Взаимодействие полидентальных лигандов в комплексах переходных металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Щербаков, Игорь Николаевич

• Щербаков, Игорь Николаевич
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Щербаков, Игорь Николаевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Структурный анализ стереостроения бисхелатов четырехкординированных ионов переходных металлов

1.1 Статическое взаимовлияние лигандов (ВВЛ)

1.2 Взаимовлияние лигандов через ион металла. Узел [2ХТ2,2У12]

1.2.1 Узел [2ХТ2,2УТ2]-6, шестизвенные хелаты

1.2.2 Узел РХ^^УТ2]-5, пятизвенные металлохелаты

1.3 Межлигандное взаимодействие. Комплексы состава [2ХТ2,2УТЗ]

1.3.1 Комплексы с координационным узлом типа [28Т2,2Ы13]-6

1.3.2 Комплексы с координационным узлом типа рБ^^М73]^

1.3.3 Комплексы с координационным узлом типа [2Ы,20]

1.4 Комплексы с координационным узлом типа [2Р,2У]

1.5 Комплексы с координационным узлом [2С, 2Х]-6

1.6 Комплексы с координационным узлом [2С, 2Х]-5

Глава 2. Квантово-химический анализ относительной устойчивости стереоизомеров комплексов переходных металлов 10 (№п, Рс1п, Р^1) и 11 (Си11) групп

2.1 Выбор расчетной методики

2.2 Электронная стабилизация стереоизомеров бисхелатов переходных металлов

2.2.1 Металлохелаты с координационным узлом [2Б,20]-6

2.2.2 Металлохелаты с координационным узлом [2Б,20]-5

2.3 Металлохелаты с координационным узлом [2Х122Ы13]

2.4 Межлигандное дисперсионное взаимодействие

2.5 Стереостроение комплексов тиосемикарбазонов

2.6 Бис-хелаты переходных металлов с донорным атомом углерода

Глава 3. Влияние взаимодействия лигандов на магнитный обмен в би-и полиядерных комплексах переходных металлов с гомо- и гетеросвязанными парамагнитными центрами

3.1 Влияние взаимодействия лигандов на магнитный обмен в биядерных комплексах Си11 с гомосвязанными центрами

3.1.1 Комплексы с обменным фрагментом Си202

3.1.2 Комплексы с обменным фрагментом Cu2S2

3.1.3 Комплексы с обменным фрагментом Cu2(NN)2 и

Cu2(NO)2

3.2 Влияние взаимодействия лигандов на магнитный обмен в биядерных комплексах Си" с гетеромостиками

3.2.1 Биядерные комплексы меди с бис-азометинами на основе 1,3-диаминопропанола-2

3.2.2 Обменное взаимодействие в биядерных комплексах меди с производными 2,6-диформил-4К-фенолов

3.3 Влияние природы немостиковых донорных атомов на величину магнитного обмена

3.3.1 Биядерные комплексы меди(П) с ацилгидразонами на

основе 2,6-диформилфенола

3.3.2 Биядерные комплексы меди(П) с гетероциклическими азометиновыми лигандами

3.4 Переключение характера обменного взаимодействия в биядерных комплексах Си11 при координации молекулы растворителя

3.4.1 Комплекс Си11 с бис(Ъ1,№-3-формилсалицшшден)-1,3-диаминопропанолом-2

3.4.2 Комплекс Си11 с азометином на основе 1-фенил-З-метил-4-формилпиразол-5-она и 1,3-диаминопропанола-2

3.5 Обменное взаимодействие в гомо- и гетеротрехъядерных комплексах

Fem, Со", Ni11

Глава 4. ОПИСАНИЕ МЕТОДОВ ИССЛЕДОВАНИЯ

4.1 Теоретические методы

4.2 Расчет параметра магнитного обмена

4.2.1 Метод «нарушенной симметрии» ("broken symmentry" approach)

4.2.2 Расчет параметра магнитного обмена для биядерных комплексов

4.2.3 Расчет параметра магнитного обмена для трехъядерных комплексов FenI, Со", Ni"

4.2.4 Общая методика расчета параметров обменного взаимодействия

4.3 Поиск и анализ рентгеноструктурных данных

4.4 Экспериментальное изучение обменного взаимодействия в би- и полиядерных комплексах переходных металлов

4.5 Рентгеновская спектроскопия поглощения

4.6 Рентгеноструктурный анализ комплексов

ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Приложение А

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие полидентальных лигандов в комплексах переходных металлов»

ВВЕДЕНИЕ

Важнейшей фундаментальной проблемой координационной химии переходных металлов является установление закономерностей влияния природы и структуры лигандов на пространственное строение и свойства получаемых координационных соединений, которое определяется не только взаимодействием металл-лиганд, но и взаимодействием лигандов между собой, проявляющееся наиболее интересно и разнообразно в комплексах полидентатных органических лигандов. Понимание факторов, определяющих стереостроение координационного узла, позволяет направленно проектировать процессы самосборки многоядерных комплексов переходных металлов и надмолекулярных структур [1], координационные соединения могут выступать своего рода «строительными блоками», «молекулярными клипсами» задающими пространственное строение молекулярных и сложных пространственных супрамолекулярных образований [2, 3]. Выявление корреляции структуры лигандов и геометрических искажений координационного узла необходимо для построения биомиметических моделей природных металлоэнзимов [4, 5], направленного подбора координационных соединений для гомогенного катализа целого ряда химических реакций [6], конструирования обменно-связанных полиядерных комплексов с заданными магнитными свойствами [7-9], обладающими, в том числе свойствами молекулярных магнетиков [10-14], бистабильных материалов [15, 16].

Вопросы цис- и трансвлияния лигандов в нехелатных комплексах переходных металлов (комплексы монодентатных лигандов) и связанные с этим динамические процессы в координационной сфере являлись предметом тщательного экспериментального исследования и анализа, в то же самое время, аналогичные вопросы для комплексов полидентатных лигандов долгое время не поднимались. Наиболее полно данный вопрос был рассмотрен в работах В. А. Когана, Н. Н. Харабаева [17, 18], в которых была впервые сформулирована

закономерность цис-строения плоских бисхелатов переходных металлов с серосодержащими азолигандами (координационный узел [2М,28]). Экспериментальное исследование закономерностей стереоизомерии хелатных координационных соединений затруднено из-за сложностей, возникающих при синтезе и выделении индивидуальных стереоизомеров. В отличие от соединений монодентатных лигандов, в случае хелатных комплексов рентгеноструктурное исследование выделенных стереоизомеров одного и того же координационного соединения было проведено лишь для единичных случаев, в подавляющем большинстве случаев выделен и исследован лишь один из стереоизомеров. Именно поэтому актуальным является привлечение методов квантово-химического моделирования для исследования пространственного и электронного строения стереоизомеров и поиска факторов, определяющих их относительную устойчивость.

Рассмотрение закономерностей взаимодействия лигандов в моноядерных комплексах позволяет сформулировать тенденции изменения пространственного строения и свойств в более сложных би- и полиядерных координационных соединениях. Структурные и электронные последствия взаимодействия лигандов оказывают определяющее влияние на магнитное обменное взаимодействие между парамагнитными центрами в полиядерных комплексах переходных металлов. Надежные выводы о закономерностях такого влияния можно сделать путем сопоставления физико-химических свойств систематических рядов полиядерных комплексов, в которых осуществляется варьирование необходимого числа отдельных факторов при условии относительного постоянства остальных, с данными рентгеноструктурного исследования и квантово-химического моделирования. Данному подходу посвящено множество работ, выполненных на кафедре физической и коллоидной химии ЮФУ, результаты которых обобщены в серии обзоров [19-25]. Формулировка закономерностей изменения геометрических параметров и характеристик электронного распределения

обменных каналов как результата взаимодействия полидентатных лигандов открывает новые пути направленного дизайна полиядерных обменносвязанных систем с прогнозируемыми свойствами и позволяет значительно расширить интерпретационную теоретическую основу для обсуждения и систематизации имеющихся и вновь полученных экспериментальных данных о магнитных свойствах координационных соединений. Цель исследования

Целью работы является установление закономерностей взаимного влияния би- и полидентатных лигандов в комплексах переходных металлов и его воздействия на пространственное строение, стереоизомерию и магнитное обменное взаимодействие между парамагнитными центрами координационных соединений с1-элементов. Задачи исследования

Провести анализ полученных к настоящему времени рентгеноструктурных данных о строении стереоизомеров бисхелатов четырехкоординированных переходных металлов с бидентатными лигандами, содержащими донорные атомы различной природы, выявить классы лигандов, определяющих цис-, трансплоское строение координационных соединений и структурные особенности пространственных изомеров, обусловленные взаимным влиянием лигандов;

В рамках теории функционала плотности определить количественно относительную устойчивость стереоизомеров бисхелатов

четырехкоординированных переходных металлов различных классов с различной звенностыо металлоцикла, выявить электронные факторы, определяющие взаимодействие лигандов через катион металла-комплексообразователя и влияние

г

взаимодействия на пространственное строение изомеров, выявить связь относительной устойчивости цис- и транс-изомеров бисхелатов переходных металлов с параметрами статического трансвлияния бидентатных лигандов и

зависимость способности к передаче трансвлияния от природы металла комплексообразователя;

Применить метод «нарушенной симметрии» для прямого расчета параметра обменного взаимодействия между парамагнитными центрами в биядерных комплексах переходных металлов с гомо- и гетеромостиками и выявления магнетоструктурных корреляций, провести анализ строения и обменного взаимодействия между ионами Си11 в димерных комплексах полидентатных лигандов с обменными фрагментами Си202, Си2Б2, Си2(М^)2;

Установить влияние природы немостиковых донорных атомов полидентатных лигандов, азометиновых и гидразоновых производных компартментальных лигандов на основе 1,3-диаминопропанола-2 и 2,6-диформилфенола на обменное взаимодействие в биядерных комплексах Си";

Провести теоретический анализ явления переключения характера обменного взаимодействия с антиферромагнитного на ферромагнитный при координации молекулы растворителя в биядерных комплексах Си" на основе производных 1,3-диаминопропанола-2;

С использованием метода БРТ определить влияние природы заместителя в карбоксилатном мостике в гомо- и гетеротрехъядерных основных карбоксилатах Бе, Со, N1 на пространственное строение и параметры обменного взаимодействия с участием ц3-0 мостикового атома кислорода. Научная новизна и практическая значимость

Проведен анализ структурных особенностей строения бисхелатов тетракоординированных ионов девятой (Со"), десятой (N1", Рс1п, Р^1) и одиннадцатой (Си11) групп Периодической системы с различным составом координационного узла, представленных в Кембриджской базе структурных данных (КБСД). Предпочтительность цис-изомеров плоскоквадратных комплексов рассматриваемых металлов проявляется в случае бидентатных хелатирующих лигандов с донорными атомами, резко отличающимися по

электроотрицательности; установлено различие электронных факторов, определяющих относительную устойчивость комплексов с 5-ти и 6-ти звенными металлоциклами.

В рамках метода ОБТ проведена количественная оценка величины взаимного трансвлияния лигандов (ВВЛ) для широкого ряда бисхелатов бидентатных лигандов с тетракоординированными ионами переходных металлов Со11, Си11, >ЛП9 Рс!11, Р^1. Установлена связь величины ВВЛ с относительной устойчивостью плоских цис- и транс-изомеров, природой металла-комплексообразователя и таутомерной формой лиганда.

Впервые проведен структурный анализ и квантово-химическое моделирование обменного взаимодействия в димерах Си" с обменным фрагментом Си282. Выявлены возможные структурные типы комплексов, для некоторых серосодержащих комплексов рассчитаны параметры обменного взаимодействия и электронного распределения. Показано, что из-за значимого различия в характере обмена в возможных структурных типах определенные экспериментально параметры обмена могут служить критерием для выбора изомерных форм.

На примере биядерных комплексов Си" с производными 2,6-диформилфенола, 1,3-диаминопропанола-2 установлено, что влияние на величину параметра магнитного обмена могут оказывать немостиковые донорные атомы полидентатных лигандов за счет статического трансвлияния через ионы парамагнитных центров на донорные атомы и характер связей обменного канала, что открывает новые возможности направленного дизайна обменно-связанных систем.

Впервые исследовано явление переключения характера обменного взаимодействия с антиферромагнитного на ферромагнитный в биядерных комплексах Си11 с шиффовыми основаниями - производными 1,3-

диаминопропанола-2, обусловленное инициируемой координацией молекулы растворителя изомерией компартментального лиганда.

Теоретическими методами исследовано влияние заместителя в карбоксилатном мостике в гетеросвязанных биядерных комплексах Си11 и трехъядерных гомо- и гетерометаллических комплексах Ре111, Со11, N1" на обменное взаимодействие. Характер влияния определяется сочетанием симметрии магнитных орбиталей металлоцентров и мостиковых групп. При антикомплементарном взаимодействии мостиковых групп акцептирование электронной плотности с мостиковых атомов приводит к росту обмена антиферромагнитного типа, а при комплементарном - к его ослаблению.

Разработана методология квантово-химического моделирования обменного взаимодействия в би- и полиядерных комплексах переходных металлов на основе метода «нарушенной симметрии». Показана необходимость проведения раздельной оптимизации геометрии всех спиновых состояний, учитываемых при расчете параметров обмена, особенно в случае высокоспиновых металлоцентров. На защиту выносится:

• анализ рентгеноструктурных данных стереостроения (цис-, транс-) гомолептических комплексов несимметричных бидентатных лигандов с тетракоординированными ионами переходных металлов;

• результаты квантово-химического моделирования строения и относительной устойчивости стереоизомеров комплексов Со11, Си11, N1", Рс1И, Р^1 с модельными бидентатными лигандами с (0,8)-, (0,>1)-, (8,К)-, (С,0)-донорными центрами;

• результаты квантово-химического моделирования строения и обменных взаимодействий в биядерных комплексах меди с полидентатными лигандами с гомо- и гетеромостиками;

• явление переключение характера обменного взаимодействия в биядерных комплексах меди с производными 1,3-диаминопропанола при координации молекулы растворителя;

• закономерности влияния немостиковых донорных атомов на обменное взаимодействие в биядерных комплексах меди с компартментальными лигандами;

• результаты квантово-химического моделирования обменного взаимодействия в трехъядерных основных карбоксилатах Fe111, Со11, Ni11.

Основные результаты диссертации доложены на:

XII-th International Conference "Physical Methods in Coordination Chemistry". (Kishinev, Moldova, 1996); XVI Менделеевском съезде по общей и приклад, химии, (Санкт-Петербург, 1998 г.); XV-th Conference "Physical Methods in Coordination and Supramolecular Chemistry" (September 27 - October 1, 2006, Chi§inau, Moldova); XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии. (4-7 сентября 2007 года. г. Одесса. Украина); International Conference on Organometallic and Coordination Chemistry (Nizhny Novgorod, Russia, September 2-8, 2008); XVII-th Ukrainian Conference Inorganic Chemistry (Lviv, Ukraine, 2008); IV Международной конференции «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики» (Екатеринбург. Октябрь 14-19. 2008); XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Санкт-Петербург. 15-19 июня. 2009); XVII-th International Conference "Physical Methods in Coordination and Supramolecular Chemistry". October 24-26, 2012, Chi§inau, Moldova.; VI INTERNATIONAL CONFERENCE "HIGH-SPIN MOLECULES AND MOLECULAR MAGNETS". Sept. 8 - Sept. 13, 2012. Rostov-on-Don; X Международная конференция «Спектроскопия координационных соединений». 22-28 сентября 2013, г. Туапсе; XXVI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (610 октября, 2014, Казань);

По теме диссертации опубликовано 30 статей и 15 тезисов в сборниках материалов конференций.

Автор считает своим долгом выразить глубокую признательность своему научному консультанту и наставнику, профессору Виктору Александровичу Когану, сплоченному коллективу кафедры физической и коллоидной химии Южного федерального университета за многолетнее сотрудничество, доброжелательную рабочую атмосферу и неоценимую профессиональную помощь в выполнении работы.

Глава 1. Структурный анализ стереостроения бисхелатов четырехкординированных ионов переходных металлов

Образование бисхелатов бидентатных лигандов наиболее характерно для ионов переходных металлов с электронной конфигурацией с18 (№", Рс1", Р^1) и с19 (Си11), в меньшей степени д1 (Со11). Основные пространственные типы координационных полиэдров четырехкоординированных ионов - плоский квадрат и тетраэдр. Для плоских структур в случае бидентатных лигандов с различными донорными атомами возможна взаимная цис - или транс- ориентация лигандов. Основными факторами, влияющими на равновесное строение координационных соединений, являются: взаимодействие металл-лиганд (электронное влияние), взаимодействие лигандов, транслируемое через ион металла (электронное влияние) и взаимнодействие лигандов через пространство (невалентное взаимодействие). Последнее так же может реализовываться двояко - как стерическое отталкивание, дестабилизирующее (или полностью исключающую) ту или иную геометрическую форму комплекса, так и межлигандное притяжение (внутрикомплексные межлигандные водородные связи, межлигандное тс-тг, СН-я, дисперсионное и пр. взаимодействия), стабилизирующее определенную изомерную структуру.

1.1 Статическое взаимовлияние лигандов (ВВЛ)

Взаимное влияние лигандов (ВВЛ) через ион переходного металла хорошо изучено для монодентатных лигандов в комплексах различной симметрии и выражается в статическом удлинении (укорочении) связей металл-лиганд в трансположении к определенным группам. История открытия данного явления восходит своими корнями к классическим работам в области координационной химии Вернера [26], И. И. Черняева [27], его всестороннее изучение и развитие представлений связано с именами вдающихся химиков советской школы - А. А. Гринберга, Я. К. Сыркина, Ю. Н. Кукушкина [28]. Вопросы трансвлияния

лигандов в нехелатных комплексах переходных металлов и в настоящее время остаются в центре внимания химиков-комплексистов (см., например, подробный обзор [29]).

В то лее самое время, аналогичные вопросы для хелатных комплексов би(поли)дентатных лигандов долгое время не поднимались. К пионерским можно отнести работы В. А. Когана и Н. Н. Харабаева [17, 18, 30], в которых была впервые сформулирована закономерность цис-строения плоских бисхелатов переходных металлов с серосодержащими азолигандами (координационный узел [214,28]). Вопросы стереостроения четырехкоординированных металлхелатов с шиффовыми основаниями обсуждались в обзоре А. Д. Гарновского с соавт. [31]. Ряд работ был посвящен обобщению результатов исследования строения (в том числе и стереоизомерии) соединений отдельных металлов: платины(П) [32], меди(П) [33], никеля(П) [34].

В хелатных комплексах образуется циклическая система связей, в которой может реализовываться как а-, так и 7г-сопряжение, поэтому рассмотрение взаимного влияния лигандов вряд ли возможно только с учетом атомных орбиталей донорных атомов. Особенностью комплексов би- и полидентатных лигандов, в отличие от монодентатных, является трансляция взаимодействия между донорными центрами через п- и а-связи лиганда и формирование единых молекулярных орбиталей, что становится наиболее очевидным в случае металлоароматических систем [35, 36].

Важной чертой строения координационных соединений переходных металлов является большой (зачастую определяющий) вклад ё-орбиталей в связь металл-лиганд. Высокая симметрия ё-АО (большое число узловых плоскостей), легкость гибридизации, делает связи, образованные металлом с органическими лигандами более «гибкими», лабильными (или «эластичными»), особенно это касается валентных углов и пространственного расположения связей вокруг металла - комплексообразователя). Предпочтительность пространственного

строения координационного узла определяется множеством факторов, которые по типу взаимодействия можно классифицировать на электронные - передаваемые по связям в координационном узле между металлом-комплексообразователем и между лигандами через координированный ион металла - и невалентные -передаваемые через пространство стерическое отталкивание или межлигандное притяжение (водородные связи, лондоновское взаимодействие, стекинг-взаимодействие и т. д.). Равновесное строение молекулы комплекса складывается, таким образом, как равнодействующая многих взаимодействий.

Модификация структуры лиганда или замена металла-комплексообразователя оказывает влияние на полную энергию всех возможных изомеров и равновесная предпочтительность той или иной стереоизомерной формы будет определяться не только ее возможной стабилизацией или дестабилизацией, но, также, и дестабилизацией (или стабилизацией) альтернативных изомеров. Например, различной величины дестабилизация двух изомеров может привести к инверсии их относительной устойчивости.

Изомер-1

I ---

Изомер-1

„ Изомер-2

Изомер-2 ■

изменение структуры

Для полного анализа предпочтительности стереоизомеров необходимо рассматривать строение всех возможных альтернативных структур. Большое количество зачастую примерно одинаковых и небольших по величине вкладов делает выработку однозначных правил, описывающих строение различных координационных соединений, весьма трудной, если вообще разрешимой, задачей, в связи с этим представляется важным знать, каковы возможные количественные вклады тех или иных взаимодействий в полную энергию комплекса и какова по величине энергетическая «цена» различных деформаций структуры лиганда и комплекса в целом при координации. Существенную

информацию о природе различных влияний и их относительной величине, может предоставить анализ электронного и пространственного строения возможных изомерных форм квантово-химическими методами, в частности в рамках теории функционала плотности (DFT).

К настоящему времени накоплен значительный, но разрозненный, фактический материал по структурному изучению соединений данного класса. Большая часть определенных прямыми методами кристаллических и пространственных структур координационных соединений включена в Кембриджский банк структурных данных (КБСД, Crystal Structure Database) [37].

В Главах 1 и 2 ставится задача проведения экспериментального, на основании анализа структур комплексов, определенных методом рентгеновской дифракции и представленных в КБСД, и квантово-химического исследования влияния электронного строения лигандов и природы металла-комплексообразователя на относительную устойчивость стереоизомеров бисхелатов ионов переходных металлов. Направление исследования можно сформулировать следующим образом:

1. Проверить наличие цис-эффекта на максимально широком круге рентгеноструктурно охарактеризованных комплексов;

2. Проверить универсальность эффекта - его распространимость на не рассмотренные ранее классы соединений;

3. Выявить электронную природу цис-эффекта и оценить энергетическую значимость (величину) эффекта.

В первой части работы рассмотрим экспериментально определенные структурные особенности строения комплексов Со", Ni11, Pd", Pt11, Си11. Для комплексов четырехкоординированных ионов с электронной конфигурацией с несимметричными бидентатными хелатирующими лигандами типа (X,Y) характерны три типа взаимного пространственного расположения лигандов в

координационной сфере металла-комилексообразователя: плоское цис- или транс, и псевдотетраэдрическое.

Цис Транс тетраэдр

(X

Переход между плоским и тетраэдрическим строением координационного узла описывается углом между плоскостями фрагментов ХМУ и Х'МУ, будем далее обозначать его буквой 9 и считать мерой тетраэдризации координационного узла. Плоское строение (цис или транс) характеризуется малыми значениями угла 0 (для идеально плоских структур 9 = 0°), псевдотетраэдрическое - близкими к 90°.

Следует отметить, что для сильно искаженных структур комплексов (особенно, связанных с деформацией плоскости хелатных циклов) бывает достаточно сложно провести количественную грань между сильно тетраэдризованной плоской (цис- или транс-) структурой и сильно уплощенной тетраэдрической. Как правило, в этом случае все решает химическая интуиция и личные предпочтения автора. Для комплексов N1", которые могут существовать либо в синглетном состоянии (Б = 0, плоско-квадратное окружение металла), либо в триплетном (8=1, тетраэдрические структуры), и Со11 (8 = !4, плоские структуры и 8 = 2, тетраэдрические) критерий может быть и физическим. В случае единственно возможного спинового состояния, например для комплексов Си11, такой критерий уже не применим.

Плоскость хелатного цикла может претерпевать искажения различного характера. Чаще всего наблюдается конформация типа «конверт», в которой от плоскости отклоняется ион переходного металла за счет перегиба по линии,

соединяющей донорные атомы X......Y. В качестве меры такого искажения будем

использовать угол q> между плоскостью, проходящей через атомы X, Y, М и среднеквадратичной плоскостью, определяемой атомами хелатного цикла, за исключением М (рисунок 1). Таким образом, ф = 0° соответствует отсутствию искажения плоскости хелатного цикла.

X

V (" / / \ ! \\

V.x Vx , Uл Y^N)

а б — в

Рисунок 1 Перегиб по линии донорных атомов (а) и возможные конформации бис-хелата: «ступенька» (б), «купол» (в)

Для молекулы комплекса (двух металл-хелатных циклов, соединенных через металл-комплексообразователь) это сводится к возможности реализации двух конформаций - типа «ступенька» ("step conformation", рисунок 16), в которой плоскости лигандов, перегибаясь по линии, соединяющей донорные атомы, отклоняются по разные стороны от плоскости координационного узла и типа «купол» («зонтик», "umbrella conformation", рисунок 1в), в которой этот перегиб происходит по одну сторону.

1.2 Взаимовлияние лигандов через ион металла.

Узел [2XT2,2YT2]

Обсуждение факторов, определяющих строение координационного узла бис-хелатов логично начать с рассмотрения соединений, в которых невалентное внутрисферное межлигандное взаимодействие минимально. Это возможно для хелатных соединений, в которых ближайшие донорные атомы, входящие в координационную сферу металла-комплексообразователя, имеют лишь два соседних атома, то есть с координационным узлом типа [2XI2,2Y12] (индекс Тп

(п = 2 4) здесь и далее используется для обозначения числа связей, которые образует донорный атом, включая связь с ионом металла).

Отсутствие заместителей у донорных атомов ближайшей координационной сферы, тем не менее, не означает отсутствия взаимовлияния лигандов через пространство. Это касается как стерического взаимодействия больших по размерам периферийных заместителей в молекулах лигандов, так и взаимного отталкивания неподеленных электронных пар донорных атомов. Этот факт может приводить как к тетраэдризации координационного узла (отклонение от 0° угла 9), так и к перегибам плоскости металлохелатных циклов по линии донорных атомов.

Рассмотрим строение соединений, выделяя отдельно гомолигандные комплексы с 5-ти и 6-ти звенными хелатными циклами, так как, исходя из геометрических соображений, расстояние между донорными атомами соседних лигандов в них будут различны и, следовательно, различно будет межлигандное невалентное взаимодействие [17, 18]. Для всех обсуждаемых соединений далее будет приводиться шестибуквенный идентификационный код, присвоенный им в Кембриджской базе рентгеноструктурных данных (КБСД).

1.2.1 Узел [2Хт2,2У12]-6, шестизвенные хелаты

В КБСД среди металл-хелатов, подпадающих в рассматриваемую категорию, имеется информация о строении соединений с координационным окружением металла-комплексообразователя [20,28], [20,28е], [20,2Ы], [28, 28е], [28,2Те] (см. таблица 1). Подавляющая часть координационных соединений четырехкоординированных ионов Си", N1", Рс1п, Р^1, такого типа являются плоскими цис-структурами. Комплексы Со11 имеют преимущественно тетраэдрическое строение, все изученные плоскоквадратные комплексы реализуются в виде цис-изомеров.

Таблица 1. Статистика структур металлхелатов с координационным узлом _[2Х ,2Ут2]-6 в КБСД_

Металл Конфигурация Всего

Цис- Транс- Тетраэдр

Со11 3 0 10 13

Си" 26 6 0 32

N1" 60 1 2 623

Рс!" 14 0 0 14

Р1" 8 1 0 9

112 8 11 131

Наибольшее число исследованных комплексов относится к [28,20] типу. Результаты статистической обработки некоторых геометрических параметров комплексов цис-изомеров с данным координационным узлом приведены в таблице 2.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Щербаков, Игорь Николаевич, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives / J.-M. Lehn. -Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH, 1995. - 271 p.

2. Ward, M. D. 18 Supramolecular coordination chemistry / M. D. Ward // Annual Reports Section "A" (Inorganic Chemistry). - 2000. - V. - 96. - N 1. - P. 345-385.3. Amijs, С. H. M. Neutral Pyridyl-Functionalized C,N-ortho-Chelated Aminoaryl

Platinum(II) Corner Building Blocks for Application in Coordination Reactions / С. H. M. Amijs, A. Berger, F. Soulimani, T. Visser, G. P. M. van Klink, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten // Inorg. Chem. - 2005. - V. - 44. - N 19. - P. 6567-6578.

4. Solomon, E. I. Electronic Structures of Metal Sites in Proteins and Models: Contributions to Function in Blue Copper Proteins / E. I. Solomon, R. K. Szilagyi, G. S. DeBeer, L. Basumallick // Chem. Rev. - 2004. - V. - 104. - N 2. - P. 419458.

5. Mandal, S. Synthesis and studies of Cu(II)-thiolato complexes: bioinorganic

t

perspectives / S. Mandal, G. Das, R. Singh, R. Shukla, P. K. Bharadwaj // Coord. Chem. Rev. - 1997.-V.- 160.-N-P. 191-235.

6. Ruhland, К. Investigation of the Thermal Decomposition of [biphen(QPiPr)Pt(alk)2]: An Entry to C-C Single Bond Activation? / K. Ruhland, A. Brück, E. Herdtweck // Eur. J. Inorg. Chem. - 2007. - V. - 2007. - N 7. - P. 944-964.

7. Willett, R. D. Magneto-Structural Correlations in Exchange-Coupled Systems. (Proceedings of the NATO Advanced Study Institute, Castiglione della Pescala, Italy, June 18-30, 1983). / R. D. Willett, D. Gatteschi, О. Kahn (Ed.) //NATO Advanced Study Institute Series С. Vol. 140. Dordrecht, The Netherlands, Kluwer Academic Publishers 1985. - 632 p.

8. Kahn, О. Chemistry and Physics of Supramolecular Magnetic Materials / O. Kahn // Acc. Chem. Res. - 2000. - V. - 33. - N 10. - P. 647-657.

9. Калинников, В. Т. Современная магнетохимия обменных кластеров [Текст] / В. Т. Калинников, Ю. В. Ракитин, В. М. Новоторцев // Успехи химии. - 2003. -Т. 72.-№ 12.-С. 1123-1139.

10. Gatteschi, D. Magnetic Molecular Materials. Proceedings of the NATO Advanced Research Workshop, II / D. Gatteschi, O. Kahn, J. S. Miller, F. Palacio (Ed.) //Ciocco, Castelvecchio Pascoli, Lucca, Italy, October 28-November 2, 1990. Dordrecht, Kluwer, 1991. - 448 p.

11. Kahn, O. Molecular Magnetism / O. Kahn. - New York: VCH Publishers, 1993. -396 p.

12. Овчаренко, В. И. Молекулярные ферромагнетики [Текст] / В. И. Овчаренко, Р. 3. Сагдеев // Успехи химии. - 1999. - Т. 68. - № 5. - С. 381-400.

13. Gatteschi, D. Single molecule magnets: a new class of magnetic materials / D. Gatteschi // Journal of Alloys and Compounds. - 2001. - V. - 317-318. - N - P. 812.

14. Gatteschi, D. Molecular magnetism, status and perspectives / D. Gatteschi, L.

»

Bogani, A. Cornia, M. Mannini, L. Sorace, R. Sessoli // Solid State Sciences. -2008. - V. - 10. - N 12. - P. 1701-1709.

15. Misiorny, M. Switching of molecular magnets / M. Misiorny, J. Barna, sacute // physica status solidi (b). - 2009. - V. - 246. - N 4. - P. 695-715.

16. Минкин, В. И. Бистабильные органические, металлоорганические и координационные соединения для молекулярной электроники и спинтроники [Текст] / В. И. Минкин // Изв. РАН. Сер. хим. - 2008. - Т. 57. -№4.-С. 673-703.

17. Коган, В. А. Закономерность цис-строения плоских четырехкоординированных серосодержащих хелатов переходных металлов [Текст] / В. А. Коган, Н. Н. Харабаев, О. А. Осипов, С. Г. Кочин // Журн. структ. химии. - 1981. - Т. 22. - № 1. - С. 126-148.

18. Харабаев, Н. Н. Стереохимическая модель металлохелатов ML2 [Текст] / Н. Н. Харабаев // Координац. химия. - 1991. - Т. 17. - № 5 -С. 579-596.

19. Коган, В. А. Стереохимия обменного фрагмента М202 и магнитные свойства биядерных комплексов на основе гидразонов [Текст] / В. А. Коган, В. В. Луков // Координац. химия. - 1993. - Т. 19. - № 6. - С. 476-486.

20. Коган, В. А. Некоторые проблемы магнетохимии биядерных комплексов переходных металлов с гидразонами [Текст] / В. А. Коган, В. В. Луков // Координац. химия. - 1997. - Т. 23. - № 1. - С. 13-17.

21. Коган, В. А. Электронные и пространственные факторы, влияющие на обменное взаимодействие в биядерных комплексах меди(П) на основе бис-гидразонов 2,6-диформилфенола [Текст] / В. А. Коган, В. В. Луков // Координац. химия. - 1998. - Т. 24. - № 3. - С. 189-193.

22. Коган, В. А. Электронное влияние заместителей на магнитные свойства биядерных металлхелатов меди(Н) с моно- и бисацетилгидразонами [Текст] / В. А. Коган, В. В. Луков, И. Н. Щербаков // Украинский химический журнал. - 1999. -Т. 65.- №5. -С. 65.

23. Коган, В. А. Магнетохимия гомо- и гетеробиядерных комплексов с бис-гидразонами 2,6-диформил-4-г-фенолов [Текст] / В. А. Коган, В. В. Луков // Координац. химия. - 2004. - Т. 30. - № 3. - С. 219-227.

24. Коган, В. А. Биядерные комплексы меди(П) с несимметичным обменным фрагментом [Текст] / В. А. Коган, В. В. Луков, В. М. Новоторцев, И. Л. Еременко, Г. Т. Александов // Изв. РАН. Сер. хим. - 2005. - Т. 4. - № 3. - С. 592-596.

25. Коган, В. А. Особенности магнитного обмена в би- и полиядерных комплексах переходных металлов с гидразонами и азометинами [Текст] / В. А. Коган, В. В. Луков, И. Н. Щербаков // Координац. химия. - 2010. - Т. 36. № 6. - С. 403-432.

26. Werner, A. Beitrag zur Konstitution anorganischer Verbindungen / A. Werner // Zeitschrift fur anorganische Chemie. - 1893. - V. - 3. - N 1. - P. 267-330.

27. Черняев, И. И. Мононитриты двухвалентной платины [Текст] / И. И. Черняев // Изв. ин-та по изучению платины и др. благ, металлов.. - 1926. - Т. 4. - № - С. 243-276.

28. Кукушкин, Ю. Н. Взаимное влияние лигандов в комплексных соединениях [Текст] / Ю. Н. Кукушкин // Успехи химии. - 1974. - Т. 43. - № 10. - С. 16891715.

*

29. Сое, В. J. Trans-effects in octahedral transition metal complexes / B. J. Сое, S. J. Glenwright // Coord. Chem. Rev. - 2000. - V. - 203. - N 1. - P. 5-80.

30. Коган, В. А. [Текст] / В. А. Коган, H. Н. Харабаев, О. А. Осипов, С. Г. Кочин // Координац. химия. - 1976. - Т. 2. - № - С. 827.

31. Garnovskii, A. D. Ligand environment and the structure of schiff base adducts and tetracoordinated metal-chelates / A. D. Garnovskii, A. L. Nivorozhkin, V. I. Minkin // Coord. Chem. Rev. - 1993. - V. - 126. - N 1-2. - P. 1-69.

32. Melnik, M. Stereochemistry of platinum coordination compound / M. Melnik, C. E. Holloway // Coord. Chem. Rev. - 2006. - V. - 250. - N 17-18. - P. 2261-2270.

33. Melnik, M. Copper (II) Coordination Compounds: Classification and Analysis of Crystallographic and Structural Data. I. Mononuclear Tetra - and Pentacoordinate Compounds / M. Melnik, M. Kabescaronova, M. Dunaj-Jurccarono, С. E. Holloway II J. Coord. Chem. - 1997. - V. - 41. - N 1-2. - P. 35 - 182.

34. Яценко, А. В. Геометрическая изомерия комплексов Ni2+: исследование методом функционала плотности / А. В. Яценко, И. К. Кудрявцев, М. А. Захаров, Л. А. Асланов // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. - 2004. - V. - 45. -N4. - Р. 225-230.

35. Masui, Н. Metalloaromaticity / Н. Masui // Coord. Chem. Rev. - 2001. - V. - 219-221.-P. 957-992.

«

36. Feixas, F. Metalloaromaticity / F. Feixas, E. Matito, J. Poater, M. Sola // Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science. - 2013. - V. - 3. - N 2.-P. 105-122.

37. Allen, F. H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising / F. H. Allen // Acta Crystallographica Section B: Foundations of Crystallography. - 2002. - V. - B58. - N - P. 380-388.

38. Schroder, U. Metallkomplexe naphthyl-substituierter Thioharnstoffderivate / U. Schroder, R. Richter, L. Beyer, J. Angulo-Cornejo, M. Lino-Pacheco, A. Guillen // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2003. - V. - 629. - N 6. - P. 1051-1058.

t

39. Ribeiro da Silva, M. A. V. Thermochemical and structural studies of Cu(II) and Ni(II) complexes with N,N-diethyl-N'-pivaloylthiourea / M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. s. C. M. da Silva, J. R. B. Gomes, A. M. Damas, F. Dietze, E. Hoyer // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - V. - 356. - P. 95-102.

40. Richter, R. Kristall-und Molekülstruktur von Bis(l,l-diathyl-3-benzolyl-thioureato)kupfer(II) / R. Richter, L. Beyer, J. Kaiser // Z. Anorg. Allg. Chem. -1980.-V.-461.-N l.-P. 67-73.

41. Hernández, W. Cis-trans Isomerism in Copper(II) Complexes with N-acyl Thiourea Ligands / W. Hernández, E. Spodine, A. Vega, R. Richter, J. Griebel, R. Kirmse, U. Schroder, L. Beyer // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2004. - V. - 630. - N 10. -P. 1381-1386.

42. Arslan, H. Crystal structure and thermal behaviour of copper(II) and zinc(II) complexes with N-pyrrolidine-N'-(2-chloro-benzoyl)thiourea / H. Arslan, U. Florke, N. Külcü, M. F. Emen // J. Coord. Chem. - 2006. - V. - 59. - N 2. - P. 223228.

43. Külcü, N. Crystal Structure of the cis-bis[4-chloro-N-(pyrrolidine-l-carbothioyl)-benzamido] copper(II) Complex / N. Külcü, U. Florke, H. Arslan // Turk. J. Chem. - 2005. - Vol. 29, N. 1. - P. 1 -6.

44. Hernández, W. Synthesis, Characterization And Antitumor Activity Of Copper(IL) Complexes, [CuL2] [HL''3=N,N-Diethyl-N'-(R-Benzoyl)Thiourea (R=H, o-Cl and p-N02)] / W. Hernández, E. Spodine, L. Beyer, U. Schroder, R. Richter, J. Ferreira, M. Pavani // Bioinorg. Chem. Appl. - 2005. - Vol. 3, N. 3-4. - P. 299316.

45. Cornejo, J. A. Wasserstoffbrücken in l,l-Bis(2-hydroxyethyl)-3-benzoylthioharnstoff und seinen Nickel(II)- und Kupfer(II)-Chelat-Komplexen / J. A. Cornejo, K. Ayala, R. Richter, H. Bohlig, L. Hennig, L. Beyer // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2005. - V. - 631. - N 15. - P. 3040-3045.

46. Arslan, Ii. Synthesis and characterization of copper(II), nickel(II) and cobalt(II)

«

complexes with novel thiourea derivatives / H. Arslan, N. Külcü, U. Florke // Transition Met. Chem. - 2003. - V. - 28. - N 7. - P. 816-819.

47. Crane, J. D. Bis(l,l,5,5-tetramethyl-2-thiobiuretato)nickel(II) / J. D. Crane, M. Whittingham // Acta Crystallographica Section E. - 2004. - V. - 60. - N 4. - P. m449-m451.

48. Zhou, W. Structure and vibrational spectra of the thiourea derivative and its complex with Ni(II) / W. Zhou, L. Zhu, Y. Zhang, Z. Yu, L. Lu, X. Yang // Vib. Spectrosc. - 2004. - V. - 36. - N 1. - P. 73-78.

49. del Campo, R. Thiourea derivatives and their nickel(II) and platinum(II) complexes: antifungal activity / R. del Campo, J. J. Criado, E. García, M. a. R. Hermosa, A. Jiménez-Sánchez, J. L. Manzano, E. Monte, E. Rodríguez-Fernández, F. Sanz // J. Inorg. Biochem. - 2002. - V. - 89. - N 1-2. - P. 74-82.

50. Binzet, G. cis-Bis[N-(2-chlorobenzoyl)-N',N'-diphenylthioureato]nickel(II) dichloromethane solvate / G. Binzet, U. Florke, N. Kulcu, H. Arslan // Acta Crystallographica Section E. - 2003. - V. - 59. - N 9. - P. m705-m706.

51. Bailey, R. A. Synthesis and structure of bis(l,l-diethyl-3-(2-chlorobenzoyl)thioureido)nickel(II) / R. A. Bailey, K. L. Rothaupt, R. K. Kullnig // Inorg. Chim. Acta. - 1988. - V. - 147. - N 2. - P. 233-236.

52. Seidelmann, O. N,N-disubstituierte N'-ferrocenoyl-thioharnstoffe als zweizahnige komplexliganden für ubergangsmetallionen. kristallstruktur von bis-(N,N-diethyl^ N'-ferrocenoylthioureato)nickel(II) / O. Seidelmann, L. Beyer, R. Richter // Z. Naturforsch, B: A J. Chem. Sei. - 1995. - Vol. 50, N. 11. - P. 1679-1684

53. Kampf, M. Synthese, Strukturen und X-/Q-Band-EPR-Untersuchungen von N,N-Diethyl-N'-3,5-di(trifluormethyl)benzoylthioureato-Komplexen des Cu", NiH und Pd sowie EPR-spektroskopische Charakterisierung eines CuII-Cu"-Dimers / M. Kampf, R. Richter, S. Gerber, R. Kirmse // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2004. - V. -630.-N 10. -P. 1437-1443.

54. Emen, F. M. cis-Bis(N,N-dimethyl-N'-2-chlorobenzoylthioureato)nickel(II) / F. M. Emen, U. Florke, N. Kulcu, H. Arslan // Acta Crystallographica Section E. -2003. - V. - 59. - N 8. - P. m582-m583.

55. Beyer, L. Ferrocensubstituierte 1,3-bidentate Liganden und ihre heteronuklearen Übergangsmetallchelate / L. Beyer, R. Richter, O. Seidelmann // Journal für praktische Chemie. - 1999. - V. - 341. - N 8. - P. 704-726.

56. Bensch, W. Die Kristallstruktur von Bis(N,N-diethyl-N' benzoylselenoureato)nickel(II) / W. Bensch, M. Schuster // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1994.-V.-620.-N l.-P. 177-182.

57. Kampf, M. Synthese, Strukturen, NMR- und EPR-spektroskopische Untersuchungen an Übergangsmetallkomplexen monofluorsubstituierter Acylselenoharnstoffliganden / M. Kampf, R. Richter, L. Hennig, A. Eidner, J. Baldamus, R. Kirmse // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2004. - V. - 630. - N 15. - P. 2677-2686.

58. Kampf, M. Synthese, Strukturen, EPR- und ENDOR-spektroskopische Untersuchungen an Übergangsmetallkomplexen von N, N-Diisobutyl-N'-(2, 6-difluor)benzoylselenoharnstoff / M. Kampf, R. Richter, J. Griebel, A. Weller, R. Kirmse // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2005. - V. - 631. - N 4. - P. 698-708.

59. Schröder, U. Ligand Properties of N-Acyl-thiocarbamic-O-alkylesters - A new class of aza-analogous 1,3-thioxoketones / U. Schröder, L. Beyer, F. Dietze, R. Richter, S. Schmidt, E. Hoyer//Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung. - 1995.-V.- 337.-N 1.-P. 184-188.

60. Fitzl, G. Kristall- und MolekülStruktur von Bis(l,l-diäthyl-3-benzoyl-thioureato)palladium(II) / G. Fitzl, L. Beyer, J. Sieler, R. Richter, J. Kaiser, E. Hoyer HZ. Anorg. Allg. Chem. - 1977. - V. - 433. -N 1. - P. 237-241.

61. Selvakumaran, N. Versatile coordination behavior of N,N-di(alkyl/aryl)-N'-benzoylthiourea ligands: Synthesis, crystal structure and cytotoxicity of palladium(II) complexes / N. Selvakumaran, S. W. Ng, E. R. T. Tiekink, R. Karvembu // Inorg. Chim. Acta. - 2011. - V. - 376. - N 1. - P. 278-284.

62. AV§AR, G. Crystal Structure of cis-bis(N,N-dimethyl-N"-benzoylthioureato)palladium(II) / G. AV§AR, H. ARSLAN, H.-J. HAUPT, N. KÜLCÜ // Turk. J. Chem. - 2003. - Vol. 27, N. 2. - P. 281-286.

63. Arslan, H. Crystal structure of cis-bis(N,N-dimethyI-N -4-chlorobenzoyl-thioureato) palladium(II), Pd(CioHioClN2OS)2 / H. Arslan, D. Vanderveer, F. Emen, N. Kulcu // Z. Kristallogr. - New Cryst. Struct. - 2003. - Vol. 218, N. 4. -P. 479-480.

64. Arslan, H. Crystal structure of cis-bis[l,l-dibutyl-3-(4-chloro-benzoyl)-thioureato]-palladium(II), Pd(CI6H22ClN2OS)2 / H. Arslan, U. Flörke, N. Külcü // Zeitschrift fur Kristallographie - New Crystal Structures. - 2004. - Vol. 219, No. 4.-P. 409-410.

t

65. Koch, K. R. Synthesis and crystal structure of trans-bis(N,N-dibutyl-N'-naphthoylthioureato) platinum(II). First example of trans chelation of N,N-dialkyl-N'-acylthiourea ligands / K. R. Koch, J. du Toit, M. R. Caira, C. Sacht // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1994. - N 5. - P. 785-786.

66. Irving, A. Deceptively simple Pt complexes of N, N-dialkyl-N'-benzoylthiourea: a 'H, 13C and ,95Pt NMR study of their acid-base chemistry in solution and the

molecular structure of cis-bis(N, N'-di(n-butyl)-N'-benzoylthioureato)platinum(II) / A. Irving, K. R. Koch, M. Matoetoe // Inorg. Chim. Acta. - 1993. - V. - 206. - N 2. - P. 193-199.

67. Sacht, C. Chiral and achiral platinum(II) complexes for potential use as chemotherapeutic agents: crystal and molecular structures of cis-[Pt(Ll)2] and [Pt(Ll)Cl(MPSO)] [HL1 =N,N-diethyl-N'-benzoylthiourea] / C. Sacht, M. S. Datt, S. Otto, A. Roodt // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2000. - N 5. - P. 727-733.

68. Hernández, W. Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of cis-bis(acylthioureato) platinum(II) Complexes, eis- [PtL2] [HL'=N,N-Diphenyl-N*-Benzoylthiourea or HL2=N,N-diphenyl-N'-(p-nitrobenzoyl)thiourea] / W. Hernández, E. Spodine, J. C. Muñoz, L. Beyer, U. Schröder, J. Ferreira, M. Pavani // Bioinorganic Chemistry and Applications. - 2003. - Vol. 1, N. 3-4. - P. 271-284

69. Mautjana, A. N. Tailoring hydrophilic N,N-dialkyl-N'-acylthioureas suitable for Pt(ii), Pd(ii) and Rh(iii) chloride pre-concentration from acid aqueous solutions, and their complex separation by reversed-phase HPLC / A. N. Mautjana, J. D. S. Miller, A. Gie, S. A. Bourne, K. R. Koch // Dalton Trans. - 2003. - N 10. - P. 1952-1960.

70. Richter, R. Kristall- und Molekülstruktur von Bis(N,N-diethyl-2-benzoylthioacetamidato)kupfer(II) / R. Richter, J. Sieler, E. Ludwig, E. Uhlemann, L. Golic // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1984. - V. - 513. - N 6. - P. 114122.

71. Delarosa, M. J. Structural investigations of copper(II) complexes containing unsymmetrical ß-diketonate and monothio-ß-diketonate ligands / M. J. Delarosa, K. S. Bousman, J. T. Welch, P. J. Toscano // J. Coord. Chem. - 2003. - V. - 56. -N 15.-P. 1339-1349.

72. Bennett, D. The crystal and molecular structure of a bismonothioacetylacetonate complex of copper, Cu(CH3CSCHCOCH3)2: An analysis of eis vs. trans

isomerism / D. Bennett, T. Siddiquee, D. Haworth, M. Das // J. Chem. Crystallogr. - 2004. - V. - 34. - N 12. - P. 865-872.

73. Craig, D. C. Bis(l,l,l-trifluoro-4-thiolopent-3-en-2-one)nickel(II) C,oH8F6Ni02S2. / D. C. Craig, M. Das, S. E. Livingstone, N. C. Stephenson // Cryst. Struct. Commun. - 1974. - Vol. 3, N. 2. - P. 283-287.

74. Siiman, O. Single-crystal structure and 5.0°K polarized electronic spectra of bis(monothioacetylacetonato)nickel(II). Far-infrared and Raman spectra of bis(monothioacetylacetonato)metal(II) complexes / O. Siiman, D. D. Titus, C. D. Cowman, J. Fresco, H. B. Gray // J. Am. Chem. Soc. - 1974. - V. - 96. - N 8. - P. 2353-2359.

75. Coetzer, J. Crystal and molecular structure of bis(2,2,6,6-tetramethylheptane-5-thiolo-3-onato)nickel(II) / J. Coetzer, J. C. A. Boeyens // Journal of Crystal and Molecular Structure. - 1971. - V. - 1. - N 4. - P. 277-283.

76. Sawusch, S. TEMPLAT-REAKTIONEN VON 3,5-DIPHENYL-l,2-DITHIOLIUMCHLORID MIT (THIO)BENZOYLHYDRAZIN SOWIE NICKEL- UND ZINKACETAT // S. Sawusch, U. Schilde, E. Uhlemann, F. Weller // Z. Naturforsch., B:Chem.Sci. - 1997. - Vol. 52, N. 9. - P. 1139-1142.

77. Kutschabsky, L. Die Kristall- und MolekiilStruktur des Bis-(cis-l-mercapto-2-p-brombenzoyl-athylen)-nickel(II) / L. Kutschabsky // Z. Anorg. Allg. Chem. -1974. - V. - 404. - N 3. - P. 239-248.

78. Kruger, C. Bis(monothioacetoacet-p-toluidide)nickel. C22H24N2Ni02S2. / C. Kruger, P. J. Roberts, Y.-H. Tsay // Cryst. Struct. Commun. - 1975. - Vol. 4, N. 3.-P. 431-435.

79. Baxter, L. A. M. cis-Bis[3-sulfido-l,3-bis(2-thienyl)prop-2-enonql-0,S]palladium(II) / L. A. M. Baxter, A. J. Blake, F. J. J. Dijksma, R. O. Gould, G. A. Heath // Acta Crystallographica Section C. - 1994. - V. - 50. - N 8. - P. 12251227.

80. Pope, L. E. Bis(2,2,6,6-tetramethylheptane-5-thiolo-3-onato)palladium(II) / L. E. Pope, J. C. A. Boeyens // Acta Crystallographica Section B. - 1976. - V. - 32. - N 5.-P. 1599-1601.

81. Saumweber, R. Synthesis and coordination properties of amphiphilic 3-oxodithiocarboxylic esters / R. Saumweber, C. Robl, W. Weigand // Inorg. Chim. Acta. - 1998. - V. - 269. - N 1. - P. 83-90.

82. Школьникова, JI. M. Кристаллохимические данные о внутрикомплексных соединениях Р-дикетонов. VTI. Кристаллическая и молекулярная структура монотиодибензоилметаната палладия / Л. М. Школьникова, Ю. М. Юталь, Е. А. Шугам, А. Н. Князева // ЖСХ. - 1973. - Т. 14, № 1. - С. 92-97.

83. Schubert, К. P-Hydroxydithiozimtsaurederivate als Liganden. Synthese und Charakterisierung neuartiger 1,1-Ethendithiolato- und 0,S-Chelatkomplexe / K. Schubert, H. Gorls, W. Weigand // Zeitschrift fur Naturforschung B. - 2007. - V. -62.-N3.-P. 475-482.

84. Silvestru, A. Synthesis, spectroscopic characterization, and structural studies of new Cu(I) and Cu(II) complexes containing organophosphorus ligands, and crystal structures of (Ph3P)2Cu[S2PMe2], (Ph3P)2Cu[(OPPh2)2N], Cu[(OPPh2)2N]2, and Cu[(OPPh2)(SPPh2)N]2 / A. Silvestru, A. Rotar, J. E. Drake, M. B. Hursthouse, M. E. Light, S. I. Farcas, R. Rosier, C. Silvestru // Can. J. Chem. -2001. - V. - 79. - N 5-6. - P. 983-991.

85. Silvestru, A. First nickel(II) complexes containing tetrahedral Ni02S2 cores. The molecular structures of Ni[(OPPh2)(SPR2)N]2 (R=Ph, Me) / A. Silvestru, D. Bile, R. Rosier, J. E. Drake*, I. Haiduc // Inorg. Chim. Acta. - 2000. - V. - 305. - N 1. -P. 106-110.

86. Bilic, D. New Palladium(II) Tetraorganodichalcogenoimido Diphosphinates. Crystal and Molecular Structure of Pd[(SPMe2)2N]2 and cis-Pd[(OPPh2)(SPMe2)N]2 / D. Bilic, A. Silvestru, C. Silvestru, I. Haiduc, J. E. Drake//Rev. Soc. Quim. Mexico. -2000. - Vol. 44, N. 2. - P. 116-121.

87. Slawin, A. M. Z. Complexes of [Ph2P(0)NP(E)Ph2]-(E = S or Se): disparate ring conformations within a new palladacycle / A. M. Z. Slawin, M. B. Smith, J. D. Woollins // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1996. -N 18. - P. 3659-3665.

88. Cupertino, D. The preparation and coordination chemistry of iPr2P(E)NHP(E')iPr2 (E, E'=Se; E=Se, E'=S; E=S, E'=0; E,E'=0 / D. Cupertino, D. J. Birdsall, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins // Inorg. Chim. Acta. - 1999. - V. - 290. - N 1. - P. 1-7.

89. Robertson, S. D. Nickel(ii) complexes of heterodichalcogenido and monochalcogenido imidodiphosphinate ligands: AACVD synthesis of nickel ditelluride / S. D. Robertson, T. Chivers, J. Akhtar, M. Afzaal, P. O'Brien // Dalton Trans. - 2008. - N 48. - P. 7004-7011.

90. Частное сообщение в КБРД, неопубликованные данные.

91. Graziani, R. Synthesis and crystal structure of bis(dimethylthioacetonedicarboxylate)nickel(II) / R. Graziani, M. Vidali, U. Casellato, P. A. Vigato // Transition Met. Chem. - 1981. - V. - 6. - N 3. - P. 166168.

92. Block, E. Complexes of Ni(II) with sterically-hindered thiolate ligands. Crystal structures of complexes with the [NÍS2N2], [NÍS2P2] and [NÍS202] cores / Ё. Block, G. Ofori-Okai, H. Kang, J. Zubieta // Inorg. Chim. Acta. - 1991. - V. - 188. -N l.-P. 7-13.

93. Lorenz, В. Koordinationsverbindungen des 2-Hydroxy-4,6-diphenyl-thiobenzophenons. Chelat-Komplexe des Cobalts und Nickels, Röntgenkristallstrukturanalyse der Nickelverbindung / B. Lorenz, T. Zimmermann, R. Hübener, U. Abram // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1993. - V. - 619. -Nil. - P. 1905-1908.

94. Байдина, И.А. Кристаллическая структура транс-бис(2,3,6-триметил-6-метокси-5-имино-гептан-3-оната)меди (И) / И. А. Байдина, С. А. Громилоэ, П. А. Стабников, А. Д. Васильев // Журн. Структ. Химии. - 1997. - Т. 38, N. 1.-С. 136-141.

95. Bond, A. D. Bis[l-hydroxypyridine-2(lH)-thionato-S,0]copper(II) / A. D. Bond, N. Feeder, S. J. Teat, W. Jones // Acta Crystallographica Section C. - 2001. - V. -57.-N10.-P. 1157-1158.

96. West, D. X. Crystal structures of the cobalt(III), nickel(II), copper(II), and zinc(II) complexes of 2-thio-6-picoline N-oxide / D. X. West, C. A. Brown, J. P. Jasinski, J. M. Jasinski, R. M. Heathwaite, D. G. Fortier, R. J. Staples, R. J. Butcher // Journal of Chemical Crystallography. - 1998. - Vol. 28, N. 12. - P. 853-860.

97. Chen, X. Syntheses and electrochemistry of some transition metal complexes with

%

2-mercaptopyridine N-oxide and crystal structure of bis(2-mercaptopyridine N-oxide)nickel(II) / X. Chen, Y. Hu, D. Wu, L. Weng, B. Kang // Polyhedron. -1991. - V. - 10. - N23-24. - P. 2651-2657.

98. Tong, Y. X. Syntheses, Structures and Physicochemical Properties of 2-Mercaptopyridine N-Oxide (Hmpo) Chelated Co- and Ni-Complexes with Phosphine Mediation / Y. X. Tong, Y. P. Cai, H. X. Zhang, L. R. Deng, X. L.Yu, X. M. Chen, B. S. Kang // Pol. J. Chem. - 2001. - Vol. 75, N. 9. - P. 1219-1228.

99. Raj, S. S. S. Bis[l-hydroxy-3-methylpyridine-2(lH)-thionato-0,S]nickel(II) / S. Shanmuga Sundara Raj, H.-K. Fun, D.-Z. Niu, Z.-S. Lu, B.-W. Sun, B.-L. Song, X.-Z. You // Acta Ciystallographica Section C. - 1999. - V. - 55. - N 9. - P. 14101411.

100. Niu, D.-Z. Crystal structure of trans-bis[5-chloro-l-hydroxypyridine-2(lH)-thionato-K2S,0] nickel(II), C,oH6Cl2N2Ni02S2 / D.-Z. Niu, L. Yao, F. Gao, D.-L. Ma // Zeitschrift fur Kristallographie - New Crystal Structures. - 2014. - V. - 229. - N 1. - P. 59.

101. Lobana, T. S. Metal-Heterocyclic thione interactions-15 - reactivity of coordinated thiones of bis(pyridine- 2-thiolato- or 1-oxopyridine- 2-thiones)palladium(II)/platinum(II) towards divalent metal halides: synthesis of

polynuclear complexes / T. S. Lobana, R. Verma, A. Castineiras // J. Coord.

»

Chem. - 2003. - V. - 56. - N 17. - P. 1489-1498.

«

102. Zhou, J.-H. Bis[2-mercaptopyridine N-oxide(l-)-[kappa]2N,0]platinum(II) / J.-H. Zhou, Y.-Z. Li, Z. Liu, X.-T. Chen // Acta Crystallographica Section E. - 2005. -V. - 61. - N 1. - P. ml95-ml97.

103. Ravindran Durai Nayagam, B. cis-Bis(2-sulfidopyridine N-oxide)platinum(II) / B. Ravindran Durai Nayagam, S. R. Jebas, D. Schollmeyer // Acta Crystallographica Section E. - 2008. - V. - 64. - N 2. - P. m425.

104. Taylor, D. Trans-bis(N-methylformothiohydroxamato)copper(II) C4H8CUN2O2S2 / D. Taylor // Cryst. Struct. Commun. - 1978. - Vol. 7, N. 2. - P. 237-240.

105. Sato, T. Metal complexes of thio-hydroxamic acids. Part I. Crystal structure of

t

bis(thioacetohydroxamato)nickel(II) / T. Sato, M. Shiro, H. Koyama // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. - 1968. - P. 989-994.

106. Krause, R. Struktur und magnetische eigenschaften von [Cu"(2-thiooxamat)2]*l,6 H20 / R. Krause, R. Mattes // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. - 1990. - Vol. 45, N. 7.-P. 1000-1004.

107. Bond, A. D. Divalent complexes of 3-hydroxy-4-methyl-2(3H)-thiazolethione with Co-Zn: synthesis, X-ray crystal structures and the structure-directing influence of C-HS interactions / A. D. Bond, W. Jones // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2001. -N 20. - P. 3045-3051.

108. Lewis, J. A. Synthesis, structure and spectroscopy of new thiopyrone and hydroxypyridinethione transition-metal complexes / J. A. Lewis, B. L. Tran, D. T. Puerta, E. M. Rumberger, D. N. Hendrickson, S. M. Cohen // Dalton Trans. -2005.-N 15.-P. 2588-2596.

109. Lewis, J. A. Metal Complexes of the trans-Influencing Ligand Thiomaltol / J. A. Lewis, D. T. Puerta, S. M. Cohen // Inorg. Chem. - 2003. - V. - 42. - N 23. - P. 7455-7459.

110. Boyko, J. A. Structure of the nickel(II) and copper(II) complexes of 3-hydroxy-6-methylpyridine-2-thione / J. A. Boyko, W. F. Furey, Jnr, R. A. Lalancette // Acta Crystallographica Section C. - 1992. - V. - 48. - N 9. - P. 1606-1609.

111. Tran, B. L. Flavothionato metal complexes: implications for the use of hydroxyflavothiones as green pesticides / B. L. Tran, S. M. Cohen // Chem. Commun. - 2006. - N 2. - P. 203-205.

112. Kockerling, M. Kockerling, M. Einkernige Nickel-Thiolato-Komplexe mit Nickel-Zentren in unterschiedlichen Oxidationszuständen: Molekularer Aufbau von [Ni(SC6H40)2]2" und [Ni(SC6H40)2] / M. Kockerling, G. Henkel // Chem.Ber. - 1993.-Vol. 126, N. 4. - P. 951-953.

113. Siasios, G. Synthesis and crystal structure of [Ni{Ph2PC(S)NPh}2] and [Ni{Ph2P(Y)C(S)NPh}2](Y = S or Se) / G. Siasios, E. R. T. Tiekink // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1996. - N 11. - P. 2269-2273.

114. Martin, E. M. Crystal and molecular structures of Ni(II), Pd(II) and Pt(If) complexes of methyl-2-amino-l-cyclopentenedithiocarboxylate / E. M. Martin, R. D. Bereman, J. Reibenspies // Inorganica Chimica Acta. - 1992. -Vol. 191, N. 2. -P. 171-177

115. Richter, R. Kristall- und Molekülstruktur von Bis[N-(diethylaminothiocarbonyl)-N -phenylbenzamidinato]kupfer(II) / R. Richter, L. Beyer, V. G. Andrianov, Yu. T. Struchkov // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1984. - V. 513, N. 6. - P. 123-132.

116. Sieler, J. Kristall- und Molekülstruktur von Bis[N-(diethylaminothiocarbonyl)-N'-phenylbenzamidinato]nickel(II) / J. Sieler, R. Richter, L. Beyer, O. Lindqvist, L. Andersen // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1984. - V. - 515. - N 8. - P. 41-50.

117. Chakrabarty, K. Structure of bis(amidinothiourea)palladium chloride / K. Chakrabarty, T. Kar, S. P. Sen Gupta // Acta Crystallographica Section C. - 1990. -V. -46. -N 11.-P. 2065-2068.

118. Kraudelt, H. Crystal structure of bis(l-thioxo-l,3-diphenyl-3-phenylamino-2-propeneato)nickel(II) dichloromethane solvate, Ni(C2iH)6NS)2 • CH2C12 / H. Kraudelt, U. Schilde, E. Uhlemann // Z.Kristallogr.-New Cryst.Struct. - 1998. -Vol. 213,N. l.-P. 175-176

119. Seidelmann, О. 3-Ferrocene-substituted 3-mercaptopropenales and their Schiff bases as ligands for transition metal complexes / O. Seidelmann, L. Beyer, R. Richter, T. Herr // Inorg. Chim. Acta. - 1998. - V. - 271. - N 1-2. - P. 40-48.

120. Lee, D. J. Novel Synthesis of cis-Nickel(II) 3-Alkylimino-3-alkyl(or aryl)thio-l-arylpropenethiolates and Their Application to the Preparation of 5-Aryl-3-(arylthio)isothiazoles / D. J. Lee, B. S. Kim, K. Kim // The Journal of Organic Chemistry. - 2002. - V. - 67. - N 15. - P. 5375-5377.

121. Ураев, А. И. Синтез, строение и спектральные свойства биомиметических азометиновых металлохелатов с хромофорами CuN2S2, CuN202 и CuN2Se2. Кристаллическая структура бис[4-бензил)альдимино-3-метил-1-фенил-5-

пиразолтиолато]меди(П) / А. И. Ураев, A. JI. Ниворожкин, Г. И. Бондаренко,

_ _ %

К. А. Лысенко, О. Ю. Коршунов, В. Г. Власенко, А. Т. Шуваев, В. П. Курбатов, М. 10. Антипин, А. Д. Гарновский // Изв. Акад. Наук, сер. Химии. -2000.-N. 11 .-С. 1891 -1896

122. Mistryukov, А. Е. Direct Evidence for Bidentate Character of Potentially Tridentate N,S-Ligands. Molecular Structures of Bis[N-(2-pyridyl)thiosalicylidene-KS-amino-KN]nickeI(II) and Bis{l-isopropyl-3-methyl-4-[N-(2-pyridyl)imino-KN-methyl]pyrazole-5-thiolato-KS}copper(II) / A. E. Mistryukov, I. S. Vasil'chenko, V. S. Sergienko, A. L. Nivorozhkin, S. G. Kochin, M. A. Porai-Koshits, L. E. Nivorozhkin, A. D. Garnovskii // Mendeleev Commun. - 1992. - V. - 2. - N 1. - P. 30-32.

123. la Cour, A. Racemization kinetics and spin states of four-coordinate nickel(II) complexes with bidentate NS ligands, [pyrR2R3(NRlS)]2Ni. A comparative study / A. la Cour, B. Adhikhari, H. Toftlund, A. Hazell // Inorg. Chim. Acta. -1992. - V. - 202. - N 2. - P. 145-156.

124. Toftlund, H. Bis[4-(2,6-dimethylphenyliminomethyl)-5-pyrazolethiolato]nickel(II) complexes with an unusual trans -planar structure / H. Toftlund, A. L. Nivorozhkin, A. la Cour, B. Adhikary, K. S. Murray, G. D. Fallon,

L. E. Nivorozhkin // Inorganica Chimica Acta. - 1995. - Vol. 228, N. 2. - P. 237241

125. Тахиров, Т. Г. Молекулярная и кристаллическая структура тетракоординированных металл-хелатов с координационным узлом MN2X2. Рентгеноструктурное исследование бис-(1-изопропил-3-метил-4-циклогексилальдимин-5-тиопиразолатов) Ni(II), Zn(II) и Cd(II) / Т. Г. Тахиров, О. А. Дьяченко, Д. Б. Тагиев, A. JI. Ниворожкин, JI. Е. Ниворожкин, В. И. Минкин // Координац. Химия. - 1988. - Т. 14, N. 2. - С. 237-249

126. Тахиров, Т. Г. Влияние состава координационного узла MN2X2 (X=S, Se) на стереохимическую нежесткость и строение комплексов бис-(1-изопропил-3-метил-4-циклогексилальдимино-5-тио(селено)пиразола-тов) Ni(II) / Т. Г. Тахиров, О. А. Дьяченко, Д. Б. Тагиев, A. JI. Ниворожкин, JI. Ё. Ниворожкин, В. И. Минкин // Координац. Химия. - 1990. - Т. 16, N. 2. - С. 256-264

127. Nivorozhkin, A. L. Molecular and crystal structure of fluxional bis[l-isopropyl-3-methyl-4-N-alkyl(aryl) aldiminopyrazole-5-thion]ato nickel(II) complexes [pyr(N-CH3)2S2]Ni, [pyr(N-Ph)2S2]Ni, [pyr(N-t-Bu)2S2]Ni / A. L. Nivorozhkin, L. E. Nivorozhkin, V. I. Minkin, T. G. Takhirov, O. A. Diachenko // Polyhedron. -1991.-V.- 10. - N 2. - P. 179-185.

128. Uraev, A. I. Synthesis and study of the novel tri-nuclear 5-thio(seleno)pyrazolealdiminato bis-chelates containing a r|6-arenechromiumtricarbonyl moiety / A. E Uraev, A. L. Nivorozhkin, A. S. Frenkel, A. S. Antsishkina, M. A. Porai-Koshits, L. E. Konstantinovsky, G. К. I. Magomedov, A. D. Garnovsky // J. Organomet. Chem. - 1989. - V. - 368. - N 3. -P. 303-314.

129. Анцышкина, A.C. Рентгеноструктурное исследование первого представителя гетероядерных металлохелатов, содержащих п-

координированный хромтрикарбонильный фрагмент. Кристаллическая и и молекулярная структура сольвата бис (1-фенил-3-метил-4-((г|6-фенилхромтрикарбонил)альдимино)-5-тиопиразолата) никеля (II) с толуолом / А. С. Анцышкина, М. А. Порай-Кошиц, В. Н. Острикова, А. И. Ураев, А. Л. Ниворожкин, Ж. К.-И. Магомедов, А. С. Френкель, А. Д. Гарновский // Координац. Химия. - 1990. Т. 16, N 11. - С. 1492-1499

130. Ураев А. И. Металлокомплексы амбидентатных краун-содержащих азометиновых лигандов / А. И. Ураев, С. Е. Нефедов, А. В. Дорохов, Р. Н. Борисенко, И. С. Васильченко, А. Д. Гарновский, А. Ю. Цивадзе // Росс. Химический журнал. - 2004. - Т. 48, N. 1. - С. 38-40

131. Анцышкина, А. С. Цис-, транс-плоские Рё №82-хелаты азометинов: рентгеноструктурное исследование палладиевых комплексов 4-альдимино-5-меркаптопиразолов / А. С. Анцышкина, М. А. Порай-Кошиц, И. С. Васильченко, А. Л. Ниворожкин, А. Д. Гарновский // ДАН. - 1993. - Т. 330, № 1. - С. 54-55

132. Анцышкина, А. С. Тетраэдрически искаженное трансстроение бис-хелата РсШ с координационным узлом РсПЯ282. Рентгеноструктурное исследование бис-(1-изопропил-3-метил-4-циклогексилальдимино-5-тиопиразолата) РсШ / А. С. Анцышкина, М. А. Порай-Кошиц, А. Л. Ниворожкин, А. Д. Гарновский, Л. Е. Ниворожкин, В. Н. Острикова // Журн. неорг. химии. -1991.-Т. 36, № 1.С. 154-159

133. Васильченко, И. С. Первый представитель тиосалицилиденоксиматов: синтез и молекулярная структура бистиосалицилиден(0-метил)оксимато.никеля(П) [Текст] / И. С. Васильченко, А. Е. Мистрюков, С. Г. Кочин, В. С. Сергиенко, М. А. Порай-Кошиц, А. Д. Гарновский // Журн. неорг. химии. - 1992. - Т. 37. - № 5. -С. 1047-1051

134. Алдошин, С. М. Молекулярная и кристаллическая структура бис-(2-меркапто-2'-метоксиазобензолято)никеля(П) с бензолом / С. М. Алдошин, О.

А. Дьяченко, Л. О. Атовмян // Координационная химия. - 1980. - Т. 6. - № 5. - С. 776-784

135. Fierro, С. М. The formation and isolation of benzisothiazole rings from the reactions of oxime-thiophenolate ligands / С. M. Fierro, B. P. Murphy, P. D. Smith, S. J. Coles, M. B. Hursthouse // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - Vol. 359, N. 7.-P. 2321-2327

136. Yamamura, T. Square planar nickel compounds with bulky thiols / T. Yamamura, H. Watanabe, Y. Niino, K. Fujisawa, Y. Morooka // Inorg. Chim. Acta. - 1997. -V. - 263. - N 1-2. - P. 415-420.

137. Yoda, R. Palladium (II) Chelates of l,l-Dimethyl-3-(4-methyl-2-thiazolyl) thiourea and Related Thioureas / R. Yoda, Y. Yamamoto, Y. Mutsushima, T. Fujie, Y. Iitaka // Chem.Pharm.Bull. - 1985. - Vol. 33, N. 11. - P. 4935-4943

138. Tian, Y.-P. Crystal structures, spectroscopic and nonlinear optical properties of metal complexes of Schiff-base ligands containing nitrogen and sulfur donors / Y.-P. Tian, C.-Y. Duan, X.-Z. You, T. W. Mak, Q. Luo, J.-Y. Zhou // Transition Met. Chem.- 1997. - V. - 23. - N 1. - P. 17-20.

139. Duan, C.-Y. Crystal structure and third-order nonlinearity of nickel(II) and copper(II) complexes with S-methyl (3-N-(4-nitrobenzal)methylenedithiocarbazate / C.-Y. Duan, Y.-P. Tian, X.-Z. You, T. C. W. Mak // Polyhedron. - 1997. - V. -16.-N23. - P. 4097-4103.

140. Duan, C.-Y. Syntheses, electrochemistry and crystal structure studies of novel cis-configuration biferrocene trinuclear complexes / C.-Y. Duan, Y.-P. Tian, Z.-H. Liu, X.-Z. You, T. C. W. Mak // J. Organomet. Chem. - 1998. - V. - 570. - N 2. -P. 155-162.

«

141. Shi, Y.-C. Synthesis and crystal structure of a nickel complex with the bidentate ligand derived from condensation of acetylferrocene and S-benzyldithiocarbazate / Y.-C. Shi // J. Coord. Chem. - 2004. - V. - 57. - N 11. - P. 961-966.

142. Fun, H.-K. В is {methyl N|3-[4-(dipropylamino)benzylidene]-dithiocarbazato}nickel(II) / H.-K. Fun, S. Chantrapromma, I. A. Razak, A. Usman, Y. W. Tang, W. Ma, J. Y. Wu, Y. P. Tian // Acta Crystallographica Section E. - 2001. - V. - 57. - N 11. - P. m519-m521.

143. Liu, Y. / Yongjiang Liu, Zehua Liu, Dehong Wu // Chin. J. Inorg. Chem. - 1998. -Vol. 14.-P. 437

144. Uechi, T. The Crystal Structure of Bis(methyl 3-benzylidenedithiocarbazato)nickel(II) / T. Uechi, T. Oniki // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1982. - Vol. 55, N. 4. - P. 971-974

145. Неверов, В. А. Кристаллическая и молекулярная структура координационного соединения никеля(П) с метилдитиокарбо-гидразоном ацетамидобутанона / В. А. Неверов, В. Н. Биюшкин, JI. А. Нежельская // Кристаллография. - 1998. - Vol. 43. - N. 5. - С. 843-846

146. Li, Sh.-L. Preparation, characterization, two-photon absorption and optical limiting properties of a novel metal complex containing carbazole / Sh.-L. Li, J.Y. Wu, Y.-P. Tian, Y.-W. Tang, M.-H. Jiang, H. K. Fun, S. Chantrapromma // Opt. Mater. - 2006. - Vol. 28, N. 8-9. - P. 897-903

147. Xue, Z.-M. Synthesis, Crystal Structure and Nonlinear Optical Properties of Nickel( П) Complex with Schiff-base Ligand / Z.-M. Xue, X.-J. Zhang, Y.-P. Tian, J.-Y. Wu, M.-H. Jiang, H. K. Fun // Chinese J.Struct.Chem. - 2003. - Vol. 22, N.3.-P. 265-27

148. Glowiak, T. The crystal structure of bis(S-methyl-N-isopropylidendithiocarbazate)nickel(II) / T. Glowiak, T. Ciszewska // Inorganica Chimica Acta. - 1978. - Vol. 27. - P. 27-30

149. Oniki, T. ESR Study of 63Cu(II) Doped in Single Crystals of Bis(methyl 3-

»

alkylidenedithiocarbazato)nickel(II) / T. Oniki // Bull.Chem.Soc.Jpn. - 1978. -Vol. 51,N. 9.-P. 2551-2558

150. Ali, M. Nickel(II), copper(II), palladium(II) and platinum(II) complexes of bidentate SN ligands derived from S-alkyldithiocarbazates and the X-ray crystal structures of the [Ni(tasbz)2] and [Cu(tasbz)2] • CHC13 complexes / M. Ali, A. Mirza, R. Butcher, M. Rahman // Transition Met. Chem. - 2000. - V. - 25. - N 4. -P. 430-436.

151. Zhang, M.-L. Synthesis, crystal structure and two-photon property studies on a series of complexes derived from a novel Schiff base ligand / M.-L. Zhang, Y.-P. Tian, X.-J. Zhang, J.-Y. Wu, S.-Y. Zhang, D. Wang, M.-H. Jiang, S. Chantrapromm, H.-K. Fun // Transition Met. Chem. - 2004. - V. - 29. - N 6. - P. 596-602.

152. Tian, Y.-P. Crystal structure and spectroscopic studies on metal complexes containing ns donor ligands derived from S-benzyldithiocarbazate andp-dimethylaminobenzaldehyde / Y.-P. Tian, C.-Y. Duan, Z.-L. Lu, X.-Z. You, H.-K. Fun, S. Kandasamy//Polyhedron. - 1996.-V.- 15.-N 13. - P. 2263-2271.

153. Tian, Y.-P. Bis[methyl N[beta]-(4-dimethylaminophenylmethylene) dithiocarbazato]nickel(II) / Y.-P. Tian, C.-Y. Duan, Z.-L. Lu, X.-Z. You, H.-K. Fun, K. Sivakumar // Acta Crystallographica Section C. - 1996. - V. - 52. - N 9. -P.2150-2153.

154. Fun, H.-K. Bis[methyl N[beta]-(4-methoxyphenylmethylene) dithiocarbazato]nickel(II) / H.-K. Fun, K. Sivakumar, Y.-P. Tian, C.-Y. Duan, Z.-L. Lu, X.-Z. You // Acta Crystallographica Section C. - 1996. - V. - 52. - N 5. - P. 1143-1145.

155. Tian, Y.-P. Crystal Structure and Spectroscopic Studies of aNickel(II) Complex of a Ligand Containing Nitrogen-Sulphur Donors / Y.-P. Tian, C.-Y. Duan, Z.-L. Lu, X.-Z. You, X.-Y. Huang // J.Coord.Chem. - 1996. - Vol. 38, N. 3. - P. 219226

156. Tian, Y.-P. Preparation and characterization of metal complexes containing aNS donor ligand derived from S-benzyldithiocarbazate and p-nitrobenzaldehyde. X-

ray crystal structure of the nickel(II) chelate / Y.-P. Tian, C.-Y. Duan, Z.-L. Lu, X.-Z. You, H.-K. Fun, K. Sivakumar // Transition Met. Chem. - 1996. - V. - 21. -N3.-P. 254-257.

157. Glowiak, T. The structure of bis(methyl 3-isopropylidenedithiocarbazato)palladium(II) / T. Glowiak, T. Ciszewska // Acta Crystallographica Section B. - 1982. - V. - 38. - N 6. - P. 1735-1737.

158. Ali, M. A. Biological activity of palladium(II) and platinum(II) complexes of the

acetone Schiff bases of S-methyl- and S-benzyldithiocarbazate and the X-ray

«

crystal structure of the [Pd(asme)2] (asme=anionic form of the acetone Schiff base of S-methyldithiocarbazate) complex / M. A. Ali, A. H. Mirza, R. J. Butcher, M. T. H. Tarafder, T. B. Keat, A. M. Ali // J. Inorg. Biochem. - 2002. - V. - 92. - N 3-4.-P. 141-148.

159. Raj, S. S. S. Bis[S-methyl 3-(2-bromobenzylidene)dithiocabazato-N3,S]platinum(II) / S. S.S. Raj, H.-K. Fun, X.-H. Zhu, Y. Xu, X.-F. Chen, X.-Z. You // Acta Crystallographica Section C. - 2000. - V. - 56. - N 1. - P. e6-e7.

160. Larsen, S. The Crystal and Molecular Structure of Bis(ccetophenone thioacethydrazonato) nickel (II) / S. Larsen // Acta Chem. Scand. A. - 1974. - Vol. 28, N. 7. - P. 779-786

161. Lhuachan, S. Synthesis, Spectra and Crystal Structure of Two Copper(I) Complexes of Acetonethiosemicarbazone / S. Lhuachan, S. Siripaisarnpipat, N. Chaichit // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. - V. - 2003. - N 2. - P. 263-267.

162. Jouad, E. M. Structural and spectral studies of nickel(II), copper(II) and cadmium(II) complexes of 3-furaldehyde thiosemicarbazone / E. M. Jouad, M. Allain, M. A. Khan, G. M. Bouet // Polyhedron. - 2005. - V. - 24. - N 2. - P. 327332.

163. Duan, C.-Y. Bis(4-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazonato-S,N4)copper(II) / C.-Y. Duan, X.-Z. You, T. C. W. Mak // Acta Crystallographica Section C. -1998.-V.-54.-N 1.-P. 31-33.

164. García-Tojal, J. Synthesis and spectroscopic properties of copper(II) complexes derived from thiophene-2-carbaldehyde thiosemicarbazone. Structure and biological activity of [Cu(C6H6N3S2)2] / J. García-Tojal, A. García-Orad, J. L. Serra, J. L. Pizarro, L. Lezama, M. I. Arriortua, T. Rojo // J. Inorg. Biochem. -1999.-V.-75.-Nl.-P. 45-54.

165. Ferrari, M. B. Synthesis, characterization and X-ray structures of new antiproliferative and proapoptotic natural aldehyde thiosemicarbazones and their nickel(II) and copper(II) complexes / M. B. Ferrari, F. Bisceglie, G. Pelosi, M. Sassi, P. Tarasconi, M. Cornia, S. Capacchi, R. Albertini, S. Pinelli // J. Inorg. Biochem. - 2002. - V. - 90. - N 3-4. - P. 113-126.

166. Valdés-Martínez, J. Semicarbazones and thiosemicarbazones—VII. Reactivity of coordinated thiosemicarbazide, molecular and crystal structure of cis-[Nin(acetonethiosemicarbazonate)2] / J. Valdés-Martínez, R. A. Toscano, M. Soriano-García, M. Rubio, J. Gómez-Lara, M. A. M. Vázquez, S. Carranza // Polyhedron. - 1989. - V. - 8. - N 6. - P. 727-730.

167. Harek, Y. Synthesis, characterization, crystal structure and electrochemical behavior of a nickel(II) complex of 5,6-dihydro-2H-pyran-3-aldehyde thiosemicarbazone / Y. Harek, L. Larabi, L. Boukli, F. Kadri, N. Benali-Cherif, M. Mostafa // Transition Met. Chem. - 2005. - V. - 30. - N 2. - P. 121-127.

168. Xue, Z.-M. Crystal structure, spectroscopic studies, and nonlinear optical (NLO) properties of Schiff base metal complexes containing an N, S donor ligand / Z.-M. Xue, Y.-W. Tang, J.-Y. Wu, Y.-P. Tian, M.-H. Jiang, PI. K. Fun, A. Usman // Can. J. Chem. - 2004. - V. - 82. - N 12. - P. 1700-1706.

169. Ferrari, M. B. Synthesis, structural characterization and biological activity of p-fluorobenzaldehyde thiosemicarbazones and of a nickel complex / M. B. Ferrari, S. Capacchi, G. Reffo, G. Pelosi, P. Tarasconi, R. Albertini, S. Pinelli, P. Lunghi //J. Inorg. Biochem. - 2000. - V. - 81. - N 1-2. - P. 89-97.

170. Ferrari, M. B. Synthesis and characterization of square planar nickel(II") complexes with p-fluorobenzaldehyde thiosemicarbazone derivatives / M. B. Ferrari, S. Capacchi, F. Bisceglie, G. Pelosi, P. Tarasconi // Inorg. Chim. Acta. -2001. - V. - 312. - N 1-2. - P. 81-87.

171. Akinchan, N. T. Synthesis, spectroscopic characterization of thiosemicarbazone complexes of nickel(II) and X-ray structures of anisaldehyde thiosemicarbazone (ATSZH) and bis(tolualdehyde thiosemicarbazonato)nickel(II) / N. T. Akinchan, R. Akinchan, U. J. Ibok, L. P. Battaglia, A. Bonamartini Corradi, P. Drozdzewski // Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research. - 1992. - V. - 22. - N 6. -P. 741-753.

»

172. Akinchan, N. T. Bis(4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazonato-Nl,S)nickel(II) tetraethanol solvate / N. T. Akinchan, U. Abram // Acta Crystallographica Section C. - 2000. - V. - 56. - N 5. - P. 549-550.

173. Jiang, L.-F. Bis(3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazonato-K2S,N)nickel(II) monohydrate / L.-F. Jiang, Z.-X. Huang, J.-H. Chen // Acta Crystallographica Section E. - 2006. - V. - 62. - N 4. - P. m799-m800.

174. Rodríguez-Argüelles, M. a. C. Cobalt and nickel complexes of versatile imidazole- and pyrrole-2-carbaldehyde thiosemicarbazones. Synthesis, characterisation and antimicrobial activity / M. a. C. Rodríguez-Argüelles, E. C. López-Silva, J. Sanmartín, A. Bacchi, C. Pelizzi, F. Zani // Inorg. Chim. Acta. -2004. - V. - 357. - N 9. - P. 2543-2552.

175. Alonso, R. Structural characterization of the pyrrole-2-carboxaldehydethiosemicarbazonc and its cyclometallathiosemicarbazones with nickel(II), palladium(II), and platinum(II) / R. Alonso, E. Bermejo, A. Custiñeiras, T. Pérez, R. Carballo // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1997. - V. - 623. - N 1-6. - P. 818-824.

176. Alonso, R. Synthesis and Structural Characterization of Metal Complexes of 2-Formylpyrrole 4N-methylthiosemicarbazone (4ML1) and 2-Acetylpyrrole 4N-

methylthiosemicarbazone (4ML2). The X-Ray Crystal Structures of [Ni(4ML1-H)2], [Pd(4ML'-H)2] and [Cd(4ML2)2I2] / R. Alonso, E. Bermejo, R. Carballo, A. Castiñeiras, T. Pérez // Z. für Naturforsch. B: Chem.Sci. - 2001. - Vol. 56b. - N. 3.-P. 219-228

177. Bermejo, E. Synthesis and Structural Characterization of Metal Complexes of 2-Formylpyrrole-4N-ethylthiosemicarbazone (4EL1) and 2-Acetylpyrrole-4N-ethylthiosemicarbazone (4EL2) / E. Bermejo, A. Castiñeiras, T. Pérez, R. Carballo, W. Hiller // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2001. - V. - 627. - N 10. - P. 23772385.

178. Puranik, V. G. Structure of bis(2-furaldehyde thiosemicarbazonato)nickel(II) / V. G. Puranik, S. S. Tavale, T. N. Guru Row, P. Umapathy, A. P. Budhkar // Acta Crystallographica Section C. - 1987. - V. - 43. - N 12. - P. 2303-2304.

179. García-Tojal, J. Biological activity of complexes derived from thiophene-2-carbaldehyde thiosemicarbazone. Crystal structure of [Ni(C6H6N3S2)2] / J. García-Tojal, J. L, Pizarro, A. García-Orad, A. R. o. Pérez-Sanz, M. a. Ugalde, A. Alvarez Diaz, J. L. Serra, M. a. I. Arriortua, T. Rojo // J. Inorg. Biochem. - 2001. -V.-86.-N2-3.-P. 627-633.

180. Fang, C.-y. A supramolecular analog of cyclohexane sustained by aromatic C-H*#,7i; interactions between ferrocene moieties: molecular packing of ferrocene-containing thiosemicarbazato metal complexes / C.-y. Fang, C.-y. Duan, C. He, G. Han, Q.-j. Meng //New Journal of Chemistry. - 2000. - Vol. 24. P. 697-701

181. Suresh, C. G. Crystal structure of bis-(thiophene-2-carboxaldehyde-4-phenyl-thiosemicarbazonato)-palladium(II) / C. G. Suresh, A. Deshpande, S. S. Tavale, P. Umapathy // Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research. - 1991. - V. -21.-N4.-P.485-487.

182. Chen, G. Synthesis, Crystal Structure and Electrochemistry of Biferrocene Palladium Complex / G. Chen, Sh.-J. Ou, Z.-P. Bai, G. Han, C.-Y. Duan, W. H. Xuebao.// Chin. J. Inorg. Chem. - 2003. - Vol. 19. - N. 5. - P. 501-505

183. Yadav, P. N. Palladium(II) complexes of 4-formylantipyrine N(3)-substituted thiosemicarbazones: first example of X-ray crystal structure and description of bonding properties / P. N. Yadav, M. A. Demertzis, D. Kovala-Demertzi, S. Skoulika, D. X. West // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - V. - 349. - P. 30-36.

184. Vila, J. M. The key role of sulfur in thiosemicarbazone compounds. Crystal and molecular structure of [Pd{4-MeOC6H,C(Me)=NN=C(S)NHPh}2] / J. M. Vila, T. Pereira, A. Amoedo, M. a. Graña, J. Martínez, M. López-Torres, A. Fernández // J. Organomet. Chem. - 2001. - V. - 623. - N 1-2. - P. 176-184.

185. Ze-hua, L. Structural dependence of 7t-7t interactions in dithiocarbazato and thiosemicarbazato nickel complexes / L. Ze-hua, D. Chun-ying, L. Ji-hui, L. Yong-jiang, M. Yu-hua, Y. Xiao-zeng // New Journal of Chemistry. - 2000. - V. -24.-N 12.-P. 1057-1062.

186. Liu, Z.-H. Design, Synthesis, and Crystal Structure of a cis-Configuration N2S2-Coordinated Palladium(II) Complex: Role of the Intra- and Intermolecular Aromatic-Ring Stacking Interaction / Z.-H. Liu, C.-Y. Duan, J. Hu, X.-Z. You // Inorg. Chem. - 1999.-V.-38.-N 8.-P. 1719-1724.

187. Liu, Z.-H. Molecular packing based on a 7c-stacked screw via self-assembly / Z. H. Liu, C. He, C. Y. Duan, X. Z. You // Inorg. Chem. Commun. - 1999. - V. - 2. - N 7. - P. 279-282.

188. Kawamoto, T. Valence Isomerization. Synthesis and Characterization of Cobalt and Nickel Complexes with Non-Innocent N2S2 Ligand / T. Kawamoto, H. Kuma, Y. Kushi // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1997. - Vol. 70. - N. 7. - P. 1599-1606

189. Ercan, F. Bis[N-(4-chlorobenzylidene)-2-mercaptoanilinato]nickel(II) / F. Ercan, D. Ulku, N. Ancin, S. G. Oztas, M. Tuzun // Acta Crystallographica Section C. -1996. - V.-52.-N5.-P. 1141-1143.

190. Kawamoto, T. The effect of aromatic-aromatic interactions on the crystallization of helical nickel(II) complexes / T. Kawamoto, Y. Kushi // Inorg. Chim. Acta. -1998. - V.-282.-Nl.-P. 71-75.

191. Kawamoto, T. CH/71 interaction in nickel(II) complexes derived from 2-substituted benzothiazolines / T. Kawamoto, Y. Kushi // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2000. - N 17. - P. 3022-3026.

192. Kawamoto, T. Three Types of Nickel(II) Complexes Derived from 2-Substituted Benzothiazoline; Formation of a Tetranuclear Complex by a Sterically Induced Orthometallation Reaction / T. Kawamoto, Y. Kushi // Bull. Chem. Soc. Jpn. -2004. - Vol. 77. - N. 2. - P. 289-294

193. §ahin, E. Synthesis, structural and spectral studies of bis-[N-(2,4-dimethoxy benzylidene)-2-mercaptoanilinato] Ni(II) / E. §ahin, S. ide, N. Ancin, S.G. Öztas, M. Tüzün // Zeitschrift für Kristallographie. - 2002. - Vol. 217, N. 4. - P. 174-177

194. Kawamoto, T. Synthesis and Characterization of Nickel(II) Schiff Base Complexes with Methoxy or Methyl Groups at 2,6-Positions of the Pendant Phenyl Ring: the Control of eis and trans Geometries / T. Kawamoto, T. Konno // Bull. Chem. Soc. Jpn.-2003.-Vol. 76.-N. l.-P. 127-132

195. Kawamoto, T. Formation of a nickel(II) complex with a new N2S2 macrocyclic ligand by C-Cl bond cleavage and C-S bond formation / T. Kawamoto, H. Kuma, Y. Kushi // Chem. Commun. - 1996. - N 18. - P. 2121-2122.

196. Ide, S. Crystal and molecular structure of a nickel complex with two monoanionic bidentate Schiff base ligands / S. ide, N. Ancin, S. G. Öztas // Zeitschrift für Kristallographie.-2001.-Vol. 216, N. 10.-P. 560-562

197. Kawamoto, T. Helical bis[2-(ferrocenylmethyleneamino)benzenethiolato] metal(II) complexes (M = Ni, Zn or Pd) and a related mercury(II) complex / T. Kawamoto, Y. Kushi // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - N 21. - P. 3137,3143.

198. Müller, A. Über grünes Bis-(2-Iminoisopropyl-thiophenolato)-nickel(II) und weitere, ähnliche Nill-Komplexe / A. Müller, K. U. Johannes, W. Plass, H. Bögge, E. Krahn, K. Schneider // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1996. - V. - 622. - N 10.-P. 1765-1772.

199. Bouwman, E. Anion dependent deprotection of a thioether group in Schiff base NS2 ligands results in new mononuclear and dinuclear thiolato nickel complexes / E. Bouwman, R. K. Henderson, A. K. Powell, J. Reedijk, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, N. Veldman, S. Wocadlo // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1998. - N 20. - P. 3495-3500.

i

200. Kawamoto, T. Pd—H-C Interactions. Preparation and Structure of Orthometalated Tetranuclear Complexes of Palladium(II) and Platinum(II) / T. Kawamoto, I. Nagasawa, H. Kuma, Y. Kushi // Inorg. Chem. - 1996. - V. - 35. - N - P. 24272432.

201. Kawamoto, T. Synthesis and characterization of mononuclear and tetranuclear palladium(II) complexes with 2-(phenylmethyleneamino)benzenethiolate / T. Kawamoto, I. Nagasawa, Y. Kushi, T. Konno // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - V. -348.-P. 217-220.

202. Nagasawa, I. A Pair of Trans and Cis Isomers of Platinum(II) Schiff Base Complex

with N, S Chelate Containing Ferrocenyl Pendant Groups / I. Nagasawa, T. Kawamoto, H. Kuma, Y. Kushi // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1998. - Vol. 71, N. 6. -P. 1337-1342

203. Kogan, V. A. Five-membered metal chelate rings in complexes of palladium with 2-mercaptomethyIazobenzene / V. A. Kogan, S. G. Kochin, A. S. Antsyshkina, G. G. Sadikov, A. D. Garnovskii // Mendeleev Commun. - 1997. - V. - 7. - N 6. - P. 239-240.

204. Кочин, С. Г. Новое сочетание звенности металлоциклов в палладиевых комплексах 2-меркаптометилазобензолов / С. Г. Кочин, А. С. Анцышкина, Г. Г. Садиков, А. С. Бурлов, В. А. Коган, А. Д. Гарновский // Докл. АН. - 1997. -Т. 355,N. 6.-С. 777-779.

205. Sadr, М. Н. A new family of pyrazolyl-based anionic bidentate ligands and crystal structure of bis(N-phenyl-2-pyrazolyl-l-carboximidothioato)copper(II) / M. H.

Sadr, A. R. Jalili, H. Razmi, S. W. Ng // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. - 690. -N 8.-P. 2128-2132.

206. Barik, A. K. Copper (II) and nickel (II) complexes of pyrazole derived ligands: Synthesis, characterization and coordinating properties of two substituted thiocarbamyl pyrazoles, 3,5-dimethyl-l-N-methyl/ethyl thiocarbamyl pyrazole (HL1, HL2), potential ligands for biological interest. X-ray crystallographic studies of Ni (L2)2 / A. K. Barik, P. Bandyopadhyay, S. K. Kar // Polyhedron. - 1998. - V. - 18.-N 1-2.-P. 1-6.

207. Sadr, M. H. Bis(N-phenylpyrazole-l-carboximidothioato- K2N2,S)nickel(II) / M. H. Sadr, J. Sardroodi, Z. Shagagi, S. W. Ng // Acta Crystallographica Section E. -2005. - V. - 61. - N 10. - P. ml955-ml956.

208. Masciocchi, N. COS trapping by palladium pyrazolates: addition vs. Clathration / N. Masciocchi, M. Moret, A. Sironi, G. A. Ardizzoia, S. Cenini, G. La Monica // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1995. -N. 19. - P. 1955-1956

209. Heitner, H. I. Synthesis and molecular structure of bis(6-mercapto-9-benzylpurine)palladium(II)-dimethylacetamide / H. I. Heitner, S. J. Lippard // Inorg. Chem. - 1974. - V. - 13. - N 4. - P. 815-822.

210. Kondo, M. New Copper(II) Complexes Connected by NH-OC and NH-S=C Intermolecular Hydrogen Bonds / M. Kondo, E. Shimizu, T. Horiba, H. Tanaka, Y. Fuwa, K. Nabari, K. Unoura, T. Naito, K. Maeda, F. Uchida // Chem. Lett. -2003. - V. - 32. - N 10. - P. 944-945.

211. Brückner, C. 2-Pyrrolylthiones as Monoanionic Bidentate N,S-Chelators: Synthesis and Molecular Structure of 2-Pyrrolylthionato Complexes of Nickel(II), Cobalt(III), and Mercury(II) / C. Bruckner, S. J. Rettig, D. Dolphin // Inorg. Chem. - 2000. - V. - 39. - N 26. - P. 6100-6106.

212. Rheingold, A. L. 4,5-Bis(diphenylthiophosphinoyl)-l,2,3-triazole, LT-S2: a new varidentate ligand containing diphenylthiophosphinoyl moieties / A. L.

Rheingold, L. M. Liable-Sands, S. Trofimenko // Inorg. Chim. Acta. - 2002. - V. -330.-N l.-P. 38-43.

213. Печ, JI. Я. Уточненная структура 8-меркаптохинолината меди (II). / Л. Я. Печ, Ю. А. Банковский, А. А. Кемме, А. П. Стурис // Latvijas k:Tmijas zurnäls.-1991.-N4.-P. 392-396

214. Матюхина, О. Г. Кристаллическая структура внутрикомплексных соединений 5-8-алкильных производных 8-меркаптохинолина (тиооксина) / О. Г. Матюхина, Я. К. Озолс, Б. Т. Ибрагимов, Я. Э. Леейс, Л. Е. Терентьева, Н. В. Белов // Журн. структ. химии - 1981. - Т. 22, № 4. С. 144-151

215. Матюхина, О. F. Кристаллохимическое исследование 5-пропилтио-8-меркаптохинолината никеля, 1 -метилтио-8-меркаптохинолината и 8-меркаптохинолината меди / О. Г. Матюхина, А. Н. Соболев, Я. Э. Леейс, Ю.

A. Банковский // LatvPSR Zinatnu Akad. Vestís. Kim. ser., Изв. АН Латв.ССР. Сер. Хим. -1984. - N. 1. - Р. 25-36

216. Печ, Л. Я. Кристаллическая и молекулярная структура 2,7-диметил-8-меркаптохинолината меди (И) / Л. Я. Печ, Ю. А. Банковский, А. Н. Соболев,

B. С. Фундаментский, А. П. Стурис, В. Н. Пурмаль // LatvPSR Zinatnu Akad. Vestís. Kim. ser., Изв. АН Латв.ССР. Сер. Хим. - 1987. - N. 1. - Р. 37-41

217. Silina, Е. Ya. Synthesis and X-ray analysis of copper 7-amylthio-8-mercaptoquinolinate Cu[C9H5(SC5Hn)NS]2 / E. Ya. Silina, Yu. A. Bankovsky, V. K. Belsky, L. Ya. Pech, J. E. Lejejs, A. P. Sturis // Latvijas kimijas zurnals. (Latv. kirn. z.). - 2000. - N. 2. - P. 23-30

218. Озола, А. Д. Кристаллическая и молекулярная структура 2-фенил-8-меркаптохинолината никеля / А. Д. Озола, Я. К. Озолс, А. А. Кемме, Я. Я. Блейделис, Я. В. Ашакс, , А. Банковский // LatvPSR Zinatnu Akad. Vestís. Kim. ser., Изв. АН Латв.ССР. Сер. Хим. - 1986. -N. 3. - Р. 295-299

219. Матюхина, О. Г. Рентгеноструктурное исследование 5-S-nponnn-8-меркаптохинолината никеля (II) / О. Г. Матюхина, Я. К. Озолс, Я. Э. Леейс // Журн. структ. химии - 1978. - Т. 19, № 4. - С. 683-687

220. Печ, Л. Я. Уточненная кристаллическая и молекулярная структура 2-метил-8-меркаптохинолината никеля Ni[C9H5(CH3)NS]2 / Л. Я. Печ, Я. К. Озолс, А. А. Кемме, Я. Я. Блейделис, А. П. Стурис // LatvPSR Zinatnu Akad. Vestis. Kim. ser., Изв. АН Латв.ССР. Сер. Хим. - 1980. - N. 5. - Р. 549-553

221. Печ, Л. Я. Кристаллическая и молекулярная структура 2-изопропил-8-меркаптохинолината никеля Ni[C9H5(C3H7)MS]2 / Л. Я. Печ, Я. К. Озолс, В. С. Фундаменский, А. П. Стурис // Журн. структ. химии - 1982. - Т. 23. - № 5. -С. 114-118

222. Pech, L. / L. Pech, Yu. Bankovsky, A. Sobolev, A. Sturis, I. Tetere // Latv.Khim.Z.(Latvian J.Chem.). - 1992. -N. 5. - P. 540-548

223. Озола, А. Д. Уточнение кристаллической структуры 8-меркаптохинолината (тиооксината) палладия Pd(C9H5NS)2 / А. Д. Озола, Я. К. Озолс, А. Ф. Иеваньш // LatvPSR Zinatnu Akad. Vestis. Kim. ser., Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим. - 1973. - N. 6. - Р. 662-667

224. Печ, Л. Я. Синтез и кристаллическая структура 2-метил-8-меркаптохинолината палладия / Л. Я. Печ, Ю. А. Банковский, А. А. Кемме, Э. Я. Силинь, Я. В. Ашакс, А. П. Стурис // Latvijas klmijas zurnäls. - 2000. -N.4.-P. 19-25

225. Банковский, Ю. А. Кристаллическая и молекулярная структура 5-триметилсилилметилтио-8-меркаптохинолината палладия Pd[C9H5SCH2Si(CH3)3NS]2 / Ю. А. Банковский, Л. Я. Печ, А.Н. Соболев, А. П. Стурис // ЖНХ. - 1994. - Т. 39, № 4. - С. 612-615

226. Berzina, I. / I. Berzina, V. Belsky, Yu. Bankovsky, G. Jansons, J. Asaks // Latv.Khim.Z.(Latvian J.Chem.). - 1992. -N. 5. - P. 533-540

227. Озолс, Я. К. Кристаллическая структура 8-меркаптохинолината (тиооксината) платины Pt(C9H6NS)2 / Я. К. Озолс, А. Д. Озола, А. Ф. Иеваньш // LatvPSR Zinatnu Akad. Vestis. Kim. ser., Изв. АН Латв.ССР. Сер. Хим. - 1973. -N. 6. P. 648-661

228. Печ, Л. Я. Кристаллическая и молекулярная структура 7-метил-8-меркаптохинолината платины / Л. Я. Печ, В. К. Вельский, Ю. А. Банковский, И. Р. Берзиня, А. П. Стурис // LatvPSR Zinatnu Akad. Vestis. Kim. ser., Изв. АН Латв.ССР. Сер. Хим. - 1989. -N. 5.-P. 543-546

229. Печ, Л. Я. Структура 2,7-диметил-8-меркаптохинолината платины Pt[C9H4(CH3)2NS]2 / Л. Я. Печ, Я. К. Озолс, А. Ф. Иеваньш, А. П. Стурис // LatvPSR Zinatnu Akad. Vestis. Kim. ser., Изв. АН Латв.ССР. Сер. Хим. - 1976. -N. 6.-P. 635-639

230. Pech, L.Ya. Refined crystal and molecular structure of platinum 2-methyl-8-mercaptoquinolinate / L. Ya. Pech, Yu. A. Bankovsky, E. Ya. Silina, V. K. Belsky, A. N. Sobolev, A. P. Sturis //.Latvian J.Chem. - 2001. - N. 2. - P. 203209

231. Неверов, В. А. Кристаллическая структура а-тиопиколинанилидата меди (II) // В. А. Неверов, В. Н. Биюшкин, М. Д. Мазус // Журн. структур, химии -1981.-Т. 22. -№3.-С. 188-190

232. Hoskins, В. F. Crystal and molecular structure of bis(N-cyclohexylthiopicolinamidato)copper(II) / B. F. Hoskins, F. D. Whillans // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1974. - N 19. - P. 2112-2116.

233. Алиев, 3. Г. Кристаллическая и молекулярная структура комплексов Cu(II) и Ni(II) с N-арилтиопиколинамидами / 3. Г. Алиев, Л. О. Атовмян, А. П. Ранский, Б. А. Бовыкин, В. И. Коляда // Журн. структур, химии - 1994. - Т. 35, №2.-С. 138-141

234. Неверов, Н. А. Кристаллическая структура и длинноволновые ИК-спектры а-тиопиколинанилидата никеля / Н. А. Неверов, В. М. Гольчев, В. Н.

Биюшкин, Э. Н. Юрченко // Журн. структур, химии - 1977. - Т. 18. - № 5. -С. 973-976

235. Tatar Yildirim, L. Structure and electrochemical behaviour of Bis[N-(4-methylphenyl)salicylaldimine]copper(II) N,N'dimethylformamide solvate / L. Tatar Yildirim, К. C. Emregul, R. Kurtaran, O. Atakol // Cryst. Res. Technol. -2002.-V. -37. -N12. -P. 1344-1351.

236. Corsini, M. An Electrochemical Investigation of the Structure of Copper(II) Complexes of SchiffBase Ligands Derived from Salicylaldehyde and Substituted Anilines / M. Corsini, E. Grigiotti, F. Laschi, P. Zanello, J. Burgess, J. Fawcett, S. R. Gilani // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. - 2003. -Vol. 68. - N. 8. - P. 1449-1460

237. Kasumov, V. T. Synthesis, structure, spectroscopic and redox properties of complexes: Crystal and molecular structure of / V. T. Kasumov, A. Bulut, F. Koksal, M. Aslanog'lu, i. U?ar, C. Kazak // Polyhedron. - 2006. - V. - 25. - N 5. -P. 1133-1141.

238. Reddy, P. A. N. Supramolecular self assembly of a monomeric copper(II) complex of N-salicylidene-2-methoxyaniline forming three-dimensional closed and open channels / P. A. N. Reddy, M. Nethaji, A. R. Chakravarty // Inorg. Chem. Commun. - 2003. - V. - 6. - N 6. - P. 698-701.

239. Takeuchi, A. A Novel Triad of Isomeric Forms of bis(N-Phenyl-5-chlom-salicylideneaminato)copper(II). / A. Takeuchi, H. Kuma, S. Yamada // Synth. React. Inorg. Met. - Org. Chem. - 1994. - Vol. 24, N. 2. - P. 171-183

240. Когаи, В. А. Цис- и транс-изомеры хелатного комплекса платины (II) с азолигандами [Текст] / В. А. Коган, А. С. Анцышкина, Г. Г. Садиков, В. С. Сергиенко, И. Н. Щербаков, С. Г. Кочин, А. Д. Гарновский // Журн. неорган, химии. - 2004. - Т. 49. - № 12. - С. 1988-1992.

241. Kogan, V. A. The first experimental evidence for the cis-trans isomerism of metal chelates with oxyazo ligands / V. A. Kogan, S. G. Kochin, A. S. Antsyshkina, G. G. Sadikov, A. D. Garnovskii // Mendeleev Commun. - 1999. - N 2. - P. 82-83.

242. Pattacini, R. Phosphino-Aminothiazoline Platinum(II) and Platinum(II)/Gold(I) Complexes: Structural, Chemical and Vapoluminescent Properties / R. Pattacini, C. Giansante, P. Ceroni, M. Maestri, P. Braunstein // Chemistry - A European Journal.-2007.-V.- 13.-N36.-P. 10117-10128.

243. Hashimoto, A. Preparation, Crystal Structures, and Spectroscopic and Redox Properties of Nickel(II) Complexes Containing Phosphane-(Amine or Quinoline)-Type Plybrid Ligands and a Nickel(I) Complex Bearing 8-(Diphenylphosphanyl)quinoline / A. Hashimoto, H. Yamaguchi, T. Suzuki, K. Kashiwabara, M. Kojima, H. D. Takagi // Eur. J. Inorg. Chem. - 2010. - V. - 2010. -N 1.-P. 39-47.

244. Boere, R. T. Complexes of hybrid ligands. Synthesis of a fluoro-alcohol diarylphosphino ligand and its complexes with platinum(2+), palladium(2+), nickel(2+), cobalt(2+), copper(l+), and rhodium(3+): crystal and molecular structure of a trans square-planar nickel(2+) complex with two bidentate ligands showing cis-trans isomerism in solution / R. T. Boere, C. D. Montgomery, N. C. Payne, C. J. Willis // Inorg. Chem. - 1985. - V. - 24. - N 22. - P. 3680-3687.

245. Zoufalâ, P. Trimethylstannyl (diphenylphosphino)acetate: a source of (diphenylphosphino)acetate ligand in the synthesis of coordination compounds </ P. Zoufalâ, R. Gyepes, P. Stëpnicka // J. Organomet. Chem. - 2004. - V. - 689. - N 22.-P. 3556-3566.

246. Guo, M.-P. Bis[(diphenylphosphino)acetato-K20,P]palladium(II) dichloromethane solvate / M.-P. Guo, F.-F. Jian, R. He, H.-L. Xiao // Acta Crystallographica Section E. - 2005. - V. - 61. - N 8. - P. ml635-ml636.

247. Montgomery, C. D. Complexes of hybrid ligands. Synthesis, reactions, and structures of platinum complexes derived from a diphenylphosphino-substituted

fluorinated tertiary alcohol / C. D. Montgomery, N. C. Payne, C. J. Willis // Inorg. Chem. - 1987. - V. - 26. - N 4. - P. 519-526.

248. Alcock, N. W. Synthesis of chelate stabilised alcohol- and alkoxo-platinum(II) complexes. X-Ray crystal structure of [Pt(PPh2CH2CMe20)2]-3.5H20 / N. W. Alcock, A. W. G. Piatt, P. Pringle // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1987. - N 9. -P. 2273-2280.

249. Habtemariam, A. Control of aminophosphine chelate ring-opening in Pt(ii) and Pd(ii) complexes: potential dual-mode anticancer agents / A. Habtemariam, B. Watchman, B. S. Potter, R. Palmer, S. Parsons, A. Parkin, P. J. Sadler // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2001. - N 8. - P. 1306-1318.

250. Suzuki, T. Preparation and Characterization of Nickel(II), Palladium(II), and Platinum(II) Complexes Containing (2-Aminoethyl)dimethylphosphine or the Related Didentate Phosphine Ligands / T. Suzuki, A. Morikawa, K. Kashiwabarfc. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1996. - V. - 69. - N 9. - P. 25392548.

251. Shen, W. Stereoselective coordination of ditopic phospholyl-azahelicenes: a novel approach towards structural diversity in chiral 7u-conjugated assemblies / W. Shen, S. Graule, J. Crassous, C. Lescop, H. Gornitzka, R. Reau // Chem. Commun. -2008.-N7.-P. 850-852.

252. O'Flynn, K. H. P. trans-Bis[2-(di-tert-butylphosphinato) phenoxy]platinum(II) / K. H. P. O'Flynn, W. S. McDonald // Acta Crystallographica Section B. - 1977. - V. -33.-N 1.- P. 194-195.

253. Newkome, G. R. Synthesis and characterization of metalated and cyclometalated platinum(II) and platinum(IV) complexes of P-diesters / G. R. Newkome, K. J. Theriot, F. R. Fronczek, B. Villar // Organometallics. - 1989. - V. - 8. - N 11. - P. 2513-2523.

254. van der Boom, M. E. Consecutive Cyclometalation by Platinum(II) / M. E. van der Boom, S.-Y. Liou, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, D. Milstein // Organometallics. - 1996. - V. - 15. - N 10. - P. 2562-2568.

255. Wang, X. Preparation, Structure, and Olefin Polymerization Behavior of a Picolyl-Functionalized Carborane Nickel(II) Complex / X. Wang, G.-X. Jin // Organometallics. - 2004. - V. - 23. - N 26. - P. 6319-6322.

256. Russell, D. R. Crystal and molecular structures of two addition products of hexafluorobut-2-yne with palladium(II)[small beta]-diketonate rings: cis-bis[l,2-bis-(trifluoromethyl)-3-acetyl-4-oxopent-1 -enyl-0,C 1 ]palladium(II) and ab-[ 1,2-bis(trifluoromethyl)-3-acetyl-4-oxopent-l-enyl-0,Cl]-cd-{2-[(dimetnyIamino)methyl]phenyl-Cl,N}palladium(II) / D. R. Russell, P. A. Tucker //J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1975. -N 18. - P. 1743-1749.

257. Wang, X. Preparation, Structure, and Olefin Polymerization Behavior of Functionalized Nickel(II) N-Heterocyclic Carbene Complexesf / X. Wang, S. Liu, G.-X. Jin // Organometallics. - 2004. - V. - 23. - N 25. - P. 6002-6007.

258. Winston, S. Picoline and pyridine functionalised chelate N-heterocyclic carbene complexes of nickel: synthesis and structural studies / S. Winston, N. Stylianides, A. A. D. Tulloch, J. A. Wright, A. A. Danopoulos // Polyhedron. - 2004. - V. - 23. -N 17. - P. 2813-2820.

259. Legault, C. Y. Structure and reactivity of a new anionic N-heterocyclic carbene silver(i) complex / C. Y. Legault, C. Kendall, A. B. Charette // Chem. Commun. -2005.-N30.-P. 3826-3828.

260. Sellmann, D. Transition-metal complexes with sulfur ligands. 94. Synthesis and reactivity of nickel, palladium, and platinum complexes with the thiolate carbene ligand 'S2C'2". X-ray structure determinations of [Ni(PMe3)('S2C')], [Ni(PPh3)('S2C')], [Ni('SC')2], [Pt(PMe3)(,S2C')], and ('S2CO')2 / D. Sellmann, W. Prechtel, F. Knoch, M. Moll // Inorg. Chem. - 1993. - V. - 32. - N 5. - P. 538-546.

261. Newkome, G. R. Chemistry of heterocyclic compounds. 81. Palladium(II) complexes of pyridine- and pyrazine-based ligands with trans bis(carbon-metal) bonds. Ligand synthesis, complexation, and crystal structure / G. R. Newkome, V. K. Gupta, F. R. Fronczek // Organometallics. - 1982. - V. - 1. - N 7. - P. 907-910.

262. Peters, K. Crystal structure of cis{[o-dimethylaminomethyl)phenyl-C,N]-[o-diphenylphosphinomethyl-C,P]palladium(II)} / K. Peters, E. - M. Peters, H. G. von Schnering, H. - P. Abicht // Z. Kristallogr. - 1985. - Vol. 171. - N 3-4. - P. 313-317

263. Amijs, C. H. M. Functionalized Homoleptic eis- and trans-C,N-ortho-Chelated Aminoaryl Platinum(II) Complexes / C. H. M. Amijs, G. P. M. van Klink, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten // Organometallics. - 2005. - V. - 24. - N 12. - P. 2944-2958.

264. Kemmitt, R. D. W. Synthesis and reactivity of phosphonato, phosphato and arsonato complexes of platinum(II) / R. D. W. Kemmitt, S. Mason, J. Fawcett, D. R. Russell //J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992.-N 5. - P. 851-857.

265. Jacob, K. Synthese, Struktur von 3-(N,N-dimethylamino) propyl- und 2-(Dimethylaminomethyl)ferrocenyl-Derivaten des Goldes und Platins / K. Jacob, F. Voigt, K. Merzweiler, C. Pietzsch // J. Organomet. Chem. - 1997. - V. - 545-546.-P. 421-433.

266. Berger, A. Chloride-Promoted Synthesis of Cis Bis-Chelated Palladium(II) Complexes from Ortho-Mercurated Tricarbonyl(r|6-arene)chromium Complexesf / A. Berger, J.-P. Djukic, M. Pfeffer, J. Lacour, L. Vial, A. de Cian, N. Kyritsakas-Gruber // Organometallics. - 2003. - V. - 22. - N 25. - P. 5243-5260.

267. Berger, A. Syntheses of Ortho-Mercurated and -Palladated (r]6-Arene)tricarbonylchromium Complexes / A. Berger, A. de Cian, J.-P. Djukic, J. Fischer, M. Pfeffer// Organometallics. - 2001. - V. - 20. - N 15. - P. 3230-3240.

268. Chassot, L. cis-Bis(2-phenylpyridine)platinum(II) (CBPPP): a simple molecular platinum compound / L. Chassot, E. Mueller, A. Von Zelewsky // Inorg. Chem. -1984. - V. - 23. - N 25. - P. 4249-4253.

269. Deuschel-Cornioley, C. A New Type of 'Square Planar' Platinum(ii) Complex showing Helical Chirality / C. Deuschel-Cornioley, H. Stoeckli-Evans, A. von Zelewsky // Chem. Commun. -1990. -N. 2. - P. 121-122

270. Gianini, M. Chiral Cyclometalated Platinum(II) and Palladium(II) Complexes with Derivatives of Thienylpyridine as Ligands: Helical Distortion of the Square Planar (SP-4) Geometry / M. Gianini, A. von Zelewsky, H. Stoeckli-Evans // Inorg. Chem. - 1997. - V. - 36. - N 26. - P. 6094-6098.

271. Breu, J. Arene-Arene Stacking in cis-Bis[2-(2-thienyl-C3)pyridine-N]platinum(II) / J. Breu, K.-J. Range, A. von Zelewsky, H. Yersin // Acta Crystallographica Section C. - 1997. - V. - 53. - N 5. - P. 562-565.

272. Jolliet, P. Cyclometalated Complexes of Palladium(II) and Platinum(II): cis-

Configured Homoleptic and Heteroleptic Compounds with Aromatic CnN

%

Ligands / P. Jolliet, M. Gianini, A. von Zelewsky, G. Bernardinelli, H. Stoeckli-Evans // Inorg. Chem. - 1996. - V. - 35. - N 17. - P. 4883-4888.

273. Gianini, M. Square Planar (SP-4) and Octahedral (OC-6) Complexes of Platinum(II) and -(IV) with Predetermined Chirality at the Metal Center / M. Gianini, A. Forster, P. Haag, A. von Zelewsky, H. Stoeckli-Evans // Inorg. Chem. - 1996. - V. - 35. - N 17. - P. 4889-4895.

274. Wei, P. Metallated triphenylphosphinimine complexes / P. Wei, K. T. K. Chan, D. W. Stephan // Dalton Trans. - 2003. - N 19. - P. 3804-3810.

275. Janecki, T. Bis ortho metalated palladium complexes. New examples and reactivity. The x-ray crystal structure of cis-(2-PhN:NC6H02Pd and cis-(2*-PhN:NC6H4)(2-Me2NCH2C6H4)Pd / T. Janecki, J. A. D. Jeffreys, P. L. Pauson, A. Pietrzykowski, K. J. McCullough // Organometallics. - 1987. - V. - 6. - N 7. - P. 1553-1560.

276. Braunstein, P. Complexes with functional phosphines. 14. Coupling reactions of Me02CC.tplbond.CC02Me with .beta.-phosphino ketonate complexes leading to nickel, palladium, and platinum alkenyl complexes / P. Braunstein, Т. M. G. Carneiro, D. Matt, F. Balegroune, D. Grandjean // Organometallics. - 1989. - V. -8.-N7.-P. 1737-1743.

277. Balegroune, F. Bis-alkenyl complexes of nickel, palladium and platinum from coordinated phosphino-enolates: X-ray structures of (R,S)-cis-[Pd {Ph2PCH[C(0)Ph] [Me02CC=C(C02Me)]} 2] and [(o-C6H4CH2NMe2)Pd{Ph2PC{=C(0)Ph][(Me02C)C=C(H)(C02Me)]}] / F. Balegroune, P. Braunstein, Т. M. G. Carneiro, D. Grandjean, D. Matt // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1989. -N. 9. - P. 582 - 584

278. Коган, В. А. Структурная изомерия металлохелатов с азобензолами. [Текст] / В. А. Коган, И. Н. Щербаков // III Международная конференция по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов (ЯМР, и т.д.) для изучения окружающей среды. г.Ростов-на-Дону. 21-25 марта,2005.-С. 71.

279. Коган, В. А. Теоретические предпосылки изомерии металлохелатов MX2Y2 с азогруппой [Текст] / В. А. Коган, И. Н. Щербаков // Российский химический журнал, РХО им. Д.И. Менделеева. - 2004. - Т. 48. - № 1. - С. 6976.

280. Коган, В. А. Синтез и физико-химические свойства новых металлохелатов со стерически затрудненными азолигандами [Текст] / В. А. Коган, С. Н. Любченко, И. Н. Щербаков, А. М. Ионов, В. В. Ткачев, Г. В. Шилов, С. М. Алдошин // Координац. химия. - 2005. - Т. 31. - № 8. - С. 563-571.

281. Левченков, С. И. Комплексы переходных металлов с Г-фталазинилгидразоном 2,6-ди-трет-бутил-п-хинона [Текст] / С. Д. Левченков, И. Н. Щербаков, Л. Д. Попов, С. Н. Любченко, К. Ю.

Супоницкий, А. А. Цатурян, С. С. Белобородов, В. А. Коган // Журн. общ. химии. - 2013. - Т. 83. - № 10. - С. 1722-1730.

282. Bader. R. Atoms in Molecules: A Quantum Theory / R. Bader. - Oxford ; New York: Clarendon Press, 1990. - 438 p.

283. Левченков, С. И. Электронное влияние заместителей на магнитный обмен в биядерных комплексах меди (II) на основе ацетилгидразонов 5-R-салициловых альдегидов. [Текст] / С. И. Левченков, И. Н. Щербаков, В. В. Луков, В. А. Коган // Координац. химия. - 1997. - Т. 23. - № 4. - С. 293-295.

«

284. Левченков, С. И. Комплексы нитрата меди (II) с ацилгидразонами 5-R-салициловых альдегидов: строение и магнитные свойства [Текст] / С. И. Левченков, В. В. Луков, И. Н. Щербаков, В. А. Коган // Координац. химия. -1998. - Т. 24. - № 5. - С. 354-358.

285. Щербаков, И. Н. К вопросу о влиянии электронного строения лигандов на структуру и магнитные свойства комплексов нитрата меди (II) с ацилгидразонами замещенных салициловых альдегидов [Текст] / И. Н. Щербаков, С. И. Левченков, В. В. Луков, В. А. Коган // Журн. неорган, химии. - 2000. - Т. 45. - № 12. - С. 2049-2051.

286. Стариков, А. Г. Влияние структурных факторов на магнитные свойства биядерных комплексов меди с гидразоном салицилового альдегида и бис-гидразон 2,6-диформилфенолом: квантово-химические расчеты [Текст] / А. Г. Стариков, В. А. Коган, В. В. Луков, В. И. Минкин, Р. М. Миняев // Координац. химия. - 2009. - Т. 35. - № 8. - С. 625-629.

287. Mishchenko, А. V. Synthesis and physico-chemical study of complexation of glyoxylic acid aroylhydrazones with Cu(II) in solution and solid phase / A. V. Mishchenko, V. V. Lukov, L. D. Popov, Y. P. Tupolova, I. N. Shcherbakov, S. I. Levchenkov, V. A. Kogan, V. G. Vlasenko, О. I. Askalepova // J. Coord. Chem. -2011.-V.-64.-N 11.-P. 1963-1976.

t

288. Попов, JI. Д. Синтез, строение и комплексообразующая способность гетарилгидразонов глиоксалевой кислоты [Текст] / Л. Д. Попов, А. В. Мищенко, Ю. П. Туполова, С. И. Левченков, В. В. Минин, Е. А. Уголкова, Н. Н. Ефимов, В. В. Луков, И. Н. Щербаков, В. А. Коган, А. А. Зубенко, О. И. Аскалепова // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81. - № 9. - С. 1346-1353.

289. Щербаков, И. Н. Обменное взаимодействие в фрагменте Cu2S2: структурное исследование и квантово-химическое моделирование. [Текст] / И. Н. Щербаков, С. И. Левченков, В. А. Коган // XI Международный семинар по

магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-

«

Дону. 09-14 сентября, 2013. - С. 152.

290. López-Torres, Е. Reactivity of Thiosemicarbazides with Redox Active Metal Ions: Controlled Formation of Coordination Complexes versus Heterocyclic Compounds / E. López-Torres, J. R. Dilworth // Chemistry - A European Journal. - 2009. - V. - 15. - N 12. - P. 3012-3023.

291. Pedrido, R. Metal-Catalysed Oxidation Processes in Thiosemicarbazones: New Complexes with the Ligand N-{2-([4-N-Ethylthiosemicarbazone]methyl)phenyl}-p-toluenesulfonamide / R. Pedrido, M. J. Romero, M. R. Bermejo, A. M. González-Noya, I. García-Lema, G. Zaragoza // Chemistry - A European Journal. -2008. -V.- 14. -N 2. -P. 500-512.

292. Gómez-Saiz, P. New l,3,4-Oxadiazolecopper(II) Derivatives Obtained from Thiosemicarbazone Complexes / P. Gómez-Saiz, J. García-Tojal, M. A. Maestro, J. Mahia, Francisco J. Arnaiz, L. Lezama, T. Rojo // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. -V. - 2003. - N 14. - P. 2639-2650.

293. Dutta, S. K. Oxovanadium(V) and Cobalt(III) Complexes of Dithiocarbazate-Based Schiff Base Ligands: Formation of a Thiadiazole Ring by Vanadium-Induced Cyclization of the Coordinated Ligand / S. K. Dutta, S. Samanta, D. Ghosh, R. J. Butcher, M. Chaudhury // Inorg. Chem. - 2002. - V. - 41. - N 21. - P. 5555-5560.

294. Rubcic, M. Vanadium-induced formation of thiadiazole and thiazoline compounds. Mononuclear and dinuclear oxovanadium(v) complexes with open-chain and cyclized thiosemicarbazone ligands / M. Rubcic, D. Milic, G. Horvat, I. Dilovic, N. Galic, V. Tomisic, M. Cindric // Dalton Trans. - 2009. - N 44. - P. 9914-9923.

295. Casas, J. S. Zn(II) pyrazolonate complexes obtained by metal-induced cyclization of thiosemicarbazones: Crystal structures and spectroscopic properties / J. S. Casas, M. V. Castaño, M. S. García-Tasende, A. Sánchez, J. Sordo, A. Touceda // Polyhedron. - 2005. - V. - 24. - N 18. - P. 3057-3065.

296. Casas, J. S. Reactions of thiosemicarbazones derived from [small beta]-keto

«

amides and [small beta]-keto esters with Zn(ii) and Cd(ii) acetates: influence of metal, substitution, reagent ratio and temperature on metal-induced cyclization / J. S. Casas, M. V. Castaño, M. S. Garcia-Tasende, E. Rodriguez-Castellon, A. Sanchez, L. M. Sanjuan, J. Sordo // Dalton Trans. - 2004. - N 13. - P. 2019-2026.

297. Луков, В. В. Дизайн молекулярных магнитоактивных веществ и материалов на основе комплексного физико-химического мониторинга и квантово-химического моделирования магнетохимического поведения полиядерных координационных соединений и супрамолекулярных ансамблей [Текст] : отчет о НИР (итоговый) : Южный федеральный университет ; рук. Луков В.В. ; исполн.: Щербаков И.Н. [и др.]. - Ростов-на-Дону, 2011. - 292 с. Библиогр.: с. 141-162. -№ ГР 01200963096. - Инв. № 02201160375.

298. Sreekanth, A. Bis(n-phenyl 2-pyridyl ketone N4,N4-butane-l,4-diylthiosemicarbazonato)bis[chlorocopper(II)] / A. Sreekanth, V. Suni, R. P. John, M. Nethaji, M. R. P. Kurup // Acta Crystallographica Section C. - 2005. - V. - 61. - N 6. - P. m284-m286.

299. Garcla-Tojal, J. Spectroscopic and magnetic properties of copper(II) complexes derived from pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazone. Structures of [Cu(N03)(C7H8N4S)(H20)](N03) and [{Cu(NCS)(C7H7N4S)h] / J. Garcla-Tojal,

L. Lezama, J. L. Pizarro, M. Insausti, M. I. Arriortua, T. Rojo // Polyhedron. -1999. - V. - 18. -N 27. - P. 3703-3711.

300. Hamid, M. H. S. A. Magnetic, spectroscopic and X-ray crystallographic structural studies on copper(II) complexes of tridentate NNS Schiff base ligands formed from 2-acetylpyrazine and S-methyl- and S-benzyldithiocarbazates / M. H. S. A. Hamid, M. Akbar Ali, A. H. Mirza, P. V. Bernhardt, B. Moubaraki, K. S. Murray // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. - 362. - N 10. - P. 3648-3656.

301. Garcia-Tojal, J. Synthesis, structure, spectroscopic and magnetic properties of two copper(II) dimers containing pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazonate (L), [{CuL(X)}2] (X = CI or Br) / J. Garcia-Tojal, M. K. Urtiaga, R. Cortes, L. Lezama, M. I. Arriortua, T. Rojo // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1994. - N 15.-P. 2233-2238.

302. Gupta, S. Synthesis, characterization and magnetostructural correlation studies on three binuclear copper complexes of pyrimidine derived Schiff base ligands / S. Gupta, S. Pal, A. K. Barik, A. Hazra, S. Roy, T. N. Mandal, S.-M. Peng, G.-H. Lee, M. Salah El Fallah, J. Tercero, S. K. Kar // Polyhedron. - 2008. - V. - 27. - N 12.-P. 2519-2528.

303. Gomez-Saiz, P. Coordination Modes in a Tridentate NNS (Thiosemicarbazonato)copper(II) System Containing Oxygen-Donor Coligands -Structures of [{Cu(L)(X)}2] (X = Formato, Propionato, Nitrito) / P. Gomez-Saiz, J. Garcia-Tojal, A. Mendia, B. Donnadieu, L. Lezama, J. Pizarro, M. Arriortua, T. Rojo // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. - V. - 2003. - N 3. - P. 518-527.

304. Ali, M. A. Synthetic, EPR spectroscopic, magnetic and X-ray crystallographic structural studies on copper(II) complexes of the tridentate N2S donor ligand formed from 6-methyl-2-formylpyridine and S-methyldithiocarbazate (Hmpsme) / M. A. Ali, A. H. Mirza, R. J. Fereday, R. J. Butcher, J. M. Fuller, S. C. Drew, L. R. Gahan, G. R. Hanson, B. Moubaraki, K. S. Murray // Inorg. Chim. Acta. -2005. - V. - 358. - N 13. - P. 3937-3948.

305. Ainscough, E. W. The reaction of the pyrophosphate ion with the antitumour complex [{CuL(CH3COO)}2] (HL=2-formylpyridine thiosemicarbazone) and the single-crystal X-ray structure of [(CuL)iiP207],nH20 / E. W. Ainscough, A. M. Brodie, J. D. Ranford, J. M. Waters, K. S. Murray // Inorg. Chim. Acta. - 1992. -V.- 197.-N l.-P. 107-115.

306. Pedrido, R. Coordinative trends of a tridentate thiosemicarbazone ligand: synthesis, characterization, luminescence studies and desulfurization processes / R. Pedrido, M. J. Romero, M. R. Bermejo, M. Martinez-Calvo, A. M. Gonzalez-Noya, G. Zaragoza // Dalton Trans. - 2009. - N 39. - P. 8329-8340.

307. Ueno, Y. Interconversion between Bis(p-thiolato)dicopper(II) and Disulfide-Bridged Dicopper(I) Complexes Mediated by Chloride Ion / Y. Ueno, Y. Tachi, S. Itoh // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. - 124. - N 42. - P. 12428-12429.

*

308. Uraev, A. I. Copper(II) dimers with ferromagnetic intra- and intermolecular exchange interactions / A. I. Uraev, I. S. Vasilchenko, V. N. Ikorskii, T. A. Shestakova, A. S. Burlov, K. A. Lyssenko, V. G. Vlasenko, T. A. Kuz'menko, L. N. Divaeva, I. V. Pirog, G. S. Borodkin, I. E. Uflyand, M. Y. Antipin, V. I. Ovcharenko, A. D. Garnovskii, V. I. Minkin // Mendeleev Commun. - 2005. - V. -15. - N 4. - P. 133-135.

309. Itoh, S. Fine Tuning of the Interaction between the Copper(I) and Disulfide Bond. Formation of a Bis(|i-thiolato)dicopper(II) Complex by Reductive Cleavage of the Disulfide Bond with Copper(I) / S. Itoh, M. Nagagawa, S. Fukuzumi // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. - 123. - N 17. - P. 4087-4088.

310. Roy, N. Polynuclear Complexes Containing the Redox Noninnocent Schiff Base Ligand 2-[(E)-2-Mercaptophenylimino]methyl-4,6-di-tert-butylphenolate(2-) / N. Roy, S. Sproules, E. Bothe, T. Weyhermiiller, K. Wieghardt // Eur. J. Inorg. Chem. - 2009. - V. - 2009. - N 18. - P. 2655-2663.

311. Fallon, G. D. Magnetostructural correlations in ferromagnetic and antiferromagnetic isomers of a binuclear copper(II) complex. The importance of

the geometry of the bridging alkoxo oxygen atom / G. D. Fallon, K. S. Murray, W. Mazurek, M. J. O'Connor // Inorg. Chim. Acta. - 1985. - V. - 96. - N 2. - P. L53-L55.

312. Попов, Л. Д. Г-Фталазинилгидразон 2-ацетилбензимидазола и его комплексы с переходными металлами [Текст] / Л. Д. Попов, С. И. Левченков, И. Н. Щербаков, В. В. Минин, Э. Б. Каймакан, Ю. П. Туполова,

B. А. Коган // Журн. общ. химии. - 2010. - Т. 80. - № 12. - С. 2040-2050.

313. Попов, Л. Д. Комплексы переходных металлов на основе 1'-фталазинилгидразона 2-(1Ч-тозиламино)бензальдегида [Текст] / Л. Д. Попов, И. Н. Щербаков, С. И. Левченков, Ю. П. Туполова, А. С. Бурлов, Г. Г. Александров, В. В. Луков, В. А. Коган // Координац. химия. - 2011. - Т. 37. -№7.-С. 483-491.

314. Щербаков, И. Н. Особенности комплексообразования бензоин(Г-фталазинил)гидразона с Cu(II) и Ni(II): физико-химическое исследование й квантовохимическое моделирование [Текст] / И. Н. Щербаков, Л. Д. Попов,

C. И. Левченков, А. Н. Морозов, В. А. Коган, А. Д. Викрищук // Журн, общ. химии. - 2009. - Т. 79. - № 4. - С. 663-669.

315. Евсюкова, М. А. Атомная структура комплекса бромида меди на основе Г-фталазинилгидразон бензоина: анализ на основе теории функционала плотности и рентгеновской спектроскопии поглощения [Текст] / М. А. Евсюкова, А. Н. Кравцова, И. Н. Щербаков, Л. Д. Попов, С. И. Левченков, Ю. П. Туполова, Я. В. Зубавичус, А. Л. Тригуб, А. В. Солдатов // Журн. структ. химии. -2010. -Т. 51.-№6. -С. 1114-1118.

316. Попов, Л. Д. 1 '-Фталазинилгидразон диацетилмонооксима и его комплексы с переходными металлами: физико-химическое и теоретическое исследование [Текст] / Л. Д. Попов, С. И. Левченков, И. Н. Щербаков, В. А. Коган, Ю. П. Туполова // Журн. общ. химии. - 2010. - Т. 80. - № 3. - С. 471476.

317. Брылева, M. А. Анализ атомной структуры комплексов меди(П) с Г-фталазинилгидразоном диацетилмонооксима методами рентгеновской спектроскопии поглощения и магнетохимии [Текст] / М. А. Брылева, А. Н. Кравцова, И. Н. Щербаков, С. И. Левченков, Л. Д. Попов, В. А. Коган, Ю. П. Туполова, Я. В. Зубавичус, А. Л. Тригуб, А. В. Солдатов // Журн. струкх. химии. - 2012. - Т. 53. - № 2. - С. 297-306.

318. Nishida, Y. Crystal structures and magnetism of binuclear copper(II) complexes with alkoxide bridges. Importance of orbital complementarity in spin coupling through two different bridging groups / Y. Nishida, S. Kida // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1986. - N 12. - P. 2633-2640.

319. Nishida, Y. Orbital complementary and countercomplementary effects in superexchange interaction through heterobridges in binuclear copper(II) complexes / Y. Nishida, M. Takeuchi, K. Takahashi, S. Kida // Chem. Lett. -1985. - V. - 14. - N 5. - P. 631-634.

»

320. Vigato, P. A. The challenge of cyclic and acyclic schiff bases and related derivatives / P. A. Vigato, S. Tamburini // Coord. Chem. Rev. - 2004. - V. - 248. -N 17-20.-P. 1717-2128.

321. Vigato, P. A. Advances in acyclic compartmental ligands and related complexes / P. A. Vigato, S. Tamburini // Coord. Chem. Rev. - 2008. - V. - 252. - N 18-20. -P. 1871-1995.

322. Левченков, С. И. Биядерные комплексы меди(Н) и никеля(П) на основе N,N'-бис(3-формил-5-трет-бутилсалицилиден) 1,3-диаминопропанола-2: физико-химическое и теоретическое исследование [Текст] / С. И. Левченков, И. Н. Щербаков, Л. Д. Попов, Ю. П. Туполова, К. Ю. Супоницкий, М. И. Мазурицкий, В. А. Коган // Изв. АН. Сер. хим. - 2014. - Т. 63. - № 3. - С. 673683.

323. Луков, В. В. Магнето-структурные корреляции с применением квантово-химических методов в ряду биядерных комплексов переходных металлов с

полидентантными лигандами на основе органических производных гидразина [Текст] / В. В. Луков, В. А. Коган, С. И. Левченков, И. Н. Щербаков // Информационный бюллетень РФФИ. - 1996. - Т. 4. - № 3. - С. 95.

324. Левченков, С. И. Электронное влияние заместителей на магнитные свойства биядерных комплексов меди (II) с бис-ацетилгидразонам^ 2,6-диформил-4-К-фенола. [Текст] / С. И. Левченков, В. В. Луков, В. А. Коган, И. Н. Щербаков, Б. С. Лукьянов // Журн. неорган, химии. - 1997. - Т. 42.-№7.-С. 1110-1113.

325. Луков, В. В. Сопоставление параметров обмена новых биядерных комплексов меди (II) на основе бис-ацетилгидразонов 2,6-диформил-4-К-фенолов с результатами квантово-химического моделирования лигандов. [Текст] / В. В. Луков, С. И. Левченков, И. Н. Щербаков, В. А. Коган // Координац. химия. - 1997. - Т. 23. - № 7. - С. 544-547.

326. Левченков, С. И. Сравнительный анализ магнитных свойств гомо- и гетеробиядерных комплексов Си(Н) и N1(11) с асимметричными бис-гидразонами 2,6-диформил-4-метилфенола [Текст] / С. И. Левченков, В. В. Луков, И. Н. Щербаков, В. А. Коган // Координац. химия. - 1999. - Т. 25. - № 12.-С. 915-918.

327. Левченков, С. И. Тетраядерный комплекс меди(П) с гетероциклическим азометиновым лигандом: кристаллическая структура и магнитные свойства [Текст] / С. И. Левченков, И. Н. Щербаков, Л. Д. Попов, К. Ю. Супоницкий, А. А. Цатурян, С. С. Белобородов, В. А. Коган // Координац. химия. - 2014. -Т. 40. - № 2. - С. 67-74.

328. Луков, В. В. Синтез и физико-химическое исследование биядерных металлохелатов меди(Н), содержащих несимметричный обменный фрагмент [Текст] / В. В. Луков, В. А. Коган, В. М. Новоторцев, Ю. П. Туполова, И. Э. Геворкян // Координац. химия. - 2005. - Т. 31. - № 5. - С. 376-379.

329. Popov, L. D. Binuclear copper(II) complexes of Schiff base ligand derived from l-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazol-5-one and l,3-diaminopropan-2-ol: Synthesis, structure and magnetic properties / L. D. Popov, S. I. Levchenkov, I. N. Shcherbakov, V. V. Lukov, K. Y. Suponitsky, V. A. Kogan // Inorg. Chem. Commun. - 2012. - V. - 17. - N - P. 1-4.

330. Щербаков, И. H. Комплексы бис-азометинов 4-гидрокси-3-формил-6-метилпирона и 4-гидрокси-З-формилкумарина с 1,3-диаминопропанолом-2. Синтез, физико-химическое исследование и квантово-химическое моделирование. [Текст] / И. Н. Щербаков, JI. Д. Попов, С. И. Левченков, Г. Г. Александров, С. С. Белобородов, О. В. Маевский, В. А. Коган // XXVI Международная Чугаевская конференция по координационной химии. 6-10 октября 2014 года. Казань, 2014. - С. 244.

331. Щербаков, И. Н. Квантово-химическое исследование магнетохимического поведения координационных соединений переходных металлов с азотсодержащими лигандами. [Текст] : дис. ... канд. хим. наук. / Щербаков Игорь Николаевич. - Ростов-на-Дону, 2011. - 162 с.

332. Negodaev, I. On the magnetic coupling in asymmetric bridged Cu(II) dinuclear complexes: The influence of substitutions on the carboxylato group /1. Negodaev, C. de Graaf, R. Caballol, V. V. Lukov // Inorg. Chim. Acta. - 2011. - V. - 375. - N l.-P. 166-172.

333. Queralt, N. Ferrimagnetic coupling in oxamido-bridged Mn(II)Cu(II) compounds: a combined CASPT2 and DDCI study / N. Queralt, C. de Graaf, J. Cabrero, R. Caballol // Molecular Physics: An International Journal at the Interface Between Chemistry and Physics. - 2003. - V. - 101. - N 13. - P. 2095 - 2102.

334. Луков, В. В. Кристаллическая структура и магнитные свойства новых

биядерных металлхелатов меди(Н) с несимметричным обменным

«

фрагментом [Текст] / В. В. Луков, В. А. Коган, Ю. П. Туполова, Л. Д. Попов,