Анализ водных дисперсий немодифицированных фуллеренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Михеев, Иван Владимирович

• Михеев, Иван Владимирович
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Михеев, Иван Владимирович

Оглавление

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ВОДНЫЕ ДИСПЕРСИИ НЕМОДИФИЦИРОВАННЫХ ФУЛЛЕРЕНОВ: МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И СВОЙСТВА (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Основные тенденции исследования водных дисперсий немодифицированных фуллеренов

1.2. Способы получения ВДФ

1.2.1. Гидрофилизация с помощью направленного химического модифицирования

1.2.2. Диспергирование с использованием органических растворителей

Получение водной дисперсии фуллерена по способу замены органического

растворителя из толуола

1.2.4. Диспергирование без использования органических растворителей

1.2.5. Другие способы получения ВДФ

1.2.(1. Сравнение способов получения ВДФ: достоинства и недостатки

1.2.7. Получение водных дисперсий эндоэдральных фуллеренов

1.3. Физико-химические свойства ВДФ

1.3.1. Коллоидные свойства

1.3.2. Распределение частиц по размерам

1.3.3. Электрокинетический потенциал

1.4. Оптические свойства ВДФ

1.4.1. Оптические свойства тонких пленок

1.4.2. Оптические свойства ВДФ

1.4.3. Молярные коэффициенты поглощения для коллоидных систем

1.4.4. ИК-спектры индивидуальных фуллеренов

1.4.5. Спектры комбинационного рассеяния фуллеренов

1.5. Природа стабильности фуллеренов в ВДФ

1.5.1. Эпокси-производные фуллерена

1.5.2. Гидрокси-производные фуллерена

1.5.3. Органические растворители и их производные

1.5.4. Основные закономерности

Заключение к главе 1

ГЛАВА 2. ВОДНЫЕ ДИСПЕРСИИ НЕМОДИФИЦИРОВАННЫХ ФУЛЛЕРЕНОВ:

МЕТОДЫ АНАЛИЗА И ИССЛЕДОВАНИЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

2.1. Методы молекулярной спектроскопии

2.1.1. Молекулярная абсорбционная спектроскопия (спектрофотометрия)

2.1.2. Флуоресцентная спектроскопия

2.1.3. ИК- и КР-спектроскопия

2.1.4. Фотонная корреляционная спектроскопия (метод ДСР)

2.2. Хроматография

2.2.1. Содержание остаточного органического растворителя или компонентов

солюбилизаторов

2,22. Хромато-масс-спектрометрия

2.3. Методы разделения и концентрирования фуллеренов

2.2.1. Жидкость-жидкостная экстракция и сорбционное концентрирование

2.2.2. Влияние солевого эффекта на степень извлечения фуллеренов из их растворов

2.4. Другие экспериментальные методы исследования ВДФ

2.4.1. Дифрактометрия

2,! .2. Дифференциальная сканирующая калориметрия

2.4.2. Малоугловое рассеяние нейтронов

2.4.4. Электронная микроскопия

2.4.5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ядер 1H и 13C

2.5. Расчетно-экспериментальные методы исследования ВДФ

2.5.1. Агрегативная устойчивость и коагуляция ВДФ (уравнения теории ДЛФО)

Распределение наночастиц фуллеренов между водой и липидной мембраной на

подложке

Заключение к главе 2

Постановка задачи работы

ГЛАВА 3. ОБЩИЕ МАТЕРИАЛЫ И ОБОРУДОВАНИЕ

3.1. Объекты исследования

VII. Реагенты и растворители

3.2. Оборудование

2.2.1. Спектральное оборудование

2.2.2. Хроматографическое оборудование

2.2.2. Другое физико-химическое оборудование

2.2.4. Дополнительное оборудование

3.3. Посуда и расходные материалы

3.4. Обработка результатов измерений

2.4.1. Общие сведения

2.4.2. Спектрофотометрия

2.4.2. Дифференциальная сканирующая калориметрия

2.4.4. Просвечивающая электронная микроскопия

2.4.5. Основные характеристики процесса экстракции

3.4 А Вывод формулы корреляции между степенью извлечения и коэффициентом распределения

3.4.7. Термолинзовые измерения

3.4.8. Измерение времен релаксации

3.5. Методики эксперимента

3.5.1. Получение ВДФ по методике замены органического растворителя

3.5.2. Получение ВДФ по методике прямого диспергирования

3.5.3. Определение фуллеренов в водных дисперсиях

3.5.4. Изучение экстракционных характеристик ВДФ

3.5.5. Методики характеризации водных дисперсий и твердых материалов на их основе

3.5 Л Способы очистки ВДФ от примесей

3.5.7. Элементный состав ВДФ и твердых экстрактов ЭМФ

ГЛАВА 4. ПОЛУЧЕНИЕ ВОДНЫХ ДИСПЕРСИЙ ФУЛЛЕРЕНОВ

4.1. Методика замены органического растворителя при помощи ультразвуковой обработки

4.1.1. Выбор условий ультразвуковой обработки (электрическая мощность ультразвуковой ванны и геометрия сосуда)

4.1.2. Оптимизация соотношения объемов водной и органической фаз

4.1.3. Обобщенные результаты для ВДФ

4.1.4. Обобщенные результаты для водных дисперсий эндофуллеренов

4.2. Методика прямого диспергирования

4.2.1. Элементный анализ водных дисперсий прямого диспергирования

Обобщение результатов для ВДФ и эндофуллеренов прямого диспергирования

4.3. Методика солюбилизации

4.3.1. Методика. Получение водной дисперсии фуллеренов Сбо и C70

Заключение к главе 4

ГЛАВА 5. МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ФУЛЛЕРЕНОВ В ВОДНЫХ ДИСПЕРСИЯХ

5.1. Спектральные характеристики поглощения ВДФ

5.1.1. Общий вид спектров поглощения фуллеренов в ВДФ

5.1.2. Параметры полосы поглощения ВДФ

5.1.3. Метрологические характеристики определения фуллеренов в водных дисперсиях при помощи спектрофотометрии

5.1.4. Спектрофотометрическое определение фуллеренов в водных дисперсиях и их модельных смесях с использованием решения системы уравнений Фирордта

5.1.5. Анализ двухкомпонентной смеси фуллеренов Сб0 и С70 в толуоле

1 А Анализ двухкомпонентной смеси фуллеренов Сбо и С70 в водной дисперсии

5.2. Определение общего органического углерода

5.3. ИСП-АЭС определение состава ВДФ

5.3.1. Элементный состав ВДФ

5.3.2. Твердые порошки эндоэдральных фуллеренов

5.4. Проект стандартных образцов ВДФ Сбо, С70, Y@Cs2

5.4.1. Получение ВДФ

5.4.2. Определение компонентов ВДФ

5.4.2. Определение основных компонентов в ВДФ

5.4.4. Определение примесных компонентов в ВДФ

5.4.5. Размер частиц в ВДФ. Седиментационная устойчивость

5.5. Термолинзовая спектрометрия

5.5.1. Определение Сб0 и С70 в толуольных растворах при помощи термолинзовой

спектрометрии

5.5.1. Определение Сб0 и С70 в водных дисперсиях при помощи термолинзовой спектрометрии

Заключение к главе 5

ГЛАВА 6. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОСТАТОЧНОГО СОДЕРЖАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ КОМПОНЕНТОВ В ВОДНЫХ ДИСПЕРСИЯХ ФУЛЛЕРЕНОВ

6.1. Анализ летучих органических соединений в водных дисперсиях с помощью статического парофазного анализа в сочетании с газовой хромато-масс-спектрометрией

6.2. Флуоресцентная спектроскопия водных дисперсий Сбо

6.3. Способы очистки ВДФ

6.3.1. Очистка ВДФ сорбционным методом

6.3.2. Очистка ВДФ с помощью продувки инертным газом

6.4. Определение продуктов трансформации органических растворителей в ВДФ с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии

6.5. Сравнение двух типов ВДФ при помощи термолинзовой спектрометрии

6.5.1. Регистрация времяразрешенных сигналов в ВДФ

Заключение к главе 6

ГЛАВА 7. РЕЭКСТРАКЦИЯ ФУЛЛЕРЕНОВ ИЗ ВОДНЫХ ДИСПЕРСИЙ В

ОРГАНИЧЕСКИЙ РАСТВОРИТЕЛЬ

7.1. Характеристические параметры реэкстракции фуллеренов

7.1.1. Зависимость степени извлечения фуллеренов при ультразвуковой экстракции от

мощности ультразвукового оборудования

Характеристики временной зависимости степени извлечения фуллеренов при ультразвуковой экстракции

Зависимость степени извлечения фуллеренов из водных дисперсий от концентрации

7.2. Квазиравновесное распределение и механизм переноса фуллеренов между водной и

органической фазами

7.2.1. Положения квазиравновесной модели. Обобщение

Заключение к главе 7

ГЛАВА 8. ХАРАКТЕРИСТИКИ ВОДНЫХ ДИСПЕРСИЙ ФУЛЛЕРЕНОВ КАК ДИСПЕРСНЫХ СИСТЕМ

8.1. Структура и свойства кластеров фуллеренов в ВДФ

N. I. I. Фотонно-корреляционная спектроскопия (динамическое рассеяние света) и

индекс полидисперсности

N. 1.2. Изучение агрегации кластеров при помощи спектрофотометрии

^.1.3. Просвечивающая электронная микроскопия водных дисперсий С60 и С70

8.2. Получение мезопористого материала фуллерена С70

N.2.I. Доказательство образования вторичной структуры при помощи дифференциальной сканирующей калориметрии

8.3. Стабилизация фуллеренов в водных дисперсиях

Использование МАЛДИ масс-спектрометрии состава для выяснения

качественного водных дисперсий фуллерена С60

N.3.2. Побочные эффекты в МАЛДИ эксперименте

N.3.3. Использование ИК-НПВО для уточнения качественного состава водных

дисперсий фуллерена С60

N.3.4. Предположение о строении кластеров фуллеренов в ВДФ, полученных по методике замены растворителя из толуола

8.4. Формы существования эндоэдральных фуллеренов в водных дисперсиях

N.4.1. Подтверждение состава дисперсий с помощью МАЛДИ-МС

N.4.2. Центрифугирование с последующим ИСП-АЭС определением эндоатомов

Заключение к главе 8

ГЛАВА 9. РЕЛАКСАЦИОННЫЕ ПАРАМЕТРЫ ВОДНЫХ ДИСПЕРСИЙ ЭНДОФУЛЛЕРЕНОВ ГАДОЛИНИЯ(Ш)

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ТЕРМИНОВ

ВЫВОДЫ

БЛАГОДАРНОСТИ

188

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Приложение 1. Копия патента на изобретение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Анализ водных дисперсий немодифицированных фуллеренов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы

Развитие научного и практического интереса к фуллеренам в последние годы связано с особенностями химии и строения их молекул и наличием большого числа двойных сопряженных связей на замкнутой углеродной сфере. Присоединяя к себе радикалы различной химической природы, фуллерены способны образовывать широкий спектр химических соединений, обладающих различными свойствами. Области их применения разнообразны — органическая электроника, оптоэлектроника, военные и наукоемкие технологии и другие области.

Существенное значение приобретают фуллерены в медицине и фармакологии. В настоящее время в клинической практике появляются препараты широкого действия на основе фуллеренов. В частности, известно достаточно большое число соединений фуллеренов, проявляющих антиоксидантную, противовирусную и противоопухолевую активность. Одна из актуальных задач в этой области — создание водорастворимых соединений фуллеренов, которые возможно вводить в организм человека и доставлять кровью в орган, подлежащий терапевтическому воздействию. Отдельная задача — получение водных дисперсий нового класса фуллеренов, эндоэдральных металлофуллеренов (эндофуллеренов, ЭМФ), которые обладают свойствами контрастных агентов для магнитно-резонансной томографии. Большую важность в этой связи представляют водные дисперсии нефункционализированных фуллеренов (ВДФ), поскольку они не содержат аддендов, которые могут быть вовлечены в метаболические процессы. Это позволяет уменьшить токсичность ВДФ по сравнению с производными фуллеренов. Вследствие этого необходимо разрабатывать методики их получения и исследования их физико-химических свойств.

Для технологического и биомедицинского применения ВДФ необходимо знать как содержание фуллеренов в ВДФ и проводить их стандартизацию, так и понимать природу стабильности фуллеренов в ВДФ и материалов на их основе. Кроме этого, использование фуллеренов часто требует низкой токсичности и биосовместимости ВДФ, получаемых либо путем прямого диспергирования твердых фуллеренов, либо за счет тщательного подбора условий получения и очистки ВДФ из растворов фуллеренов в органических растворителях.

Все это требует детального и комплексного анализа и исследования ВДФ. Таким образом, для реального использования ВДФ актуально развитие соответствующей химико-аналитической методологии, которая на момент начала диссертационной работы отсутствовала. Решение этой проблемы возможно только на основе совместного применения физико-химических методов анализа и исследования.

Цель работы

Цель работы состояла в разработке методологии анализа водных дисперсий фуллеренов и эндофуллеренов, включающей совместное использование физико-химических методов анализа с учетом возможного дальнейшего применения водных дисперсий фуллеренов в материаловедении и биомедицинских исследованиях. В рамках этой цели поставлены следующие задачи:

• Разработать методики определения фуллеренов в ВДФ в концентрационном диапазоне от пх10-7 до п*10-4 М.

• Разработать методики определения остаточной концентрации органических растворителей в ВДФ и продуктов их трансформации в процессе диспергирования органических растворителей в ВДФ на уровне до п*10-8 М.

• Разработать способы получения стабильных высококонцентрированных (с концентрациями не ниже 0.1 г/л) ВДФ с содержанием диспергированных летучих органических веществ на уровне ниже 1 мкг/л.

• Оценить состав и степень функционализации поверхности фуллеренов и ЭМФ в ВДФ, оценить параметры устойчивости ВДФ как коллоидных систем и предложить методики оценки состава коллоидных частиц фуллеренов в ВДФ.

• Изучить экстракционные равновесия в системе вода (фуллерен)-органический растворитель для установления механизма и оптимизации этого процесса для образования устойчивых ВДФ всех типов фуллеренов.

Научная новизна работы

1. Предложены условия определения основного компонента ВДФ (фуллерена или эндофуллерена), характеристического размера кластеров фуллеренов и параметров устойчивости ВДФ с помощью физико-химических методов, включающих определение общего углерода, спектрофотометрию, МАЛДИ-МС, ВЭЖХ-УФ, ПФА-ГХ-МС, ИСП-АЭС, ДСК, ДСР и измерения электрокинетического потенциала. 1

2. Предложены условия определения фуллеренов при помощи термолинзовой спектрометрии на уровне п*10-8 М с относительной погрешностью не более 5%.

3. Предложены условия определения летучих органических соединений (бензол, толуол, о-, м-, и-ксилолы) в ВДФ всех типов методом статического парофазного анализа в сочетании с газовой хромато-масс-спектрометрией; метрологические характеристики определения Сш1п=2х10-9 М, Сн=8х10-9 М.

1 МАЛДИ — матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация; ПФА-ГХ-МС — статический парофазный анализ в сочетании с газовой хромато-масс-спектрометрией; ДСК — дифференциальная сканирующая калориметрия; ДСР — динамическое рассеяние света;

4. Предложен способ получения ВДФ путем замены органического растворителя с концентрациями фуллерена от 1 до 150 мг/л (до 2*10-4 М) для ВДФ С60 и С70, обеспечивающий их долговременную агрегационную и седиментационную устойчивость (в течение 5 лет и более). Предложены способы получения ВДФ ЭМФ Gd@C82 и Y@C82 с помощью методик прямого диспергирования и замены органического растворителя, позволяющие получать растворы с концентрациями до 1.9 мг/л (1.7*10-6 М) для Gd@C82 и 2.2 мг/л (2*10-6 М) для У@С82 и обеспечивающие высокую агрегационную и седиментационную устойчивость (установлено на основании значений электрокинетических потенциалов).

5. Предложен способ многостадийной сорбционной очистки ВДФ от летучих органических компонентов (бензол, толуол, о-, м-, и-ксилолы) и продуктов их окисления кислородом воздуха (бензойная кислота), при котором общее содержание органических компонентов не превышает 5 мкг/л (п*10-8 М), а потери основного компонента не превышают 5 масс.%.

6. Предложен механизм обратимой экстракции фуллеренов из органического растворителя в водные дисперсии, включающий перенос фуллеренов через межфазную границу вода-органическая фаза, активируемый ультразвуковым облучением, и установлено наличие квазиравновесия между мономерами фуллеренов в двух фазах.

7. С помощью методики ультрацентрифугирования предложены условия выделения из ВДФ С70 твердого амфифильного материала [С70]п (п~105^106), обладающего мезопористой структурой, способной структурировать жидкости.

Практическая значимость работы

1. Предложены методики определения основного компонента (в концентрационном диапазоне от п*10-7 до п^Ш-4 М), характеристического размера кластеров и параметров устойчивости ВДФ за счет совместного использования определения общего углерода, спектрофотометрии, МАЛДИ-МС, ВЭЖХ-УФ и ПФА-ГХ-МС, ИСП-АЭС, ДСК, ДСР и измерений электрокинетического потенциала.

2. Предложен способ определения фуллеренов С60 и С70 с помощью термолинзовой спектрометрии в воде (5*10-7— 1х10-5 М) и толуоле (5*10-8 — 1Х10-6 М), относительная погрешность определения в этих диапазонах не превышает 5%.

3. Предложены условия, обеспечивающие минимальное загрязнение ВДФ (на уровне ниже 10 мкг/л) органическими растворителями (бензол, толуол, о-, м-, и-ксилолы и др.) за счет одновременной продувки системы вода-органический растворитель аргоном при ультразвуковой обработке или за счет концентрирования на неполярном сорбенте для обращенно-фазовой хроматографии.

4. Предложена схема получения стандартных образцов ВДФ С60, С70 и Y@C82, заключающаяся в многостадийной сорбционной очистке от органических примесей и оценке физико-химических параметров ВДФ (концентрация, размеры частиц, электрокинетический

потенциал). Предложены воспроизводимые условия получения ВДФ с концентрацией 1х10-6 — 1Х10-4 М для Сб0 и С70 с использованием метода замены органического растворителя ультразвуковой обработкой для исходного соотношения органической и водной фаз 1:1-10:1 по объему.

5. Разработана методика безреагентной экстракции фуллеренов Сб0 и С70 из водной дисперсии в органическую фазу за счет переноса фуллеренов через межфазную границу и найдены условия ультразвукового извлечения, при которых достигается наибольшая величина степени извлечения фуллеренов С60 и С70. Установлены временные и концентрационные зависимости степени извлечения для ВДФ Сб0 (до 80%) и С70 (до 70%) в диапазоне 5 - 50 мкМ.

6. При помощи ультрацентрифугирования высококонцентрированной ВДФ С 70 с концентрацией >50 мг/л (6*10-5 М) выделен твердый амфифильный материал [С70]п, обладающий вторичной мезопористой структурой, способной диспергировать растворитель (вода, бензол).

На защиту выносятся

1. Выбор комбинации методов анализа, необходимых для определения основного и сопутствующих компонентов ВДФ.

2. Способы определения фуллеренов в воде и толуоле с использованием анализатора общего углерода (сшт п*10 8 М), спектрофотометрии (стт=п*10 7 М), МАЛДИ (качественный состав), термолинзовой спектрометрии для ВДФ Сб0 и С70 (сшш=пх10-8 М), ИСП-АЭС (для эндофуллеренов).

3. Способы определения диспергированных органических растворителей и продуктов окисления органических растворителей с использованием ВЭЖХ-УФ (сшш=пх10-7 М) и ПФА-ГХ-МС (Сш1п=пх10-9 М).

4. Условия получения ВДФ Сб0, С70, С76-С78 и эндоэдральных фуллеренов У@С82 (С2у-изомер), Gd@C82 и Gd2C2@C82 по методикам замены органического растворителя, солюбилизации и прямого диспергирования с применением дополнительной ультразвуковой обработки с концентрациями не ниже 50 мг/л (п*10-5 М) для фуллеренов и для эндофуллеренов не ниже 1 мг/л (п^Ш-6 М).

5. Доказательства отсутствия значимой функционализации поверхности ВДФ в предложенных условиях получения ВДФ; параметры устойчивости коллоидной системы ВДФ.

6. Условия очистки ВДФ от летучих органических соединений (бензол, толуол и др.) с помощью сорбентов для сорбционного концентрирования и продувки инертным газом (аргоном).

7. Методика реэкстракции фуллеренов из водных дисперсий в органический растворитель (толуол), включающая перенос фуллеренов через межфазную границу вода-толуол при активации этого процесса ультразвуком. Условия ультразвукового извлечения,

при которых достигается наибольшая величина степени извлечения фуллеренов Сбо (до 80%) и С70 (до 70%).

Степень достоверности

Степень достоверности обеспечивалась применением современного химико-аналитического оборудования с использованием аттестованных методик. На момент проведения измерений все серийно выпускаемое оборудование имело свидетельство о периодической поверке.

Соответствие паспорту научной специальности

Диссертационная работа соответствует паспорту специальности 02.00.02 -Аналитическая химия по области исследований:

- методы химического анализа (химические, физико-химические, атомная и молекулярная спектроскопия, хроматография, рентгеновская спектроскопия, масс-спектрометрия, ядерно-физические методы и др);

- методическое обеспечение химического анализа;

- анализ органических веществ и материалов.

Апробация результатов исследования

Основные результаты работы представлены на следующих конференциях, симпозиумах и выставках: 2017 год: RSC Tokyo International Conference 2017 Analytical Science & Technology for Global Sustainability International Conference Session, JASIS Conference, Makuhari Messe, Chiba, Япония, 7-8 сентября 2017; Euroanalysis 2017, Стокгольм, Швеция, 28 августа - 1 сентября 2017; 19th International Conference on Photoacoustic and Photothermal Phenomena (ICPPP'19), Бильбао, Испания, 16-20 июля 2017; 13th International Conference Advanced Carbon NanoStructures - 2017 (ACNS'2017), Санкт-Петербург, Россия, 3-7 июля 2017; Mendeleev- 2017, Санкт-Петербург, Россия, 4-7 апреля 2017; 2016 год: Научная конференция грантодержателей РНФ «Фундаментальные химические исследования XXI-века», 21-24 ноября, Москва, Москва, Россия, 21-24 ноября 2016; International school of quantum electronics 57th course: Photoacoustic & Photothermal phenomena focus on biomedical and nanoscale imaging and NDE, Эриче, Италия, 19-26 октября 2016; XXVI Российская молодежная научная конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», Екатеринбург , Россия, 27-29 апреля 2016; Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2016», МГУ им. М.В. Ломоносова , Россия, 11-15 апреля 2016; 2016 MRS Spring Meeting & Exhibit, Phoenix, AZ, США, 28 марта - 1 апреля 2016; 2015 год: II Всероссийская конференция по аналитической спектроскопии с международным участием, Краснодар, 27 сентября - 03 октября 2015, Краснодар, Россия, 27 сентября - 3 октября 2015; 18th International Conference on

Photoacoustic and Photothermal Phenomena (ICPPP18), Novi Sad, Сербия, 6-10 сентября 2015; Advanced Carbon Nanostructures, ACNS'2015 , Санкт-Петербург, Россия, 29 июня - 4 июля 2015; XXV конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», Екатеринбург, Россия, 22-24 апреля 2015; Mendeleev- 2015, Санкт-Петербург, Россия, 7-10 апреля 2015; 2014 год: International school of quantum electronics 55th Course: Third Mediterranean International Workshop on Photoacoustic & Photothermal Phenomena: Focus on Biomedical, Nanoscale Imaging and NDE. Erice-Sicily, Italy: 5-12 October 2014, Erice-Sicily, Italy, Италия, 2014; XII International Conference on Nanostructured Materials, Москва, Россия, 2014; 12-я Международная выставка лабораторных технологий, химического анализа, биотехнологий и диагностики АНАЛИТИКА-ЭКСПО. Москва. 15 - 18 апреля 2014; 2013 год: 17th International Conference on Photoacoustic and Photothermal Phenomena (ICPPP17), Suzhou, Jiangsu, China October 20-24, Китай, 2013; XXXVIII Colloquium Spectroscopicum Internationale, Norway, Troms0, June 16-20, Норвегия, 2013; "Advanced Carbon NanoStructures" (ACNS'2013), St.Petersburg, Russia, Июль 15, Россия, 2013; Второй съезд аналитиков России, 23-27 сентября 2013 г., Москва, Россия, 2013; 2012 год: 20th International Conference on Advanced Laser Technologies (ALT'12) , Швейцария, 2012; Симпозиум "Проблемы медицинской биофизики", факультет фундаментальной медицины МГУ, Россия, 15-20 августа 2012.

Публикации по теме диссертации

Статьи

1. Quasi-equilibrium distribution of pristine fullerenes Сбо and C70 in a water-toluene system / I. V. Mikheev, E. S. Khimich, A. T. Rebrikova, D. S. Volkov, M. V. Korobov, M. A. Proskurnin // Carbon. — 2017. — Vol. 111, N. January 2017. — P. 191-197. (Импакт-фактор 2017 7.082).

2. Approach to the assessment of size-dependent thermal properties of disperse solutions: Time-resolved photothermal lensing of aqueous pristine fullerenes Сбо and C70 / I. V. Mikheev, L. Usoltseva, D. Ivshukov, D. S. Volkov, M. V. Korobov, M. A. Proskurnin // Journal of Physical Chemistry C. — 2016. — Vol. 120. — P. 28270-28287. (Импакт-фактор 2017 4.484).

3. Aqueous dispersions of unmodified Y@C82 (C2v) endohedral metallofullerene / I. V. Mikheev, I. E. Kareev, V. P. Bubnov, D. S. Volkov, M. V. Korobov, M. A. Proskurnin // ChemistrySelect. — 2017. — Vol. 2, N. 28. — P. 8936-8940 (Импакт-фактор 2017 1.505).

4. О создании стандартных образцов состава ВДФ / И. В. Михеев, И. Е. Кареев, В.П. Бубнов, Д. С. Волков, М. В. Коробов, М. А. Проскурнин // Журнал аналитической химии.

— 2018. №9 — принята к публикации (Импакт-фактор 2017 0.971).

5. Monitoring of aqueous fullerene dispersions by thermal-lens spectrometry / I. V. Mikheev, D. S. Volkov, M. A. Proskurnin, M. V. Korobov // International Journal of Thermophysics.

— 2014. — Vol. 36, N. 5-6. — P. 956-966. (Импакт-фактор 2017 0.829).

6. Impact of a physiological medium on the aggregation state of Сбо and C70 fullerenes / E. A. Kyzyma, M.O. Kuzmenko, L.A. Bulavin, V.I. Petrenko, I.V. Mikheev, M.A. Zabolotnyi, M. Kubovcikova, P. Kopcansky, M. V. Korobov, M. V. Avdeev, V. L. Aksenov // Surface Investigation X-Ray, Synchrotron and Neutron Techniques. — 2016. — Vol. 10, N. 6. — P. 1125-1128. (Импакт-фактор 2017 0.359).

7. Structure and toxicity of aqueous fullerene Сбо solutions / E.A. Kyzyma, A. A. Tomchuk, L.A. Bulavin, V.I. Petrenko, L. Almasy, M.V. Korobov, D.S. Volkov, I.V. Mikheev, I.V. Koshlan, N.A. Koshlan, P. Blaha, M.V. Avdeev // Surface Investigation X-Ray, Synchrotron and Neutron Techniques. — 2015. — Vol. 9, N. 1. — P. 1-5. (Импакт-фактор 2017 0.359).

8. Optimization of the solvent-exchange process for high-yield synthesis of aqueous fullerene dispersions / I. V. Mikheev, M. O. Pirogova, T. A. Bolotnik, D. S. Volkov, M. V. Korobov, M. A. Proskurnin // Nanosystems: physics, chemistry, mathematics. — 2018. — Vol. 9, N. 1. — P. 41-45.

9. Thermal-lens spectrometer for studying thermophysical properties of fullerenes / I. V. Mikheev, L. O. Usoltseva, D. A. Ivshukov, D. S. Volkov, M. V. Korobov, M. A. Proskurnin // Nanosystems: physics, chemistry, mathematics. — 2018. — Vol. 9, N. 1. — P. 14-16.

10. Approaches to the determination of C60 and C70 fullerene and their mixtures in aqueous and organic solutions / I. V. Mikheev, T. A. Bolotnik, D. S. Volkov, M. V. Korobov, M. A. Proskurnin // Nanosystems: physics, chemistry, mathematics. — 2016. — Vol. 7, N. 1. — P. 104110.

11. Preparation and characterization of a new clustered [C70]n fullerene material / I. V. Mikheev, D. S. Volkov, M. V. Korobov, N.V.Avramenko, M. A. Proskurnin // Nanosystems: physics, chemistry, mathematics. — 2014. — Vol. 5, no. 1. — P. 46-52.

Патенты

1. Патент РФ № 2570083 от 27.12.2015 года, З.№ 2014109870 от 14.03.2014 года. Патентообладатель: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова" (МГУ) (RU)- C01B31/02 опубликовано в официальном бюллетене ФИПС «Изобретения. Полезные модели» № 34 от 10.12.2015 (ISSN 2313-7436).

Тезисы докладов 2017 год

1. Mikhail Proskurnin, Liliya Usoltstseva, Ivan Mikheev, Dmitry Volkov, Kristina Lobko Photothermal Spectroscopy in Applied Chemistry and Beyond: Coupling Optical and Thermal Techniques / RSC Tokyo International Conference 2017 Analytical Science & Technology for Global Sustainability International Conference Session, JASIS Conference, Makuhari Messe, Chiba, Япония, 7-8 сентября 2017 P.35

2. Mikheev I.V., Pirogova M.O., Volkov D.S., Korobov M.V., Maloshitskaya O.A., Bolotnik T.A., Proskurnin M.A. On the origin of aqueous fullerene пСбо dispersion stability produced by solventexchange process from toluene / Euroanalysis 2017, Стокгольм, Швеция, 28 августа - 1 сентября 2017. P. 356

3. Volkov D., Ivshukov D., Proskurnin M.A., Usoltseva L., Mikheev I., Glorieux C. Photothermal and photoacoustic spectroscopies for complex characterization of nanodiamonds / 19th International Conference on Photoacoustic and Photothermal Phenomena (ICPPP19), Бильбао, Испания, 16-20 июля 2017 P.45

4. Usoltseva L.O., Mikheev I.V., Volkov D.S., Ivshukov D.A., Proskurnin M.A. Photothermal spectrometry for thermophysical characterization of fullerene dispersions / 19th International Conference on Photoacoustic and Photothermal Phenomena (ICPPP19), Бильбао, Испания, 1620 июля 2017 P.55

5. Bubnov VP., Volkov D.S., Korobov M.V., Mikheev I.V., Kareev I.E., Proskurnin M.A. Optimization of the solvent-exchange process for high-yield synthesis of aqueous fullerene dispersions / 13th International Conference Advanced Carbon NanoStructures - 2017 (ACNS'2017), Санкт-Петербург, Россия, 3-7 июля 2017 P.26

6. Mikheev I.V., Kareev I.E., Bubnov V.P., Volkov D.S., Korobov M.V., Proskurnin M.A. Study of colloidal dispersions of fullerenes and yttrium and gadolinium endohedral fullerenes / 13th International Conference Advanced Carbon NanoStructures - 2017 (ACNS'2017), Санкт-Петербург, Россия, 3-7 июля 2017 P. 87

7. Mikheev I.V., Usoltseva L.O., Ivshukov D.A., Volkov D.S., Korobov M.V., Proskurnin M.A. Thermophysical properties of fullerenes by photothermal spectrometry / 13th International Conference Advanced Carbon NanoStructures - 2017 (ACNS'2017), Санкт-Петербург, Россия, 3-7 июля 2017 P.96

8. Mikheev I.V., Kareev I.E., Bubnov V.P., Volkov D.S., Korobov M.V., Proskurnin M.A. Study of colloidal dispersions of fullerenes and yttrium and gadolinium endohedral fullerenes / Mendeleev- 2017, Санкт-Петербург, Россия, 4-7 апреля 2017 P.49

2016 год

9. Михеев И.В., Кареев И.Е., Бубнов В.П., Болотник Т.А., Малошицкая О.А., Волков Д.С., Коробов М.В., Проскурнин М.А. Определение фуллеренов и эндометаллофуллеренов на основе иттрия и гадолиния в их водных дисперсиях / Научная конференция грантодержателей РНФ «Фундаментальные химические исследования XXI-века», 21-24 ноября, Москва, Москва, Россия, 21-24 ноября 2016. C.102

10. Ivan Mikheev, Dmitry Volkov, Liliya Usoltseva, Dmitry Ivshukov, Mikhail Proskurnin Photothermal-lens spectrometry for thermophysical characterization of dispersions of pristine fullerenes and nanodiamonds / International school of quantum electronics 57th course:

Photoacoustic&Photothermal Phenomena focus on biomedical and nanoscale imaging, Эриче, Италия, 19-26 октября 2016 P. 55

11. Кареев И.Е., Бубнов В.П., Болотник Т.А., Малошицкая О.А., Волков Д.С., Коробов М.В., Михеев И.В., Проскурнин М.А.Контрастные агенты для магнитно-резонансной томографии на основе водных дисперсий немодифицированного Gd@C82 / XXVI Российская молодежная научная конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», Екатеринбург, Россия, 27-29 апреля 2016. C.19

12. Ившуков Д.А., Усольцева Л.О., Авраменко Н.В., Михеев И.В., Коробов М.В., Проскурнин М.А. Определение теплофизических параметров ВДФ С60 и С70 / XXVI Российская молодежная научная конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», Екатеринбург, Россия, 27-29 апреля 2016. C.85

13. Михеев И.В., Кареев И.Е., Бубнов В.П., Болотник Т.А., Малошицкая О.А., Волков Д.С., Коробов М.В., Проскурнин М.А. Получение водных дисперсий эндоэдральных металлофуллеренов и их характеризация / XXVI Российская молодежная научная конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», Екатеринбург, Россия, 27-29 апреля 2016. C.80

14. Mikheev I.V. Characterization and determination fullerenes and endohedral metallofullerenes Y@C82 and Gd@C82 in their aqueous dispersions / Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2016», МГУ им. М.В. Ломоносова, Россия, 11-15 апреля 2016. — 1 электрон. опт. диск (DVD-ROM)

15. Mikhail Proskurnin, Dmitry Volkov, Ivan Mikheev, Liliya Usol'tseva, Mikhail Korobov, Dmitry Nedosekin, Vladimir Zharov Application of Photothermal and Photoacoustic Spectroscopies for Detonation Nanodiamond Dispersions / 2016 MRS Spring Meeting & Exhibit, Phoenix, Arizona, США, 28 марта - 1 апреля 2016. — 1 электрон. опт. диск (DVD-ROM)

2015 год

16. Proskurnin M.A., Volkov D.S., Mikheev I.V., Korobov M.V. Characterization of carbon nanomaterials and their solutions using photothermal, photoacoustic, and fluorescence spectroscopies / 18th International Conference on Photoacoustic and Photothermal Phenomena (ICPPP18), Novi Sad, Сербия, 6-10 сентября 2015. P.36

17. Mikheev I.V., Volkov D.S., Korobov M.V., Proskurnin M.A. Approaches to the analysis of aqueous dispersions of fullerenes C60 and C70 and their related materials / Advanced Carbon Nanostructures, ACNS-2015, Санкт-Петербург, Россия, 29 июня - 4 июля 2015. P. 44

18. Proskurnin M.A., Mikheev I.V., Volkov D.S., Korobov M.V., Ivshukov D.A., Pustovalov M.V. Characterization of Aqueous Dispersions of Nanodiamonds and Fullerenes by Photothermal Spectroscopy (Стендовый) / Advanced Carbon Nanostructures, ACNS-2015, Санкт-Петербург, Россия, 29 июня - 4 июля 2015. P. 39

19. Kyzyma O.A., Korobov M.V., Avdeev M.V., Mikheev I.V., Koshlan I.V., Blaha P., Korolovych V.F., Almasy L., Bulavin L.A., Aksenov V.L. On the influence of the nC60, nC70 aggregate structure on the toxicity of aqueous fullerene solutions / Advanced Carbon Nanostructures, ACNS-2015, Санкт-Петербург, Россия, 29 июня - 4 июля 2015. C.30.

20. Михеев И.В., Химич Е.С., Болотник Т.А., Волков Д.С., Коробов М.В., Проскурнин М.А. Изучение экстракционных параметров ВДФ С60, С70 и их технологических смесей / XXV конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», Екатеринбург, Россия, 22-24 апреля 2015. C.81.

21. Mikheev I.V., Volkov D.S., Korobov M.V., Proskurnin M.A. Development of procedures for the determination of fullerenes C60 and C70 in their aqueous dispersions / Mendeleev- 2015, Санкт-Петербург, Россия, 7-10 апреля 2015. P. 55

2014 год

22. Mikhail Proskurnin, Dmitry Volkov, Ivan Mikheev, Tatyana Samarina Analysis of Protein and Nanoparticle Solutions in Organized Media by Thermal Lensing Along with Spectrochemical Analysis / International school of quantum electronics 55th Course: Third Mediterranean International Workshop on Photoacoustic & Photothermal Phenomena: Focus on Biomedical, Nanoscale Imaging. Erice-Sicily, Italy: 5-12 October 2014, Erice-Sicily, Italy, Италия, 2014. P.66.

23. Volkov D.S., Proskurnin M.A., Mikheev I.V., Korobov M.V. Monitoring of Aqueous Fullerene and Nanodiamond Dispersions Using Photothermal and Photoacoustic Spectroscopy / XII International Conference on Nanostructured Materials, Москва, Россия, 2014. P.33

24. Mikheev I.V., Khimich E.S., Volkov D.S., Avramenko N.V., Proskurnin M.A., Korobov M.V. Preparation and Characterization of a New Clustered Unmodified [С70]п Fullerene Material / XII International Conference on Nanostructured Materials, Москва, Россия, 2014. P.39

25. Волков Д.С., Михеев И.В., Проскурнин М.А., Коробов М.В. Комплексные методы исследования и анализа современных наноматериалов: ВДФ и наноалмазов / 12-я Международная выставка лабораторных технологий, химического анализа, биотехнологий и диагностики АНАЛИТИКА-ЭКСПО. Москва. 15 - 18 апреля 2014. C.16.

2013 год

26. Proskurnin M.A., Mikheev I.V., Lobko K.V., Volkov D.S., Pelivanov I.M. Analysis of biomedical and technological samples by photothermics with signal-enhancing and selective reactions (Приглашенный) / 17th International Conference on Photoacoustic and Photothermal Phenomena (ICPPP17), Suzhou, Jiangsu, China from October 20 to 24, Китай, 2013. P.106.

27. Proskurnin M.A., Mikheev I.V., Lobko K.V., Volkov D.S., Pelivanov I.M. Analysis of topical biomedical and technological samples by photothermal and photoacoustic spectroscopies using

signal-enhancement techniques and selective reactions / XXXVIII Colloquium Spectroscopicum Internationale, Norway, Troms0, June 16-20, Норвегия, 2013. P.77.

28. Волков Д.С., Проскурнин М.А., Михеев И.В., Коробов М.В. Application of photothermal and photoacoustic spectroscopy for the monitoring of detonation nanodiamonds 17th International Conference on Photoacoustic and Photothermal Phenomena (ICPPP17), Suzhou, Jiangsu, China from October 20 to 24, Китай, 2013. P. 109.

29. Mikheev I.V., Volkov D.S., Proskurnin M.A., Korobov M.V. Monitoring of aqueous fullerene dispersions using thermal-lens spectrometry / 17th International Conference on Photoacoustic and Photothermal Phenomena (ICPPP17), Suzhou, Jiangsu, China from October 20 to 24, Китай, 2013. P.111.

30. Lobko Kristina V., Shishkin Mikhail A., Mikheev Ivan V., Volkov Dmitry S., Pelivanov Ivan M., Proskurnin Mikhail A. Optoacoustic monitoring of strongly light-absorbing solutions for aims of chemical analysis / 17th International Conference on Photoacoustic and Photothermal Phenomena (ICPPP17), Suzhou, Jiangsu, China from October 20 to 24, Китай, 2013. P.130.

31. Михеев И.В., Волков Д.С., Проскурнин М.А., Авраменко Н.В., Коробов М.В. Preparation and characterization of a new clustered [C70]n fullerene material / "Advanced Carbon NanoStructures" (ACNS'2013), St.Petersburg, Russia, July 1-5, Россия, 2013. P.35.

32. Михеев И.В., Волков Д.С., Проскурнин М.А., Авраменко Н.В., Коробов М.В. Исследование нового материала на основе фуллерена С70 / Второй съезд аналитиков России, 23-27 сентября 2013 г., Москва, Россия, 2013. C.107

33. Михеев И.В., Химич Е.С., Авраменко Н.В., Коробов М.В., Волков Д.С., Проскурнин М.А. Получение и исследование свойств новых материалов на основе фуллеренов / Всероссийская с международным участием научная конференция, 21-23 ноября 2013, г. Томск, г. Томск, Россия, 21-23 ноября 2013. C.108.

34. Mikheev I.V., Volkov D.S., Proskurnin M.A., Avramenko N.V., Korobov M.V. Preparation and characterization of a new clustered [C70]n fullerene material / International Conference "Advanced Carbon NanoStructures" (ACNS'2013), July 01-05, 2013 St. Petersburg, Russia, 1-5 июля 2013. P.179.

2012 год

35. Волков Д.С., Проскурнин М.А., Михеев И.В., Коробов М.В. Application of Photothermal and Photoacoustic Spectroscopy for the Monitoring of Aqueous Dispersions of Carbon Nanomaterials 20th International Conference on Advanced Laser Technologies (ALT'12), Thun, Switzerland, Швейцария, 2012. P.106.

36. Волков Д.С., Михеев И.В., Недосекин Д.А., Проскурнин М.А., Жаров В.П. Использование термолинзовой и оптоакустической спектроскопии в сканирующих вариантах для исследования эритроцитов и водных дисперсий углеродных наноматериалов / Симпозиум

"Проблемы медицинской биофизики", факультет фундаментальной медицины МГУ, МГУ ФФМ, Россия, 15-20 августа 2012. С.46. 37. Михеев И.В., Волков Д.С., Коробов М.В., Недосекин Д.А., Проскурнин М.А., Жаров В.П. Использование фототермической спектроскопии для исследования водных дисперсий углеродных наноматериалов / Симпозиум "Проблемы медицинской биофизики", факультет фундаментальной медицины МГУ, МГУ ФФМ, Россия, 15-20 августа 2012. С.49.

Личный вклад автора

В экспериментальную часть диссертационный работы положены эксперименты, полученные непосредственно автором в период с 2012 по 2018 гг. Экспериментальные результаты получены, обработаны и представлены автором лично, за исключением регистрации спектров МАЛДИ-МС (к.х.н. Малошицкая О.А., химический факультет МГУ), измерения времен спин-решеточной релаксации (д.ф-м.н. Анисимов Н.В., ФФМ МГУ), получения хроматограмм ПФА ГХ-МС и ВЭЖХ-УФ (к.х.н. Болотник Т.А., химический факультет МГУ), регистрации фотографий ПЭМ с высоким разрешением (к.х.н. Егоров А.В., химический факультет МГУ) и проведения ДСК анализа твердого амфифильного материала фуллерена [С7о]п (к.х.н. Авраменко Н. В., химический факультет МГУ).

Структура и объем работы

Полный текст работы включает 211 страниц, в том числе 49 рисунков и 46 таблиц. Список литературы содержит 349 наименований.

ГЛАВА 1. ВОДНЫЕ ДИСПЕРСИИ НЕМОДИФИЦИРОВАННЫХ ФУЛЛЕРЕНОВ: МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И СВОЙСТВА (ОБЗОР

ЛИТЕРАТУРЫ)

Фуллерены и фуллериты [1] — единственная форма элементарного углерода, образующая истинные растворы [2]. Так, фуллерены растворяются в ароматических и некоторых других органических растворителях [2-5]. Для многих задач использования фуллеренов, в частности для адресной доставки лекарственных средств или их использования как антиоксидантов, необходимы водные растворы, но фуллерены характеризуются чрезвычайно низкой истинной растворимостью в воде (например, для Сбо она ниже 10-12 г/л) [4]. Это ограничение стремятся преодолеть различными модификациями фуллеренов [6-8].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Михеев, Иван Владимирович, 2018 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Kroto H.W., Heath J.R., O'Brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E. C60: Buckminsterfullerene // Nature. 1985. V. 318. № 6042. P. 162.

2. Marcus Y., Smith A.L., Korobov M.V., Mirakyan A.L., Avramenko N.V., Stukalin E.B. Solubility of C60 Fullerene // The Journal of Physical Chemistry B. 2001. V. 105. № 13. P. 2499.

3. Sivaraman N., Dhamodaran R, Kaliappan I., Srinivasan T.G., Vasudeva Rao P.RP., Mathews C.K.C. Solubility of C70 in Organic Solvents // Fullerene Science and Technology. 1994. V. 2. № 3. P. 233.

4. Ruoff R.S., Tse D.S., Malhotra R, Lorents D.C. Solubility of fullerene (C60) in a variety of solvents // The Journal of Physical Chemistry. 1993. V. 97. № 13. P. 3379.

5. RuoffR.S., Malhotra R, Huestis D.L., Tse D.S., Lorents D.C. Anomalous solubility behaviour of C60 // Nature. 1993. V. 362. № 6416. P. 140.

6. WangI.C., TaiL.A., LeeD.D., KanakammaP.P., Shen C.K.F., Luh T.-Y., ChengC.H., Hwang K.C. C60 and Water-Soluble Fullerene Derivatives as Antioxidants Against Radical-Initiated Lipid Peroxidation // Journal of Medicinal Chemistry. 1999. V. 42. № 22. P. 4614.

7. Anilkumar P., Lu F., Cao L., Luo P.G., Liu J.H., Sahu S., Tackett K.N., Wang Y., Sun Y.P. Fullerenes for applications in biology and medicine // Curr Med Chem. 2011. V. 18. № 14. P. 2045.

8. Nakamura E., Isobe H. Functionalized Fullerenes in Water. The First 10 Years of Their Chemistry, Biology, and Nanoscience // Accounts of Chemical Research. 2003. V. 36. № 11. P. 807.

9. Andrievsky G. V., Klochkov V.K., Bordyuh A.B., Dovbeshko G.I. Comparative analysis of two aqueous-colloidal solutions of C60 fullerene with help of FTIR reflectance and UV-Vis spectroscopy // Chemical Physics Letters. 2002. V. 364. № 1-2. P. 8.

10. Deguchi S., AlargovaR.G., TsujiiK. Stable Dispersions of Fullerenes, C60 and C70, in Water. Preparation and Characterization // Langmuir. 2001. V. 17. № 19. P. 6013.

11. Mchedlov-Petrossyan N.O., Klochkov V.K., Andrievsky G.V. Colloidal dispersions of fullerene C60in water: some properties and regularities of coagulation by electrolytes // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1997. V. 93. № 24. P. 4343.

12. Andrievsky G.V., Kosevich M.V., Vovk O.M., Shelkovsky V.S., Vashchenko L.A. On the production of an aqueous colloidal solution of fullerenes // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1995. V. № 12. P. 1281.

13. Pérez S., Farré M.l., Barceló D. Analysis, behavior and ecotoxicity of carbon-based nanomaterials in the aquatic environment // TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2009. V. 28. № 6. P. 820.

14. Huh A.J., Kwon Y.J. "Nanoantibiotics": A new paradigm for treating infectious diseases using nanomaterials in the antibiotics resistant era // Journal of Controlled Release. 2011. V. 156. № 2. P. 128.

15. Lu X., Feng L., Akasaka T., Nagase S. Current status and future developments of endohedral metallofullerenes // Chemical Society Reviews. 2012. V. 41. № 23. P. 7723.

16. Tzirakis M.D., Orfanopoulos M. Radical reactions of fullerenes: from synthetic organic chemistry to materials science and biology // Chem Rev. 2013. V. 113. № 7. P. 5262.

17. Hu X., Sun A., Mu L., Zhou Q. Separation and analysis of carbon nanomaterials in complex matrix // TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2016. V. 80. P. 416.

18. Gigault J., Budzinski H. Selection of an appropriate aqueous nano-fullerene (nC60) preparation protocol for studying its environmental fate and behavior // TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2016. V. 80. P. 1.

19. Astefanei A., Nunez O., Galceran M.T. Characterisation and determination of fullerenes: A critical review // Analytica Chimica Acta. 2015. V. 882. P. 1.

20. McHedlov-Petrossyan N.O. Fullerenes in Liquid Media: An Unsettling Intrusion into the Solution Chemistry // Chemical Reviews. 2013. V. 113. № 7. P. 5149.

21. Isaacson C.W., Kleber M., Field J.A. Quantitative Analysis of Fullerene Nanomaterials in Environmental Systems: A Critical Review // Environmental Science & Technology. 2009. V. 43. № 17. P. 6463.

22. Chen Z., Westerhoff P., Herckes P. Quantification of C60 fullerene concentrations in water // Environmental Toxicology and Chemistry. 2008. V. 27. № 9. P. 1852.

23. Qu X., Alvarez P.J.J., Li Q. Impact of Sunlight and Humic Acid on the Deposition Kinetics of Aqueous Fullerene Nanoparticles (nC60) // Environmental Science & Technology. 2012. V. 46. № 24. P. 13455.

24. Lee J., Cho M., Fortner J.D., Hughes J.B., Kim J.-H. Transformation of Aggregated C60 in the Aqueous Phase by UV Irradiation // Environmental Science & Technology. 2009. V. 43. № 13. P. 4878.

25. KangS., Mauter M.S., ElimelechM. Microbial Cytotoxicity of Carbon-Based Nanomaterials: Implications for River Water and Wastewater Effluent // Environmental Science & Technology.

2009. V. 43. № 7. P. 2648.

26. Hou W.-C., Kong L., Wepasnick K.A., Zepp R.G., Fairbrother D.H., Jafvert C.T. Photochemistry of Aqueous C60 Clusters: Wavelength Dependency and Product Characterization // Environmental Science & Technology. 2010. V. 44. № 21. P. 8121.

27. Fortner J.D., Lyon D.Y., Sayes C.M., Boyd A.M., Falkner J.C., Hotze E.M., Alemany L.B., Tao Y.J., Guo W., Ausman K.D., Colvin V.L., Hughes J.B. C60 in Water: Nanocrystal Formation and Microbial Response // Environmental Science & Technology. 2005. V. 39. № 11. P. 4307.

28. Choi J.I., Snow S.D., Kim J.-H., Jang S.S. Interaction of C60 with Water: First-Principles Modeling and Environmental Implications // Environmental Science & Technology. 2015. V. 49. № 3. P. 1529.

29. Coq B., Marc Planeix J., Brotons V. Fullerene-based materials as new support media in heterogeneous catalysis by metals // Applied Catalysis A: General. 1998. V. 173. № 2. P. 175.

30. Mirkin C.A., Brett Caldwell W. Thin film, fullerene-based materials // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 14. P. 5113.

31. Nakanishi T. Supramolecular soft and hard materials based on self-assembly algorithms of alkyl-conjugated fullerenes // Chemical Communications. 2010. V. 46. № 20. P. 3425.

32. Wu H., Lin L., Wang P., Jiang S., Dai Z., Zou X. Solubilization of pristine fullerene by the unfolding mechanism of bovine serum albumin for cytotoxic application // Chemical Communications. 2011. V. 47. № 38. P. 10659.

33. Xu J.Y., Su Y.Y., Cheng J.S., Li S.X., Liu R.L., Li W.X., Xu G.T., Li Q.N. Protective effects of fullerenol on carbon tetrachloride-induced acute hepatotoxicity and nephrotoxicity in rats // Carbon.

2010. V. 48. № 5. P. 1388.

34. Rozhkov S.P., Goryunov A.S., Sukhanova G.A., Borisova A.G., Rozhkova N.N., Andrievsky G.V. Protein interaction with hydrated C-60 fullerene in aqueous solutions // Biochemical and Biophysical Research Communications. 2003. V. 303. № 2. P. 562.

35. Andreev S.M., Purgina D.D., Bashkatova E.N., Garshev A.V., Maerle A.V., Khaitov M.R. Facile preparation of aqueous fullerene C60 nanodispersions // Nanotechnologies in Russia. 2014. V. 9. № 7. P. 369.

36. Maples R.D., Hilburn M.E., Murdianti B.S., Hikkaduwa Koralege R.S., Williams J.S., Kuriyavar S.I., Ausman K.D. Optimized solvent-exchange synthesis method for C60 colloidal dispersions // Journal of Colloid and Interface Science. 2012. V. 370. № 1. P. 27.

37. Mikheev I. V., Volkov D.S., Proskurnin M.A., Korobov M.V. Monitoring of Aqueous Fullerene Dispersions by Thermal-Lens Spectrometry // International Journal of Thermophysics. 2014. V. P. 1.

38. Tseluikin V.N., Tolstova I.V., Gun'kin I.F., Pankst'yanov A.Y. Preparation of Aqueous Colloidal Dispersion of C60 Fullerene // Colloid Journal. 2005. V. 67. № 4. P. 522.

39. Tseluikin V.N., Gun'kin I.F., Pankst'yanov A.Y. Aqueous dispersions of C60 fullerene // Colloid Journal. 2007. V. 69. № 2. P. 259.

40. RamakanthI., PatnaikA. Characteristics of solubilization and encapsulation of fullerene C60 in non-ionic Triton X-100 micelles // Carbon. 2008. V. 46. № 4. P. 692.

41. Hare J.P., Dennis T.J., Kroto H.W., Taylor R., Allaf A.W., Balm S., Walton D.R.M. The IR spectra of fullerene-60 and -70 // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1991. V. № 6. P. 412.

42. LynchK., Tanke C., MenzelF., Brockner W., Scharff P., StumppE. FT-Raman Spectroscopic Studies of C60 and C70 Subsequent to Chromatographic Separation Including Solvent Effects // The Journal of Physical Chemistry. 1995. V. 99. № 20. P. 7985.

43. Adelene Nisha J., Sridharan V., Janaki J., Hariharan Y., Sastry V.S., Sundar C.S., Radhakrishnan T.S. Studies of C60 Oxidation and Products // The Journal of Physical Chemistry. 1996. V. 100. № 11. P. 4503.

44. Ginzburg B.M., Tuichiev S., Tabarov S.K., Shepelevskii A.A., Shibaev L.A. X-ray diffraction analysis of C60 fullerene powder and fullerene soot // Technical Physics. 2005. V. 50. № 11. P. 1458.

45. Rezaee M., Assadi Y., Milani Hosseini M.-R, Aghaee E., Ahmadi F., Berijani S. Determination of organic compounds in water using dispersive liquid-liquid microextraction // Journal of Chromatography A. 2006. V. 1116. № 1-2. P. 1.

46. Negreira N., Rodríguez I., RubíE., Cela R Dispersive liquid-liquid microextraction followed by gas chromatography-mass spectrometry for the rapid and sensitive determination of UV filters in environmental water samples // Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2010. V. 398. № 2. P. 995.

47. Barzegar-Bafrooei H., Ebadzadeh T., Tazike M. A Survey on Dispersion Mechanisms of Multi-Walled Carbon Nanotubes in an Aqueous Media by UV-Vis, Raman Spectroscopy, TGA, and FTIR // Journal of Dispersion Science and Technology. 2011. V. 33. № 7. P. 955.

48. Gál M., Kolivoska V., Kavan L., Bulícková J., Pospísil L., Hromadová M., Zukalová M., SokolováR, Kielar F. On the Stability of Fullerene C60 in Aqueous Medium // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2012. V. 20. № 8. P. 737.

49. Jung Y.K., Kim M.J., Kim Y.J., Kim J.Y. Limitation of UV-Vis absorption analysis for determination of aqueous colloidal fullerene (nC(60)) at high ionic strength // Ksce Journal of Civil Engineering. 2013. V. 17. № 1. P. 51.

50. Brant J., Lecoanet H., Wiesner M. Aggregation and Deposition Characteristics of Fullerene Nanoparticles in Aqueous Systems // Journal of Nanoparticle Research. 2005. V. 7. № 4-5. P. 545.

51. Kokubo K., Takahashi R., Kato M., Harada A., Noguchi T., Oshima T. Thermal and thermo-oxidative stability of thermoplastic polymer nanocomposites with arylated [60]fullerene derivatives // Polymer Composites. 2016. V. 37. № 4. P. 1143.

52. Sitharaman B., Asokan S., Rusakova I., Wong M.S., Wilson L.J. Nanoscale Aggregation Properties of Neuroprotective Carboxyfullerene (C3) in Aqueous Solution // Nano Letters. 2004. V. 4. № 9. P. 1759.

53. Astefanei A., Kok W.T., Bauerlein P., Nunez O., GalceranM.T., de Voogt P., Schoenmakers P.J. Characterization of aggregates of surface modified fullerenes by asymmetrical flow field-flow fractionation with multi-angle light scattering detection // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1408. P. 197.

54. Hirsch A., BrettreichM., WudlF., Fullerenes: Chemistry and Reactions: John Wiley & Sons, 2006. p.

55. Tzirakis M.D., Orfanopoulos M. Radical Reactions of Fullerenes: From Synthetic Organic Chemistry to Materials Science and Biology // Chemical Reviews. 2013. V. 113. № 7. P. 5262.

56. Hilburn M.E., Murdianti B.S., Maples R.D., Williams J.S., Damron J.T., Kuriyavar S.I., Ausman K.D. Synthesizing aqueous fullerene colloidal suspensions by new solvent-exchange methods // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2012. V. 401. № 0. P. 48.

57. Xia X.R., Monteiro-Riviere N.A., Riviere J.E. Intrinsic biological property of colloidal fullerene nanoparticles (nC(60)): Lack of lethality after high dose exposure to human epidermal and bacterial cells // Toxicology Letters. 2010. V. 197. № 2. P. 128.

58. Dhawan A., Taurozzi J.S., Pandey A.K., Shan W., Miller S.M., Hashsham S.A., Tarabara V. V. Stable Colloidal Dispersions of C60 Fullerenes in Water: Evidence for Genotoxicityt // Environmental Science & Technology. 2006. V. 40. № 23. P. 7394.

59. Markovic Z., Todorovic-Markovic B., Kleut D., Nikolic N., Vranjes-Djuric S., Misirkic M., Vucicevic L., Janjetovic K., Isakovic A., Harhaji L., Babic-Stojic B., Dramicanin M., Trajkovic V. The mechanism of cell-damaging reactive oxygen generation by colloidal fullerenes // Biomaterials. 2007. V. 28. № 36. P. 5437.

60. Kato H., Nakamura A., Takahashi K., Kinugasa S. Size effect on UV-Vis absorption properties of colloidal C60 particles in water // Physical Chemistry Chemical Physics. 2009. V. 11. № 25. P. 4946.

61. Zhao B., He Y.-Y., Bilski P.J., Chignell C.F. Pristine (C60) and Hydroxylated [C60(0H)24] Fullerene Phototoxicity towards HaCaT Keratinocytes: Type I vs Type II Mechanisms // Chemical Research in Toxicology. 2008. V. 21. № 5. P. 1056.

62. Wang Y.G., Li Y.S., Fortner J.D., Hughes J.B., Abriola L.M., Pennell K.D. Transport and retention of nanoscale C-60 aggregates in water-saturated porous media // Environmental Science & Technology. 2008. V. 42. № 10. P. 3588.

63. Scharjf P., Risch K., Carta-Abelmann L., Dmytruk I.M., Bilyi M.M., Golub O.A., Khavryuchenko A.V., Buzaneva E.V., Aksenov V.L., Avdeev M.V., Prylutskyy Y.I., Durov S.S. Structure of C60 fullerene in water: spectroscopic data // Carbon. 2004. V. 42. № 5-6. P. 1203.

64. Yoshida Z.-i., Takekuma H., Takekuma S.-i., Matsubara Y. Molecular Recognition of C60 with y-Cyclodextrin // Angewandte Chemie International Edition in English. 1994. V. 33. № 15-16. P. 1597.

65. Мчедлов-Петросян Н.О, в ХИМИЯ, ФИЗИКА И ТЕХНОЛОГИЯ ПОВЕРХНОСТИ, 2010, pp. 19.

66. Aich N., Flora J.R. V., Saleh N.B. Preparation and characterization of stable aqueous higherorder fullerenes // Nanotechnology. 2012. V. 23. № 5.

67. Aich N., BoatengL.K., Sabaraya I. V., Das D., Flora J.R. V., Saleh N.B. Aggregation Kinetics of Higher-Order Fullerene Clusters in Aquatic Systems // Environmental Science & Technology. 2016. V. 50. № 7. P. 3562.

68. Li J., Cui R., Chang Y., Guo X., Gu W., Huang H., Chen K., Lin G., Dong J., Xing G., Sun B. Adaption of the structure of carbon nanohybrids toward high-relaxivity for a new MRI contrast agent // RSC Advances. 2016. V. 6. № 63. P. 58028.

69. Cheng X., Kan A.T., Tomson M.B. Naphthalene Adsorption and Desorption from Aqueous C60 Fullerene // Journal of Chemical & Engineering Data. 2004. V. 49. № 3. P. 675.

70. Brant J.A., Labille J., Bottero J.-Y., Wiesner M.R Characterizing the Impact of Preparation Method on Fullerene Cluster Structure and Chemistry // Langmuir. 2006. V. 22. № 8. P. 3878.

71. Bezmelnitsin V.N., Eletskii A. V., Stepanov E. V. Cluster Origin of Fullerene Solubility // The Journal of Physical Chemistry. 1994. V. 98. № 27. P. 6665.

72. Torres V.M., Posa M., Srdjenovic B., SimpUcio A.L. Solubilization of fullerene C60 in micellar solutions of different solubilizers // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2011. V. 82. № 1. P. 46.

73. Rizzi A.C., van GastelM., Liddell P.A., Palacios RE., Moore G.F., Kodis G., Moore A.L., Moore T.A., Gust D., Braslavsky S.E. Entropie Changes Control the Charge Separation Process in Triads Mimicking Photosynthetic Charge Separation // The Journal of Physical Chemistry A. 2008. V. 112. № 18. P. 4215.

74. Wei X., Wu M., Qi L., Xu Z. Selective solution-phase generation and oxidation reaction of C60n- (n = 1,2) and formation of an aqueous colloidal solution of C60 // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1997. V. № 7. P. 1389.

75. Andreeva S., Purginaa D., Bashkatovaa E., Garshevb A., Maerlea A., Andreevc I., Osipovad N., Shershakovaa N., Khaitova M. Study of Fullerene Aqueous Dispersion Prepared by Novel Dialysis Method: Simple Way to Fullerene Aqueous Solution // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2015. V. 23. P. 792.

76. Stoffmonographie für N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) und „Human-Biomonitoring"-Werte für die Metaboliten 5-Hydroxy-NMP und 2-Hydroxy-N-methylsuccinimid im Urin von Erwachsenen und Kindern // Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz. 2015. V. 58. № 10. P. 1175.

77. Brant J., Lecoanet H., Hotze M., Wiesner M. Comparison of Electrokinetic Properties of Colloidal Fullerenes (n-C60) Formed Using Two Procedures! // Environmental Science & Technology. 2005. V. 39. № 17. P. 6343.

78. Chen K.L., Elimelech M.Aggregation and deposition kinetics of fullerene (C-60) nanoparticles // Langmuir. 2006. V. 22. № 26. P. 10994.

79. Bouchard D., Ma X. Extraction and high-performance liquid chromatographic analysis of C60, C70, and [6,6]-phenyl C61-butyric acid methyl ester in synthetic and natural waters // Journal of Chromatography A. 2008. V. 1203. № 2. P. 153.

80. Zhang W., Rattanaudompol U.s., Li H., Bouchard D. Effects of humic and fulvic acids on aggregation of aqu/nC60 nanoparticles // Water Research. 2013. V. 47. № 5. P. 1793.

81. Chang X., Duncan L.K., Jinschek J., Vikesland P.J. Alteration of nC60 in the Presence of Environmentally Relevant Carboxylates // Langmuir. 2012. V. 28. № 20. P. 7622.

82. Chang X., Vikesland P.J. UV-vis Spectroscopic Properties of nC60 Produced via Extended Mixing // Environmental Science & Technology. 2011. V. 45. № 23. P. 9967.

83. Li Q.L., Xie B., Hwang Y.S., Xu Y.J. Kinetics of C-60 Fullerene Dispersion in Water Enhanced by Natural Organic Matter and Sunlight // Environmental Science & Technology. 2009. V. 43. № 10. P. 3574.

84. Wang C., Shang C., Ni M., Dai J., Jiang F. (Photo)chlorination-Induced Physicochemical Transformation of Aqueous Fullerene nC60 // Environmental Science & Technology. 2012. V. 46. № 17. P. 9398.

85. Xie B., Xu Z.H., Guo W.H., Li Q.L. Impact of natural organic matter on the physicochemical properties of aqueous C-60 nanoparticles // Environmental Science & Technology. 2008. V. 42. № 8. P. 2853.

86. Harhaji L., Isakovic A., Raicevic N., Markovic Z., Todorovic-Markovic B., Nikolic N., Vranjes-Djuric S., Markovic I., Trajkovic V. Multiple mechanisms underlying the anticancer action of nanocrystalline fullerene // European Journal of Pharmacology. 2007. V. 568. № 1-3. P. 89.

87. Kyzyma E.A., Tomchuk A.A., Bulavin L.A., Petrenko V.I., Almasy L., Korobov M.V., Volkov D.S., Mikheev I. V., Koshlan I. V., Koshlan N.A., Bláha P., Avdeev M.V., Aksenov V.L. Structure and toxicity of aqueous fullerene C60 solutions // Journal of Surface Investigation. X-ray, Synchrotron and Neutron Techniques. 2015. V. 9. № 1. P. 1.

88. Mikheev I. V., Proskurnin M.A., Volkov D.S., Avramenko N.V., KorobovM.V. Preparation and characterization of a new clustered (C70)n fullerene material // Nanosystems: physics, chemistry, mathematics. 2014. V. 5. № 1 P. 46.

89. F. T., M. Z., G. C., Thermal degradation of cyclodextrins, Kidlington, ROYAUME-UNI: Elsevier, 2000. p.

90. Deguchi S., Mukai S., Tsudome M., Horikoshi K. Facile generation of fullerene nanoparticles by hand-grinding // Advanced Materials. 2006. V. 18. № 6. P. 729.

91. Yamakoshi Y.N., Yagami T., Fukuhara K., Sueyoshi S., Miyata N. Solubilization of fullerenes into water with polyvinylpyrrolidone applicable to biological tests // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1994. V. № 4. P. 517.

92. Wang H.M., Wenz G. Molecular solubilization of fullerene C-60 in water by gamma-cyclodextrin thioethers // Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2012. V. 8. P. 1644.

93. BeheraM., Ram S. Solubilization and stabilization of fullerene C-60 in presence of poly(vinyl pyrrolidone) molecules in water // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 2012. V. 72. № 1-2. P. 233.

94. D.W. Cagle S.J.K., S. Mirzadeh, J.M. Alford, L.J. Wilson, // Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999. V. 96. P. 5182.

95. Raebiger J. W., Bolskar R.D. Improved Production and Separation Processes for Gadolinium Metallofullerenes // The Journal of Physical Chemistry C. 2008. V. 112. № 17. P. 6605.

96. Feng Y., Li J., Zhang Z., Wu B., Li Y., Jiang L., Wang C., Wang T. A highly soluble gadofullerene salt and its magnetic properties // Dalton Transactions. 2015. V. 44. № 17. P. 7781.

97. Ghiassi K.B., Olmstead M.M., Balch A.L. Gadolinium-containing endohedral fullerenes: structures and function as magnetic resonance imaging (MRI) agents // Dalton Transactions. 2014. V. 43. № 20. P. 7346.

98. Wang L., Zhu X., Tang X., Wu C., Zhou Z., Sun C., Deng S.-L., Ai H., Gao J. A multiple gadolinium complex decorated fullerene as a highly sensitive T1 contrast agent // Chemical Communications. 2015. V. 51. № 21. P. 4390.

99. Hong G., Diao S., Antaris A.L., Dai H. Carbon Nanomaterials for Biological Imaging and Nanomedicinal Therapy // Chemical Reviews. 2015. V.

100. Mikawa M., Kato H., Okumura M., Narazaki M., Kanazawa Y., Miwa N., Shinohara H. Paramagnetic Water-Soluble Metallofullerenes Having the Highest Relaxivity for MRI Contrast Agents // Bioconjugate Chemistry. 2001. V. 12. № 4. P. 510.

101. Kato H., Kanazawa Y., Okumura M., Taninaka A., Yokawa T., Shinohara H. Lanthanoid Endohedral Metallofullerenols for MRI Contrast Agents // Journal of the American Chemical Society. 2003. V. 125. № 14. P. 4391.

102. Shu C.-Y., ZhangE.-Y., Xiang J.-F., Zhu C.-F., Wang C.-R., PeiX.-L., HanH.-B. Aggregation Studies of the Water-Soluble Gadofullerene Magnetic Resonance Imaging Contrast Agent: [Gd@C82O6(OH)16(NHCH2CH2COOH)8]x // The Journal of Physical Chemistry B. 2006. V. 110. № 31. P. 15597.

103. Sitharaman B, Bolskar R.D., Rusakova I., Wilson L.J. Gd@C60[C(COOH)2]10 and Gd@C60(OH)x: Nanoscale Aggregation Studies of Two Metallofullerene MRI Contrast Agents in Aqueous Solution // Nano Letters. 2004. V. 4. № 12. P. 2373.

104. Zhang E.-Y., Shu C.-Y., FengL., Wang C.-R Preparation and Characterization of Two New Water-Soluble Endohedral Metallofullerenes as Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents // The Journal of Physical Chemistry B. 2007. V. 111. № 51. P. 14223.

105. Yang H., Lu C., Liu Z., Jin H., Che Y., OlmsteadM.M., Balch A.L. Detection of a Family of Gadolinium-Containing Endohedral Fullerenes and the Isolation and Crystallographic Characterization of One Member as a Metal-Carbide Encapsulated inside a Large Fullerene Cage // Journal of the American Chemical Society. 2008. V. 130. № 51. P. 17296.

106. Isaacson C.W., Usenko C.Y., Tanguay R.L., Field J.A. Quantification of Fullerenes by LC/ESI-MS and Its Application to in Vivo Toxicity Assays // Analytical Chemistry. 2007. V. 79. № 23. P. 9091.

107. Xia X.R., Monteiro-Riviere N.A., Riviere J.E. Trace analysis of fullerenes in biological samples by simplified liquid-liquid extraction and high-performance liquid chromatography // Journal of Chromatography A. 2006. V. 1129. № 2. P. 216.

108. Moussa F., Pressac M., Genin E., Roux S., Trivin F., Rassat A., Ceolin R, Szwarc H. Quantitative analysis of C60 fullerene in blood and tissues by high-performance liquid chromatography with photodiode-array and mass spectrometric detection // Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 1997. V. 696. № 1. P. 153.

109. Xiao Y., Chae S.-R, Wiesner M.R. Quantification of fullerene (C60) in aqueous samples and use of C70 as surrogate standard // Chemical Engineering Journal. 2011. V. 170. № 2-3. P. 555.

110. Pycke B.F.G., Halden R.U., Benn T.M., Westerhoff P., Herckes P. Strategies for quantifying C60 fullerenes in environmental and biological samples and implications for studies in environmental health and ecotoxicology // TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2011. V. 30. № 1. P. 44.

111. Zupanc J., Drobne D., Drasler B., Valant J., Iglic A., Kralj-Iglic V., Makovec D., RappoltM., Sartori B., Kogej K. Experimental evidence for the interaction of C-60 fullerene with lipid vesicle membranes // Carbon. 2012. V. 50. № 3. P. 1170.

112. Kanbur Y., Kugukyavuz Z. Synthesis and Characterization of Surface Modified Fullerene // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2011. V. 20. № 2. P. 119.

113. Hou W.C., Moghadam B.Y., Westerhoff P., Posner J.D. Distribution of Fullerene Nanomaterials between Water and Model Biological Membranes // Langmuir. 2011. V. 27. № 19. P. 11899.

114. Riddick T.M., Zeta-meter, Control of Colloid Stability Through Zeta Potential. With a Closing Chapter on Its Relationship to Cardiovascular Disease. Publ.for Zeta Meter, Inc: Livingston, 1968. p.

115. Astefanei A., Nunez O., Galceran M.T. Characterisation and determination of fullerenes: A critical review // Analytica Chimica Acta. 2015. V. 882. P. 1.

116. Mchedlov-Petrossyan N., Kamneva N.N., Al-Shuuchi Y.M.T., Marynin A.I., Zozulia O.S., Kryshtal A., Klochkov V.K., Shekhovtsov S. V. Toward the better understanding of C60 organosols // Physical Chemistry Chemical Physics. 2015. V.

117. Isaacson C.W., Bouchard D. Asymmetric flow field flow fractionation of aqueous C60 nanoparticles with size determination by dynamic light scattering and quantification by liquid chromatography atmospheric pressure photo-ionization mass spectrometry // Journal of Chromatography A. 2010. V. 1217. № 9. P. 1506.

118. Avdeev M.V., Khokhryakov A.A., Tropin T.V., Andrievsky G.V., Klochkov V.K., Derevyanchenko L.I., Rosta L., Garamus V.M., Priezzhev V.B., Korobov M.V., Aksenov V.L.

Structural Features of Molecular-Colloidal Solutions of C60 Fullerenes in Water by Small-Angle Neutron Scattering // Langmuir. 2004. V. 20. № 11. P. 4363.

119. Nel A.E., Madler L., Velegol D., Xia T., Hoek E.M.V., Somasundaran P., Klaessig F., Castranova V., Thompson M. Understanding biophysicochemical interactions at the nano-bio interface // Nat Mater. 2009. V. 8. № 7. P. 543.

120. Scrivens W.A., Tour J.M., CreekK.E., PirisiL. Synthesis of 14C-Labeled C60, Its Suspension in Water, and Its Uptake by Human Keratinocytes // Journal of the American Chemical Society. 1994. V. 116. № 10. P. 4517.

121. Lyon D.Y., Adams L.K., Falkner J.C., Alvarez P.J.J. Antibacterial Activity of Fullerene Water Suspensions: Effects of Preparation Method and Particle Sizej // Environmental Science & Technology. 2006. V. 40. № 14. P. 4360.

122. HyungH., Kim J.-H. Dispersion of C60 in natural water and removal by conventional drinking water treatment processes // Water Research. 2009. V. 43. № 9. P. 2463.

123. Chen K.L., Elimelech M. Relating Colloidal Stability of Fullerene (C60) Nanoparticles to Nanoparticle Charge and Electrokinetic Properties // Environmental Science & Technology. 2009. V. 43. № 19. P. 7270.

124. Folkmann J.K., Risom L., Jacobsen N.R., Wallin H., Loft S., Moller P. Oxidatively Damaged DNA in Rats Exposed by Oral Gavage to C-60 Fullerenes and Single-Walled Carbon Nanotubes // Environmental Health Perspectives. 2009. V. 117. № 5. P. 703.

125. Wang C., Shang C., Westerhoff P. Quantification of fullerene aggregate nC60 in wastewater by high-performance liquid chromatography with UV-vis spectroscopic and mass spectrometric detection // Chemosphere. 2010. V. 80. № 3. P. 334.

126. Schramm L.L., Emulsions, Foams, and Suspensions: Fundamentals and Applications: Wiley, 2006. p.

127. Фролов Ю.Г., Курс коллоидной химии: поверхност. явления и дисперс. системы: Альянс, 2009. p.

128. SinghalR, Singh F., Tripathi A., Avasthi D.K. A comparative study of ion-induced damages in C60 and C70 fullerenes // Radiation Effects and Defects in Solids. 2009. V. 164. № 1. P. 38.

129. Hebard A.F., Haddon R.C., Fleming R.M., Kortan A.R. DEPOSITION AND CHARACTERIZATION OF FULLERENE FILMS // Applied Physics Letters. 1991. V. 59. № 17. P. 2109.

130. Kozlov M.E., Yakushi K. OPTICAL-PROPERTIES OF HIGH-PRESSURE PHASES OF C-60 FULLERENE // Journal of Physics-Condensed Matter. 1995. V. 7. № 15. P. L209.

131. Zhou W.Y., Xie S.S., Qian S.F., Zhou T., Zhao R.A., Wang G., Qian L.X., Li W.Z. Optical absorption spectra of C-70 thin films // Journal of Applied Physics. 1996. V. 80. № 1. P. 459.

132. Ren S.L., Wang Y., Rao A.M., McRae E., Holden J.M., Hager T., WangK., Lee W.-T., NiH.F., Selegue J., Eklund P.C. Ellipsometric determination of the optical constants of C[sub 60] (Buckminsterfullerene) films // Applied Physics Letters. 1991. V. 59. № 21. P. 2678.

133. Mikheev I.V., Bolotnik T.A., Volkov D.S., Korobov M.V., Proskurnin M.A. Approaches to the determination of C60 and C70 fullerene and their mixtures in aqueous and organic solutions // Nanosystems: physics, chemistry, mathematics. 2016. V. 7. № 1.

134. Chang X., Vikesland P.J. Uncontrolled Variability in the Extinction Spectra of C60 Nanoparticle Suspensions // Langmuir. 2013. V. 29. № 31. P. 9685.

135. Cademartiri L., Montanari E., Calestani G., Migliori A., Guagliardi A., Ozin G.A. Size-Dependent Extinction Coefficients of PbS Quantum Dots // Journal of the American Chemical Society. 2006. V. 128. № 31. P. 10337.

136. Yu W. W., Qu L., Guo W., Peng X. Experimental Determination of the Extinction Coefficient of CdTe, CdSe, and CdS Nanocrystals // Chemistry of Materials. 2003. V. 15. № 14. P. 2854.

137. Kratschmer W., Lamb L.D., Fostiropoulos K., Huffman D.R. Solid C60: a new form of carbon // Nature. 1990. V. 347. № 6291. P. 354.

138. Hwang Y.S., Li Q. Characterizing Photochemical Transformation of Aqueous nC60 under Environmentally Relevant Conditions // Environmental Science & Technology. 2010. V. 44. № 8. P. 3008.

139. Schreiner K.M., Filley T.R., Blanchette R.A., Bowen B.B., Bolskar R.D., Hockaday W.C., Masiello C.A., Raebiger J. W. White-Rot Basidiomycete-Mediated Decomposition of C60 Fullerol // Environmental Science & Technology. 2009. V. 43. № 9. P. 3162.

140. Xing G., Zhang J., Zhao Y., Tang J., Zhang B., Gao X., Yuan H., Qu L., Cao W., Chai Z., Ibrahim K., Su R. Influences of Structural Properties on Stability of Fullerenols // The Journal of Physical Chemistry B. 2004. V. 108. № 31. P. 11473.

141. Pospisil L., Gal M., Hromadova M., Bulickova J., Kolivoska V., Cvacka J., Novakova K., Kavan L., Zukalova M., Dunsch L. Search for the form of fullerene C60 in aqueous medium // Physical Chemistry Chemical Physics. 2010. V. 12. № 42. P. 14095.

142. Labille J.r.m., Masion A., Ziarelli F., Rose J.r.m., Brant J., Villieras F.d.r., Pelletier M., Borschneck D., Wiesner M.R.., Bottero J.-Y. Hydration and Dispersion of C60 in Aqueous Systems: The Nature of Water-Fullerene Interactions // Langmuir. 2009. V. 25. № 19. P. 11232.

143. Amer M.S., Wang W. Effect of Fullerene Nanospheres on Water Evaporation Kinetics and First-Order Thermal Transitions // The Journal of Physical Chemistry C. 2012. V. 116. №2 14. P. 8216.

144. Dennis T.J., Hare J.P., Kroto H.W., Taylor R., Walton D.R.M., Hendra P.J. The vibrational Raman spectra of C60 and C70 // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1991. V. 47. № 9-10. P. 1289.

145. Menendez J., Page J., Vibrational spectroscopy of C60 / Light Scattering in Solids VIII / Ed. Cardona M., Güntherodt G.: Springer Berlin Heidelberg, 2000. 27 p.

146. Fortner J.D., Kim D.-I., Boyd A.M., Falkner J.C., Moran S., Colvin V.L., Hughes J.B., Kim J.-H. Reaction of Water-Stable C60 Aggregates with Ozone // Environmental Science & Technology. 2007. V. 41. № 21. P. 7497.

147. Murdianti B.S., Damron J.T., Hilburn M.E., Maples R.D., Hikkaduwa Koralege R.S., Kuriyavar S.I., Ausman K.D. C60 Oxide as a Key Component of Aqueous C60 Colloidal Suspensions // Environmental Science & Technology. 2012. V.

148. Yue P.L. Modelling of kinetics and reactor for water purification by photo-oxidation // Chemical Engineering Science. 1993. V. 48. № 1. P. 1.

149. Calogirou A., Larsen B.R., Brussol C., Duane M., Kotzias D. Decomposition of Terpenes by Ozone during Sampling on Tenax // Analytical Chemistry. 1996. V. 68. № 9. P. 1499.

150. Fick J., Pommer L., Andersson B., Nilsson C. Ozone Removal in the Sampling of Parts per Billion Levels of Terpenoid Compounds: An Evaluation of Different Scrubber Materials // Environmental Science & Technology. 2001. V. 35. № 7. P. 1458.

151. Grosjean D., Williams E.L., Seinfeld J.H. Atmospheric oxidation of selected terpenes and related carbonyls: gas-phase carbonyl products // Environmental Science & Technology. 1992. V. 26. № 8. P. 1526.

152. Guldi D.M., Asmus K.-D. Activity of water-soluble fullerenes towards OH-radicals and molecular oxygen // Radiation Physics and Chemistry. 1999. V. 56. № 4. P. 449.

153. Prylutskyy Y.I., Petrenko V.I., Ivankov O.I., Kyzyma O.A., Bulavin L.A., Litsis O.O., Evstigneev M.P., Cherepanov V.V., Naumovets A.G., Ritter U. On the Origin of C60 Fullerene Solubility in Aqueous Solution // Langmuir. 2014. V. 30. № 14. P. 3967.

154. Model of the Single Hydrated [60]C Fullerene calculated by prof. Chaplin // South Bank University: London, UK. V. <http://www.lsbu.ac.uk/water/buckmin.html>.

155. Gogate P.R., Tayal R.K., Pandit A.B. Cavitation: A technology on the horizon // Current Science. 2006. V. 91. № 1. P. 35.

156. Andrievsky G., Klochkov V., Derevyanchenko L. Is the C60 Fullerene Molecule Toxic?! // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2005. V. 13. № 4. P. 363.

157. Сердюк И., Белочкина И., Крышталь А., Рошаль А., Неклюдов И., Борц Б., Воеводин В., Ткаченко В., Сандомирский Б. ПОЛУЧЕНИЕ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ВОДНЫХ КОЛЛОИДНЫХ РАСТВОРОВ СМЕСЕЙ ФУЛЛЕРЕНОВ С60 И С70 // Biotechnologia Acta. 2011. V. 4. № 5. P. 7.

158. Sene J.A., Pinheiro M.V.B., Krambrock K., Barbeira P.J.S. Quantification of fullerene nanoparticles suspensions in water based on optical scattering // Talanta. 2009. V. 78. № 4-5. P. 1503.

159. Mikheev I. V., Proskurnin M.A., Volkov D.S., Korobov M.V., в, 2015.

160. Ruoff R.S., Kadish K.M., Group E.S.F., Proceedings of the Symposium on Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials: Electrochemical Society, 1995. 1591 p.

161. ZarzyckiP.K., OhtaH., HarasimiukF.B., Jinno K. Fast Separation and Quantification of C60 and C70 Fullerenes Using Thermostated Micro Thin-layer Chromatography // Analytical Sciences. 2007. V. 23. № 12. P. 1391.

162. Mikheev I.V., Bolotnik T.A., Volkov D.S., Korobov M.V., Proskurnin M.A. Approaches to the determination of C60 and C70 fullerene and their mixtures in aqueous and organic solutions // Nanosystems: physics, chemistry, mathematics 2016. V. 7. № 1.

163. Hare J.P., Kroto H.W., Taylor R. Preparation and UV / visible spectra of fullerenes C60 and C70 // Chemical Physics Letters. 1991. V. 177. № 4-5. P. 394.

164. Mitra R., Chattopadhyay S., Bhattacharya S. Physicochemical insights in supramolecular interaction of fullerenes C60 and C70 with a monoporphyrin in presence of silver nanoparticles // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2012. V. 89. № 0. P. 284.

165. Williams R.M., Verhoeven J.W. Fluorescence of fullerene-C70 and its quenching by longrange intermolecular electron transfer // Chemical Physics Letters. 1992. V. 194. № 4-6. P. 446.

166. Zhao Y., Fang Y., Jiang Y. Fluorescence study of fullerene in organic solvents at room temperature // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2006. V. 64. № 3. P. 564.

167. MaB., Sun Y.-P. Fluorescence spectra and quantum yields of [60]fullerene and [70]fullerene under different solvent conditions. A quantitative examination using a near-infrared-sensitive emission spectrometer // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1996. V. № 10. P. 2157.

168. Catalan J., Elguero J. Fluorescence of fullerenes (C60 and C70) // Journal of the American Chemical Society. 1993. V. 115. № 20. P. 9249.

169. Song J., Li F., Qian S., Li Y., Peng W., Zhou J., Yu Z. Time-Resolved Fluorescence Study of C 60 Solution // Chinese Physics Letters. 1994. V. 11. № 3. P. 137.

170. Zhang F., Fang Y. Nanostructure Origins of C60 Fluorescence in Pyridine // The Journal of Physical Chemistry B. 2006. V. 110. № 18. P. 9022.

1í1. Zhang F., Zhang X. On the fluorescence of C-60 at room temperature // Science China-Physics Mechanics & Astronomy. 2010. V. S3. № 1. P. 9S.

1í2. Baleizao C., Berberan-Santos M.N. A molecular thermometer based on the delayed fluorescence of C-70 dispersed in a polystyrene film // Journal of Fluorescence. 2006. V. 16. № 2. P. 215.

1í3. Baleizao C., Berberan-Santos M.N. Thermally Activated Delayed Fluorescence in Fullerenes // Annals of the New York Academy of Sciences. 2008. V. 1130. № 1. P. 224.

1í4. Kim D., Lee M., Suh Y.D., Kim S.K. Observation of fluorescence emission from solutions of C60 and Cí0 fullerenes and measurement of their excited-state lifetimes // Journal of the American Chemical Society. 1992. V. 114. № 11. P. 4429.

1í5. Ganeev R.A., Ryasnyansky A.I., Redkorechev V.I., Fostiropoulos K., Priebe G., Usmanov T. Variations of nonlinear optical characteristics of C60 thin films at 532 nm // Optics Communications. 2003. V. 22S. № 1-3. P. 131.

1í6. Ganeev R.A., Ryasnyansky A.I., Redkorechev V.I., Fostiropoulos K., Priebe G., Usmanov T. Nonlinear-optical parameters of thin C 60 films at 532 nm // Quantum Electronics. 2004. V. 34. № 1. P. B1.

1íí. Hu L., Hecht D.S., Grüner G. Carbon Nanotube Thin Films: Fabrication, Properties, and Applications // Chemical Reviews. 2010. V. 110. № 10. P. S790.

1íB. Smith T., Slipchenko L.V., Gordon* M.S. Modeling п-п Interactions with the Effective Fragment Potential Method: The Benzene Dimer and Substituents // The Journal of Physical Chemistry A. 2008. V. 112. № 23. P. S286.

1í9. Palewska K., Sworakowski J., Chojnacki H., Meister E.C., Wild U.P. A photoluminescence study of fullerenes: total luminescence spectroscopy of C60 and Cí0 // The Journal of Physical Chemistry. 1993. V. 97. № 47. P. 12167.

1B0. Rice J.H., Galaup J.-P., Leach S. Fluorescence and phosphorescence spectroscopy of Cí0 in toluene at 5 K: site dependent low lying excited states // Chemical Physics. 2002. V. 279. № 1. P. 23.

1B1. Indeglia P.A., Krishna V.B., Georgieva A., Bonzongo J.-C.J. Mechanical transformation of fullerene (C60) to aqueous nano-C60 (aqu-nC60) in the presence and absence of light // Journal of Nanoparticle Research. 2013. V. 1S. № 11. P. 1.

1B2. Taylor R., Hare J.P., Abdul-Sada A.a.K., Kroto H.W. Isolation, separation and characterisation of the fullerenes C60 and Cí0: the third form of carbon // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1990. V. № 20. P. 1423.

1B3. Talyzin A., Jansson U. C60 and Cí0 Solvates Studied by Raman Spectroscopy // The Journal of Physical Chemistry B. 2000. V. 104. № 21. P. S064.

1B4. Provazi K., Corio P., Córdoba de Torresi S.I. Raman characterization of C60 salts electroformed in aqueous media // Electrochemistry Communications. 2000. V. 2. № 8. P. S47.

1B5. Wu J. W., Benoit D., Lee S.S., Li W.L., Fortner J.D. Ground State Reactions of nC(60) with Free Chlorine in Water // Environmental Science & Technology. 2016. V. S0. № 2. P. í21.

1B6. ISO 13321:1996 Particle size analysis — Photon correlation spectroscopy // 1996. V.

1Bí. ISO/DIS 22412 Particle size analysis — Dynamic light scattering (DLS) // 200B. V.

1BB. Earnshaw J. C., The Application of Laser Light Scattering to the Study of Biological Motion: Springer US, 2013. p.

1B9. Johnson C.S., GabrielD.A., Laser Light Scattering: Dover Publications, 2015. p.

190. Berne B.J., Pecora R., Dynamic Light Scattering: With Applications to Chemistry, Biology, and Physics: Dover Publications, 2013. p.

191. Jakubczyk D., Derkachov G., Bazhan W., Lusakowska E., Kolwas K., Kolwas M. Study of microscopic properties of water fullerene suspensions by means of resonant light scattering analysis // Journal of Physics D-Applied Physics. 2004. V. 37. № 20. P. 2918.

192. Jackson A.J. Introduction to Small-Angle Neutron Scattering and Neutron Reflectometry // 2008. V.

193. Hammouda B. A tutorial on small-angle neutron scattering from polymers // 1995. V.

194. Urban V.S., Small-Angle Neutron Scattering / Characterization of Materials / Ed.: John Wiley & Sons, Inc., 2002.

195. Andrievsky G.V., Klochkov V.K., Karyakina E.L., McHedlov-Petrossyan N.O. Studies of aqueous colloidal solutions of fullerene C60 by electron microscopy // Chemical Physics Letters. 1999. V. 300. № 3-4. P. 392.

196. Velzeboer I., HendriksA.J., RagasA.M.J., van deMeentD. Nanomaterials in the environment aquatic ecotoxicity tests of some nanomaterials // Environmental Toxicology and Chemistry. 2008. V. 27. № 9. P. 1942.

197. Litvinova L.S., Zgonnik V.N., Fater Z.S. Separation of fullerene mixture by thin-layer chromatography // Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section C-Molecular Materials. 1996. V. 7. № 1-4. P. 81.

198. Benn T., Pycke B., Herckes P., Westerhoff P., Halden R. Evaluation of extraction methods for quantification of aqueous fullerenes in urine // Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2011. V. 399. № 4. P. 1631.

199. Jehlicka J., Frank O., Hamplovä V., Pokornä Z., Juha L., Bohäcek Z., Weishauptovä Z. Low extraction recovery of fullerene from carbonaceous geological materials spiked with C60 // Carbon. 2005. V. 43. № 9. P. 1909.

200. Heymann D., Korochantsev A., Nazarov M.A., Smit J. Search for fullerenes C60and C70in Cretaceous-Tertiary boundary sediments from Turkmenistan, Kazakhstan, Georgia, Austria, and Denmark // Cretaceous Research. 1996. V. 17. № 3. P. 367.

201. JinnoK., Kohrikawa C. Supercritical and subcritical fluid extraction of fullerenes from carbon soot // Chimica Oggi-Chemistry Today. 1998. V. 16. № 1-2. P. 9.

202. Chae S.-R., Hotze E.M., Xiao Y., Rose J., Wiesner M.R. Comparison of Methods for Fullerene Detection and Measurements of Reactive Oxygen Production in Cosmetic Products // Environmental Engineering Science. 2010. V. 27. № 9. P. 797.

203. Sanchis J., Berrojalbiz N., Caballero G., Dachs J., Farre M., Barcelo D. Occurrence of Aerosol-Bound Fullerenes in the Mediterranean Sea Atmosphere // Environmental Science & Technology. 2012. V. 46. № 3. P. 1335.

204. Sanchis J., Bozovic D., Al-Harbi N.A., Silva L.F., Farre M., Barcelo D. Quantitative trace analysis of fullerenes in river sediment from Spain and soils from Saudi Arabia // Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2013. V. 405. № 18. P. 5915.

205. Astefanei A., Nunez O., Galceran M.T. Analysis of C60-fullerene derivatives and pristine fullerenes in environmental samples by ultrahigh performance liquid chromatography-atmospheric pressure photoionization-mass spectrometry // Journal of Chromatography A. 2014. V. 1365. P. 61.

206. Nunez O., Gallart-Ayala H., Martins C.P.B., Moyano E., Galceran M.T. Atmospheric Pressure Photoionization Mass Spectrometry of Fullerenes // Analytical Chemistry. 2012. V. 84. № 12. P. 5316.

207. ChenH.C., Ding W.H. Determination of aqueous fullerene aggregates in water by ultrasound-assisted dispersive liquid-liquid microextraction with liquid chromatography-atmospheric pressure photoionization-tandem mass spectrometry // Journal of Chromatography A. 2012. V. 1223. P. 15.

208. Emke E., Sanchis J., FarreM., Bauerlein P.S., de VoogtP. Determination of several fullerenes in sewage water by LC HR-MS using atmospheric pressure photoionisation // Environmental Science: Nano. 2015. V. 2. № 2. P. 167.

209. van Wezel A.P., Moriniere V., Emke E., ter Laak T., Hogenboom A.C. Quantifying summed fullerene nC60 and related transformation products in water using LC LTQ Orbitrap MS and application to environmental samples // Environment International. 2011. V. 37. № 6. P. 1063.

210. Sanchís J., Oliveira L.F.S., de Leao F.B., Farré M., Barceló D. Liquid chromatography-atmospheric pressure photoionization-Orbitrap analysis of fullerene aggregates on surface soils and river sediments from Santa Catarina (Brazil) // Science of The Total Environment. 2015. V. 505. P. 172.

211. Sumner S.C.J., Snyder R.W., Wingard C., Mortensen N.P., Holland N.A., Shannahan J.H., Dhungana S., Pathmasiri W., Han L., Lewin A.H., Fennell T.R. Distribution and biomarkers of carbon-14-labeled fullerene C-60 ( C-14(U) C-60) in female rats and mice for up to 30 days after intravenous exposure // Journal of Applied Toxicology. 2015. V. 35. № 12. P. 1452.

212. Haynes W.M., CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition: CRC Press, 2015. p.

213. García-López M., Rodríguez I., Cela R Development of a dispersive liquid-liquid microextraction method for organophosphorus flame retardants and plastizicers determination in water samples // Journal of Chromatography A. 2007. V. 1166. № 1-2. P. 9.

214. Panagiotou A.N., Sakkas V.A., Albanis T.A. Application of chemometric assisted dispersive liquid-liquid microextraction to the determination of personal care products in natural waters // Analytica Chimica Acta. 2009. V. 649. № 2. P. 135.

215. Tarazona I., Chisvert A., León Z., Salvador A. Determination of hydroxylated benzophenone UV filters in sea water samples by dispersive liquid-liquid microextraction followed by gas chromatography-mass spectrometry // Journal of Chromatography A. 2010. V. 1217. № 29. P. 4771.

216. Melwanki M.B., Chen W.-S., Bai H.-Y., Lin T.-Y., Fuh M.-R. Determination of 7-aminoflunitrazepam in urine by dispersive liquid-liquid microextraction with liquid chromatography-electrospray-tandem mass spectrometry // Talanta. 2009. V. 78. № 2. P. 618.

217. Santa T., Yoshioka D., Homma H., Imai K., Satoh M., Takayanagi I. HIGH-PERF ORMANCE LIQUID-CHROMATO GRAPHY OF FULLERENCE (C-60) IN PLASMA USING ULTRAVIOLET AND MASS-SPECTROMETRIC DETECTION // Biological & Pharmaceutical Bulletin. 1995. V. 18. № 9. P. 1171.

218. KruytH.R., в, Izdat. In. Lit., Moscow, 1955.

219. 909A S.B. Guide to Derivatization Reagents for GC // Sigma-Aldrich Co., St. Louis MO, USA. 1997. V.

220. Dresselhaus S., Dresselhaus G., EklundP.C., Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Their Properties and Applications: Elsevier Science, 1996. p.

221. Xinlei H., Tahir Q., Jianwei C., William A.G., III QM(DFT) and MD studies on formation mechanisms of C 60 fullerenes // Nanotechnology. 2000. V. 11. № 2. P. 85.

222. Korobov M.V.S., E. B.; Ivanova, N. I.; Avramenko, N. V.; Andrievsky, G. V. in The Exciting World of Blancmanges and Inanities, Kant, AP.; Guild, D.; Kaddish, AK. (Ed's), // Electrochemical Society. 2002. V. 12. P. 799.

223. Affholter K.A., Henderson S.J., Wignall G.D., Bunick G.J., Haufler RE., Compton R.N. STRUCTURAL CHARACTERIZATION OF C-60 AND C-70 FULLERENES BY SMALL-ANGLE NEUTRON-SCATTERING // Journal of Chemical Physics. 1993. V. 99. № 11. P. 9224.

224. Kyzyma O.A., Tomchuk A.V., Avdeev M.V., Tropin T.V., Aksenov V.L., Korobov M.V. STRUCTURAL RESEARCHES OF CARBONIC FLUID NANOSYSTEMS // Ukrainian Journal of Physics. 2015. V. 60. № 9. P. 835.

225. Avdeev M.V., Aksenov V.L., Tropin T. V. Models of cluster formation in solutions of fullerenes // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2010. V. 84. № 8. P. 1273.

226. Tropin T. V., Avdeev M. V., Aksenov V.L. Small-angle neutron scattering study of C-60/CS2 solutions // Fullerenes Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2008. V. 16. № 5-6. P. 616.

227. Avdeev M.V., Khokhryakov A.A., Tropin T.V., Andrievsky G.V., Klochkov V.K., Derevyanchenko L.I., Rosta L., Garamus V.M., Priezzhev V.B., Korobov M.V., Aksenov V.L. Structural features of molecular-colloidal solutions of C-60 fullerenes in water by small-angle neutron scattering // Langmuir. 2004. V. 20. № 11. P. 4363.

228. Eastoe J., CrooksE.R., Beeby A., HeenanR.K. STRUCTURE AND PHOTOPHYSICS IN C-60-MICELLAR SOLUTIONS // Chemical Physics Letters. 1995. V. 245. № 6. P. 571.

229. Khokhryakov A.A., Kyzyma O.A., Bulavin L.A., Len A., Avdeev M.V., Aksenov V.L. Colloidal structure and stabilization mechanism of aqueous solutions of unmodified fullerene C60 // Crystallography Reports. 2007. V. 52. № 3. P. 487.

230. Li Z., Liu Z., Sun H., Gao C. Superstructured Assembly of Nanocarbons: Fullerenes, Nanotubes, and Graphene // Chemical Reviews. 2015. V. 115. № 15. P. 7046.

231. Arias L.R., Yang L. Inactivation of Bacterial Pathogens by Carbon Nanotubes in Suspensions // Langmuir. 2009. V. 25. № 5. P. 3003.

232. Collins C., Kolodziejski W., Foulkes J., Klinowski J. High-resolution 2H solid-state NMR study of water intercalated in fullerene C60 // Chemical Physics Letters. 1998. V. 289. № 3-4. P. 338.

233. Tropin T. V., Avdeev M.V., Kyzyma O.A., Yeremin R.A., Jargalan N., Korobov M.V., Aksenov V.L. Towards description of kinetics of dissolution and cluster growth in C60/NMP solutions // physica status solidi (b). 2011. V. 248. № 11. P. 2728.

234. Kyzyma O.A., Bulavin L.A., Aksenov V.L., Avdeev M.V., Tropin T.V., Korobov M.V., Snegir

5.V., RostaL. Organization of fullerene clusters in the system C60/N-metyl-2-pyrrolidone // Materials Structure in Chemistry, Biology, Physics and Technology. 2008. V. 15. № 1. P. 4.

235. Hiemenz P.C., Rajagopalan R., Principles of Colloid and Surface Chemistry, Third Edition, Revised and Expanded: Taylor & Francis, 1997. p.

236. Zhang L., Zhao Q., Wang S., Mashayekhi H., Li X., Xing B. Influence of ions on the coagulation and removal of fullerene in aqueous phase // Science of The Total Environment. 2014. V. 466-467. № 0. P. 604.

237. Alberts B., Johnson, A., Lewis, J., Raff, M., Roberts, K., and Walter, P Molecular biology of the cell // Biochemistry and Molecular Biology Education. 2003. V. 31. № 4. P. 212.

238. Richter R.P., Him J.L.K., Brisson A. Supported lipid membranes // Materials Today. 2003. V.

6. № 11. P. 32.

239. Ha Y., KatzL.E., LiljestrandH.M. Distribution of Fullerene Nanoparticles between Water and Solid Supported Lipid Membranes: Thermodynamics and Effects of Membrane Composition on Distribution // Environmental Science & Technology. 2015. V. 49. № 24. P. 14546.

240. Hou W.-C., Moghadam B.Y., Corredor C., Westerhoff P., Posner J.D. Distribution of Functionalized Gold Nanoparticles between Water and Lipid Bilayers as Model Cell Membranes // Environmental Science & Technology. 2012. V. 46. № 3. P. 1869.

241. Wong-Ekkabut J., Baoukina S., Triampo W., Tang I.M., Tieleman D.P., Monticelli L. Computer simulation study of fullerene translocation through lipid membranes // Nat Nano. 2008. V. 3. № 6. P. 363.

242. Ikeda A., Kiguchi K., Shigematsu T., Nobusawa K., Kikuchi J.-i., Akiyama M. Location of [60]fullerene incorporation in lipid membranes // Chemical Communications. 2011. V. 47. № 44. P. 12095.

243. LasagniF.A., Lasagni A.F., Fabrication and Characterization in the Micro-Nano Range: New Trends for Two and Three Dimensional Structures: Springer Berlin Heidelberg, 2011. p.

244. Ge Y., Li S., Wang S., Moore R., Nanomedicine: Principles and Perspectives: Springer New York, 2014. p.

245. Haghi A.K., Zachariah A.K., KalariakkalN., Nanomaterials: Synthesis, Characterization, and Applications: Apple Academic Press, 2013. p.

246. Bubnov V.P., Laukhina E.E., Kareev I.E., Koltover V.K., Prokhorova T.G., Yagubskii E.B., Kozmin Y.P. Endohedral Metallofullerenes: A Convenient Gram-Scale Preparation // Chemistry of Materials. 2002. V. 14. № 3. P. 1004.

24í. Kareev I.E., Bubnov V.P., Fedutin D.N. Electric-arc high-capacity reactor for the synthesis of carbon soot with a high content of endohedral metallofullerenes // Technical Physics. 2009. V. S4. № 11. P. 1695.

24B. Currie L.A., Svehla G. Nomenclature for the presentation of results of chemical-analysis // Pure Appl. Chem. 1994. V. 66. № 3. P. S9S.

249. Agafonov V., Céolin R., André D., de Bruijn J., Gonthier-Vassal A., Szwarc H., Rodier N., Dugué J., Toscani S., Sizaret P.-Y., Fabre C., Greugny V., Rassat A. Fullerene Cí0, toluene 1:1 solvate: structural and thermodynamic evidences // Chemical Physics Letters. 1993. V. 208. № 1-2. P. 6B.

250. Burns D.T., Danzer K., TownshendA. Use of the terms "recovery" and "apparent recovery" in analytical procedures - (IUPAC recommendations 2002) // Pure Appl. Chem. 2002. V. 74. № 11. P. 2201.

251. Jones C.J., Thornback J., Medicinal Applications of Coordination Chemistry: Royal Society of Chemistry, 200í. p.

252. Bloembergen N., Morgan L.O. Proton Relaxation Times in Paramagnetic Solutions. Effects of Electron Spin Relaxation // The Journal of Chemical Physics. 1961. V. 34. № 3. P. 842.

253. Bloembergen N. Proton Relaxation Times in Paramagnetic Solutions // The Journal of Chemical Physics. 19S7. V. 27. № 2. P. S72.

254. Mason T.J., Advances in Sonochemistry: Elsevier Science, 1996. p.

255. Lide D.R., CRC Handbook of Chemistry and Physics, B4th Edition: Taylor & Francis, 2003. p.

256. Nath S., Pal H., Sapre A.V. Effect of solvent polarity on the aggregation of fullerenes: a comparison between C60 and Cí0 // Chemical Physics Letters. 2002. V. 360. № S-6. P. 422.

25í. Prylutskyy Y.I., Buchelnikov A.S., Voronin D.P., Kostjukov V.V., Ritter U., Parkinson J.A., EvstigneevM.P. C60 fullerene aggregation in aqueous solution // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. P. 9351.

25B. KadishK.M., Ruoff R.S., Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology: Wiley, 2000. p.

259. Yang S., Wang C.R., Endohedral Fullerenes: From Fundamentals to Applications: World Scientific Publishing Company, 2014. p.

260. Proskurnin M.A., Bendrysheva S.N., Smirnova A.P. Thermal lens spectrometry in electromigration methods of analysis // Journal of Analytical Chemistry. 2016. V. 71. № S. P. 431.

261. Kareev I.E., Bubnov V.P., Laukhina E.E., Koltover V.K., Yagubskii E.B. Endohedral metallofullerenes M@CB2 (M=La, Y): synthesis and transport properties // Carbon. 2003. V. 41. № í. P. 13í5.

262. Piao L., Liu Q., Li Y. Interaction of Amino Acids and Single-Wall Carbon Nanotubes // The Journal of Physical Chemistry C. 2012. V. 116. № 2. P. 1724.

263. Angelikopoulos P., Gromov A., Leen A., Nerushev O., Bock H., Campbell E.E.B. Dispersing Individual Single-Wall Carbon Nanotubes in Aqueous Surfactant Solutions below the cmc // The Journal of Physical Chemistry C. 2010. V. 114. № 1. P. 2.

264. Wang H. Dispersing carbon nanotubes using surfactants // Current Opinion in Colloid & Interface Science. 2009. V. 14. № 5. P. 364.

265. RatajczakH., Orville-Thomas W.J., Molecular interactions: J. Wiley, 1982. p.

266. Faulques E.C., Perry D.L., Yeremenko A.V., Spectroscopy of Emerging Materials: Proceedings of the NATO ARW on Frontiers in Spectroscopy of Emergent Materials: Recent Advances toward New Technologies, Sudak, Crimea, Ukraine, from 14 to 18 September 2003: Springer Netherlands, 2006. p.

267. Popov A.A., Endohedral Fullerenes: Electron Transfer and Spin: Springer International Publishing, 2017. p.

268. Torpe A., Belton D.J. Improved Spectrophotometric Analysis of Fullerenes C-60 and C-70 in High-solubility Organic Solvents // Analytical Sciences. 2015. V. 31. № 2. P. 125.

269. Wang J.F., Cai Q.S., Fang Y., Anderson T.A., Cobb G.P. Determination of fullerenes (C60) in artificial sediments by liquid chromatography // Talanta. 2011. V. 87. P. 35.

270. Экспериандова Л., Беликов К., Химченко С., Бланк Т. Еще раз о пределах обнаружения и определения // Журнал аналитической химии. 2010. V. 65. № 3. P. 229.

271. Tantra R., Nanomaterial Characterization: An Introduction: Wiley, 2016. p.

272. Murashov V., Howard J., Nanotechnology Standards: Springer New York, 2011. p.

273. McHedlov-PetrossyanN.O., Al-Shuuchi Y.T.M., KamnevaN.N., Marynin A.I., Klochkov V.K. Interactions of Nanosized Aggregates of Fullerene C60 with Electrolytes in Methanol: Coagulation and Overcharging of Particles // Langmuir. 2016. V. 32. № 39. P. 10065.

274. Xu F., Wei C., Zeng Q., Li X., Alvarez P.J.J., Li Q., Qu X., Zhu D. Aggregation Behavior of Dissolved Black Carbon: Implications for Vertical Mass Flux and Fractionation in Aquatic Systems // Environmental Science & Technology. 2017. V. 51. № 23. P. 13723.

275. D.S. VolkovM.A.P., I. V. Mikheev, D. V. Vasil'ev, M. V. Korobov, D.A. Nedosekin, V.P. Zharov. Application of Photothermal and Photoacoustic Spectroscopy for the Monitoring of Aqueous Dispersions of Carbon Nanomaterials // Bern Open Publishing: Proceedings of the International Conference on Advanced Laser Technologies (ISSN: 2296-312X). 2012. V. 1- Photoacoustics

276. Mikheev I. V., Khimich E.S., Rebrikova A.T., Volkov D.S., Proskurnin M.A., Korobov M. V. Quasi-equilibrium distribution of pristine fullerenes C60 and C70 in a water-toluene system // Carbon. 2017. V. 111. P. 191.

277. Mikheev I.V., Proskurnin M.A., Volkov D.S., Kareev I.E., Bubnov V.P., Korobov M.V. Optimization of the solvent-exchange process for high-yield synthesis of aqueous fullerene dispersions // Nanosystems: physics, chemistry, mathematics. 2018. V. 1. № 1. P. in press.

278. Михеев И.В., Коробов М.В., Волков Д..C., Проскурнин М.А. Способ получения концентрированных водных дисперсий немодифицированных фуллеренов // патент RU2570083C1. 2014. V.

279. Popov A.A., Yang S., Dunsch L. Endohedral Fullerenes // Chemical Reviews. 2013. V. 113. № 8. P. 5989.

280. Mikheev I.V., Usoltseva L.O., Ivshukov D.A., Volkov D.S., Korobov M.V., Proskurnin M.A. Approach to the Assessment of Size-Dependent Thermal Properties of Disperse Solutions: Time-

Resolved Photothermal Lensing of Aqueous Pristine Fullerenes C60 and C70 // The Journal of Physical Chemistry C. 2016. V. 120. № 49. P. 28270.

281. Walther J.H., Jaffe R.L., Kotsalis E.M., Werder T., Halicioglu T., Koumoutsakos P. Hydrophobic hydration of C60 and carbon nanotubes in water // Carbon. 2004. V. 42. № 5-6. P. 1185.

282. Wild U.P., Luond M., Meister E., Suter G.W. Total luminescence spectroscopy // Journal of Luminescence. 1988. V. 40-41. № 0. P. 270.

283. Ahn J.S., Suzuki K., Iwasa Y., Mitani T. Photoluminescence of C60 aggregates in solution // Journal of Luminescence. 1997. V. 72-74. № 0. P. 464.

284. KonarevD.V., LyubovskayaR.N., DrichkoN.V., Semkin V.N., GrajaA. Optical spectroscopy of C60 complexes // Synthetic Metals. 1999. V. 103. № 1-3. P. 2466.

285. Zhang F., Zhang X.L. Solvent-induced optical properties of C-60 // Journal of Luminescence. 2010. V. 130. № 5. P. 787.

286. Cuylle S.H., Linnartz H., Thrower J.D. UV/Vis spectroscopy of C60 embedded in water ice // Chemical Physics Letters. 2012. V. 550. № 0. P. 79.

287. Bolskar R.D., Gadolinium Endohedral Metallofullerene-Based MRI Contrast Agents / Medicinal Chemistry and Pharmacological Potential of Fullerenes and Carbon Nanotubes / Ed. Cataldo F., Da Ros T. Dordrecht: Springer Netherlands, 2008. 157 p.

288. Tran T.A., Gibbs-HallI., YoungP.J., Thompson J.D., StollD.R. Characterization of Fullerene-Modified Silica as a Complement to Graphite-like phases for Use in Two-Dimensional High Performance Liquid Chromatography // Analytical Chemistry. 2013. V. 85. № 24. P. 11817.

289. Mikheev I. V., Bolotnik T.A., Volkov D.S., Korobov M.V., Proskurnin M.A. Approaches to the determination of C-60 and C-70 fullerene and their mixtures in aqueous and organic solutions // Nanosystems-Physics Chemistry Mathematics. 2016. V. 7. № 1. P. 104.

290. Lifka J., Ondruschka B., Hofmann J. The Use of Ultrasound for the Degradation of Pollutants in Water: Aquasonolysis - A Review // Engineering in Life Sciences. 2003. V. 3. № 6. P. 253.

291. Al-Mayah A., Bright S., Chapman K., Irons S., Luo P., Carter D., Goodwin E., Kadhim M. The non-targeted effects of radiation are perpetuated by exosomes // Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. 2015. V. 772. P. 38.

292. WeatherallE., Willmott G.R. Applications of tunable resistive pulse sensing // Analyst. 2015. V. 140. № 10. P. 3318.

293. Blundell E.L.C.J., Mayne L.J., Billinge E.R., Platt M. Emergence of tunable resistive pulse sensing as a biosensor // Analytical Methods. 2015. V. 7. № 17. P. 7055.

294. Yang S., Mulet X., Gengenbach T., Waddington L., Seeber A., Zhen M., Wang C., Muir B.W., Such G.K., Hao X. Limitations with solvent exchange methods for synthesis of colloidal fullerenes // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2017. V. 514. P. 21.

295. Prilutski Y.I., DurovS.S., Yashchuk V.N., Ogul'chansky T.Y., Pogorelov V.E., Astashkin Y.A., Buzaneva E. V., Kirghisov Y.D., Andrievsky G. V., Scharff P. Theoretical predictions and experimental studies of self-organized C60 nanoparticles in water solution and on the support // The European Physical Journal D - Atomic, Molecular, Optical and Plasma Physics. 1999. V. 9. № 1. P. 341.

296. Guirado-Lopez R.A., Rincon M.E. Structural and optical properties of highly hydroxylated fullerenes: Stability of molecular domains on the C-60 surface // Journal of Chemical Physics. 2006. V. 125. № 15.

297. Bialkowski S.E., Photothermal Spectroscopy Methods for Chemical Analysis: John Wiley & Sons, 1996. p.

298. SnookR.D., Lowe R.D. Thermal lens spectrometry. A review // Analyst. 1995. V. 120. № 8. P. 2051.

299. Gupta V.K., Saleh T.A. Sorption of pollutants by porous carbon, carbon nanotubes and fullerene- An overview // Environmental Science and Pollution Research. 2013. V. 20. № 5. P. 2828.

300. Hüffer T., KahM., Hofmann T., Schmidt T.C. How Redox Conditions and Irradiation Affect Sorption of PAHs by Dispersed Fullerenes (nC60) // Environmental Science & Technology. 2013. V. 47. № 13. P. 6935.

301. Hu A., Apblett A., Nanotechnology for Water Treatment and Purification: Springer International Publishing, 2014. p.

302. Pignatello J.J., Xing B. Mechanisms of Slow Sorption of Organic Chemicals to Natural Particles // Environmental Science & Technology. 1996. V. 30. № 1. P. 1.

303. YangK., XingB. Desorption of polycyclic aromatic hydrocarbons from carbon nanomaterials in water // Environ Pollut. 2007. V. 145. № 2. P. 529.

304. Armarego W.L.F., Chai C.L.L., Purification of Laboratory Chemicals: ButterworthHeinemann, 2009. p.

305. Logan A.S., Nienaber U., Pan X., Lipid Oxidation: Challenges in Food Systems: Elsevier Science, 2015. p.

306. Bialkowski S.E. Photothermal spectroscopy methods for chemical analysis, New York: A Wiley-Interscience publication // 1996. V. P. 584.

307. Bialkowski S.E., Photothermal spectroscopy methods for chemical analysis, New York: Wiley-Interscience, 1996. 584 p.

308. Проскурнин М.А., Кононец М.Ю. Современная аналитическая термооптическая спектроскопия // Успехи химии. 2004. Т. 73. № 12. С. 1235.

309. Proskurnin M.A., 11 - Photothermal spectroscopy / Laser Spectroscopy for Sensing / Ed. Baudelet M. Cambridge: Woodhead Publishing, 2014. 313 p.

310. Mikheev I.V., Usoltseva L.O., Ivshukov D.A., Volkov D.S., Korobov M.V., Proskurnin M.A. Approach to The Assessment of Size-Dependent Thermal Properties of Disperse Solutions: Time-Resolved Photothermal Lensing of Aqueous Pristine Fullerenes C60 and C70 // Journal of Physical Chemistry. 2016. V. 120. P. 28270.

311. Voronin D.P., Buchelnikov A.S., Kostjukov V. V., Khrapatiy S. V., Wyrzykowski D., Piosik J., Prylutskyy Y.I., Ritter U., EvstigneevM.P. Evidence of entropically driven C60 fullerene aggregation in aqueous solution // The Journal of Chemical Physics. 2014. V. 140. № 10. P. 104909.

312. ISO, в, ISO, 2008.

313. Lu X., Akasaka T., Nagase S. Chemistry of endohedral metallofullerenes: the role of metals // Chemical Communications. 2011. V. 47. № 21. P. 5942.

314. Iyer K.S., Saunders M., Becker T., Evans C.W., Raston C.L. Nanorings of Self-Assembled Fullerene C70 as Templating Nanoreactors // Journal of the American Chemical Society. 2009. V. 131. № 45. P. 16338.

315. Bakry R., Vallant R.M., Najam-ul-Haq M., Rainer M., Szabo Z., Huck C.W., Bonn G.K. Medicinal applications of fullerenes // International Journal of Nanomedicine. 2007. V. 2. № 4. P. 639.

316. Labille J., Brant J., Villiéras F., Pelletier M., Thill A., Masion A., Wiesner M., Rose J., Bottero J.Y. Affinity of C60 Fullerenes with Water // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2006. V. 14. № 2-3. P. 307.

317. Guo J., Xu Y., Li Y., Yang C., Yao Y., Zhu D., Bai C. Direct observation of C60 LB film with scanning tunneling microscopy // Chemical Physics Letters. 1992. V. 195. № 5-6. P. 625.

318. Hawkins J.M., Meyer A., Lewis T.A., Loren S., Hollander F.J. CRYSTAL-STRUCTURE OF OSMYLATED C60 - CONFIRMATION OF THE SOCCER BALL FRAMEWORK // Science. 1991. V. 252. № 5003. P. 312.

319. Xu Y., Guo J., Long C., Li Y., Liu Y., Yao Y., Zhu D. Formation and structural characteristic of Langmuir-Blodgett films of C60 and C70 // Thin Solid Films. 1994. V. 242. № 1-2. P. 45.

320. Korobov M.V., Avramenko N.V., Bogachev A.G., Rozhkova N.N., Osawa E. Nanophase of water in nano-diamond gel // Journal of Physical Chemistry C. 2007. V. 111. № 20. P. 7330.

321. Defay R., Prigogine I., Surface Tension and Adsorption: University Microfilms, 1986. p.

322. Karas M., Bahr U., Ingendoh A., Nordhoff E., StahlB., Strupat K., Hillenkamp F. Principles and applications of matrix-assisted UV-laser desorption/ionization mass spectrometry // Analytica Chimica Acta. 1990. V. 241. № 2. P. 175.

323. Cristadoro A., Rader H.J., Mullen K. Quantitative analyses of fullerene and polycyclic aromatic hydrocarbon mixtures via solvent-free matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008. V. 22. № 16. P. 2463.

324. Milman B., Piotrovsky L., Nikolaev D., Dumpis M., Litasova E., Lugovkina N. Характеризация производных фуллерена по фрагментным масс-спектрам МАЛДИ // Аналитика и контроль. 2013. V. 17. № 2. P. 177.

325. Braun T., Nuclear and Radiation Chemical Approaches to Fullerene Science: Springer, 2000. p.

326. Koley D., Bard A.J. Triton X-100 concentration effects on membrane permeability of a single HeLa cell by scanning electrochemical microscopy (SECM) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2010. V. 107. № 39. P. 16783.

327. Stepanow S., Lingenfelder M., Dmitriev A., Spillmann H., Delvigne E., Lin N., DengX.B., Cai C.Z., Barth J.V., Kern K. Steering molecular organization and host-guest interactions using two-dimensional nanoporous coordination systems // Nat. Mater. 2004. V. 3. № 4. P. 229.

328. Wiederrecht G., Handbook of Nanofabrication: Elsevier Science, 2010. p.

329. Hermansson M. The DLVO theory in microbial adhesion // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 1999. V. 14. № 1. P. 105.

330. Yotsumoto H., Yoon R.-H. Application of Extended DLVO Theory: I. Stability of Rutile Suspensions // Journal of Colloid and Interface Science. 1993. V. 157. № 2. P. 426.

331. Liu W., ZhaoX., Cai Z., HanB., ZhaoD. Aggregation and stabilization of multiwalled carbon nanotubes in aqueous suspensions: influences of carboxymethyl cellulose, starch and humic acid // RSC Advances. 2016. V. 6. № 71. P. 67260.

332. Shriver D., Weller M., Overton T., Armstrong F., Rourke J., Inorganic Chemistry: W. H. Freeman, 2014. p.

333. Weishaupt D., Froehlich J.M., Nanz D., Koechli V.D., Pruessmann K.P., Marincek B., How does MRI work?: An Introduction to the Physics and Function of Magnetic Resonance Imaging: Springer Berlin Heidelberg, 2013. p.

334. ZhangE.Y., Shu C. Y., FengL., Wang C.R. Preparation and characterization of two new water-soluble endohedral metallofullerenes as magnetic resonance imaging contrast agents // Journal of Physical Chemistry B. 2007. V. 111. № 51. P. 14223.

335. Chen Z.Y., Mao R.Q., Liu Y. Fullerenes for Cancer Diagnosis and Therapy: Preparation, Biological and Clinical Perspectives // Current Drug Metabolism. 2012. V. 13. № 8. P. 1035.

336. Braun K., Dunsch L., Pipkorn R., Bock M., Baeuerle T., Yang S.F., Waldeck W., Wiessler M. Gain of a 500-fold sensitivity on an intravital MR Contrast Agent based on an endohedral

Gadolinium-Cluster-Fullerene-Conjugate: A new chance in cancer diagnostics // International Journal of Medical Sciences. 2010. V. 7. № 3. P. 136.

337. Lucky S.S., SooK.C., Zhang Y. Nanoparticles in Photodynamic Therapy // Chemical Reviews.

2015. V. 115. № 4. P. 1990.

338. Hong G., Diao S., Antaris A.L., Dai H. Carbon Nanomaterials for Biological Imaging and Nanomedicinal Therapy // Chemical Reviews. 2015. V. 115. № 19. P. 10816.

339. Georgakilas V., Perman J.A., Tucek J., Zboril R. Broad Family of Carbon Nanoallotropes: Classification, Chemistry, and Applications of Fullerenes, Carbon Dots, Nanotubes, Graphene, Nanodiamonds, and Combined Superstructures // Chemical Reviews. 2015. V. 115. № 11. P. 4744.

340. Castellana E.T., Cremer P.S. Solid supported lipid bilayers: From biophysical studies to sensor design // Surface Science Reports. 2006. V. 61. № 10. P. 429.

341. Sattler K.D., Carbon Nanomaterials Sourcebook: Graphene, Fullerenes, Nanotubes, and Nanodiamonds: CRC Press, 2016. p.

342. Williams O., Nanodiamons: Royal Society of Chemistry, 2013. p.

343. Grieger K.D., Harrington J., Mortensen N. Prioritizing research needs for analytical techniques suited for engineered nanomaterials in food // Trends in Food Science & Technology.

2016. V. 50. P. 219.

344. Skakalova V., Kaiser A.B., Graphene: Properties, Preparation, Characterisation and Devices: Elsevier Science, 2014. p.

345. Swidwinska-Gajewska A.M., Czerczak S. FULLERENES: CHARACTERISTICS OF THE SUBSTANCE, BIOLOGICAL EFFECTS AND OCCUPATIONAL EXPOSURE LEVELS // Medycyna Pracy. 2016. V. 67. № 3. P. 397.

346. Yahya N., Carbon and Oxide Nanostructures: Synthesis, Characterisation and Applications: Springer Berlin Heidelberg, 2011. p.

347. Howes P., Green M., Bowers A., Parker D., Varma G., KallumadilM., Hughes M., Warley A., Brain A., Botnar R. Magnetic Conjugated Polymer Nanoparticles as Bimodal Imaging Agents // Journal of the American Chemical Society. 2010. V. 132. № 28. P. 9833.

348. Verwilst P., Park S., Yoon B., Kim J.S. Recent advances in Gd-chelate based bimodal optical/MRI contrast agents // Chemical Society Reviews. 2015. V. 44. № 7. P. 1791.

349. Patrick C., Simona M., Nanotheranostics For Personalized Medicine: World Scientific Publishing Company, 2016. p.

Приложение 1. Копия патента на изобретение