Теоретическое исследование вибронных спектров органических люминофоров в синем спектральном диапазоне тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Сунчугашев Дмитрий Андреевич

• Сунчугашев Дмитрий Андреевич
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Сунчугашев Дмитрий Андреевич

Введение

1 Квантово-химические методы расчета

1.1 Ab initio методы расчета

1.1.1 Метод связанных кластеров

1.1.2 Теория возмущения Меллера-Плессе

1.1.3 Метод расширенной многоконфигурационной квазивырожденной теории возмущений в приближении второго порядка

1.2 Метод функционала плотности

1.2.1 Теория функционала плотности

1.2.2 Нестационарная теория функционала плотности

1.3 Базисные наборы

1.4 Моделирование вибронных спектров в многоатомных молекулах

1.4.1 Гармоническое приближение

1.4.2 Эффект Душинского

1.4.3 Модель Лакса

1.5 Выводы по главе

2 Вибронные спектры производных дивинилдифенила

2.1 Молекулярная структура производных дивинилдифенила и дивинилфенантрена

2.2 Анализ вибронных спектров поглощения производных дивинилдифенила и дивинилфенантрена

2.3 Выводы по главе

3 Вибронные спектры бисиндолантрацена, бискарбазолантрацена

3.1 Молекулярная структура молекул бисиндолантрацена и бискарбазолантрацена

3.2 Анализ вибронных спектров поглощения молекулы бисиндолантрацена

3.3 Анализ вибронных спектров поглощения молекулы бискарбазолантрацена

3.4 Выводы по главе

4 Вибронные спектры олиго(9,9-диметилфлуоренов)

4.1 Молекулярная структура бифлуорена и трифлуорена

4.2 Анализ вибронных спектров поглощения и флуоресценции молекул бифлуорена и трифлуорена

4.3 Выводы по главе

5 Вибронные спектры серосодержащих люминофоров

5.1 Структура молекул И2Б и (И2Б)2

5.2 Молекулярная структура олиготиофентов и их комплексов с И2Б и (И2Б)2

5.3 Анализ вибронных спектров флуоресценции олиготиофенов

5.4 Выводы по главе

Заключение

Список условных обозначений, символов, сокращений

Список использованной литературы

Приложение А. Оптимизированные геометрии исследуемых соединений в основном (Б0) электронном состоянии

Введение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Теоретическое исследование вибронных спектров органических люминофоров в синем спектральном диапазоне»

Актуальность темы исследования

В настоящее время органические люминофоры получили широкое применение с развитием технологий светоизлучающих диодов, что является наиболее актуальным направлением в областях технологий элементов отображения информации [1, 2]. Данные люминофоры имеют преимущество по сравнению с неорганическими, так как их синтез сравнительно дешев и безопасен [3], поэтому их часто используют в устройствах органических светодиодах (OLED - organic light emitting diode) в том числе, благодаря их люминесцентным свойствам [4-8]. Причем в OLED-технологиях светоизлучающие устройства могут быть гибкими, безопасными и экологически чистыми [9-12]. В связи с этим, изучение органических соединений, на базе которых можно создать OLED устройства является актуальным, так как в любом светоизлучающем диоде люминесцентный слой является ключевым, поскольку в нем происходит акт перехода электрической энергии в световую.

Среди больших различных классов органических соединений широкое распространение получили полифлуорены и политиофены, имеющие хорошие транспортные и излучательные свойства [13, 14]. Также большой интерес вызывает поиск люминофоров, люминесцирующих в синем диапазоне (первые синие светодиоды в России были созданы на основе тетраокса[8]циркулена c

л

максимальной яркостью 840 kd/m [15]), что актуально в настоящее время, так как для красного и зеленого света уже есть стабильные и эффективные осветительные устройства. К таким молекулам относят люминофоры производных дивинилдифенила и дивинилфенантрена [16], а также на основе бисиндолантрацена и бискарбазолантрацена [17, 18]. Фотофизические свойства таких соединений определяются структурой, промотирующими модами и факторами Франка-Кондона (ФК-факторы), которые, в свою очередь, формируют структуру вибронных спектров поглощения и излучения. При этом знание мод, ответственных за вклад в вибронную структуру позволяет интерпретировать

экспериментальные спектры поглощения и излучения, в том числе спектры электролюминесценции.

Вибронные спектры могут быть смоделированы в рамках методов квантовой химии, используя ab initio методы и методы нестационарной теории функционала плотности (TD-DFT). В настоящее время такая возможность осуществляется во многих квантово-химических программах, в данной работе для построения вибронных спектров использовался программный пакет Gaussian [19]. Детальное теоретическое описание структуры вибронных спектров излучения и поглощения многоатомных органических люминофоров, их интерпретация и получение на этой основе новых знаний о формировании таких структур спектров актуально при синтезе органических материалов для люминофоров с целью расширения их спектральной области, повышения эффективности, в частности, при создании OLED устройств.

Степень разработанности темы исследования

Изучение экспериментальных электронно-колебательных спектров поглощения молекул бисиндолантрацена и бискарбазолантрацена было проведено в работе группы Барышникова Г. В. и др. экспериментальными методами [17, 18]. В данных работах теоретические расчеты проведены для чисто вертикальных электронных переходов, которые частично описывают спектры поглощения. В таком подходе не установлен вклад промотирующих мод в вибронные полосы, а также не установлен тип колебаний, участвующих в формировании вибронной структуры.

В работе Самсоновой Л. Г. и др. [16] исследования вибронной структуры соединений производных дивинилдифенила и дивинилфенантрена были проведены только экспериментально. В данных работах изучалась серия недавно синтезированных линейных соединений, на базе которых были созданы OLED устройства. При этом в спектрах этих соединений была выявлена вибронная структура, требующая теоретического объяснения.

В работах группы исследователей под руководством Choi E. Y. [20] и группы Jo J. [21] приведены чисто экспериментальные результаты вибронных

спектров олиго(9,9-диметилфлуоренов), также требующие теоретической интерпретации, поскольку для этих соединений характерно значительное отличие геометрий основного и первого возбужденного электронных состояний.

В работах групп 1шрго1а К [22] и МаёБеп Б. [23] были проведены расчеты вибронных спектров молекул олиготиофенов при комнатной температуре. Однако в этих работах отсутствует информация о том, какие промотирующие моды формируют вибронные спектры этих молекул.

Отметим, что для класса молекул типа олиго(9,9-диметилфлуоренов) и олиготиофенов, при расчете вибронных спектров, слабо освещена роль эффектов Герцберга-Теллера [24] и Душинского [25], которая должна быть значительной из-за большого изменения структур основного и возбужденного электронных состояний.

Цели и задачи исследования

Целью настоящей диссертации является изучение вибронной структуры спектров поглощения и излучения органических люминофоров, перспективных для разработки новых материалов органической электроники: бисиндолантрацена, бискарбазолантрацена, производных дивинилдифенила и дивинилфенантрена, олиго(9,9-диметилфлуренов) и олиготиофенов, а также определение промотирующих мод, ответственных за формирование вибронной прогрессии в этих соединениях и исследование суммарного влияния эффектов Герцберга-Теллера и Душинского на вибронную структуру органических люминофоров, существенно изменяющих свою геометрию в процессе излучения (поглощения).

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

- исследование и апробация методов теории функционала плотности с целью их выбора для эффективного описания вибронных спектров излучения и поглощения исследуемых органических соединений и комплексов;

- определение равновесных структур новых органических люминофоров бисиндолантрацена, бискарбазолантрацена, а также модельных комплексов битиофена и тритиофена с сероводородом и его димером;

- нахождение промотрирующих мод, формирующих вибронную структуру исследуемых люминофоров, и на этой основе интерпретация вибронных спектров исследуемых люминофоров;

- оценка степени влияния эффектов Душинского и Герцберга-Теллера на структуру вибронных спектров олиго(9,9-диметилфлуоренов) и олиготиофенов, характерной чертой которых является сильное изменение геометрии основного и первого возбужденного электронных состояний.

Научная новизна исследования

- Впервые проведены расчеты электронных и вибронных спектров поглощения производных дивинилдифенила и дивинилфенантрена и интерпретирована их структура.

- Определены промотирующие моды вибронных спектров бисиндолантрацена, бискарбазолантрацена, производных дивинилдифенила и дивинилфенантрена, олиго(9,9-диметилфлуренов) и олиготиофенов.

- Объяснен физический механизм аномально большого стоксова сдвига в спектрах соединений на основе дивинилдифенила.

- Показана определяющая роль эффектов Герцберга-Теллера и Душинского в формировании вибронных спектров олиго(9,9-диметилфлуоренов) и олиготиофенов.

Теоретическая и практическая значимость диссертации

Предложенный теоретический подход позволил описать вибронную структуру в спектрах поглощения и флуоресценции органических люминофоров производных дивинилфенантрена и дивинилдифенила, бисиндолантрацена, бискарбазолантрацена, олиго(9,9-диметилфлуоренов) и олиготиофенов. Для последних двух классов установлено ключевое значение одновременного учета эффектов Герцберга-Теллера и Душинского в расчетах вибронных спектров. Хорошее согласие расчетных и экспериментальных вибронных спектров исследованных молекул создает теоретическую базу для предсказательных расчетов вибронных структур спектров излучения и поглощения и других органических соединений при различных внешних условиях.

Практическая значимость заключается в том, что результаты диссертационной работы и полученные на их основе знания могут быть использованы при разработке новых органических материалов для создания эффективных источников излучения.

Методология и методы исследования

Оптимизация молекулярных структур исследуемых соединений в основном и возбужденных электронных состояниях проводилась в программном пакете Gaussian [19]. В этом же пакете осуществлен расчет градиента потенциала и гармонических частот, а также силы осцилляторов и волновых чисел вертикальных электронных переходов.

Расчет электронных спектров поглощения производных дивинилдифенила и дивинилфенантрена был проведен в рамках пакетов Gaussian и Firefly [26]. Расчет вибронных спектров для молекул олиготиофенов, бисиндолантрацена, бискарбазолантрацена был осуществлен в пакете Gaussian с включением в вычислительную процедуру эффекта Душинского. Расчет вибронных спектров олиго(9,9-диметилфлуоренов) производился с использованием модели Лакса [27]. Расчет электрических характеристик слабосвязанных комплексов олиготиофенов с сероводородом и его димером выполнено с учетом дисперсионного взаимодействия на дальних межмолекулярных расстояниях в рамках метода CAM-B3LYP в программе Molpro [28].

Все теоретические расчеты производились на суперкомпьютере ТГУ СКИФ Cyberia.

Положения, выносимые на защиту:

1. Вибронная структура в спектрах поглощения и флуоресценции производных дивинилфенантрена определяется их промотирующей модой скелетных колебаний ~ 1670 см-1. Концевые фрагменты производных дивинилфенантрена не участвуют в формировании S0^S1 переходов. Аномально большой стоксов сдвиг соединений на основе дивинилдифенила вызван интенсивными длинноволновыми полосами поглощения, обусловленными

переходами в возбужденные электронные состояния S0^S2 (L3) и S0^(S2+S3) (L4).

2. Вибронная прогрессия молекул бисиндолантрацена и бискарбазолантрацена обусловлена однократно возбужденными колебательными модами изгибных колебаний C-H ~ 1400 см-1 и колебаниями C-H связей в метильной группе ~ 3100 см-1 (для S0^S1 перехода бисиндолантрацена проявляются скелетные колебания С-С связей ~ 1600 см-1).

3. Вибронная прогрессия бифлуорена и трифлуорена формируется низкочастотными модами (< 200 см-1), а также комбинацией низкочастотных мод с промотирующими высокочастотными колебательными модами (1692 см-1, 1656 см-1 для бифлуорена и 1680 см-1, 1653 см-1 для трифлуорена) и их первыми обертонами, связанными с колебаниями С-С связей в центральном скелете бензольных колец.

4. Для корректного описания вибронной структуры олиго(9,9-диметилфлуоренов) и олиготиофенов необходимо одновременно учитывать эффекты Герцберга-Теллера и Душинского.

Степень достоверности полученных результатов, обеспечивается:

1. Совпадением результатов расчетов, полученных различными методами теории функционала плотности (DFT), включая метод CAM-B3LYP, с высокоточными ab initio методами и имеющимися экспериментальными данными.

2. Согласием рассчитанных и экспериментальных энергий электронных переходов спектров поглощения молекул производных дивинилдифенила и дивинилфенантрена (погрешность метода TDDFT ~ 14%, а методом XMC-QDPT2 ~ 5 %).

3. Хорошим совпадением теоретического и экспериментального вибронных спектров молекул бисиндолантрацена, бискарбазолантрацена и олиго(9,9-диметилфлуоренов) (смещение пиков полос ~ 1-3%), олиготиофенов (смещение пиков полос ~ 2-4%).

Связь с плановыми работами

Работа над диссертацией была выполнена в рамках плановой научно-исследовательских работ: НИР ТГУ, № 115121610006 (ЦИТиС) «Электронная структура и радиационные свойства молекул в инфракрасном и видимых диапазонах»; НИР ТГУ, № 8.1.03.2017 «Спектроскопия и динамика молекул в высоковозбужденных квантовых состояниях и комплексные исследования их физических свойств для диагностики атмосфер планет и органических систем»; НИР ТГУ, № 219012490063-3 (ЦИТиС) «Новые методы моделирования физико-химических и радиационных свойств, спектров молекул и молекулярных комплексов для диагностики планетарных атмосфер и органических молекулярных систем»; грант РФФИ № 18-32-20192 «Новые органические материалы на основе порфириноидов и гетеро[8]циркуленов для биомедицины и органической электроники»; грант РФФИ № 20-32-90110 «Моделирование вибронных спектров поглощения и флуоресценции органических люминофоров с приложением к ОЬБВ-технологиям», а также грант по Постановлению Правительства Российской Федерации № 220 от 09 апреля 2010 г. (Соглашение № 075-15-2021-615 от 04.06.2021 г.).

Апробация результатов исследования

Научные результаты и выводы были представлены на конференциях всероссийского и международного уровней: 1) XVIII Международный симпозиум и школа молодых ученых по молекулярной спектроскопии высокого разрешения (г. Томск 2015г); 2) XXIII Международный симпозиум «Оптика атмосферы и океана. Физика атмосферы.» (г. Иркутск 2017г); 3) XXVII конференция Аэрозоли Сибири (г. Томск, 2020г); 4) 5-й Мемориальный Симпозиум по молекулярной фотонике, посвященный памяти акад. А.Н. Теренина (г. Санкт-Петербург 2021г); 5) XXVII Международный симпозиум «Оптика атмосферы и океана. Физика атмосферы» (г. Москва 2021г); 6) Применение прогрессивных образовательных ресурсов в педагогической деятельности, повышающих уровень учебных компетенций обучающихся в школе и университете. Научно-практическая онлайн

конференция (г. Томск, 2022г); 7) XXVIII Международный симпозиум «Оптика атмосферы и океана. Физика атмосферы» (г. Томск, 2022г).

Публикации

По теме диссертации опубликовано 11 работ, в том числе 4 статьи в журналах, включенных в Перечень рецензируемых научных изданий, в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертаций на соискание ученой степени кандидата наук, на соискание ученой степени доктора наук (из них 2 статьи в зарубежных научных журналах, входящем в Web of Science, 1 статья в зарубежном научном журнале, входящем в Scopus, 1 статья в российском научном журнале, переводная версия которого входит в Web of Science), 7 публикаций в сборниках материалов всероссийских и международных научных и научно-практических конференций и симпозиумов. В опубликованных работах достаточно полно отражены материалы диссертации.

Личный вклад

Основные результаты диссертации получены при непосредственном участии автора. Совместно с научным руководителем работы доктором физико-математических наук Черепановым В. Н. поставлена научная задача, обсуждены и опубликованы основные результаты исследований. Совместно с научной группой профессора Т. Н. Копыловой, доцентом Валиевым Р. Т. Томского государственного университета были экспериментально и теоретически исследована серия новых линейных соединений производных дивинилдифенила и дивинилфенантрена, актуальные в области создания органических светодиодов. Расчеты электронных и вибронных спектров молекул производных дивинилфенантрена, в рамках метода TD-DFT осуществлены лично автором. Совместно с Барышниковым Г. В. и Валиевым Р. Т. теоретически исследованы перспективные соединения производных бисиндолантрацена и бискарбазолантрацена. Все теоретические расчеты вибронных спектров данных соединений выполнены автором. Совместно с Валиевым Р.Т, Гадировым Р. М., Черепановым В.Н. теоретически изучены вибронные спектры поглощения и излучения молекул олиго(9,9-диметилфлуоренов). Автором проводилась

апробация расчета вибронных спектров этих молекул в процессе разработки программы Насибуллиным Р. Т. и Валиевым Р. Р. При непосредственном участии доцента Калугиной Ю. Н. получены результаты расчета электрических характеристик молекулярных комплексов H2S, где расчеты по определению всех стабильных конфигураций комплексов получены лично автором. Совместно с научным руководителем Черепановым В. Н. была поставлена задача определения промотирующих мод вибронных спектров излучения олиготиофенов. Автором проведен расчет вибронных спектров, а также показана степень влияния молекулы H2S и ее димера на вибронную структуру спектров комплексов тиофенов с этими молекулами.

Благодарности

Автор выражает благодарность научному руководителю доктору физико-математических наук, заведующему кафедрой оптики и спектроскопии В. Н. Черепанову за постановку задачи, постоянное обсуждение результатов и всестороннюю поддержку.

Автор признателен доктору химических наук Р. Р. Валиеву за предоставленные консультации по квантово-химическим расчетам и их интерпретации.

Структура и объем диссертации

Диссертация изложена на 130 страницах текста, состоит из введения, пяти глав, заключения, списка сокращений, списка литературы, включающего 209 наименований, из них 199 - на иностранном языке, приложения, 29 рисунков, 16 таблиц.

В первой главе диссертации приведен краткий обзор используемых в диссертации квантово-химических ab initio и DFT (TD-DFT) методов расчета структур и спектральных характеристик исследуемых соединений.

Вторая глава посвящена представлению результатов расчета вибронных спектров четырех новых люминофоров производных молекул дивинилдифенила и дивинилфенантрена. Приводятся электронные спектры вертикальных электронных переходов, рассчитанные методом TD-DFT и XMC-QDPT2.

Полученные результаты позволили прояснить природу большого стоксова сдвига в соединениях на основе молекул дивинилдифенила. Получена интерпретация вклада промотирующих мод в вибронные спектры поглощения.

В третьей главе исследованы характеристики вибронных спектров органических люминофоров - молекул бисиндолантрацена, бискарбазолантрацена. Получено хорошее согласие экспериментальных и теоретических вибронных спектров поглощения в ближнем УФ-видимом диапазоне. Показано, что для бисиндолантрацена вибронные прогрессии имеют место для Бо^^ь 80^84 электронных переходов, а для бискарбазолантрацена для Бо^^ь 80^82 и 80^85 переходов.

В четвертой главе приведены результаты расчета вибронных спектров поглощения и излучения молекул олиго(9,9-диметилфлуоренов) на примере молекул бифлуорена и трифлуорена. Выполнено моделирование вибронных спектров в рамках модели Лакса. Найдены промотирующие моды, дающие вклад в вибронную структуру соединений.

Пятая глава посвящена результатам по вибронным спектрам излучения для молекул олиготиофенов и анализу промотирующих мод в этих спектрах. Показана важность одновременного учета эффектов Герцберга-Теллера [24] и Душинского [25] при интерпретации вибронных полос. Исследовано влияние И2Б и (И2Б)2 на вибронные спектры излучения в образующихся технологических процессах комплексов битиофенов и тритиофенов с этими молекулами. Показано существенное ослабление излучения в таких комплексах в сравнении с излучением самих молекул битиофена и тритиофена.

В заключении содержится обобщающие выводы и полученные результаты по проведенному исследованию.

Глава 1 Квантово-химические методы расчета

Методы квантовой химии в настоящее время получили значительное распространение, благодаря современному развитию вычислительных компьютерных ресурсов и технологий, а также улучшению методик программного обеспечения [29]. Наиболее важные направления квантово-химических исследований связаны с физическими, химическими областями наук, материаловедением, а также в нано- и биологических науках, поскольку методы квантовой химии предоставляют ценную информацию о структурах, функциях и реакциях молекул. Особое применение данные расчеты получили в молекулярной спектроскопии, особенно в колебательной и электронной спектроскопии, которые дают важные знания о молекулярных и электронных структурах, а также об электронных переходах исследуемых соединений. Также квантово-химические подходы играют важную, а иногда и решающую роль в спектральном анализе.

Использование возможностей теоретических квантово-химических методов позволяет получать информацию о многих спектроскопических характеристиках, причем, некоторые из них невозможно получить экспериментальным путем. К такой информации можно отнести следующее данные: получение геометрии молекул и молекулярных комплексов в основном (Б0) и возбужденных электронных состояниях; электронную конфигурацию в молекулах; построение поверхности потенциальной энергии (ППЭ), причем не только в основном, но и в возбужденных электронных состояниях [30]. При этом современные подходы квантовой химии способны не только описать и дать информацию о существующих соединениях, но и смоделировать, а также проанализировать новые молекулярные структуры. Поэтому сочетание квантово-химических методов расчета, а также экспериментальных спектроскопических подходов к изучению сложных молекулярных структур является мощным инструментом науки в целом.

В настоящее время для получения более полной информации о фотофизических и спектроскопических свойствах молекулярных систем

используются различные приближения [31-38]. В основном применяются ab initio методы и методы теории функционала плотности (DFT - «Density functional theory»). Полуэмпирические методы сегодня не столь актуальны, хотя и используются для очень больших систем, в которых ab initio и DFT неприменимы. Ab initio методы обычно применяются для систем с небольшим количеством атомов, так как они требуют высокие компьютерные затраты (по мощности компьютеров и времени счета). Хотя следует отметить, что в рамках программного пакета Firefly использование высокоточного ab initio метода XMC-QDPT2 (метод расширенной квазивырожденной многоконфигурационной теории возмущений в приближении второго порядка) позволяет исследовать большие молекулярные системы [26].

Методы DFT могут применяться для систем с достаточно большим количеством атомов входящих в молекулу (~ 200 и более атомов), так как их вычислительные возможности менее затратные по сравнению с ab initio методами. DFT методы хорошо проявили себя при расчетах многих классов спектроскопических задач [39-45]. Поэтому в настоящей работе для решения поставленных целей и задач были использованы оба подхода в зависимости от требования точности и компьютерных ресурсов: используются высокоточные ab initio методы связанных кластеров, многоконфигурационного взаимодействия, теории возмущений Меллера-Плессе, а также методы функционала плотности DFT и TD-DFT. Ниже дается краткое описание используемых в диссертационной работе методов квантовой химии.

1.1 Ab initio методы расчета 1.1.1 Метод связанных кластеров

Метод связанных кластеров «Coupled Cluster» (СС) [46] - это метод, описывающий общую волновую функцию системы, состоящей из N электронов, которая записывается в виде:

l^cc) = eTIW0), (1.1)

где IW0) волновая функция Хартри Фока (HF) [47, 48] для основного состояния, Т - кластерный оператор, порождает Слэтеровские детерминанты, включающие возбужденные состояния электронов:

Т = Т1+Т2 + Т3+Т4+ ... + TN, (1.2)

Ti = ^^ ^ааааг Т2 = ^^ talaaabar as ^3 = ^^ tobcaaabacar asat .,(1.3)

a a<b a<b<c

r r<s r<s<t

где at и a.s операторы рождения и уничтожения, а коэффициенты разложения ta> tal, tabc - кластерные амплитуды [46].

В общем случае разложения экспоненциального оператора выражается в виде, где учитывается однократные, двойные, тройные возбуждения электронов и т.д. соответственно [46]:

ет = 1 + Ti + (T2+^ + (ТЗ + ЪЪ+Щ + (14)

Основным преимуществом данного метода является получение высокоточных спектроскопических характеристик при включении 99% вклада электронной корреляции. Одним из самых популярных методов теории связанных кластеров, который используется в большинстве квантово-химических расчетах молекулярных свойств, является метод CCSD и CCSD(T) [49], где S означает учет однократных возбуждений, D - двойных возбуждений, а трехкратные возбуждения учтены в рамках теории возмущения (T). Учет каждого возбуждения приводит к существенному увеличению времени расчета. В компьютерных затратах это соответствует количеству атомных базисных функций (N): N ~ 104, 106, 108 в методах CCS, CCSD, CCSD(T) соответственно. Поэтому методы связанных кластеров используются только для систем, состоящих из небольшого числа атомов при условии высоких мощностей вычислительных ресурсов. В данной диссертационной работе методы CCSD, CCSD(T) использовались для расчета структур и электрических свойств слабосвязанных молекулярных комплексов H2S.

Наряду с методом связанных кластеров широко используется метод теории возмущения Меллера-Плессе (МРП, п = 2, 3, 4...). В работе использован метод МР2, описанный в следующем параграфе 1.1.2. Данный метод обеспечивает баланс между вычислительными требованиями и точностью расчета.

1.1.2 Теория возмущения Меллера-Плессе

В отличие от методов связанных кластеров, метод Меллера-Плессе (МРп) основан на теории возмущений [50]. В этом случае полный электронный Гамильтониан представляется как сумма невозмущенного оператора гамильтониана Н0 (нулевое приближение) и малого возмущения Н'\

Н = Н0 + АН', (1.5)

где Л - малый параметр, определяющий возмущение, Н0 - гамильтониан Хартри-Фока, а возмущение Н' определяет энергию электронной корреляции [50].

Сумма энергий нулевого и первого порядка соответствует энергии ИБ, которая не учитывает электронную корреляцию. Учет и основной вклад в электронную корреляцию дает энергия МР 2-го порядка (МР2), для которой (по правилам Слэтера) учитываются двойные возбужденные конфигурации:

Е = у (Уо1НК1)(К1Ш1У0) у Кащт2

где индексы /, у соответствуют занятым молекулярным орбиталям (МО), индексы а, Ь виртуальным МО, £а, еь, е^, е^ - собственные орбитальные энергии, а (аЬЦу) - двухэлектронный интеграл [50]. Обычно расчеты с использованием теории возмущений выполняются на уровне МР2, но также иногда учитываются вклады корреляции более высокого порядка (например, метод МР3 и МР4). Однако, в настоящее время, несмотря на усовершенствование метода МР3 [51], чаще используется метод МР4, так как его точность сопоставима с расчетами методов многоконфигурационного взаимодействия (параграф 1.1.3).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сунчугашев Дмитрий Андреевич, 2023 год

Список использованной литературы

1. Recent progress in organic electronics: materials, devices, and processes / T. W. Kelly [et. al.] // Chemistry of Materials. - 2004. - Vol. 16, № 23. - P. 4413-4422.

2. Kido J. Multilayer white light-emitting organic electroluminescent device / J. Kido, M. Kimura, K. Nagai // Science. - 1995. - Vol. 267, is. 5202. - P. 1332-1334.

3. Yang X. Recent advances of the emitters for high performance deep-blue organic light-emitting diodes / X. Yang, X. Xu, G. Zhou // Journal of Materials Chemistry. - 2015. - Vol. 3, № 5. - P. 913-944.

4. Solvatochromic effect in absorption and emission spectra of star-shaped bipolar derivatives of 1,3,5-triazine and carbazole. A time-dependent density functional study / G. Baryshnikov [et. al.] // Journal of Molecular Modeling. - 2017. - Vol. 23, № 55. - P. 23-55.

5. Multifunctional polyconjugated molecules with carbazolyl and pyrazolyl moieties for optoelectronic applications / E. A. Arbaciauskiene [et. al.] // Synthetic Metals. - 2010. - Vol. 160, № 5-6. - P. 490-498.

6. N-annelated perylens as effective green emitters foe OLEDs / A. Bucinskas [et al.] // RSC Advances. - 2015. - Vol. 5, № 95. - P. 78150-78159.

7. Highly efficient blue organic light-emitting diodes based on intermolecular triplet-singlet energy transfer / D. Volyniuk [et. al.] // Journal of Physical Chemistry C. - 2013. - Vol. 117, № 44. - P. 22538-22544.

8. Chemical degradation mechanisms of highly efficient blue phosphorescent emitters used for organic light emitting diodes / R. Seifert [et. al.] // Organic Electronics. - 2013. - Vol. 14, № 1 - P. 115-123.

9. Baryshnikov G. Theory and calculation of the phosphorescence / G. Baryshnikov, B. Minaev, H. Ágren // Chemical Reviews. - 2017. - Vol. 117, № 9. - P. 6500-6537.

10. Chen Y. High performance photovoltaic applications using solution-processed small molecules / Y. Chen, X. Wan, G. Long // Accounts of Chemical Research. -2013. - Vol. 46, № 11. - P. 2642-2655.

11. Recent advances in organic thermally activated delayed fluorescence materials / Z. Yang [et. al.] // Chemical Society Reviews. - 2017. - Vol. 46, № 3. - P. 915-1016.

12. Organic light emitting diodes for lighting applications / T. Sano [et. al.] // 26th international workshop on active-matrix flat panel displays and devices. Kyoto, July 2-6 2019. - Kyoto, 2019. - P. 1-4.

13. The effect of keto defect sites on the emission properties of polyfluorene-type materials / J. W. List [et. al.] // Advanced Materials. - 2002. - Vol. 14, № 7. - P. 374378.

14. Graphene oxide-polythiophene hybrid with broad-band absorption and photocatalytic properties / S. Wang [et. al.] // Journal of Physical Chemistry Letters. -2012. - Vol. 3, № 17. - P. 2332-2336.

15. The blue vibronically resolved electroluminescence of azatrioxa[8]circulene / R. R. Valiev [et. al.] // Chemical Physics Letters. - 2019. - Vol. 732. - P. 136667-1-5.

16. Experimental and theoretical study of photo- and electroluminescence of divinyldiphenyl and divinylphenanthrene derivatives / L. G. Samsonova [et. al.] // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2017. - Vol. 173, № 13. - P. 59-64.

17. Highly luminous sky-blue organic light-emitting diodes based on the bis[(1,2)(5,6)]indoloanthracene emissive layer / K. Ivaniuk [et. al.] // Journal of Physical Chemistry. - 2016. - Vol. 120, № 120. - P. 6206-6217.

18. Nine-ring angular fused biscarbazoloanthracene displaying a solid state based excimer emission suitable for OLED application / Baryshnikov G. [et. al.] // Journal of Materials Chemistry C. - 2016. - Vol. 4, № 24. - P. 5795-5805.

19. Gaussian Inc. [Electronic resource] // Expanding the limits of computational chemistry. - [Б. м.], [б. г.]. - URL: http://www.gaussian.com (дата обращения: 10.04.2020).

20. Photophysical, amplified spontaneous emission and charge transport properties of oligofluorene derivatives in thin films / E. Y. Choi [et. al.] // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2014. - Vol. 16, № 32. - P. 16941-16956.

21. Synthesis and characterization of monodisperse oligofluorenes / J. Jo [et. al.] // Chemistry - A European Journal. - 2004. - Vol. 10, № 3. - P. 2681-2688.

22. Quantum-classical calculation of the absorption and emission spectral shapes of oligothiophenes at low and room temperature by first-principle calculations / R. Improta [et. al.] // ChemPhysChem. - 2014. - Vol. 15, № 15. - P. 3320-3333.

23. Vibrationally resolved emission spectra of luminescent conjugated oligothiophenes from anharmonic calculations / Madsen D. [et. al.] // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2019. - Vol. 21, № 31. - P. 17410-17422.

24. Herzberg G. Fluctuation structure of electron transfer in multiatomic molecules / G. Herzberg, E. Teller // Zeitschrift Für Physikalische Chemie. - 1993. -Vol. 21B, № 1. - P. 410-446.

25. Duschinsky F. Meaning of the electronic spectrum of polyatomic molecules. the Frank-Condon principle / F. Duschinsky // Acta Physicochim. - URSS 7. - 1937. -P. 551-566.

26. Granovsky A. A. Firefly version 8.0.0. computational chemistry program [Electronic resource] / A. A. Granovsky // URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/ index.html (дата обращения: 09.12.22).

27. Lax M. The Frank-Condon principle and its application to crystals / M. Lax // Chemical Physics. - 1952. - Vol. 20, № 11. - P. 1752-1760.

28. Molpro quantum chemistry software. - Electronic resource. - [Б. м.], [б. г.]. -URL: https://www.molpro.net (дата обращения: 15.11.2018).

29. Tu Y. Chapter 1 - Implementing quantum mechanics into molecular mechanics - combined QM/MM modeling methods / Y. Tu, A. Laaksonen // Advances in Quantum Chemistry. - 2010. - Vol. 59. - P. 1-15.

30. Calculating energy derivatives for quantum chemistry on a quantum computer / T. E. O'Brien [et. al.] // Npj Quantum Information. - 2019. - Vol. 5, № 113. - P. 112.

31. Hasanein A. A. Computational methods in quantum chemistry / A. A. Hasanein, M. W. Evans. - World Scientific Series in Contemporary Chemical Physics, 1996. - 256 p.

32. Степанов Н. Квантовая механика и квантовая химия / Н. Степанов. - М.: Мир, 2001. - 519 с.

33. Lindgren I. Atomic many-body theory / I. Lindgren, J. Morrison. - New York: Springer, 1982. - 472 p.

34. Wilson S. Coupled cluster theory / S. Wilson, G. Diercsen. - New York: in Methods in Computational Molecular Physics, Plenum Press, 1992. - 551 p.

35. Simulating vibronic spectra without Born-Oppenheimer surfaces / K. Lively [et. al.] // Journal of Physical Chemistry Letters. - 2021. - Vol 12, № 12. - P. 30743081.

36. ORegan D. D. Optimised projections for the ab initio simulation of large and strongly correlated systems / D. D. ORegan - Berlin: Springer, 2012. - 216 p.

37. Sholl D. Density functional theory: a practical introduction / S. D. Sholl, J. Steckel. - Hoboken: Wiley, 2009. - 238 p.

38. Klaumunzer B. (TD-)DFT calculation of vibrational and vibronic spectra of riboflavin in solution / B. Klaumunzer, D. Kroner, P. Saalfrank // Journal of Physical Chemistry. B. - 2010. - Vol. 114, № 33. - P. 10826-10834.

39. DFT study for the spectroscopic and structural analysis of p-dimethylaminoazobenzene / Majid A. [et. al.] // Journal of Spectroscopy. - 2018. - Vol. 2018. - P. 1-15.

40. Nicholas A. B. Density functional theory calculations of core-electron binding energies at the K-edge of heavier elements / A. B. Nicholas // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2021. - Vol. 17, № 6. - P. 3644-3651.

41. Kostjukov V. V. Vibronic absorption spectrum and electronic properties of methylene blue in aqueous solution: TD-DFT study / L. O. Kostjukova, S. V. Leontieva, V. V. Kostjukov // Journal of Molecular Liquids. - 2021. - Vol. 336. - P. 1-9.

42. Ultrafast transient IR spectroscopy and DFT calculations of ruthenium(ii) polypyridyl complexes / Q. Sun [et. al.] // Chemical Science. - 2017. - Vol. 8, is. 1. - P. 223-230.

43. Yin S. Photoelectron spectroscopy and density functional theory studies of (FeS)mH- (m = 2-4) cluster anions: effects of the single hydrogen / S. Yin, E. R. Bernstein // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2018 - Vol. 20, is 1. - P. 367-382.

44. Impedance spectroscopy and DFT/TD-DFT studies of diyttrium trioxide for optoelectronic fields / Ali A. Alkathiri [et. al.] // Journal of Rare Earths. - 2023. - Vol. 41, is. 4. - P. 605-612.

45. Femtosecond laser spectroscopy and DFT studies of photochromic dithizonatomercury complexes / K. G. Eschwege [et. al.] // Journal of Physical Chemistry. A. - 2014. - Vol. 118, № 5. - P. 844-855.

46. Shavitt I. Many-Body methods in chemistry and physics MBPT and Coupled-Cluster theory / I. Shavitt, R. J. Bartlett - Cambridge Molecular Science, 2009. - P. 251-291.

47. Young D. C. Computational chemistry: a practical guide for applying techniques to real-world problems / D. C. Young. - John Wiley and Sons, 2001. - 370 p.

48. Jensen F. Introduction to computational chemistry / F. Jensen. - John Wiley and Sons, 2007. - 429 p.

49. Valeev E. Simple coupled-cluster singles and doubles method with perturbative inclusion of triples and explicitly correlated geminals: The CCSD(T) model / E. Valeev, T. Crawford // Chemical Physics. - 2008. - Vol. 128, № 24. - P. 2441131-12.

50. Proposal for a modified M0ller-Plesset perturbation theory / A. Cabo [et. al.] // Physical Review. A. - 2006. - Vol 73, № 1. - P. 012510-1-5.

51. Bertels L. W. Third-Order M0ller-Plesset Perturbation Theory Made Useful? Choice of Orbitals and Scaling Greatly Improves Accuracy for Thermochemistry, Kinetics, and Intermolecular Interactions / L. W. Bertels, J. Lee, M. Head-Gordon // Chemical Physics Letters. - 2019. - Vol. 10, № 15. - P. 4170-4176.

52. Nakano H. Quasidegenerate perturbation theory with multiconfigurational self-consistent-field reference functions / H. Nakano // Chemical Physics. - 1993. -Vol. 99, № 10. - P. 7983-7992.

53. Cramer C. J. Essentials of computational chemistry: theorems and models / C. J. Cramer, - University of Minnesota: John Wiley and Sons. - 2004. - 624 p.

54. Granovsky A. A. Extended multi-configuration quasi-degenerate perturbation theory: the new approach to multi-state multi-reference perturbation theory / A. A. Granovsky // Journal of Chemical Physics. - 2011. - Vol. 134, is. 21. - P. 214113-1-14.

55. Freidzon A. Ya. Ab initio calculation of energy levels of trivalent lanthanide ions / A. Ya. Freidzon, I. Ya. Kurbatov, V. I. Vovna // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2018. - Vol. 20, is. 21. - P. 14564-14577.

56. Burke K. Perspective on density functional theory / K. Burke // The Journal of Chemical Physics. - 2012. - Vol. 136, is. 15. - P. 150901-1-9.

57. Kohn P. Inhomogeneous electron gas / P. Hohenberg, W. Kohn // Physical Review. - 1964. - Vol. 136, № 3B. - P. B864-B871.

58. Kohn W. Self-consistent equations including exchange and correlation effects / W. Kohn, L. J. Sham // Physical Review. - 1965. - Vol. 140, № 4A. - P. A1133-A1138.

59. Цирельсон В. Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела / В. Г. Цирельсон. - М: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. - 496 с.

60. Prescription for the design and selection of density functional approximations: more constraint satisfaction with fewer fits / Perdew J. P. [et. al.] // The Journal of Chemical Physics. - 2005. - Vol. 123, № 6. - P. 062201-062209.

61. Lee C. Development of the Colle-Salvetti correlation energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R. G. Parr // Physical Review. -1988. - Vol. 37, № 2. - P. 785-789.

62. Dirac P. A. M. Quantum mechanics of many-electron systems / P. A. M. Dirac // Royal Society of London. Series A. - 1929. - Vol. 123. - P. 714-733.

63. Slater J. C. A simplification of the Hartree-Fock method / J. C. Slater // Physical Review. - 1951. - Vol. 81. - P. 385-390.

64. Vosko S. H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis / S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair // Canadian Journal of Physics. - 1980. - Vol. 8. - P. 1200-1211.

65. Barth U. A local exchange-correlation potential for the spin polarized case / U. Barth, L. Hedin // Journal of Physics C: Solid State Physics. - 1972. - Vol. 5, №13.

- P. 1629-1642.

66. Perdew J. P Generalized gradient approximation made simple / J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Physical Review Letters. - 1996. - Vol. 77, №18. - P. 38653868.

67. Adamo C. Toward reliable density functional methods without adjustable parameters: The PBE0 model / C. Adamo, V. Barone // The Journal of Chemical Physics. - Vol. 110, № 13. - P. 6158-6170.

68. Becke A. D. Basis-set-free density-functional quantum chemistry / A. D. Becke // International Journal of Quantum Chemistry. - 1989. - Vol. 36, № S23. - P. 599-609.

69. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. V. Systematic optimization of exchange-correlation functionals / A. D. Becke // The Journal of Chemical Physics. -1997. - Vol. 107, is. 20. - P. 8554-8560.

70. Development and assessment of new exchange-correlation functionals / F. A. Hamprecht [et. al.] // The Journal of Chemical Physics. - 1998. - Vol. 109, is. 15. - P. 6264-6271.

71. Alexiadis A. On the use of the BLYP functional for the DFT calculation of graphite-hydrogen systems / A. Alexiadis, S. Kassinos // Journal of Nuclear Materials.

- 2010. - Vol. 396, is. 2-3. - P. 307-308.

72. Peverati R. Communication: a global hybrid generalized gradient approximation to the exchange-correlation functional that satisfies the second-order density-gradient constraint and has broad applicability in chemistry / R. Peverati, D. G. Truhlar // The Journal of Chemical Physics. - 2011. - Vol. 135, is. 19. - P. 191102-1-4.

73. Perdew J. P. Accurate and simple analytic representation of the electron-gas correlation energy / J. P. Perdew, Y. Wang // Physical Review. B. - 1992. - Vol. 45. -P. 13244-13249.

74. Becke A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A. D. Becke // Physical Review. A. - 1988. - Vol. 38, № 6. - P. 3098-3100.

75. Zhao Y. Exchange-correlation functional with broad accuracy for metallic and nonmetallic compounds, kinetics, and noncovalent interactions / Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar // The Journal of Chemical Physics. - 2005. - Vol. 123, № 16. - P. 161103-161110.

76. Zhao Y. Design of density functionals by combining the method of constraint satisfaction with parametrization for thermochemistry, thermochemical kinetics, and noncovalent interactions / Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2006. - Vol. 2, № 2. - P. 364-382.

77. Zhao Y. A new local density functional for main-group thermochemistry, transition metal bonding, thermochemical kinetics, and noncovalent interactions / Y. Zhao, D. G. Truhlar // The Journal of Chemical Physics. - 2006. - Vol. 125, №19. - P. 194101-1-18.

78. Zhao Y. The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals / Y. Zhao, D. G. Truhlar // Theoretical Chemistry Accounts. - 2008. - Vol. 120. - P. 215-241.

79. Zhao Y. Density functional for spectroscopy: no long-range self-interaction error, good performance for rydberg and charge-transfer states, and better performance on average than B3LYP for ground states / Y. Zhao, D. G. Truhlar // Journal of Physical Chemistry. A. - 2006. - Vol. 110, № 49. - P. 13126-13130.

80. Peverati R. M11-L: a local density functional that provides improved accuracy for electronic structure calculations in chemistry and physics / Peverati R., Truhlar D. G. // Journal of Physical Chemistry Letters. - 2012. - Vol. 3, № 1. - P. 117124.

81. Tao J. Climbing the density functional ladder: Nonempirical meta-generalized gradient approximation designed for molecules and solids / J. Tao [et. al.] // Physical Review Letters. - 2003. - Vol. 91, № 14. - P. 146401-1-4.

82. Voorhis V. T. A novel form for the exchange-correlation energy functional / V. T. Voorhis, G. E. Scuseria // The Journal of Chemical Physics. - 1998. - Vol. 109, № 2. - P. 400-410.

83. Perdew J. P. Accurate density functional with correct formal properties: a step beyond the generalized gradient approximation / J. P. Perdew [et. al.] // Physical Review Letters. - 1999. - Vol. 82, № 12. - P. 2544-2547.

84. Wodynskia A. Local hybrid functionals augmented by a strong-correlation model / A. Wodynskia, A. V. Arbuznikovb, M. Kauppc // The Journal of Chemical Physics. - 2021. - Vol. 155, is. 14. - P. 144101-1-17.

85. MN15: A Kohn-Sham global-hybrid exchange-correlation density functional with broad accuracy for multi-reference and single-reference systems and noncovalent interactions / Haoyu S. Yu [et. al.] // Chemical Science. - 2016. - Vol. 7, is. 8. - P. 5032-5051.

86. Peverati R. An improved and broadly accurate local approximation to the exchange-correlation density functional: the MN12-L functional for electronic structure calculations in chemistry and physics / R. Peverati, D. G. Truhlar // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2012. - Vol. 14, № 38. - P. 13171-13174.

87. Mardirossian N. How accurate are the minnesota density functionals for noncovalent interactions, isomerization Energies, thermochemistry, and barrier heights involving molecules composed of main-group elements? / N. Mardirossian, M. Head-Gordon // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2016. - Vol. 12, № 9. - P. 4303-4325.

88. Zhao Y. The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals / Y. Zhao, D. Truhlar // Theoretical Chemistry Accounts - 2008. - Vol. 120. - P. 215-241.

89. Zhao Y. Exploring the limit of accuracy of the global hybrid meta density functional for main-group thermochemistry, kinetics, and noncovalent interactions / Y. Zhao, D. G. Truhlar // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2008. - Vol. 4.

- P. 1849-1868.

90. Peverati R. Improving the accuracy of hybrid meta-GGA density functionals by range separation / R. Peverati, D. G. Truhlar // Journal of Physical Chemistry Letters.

- 2011. - Vol. 2, № 21. - P. 2810-2817.

91. Peverati R. Screened-exchange density functionals with broad accuracy for chemistry and solid-state physics / R. Peverati, D. G. Truhlar // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2012. - Vol. 14, № 47. - P. 16187-16191.

92. Grimme S. Semiempirical hybrid density functional with perturbative secondorder correlation / S. Grimme // The Journal of Chemical Physics. - 2006. - Vol. 124, № 3. - P. 034108-1-16.

93. Sharkas K. Double-hybrid density-functional theory made rigorous / K. Sharkas, J. Toulouse, A. Savin // The Journal of Chemical Physics. - 2011. - Vol. 134, № 6. - P. 064113-1-9.

94. Bremond E. Seeking for parameter-free double-hybrid functionals: the PBE0-DH model / E. Bremond, C. Adamo // The Journal of Chemical Physics. - 2011. - Vol. 135, № 2. - P. 024106-1-6.

95. Dreuw A. Ab initio methods for the calculation of excited states of large molecules / A. Dreuw // Chemical Reviews. - 2005. - Vol. 11. - P. 4009-4037.

96. Yanai T. A new hybrid exchange-correlation functional using the Coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP) / T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy // Chemical Physics Letters. - 2004. - Vol. 393, № 1-3. - P. 51-57.

97. Grimme S. A consistent and accurate ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu / S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg // The Journal of Chemical Physics. - 2010. - Vol. 132, № 15. - P. 154104-1-19.

98. Kobayashi R. The application of CAM-B3LYP to the charge-transfer band problem of the zincbacteriochlorin-bacteriochlorin complex / R. Kobayashi, R. D. Amos // Chemical Physics Letters. - 2006. - Vol. 420, № 1-3. - P. 106-109.

99. Peach M. J. Assessment of a Coulomb-attenuated exchange-correlation energy functional / M. J. Peach // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2006. - Vol. 8, № 5. - P. 558-562.

100. Runge E. Density-functional theory for time-dependent systems / E. Runge, E. K. Gross // Physical Review Letters. - 1984. - Vol. 52. - P. 997-1000.

101. Leeuwen R. V. Key concepts in time-dependent density-functional theory / R. V. Leeuwen // International Journal of Modern Physics B. - 2001. - Vol. 15, № 14. -P. 1969-2023.

102. Slater J. Atomic shielding constants / J. Slater // Physical Review. - 1930. -Vol. 36, № 1. - P. 57-64.

103. Boys S. Electronic wave functions - I. A general methods of calculation for stationary states of any molecular system / S. Boys // Proceedings of the Royal Society A. - 1950. - Vol. 200. - P. 542-554.

104. Papajak E. Efficient diffuse basis sets for density functional theory / E. Papajak, D. G. Truhlar // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2010. - Vol. 6, № 3. - P. 597-601.

105. Labanowski J. K. Simplified introduction to ab initio basis sets. Terms and notations [Electronic resource] / URL: http://www.ccl.net/cca/documents/basis-sets/basis.html (дата обращения: 09.11.20).

106. Self-consistent molecular orbital methods. XXIII. A polarization-type basis set for second-row elements / M. M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre // The Journal of Chemical Physics. - 1982. - Vol. 77, № 7. - P. 3654-3665.

107. Dunning T. H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. The atoms boron through neon and hydrogen / T. H. Dunning // The Journal of Chemical Physics. - 1989. - Vol. 90, № 2. - P. 1007-1023.

108. Kestner N. He He interaction in the SCF-MO approximation / N. Kestner // The Journal of Chemical Physics. - 1968. - Vol. 48, № 1. - P. 252-257.

109. Jansen H. Non-empirical molecular orbital calculations on the protonation of carbon monoxide / H. Jansen, P. Ros // Chemical Physics Letters. - 1969. - Vol. 3, № 3.

- P. 140-143.

110. Liu B. Accurate calculation of the attractive interaction of two ground state helium atoms / B. Liu, A. D. McLean // The Journal of Chemical Physics. - 1973. -Vol. 59, № 8. - P. 4557-4558.

111. Galano A. A new approach to counterpoise correction to DSSE / A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy // Journal of Computational Chemistry. - 2006. - Vol. 27, № 11. -P. 1203-1210.

112. Santoro F. Effective method to compute Franck-Condon integrals for optical spectra of large molecules in solution / F. Santoro // The Journal of Chemical Physics. -2007. - Vol. 126, № 8. - P. 084509-1-13.

113. Santoro F. Effective method for the computation of optical spectra of large molecules at finite temperature including the Duschinsky and Herzberg-Teller effect: the Qx band of porphyrin as a case study / F. Santoro // The Journal of Chemical Physics. - 2008. - Vol. 128, № 22. - P. 224311-1-17.

114. Niu Y. Theory of excited state decays and optical spectra: application to polyatomic molecules / Y. Niu // Journal of Physical Chemistry. A. - 2010. - Vol. 114, № 30. - P. 7817-7831.

115. Pan Y. On the spectral profile change in the Q band absorption spectra of metalloporphyrins (Mg, Zn, and Pd): a first principles study / Y. Pan // The Journal of Chemical Physics. - 2019. - Vol. 150, № 16. - P. 164308-1-9.

116. Юков Е. А. Контур спектральной линии / Е. А. Юков. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - Т. 2. - 704 с.

117. Condon E. U. A Theory of intensity distribution in band systems / E. U. Condon // Physical Review. - 1926. - Vol. 28. - P. 1182-1201.

118. Condon E. U. Nuclear motions associated with electron transitions in diatomic molecules / E. U. Condon // Physical Review Letters. - 1928. - Vol. 32, № 6.

- P. 858-872.

119. Fluorescence and absorption spectra of oligophenylenevinylenes: vibronic coupling, band shapes, and solvatochromism / J. Gierschner [et. al.] // The Journal of Chemical Physics. - 2002. - Vol. 116, № 19. - P. 8596-8609.

120. Rigorous Franck-Condon absorption and emission spectra of conjugated oligomers from quantum chemistry / S. Karabunarliev [et. al.] // The Journal of Chemical Physics. - 2000. - Vol. 113, № 24. - P. 11372-11381.

121. DFT simulation of the heteroannelated octatetraenses vibronic spectra with the Frank-Condon and Herzberg-Teller approaches including Duschinsky effect / Karaush N. N. [et. al.] // The Journal of Chemical Physics. - 2015. - Vol. 459. - P. 6571.

122. Smith W. The strong Duschinsky effect and the intensity of transition in non-tolally symmetric vibrations in the electronic spectra of polyatomic molecules / W. Smith // Journal of Molecular Spectroscopy. - 1998. - Vol. 187. - P. 6-12.

123. Gerald M. Ab initio computation of the Duschinsky mixing of vibrations and nonlinear effects / M. Gerald, G. Kenneth // Journal of Physical Chemistry. - 2001. -Vol. 105, № 22. - P. 5326-5333.

124. Doktorov E. V. Dynamical symmetry of vibronic transitions in polyatomic molecules and the Franck-Condon principle / E. V. Doktorov, I. A. Malkin, V. I. Manko // Journal of Molecular Spectroscopy. - 1977. - Vol. 64. - P. 302-326.

125. Charaf-Eddin A. Choosing a functional for computing absorption and fluorescence band shapes with TD-DFT / A. Charaf-Eddin // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2013. - Vol. 9, № 6. - P. 2749-2760.

126. Laurent A. D. TD-DFT benchmarks: A review / A. D. Laurent, D. Jacquemin // International Journal of Quantum Chemistry. - 2013. - Vol. 113, № 17. -P. 2019-2039.

127. Tang C. W. Organic electroluminescent diodes / C. W. Tang, S. A. VanSlyke // Applied Physics Letters. - 1987. - Vol. 51, № 12. - P. 913-915.

128. Mixing of phosphorescent and exciplex emission in efficient organic electroluminescent devices / V. Cherpak [et. al.] // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2015. - Vol. 7, № 2. - P. 1219-1225.

129. N-annelated perylens as effective green emitters foe OLEDs / A. Bucinskas [et. al.] // RSC Advances. - 2015. - Vol. 5, № 95. - P. 78150-78159.

130. Highly efficient blue organic light-emitting diodes based on intermolecular triplet-singlet energy transfer / D. Volyniuk [et. al.] // Journal of Physical Chemistry. -2013. - Vol. 117, № 44. - P. 22538-22544.

131. Chemical degradation mechanisms of highly efficient blue phosphorescent emitters used for organic light emitting diodes / R. Seifert [et. al.] // Organic Electronics. - 2013. - Vol. 14, № 1. - P.115-123.

132. Spectral and electroluminescent properties of divinylbiphenylyl / T. N. Kopylova [et. al.] // Nanotechnologies in Russia. - 2010. - Vol. 5, № 7-8. - P. 543548.

133. Optical and electroluminescent properties of a number new derivatives of divinyl dibenzothiophene sulfone / A. V. Kukhto [et. al.] // Optics and Spectroscopy. -2016. - Vol. 120, № 2. - P. 235-241.

134. Spectroscopic and morphological properties of divinylbenzoxazolylbiphenyl thin films / A. V. Kukhta [et. al.] // Journal of Fluorescence. - 2009. - Vol. 19, № 6. -P. 989-996.

135. Photo- and electroluminescence of substituted divinyl dibenzothiophene sulfone / L. G. Samsonova [et. al.] // Russian Physics Journal. - 2016. - Vol. 59. - P. 585-589.

136. Interference phenomenon determines the color in an organic light emitting diode / T. Granlund [et. al.] // Appl. Phys. - 1997. - Vol. 81, № 12. - P. 8096-8103.

137. Unusual disparity in electroluminescence and photoluminescence spectra of vacuum-evaporated films of 1,1 -bis ((di-4-tolylamino)phenyl) cyclohexane / J. Kalinowski // Applied Physics Letters. - 2000. - Vol. 76, № 17. - P. 2352-2354.

138. Efficient exciplex emitting organic electroluminescent devices / M. Cocchi [et. al.] // Applied Physics Letters. - 2022. - Vol. 80, № 13. - P. 2401-2403.

139. Excimer-like electroluminescene from thin films of switchable supermolecular anthracene-based rotaxanes / G. Giro [et. al.] // Synthetic Metals. -2001. - Vol. 122, № 1. - P. 27-29.

140. Zhang Z. Electroplex emission from bilayer LED based on 1-phenyl-3-(dimethyl-amino) stryry-5-(p-(dimethylamino)phenyl) / Z. Zhang, L. Guowen, Y. Shen // Materials Chemistry and Physics. - 2003. - Vol. 82, № 3. - P. 613-617.

141. The nature of emitting states in electroluminescence of polymeric films doped with anthracene and anthracene-based supramolecules / J. Kalinowski [et. al.] // Chemical Physics. - 2002. - Vol. 277, № 3. - P. 387-396.

142. Highly efficient white organic electroluminescence from a double-layer device based on a boron hydroxyphenylpyridine complex / Y. Liu [et. al.] // Angewandte Chemie. - 2022. - Vol. 41, № 1. - P. 182-184.

143. Kalinowski J. Optical materials for organic light-emitting devices / J. Kalinowski // Optical Materials. - 2008. - Vol. 30, № 5. - P. 792-799.

144. Krasnikova S.S. Experimental and theoretical study of electroluminescence spectra of the light-emitting devices based on zinc complexes of amino-substituted ligands / S. S. Krasnikova, A. F. Shestakov, M. G. Kaplunov // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2014. - Vol. 589, № 1. - P. 56-66.

145. The electroluminescence spectra of light-emitting devices based on zinc complexes of amino-substituted ligands / M. G. Kaplunov [et. al.] // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2014. - Vol. 589, № 1. - P. 48-55.

146. Jiang X. Bright and efficient exciplex emission from light-emitting diodes based on hole-transporting amine derivatives and electron-transporting polyfluorenes. / X. Jiang, M. S. Liu, A. K. Jen // Journal of Applied Physics. - 2002. - Vol. 91, № 12. -P. 10141-10152.

147. The computational and experimental investigations of photophysical and spectroscopic properties of BF2 dipyrromethene complexes / Valiev R. R. [et. al.] // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2014. - Vol. 117, № 3. - P. 323-329.

148. Freidzon A. Y. Ab initio simulation of pyrene spectra in water matrices / A. Y. Freidzon, R. R. Valiev, A. A. Berezhnoy // RSC Advances. - 2014. - Vol. 4, № 79. -P. 42054-42065.

149. Theoretical and experimental investigation of photophysical properties of Zn(DFP SAMQ)2 / R. R. Valiev [et. al.] // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2014. - Vol. 128, № 15. - P. 137-140.

150. Computational and experimental investigation of the optical properties of the chromene dyes / Minaev B.F. [et. al.] // Journal of Physical Chemistry. - 2015. - Vol. 119, № 10. - P. 1948-1956.

151. Phosphorescent dye-based supramolecules for high-efficiency organic light-emitting diodes / K.-H. Kim [et. al.] // Nature Communications. - 2014. - Vol. 5, № 4769. - P. 1-8.

152. Organic light-emitting diodes with 30% external quantum efficiency based on a horizontally oriented emitter. / S.-Y. Kim [et. al.] / Advanced Functional Materials. - 2013. - Vol. 23, is. 31. - P. 3896-3900.

153. Lee C. W. Above 30% external quantum efficiency in blue phosphorescent organic light-emitting diodes using pyrido[2,3-b]indole derivatives as host materials / C. W. Lee, J. Y. Lee // Advanced Functional Materials. - 2013. - Vol. 25, is. 38. - P. 5450-5454.

154. Benzoannelated aza-, oxa- and azaoxa[8]circulenes as promising blue organic emitters / G.V. Baryshnikov [et. al.] // Physical Chemistry Chemical Physics. -2016. - Vol. 18, № 40. - P. 28040-28051.

155. Vibronic coupling in molecular crystals: a Frank-Condon Herzberg-Teller model of H-aggregate fluorescence based on quantum chemical cluster calculations / M. Wykes [et. al.] // The Journal of Chemical Physics. - 2015. - Vol. 143, № 11. - P. 114116-1-12.

156. Zilberg S. Electronic spectrum of anthracene: an ab-initio molecular orbital calculation combines with a valence bond interpretation / S. Zilberg, Y. Haas, S. Shaik // Journal of Physical Chemistry. - 1995. - Vol. 99, № 45. - P. 16558-16565.

157. Vibronic absorption spectra of the angular fused bisindolo- and biscarbazoloanthracene blue fluorophores for OLED applications / G. V. Baryshnikov [et. al.] // Journal of Physical Chemistry. - 2018. - Vol. 513, № 24. - P. 105-111.

158. Scherf U. Semiconducting polyfluorenes-towards reliable structure-property / U. Scherf, E. J. W. List // Advanced Materials. - 2002. - Vol. 14, № 7. - P. 477-487.

159. All-solution processed polymer light-emitting diode displays / H. Zheng [et. al.] // Nature Communications. - 2013. - Vol. 4, № 1973. - P. 1-7.

160. White electroluminescence from polyfluorenes copolymerized with carbazole derivatives of Nile Red and 1,8-naphthalimide / G. I. Nosova [et. al.] // Mendeleev Communications. - 2017. - Vol. 27, № 3. - P. 265-267.

161. Chain microstructure and specific features of excitation energy transfer in solution and films of poly(9,9-dioctylfluorene) doped with 2,1,3-benzothiadiazole comonomer units / N. P. Yevlampieva [et. al.] // Chemical Physics Letters. - 2016. -Vol. 645. - P. 100-105.

162. Электролюминесценция сополифлуоренов в видимом диапазоне спектра / Т. Н. Копылова [и др.] // Известия ВУЗов. Физика. - 2015. - Т. 58, № 12. - С. 112-115.

163. Whitehead K.S. Highly polarized blue electroluminescence from homogeneously aligned films of poly(9,9-dioctylfluorene) / K. S. Whitehead, M. Grell, D. D. C. Bradley // Applied Physics Letters. - 2000. - Vol. 76, № 20. - P. 2946-2948.

164. Highly efficient pure blue electroluminescence from polyfluorene: influence of the molecular weight distribution on the aggregation tendency / K. H. Weinfurtner [et. al.] // Applied Physics Letters. - 2000. - Vol. 76, № 18. - P. 2502-2504.

165. Improving efficiency and color purity of poly(9,9-dioctylfluorene) through addition of a high boiling-point solvent of 1-chloronaphthalene / J. Liang [et. al.] // Nanotechnology - 2016. - Vol. 27, № 28. - P. 284001-284009.

167. Spectroscopic properties of poly(9,9-dioctylfluorene) thin films possessing varied fractions of P-phase chain segments: enhanced photoluminescence efficiency via conformation structuring / A. Perevedentsev [et. al.] // Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. - 2016. - Vol. 54, № 19. - P. 1995-2006.

168. Spontaneous and stimulated emissions of copolyfluorenes during photo-and electro-excitation / T. N. Kopylova [et. al.] // Polymer Science, Series B. - 2014. - Vol. 56, № 4. - P. 399-413.

169. Vibronic spectra of bifluorene and terfluorene / R. R. Valiev [et. al.] // Russian Physics Journal. - 2022. - Vol. 64, № 11. - P. 2082-2088.

170. Электронно-колебательные спектры олиго(9,9- диметилфлуоренов) / Д. А. Сунчугашев [и др.] // Аэрозоли Сибири : тезисы докладов XXVII конференции. Томск, 24-27 ноября 2020 г. - Томск, 2020. - С. 62.

171. Influence of the Dushinsky effect on the vibronic spectra of 9,9,9',9'-tetramethyl-2,2'-bifluorene / D. A. Sunchugashev [et. al.] // 5th International Symposium on Molecular Photonics dedicated to the memory of Academician A.N. Terenin : abstracts of reports. St. Petersburg, 6-7 May 2021. - St. Petersburg, 2021. - P. 77.

172. Вибронные спектры олиго(9,9-диметилфлуоренов) с числом флуореновых фрагментов 2-5 / Д. А. Сунчугашев [и др.] // Оптика атмосферы и океана. Физика атмосферы : тезисы докладов XXVII Международного симпозиума. Москва, 05-09 июля 2021 г. - Томск, 2021. - С. А.112-А.115.

173. Сунчугашев Д. А. Вибронные спектры производных 9,9,9',9'-тетраметил-бифлуорена / Д. А. Сунчугашев, Р. Р. Валиев, В. Н. Черепанов // Оптика атмосферы и океана. Физика атмосферы : тезисы докладов XXVIII Международного симпозиума. Томск, 04-08 июля 2022 г. - Томск, 2022. - С. А.112-А.115.

174. Xu R.-P. Recent advances in flexible organic light-emitting diodes / R.-P. Xu, Y.-Q. Li, J.-X. Tang // Journal of Materials Chemistry C. - 2016. - Vol. 4, № 39. -P. 9116-9142.

175. Highly flexible and efficient fabric-based organic light-emitting devices for clothing-shaped wearable displays / Choi S. [et. al.] // Scientific Reports. - 2017. - Vol. 7, № 1. - P. 6424-1-8.

176. Barbarella G. From easily oxidized to easily reducer thiophene-based materials / G. Barbarella, L. Favaretto, M. Zambianchi // Advanced Materials. - 1998. -Vol. 10, № 7. - P. 551-554.

177. Perepichka I. Handbook of thiophene-based materials: application in organic electronic and photonics / I. Perepichka, D. Perepichka, H. Meng. - U.K.: Wiley: Chichester, 2009. - 833 p.

178. Lei Z. Oligothiophene semiconductors: synthesis, characterization, and applications for organic devices / Z. Lei, S. Nicholas, P. Benjamin // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2014. - Vol. 6, № 8. - P. 5327-5343.

179. Murphy A. Organic semiconducting oligomers for use in thin film transistors / A. Murphy, J. Frechet // Chemical Reviews. - 2007. - Vol. 107, № 4. - P. 1066-1096.

180. Zade S. From short conjugated oligomers to conjugated polymers. Lessons from studies on long conjugated oligomers / S. Zade, N. Zamoshchik, M. Bendikov // Accounts of Chemical Research. - 2011. - Vol. 44, № 1. - P. 14-24.

181. Mishra A. Functional oligothiophenes: molecular design for multidimensional nanoarchitectures and their applications / A. Mishra, M. Chang-Qi, P. Bauerle // Chemical Reviews. - Vol. 109, № 3. - P. 1141-1276.

182. Lim S. Organic light emitting diodes (OLEDs) with oligothiophene and silicon monoxide / S. Lim, M. Kwon, D. Shin // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2006. - Vol. 371, № 1. - P. 171-176.

183. A polythiophene microcavity laser / T. Granlund [et. al.] // Chemical Physics Letters. - 1998. - Vol. 288, № 5-6. - P. 879-884.

184. Bright oligothiophene-based light emitting diodes / M. Mazzeo [et. al.] // Synthetic Metals. - 2003. - Vol. 139, № 3. - P. 671-673.

185. Simple thiazole-centered oligothiophene donor enables 15.4% efficiency all small molecule organic solar cells / D. Tainan [et. al.] // Journal of Materials Chemistry A. - 2021. - Vol. 10, № 6. - P. 3009-3017.

186. Sharipov A. Kh. Production of thiophenes from products of refining of medium-sulfur crude oils / A. Kh. Sharipov [et. al.] // Chemistry and Technology of Fuels and Oils. - 2002. - Vol. 38, № 5. - P. 340-344.

187. Comprehensive evaluation of the absorption, photophysical, energy transfer, structural, and theoretical properties of a-oligothiophenes with one to seven rings / R. Becker [et. al.] // Journal of Physical Chemistry. - 1996. - Vol. 100. - P. 18683-18695.

188. Vibrationally resolved absorption and emission spectra of dithiophene in the gas phase and in solution by first-principle quantum mechanical calculations / E. Stendardo [et. al.] // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2012. - Vol. 8, № 11. - P. 4483-4493.

189. Santoro F. FCclasses, a Fortran 77 code [Electronic resource] / F. Sandro // URL: http://village.pi.iccom.cnr.it/Software (дата обращения: 09.01.23).

190. Christiansen O. MidasCpp [Electronic resource] / O. Christiansen, D. Artiukhin, I. H. Godtliebsen // URL: https://gitlab.com/midascpp/midascpp (дата обращения: 11.01.23).

191. Buckingham A. D. A model for the geometries of Van der Waals complexes / A. D. Buckingham, P. W. Fowler // Canadian Journal of Chemistry. - 1985. - Vol. 63, № 7. - P. 2018-2025.

192. The intermolecular S-H--Y (Y=S,O) hydrogen bond in the H2S dimer and the H2S-MeOH complex / A. Bhattacherjee [et. al.] // ChemPhysChem. - 2013. - Vol. 14, is. 5. - P. 905-914.

193. Taleb-Bendiab A. The microwave spectrum, structure, and tunneling motion of the sulfur dioxide dimer / A. Taleb-Bendiab, K. W. Hillig II, R. L. Kuczkowski // The Journal of Chemical Physics. - 1991. - Vol. 94. - P. 6956-6963.

194. Lane J. R. Explicitly correlated intermolecular distances and interaction energies of hydrogen bonded complexes / J. R. Lane, H. G. Kjaergaard // The Journal of Chemical Physics. - 2009. - Vol. 131. - P. 034307-1-10.

195. Microwave, infrared-microwave double resonance, and theoretical studies of C2H4-"H2S complex / M. Goswami [et. al.] // The Journal of Chemical Physics. - 2013. - Vol. 139. - P. 104303-1-14.

196. Edwards T. H. Ground-state molecular constants of hydrogen sulfide / T. H. Edwards, N. K. Moncur, L. E. Snyder // The Journal of Chemical Physics. - 1967. -Vol. 46, № 6. - P. 2139-2142.

197. Infrared spectroscopy of H2S and SH in rare-gas matrixes / E. Isoniemi [et. al.] // Journal of Physical Chemistry. A. - 1999. - Vol. 103, № 6. - P. 679-685.

198. Lovas F. J. Microwave spectral tables II. Triatomic molecules / F. J. Lovas // Journal of Physical Chemistry. Ref. Data. - 1978. - Vol. 7. - P. 1445-1750.

199. Molecular geometries of H2S---ICF3 and H2O---ICF3 characterised by broadband rotational spectroscopy / S. L. Stephens, N. R. Walker, A.C. Legon // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2011. - Vol. 13, № 47. - P. 21093-21101.

200. Kalugina Yu. N. Ab initio calculations of electric multipole moments, (higher) polarizabilities and first hyperpolarizabilitiy of (H2S)n, n=1-4 / Yu. N. Kalugina, D. A. Sunchugashev, V. N. Cherepanov // Chemical Physics Letters. - 2018.

- Vol. 692, № 16. - P. 184-190.

201. Свердлов Я. М. Колебательные спектры многоатомных молекул / Я. М. Свердлов, М. А. Ковнер, Е. П. Крайнов. М. : Наука, 1970. - 560 с.

202. Калугина Ю.Н. Мультипольные моменты и высшие поляризуемости молекул: методика и некоторые результаты ab initio расчета / Ю. Н. Калугина, В. Н. Черепанов // Оптика атмосферы и океана. - 2015. - Т. 28, № 5. - С. 436-442.

203. The dipole moment surface for hydrogen sulfide H2S / A. A. Azzam [et. al.] // Journal of Quantitative Spectroscopy and Radiative Transfer. - 2015. - Vol. 161. - P. 41-49.

204. Viswanathan R. Electric dipole moments and nuclear hyperfine interactions for H2S, HDS, and D2S / R. Viswanathan, T.R. Dyke // Journal of Molecular Spectroscopy. - 1984. - Vol. 103, is. 2. - P. 231-239.

205. Rayleigh scattering depolarization ratio and molecular polarizability anisotropy for gases / M. P. Bogaard [et. al.] // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1. - 1978. - Vol. 74. - P. 3008-3015.

206. Ward J. F. Measurements of nonlinear optical polarizabilities for twelve small molecules / J. F. Ward, C. K. Miller // Physical Review A. - 1979. - Vol. 19, is.2.

- P. 826-833.

207. Geometry and torsional potential of 2,2-bitiophene in a supersonic jet / M. Takayanagi, T. Gejo, I. Hanazaki // Journal of Physical Chemistry. - 1994. - Vol. 98, № 49. - P. 12893-12898.

208. Сунчугашев Д. А. Молекулярные комплексы (И28)п, п=(1-6) / Д. А. Сунчугашев, Ю. Н. Калугина, В. Н. Черепанов // Молекулярная спектроскопия высокого разрешения : тезисы докладов XVIII Международного симпозиума и школы молодых учёных. Томск, 01 июня-4 июля 2015 г. - Томск, 2015. - С. 128.

209. Сунчугашев Д. А. Электрические свойства комплексов (Н23)5 и (Н28)6 / Д. А. Сунчугашев, В. Н. Черепанов, Ю. Н. Калугина // Оптика атмосферы и океана. Физика атмосферы : тезисы докладов XXIII Международного симпозиума. Иркутск, 3-7 июля 2017 г. - Томск, 2017. - С. А.114-А. 115.

Приложение А

(справочное)

Оптимизированные геометрии исследуемых соединений в основном

(Б0) электронном состоянии

Таблица А.1 - Равновесные геометрии в декартовых координатах (в ангстремах) молекул производных дивинилфенантрена (Ь1-Ь2) и дивинилдифенила (Ь3-Ь4)

Молекула Ь1

Атом X У Ъ

С 7,164667000 -4,539123000 0,965113000

С 6,470891000 -3,328874000 0,985467000

С 5,952077000 -2,779623000 -0,196919000

С 6,156004000 -3,466566000 -1,401727000

С 6,851713000 -4,675681000 -1,423232000

С 7,356822000 -5,216353000 -0,240148000

С 3,052423000 -2,710459000 -0,436952000

С 2,819915000 -3,550088000 0,661103000

С 2,081116000 -4,724810000 0,515955000

С 1,560373000 -5,077360000 -0,729769000

С 1,780464000 -4,246435000 -1,829634000

С 2,517507000 -3,071048000 -1,683190000

С 3,840109000 -1,444209000 -0,284540000

С 5,210392000 -1,477169000 -0,171434000

С 5,968673000 -0,244325000 -0,043403000

С 5,294816000 1,010965000 -0,016799000

С 3,849982000 1,045609000 -0,110205000

С 3,126349000 -0,178587000 -0,242995000

С 7,378831000 -0,261222000 0,031416000

С 8,142229000 0,899050000 0,143643000

С 7,454455000 2,138772000 0,179680000

С 6,081987000 2,184546000 0,099157000

С 3,110176000 2,251194000 -0,071829000

С 1,735104000 2,258541000 -0,149221000

С 0,999740000 1,053308000 -0,264364000

С 1,718063000 -0,140713000 -0,309430000

С 9,596881000 0,779641000 0,215365000

С -0,460416000 1,126666000 -0,325598000

С 10,491068000 1,785882000 0,319242000

С -1,326224000 0,093754000 -0,400631000

C 11,94б272000 1,бб0088000 0,393281000

C -2,78512б000 0,175955000 -0,459407000

C 12,722125000 2,8327б3000 0,489184000

C 14,107435000 2,78б135000 0,5б3712000

C 14,7б7232000 1,54бб01000 0,544411000

C 14,009488000 0,3б42бб000 0,4492б0000

C 12,б2б879000 0,424190000 0,375379000

C -3,527201000 -1,021570000 -0,500777000

C -4,914247000 -1,017559000 -0,555177000

C -5,б099б3000 0,202242000 -0,570803000

C -4,88б1б4000 1,408805000 -0,531б89000

C -3,5014б3000 1,391454000 -0,477582000

C 1б,195б78000 1,484503000 0,б21349000

C -7,040б01000 0,220009000 -0,б272б1000

N -8,203548000 0,235133000 -0,б73140000

N 17,35б802000 1,433108000 0,б84001000

H 7,553415000 -4,952851000 1,891188000

H б,324959000 -2,80338б000 1,925121000

H 5,7б4б98000 -3,049473000 -2,324532000

H б,99848б000 -5,195121000 -2,3б5773000

H 7,89б722000 -б,158504000 -0,257115000

H 3,223895000 -3,280082000 1,б31935000

H 1,913421000 -5,3б4599000 1,377509000

H 0,987284000 -5,992891000 -0,843118000

H 1,38023б000 -4,513349000 -2,803571000

H 2,б84984000 -2,425б01000 -2,540892000

H 7,887977000 -1,217б22000 -0,004559000

H 8,007424000 3,0б7994000 0,2б8358000

H 5,599851000 3,154701000 0,123980000

H 3,б2570б000 3,1992б4000 0,024529000

H 1,2008б8000 3,204359000 -0,114977000

H 1,188б83000 -1,080903000 -0,39б403000

H 9,9б123б000 -0,245104000 0,177925000

H -0,85б079000 2,140357000 -0,300522000

H 10,127970000 2,81080б000 0,353854000

H -0,933115000 -0,920502000 -0,41б921000

H 12,221541000 3,79б774000 0,505111000

H 14,б8552б000 3,701041000 0,б37032000

H 14,51б89б000 -0,594459000 0,434488000

H 12,0б8712000 -0,503017000 0,30350б000

H -2,998199000 -1,970301000 -0,48847б000

H -5,466273GGG -1,95G819GGG -G,585694GGG

H -5,42134GGGG 2,352332GGG -G,54526GGGG

H -2,969668GGG 2,36447GGGG -G,451184GGG

Моле^ла L2

Атом X Y Z

C 2,964244GGG -4,664143GGG -G,1819G2GGG

C 2,4G694GGGG -4,197222GGG 1,GG9G79GGG

C 1,643124GGG -3,G29864GGG 1,G164G2GGG

C 1,42241GGGG -2,31173GGGG -G,16698GGGG

C 1,99358GGGG -2,786551GGG -1,35738GGGG

C 2,755683GGG -3,955G29GGG -1,365813GGG

C -G,764158GGG -1,1G3756GGG -G,G63318GGG

C G,6G6871GGG -1,G541GGGGG -G,159966GGG

C 1,293457GGG G,224218GGG -G,236351GGG

C G,548427GGG 1,439252GGG -G,232737GGG

C -G,896955GGG 1,388G52GGG -G,156G81GGG

C -1,54895GGGG G,119792GGG -G,G69343GGG

C -1,7G4426GGG 2,55G533GGG -G,167995GGG

C -3,G78144GGG 2,477788GGG -G,1G31G2GGG

C -3,7412G1GGG 1,228386GGG -G,G251G9GGG

C -2,957234GGG G,G75466GG -G,G14434GGG

C 2,7G3211GGG G,29G583GGG -G,289626GGG

C 3,396991GGG 1,4975G6GGG -G,353G53GGG

C 2,639895GGG 2,696759GGG -G,361195GGG

C 1,2665G4GGG 2,66G452GGG -G,3GG289GGG

C 4,853771GGG 1,468GG5GGG -G,4G3238GGG

C -5,199654GGG 1,212278GGG G,G35G43GGG

C -6,GG1233GGG G,132427GGG G,158675GGG

C 5,686886GGG 2,529387GGG -G,465417GGG

C -7,439764GGG G,24G553GGG G,2G4244GGG

C 7,122239GGG 2,3853GGGGG -G,5G9995GGG

N -8,19G283GGG 1,3G4866GGG G,136554GGG

C -9,489525GGG G,823G74GGG G,2297G2GGG

C -9,44847GGGG -G,575538GGG G,354725GGG

O -8,131G45GGG -G,951451GGG G,338693GGG

N 7,844G74GGG 1,2995GGGGG -G,5G2551GGG

C 9,15619GGGG 1,751572GGG -G,558475GGG

C 9,152678GGG 3,155729GGG -G,598981GGG

O 7,845287GGG 3,564859GGG -G,568G88GGG

C -1G,723398GG 1,482G78GGG G,216296GGG

C -11,87G156GG G,698379GGG G,33GG53GGG

C -11,79974300 -0,701971000 0,454287000

C -10,57541100 -1,374901000 0,4б9284000

C 10,37222800 1,0б0443000 -0,577540000

C 11,5399б0000 1,8188б1000 -0,б3бб93000

C 11,507108000 3,225478000 -0,б7б322000

C 10,30090б000 3,9303б3000 -0,б5812б000

H 3,558590000 -5,573055000 -0,187418000

H 2,5бб794000 -4,741220000 1,935491000

H 1,2117б9000 -2,бб9887000 1,945357000

H 1,83542б000 -2,235937000 -2,280483000

H 3,18б155000 -4,310484000 -2,2975б8000

H -1,243229000 3,528778000 -0,233198000

H -3,бб7598000 3,390400000 -0,114427000

H 3,2б8952000 -0,б33838000 -0,275847000

H 0,728345000 3,б00788000 -0,301049000

H 5,310993000 0,480793000 -0,388050000

H -5,б88б73000 2,182709000 -0,023892000

H -5,б07817000 -0,87б280000 0,232930000

H 5,3232бб000 3,551497000 -0,484313000

H -10,774б0500 2,5б1220000 0,120405000

H -12,8447б100 1,17б833000 0,323083000

H -12,71842700 -1,273849000 0,5403б8000

H -10,50843300 -2,45284800 0,5б4008000

H 10,394343000 -0,023490000 -0,54б747000

H 12,501б43000 1,315144000 -0,б52807000

H 12,441017000 3,77б988000 -0,7220б7000

H 10,2б2911000 5,013455000 -0,б87997000

H -3,435524000 -0,894758000 0,030151000

H 3,141207000 3,б57838000 -0,4111б9000

C -1,479848000 -2,417244000 0,032821000

C -1,б43344000 -3,230575000 -1,097054000

C -2,0153б9000 -2,8503б3000 1,25542б000

H -1,238528000 -2,904б14000 -2,050195000

H -1,901201000 -2,225804000 2,137025000

C -2,315542000 -4,449749000 -1,005б47000

C -2,б85830000 -4,070297000 1,348010000

H -2,431378000 -5,0б7758000 -1,89129б000

H -3,088513000 -4,39244б000 2,304020000

C -2,837291000 -4,874081000 0,21б95б000

H -3,359515000 -5,823б47000 0,287935000

Моле^ла L3

Атом X Y Z

C -1,934G75GGG G,2G3455GGG G,G67792GGG

C -2,534G18GGG 1,3854G2GGG G,532181GGG

C -3,912344GGG 1,475481GGG G,7G1G88GGG

C -4,76G652GGG G,392182GGG G,41175GGGG

C -4,154829GGG -G,792G96GGG -G,G5725GGGG

C -2,78G8G2GGG -G,885585GGG -G,22G8GGGGG

C -G,468486GGG G,145221GGG -G,175564GGG

C G,357282GGG -G,944G78GGG G,2156G6GGG

C 1,7G99GGGGG -G,927544GGG -G,148435GGG

C 2,295855GGG G,126G59GGG -G,872222GGG

C 1,474875GGG 1,2G9813GGG- 1,224541GGG

C G,13164GGGG 1,2G5628GGG -G,875358GGG

C 3,72G191GGG G,G39826GGG -1,2G1333GGG

C -6,2G1946GGG G,548394GGG G,61G474GGG

C 4,47GG32GGG G,98G7G5GGG -1,81G943GGG

C -8,6GG649GGG -G,382332GGG G,4G8678GGG

C 5,893698GGG -G,226494GGG G,6G4587GGG

C 6,523939GGG G,898153GGG -2,145971GGG

C 7,874791GGG 2,G24383GGG -2,7G913GGGG

C 8,6G9719GGG 2,G17411GGG -3,G47238GGG

C 8,G29591GGG G,861199GGG -2,81989GGGG

C 6,67982GGGG -G,278336GGG -2,269449GGG