Циклоантрацеленамидофосфиты. Синтез, строение, химические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Петров, Аркадий Владимирович

• Петров, Аркадий Владимирович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Петров, Аркадий Владимирович

1. Введение.

2. Фосфорсодержащие производные антрацена (литературный обзор)

2.1. Фосфины и фосфиноксиды.

2.2. Производные фосфористой кислоты.

2.3. Фосфониевые соли.

2.4. Производные фосфиновых кислот.

2.5. Производные фосфоновых кислот.

2.6. Производные фосфорной кислоты.

3. Фосфаареноциклофаны на основе дигидроксиантраценов

Обсувдение результатов).

3.1. Получение исходных соединений.

3.2. Фосфорилирование дигидроксиантрахинонов.

3.3. Бисфосфорилированные дигидроксиантрацены

3.3.1. Синтез бисфосфоршированных дигидроксиантраценов.

3.3.2. Дисмутация бисфосфоршированных дигидроксиантраценов.

3.3.3. Комплексообразование бисфосфоршированных дигидроксиантраценов.

3.4. Фосфаантраценофаны

3.4.1. Синтез фосфаантраценофанов

3.4.1.1. Метод молекулярной сборки.

3.4.1.2. Прямое циклофосфорширование.

3.4.2. Химические свойства фосфоциклофанов на основе дигидроксиантраценов.

4. Экспериментальная часть.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Циклоантрацеленамидофосфиты. Синтез, строение, химические свойства»

Одной из важных задач современной фосфорорганической химии является развития дизайна и изучение своеобразия макроциклических соединений. Это определяется тем, что введение в структуру циклических соединений атомов фосфора значительно расширяет круг их функционального использования. Интерес к этим соединениям также обуславливается перспективой их применения в проектах по исследованию фундаментальных вопросов устойчивости и других проявлений реакционных способностей фосфорных конструкций, определяемых размерами колец, взаимным расположением функций и другими специфическими структурными факторами. Отметим также возможность создания на основе фосфорсодержащих макроциклов необычных супрамолекулярных систем, исследование закономерностей молекулярного узнавания, конкурентных взаимодействий в системе одинаковых фосфорсодержащих фрагментов и т.д. Кроме того, они могут быть использованы как молекулярные контейнеры при решении различных научных, технических и медицинских задач.

Сейчас синтезировано уже довольно большое количество фосфомакроциклов различных классов, таких как фосфокавитанды, фосфокраунэфиры, фосфокриптанды. Уже синтезирован и подробно изучен ряд фосфоциклофанов на основе различных дифенолов [1] и дигидроксинафталинов [2]. Однако дигидроксиантрацены для синтеза данного класса соединений еще не использовались, хотя антрацен является интересным объектом для исследования.

Антрацен и его производные используют для получения красителей, пигментов, для синтеза лекарств (в том числе антибиотиков) и природных соединений, в качестве катализаторов, аналитических реагентов, мономеров, антиоксидантов, средств защиты растений, фоторезистов. [3,4,5,6].

Введение в молекулу антрацена фосфорсодержащего заместителя позволяет ожидать не только расширения спектра разнообразных областей применения полученных соединений, но и нетривиальные теоретические результаты при исследовании синтетической и структурной химии новых соединений. Вероятно, что взаимодействие производных антрацена с фосфорорганическими соединениями является перспективным путем синтеза практически полезных веществ. Укажем, что фосфорилированием природных оксиантрахинонов получены соединения, представляющие практический интерес в качестве регуляторов роста, инсектицидов и противоопухолевых средств [7]. В литературе имеются данные о взаимосвязи структуры и активности фосфорилированных оксиантрахинонов, что позволяет направленно менять свойства целевых продуктов. Так, различные фосфорсодержащие фрагменты отвечают за определенный тип биологической активности: продукты взаимодействия по С=0 группам обладают фунгицидной активностью, эфиры фосфорных кислот -инсектицидной и ростстимулирующей, фосфиты - радиозащитной и т. д. Продукты окислительно-восстановительных превращений активны при различных кожных заболеваниях, воспалительных явлениях [8].

Таким образом, является актуальной задачей синтез и исследование свойств фосфамакроциклов, содержащих остатки антрацена и фосфористой, фосфорной и тиофосфорной кислот.

С учетом вышесказанного была определена цель настоящей работы: синтез фосфоциклофанов на основе дигидроксиантраценов и амидов фосфористой кислоты, изучение их свойств.

В результате проведенных исследований нами получены оригинальные макроциклы на основе антрацена и амидов фосфористой кислоты. Исследованы окислительные реакции и комплексообразование с переходными металлами.

Диссертация написана в традиционном ключе и состоит из следующих разделов: введение, литературный обзор, посвященный фосфорсодержащим производным антрацена, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы и приложения.

Автор выражает глубокую признательность своим научным руководителям -чл.-корр. РАН Э.Е. Нифантьеву и к.х.н., ст.н.сотр. Е.Н. Расадкиной. Автор благодарит к.х.н., ст.н.сотр. JI. К. Васянину (МПГУ) за помощь при записи и обсуждении данных спектров ЯМР, к.ф.-м.н., ст.н.сотр. А.И. Сташа (Государственный научный центр РФ НИФХ им. JI. Я. Карпова) за проведение рентгеноструктурного анализа.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Петров, Аркадий Владимирович

Выводы:

1. Впервые синтезированы бисдиамидофосфиты на основе 2,6-дигидроксиантрацена, диантрона и бисацильных производных 9,10- и 1,4-дигидроксиантраценов. Изучено их поведение в реакциях окисления, фосфорилирования и комплексообразования. Показано, что данные соединения окисляются легко, сами могут служить фосфорилирующими реагентами, а также являются хорошими лигандами при комплексообразовании.

2. Впервые ацетоэфиры ароматических систем были использованы в препаративном фосфорилировании амидами фосфористой кислоты, что дало возможность получить фосфорилированные системы на основе 9,10- и 1,4-дигидроксиантрацена, ранее недоступные.

3. Изучено влияние алкильного заместителя на продолжительность фосфорилирования и физико-химические свойства образующихся соединений. Показано, что реакция протекает легче при использовании ГМТА, а при фосфорилировании ГЭТА реакция протекает либо при нагревании, либо не идет совсем.

4. Впервые синтезированы оригинальные металлофаны на основе бисдиамидофосфитов антрацендиолов и комплекса Pt(CH3CN)2Cl2. Показано, что в отличие от соотвествующих циклофанов, они являются устойчивыми соединениями.

5. Синтезированы первые представители класса фосфаантраценоциклофанов методами прямого синтеза и молекулярной сборки. Наиболее удобным способом получения таких систем является метод прямого синтеза. Он экономичен, прост, образование циклов протекает быстро, побочные продукты легче удаляются. Показано, что при фосфоциютизации диантрона, в зависимости от метода синтеза (молекулярная сборка или прямой синтез), получаются продукты различной молекулярной массы.

6. Получена серия оксо- и тиопроизводных на основе синтезированных циклофосфитов. Исследованы их структурные особенности, которые подтвердили сохранение циклической структуры при проведении данных реакций. Показано, что окисление атома фосфора в синтезированных циклах приводит к уменьшению их устойчивости за счет изменения валентных углов.

7. Показано, что в оксо- и сульфопроизводных на основе диантрона происходит внутримолекулярная циклизация в виде реакции Дильса-Альдера.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Петров, Аркадий Владимирович, 2007 год

1. Янкович И.В. Циклоолиго-м-фениленамидофосфиты новый класс фосфорсодержащих краун-эфиров: Синтез, структура и химические свойства// Дис. . канд. хим. Наук. - М.:1999.

2. Евдокгшенкова Ю.Б. Фосфаареноциклофаны. Синтез, структура, химические свойства//Дис. канд. хим. Наук. М.: 2001 г.

3. Горелик М.В. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия, 1983.296 с.

4. Ильинский М.А. Полупродукты и красители антраценового ряда. M.-JI.: 1932.-ИЗ с.

5. Ворожцое Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. -М.:ГХИ, 1955.- 840 с.

6. Музычтна Р. А. Природные антрахиноны. Биологические и физико-химические свойства. М.: ФАЗИС, 1998. - 864 с.

7. Музычкина Р.А., Губницкая Е.С., Сулейменова С.С. /Реакционная способность природных оксиантрахинонов в реакциях фосфорилирования // 15 Укр. респ. конф. по орган, химии: Тез. докл. Сент.-окт. 1986 г. Ужгород, с. 49.

8. Музычкина Р.А. /Химическая модификация природных оксиантрахинонов. Поиск биологически активных соединений // Всес. респ. конф. по химии хинонов и хиноид. соед., Красноярск, 3-5 июля, 1991:Тез. докл. Новосибирск, 1991 - с. 175.

9. Михайлов Б.М., Кучерова Н.Ф. Синтез триарилфосфинов и триарилфосфиноксидов с применением литийорганических соединений/УЖурнал общей химии. 1952. - т.22. - № .4 с:792-797.

10. Process for preparing triarylphosphines: Пат. 4036889, CIIIA//Vilas M.Chopdekar, M & T Chemicals Inc., 1977.

11. Coke inhibitors for pyrolysis furnaces: Пат. 5733438, CIIIA//Youdong Tong, Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P., 1998.

12. Phosphine coke inhibitors for EDC-VCM: Пат. 6454995, CIIIA//Youdong Tong, Ondeo Nalco Energy Service, L.P., 2002.

13. Aromatic phosphine oxide compound: Пат. 4947000, CIIIA//Meguro, et al., Tosoh Corp., Yamaguchi, JP, 1988.

14. Method for analyzing lipid peroxides using aromatic phosphines: Пат. 5061633, CIIIA//Meguro, et al., Tosoh Corp., Yamaguchi, JP, 1990.

15. Zorn H., Schindlbauer H., Hagen H. Eine neue Synthese fiir tertiare und ditertiare Phosphine// Berichte. 1965. -Vol. 98. №8 -pp.2431-2437.

16. Matthias W. Haenel, Dieter Jakubik, Carl Kriiger, Peter Betz 1,8-bis(diphenylphosphino)anthracene and Metal Complexes//Berichte. 1991. -Vol. 124. -P.333-336.

17. John H.K. Yip, Janardharta Prabhavathy A luminescent Gold Ring That Flips Like Cyclohexane//Angew. Chem. Int. Ed. 2001. - Vol.40. -№11,- P.2159-2162.

18. Yamashita Makoto, Watanabe Kentaro, Yamamoto Yohsuke, Akiba Kinya Synthesis of a new tridentate anthracene ligand bearing (i-Pr^P group at 1,8-positions: Facile bond switch on tetracoordinate boron atom//Chem. Lett. 2001. - №11. - P. 11041105.

19. Meek J.S., Koh L.L. Syntheses and Diels-Alder Reactions of Two Dimethyl 10-Methoxyanthryl Phosphates//Journal of Organic Chemistry. 1968. - vol. 33. - №7. - p. 2942-2946.

20. Кутырев А.А., Фомин С.Г., Москва B.B. Взаимодействие хлоридов фосфора (III, V) с пери-оксизамещенными антронами, антрахинонами и нафтохинонами// Журнал общей химии. -1996. Т. 66. - Вып. 5. - С.776-783.

21. Рузаееа М.И., Кухарева Т.С., Вельский В.К., Нифантьев Э,Е. Синтез и химические особенности бисциклофосфитов и бисамидофосфитов 1,4,9,10-тетрагидроксиантрацена //Журнал общей химии. 2000. - Т. 70. - Вып. 9. - С. 14541458.

22. Vijjulatha М., Kumara Swamy К. С., Vittal J. J., Koh L. L. Synthesis and structures of new symmetrically and unsymmetrically substituted cyclodiphosphazanes//Polyhedron. 1999. - Vol.18. - P.2249-2254.

23. Шевчук М.И., Букачук O.M., Микайлу В.Г., Жук Е.Н. Многоядерные и полифункциональные фосфониевые соли в органическом синтезе//15 Укр. респ. конф. по орган, химии: Тез.докл. Сент.-окт. 1986 г, Ужгород, 1986. - С.22.

24. Шевчук М. И., Патратий В. К., Букачук О. М., Проданчук Н. Г. Синтез и противомикробная активность фосфониевых солей, содержащих нафтильные и антраценовые ядра//15 Укр. респ. конф. по орган, химии: Тез.докл. Сент.-окт. 1986 г.-Ужгород, 1986.-С.284.

25. Шевчук М.И., Волынская Е.М., Букачук О.М., Ягодинец П.И., Коишан Д.А., Мандриченко С.В., Жук Е.Н. Фосфониевые соли, содержащие многоядерныеароматические системы/ТХимия и применение фосфорорганических соединений. -Л.: Наука, 1987. С.294-298.

26. Колосюк В.Н., Мегера И.В., Скрипнж И.Д. Использование пленок четвертичных производных антрацена в качестве регистрирующих сред// Формир. оптич. изображения и методы его обраб.: Тез. докл. 2 Всес. конф. Т.2. Кишинев, 1985.-124.

27. Стасюк А.П. / Синтез и исследование ароматических и непредельных соединений через имиды фосфора // Киевский гос. унив. им. Т.Г. Шевченко. Киев. 1990. 156 с.

28. Gupta К.С., Saksena А.В., Malik S., Pandey К. Isolation and reactions of a new stable phosphonium ylio: 10-anthronylidenetriphenylphosphorane //Curr. Sci. 1983. -Vol. 52.-№9.-pp. 421-424.

29. Листван B.H., Стасюк А.П. Фосфорилиды в ряду хинонов. Производные антрахинона//Журнал общей химии. 1985. - т.55. - вып.4. - С.756-762.

30. Стасюк А.П., Листван В.Н. Непредельные производные антрахинона и их получение с помощью фосфорилидов//15 Укр. респ. конф. по орган, химии: Тез.докл. Сент.-окт. 1986 г. Ужгород, 1986. - С.372.

31. Листван В.Н., Стасюк А.П., Корнилов М.Ю., Комаров И.В. Ацилирование антрахинонилметиленфосфоранов в двухфазной системе. Синтез арилэтинилантрахинонов//Журнал общей химии. 1990.Т. 60. Вып.4. С.804-807.

32. Листван В.Н., Стасюк А.П., Корнилов М.Ю. / Фосфорилиды в ряду хинонов. Производные антрахинона и бензантраценхинона // Всесоюзная конференция по химии хинонов и хиноидных соединений. Тезисы. Новосибирск. -1991. с. 60.

33. Akiyama S., Nakasuji К., Nakagawa М. Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. IV. The Synthesis of Some Diarylacetylenes//Bull. of the Chem. Soc. of Japan. -1971. Vol.44. - №8. - P.2231-2236.

34. Indian J. Chem. 1986. - 25B, №2, pp. 196-198.

35. Peranovich T.MS., Marcondes ME. JR., Toscano V.G. Photochemistry of phosphonium salts — photolysis of 9-(antryl)-methyl triphenylphosphonium chloride// 11 Int. conf. phosphorus chem.: Abstr. Post. July 3—7 1989 r. Tallinn. - Vol.1. - 1989. -C.l/161.

36. Peranovich T.M.S., Marcondes M.E.R., Toscano V.G. Photochemistry of phosphonium salts photolysis of 9-(antryl)methyl triphenylphosphonium chloride/ZPhosphorus, Sulftir, and Silicon. - 1990. - Vols. 51/52. - P.314.

37. Buchacher P., HeJgeson R., Wudl F. Benzocyclobutenoacenaphthylene Stilbenes. 1. Synthesis and Thermal Properties // J. Org. Chem. 1998,- 63. № 26. - pp. 96989702.

38. Effenberger F., SchlosserH. Syntheses of Terminally Substituted Conjugated Polyenes // Synthesis. 1990.- № 11. - pp. 1085-1094.

39. Effenberger F., Niesert C.-P. Preparation of Conjugated Polyenes with Anthryl and N-Methylpyridinium Terminal Groups // Synthesis. 1992,- № 11. - pp. 1137-1144.

40. Effenberger F., Heid S., Merkle R., Zimmermann P. Synthesis of Conjugated Polyenes with Alkylanthryl and iV-Alkylpyridinium Terminal Groups H Synthesis. -1995.-№9.-pp. 1115-1120.

41. Гречишникова И.В., Молотковский Юл.Г. Флуоресцентномеченые аналоги холестерина//Биоорганическая химия. 1997. - том 23. - № 5. - С. 422-427.

42. Листван В.Н. Антрацен-9,10-бис(метилтрифенилфосфонийхлорид) — новое люминисцентное вещество, растворимое в воде//Журнал общей химии. 1985. - т. 55. - вып. 11. - С.2629.

43. Черкасов А.С, Шелехов Н.С., Веселова Т.В., Денисова Л.Н., Шершуков В.М. Люминесценция и фотохимия фосфониевой соли мезодизамещенного антрацена/Юптика и спектроскопия. 1989. - 67. - № 6. - С.1286-1292.

44. Веселова Т.В., Обыкновенная И.Е., Черкасов А.С. Концентрационное тушение флуоресценции и образование эксимеров фосфониевой соли димезозамещенного антрацена/Юптика и спектроскопия. 1990. - 68. - № 2. -С.338-343.

45. Черкасов А. С, Шелехов Н. С, Веселова Т. В., Денисова Л. Н„ Шершухов В. М. Фотохимия фосфониевой соли мезодизамещенного антрацена// 4 Всес. совещ.по фотохимии, Новосибирск, 16-18 мая, 1989: Тез. докл. Ч. 1. Новосибирск, 1989. -С. 175.

46. Broene R. D., Diederich F. The synthesis of circumanthracene // Tetrahedron Letters 1991.-Vol. 32 -№39. - P.5227-5230.

47. Smith N.L., Sisler H.H. / The Synthesis of Some Quaternary aminophosphonium salts containing siloxyl, alkenyl, and arylalkyl groups // J. Org. Chem. 1963,- 28. № 1. -pp.

48. Шермолоеич Ю.Г., Влязло P.M., Марковский JI.H. N тетрахлорфосфор-1 -аминоантрахинон // Журнал общей химии. - 1978. - т.48. - №3. - С.539-542.

49. Бирюков В.В., Кутырев А.А., Москва В.В. Внутримолекулярная циклизация 9,10 антрахинонов, промотированная галогенфосфоранами// Всесоюзная конференция по химии хинонов и хиноидных соединений: Тезисы. 3-5 июля 1991 г. -Новосибирск, 1991.-С. 67.

50. Kutyrev А.А., Biryukov V.V., Litvinov I. A., Katayeva O.N., Musin R.Z., Enikeyev K.M., Naumov V.A., IlyasovA.V., Moskva V.V. //Tetrahedron. Vol. 46. №12. 1990. pp. 4333-4352.

51. Михайлов Б.М., Промыслов М.Ш. О действии пятихлористого и пятибромистого фосфора на антрацен и его производные//Журнал общей химии. -1950. т.20. - №2. - С.338-345.

52. Арбузов Б.А., Зороастрова B.M., Ибрагимова Н.Д. / О действии триалкилфосфитов на 10-бромантрон и метиленантрон // Изв. АН СССР Сер. Хим. -1967.-№3.-704-706.

53. William Н. Starves Novel dimeric products from 10-methyleneanthrone H J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35. №6. - pp. 1974-1978.

54. Толмачев A.A., Меркулов A.C., Юрченко A.A., Пинчук A.M. С-Фосфорилирование Ы,К-диметилгидразонов кротонового альдегида и 9антраценкарбальдегида//Журнал общей химии. 1997. - Т. 67. - Вып. 6. - С. 10331034.

55. Боев В.И., Домбровский А.В. Синтез и свойства 0,0-ди(ферроценилметилен)фосфористой кислоты//Журнал общей химии. 1979. - Т. 49.-Вып. 6.-С. 1246-1249.

56. Kraicheva I. Synthesis and NMR spektroscopic study of a new anthracene derived schiff base and a bis(aminophosphonate)obtained from it//Phosphorus, Sulfur and Silicon.-2003. Vol. 178. - P. 191 -197.

57. Кузнецова H.A., Грекова H.C., Южакова O.A., Негримовский В.М., Калия

58. Я., Лукьянец Е.А. Новые реагенты для определения квантового выхода генерации синглетного кислорода в водных средах//Журнал общей химии. 2001. -Т. 71.-Вып. 1. - С.39-45.

59. Лоскутов В. А., Маматюк В. И. Синтез производных антраоксаза- и антрадиоксафосфоринов//Известия Академии наук. Серия химическая. 1995. - №1. -С.142-144.

60. Кузнецов В.И. Применение антрахинон-а-арсоновой кислоты при определении малых количеств олова//Заводская лаборатория. 1945. - №11. -С.263-266.

61. Лукин A.M., Петрова Г.С. О синтезе антрахинон-1-арсоновой 1-фосфоновой кислот по диазометоду//Журнал общей химии. 1957. - т.27. - №.8. - С.2171-2174.

62. Лукин A.M., Петрова Г.С. 1-антрахинонфосфоновая кислота и ее натриевая и аммонийная соли// Химические реактивы и препараты. 1960. - Вып.1. - С.29-33.

63. Арбузов Б.А., Зороастрова В.М., Ибрагимова Н.Д. / О действии триалкилфосфитов на 10-бромантрон и метиленантрон // Изв. АН СССР Сер. Хим. -1967.-№3.-с. 704-706.

64. Brill W. К. D., YauE. К., Caruthers М. Н. Oxidative and nonoxidative formation of internucleotide linkages // Tetrahedron Letters 1989.-Vol. 30 - №48. - P.6621-6624.

65. Method of detecting a substance using enzymatically-induced decomposition of dixetanes: Пат. 4978614, CIIIA/Ягепа Y. Bronstein, Tropix Inc., 1989.

66. Anthryl substituted phosphorus compounds as insecticides: Пат. 4474776, США //Traxler J., Velsicol Chemical Corp., 1984.

67. Пурдела Д., Вылчану P. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия, 1972.-752 с.

68. Нифантьев Э.Е. Химиия фосфорорганических соединений. М.: Химия, 1971. 350 с.

69. Фомин С.Г., Горин Б.И., Козловский В.И., Кутырев А.А., Москва В.В. / Взаимодействие РСЬ с 1-гидрокси-10-антроном // Изв. АН. Сер. хим. 1995. №1. С. 190-191.

70. Способ получения 9-хлор-1,10-антрахинона: АС 1594168, СССР // Кутырев А.А., Бирюков В.В., Москва В.В., Казанский химико-технологический институт им. Кирова, 1988.

71. Прибыткова Л.Н., Эржанова М.С. Фосфорилирование эмодина // Химия природных соединений. 1994. - №2. - С.212-216.

72. Прибыткова Л.Н., Музычкина Р. А., Пинчук A.M. / Реакции фосфорилирования некоторых природных оксиантрахинонов // Всесоюзная конференция по химии хинонов и хиноидных соединений. Красноярск. 3-5 июля 1991. с. 174.

73. Peover М.Е. A Polarographic Investigation into the Redox Behaviour of Quinones: The Roles of Electron Affinity and Solvent// Journal of the Chemical Society.- 1962. Vol. 11. pp. 45404549.

74. Clarke R., Johnson W. Potential Steroid Substitutes. I. Introductory Remarks. The Synthesis of Some Dioxoperhydroanthracenes // Journal of the American Chemical Society- 1959. №21.-Vol. 81. -P.5706-5710.

75. Hall J., Perkin A.G. Reduction products of the hydroxyanthraquinones. Part II. // Journal of the Chemical Society.- 1923. -Vol. 123. P.2029.

76. Bruce D.B., Thomson R.H. Aromatic Keto-enols. Part II. Some New 2,3-dihydro-1,4-naphthaquinones and -anthraquinones // J. Chem. Soc. 1952. - № 7. -p.p. 27592766.

77. Castellan A., Daney M., Desvergne J.-P., Riffaud M.-H., Bouas-Laurent H. Synthesis of New Macrocyclic Polyoxa x.x. and [x] (9,10)-anhtracenophanes from 9,10-bistrimethylsiloxyanhtracene // Tetrahedron Letters. 1983. Vol. 24. - № 47. - pp. 5215 -5218.

78. Meyer К. H. Zur Kenntnis des Anthracens. I. Uber Anthranol und Anthrahydrochinon I I Justus Liebig's Annalen der Chemie 1911. Vol. 379, № 1, pp. 3778.

79. Coffey S., Van Alphen J. Chemistry of Carbon Compounds, III b, Elsevier, New York, 1956, pp. 1380- 1382.

80. Barnett E. de В., Goodway N. F., Higgins A. G., Lawrence C. A. The action of maleic anhydride upon some anthracene derivatives // J. Chem. Soc. 1934, № 7-8. pp. 1224.

81. Maruyama K.f Otsuki Т., Mitsui K. Facile Photochemical Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds //J.Org.Chem. 1980. - Vol. 45. - № 8. - pp. 1424-1428.

82. Liebermann С. Ueber die Leukostufen von Anthrachinonderivaten // Chemische berichte. 1888, № 21, p. 1172.

83. Eckert A., Pollak R. Uber Reduktionen mittels Aluminiumpulver in konzentriert-schwefelsaurer Losung //Monatshefte fur Chemie. -1917, Vol. 38, p. 11.

84. DienelH. Ueber das dritte (1,4-) Chinon des Anhtracens // Berichte. 1906. -Vol. 39. №1 - pp. 926-933.

85. Haslinger C. Notiz zum 1,4-Anthrachinon // Berichte. 1906. -Vol. 39. №3 - pp. 3537-3538.

86. Гринев A.H, Протопопов И.С., Черкасова A.A. / Простой способ получения 1,4-антрахинона // ЖОРХ.- 1972.-Т.8.- Вып.1. с. 215.

87. Barnett В.Е., Matthews М.А. Studies in the anthracene series. Part IV //J. Chem. Soc. 1923.123 P. 380.

88. Petrov A.V., Rasadkina E.N., Nifantyev E. E. / The first phosphacyclophane from anthracene derivatives // Third international symposium "Molecular design and synthesis of supramolecular architectures", 20-24 September 2004, Kazan, Russia. P. 132.

89. Нифантьев Э.Е., Расадкжа E.H., Петров A.B. / Фосфоциклофаны на основе 2,6 дигидроксиантрацена // Журнал общей химии, 2005, Т.75, Вып.4. С. 698699.

90. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Янкович И.В. Фосфорилирование резорцина и 2,2-ди-п-оксифенилропана гексаэтилтриамидом фосфористой кислоты //ЖОХ, 1997. - Т.67.- Вып.11.- С. 1812-1817.

91. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Баталова Т.А. К вопросу о фенолизе амидов трехвалентного фосфора//Докл.РАН. -1997.- Т.353.- С.350.

92. М.И.Кабачник, Т.А. Мастрюкова, А.Э.Шипов Реакция амидофосфитов и амидофосфинитов с ангидридами кислот // ЖОХ. 1963. - Т.ЗЗ,- Вып.1. - С.320 -321.

93. Burgada R. Les reactions du carbonyle avec les aminophosphines X. Effet de substituant dans les reactions d'echange I I Bull. Soc. chim. France. 1971. T. 15. Вып.1. -C.136- 143.

94. Hargis J.H., Mattson G.A. Reactions of tris(dialkilamino)phosphines with carbonyl compounds//J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. - P. 1597-1602.

95. Бурмистров С.Ю. Кислотный катализ в реакциях амидов кислот трехвалентного фосфора со спиртами и аминами // Дисс. На соискание уч. ст. канд. хим. наук. М.: 1993.

96. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Евдокименкова Ю.Б., Васянина Л.К., Вельский В.К., Cmaui А.И. Диоксафосфациклофаны. Синтез, химические свойства // ЖОХ. 2001.- Т. 71.- Вып. 2. С. 203-211.

97. Слитиков П.В., Петров А.В., Расадкина Е.Н., Нифантьев Э.Е. / Металлофановые структуры на основе бисфосфорилированных дигидроксинафталинов и -антраценов // Координационная химия, 2007, Т 33, №4, С. 296-299.

98. Daniele S., Hitchkok Р.В., Lappert M.F. Meta- and parabiszyrconyl(IV)amino.cycIophanes; 1,3 or 1,4 - C6H4[N(SiMe3)]2 as bridging ligands I I Chem.Commun. 1999. -N18. - P. 1909- 1910.

99. Elschenbroich C„ Sebbach J., Metz В., Heikenfeld G.J. Metall-71-Komplexe von benzolderivaten XXXVIX. Dil,4-bis(diphenylphosphano)-ri6 benzol.chrom: Ein baustein fiir polynukleare bimetallkomplexe I I Organomet. Chem. 1992. N2.-Vol. 426.- P. 173.

100. Nifantyev E.E., Rasadkina E.N., Vasyanina L.K., Belsky V.K., Stash A.l. Resorcinol bis(cyclophosphites)//J. Organometal. Chem. 1997. Vol.529.- P. 171 - 176.

101. Нифантьев Э.Е., Расадкина E.H., Евдокименкова Ю.Б. Фосфациклофаны на основе гидрохинона и 4,4'- дигидроксибифенила // ЖОХ,- 2001.- Т.71.- Вып.З. -С. 401-408.

102. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Янкович И.В., Васянина Л.К, Вельский В.К., Стаж A.M. Гетероциклы с чередующимися остатками кислот фосфора и мета-фениловыми фрагментами //ЖОХ. 1999.- Т. 69.- Вып. 1.- С. 36-42.

103. Слитиков П. В. Дизайн и химические особенности нафтофосфациклофанов: Дис. канд. хим. наук: М., 2004.

104. Allinger N.L. Conformational analysis. 130. ММ2. A hydrocarbon force field utilizing VI and V2 torsional terms //J.Am. Chem. Soc. 1977. № 99. Vol. 25 P. 8127.

105. Расадкина E.H., Петров A.B., Нифантьев Э.Е. / Фосфорилирование и циклофосфорилирование 1,4-диацетоксиантрацена и диантрона // Журнал общей химии, 2007, Т.77, Вып.2. С. 268-274.

106. Петров А.В., Расадкина Е.Н., Нифантьев Э.Е. / Фосфорилирование ацетатов дигидроксиантраценов//VIII молодежная научная школа конференция по органической химии, 22 - 26 июля 2005, Казань, с. 113.

107. Нифантьев Э.Е., Румянцева С.А.,Сиснерос Кс., Коротеев М.П., Луценко А.И., Кочетков Н.К. Первые представители 1,2-циклоамидофосфитов альдофураноз и альдопираноз // ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 11. С. 2619-2633.

108. Остова М.Н., Волкова Р.В., Злобина И.А. О реакции И,И-диалкиламидов гликольфосфорстыхкислот с оксимами //ЖОХ. 1985. Т. 55. Вып. 3. С. 697-698.

109. Golden J.H. Bi(anthracene-9,10-dimethylene)(tetrabenzo-2,2.-paracyclophane] //J. Chem. Soc. 1961. №9. P. 3741.

110. Iwama A., Toyoda T„ Yoshida M., Otsubo Т., Sakata Y„ Misumi S. Layered Compounds. LII. Syntheses of Eleven Anthracenophanes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. Vol. 51. №10. p. 2988.

111. Bouas-Laurent H., Castellan A.,Daney M., Desvergne J.-P., Guinand G„ Marsua P., Riffaund M.-H. Cation-directed photochemistry of an anthraceno-crown ether //J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108. p. 315.

112. Yamashita I., Fujii M., Kaneda Т., Misumi S., Otsubo T. Synthetic macrocyclic ligands. II. Synthesis of a photochromic crown ether // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. p. 541-544.

113. Bouas-Laurent #., Castellan A., Desvergne J.-P. From anthracene photodimerization to jaw photochromic materials and photocrowns // Pure Appl. Chem. 1980. Vol. 52. № 12 p. 2633-2648.

114. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: «Мир». 1976 г.

115. Noth Н., Vetter H.J. Dialkylamino-phosphane, VII: Tris(dimethylamino)-phosphonium-Salze//Chem. Ber. 1965. Bd. 98. №6. p. 1981 1987.

116. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы (справ.) / Под ред. Черняева И.И. М.: Наука, 1964, С. 61.