Адсорбция и окисление дезоксирибонуклеиновых кислот на электродах, модифицированных углеродными нанотрубками тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.04, кандидат биологических наук Абдуллин, Тимур Илдарович

• Абдуллин, Тимур Илдарович
• кандидат биологических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Абдуллин, Тимур Илдарович

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И ОБОЗНАЧЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Биомедицинские аспекты применения электрохимических методов анализа.

1.2. Биосенсорика как новое направление электроаналитических методов.

1.3. Методы электрохимического детектирования нуклеиновых кислот.

1.3.1. Использование индикаторов и меток для детектирования ДНК.

1.3.2. Электрохимические свойства нуклеиновых кислот.

1.3.3. Детектирование структурных изменений в ДНК.

1.4. Применение углеродных нанотрубок в электрохимических биосенсорах.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Адсорбция и окисление дезоксирибонуклеиновых кислот на электродах, модифицированных углеродными нанотрубками»

Актуальность проблемы

Нуклеиновые кислоты являются одними из немногих биополимеров, обладающих электрохимической активностью. Способность нуклеотидов окисляться или восстанавливаться на электродах позволяет проводить прямое детектирование нуклеиновых кислот, что актуально для разработки гибридизационных биосенсоров, не требующих использования меток или индикаторов. Сигналом в таких биосенсорах, как правило, служит ток окисления гуаниновых или адениновых нуклеотидов (Kerman et al., 2004).

Известно, что электрохимическая активность ДНК зависит от ее структуры. Структурные изменения в двунитевой ДНК, возникающие в результате действия повреждающих факторов, в том числе химических агентов, могут приводить к увеличению тока окисления пуриновых нуклеотидов. Биосенсоры, реализующие этот принцип детектирования, применяются для изучения взаимодействия ДНК с различными антибиотиками и выявления мутагенной активности ксенобиотиков (Rauf et al., 2005; Oliveira-Brett and Silva, 2002).

Однако разработка новых биосенсоров, основанных на электроактивных свойствах нуклеиновых кислот, сдерживается вследствие низкой чувствительности детектирования нуклеотидов, окисление которых наблюдается при высоких потенциалах и характеризуется низкой скоростью переноса электронов (Armistead and Thorp, 2000).

В настоящее время широкое применение в биосенсорике находят углеродные нанотрубки (УНТ) благодаря их уникальному строению, физико-химическим свойствам и совместимости с биологическими молекулами. Работы последних лет показывают, что модификация электродов УНТ облегчает электрохимические процессы с участием биомолекул и способствует увеличению регистрируемого сигнала (Мегко*^ et al., 2005а). Эти свойства позволяют рассматривать УНТ как один из наиболее перспективных материалов для создания электрохимических биосенсоров, использующих электроактивные свойства нуклеиновых кислот.

Разработка таких биосенсоров предполагает выяснение особенностей электрохимического окисления полинуклеотидов. Эти процессы активно исследовались ранее на обычных углеродных электродах. Изучение поведения ДНК на электродах, модифицированных УНТ, представляет собой актуальную задачу, требующую своего решения.

Цель исследования: разработка электрохимических биосенсоров на основе электродов, модифицированных УНТ, для прямого детектирования дезоксирибонуклеиновых кислот и их характеристики. Были поставлены следующие задачи:

• модификация стеклоуглеродных электродов углеродными нанотрубками и тестирование полученных электродов;

• изучение электрохимических свойств низкомолекулярных компонентов нуклеиновых кислот на модифицированных электродах;

• выяснение особенностей поведения ДНК на разработанных электродах в зависимости от структуры биополимера;

• разработка сенсоров на основе модифицированных электродов для детектирования повреждений ДНК.

Научная новизна

Предложен спектрофотометрический метод оценки концентрации УНТ в суспензиях, используемых для модификации электродов.

Выявлен механизм электрохимического окисления дезоксигуанозин-монофосфата на электродах, модифицированных УНТ.

Установлено, что нативная и денатурированная ДНК претерпевают интенсивное окисление на электродах, модифицированных УНТ.

Получены характеристики поведения нативной и денатурированной ДНК на электродах, модифицированных УНТ; оценен вклад адсорбции в электроокисление ДНК.

Электроды, модифицированные УНТ, применены для детектирования депуринизации ДНК и действия на ДНК активных форм кислорода.

Практическая значимость

Предложен способ конструирования электродов на основе УНТ, которые могут быть использованы в качестве нового типа электрохимических преобразователей, в том числе для чувствительного детектирования электрохимически активных биомолекул.

Разработанные электроды позволяют оценивать степень нативности и молекулярную массу ДНК, содержание гуаниновых нуклеотидов в ДНК, а также свободного гуанина, образующегося при депуринизации.

Полученные данные о поведении ДНК на разработанных электродах служат практической основой для создания электрохимических устройств и биосенсоров с использованием электродов, модифицированных УНТ, в качестве преобразователя и тока окисления гуаниновых нуклеотидов в качестве сигнала.

Положения, выносимые на защиту:

1. Способ изготовления электродов, модифицированных УНТ, для детектирования нуклеиновых кислот и их компонентов.

2. Результаты применения комплекса независимых методов исследования для характеристики поверхностной структуры электродов, модифицированных УНТ, и выявления адсорбции ДНК на углеродных нанотрубках.

3. Особенности поведения ДНК при окислении на электродах, модифицированных УНТ.

4. Сенсоры, разработанные на основе электродов, модифицированных УНТ, для оценки депуринизации ДНК и повреждения ДНК активными формами кислорода.

Апробация работы

Основные результаты исследований докладывались на международном симпозиуме "New trends in nucleic acid based biosensors" (Firenze, 2003), VI Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа с международным участием "ЭМА-2004" (Уфа, 2004), V и VI Научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2005-2006), IX международном конгрессе по биосенсорам "Biosensors 2006" (Toronto, 2006), международном конгрессе по аналитическим наукам "ICAS-2006" (Moscow, 2006). По материалам диссертации опубликовано 9 работ.

Заключение диссертации по теме «Биохимия», Абдуллин, Тимур Илдарович

119 ВЫВОДЫ

1. Разработан способ модификации стеклоуглеродных электродов углеродными нанотрубками. Установлено, что модифицированные электроды обладают однородной наноструктурированной поверхностью и воспроизводимыми электрохимическими свойствами. Модификация электродов углеродными нанотрубками облегчает протекание окислительно-восстановительных реакций и увеличивает регистрируемый сигнал.

2. Установлено, что пуриновые основания и гуаниновые нуклеотиды претерпевают сильную адсорбцию и окисление на модифицированных электродах. Предложена схема механизма электрохимического окисления гуанина и дезоксигуанозинмонофосфата на разработанных электродах.

3. Показано, что электроактивным компонентом ДНК на модифицированных электродах являются гуаниновые нуклеотиды, ток окисления которых можно использовать в качестве сигнала для детектирования полинуклеотидов и их характеристики.

4. Установлено, что как денатурированная, так и нативная ДНК проявляют выраженную электрохимическую активность на разработанных электродах. Уменьшение молекулярной массы ДНК приводит к увеличению тока ее окисления.

5. Разработаны сенсоры с использованием модифицированных электродов для детектирования депуринизации ДНК и повреждения ДНК активными формами кислорода.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Абдуллин, Тимур Илдарович, 2007 год

1. Абдуллин, Т.И. Фарадеевский импеданс стеклоуглеродного электрода, модифицированного пленкой ДНК-полианилин / Т.И. Абдуллин, В.Г. Винтер, J1.3. Манапова, Г.А. Евтюгин, Т.К. Будников // Учен, записки Казан, гос. ун-та.-2006.-Т.148.-Кн.1.-С.102-110.

2. Арутюнов, П.А. Сканирующая зондовая микроскопия (туннельная и силовая) в задачах метрологии наноэлектроники / П.А. Арутюнов, А.Л. Толстихина // Микроэлектроника.-1997.-Т.26.-№6.-С.426-439.

3. Будников, Г.К. Основы современного электрохимического анализа / Г.К. Будников, В.Н. Майстренко, М.Р. Вяселев.-М.: Мир-Бином, 2003.-592с.

4. Дамаскин, Б. Принципы современных методов изучения электрохимических реакций / Б. Дамаскин.-М.: Изд-во Моск. Ун-та, 1965.-104с.

5. Досон, Р. Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот и др.-М.: Мир, 1991.-544с.

6. Лакин, Г.Ф. Биометрия / Г.Ф. Лакин.-М.: Высшая школа, 1990.-352с.

7. Маниатис, Т. Молекулярное клонирование. Методы генетической инженерии / Т. Маниатис, Э. Фрич и Дж. Сэмбрук.-М.: Мир, 1984.-479с.

8. Тернер, Э. Биосенсоры: основы и приложения / Э. Тернер, И. Карубе, Дж. Уилсон.-М.: Мир, 1992.-616с.

9. Ферапонтова, Е.Э. Электрохимически индуцированное окислительное повреждение двухцепочечной ДНК из тимуса теленка, адсорбированной на золотых электродах / Е.Э. Ферапонтова и С.В. Шиповсков // Биохимия.-2003 .-Т.68.-№ 1 .-С. 118-124.

10. Штерн, Э. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии / Э. Штерн, К. Тиммонс.-М.: Мир, 1974.-296с.

11. Abbaspour, A. Electrocatalytic oxidation of guanine and ss-DNA at a cobalt (II) phthalocyanine modified carbon paste electrode / A. Abbaspour, M.A. Mehrgardi, R. Kia// J. Electroanal. Chem.-2004.-V.568.-261-266.

12. Abbaspour, A. Electrocatalytic oxidation of guanine and DNA on a carbon paste electrode modified by cobalt hexacyanoferrate films / A. Abbaspour and M.A. Mehrgardi //Anal. Chem.-2004.-V.76.-P.5690-5696.

13. Armistead, P.M. Modification of indium tin oxide electrodes with nucleic acids: detection of attomole quantities of immobilized DNA by electrocatalysis / P.M. Armistead and H.H. Thorp // Anal. Chem.-2000.-V.72.-P.3764-3770.

14. Armistead, P.M. Oxidation kinetics of guanine in DNA molecules adsorbed onto indium tin oxide electrodes / P.M. Armistead and H.H. Thorp // Anal. Chem.-2001 .-V.73.-P.558-564.

15. Azamian, B.R. Bioelectrochemical single-walled carbon nanotubes / B.R. Azamian, J.J. Davis, K.S. Coleman et al. // J. Am. Chem. Soc.-2002.-V. 124.-P. 12664-12665.

16. Bagni, G. Deoxyribonucleic acid (DNA) biosensors for environmental risk assessment and drug studies / G. Bagni, D. Osella, E. Sturchio et al. // Anal. Chim. Acta.-2006.-V.573-574.-P.81-89.

17. Banks, C.E. Edge plane pyrolytic graphite electrodes in electroanalysis: an overview / C.E. Banks and R.G. Compton // Anal. Sci.-2005.-V.21.-P.1263-1268.

18. Barisci, J.N. Electrochemical characterization of single-walled carbon nanotube electrodes / J.N. Barisci, G.G. Wallace, R.H. Baughman // J. Electrochem. Soc.-2000.-V.147.-P.4580-4583.

19. Basiuk, E.V. Adsorption modification of single-walled carbon nanotubes with tetraazaannulene macrocyclic complexes / E.V. Basiuk, E.V. Rybak-Akimova, V.A. Basiuk et al. //Nano Lett.-2002.-V.2.-№l l.-P.l249-1252.

20. Belin, T. Characterization methods of carbon nanotubes: a review / T. Belin and F. Epron //Mater. Sci. Eng., B.-2005.-V.119.-P. 105-118.

21. Boon, E.M. Charge transport in DNA / E.M. Boon and J.K. Barton // Curr. Opin. Struct. Biol.-2002.-V. 12.-P.320-329.

22. Brabec, V. Oxidation of deoxyribonucleic acid at carbon electrodes. The effect of the quality of the deoxyribonucleic acid sample / V. Brabec and J. Koudelka // Bioelectrochem. Bioenerg.-1980.-V.7.-793-805.

23. Britto, P.J. Carbon nanotube electrode for oxidation of dopamine / P.J. Britto, K.S.V. Santhanam, P.M. Ajayan // Bioelectrochem. Bioenerg.-1996.-V.41.-P.121-125.

24. Bruskov, V.I. Heat-induced formation of reactive oxygen species and 8-oxoguanine, a biomarker of damage to DNA / V.I. Bruskov, L.V. Malakhova, Zh.K. Masalimov et al. // Nucleic Acids Res.-2002.-V.30.-P.l 354-1363.

25. Cadet, J. Hydroxyl radicals and DNA base damage / J. Cadet, T. Delatour, T. Douki et al. //Mutat. Res.-1999.-V.424.-P.9-21.

26. Cai, H. Carbon nanotube-enhanced electrochemical DNA biosensor for DNA hybridization detection / H. Cai, X. Cao, Y. Jiang et al. // Anal. Bioanal. Chem.-2003.-V.375.-P.287-293.

27. Caruana, D.J. Enzyme-amplified amperometric detection of hybridization and of a single base pair mutation in an 18-base oligonucleotide on а 7-цт-diameter microelectrode / D.J. Caruana and A. Heller // J. Am. Chem. Soc.-1999.-V. 121 .-P.769-774.

28. Chen, X. Characterization of the direct electron transfer and bioelectrocatalysis of horseradish peroxidase in DNA film at pyrolyticgraphite electrode / X. Chen, C. Ruan, J. Kong et al. // Anal. Chim. Acta.-2000.-V.412.-P.89-98.

29. Chen, R.J. Noncovalent sidewall functionalization of single-walled carbon nanotubes for protein immobilization / R.J. Chen, Y. Zhang, D. Wang et al. //J. Am. Chem. Soc.-2001-V.123.-P.3838-3839.

30. Chen, P. Control of electron transfer kinetics at glassy carbon electrodes by specific surface modification / P. Chen and R.L. McCreery // Anal. Chem.-1996.-V.68.-P.3958-3965.

31. Chen, R.J. Controlled precipitation of solubilized carbon nanotubes by delamination of DNA / R.J. Chen and Y. Zhang // J. Phys. Chem., B.-2006.-V.l 10.-P.54-57.

32. Chiorcea Paquim, A.-M. AFM and electroanalytical studies of synthetic oligonucleotide hybridization / A.-M. Chiorcea Paquim, V.C. Diculescu, T.S. Oretskaya et al. // Biosens. Bioelectron.-2004.-V.20.-P.933-944.

33. Chiti, G. Electrochemical DNA biosensor for environmental monitoring / G. Chiti, G. Marrazza and M. Mascini / Anal. Chim. Acta.-2001.-V.427.-P.155-164.

34. Chou, A. Demonstration of the importance of oxygenated species at the ends of carbon nanotubes for their favourable electrochemical properties / A. Chou, T. Bocking, N.K. Singh et al. // Chem. Commun.-2005.-P.842-844.

35. Clark, L.C. Electrode systems for continuous monitoring in cardiovascular surgery / L.C. Clark, J.R. Lyons, C. Lyons // Ann. New York Acad. Sci.-1962.-V. 102.-P.29-45.

36. Collins, A.R. Are we sure we know how to measure 8-oxo-7,8-dihydroguanine in DNA from human cells? / A.R. Collins, J. Cadet, L. Moller et al. //Arch. Biochem. Biophys.-2004.-V.423.-P.57-65.

37. Cosnier, S. Biomolecule immobilization on electrode surfaces by entrapment or attachment to electrochemically polymerized films. A review / S. Cosnier // Biosens. Bioelectron.-1999.-V. 14.-P.443-456.

38. Coster, H.G.L. Impedance spectroscopy of interfaces, membranes and ultrastructures / H.G.L. Coster, T.C. Chilcott, A.C.F. Coster // Bioelectrochem. Bioenerg.-1996.-V.40.-P.79-98.

39. Cui, J. Pharmacological evidence for the selectivity of in vivo signals obtained with enzyme-based electrochemical sensors / J. Cui, N.V. Kulagina, A.C. Michael // J. Neurosci. Methods.-2001.-V.104.-P.183-189.

40. Davis, F. Structured thin films as functional components within biosensors /

41. F. Davis and S.P.J. Higson // Biosens. Bioelectron.-2005.-V.21.-P.l-20.

42. Davis, F. Species differentiation by DNA-modified carbon electrodes using an ac impedimetric approach / F. Davis, A.V. Nabok, S.P.J. Higson // Biosens. Bioelectron.-2005.-V.20.-P.1531-1538.

43. Del Pozo, M.V. Electrochemical DNA sensing using osmium complexes as hybridization indicators / M.V. Del Pozo, C. Alonso, F. Parientea et al. // Biosens. Bioelectron.-2005.-V.20.-P.1549-1558.

44. Dryhurst, G. Electrochemical oxidation of guanine at the pyrolytic graphite electrode / G. Dryhurst and G.F. Pace // J. Electrochem. Soc.-1970.-V.l 17.-P.1259-1264.

45. Dryhurst, G. Adsorption of guanine and guanosine at the pyrolytic graphite electrode / G. Dryhurst// Anal. Chim. Acta.-1971.-V.57.-P.137-149.

46. Dryhurst G. Electrochemical determination of adenine and adenosine /

47. G. Dryhurst // Talanta.-1972.-V. 19.-P.769-787.

48. Erdem, A. Rigid carbon composites: a new transducing material for label-free electrochemical genosensing / A. Erdem, M.I. Pividori, M. Valle et al. //J. Electroanal. Chem.-2004.-V.567.-P.29-37.

49. Erdem, A. Direct DNA hybridization at disposable graphite electrodes modified with carbon nanotubes / A. Erdem, P. Papakonstantinou and H. Murphy // Anal. Chem.-2006.-V.78.-P.6656-6659.

50. Ferapontova, E.E. Electrochemistry of guanine and 8-oxoguanine at gold electrodes / E.E. Ferapontova // Electrochim. Acta.-2004.-V.49.-P.1751-1759.

51. Fernandez-Sanchez, C. Electrochemical impedance spectroscopy studies of polymer degradation: application to biosensor development / C. Fernandez-Sanchez, C.J. McNeil, K. Rawson // Trends Anal. Chem.-2005.-V.24.-№l.-P.37-48.

52. Fojta, M. Two-surface strategy in electrochemical DNA hybridization assays: detection of osmium-labeled target DNA at carbon electrodes / M. Fojta, L. Havran, S. Billova et al. // Electroanalysis.-2003.-V.15.-P.431-440.

53. Ge, C. Glutaraldehyde-modified electrode for nonlabeling voltammetric detection of pl6INK4A gene / C. Ge, W. Miao, M. Ji et al. // Anal. Bioanal. Chem.-2005.-V.383.-P.651-659.

54. Ghindilis, A.N. Immunosensors: electrochemical sensing and other engineering approaches / A.N. Ghindilis, P. Atanasov, M. Wilkins et al. // Biosens. Bioelectron.-1998.-V. 13.-P. 113-131.

55. Gong, K. Electrochemistry and electroanalytical application of carbon nanotubes: a review / K. Gong, Y. Yan, M. Zhang // Anal. Sci.-2005.-V.21 .-P.1383-1393.

56. Gooding, J,J. Protein electrochemistry using aligned carbon nanotube arrays / J.J. Gooding, R. Wibowo, J. Liu et al. // J. Am. Chem. Soc.-2003.-V.125.-P.9006-9007.

57. Gooding, J.J. Nanostructuring electrodes with carbon nanotubes: A review on electrochemistry and applications for sensing / J.J. Gooding // Electrochim. Acta.-2005.-V.50.-P.3049-3060.

58. Goss, C.A. Imaging the incipient electrochemical oxidation of highly oriented pyrolytic graphite / C.A. Goss, J.C. Brumfield, E.A. Irene et al. // Anal. Chem.-1993.-V.65.-P. 1378-1389.

59. Gosser, D.K. Syclic voltammetry. Simulation and analysis of reaction mechanism / D.K. Gosser, Jr.-New York: VCH Publishers, Inc.-1993.-155p.

60. Goyal, R.N. Electrochemical oxidation of adenosine monophosphate at a pyrolytic graphite electrode / R.N. Goyal and A. Sangal // J. Electroanal. Chem.-2003.-V.557.-P. 147-155.

61. Goyal, R.N. Investigations into the electrooxidation of guanosine-5'-triphosphate at the pyrolytic graphite electrode / R.N. Goyal and A. Tyagi // Anal. Bioanal. Chem.-2005.-V.382.-P.1683-1690.

62. Greer, S. Studies on depurination of DNA by heat / S. Greer and S. Zamenhof // J. Mol. Biol.-1962.-V.4.-P.123-141.

63. He P. Layer-by-layer fabrication and characterization of DNA-wrapped single-walled carbon nanotube particles / P. He and M. Bayachou // Langmuir.-2005.-V.21.-P.6086-6092.

64. He, P. Applications of carbon nanotubes in electrochemical DNA biosensors / P. He, Y. Xu and Y. Fang // Microchim. Acta.-2006.-V. 152.-P. 175-186.

65. Henle, E.S. Formation, prevention, and repair of DNA damage by iron/hydrogen peroxide / E.S. Henle and S. Linn // J. Biol. Chem.-1997.-V.272.-P. 19095-19098.

66. Heng, L.Y. Demonstration of the advantages of using bamboo-like nanotubes for electrochemical biosensor applications compared with single walled carbon nanotubes / L.Y. Heng, A. Chou, J. Yu et al. // Electrochem. Commun.-2005.-V.7.-P. 1457-1462.

67. Jasnowska, J. DNA sensor for o-dianisidine / J. Jasnowska, M. Ligaj, B. Stupnicka et al. // Bioelectrochemistry.-2004.-V.64.-P.85-90.

68. Hu, C.G. Systematic investigation on the properties of carbon nanotube electrodes with different chemical treatments / C.G. Hu, W.L. Wang, K.J. Liao et al. //J. Phys. Chem. Solids.-2004.-V.65.-P.1731-1736.

69. Ibrahim, M.S. Voltammetric studies of the interaction of nogalamycin antitumor drug with DNA / M.S. Ibrahim // Anal. Chim. Acta.-2001.-V.443.-P.63-72.

70. Iijima, S. Helical microtubules of graphitic carbon / S. Iijima // Nature.-1991.-V.354.-P.56-58.

71. Iijima, S. Single-shell carbon nanotubes of 1-nm diameter / S. Iijima and T. Ichihashi // Nature.-1993V.3 63 .-P.603 -605.

72. Ivnitski, D. Electrochemical biosensor based on supported planar lipid bilayers for fast detection of pathogenic bacteria / D. Ivnitski, E. Wilkins, H.T. Tien et al. //Electrochem. Commun.-2000.-V.2.-P.457-460.

73. Kam, N.W.S. Functionalization of carbon nanotubes via cleavable disulfide bonds for efficient intracellular delivery of siRNA and potent gene silencing / N.W.S. Kam, Z. Liu and H. Dai // J. Am. Chem. Soc.-2005.-V.127.-P. 12492-12493.

74. Kanvah, S. The sacrificial role of easily oxidizable sites in the protection of DNA from damage / S. Kanvah and G.B. Schuster // Nucleic Acids Res.-2005.-У.ЗЗ.-Ж16.-Р.5133-5138.

75. Kawanishi, S. Mechanism of guanine-specific DNA damage by oxidative stress and its role in carcinogenesis and aging / S. Kawanishi, Y. Hiraku, S. Oikawa // Mutat. Res.-2001.-V.488.-P.65-76.

76. Kerman, K. Label-free electrochemical detection of DNA hybridization on gold electrode / K. Kerman, Y. Morita, Y. Takamura et al. // Electrochem. Commun.-2003.-V.5.-887-891.

77. Kerman, К. Recent trends in electrochemical DNA biosensor technology / K. Kerman, M. Kobayashi and E. Tamiya // Meas. Sci. Technol.-2004.-V.15.-R1-R11.

78. Killard, A.J. Development of an electrochemical flow injection immunoassay (FIIA) for the real-time monitoring of biospecific interactions / A.J. Killard // Anal. Chim. Acta.-1999.-V.400.-P. 109-119.

79. Killard, A.J. Amperometric separation-free immunosensor for real-time environmental monitoring / A.J. Killard, L. Micheli, K. Grennan et al. // Anal. Chim. Acta.-2001.-V.427.-P.173-180.

80. Kim, J.-E. 8-Oxoguanine induces intramolecular DNA damage but free 8-oxoguanine protects intermolecular DNA from oxidative stress / J.-E. Kim, S. Choi, J.-A. Yoo et al. // FEBS Lett.-2004.-V.556.-P. 104-110.

81. Koehne, J.E. Miniaturized multiplex label-free electronic chip for rapid nucleic acid analysis based on carbon nanotube nanoelectrode arrays / J.E. Koehne, H. Chen, A.M. Cassell et al. // Clin. Chem.-2004a.-V.50.-№10.-P.1886-1893.

82. Koehne, J. The fabrication and electrochemical characterization of carbon nanotube nanoelectrode arrays / J. Koehne, J. Li, A.M. Cassell et al. // J . Mater. Chem.-2004b.-V. 14.-P.676-684.

83. Kong, Y.-T. Direct electrochemistry of horseradish peroxidase bonded on a conducting polymer modified glassy carbon electrode / Y.-T. Kong, M. Boopathi, Y.-B. Shim // Biosens. Bioelectron.-2003.-V.19.-P.227-232.

84. Laviron, E. General expression of the linear potential sweep voltammogram in the case of diffusionless electrochemical systems / E. Laviron // J. Electroanal. Chem.-1979b.-V. 101 .-P. 19-28.

85. Lawrence, N.S. Advances in the voltammetric analysis of small biologically relevant compounds / N.S. Lawrence, E.L. Beckett, J. Davis et al. // Anal. Biochem.2002.-V.3 03 .-P. 1-16.

86. Lawrence, N.S. Comparison of the electrochemical reactivity of electrodes modified with carbon nanotubes from different sources / N.S. Lawrence, R.P. Deo, J. Wang // Electroanalysis.-2005.-V.17.-P.65-72.

87. Li, H.J. Thermal denaturation of calf thymus DNA: existence of a GC-richer fraction / H.J. Li, B. Brand, A. Rotter // Nucleic Acids Res.-1974.-V.l.-P.257-265.

88. Li, J. Novel three-dimensional electrodes: electrochemical properties of carbon nanotube ensembles / J. Li, A. Cassell, L. Delzeit et al. // J. Phys. Chem., B.-2002.-V. 106.-P.9299-9305.

89. Li, J. Carbon nanotube nanoelectrode array for ultrasensitive DNA detection / J. Li, H.T. Ng, A. Cassell et al. // Nano Lett.-2003.-V.3.-P.597-602.

90. Li, Q. Thionine-mediated chemistry of carbon nanotubes / Q. Li, J. Zhang, H. Yan et al. // Carbon.-2004.-V.42.-P.287-291.

91. Li, J. DNA biosensor based on chitosan film doped with carbon nanotubes / J. Li, Q. Liu, Y. Liu et al. // Anal. Biochem.-2005.-V.346.-P.107-114.

92. Li, J. Cutting of multi walled carbon nanotubes / J. Li and Y. Zhang // Appl. Surf. Sci.-2006.-V.252.-P.2944-2948.

93. Lim, S.H. Electrochemical genosensing properties of gold nanoparticle-carbon nanotube hybrid / S.H. Lim, J. Wei, J. Lin // Chem. Phys. Lett.-2004.-V.400.-P.578-582.

94. Lindahl, T. Rate of depurination of native deoxyribonucleic acid / T. Lindahl and B. Nyberg//Biochemistry.-1972.-V.11.-P.3610-3618.

95. Lindahl, Т. Instability and decay of the primary structure of DNA / T. Lindahl // Nature.-1993 .-V.362.-P.709-715.

96. Liu, J. Fullerene pipes / J. Liu, A.G. Rinzler, H. Dai et al. // Science.-1998.-V.280-P. 1253-1256.

97. Liu, H.-H. Direct electrochemistry of cytochrome с surface-confined on DNA-modified gold electrodes / H.-H. Liu, J.-L. Lu, M. Zhang et al. // J. Electroanal. Chem.-2003.-V.544.-P.93-l00.

98. Liu, J. Achieving direct electrical connection to glucose oxidase using aligned single walled carbon nanotube arrays // J. Liu, A. Chou, W. Rahmat et al. // Electroanalysis.-2005.-V.17.-P.38-46.

99. Long, Y.-T. AC impedance spectroscopy of native DNA and M-DNA / Y.-T. Long, C.-Z. Li, H.-B. Kraatz et al. // Biophys. J.-2003.-V.84.-P.3218-3225.

100. Lu, Q. RNA polymer translocation with single-walled carbon nanotubes / Q. Lu, J.M. Moore, G. Huang et al. // Nano Lett.-2004.-V.4.-№ 12.-2473-2477.

101. Lu, Q. Studies on direct electron transfer and biocatalytic properties of heme proteins in lecithin film / Q. Lu, X. Chen, Y. Wu et al. // Biophys. Chem.-2005.-V.117.-P.55-63.

102. Lucarelli, F. Carbon and gold electrodes as electrochemical transducers for DNA hybridisation sensors / F. Lucarelli, G. Marrazza, A.P.F. Turner et al. // Biosens. Bioelectron.-2004.-V.19.-P.515-530.

103. Luo, H. Investigation of the electrochemical and electrocatalytic behavior of single-wall carbon nanotube film on a glassy carbon electrode / H. Luo, Z. Shi, N. Li // Anal. Chem.-2001.-V.73.-P.915-920.

104. Luong, J.H.T. Development and application of biosensors / J.H.T. Luong, A. Mulchandani, G.G. Guilbault // Trends Biotechnol.-1988.-V.6.-P.310-316.

105. Martinez, G.R. Oxidative and alkylating damage in DNA / G.R. Martinez, A.P.M. Loureiro, S.A. Marques et al. // Mutat. Res.-2003.-V.544.-P.l 15127.

106. Martinis, B.S. Methodology for urinaiy 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine analysis by HLPC with electrochemical detection / B.S. Martinis and M.L.P. Bianchi // Pharmacol. Res.-2002.-V.46.-№2.-P.129-131.

107. Mates, J.M. Chemical and biological activity of free radical 'scavengers' in allergic diseases / J.M. Mates, C. Perez-Gomez, M. Blanca // Clin. Chim. Acta.-2000.-V.296.-P. 1-15.

108. Mello, L.D. Investigations of the antioxidant properties of plant extracts using a DNA-electrochemical biosensor / L.D. Mello, S. Hernandez, G. Marrazza et al. // Biosens. Bioelectron.-2006.-V.21.-P.1374-1382.

109. Merko9i, A. New materials for electrochemical sensing VI: Carbon nanotubes / A. Merko?i, M. Pumera, X. Llopis et al. // Trends Anal. Chem.-2005a.-V.24.-P.341-349.

110. Merko9i, A. New materials for electrochemical sensing V: Nanoparticles for DNA labeling / A. Merko?i, M. Aldavert, S. Marin et al. // Trends Anal. Chem.-2005b.-V.24.-P.341-349.

111. Meyerhotf, M.E. New in vitro analytical approaches for clinical chemistry measurements in critical care / M.E. Meyerhotf // Clin. Chem.-1990.-V.36.-P.1567-1572.

112. Moulton, S.E. Biomolecules as selective dispersants for carbon nanotubes / S.E. Moulton, A.I. Minett, R. Murphy et al. // Carbon.-2005.-V.43.-P.1879-1884.

113. Musameh, M. Electrochemical activation of carbon nanotubes / M. Musameh, N.S. Lawrence, J. Wang // Electrochem. Commun.-2005.-V.7.-P.14-18.

114. Nakayama, M. DNA sensors using a ferrocene-oligonucleotide conjugate // M. Nakayama, T. Ihara, K. Nakano et al. // Talanta.-2002.-V.56.-857-866.

115. Napier, M.E. Probing biomolecule recognition with electron transfer: electrochemical sensors for DNA hybridization / M.E. Napier, C.R. Loomis, M.F. Sistare et al. // Bioconjugate Chem.-1997.-V.8.-P.906-913.

116. Napier, M.E. Electrocatalytic oxidation of DNA-wrapped carbon nanotubes / M.E. Napier, D.O. Hull, H.H. Thorp // J. Am. Chem. Soc.-2005.-V.127.-P.l 1952-11953.

117. Niyogi, S. Chemistry of single-walled carbon nanotubes / S. Niyogi, M.A. Hamon, H. Hu et al. // Acc. Chem. Res.-2002.-V.35.-P.l 105-1113.

118. Niyogi, S. Solution properties of graphite and graphene / S. Niyogi, E. Bekyarova, M.E. Itkis et al. // J. Am. Chem. Soc.-2006.-V.128.-P.7720-7721.

119. Nugent, J.M. Fast electron transfer kinetics on multiwalled carbon nanotube microbundle electrodes / J.M. Nugent, K.S.V. Santhanam, A. Rubio // Nano Lett.-2001 .-V. 1 .-P.87-91.

120. Oikawa, S. Site-specific DNA damage at the GGG sequence by UVA involves acceleration of telomere shortening / S. Oikawa, S. Tada-Oikawa and S. Kawanishi //Biochemistry.-2001.-V.40.-P.4763-4768.

121. Oliveira Brett, A.M. Sonoelectrochemical studies of guanine and guanosine / A.M. Oliveira Brett and F.-M. Matysik // Bioelectrochem. Bioenerg.-1997.-V.42.-P.111-116.

122. Oliveira Brett, A.M. Electrochemical oxidation of 8-oxo-guanine / A.M. Oliveira Brett, J.A.P. Piedade and S.H.P. Serrano // Electroanalysis.-2000.-V.12.-P.969-973.

123. Oliveira-Brett, A.M. Adsorption of guanine, guanosine, and adenine at electrodes studied by differential pulse voltammetry and electrochemical impedance / A.M. Oliveira Brett, L.A. Silva and C.M.A. Brett // Langmuir.-2002a.-V. 18.-P.2326-2330.

124. Oliveira-Brett, A.M. Electrochemical oxidation mechanism of guanine and adenine using a glassy carbon microelectrode / A.M. Oliveira Brett, V. Diculescu and J.A.P. Piedade // Bioelectrochemistry.-2002b.-V.55.-P.61-62.

125. Oliveira-Brett, A.M. A DNA-electrochemical biosensor for screening environmental damage caused by s-triazine derivatives / A.M. Oliveira-Brett and L.A. Silva // Anal. Bioanal. Chem.-2002c.-V.373.-P.717-723.

126. Oliveira-Brett, A.M. Electrochemical study of quercetin-DNA interactions: Part I. Analysis in incubated solutions / A.M. Oliveira-Brett and V.C. Diculescu // Bioelectrochemistry.-2004a.-V.64.-P. 133-141.

127. Oliveira-Brett, A.M. Electrochemical study of quercetin-DNA interactions Part II. In situ sensing with DNA biosensors / A.M. Oliveira-Brett and V.C. Diculescu // Bioelectrochemistry.-2004b.-V.64.-P.143-150.

128. Oliveira-Brett, A.M. Voltammetric determination of all DNA nucleotides / A.M. Oliveira-Brett, J.A.P. Piedade, L.A. Silva et al. // Anal. Biochem.-2004.-V.332.-P.321-329.

129. Oliveira Brett, A.-M. Synthetic oligonucleotides: AFM characterisation and electroanalytical studies / A.M. Oliveira Brett, A.-M. Chiorcea Paquima, V. Diculescua et al. // Bioelectrochemistry.-2005.-V.67.-P. 181-190.

130. Palecek, E. Oscillographic polarography of highly polymerized deoxyribonucleic acid // E. Palecek // Nature- 1960.-V.188.-P.656-665.

131. Park, H. Electrochemical and in situ UV-visible spectroscopic behavior of cytochrome с at a cardiolipin-modified electrode / H. Park, J.-S. Park, Y.-B. Shim // J. Electroanal. Chem.-2001.-V.514.-P.67-74.

132. Pedano, M.L. Immobilization of DNA on glassy carbon electrodes for the development of affinity biosensors / M.L. Pedano and G.A. Rivas // Biosens. Bioelectron.-2003.-V. 18.-P.269-277.

133. Pedano, M.L. Adsorption and electrooxidation of nucleic acids at carbon nanotubes paste electrodes / M.L. Pedano and G.A. Rivas // Electrochem. Commun.-2004.-V.6.-P. 10-16.

134. Pilger, A. Urinary excretion of 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine measured by high-performance liquid chromatography with electrochemical detection / A.

135. Pilger, S. Ivancsits, D. Germadnik et al. // J. Chromatogr., B.-2002.-V.778.-P.393-401.

136. Pinkerton, T.C. Analytical problems facing the development of electrochemical transducers for in vivo drug monitoring: an overview / T.C. Pinkerton and B.L. Lawson // Clin. Chem.-1982.-V.28.-P.1946-1955.

137. Pividori, M.I. Electrochemical genosensor design: immobilisation of oligonucleotides onto transducer surfaces and detection methods / M.I. Pividori, A. Merkogi and S. Alegret // Biosens. Bioelectron.-2000.-V.15.-P.291-303.

138. Pividori, M.I. Classical dot-blot format implemented as an amperometric hybridisation genosensor / M.I. Pividori, A. Merkofi and S. Alegret // Biosens. Bioelectron.-2001 .-V. 16.-P. 1133-1142.

139. Pumera, M. Carbon nanotube-epoxy composites for electrochemical sensing / M. Pumera, A. Merko?i, S. Alegret // Sens. Actuators, B.-2006.-V.113.-P.617-622.

140. Rajendra, J. Flow linear dichroism to probe binding of aromatic molecules and DNA to single-walled carbon nanotubes / J. Rajendra, M. Baxendale, L.G.D. Rap et al. //J. Am. Chem. Soc.-2004.-V.126.-P.l 1182-11188.

141. Rauf, S. Electrochemical approach of anticancer drugs-DNA interaction / S. Rauf, J.J. Gooding, K. Akhtara et al. // J. Pharm. Biomed. Anal.-2005.-V.37.-P.205-217.

142. Ravanat, J.-L. Mechanistic aspects of the oxidation of DNA constituents mediated by singlet molecular oxygen / J.-L. Ravanat, G.R. Martine, M.H.G. Medeiros et al. //Arch. Biochem. Biophys.-2004.-V.423.-P.23-30.

143. Ropp, P.A. Site-selective electron transfer from purines to electrocatalysts: voltammetric detection of a biologically relevant deletion in hybridized DNA duplexes / P.A. Ropp and H.H. Thorp // Chem. Biol.-1999.-V.6.-№9.-P.559-605.

144. Rubianes, M.D. Carbon nanotubes paste electrode / M.D. Rubianes and G.A. Rivas // Electrochem. Commun.-2003.-V.5.-P.689-694.

145. Rusling, J.F. Sensors for toxicity of chemicals and oxidative stress based on electrochemical catalytic DNA oxidation / J.F. Rusling // Biosens. Bioelectron.-2004.-V.20.-P. 1022-1028.

146. Saito, I. Mapping of the hot spots for DNA damage by one-electron oxidation: efficacy of GG doublets and GGG triplets as a trap in long-range hole migration /1. Saito, T. Nakamura, K. Nakatani et al. // J. Am. Chem. Soc.-1998.-V. 120.-P. 12686-12687.

147. Salimi, A. Abrasive immobilization of carbon nanotubes on a basal plane pyrolytic graphite electrode: application to the detection of epinephrine / A. Salimi, C.E. Banks, R.G. Compton // Analyst.-2004.-V.129.-P.225-228.

148. Salimi, A. Direct electrochemistry and electrocatalytic activity of catalase incorporated onto multiwall carbon nanotubes-modified glassy carbon electrode / A. Salimi, A. Noorbakhsh and M. Ghadermarz // Anal. Biochem.-2005.-V.344.-P. 16-24.

149. Samcova, E. Determination of urinary 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine in obese patients by HPLC with electrochemical detection / E.P. Samcova, Marhol, F. Opekar et al. // Anal. Chim. Acta.-2004.-V.516.-P. 107-110.

150. Santos-Alvarez, P. Voltammetric determination of underivatized oligonucleotides on graphite electrodes based on their oxidation products / P.r

151. Santos-Alvarez, M.J. Lobo-Castanon, A.J. Miranda-Ordieres et al. // Anal. Chem.-2002.-V.74.-P.3342-3347.

152. Shanmugam, S. Electrochemical properties of bamboo-shaped multiwalled carbon nanotubes generated by solid state pyrolysis / S. Shanmugam and A. Gedanken // Electrochem. Commun.-2006a.-V.8.-P. 1099-1105.

153. Shanmugam, S. Generation of hydrophilic, bamboo-shaped multiwalled carbon nanotubes by solid-state pyrolysis and its electrochemical studies / S. Shanmugam and A. Gedanken // J. Phys. Chem., B.-2006b.-V.l 10.-P.2037-2044.

154. Sheppard, T.L. A DNA enzyme with N-glycosylase activity / T.L. Sheppard, P. Ordoukhanian and G.F. Joyce // PNAS.-2000.-V.97.-P.7802-7807.

155. Singh, R. Binding and condensation of plasmid DNA onto functionalized carbon nanotubes: toward the construction of nanotube-based gene delivery vectors / R. Singh, D. Pantarotto, D. McCarthy et al. // J. Am. Chem. Soc.-2005.-V.127.-P.4388-4396.

156. Solage, A. The kinetics of E. coli RNA polymerase / A. Solage and H. Cedar // Nucleic Acids Res.-1976.-V.3.-P.2207-2222.

157. Steichen, M. Electrochemical detection of the immobilization and hybridization of unlabeled linear and hairpin DNA on gold / M. Steichen and

158. C. Buess-Herman // Electrochem. Commun.-2005.-V.7.-P.416-420.

159. Subramanian, P. Electrochemical oxidation of guanosine. Formation of some novel guanine oligonucleosides / P. Subramanian and G. Dryhurst // J. Electroanal. Chem.-1987.-V.224.-P. 137-162.

160. Sun, Y. Fabrication of a multi-wall carbon nanotubes modified glassy carbon electrode and its catalytic effect on the oxidation of estradiol, estrone and estriol / Y. Sun, K. Wu, S. Hu et al. // Microchim. Acta.-2003.-V.142,-P.49-53.

161. Takenaka, S. DNA sensing on a DNA probe-modified electrode using ferrocenylnaphthalene diimide as the electrochemical active ligand / S. Takenaka, K. Yamashita, M. Takagi et al. // Anal. Chem.-2000.-V.72.-P.1334-1341.

162. Teh, H.F. Electrochemical biosensing of DNA with capture probe covalently immobilized onto glassy carbon surface / H.F. The, H. Gong, X.

163. D. Dong et al. // Anal. Chim. Acta.-2005.-V.551 .-P.23-29.

164. Terui, N. Voltammetric behavior and determination of 17f3-estradiol at multi-wall carbon nanotube-nafion modified glassy carbon electrode / N. Terui, B. Fugetsu and S. Tanaka // Anal. Sci.-2006.-V.22.-P.895-898.

165. Thorp, H.H. Cutting out the middleman: DNA biosensors based on electrochemical oxidation / H.H. Thorp // Trends Biotechnol.-1998.-V. 16.117-121.

166. Tombelli, S. Analytical applications of aptamers / S. Tombelli, M. Minunni, M. Mascini // Biosens. Bioelectron.-2005.-V.20.-P.2424-2434.

167. Tzeng Y. Electrochemical behaviors and hydration properties of multi-wall carbon nanotube coated electrodes in water / Y. Tzeng, Y. Chen, N. Sathitsuksanoh et al. //Diamond Relat. Mater.-2004.-V.13.-P. 1281-1286.

168. Valentini, F. Carbon nanotube purification: preparation and characterization of carbon nanotube paste electrodes / F. Valentini, A. Amine, S. Orlanducci et al. //Anal. Chem.-2003.-V.75.-P.5413-5421.

169. Valentini, F. Carbon nanotubes as electrode materials for the assembling of new electrochemical biosensors / F. Valentini, S. Orlanducci, M.L. Terranova et al. // Sens. Actuators, B.-2004.-V.100.-P.117-125.

170. Wakai, J. A novel method of identifying genetic mutations using an electrochemical DNA array / J. Wakai, A. Takagi, M. Nakayama et al. //• Nucleic Acids Res.-2004.-V.32.-№ 18.-е 141.

171. Wang, J. DNA biosensors based on Peptide Nucleic Acid (PNA) recognition layers. A review / J. Wang // Biosens. Bioelectron.-1998a.-V.13.-P.757-762.

172. Wang, J. Interactions of antitumor drug daunomycin with DNA in solution and at the surface / J. Wang, M. Ozsoz, X. Cai et al. // Bioelectrochem. Bioenerg.-1998b.-V.45.-P.33-40.

173. Wang, J. Indicator-free electrochemical DNA hybridization biosensor / J. Wang, G. Rivas, J.R. Fernandes et al. // Anal. Chim. Acta.-1998c.-V.375.-P.197-203.

174. Wang, J. Survey and summary. From DNA biosensors to gene chips / J. Wang //Nucleic Acids Res.-2000a.-V.-28.-№ 16.-3011-3016.

175. Wang, J. Analytical electrochemistry. Second edition / J. Wang.-New York: Wiley-VCH (electronic version, ISBN 0-471-22823-0), 2000b.

176. Wang, J. Dual enzyme electrochemical coding for detecting DNA hybridization / J. Wang, A.-N. Kawde, M. Musameh and et al. // Analyst.-2002a.-V.127.-P. 1279-1282.

177. Wang, Z. Carbon nanotube-modified electrodes for the simultaneous determination of dopamine and ascorbic acid / Z. Wang, J. Liu, Q. Liang et el. // Analyst.-2002b.-V.127.-P.653-658.

178. Wang, H.-S. Simultaneous determination of guanine and adenine in DNA using an electrochemically pretreated glassy carbon electrode / H.-S. Wang, H.-X. Ju, H.-Y. Chen //Anal. Chim. Acta.-2002c.-V.461.-P.243-250.

179. Wang, J. Nanoparticle-based electrochemical DNA detection / J. Wang // Anal. Chim. Acta.-2003.-V.500.-P.247-257.

180. Wang, J. Carbon-nanotube-modified glassy carbon electrodes for amplified label-free electrochemical detection of DNA hybridization / J. Wang, A.-N. Kawde and M. Musameh // Analyst.-2003.-V.128.-P.912-916.

181. Wang, J. Carbon nanotube/teflon composite electrochemical sensors and biosensors / J. Wang and M. Musameh //Anal. Chem.-2003.-V.75.-P.2075-2079.

182. Wang, J. Carbon-nanotube-modified electrodes for amplified enzyme-based electrical detection of DNA hybridization / J. Wang, A.-N. Kawdei and M.R. Jan // Biosens. Bioelectron.-2004a.-V.20.-P.995-1000.

183. Wang, J. Ultrasensitive electrical biosensing of proteins and DNA: carbon-nanotube derived amplification of the recognition and transduction events / J. Wang, G. Liu and M.R. Jan / J. Am. Chem. Soc.-2004b.-V.126.-P.3010-3011.

184. Wang, J. Electrochemistry of DNA at single-wall carbon nanotubes / J. Wang, M. Li, Z. Shi et al. // Electroanalysis.-2004c.-V.16.-P.140-144.

185. Wang, L. Direct electron transfer between cytochrome с and a gold nanoparticles modified electrode / L. Wang and E. Wang // Electrochem. Commun.-2004.-V.6.-P.49-54.

186. Wang, Z. P-Cyclodextrin incorporated carbon nanotubes-modified electrodes for simultaneous determination of adenine and guanine / Z. Wang, S. Xiao and Y. Chen // J. Electroanal. Chem.-2006.-V.589.-P.237-242.

187. Warsinke, A. Electrochemical immunoassays / A. Warsinke, A. Benkert, F.W. Scheller // Fresenius J. Anal. Chem.-2000.-V.366.-P.622-634.

188. Wildgoose, G.G. Chemically modified carbon nanotubes for use in electroanalysis / G.G. Wildgoose, C.E. Banks, H.C. Leventis, R.G. Compton // Microchim. Acta.-2006.-V.152.-P. 187-214.

189. Wu, K. Direct electrochemistry of DNA, guanine and adenine at a nanostructured film-modified electrode / K. Wu, J. Fei, W. Bai et al. // Anal. Bioanal. Chem.-2003.-V.376.-P.205-209.

190. Xie, H. Highly sensitive amperometric detection of genomic DNA in animal tissues / H. Xie, Y.H. Yu, P.-L. Mao et al. // Nucleic Acids Res.-2004.-V.32.-№2.-el5.

191. Xu, X. A novel hydrogen peroxide sensor via the direct electrochemistry of horseradish peroxidase immobilized on colloidal gold modified screen-printed electrode / X. Xu, S. Liu and H. Ju // Sensors.-2003.-V.3.-P.350-360.

192. Xu, Y. Electrochemical impedance detection of DNA hybridization based on the formation of M-DNA on polypyrrole carbon nanotube modified electrode / Y. Xu, Y. Jiang, H. Cai et al. // Anal. Chim. Acta.-2004.-V.516.-P. 19-27.

193. Yan, Y. Adsorption of methylene blue dye onto carbon nanotubes: a route to an electrochemically functional nanostructure and its layer-by-layer assembled nanocomposite / Y. Yan, M. Zhang, K. Gong et al. // Chem. Mater.-2005.-V.17.-P.3457-3463.

194. Yang, M. Genosensor technology and the detection of interfacial nucleic acids chemistry / M. Yang, M.E. McGovern, M. Thompson // Anal. Chim. Acta.-1997.-V.346.-P. 125-275.

195. Yang, I.V. Modification of indium tin oxide electrodes with repeat polynucleotides: electrochemical detection of trinucleotide repeat expansion / I.V. Yang and H.H. Thorp // Anal. Chem.-2001.-V.73.-P.5316-5322.

196. Ye, Y. Rapid detection of ssDNA and RNA using multi-walled carbon nanotubes modified screen-printed carbon electrode / Y. Ye and H. Ju // Biosens. Bioelectron.-2005.-V.21 .-P.735-741.

197. Yin, Y. Direct electrochemistry of redox proteins and enzymes promoted by carbon nanotubes / Y. Yin, Y. Lu, P. Wu et al. // Sensors.-2005.-V.5.-P.220-234.

198. Yu, X. Peroxidase activity of enzymes bound to the ends of single-wall carbon nanotube forest electrodes / X. Yu, D. Chattopadhyay, I. Galeska et al. // Electrochem. Commun.-2003.-V.5.-P.408-411.

199. Zen, J.-M. Simultaneous determination of guanine and adenine contents in DNA, RNA and synthetic oligonucleotides using a chemically modified electrode / J.-M. Zen, M.-R. Chang and G. Ilangovan // Analyst.-1999.-V.124.-P. 679-684.

200. Zhang, Y. Enzyme-amplified amperometric detection of 3000 copies of DNA in а 10-цЬ droplet at 0.5 fM concentration / Y. Zhang, H.-H. Kim and A. Heller//Anal. Chem.-2003a.-V.75.-P.3267-3269.

201. Zhang, J. Photoluminescence and electronic interaction of anthracene derivatives adsorbed on sidewalls of single-walled carbon nanotubes / J. Zhang, J.-K. Lee, Y. Wu et al. // Nano Lett.-2003b.-V.3.-№3.-P.403-407.

202. Zhao, Y.-D. Direct electrochemistry of horseradish peroxidase at carbon nanotube powder microelectrode / Y.-D. Zhao, W.-D. Zhang, H. Chen et al. // Sens. Actuators, B.-2002.-V.87.-P.168-172.

203. Zhao, G.-C. Myoglobin on multi-walled carbon nanotubes modified electrode: direct electrochemistry and electrocatalysis / G.-C. Zhao, L. Zhang, X.-W. Wei et al. //Electrochem. Commun.-2003a.-V.5.-P.825-829.

204. Zhao, Y.-D. Electrocatalytic oxidation of cysteine at carbon nanotube powder microelectrode and its detection / Y.-D. Zhao, W.-D. Zhang, H. Chen et al. // Sens. Actuators, B.-2003b.-V.92.-P.279-285.

205. Zhao, Y.-D. The interface behavior of hemoglobin at carbon nanotube and the detection for H202 / Y.-D. Zhao,Y.-H. Bia, W-D. Zhang et al. // Talanta.-2005b.-V.65.-P.489-494.

206. Zheng, M. DNA-assisted dispersion and separation of carbon nanotubes / M. Zheng, A. Jagota, E.D. Semke et al. // Nat. Mater.-2003a.-V.2.-P.338-342.

207. Zheng, M. Structure-based carbon nanotube sorting by sequence-dependent DNA assembly / M. Zheng, A. Jagota, M.S. Strano et al. // Science.-2003b.-V.302.-P. 1545-1548.

208. Zhou, L. Toxicity screening by electrochemical detection of DNA damage by metabolites generated in situ in ultrathin DNA-enzyme films / L. Zhou, J. Yang, C. Estavillo et al. //J. Am. Chem. Soc.-2003.-V.125.-P.1431-1436.