Аморфные тефлоны AF - новые материалы для органофильной первапорации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.18, кандидат химических наук Поляков, Александр Михайлович

• Поляков, Александр Михайлович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Поляков, Александр Михайлович

1.1. История развития процесса первапорации

1.2. Общие принципы разработки перваиорационного процесса

1.2.1. Задачи разделения, типы и способы проведения первапорации

1.2.2. Характеристики эффективности перваиорационного разделения

1.2.3. Принципы выбора мембран и полимеров для первапорационных 25 мембран и способы их модификации

1.2.4. Механизм процесса и факторы определяющие эффективность 33 первапорационного разделения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Аморфные тефлоны AF - новые материалы для органофильной первапорации»

Актуальность проблемы. Мембранные процессы разделения уже показали свою высокую эффективность в различных отраслях промышленности и сельского хозяйства. При этом применение мембранной технологии позволяет не только решать технологические задачи, но и предотвращать экологические проблемы, связанные с загрязнением окружающей среды. Одним из мембранных процессов разделения жидких смесей, еще ограниченно применяемым в промышленных масштабах, является первапорация. Процесс первапорации позволяет эффективно разделять различные водно-органические смеси (очистку сточных вод и осушку органических растворителей), а также смеси органических веществ. Перспективность первапорации связана как с актуальностью решаемых задач, так и с высокой эффективностью процесса по сравнению с альтернативными процессами разделения: с возможностью разделения азеотропных смесей, малой энергоемкостью, отсутствием вспомогательных реагентов и компактностью оборудования.

Актуальными проблемами, сдерживающими промышленное применение процесса первапорации являются:

- поиск и выбор мембран и мембранных материалов, отвечающих специфическим требованиям для решения определенных задач разделения;

- необходимость изучить влияние различных факторов на эффективность разделения.

В связи с этим рассмотрение новых классов полимерных материалов (сополимеров 2,2-бис-трифторметил-4,5-дифтор-1,3-диоксола с тетрафторэтиленом - аморфных тефлонов AF, "Dupont") в качестве потенциальных материалов первапорационных мембран представляется актуальным. Тефлоны AF характеризуются рядом свойств, важных для первапорации: большим свободным объемом, нерастворимы в большинстве органических растворителей (кроме перфторированных), обладают высокой химической и термической устойчивостью, прекрасными пленкообразующими свойствами и т.п.

Трудности выбора мембранного материала для решения конкретной задачи разделения связаны как с необходимостью выбора материала, оптимального для разделения определенной смеси, так и с сильным воздействием разделяемых смесей на материал мембраны, затрудняющим прогнозирование ее поведения при разделении смеси по данным о проницаемостях индивидуальных компонентов.

Первапорация является многофакторным процессом с сопряженным тепломассопереносом и фазовыми переходами, таким образом, в прикладном и фундаментальном аспектах необходимо изучение различных факторов на эффективность разделения.

Цель работы:

- исследование транспортных характеристик аморфных тефлонов AF 2400 и AF 1600 по отношению к индивидуальным жидким веществам различной природы;

- изучение возможности первапорационного выделения органических компонентов из водных растворов и разделения смесей органических компонентов на аморфных тефлонах AF и исследование зависимости эффективности первапорационного разделения смесей от условий проведения процесса (состава разделяемой смеси, температуры разделения, остаточного давления под мембраной);

- исследование механизма процесса разделения с помощью методов ИК-спектроскопии и квантово-химических расчетов.

Научная новизна. Изучены транспортные характеристики (проницаемость, селективность, величины равновесной сорбции) в аморфных тефлонах AF при первапорации ряда жидких пенетрантов различной природы и их смесей. Показано, что сополимер с большим содержанием диоксолового компонента и большим свободным объемом (AF 2400) более проницаем для жидкостей. При этом величины равновесной сорбции жидкостей также увеличиваются с увеличением содержания диоксолового компонента в полимере.

В рассмотренном ряду пенетрантов величины проницаемости и коэффициентов диффузии меняются сходным образом, что указывает на преобладание диффузионного механизма разделения при первапорации через перфторированные материалы AF.

Экспериментально получены значения кажущихся энергий активации проницаемости (Еа) и теплоты сорбции (AHS). Показано, что при сопоставимых величинах AHS, величины Еа в AF 1600 существенно больше, чем в AF 2400, что, по-видимому, обусловлено различными энергетическими барьерами диффузии.

Транспортные параметры аморфного тефлона AF 2400 характеризуются высокой стабильностью во времени.

Изучение первапорации модельных азеотропных смесей, дополненное исследованиями методами ИК-спектроскопии и квантово-химических расчетов, показало роль самоассоциатов, ассоциатов пенетрантов и комплексов с материалом мембраны в механизме разделения.

Практическая значимость. Показана перспективность использования аморфного тефлона AF 2400 в качестве органоселективного мембранного материала при решении следующих задач:

- очистка сточных вод от низкокипящих органических соединений (на примере выделения метиленхлорида из водных растворов);

- разделение азеотропных смесей (на примере разделения модельных азеотропных смесей ацетон-хлороформ и метанол-хлороформ);

- разделение бинарных смесей хлорметанов.

Апробация работы. Материалы диссертации представлялись в виде докладов на Всероссийских конференциях "Мембраны - 2001" и "Мембраны - 2004" (Москва), "Конференции американского химического общества", 2001 г. (Чикаго, США), Российско-итальянском семинаре "Мембранная технология для устойчивого развития", 2003 г. (Четраро, Италия), Научной конференции ИНХС им. А.В. Топчиева РАН, 2003 г.

Заключение диссертации по теме «Мембраны и мембранная технология», Поляков, Александр Михайлович

1.3. Заключение

Приведенный обзор литературы показывает, что исследование новых мембранных материалов является одним из актуальных направлений, определяющих дальнейшее развитие и индустриализацию первапорации. При этом, учитывая многофакторность этого процесса, необходимо систематическое изучение влияния различных параметров (состава разделяемых смесей, температуры разделения, гидродинамических режимов, остаточного давления под мембраной, толщины мембраны и др.) на эффективность первапорационного разделения.

В данной работе в качестве нового класса полимерных материалов для первапорационных мембран исследованы сополимеры 2,2-бис-трифторметил-4,5-дифтор-1,3-диоксола с тетрафторэтиленом - аморфные тефлоны AF фирмы "DuPont", уже показавшие свою перспективность в ряде областей:

- в микро-, опто- и биоэлектронике [239-242] и спектроскопии [243-245] благодаря прекрасным оптическим, диэлектрическим и механическим свойствам [242, 243, 246-248]. Так, например, использование тефлонов AF в качестве конструкционных материалов сенсоров позволяет создавать компактные спектрофотометрические системы [244] для определения следов органических компонентов (бензола, толуола, л-ксилола [249]), ионов

Cu2+ [245], Fe2+ и Fe3+ [250], M0O42" и Cr042" [251]) и растворенных газов (C02 [252] и H2S [244]) в воде; температуры точки росы и температуры замерзания [253] и т.д.);

- в офтальмологии [246], благодаря совместимости с биологическими объектами за счет прекрасных антиадгезионных свойств;

- в мембранном газоразделении, благодаря высокой газопроницаемости [254-256], обусловленной большим свободным объемом [257].

Исследования этих материалов также показали:

- возможность получения тонких пленок (<0,2 мкм)[258-260];

- их термостабильность до 400 °С [259, 260];

- их радиолиз под действием у-облучения, приводящий к снижению температуры стеклования [261];

- наличие больших сорбционных центров [262].

Таким образом, нерастворимость тефлонов AF в большинстве органических растворителей (кроме перфторированных), их высокая химическая и термическая устойчивость, а также прекрасные пленкообразующие свойства, открывающие возможность создания высокоэффективных первапорационных мембран из этих материалов, и предопределили направление этого исследования.

Глава 2. Экспериментальная часть 2.1. Объекты исследования

Целью данной работы являлось изучение первапорационных свойств сополимеров 2,2-бис-трифторметил-4,5-дифтор-1,3-диоксола с тетрафторэтиленом (аморфных тефлонов AF фирмы "DuPont"), имеющих строение: CF—CF-|—[-CF 2—CF2"i— \ П 1П Q Q AF 2400 (n = 0,87)

X AF 1600 (n = 0,65)

CF3 CF3

Ранее эти сополимеры были детально исследованы как материалы для мембранного газоразделения [254-256]. Было показано, что они обнаруживают весьма высокую газопроницаемость, обусловленную большим свободным объемом при этом размер элемента свободного объема в этих сополимерах составляет 4,6 - 9 А, что в несколько раз выше, чем в других полимерах [257]. Исходя из этого, можно предположить, что проницаемость жидкостей через эти полимеры будет также высока. Следует отметить, что эти сополимеры обладают рядом свойств, важных для процесса первапорации: нерастворимость в большинстве органических растворителей (кроме перфторированных), высокой химической и термической устойчивостью, прекрасными пленкообразующими свойствами и т.д. Некоторые свойства аморфных тефлонов AF [243,248, 255] представлены в таблице 5. В настоящей работе были изучены:

- проницаемость ряда органических пенетрантов и воды, также их сорбция в тефлонах AF;

- зависимости проницаемости и селективности первапорационного разделения смесей на аморфных тефлонах AF от условий проведения процесса разделения (состава разделяемой смеси, температуры разделения, остаточного давления под мембраной, толщины мембраны и т.д.).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Поляков, Александр Михайлович, 2005 год

1. Koros W.J., Ma Y.H., Shimidzu Т. Terminology for membranes and membrane processes. // J. Membr. Sci., 1996, v.l20, № 2, p. 149 -159.

2. Kahlenberg L.J. On the nature of the process of osmosis and osmotic pressure with observations concerning dialysis. J.Phys.Chem., 1906, v. 10, № 1 p. 141 - 144.

3. Kober P.A. Pervaporation, perstillation and percrystallization. // J. Am. Chem. Soc, 1917, v. 39, № 10, p. 944 - 948.

4. Волков В.В. Разделение жидкостей испарением через полимерные мембраны. Известия А.Н., серия хим., 1994, №2, с. 208-219.

5. Кузнецов В.В., Малюсов В.А. Разделение жидких смесей с помощью целлофана. // Хим. пром., 1962, № 5, с. 39 - 40.

6. Kucharski М., Stelmaszek J. Separation of liquid mixture by permeation. // Int. Chem. Eng., 1967, V. 7, p. 618-622

7. Huang R.Y.M., Lin V.J.C. Separation of liquid mixtures by using polymer membranes I. Permeation of binary organic liquid mixtures through polyethylene. // J. Appl. Polym. Sci., 1968, V.12, № 1 1 , p. 2615-2629.

8. Loeb S., Sourirajan S. Seawater demineralisation by means of an osmotic membrane. 1960, UCLA Department of Engineering, p. 60 - 66.

9. Loeb S., Sourirajan S. High flow porours membranes for separating water from saline solution. US Pat., 1964, 3,133,132.

10. Binning R.C., Lee R.J., Jennings J.F., Martin E.C. Separation of liquid mixtures by permeation. // Indus. Eng. Chem., 1961, v.53, № 1, p. 45 - 47.

11. Binning R.C., Lee R.J. Separation of azeotropic mixtures. US Pat., 1960, 2,953,502.

12. Binning R.C., Stuckey J.M. Method of separating hydrocarbons using ethyl cellulose permse- lective membrane. US Pat., 1960,2,958,657.

13. Jenning J.F., Binning R.C. Organic chemical reactions involving liberation of water. US Pat., 1960, 2,956,070.

14. Binning R.C, Johnston W.F. Aromatic separation process. US Pat., 1961, 2,970,106.

15. Binning R.C, Jennings J.F., Martin E.C. Separation technique through a permeation membrane. US Pat., 1961, 2,985,588.

16. Neel J. Pervaporation. Lavoisier Tec&Doc, Paris, 1997., P. 327.

17. Neel J., Aptel P., Clement R. Basic aspects of pervaporation. // Desal., 1985, v.53, № 2, p. 297 - 326.

18. Neel J. Introduction to pervaporation. in: R.Y.M. Huang (Ed.) Pervaporation Membrane Separation Processes//Elsevier, Amsterdam 1991 p. 1-109

19. Nguyen Q.T., Neel J., Clement R., Leblanc L. Fractionation of a binary-liquid mixture by continuous pervaporation. // J. Membr. Sci,, 1983, v.l5, № 1, p. 43 - 62.

20. Бабенков A.A., Плановский A.H., Мартюшин И.Г. Обезвоживание смеси изопропанол - вода с помощью целлофана. // Хим. пром., 1966, № 8, с. 45 - 47.

21. Дытнерский Ю.И, Мембранные процессы разделения жидких смесей. М., Химия 1975, 229 с.

22. Дытнерский Ю.И., Головин В.Н., Кочергин Н.В., Кочаров Р.Г., и др. Исследование гидродинамических факторов при разделении жидких смесей с помощью полимерных пленок. // Тр. МХТИ им. Д. И. Менделеева., 1966, т. 51, № 1, с. 39 - 42.

23. Эльберт А.А., Дытнерский Ю.И., Кононов Н.Ф. Влияние свойств компонентов жидких однородных смесей на скорость и селективность их разделения с помощью полиэтиленовых пленок. //Журн. прикл. хим., 1968, т. 41, № 8, с. 1790 -1795.

24. Эльберт А.А., Дытнерский Ю.И., Кононов Н.Ф. Влияние условий отвода паров, проникших через пленку, и физических свойств компонентов смеси на коэффициент разделения двойных смесей углеводородов. // Журн. прикл. хим., 1968, т. 41, № 10, с. 2240 -2243.

25. Bruschke Н.Е.А. Mehrschichtige membran und ihre verw^endung zur trennung von flussig- keitsgemischen nach dem pervaporationsver-fahren. Ger, Pat., 1983, DE 3220570 Al.

26. Дытнерский Ю.И., Быков И.Р., Акобян A.A. и др. Разделение жидких смесей испарением через мембрану и мембранной дистилляцией. 1989, М.: НИИТЭХим.,

27. European Workshop on Pervaporation. / Nancy, 21 -22 September 1982.

28. Jonquieres A., Clement R., Lochon P., Neel J. et al. Industrial state-of-the-art of pervaporation and vapour permeation in the western countries. // J. Membr. Sci., 2002, v.206, № 1, p. 87 -117.

29. Lipnizki F., Hausmanns S., Ten P.K., Field R.W., et al. Organophilic pervaporation: prospects and performance. // Chem. Eng. J., 1999, v.73, № 1, p. 113 -129.

30. Huang R.Y.M., Feng X. Dehydration of isopropanol by pervaporaration using aromatic poly- etherimide membrane. // Sep. Sci. Technol., 1993, v. 28, № 11, p. 2035 - 2041.

31. Drioli E., Zhang S., Basile A. On the coupling effect in pervaporation. // J. Membr. Sci., 1993, v.81, №1, p. 43-45 .

32. Durmaz-Hilmioglu N., Yildirim A.E., Sakaoglu A.S., Tulbentci S. Acetic acid dehydration by pervaporation. // Chem. Eng.Proc, 2001, v.40, № 2, p. 263 - 272.

33. Дытнерский Ю.И., Быков И.Р. Испарение через мембрану как альтернатива азеотроп- ной ректификации. // Хим. Пром. № 8, 1989 с. 9 -17.

34. Marin М., Kalantzi К., Gibert Н. Pervaporation process: membrane conditioning and experimental mass transfer analysis. // J. Membr. Sci., 1992, v.74, № 1, p. 105 -114.

35. Meek K., Lichtenthaler R.N. Hybrid process using pervaporation for the removal of organ- ics from process and waste water. // J. Membr. Sci., 1996, v.l 13, № 1, p. 81 - 90.

36. Oliveira T.A.C., Scarpello J.T., Livingston A.G. Pervaporation-biological oxidation hybrid process for removal of volatile organic compounds from wastewaters. // J. Membr. Sci., 2002, v.l95, №1, p.75-88.

37. Semenova S.I., Ohya H., Soontarapa K. Hydrophilic membranes for pervaporation: an analytical review. // Desal, 1997, v.l 10, № 2, p. 251 - 256.

38. Karlsson H.O.E., Tragardh G. Applications of pervaporation in food processing. // Trends Food Sci. Technol., 1996, v. 7, № 1, p. 78 - 83.

39. Lipnizki F., Hausmanns S., Laufenberg G., Field R. et.al. Use of pervaporation-bioreactor hybrid processes in biotechnology. // Chem. Eng. Tech., 2000, v.23, № 4, p. 569 - 574,

40. Kargupta K., Datta S., Sanyal S.K. Analysis of the performance of a continuous membrane bioreactor with cell recycling during ethanol fermentation. // Biochem. Eng. J., 1998, v. 1, № 1, p.31.

41. Garcia Villaluenga J.P., Tabe-Mohammadi A. A review on the separation of ben- zene/cyclohexane mixtures by pervaporation processes. // J. Membr. Sci., 2000, v. 169, № 1, p. 159-164.

42. Yoshikawa M., Yoshioka Т., Fujime J., Murakami A. Pervaporation separation of MeOH/MTBE through agarose membranes. // J. Membr. Sci., 2000, v. 178, № 1, p. 75 - 87.

43. Luo G.S., Niang M., Schaetzel P. Separation of ethyl tert-butyl ether-ethanol by combined pervaporation and distillation. // Chem. Eng. J., 1997, v.68, № 1, p. 139 - 143.

44. Flanders C.L., Tuan V.A., Noble R.D., Falconer J.L. Separation of C6 isomers by vapor permeation and pervaporation through ZSM-5 membranes. // J. Membr. Sci., 2000, v. 176, № 1, p. 43 - 49.

45. Wytcherley R.W., McCandless F.P. The separation of meta- and para-xylene by pervaporation in the presence of CBr4, a selective feed-complexing agent. // J. Membr. Sci., 1992, v.67, №1, p. 67-81.

46. Huang R.Y.M. Pervaporation Membrane Separation Processes. // Elsevier, Amsterdam, 1991., P. 479.

47. Jansen A.E., Versteeg W.F., van Engelenburg В., Hanemaaijer J.H., et al. Methods to improve flux during alcohol/water azeotrope separation by vapor permeation. // J. Membr. Sci., 1992, v.68, №1-2 p. 229-238.

48. Heisler E.G., Hunter A.S., Siciliano J., Treadway R.H. // Science, 1956, v. 124, № 1, p. 77 - 78.

49. Основные процессы и аппараты химической технологии: Пособие по проектированию. Под ред. Дытнерского Ю.И., М. Химия, 1991,496 с.

50. Мульдер М. Введение в мембранную технологию. М., Мир, 1999, 513 с.

51. Franken А.С.М., Fane A.G. // Enviro№ Protection Bull., 1991, v.l4, p.20.

52. Дытнерский Ю.И., Карлин Ю.В., Кропотов В.Н. Перспективы использования мембранной дистилляции для переработки жидких радиоактивных отходов. // Атом, эн., 1993, т. 75, № 5, с. 345 - 350.

53. Zakrzewska-Trznadel G., Harasimowicz М., Chmielewski A.G. Membrane processes in nuclear technology-application for liquid radioactive waste treatment. // Sep. Purif. Tech., 2001, V. 22-23, p. 617-625.

54. Tomaszewska M., Gryta M., Morawski A.W. Recovery of hydrochloric acid from metal pickling solutions by membrane distillation. // Sep. Purif Tech., 2001, v. 22-23, p. 591 -600.

55. Lipnizki F., Field R.W. Int. Conf on Membr. Sci. Tech. / Beijing, China, 1998, p. 621 - 163.

56. Yang D., Majumdar S., Kovenklioglu S., Sirkar K.K. Hollow fiber contained liquid membrane pervaporation system for the removal of toxic volatile organics from wastewater. // J. Membr. Sci., 1995, V.103, № 1-2, p. 195 - 210.

57. Bembnowska A,, Petech R., Milchert E. Adsorption from aqueous solutions of chlorinated organic compounds onto activated carbons. // J. Col. Int. Sci., 2003, v.265, № 2, p. 276 - 282.

58. Kolb F.R., Wilderer P.A. Activated carbon membrane biofilm reactor for the degradation of volatile organic pollutants.//Water Sci. Tech., 1995, v. 31, № 1, p. 205-213.

59. Ramakrishna F.R., Viraraghavan T. Dye removal using low cost adsorbents. // Water Sci. Tech., 1997, v. 36, № 2-3, p. 189 -196.

60. Lin S.H., Kiang CD. Combined physical, chemical and biological treatments of wastewater containing organics from a semiconductor plant. // J. Hazard. Mater. 2003, v.97, № 1-3, p. 159-171.

61. Dahlan M.H., Xing X.H., Yoshikawa Y., Matsumoto K. Analysis of a simple biodegrada- tion process for the removal of volatile organic chemicals from wastewater based on a gas stripping principle. // J. Biosci. Bio., 1999, v.87, №4, p. 519 - 524,

62. Bodalo-Santoyo A., Gomez-Carrasco J.L., Gomez-Gomez E., Maximo-Martin F., et al. Application of reverse osmosis to reduce pollutants present in industrial wastewater. // DesaL, 2003, V.155, №2, p. 101 -108.

63. Nicolaisen B. Developments in membrane technology for water treatment. // DesaL, 2003, V.153, №1-3, p. 355-360.

64. Padilla A.P,, Tavani E.L. Treatment of an industrial effluent by reverse osmosis. // DesaL, 1999,v.l26, №1-3, p. 219-226.

65. Devulapalli R., Jones F. Separation of aniline from aqueous solutions using emulsion liquid membranes. // J. Hazard. Mater. 1999, v.70, № 3 p. 157 - 170.

66. Minhalma M., de Pinho M.N. Development of nanofiltration/steam stripping sequence for coke plant wastewater treatment. //DesaL, 2002, v.l49, № 1-3, p. 95 -100.

67. Bilstad T. Nitrogen separation from domestic wastewater by reverse osmosis. // J. Membr. Sci., 1995 V. 102, № 1, p. 93-102.

68. Marr R., Koucar M. // Int. Chem, Eng., 1993, v.33, №3, p. 416 - 425.

69. Peng M., Vane L.M., Liu S.X. Recent advances in VOCs removal from water by pervaporation. // J, Hazard. Mater. 2003, v. 98, № 1-3, p. 69 - 90.

70. Lipnizki F., Field R.W. Integration of vacuum and sweep gas pervaporation to recover organic compounds from wastewater. // Sep. Purif Tech., 2001, v. 22-23, p. 347 - 360.

71. Л W., Hilaly A., Sikdar S.K., Hwang S.T. Optimization of multicomponent pervaporation for removal of volatile organic compoimds from water. // J. Membr. Sci., 1994, v.97, № 1, p. 109 -125.

72. Pierre F.X., Souchon I., Marin M. Recovery of sulfur aroma compounds using membrane- based solvent extraction. // J. Membr, Sci., 2001, v.l87, № 1-2, p. 239 - 253.

73. Kentish S.E., Stevens G.W. Innovations in separations technology for the recycling and re-use of liquid waste streams. // Chem. Eng. J., 2001, v.84, №2, p. 149 -159.

74. Debellefontaine H., Foussard J.N. Wet air oxidation for the treatment of industrial wastes. Chemical aspects, reactor design and industrial applications in Europe. // Waste Manag., 2000, V. 20, № 1 , p. 15-25.

75. Kolaczkowski S.T., Plucinski P., Beltran F.J., Rivas F.J,, et al. Wet air oxidation: a review of process technologies and aspects in reactor design. // Chem. Eng. J,, 1999, v.73, №2, p. 143 -160.

76. Luck F. Wet air oxidation: past, present and future. // Catal. Today, 1999 v.53, №1, p.81-91

77. Mantzavinos D., Lauer E., Sahibzada M., Livingston A.G., et al. Assessment of partial treatment of polyethylene glycol waste-waters by wet air oxidation. // Water Res., 2000, v. 34, № 5, p. 1620-1628.

78. Mantzavinos D., Sahibzada M., Livingston A.G., Metcalfe I.S., et al. Wastewater treatment: wet air oxidation as a precursor to biological treatment. // Catal. Today, 1999, v.3, №1, p.93-

79. Wang L.K., Kurylko L., Hrycyk O. Biological process for groundwater and wastewater treatment. // Biotech. Adv., 1996, v. 14, №4, p.530

80. Narkis N., Henefeld-Fourrier S., Rebhun M. Volatile organic acids in raw wastewater and in physico-chemical treatment.//Water Res., 1980, v. 14, №9, p. 1215 -1223.

81. Ono Y., Somiya I., Kawaguchi Т., Mohri S. Evaluation of toxic substances in effluents from a wastewater treatment plant. // Desal., 1996, v.l06, №1-3, p. 255 - 261.

82. Cassano A., Molinari R., Romano M., Drioli E. Treatment of aqueous effluents of the leather industry by membrane processes: A review. // J. Membr. Sci,, 2001, v.l81, №1, p. 111-126.

83. Imai A., Fukushima Т., Matsushige K., Kim Y.H., et al. Characterization of dissolved organic matter in effluents from wastewater treatment plants. // Water Res., 2002, v, 36, № 4, p. 859 -870.

84. Стариков E.H. Теория мембранной дистилляции при применении двухслойных мембран. //Хим. итехнол. воды., 1990, т.12, № 4, с. 64 - 68.

85. Marriott J., Sorensen Е. The optimal design of membrane systems. // Chem. Eng. Sci., 2003, V.58, Ш 22, p. 4991 - 5004.

86. Celere M,, Gostoli С The heat and mass transfer phenomena in osmotic membrane distillation. //Desal., 2002, v.l47, №1-3, p. 133 -138.

87. Huang R.Y.M., Yeom C.K. Pervaporation separation of aqueous mixtures using crosslinked poly(vinyl alcohol)(pva). II. Permeation of ethanol-water mixtures. // J. Membr. Sci., 1990, V.51, № 2, p. 273 - 294.

88. Huang R.Y.M., Feng X. Dehydration of isopropanol by pervaporaration using aromatic poly- etherimide membrane. // Sep. Sci. Technol., 1993, v. 28, № 11, p. 2035 - 2037.

89. Штаудт-Бикель К., Лихтенталер Р.Н. Первапорация - термодинамические свойства и выбор полимеров для мембран. // Высокомол. соед., 1994, т. 36, № 11, с. 1924 -1944.

90. Кестинг Р.Е. Синтетические полимерные мембраны, М., Химия, 1991, 336 с.

91. Рейтлингер А. Проницаемость полимерных материалов, М., Химия, 1974,272 с.

92. Цой Б., Карташов Э.М., Шевелев В.В., Валишин А.А. Разрушение тонких полимерных пленок, М., Химия, 1997, 344 с.

93. Тагер А.А., Колмакова Л.К. Параметр растворимости, методы его оценки, связь с растворимостью полимеров. // Высокомол. соед., 1980, т. 23 (А), № 3, с. 483 - 496.

94. Hansen СМ. // J. Paint. Technol., 1967, v.39, № 1, p. 104 -122.

95. Cabasso I. Organic liquid mixtures separation by permselective polymer membrane I. Selection and characteristics of dense isotropic membrane employed in the pervaporation process. // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 1983, v.33, № 3 , , p. 313 - 319.

96. Terada J., Hohjoh Т., Yoshimasu S., Ikemi M., et al. Separation of benzene-cyclohexane azeotropic mixture through polymeric membranes with microphase separated structures. // Po-lym. J., 1982, v. 14, № 5, p. 347 - 353.

97. Tanihara N., Umeo N., Kawabata Т., Tanaka K., et al. Pervaporation of organic liquid mixtures through poly (ether imide) segmented copolymer membranes. // J. Membr. Sci., 1995, V.104, №1-2, p. 181 -192.

98. Tanihara N., Tanaka K., Kita H., Okamoto K. Pervaporation of organic liquid mixtures through membranes of polyimides containing methyl-substituted phenylenediamine moieties. //LMembr. Sci., 1994,v.95,№ i, p.i61 -169.

99. Yamaguchi Т., Nakao S., Kimura S. Plasma-graft filling polymerization: preparation of a new type of pervaporation membrane for organic liquid mixtures. // Macromol., 1991, v.24, № 14, p. 5522 - 5527.

100. Hao J., Tanaka K., Kita H., Okamoto K. The pervaporation properties of sulfonyl-containing polyimide membranes to aromatic/aliphatic hydrocarbon mixtures. // J. Membr. Sci., 1997, V.132, №1-2, p. 97-108.

101. Yoshikawa М., Takeuchi S., Kitao T. Specialty polymeric membranes, 7.Pervaporation separation of benzene/cyclohexane mixtures with nylon 6-graft-poly(oxyethylene) membranes. // Die Angew. Makromol. Chem., 1997, v. 245, № 2, p. 193 - 202.

102. Martin E.G., Binning R.G., Adams L.M., Lee R.J. US Pat, 1964, № 3,140,256.

103. McGandless F.P., Alzeheimer D.P., Hartman R.B. Solvent membrane separation of benzene and cyclohexane. // Ind. Eng. Ghem. Process Des. Dev., 1974, v.l3, № 3, p. 310 - 312.

104. McGandless F.P. Separation of aromatics and naphtalenes by permeation through modified vinylidene fluoride films. // Ind. Eng. Ghem. Proc. Des. Dev., 1973, v. 12, №, p. 354 - 359.

105. An Q.F., Qian J.W., Sun H.B., Wang L.N., et al. Gompatibility of PVG/EVA blends and the pervaporation of their blend membranes for benzene/cyclohexane mixtures. // J. Membr. Sci., 2003, v.222,№l-2, p. 113-122.

106. Yamasaki A., Shinbo Т., Mizoguchi K. Pervaporation of benzene/cyclohexane and benzene/n- hexane mixtures through PVA membrane. // J. Appl. Polym, Sci., 1997, v.64, № 5, p. 1061 -1065.

107. Park G.K., Oh B.K., Choi M.J., Lee Y.M. Separation of benzene/cyclohexane by pervaporation through chelate poly(vinyl alco-hoI)/poly(allyI amine) blend membrane. // Polym. Bull., 1994, v. 33, №4, p. 591-597.

108. Suzuki F., Onozato K. Pervaporation of benzene-cyclohexane mixture by poy(g-methyl 1- glutamate) membrane and synergetic effect of their mixture on diffiision rate. // J. Appl. Polym. Sci., 1982, v.27, № 12, p. 4229 - 4238.

109. Guanwen C., Fengcai, L. Pervaporation of organic liquid mixtures through polyphenylquinox- aline membranes. In Proceedings of third international conference on pervaporation processes in the chemical industries. Bakish, R., Ed., 1993, 510 p.

110. Inui K., Okumura H., Miyata Т., Uragami T. Permeation and separation of benzene/cyclohexane mixtures through cross-linked poly(alkyl methacrylate) membranes. // J, Membr. Sci., 1997, v. 132, № 1, p. 193 - 202.

111. Kusakabe K., Yoneshige S., Morooka S. Separation of benzene/cyclohexane mixtures using polyurethane-silica hybrid membranes. // J. Membr. Sci., 1998, v.149, № 1, p. 29 - 37.

112. Elfert K., Rusenkranz J.H., Rudolf H. US Pat., 1978, 4,115,465.

113. Sun F., Ruckenstein E. Sorption and pervaporation of benzene/cyclohexane mixtures through composite membranes prepared via concentrated emulsion polymerization. // J. Membr. Sci., 1995, V.99, №2, p. 273-284.

114. Rautenbach R., Albrecht R. Separation of organic binary mixtures by pervaporation. // J. Membr. Sci., 1980, v.7, № 1-2, p. 203 - 223.

115. Wang H., Lin X., Tanaka K., Kita H., et al. Preparation of plasma-grafted polymer membranes and their morphology and pervaporation properties toward benzene/cyclohexane mixtures. // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 1998, v.36, № 11, p. 2247 - 2259.

116. Cabasso L., Jagur-Grodzinski L., Vofsi D. // J. Appl. Polym. Sci., 1974, v. 18, № 11, p. 2137 -2147.

117. Yoshikawa M., Tsubouchi K. Specialty polymeric membrane. 9. Separation of benzene/cyclohexane mixture through poly(vinyl chloride)-graft-poly(butyl methacrylate). // J. Membr. Sci., 1999, v. 158, № 2, p. 269 - 276.

118. Acharya H.R., Stem S.A., Liu Z.Z., Cabasso L Separation of Hquid benzene/cyclohexane mixtures by perstraction and pervaporation. // J. Membr. Sci., 1988, v.37, № 2, p. 205 - 232.

119. Yoshikaw^a M., Tsubouchi K. Specialty polymeric membrane. 13. Separation of benzene/cyclohexane mixture through poly(vinylidene chloride-co-vinyl chloride)-graft-poly(butyl methacrylate)membranes. // Sep. Sci. Technol., 2000, v. 35, p. 1683 - 1878.

120. Ray S.K., Sawant S.B., Joshi J.B., Pangarkar V.G. Development of new synthetic membranes for separation of benzene-cyclohexane mixtures by pervaporation: a solubility parameter approach. // Ind. Eng. Chem. Res., 1997, v.36, № 22, p. 5265 - 5276.

121. Pereira C.C, Habert A.C., Nobrega R., Borges C.P. // J. Membr. Sci., 1998, v. 138, № 2, p. 227 - 235.

122. Ji W., Sikdar S.K., Hwang S.T. // J. Membr. Sci., 1994, v.93, № 1, p. 1 -14.

123. Nguyen T.Q., Nobe K. // J. Membr. Sci., 1987, v.30, № 1, p. 11 - 34.

124. Dotremont C , Vankelecom I.F.J., Morobe M., Uytterhoeven J.-B., Vandecasteele C. 8. Zeolite-filled PDMS membranes. 2. Pervaporation of halogenated hydrocarbons. //J. Phys. Chem. В., 1997, V. 101, №12, p. 2160-2163.

125. Peterson E.S., Stone M.L., Cummings D.G., McCaffrey R.R. // Sep. Sci. Technol., 1993, v. 28, p. 271 - 279.

126. Brun J.P., Larchet C, Bulvestre G., Auclair B. // J. Membr. Sci., 1985, v.25, № 1, p. 55 - 72.

127. Goldman М., Frankel D,, Levin G. A zeolite-polymer membrane for the separation of ethanol- water azeotrope. // J, Appl. Polym. Sci., 1989, v.37, № 11, p. 1791 - 1805.

128. Boom J.P., Punt LG.M., Zwijnenberg H., Boer R., et al., Transport through zeolite filled polymeric membranes. // J, Membr. Sci., 1998, v,138, № 2, p, 237 - 258.

129. Liu Q., Noble R.D,, Falconer J.L,, Funke H.H, Organics/water separation by pervaporation with a zeolite membrane. // J. Membr. Sci., 1996, v. 117, № 1, p. 163 - 173.

130. Smetana J.F., Falconer J.L., Noble R.D. Separation of methyl ethyl ketone from water by pervaporation using a silicalite membrane, // J, Membr. Sci., 1996, v.l 14, № 1, p. 127 -135.

131. Kita H., Inoue Т., Tanaka K,, Okamoto K. Na-Y zeolite membrane for the pervaporation separation of methanol-methyl-tert-butyl-ether mixtures. // Chem, Commun, 1997 v, № 1, p, 45.

132. Okumus E,, Gurkan Т., Ylmaz L, Development of a mixed-matrix membrane for pervaporation. // Sep. Sci. Technol., 1994, v. 29, p. 2451 - 2473.

133. Gao Z., Yue Y., Li W. Application of zeolite-filled pervaporation membrane. // Zeolites, 1996, V. 16, №1, p. 70-74.

134. Ji W., Sindar S.K, Prevaporation using adsorbent-filled membranes. // Ind. Eng, Chem. Res., 1996, V.35, №10, p. 1124-1132.

135. Jansen A.E., Versteeg W.F,, van Engelenburg В., Hanemaaijer J.H. Gas separation Technology. // Elsevier Sci. Publ. В., 1990, v. 5, p, 413 - 417,

136. Matsuura Т., Santerre P., Narbaitz R.M., Pham V.A,, et al. Membrane composition and method of preparation. US Pat., 1999, 5,954,966.

137. Hamza A,, Pham V.A., Matsuura Т., Santerre J.P. Development of membranes with low surface energy to reduce the fouling in ultrafiltration applications. // J, Membr. Sci., 1997, v.l3,№l p. 217-227.

138. Niang M., Luo G., Schaetzel P. Pervaporation separation of methyl tret-butyl ether/methanol mixtures using a high-performance blended membrane. // J. Appl, Polym. Sci, 1997, v.64, № 6, p. 875 - 882.

139. Bhat A.A., Pangarkar V.G. Methanol-selective membranes for the pervaporative separation ofmethanol-toluenemixtures.//J, Membr. Sci., 2000, v. 167, №2, p. 187 -201.

140. Nguyen Q.T., Blanc L.L., Neel J. Preparation of membranes from polyacrylonitrile- polyvinylpyrolidone blends and the study of their behaviour in the pervaporation of water-organic liquid mixtures. // J. Membr. Sci., 1985, v.22, № 1-2, p. 245 - 255.

141. Lee Y.M.„WonK. Pervaporation separation of water-ethanol through modified PAN membranes. //Polym. J., 1990, v.22, №4, p. 578-586.

142. Vauclair C, Tarjus H., Schaetzel P. Permselective properties of PVA-PAA blended membrane used for dehydration of fiisel oil by pervaporation. // J. Membr. Sci., 1997, v. 125, № 1-2, p. 293-301.

143. Yoshikawa M., Wano Т., Kitao T. Specialty polymeric membranes. Modified polybutadiene membranes for alcohol separation. // J. Membr. Sci., 1993, v.76, № 2, p. 255 - 259.

144. HuH.L., Lee K.R,, Lail J.Y. Chematical-modified nylon 4 membrane for pervaporation. // J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem., 1993, v.30, № 6, p. 815 - 827.

145. Yamasaki A., Iwatsubo Т., Masuoka Т., Mizoguchi K. Pervaporation of asymmetric crosslinked PVA membranes. // J. Appl. Polym. Sci., 1995, v.58, № 11, p. 1657 -1660.

146. Xu Y.F., Huang R.Y.M. Pervaporation separation of ethanol-water mixtures using ionically crosslinked blended polyacrylic acid (PAA)-nylon-6 membranes. // J. Appl. Polym. Sci., 1988, V. 36, №9, p. 1121-1128.

147. Uragami Т., Matsuda Т., Okuno H., Miyata T. Structure of chemically modified chitosan membranes and their characteristic of permea-tion and separation of aqueous ethanol solutions. // J. Membr. Sci,, 1994, v. 88, № 2, p. 243 - 251.

148. Kusumocahyo S.P., Sano K. K., Sudoh M., Kensaka M. Water permselectivity in the pervaporation of acetic acid-water mixture using crosslinked poly(vinyl alcohol) membranes. // Sep. Purif. Technol., 2000, v. 18, № 1, p. 141 -150.

149. George S.C, Ninan K.N. Thomas S. Pervaporation separation of chlorinated hydrocarbon and acetone mixtures with crosslinked styrene-butadiene rubber and natural rubber blend membranes//J. Membr. Sci., 2000, v. 176, №l,p. 131 -142.

150. Rhim J.W., Kim R.K. Pervaporation separation of MTBE-methanol mixtures using cross- linked PVA membranes // J. Appl. Polym. Sci., 2000, v. 75, № 9, p.1699-1707.

151. Nam S. Y., Lee Y. M. Pervaporation separation of methanol/methyl t-butyl ether through chitosan composite membrane modified with surfactants. // J. Membr. Sci., 1999, v. 157, № 1, p. 63-71.

152. Liaw D. J., Liaw B.Y., Lai J.Y., Lee K.R., Selective separation of water from aqueous alcohol solution through fluorine-containing aro-matic polyamide membranes by pervaporation. // J. Membr. Sci., 1997, v .131, № 1-2, p. 249 - 259.

153. Котенко A.A., Тульский M.H., Амирханов Д.М. Газофазное поверхностное фторирование полимерных газоразделительных мембран. // Мембраны. Сер. Критические технологии, 2000, № 8, с. 33 - 42.

154. Kaddour Djebbar М., Nguyen Q. Т., Clement R., Germain Y. Pervaporation of aqueous ester solutions through hydrophobic poly(ether-block-amide) copolymer membranes. // J. Membr. Sci., 1998, V. 146, № l,p. 125-133.

155. Schnabel S,, Roizard D., Nguyen Т., Lochon P., et al. Synthesis of novel block siloxane polymers for the removal of butanols from aqueous feed solutions. // Coll. Surf. A: Physico-chem. Eng. Asp., 1998, v. 138, № 2 - 3, p. 335 - 343.

156. Sun F., Ruckenstein E. Membranes of block copolymer-poly(divinylbenzene) blends for the pervaporation of alcohol/water mixtures. // J. Membr. Sci., 1994, v. 90, № 3, p. 275 - 282.

157. Jo W. H., Kang Y.S., Kim H.J. Association behavior in copolymer blend membranes and the pervaporation of water/ethanol mixtures. // J. Membr. Sci., 1993, v. 85, № 1, p. 81-88.

158. Yoshikawa M., Kitao T. Specialty polymeric membranes-VL Pervaporation separation of benzene/cyclohexane mixtures through nylon 6-graft-poly(ethyl methacrylate) membranes. // Eur. Polym. J., 1997, v. 33, № 1, p. 25 - 37.

159. Jou J.D., Yoshida W., Cohen Y. A novel ceramic-supported polymer membrane for pervaporation of dilute volatile organic compounds. // J. Membr. Sci., 1999, v. 162, № 2, p. 269 - 284.

160. Tsuyumoto M., Karakane H., Maeda Y., Tsugaya H. Development of polyion complex hollow fiber membrane for separation of water-ethanol mixtures. // Desal., 1991, v. 80, № 2, p. 139 -158.

161. Nam S.Y., Lee Y.M. Pervaporation and properties of chitosanpoly(acrylic acid) complex membranes. //J. Membr. Sci., 1997, v. 135, № , p. 161 - 171.

162. Richau K., Schwarz H.-H., Apostel R., Paul D. Dehydration of organics by pervaporation with polyelectrolyte complex membranes: some considerations concerning the separation mechanism. //J. Membr. Sci., 1996, v. 113, № 1, p. 31 - 41.

163. Krasemann L., Tieke В., Ultra-thin self-assembled polyelectrolytes membranes for pervaporation. // J. Membr. Sci., 1998, v. 150, № 1, p. 23 - 30.

164. Kim S.Y., Kanamori Т., Shinbo T. Preparation of thermalresponsive poly(propylene) membranes grafted with N-isopropylacrylamide by plasma-induced polymerization and their water permeation. // J. Appl. Polym. Sci., 2001, v. 34, № 11, p. 9034 - 9039.

165. Suzuki M., Kishida A., Iwata H., Ikada Y. Graft copolymerization of acrylamide onto a polyethylene surface pretreated with a glow dis-charge. // Macromol., 1986, v. 19, № 7, p. 1804 -1808.

166. Inagaki N., Tasaka S., Kawai H. Surface modification of aromatic polyamide film by oxygen plasma. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1995, v. 33, № 10, p. 2001 - 2011.

167. Minamihashi K., Ito S., Ihara Т., Shiokawa J. Surface modification of polymer powder by low temperature oxygen plasma treatment. // Zairyo Gijutsu, 1994, v. 12, № 2, p. 51 - 56.

168. Zu В., Iwata H., Ikada Y. Immobilization of poly(ethyleneimine) onto polymer films pretreated with plasma. // J. Appl. Polym. Sci., 2000, v. 75, № 2, p. 576 - 582.

169. Huang J., Wang Y.C., Li C.L., Lee K.R., et al. Dehydration of water-alcohol mixtures by pervaporation and vapor permeation through surface resintering expanded poly(tetrafluoroethylene) membranes. // Europ. Polym. J., 2002, v. 38, № 1, p. 179-186.

170. Kang Y.S., Lee S.W., Lee U.Y., Shim J.S. Pervaporation of water-ethanol mixtures through crosslinked and surfacemodified poly(vinyl alcohol) membrane. // J. Membr. Sci., 1990, v. 51, №2, p. 215-226.

171. Котенко А.Д., Амирханов Д.М. Химическая модификация мембран как один из наиболее эффективных путей совершенствования современной мембранной технологии. / В кн.: Тр. Всерос. научной конф. "Мембраны-2001" (Москва, 2—5 октября 2001), с. 129.

172. Wijmans J.G., Baker R.W. The solution-diffusion model: a reviev. // J. Membr. Sci., 1995, v. 107, № 1-2, p. 1 - 21.

173. Tanimura S., Nakao S., Kimura S. Transport equation for model a membrane based on a fric- tional. // J. Membr. Sci., 1993, v. 84, № 1-2, p. 79-91.

174. Waniewski J. Linear approximations for the description of solute flux through permselective membranes. // J. Membr. Sci., 1994, v. 95, № 2, p. 179 -184.

175. Gilliland E. R., Badour R.F., Perkmson G.P., Sladek K. J. Diffusion on surfaces. I. Effect of concentration on the diffusivity of physi-cally adsorbed gases. // Ind. Eng. Chem., Fundam, 1974,v. 13,№,p.95-99.

176. Sladek K, J., Geland E. R., Badour R. F., Diffusion on surfaces. II. Correlation of diffusivities of physically and chemically adsorbed spe-cies. // Ind. Eng. Chem., Fundam, 1974, v. 13, № 2, p. 100-105.

177. Graham T. The solution-diffusion model. // London Edinburgh Dublin Phil. Mag. Sci. Serie, 1866, V. 32, V. 4, p. 401-407.

178. Strathmann H., McDonogh R.M., Howell J.A., Sanchez V., et al. Membranes in bioprocess- ing. Theory and applications. Blackie academic and professional, an imprint of Chapman & Hall, London, 1993, p. 293-328.

179. Волков B.B., Дургарьян Г., Новицкий Э.Г., Наметкин Н.С. // Высокомол. Соед., А, 1979, т. 21, № 6, с. 920 - 927.

180. Волков В.В., Дургарьян Г. // Высокомол. Соед., А, 1983, т. 25, № 1, с. 30 - 42.

181. Волков В.В. // Дис. докт. хим. наук, Ин-т нефтехимического синтеза РАН, Москва, 1992, 309 с.

182. Huang R.Y.M., Lin V.J.C. Separation of liquid mixtures by using polymer membranes. I. Permeation of binary organic liquid mixtures through polyethylene. // J. Appl. Polym. Sci., 1968, V .12, № 9, p. 2615 - 2623.

183. Feng X., Huang R.Y.M. Estimation of activation energy for permeation in pervaportaion process.//LMembr. Sci., 1991, v. 118, № l,p. 127-133.

184. Himmelblau D.M. Basic principles and calculation in chemical engineering. 3rd edn.. Prentice-hall, Englewood cliffs. NJ. 1974., P. 374.

185. Choong-Kyun Y., Kew -^Ho L. Pervaporation separation of water-acetic acid mixtures through poly(vinyl alcohol) membranes crosslinked with glutaraldehyde. // J. Membr. Sci., 1996, v. 109, №2, p. 257-265.

186. Jiang J,-S., Greenberg D.B., Fried J.R. Pervaporation of methanol from a triglyme solution using a Nafion membrane: 1. Transport stud-ies, J. Membr. Sci., 1997, v. 132, № 2, p. 255-262.

187. Karakane H., M. Tsuyumoto, Y. Maeda. Separation of water-ethanol by pervaporation through polyion complex composite membrane, J. Appl. Polym. Sci., 1991, v. 42, Jvfe 14, p. 3229 - 3237.

188. Sun Y.M., Chen Y.K., Wu C.H., Lin A. Pervaporation for the mixture of benzene and cyclo- hexane through PPOP Membranes. // AIChE J., 1999, v. 45, № 3, p. 523 - 534.

189. Burshe M. C, Sawant S.B., Joshi J.B., Pangarkar V.G. Dehydration of ethylene glycol by pervaporation using hydrophilic IPNs of PVA, PAA and PAAM membranes. // Sep. Pur. Tech., 1998, v. 13, № 1, p. 47 - 56.

190. Burshe M.C., Sawant S.B., Joshi J.B., Pangarkar V.G. Sorption and permeation of binary water-alcohol systems through PVA mem-branes crosslinked with multifimctional crosslink-ing agents. // Sep. Pur. Tech., 1997, v. 12, № 2, p. 145 - 156.

191. Alentiev A.Yu., Shantarovich V.P., Merkel T.C, Bondar V.L, et al. Gas and vapor sorption, permeation, and diffusion in glassy amorphous Teflon AF1600. // Macromol. 2002, v. 35, №. 9, p. 9513-9518.

192. Masuda Т., Iguchi Y., Tang B.Z., Higashimura T. Diffusion and solution of gases in substituted polyacetylenemembranes. //Polym. 1988, v. 29, № 10, p. 2041 - 2059.

193. Starannikova L.E., Teplyakov V.V, Gas permeability of polyl-(trimethylsilyl)-l-propyne.: evaluation of experimental data and calcula-tion methods. // Polym. Sci. A, 1997, v. 39, № 5, p. 1142-1157.

194. Rozenberg B.A., Irzhak V.I., Bogdanova L.M. The role of diffusion of free volume relaxation of amorphous polymers. // Progr. Colloid Po-lym. Sci., 1989, v. 80, № 1, p. 187 -197.

195. Frenandez M.L., Higgins J.S., Penfold J., Shakleton S.C. // Polym. Commun., 1990, v. 31, № 1, p. 124-133.

196. Shishatskii S.M., Yampolskii Yu.P., Peinemann K.-V. // J. Membr. Sci., 1996, v. 112, № 2, p. 275-281.

197. Seo J., Han C , Han H. Water-soфtion behaviors of Poly(3,4'-Oxydiphenylene pyromellitim- ide) films depending on the thickness varia-tion. // J. Polym. Sci.: Part B: Polym. Phys., 2001, V. 39, № 3, p. 669 - 676.

198. Keddie J.L., Jones R.A.L., Cory R.A. Size-dependent depression of the glass transition temperature in polymer films. // Europhys. Lett, 1994, v. 27, J^ Jkl, p. 59 - 64.

199. Forrest J. A., Dalnoki-Veress K., Stevens J.R., Dutcher J.R. Effect of free surfaces on the glass transition temperature of thin polymer films. // Phys. Rev.Lett., 1996, v. 77, № 10, p. 2002 -2005.

200. Lau W.W.Y., Finlayson J.J., Dickson J.M., Jiang J., et al. Pervaporation performance of oli- gosilylstyrene-polydimethylsiloxane membrane for separation of organics from water. // J. Membr. Sci., 1997, v. 134, № 2, p. 209 - 217.

201. Pfromm P.H., Koros W.J., Accelerated physical ageing of thin glassy polymer films: evidence from gas transport measurements. // Polym., 1995, v. 36, Ш\2, p. 2379 - 2387.

202. Mensitieri G., Del Nobile M.A., Monetta Т., Nicodemo L., et. al. The effect of film thickness on oxygen 80ф1{оп and transport in dry and water-saturated Kapton polyimide. // J. Membr. Sci., 1994, V. 89, № 1, p. 131 -141.

203. Pfromm P.H., Pinnau I., Koros W.J. Gas transport through integral-asymmetric membranes: a comparison to isotropic film transport properties. // J. Appl. Polym. Sci., 1993, v. 48, № 9, p. 2161-2171.

204. Nijhuis H.H., Mulder M.H.V., Smolders C.A. Removal of trace organics from aqueous solutions. Effect of membrane thickness. //J. Membr. Sci., 1991, v. 61, Jfo 1, p. 99 - 111.

205. Smart J., Schucker R.C., Lloyd D.R. Pervaporative extraction of volatile organic compounds from aqueous systems with use of a tubular transverse flow module.: Part I. Composite membrane study. // J. Membr. Sci., 1998, v. 143, № 1-2, p. 137 - 157.

206. Blume 1., Wijmans J.G., Baker R.W. The separation of dissolved organics from water by pervaporation. // J. Membr. Sci., 1990, v. 49, № 3, p. 253 - 286.

207. Struik L.C.E., Physical aging in amorphous polymers and other materials, Elsevier, New York, 1978., P. 321.

208. Dorkenoo K.D., Pfromm P.H. Experimental evidence and theoretical analysis of physical ag- ing thin and thick amorphous glassy polymer films. // J. Polym, Sci.:Part B: Polym. Phys., 1999, V. 37, №11, p. 2239-2251.

209. McCaig M.S., Paul D.R. Effect of film thickness on the changes in gas permeability of a glassy polyarylate due to physical aging. // Polym., 2000, v. 41, № 3, p. 629 - 637.

210. McCaig M.S., Paul D.R., Barlow J.W. Effect of film thickness on the changes in gas permeability of a glassy polyarylate due to physical aging Part II. Mathematical model. // Polym., 2000, V. 41, №3, p. 639-648.

211. Dorkenou K.D., Pfromm P.H. // Macromol., 2000, v. 33, № 14, p. 3747 - 3755.

212. Baker R.W., Wijinans J.G., Athayde A.L., Daniels R., et al. The effect of concentration polarization on the separation of volatile organic compounds from water by pervaporation. // J. Membr. Sci. 1997, v. 137, №1-2, p. 159 -172.

213. Wijmans J.G., Athayd A.L., Daniels R., Ly J.H., et al. The role of boundary layers in the removal of volatile or-ganic compounds from water by pervaporation. // J. Membr. Sci., 1996, v. 109, №1, p. 135-146.

214. Matthiasson E., Sivik B. Concentration polarization and fouling. // Desal., 1980, v. 35, № 1, p. 59-103.

215. Nijhuis H.H. Removal of trace organics from water by pervaporation. A technical and economic analysis, Ph.D. thesis. University of Twente, Enschede, The Netherlands, 1990., P. 127.

216. Favre E. Temperature polarization in pervaporation. // Desal., 2003, v. 154, № 2, p. 129 - 138.

217. Vallieres С, Favre В., Roizard D., Bindelle J., et al. New insights into pervaporation mass transport under increasing downstream pressure conditions: critical role of inert gas entrance. // Ind. Eng. Chem. Res., 2001, v. 40, № 8, p. 1559 -1567.

218. Ten P.K., Field R.W. Organophilic pervaporation: an engineering science analysis of component transport and the classification of behav-iour with reference to the effect of permeate pressure. // Chem. Eng. Sci., 2000, v, 55, № 11, p. 1425 -1432.

219. Shelden R.A., Thompson E.V. Dependence of diffusive permeation rates on upstream and downstream pressures III. Membrane selectivity and implications for separation processes. // J. Membr. Sci., 1978, v. 4, № 1, p. 115 - 127.

220. Lee S.W., Sigmund W.M. AFM study of repulsive van der Waals forces between Teflon дртм thin film and silica or alumina. // Coll. Surf. A: Physicochem. Eng. Asp., 2002, v. 204, №1, p. 43-50.

221. Zaporojtchenko V., Stranskus Т., Behnke K., Bechtolsheim C.V., et al. Formation of metal- polymer interfaces by metal evaporation: influence of deposition parameters and defects. // Microelectr. Eng., 2000, v. 50, № 3, p. 465 - 471.

222. Zaporojtchenko V., Behnke K., Thran A., Strunskus Т., et al. Condensation coefficients and initial stages of growth for noble metals deposited onto chemically different polymer surfaces. //Appl. Surf. Sci., 1999, v. 144-145, p. 355 - 359.

223. Makohliso S.A., Giovangrandi L., Leonard D.,MathieuH.J., etal. Application of Teflon-AF thin films for bio-patterning of neural cell adhesion. // Biosens. Bioelectr., 1998, v. 13, № 11, p. 1227-1235.

224. Resnick P.R., Buck W.H. Modern Fluoropolymers / Ed. by Scheirs J. New York: Wiley, 1997, p. 397.

225. Byrne R.H., Yao W., Kaltenbacher E., Waterbury R.D. Construction of a compact spectro- fluorometer: spectrophotometer system using a flexible liquid core waveguide. // Talanta, 2000, V. 50, № 11, p. 1307 -1312.

226. Callahan M.R., Rose J.B., Byrne R.H. Long pathlength absorbance spectroscopy: trace copper analysis using a 4.4 m liquid core waveguide. // Talanta, 2002, v. 58, № 9, p. 891 - 898.

227. Legeay G., Coudreuse A., Legeais J.M., Werner L., et al. AF fluoropolymer for optical use: spectro-scopic and surface energy studies; comparison with other fluoropolymers. // Eur. Polym. J., 1998, V. 34, № 10, p. 1457 -1465..

228. Nenninger G.G., Tobishka P., Homola J., Yee S.S. Long-range surface plasmons for high- resolution surface plasm on resonance sensors. // Sens. Actuat. B, 2001, v. 74, № 1, p. 145 -151.

229. Colaianna P., Brinati G., Arcella V. Amorphous perfluoropolymers, US Pat. 1999, № 5,883,177.

230. Tanikkul S., Jakmunee J., Rayanakom M., Grudpan K., et al. Characterization and use of a Raman liquid-core waveguide sensor using preconcentration principles. // Talanta 2003, v. 59, №6, p. 809-816.

231. Zhang J.Z., Kelble C, Millero F.J. Gas-segmented continuous flow analysis of iron in water with a long liquid waveguide capillary flow cell. // Analyt. Chim. Act., 2001, v. 438, № 1, p. 49 - 57.

232. Yao W., Byrne R. H. Determination of trace chromium(VI) and molybdenum(VI) in natural and bottled mineral waters using long path-length absorbance spectroscopy (LPAS) // Talanta, 1999, V. 48, № 2, p. 277 - 282.

233. Byrne R.H., Liu X., Kaltenbacher E.A., Sell K. Spectrophotometric measurement of total inorganic carbon in aqueous solutions using a liquid core waveguide. // Analyt. Chim. Act 2002,v.451,№l,p.221-229.

234. Vetelino K.A., Story P.R., Mileham R.D., Galipeau D.W, Improved dew point measurement besed on a SAW sensor. // Sens. Act. В 1996, v. 35-36, p. 91 - 98.

235. Pinnau 1., Toy L.G. Gas and vapor transport properties of amorphous perfluorinated copolymer membranes based on 2,2-bistrifluoromethyl-4,5-difluoro-l,3-dioxole/tetrafIuoroethylene. //J.Membr.Sci., 1996, v. 109, № l,p. 125 -132.

236. Alentiev A.Yu., Yampolskii Yu.P,, Shantarovich V.P., NemserS.M.,N.A. Plate, High transport parametrs and free volume of perfluorodioxole copolymer, // J, Membr, Sci,, 1997, v, 126, № 1, p. 123 -130.

237. Merkel T.C., Bondar V,, Nagai K., Freeman B.D,, et al. Gas sorption, diffusion and permeation in poly(2,2-bis(trifluromethyl)-4,5-difluoro-l,3-dioxole-co-tetrafluroethyelene), // Mac-romol, 1999, v, 32, № 12, p. 8427 - 8432,

238. Ding S.J., Wang P.F., Zhang D.W., Wang J.T., Lee W.W, A novel structural amorphous fluoropolymer film with an ultra-low dielectric constant, // Mater, Let,, 2001, v, 49, № 1, p, 154 -159.

239. Ding S, J., WangP.F.,Wan X.G., Zhang D.W., etal. Effects of thermal treatment on porous amorphous fluoropolymer film with a low dielectric constant, // Mater, Sci, Eng., 2001, B83, p. 130-136.

240. Nason Т. С , Lu Т.М. Thermoplastic and spectroscopic properties of amorphous fluoropoly- mer thin films. // Thin Solid Films, 1994, v. 239, p. 27 - 30.

241. Forsythe J.S., Hill D.J.T., Logothetis A.L., Whittaker A.K. The radiation chemistry of the copolymer of tetrafluoroethylene with 2,2-bis(trifuoromethyl)-4,5-difluoro-l,3-dioxole. // Po-lym. Degrad. Stab., 1999, v. 63, № 1, p. 95 -101.

242. WangY., Inglefield P.T., Jones A. A. NMR characterization of penetrants in high permeability polymers. // Polym. 2002, v. 43, № 11, p. 1867 -1872.

243. Спиридонов В.П., Лопаткин A.A. Математическая обработка физико-химических данных, М.: Изд. Мое. Ун., 1970,221 с.

244. Reid R.C., Prausnitz J.M., Sherwood Т.К., The properties of gases and liquids, McGraw-Hill, New York, 1977., P. 704.

245. Bondar V.I., Freeman B.D., Yampolskii Yu.P. Sorption of gases and vapors in an amorphous perfluorodioxole copolymer. // Macromol., 1999, v. 32, Jfo 11, p. 6163 - 6179.

246. Blume I., Schwering P.J.F., Mulder M.H.V., Smolders C.A. Vapour sorption and permeation properties of poly(dimethylsiloxane) films. // J. Membr. Sci., 1991, v. 61, № 1, p. 85 - 97.

247. Pasternak R.A., Christensen M.V., Heller J. Diffusion and permeation of oxygen, nitrogen, carbon dioxide, and nitrogen dioxide through polytetrafluoroethylene. // Macromol., 1970, v. 3, № 2, p. 366 - 378.

248. Yi-Yan N., Felder R.M., Koros W.J. Selective permeation of hydrocarbon gases in poly(tetrafluoroethylene) and poly(fluoroethylene-propylene) copolymer. // J. Appl. Polym. Sci., 1980, V. 25, № 11, p. 1755 - 1764.

249. Permeability and other film properties. Plastic Design Library, New York, 1995, pp. 283 - 284.

250. Stem S.A., Mullhaupt J.T., Gareis P.J. The effect of pressure on the permeation of gases and vapors through polyethylene. Usefiilness of the corresponding states principle. // AIChE. Journal 1969, v. 15, № 1, p. 64-81.

251. Suwandi M.S., Stem S.A. Transport of heavy organic vapors through silicone rubber. // J. Polym. Sci., Polym. Phys., 1973, v. 11, № 3, p. 663 - 675.

252. Chiou J.S., Maeda Y., Paul D.R. Gas and vapor soфtion in polymers just below Tg. // J. Appl. Polym. Sci., 1985, v. 30, № 11, p. 4019 - 4031. <^

253. Kamiya Y., Hirose Т., Mizoguchi К., Naito Y. Gravimetric study of high pressure sorption of gases in polymers. // J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed., 1986, v. 24, № 12, 1525 -1537.

254. Bondar V.I., Yampolskii Y.P. S-shaped sorption isotherms: effects of nature of polymers and gases. / Pro. Euromembrane'95, V.II, 11-141, University of bath, Bath, 1995.

255. Bell СМ., Gerner F. J., Strathmann H. Selection of polymers for pervaporation membrane. // J. Membr. Sci., 1988, v. 36, № 2, p. 315 - 322.

256. Okamoto K.I., Semoto Т., Tanaka K. Application of pervaporation to phenol-acetone condensation reaction. / Proc, Congress on Membranes and Membrane Processes, Chicago, IL, NAMS, 1990, v. l , p. 347-349.

257. Mulder M.H.V., Hendrikman J.O,, Hegeman H., Smolders C.A. Ethanol-water separation by pervaporation. // J. Membr. Sci., 1983, v. 16, № 2, p. 269 - 278.

258. Fadeev A.G., Selinskaya Ya.A., Kelly S.S., Meagher M.M., et al. Extraction of butanol from aqueous solutions by pervaporation through poly(trimethylsilyl propyne). // J. Membr. Sci., 2001,v. 186,№l,p.205-219.

259. Nagai K., Masuda Т., Nakagawa Т., Freeman B.D., Pinnau I. Polyl-(trimethyl)-l-propyne. and related polymers synthesis, properties and function. // Prog. Polym. Sci., 2001, v. 26, № 6, p. 721-798.

260. StuU D.R., Westrum E.F., Sinke G.S. The chemical thermodynamics of organic compounds, John Wiley&Sons, INC., New York, 1969., P. 573.

261. Barrer R.M., Chio H.T. Solution and diffusion of gases and vapors in silicone rubber membranes. // J. Polym. Sci., C, 1965, v. 10, № 1, p. 111 - 129.

262. Van Amerongen G.J. Diffusion in elastomers. // Rubber Chem. Technol., 1969, v. 37, № 8, p. 1065 -1073.

263. Ван Кревелен Д.В. Свойства и химическое строение полимеров, Химия, Москва, 1976., 304.

264. Yampolskii Yu., Shishatskii S., Alentiev A., Loza K. Correlations with and prediction of activation energies of gas permeation and diffu-sion glassy polymers. // J. Membr. Sci., 1998, v. 148, №1, p. 59-66.

265. Вакар Н.Г., Зеегофер Ю.О., Овсянников В.М. Геохимические аспекты диоксиновой проблемы. В кн: Диоксины - супер токсиканты XXI века. Федеральная программа. Инф. Вып. №2. М: ВИНИТИ, 1998, стр. 113-129.

266. Трегер Ю.А., Розанов В.Н. Источники образования диокисинов В кн: Диоксины - супер токсиканты XXI века. Проблемы. Инф. Вып. №1. М: ВИНИТИ, 1998, с. 25-39. г

267. Kogan V.B., Fridman V.M,, Kafarov V.V., Vapor liquid equilibria. Handbook, Leningrad, Nauka, 1966.,P.598.

268. George S.C, Ninan K.N,, Thomas S. Pervaporation separation of chlorinated hydrocarbon and acetone mixtures with crosslinked styrene-butadiene rubber and natural rubber blend membranes. //J. Membr. Sci., 2000, v. 176, № 1, p. 131 -139.

269. Ming Z., Persin M., Sarrazin J. Methanol removal from organic mixtures by pervaporation using polypyrrole membranes. // J. Membr, Sci., 1996, v. 117, № 2, p. 303 - 317.

270. Карапетьянц M.X. Химическая термодинамика, М., Химия, 1975, С 584,

271. Kim S,G., Lim G.T., Jegal J., Lee K.H. Pervaporation separation of MTBE (methyl tert- butyl ether) and methanol mixtures through polyion complex composite membranes consisting of sodium alginate/chitosan.//J. Membr. Sci., 2000, V. 174, №l,p. 1 -11.

272. Fredenslund A,, Gmehling J., Rasmussen P, Vapor-liquid equilibria using UNIFAC, Elsevier, Amsterdam, 1977., P. 214.

273. Woermann D. Separation process with membranes. // J. Membr. Sci,, 1980, v 7., № 1, p. 127 - 136.

274. Hofmann D., Fritz L., Paul D. Molecular modelling of pervaporation separation of binary mixtures with polymeric membranes. // J. Membr. Sci., 1998, v. 144, № 1, p. 145 - 151 .

275. Пиментел Дж., Мак-Клеллан Д. Водородная связь, М., Мир, 1964, С, 462.

276. Huggins СМ., Pimentel G.C. H-bond formation in chloroform containing systems // J.Phys,Chem., 1956, v. 69, № 9, p. 1615 -1627.

277. Josien L. M., Lascombe J. Hydrogen bonds in acetone // J.Chim.Phys., 1955, v. 52, №1 , p. 162 -178.

278. Bayless N.S., Cole A.R.H., Little L.H. H-bonds in liquids // Austr. J. Chem., 1955, № 8, p. 26-31.

279. Klemperer W., Cronyn M.W., Maki A.H., Pimentel G.C Intermolecular interactions in liquids // JACS, 1954, V. 76, № 22, p. 5846 - 5859.

280. Lord R.C., Nolin В., Stidham H.D. Complexation phrnomena in acetone-chloroform system. // JACS, 1955, V. 77, № 9 , p. 1365 -1384.

281. Whetsel K.B., Kagarise R.E. H-bond binding research. // Spectrochim. Acta, 1962, v. 18, p. 329 - 332.

282. Kagarise R.E. Associte formation researce // Spectrochim. Acta, 1963, v. 19, № 3, p. 629 - 635.

283. Tokarev A., Friess K., Machkova J., Sipek M., Yampolskii Yu. Soфtion and diffusion of Organic vapors in amorphours teflon AF 2400. // J. Polym. Sci. Part B. Polym. Phys. in press.