Адсорбция и электроокисление глицина и α-аланина на платине тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.05, кандидат химических наук Карташова, Татьяна Викторовна

• Карташова, Татьяна Викторовна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Карташова, Татьяна Викторовна

Список обозначений и аббревиатур.

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Аминокислоты. Водные растворы аминокислот.

1.1.1. Строение и основные физико-химические свойства кристаллических глицина и а-аланина.

1.1.2. Формы существования аминокислот в водных средах.

Ы.З.Хелатообразование.

1.1.4. Термодинамические свойства и электропроводность водных растворов аминокислот.

1.2. Адсорбция и электроокисление аминокислот и пептидов на платине и золоте.

1.2.1. Адсорбция аминокислот и пептидов.

1.2.2. Электроокисление аминокислот и пептидов.

1.2.3. Анодное растворение металлических электродов в присутствии аминокислот и пептидов.

Глава 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Электроды, растворы, ячейка.

2.2. Циклическая вольтамперометрия.

2.3. Кулонометрия.

2.4. Методы изучения адсорбции аминокислот.

2.4.1 .Электроокисления в адсорбированном слое.

2.4.2. Бестоковая хронопотенциометрия.

2.4.3. Метод потенциостатических катодно-анодных импульсов.

2.5. In-situ отражательная ИК-спектроскопия.

2.4. Обработка результатов измерения.

Глава 3. ФЕНОМЕНОЛОГИЧЕСКИЕ МОДЕЛИ АДСОРБЦИИ: ТЕРМОДИНАМИЧЕСКОЕ И ФОРМАЛЬНО-КИНЕТИЧЕСКОЕ

ОПИСАНИЕ.

3.1. Модели монослойной равновесной адсорбции.

3.1.1. Основные типы равновесных изотерм нелокализованной адсорбции.

3.1.2. Равновесные изотермы локализованной одноцентровой адсорбции.

3.1.3. Эффекты диссоциации и димеризации адсорбата при одноцентровой локализованной адсорбции.

3.1.4. Многоцентровая локализованная адсорбция.

3.1.5. Учет структуры двойного электрического слоя при ионной адсорбции.

3.1.6. Выбор изотермы и выявление особенностей протекания адсорбции по характеру зависимости равновесной степени заполнения от концентрации адсорбата.

3.2. Кинетика адсорбционного накопления.

Глава 4. АДСОРБЦИЯ ГЛИЦИНА И АЛАНИНА

НА ПЛАТИНЕ

4.1 .Выявление возможности отщепления атомарного водорода и установление одно- или многоцентрового характера адсорбции.

4.2. Основные закономерности процесса адсорбции аниона глицина.

4.2.1. Установление области потенциалов адсорбции.

4.2.2. Исследование адсорбции Gly" на Р1(Р1:)-электроде.

4.2.3. Исследование адсорбции Gly" на гладком Pt-электроде.

4.3.Особенности адсорбционного накопления аниона а-аланина.

4.4. Адсорбция катионов глицина и а-аланина на гладкой платине.

Глава 5. КИНЕТИКА ПРОЦЕССА ЭЛЕКТРООКИСЛЕНИЯ ГЛИЦИНА И АЛАНИНА НА ПЛАТИНЕ.

5.1. Линейная вольтамперометрия Ох,Red-процесса, осложненного недиссоциативной адсорбцией реагентов.

5.1.1 Адсорбция Ox-формы.

5.1.2 Адсорбция Red-формы.

5.2. Закономерности анодного окисления глицина в щелочной среде.

5.2.1. О применимости диагностических критериев метода ЛВА к процессу анодной деструкции аниона глицина.

5.2.2. Результаты линейной вольтамперометрии процесса анодного окисления Gly" на гладкой платине.

5.2.3. Электроокисление аниона глицина из адсорбированного состояния на Р1(Р1)-электроде.

5.3. Электроокисление аниона а-аланина на гладкой платине.

5.3.1. О применимости диагностических критериев метода

ЛВА к процессу анодной деструкции аниона а-аланина.

5.3.2. Результаты линейной вольтамперометрии процесса анодного окисления a-Ala" на гладкой платине.

5.4. Особенности процесса электроокисления глицина и а-аланина в кислой среде.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Адсорбция и электроокисление глицина и α-аланина на платине»

Актуальность проблемы. Основные закономерности процесса анодного окисления (АО) на платине простейших одноосновных аминокислот -аминоуксусной (глицина) и а-аминопропионовой (а-аланина) к настоящему времени известны лишь в общих чертах; данные об их адсорбционном поведении обрывочны и противоречивы. Между тем электрохимическая конверсия аминокислот (АК), несомненно, должна идти через стадию адсорбции и быть крайне чувствительной к их зарядовому состоянию -анионному, катионному или цвиттерионному, определяемому соотношением между рН среды и изоэлектрической точкой. Интересно проследить, каким образом различия в структуре и зарядовом состоянии аминокислоты влияют на равновесную изотерму адсорбции, характер адсорбционного накопления и кинетику процесса анодного окисления; последний, судя по данным литературы, не является диффузионно лимитируемым.

Неясно, сопровождается ли адсорбция ионных форм данных аминокислот их диссоциацией с образованием атомарного водорода или более крупных молекулярных фрагментов, является их адсорбция одно- или многоцентровой; какова роль различий в микроструктурном состоянии поверхности гладкой и платинированной платины в адсорбции аминокислоты.

Остается актуальным вопрос о контролирующей стадии процесса анодного окисления простейших аминокарбоновых кислот на платине и природе основных продуктов. По сути, отсутствует обоснование применимости метода линейной вольтамперометрии (JTBA) для изучения электродных процессов с адсорбционными стадиями в случае реализации более сложных, чем ленгмюровская, моделей адсорбции. Цель работы : Установление основных закономерностей и количественных характеристик процессов адсорбции и анодного окисления на платине простейших аминокарбоновых кислот - глицина и а-аланина.

Задачи работы:

• Анализ процесса одно- и многоцентровой заместительной адсорбции ПАОВ из водной среды в рамках основных феноменологических моделей адсорбционного акта (Ленгмюра, Фольмера, Фрумкина, Хилла-де Бура, Темкина, Фрейндлиха, модели с вириальными коэффициентами) с учетом эффектов диссоциации и димеризации адсорбата; построение обобщенных изотерм адсорбции; описание кинетики процесса адсорбционного накопления.

• Экспериментальное определение:

- возможности диссоциативной хемосорбции на платине анионной и катионной форм Gly и а-А1а с отщеплением Н;

- квазиравновесной и текущей степени адсорбционного заполнения поверхности 0 и характера влияния на нее потенциала адсорбции ЕадС, температуры и концентрации адсорбата С, а также его природы и заряда;

- типа равновесной и кинетической изотерм адсорбции аминокислот;

• Моделирование кинетики анодного Red,Ох - процесса, включающего стадию адсорбции реагента (Red) или продукта (Ох), применительно к режиму ЛВА, с использованием обобщенной формы адсорбционной изотермы и с учетом вероятности многоцентровой адсорбции; обоснование применимости данного метода к изучению анодного поведения анионов глицина и а-аланина.

• Установление природы лимитирующей стадии анодного окисления анионов глицина и а-аланина на платине; уточнение кинетической схемы этого процесса с учетом найденных закономерностей адсорбции. Практическая значимость исследований. Полученные результаты могут быть использованы в качестве научной основы ряда электрохимических технологий с участием водных растворов аминокислот (электродиализа, рафинирования благородных металлов, осаждения гальванопокрытий, препаративного электросинтеза). Кроме того, они окажутся полезными при разработке мер противокоррозионной защиты металлов в аминокислотных средах, а развитые подходы к изучению адсорбции и электроокисления ПАОВ могут быть востребованы в практике научных исследований. Данные о закономерностях адсорбции различных ионных форм Gly и а-А1а на Pt и количественных характеристиках этого процесса способны служить основой для постановки вычислительных экспериментов по адсорбции АК методами квантовой электрохимии (в кластерном приближении). Научная новизна основных результатов.

1. Получены обобщенные изотермы равновесной адсорбции ПАОВ с произвольным видом зависимости стандартной свободной энергии Гиббса адсорбции AG" от степени заполнения 0; учтены эффекты возможной частичной диссоциации или димеризации адсорбата, а также одно- или многоцентровый характер акта заместительной адсорбции.

2. Показано, что хемосорбция аниона и катиона аминоуксусной и а-аминопропионовой кислот на платине не сопровождается отщеплением Н и, примерно в равной степени точности, описывается в рамках моделей, учитывающих энергетическую неоднородность поверхности или латеральное взаимодействие частиц адсорбата. Адсорбция анионов Gly' и а-А1а" сопровождается вытеснением одной молекулы Н20 с адсорбционного центра на поверхности платины.

3. Характер адсорбции Gly" меняется с потенциалом: при EMC = -0,22В происходит полная диссоциация Gly" на какие-то достаточно крупные фрагменты; при ЕадС = 0,04В адсорбция недиссоциативна. Адсорбция аниона а-AIa" при EMC = -0,22В сопровождается его диссоциацией и является более слабой, в сравнении с Gly", что предположительно может быть обусловлено особенностями структуры а-аланина; катионы обеих АК адсорбируются в меньшей степени, чем анионы, причем скорее всего недиссоциативно.

4. Достижение адсорбционного равновесия в ходе накопления на Pt анионной и катионной форм глицина и а-аланина осуществляется достаточно медленно; процесс описывается в рамках темкинской модели адсорбции при линейной связи между AG^ и ©. С ростом температуры скорость адсорбции анионов АК существенно снижается, что может свидетельствовать о контроле процесса адсорбции стадией десорбции молекул воды.

5. Основные критериальные соотношения метода линейной вольтамперометрии анодного Red,Ох - процесса, сопровождаемого преимущественной адсорбцией (Red) или (Ох), инвариантны к типу адсорбционной изотермы и числу вытесняемых при адсорбции молекул растворителя. Предложен способ установления природы адсорбата по характеру зависимости пикового тока JIB А от концентрации ПАОВ.

6. Установлено, что электроокисление Gly" и а-А1а" на Pt сопровождается высвобождением четырех электронов, т.е. является "мягким"; выход по току близок к 100%. Основными продуктами АО анионов являются НСОО", СОг, СО, CN", NH4+ и частицы типа СНХ; при окислении катионов преимущественно возникают НСОО", С02, СО, СНХ и CH3N.

7. Анодное окисление Gly" и а-А1а" на Pt осуществляется из адсорбированного состояния и лимитируется первой одноэлектронной стадией ионизации.

Автор защищает:

• Описание одно- и многоцентровой заместительной адсорбции, а также кинетики адсорбционного накопления, базирующееся на использовании обобщенных адсорбционных изотерм и учитывающее возможность ассоциативно-диссоциативных процессов с участием адсорбата.

• Закономерности квазиравновесной адсорбции и кинетики адсорбционного накопления на платине анионной и катионной форм аминоуксусной и а-аминопропионовой кислот.

• Обоснование метода линейной вольтамперометрии с преимущественной адсорбцией реагента или продукта Red,Ох - реакции при произвольной форме зависимости стандартной свободной энергии Гиббса адсорбции от заполнения поверхности электрода адсорбатом.

• Данные по кинетике электроокисления анионов глицина и а-аланина, полученные сочетанием комплекса электрохимических методов с модулированной по потенциалу отражательной in-situ ИК-спектроскопией. Апробация работы. Результаты диссертационной работы доложены на II и III Всеросс. конф. "Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах (ФАГРАН-2004 и ФАГРАН-2006)" (Воронеж, 2004 и 2006); V Всеросс. конф. молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 2005); 4~ Baltic Conf. on Electrochemistry (Greifswald, Germany, 2005); VI Межд. конф. "Фундаментальные проблемы электрохимической энергетики" ( Саратов,2005); 56 and 57 th Annual Meetings of the ISE (Busan, Korea, 2005, Edinburg, UK, 2006); 8th Int. Frumkin Symp. "Kinetics of Electrode Processes" (Moscow, 2005); XVI Всеросс. совещании по электрохимии органических соединений "ЭХОС-2006" (г. Новочеркасск,2006); научных сессиях ВГУ (2004 - 2007г.г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 16 работ; из них 3 - в изданиях, рекомендованных ВАК.

Плановый характер работы. Работа выполнена в рамках АВЦП Рособразования на 2006-2008г.г. «Развитие научного потенциала высшей школы», тема: «Исследование термодинамики и кинетики электродных, хемосорбционных и транспортных процессов на металлах, интерметаллидах, металл-ионитах и ионообменных мембранах в водных растворах электролитов», №ГР 0120.0405471.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, списка литературы (157 наим.), изложена на 203 стр, содержит 78 рисунков и 29 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Электрохимия», Карташова, Татьяна Викторовна

ВЫВОДЫ

1. В рамках допущения, что феноменологическое описание локализованной и нелокализованной равновесной адсорбции может быть проведено с привлечением одних и тех же типов изотерм, разработан подход к получению обобщенных изотерм одно- и многоцентровой адсорбции и построены также изотермы, учитывающие диссоциативно/ассоциативные процессы с участием адсорбата. Для восьми основных моделей локализованной ионной адсорбции, отличающихся по виду зависимости стандартной свободной энергии Гиббса адсорбции AG" от степени заполнения поверхности адсорбатом 0, сформирована база из 24 равновесных изотерм одноцентровой адсорбции, которая может быть, при необходимости, существенно расширена путем включения в нее изотерм многоцентровой адсорбции.

Установлено, что вне зависимости от используемой модели межчастичных взаимодействий в системах адсорбат-адсорбент и адсорбат-адсорбат, в случае многоцентровой локализованной адсорбции с вытеснением р молекул воды различие в форме обобщенных изотерм для одно- и многоцентровой адсорбции с ростом р постоянно уменьшается, а при ®]/р « 1 исчезает вовсе, причем вне зависимости от используемой модели адсорбции.

2. Показано, что выбор типа изотермы и выявление особенностей протекания адсорбции можно провести путем графического анализа опытной зависимости равновесной степени заполнения от концентрации адсорбата в сочетании с базой теоретически найденных изотерм в интегральной форме. Однако использование для этих целей полулогарифмических, тем более двойных логарифмических координат линеаризации 0,С - зависимости крайне неэффективно; гораздо более чувствительным и информативным является графический анализ опытной изотермы в т.н. "прямых" координатах линеаризации.

Установление модели адсорбции возможно и на основе анализа зависимости текущей степени заполнения от времени адсорбционного накопления. Для этого удобнее использовать дифференциальную, а не интегральную форму теоретических кинетических изотерм, но выявление эффектов диссоциации или димеризации адсорбата теперь невозможно.

3. Установлено, что как в кислой, так и щелочной средах, адсорбция глицина и а-аланина на платине в отсутствии внешней поляризации не сопровождается отщеплением атомарного водорода, хотя диссоциативная хемосорбция этих аминокислот с образованием более крупных, чем Н, молекулярных фрагментов остается вполне вероятным маршрутом адсорбционного процесса. Адсорбция Gly" и a-Ala' является одноцентровой, поскольку сопровождается вытеснением одной молекулы воды, занимающей один адсорбционный центр на поверхности платины.

4. Как на гладком, так и платинированном платиновом электродах, квазиравновесная одноцентровая адсорбция катионной и анионной форм обеих аминокислот достаточно хорошо описывается изотермами, учитывающими энергетическую неоднородность поверхности или взаимодействия частиц адсорбата: Фрейндлиха, Фрумкина, модифицированной квазилогарифмической изотермой Темкина; изотерма Ленгмюра неприменима в принципе.

Характер адсорбции аминокислот на Pt зависит от потенциала адсорбции. Так, при ЕадС — -0,22В процесс адсорбции анионов обеих аминокислот на гладкой платине осложнен диссоциацией, хотя при ЕадС = 0,04В осуществляется уже недиссоциативно. Как для анионов, так и катионов глицина и аланина не характерен процесс образования димеров.

5. Достижение адсорбционного равновесия в ходе накопления на платине катионной и анионной форм глицина и а-аланина происходит весьма медленно. Зависимость 0-t надежно описывается кинетической изотермой (в дифференциальной форме), полученной в рамках темкинской модели при линейной связи между стандартной свободной энергией адсорбции и степенью заполнения поверхности адсорбатом. Наличие достаточно протяженных линейных участков на интегральных зависимостях 0-lnt, отвечающих области использования уравнения Рогинского-Зельдовича, подтверждает применимость модели Темкина при описании кинетики адсорбции обеих ионных форм данных аминокислот на платине.

6. На основании данных о кинетике адсорбционного заполнения и квазиравновесном заполнении рассчитаны термодинамические и кинетические параметры, характеризующие адсорбцию исследуемых аминокислот. Оказалось, что самопроизвольный процесс адсорбции аниона а-аланина является менее энергетически выгодным, судя по величине AG J(0), чем аниона глицина, что может быть связано с особенностями его структуры, которая в отличие от Gly", является нелинейной; обменная адсорбция обоих анионов является экзотермическим процессом. Накопление Gly" и a-Ala' на платине характеризуется, по всей видимости, существенными стерическими затруднениями, на что указывает высокие отрицательные значения стандартной энтропии адсорбции AS® (0).

Адсорбция катионов данных аминокислот, в отличие от анионов, является более слабой: значения AGa(0), как и эффективная константа скорости адсорбции и фактор энергетической неоднородности / заметно снижены. При этом катион а-аланина, в отличие от аниона, уже обладает более выраженной поверхностной активностью, чем катион глицина.

7. Судя по отрицательному температурному коэффициенту скорости адсорбции Gly' и а-А1а", характеризующему спад, а не рост формальной константы скорости адсорбции Кас увеличением температуры, элементарный акт обменного адсорбционного взаимодействия может контролироваться десорбцией молекул воды. В случае адсорбции аниона а-аланина этот процесс более затруднен, чем у аниона глицина, т.к. при нулевом заполнении |Е'#(а)(0)|а А1а| > |E#(a)(0)|Qly|.

8. Различия в микроструктурном состоянии поверхности гладкой и платинированной платины слабо, но все же проявляются в ходе адсорбции Gly", прежде всего в средней величине фактора энергетической неоднородности f. 30,5+2 (Pt(Pt)) и 22,5±3 (Pt); значения стандартной свободной энергии адсорбции при одном и том же потенциале близки.

9. Установлено, что основные критериальные соотношения метода линейной хроновольтамперометрии Ox, Red - процесса, сопровождаемого адсорбцией Ох - или Red - форм, инвариантны к типу адсорбционной изотермы. Они сохраняют свой вид и в случае, если адсорбция реагента сопровождается вытеснением с активного центра адсорбции не одной, а нескольких молекул растворителя.

10. Показано, что степень кинетической необратимости стадии разряда / ионизации может быть установлена лишь по характеру влияния скорости сканирования на потенциал пика Еш , но не ток ip в пике вольтамперограммы, а также по величине наклона

Em, lg ip1 - зависимости.

Степень заполнения поверхности электрода адсорбатом ®т в максимуме i,E(t) - зависимости равна 0,5 при квазиравновесном течении стадии разряда / ионизации. Если эта стадия кинетически необратима, значение 0Ш Ф 0,5. Оно может быть найдено путем численного решения трансцендентного интегрального уравнения при известной изотерме адсорбции.

Теоретически установлено, что изменение объемной концентрации участников анодной Ox, Red - реакции по - разному сказывается на пиковом токе вольтамперограмм, снятых при v=const для случаев адсорбции Ох - или Red - формы, что может быть использовано в ходе качественного выявления природы адсорбата. Применение для этой цели концентрационной зависимости Еш может быть заметно осложнено влиянием двойнослойных эффектов.

11. Процесс электроокисления аниона а-аланина на Pt - электроде в щелочной среде начинается уже в двойнослойной области потенциалов, в то время как анодное окисление аниона глицина происходит главным образом в области потенциалов адсорбции кислорода. По крайней мере вплоть до начала выделения молекулярного кислорода окисление как Gly", так и а-А1а" является «мягким» и идет с отщеплением четырех электронов, при этом выход по току близок к 100%. Основными продуктами анодного окисления анионов аминоуксусной и а-аминопропионовой кислот являются НСОО", СО2, СО, CN", NH4+ и частицы типа (СНх)адс. При электроокислении катионов аминокислот образуются НСОО", СО, СО2, (СНх)адс и (СНзМ)адс. Данный процесс является более сложным, в сравнении с окислением аниона, ибо в кислой среде он скорее всего осложнен растворением платины.

12. Используя критериальные соотношения теории вольтамперометрии, а также метод электроокисления в адсорбированном слое, определено, что электроокисление анионов аминоуксусной и а-аминопропионовой кислот на платине осуществляется из адсорбированного состояния и лимитируется первой одноэлектронной стадией. Анодное окисление глицина протекает с более высокой скоростью в сравнении с а-аланином, обладающим нелинейной структурой.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Карташова, Татьяна Викторовна, 2007 год

1. Дюга Г. Биоорганическая химия: Химические подходы действия ферментов / Г. Дюга, К. Пенни. - М.: Мир, 1983. - 512с.

2. Гурская Г.В. Структура аминокислот / Г.В. Гурская. М. : Наука, 1966.-159с.

3. Якубке Х.Д., Ешкайт X. Аминокислоты, пептиды, белки / Х.Д. Якубке. -М.: Мир, 1985.-439с.

4. Основы биохимии / Под. ред. А.А. Анисимова. М. : Высшая школа, 1986.-С. 34-35.

5. Китайгородский А.И., Строение органического вещества / А.И. Китайгородский, П.М. Зоркий, В.К. Вельский. М.: Наука, 1980. - 548с.

6. Справочник биохимика / Р. Досон и др. Киев. : Наукова думка, 1971. -108с.

7. Несмеянов А.Н. Начала органической химии. В 2-х т. / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов М.: Мир, 1974. - Т. 1. - 664 с.

8. Химическая энциклопедия. В 5т. М.: Советская энциклопедия, 1961. - Т. 1 - 632с.

9. Зайонц В.И. Об условии существования цвиттер-ионов / В.И. Зайонц // Жур. органической химии. 1978. - Т. 14, Вып. 2. - С. 402-409.

10. Корыта И. Электрохимия / И. Корыта, И. Дворжак, В. Богачкова. М. : Мир, 1977.-472 с.

11. Корыта И. Ионы. Электроды. Мембраны / И. Корыта. М.: Мир, 1983. -264 с.

12. Куус А.Э. Расчет содержания ионных форм и изоэлектрических диапазонов аминокислот на основе кислотных констант диссоциации / А.Э. Куус // Жур. органической химии. 1983. - Т.19, Вып. 3.- С. 485-488.

13. Батлер Дж. Ионные равновесия / Дж. Батлер. J1.: Химия, 1973. - 446 с.

14. Котова Д.Л. Структурно-обусловленные межчастичные взаимодействия при сорбции аминокислот на сшитом катионообменнике : дис. . д-ра хим. наук. / Д.Л. Котова : Воронеж, 2004. - 356 с.

15. Черняев И.И. Комплексные соединения переходных металлов / И.И. Черняев. М.: Наука, 1973. - 468с.

16. Неорганическая биохимия. В 2-х томах / Под. ред. Г. М. Эйхгорна М. : Мир, 1978. - Т.1. -С.151.

17. Справочник химика. В 6-ти томах / Б.П. Никольский и др. М.: Химия, 1965.-Т.З.- 1005с.

18. Fischer W.B. Raman and FTIR spectroscopic study on water structural changes in aqueous solutions of amino acids and related compounds / W.B. Fischer, H.H. Eysel // J. Mol. Struct. 1997. - V. 415, №3. - P. 249-257.

19. Воробьев M.M. Оценка гидратации полярных групп а аминокислот методом дифференциальной сканирующей калориметрии / М.М. Воробьев, А.Н. Даниленко // Изв. РАН. Сер. хим. - 1996. - № 9. - С. 2237-2242.

20. Graziano G. The enthalpy convergence temperature for the dissolution into water of a amino acids / G. Graziano, F. Catanzano, G. Barone // Thermochem. acta. - 1996. - V. 273. - P. 43-52.

21. Хургин Ю.И. Гидрофобная гидратация алифатических аминокислот / Ю.И. Хургин, А.А. Баранов, М.М. Воробьев // Изв. РАН. Сер. хим. 1995. -№11.-С. 1594-1600.

22. Абросимов В.К. Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность / В.К. Абросимов, А.В. Агафонов, Р. В. Чумакова М.: Наука, 2001. - 403с.

23. Баделин В.Г. Зависимость энтальпий гидратации аминокислот и олигопептидов от их молекулярной структуры / В.Г. Баделин // Журн. физич. химии 2002. - Т. 76, № 7. - С. 1299-1302.

24. Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термодинамика парообразования органических веществ / Ю.А. Лебедев. М.: Наука, 1981. - С.216.

25. Жуков М.Ю. Зависимость подвижности и электропроводности аминокислот в водном растворе от рН среды / М.Ю. Жуков. Ростов - на -Дону, 1981. - 16с. - Деп. в ВИНИТИ, № 5826-8.

26. Leaist D.G. Bidirectional couped diffusion of glycine driven by pH gradients / D.G. Leaist // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1987. - V. 91. - P. 1059-1064.

27. Глесстон С. Электрохимия растворов/ С. Глесстон Л.: Химтеорет, 1936. - 499с.

28. Подвижности ионов глицина и аланина в солянокислых водных растворах при 25 0 С / И.В. Аристов и др. // Электрохимия. 2000. - Т. 36, № 3. - С. 361-364.

29. Доис Э. Количественные проблемы биохимии / Э. Доис. М.: Мир, 1983. -373с.

30. Стрельникова О.Ю. Ионный транспорт в водных растворах аминокислот различной концентрации / О.Ю. Стрельникова, И.В. Аристов, О.В. Бобрешова // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. - Т. 1, Вып. 3.-С. 361-366.

31. Стрельникова О.Ю. Электропроводность водных растворов аминокислот: Дисс. кан. хим. наук / О.Ю. Стрельникова. Воронеж, 2002. - 100с.

32. Electrochemical and in situ FTIR studies on the adsorption and oxidation of glycine and lysine in alkaline medium / К Ogura. et al. // J. Electroanal. Chem. -1998. V.449. - P. 101 -109.

33. Вольтамперометрия некоторых аминокислот на электродах из платины, золота, меди и никеля / Ю.Н. Баканина и др. // Жур. общ. химии. 2000. -Т. 70.-С. 897-901.

34. Туманова Е.А. Адсорбция некоторых аминокислот и дипептидов на платиновом электроде / Е.А. Туманова, А.Ю. Сафронов // Электрохимия. -1998. Т. 34, № 2. - С. 170-176.

35. Сафонова Т.Я. Адсорбция и электроокисление некоторых аминокислот, содержащих гидроксильную группу, на платинированном платиновом электроде / Т.Я. Сафонова, Ш.Ш. Хидиров, О.А. Петрий // Электрохимия. -1984. Т. 20, № 12. - С. 1666-1670.

36. Электрохимическое растворение платины в присутствии некоторых аминокислот / Е.А. Туманова и др. // Электрохимия. 1999. - Т. 35, № 12. -С. 1499-1502.

37. Швядас В.К. О возможности вольтамперометрического определения а-аминокислот / В.К. Швядас // Вестн. МГУ. Химия. 1998. - Т. 25, № 1. - С. 56-58.

38. Vodrazka J. Electrochemie aminokyselin / J. Vodrazka, I. Stibor, M. Janda // Chemistry. 1984. - V. 78. - P. 803-833.

39. Koryta J. Electrode processes of the sulfhydryl-disulfide system : Cysteine at platinum and gold electrodes / J. Koryta, J. Pradas // J. Electroanalyt. Chem. -1968.-V. 17, Is. 1-2.-P. 185-189.

40. Reynaud J. A. Electrochemical investigations of amino acids at solid electrodes: Part I. Sulfur components: cystine, cysteine, methionine / J.A. Reynaud, B. Malfoy, S. Canesson // J. Electroanalyt. Chem. 1980. - V. 114, Is. 2. - P. 195211.

41. Surface electrochemistry of the oxidation reactions of a and J3 - alanine at a platinum electrode / G. Daniel et al. // J. Bioelectrochemistry and Bioenergetics. - 1991.- V. 25, Is. 2. - P. 269-284.

42. Mac. Donald S.M. Electrochemical oxidation reactions of tyrosine, tryptophan and releted dipeptides / S.M. Mac. Donald, S. G. Roscoe // Electrochim. Acta. -1997. V.42, №8. - P. 1189-1200.

43. Reynaud J. A. Electrochemical oxidation of cystine, N-acetyl-L-tryptophane amide, N-acetyl mith disk kotating electrode / J.A. Reynaud, B. Maltoy, A. Bere // 29-th Meet. Int. Soc. Electrochem. Budapest. - 1978. - S. 1. - P. 763.

44. Богдановская В.А. Биоэлектрокатализ: проблемы и перспективы / В.А. Богдановская // Электрохимия.- 1993.- Т. 29, № 4.- С. 441-447.

45. Horanyi G. Study of the adsorption of glycine on platinized platinum electrodes by tracer methods / G. Horanyi, E.M. Rizmayer // J. Electroanalyt. Chem.- 1975.-V.64,Is. l.-P. 15-19.

46. Spectroelectrochemical and EQCM studies on the oxidation of glycil-peptides in alkaline medium / K. Ogura et. all. // J. Electroanalyt. Chem. 2000. - V. 482, Is. 1.-P. 32-39.

47. Тарасевич M.P. Электрохимическое поведение триглицина на золоте / М.Р.Тарасевич // Электрохимия. 1993. - Т.29, №4. - С.521-523.

48. Сафронов А.Ю. Адсорбция на золотом электроде серосодержащих аминокислот и пептидов / А.Ю. Сафронов // Электрохимия. 1993. - Т.29, №7. - С.858-863.

49. Тарасевич М.Р. Электрохимическое поведение некоторых аминокислот и пептидов на золоте. Адсорбция глицилглицина на золотом электроде / М.Р. Тарасевич // Электрохимия. 1983. - Т. 19, Вып.2. - С. 167-173.

50. Дамаскин Б.Б. Электродные процессы в растворах органических соединений / Б.Б. Дамаскин. М.: МГУ, 1985. - 112 с.

51. Фрумкин А.Н. Успехи электрохимии органических соединений / А.Н.Фрумкин. М.: Наука, 1966. - 279 с.

52. Темкин М.И. Адсорбционное равновесие и кинетика процессов на неоднородных поверхностях и при взаимодействии между адсорбированными молекулами / М.И. Темкин // Журнал физ. химии. 1941. -Т. 15,№ 1-3.- С.296-332.

53. Левина Г.Д. Кинетика электроокисления фенола на гладком платиновом электроде / Г.Д.Левина, Г.М.Колосова, Ю.Б. Васильев // Электрохимия. -1977.-Т. 13, №7.- С. 1059- 1062.

54. Худякова Р.В. / Р.В. Худякова, С.В. Солошко, А.Ю. Сафронов Электрохимическое поведение гистидина на золоте // Электрохимия. 1997. -Т.33,№10. -С.1165-1171.

55. In-situ FTIR studies on the electrochemical oxidation of histidine and tyrosine / К Ogura. et al. // J. Electroanal. Chem. 1999. - V.463. - P.218-223.

56. Электрохимические явления на границе раздела золотой электрод / раствор триптофана / А.Ю. Сафронов и др. // Электрохимия. 1991. - Т.27, Вып. 5. С. 1499-1505.

57. L-Phenylalanine adsorption on Pt: electrochemical impedance spectroscopy and quartz crystal nanobalance studies / E.J. Jennifer et al. // J. Electroanalyt. Chem. 2003. - V. 550-551. - P. 41-51.

58. Electrochemical behawiour of amino acids on Pt (h,k,l): A voltammetric and in situ FTIR study. Part. 1. Glycine on Pt (111) / F. Huerta et al. // J. Electroanal. Chem.-1997.-V. 421, Is. 1-2.-P. 179-185.

59. Electrochemical behawiour of amino acids on Pt (h,k,l): A voltammetric and in situ FTIR study. Part. III. Glycine on Pt (100) and Pt (110)/ F. Huerta et al. // J. Electroanal. Chem. 1998. - V. 445, Is. 1-2. - P. 155-164.

60. Electrochemical behawiour of amino acids on Pt (h,k,l): A voltammetric and in situ FTIR study. Part. II. Serine and alanine on Pt (111) / F. Huerta et al. // J. Electroanal. Chem. 1997. - V. 4313, Is. 2. - P. 269-275.

61. Electrochemical behawiour of amino acids on Pt (h,k,l): A voltammetric and in situ FTIR study. Part. IV. Serine and alanine on Pt (100) and Pt (110) / Huerta F. et al. // J. Electroanal. Chem. 1999. - V. 475, Is. 1. - P. 38-45.

62. In situ FTIR and EQCM studies of Glycine adsorption and oxidation on Au (111) electrode in alkaline solutions/ZhenChum-Hua et al. //Electrochim. Acta. -2004. V. 49.-P. 1249-1255.

63. Электроокисление глицилглицина, цистеина и гистидина на золотом электроде / А.Ю. Сафронов и др. // Электрохимия. 1983.- Т.19, №2. - С. 421-424.

64. Электрохимическое окисление серебра в присутствии некоторых аминокислот / М.Р. Тарасевич и др. // Электрохимия. 2001. - Т. 37, №4. - С. 510-512.

65. Гальванические покрытия в машиностроении / Под. ред. М. А. Шлугера. -справочник в 2-х томах. М.: Машиностроение. 1985. Т.1. - 240с.

66. Беленький М.А. Электроосаждение металлических покрытий / М.А.Беленький, А.Ф. Иванов-М. : Металлургия, 1985. 288 с.

67. Parsons R. Oxidation of small organic compounds / R. Parsons, T. Vandernut // J. Electroanalyt. Chem. 1988. - V. 257, № 1-3. - P. 9-45.

68. Петрий O.A. Каталитические фундаментальные и прикладные исследования / O.A. Петрий, Б.И. Подловченко М.: Наука, 1987. - С. 39-64.

69. Дамаскин Б.Б. Электрохимия / Б.Б. Дамаскин, О.А. Петрий, Г.А. Цирлина -М. .-Химия,2001.-623 с.

70. Графов Б.М., Электрохимические цепи переменного тока / Б.М. Графов, Е.А. Укше. М.: Наука, 1973. - 128с.

71. Рошаль Е.Р. Определение аминокислот в виде комплексов с медью / Е.Р. Рошаль // Химико-фарм. журнал. 1988. - № 6. - С. 42-44.

72. Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений / А.А. Гринберг. -М.: Химия, 1966. 632 с.

73. Дамаскин Б.Б. Адсорбция органических соединений на электродах / Б.Б. Дамаскин, О.А. Петрий, В.В. Батраков. М.: Наука, 1968. - 334 с.

74. Сокольский Д.В. Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворах / Д.В. Сокольский, Г.Д. Закумбаева. Алма-Ата.: Наука Казахской ССР, 1973.-279 с.

75. Brummer S.B., / S.B. Brummer, M.J. Turner // J. Phys. Chem. 1967. - V.71. -P. 349478. Smith F.R., Delahay P. Coulostatic study of residual oxygen in electrochemical investigations/F.RSmith,P.Delahay// J. Electroanal. Chem. 1965. V.10. P.435-450.

76. Механизм адсорбции нитрометана на платине / Н.Н. Краснова и др. // Электрохимия. 1973. - Т. 9., № 11. С.1667 - 1671.

77. Вебер Ян Электроокисление этиленгликоля на платиновом электроде I Адсорбция этиленгликоля из кислых растворов / Ян Вебер, Ю.Б.Васильев, B.C. Багоцкий//Электрохимия. 1966.- Т.2, №5.- С.515-521.

78. Черный В.В. Адсорбция малеиновой кислоты на гладком платиновом электроде / В.В. Черный, Ю.Б. Васильев // Электрохимия. 1975. - Т. И, № 1.-С. 118-122.

79. Gilman S. The adsorption of carbon monoxide and oxygen on platinum. Significance of the "polarization curve / S. Gilman // J. Phys. Chem. 1962. - V. 66.-P. 2657-2664.

80. Методы измерения в электрохимии / Под. ред. д.х.н. Ю.А. Чизмаджева. М.: Мир, 1977. 140 с.

81. Фрумкин А.Н. О природе потенциалов платинового электрода, возникающих в растворах этанола / А.Н. Фрумкин, Б.И. Подловченко // Докл. АН СССР. 1963. - Т.150, №2 - С. 349-353.

82. Подловченко Б.И. О хемосорбции этанола и ацетальдегида на платине и влияние на нее анионов фона / Б.И. Подловченко, З.А. Иофа // Журнал физической химии. 1964. - Т. 38, №1. - С. 211 -214.

83. Подловченко Б. И. О потенциалах Pt/Pt электрода, устанавливающихся в растворах метанола / Б.И. Подловченко, О.А. Петрий, Е.П. Горгонова // Электрохимия. 1965. - Т.1, № 2. - С. 182-187.

84. Шлыгин А.И. О механизме электроокисления спиртов и альдегидов на платине / А.И. Шлыгин, Г.А. Богдановский // Журнал физ. химии. 1957. -Т. 31, № 11.- С. 2428-2434.

85. Мартинюк Г.А. О механизме электроокисления и электровосстановления некоторых соединений на платине / Г.А. Мартинюк, А.И. Шлыгин // Журнал физической химии. 1958. - Т.2, № 32. -С. 164-166.

86. Фрумкин А.Н. Избранные труды: Электродные процессы / А.Н. Фрумкин- М.: Наука, 1987. -336с.

87. Установление характера адсорбции ПАОВ по характеру изменения бестокового потенциала водородного электрода / А.В. Введенский и др. // Вестник ВГУ. 2007. - Т. 1, № 1. - С.7-16.

88. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа/ А.К. Чарыков.- JI.: Химия, 1984.-С. 167-180.

89. Грег С. Адсорбция, удельная поверхность, пористость / С. Грег, К. Синг.- М.: Мир, 1970.-407с.

90. Блю О. Адсорбция / О. Блю, Н. Штарк. J1.: Госхимиздат., 1933. - 166с.

91. Когановский A.M. Адсорбция растворенных веществ / A.M. Когановский, Т.М. Левченко, В.А. Кириченко. Киев : Наукова думка, 1977. - 223с.

92. Адсорбция из растворов на поверхности твердых тел / Под. ред. Г. Парфита, К. Рочестера. М.: Мир, 1986. - 488с.

93. Авгуль Н.Н. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях / Н.Н. Авгуль, А.В. Киселев, Д.П. Пошкус. М.: Химия, 1975. - 384с.

94. Адамсон А. Физическая химия поверхностей / А. Адамсон. М. : Мир, 1979.-568с.

95. Джейкок М. Химия поверхностей раздела фаз / М. Джейкок, Дж. Парфит. -М.: Мир, 1984. -269с.

96. Физическая адсорбция из многокомпонентных фаз / Под. ред. М.М. Дубинина и В.В. Серпинского. М.: Наука, 1972. - 250с.

97. Лопаткин А.А. Теоретические основы физической адсорбции / А.А. Лопаткин. М.: Изд-во МГУ, 1983. - 344с.

98. Абрамзон А.П. Поверхностно-активные вещества / А.П. Абрамзон. Л.: Химия, 1981.-303 с.

99. Сумм Б.Д. Физико-химические основы смачивания и растекания / Б.Д. Сумм, Ю.В. Горюнов. М.: Химия, 1976. - 232с.

100. Дункен X. Квантовая химия адсорбции на поверхности твердых тел / X. Дункен, В.И. Лыгин. М.: Мир, 1980. - 288с.

101. Ross S. On Physical Adsorption / S. Ross, J.P. Oliever: N.-Y., 1964.- 401 p.

102. Захарьевский M.C. Кинетика и катализ / M.C. Захарьевский. Л. : Изд-во ЛГУ, 1963. - 314с.

103. Полторак О.М. Термодинамика в физической химии / О.М. Полторак. -М.: Высшая школа, 1991. 319с.

104. Курс физической химии. В 2-х т. / Под. ред. Я.И. Герасимова. М. : ГНТЛ хим. лит., 1963.-Т. 1.- 624с.

105. Брунауэр С. Адсорбция газов и паров / С. Брунауэр. М. : Издатинлит., 1948.-781с.

106. Де Бур Я.Х. Динамический характер адсорбции / Я.Х. Де Бур. М. : Издатинлит., 1962.- 290с.

107. Ильин Б.В. Природа адсорбционных сил / Б.В. Ильин. М. : Гостехтеоретиздат., 1952. - 124с.

108. Трепнел Б. Хемосорбция / Б. Треинел. М.: Издатинлит., 1958. - 327с.

109. Киперман С.Л. Введение в кинетику гетерогенных каталитических реакций / С.Л. Киперман. М.: Наука, 1964. - 607с.

110. Киперман С.Л, Основы химической кинетики в гетерогенном катализе / С.Л. Киперман. М.: Химия, 1979. - 352с.

111. Снаговский Ю.С. Моделирование кинетики гетерогенных каталитических процессов / Ю.С. Снаговский, Г.М. Островский. М. : Химия, 1976.-248с.

112. Ройтер В.А., Введение в теорию кинетики и катализа / В.А. Ройтер, Г.И. Голодец. Киев : Наукова думка, 1971. - 184с.

113. Рогинский С.З. Адсорбция и катализ на неоднородных поверхностях / С.З. Рогинский. М.: Изд-во АН СССР, 1948. - 643с.

114. Полторак О.М, Лекции по теории гетерогенного катализа / О.М. Полторак. М.: Изд-во МГУ, 1968.- 155с.

115. Ашмор П. Катализ и ингибирование химических реакций / П. Ашмор, -М.: Мир, 1966.-507с.

116. Томас Дж. Гетерогенный катализ 1 Дж. Томас, У. Томас. М. : Мир, 1969.-452с.

117. Sobkowski J., Juzkiewics-Herbish М. Metall/solution interface: an experimental approach// In book: Modern aspects of Electrochemistry. №31./ Ed. By J. O'M. Bockris, R.E. White and B.E. Conway. Plenum Press. : N. - Y., London. 1997. P. 1-69.

118. Шаталов А.Я. Введение в электрохимическую термодинамику / А.Я. Шаталов. М.: Высш. школа. - 1984. - 215с.

119. Делахей П. Двойной слой и кинетика электродных процессов. / П. Делахей. М.: Мир, 1967. - 351с.

120. Гилеади Е. Поведение промежуточных частиц в электрохимическом катализе. В кн.: Совр. Аспекты электрохимии / Под. ред. Дж. Бокриса, Б. Конуэя. - М.: Мир, 1967. - С. 392-495.

121. Electrocatalysis / Ed. by J. Lipkowski, P. N. Ross. Wiley - VCH: N. - Y., Chichester, Weinheim, Brisbake, Singarope, Toronto, 1998. - 376p.

122. Bockris J. О' M. Surface Electrochemistry: a Molecular Level Approach. / J. О' M. Bockris, U. Shahed M. Khan. Plenum Press: N. - Y., London, 1993. -1014p.

123. Сокольский Д.В. Гидрирование в растворах / Д.В. Сокольский. Алма -Ата : Изд-во АН Каз. ССР, 1962. - 364 с.

124. Sobkowski J. Metal / Solution Interface: An Experimental Approach In Book: Modem Aspects of Electrochemistry / Ed. by J. О M. Bockris, R. E. White and B.E. Conway. Plenum Press.: N. - Y., London, 1997. V.31. P. 1-69.

125. Gale J. Spectroelectrochemistry: Theory and Practice / J. Gale Plenum Press. :N.-Y, 1988. - p. 189-261.

126. Техника экспериментальных работ по электрохимии, коррозии и поверхностной обработке металлов / Под. ред. А.Т. Куна. СПб. : Химия. -T.I. 1994.- 560с.

127. Методы измерений в электрохимии / Под. ред. Э. Егер, А. Залкинд. -М.: Мир, 1977.-585с.

128. Теория хемосорбции / Под ред. Дж. Смита. М.: Мир, 1983. - 336с.

129. Дункен X. Квантовая химия адсорбции на поверхности твердых тел / X. Дункен, В. Лыгин. М.: Мир, 1980. - 288с.

130. Петрий О.А. Исследование адсорбции и электроокисления метанола и метана на металлах группы платины В кн.: Топливные элементы. Кинетика электродных процессов / О.А. Петрий, Б.И. Подловченко - М.: Наука, 1988. - С. 169-197.

131. Подловченко Б.И. / Б.И. Подловченко, Е.П. Горгонова // ДАН СССР.-1964.- Т. 156, № 3-С. 673-676.

132. Подловченко Б.И. О природе минимума на кривых смещения потенциала платинированного платинового электрода при введении органических веществ / Подловченко Б.И., О.А. Петрий, А,Н. Фрумкин // ДАН СССР. 1963. - Т. 153, № 2. - С. 379-382.

133. Марвет Р.В. Адсорбция и электроокисление метана на электродах из платиновых металлов /Р.В. Марвет, О.А. Петрий // Электрохимия. 1967. -Т.З, №2-С. 153-161.

134. Niedrach L.W. / L.W. Niedrach // J. Electrochem. Soc. 1964. - V. Ill, № 2.-P. 1309-1317.

135. Breiter M.W. Anodic oxidation of methanol on platinum. I. Adsorption of methanol, oxygen, and hydrogen on platinum in acidic solution / M.W. Breiter, S. Gilman // J. Electrochem. Soc. 1962. - V. 109. - P.622-626.

136. Штиллер В. Уравнение Аррениуса и неравновесная кинетика. / В. Штиллер, М.: Мир, 2000. - 176с.

137. Deutsch Н. On the Temperature Dependence of Plasma Polymerisation // H. Deutsch, H. Kersten, S. Klaffe, A. Rutscher// Contrib. Plasmaphys. 1988. - V. 28.- P. 149-155.

138. Кудрявцев E, M. Mathcad 11 : полное руководство по русской версии / Е.М. КудрявцевМ.: ДМК Пресс, 2005 591 с.

139. Randies J. Е.В. // Trans. Farad, Soc. 1948. V. 44. P. 327.

140. Sevcik AM Coll. Czech. Chem. Commun. 1948. V. 13. P. 349.

141. Галюс В. Теоретические основы электрохимического анализа / В.Галюс. М.: Мир, 1974. - 552с.

142. Bard A.J. Electrochemical methods: fundamentals and applications. / A.J. Bard, L.R. Faulkner. Hamilton: John Wiley, 2001. - 833p.

143. Wopschall R.H. Adsorption characteristics of the methylene blue system using stationary electrode polarography / R.H. Wopschall, I Sham // J. Anal, Chem. 1967, - V. 39. - P. 1541-1534,

144. Srinivasan S. The potential-sweep method: A theoretical analysis / S. Srinivasan, E. Gileadi // Electrochim. Acta. 1966. - V. 11. P. 321-335.

145. Гейровский Я. Основы полярографии / Я. Гейровский, Я. Кута. М. : Мир, 1965. - 599с.

146. Майрановский С.Г. Кинетические и каталитические волны в полярографии / С.Г. Майрановский. М.: Наука, 1966. - 288 с.

147. Bockris J. О7 М. Surface electrochemistry : a molecular level approach / J. О7 M. Bockris, S. Khan. N. Y., London: Plenum Press, 1993. 1014p.

148. Гилеади E. Современные аспекты электрохимии / Под. ред. Дж. Бокриса, Б. Конуэя. М.: Мир, 1967. - 392с.

149. Дамаскин Б.Б. Введение в электрохимическую кинетику / Б.Б. Дамаскин, О.А. Петрий. М.: Высшая школа, 1975. - 416с.

150. Laviron Е. A critical study of the factors causing the appearance of Brdicka's adsorption currents: Influence of the interactions between the adsorbed molecules/ E. Laviron // J. Electroanal. Chem. 1975. - V. 63. - P.245-261.

151. Laviron E. The use of polarography and cyclic voltammetiy for the study of redox systems with adsorption of the reactants. Heterogeneous vs. surface path / E. Laviron//J.Electroanal.Chem.-1995.-V.382.-P. 111-127.

152. Беллами, JI. Инфракрасные спектры молекул / Л.Беллами; Пер. с англ. В.М. Акимова, Ю.А. Пентина, Э.Г. Тетерина; Под ред. канд.хим. наук Д.Н. Шигорина.— М.: Изд-во иностранной литературы, 1957.— 444 с.

153. Панкратов А.Н. Методы идентификации неорганических веществ / А.Н. Панкратов, Е.Г. Сумина. Саратов : Изд-во СГУ, 1989. - 72с.