Влияние краун-соединений как компонентов хроматографических фаз на параметры удерживания органических соединений разных классов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Маркова, Оксана Владимировна

• Маркова, Оксана Владимировна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Маркова, Оксана Владимировна

4

ГЛАВА 1, ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ.

1.1 ко мп j1ekc о о бр a3 ов ание в хроматографии. /, I Расчет констант ко.шыексообразования с использованием хроматографических методов.

1.1.1.1 Изучение процессов комплексообразования с использованием газовой хроматографии.

1.1.1.2 Процессы комплексообразования в жидкостной хроматографии.

1.2 макроциклы в качестве компл екс 00бра'}ующих добавок в хроматографии.

2.1 Краун-соединения как макроциклические лигапды.

1.2.1.1 Комплексообразованне макроциклов с органическими молекулами.

1.2.2 Краун-соединения как компоненты хроматографических фаз.

1.2.2.1 Использование макроциклов в качестве неподвижных фаз в газовой хроматографии.

1.2.3 Макроциклические полиэфиры в высокоэффективной жуидкостной хроматографии.

1.2.3.1 Введение краун-эфиров в неподвижную фазу.

1.2.3.2 Введение краун-эфиров в подвижную фазу.

1.2.4 Макроциклы в тонкослойной хроматографии.

ГЛАВА 2. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОБЪЕКТОВ И МЕТОДОВ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1 Выполнение экспериментов в режиме газовой хроматографии.

2.1.1 Подготовка газохроматографических неподвижных фаз.

2.1.2 Измерение индексов удерживания тестовых соединений. Оценка полярности, селективности и температурного рабочего режима исследуемых фаз.

2.2 Различные варианты модификации поверхности сорбента в тонкослойной хроматографии (тсх) с использованием краун-соединений.

2.2.1 Выбор условий модификации (конг/ентрагпш, времени, способа) пластинок "Силуфол".

2.2.2 Выбор сорбента для модификации пластинок.

2.2.3 Подготовка хроматографических пластин с нанесенным модификатором. 5 i

2.2.4 Анализ тестовых веществ на тастииах, модифицированных аминобензойпыми кислотами

2.2.5 Анализ тестовых веществ с добавлением аминобензттых кислот в подвижную фазу с использованием модифицированных и немодифицированных пластинок.

2.2.6 Анализ тестовых веществ па пластинах, модифицированных дибензо~18краун-6 и <)ибензо-24-краун-8.

2.3 Изучение влияния макроциклов на хроматографическое поведение органических соединений в высокоэффективной жидкостной хроматографии.

2.3. / Условия варьирования селективности ионного обмена.

2.3.2 Характеристика методов и объектов исследования в режжме обращенио-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии.

2.3.2.1 Использованные реактивы, аппаратура и условия хр о м ато гр аф и ч ее ко го анализа.

2.3.2.2 Установление возможности селективного комплексообразования макроциклов с органическими соединениями в режиме ОФ ВЭЖХ.

2.3.3 Расчет констант комтексообразования при анализе органических соединений в режиме ВЭЖХ.

ГЛАВА 3. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ МАКРОЦИКЛОВ В ГАЗОВОЙ ХРОМАТОГРАФИИ ДЛЯ СЕЛЕКТИВНОГО РАЗДЕЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ РАЗЛИЧНЫХ КЛАССОВ

ГЛАВА 4. ВЛИЯНИЕ МАКРОЦИКЛОВ НА СЕЛЕКТИВНОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С РАЗЛИЧНЫМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ В ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ.

4.1 Использование краун-эфиров в ТСХ.

4.2 Изучение возможности варьирования селективности ионного-обмена при анализе макроциклов с использованием хром атографических сорбентов с привитыми аминогруппами.ИЗ

4.3 Использование макроциклов в качестве лигандов в жидкостной хроматографии.

Исследование катионной селективности 1 8-членных краун-эфиров при анализе органических соединений с протонированными аминогруппами.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние краун-соединений как компонентов хроматографических фаз на параметры удерживания органических соединений разных классов»

Одной из основных проблем, решаемых в последние годы в хроматографии, является расширение аналитических возможностей х ро мато граф иче с к их методов за счет введения в состав подвижных и неподвижных фаз комплексообразуюших агентов. Особое место среди них занимают макроциклические соединения (краун-эфиры и криптанды), уникальное свойство которых — способность образовывать комплексы типа "гость-хозяин" не только с ионами некоторых металлов (в первую очередь, щелочных и щелочноземельных), но и с органическими соединениями различной природы. В образующихся комплексах "хозяином" служит м акро цикл и чес ки й .реагент, "гостем" — нейтральный, катионный или анионный субстрат [I].

Несмотря на активный интерес в мире, проявляемый к использованию краун-соединений в хроматографии при анализе смесей неорганических и органических соединений, отсутствуют попытки систематизации многочисленных разрозненных экспериментальных данных и выявления закономерностей селективного удерживания субстратов в зависимости от их природы и характера комплексообразующего агента. Данные об использовании азотсодержащих краун-соединений и макроциклов каркасной структуры (криптандов) крайне скудны и относятся, в основном, к анализу неорганических соединений. Сведения о механизмах взаимодействий органических веществ разных классов с краун-эфирами как компонентами неподвижных фаз в газовой хроматографии либо отсутствуют, либо достаточно противоречивы.

Поиск новых модификаторов хромата графических фаз для селективного разделения органических соединений актуален в связи с ограниченностью арсенала неподвижных фаз в жидкостной хроматографии (в отличие от газовой хроматографии). Реализация т.н. вторичных равновесий — участие модификаторов в комплексообразовании с анализируемыми соединениями, взаимодействие с компонентами подвижных и неподвижных фаз — позволяет варьировать селективность разделения сложных смесей органических веществ.

Целью работы явилось изучение возможности использования краун-соединений в качестве комплексообразующих компонентов хроматографических фаз для расширения диапазона селективности при анализе органических соединений разных классов. Решение этой задачи включает установление закономерностей, определяющих удерживание органических соединений, различающихся числом и типом функциональных групп и способных к специфическому и неспецифическому взаимодействию при введении в состав подвижных и неподвижных фаз макроциклических агентов, с неодинаковым числом и типом донорных гетероатомов. На основе коэффициентов емкости, констант Мак-Рейнолъдса, индексов удерживания и рассчитанных констант комплексообразования предполагалось провести количественную оценку доминирующих типов взаимодействий между макроциклическими модификаторами хроматографических фаз и анализируемыми веществами.

Диссертационная работа состоит из четырех глав. В первой главе дана краткая характеристика использования процессов комплексообразования в хроматографии и примеры расчета констант комплексообразования с использованием газовой и жидкостной хроматографии, рассмотрены физико-химические характеристики макрополиэфиров; о белок даются их комплексообразующие свойства, способность образовывать устойчивые комплексы с органическими соединениями. Представлены примеры использования краун-соединений в хроматографии в качестве компонентов подвижных и неподвижных фаз. их отличительные характеристики, разработанные области применения, достоинства и ограничения. Указаны дальнейшие пути развития этого направления и обращено внимание на перспективность использования краун-эфиров в хроматографии для увеличения эффективности и расширения диапазона селективности при анализе органических соединений различных классов.

Во второй главе приведены характеристики используемых веществ, аппаратура и условия хроматографического анализа, методы подготовки хроматографических фаз на основе краун-соединений, особое внимание обращено на способы оценки полярности и селективности неподвижных газохроматографических фаз; с учетом возможных т.н. вторичных равновесий, 6 возникающих при добавлении краун-эфира в подвижную фазу в режиме обращенно-фазовой ВЭЖХ (ОФ ВЭЖХ), устанавливается теоретическая зависимость коэффициента емкости органических веществ с группами -NH2, -ОН, -NO2, -СООН от концентрации краун-эфира и рН подвижной фазы.

Третья глава содержит основные характеристики подготовленных неподвижных газохроматографических фаз на основе краун-соединений, обсуждение основных закономерностей удерживания в системе сорбент-сорбат в газовой хроматографии при использовании в качестве компонентов неподвижных фаз макроциклов.

В четвертой главе рассматривается хроматографическое поведение органических соединений с различными функциональными группами при введении в состав подвижных и неподвижных фаз в жидкостной хроматографии краун-эфиров и дается количественная оценка их катионной селективности.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Маркова, Оксана Владимировна

Выводы.

1. На основе систематического изучения закономерностей, определяющих удерживание органических соединений на газохроматографических фазах, содержащих краун-соединения, с использованием констант Мак-Ре й ноль дса отмечено, что кислородсодержащие макроциклы склонны к повышенному удерживанию нитросоединений, а краун-соединения, имеющие в своем составе атомы азота — спиртов, причем эта тенденция выражена слабее, если в соответствующем крау н-соеди нении присутствует третичный стерически затрудненный азотный атом.

2. На примере большого числа модельных систем органических веществ показана высокая чувствительность газохроматографических фаз на основе крау н -соед и ней ий к строению анализируемых соединений и склонность к селективному удерживанию органических соединений с гидрокси- и аминогруппами за счет образования водородных связей между сорбатом и донорными атомами макроцикла.

3. Показано, что, несмотря на достаточно высокую полярность неподвижных фаз на основе макроциклов, сравнимую с Карбоваксом, оказывается возможным проводить хроматографических анализ простейших высококипящих полярных соединений (фенолы, хлорфенолы, анилины) без их предварительной дериватизации.

4. На основе систематического изучения влияния природы и положения заместителей в молекулах сорбатов при анализе модельных систем ароматических соединений с NH2-, ОН-, N02-, СООН-гругатами, а также характера комплексообразующего агента - макроциклов с различным числом и типом донорных гетероатомов (18-краун-6, дициклогексано-18-краун-6, 4,13-диаза-18-краун-6, 15-краун-5), введенных в различные

1.17 элюирующие системы, установлена возможность комплексообразования методом ОФ ВЭЖХ.

5. Впервые проведена количественная оценка комплексообразующей способности 18-членных макроциклов с позиционными изомерами нитроанилинов и аминобензойных кислот. Отмечена катионная селективность 18-членных макроциклов к м-нитроанштину, м-, п-аминобензойными кислотами.

6. Высказано предположение о характере наблюдаемого комплексообразования в режиме ОФ ВЭЖХ. Для 18-краун-6 доминирует образование комплексов между макро циклом и анализируемым соединением в подвижной фазе, для дициклогексано-18-краун-6 вследствие его большей гидрофобности на неполярном сорбенте.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Маркова, Оксана Владимировна, 2000 год

1. Лен Ж.М. Супрамолекулярная химия. / Новосибирск: Наука., 1998. 334 с.

2. Инцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии. / М.: Мир., 1979. 376с.

3. Столяров Б.В.,.Савинов И М, Витенберг А.Г.и др Практическая газовая и жидкостная хроматография: Учеб. Пособие. / СПб.: Изд-во С.-Петербург, ун-та., 1998. 612с.

4. Даванков В.А., Навратил Дж., Уолтон X. Лигандообменная хроматография. / М.:Мир, 1989. 310с.

5. Руководство по газовой хроматографии: В 2-х ч. 4.2. Пер. с нем. / Под ред. Э.Лейбница, Х.Г. Штруппе. М.:Мир., 1988. 510с.

6. Гуха O.K., Янак Я. Применение комплексов металлов с переносом заряда в хроматографии органических соединений. /7 Успехи химии. 1973. Т. XLII. Вып.9. С. 17081727.

7. Lipkowitz К.В., Pearl G., Coner В.,. Peterson M.A. Explanation of where and haw enantioselective binding takes place on permethylated p-cyclodextrin, a chiral stationary phases used in gas chromatography, if I. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 600-610.

8. Locke D.C. Physicochemical measurment using chromatography // Advance in chromatogr. 1976. V. 14. P. 165-184.

9. Прикладная хроматография. / Под ред. К.И. Сакодынского. М.: Наука., 1984. 302с.

10. Stahlberg J. Retention models for ions in chromatography. // J. Chromatogr. 1999. V. 855. P.3-55.

11. Басова E.M., Болыпова Т.А., Иванов B.M. Модели и закономерности удерживания сорбатов в ион-парной хроматографии /У Журн. аналит. химии. 1996. Т.51. №7. С. 694-704.

12. Horavth С., Melander W., Nahum A. Measurment of association constants for complexes by reversed-phase high-performance chromatography//J. Chromatogr. 1979. 186 P.371-403.

13. Conder J R.,. Young C.L. Physicochemical measurements by Gas Chromatography / J.Wiley and Sons., 1979. 632 p.

14. Purnell J.H. Gas chromatography /7 1966. p.3. Ed. A.B.Littlewood Institute of Petroleum, 1967.

15. Sandi A., Szepesy L. Evalution and modulation of selectivity reversed-phase high-performance liquid chromatography. //J. Chromatogr. 1999. V. 845. P.113-131.

16. Химия комплексов " гость-хозяин " / Под ред. Фегтле Ф., Вебера Э. М.: Мир., 1988. 511с.

17. ХираокаМ. Краун-соединения. /М.: Мир., 1986. 356 с.

18. Цивадзе А.Ю. Металлокомплексы с краун-лигандами. // Журн. Рос. Хим. Общества 1996. Т.40. С.43-54.

19. SchmidtchenF.P., BergerM Artificial organic host molecules for anions. // Chem. Rev. 1997. V.97. P. 1609-1646.

20. Куликова O.B., Терехова И.В. Термодинамика комплексообразования а-аминокислот и пептидов, содержащих неполярные боковые группы, с 18-краун-6 в воде. // Коорд. химия. 1998. Т.24. С.395-399.

21. Ганин Э.В. Комплексы краун-эфиров "гость-хозяин" требования к протонодонорной молекуле. //Ж. Общей химии. 1997. Т.67. №6. С.891-892.

22. Elbasyouny A., Brugge H.J., К. von Deuten. Host-Guest complexes of .8-crown-6 with neutral molecules possessing the structure element XH2 (X=0,N,C) /7 J. Am. Chem. Soc. 1983. 105. P.6568-6577.

23. Макро циклические соединения в аналитической химии. / Под ред. Ю. А. Золотова,

24. H.М. Кузьмина. М.: Наука., 1993. 320с.

25. Карцова ДА., Маркова О.В. Применение краун-соединений в хроматографии // Современные проблемы орг. химии. Спб.: Изд-во С.-Петербург, ун-та. 1998. В. 12. С.233-251.

26. Карцова ДА., Столяров Б.В. Краун-эфиры компоненты селективных подвижных и неподвижных фаз в хроматографии.//Журн. аналит. химии. 1993. Т. 8. В. 4. С. 582-591.

27. Головня Р.В., Теренина МБ., Ручкина Е.Д Слоистые капиллярные колонки с комплексами краун-эфиров для газожидкостной хроматографии. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 1994. №12. С 2169-2172.

28. Jin J., Fu R., Huans Z. Use of crown ethers in gas chromatography.// J. Chromatogr. 1989. V.469. P. 153-159.

29. Zhou X.C., Wu C.Y., Lu X.R. et al. Application of crown ether compounds as gas chromatographic stationary phases. // J. Chromatogr. 1994. V.662. P. 203-218.

30. Zeng Z.R., Wu C.Y., Huang Z.F. et al. Preparation and characteristics of two new gas chromatography stationary phases dihydroxy crown-ether containing polysiloxane // Chromatograpia. 1992. V.34. P.85-90.

31. Zeng Z.R.,. Wu C-Y, Yan H., Huang Z-F., Wang Y-T. Preparation and characteristics of two new gas chromatography phases dihydroxy crown-ethers containing polysiloxane. // Chromatographia. 1992. V. 34. №1/2. P 85-90.

32. Вигалок P.B., Буточникова Л.Ф. // Успехи газовой хроматогр. ( Казань ). 1982. Вып. 6. С. 190.

33. Ono A. Separation of dichlorphenoll isomers by gas-liqid chromatography /7 Analyst. 1983. 108. 1291. C. 1265-1266.

34. Li Rusong // Wuhan Daxue Xuebao, Ziran Kexueban, 1985. N 4. P. 121, C.A. 1986. V. 105. 126460e.

35. Щеглова В.А., Романова В.И. Краун-эфир неподвижная фаза для газохроматографического опре делния метиловых эфиров бензолкарбоновых кислот // Тез. докл.IX Всесоюз. конф. по газовой хроматографии. 25-29 мая 1987. Куйбышев. 1987 С. 54-55.

36. Максакова О.П., Андросова В.М., Мирзоев Р.С. и др. Газохроматографический анализ продуктов окислительного аммонолиза а-пиколина на сорбентах с обычными фазами, ЖКНФ и краун-эфирами. // Там же. С. 58.

37. Zagorevskaya E.V., Kovaleva N.V. Gas chromatography on monolayrs of derivates of porfhyrins and crown ethers. // J. Chromatogr. 1986. V.365. P. 7-17.

38. Kohoutova A, Smolkova-Keulemansova E., Felt L. Use of gas chromatography for a study of crown ethers. //J. Chromatogr. 1989. V.471. P.139.

39. Ayyangar NR., Tambe A.S., Biswas S.S. Comparison between DB-18-C-6, DB-24-C-8, DCH-24-C-8 with respect to polarity, selectivity and stability. // J. Chromatogr. 1991. V.543. N1. P. 179.

40. Fine D.D., Gearhart H.L., Mattolee H. A.Preparation and gas chromatographic characterization of some crown-ether stationary phases // Talanta. 1985. V. 32. N 8B. P. 751756.

41. Wu C.Y., Li H.Y., Chen Y.Y., Lu X.R Preparation and gas chromatographic characterization of some immobilized crown-ether polysiloxan stationary phases // J. Chromatogr. 1990. V.504. P. 279-286.

42. Zeng ZR. Wu C.Y., Fang X.FL, Huang Z.F. et al. Study of dihydroxy-substuted saturated urushiol crown ether as stationary phases for capillary gas chromatography // J. Chromatogr. 1992. V.589. P.368-374.

43. Rouse С.A., Finlinson AC. et al. Ccomparison of oligo(ethylene oxide)-substituted polysiloxanes with poly(ethylen glycol) as stationary phases for capillary gas chromatography // Anal. Chem. 1988. V. 60. P. 901.

44. Wu C.Y., Wang C.M. et al.Preparation and characteristics of a crown-ethers polysiloxane stationary phases for capillary gas chromatography // Anal. Chem. 1990. V. 62. P. 968-971.

45. Wu C.Y., Zhou X.C. et al.Preparation and study of two benzocrown-ethers polysiloxane stationary phases for capillary gas chromatography // Anal. Chem. 1991. V. 63. P. 1874-1884.

46. Wu C.Y., Cai L.S., Wang Y.J Preparation and gas chromatographic characterization of dibenzocrown-ether stationary phases // Chromatogr. 1993. V.37. P. 374-380.

47. Wu C.Y., Cheng J.S., Gao Z.R. et al. Preparation and capillary column gas chromatographic characterization of aza-crown-ether polysiloxane stationary phases // J. Chromatogr. 1992. V.594. P. 243-251.

48. Zeng A.Q., Ge J.L., Huang Z.F et al. Poly(crown-ether) stationary phases for open tubular copillary column chromatographic// J. Chromatogr. 1990. V.521. РЛ28-133.

49. Wu C.Y., Huang Z.F. et al. Preparation of benzo-18-crown-ether side-chain polysiloxane use as open tubular column gas chromatographic stationary phases ii J. Chromatogr. 1993. V.653. P. 173-177.

50. Li L.,Wu C.Y., Cai L.S. Studies on the retention and thermodynamic properties of aromatic compounds on two types of crown-ether polysiloxane tationary phases // J. Chromatogr. 1993. V.653. P. 354-358.

51. Fu R., Jing P. et al. Side-chain liquid crystalline polysiloxane containing crown-ethers used as stationary phases for capillary gas chromatography // Anal. Chem. 1993. V. 65. P. 2141-2144.

52. Zhou W., Fu R. et al. Comporision of crown-ethers side-chain polysiloxane with and without liquid crystalline character as stationary phases tor capillary gas chromatography ii J. Chromatogr. 1994. V. 659. P. 477-480

53. Jing P. Fu R. et al. Unusual behavior of new kind of side-chain crown-ether polysiloxane used in capillary gas chromatography /7 J. Chromatogr. 1996. V. 752. P. 189-195,

54. Zhou X.C. Yan H. et al. Chiral crown-ether-anchored polysiloxane as capillary gas chromatographic stationary phases // J. Chromatogr. 1996. V. 753. P. 269-277.

55. Lamb J.D., Smith R.G. Application of macrocyclic ligands to ion chromatography // J. Chromatogr. 1991. V. 546. P. 73-88.

56. Shinbo Т., Yamaguchi T. et. al. Chromatographic separation of rasemic amino acids by use of chiral crown ether-coated reversed phase packings, ii J. Chromatogr. 1987. V.305. P. 145-153.

57. Shinbo Т., Yamaguchi T. et. al. Improved crown ether-based chiral stationary phase ii J. Chromatogr. 1992. V.625. P. 101-108.

58. Thompson R.A., Ge Z., Grinberg N., Ellison D., Tway P. Mechanistic aspects of the stereospecific interaction for aminoindanol with a crown ether column. // Anal.Chem. 1995. V.67. P. 1580-1584.

59. Vaccher СBerthelot P., Debaert M. Gaba В agonists: enantiomeric resolution of 4-amino-3-(4-chlorothien-2-yl)butyric acid and analogues on chiral crown ether-stationary phase. // J. Chromatogr. 1995. V.715. P. 361-365.

60. Machida V. Nishi H., Nakamura K. Enantiomer separation of hydrophobic amino compounds by HPLC using crown ether-dynamically coated chiral stationary phase, ii J. Chromatogr. 1999. V.830. P. 311-320.

61. Joly J.P., Gross B. Synthesis and immobilization of new crown-ether derived from d-mannito/for the resolution of free amino acids.// Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P.4231-4234.

62. Zukowski J. Pawtowska M. Pietraszkiewicz M. Enantioseparation of a-phenylglycina by HPLC on ODS column coated with crown ether-// Chromatogr. 1992. V.32. P. 82-84.

63. Lamb J.В., Ye Y.K. Separation of nucleotides and nucleosides by gradient macrocyclebased ion chromatography. // J. Chromatogr. 1992. V.602. P. 189-196.

64. Blasius E., Janzen K.-P., Luxenburger H. et. al. Application of exchangers with crown-ether as anchor groups in analytical and preparative chemistry. // J. Chromatogr. 1978. V. 167. P. 307320.

65. Blasius E., Janzen K.-P.,Klein W. et. al. Preparation cheracterization and application of ion exchangers with cyclic polyether anchor groups hi. Chromatogr. 1980. V.201. P. 147-166.

66. Blasius E., Janzen K.-P., Zender J. Zum mechanismus der trennung von anionen an mit vernetzter poly-(dibenzo-18-krone-6)beschichtetem kicselgel // Fresenius'J. Anal. Chem. 1986. V.325. P. 126-128.

67. Kimura K., Harino H., Shono T. drastic effect of crown-complexing cation in reversed phase liquid chromatography using poly(crown ether)-immobilized silica. // Chem. Lett. 1985. N 6. P. 747-750.

68. Szczepaniak W., Szymanski A. Characterization of macrocyclic bonded phases in high pressure liquid chromatography using phenol derivatives. // Chem. Anal. (Warsaw). 1987. V. 32. P. 273-284.

69. Josic D., Reutter W Crown ethers as ligands for HPLC of proteins and nucleic acids. // J. Chromatogr. 1989. V.476. P. 309-3 18.

70. Dotsevi G., Sogah G.D.Y., Cram D.J. Chromatographic optical resolution through chiral complexation of amino ether salts by a host covalently bound to silica gel// J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 1259-1260.

71. Dotsevi G., Sogah G.D.Y., Cram D.J. Total chromatographic optical resolutions of a-amino acid and ester salts through chiral recognition by a host covalently bound to polystyrene resin // J. Amer. Chem. Soc. 1976. V. 98. N 10. P. 3038

72. Sousa L.R., Sogah G.D.Y., Cram D.J. Host-guest complexation: 12. Total optical optical resolutions of amine and amino ester salts by chromatography // J. Amer. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 4569-4570

73. Sogah G.D.Y., Cram D.J. Host-guest complexation: 14. Host covalently bound to polystyrene resin for chromatographic resolutions of enantiomers of amino acid and amino ester salts // J. Amer. Chem. Soc. ^979. V. 101. N 11. P. 3035-3042.

74. Machida Y., Nishi H., Nacamura К et. al Enantiomer separation of amino compounds by novel chiral stationary phase derived from crown ether. // J. Chromatogr. 1998. V.805. P. 85-92.

75. Hvun M.H., Jin J.S., Lee W. Liquid chromatographic resolution of recemic amino acids and their derivatives on a new chiral stationary phase based on crown ether. /7 J. Chromatogr. 1998. V.822. P. 155-160.

76. Hyun M.H., Jin J.S., Koo H., Lee W. Liquid chromatographic resolution of recemic amines and amino alcohols on a new chiral stationary phase derived from crown ether. // J. Chromatogr. 1999. V.837. P. 75-82.

77. Chyeen S-D., Liu C-Y. Functional crown-ether derivatives as sorbents for ligand exchange chromatography. // Fresenius'J. Anal. Chem. 1996. V. 354. P. 278-280.

78. Sousa L.R., Hoffman D.H., Kaplan L., Cram D.J. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 71007101.

79. Brugman W.J.Т., Kraak J.C. Separation of sulfonic acids by normal phase liquid chromatography using crown ether in the mobile phase. // J. Chromatogr. 1981. V.205. N 1. P. 170-178.

80. Kaufmann A.Crown ether-alkali salt complexes as modifiers for modifiers for normal phase HPLC. // Chromatographia. 1990. V. 29. N 1/2. P. 76-78.

81. Colgan S., Pollard E. Normal Phase separations of substituted oxindoles and isatins with mobile phases containing crown ethers. //J. Chromatogr. Science. 1991. V.29. P.433-437.

82. Nakagawa Т., Mizunuma H., Shibukawa A. et. al. Capacity factors of amino compounds on a hydrophobic stationary phase.// J. Chromatogr. 1981. V.211. P. 1-13.

83. Nakagawa Т., Shibukawa A., Uno T Retention behavior of P-lactam antibiotics in reverse-phase HPLC // J. Chromatogr. 1982. V.239. P. 695-706.

84. Nakagawa Т., Shibukawa A. Retention of catecholamines and related compounds in reverse-phase HPLC // J. Chromatogr. 1983. V.254. P. 27-34.

85. Карцова Л.А., Краснова И. H., Пименов А. И. Анализ нейротрансмиттерных аминокислот и биогенных аминов методом ВЭЖХ в присутствии краун-эфиров в подвижной фазе//Журн. аналит. химии. 1996. Т.51. В. 10. С. 1068-1073.

86. Nakagawa Т., Shibukawa A. Role of рН, alkali metalition and pairing anion in retention of guest substances in reverse-phase HPLC//J. Chromatogr. 1983. V.280. P. 31-42.

87. Nakagawa Т., Murata H., Shibukawa A. et. al. Effect of hydrophobicity and cavity size of the crown-ether on retention of amino compound in reverse-phase HPLC // J. Chromatogr. 1985. V.330. P. 43-45.

88. Nakagawa Т., Shibukawa A., Kaihara A. Molecylar recognition of amino acids and depeptides// J. Chromatogr. 1986. V.353. P. 399-411

89. Руководство по современной ТСХ. / По материалам школы-семинара по ТСХ. Июль 1993. Москва. 1994 312с,

90. Cserhabi Т., Szogue М., Gyorfi L. Lipophilicity determination of some new crown ethers by reversed-phase thin-layer chromatography. /7 Chromatogr. 1985. V. 20. №11. P 253-259.

91. Jan F. Biernat, T. Wilczewski. Macrocyclic polyfunctional lewis bases. Part 1. A simple chromatographic test for detection of cation complexation by cyclopolyethers. // Polish J. of Chemistry. 1979. V. 53. №2. P.513-516.

92. Kostrowicki J., Luboch E. Makuch В., Cygan A., Horbaczewski A., Biernat J. F. Macrocyclic polyfunctional lewis bases. Part XII. Influence of complex formation on chromatographic migration. // J. Chromatogr. 1988. V. 454. P.340-344.

93. Мовсумадзе M.M., Абдуллабеков ИМ., Караев С.Ф. Макроциклические полиэфиры в экстракционной хроматографии /7 Докл. АН АзССР. 1986. Т.42. №3. С. 41-43.

94. Моросанова Е.И., Селиверстова С Л. Золотов Ю.А. Иммобилизованные N,O.S-содержащие макроциклические соединения для разделения ионов металлов методом обращенно-фазовой тонкослойной хроматографии. // Журн. аналит. химии. 1993. Т.48. №4. С. 41-47.

95. Abraham M.H.,. Poole C.F, Poole S.K. Classification of stationary phases and other materials by gas chromatography // J. Chromatogr. 999. V. 842, P. 79-114.

96. Головня P.В., Мишарина Т А. Термодинамическая трактовка полярности и селективности сорбентов в газовой хроматографии. // Усп. химии. 1980. Т. XLIX. С. 171191.

97. Схунмакерс П. Оптимизация селективности в хроматографии. / М.:Мир., 1989. 400с.

98. Пецев Н., Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии. I Пер. с болг. М.:Мир., 1987. 260с.

99. Okada Т. Changing ion-exchange selectivity by resin surface complex formation of crown-ether//J. Chromatogr. 1997. V.758.V 29-35.

100. Okada T. Role of anions in the complex formation of crown ether with ammonium ions chemically bonded on silca gel // J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1996. V.92. P. 4977-4981.

101. Zhou X.C., Fu R., Reng Z.R. et al. Aplication of crown-ether as gas chromatographic stationary phases//J. Chromatogr. 1994. V.662. P. 203-218.

102. Карцова Jl. А, Маркова O.B., Амельченко А.И., Острянина Н. Д. Макроциклы как компоненты газохроматографических фаз // Журн. аналит. химии. 2000. Т.55. №3. с.302-311

103. Карцова Л.А, Маркова О.В. Газохроматографические фазы на основе 4,13-диаза-18-краун-6 //Журн. аналит. химии. 1999. Т.54. №4. С.407-414.

104. Карцова Л. А, Маркова О.В. Дибензо-24-краун-8 селективная фаза в хроматографии // Журн. аналит. химии. 1999. Т.54. №3. С.256-262

105. Гиошон Ж., Гиймен К. Количественная газовая хроматография для лабораторных анализов и промышленного контроля: в 2-х частях. Ч. 1:/ Пер. с англ. М.:Мир., 1991. 582с.

106. Arancibia E.L., C.R. de Shaetr, Katz M. Thermodynamic properties at infinite dilution of several solutes in ether by gas-liquid chromatography // Chromatogr. 1992. N 33. P. 41-44.

107. Вацуро К.В., Мищенко Г Л. Именные реакции в органической химии. / М.Химия., 1976. 528с.

108. Yuan L M., Fu R.N. Chen Х.Х., Gui S. H. Synergistic effects in mixed gas chromatographic stationary phases consisting of dibenzo-18-crown-6 and MPBpH. // Chromatogr. 1998. N 47. P. 575-578.

109. Zeng Z , Liu M. Crown ether capped cyclodextrin used as stationary phase for capillary gas chromatography // Chromatogr. 1998. N 48. P. 817-822.

110. Yu X., Lin L., Wu C. Synergistic effect of mixed stationary phase in gas chromatography /7 Chromatogr. 1999. N49. P. 567-571.

111. Nahum A. Horvath C. Surface silanols in silica-bonded hydracarbonaceous stationary phases. II. Irregular retention behavior and effect of silanol masking. /7 J. Chromatogr. 1981. V. 203. P. 65-84.

112. Nahum A. Horvath C. Surface silanols in silica-bonded hydracarbonaceous stationary phases. 1. Dual retention mechanism in reversed-phase chromatography. // J. Chromatogr. 1981. V. 203. P. 53-63.

113. Elbasyouny A. Brugge H. Dickek M. et. al. Host-Guest complexes of 18-crown with neutral molecules possessing the structure element XH2 (X= O, N, C) // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 6568-6577.

114. Днепровский A C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. / Л.:Химия, 1991. 560с.

115. Okada Т. Nonaqueous ion-exchange chromatography and electrophoresis. Approaches to nonaqueous solution chemistry and design of novel separation // J. Chromatogr. 1998. V.804. P. 17-28

116. Карцова Л. А, Маркова О.В. Варьирование селективности ионного обмена путем модификации активных центров сорбента /7 Тезисы Всероссийского симпозиума по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. Москва. 12-16 апреля 1999. С. 189

117. Izatt R.M, Nakagawa Т., Kaihara A. et. al. Thermodynamic and kinetic data for macrocycle interaction with cations and anions. // Chem. Rev. 1991. V.91. P. 1721-2085

118. Карцова Л. А, Маркова О.В. Использование макроциклов для варьирования селективности ионного обмена в жидкостной хроматографии // Журн. аналит. химии. 2000. Т.55. №7. С.728-731.144

119. Vogtle F., Muller W. Komplexbildung von18.Krone-6 mit anilinen, phenolen und anderen NH- und OH-aciden verbindungen und phasentransfer // Chem. Ber. 1981. V. 114. P.3179-3183.

120. Takayama K., Nambu N., Nagai T. Ultraviolet absorption spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy of complexes of sulfonamides with cyclic polyether 18-crown-6 // Chem. Pharm. Buul. 1979. V.27. P.715-720.

121. Sutherland I. Ion recognition by macrocyclic hosts // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1986. V.82. P. 1145-1159.

122. Куликов O.B., Зеленкевич В., Куликова С Р. Изменение объемов при комплексообразовании аминокислот и пептидов с краун-эфирами в воде // Журн. физ. химии. 1996. Т.70. №6. С. 1047-1051.