Супрамолекулярная организация полиротаксанов на основе линейного и гребнеобразного полимеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат физико-математических наук Соколова, Мария Петровна

• Соколова, Мария Петровна
• кандидат физико-математических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Соколова, Мария Петровна

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1 Классификация супрамолекулярных комплексов включения.

1.2 Линейные полипсевдоротаксаны и полиротаксаны.

1.2.1 Ансамбли «линейный полимер - циклодекстрин».

1.2.2 Молекулярные трубки и нековалентные колончатые структуры на основе циклодекстринов.

1.2.3 Букетные, разветвленные и дендритоподобные супрамолекулярные комплексы включения.

1.2.4 Ансамбли «линейный полимер - каликсарен».

1.3 Гребнеобразные полипсевдоротаксаны и полиротаксаны.

1.3.1 Ансамбли «гребнеобразный полимер - макроциклы различной природы».

1.4 Кристаллическая структура супрамолекулярных комплексов включения.

1.4.1 Кристаллические структуры, формируемые комплексами на основе а-ЦД.

1.4.2 Влияние воды на структурные переходы в комплексах на основе (3-ЦД.

1.4.3 Кристаллическая структура комплексов на основе у-ЦД.

1.5 Особенности морфологии полипсевдоротаксанов и полиротаксанов.

1.6 Термодинамические характеристики полипсевдоротаксанов и полиротаксанов.

1.7 Свойства и области применения супрамолекулярных комплексов включения.

1.8 Постановка задачи исследования.

ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ.

2.1 Объекты исследования.

2.1.1 Полиротаксаны на основе модифицированного полидиметилсилоксана с |3- и у-ЦД.

2.1.2 Полиротаксаны на основе модифицированного полидиметилсилоксана с ТБКА.

2.1.3 Гребнеобразный полипсевдоротаксан и его компоненты.

2.2 Методы исследования супрамолекулярных комплексов включения

2.2.1 'Н-ЯМР спектроскопия.

2.2.2 Рентгеноструктурный анализ.

2.2.3 Растровая электронная микроскопия.

2.2.4 Дифференциальная сканирующая калориметрия.

2.2.5 Статистический анализ электронно-микроскопических изображений.

2.2.6 Определение фотофизических свойств ионных ППР.

ГЛАВА 3. ПОЛИРОТАКСАНЫ НА ОСНОВЕ ПДМСЭ И

ПРИРОДНЫХ МАКРОЦИКЛОВ.

3.1 Исследование морфологических особенностей полиротаксанов и исходных компонентов.

3.1.1 Морфологическая организация а-, (3- и у-ЦД.

3.1.2 Морфология полиротаксанов на основе ПДМСЭ и (3-ЦД.

3.1.3 Морфология полиротаксанов на основе ПДМСЭ и у-ЦД.

3.2 Рентгенографическое изучение структурных особенностей полиротаксанов на основе ПДМСЭ и (3-ЦД.

3.3 Кристаллическая структура полиротаксанов на основе ПДМСЭ и У-ЦД.

3.4 Структурная организация полиротаксанов на основе ПДМСЭ и ЦД

3.5 Термическая стабильность ПР на основе ПДМСЭ и (З-ПД.

3.6 Термическая стабильность ПР на основе ПДМСЭ и у-ЦД.

3.7. Выводы к главе 3.

ГЛАВА 4. ПОЛИРОТАКСАНЫ НА ОСНОВЕ ПДМСЭ И СИНТЕТИЧЕСКОГО МАКРОЦИКЛА.

4.1 Морфологическая организация полиротаксанов на основе ТБКА и ПДМСЭ.

4.2 Структурные характеристики полиротаксанов на основе ПДМСЭ и ТБКА.

4.3 Термические свойства полиротаксанов на основе ТБКА и ПДМСЭ.

4.4 Выводы к главе 4.

ГЛАВА 5. ПОЛИПСЕВДОРОТАКСАНЫ НА ОСНОВЕ

ГРЕБНЕОБРАЗНОГО ПОЛИМЕРА.

5.1 Морфология полипсевдоротаксанов и исходных компонентов.

5.2 Надмолекулярная структура полипсевдоротаксанов и исходных компонентов.

5.3 Надмолекулярная структура полипсевдоротаксанов и исходных компонентов после длительного хранения.

5.4 Термические свойства исходных компонентов и ионных полипсевдоротаксанов.

5.5 Влияние термообработки на структуру и свойства полипсевдоротаксанов.

5.6 Оптические свойства тройного комплекса и его компонентов.

5.7 Выводы к главе 5.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Супрамолекулярная организация полиротаксанов на основе линейного и гребнеобразного полимеров»

В последние годы большой интерес вызывает новое научное направление - супрамолекулярная химия, основы которой были заложены Ж.-М. Леном. Супрамолекулярные соединения являются системами, состоящими из различных молекул, способных к самоорганизации, т.е. спонтанному образованию определенных структур путем самосборки компонентов в супрамолекулярные ансамбли, физико-химические свойства которых отличны (иногда значительно) от свойств составляющих их компонентов. Среди супрамолекулярных соединений особое место занимают супрамолекулярные комплексы включения - ротаксаны, образованные молекулами «хозяина» и молекулами «гостя». Согласно принятому в литературе обозначению, «хозяином» называют молекулы циклических соединений, имеющие внутреннюю полость, способную включать линейную молекулу «гостя» и удерживать ее силами нековалентной природы: гидрофобными, Ван-дер-Ваальсовыми, водородными и др.

Среди ротаксанов наиболее хорошо изучены линейные полиротаксаны, построенные из макроциклов, «нанизанных» на линейные полимерные макромолекулы и полиротаксаны, содержащие нековалентно связанные элементы в боковой цепи - гребнеобразные полиротаксаны, при этом роль «хозяев» выполняют макроциклы как природного (циклодекстрины), так и синтетического происхождения, например, краун-эфиры и каликсарены.

К настоящему времени синтезированы и исследованы супрамолекулярные комплексы включения типа «гость-хозяин», образующиеся при нанизывании циклодекстринов («хозяин») на линейные полимерные цепи («гость») различного строения и разной молекулярной массы, например, полиизобутилен, полипропиленгликоль, поли-е-капролактон и др. В литературе имеются многочисленные сведения о супрамолекулярных комплексах включения, в которых роль «хозяев» выполняют краун-эфиры.

Супрамолекулярные комплексы включения являются перспективными материалами для использования в качестве регулируемых молекулярных переключателей, ион-селективных сенсоров и мембран, подложек для образования силикатных материалов, размеры пор которых зависят от рН среды, молекулярных машин: (наноскопических аналогов подшипников, узлов, моторов, роторов, поршней), а также носителей лекарственных веществ. Способность комплексов включения хранить информацию либо в аналоговой форме, закодированной в особенностях структуры (размер, форма, природа и расположение центров взаимодействия и т.п.), либо в «цифровой», в виде различных состояний химического объекта, позволяет использовать их в качестве «смарт» материалов для производства сенсоров и устройств для накопления и хранения информации.

Развитие нанотехнологий с использованием супрамолекулярных соединений диктует необходимость создания принципиально новых материалов с улучшенным комплексом электро-, фото-, термохимических свойств и повышенной растворимостью. Вследствие этого растет интерес к топологически сложным супрамолекулярным структурам - полиротаксанам и полипсевдоротаксанам, полученным на основе гребнеобразных и разветвленных полимеров. Несмотря на то, что в литературе имеются работы по изучению структурно-морфологических и термических характеристик полиротаксанов и полипсевдоротаксанов, систематические исследования, позволяющие выявить общие закономерности формирования надмолекулярной структуры комплексов включения на основе полимеров различной топологии (линейных и гребнеобразных) и широкого ряда макроциклов (циклодекстринов, каликсаренов, краун-эфиров и т.п.), практически отсутствуют.

В связи с этим, актуальной задачей является изучение структуры, морфологии и термических характеристик новых ПР и ПНР на основе линейных и гребнеобразных полимеров с макроциклами природного и синтетического происхождения, с целью установления основных факторов, влияющих на процессы структурообразования в этих системах и их свойства. Такие системы находят применение в качестве регулируемых молекулярных переключателей, ион-селективных сенсоров и мембран, «смарт» материалов и молекулярных машин (наноскопических аналогов подшипников, узлов, моторов, роторов, поршней), а также носителей лекарственных веществ.

Работа выполнялась по плану НИР Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института высокомолекулярных соединений Российской академии наук по темам: «Полимеры сложной молекулярной архитектуры: исследование механизмов и методы синтеза», и «Структура и динамика наноразмерных полимерных систем. Эксперимент, теория и компьютерное моделирование», а также отдельные разделы работы выполнялись в соответствии с программами:

1. Грант РФФИ № 07-03-91681-РА «Синтез и исследование новых полимерных и супрамолекулярных структур» (совместно с Румынской академией) (2007-2008);

2. Молодежный грант «У.М.Н.И.К.» (проект № 07/2-1-05) «Разработка способа синтеза и исследование нового класса супрамолекулярных комплексов включения, используемых в качестве носителей лекарственных препаратов», (2007-2008) (Проект участника молодежного научно-инновационного конкурса, ООО «ТЕХНОЛОГИИ. ВНЕДРЕНИЕ. НАУКА»);

3. Грант Министерства образования и науки РФ (госконтракт 14740.12.0856) «Структура и морфология супрамолекулярных комплексов на основе линейных и разветвленных полимеров» (2011).

Цель работы: установление основных факторов, влияющих на супрамолекулярную организацию и термические свойства полиротаксанов на основе линейного полимера (модифицированного полидиметилсилоксана) и гребнеобразного полимера (1Ч[,1\[-диметил-Ы'-(4-нитрофенил)-декан-1,10диамин-поли-(2-акриламидо-2-метилпропансульфокислота)) с макроциклами различной природы.

Для достижения поставленной цели были сформулированы и решены следующие задачи:

1. Изучить закономерности формирования кристаллической структуры и морфологии новых полиротаксанов на основе модифицированного функциональными эпокси-группами полидимети леи л океана (ПДМСЭ) с макроциклами природного (циклодекстрины) и синтетического (каликсарены) происхождения методами растровой электронной микроскопии и рентгеноструктурного анализа. С помощью статистического анализа электронно-микроскопических изображений определить размеры надмолекулярных образований в полиротаксанах.

2. На примере ряда циклодекстринов определить влияние геометрических размеров макроциклов, молекулярной массы линейного полимера -модифицированного полидиметилсилоксана и молярного соотношения циклодекстрин/8Ю на надмолекулярную структуру, морфологию и термические свойства полиротаксанов.

3. Изучить закономерности формирования кристаллической структуры и морфологии новых тройных полипсевдоротаксанов на основе а-циклодекстрина и К,Ы-диметил-1ЧР-(4-нитрофенил)-декан-1,10-диаминна (НИТРО) и поли-(2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты) (АМПС) методами растровой электронной микроскопии и рентгеноструктурного анализа. Определить термические характеристики синтезированных супрамолекулярных комплексов включения с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии и термогравиметрического анализа.

4. Предложить модели супрамолекулярной организации полиротаксанов и полипсевдоротаксанов на разных стадиях самосборки и в процессе термической обработки.

Объектами исследований являлись:

1. ß-циклодекстрин и полиротаксаны на его основе ß-ЦД/ПДМСЭ с модифицированным полидиметилсилоксаном (Мп = 1200 и 3300 г/моль);

2. у-циклодекстрин и полиротаксаны на его основе у-ЦД/ПДМСЭ с модифицированным полидиметилсилоксаном (Мп = 1200 и 2100 г/моль);

3. я-трет-бутилкаликс[6]арен и полиротаксаны на его основе ТБКА/ПДМСЭ с модифицированным полидиметилсилоксаном (Мп = 2100 и 3300 г/моль);

4. а-циклодекстрин и тройной полипсевдоротаксан на его основе а-ЦД/АМПС-НИТРО с Ы,К-диметил-К'-(4-нитрофенил)-декан-1,10-диаминном и поли-(2-акриламидо-2-метилпропансульфокислотой (Mw = 550000 г/моль).

В работе использовали а-циклодекстрин (Acros) и ß-, у-циклодекстрин (Sigma Aldrich, USA). Синтез полипсевдоротаксанов на основе а-циклодекстрина и определение химического состава с помощью метода !Н-ЯМР-спектроскопии проводили в Федеральном государственном бюджетном учреждении науки Институте высокомолекулярных соединений РАН (г. Санкт-Петербург, Россия). Синтез я-трет-бутилкаликс[6]арена, и полиротаксанов на основе ß- и у-циклодекстрина, определение их химического состава с помощью метода 'Н-ЯМР-спектроскопии проводили в Институте макромолекулярной химии им. Петру Пони Румынской академии (г. Яссы, Румыния). Спектры люминесценции получены в Федеральном государственном бюджетном учреждении науки Физико-техническом институте им. А.Ф. Иоффе РАН (г. Санкт-Петербург, Россия).

Методы исследования. Для исследования кристаллической и надмолекулярной структуры синтезированных систем использовали метод рентгеноструктурного анализа. Морфологию полученных супрамолекулярных комплексов включения изучали методом растровой электронной микроскопии с использованием статистического анализа электронно-микроскопических изображений. Термические характеристики комплексов и фазовое поведение определяли с помощью методов дифференциальной сканирующей калориметрии и термогравиметрического анализа.

Научная новизна. Впервые проведено комплексное структурное исследование новых полиротаксанов на основе линейного полимера (модифицированного эпокси-группами полидиметилсилоксана) с объемными группами - блокаторами, и полипсевдоротаксанов на основе гребнеобразного (К,Ы-диметил-Ы'-(4-нитрофенил)-декан-1,10-диамин-поли-(2-акриламидо-2-метилпропансульфокислота)) полимера с макроциклами как природного (а-, ¡3- и у-циклодекстрины), так и синтетического («-трет-бутилкаликс[6]арен) происхождения.

1. Установлено, что в полиротаксанах на основе модифицированного полидиметилсилоксана и природных макроциклов укладка молекул циклодекстринов в базисной плоскости и их ориентация в колоннах зависят от размерных характеристик циклической компоненты.

2. Определена зависимость структуры и морфологии полиротаксанов (типа кристаллической ячейки, формы и размеров кристаллов и характера упаковки молекулярных ожерелий в слоевых структурах) на основе линейного полимера - модифицированного полидиметилсилоксана от молекулярной массы и молярного соотношения компонентов. С использованием статистического анализа электронно-микроскопических изображений определены размеры надмолекулярных образований в исследованных системах.

3. Показано, что термостабильность комплексов на основе модифицированного полидиметилсилоксана при использовании синтетического макроцикла существенно (на > 40°С) превышает термостабильность полиротаксанов с природными макроциклами.

4. Впервые получены структурно-морфологические и термические характеристики полипсевдоротаксанов на основе а-циклодекстрина и гребнеобразного полимера - М,Ы-диметил-Ы'-(4-нитрофенил)-декана-1,10-диамин-поли-(2-акрил-амидо-2-метилпропансульфокислоты). Предложены модели формирования колончатой структуры в полипсевдоротаксанах с гексагональной упаковкой торусов а-циклодекстрина в базисной плоскости и изменений укладки супрамолекулярной системы при термических воздействиях. Практическая значимость работы. Полученные данные по структурно-морфологической организации полиротаксанов и полипсевдоротаксанов, их термическому поведению и фазовых переходах могут быть использованы при разработке методов модификации комплексов включения на основе полимеров различной топологии и создании нового поколения наноструктурированных супрамолекулярных полимерных систем.

Положения, выносимые на защиту:

1. Полиротаксаны на основе циклодекстринов и модифицированного полидиметилсилоксана характеризуются колончатой структурой, при этом упаковка молекул (3- и у-циклодекстринов в базисной плоскости может быть моноклинной, орторомбической или псевдогексагональной, в зависимости от условий получения комплексов и геометрических размеров циклодекстринов.

2. Изменение молекулярной массы модифицированного полидиметилсилоксана (от 1200 до 3300) в полиротаксанах на основе природных и синтетических макроциклов приводит к формированию комплексов включения образующих кристаллы различной формы и размеров.

3. В двойных (а-циклодекстрин-Ы,1М-диметил->Г-(4-нитрофенил)-декан-1,10-диамин) и тройных (а-циклодекстрин-Ы,Ы-диметил-]\Р-(4-нитрофенил)-декан-1,10-диамин-поли-(2-акриламидо-2-метилпропансульфокислота)) полипсевдо-ротаксанах формируются колончатые структуры с гексагональной упаковкой макроциклов в базисной плоскости и различной ориентацией торусов циклодекстринов вдоль колонн. 4. Полиротаксаны на основе модифицированного полидиметилсилоксана имеют более высокую температуру разложения по сравнению с исходным линейным полимером. В то время как, формирование полипсевдоротаксанов на основе гребнеобразного полимера (N,N-диметил-Ы'-(4-нитрофенил)-декан-1,10-диамин-поли-(2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты)) не приводит к повышению его термостабильности.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались в виде устных и стендовых сообщений на следующих симпозиумах и конференциях: 1-ой - IV-ой, VII-ой Санкт-Петербургских конференциях молодых ученых с международным участием «Современные проблемы науки о полимерах» (ИБС РАН, Санкт-Петербург, Россия, 2005-2011), Политехническом Симпозиуме «Молодые ученые -промышленности северо-западного региона» (Санкт-Петербург, Россия, декабрь 2006), «European Polymer Congress» (Порторож, Словения, июль 2007), XVI Международной конференции по химической термодинамике в России «International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia» (Суздаль, Россия, июль 2007), VI, VII-ом Международном симпозиуме «Molecular Mobility and Order in Polymer Systems» (Санкт-Петербург, Россия, июнь 2008, 2011), I Международной научной конференции НАНО-2008 «Наноструктурные материалы-2008: Беларусь-Россия-Украина» (Минск, Беларусь, апрель 2008), 42-ом Всемирном полимерном конгрессе «IUPAC World Polymer CongressMACRO-2008» (Тайпей, Тайвань, июнь 2008), Международной конференции «NANO structures in polysaccharides» (Ташкент, Узбекистан, октябрь 2008), XVI Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, Россия, апрель 2009), XVI и XVII Российском симпозиуме по растровой электронной микроскопии и аналитическим методам исследования твердых тел (Черноголовка, Россия, июнь 2009, 2011), XVII и XVIII Международной конференции по химической термодинамике в России «International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia» (Казань и Самара, Россия, июль 2009, октябрь 2011), V Международном симпозиуме «Design and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Казань, Россия, октябрь 2009), XVII Национальной конференции «Рентгеновское, синхротронное излучения, нейтроны и электроны для исследования наносистем и материалов (Москва, Россия, ноябрь 2009), XXIII Российская конференция по электронной микроскопии РКЭМ-2010 (Черноголовка, Россия, июнь 2010), I конференция серии ChemWasteChem "Химия и полная переработка биомассы леса", Симпозиум «ОрХиМед» - «Разработка лекарственных и физиологически активных соединений на основе природных веществ» (Репино, Россия, июнь 2010), II Школе-конференции для молодых ученых «Дифракционные методы исследования вещества: от молекул к кристаллам и наноматериалам» (Черноголовка, Россия, июль

2010), III Международной научно-технической конференции «Нанотехнологии и наноматериалы» (Москва, Россия, ноябрь 2011), а также на конкурсе молодых ученых ИВС РАН (Санкт-Петербург, Россия, июнь

2011).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 36 печатных работ, включающих 10 статей, в том числе 7 в реферируемых отечественных и зарубежных журналах, и 26 материалов конференций и симпозиумов.

Личный вклад автора состоял в непосредственном проведении экспериментов структурными методами и расчетов, анализе и обобщении результатов, разработке модельных представлений, подготовке и оформлении публикаций.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, 5 глав, заключения, выводов и списка использованных библиографических источников, включающего 200 ссылок. Материалы работы изложены на 164 страницах машинописного текста и содержат 12 таблиц, 65 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Соколова, Мария Петровна

ВЫВОДЫ

1. Впервые при исследовании процессов структурообразования в полиротаксанах на основе линейного полимера - модифицированного полидиметилсилоксана с природными и синтетическими макроциклами, определена зависимость структурно-морфологических параметров (формы и размеров кристаллов, типа кристаллической ячейки, характера упаковки молекулярных ожерелий в слоевых структурах) от молекулярной массы, молярного соотношения компонентов и природы макроцикла.

2. Установлено, что полиротаксаны на основе циклодекстринов имеют колончатую структуру с моноклинной и псевдогексагональной упаковкой торусов в базисной плоскости в случае |3-циклодекстрина, с тетрагональной, орторомбической или моноклинной упаковкой в случае у-циклодекстрина. Тип упаковки определяется молекулярной массой модифицированного полидиметилсилоксана и условиями получения полиротаксанов.

3. Впервые показано, что полиротаксаны на основе синтетического макроцикла (гс-трет-бутилкаликс[6]арена) имеют слоевую морфологию с толщиной слоев 2 мкм и превосходят более чем на 40°С термостабильность полиротаксанов на основе циклодекстринов с тем же линейным полимером.

4. Установлено, что как для двойного (а-циклодекстрин-М,ТЧГ-диметил-]ЧР-(4-нитрофенил)-декан-1,10-диамин, так и для тройного комплекса (а-циклодекстрин - К,Ы-диметил-Ы'-(4-нитрофенил)-декан-1,10-диамин -поли-(2-акриламидо-2-метилпропансульфокислота) характерна колончатая структура с гексагональной упаковкой молекул а-циклодекстринов в базисной плоскости и различной ориентацией макроциклов вдоль колонн.

5. На основе результатов, полученных методами рентгеноструктурного анализа, растровой электронной микроскопии, дифференциальной сканирующей калориметрии и термогравиметрического анализа предложены иерархические модели супрамолекулярной организации исследованных полиротаксанов и полипсевдоротаксанов на различных этапах самосборки, а также структурных перестроек в процессе прогрева в широком температурном интервале (от 20 до 200°С).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Совокупность полученных данных по структуре, морфологии и теплофизическим свойствам синтезированных СМКВ позволяет прогнозировать основные факторы, влияющие на процессы структурообразования в сложных супрамолекулярных полимерных системах, знание которых необходимо для создания новых полифункциональных и интеллектуальных (смарт) материалов на основе природных и синтетических макроциклов. Такие материалы перспективны для направленного транспорта лекарственных препаратов, молекулярных переключателей и нелинейно-оптических устройств.

Дальнейшая разработка полученного и исследованного в работе широкого ряда новых наноразмерных супрамолекулярных комплексов включения на основе модифицированного функциональными эпокси-группами полидиметилсилоксана и ионного комплекса на основе ионогенного полимера и амфифильного ПАВ с макроциклами природного и синтетического происхождения может обеспечить получение более эффективных и термостойких наноструктурированных материалов для медицины, экологии, а так же микро-, оптоэлектроники, сенсорики и мембранных технологий.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Соколова, Мария Петровна, 2012 год

1. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия; Концепции и перспективы: Пер. с англ. - Новосибирск: Наука, 1998. 334 с.

2. СтидД.В., Этвуд Д.Л. Супрамолекулярная химия. ИКЦ «Академкнига». 2007. Т. 1.480 с.

3. Стид Д.В., Этвуд Д.Л. Супрамолекулярная химия. ИКЦ «Академкнига». 2007. Т.2. 416 с.

4. Шилл Г. Катенаны, ротаксаны и узлы. М.: Мир. 1973. 112 с

5. Панова И.Г., Топчиева И.Н. Ротаксаны, полиротаксаны. Синтез, супрамолекулярные устройства на их основе // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 1. С. 28-51.

6. HaradaA., Hashidzume A., Yamaguchi H., Takashima Y. Polymericrotaxanes // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 5974-6023.

7. Huang F., Gibson H.W. Polypseudorotaxanes and Polyrotaxanes // Progr. Polym. Sci. 2005. V. 30. №. 10. P. 982-1010.

8. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. M., 1971. 424 с.

9. Китайгородский A.И. Смешанные кристаллы. М., 1983. 277 с.

10. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. М., 1974.432 с.

11. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М., 1986. 360 с.

12. Зоркий П.М., Лубнина И.Е. Супрамолекулярная химия: возникновение, развитие, перспективы // Вестник Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 1999. Т. 40 № 5. С. 300-305.

13. Harada A., Li J., Suzuki S., Kamachi M. Complex formation betweenpolyisobutylene and cyclodextrins: inversion of chain-length selectivity between beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin // Macromolecules. 1993. V. 26. P. 5267-5268.

14. Harada A., Okada M., Li J., Kamachi M. Preparation and characterization of inclusion complexes of poly(propylene) glycol with cyclodextrins // Macromolecules. 1995. V. 28. P. 8406-8411.

15. Harada A., Kawaguchi Y., Nishiyama T., Kamachi M. Complex formation of poly(e-caprolactone) with cyclodextrin // Macromol. Rapid Commun. 1997. V. 18. P. 535-539.

16. Szejtli J. Cyclodextrins and Their Inclusion Complexes. Academiai Kiado: Budapest. 1988. 280 p.

17. YuX., Tu C., He L,. He L., Wang R., Sun G., Yan D., Zhu X. Self-assembly of Supramolecular Amphiphile Constructed by Hydrophilic Calix4.arene Derivative and Phenol Palmitate // J. Macromol. Sci. A. 2009. V. 46. №. 4. P. 360-367.

18. Loethen S., Kim J.-M, Thompson D.H. Biomedical applications of cyclodextrin based polyrotaxanes // Polymer Rev. 2007. V. 47. № 3. P. 383-418.

19. Yamagishi T.A., Kawahara A., Kita J., Hoshima M., Umehara A., Ishida S., Nakamoto Y. In situ polycondensation of p-tert-butylphenol in the presence of poly(ethylene glycol)s for preparation of polyrotaxanes // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 6565-6570.

20. Arduini A., Ferdani R., Pochini A., Secchi A., Ugozzoli F. Calix6.arene as a Wheel for Rotaxane Synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 39. P. 34533456.

21. Arduini A., Calzavacca F., Pochini A., Secchi A. Unidirectional Threading of Triphenylureidocalix6.arene-Based Wheels: Oriented Pseudorotaxane Synthesis // Chem. Eur. J. 2003. V. 9. P. 793-799.

22. Ugozzoli F., Massera C., Arduini A., Pochini A., Secchi A. Calix6.arene-Based Pseudorotaxanes: A Solid State Structural Investigation // Cryst. Eng. Comm. 2004. V. 6. №. 39. P. 227-232.

23. Akiyoshi K, Ueminami A., Kurumada S., Nomura Y. Self-Association of Cholesteryl-Bearing Poly(L-lysine) in Water and Control of Its Secondary

24. Structure by Host-Guest Interaction with Cyclodextrin // Macromolecules. 2000. V. 33. № 18. P. 6752-6756.

25. Gutsche C.D. Calixarenes//Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P. 161-170.

26. Gokel G.W., Leevy W.M., Weber M.E. Crown ethers: sensors for ions and molecular scaffolds for materials and biological models // Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 2723-2750.

27. Han B.H., Antonietti M. Cyclodextrin-based pseudorotaxanes as templates for the generation of porous silica // Chem. Mater. 2002. V.14. P. 3477-3485.

28. Ooya T., Eguchi M., Ozaki A., Yui N. Carboxyethyl easterpolyrotaxanes as new calcium binding and mechanism of trypsin inhibition // Tnt. J. Pharm. 2002. V. 242. P. 47-52.

29. Hubin T.J, Busch D.H. Template routes to interlocked molecular structures and orderly molecular entanglements // Coord. Chem. Rev. 2000. V. 5. P. 200202.

30. Balzani V., Credi A., Raymo F.M. Stoddart J.F. Artificial Molecular Machines // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. V. 39. P. 3348-3391.

31. Balzani V., Gumez-Lipez M., Stoddart J.F. Molecular machines // Acc. Chem. Res. 1998. V. 31. P. 405-411.

32. Bissell R.A., Cordova E., Kaifer A.E., Stoddart J.F. A Chemically and Electrochemically Switchable Molecular Shuttle // Nature (London). 1994. V. 36. P. 133-142.

33. Burckbuchler V., Boutant V., Wintgens V., Amiel C,. Macromolecular assemblies based on coupled inclusion complex and electrostatic interactions // Biomacromolecules. 2006. V. 7. № 10. P. 2890-2900.

34. Fragoso A., Caballero J., Almirall E., VillaJonga R., Cao R. Immobilization of Adamantane-Modified Cytochrome c at Electrode Surfaces through Supramolecular Interactions // Langmuir. 2002. V.18. № 13. P. 5051-5054.

35. Douhal F. Ultrafast guest dynamics in cyclodextrin nanocavities // Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 1955-1978.

36. Shen Y.X., Xie D., Gibson H.W. Polyrotaxanes based on polyurethane backbone and crown ether cyclics.l. Synthesis // J. Am. Chem. Soc., 1994. V. 116. P. 537-548.

37. Gibson H.W., Liu S., LecavaJier P., Wu C., Shen Y.X. Synthesis and preliminary characterization of some polyester rotaxanes // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 852-874.

38. Gibson H.W., Liu S. Polyrotaxanes: past, present and future // Macromol. Symp. 1996. V. 102. P. 55-61.

39. Ikeda A., Shinkai S. Novel cavity design using calixn.arenen skeletons: toward molecular recognition and metal binding // Chem. Rev. 1997. V. 97. №. 5. P. 1713 -1734.

40. Gutsche CD. Calixarenes. In: Stoddart J. F. (Ed.) Monographs in Supramolecular Chemistry. The Royal Society of Chemistry. Cambridge. V. 1. 1989. 225 p.

41. Szejtli J. Present, past, and future of cyclodextrin research // Pure Appl. Chem. 2004. V. 76. № 10. P. 1825-1832.

42. Yui N., Ooya T., Kumano T. Effect of biodegradable polyrotaxanes on platelet activation//Bioconj. Chem. 1998. V. 9. P. 118-125.

43. Ooya T., Yui N. Supramolecular dissociation of biodegradable polyrotaxanes by enzymic terminal hydrolysis // Macromol. Chem. Phys. 1998. V. 199. P. 2311-2320.

44. Watanabe J., Ooya T., Yui N. Effect of acetylation of biodegradable polyrotaxanes on its supramolecular dissociation via terminal ester hydrolysis // J. Biomater Sci. Polym. Ed. 1999 V. 10. P. 1275-1288.

45. Kamimura W., Ooya Т., YuiN. Interaction of supramolecular assembly with hairless rat stratum corneum // J. Control. Release. 1997. V. 44. P. 295-299.

46. Harada A., Kamachi M. Complex Formation between Poly (ethylene glycol) and a-cyclodextrin // Macromolecules. 1990. V. 23. P. 2821-2823.

47. Fujita H., Ooya Т., Yui N. Synthesis and characterization of a polyrotaxane consisting of (3-cyclodextrins and a poly(ethylene glycol)-poly(propylene glycol) triblock copolymer // Macromol. Chem. Phys. 1999. V. 200. P. 706-713

48. Harada A., Li J., Kamachi M. Complex Formation between Poly (methylvinyl ether) and y-Cyclodextrin // Chem. Lett. 1993. V. 22. № 2. P. 237240.

49. Wenz G., Steinbrunn M.B., Landfester К. II Solid State Polycondensation within Cyclodextrin Channels Leadingto Water soluble Polyamide Rotaxanes, Tetrahedron. 1997. V. 53. P. 15575-15592.

50. Harada A., Okada M, Kamachi M. Complex formation between poly(poxytrimethylene) and cyclodextrins // Acta Polym. 1995. V. 46. P. 453457.

51. Топчиевва И.Н., Панова ИТ., Курганов Б.И., Спиридонов В.В., Матухина Е.В., Филиппов С.К., Лезов А.В. Нековалентные колончатые структуры на основе (З-циклодекстрина // Коллоидный журнал. 2008. Т. 70. № 3. С. 392-401.

52. Topchieva I.N., Karezin К. Self-Assembled Supramolecular Micellar Structures Based on Non-ionic Surfactants and Cyclodextrins // J. Colloid. Interface SCi. 1999. V. 213. P. 29-35.

53. Топчиева И.H, Блюменфельд А.Л., Клямкин A.A., ПоляковВ.А., Кабанов В.А. Супрамолекулярные структуры на основе блок-сополимеров окиси этилена и окиси пропилена и циклодекстринов // Высокомол. Соед. 1994. А. Т. 36. №2. С. 271-278.

54. Топчиева И.Н., Карезин К.И., Панова И.Г, Герасимов В.И. Новый тип мицелярных структур, полученных путем молекулярной самосборки циклодекстринов и неионных поверхностно-активных веществ // Докл. Акад. Наук. 1997. Т. 355. № 3. С. 357-360.

55. Topchieva I.N., Polyakov V.A., Elezkaya S.V., Karezin KI. One-pot synthesis of cyclodextrins, modified with poly(ethylene oxide) // Polymer Bull.1997. V. 38. P. 359-364.

56. Топчиева И.H., Мищник П., Кюн Г., Карезин К.И., Елецкая C.B. Букетные структуры на основе циклодекстринов, модифицированных полиэтиленоксидом, новый тип дифильных веществ // Докл. Акад. Наук.1998. Т. 360. № з. с. 364-367.

57. Панова И.Г., Герасимов В.И., Калашников Ф.А., Топчиева И.Н. Три этапа самосборки наноструктур в системах а-циклодекстрин-поли(алкилен оксид)-вода // Докл. Акад. Наук. 1997. Т. 355. №. 5. С. 641-645.

58. Панова И.Г., Матухина Е.В., Попова Е.И., Герасимов В.И., Топчиева И.Н. Структурная организация комплексов включения ß-циклодекстрина и полипропиленоксида // Высокомолекулярные соединения. 2001. Т. 43. № 7. С. 1228-1236.

59. Панова И.Г., Герасимов В.И., Калашников Ф.А., Топчиева И.Н. Кристаллическая структура и морфология комплекса на основе у-циклодекстрина и полиэтиленоксида // Высокомолекулярные соединения. 1998. Т. 40. № 12. С. 2077-2082.

60. Топчиева И.Н, Спиридонов В.В., Калашников Ф.А., Курганов Б.И. Обнаружение самоассоциации циклодекстринов путем их титрования красителями // Коллоидный журнал. 2006. Т. 68. № 1. С. 105-113.

61. Панова И.Г., Герасимов В.И., Гроховская Т.Е., Топчиева И.Н. Новые наноструктуры на основе блок-сополимеров. Комплексы включения проксанолов с циклодекстринами // Доклады академии наук. 1996. Т. 347. №1. С. 61-65.

62. Панова И.Г., Герасимов В.И., Топчиева И.Н. Структурообразование в системе а-ЦД поли(этилен оксид) вода // Высокомол. Соед. 1998. Т. 40. №10. С. 1681-1686.

63. Попова Е.И., Топчиева И.Н, Жаворонкова Е.В., Панова И.Г., Матухина Е.В., Герасимов В. И. Два типа инклюзионных комплексов на основе полипропиленоксида и (3-циклодекстрина // Высокомол.Соед. 1998. Т. 44. № 1. С. 85-90.

64. Панова И.Г., Герасимов В.И., Ташлицкий В.Н., Топчиева И.Н., Кабанов В. А. Кристаллические комплексы включения на основе цикл о декстринов и трехблочных сополимеров окисей этилена и пропилена // Высокомол. Соед. 1997. Т. 39. №4. С. 663-670

65. Панова И.Г., Жукова Е.К., МатухинаЕ.В., Топчиева И.Н. Рецепторные свойства нанопористых структур на основе Р-ЦД // Российские нанотехнологии. 2010. Т. 5. С. 59-65.

66. Топчиева И.Н, Панова И.Г., Попова Е.И., Матухина Е.В., Гроховская Т.Е., Спиридонов В.В., Герасимов В.И. Использование полимерных инклюзионных комплексов для синтеза колончатых структур // Высокомол. Соед. А. 2002. Т. 44. С. 588-596.

67. Панова ИТ., Матухина Е.В., Герасимов В.И., Топчиева И.Н. Нековалентные колончатые структуры на основе циклодекстринов // Коллоидный журнал. 2006. Т. 68. №1. С. 72-85.

68. Porbeni F.E., Edeki E. M., Shin I.D., Tonelli A.E. Formation and characterization of the inclusion complexes between poly(dimethylsiloxane) and polyarylonitrile with y-cyclodextrin // Polymer. 2001. V. 42. P. 6907-6912.

69. Rusa C.C., Bullions T.A., Fox J., Porbeni F.E., Wang X., Tonelli A.E. Inclusion compound formation with a new columnar cyclodextrin host // Langmuir. 2002. V. 18. P. 10016-10023.

70. Martinez G., Gomez M.A., Tonelli A.E. Formation of crystalline inclusion complexes of poly(vinyl chloride) with y-cyclodextrin // Proceedings 41st International Symposium on Macromolecules. 16-21 July 2006. Rio de Janeiro. Brazil. P. 118.

71. Rusa C.C., Luca C., Tonelli A.E. Polymer-cyclodextrin inclusion compounds: toward new aspects of their inclusion mechanism // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 1318-1322.

72. Okumura H., Okada M., Kawaguchi Y., Harada A. Complex formation between poly(dimethylsiloxane) and cyclodextrins: new pseudo-polyrotaxanes containing inorganic polymers // Macromolecules. 2000. V. 33. P. 4297-4298.

73. Okumura H., Kawaguchi Y., Harada A. Complex formation between "pulytdirrrethylsilanej and cyclodextrins // Macromol. RapidCommun. 2002. V. 23. P. 781-785.

74. Okumura H., Kawaguchi Y., Harada A. Preparation and Characterization of Inclusion Complexes of Poly(dimethylsiloxane)s with Cyclodextrins // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 6338-6343.

75. Okumura H., Kawaguchi Y, Harada A. Preparation and Characterization of Inclusion Complexes of the Poly(dimethylsiloxane)s with Cyclodextrins // Macromolecules. 2003. V. 36. P. 6422-6429.

76. Stark F.O., Falender J.R., Wright, A.P. Silicones. In: Wilkinson G., Stone F.G.A., Abel E.W. Comprehensive Organometallic Chemistry I. Pergamon press. New-York. 1982. V. 2. P. 306-360.

77. Brown S.S., Kendrick T.C., McVie J., Thomas D.R. Silicones. In: Wilkinson G., Stone F.G.A., Abel E.W. Comprehensive Organometallic Chemistry II. Pergamon press. New-York. 1995. V. 2. P. 111-135.

78. Okumura Y, lto K. The polyrotaxane gel: a topological gel by figure-of-eight cross-links //Adv. Mater.2001. V. 13. P. 485-487.

79. Kato K, Inoure K, Kidowaki M„ lto K Organic-inorganic hybrid slide-ring gels: polyrotaxanes consisting of poly(dimethylsiloxane) and y-cyclodextrin and topological cross-linking//Macromol. 2009. V. 42. P. 7129-7136.

80. Harada A., Li JKamachi M. Synthesis of tubular polymer from threaded cyclodextrin//Nature. 1993. V. 364. P. 516-518.

81. Ikeda T., Ooya T„ Yui iV. Inclusion complexation of fractionated a-cyclodextrin molecular tube with sodium dodecyl sulfate // Polymers for Advanced Technologies. 2000. V. 11. P. 830-836.

82. Ikeda T., Ooya T„ Yui N. Supramolecular network formation through inclusion complexation of an a-cyclodextrin-based molecular tube // Macromol. Rapid. Commun. 2000. V. 21. P. 1257-1262.

83. Ikeda T„ Hirota E„ Ooya T„ Yui N. Thermodynamic analysis of inclusion complexation between a-cyclodextrin-based molecular tube and sodium alkylsulfonate // Langmuir. 2001. V. 17. P. 234-238.

84. Harada A., Nishiyama T.,Kawaguchi Y.,Okada M„ Kamachi M. Preparation and Characterization of Inclusion Complexes of Aliphatic Polyesters with Cyclodextrins // Macromolecules. 1997. V. 30. P. 7115-7118

85. Harada A., Li J, Kamachi M. Double-Stranded Inclusion Complexes of Cyclodextrin threaded on Polyethylene glycol) 11 Nature. 1994. V. 370. P.126-128.

86. Ikeda Т., Ooya Т., Yui N. Inclusion complexation of fractionated a-cyclodextrin molecular tube with sodium dodecyl sulfate // Polym. Adv. Technol. 2000. V. 11. P. 830-836.

87. Панова И.Г., Попова Е.И., Матухина Е.В., Герасимов В.И., Топчиева И.Н. Нековалентные колончатые структуры на основе циклодекстринов // Коллоид, журн. 2006. Т. 68. № 1. С. 72-85.

88. Panova I.G., Matuchina E.V., Topchieva I.N. The template co-crystallization of ß-cyclodextrin with polymeric inclusion complex // Polymer Bull. 2007. V. 58. P. 737-746.

89. Harada A., Li J., Kamachi M. The molecular necklace: a rotaxane containing many threaded a-cyclodextrin // Nature, 1992. V. 356. P. 325-327.

90. Kawabata Y., Matsumoto M., Tanaka M., Takahashi H., Irinatsu Y., Tagaki W., Nakahara H., Fukuda K. Formation and deposition of monolayers of ampfipfilic ß-cyclodextrin derivaties // Chem. Lett. 1986. V. 15 № 11. P. 1933-1-93-4:---

91. Canceil J., Jullien L., Lacombe L., Lehn. J.-M. Channel type molecular structure. Synthesis of bouquet-shaped molecules based on a ß-cyclodextrin core // Helv. Chim. Acta. 1992. V. 75. P. 791-812

92. Gutsche C.D. Calixarenes. In: Stoddart J. F. (Ed.) Monographs in Supramolecular Chemistry. The Royal Society of Chemistry, Cambridge, V. 1. 1989. /

93. Böhmer V. Calixarenes. Macrocycles With (Almost) Unlimited Possibilities // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 713-745.

94. Zhang Y., Agbaria R.A., Warner I.M. Complexation studies of water-soluble calixarenes and Auramine O dye // Supramol. Chem. 1997. V. 8. P. 309318.

95. Niederl J. B., Vogel H. J. Aldehyde-Resorcinol Condensations // J. Am. Chem. Soc. 1940. V. 62. P. 2512-2514.

96. Gutsche C.D., Dhawan B., Levine J.A., No K.H., Bauer L.J. Conformational Isomers of The Ethers and Esters of Calix4.arenes // Tetrahedron. 1983. V. 39. P. 409-426.

97. Gutsche C.D., Bauer L.J. Calixarenes. The conformational properties of • calix4.arenas, calix[6]arenes, calix[8]arenes and oxacalixarenes // J. Am.

98. Chem. Soc. 1985. V. 107. №. 21. P. 6052-6059.

99. Lkeda A., Shinkai S. Novel cavity design using calixn.arenen skeletons: toward molecular recognition and metal binding // Chem. Rev. 1997. V. 97. №. 5. P. 1713-1734.

100. Casnati A. Calixarenes: From chemical curiosity to a rich source for molecular receptors // Gazz. Chim. Ital. 1997. V. 127. №.11. P. 637-649.

101. Gutsche C.D. Calixarenes// Acc. Chem. Res. 1983. V. 6. P. 161-170.

102. Gutsche C.D. Calixarenes, in: Stoddart J.F. Supramolecular Chemistry. The —Royal Society oftThemistry.'Cambridge. 1989. V. 1. 225 p.

103. Böhmer V. Calixarenes, Macrocycles With (Almost) Unlimited Possibilities // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 713-745.

104. Yu X., Tu C, He L., Wang R., Sun G., Yan D., Zhu X. Self-assembly of Supramolecular Amphiphile Constructed by Hydrophilic Calix4.arene Derivative and Phenol Palmitate // J. Macromol. Sei. A. 2009. V. 46. №. 4. P. 360-367.

105. Yamagishi T.A., Kawahara A., Kita J., Hoshima M., Umehara A., Ishida S., Nakamoto Y. In Situ Polycondensation of p-tert-Butylphenol in the Presence of Polyethylene glycol)s for Preparation of Polyrotaxanes // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 6565-6570.

106. Born M., Ritter H. Comb-like Rotaxane Polymers // Makromol. Chem., Rapid Commun. 1991. V. 12. P. 471-476.

107. Born M., Koch T., Ritter H. Side chain polyrotaxanes: 2. Functionalized polysulfone with non-covalently anchored cyclodextrins in the side chains // ActaPolym. 1994. V. 45. P. 68-72.

108. Noll O., Ritter H. New side-chain poly(methacryl-rotaxanes) bearing cyclodextrins as non-covalently anchored ring components. Chemoenzymatic synthesis and degradation // Macromol. Rapid Commun. 1997. V.18. P. 53-58.

109. Born M., Ritter H. Side-Chain Polyrotaxanes with a Tandem Structure Based on Cyclodextrins and a Polymethacrylate Main Chain // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 309-311.

110. Born M., Ritter H. Pseudo-polymer analogous reactions: Methylation of alcohol groups of non-covalently anchored 2,6-dimethyl-ß-cyclodextrin components located in branched side chains of a poly(tandem-rotaxane) // Adv. Mater. 1996. V. 8. P. 149-151.

111. Born M., Ritter H. Comb-like rotaxane polymers containing non-covalently bound cyclodextrins in the side-chains // Makromol. Chem. Rapid. Commun. 1991. V. 12. P. 471-476.

112. Born M—Ritter~H7^i3po\ogica\\y unique side-chain polyrotaxanes based on triacetyl-b-cyclodextrin and a poly(ether sulfone) main-chain // Macromol. Rapid. Commun. 1996. V. 17. P. 197-202.

113. Noll O., Ritter H. New side-chain poly(methacrylrotaxanes) bearing cyclodextrins as non-covalently anchored ring components. Chemoenzymic synthesis and degradation // Macromol. Rapid. Commun. 1997. V. 18. P. 53-58.

114. Marsella M.J., Carroll P. J., Swager T.M. Conducting pseudopolyrotaxanes: a chemoresistive response via molecular recognition // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 9347-9348.

115. Zhou Q., Swager T.M., Method for enhancing the sensitivity of fluorescent chemosensors: energy migration in conjugated polymers // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 7017-7018.

116. Yamaguchi I., Osakada K, Yamamoto T. Introduction of a long alkyl side-chain to poly(benzimidazole)s. N-alkylation of the imidazole ring and synthesis of novel side-chain polyrotaxanes // Macromol. 1997. V. 30. P. 4288-4294.

117. Jiao H., Goh S.H., Valiyaveettil S. Inclusion Complexes of Poly(4-vinylpyridine)-Dodecylbenezenesulfonic Acid Complex and Cyclodextrins // Macromol. 2002. V. 35. №10. P. 3997-4002.

118. Kamitori S., Matsuzaka O., Kondo S., Muraoka S., Okuyama K, Noguchi N., Okada M., Harada A. A Novel Pseudo-Polyrotaxane Structure Composed of

119. Complexes of (3-Cyclodextrin with Poly(trimethylene oxide) and Poly(propylene glycol) // Macromol. 2000. V. 33. P. 1500-1502.

120. Harada A., Okada M, Kawaguchi Y., Kamachi M. Macromolecular Recognition : New Cyclodextrin Polyrotaxanes and Molecular Tubes // Polym. Adv. Technol. 1999. V. 10. P. 3-12.

121. Hwang M.J., Bae H. S., Kim S. J., Jeong B. Polyrotaxane Hexagonal Microfiber // Macromol. 2004. V. 37. №24. P. 8820-8822.

122. Harada A., Li J., Kamachi M. Preparation and properties of inclusion complexes of polyethylene glycol with alpha-cyclodextrin // Macromol. 1993. V. 26. P. 5698-5703.rystal Structures of Inclusion

123. Ywang M.N., Bae H.S., Kim S.J., Jeong B. Polyrotaxane hexagonal microfiber // Macromol. 2004. V. 37. P. 8820-8822.

124. Jara P., Barrientos L., Herrera B., Sobrados I. Inclusion compounds of a-cyclodextrin with alkylthiols // J. Chil. Chem. Soc. 2008. V. 53. №2. P. 14741476.

125. He Y., Fu P., Shen X., Gao H. Cyclodextrin-based aggregates and characterization by microscopy // Micron. 2008. V. 39. 495-516.

126. Ohmura M, Kawahara Y., Okude K, Hasegawa Y., Hayashiba M., Kurimoto R., Kawaguchi A. Electron microscopic observation of inclusion complexes of a-, (3-, and y-cyclodextrin // Polymer. 2004. V. 45. P. 6967-6975.

127. Yoshida K, Shimomura T., Ito K, Hayakava R. Inclusion Complex Formation of Cyclodextrin and Polyaniline // Langmuir. 1999. V. 15. P. 910913.

128. Shigekawa H., Miyake K, Sumaoka J., Harada A., Komiyama M. The molecular abacus: STM manipulation of cyclodextrin necklace // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 5411-5412.

129. Mahalingam V., Onclin S., Peter M., Ravoo B.J.,Reinhoudt D.N. Directed self-assembled of functionalized silica nanoparticles on molecular printboards through multivalent supramolecular interaction // Langmuir. 2004. V. 20. P. 11756-11762.

130. Tamura. M, Gao D., Uen A. Energy transfer in naphthalene-containingthrotaxane and polyrotaxane // Abstracts of reports of the 9 International symposium on cyclodextrin. Santiago de Compostella. 1998. 4-P-9.

131. Martinez-Diaz M.-V., Spenser N., Stoddart J.F.The self-assembly of a switchable 2.rotaxane // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. V. 36. P. 19041907.

132. Пожарский А.Ф. Супрамолекулярная химия. Часть 2. Самоорганизующиеся молекулы // Соросовский образовательный журнал. 1997. №9. С. 40-47.

133. Balzani V., Gomez-Ldpez М, Stoddart J.F. Molecular machines // Acc. Chem. Res. 1998. V. 31. P. 405-414.

134. Fujuta H., Ooya Т., Kurisavwa M., Mori H., Terano M., Yui N. Thermally switchable polyrotaxane as a model of stimuli-responsive supramolecules for nano-scale devices//Macromol. Rapid. Commun. 1996. V. 17. P. 509-515.

135. Watanabe J., Ooya Т., Yui N. Preparation and characterization of a polyrotaxane with non-enzymatically hydrolyzable stoppers // Chem. Lett. 1998. P. 1031-1032.

136. Ooya Т., Nobuhiko Y. Polyrotaxanes: Syntesis, Structure, and Potential in Drug Delivery // Critical Rev. in Therapeutic Drug Carrier Systems. 1999. V. 16. P. 289-330.

137. Kamimura W., Ooya Т., Yui N. Interaction of supramolecular assembly with hairless rat stratum corneum // J. Control. Rel. 1997. V. 44.P. 295-299.

138. Yui N., Ooya Т., Kumeno T. Effect of Biodegradable Polyrotaxanes on Platelet Activation // Bioconjugate Chem. 1998. V. 9. P. 118-125.

139. Жданов А.А. Кремнийорганические жидкости // Энциклопедия полимеров. 1972. Т. 1.С. 1142-1150.

140. Теньковцев А.В., Дудкина М.М., Трофимов А.Е Ионные полипсевдоротаксаны с фотофизически активными группами в боковых цепях//Высокомолек. Соед. 2009. Т. 51. №4. С. 582-590.

141. Oertel U., Komber Н., Tenkovtsev A.V., Dudkina М.М. Ionic pseudopolyrotaxanes bearing a chromophore in the side chain A spectroscopic study in water // Polymer. 2009. V. 50. P. 5876-5883.

142. Сликтер Ч. Основы теории магнитного резонанса. М.: Мир. 1981. 448 с.

143. Роберте Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М.: Мир. 1967. 280 с.

144. Тагер А.А. Физико-химия полимеров. М.: Научный мир. 2007. 576 с.

145. Мартынов М.А., Вылегжанина К.А. Рентгенография полимеров. JL: Химия. 1972. с. 96.

146. Липсон Г., Стилл Г. Интерпретация порошковых рентгенограмм. М.: «Мир». 1972. с. 364.

147. Качанов Н.Н., Миркин Л.И. Рентгеноструктурный анализ. М.: «Машгиз.». 1960. 216 с.

148. Гвоздовер Р.С., Комолова Л.Ф. Пер. с англ под ред. Петрова В.И. Растровая электронная микроскопия и рентгеновский микроанализ. М.: Мир. 1984. Т. 2. 351 с.

149. Берштейн В.А., Егоров В.М. Дифференциальная сканирующая калориметрия в физикохимии полимеров // Ленинград. Химия. 1990. 256 с.

150. Kilian H.G., Zink В., Metzler R. Aggregate model of liquids // J. Chem. Phys. 1997. V. 107. P. 8697-8704.

151. Kilian H.G., Kopf M., Vettegren V.I. Model of reversible aggregation: universal features of fluctuating ensembles // Progr. Colloid Polym. Sci. 2001. V. 117. P. 172-181.

152. Bronnikov S., Sukhanova T. Statistical analysis of micro-domain ensembles at the surface of polyamic acid films during their conversion to polyimide // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. V. 5. P. 4252-4257.

153. Bronnikov S., Sukhanova T. Kinetics of the thermally induced curing to polymer via statistical analysis of TEM-images // J. Non-Cryst. Solids. 2007. V. 353. P. 200-204.

154. Бронников С.В., Демьянцева ЕЮ. Статистическое распределение размера частиц смолы древесины и сульфатного лигнина в водно-щелочном растворе // Журн. прикл. химии. 2005. Т. 78. С. 498-501.

155. Bronnikov S., Dierking I. Time resolved statistical analysis of liquid crystal nucleus growth from the isotropic melt // Phys. Chem. Chem. Phys. 2004. V. 6.1745-1749.

156. Bronnikov S., Racle§ C., Nasonov A., Cazacu M. Kinetics of the nematic ordered phase growth during a temperature quench of an isotropic siloxane-azomethine polymer//Liq. Cryst. 2006. V. 33. P. 1015-1019.

157. Bronnikov S., Kostromin S., Zuev V. Kinetics of the isotropic-nematic phase transition in melted multi-component liquid crystal mixture upon cooling // Phase Trans. 2010. V. 83. P. 302-310.

158. Zuev V., Bronnikov S. Statistical analysis of the phase separation of LDPE/PA-6 blends compatibilized with SEBS-g-MA and/or organoclay // J. Polym. Res. 2010. V. 17. P. 731-735.

159. Kurtz S.K., Perry T.T. A powder technique for the evaluation of nonlinear optical materials // J. Appl. Phys. 1968. V. 39. P. 3798-3813.

160. Manor P.C., Saenger W. Topolgraphy of cyclodextrin inclusion complexex. III. Crystal and molecular structure of cyclohexaamilose hexahydrate? The water dimer inclusion complex // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. №11. P.3630-3639.

161. Lindner K., Saenger W. Crystal and molecular structure of cyclohepta-amylose dodecahydrate // Carbohydr. Res. 1982. V. 99. P. 103-115.

162. McMullan R.C., Saenger W. Molecular and crystal structure of cyclodextrins // Carbohydr. Res. 1973. V. 31. P. 37.

163. Shilling F.C., Gomes M.A., Tonelli A.E. Solid-State NMR Observation of the Crystalline Conformation of Poly(dimethylsiloxane) // Macromol. 1991. V. 24. P. 6552-6553.

164. Osaki M., Takashima Y., Yamaguchi H., Harada A. An artificial molecular chaperone: poly-pseudo-rotaxane with an extensible axle. // J. AM. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 14452-14457.

165. Higashi K., Ideura S., Waraya H., Moribe K., Yamamoto K. Incorporation of salicylic acid molecules into the intermolecular spaces of y-cyclodextrin polyrotaxanes // Crystal Growth and Design. 2009. V. 9. № 10. P. 4243-4246.

166. Chatjigakis А.К., Donze С., Coleman A.W., Carngot P. Retention properties of cyclodextrin and modified cyclodextrins in reversed-phase HPLC //Anal. Chem. 1992. V. 64. №8. P. 1632-1638.

167. Manca M.L., Zaru M, Ennas G., Valenti D., Sinico C., Loy G., Fadda A.M. Diclofenac-(3-Cyclodextrin Binary Systems: Physicochemical Characterization and In Vitro Dissolution and Diffusion Studies // AAPSPharmSciTech. 2005. V. 6. № 3. V. 58. P. 464-472.

168. Mukne A.P., Nagarsenker M.S. Triamterene-|3-cyclodextrin systems: preparation, characterization and in vivo evaluation // AAPS PharmSciTech. 2004. V. 5. № 1. E. 19. P. 83-90.

169. Novikov A.N., Bacherikov V.A., Green A.I. Preferred Conformations of Calix4.- and Calix[6]arenes, Calculated ab initio // Rus. J. Gen. Chem. 2002. V. 72. N. 9. P. 1396-1400.

170. Целестин. (Гулисай, Таджикистан. 4x5 см. Образец и фото: © В.А. Слётов) Подробнее: http://geo.web.ru/druza/m-celes33fo.htm.

171. A., Ungaro R. Solid state studies on p-t-butyl-calix6.arene derivatives // J. Incl.

172. Fenom. 1987. V. 5. P. 123-126.

173. Новиков A.H., Бачериков В.А., Шапиро Ю.Е., Гренъ А.И. Изучение кооперативных водородных связей в каликс4.- и каликс[6]аренахметодами ab initio и функционала плотности // Журнал структурной химии. 2006. Т. 47. №6. С. 1015-1027.

174. Jiao Н., Goh S.H., Valiyaveettil S. Inclusion Complexes of Poly(4-vinylpyridine)-Dodecylbenezenesulfonic Acid Complex and Cyclodextrins // Macromolecules. 2002. V. 35. №10. P. 3997-4002.

175. Kayiu Г. Разрушение полимеров. Москва. Мир. 1981. 440 с.

176. Чупрунов Е.В., Хохлов А.Ф., Фаддеев М.А. Основы кристаллографии. М., Изд. Физ.-мат. литературы. 2004. 500 с.

177. Cherepanova S.V., Tsybulya S.V. Influence of coherent connection of crystalline blocks on the diffraction pattern of nanostructured materials // Z KristallogrSuppl. 2006. V. 23. P. 155-160.

178. Mittemeijer E.J., Scardi P. Eds.: Diffraction analysis of the microstructure of materials // Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg. 2004. P. 93123.

179. Metivier R., Amengual R., Leray I., Michelet V., Gene J.-P. Novel fluorophores: Efficient synthesis and photophysical properties // Org. Lett. 2004. V. 6. P. 739-742.

180. Huang L., Allen E., Tonelli A.E. Study of the inclusion compounds formed between alpha-cyclodextrin and high molecular weight poly (ethylene oxide) arid poly (epsilon.-caprolactone) // Polymer. 1998. V. 39. P. 4857-4865.

181. San-Maguel V., Conzalez M., Pozuelo J., Baselga J. Synthesis of novel nanoreinforcements for polymer matrices by ATRP: Triblock poly(rotaxan)s based in polyethyleneglycol end-caged with poly(methyl methacrylate) // Polymer. 2009. V. 50. P. 5884-5891.

182. Battinetti G., Sorrenti M., Negri A., Setti M., Mura P., Melani F. Interaction of naproxen with alpha-cyclodextrin and its noncyclic analog maltohexaose // Pharmaceutical Research. 1999. V. 16. №5. P. 689-694.