 4. P. 219-224.

41. Биохимия: учебник / под ред. Е. С. Северина. М.: ГЭОТ АР-Медиа, 2005. 784 с.

42. Valencia A., Kochevar I. Е. Noxl -based NADPH oxidase is the major source of UVA-induced reactive oxygen species in human keratinocytes // Journal of Investigative Dermatology. 2008.V. 128. № 1. P. 214-222.

43. Владимиров Ю. А., Потапенко А. Я. Физико-химические основы фотобиологических процессов: Учеб. пособие для мед. и биол. спец. вузов. М.: Высш.шк., 1989. 199 с.

44. Валш К. Какому риску вы подвергаетесь? Ультрафиолет в вашей жизни // Современная оптометрия. 2010. № 7. С. 11-15.

45. Вок Д. Риск для глаз. Опасность ультрафиолетового излучения // Современная оптометрия. 2009. № 6. С. 33-38.

46. Effect of ultraviolet adaptation on the ultraviolet absorption spectra of human skin in vivo / M. Meinhardt et al. // Photodermatology Photoimmunology and Photomedicine. 2008. V. 24. № 2. P. 76-82.

47. Влияние амфифильных полимеров на фотокаталитическую активность водорастворимых порфириновых фотосенсибилизаторов. / Горох Ю.А. и др. // Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 5. С. 959-963.

48. Решетников А. В. Фотоиммунотерапия (ФИТ) как направление фотодинамической терапии (ФДТ) // Успехи современного естествознания. 2007. № 6. С. 93-99.

49. Дубинина Е. Е. Продукты метаболизма кислорода в функциональной активности клеток. Физиологические и клинико-биохимические аспекты. СПб.: Издательство медицинская пресса, 2006. 400 с.

50. Флид В. Р. Химические преобразователи солнечной энергии // Соровский образовательный журнал. 1999. № 9. С. 33-37.

51. Платонова А. Н. Узкополосное средневолновое УФ-излучение в комплексном лечении детей, больных атопическим дерматитом. Автореф.канд. медиц. наук. Москва, 2010. 18 с.

52. Алымова И. В. Дезинфекция ультрафиолетом // Сыроделие и маслоделие. 2010. №4. С. 41-41.

53. Современные технологии подготовки питьевой воды на слудинской водопроводной станции Нижнего Новгорода / А. А. Павлов, Ч. С. Дзиминскас, С. В. Костюченко, С. Г. Зайцева // Водоснабжение и санитарная техника. 2010. № 1. С. 10-16.

54. Basfar A. A., Idriss Ali К. M. Natural weathering test for films of various formulations of low density polyethylene (LDPE) and linear low density polyethylene (LLDPE) // Polymer Degradation and Stability. 2006. V. 91. № 3. P. 437-443.

55. Dobashi Y., Ohkatsu Y. Dependence of ultraviolet absorbers performance on ultraviolet wavelength // Polymer Degradation and Stability. 2008. V. 93. № 2. P. 436-447.

56. Кашпаров И. И. Электрохимические процессы окисления пространственно-затрудненных аминов, 1-галагенаминов и нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и их практическое использование. Автореф.канд. техн. наук. Новочеркасск, 2009. 18 с.

57. Быкова С. П. Кинетические закономерности ингибирования термо- и фотостарения триацетата целлюлозы олигомерными и полимерными соединениями. Автореф.канд. хим. наук. Тюмень, 2010. 21 с.

58. Шляпинтох В.Я. Фотохимические превращения и стабилизация полимеров. М.:Химия 1979.344 с.

59. Осипов А. Н., Азизова О. А., Владимиров Ю. А. Активные формы кислорода и их роль в организме // Успехи биологической химии. 1990. Т. 31. С. 181-209.

60. Денисов Е. Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа. 1978. 367 с.

61. Рогинский В. А. Фенольные антиоксиданты: реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. 247 с.

62. Эмануэль Н. М., Денисов Е. Т., Майзус 3. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1966. 375 с.

63. Modified ТЮ2 particles differentially affect human skin fibroblasts exposed to UVA light / L. Tiano et al. // Free Radical Biology and Medicine. 2010. V. 49. №3. P. 408-415.

64. Stiffness alterations of single cells induced by UV in the presence of nano Ti02 / B. Vileno et al. // Environmental Science and Technology. 2007. V. 41. № 14. P. 5149-5153.

65. Крылова И. В. Фотостимулированная экзоэмиссия с поверхности оксида магния // Журнал физ. химии. 2010. Т. 84. № 7. с. 1372-1377.

66. Фотодеградация и агрегация акридиновых красителей, адсорбированных на поверхности мезопористых ТЮ2 пленок / Н. И. Суровцева и др. // ЖПС. 2010. Т. 77. № 2. С. 218-222.

67. Горбунов Б. Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981.368с.

68. Лепеткин В. А., Попова Л. И. Поглощение света каротиноидом перидинином в клетках симбиотических зооксантелл и расселение герматипных кораллов на глубину // Журнал общей биологии. 2005. Т. 66. № 3. С. 251-257.

69. Каротиноиды. Биодоступность, биотрансформация, антиоксидантные свойства / В. А. Дадали и др. // Вопросы питания. 2010 Т. 79. № 2. С. 418.

70. Антоновский В. JI. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия. 1972. 448 с.

71. Розанцев Э. Г., Шолле В. Д. Свободные радикалы. М.: Высшая школа, 1979. 245 с.

72. Malievskii A. D., Shapiro А. В. Mutual effect of functional groups and the radical center on the reactivity of nitroxyl radicals // Kinetics and Catalysis. 2005. V. 46. № 4. P. 472-494.

73. Antioxidant and photo-antioxidant abilities of catechins / Y. Dobashi, T. Hirano, M. Hirano, Y. Ohkatsu // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2008. V. 195. № 2. P. 141-148.

74. Fahlman В. M., Krol E. S. Inhibition of UVA and UVB radiation-induced lipid oxidation by quercetin // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009. V 57. № 12. P. 5301-5305.

75. Effects of exogenous salicylic acid and nitric oxide on lipid peroxidation and antioxidant enzyme activities in leaves of Brassica napus L. under nickel stress / N. Kazemi et al. // Scientia Horticulturae. 2010. V. 126. № 3. P. 402-407.

76. Synthesis and antipyretic activity of new salicylic acid derivatives / S. V. Lisina, A. K. Brel', L. S. Mazanova, A. A. Spasov // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2008. V. 42. № 10. P. 574-576.

77. Salicylic acid-mediated alleviation of cadmium toxicity in hemp plants in relation to cadmium uptake, photosynthesis, and antioxidant enzymes / G. R. Shi, Q. S. Cai, Q. Q. Liu, L. Wu // Acta Physiologiae Plantarum. 2009. V. 31. № 5. P. 969-977.

78. Shi Q., Zhu Z. Effects of exogenous salicylic acid on manganese toxicity, element contents and antioxidative system in cucumber // Environmental and Experimental Botany. 2008. V. 63. № 1. P. 317-326.1.l

79. Алимбаева А. С. Синтез, строение и биологическая активность новых производных гидразида салициловой кислоты. Автореф.канд. хим. наук. Караганда, 2009. 21 с.

80. Paterson R., Agrie J. Salicylic Acid sans Aspirin in Animals and Man: Persistence in Fasting and Biosynthesis from Benzoic Acid // J. Food Chem. 2008. V. 56. № 24. P. 11648-11652.

81. Махдавиан К., Горбанли M., Калантари X. M. Влияние салициловой кислоты на формирование окислительного стресса, индуцированного УФ-светом в листьях перца // Физиология растений. 2008. Т. 55. № 4. С. 620-623.

82. Влияние предпосевной обработки семян пшеницы салициловой кислотой на ее эндогенное содержание, активность дыхательных путей и антиоксидантный баланс растений / 3. Ф. Рахманкулова и др. // Физиология растений. Т. 57. № 6. 2010. С. 835-840.

83. Увеличение образования глицирризина в культуре Glycyrrhiza glabra in vitro под действием метилжасмоната и салициловой кислоты / JI. Шабани и др. // Физиология растений. 2009. Т. 56. № 5. С. 688-694.

84. АФК и протон-опосредованное действие салициловой кислоты на рост и ультраструктуру клеток корней пшеницы / Дмитриева С.А. и др. // Учен. Зап. Казан. Ун-та. Сер. Естеств. Науки. 2008. Т. 150. С. 123-135.

85. Бурмистрова Н. А., Красавина М. С., Аканов Э. Н. Салициловая кислота может регулировать разгрузку флоэмы в кончике корня // Физиология растений. 2009. Т. 56. №> 5. С. 695-703.

86. Абилова Г. А. Салициловая кислота как возможный фактор повышения устойчивости растений огурца к окислительному стрессу, вызванному засолением среды // Вестник Дагестанского государственного университета. 2011. № 1. С. 103-106.

87. Васюкова Н. И., Озерецковская О. JL Индуцированная устойчивость растений и салициловая кислота (обзор) // Прикладная биохимия и микробиология. 2007. Т. 43. № 4. С. 405-411.

88. Novel sphingolipid derivatives promote keratinocyte differentiation / G. Paragh et al. // Experimental Dermatology. 2008. V. 17. № 12. P. 1004-1016.

89. Лекарственные препараты в России: Справочник. Справочник Видаль. М.: АстраФармСервис, 2011. 1728 с.

90. Лекарственные средства / под ред. М. Д. Машковского. М.: ООО РИА «Новая волна», 2007. 15-е издание. 1206 с.

91. Арзамасцев А. П. Фармацевтическая химия. М.: ГЭОТАР-МЕД. 2004. 640 с.

92. Венгеровский А. И. Лекции по фармакологии для врачей и провизоров. М.: ИФ «Физико-математическая литература», 2006. 704 с.

93. Фармакология. Учебник для вузов / под ред. В.А. Харкевича. М.: «Медицина», 2006. 750 с.

94. Синтез и жаропонижающая активность новых производных салициловой кислоты / С. В. Лисина, А. К. Брель, А. А. Спасов, Л. С. Мазанова // Хим. фарм. журнал. 2008. Т. 42. № 10. С. 27-29.

95. Брель А. К., Крамарь В. С., Лисина С. В. Противомикробная активность производных салициловой кислоты // Успехи современного естествознания. 2008. № 5. С. 80.

96. Семенов Н. Н. Цепные реакции. Л.: Госхимтехиздат, Лен. отд-ние, 1934. 555 с.

97. Денисов Е. Т., Туманов В. Е. Оценка энергий диссоциации связей по кинетическим характеристикам радикальных жидкофазных реакций // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 9. С. 905-938.

98. Денисов Е. Т., Эмануль Н. М. Кинетические критерии эффективности ингибиторов окисления // Кинетика и катализ. 1973. Т. 14. № 4. С. 823-829.

99. Pokidova Т. S., Denisov Е. Т. Degradation of alkyl radicals via C-C bond dissociation: Kinetic parameters and transition state geometry // Petroleum Chemistry. 2007. V. 47. № 2. P. 67-74.

100. Denisov E. Т., Denisova T. G. The reactivity of natural phenols // Russian Chemical Reviews. 2009. V. 78. № 11. P. 1047-1073.

101. Pisarenko L. M., Maksimova Т. V., Kasaikina О. T. Features of a-phenylisopropyl hydroperoxide decomposition catalyzed by cetyltrimethylammonium bromide. // Russian Chemical Bulletin. 2005. V. 54. №8. P. 1855-1861.

102. Менгеле E. А. Особенности окисления фосфолипидов и неионных поверхностно-активных веществ. Автореф.канд. хим. наук. Москва, 2010. 23 с.

103. Krugovov D. A., Kondratovich V. G., Kasaikina О. Т. Effect of the conditions of liquid-phase oxidation of unsaturated compounds on the behavior of hydroquinoline antioxidants // Petroleum Chemistry. 2007. V. 47. № 3. P. 193-200.

104. Храмеева H. П., Касаикина О. Т. Применение природных и синтетических антиоксидантов для стабилизации пищевых продуктов // Вестник Российской экономической академии им. Г.В. Плеханова. 2005. № 3. С. 85-92.

105. A kinetic model for limonene oxidation / L. M. Pisarenko, О. T. Kasaikina, D. A. Krugovov, A. N. Shchegolikhin // Russian Chemical Bulletin. 2008. V. 57. №1. P. 83-89.

106. Specific features of lecithin oxidation in organic solvents / E. A. Mengele, Z. S. Kartasheva, О. T. Kasaikina, I. G. Plashchina // Colloid Journal. 2008. V. 70. № 6. P. 753-758.

107. Effect of antioxidant |3-(4-hydroxy-3,5-ditertbutylphenyl)propionic acid (phenosan) on the development of malignant neoplasms / V. N. Erokhin, A. V. Krementsova, V. A. Semenov, E. B. Burlakova // Biology Bulletin. 2007. V. 34. №5. P. 485-491.

108. Aristarkhova S. A., Burlakova E. В., Khrapova N. G. Study of the inhibiting activity of tocopherol // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR. Division of Chemical Sciences. 1973. V. 21. № 12. P. 2645-2649.

109. Burlakova E. В., Molochkina E. M., Nikiforov G. A. Hybrid antioxidants // Oxidation Communications. 2008. V. 31. № 4. P. 739-757.

110. Мисин В. M., Храпова Н. Г. Антиоксиданты. Необходимость создания единых терминов и определений // Прикладная аналитическая химия. 2010. № 1.С. 16-21.

111. Храпова Н. Г., Скибида И. П., Мисин В. М. Кинетические характеристики природных антиоксидантов растительных масел // Химическая физика. 2010. Т. 29. № 6. С. 76-80.

112. Correlation between the structure and inhibiting activity of phenosan derivatives / N. M. Storozhok et al. // Kinetics and Catalysis. 2004. V. 45. № 6. P. 813-820.

113. Interrelation between the inhibiting properties and the activity of phenoxy radicals of antioxidants different in structure / N. M. Storozhok et al. // Kinetics and Catalysis. 2004. V. 45. № 4. P. 488-496.

114. Денисов Е. Т. Константы скоростей жидкофазных гомолетических реакций. М.: Наука, 1971. 711 с.

115. Кинетическая модель окисления лимонена / JL М. Писаренко, Д. А. Круговов, А. Н. Щеголихин, О. Т. Касаикина // Изв. РАН. Сер. химич. 2008. № 1.С. 80-86.

116. Поздеева Н. Н., Денисов Е. Т. Механизм ингибирования гидрохиноном окисления акриловой кислоты и метилметакрилата // Кинетика и катализ. 2011. Т. 52. № 4. С. 517-523.

117. Денисов Е. Т. Роль энтальпии в диспропорционировании свободных радикалов // Химичекая физика. 2009. Т. 28. № 12. С. 15-23.

118. Денисов Е. Т. Элементарные реакции ингибиторов окисления // Успехи химии. 1973. Т. 42. № 3. С. 361-390.

119. Денисов Е. Т., Денисова Т. Г. Генерирование гидроксильных радикалов при внутримолекулярном окислении трициклических аналогов артемизина и их антималярийная активность // Изв. АН сер. химич. 2010. № 10. С. 1831-1839.

120. Денисов Е. Т., Солодова С. JL, Денисова Т. Г. Радикальная химия артемизина//Успехи химии. 2010. Т. 79. № И. С. 1065-1088.

121. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты / Е. Б. Меныцикова и др.. М.: Фирма "Слово", 2006. 554 с.

122. Фенольные биоантиоксиданты / Н. К. Зенков и др.. Новосибирск, 2003. 328 с.

123. Бурлакова Е. Б. Биоантиоксиданты // Рос. хим. журнал. 2007. Т. LI. № 1.С. 3-12.

124. Сторожок Н. М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления. Дисс. док. хим. наук. Москва, 1996.372 с.

125. Синтез и антиокислительная активность 4-тиаалкил-2,6-диметилфенолов / А. С. Хомченко, С. О. Кравцов, М. А. Бойко, А. Е.

126. Просенко // Химия в интересах устойчивого развития. 2008. Т. 16. № 1. С. 133-142.

127. Марков А. Ф., Просенко А. Е., Кандалинцева Н. В. Синтез и термостабилизирующие свойства серосодержащих производных моно- и биядерных циклогексилфенолов // Химия в интересах устойчивого развития. 2007. № 5. С. 557-564.

128. Тихонов И. В., Плисс Е. М., Русаков А. И. Реакционная способность полифенолов различных классов в процессе ингибированного окисления стирола // Башкирский химический журнал. 2009. Т. 16. №1. С.5-9.

129. Антиоксидантная активность орто-диоксибензолов при окислении стирола / И. В. Тихонов, В. А. Рогинский, Е. М. Плисс, А. И. Русаков // Башкирский химический журнал. 2006. Т. 13. № 4. С. 112-115.

130. Ингибирующее влияние производных 6-метилурацила на свободнорадикальное окисление 1,4-диоксана / Л. Р. Якупова и др. // Изв. АН. Сер. химич. 2010. № 3. С. 507-511.

131. Взаимосвязь между ингибирующими свойствами и активностью феноксильных радикалов антиоксидантов различного химического строения / Н. М.Сторожок и др. // Кинетика и катализ. 2004. Т. 45. № 4. С. 519-527.

132. Крайник В. В., Журавлева Л. А., Ушкалова В. Н. Моделирование процессов окисления липидов биомембран // Вестник Нижегородского университета им. Н. И. Лобачевского. 2008. № 5. С. 31-38.

133. Просенко А. Е. Полифункциональные серо-, азот-, фосфорсодержащие антиоксиданты на основе алкилированных фенолов: синтез, свойства, перспективы применения. Автореф. д-ра. хим. наук. Новосибирск, 2010. 49 с.

134. Гуреева Н. В. Кинетика и механизм ингибирующего действия природных и синтетических антиоксидантов различного химическогостроения и перспективы усиления их эффективности в композиции с а-токоферолом. Дисс. канд. хим. наук. Тюмень. 2002.

135. Зорина О. М., Брагинская Ф. И. Воздействие биоантиоксидантов (производных фенозана) на мембраносвязанную антихолинэстеразу и механичнские свойства эритроцитов // В сб.: Биоантиоксидант. М. 1989. Т. 1.С. 81-82.

136. Петрыкина 3. М., Полин А. Н., Плеханова JI. Г. Антимикробная активность фенозана//В сб.: Биоантиоксидант. М. 1989. Т.1. С. 93-94.

137. Марков А. Ф. Синтез и антиокислительная активность серосодержащих производных о-циклогексилфенолов. Автореф.канд. хим. наук. Новосибирск, 2006. 19 с.

138. Antioxidative activity of thiophane bis(3-(3,5-di-tret-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)sulfide. / L. P. Ovchinnikova [et al] // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2009. V. 35. № 3. P. 379-384.

139. Tepax E. И. Исследование закономерностей взаимосвязи структуры и ингибирующей активности в рядах серосодержащих алкилфенолов. Автореф. канд. хим. наук. Новосибирск, 2004.19 с.

140. Тихазе А. К. Свободнорадикальное окисление липидов при атеросклерозе и антиоксидантная коррекция нарушений метаболизмалипопероксидов (клинико-экспериментальное исследование). Автореф. д-ра. медиц. наук. Москва, 1999. 48 с.

141. Хомченко А. С. Серосодержащие производные на основе 3-(4-гидрокси(метокси)арил)-1-галогенпропанов и 2,6-диметилфенола: синтез и антиокислительная активность. Автореф. канд. хим. наук. Новосибирск, 2010. 22 с.

142. Олейник А. С. Синтез, антиоксидантная и биологическая активность 8-со-(4-гидроксиарил) алкил. тиосульфатов и со-(гидроксиарил) алкансульфонатов натрия. Автореф.канд. хим. наук. Новосибирск, 2009. 19 с.

143. Синтез и исследование антиоксидантных свойств новых водорастворимых серосодержащих фенольных соединений / А. Е. Просенко и др. // Бюл. СО РАМН 2001. №1. С. 114-119.

144. Оценка цитотоксичности и эффективности антиоксидантных свойств гидрофильных производных 2,4,6-триалкилфенолов в клетках escherichia coli / У. Н. Роцкая и др. // Биомедицинская химия. 2011. Т. 57. № 3. С. 326-334.

145. Биологическая эффективность синтетических антиоксидантов / С. Ю. Клепикова и др. // Известия Самарского научного центра РАН. Т. 12. №1.2010. С. 2047-2050.

146. Связь между радиозащитным и противоопухолевым действием ингибиторов-антиокислителей. / Бурлакова Е. Б. и др. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 164. № 4. С. 934-936.

147. Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. 352 с.

148. Синтез и антиокислительная активность новых водорастворимых солей 3-(4-оксифенил)пропилизотиурония и аммония / Н. В. Кандалинцева и др. // Хим. фарм. журнал. 2001. Т. 35. № 3. С. 22-25.

149. Антиокислительная и гепатопротекторная активность водоратворимых 4-пропилфенолов, содержащие гидрофильные группы в алкильной цепи / Н. В. Кандалинцева и др. // Хим. фарм. журнал. 2002. №4. С. 13-15.

150. Reactive oxygen species and antioxidants in the pathophysiology of cardiovascular disease: does the actual knowledge justify a clinical approach? / De Rosa S. et al. // Current Vascular Pharmacology. 2010. V. 8. № 2. P. 259275.

151. Canter P. H., Wider В., Ernst E. The antioxidant vitamins А, С, E and selenium in the treatment of arthritis: a systematic review of randomized clinical trials // Rheumatology. 2007. V. 46. № 8. P. 1223.

152. Tseng C. F., Mao S. J. T. Analysis of antioxidant as a therapeutic agent for atherosclerosis // Current Pharmaceutical Analysis. 2006. V. 2. № 4. P. 369-384.

153. Шаталин Ю. В. Про- и антиоксидантные системы крови и асцита при развитии гепатомы Зайделя и способы их коррекции. Дисс. канд. биол. наук. Пущино, 2008. 128 с.

154. In vitro models of oxidative stress in rat erythrocytes: effect of antioxidant supplements / C.S. Shiva Shankar Reddy, R. Vani, S. Asha Devi, M. V. Subramanyam // Toxicology in Vitro. 2007. V. 21. № 8. P. 1355-1364.

155. Banks R., Speakman J. R., Selman C. Vitamin E supplementation and mammalian lifespan // Molecular Nutrition and Food Research. 2010. V. 54. № 5. P. 719-725.

156. Ubiquinone and tocopherol: dissimilar siblings / L. Gille, W. Gregor, T. Rosenau, A. V. Kozlov // Biochemical Pharmacology. 2008. V. 76. № 3. P. 289-302.

157. Novikova P.Y., Krasilnikov P.M. Molecular modeling of the reactive configuration of peroxidized lipid and a-tocopherol in the membrane // Biophysics. 2009. V. 54. № 4. P. 476-480.

158. Shaw H. M., Chen W. H. Effects of pregnenolone-16a-carbonitrile on vitamin E status and protein levels of antioxidant enzymes in male rats fed a vitamin E-supplemented diet // Redox report. 2009. V. 14. № 2. P. 61-68.

159. Alpsoy L., Yildirim A., Agar G. The antioxidant effects of vitamin A, C, and E on aflatoxin Bi-induced oxidative stress in human lymphocytes // Toxicology and Industrial Health. 2009. V. 25. № 2. P. 121-127.

160. Khan P. K., Sinha S. P. Antimutagenic profile of antioxidant vitamins in drosophila mulation test // Biomedical and Environmental Sciences. 2008. V. 21. №2. P. 163-165.

161. Simultaneous absorption of vitamins C and E from topical microemulsions using reconstructed human epidermis as a skin model / B. Rozman et al. // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2009. V. 72. № l.P. 69-75.

162. Antioxidant Activity of Vitamin E and Trolox: Understanding of the Factors that Govern Lipid Peroxiation Studies In Vitro / M. Lucio et al. // Food Biophysics. 2009. V.4. P.312-320.

163. Vitamin E is essential for the tolerance of arabidopsis thaliana to metal-induced oxidative stress / V. C. Collin et al. // Plant, Cell and Environment. 2008. V. 31. №2. P. 244-257.

164. Singh A. K., Gopu K. Synthesis and antioxidant properties of novel a-tocopherol glycoconjugates // Tetrahedron Letters. 2010. V. 51. № 8. P. 11801184.

165. Kinetic and thermochemical study of the antioxidant activity of sulfur-containing analogues of vitamin E / Amorati R. et al. // Chemistry A European Journal. 2007. V. 13. № 29. P. 8223-8230.

166. Exploring a possible way to synthesize novel better antioxidants based on vitamin E / W. Chen et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2006. V. 16. № 22. P. 5874-5877.

167. Tocotrienols, the unsaturated forms of vitamin E, can function as antioxidants and lipid protectors in tobacco leaves / M. Matringe, B. Ksas, P. Rey, M. Havaux // Plant Physiology. 2008. V. 147. № 2. P. 764-778.

168. Кухтина E. H., Храпова H. Г., Бурлакова E. Б. Особенности антиокислительного действия токоферолов как природных антиоксидантов // Докл. АН СССР. 1983. Т. 272. № 3. С. 729-732.

169. Gotoh N., Niki Е. Rates of interactions of superoxide with vitamin E, vitamin С and related compounds as measured by chemiluminescense // Biochem. and Biophys. Acta. 1992. V. 1115. P. 201-207.

170. Inhibitory effects of a-tocopherol and (3-carotene on singlet oxygen-initiated photooxidation on methyllinoleate and soybean oil / J. Terao et al. // J. Food Proc. Presery. 1980. V. 4. № 1. P. 79-93.

171. Дарюхина E. H. Кинетические эффекты совместного ингибирующего действия а-токоферола с природными соединениями изопреноидного строения и фосфолипидами. Автореф.канд. хим. наук. Тюмень, 2004. 23 с.

172. Касаикина О. Т., Гагарина А. Б., Эмануэль Н. М. Реакционная способность (3-каротина при взаимодействии со свободными радикалами //Изв. АН СССР. Сер. химич. 1975. № 10. С. 2243-2247.

173. Концентрационная инверсия антиоксидантного и прооксидантного действия {3-каротина в тканях in vivo / В. 3. Ланкин и др. // Бюлл. эксп. биологии и медицины. 1999. Т. 128. № 9. С. 314-316.

174. Antioxidant activity of xanthophylls on peroxyl radical-mediated phospholipid peroxydation / B. Lim et al. // Biochemica et Biophisica Acta. 1992. V. 1126. P. 178-184.

175. Наумов В. В., Храпова Н. Г. Биофизические характеристики убихинонов как природных антиоксидантов // Биофизика. 1985. Т. 30. № 1.С. 1-5.

176. Взаимопревращения убихинона и убихроменола в печени крыс под влиянием а-токоферола / Г. В. Донченко, Р. В. Чаговец, JI. А. Чернухина, О. М. Золоташко // Биохимия. 1987.Т. 43. № 2. С.221-228.

177. Влияние фенилаланина и а-токоферола на обмено убихинона и убихроменола в печени Е-авитоминозных кры in vitro / JI. А. Чернухина, Г. В. Донченко, О. М. Золоташко, Л. Ю. Теплицкая // Укр. иохим. журн. 1976. Т. 48. № 2. С. 206-210.

178. Flavonoids as antioxidants: determination of radical-scavenging efficiencies / W. Bors, W. Heller, C. Michel, M. Saran // Methods Enzymol. 1990. V. 186. P. 343-355.

179. Колякина E. В., Гришин Д. Ф. От ингибиторов фенольного типа к агентам контролируемого синтеза макромолекул // Успехи химии. 2011. Т. 80. №7. С. 715-736.

180. Мельников М. Я., Иванов В. Л. Экспериментальные методы химической кинетики. Фотохимия. М.: Изд-во Московского ун-та, 2004. 125 с.

181. Карпухин О. Н., Шляпинтох В. Я., Золотова Н. В. Хемилюминесценция в реакциях ингибированного окисления и активность ингибиторов // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1963. № 10. С. 1718-1727.

182. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов / В. Я. Шляпинтох и др.. М.: Наука, 1966. 138 с.

183. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции / В. Ф. Цепалов и др. // Кинетика и катализ. 1977. Т. 18. № 5. С. 1261-1267.

184. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений / Васильев А. В. и др.. СПб.: СПбГЛТА. 2007. 54 с.

185. Преч Э., Бюльман Ф, Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных: пер. с англ. / под ред. Б. Н. Тарасевича. М.: Мир, 2006. 438 с.

186. Ужинов Б. М., Химич М. Н. Конфармационные эффекты в реакциях внутримолекулярного фотопереноса органических соединений // Успехи химии. 2011. Т. 80. №6. С. 580-604.

187. Hydrogen bonds in 1:1 complex of piperidine-3-carboxylic acid with salicylic acid / E. Bartoszak-Adamska et al. // Journal of Molecular Structure. 2009. V. 920. № 1. P. 68-74.

188. Ли Xoa, Хайкин С. Я., Чулановский В. М. Влияние Н-связи на первую и вторую производные функции дипольного момента (группы NH вторичных аминов, группы ОН спиртов и фенолов). Молекулярная спектроскопия: во 2 вып. Л: Изд-во Ленингр. ун-та, 1973. С 18.

189. Нагибина Т. И., Смолянский А. Л., Шейх-Заде М. И. Сравнительная характеристика протонодонорной способности салициловой и ацетилсалициловой кислот // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 4. С. 754-759.

190. Румынская И.Г., Шрайбер В.М. Температурное поведение и природа уширения полос v(OH) в некоторых системах с водородной связью. В кн.: Молекулярная спектроскопия. Вып. 7. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1986. С. 132-150.

191. Денисов Г. С., Шейх-Заде М. И., Эскина М. В. Определение энергии внутримолекулярной Н-связи с помощью конкурирующих равновесий // ЖПС. 1977. Т. 27. № 6. С. 1049-1054.

192. Щепкин Д. Н. Ангармонические эффекты в спектрах комплексов с водородной связью. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1987. Депонировано в ВИНИТИ, № 7511-В87.

193. Фотохимия аниона салициловой кислоты в водном растворе / И. П. Поздняков и др. // Известия РАН. Сер. Химич. 2007. Т. 7. № 7. С. 12701276.

194. Pozdnyakov I. P., Plyusnin V. F., Grivin V. P. Photophysics and Photochemistry of 2-Aminobenzoic Acid Anion in Aqueous Solution // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113, №51, P. 14109-14114.

195. The photophysics of salicylic acid derivatives in aqueous solution / LP. Pozdnyakov et al. // J. Phys. Org. Chem. 2009, V.22, № 5, P. 449-454.

196. Bisht P. В., Okamoto M., Hirayama S. Excited state enol-keto tautomerization in salicylic acid: A supersonic free jet study // J. Phys. Chem. B. 1997. V.101. P.8850-8855.

197. Excited state enol-keto tautomerization in salicylic acid: A supersonic free jet study / P. B. Bisht, H. Petek, K. Yoshihara, U. Nagashima // J.Chem.Phys. 1995. V. 103. № 13. P. 5290-5307.

198. Douhal A., Lahmani F., Zewail A.H. Proton-transfer reaction dynamics // Chem. Phys. 1996. V. 207. P. 477-498.

199. Femtosecond real-time probing of reactions. IX. Hydrogen atom transfer reaction / J. L. Herek, S. Pedersen, L. Banares, A.H. Zewail // J. Chem. Phys. 1992. V. 97. P. 9046-9061.

200. Худяков И. В., Кузьмин В. А. Короткоживущие феноксильные и семихиноновые радикалы // Успехи химии. 1975. Т. 44. № 10. С. 17481774.

201. Joschek Н. J., Miller S. J. Photooxidation of phenol, crezols and dihydroxybenzenes // J.Amer.Chem.Soc. 1966. V.88. № 14. P. 3273-3281.

202. Импульсный радиолиз и его применение / А. К. Пикаев и др.. М.: Атомиздат, 1980. 280 с.

203. Land Е. J., Ebert М. Pulse radiolysis studies of aq. Phenol water elimination from Digydroxycylohexadienil Radicals to form Phenoxyl // Trans. Far. Soc. 1967. № 63. P. 1181-1190.

204. Sarakha М., Bolte M., Burrows H. D. The photo-oxidation of 2,6-dimetilphenol and monophenylphenols by uranyl ion in aqueous solution // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997. 107. № 107. P. 101-106.

205. Das T. N. Absorption spectra, pKa, and reduction potential of phenoxyl radical from 4,4'-biphenol in aqueous medium // J. Phys. Chem. A. 2001. V. 24. № 105. P. 5954-5959.

206. Solubility of gases in liquids 20 solubility of He, Ne, Ar, Kr, N2, 02, CH4 CF4, and SF6 in n-alkanes n-Cftw (6 < 1 < 16) at 298.15 К / P. J. Hesse, R. Battino, P. Scharlin, E. Wilhelm// J. Chem. Eng. 1996. № 41. P. 195-201.

207. Свердлова О. В. Электронные спектры в органической химии. JL: Химия, 1973. 248 с.

208. Рао Ч. Н. Электронные спектры в химии: пер. с англ. / под ред. М. Варшавского. М.: Мир, 1964. 264 с.

209. Мейстер Т. Г. Электронные спектры многоатомных молекул. JL: Изд-во Ленингр. ун-та, 1969. 206 с.

210. Пентин Ю. А., Вилков Л. В. Физические методы исследования в химии. М.: Мир, 2006. 683 с.

211. Лазерный импульсный фотолиз водных растворов ацетаминофена / А. В. Литке и др. // Химия высоких энергий. 2009. Т. 43. № 1. С. 47-54.

212. Исследование флуоресцентных свойств производных салициловой кислоты в растворах / Л. Козма, И. Хорняк, Й. Ероштяк, Б. Немеет // ЖПС. 1990. Т. 53. С. 259-265.