Субстрат-индуцированная самоорганизация в монослоях Ленгмюра и пленках Ленгмюра-Блоджетт тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Калинина, Мария Александровна

• Калинина, Мария Александровна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Калинина, Мария Александровна

ОГЛАВЛЕНИЕ

СТР.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СУБСТРАТ-ИНДУЦИРОВАННЫЙ КОЛЛАПС В СМЕШАННЫХ МОНОСЛОЯХ ЛЕНГМЮРА НА ДВИЖУЩЕЙСЯ ПОДЛОЖКЕ: САМООРГАНИЗАЦИЯ 2В-ЗВ ПАТТЕРНОВ ЛЕНГМЮРА-БЛОДЖЕТТ

1.1. Неравновесные структурные переходы в метастабильных конденсированных монослоях Ленгмюра и двумерные паттерны Ленгмюра-Блоджетт: обзор литературы

1.1.1. Неравновесное структурообразование в метастабильных монослоях Ленгмюра

1.1.2. Субстрат-индуцированная конденсация монослоев Ленгмюра и образование 2Б паттернов липидов на твердых поверхностях

1.2. Управляемый неравновесный коллапс монослоев Ленгмюра и самоорганизация 2D-ЗD паттернов Ленгмюра-Блоджетт

1.2.1. Динамические условия образования и структурное многообразие 2Б-30 паттернов Ленгмюра-Блоджетт на основе модельной катион-анионной смеси ПАВ

1.2.2. Механизм образования 20-ЪТ) паттернов Ленгмюра-Блоджетт

1.2.3. Влияние состава монослоя, субфазы и природы твердой поверхности на образование ПЛБ-паттернов. Релаксация Ю-ЪТ) паттернов Ленгмюра-Блоджетт

1.2.4. Заключение

ГЛАВА 2. СУБСТРАТ-ИНДУЦИРОВАННАЯ САМООРГАНИЗАЦИЯ В МОНОСЛОЯХ ЛЕНГМЮРА НА ПОВЕРХНОСТИ КОЛЛОИДНОГО РАСТВОРА: ОБРАЗОВАНИЕ ДВУМЕРНЫХ КОЛЛОИДНЫХ ГЕЛЕЙ

2.1. Электростатическая адсорбция наночастиц из водных коллоидных растворов на монослоях Ленгмюра: обзор литературы

2.2. Субстрат-индуцированная конденсация катион-анионных монослоев Ленгмюра на поверхности коллоидных растворов

2.2.1. Образование двумерных коллоидных гелей в смешанных конденсированных монослоях Ленгмюра на поверхности гидрозоля золота

2.2.2. Неравновесное разрушение двумерных коллоидных гелей

2.2.3. Заключение

ГЛАВА 3. СУБСТРАТ-ИНДУЦИРОВАННАЯ САМООРГАНИЗАЦИЯ

В ПОЛИСЛОЙНЫХ ПЛЕНКАХ ЛЕНГМЮРА-БЛОДЖЕТТ: МЯГКАЯ

ГЕЛЕВАЯ ЛИТОГРАФИЯ ПЛБ

3.1. Современная литография ультратонких органических пленок:

обзор литературы

3.2. Мягкая гелевая химическая литография поверхности ПЛБ на

основе металлокомплексов дицетилциклена

3.3. Заключение

ГЛАВА 4. СУБСТРАТ-ИНДУЦИРОВАННАЯ САМООРГАНИЗАЦИЯ В ХИМИЧЕСКОЙ ПЛБ-СЕНСОРИКЕ

4.1. Часть 1. Влияние предорганизации на сенсорные характеристики ион-

чувствительных ПЛБ макроциклического ионофора

4.1.1. Особенности использования ион-чувствительных ПЛБ в химической сенсорике: обзор литературы

4.1.2. Управление сенсорными характеристиками в ПЛБ на основе дицетилциклена: влияние структуры и конформации ионофора

на эффективность отклика ПЛБ-хемосенсора

4.1.3. Заключение

4.2. Часть 2. Количественное определение ионов кальция в водных растворах за счет неравновесной кристаллизации в ПЛБ с латеральной структурной анизотропией

4.2.1. Пленки Ленгмюра-Блоджетт как организованные шаблоны для синтеза и иммобилизации наночастиц: обзор литературы

4.2.2. Планарная «молекулярная помпа» на основе смешанной ПЛБ с анизотропной структурой для селективного определения ионов кальция в водных растворах

4.2.3. Заключение

ГЛАВА 5. СУБСТРАТ-ИНДУЦИРОВАННАЯ САМООРГАНИЗАЦИЯ

В КОМПОЗИТНЫХ СТРУКТУРАХ НА ОСНОВЕ ПЛЕНОК

ЛЕНГМЮРА-БЛОДЖЕТТ: КООПЕРАТИВНАЯ САМОСБОРКА

РИБОНУКЛЕОТИДОВ В «ДВОЙНЫЕ ПЛОСКОСТИ» НА

ПЛАНАРНЫХ МАТРИЦАХ ПРОИЗВОДНЫХ 2п2+-ЦИКЛЕНА

5.1. Комплементарная самосборка нуклеооснований в планарных

супрамолекулярных системах: обзор литературы

5.2. Кооперативная самоорганизация нуклеотидов на поверхности ультратонких композитных ансамблей макроциклических рецепторов

5.2.1. Активные композитные матрицы САМ/ПЛБ для молекулярного распознавания на твердой поверхности

5.2.2. Самосборка комплементарных «двойных плоскостей» рибонуклеотидов на поверхности активных матриц

5.2.3. Механизм самоорганизации «двойных плоскостей» нуклеотидов, комплементарных по Уотсону-Крику

5.2.4. Влияние рН среды на селективность сборки бислоев нуклеотидов на поверхности САМ/ПЛБ 2п2+-БЦ

5.2.5. Заключение

ГЛАВА 6. ЗАКЛЮЧЕНИЕ И ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Субстрат-индуцированная самоорганизация в монослоях Ленгмюра и пленках Ленгмюра-Блоджетт»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Современная тенденция развития физической химии упорядоченных наноразмерных систем определяется постепенным переходом от механических манипуляций для получения наноструктур к стратегиям, в основе которых лежит контролируемая самоорганизация структурных элементов в ансамбли с заданными строением и свойствами. Самосборка таких ансамблей на твердой поверхности и, прежде всего, планарных структур и ультратонких покрытий, имеет особое фундаментальное и прикладное значение, поскольку позволяет не только изучать закономерности поведения вещества в двумерном состоянии, но и создавать органические и гибридные наносистемы для целого ряда практических приложений от миниатюрных сенсорных элементов до компонентов программируемых устройств и оптических переключателей. До настоящего времени наиболее развитой стратегией создания планарных наноархитектур остается применение принципов технологически сложного и затратного структурного масштабирования к подобным объектам: уменьшение размеров элементов и несущих матриц, нанолитография, контактная микропечать, допирование и др. Разработка альтернативной стратегии, основанной на принципах контролируемой самоорганизации планарных систем с заданной структурой и функциональными характеристиками — одна из приоритетных междисциплинарных задач на стыке современной физикохимии поверхности, коллоидной химии и супрамолекулярной химии.

В этой области субстрат-индуцированная самоорганизация представляет собой базовую методологическую концепцию, объединяющую различные подходы к контролируемой самосборке планарных объектов, принципиальная особенность которой заключается в спонтанной генерации упорядоченных ансамблей за счет взаимодействий между веществом и твердой поверхностью.

Самосборка планарной структуры на твердом субстрате, контактирующем с источником вещества, может протекать как в плоскости субстрата, так и по направлению «снизу-вверх» от поверхности с равномерным наращиванием планарной структуры. В настоящее время существует три основных подхода к созданию упорядоченных ультратонких органических покрытий: метод самоорганизованных монослоев (САМ), метод послойной электростатической сборки (ПЭС), и объединенный метод монослоев Ленгмюра и техники Ленгмюра-Блоджетт (ПЛБ). Первые два не требуют предорганизации вещества для построения планарного ансамбля на поверхности. Метод ПЛБ позволяет реализовать как латеральную организацию в пределах каждого монослоя, типичную для САМ, так и вертикальную упорядоченность в полислойной системе, характерную для ПЭС, однако, в отличие от этих систем, ПЛБ не образуются самопроизвольно при контакте с твердым субстратом, а требуют предварительной сборки монослоев-прекурсоров на поверхности жидкости. Структурные характеристики, заданные в монослое Ленгмюра, затем закрепляются в ПЛБ на твердой поверхности при переносе монослоя на подложку. По сравнению с методами САМ и ПЭС, метод ПЛБ использует наиболее широкий набор функциональных групп и предоставляет возможность для прецизионной настройки молекулярной организации в ультратонкой пленке за счет изменения плотности упаковки, ориентации и взаимодействий молекул в монослоях-прекурсорах, в том числе, и в композиционно сложных системах. Организованная, плотноупакованная, слоистая структура ПЛБ определила их традиционное рассмотрение в качестве нанообъектов, представляющих собой конечную самостоятельную цель последовательной сборки молекулярного ансамбля, которая не предусматривает дальнейшую «достройку» с усложнением его морфологии и функций.

Эта методическая особенность существенно сузила диапазон

исследовательских возможностей для развития новых направлений в этой

области. Потенциал монослоев Ленгмюра и ПЛБ как молекулярных матриц

8

для инициирования субстрат-индуцированной самоорганизации до настоящего времени оставался практически невостребованным. Попытки использовать предорганизованную структуру этих систем для генерации порядка следующего иерархического уровня предпринимались в очень небольшом числе работ и касались ограниченного круга веществ и условий. Между тем, монослои Ленгмюра и ПЛБ обладают рядом отличительных особенностей, весьма перспективных для реализации и изучения процессов самоорганизации в этих системах.

Прежде всего, большинство конденсированных монослоев Ленгмюра представляют собой метастабильные системы, неустойчивость которых может служить потенциальным источником самоорганизации в условиях, далеких от равновесия. Неравновесная самосборка в монослоях Ленгмюра открывает принципиально иные возможности по сравнению с другими известными методами для генерации структурной упорядоченности в планарных системах.

Кроме того, возможность структурной настройки монослоев Ленгмюра

критически важна с точки зрения обеспечения взаимодействий,

чувствительных к стерическим условиям и лежащих в основе кооперативной

самоорганизации супрамолекулярных ансамблей, прежде всего, в

биомиметических моделях. Существует множество примеров использования

монослоев Ленгмюра как «планарных рецепторов» для распознавания и

самоорганизации различных веществ за счет координационных и

водородных связей с исключительной селективностью, недоступной для

других методов сборки планарных ансамблей. Точная трансляция заданной

структуры таких монослоев-рецепторов в стабильную открытую структуру

на твердой поверхности могла бы заложить основу для нового направления в

высокоспецифичной (био)химической сенсорике и кооперативном

супрамолекулярном синтезе планарных ансамблей в водных средах.

Реализация этой идеи требует разработки особого подхода к стабилизации

неустойчивых ПЛБ открытого типа с гидрофильными функциональными

9

группами, ориентированными во внешнюю среду и доступными для молекулярного распознавания, поскольку до сих пор эта сложная задача остается нерешенной.

Наконец, анализ взаимодействий ПЛБ с веществом из внешней среды, которые можно рассматривать как «вынужденную» субстрат-индуцированную самоорганизацию «гостя» в планарном «шаблоне-хозяине», позволяет рационализировать дизайн ПЛБ-сенсоров. До настоящего времени такие исследования проводились без учета стерического фактора и изменения микроокружения в ПЛБ по сравнению с монослоем-прекурсором. Управление диффузионными потоками вещества в анизотропной структуре ПЛБ открывает перспективы и для разработки сенсоров нового типа, в которых генерация отклика осуществляется за счет самоорганизации структурно-химического рисунка при взаимодействии анализируемого вещества с поверхностью, модифицированной с помощью предорганизованной чувствительной пленки.

Данная работа обобщает результаты фундаментальных исследований субстрат-индуцированной самоорганизации в монослоях Ленгмюра и ПЛБ и изучения характерных особенностей этого явления в системах различного состава и назначения. Работа объединяет развитые автором подходы к функционализации и модификации твердых поверхностей с помощью пленок Ленгмюра-Блоджетт в единую стратегию, позволяющую существенно расширить представления об этих уникальных объектах коллоидной химии и увеличить их прикладной потенциал.

Цель работы состоит в разработке базовой стратегии субстрат-

индуцированной самоорганизации в монослоях Ленгмюра и пленках

Ленгмюра-Блоджетт для сборки упорядоченных планарных органических и

гибридных наноструктур на твердых поверхностях. Основное внимание

уделено развитию новых принципов управления поведением метастабильных

монослоев Ленгмюра при неравновесной конденсации на твердых

10

поверхностях, разработке новых подходов к дизайну химических ПЛБ-сенсоров, а также созданию планарных структур открытого типа на основе ПЛБ для селективного распознавания биоактивных соединений и супрамолекулярного синтеза биомиметических структур. В рамках поставленной цели решались следующие основные задачи:

1. Изучение неравновесного структурообразования в метастабильных

монослоях Ленгмюра при их динамическом контакте с твердыми субстратами в широком диапазоне условий.

2. Исследование неравновесной субстрат-индуцированной конденсации в

монослоях Ленгмюра на поверхности коллоидных растворов.

3. Разработка метода мягкой химической ПЛБ-литографии для создания

латерально-упорядоченных структурно-химических паттернов на твердых поверхностях.

4. Исследование влияния предорганизации синтетических рецепторов в

ПЛБ на чувствительность и селективность связывания катионов металлов и определение основных принципов рационального дизайна ПЛБ-хемосенсоров на основе конформационно-гибких макроциклических ионофоров.

5. Разработка нового подхода к неравновесной химической ПЛБ-

сенсорике с использованием ион-чувствительных мембран, принцип действия которых основан генерации отклика за счет преобразования и распределения связанных ионов в нерастворимой форме в ПЛБ-мембране с заданной латерально-неоднородной структурой.

6. Реализация принципиально новой стратегии супрамолекулярного

синтеза планарных систем за счет контролируемой кооперативной самоорганизации двумерных молекулярных ансамблей на поверхности активных матриц на основе ПЛБ-структур открытого типа, полученных сочетанием методов самоорганизованных монослоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт.

Научная новизна состоит в развитии новых фундаментальных физико-химических принципов субстрат-индуцированной самоорганизации в монослоях Ленгмюра и пленках Ленгмюра-Блоджетт, а также в выявлении новых эффектов, сопровождающих самоорганизацию и функционирование планарных супрамолекулярных систем:

1. Впервые обнаружена и исследована неравновесная субстрат-

индуцированная конденсация метастабильных монослоев Ленгмюра с образованием линейно-упорядоченных структур (ПЛБ-паттернов) из частиц коллапсировавшей фазы на твердой поверхности. Подробно изучено морфологическое разнообразие ПЛБ-паттернов и установлены основные закономерности самоорганизации этого типа.

2. Впервые выявлена и изучена конденсация смешанных кислотно-

основных монослоев Ленгмюра с образованием стабильных двумерных коллоидных гелей на поверхности коллоидных растворов. Исследованы структурообразование, оптическое поведение и неравновесное разрушение двумерных гелей на поверхности гидрозоля металла и твердых подложках.

3. Впервые реализована стратегия латеральной химической модификации

с образованием заданного микрорисунка в пленках Ленгмюра-Блоджетт с помощью мягкой гелевой литографии. Оптимизированы условия формирования гелевых штампов и параметры процесса литографии на примере металлсодержащих ПЛБ дифильного макроциклического комплексообразователя.

4. Исследована взаимосвязь структурных и сенсорных характеристик ион-

чувствительных ПЛБ на основе макроциклического ионофора и выявлена ключевая роль стерического фактора в молекулярном распознавании в таких системах.

5. Впервые предложен и реализован подход к созданию сенсорных ПЛБ

для высокоэффективного неравновесного связывания катионов

12

металлов, основанный на направленном формировании латеральных структурно-химических неоднородностей в полислойной мембране, обеспечивающих согласованное протекание процессов латерального транспорта и связывания ионов с образованием нерастворимых соединений.

6. Впервые разработана оригинальная методика формирования

чувствительных однослойных пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе макроциклических соединений на твердых поверхностях, модифицированных самоорганизованными монослоями тиолов (композитные матрицы САМ/ПЛБ). Подробно изучено молекулярное распознавание неорганических фосфатов, нуклеооснований и нуклеотидов на активных матрицах САМ/ПЛБ на основе макроциклических моно - и бис-цикленов.

7. Впервые реализована кооперативная сборка комплементарных

супрамолекулярных структур - бислоев мономерных 5'-рибонуклеотидов четырех основных семейств («двойные плоскости») на матрицах САМ/ПЛБ из металлокомплекса дифильного бис-циклена в водной среде. Установлен механизм кооперативной самоорганизации и выявлена определяющая роль рН среды и молекулярной структуры макроциклического металлокомплекса в многоцентровом молекулярном распознавании в таких системах. Показано, что сочетание нуклеооснований по Уотсону-Крику является обязательным условием кооперативной самосборки и стабильности комплементарной самоорганизованной структуры из мономерных нуклеотидов на планарном макроциклическом субстрате.

Практическая значимость работы. Результаты исследования

субстрат-индуцированной самоорганизации в монослоях Ленгмюра,

полученные в данной работе, обладают высоким потенциалом для

13

разработки на их основе новых технологических решений и подходов к модификации поверхностей с помощью упорядоченных планарных органических и гибридных ансамблей различного состава и назначения. Методика формирования ПЛБ-паттернов потенциально позволяет формировать поверхности с контролируемым градиентом смачиваемости и регулируемым рельефом. Субстрат-индуцированная конденсация двумерных коллоидных гелей открывает перспективы для разработки новой доступной и недорогой технологии формирования протяженных двумерных открытых наноструктур нового поколения с заданной морфологией, таких, как плазмонные сети, фоточувствительные и проводящие покрытия. Стратегия мягкой гелевой литографии ПЛБ может быть успешно использована для химического паттернирования органических полислойных пленок и получения гибридных паттернов нанометровой толщины и заданной геометрии. Особую практическую ценность представляют методы, предложенные в данной работе для формирования ультратонких сенсорных элементов принципиально нового типа для количественного и качественного определения ионов, молекул и активных молекулярных фрагментов в водных растворах. При выполнении работы получены и протестированы лабораторные образцы быстродействующих ультратонких элементов сенсоров, совместимых с оптическими, электрохимическими и масс-

чувствительными методами регистрации отклика, для высокоселективного

10 1

распознавания ионов кальция в диапазоне концентраций 10" -10" М, с аналитическими характеристиками, превосходящими соответствующие показатели коммерческих аналогов, и получен патент. На основе САМ/ПЛБ цинковых комплексов производных циклена созданы прототипы универсальных сенсорных чипов с настраиваемым оптическим откликом для лабораторного анализа растворов соединений содержащих различные

5 3

нуклеооснования в диапазоне концентраций от 10" до 10" моль. Наборы

сенсорных СППР-чипов могут быть использованы для составления

«сенсорных библиотек», разделенных на сенсорные группы по

14

нуклеооснованиям для селективного перекрестного анализа растворов на присутствие нуклеотидов четырех основных семейств. Созданные сенсоры обладают высоким практическим потенциалом для научно-исследовательского и коммерческого химического и биохимического анализа в пищевой промышленности, фармакологии, медицинской диагностике и экологическом мониторинге.

На защиту выносятся

1. Результаты исследования и механизм субстрат-индуцированного коллапса монослоев Ленгмюра в условиях динамического контакта с твердой поверхностью

2. Результаты исследования субстрат-индуцированной конденсации смешанных монослоев Ленгмюра на поверхности коллоидных растворов

3. Метод мягкой гелевой литографии пленок Ленгмюра-Блоджетт

4. Данные по зависимости сенсорных характеристик ПЛБ на основе макроциклического ионофора от строения ПЛБ и предорганизации лиганда в монослое-прекурсоре

5. Метод создания сенсорных тонкопленочных элементов нового типа с латерально-неоднородной структурой для определения катионов кальция

6. Стратегия создания биомиметических планарных структур на основе САМ и ПЛБ для селективного распознавания биомолекул

7. Экспериментальные данные и механизм кооперативной самосборки бислоев рибонуклеотидов на поверхности планарных биомиметических систем САМ/ПЛБ на основе бис-циклических металлокомплексов циклена

Глава 1

СУБСТРАТ-ИНДУЦИРОВАННЫЙ КОЛЛАПС В СМЕШАННЫХ МОНОСЛОЯХ ЛЕНГМЮРА НА ДВИЖУЩЕЙСЯ ПОДЛОЖКЕ: САМООРГАНИЗАЦИЯ 21)-31) ПАТТЕРНОВ ЛЕНГМЮРА-БЛОДЖЕТТ

1.1 Неравновесные структурные переходы в метастабильных конденсированных монослоях Ленгмюра и двумерные паттерны Ленгмюра-Блоджетт: обзор литературы

1.1.1. Неравновесное структурообразование в метастабильных

монослоях Ленгмюра * Обсуждение создания паттернированных поверхностей за счет неравновесной субстрат-индуцированной самоорганизации в конденсированных монослоях Ленгмюра и пленках Ленгмюра-Блоджетт требует предварительного ознакомления с проблемой устойчивости этих систем.

В подавляющем большинстве случаев состояние монослоя неполимерного поверхностно-активного вещества, претерпевающего сжатие на поверхности жидкости после испарения летучего растворителя, не соответствует абсолютно устойчивому равновесию и может быть описано как метастабильное.

Представление о термодинамической неустойчивости как фундаментальном свойстве большинства конденсированных мономолекулярных слоев Ленгмюра на поверхности жидкости окончательно сформировалось уже к середине прошлого века. В авторитетной монографии Джорджа Гайнса [1],

* В данном разделе речь идет о самоорганизации за счет термодинамической неустойчивости, которая рассматривается как фундаментальное свойство двумерных метастабильных фаз в монослоях Ленгмюра. Автор постарался собрать наиболее полный обзор сведений по данной тематике, имеющихся в литературе (на момент поступления диссертационной работы в печать). Работы, касающиеся исследований неравновесных процессов, имеющих иную природу, таких, как неравновесная кристаллизация на монослоях Ленгмюра, а также образование неравновесных структур за счет некомпенсированных конвекционных токов при интенсивном испарении субфазы, в диссертации не обсуждаются.

опубликованной в 1966 году, вопросу устойчивости монослоев Ленгмюра посвящен отдельный раздел, в котором подробно

проанализирован экспериментальный опыт работы с монослоями дифильных соединений (их число к моменту выхода монографии в свет уже исчислялось сотнями), а также обобщены основные теоретические представления, касающиеся этой проблемы. К настоящему времени эти представления не претерпели сколько-нибудь существенных изменений, и их основные положения кратко сформулированы ниже.

Для монослоя, образующегося в равновесных условиях, главным пороговым термодинамическим критерием устойчивости выступает так называемое равновесное давление растекания Пе, при котором монослой сосуществует в равновесии с объемной (жидкой или твердой) фазой [1, 2]. При неограниченном увеличении площади, предоставленной для растекания, вся объемная фаза, в конце концов, перейдет в монослой (в пределе удовлетворяющий описанию двумерного газа), при этом поверхностное давление в монослое окажется ниже значения Пе. Для большинства дифильных соединений это состояние принято считать растянутым монослоем, и именно оно, в идеальном случае, соответствует начальному состоянию монослоя Ленгмюра перед сжатием.

С другой стороны, из эксперимента известно, что сжатие монослоев

Ленгмюра позволяет достичь высокой плотности молекулярной упаковки в

конденсированных состояниях, существующих при поверхностных

давлениях, которые зачастую многократно превышают величину Пе, для

данного вещества [1,2]. Исключение составляют соединения, в большинстве

своем, жидкости, с высокими значениями Пе, совпадающими со значениями

давления коллапса монослоя, например, такие, как цетиловый (Пе=40 мН\м

[3]) и олеиновый спирты (Пе=40 мН\м [4]) или октадеканол (Пе=35 мН\м [5]).

Возможность сжатия монослоев до конденсированного состояния без

нарушения целостности мономолекулярной структуры определяется в

первую очередь временем достижения устойчивого равновесия, которое в

17

стандартных экспериментальных условиях обычно очень велико для большинства изученных соединений. Наглядной экспериментальной иллюстрацией взаимосвязи устойчивости монослоев классических ПАВ и кинетических условий эксперимента выступает зависимость формы изотермы поверхностного давления монослоя от скорости уменьшения его площади. Так, при очень медленном сжатии монослоя стеариновой кислоты максимальное измеряемое давление не превышает Пе, в то время как сжатие со скоростью >1 мм мин"1 дает хорошо известную классическую кривую, описывающую изменения фазового состояния монослоя при переходе от растянутой жидкой пленки к двумерному кристаллу, существующему даже при давлениях свыше 40 мН/м [1].

Таким образом, монослой при давлениях выше Пс, находится в метастабильном состоянии, то есть, представляет собой термодинамически неустойчивую, но кинетически заторможенную систему, стабильность которой определяется высотой энергетического барьера нуклеации трехмерной фазы. Метастабильность конденсированных монослоев Ленгмюра служит источником полиморфизма этих систем - к настоящему моменту насчитывается более 20 известных двумерных состояний с квазиравновесной морфологией, отличающихся в общем случае плотностью упаковки и ориентацией гидрофобных заместителей относительно поверхности раздела [6-8].

В большинстве исследований, связанных с определением фазовых состояний монослоев различных соединений, фазовые переходы изучают в условиях, близких к квазиравновесным [9, 10]. Не в последнюю очередь этот подход связан с представлением о монослоях Ленгмюра как о двумерных прекурсорах для создания высокоупорядоченных пленок Ленгмюра-Блоджетт. Традиционно исследователи стараются обеспечить как можно более высокую степень упорядоченности таких прекурсоров и свести к минимуму число структурных неоднородностей [1,2, 11].

Исследования неравновесных структур в монослоях Ленгмюра начали активно развиваться только в последние два десятилетия, после того, как был достигнут значительный прогресс в усовершенствовании прямых методов наблюдения монослоев на поверхности жидкости. Речь идет, прежде всего, о микроскопии угла Брюстера, которая основана на регистрации различия показателей преломления для жидкой и конденсированной фазы [12—15], и флуоресцентной микроскопии, позволяющей визуализировать границы доменов или фронт конденсации [16-18]. Как правило, результаты морфологических наблюдений для монослоев одних и тех же соединений, полученные с помощью этих двух методов, близко совпадают. Большинство работ, посвященных данной тематике, касается образования неравновесных структур за счет инициирования морфологических неоднородностей при фазовом переходе первого рода от жидко-растянутого к конденсированному состоянию в двумерном монослое. К настоящему времени образование конденсированных двумерных структур с неравновесной морфологией описано для многих систем, и это явление можно считать общим для монослоев одноцепочечных ПАВ, таких как жирные кислоты [19], их эфиры [20], амины [21] и некоторые моноглицериды [22,23], липиды [24, 25], различные полимеры [26], производные меламина [27] и аналогичных ему соединений, способных к конденсации за счет образования водородных связей. (Возможно, что в этот ряд могут быть включены практически все соединения, способные к образованию конденсированных монослоев Ленгмюра).

Морфология неравновесных 2Т> мезофаз довольно разнообразна и

варьируется от так называемых циркулярных (компактных) доменов с

изотропным рельефом границ [28, 29] до дендритных[20], разветвленных (т.е.

не обладающих ориентационным порядком)[30] и фрактальных [17, 31]

структур, весьма сходных с теми, что образуются при неравновесной ЗБ

кристаллизации. В то же время, механизмы неравновесного

структурообразования в объеме и на поверхности раздела принципиально

19

различны. В монослоях природа неустойчивости границы растущего конденсированного 2Т> домена не определяется теплоотводом, как это имеет место при кристаллизации в объеме, поскольку для монослоя на поверхности водной субфазы последняя выступает фактически в роли полубесконечного изотермического резервуара, поглощающего скрытую теплоту, выделяющуюся при кристаллизации.

Вопрос о движущих силах образования конденсированных фаз с неравновесной морфологией остается малоизученным, а число посвященных ему опубликованных работ сравнительно невелико. Тем не менее, к настоящему моменту большинство авторов работ по данной тематике сходятся во мнении, что возникающая в таком монослое неустойчивость определяется главным образом различием в строении конденсированной и жидкой фаз [30, 31]. Монослой в жидко-растянутом состоянии обладает сжимаемостью газа при силе межмолекулярных взаимодействий, характерных для жидкостей [1]. В то же время, в конденсированной плотноупакованной фазе согласованная межмолекулярная ориентация обычно распространяется на расстояния в сотни ангстрем и более. Различие в плотностях упаковки пересыщенной жидкой и конденсированной фаз может составлять до 50% [1, 2, 11], что и приводит к возникновению неустойчивости межфазной границы в монослое в неравновесных условиях.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Калинина, Мария Александровна, 2013 год

ЛИТЕРАТУРА

1. George L. Gaines // Insoluble monolayers at liquid-gas interfaces // Interscience: New York, 1966

2. Adamson A.W. // Physical chemistry of surfaces // Interscience: New York, 1976

3. Deo A.V., Kulkarni S.B., Gharpurey M.K., Biswas A.B. // Rate of spreading and equilibrium spreading pressure of the monolayers of n-fatty alcohols and n-alkoxy ethanols // J. Phys. Chem., 1962, V.66, C.1361-1362

4. Pagano R.E., Miller I.R. // Transport of ions across lipid monolayers. IV. Reduction of polarographic currents by spread monolayers // Journal of Colloid and Interface Science, 1973, V.45, C.126-137

5. Brooks J.H., Alexander A.E. // Spreading and collapse phenomena in the fatty alcohol series // The Journal ofPhysical Chemistry, 1962, V.66, C.1851-1853

6. Peterson I.R., Kenn R.M. // Equivalence between two-dimensional and three-dimensional phases of aliphatic chain derivatives // Langmuir, 1994, V.10, C.4645-4650

7. Kaganer V.M., Mohwald H., Dutta, C. // Structure and phase transitions in Langmuir monolayers //Reviews of Modern Physics, 1999, V.71, C.779-819

8. Kaganer V.M., Loginov E.B. // Crystallization phase transitions and phase diagram of Langmuir monolayers // Physical review letters, 1993, V.71, C.2599-2602

9. Vollhardt D., Melzer V. // Phase transition in adsorption layers at the air-water interface: bridging to Langmuir monolayers // The Journal of Physical Chemistry B, 1997, V.101, C.3370-3375

10. Fainerman V.B., Vollhardt D. // Equations of state for Langmuir monolayers with two-dimensional phase transitions // The Journal ofPhysical Chemistry B,1999, V.103, C.145-150

11. Knobler C.M., Desai R.C. // Phase transitions in monolayers // Annual Review of Physical Chemistry, 1992, V.43, C.207-236

12. Riviere S., Henon S., Meunier J., Schwartz D.K., Tsao M.W., Knobler C.M. // Textures and phase transitions in Langmuir monolayers of fatty acids. A comparative Brewster angle microscope and polarized fluorescence microscope study // The Journal of chemical physics, 1994, V.101, C.10045-10051

13. Teer E., Knobler C.M., Lautz C., Wurlitzer S., Kildae J., Fischer T.M. // Optical measurements of the phase diagrams of Langmuir monolayers of fatty acid, ester, and alcohol mixtures by Brewster-angle microscopy // The Journal of chemical physics, 1997, V.106, C. 1913-1920

14. Lipp M.M., Lee K.Y.C., Zasadzinski J.A., Waring A.J. // Design and performance of an integrated fluorescence, polarized fluorescence, and Brewster angle microscope/Langmuir trough assembly for the study of lung surfactant monolayers // Review of scientific instruments, 1997, V.68, C.2574-2579

15. Tabe Y., Yokoyama H. // Fresnel formula for optically anisotropic Langmuir monolayers: an application to Brewster angle microscopy // Langmuir, 1995, V.ll, C.699-704

16. Knobler C.M. // Recent developments in the study of monolayers at the air-water interface // Advances in Chemical Physics, Wiley & Sons Inc.: Hoboken, NJ, USA, 2007, V.77

17. Knobler C.M. // Seeing phenomena in flatland: studies of monolayers by fluorescence microscopy// Science, 1990, V.249, C.870-874

18. Schwartz D.K., Knobler C.M. // Direct observations of transitions between condensed langmuir monolayer phases by polarized fluorescence microscopy // The Journal of Physical Chemistry, 1993, V.97, C.8849-8851

19. Akamatsu S., Bouloussa O., To K., Rondelez F. // Two-dimensional dendritic growth in Langmuir monolayers of D-myristoyl alanine // Phys. Rev. A, 1992, V.46, C.4505-4507

20. Weidemann G., Vollhardt D. // Nonequilibrium domain growth in fatty-acid ethyl-ester monolayers // Langmuir, 1997, V.13, C.1623-1628

21. Flores A., Ize C., Ramos S., Castillo R. // The dioctadecylamine monolayer. Textures, phase transitions, and dendritic growth. // J. Chem. Phys., 2003, V.l 19, C.5644-5653

22. Gehlert U., Vollhardt D. // Nonequilibrium Structures in 1-Monopalmitoyl-rac-glycerol Monolayers // Langmuir, 1997, V.13, C.277-282

23. Imura K., Yamauchi Y., Tsuchiya Y., Kato T., Suzuki M. // Two-dimensional dendritic growth of condensed phase domains in spread monolayers of cis-unsaturated fatty acids // Langmuir, 2001, V.l7, C.4602-4607

24. Miller A., Knoll W., Mohwald H. // Fractal growth of crystalline phospholipid domains in monomolecular layers. // Phys. Rev. Lett. 1986, V.56, C.2633-2636

25. Honig D., Mobius, D. // Direct visualization of monolayers at the air-water interface by Brewster-angle microscopy // J. Phys. Chem. 1991, V.95, C.4590^592

26. Emrich G., Vollhardt D., Gutberlet T., Kling B., Fuhrhop J.-H. // Morphology and growth of condensed phase structures in N-alkyl-aldonamide monolayers using brewster angle microscopy // Progress in Colloid and Polymer Science, 1995, V.98, C.266-268

27. Vollhardt D., Gutberlet T., Emrich G., Fuhrhop J.-H. // Dendritic crystal growth in n-dodecylgluconamide monolayers at the air-water interface // Langmuir, 1995, V.ll, C.2661-2668

28. Flores A., Corvera-Poire E., Garza C., Castillo R. // Pattern formation and morphology evolution in Langmuir monolayers // The Journal of Physical Chemistry B, 2006, V.l 10, C.4824—4835

29. Henon S., Meunier J. // Phasetransitions in Gibbs films star textural defects in tilted mesophases//J. Chem. Phys, 1993, V.98, C.9148-9154

30. Flores A., Corvera-Poire E., Garza C., Castillo R. // Growth and morphology in Langmuir monolayers // Europhysics Letters, 2006, V.74, C.799-805

31. Dietrich A., Mohwald H., Rettig W., Brezesinski G. // Polymorphism of a triple-chain lecithin in two- and three-dimensional systems // Langmuir, 1991, V.7, C.539-546

32. Vollhardt D. // Morphology and phase behavior of monolayers // Advances in colloid and interface science, 1996, V.64, C. 143-171

33. Smith R.D., Berg J.C. // The collapse of surfactant monolayers at the air-water interface // Journal of Colloid and Interface Science, 1980, V.74, C. 273-286

34. Siegel S. Hoenig D., Vollhardt D., Moebius D. // Direct observation of three-dimensional transformation of insoluble monolayers // The Journal of Physical Chemistry, 1992, V.96, C. 8157-8160

35. Lee K.Y.C. // Collapse mechanisms of Langmuir monolayers // Annu. Rev., 2008, V.59,C.771-791

36. Vollhardt D., Kato T., Kawano M. // Nucleation and growth of three-dimensional structures in supersaturated arachidic acid monolayers: an atomic force microscopy study. //J. Phys. Chem., 1996, V.100, C.4141-4147

37. Galvan-Miyoshi J., Ramos S., Ruiz-Garcia J., Castillo R. // Localized oscillations and Fraunhofer diffraction in crystalline phases of a monolayer // J. Chem. Phys,. 2001, V.115, C.8178-8184

38. de Mul M.N.G., Mann Jr. J.A. // Determination of the thickness and optical properties of a Langmuir film from the domain morphology by Brewster angle microscopy // Langmuir, 1998, V.14, C.2455-2466

39. Meine K., Weidemann G., Vollhardt D., Brezesinski G., Kondrashkina E.A. // Atomic-force microscopy and X-ray studies of three-dimensional islands on monolayers //Langmuir 1997, 13, 6577-6581

40. Gourier C., Knobler C.M., Daillant J., Chatenay D. // Collapse of monolayers of 10,12-pentacosadiyonic acid: Kinetics and structure // Langmuir, 2002, V.18, C. 94349440

41. Dynarowicz-Latka C., Dhanabalan A., Oliveira Jr. O.N. // Modern physicochemical research on Langmuir monolayers // Advances in colloid and interface science, 2001, V.91, C.221-293

42. Ries Jr. H.E., Swift H.W. // Twisted double-layer ribbons and the mechanism for monolayer collapse // Langmuir, 1987, V.3, C.853-855

43. Schwartz D.K., Garnaes J., Viswanathan R., Zasadzinski J.A.N. // Surface order and stability of Langmuir-Blodgett films // Science, 1992, V.257, C.508-511

44. Zasadzinski J.A., Viswanathan R., Madsen L., Garnaes J., Schwartz D.K. // Langmuir-Blodgett films // Science, 1994, V.263, C.1726-1733

45. Vollhardt D., Retter U. // Nucleation in insoluble monolayers. 1. Nucleation and growth model for relaxation of metastable monolayers // J. Phys.Chem.1991, V.95, C.3723-3727

46. Lipp M.M., Lee K.Y.C., Zasadzinski J.A., Waring A.J. // Phase and morphology changes in lipid monolayers induced by SP-B protein and its amino-terminal peptide // Science, 1996, V.273, C.l 196-1199

47. Lhert F., Yan W., Biswas S.C., Hall S.B. // Effects of hydrophobic surfactant proteins on collapse of pulmonary surfactant monolayers // Biophysical journal, 2007, V.93, C.4237^1243

48. Gonzalez-Delgado A.M., Perez-Morales M., Giner-Casares J.J., Munoz E., Martin-Romero M.T., Camacho L. // Reversible collapse of insoluble monolayers: new insights on the influence of the anisotropic line tension of the domain // The Journal of Physical Chemistry B, 2009, V. 113, C. 13249-13256

49. Dhar C., Eck E., Israelachvili J.N., Lee D.W., Min Y., Ramachandran A., Waring A.J., Zasadzinski J.A. // Lipid-protein interactions alter line tensions and domain size distributions in lung surfactant monolayers // Biophysical Journal, 2012, V.102, C.56-65

50. Hibino M., Oshima T. // Collapse in binary phospholipid monolayers at the air/water interface // Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2012, V.12, C.847-852

51. Holten-Andersen N., Henderson M.J., Walther F.J., Waring A.J., Ruchala C., Notter R.H., Lee K.Y.C. // KL4 peptide induces reversible collapse structures on multiple length scales in model lung surfactant // Biophysical Journal, 2011, V. 101, C.2957-2965

52. Khabiri M., Roeselova M., Cwiklik L. // Properties of oxidized phospholipid monolayers: an atomistic molecular dynamics study // Chemical Physics Letters, 2011, Chemical Physics Letters 2012, V.519-520, C.93-99

53. Jin Y., Chen S., Xin R., Zhou Y. // Monolayers of the lipid derivatives of isoniazid at the air/water interface and the formation of self-assembled nanostructures in water // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 2008, V.64, C.229-235

54. Ybert C., Lu W., Moeller G., Knobler C.M. // Collapse of a Monolayer by Three Mechanisms // J. Phys. Chem. B, 2002, V.106, C.2004-2008

55. McFate C., Ward D., Olmsted J. // Organized collapse of fatty acid monolayers // Langmuir, 1993, V.9, C.1036-1039

56. Hatta E., Fischer T.M. // Modulation crack growth and crack coalescence upon Langmuir monolayer collapse // The Journal of Physical Chemistry B, 2002, V.106, C. 589-592

57. Deng J., Viers B.D., Esker A.R., Anseth J.W., Fuller G.G. // Phase behavior and viscoelastic properties of trisilanolcyclohexyl-POSS at the air/water interface // Langmuir, 2005, V.21, C.2375-2385

58. Siegel S., Hoenig D., Vollhardt D., Moebius D. // Direct observation of three-dimensional transformation of insoluble monolayers // J. Phys. Chem., 1992, V.96, C.8157-8160

59. Vollhardt D., Retter U. // Nucleation in insoluble monolayers. 3. Overlapping effect of the growing centers // Langmuir, 1992, V.8, C.309-312

60. Vollhardt D., Retter U. // Growth of preformed 3D nuclei in Langmuir monolayers below critical supersaturation // Langmuir, 1998, V.14, C.7250-7254

61. Kuzmenko I., Rapaport H., Kjaer K., Als-Nielsen J., Weissbuch I., Lahav M., Leiserowitz L. Design and characterization of crystalline thin film architectures at the airliquid interface: Simplicity to complexity // Chemical Reviews-Columbus, 2001, V.101, C.1659-1696

62. Schwartz D.K. // Langmuir-Blodgett film structure // Surface science reports, 1997, V.27, C.245-334

63. Riegler H., Spratte K. // Structural changes in lipid monolayers during the Langmuir-Blodgett transfer due to substrate/monolayer interactions // Thin Solid Films, 1992, V.210, C.9-12

64. Spratte K., Riegler H. // Steady state morphology and composition of mixed monomolecular films (Langmuir monolayers) at the air/water interface in the vicinity of the three-phase line: model calculations and experiments // Langmuir, 1994, T. 10, № 9, C. 3161-3173.

65. Spratte, K., Chi, L.F. and Riegler, H. // Physisorption instabilities during dynamic Langmuir wetting // Europhysics Letters, 1994, V.25, C.211-217

66. Gleiche, M., Chi, L.F. and Fuchs, H. // Nanoscopic channel lattices with controlled anisotropic wetting // Nature, 2000, V.403, C. 173-175

67. Gleiche M., Chi L., Gedig E., Fuchs H. // Anisotropic Contact-Angle Hysteresis of Chemically Nanostructured Surfaces // ChemPhysChem, 2001, V.2, C.187-191

68. Reuter T„ Vidoni O., Torma V., Schmid G., Nan L., Gleiche M., Chi L., Fuchs H. // Two-dimensional networks via quasi one-dimensional arrangements of gold clusters // Nano Letters, 2002, V.2, C.709-711

69. Lenhert S., Zhang L., Mueller J., Wiesmann H.C., Erker G., Fuchs H., Chi L. // Self-organized complex patterning: Langmuir-Blodgett lithography // Advanced Materials, 2004, V.16, C.619-624

70. Lu N., Chen X., Molenda D., Naber A., Fuchs H., Talapin D.V., Weller H., Muller J., Lupton J.M., Feldmann J., Rogach A.L., Chi L. // Lateral patterning of luminescent CdSe nanocrystals by selective dewetting from self-assembled organic templates // Nano Letters, 2004, V.4, C.885-888

71. Lu N., Gleiche M., Zheng J., Lenhert S., Xu B., Chi L., Fuchs H. // Fabrication of chemically patterned surfaces based on template-directed self-assembly // Advanced Materials, 2002, V.14, C.1812-1815

72. Chen X., Lenhert S., Hirtz M., Lu N., Fuchs H., Chi L. // Langmuir-Blodgett patterning: a bottom-up way to build mesostructures over large areas // Accounts of chemical research, 2007, V.40, C.393-401

73. Lenhert S., Gleiche M., Fuchs H., Chi L. // Mechanism of regular pattern formation in reactive dewetting// ChemPhysChem, 2005, V.6, C.2495-2498

74. Chen X., Lu N., Zhang H., Hirtz M., Wu L., Fuchs H., Chi L. // Langmuir-Blodgett patterning of phospholipid microstripes: Effect of the second component // The Journal of Physical Chemistry B, 2006, V.l 10, C.8039-8046

75. Sharma A. // Relationship of thin film stability and morphology to macroscopic parameters of wetting in the apolar and polar systems // Langmuir, 1993, V.9, C.861-869

76. Oron A., Davis S.H., Bankoff S.G. // Long-scale evolution of thin liquid films // Reviews of modern physics, 1997, V.69, C.931-980

77. Cerro R.L. // Moving contact lines and Langmuir-Blodgett film deposition // Journal of colloid and interface science, 2003, V.257, C.276-283

78. Raudino A., Pignataro B. // Switching direction of laterally ordered monolayers induced by transfer instability // The Journal of Physical Chemistry B, 2007, V. 111, C.9189-9192

79. Pignataro B. // Nanostructured molecular surfaces: advances in investigation and patterning tools // J. Mater. Chem., 2009, V.19, C.3338-3350

80. Fabiano S., Pignataro B. // Engineering 3D ordered molecular thin films by nanoscale control // Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, V.12, C.14848-14860

81. Moraille C., Badia A. // Highly parallel, nanoscale stripe morphology in mixed phospholipid monolayers formed by Langmuir-Blodgett transfer // Langmuir, 2002, V.l8, C.4414-4419

82. Moraille C., Badia A. // Nanoscale stripe patterns in phospholipid bilayers formed by the Langmuir-Blodgett technique // Langmuir, 2003, V.19, C.8041-8049

83. Kopf M.H., Gurevich S.V., Friedrich R., Chi L // Pattern formation in monolayer transfer systems with substrate-mediated condensation // Langmuir, 2010, V.26, 1044410447

84. Kopf M.H., Gurevich S.V., Wulf T., Friedrich R. // Dynamics of a thin liquid film with surface rigidity and spontaneous curvature // Physical Review E, 2011, V.83, C.040601

85. Li L., Kopf M.H., Gurevich S.V., Friedrich R., Chi L. // Patterning: structure formation by dynamic self-assembly // Small, 2012, V.8, C.487-503

86. Stosch R., Cammenga H. K. // Molecular interactions in mixed monolayers of octadecanoic acid and three related amphiphiles // Journal of colloid and interface science, 2000, V. 230, № 2., C. 291-297

87. Lee Y. L., Yang Y. C., Shen Y. J. // Monolayer characteristics of mixed octadecylamine and stearic acid at the air/water interface // The Journal of Physical Chemistry B, 2005, T. 109, № 10, C. 4662-4667

88. Goodrich F. C. // Molecular interaction in mixed monolayers // Proceeding of the Second International Congress of Surface Activity, 1957

89. Yaws C. L. // Chemical properties handbook: physical, thermodynamic, environmental, transport, safety, and health related properties for organic and inorganic chemicals//New York : McGraw-Hill, 1999

90. Lomova, E. M., Turygin, D. S., Ezhov, A. A., Arslanov, V. V., Kalinina, M. A. // Lateral 2D- 3D Phase Segregation in Fatty Acid/Fatty Amine Monolayers Induced by Langmuir- Blodgett Deposition // The Journal of Physical Chemistry B, 2009, V. 113, № 25, C. 8581-8587

91. De Gennes C. G. // Wetting: statics and dynamics // Reviews of modern physics, 1985, V. 57, № 3, C. 827

92. Mahnke, J., Vollhardt, D., Stockelhuber, K. W., Meine, K., Schulze, H. J. // Regular stripe patterns in skeletonized Langmuir-Blodgett films of arachidic acid // Langmuir, 1999, V. 15, № 23, C. 8220-8224

93. Kovalchuk V. I., Vollhardt D. // Ion redistribution and meniscus stability at Langmuir monolayer deposition // Advances in colloid and interface science, 2005, T. 114, C. 267279

94. Kovalchuk V. I., Bondarenko M. C., Zholkovskiy, E. K., Vollhardt, D. // Influence of Ion Transfer Kinetics on the Composition of Langmuir- Blodgett Films // The Journal of Physical Chemistry B, 2008, V. 112, № 36, C. 11333-11340

95. Riegler J. E., LeGrange J. D. Observation of a monolayer phase transition on the meniscus in a Langmuir-Blodgett transfer configuration // Physical review letters, 1988, V. 61,№21,C. 2492.

96. Fendler J. H. Nanoparticles at air/water interfaces // Current Opinion in Colloid & Interface Science, 1996, V. 1, № 2, C. 202-207

97. Bresme F., Oettel M. // Nanoparticles at fluid interfaces // Journal of Physics: Condensed Matter, 2007, V. 19, № 41, C. 413101

98. Boker, A., He, J., Emrick, T., Russell, T. C. // Self-assembly of nanoparticles at interfaces // Soft Matter, 2007, V. 3, № 10, C. 1231-1248

99. Templeton A. C., Wuelfing W. C., Murray R. W. // Monolayer-protected cluster molecules //Accounts of Chemical Research, 2000, V. 33, № 1, C. 27-36

100. Santhanam V., Liu, J., Agarwal, R., Andres, R. P // Self-assembly of uniform monolayer arrays of nanoparticles // Langmuir, 2003, V. 19, № 19, C. 7881-7887

101. Rybczynski J., Ebels U., Giersig M. // Large-scale, 2D arrays of magnetic nanoparticles // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2003, V. 219, № 1, C. 1-6

102. Wen T., Majetich S. A. // Ultra-large-area self-assembled monolayers of nanoparticles // ACS nano, 2011, V. 5, № 11, C. 8868-8876

103. Pauly, M., Pichón, B. P., Panissod, P., Fleutot, S., Rodriguez, P., Drillon, M., Begin-Colin, S. // Size dependent dipolar interactions in iron oxide nanoparticle monolayer and multilayer Langmuir-Blodgett films // Journal of Materials Chemistry, 2012, V. 22, № 13, C. 6343-6350

104. Alejo, T., Merchán, M. D., Velázquez, M. M., Pérez-Hernández, J. A. // Polymer/surfactant assisted self-assembly of nanoparticles into Langmuir-Blodgett films // Materials Chemistry and Physics, 2013, V. 138, № 1, 15, C. 286-294

105. Kundu S. // Layer-by-Layer Assembly of Thiol-Capped Au Nanoparticles on a Water Surface and Their Deposition on H-Terminated Si (001) by the Langmuir- Blodgett Method // Langmuir, 2011, V. 27, № 7, C. 3930-3936

106. Chen S. Langmuir-Blodgett fabrication of two-dimensional robust cross-linked nanoparticle assemblies // Langmuir, 2001, V. 17, № 9, C. 2878-2884

107. Pauly, M., Pichón, B. P., Albouy, P. A., Fleutot, S., Leuvrey, C., Trassin, M., Begin-Colin, S. // Monolayer and multilayer assemblies of spherically and cubic-shaped iron

oxide nanoparticles // Journal of Materials Chemistry, 2011, V. 21, № 40, C. 1601816027

108. Sastry M., Rao M., Ganesh K. N. // Electrostatic assembly of nanoparticles and biomacromolecules // Accounts of chemical research, 2002, V. 35, № 10, C. 847-855

109. Mayya K. S., Sastry M. // A study of the partitioning of colloidal particles based on their size during electrostatic immobilization at the air-water interface using fatty amine monolayers // The Journal of Physical Chemistry B, 1997, V. 101, № 47, C. 9790-9793

110. Mayya K. S., Sastry M. // Electrostatic complexation of carboxylic acid derivatized silver colloidal particles with fatty amine Langmuir monolayers. Role of neutral spacer molecules in the monolayer // Langmuir, 1998, V. 14, № 1, C. 74-78

111. Mayya, K. S., Patil, V., Kumar, P. M., Sastry, M. // On the deposition of Langmuir-Blodgett films of Q-state CdS nanoparticles through electrostatic immobilization at the air-water interface // Thin Solid Films, 1998, V. 312, № 1, C. 300-305

112. Mayya K. S., Patil V., Sastry M. // Lamellar multilayer gold cluster films deposited by the Langmuir-Blodgett technique // Langmuir, 1997, V. 13, № 9, C. 2575-2577

113. Sastry M., Gole A., Patil V. // Lamellar Langmuir-Blodgett films of hydrophobized colloidal gold nanoparticles by organization at the air-water interface // Thin Solid Films, 2001, V. 384, № 1,C. 125-131

114. Swami, A., Kumar, A., Selvakannan, P. R., Mandal, S., Sastry, M. // Langmuir-Blodgett films of laurylamine-modified hydrophobic gold nanoparticles organized at the air-water interface // Journal of colloid and interface science, 2003, V. 260, № 2, C. 367373

115. Selvakannan, P. R., Swami, A., Srisathiyanarayanan, D., Shirude, P. S., Pasricha, R., Mandale, A. B., Sastry, M. // Synthesis of aqueous Au core-Ag shell nanoparticles using tyrosine as a pH-dependent reducing agent and assembling phase-transferred silver nanoparticles at the air-water interface // Langmuir, 2004, V. 20, № 18, C. 7825-7836

116. Evers, F., Jeworrek, C., Weise, K., Tolan, M., Winter, R. // Detection of lipid raft domains in neutral and anionic Langmuir monolayers and bilayers of complex lipid composition // Soft Matter, 2012, V. 8, № 7, C. 2170-2175

117. Stottrup B. L., Nguyen A. H., Tuzel E. // Taking another look with fluorescence microscopy: Image processing techniques in Langmuir monolayers for the twenty-first century // Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Biomembranes, 2010, V. 1798, № 7, C. 1289-1300

118. Wiegart, L., Struth, B., Tolan, M., Terech, P. // Thermodynamic and structural properties of phospholipid Langmuir monolayers on hydrosol surfaces // Langmuir, 2005, V. 21, № 16, C. 7349-7357

119. Wiegart L., O'Flahert S. M., Struth B. // Nanocrystal induced organization of a langmuir phospholipid monolayer // Langmuir, 2005, V. 21, № 5, C. 1695-1698

120. Wiegart L., O'Flaherty S. M., Terech C. // From Specular Reflectivity to Time-Resolved Grazing Incidence X-ray Scattering out of the Specular Plane (GISAXS): Equilibrium and Nonequilibrium States of Organic/Inorganic Monolayers at Liquid Surfaces // Langmuir, 2009, V. 25, № 7, C. 4104-4110

121. Turkevich J., Stevenson C. C., Hillier J. // A study of the nucleation and growth processes in the synthesis of colloidal gold // Discussions of the Faraday Society, 1951, V. 11, C. 55-75

122. Babenko D.I., Ezhov A.A., Turygin D.S., Ivanov V.K., Arslanov V.V., Kalinina M.A.// 2D "Soap'-Assembly of Nanoparticles via Colloid-Induced Condensation of

Mixed Langmuir Monolayers of Fatty Surfactants// Langmuir, 2012, V.28, №.1, C.125-133

123. Kjaer, K., Als-Nielsen, J., Helm, C. A., Tippman-Krayer, P., Möhwald, H. // Synchrotron x-ray diffraction and reflection studies of arachidic acid monolayers at the air-water interface // The Journal of Physical Chemistry, 1989, V. 93, № 8, C. 3200-3206

124. Peng J. В., Barnes G. Т., Gentle I. R. // The structures of Langmuir-Blodgett films of fatty acids and their salts // Advances in Colloid and Interface Science, 2001, V. 91, № 2, C. 163-219

125. Fowkes F. M., Ronay G. S., Schick M. J. // Monolayers in Equilibrium with Lenses of Oil on Water. II Dependence of Equilibrium Pressures on pH and on Concentration of Surfactants // The Journal of Physical Chemistry, 1959, V. 63, № 10, C. 1684-1686

126. Daniel M. C., Astruc D. // Gold nanoparticles: assembly, supramolecular chemistry, quantum-size-related properties, and applications toward biology, catalysis, and nanotechnology // Chemical reviews, 2004, V. 104, № 1, C. 293-346

127. Grüniger, H., Möbius, D., Meyer, H. // Enhanced light reflection by dye monolayers at the air-water interface // The Journal of chemical physics, 1983, V. 79, C. 3701

128. Haruta, O., Matsuo, Y., Hashimoto, Y., Niikura, K., Ijiro, K. // Sequence-specific control of azobenzene assemblies by molecular recognition of DNA // Langmuir, 2008, V. 24, №6, C. 2618-2624

129. Shan, J., Chen, J., Nuopponen, M., Viitala, Т., Jiang, H., Peltonen, J., Tenhu, H. // Optical properties of thermally responsive amphiphilic gold nanoparticles protected with polymers //Langmuir, 2006, V. 22, № 2, C. 794-801

130. Quinten M., Kreibig U. // Absorption and elastic scattering of light by particle aggregates // Applied optics, 1993, V. 32, № 30, C. 6173-6182

131. Westcott, S. L., Oldenburg, S. J., Lee, T. R., Halas, N. J. // Construction of simple gold nanoparticle aggregates with controlled plasmon-plasmon interactions // Chemical Physics Letters, 1999, V. 300, № 5, C. 651-655

132. Jiang C., Markutsya S., Tsukruk V. V. // Collective and individual plasmon resonances in nanoparticle films obtained by spin-assisted layer-by-layer assembly // Langmuir, 2004, V. 20, № 3, C. 882-890

133. Trappe V., Sandkühler С. // Colloidal gels—low-density disordered solid-like states // Current opinion in colloid & interface science, 2004, V. 8, № 6, C. 494-500

134. Щукин E. Д., Перцов А. В., Амелина E. A. // Коллоидная химия, M. // Высш. шк., 2004, С. 184-187

135. Jenkins С., Snowden М. // Depletion flocculation in colloidal dispersions // Advances in colloid and interface science, 1996, V. 68, C. 57-96

136. Huang J. et al. Spontaneous formation of nanoparticle stripe patterns through dewetting //Nature materials, 2005, V. 4, № 12, C. 896-900

137. Ulman A. // Langmuir-Blodgett Films // The Handbook of Surface Imiging and Visualization, 1995, C. 277-299

138. Shimomura M., Song K., Rabolt J. F. // Spectroscopic determination of diffusion in Langmuir-Blodgett films. 1. Interlayer diffusion of cadmium arachidate and its deuterated analog through a polymer interface // Langmuir, 1992, V. 8, № 3, C. 887-893

139. Maoz R., Sagiv J. // On the formation and structure of self-assembling monolayers. I. A comparative atr-wettability study of Langmuir—Blodgett and adsorbed films on flat substrates and glass microbeads // Journal of colloid and interface science, 1984, V. 100, № 2, C. 465-496

140. Wang H. Y., Lando J. B. // Gas-sensing mechanism of phthalocyanine Langmuir-Blodgett films // Langmuir, 1994, V. 10, № 3, C. 790-796

141. Chen, H., Chai, X., Wei, Q., Jiang, Y., Li, T. // X-ray photoelectron spectroscopy study of the synthesis of copper sulphide in Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films, 1989, V. 178, № 1, C. 535-540

142. J. Christopher Love, Lara A. Estroff, Jennah K. Kriebel, Ralph G. Nuzzo, George M. Whitesides // Self-assembled monolayers of thiolates on metals as a form of nanotechnology // Chem. Rev., 2005, V.105, C.l 103-1169

143. Xia, Y., Whitesides, G. M. // Soft Lithography//. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, V.37, C.550

144. Love, J. C., Wolfe, D. B„ Gates, B. D., Whitesides, G. M. // Soft Lithography// McGraw-Hill 2004 Yearbook of Science and Technology, McGraw-Hill: New York, 2004

145. Ronse, K.et al. // Status and critical challenges for 157-nm lithography // Microelectron, 2004, V.73-74, C.5

146. Klauser, R., Hong, I. H., Wang, S. C., Zharnikov, M., Paul, A., Goelzhaeuser, A., Terfort, A., Chuang, T. J. // Imaging and Patterning of Monomolecular Resists by Zone-Plate-Focused X-ray Microprobe // J. Phys. Chem. B., 2003, V.107, C.13133

147. Tseng, A. A., Chen, K., Chen, C. D., Ma, K. J. // Electron beam lithography in nanoscale fabrication: recent development // IEEE Trans. Electron. Packag. Manuf., 2003, V.26,C.141

148. Berggren, K. K., Bard, A., Wilbur, J. L., Gillaspy, J. D., Helg, A. G., McClelland, J. J., Rolston, S. L., Phillips, W. D., Prentiss, M. // Microlithography by using neutral metastable atoms and self-assembled monolayers // Science (Washington, D.C.), 1995, V.269, C.1255

149. Abbott, N.L., Kumar, A., Whitesides, G. M. // Using Micromachining, Molecular Self-Assembly, and Wet Etching to Fabricate 0.1-1-pm-Scale Structures of Gold and Silicon // Chem. Mater, 1994, V.6, C.596

150. Hsu, C. M., Connor, S. T., Tang, M. X., Cui, Y. // Wafer-scale silicon nanopillars and nanocones by Langmuir-Blodgett assembly and etching // Applied Physics Letters, 2008, V. 93, № 13, C. 133109-133109-3

151. Whang, D., Jin, S., Wu, Y., Lieber, C. M. // Large-scale hierarchical organization of nanowire arrays for integrated nanosystems // Nano Letters, 2003, V. 3, № 9, C. 12551259

152. Barraud A. // Polymerization in Langmuir-Blodgett films and resist applications // Thin Solid Films, 1983, V. 99, № 1, C. 317-321

153. Marquestaut, N., Martin, A., Talaga, D., Servant, L., Ravaine, S., Reculusa, S., Lagugne-Labarthet, F. // Raman enhancement of azobenzene monolayers on substrates prepared by Langmuir- Blodgett deposition and electron-beam lithography techniques // Langmuir, 2008, V.24.№ 19, C. 11313-11321

154. Werts, M. H., Lambert, M., Bourgoin, J. P., Brust, M. // Nanometer scale patterning of Langmuir-Blodgett films of gold nanoparticles by electron beam lithography // Nano Letters, 2002, V. 2, № 1, C. 43-47

155. Barsotti, R. J., Jr., O'Connell, M. S., Stellacci, F. // Morphology Control in Self-Assembled Monolayers Written by Dip Pen Nanolithography // Langmuir, 2004, V.20, C.4795

156. Kraemer, S., Fuierer, R. R., Gorman, C. B. // Scanning Probe Lithography Using Self-Assembled Monolayers // Chem. Rev., 2003, V.103, C.4367

157. Lee, H., Kim, S., Ahn, S. J., Lee, H. // Positive and negative patterning on a palmitic acid Langmuir—Blodgett monolayer on Si surface using bias-dependent atomic force microscopy lithography // Applied physics letters, 2002, V. 81, № 1, C. 138-140

158. Garnaes J., Bjornholm Т., Zasadzinski J. A. N. // Nanoscale lithography on Langmuir-Blodgett films of behinic acid // Journal of Vacuum Science & Technology B: Microelectronics and Nanometer Structures, 1994, V. 12, № 3, C. 1839-1842

159. R.D. Piner, J. Zhu. F. Xu, S. Hong, C.A. Mirkin, // "Dip-pen" nanolithography // Science, 1999, V.283, C.661

160. H. Zhang, C.A. Mirkin // DPN-generated nanostructures made of gold, silver, and palladium // Chem. Mater, 2004, V.16, C.1480

161. Carvalho, A., Geissler, M., Schmid, H., Micel, В., Delamarche,E. // Self-assembled monolayers of alkanethiols on palladium and their use in microcontact printing // Langmuir, 2002, V.18, C.2406

162. Love, J. C., Wolfe, D. В., Chabinyc, M. L., Paul, К. E., Whitesides, G. M. // Self-Assembled Monolayers of Alkanethiolates on Palladium Are Good Etch Resists. // J. Am. Chem. Soc., 2002, V.124, C.1576

163. Guo, Q., Teng, X., Rahman, S., Yang, H. // Patterned Langmuir-Blodgett films of monodisperse nanoparticles of iron oxide using soft lithography // Journal of the American Chemical Society, 2003, V. 125, № 3, C. 630-631

164. Bensemann I. Т., Fialkowski M., Grzybowski B. A. // Wet stamping of microscale periodic precipitation patterns // The Journal of Physical Chemistry B, 2005, V. 109, № 7, C. 2774-2778

165. Campbell, C. J., Smoukov, S. K., Bishop, K. J., Grzybowski, B. A. // Reactive surface micropatterning by wet stamping // Langmuir, 2005, V. 21, № 7, C. 2637-2640

166. Smoukov S.K., Bishop K.J.M., Campbell C.J., Grzybowski B.A. // Freestanding Three-Dimensional Copper Foils Prepared by Electroless Deposition on Micropatterned Gels // Adv. Mater., 2005, V.17, №6, C.751

167. Smoukov S.K., Bishop K.J.M.,. Klajn R,. Campbell C.J, Grzybowski B.A. // Cutting into Solids with Micropatterned Gels // Adv Mater, 2005, V.17, №11, C.1361

168. Klajn R., Fialkowski M., Bensemann I.T.,. Bitner A, Campbell C.J., Bishop K., Smoukov S., Grzybowski B.A. // Multicolour micropatterning of thin films of dry gelatin // Nature Mater., 2004, V.3, №10, C.729

169. Grzybowski B.A., Campbell C.J. // Fabrication with 'programmable' chemical reactions // Mat. Today 2007, V.10, C.38-46

170. Campbell C.J., Klajn R., Fialkowski M., Grzybowski B.A. // One-Step Multilevel Microfabrication by Reaction-Diffusion// Langmuir, 2005, V.21, №1, C.418

171. Smoukov S.K., Grzybowski B.A. // Maskless microetching of transparent conductive oxides (ITO and ZnO) and semiconductors (GaAs) based on reaction-diffusion // Chem. Mater., 2006, V.18, №20, C.4722

172. Еленский A.A., Турыгин Д.С., Арсланов B.B., Калинина М.А.// Химическое паттернирование пленок Ленгмюра-Блоджетг методом мягкой гелевой литографии// Российские нанотехнологии. 2009, Т. 4. № 5-6. С. 50-53

173. Хираока М. // Краун-соединения. М.: Мир, 1986

174. Калинина М.А., Арсланов В.В., Царькова Л.А., Рахнянская А.А. // Монослои Ленгмюра из алкилированных тетраазацикленов на поверхности воды // Коллоидный журн., 2000, Т. 62, № 5, С. 610

175. Калинина М.А., Арсланов В.В., Вацадзе С.З. // Ион-чувствительные монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт дифильного циклена: селективность и регенерация // Коллоидный журнал. 2003, Т.65, С.201

176. Калинина М.А., Арсланов В.В. // Кинетика комплексообразования в монослоях дифильного дицетилциклена на поверхности водных растворов солей меди // Коллоидный журн., 2002, Т.64, №1, С.56-62

177. Калинина М.А., Арсланов В.В., Должикова В.Д., Царькова Л.А., Рахнянская А.А. // Монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт алкилзамещенных тетраазакраунов, содержащие ионы и наночастицы металлов// Коллоидный журн., 2001, Т.63, №.3 С.344

178. Lindoy, L. F. // The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes// Cambridge University Press: Cambridge, 1989, C.128

179. Kimura E., Koike T. // Macrocyclic polyamines as a probe for equilibrium study of the acid functions of zinc (II) ion in hydrolysis enzymes // Comments on Inorganic Chemistry, 1991, V. 11, № 5-6, C. 285-301

180. Moriizumi T. // Langmuir-Blodgett films as chemical sensors // Thin Solid Films, 1988, V. 160, № 1,C. 413-429

181. Lednev I. K., Petty M. C. // Langmuir monolayers and Langmuir-Blodgett multilayers containing macrocyclic ionophores // Advanced Materials, 1996, V. 8, № 8, C.615-630

182. Giancane G., Yalli L. // State of art in porphyrin Langmuir-Blodgett films as chemical sensors//Advances in colloid and interface science, 2012, V. 171, C. 17-35

183. Арсланов B.B., Шейнина Л.С., Калинина M.A. // Иммобилизация функциональных молекул и наночастиц в двумерных органических сетках как способ получения стабильных супрамолекулярных устройств// Защита металлов. Обзоры по современным проблемам физической химии поверхности, материаловедения, защиты материалов, 2008, Т.44, №1, С.4-34

184. В.ВАрсланов, Л.С.Шейнина, М.А.Калинина // Супрамолекулярная химия высокоорганизованных планарных систем // в книге «Современные проблемы физической химии», Изд. Дом «Граница» 2005, С.94-118

185. Rickert J., Brecht A., Gopel W. // QCM operation in liquids: constant sensitivity during formation of extended protein multilayers by affinity // Analytical chemistry, 1997, V. 69, № 7, C. 1441-1448

186. Davies, J., Roberts, C. J., Dawkes, A. C., Sefton, J., Edwards, J. C., Glasbey, Т. O., Jackson, D. E. // Use of scanning probe microscopy and surface plasmon resonance as analytical tools in the study of antibody-coated microtiter wells // Langmuir, 1994, V. 10, № 8, C. 2654-2661

187. Huie J. C. // Guided molecular self-assembly: a review of recent efforts // Smart Materials and Structures, 2003, V. 12, № 2, C. 264

188. Ratner B. D. I I Surface modification of polymers: chemical, biological and surface analytical challenges // Biosensors and Bioelectronics, 1995, V. 10, № 9, C. 797-804

189. Bobacka J. // Conducting Polymer-Based Solid-State Ion-Selective Electrodes // Electroanalysis, 2006, V. 18, № 1, C. 7-18

190. Xu, H., Yu, G., Xu, W., Xu, Y., Cui, G., Zhang, D., Zhu, D. // High-performance field-effect transistors based on Langmuir-Blodgett films of cyclo [8] pyrrole // Langmuir, 2005, V. 21, № 12, C. 5391-5395

191. Sun Y., Liu Y., Zhu D. // Advances in organic field-effect transistors // Journal of materials Chemistry, 2005, V. 15, № 1, C. 53-65

192. Cooper M. A., Singleton V. T. // A survey of the 2001 to 2005 quartz crystal microbalance biosensor literature: applications of acoustic physics to the analysis of biomolecular interactions // Journal of Molecular Recognition, 2007, V. 20, № 3, C. 154184

193. Matsuo, H., Kuniyoshi, S., Kudo, K., Tanaka, K. // Evanescent wave optical fiber sensor using adsorption LB films // Synthetic metals, 2000, V. 115, № 1, C. 37-39

194. Castellana E. T., Cremer C. S. // Solid supported lipid bilayers: From biophysical studies to sensor design // Surface Science Reports, 2006, V. 61, № 10, C. 429-444

195. Petty M. C. // Possible applications for Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films, 1992, V. 210, C. 417-426

196. Valli L. // Phthalocyanine-based Langmuir-Blodgett films as chemical sensors // Advances in colloid and interface science, 2005, V. 116, № 1, C. 13-44

197. D'Amico, A., Di Natale, C., Paolesse, R., Macagnano, A., Mantini, A. // Metalloporphyrins as basic material for volatile sensitive sensors // Sensors and Actuators B: Chemical, 2000, V. 65, № 1, C. 209-215

198. Lednev I. K., Petty M. C. // Langmuir monolayers and Langmuir-Blodgett multilayers containing macrocyclic ionophores // Advanced Materials, 1996, V. 8, № 8, C. 615-630

199. Sugawara, M., Kojima, K., Sazawa, H., Umezawa, Y. // Ion-channel sensors // Analytical chemistry, 1987, V. 59, № 24, C. 2842-2846

200. Shtykov S. N., Rusanova T. Y. // Nanomaterials and nanotechnologies in chemical and biochemical sensors: capabilities and applications // Russian Journal of General Chemistry, 2008, V. 78, № 12, C. 2521-2531

201. Ariga K., Nakanishi T., Hill J. C. // A paradigm shift in the field of molecular recognition at the air-water interface: from static to dynamic // Soft Matter, 2006, V. 2, № 6, C. 465-477

202. Ariga, K., Hill, J. P., Lee, M. V., Vinu, A., Charvet, R., Acharya, S. // Challenges and breakthroughs in recent research on self-assembly // Science and Technology of Advanced Materials, 2008, V. 9, № 1, C. 014109

203. Girard K. C., Quinn J. A., Vanderlick T. K. // The Directional Dependence of Water Penetration into Langmuir-Blodgett Multilayers // Journal of colloid and interface science, 1999, V. 217, № 1, C. 146-153

204. Martell A. E., Hancock R. D., Motekaitis R. J. // Factors affecting stabilities of chelate, macrocyclic and macrobicyclic complexes in solution // Coordination chemistry reviews, 1994, V. 133, C. 39-65

205. Lednev I. K., Petty M. C. // Ion-sensitive Langmuir - Blodgett films of a chromoionophore // Thin Solid Films, 1996, V. 284-285, C. 683-686

206. Lednev I. K., Petty M. C. // Langmuir - Blodgett films of chromoionophores containing a crown ether ring: complex formation with Ag+ cations in water // J. Phys. Chem, 1994, V. 98, № 38, C. 9601-9605

207. Zawisza, I., Bilewicz, R., Luboch, E., Biernat, J. F. // Complexation of metal ions by azocrown ethers in Langmuir-Blodgett monolayers // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, № 4, C. 499-503

208. Morf, W. E., Badertscher, M., Zwickl, T., de Rooij, N. F., Pretsch, E. // Effects of ion transport on the potential response of ionophore-based membrane electrodes: a theoretical approach // The Journal of Physical Chemistry B, 1999, V. 103, № 51, C. 11346-11356

209. Zheng, Y., Orbulescu, J., Ji, X., Andreopoulos, F. M., Pham, S. M., Leblanc, R. M. // Development of fluorescent film sensors for the detection of divalent copper // Journal of the American Chemical Society, 2003, V. 125, № 9, C. 2680-2686

210. Deb, S., Biswas, S., Hussain, S. A., Bhattacharjee, D. // Spectroscopic characterizations of the mixed Langmuir-Blodgett (LB) films of 2, 2'-biquinoline molecules: Evidence of dimer formation // Chemical physics letters, 2005, V. 405, № 4, C. 323-329

211. Palacin S. // Phthalocyanines in Langmuir and Langmuir-Blodgett films: from molecular design to supramolecular architecture // Advances in Colloid and Interface Science, 2000, V. 87, № 2, C. 165-181

212. Montenez, J. P., Van Bambeke, F., Piret, J., Brasseur, R., Tulkens, P. M., Mingeot-Leclercq, M. P. // Interaction of macrolide antibiotics (with erythromycin A, roxithromycin, erythromycylamine[dirithromycin], and azithromycin) with phospholipids in cell-membrane models// Toxic, and Applied Pharmac., V. 156. № 2, 1993, C. 129-140

213. Schräder Т., Koch S. // Artificial protein sensors // Molecular BioSystems, 2007, V. 3, №4, C. 241-248

214. Dhathathreyan A., Nair B. U. // Influence of sequence on the self-assembly of peptide nanoribbons on silicon substrates // The Journal of Physical Chemistry B, 2010, V. 114, №49, C. 16650-16654

215. Steinern, С., Janshoff, A., von dem Bruch, К., Reihs, К., Goossens, J., Galla, H. J. // Valinomycin-mediated transport of alkali cations through solid supported membranes // Bioelectrochemistry and bioenergetics, 1998, V. 45, № 1, C. 17-26

216. Leblanc R. M. // Molecular recognition at Langmuir monolayers // Current opinion in chemical biology, 2006, V. 10, № 6, C. 529-536

217. Vodyanoy V., Pathirana S., Neely W. C. // Stearic acid assisted complexation of K+ by valinomycin in monolayers // Langmuir, 1994, V. 10. № 5. C.1354-1357

218. Krull U. J., Koilpillai R. N., Rae С. О., Vandenberg E. Т. // Electrostatic and structural alterations of lipid monolayers and bilayers by interaction with valinomycin and phloretin // Thin Solid Films, 1989, V. 180, № 1-2, C. 279-285

219. Hierlemann A., Baltes H. // CMOS-based chemical microsensors // Analyst, 2003, V. 128, № 1,C. 15-28

220. Yuqing M., Jianguo G., Jianrong C. // Ion sensitive field effect transducer-based biosensors // Biotechnology advances, 2003, V. 21, № 6, C. 527-534

221. Sibbald A. // Highly efficient K+-responsive ISFET based on valinomicin-containing membrane// J. Molec. Electron, 1996, V. 2, C. 51

222. Schöning, M. J., Sauke, M., Steffen, A., Marso, M., Kordos, P., Lüth, H., Hoffmann, B. // Ion-sensitive field-effect transistors with ultrathin Langmuir-Blodgett membranes // Sensors and Actuators B: Chemical, 1995, V. 27, № 1, C. 325-328

223. Hinz F. С., Margerum D. W. // Ligand solvation and the macrocyclic effect. Nickel (Il)-tetramine complexes // Inorganic Chemistry, 1974, V. 13, № 12, С. 2941-2949

224. М.А. Kalinina, V.V. Arslanov, S.I. Zheludeva, E.Yu. Tereschenko// The inversion of amphiphilic cyclen selectivity toward transition metal ions in Langmuir monolayers // Thin Solid Films, 2005, V. 472, №1-2, C.232-237

225. M. А. Калинина. В. В. Арсланов, Д. С. Турыгин, Е. Ю. Терещенко, С. И. Желудева // Влияние иммобилизации макроциклического тетраамина в монослоях Ленгмюра на селективность комплексообразования // Журнал физической химии, 2008, Т. 82, № 4, С. 725-731

226. Häfliger H., Kaden T. A. // Metal Complexes of Macrocyclic Ligands. XII. A Complexone-like Tetraazamacrocycle // Helvetica Chimica Acta, 1979, V. 62, № 3, C. 683-688

227. Reichenbach-Klinke R., König B. // Metal complexes of azacrown ethers in molecular recognition and catalysis // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2002, № 2, C. 121-130

228. Ghalebani, L., Wahlström, A., Danielsson, J., Wärmländer, S. K., Gräslund, A. // pH-dependence of the specific binding of Cu (II) and Zn (II) ions to the amyloid-ß peptide // Biochemical and Biophysical Research Communications, 2012, V. 421, № 3, C.554-560

229. Alies, B., Eury, H., Bijani, C., Rechignât, L., Faller, P., Hureau, C. // pH-Dependent Cu (II) coordination to amyloid-ß peptide: impact of sequence alterations, including the H6R and D7N familial mutations // Inorganic chemistry, 2011, V. 50, № 21, C. 1119211201

230. M.A. Kalinina, O.A. Raitman, S.L. Selector, D.S. Turygin, V.V. Arslanov // Conformational Tuning of Sensing Langmuir-Blodgett Membranes for Selective Determination of Metal Ions, Anions and Molecular Fragments // IEEE Sensors Journal, 2006, V.6, №2, C.450-457

231. Sauerbrey G. Verwendung von Schwingquarzen zur Wägung dünner Schichten, zur Mikrowägung // Zeitschrift fiir Physik, 1959, V. 155, № 2, C. 206-222

232. Mann, S., Heywood, B. R., Rajam, S., Walker, J., Davey, R. J., Birchall, J. D. // Crystal synthesis under Langmuir monolayers // Advanced Materials, 1990, V. 2, № 5, C. 257-261

233. Mann S. // Molecular tectonics in biomineralization and biomimetic materials chemistry //Nature, 1993, V. 365, № 6446, C. 499-505

234. Aizenberg J., Black A. J., Whitesides G. M. // Control of crystal nucleation by patterned self-assembled monolayers //Nature, 1999, V. 398, № 6727, C. 495-498

235. Litvin, A. L., Valiyaveettil, S., Kaplan, D. L., Mann, S. // Template-directed synthesis of aragonite under supramolecular hydrogen-bonded Langmuir monolayers // Advanced Materials, 1997, V. 9, № 2, C. 124-127

236. Duffy D. M., Harding J. H.// Modelling the interfaces between calcite crystals and Langmuir monolayers // Journal of Materials Chemistry, 2002, V. 12, № 12, C. 34193425

237. Gehrke, N., Cölfen, H., Pinna, N., Antonietti, M., Nassif, N. // Superstructures of calcium carbonate crystals by oriented attachment // Crystal growth & design, 2005, V. 5, №4, C. 1317-1319

238. Küther, J., Seshadri, R., Knoll, W., Tremel, W. // Templated growth of calcite, vaterite and aragonite crystals on self-assembled monolayers of substituted alkylthiols on gold // Journal of Materials Chemistry, 1998, V. 8, № 3, C. 641-650

239. Fricke M., Volkmer D. // Crystallization of Calcium Carbonate beneath Insoluble Monolayers: Suitable Models of Mineral-Matrix Interactions in Biomineralization? // Biomineralization 1,2007, C. 1-41

240. Zhang, L. J., Liu, H. G., Feng, X. S., Zhang, R. J., Zhang, L., Mu, Y. D., Lou, Y. F. // Mineralization mechanism of calcium phosphates under three kinds of Langmuir monolayers // Langmuir, 2004, V. 20, № 6, C. 2243-2249

241. Backov, R., Lee, C. M., Khan, S. R., Mingotaud, C., Fanucci, G. E., Talham, D. R. // Calcium oxalate monohydrate precipitation at phosphatidylglycerol Langmuir monolayers // Langmuir, 2000, V. 16, № 14, C. 6013-6019

242. Heywood B. R., Mann S. // Organic template-directed inorganic crystallization: oriented nucleation of barium sulfate under compressed Langmuir monolayers // Journal of the American Chemical Society, 1992, V. 114, № 12, C. 4681-4686

243. Kurth, D. G., Lehmann, P., Volkmer, D., Müller, A., Schwahn, D. // Biologically inspired polyoxometalate-surfactant composite materials. Investigations on the structures of discrete, surfactant-encapsulated clusters, monolayers, and Langmuir-Blodgett films of (DODA) 40 (NH4) 2 [(H20) n Mol320372 (CH3C02) 30 (H20) 72] // J. Chem. Soc., Dalton Trans, 2000, № 21, C. 3989-3998

244. Yang, J., Fendler, J. H., Jao, T. C., Laurion, T. // Electron and atomic force microscopic investigations of lead selenide crystals grown under monolayers // Microscopy research and technique, 1994, V. 27, № 5, C. 402-411.

245. Ren, W., Li, Y., Chen, M., Liu, B., Li, X., Dong, M. // Oriented growth of single NaCl (100) crystal induced by Langmuir-Blodgett film // Journal of Materials Research, 2011,V. 26, №2, C. 230

246. Heywood B. R., Mann S. Crystal recognition at inorganic-organic interfaces: Nucleation and growth of oriented BaS04 under Compressed Langmuir Monolayers // Advanced Materials, 2004, V. 4, № 4, C. 278-282

247. Mann, S., Heywood, B. R., Rajam, S., Walker, J. B. // Structural and stereochemical relationships between Langmuir monolayers and calcium carbonate nucleation // Journal of Physics D: Applied Physics, 2000, V. 24, № 2, C. 154

248. Pichon, B. P., Bomans, P. H., Frederik, P. M., Sommerdijk, N. A. // A quasi-time-resolved CryoTEM study of the nucleation of CaC03 under Langmuir monolayers // Journal of the American Chemical Society, 2008, V. 130, № 12, C. 4034-4040

249. Zhou, G. T., Yao, Q. Z., Ni, J., Jin, G. // Formation of aragonite mesocrystals and implication for biomineralization // American Mineralogist, 2009, V. 94, № 2-3, C. 293302

250. Chen, L., Hu, F., Zhou, Q., Sun, J., Zhang, H. // Growth of hierarchical calcium carbonate crystals templated by biomolecules of lotus root // Crystal Research and Technology, 2009, V. 44, № 12, C. 1289-1292

251. Aizenberg J. // Crystallization in Patterns: A Bio-Inspired Approach // Advanced Materials, 2004, V. 16, № 15, C. 1295-1302

252. Weissbuch I., Leiserowitz L., Lahav M. // Molecular recognition in chiral and non-chiral amphiphilic self-assemblies at interfaces // Current Opinion in Colloid & Interface Science, 2008, V. 13, № 1, C. 12-22

253. Swami, A., Kumar, A., Selvakannan, P. R., Mandal, S., Pasricha, R., Sastry, M. // Highly oriented gold nanoribbons by the reduction of aqueous chloroaurate ions by hexadecylaniline Langmuir monolayers // Chemistry of materials, 2003, V. 15, № 1, C. 17-19

254. Liu, H. G., Xiao, F., Wang, C. W., Xue, Q., Chen, X., Lee, Y. I., Jiang, J. // Synthesis of one-dimensional silver oxide nanoparticle arrays and silver nanorods templated by Langmuir monolayers // Journal of Colloid and Interface science, 2007, V. 314, № 1, C. 297-303

255. Sarkar, R., Pal, P., Mahato, M., Kamilya, T., Chaudhuri, A., Talapatra, G. B. // On the origin of iron-oxide nanoparticle formation using phospholipid membrane template // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 2010, V. 79, № 2, C. 384-389

256. Xiao, F., Liu, H. G., Wang, C. W., Lee, Y. I., Xue, Q., Chen, X., Jiang, J. // Synthesis and assembly of ordered nanostructures of ZnS, ZnxCdl- xS and CdS nanoparticles at the air/water interface // Nanotechnology, 2007, V. 18, № 43, C. 435603

257. Rakova, E. V., Klechkovskaya, V. V., Stepina, N. D., Feigin, L. A. // Epitaxy of CdS and PbS on Langmuir layers // Crystallography Reports, 2002, V. 47, C. 177-182

258. Maas, M., Degen, P., Rehage, H., Nebel, H., Epple, M. // Biomimetic formation of thin, coherent iron oxide films under Langmuir monolayers // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2010, V. 354, № 1, C. 149-155

259. Mann S., Meldrum F. C. // Controlled synthesis of inorganic materials using supramolecular assemblies // Advanced Materials, 2004, V. 3, № 6, C. 316-318

260. Khomutov G. B. // Interfacially formed organized planar inorganic, polymeric and composite nanostructures // Advances in colloid and interface science, 2004, V. Ill, № 1,C. 79-116

261. Meldrum F. C. // Oriented Growth of Nanoparticles at Organized Assemblies // Nanoparticles and Nanostructured Films: Preparation, Characterization and Applications, 2007, C. 23-51

262. Heywood B. R., Mann S. // Template-directed nucleation and growth of inorganic materials // Advanced Materials, 2004, V. 6, № 1, C. 9-20

263. Peng, X., Guan, S., Chai, X., Jiang, Y., Li, T. // Preparation and structure of Q-state lead sulfide monolayers in metastable stearic acid Langmuir-Blodgett films // The Journal of Physical Chemistry, 1992, V. 96, № 7, C. 3170-3174

264. Kotov, N. A., Meldrum, F. C., Wu, C., Fendler, J. H. // Monoparticulate layer and Langmuir-Blodgett-type multiparticulate layers of size-quantized cadmium sulfide clusters: a colloid-chemical approach to superlattice construction // The Journal of Physical Chemistry, 1994, V. 98, № 11, C. 2735-2738

265. Capan, R., Hassan, A. K., Nabok, A. V., Ray, A. K., Richardson, T. H., Simmonds, M. C., Sammon, C. // Formation of nanocomposite Langmuir-Blodgett alternate multilayers // Circuits, Devices and Systems, IEEE Proceedings-, IET, 2003, V. 150, № 4, C. 367-71

266. Erokhina S., Erokhin V., Nicolini C. // Electrical properties of thin copper sulfide films produced by the aggregation of nanoparticles formed in LB precursor // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2002, V. 198, C. 645-650

267. Xu, L., Chen, X., Wang, L., Sui, Z., Zhao, J., Zhu, B. // Formation of lead sulfide nanoparticles via Langmuir-Blodgett technique // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2005, V. 257, C. 457-460

268. Uzunoglu, T., Sari, H., Capan, R., Namli, H., Turhan, O., Stanciu, G. A. // Growth of CdS nanoparticles in Y-and Z-type Langmuir-Blodgett thin film using 1, 3-bis-(p-iminobenzoic acid) indane // Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 2012, C. 1-7

269. Roy, U. N., Ingale, A., Kukreja, L. M., Mishra, S., Ganesan, V., Rustagi, K. C. // Growth and characterization of oriented cadmium sulphide nanocrystals under Langmuir-Blodgett monolayer of arachidic acid // Applied Physics A: Materials Science & Processing, 1999, V. 69, № 4, C. 385-388

270. Erokhina, S., Erokhin, V., Nicolini, C., Sbrana, F., Ricci, D., di Zitti, E. // Microstructure origin of the conductivity differences in aggregated CuS films of different thickness // Langmuir, 2003, V. 19, № 3, C. 766-771

271. Li H., Mao G., Simon Ng K. Y. // AFM study of templated growth of cadmium sulfide nanoparticles using pure and mixed arachidate films // Thin solid films, 2000, V. 358, № 1, C. 62-72

272. Facci, P., Erokhin, V., Tronin, A., Nicolini, C. // Formation of ultrathin semiconductor films by CdS nanostructure aggregation // The Journal of Physical Chemistry, 1994, V. 98, № 50, C. 13323-13327

273. Fendler J. H. // Biomineralization inspired preparation of nanoparticles and nanoparticulate films // Current Opinion in Solid State and Materials Science, 1997, V. 2, № 3, C. 365-369

274. Acharya S., Hill J. C., Ariga K. // Soft Langmuir-Blodgett Technique for Hard Nanomaterials //Advanced Materials, 2009, V. 21, № 29, C. 2959-2981

275. He J. Y., Ouyang J. M. // Circular patterns of calcium oxalate monohydrate induced by defective Langmuir-Blodgett film on quartz substrates // Materials Science and Engineering: C, 2009, V. 29, № 1, C. 288-291

276. Kerstetter J. E., O'Brien K. O., Insogna K. L. // Low protein intake: the impact on calcium and bone homeostasis in humans // The Journal of nutrition, 2003, V. 133, № 3, C.855S-861S

277. Balaban R. S. // Cardiac energy metabolism homeostasis: role of cytosolic calcium // Journal of molecular and cellular cardiology, 2002, V. 34, № 10, C. 1259-1271

278. Voet D., Voet J. G., Pratt C. W. // Fundamentals of biochemistry: life at the molecular level // John Wiley & Sons, NewYork, 2006, C. 99-100

279. Gopel, W., Jones, T. A., Kleitz, M., Lundstrom, I., Seiyama, T. (Eds.). // Sensors, Chemical and Biochemical Sensors, Wiley, com, 2008, V. 2,C. 254-275

280. McQuade D. T., Pullen A. E., Swager T. M. // Conjugated polymer-based chemical sensors // Chemical Reviews, 2000, V. 100, № 7, C. 2537-2574

281. Shakhsher, Z. M., Odeh, I., Jabr, S., Seitz, W. R. // An optical chemical sensor based on swellable dicarboxylate functionalized polymer microspheres for pH copper and calcium determination // Microchimica Acta, 2004, V. 144, № 1-3, C. 147-153

282. Freiner, D., Kunz, R. E., Citterio, D., Spichiger, U. E., Gale, M. T. // Integrated optical sensors based on refractometry of ion-selective membranes // Sensors and Actuators B: Chemical, 1995, V. 29, № 1, C. 277-285

283. Gomes M. T. S. R., Tavares K. S., Oliveira J. A. B. P. // Development of a sensor for calcium based on quartz crystal microbalance // Fresenius' journal of analytical chemistry, 2001, V. 369, № 7-8, C. 616-619

284. Buhlmann P., Pretsch E., Bakker E. // Carrier-based ion-selective electrodes and bulk optodes. 2. Ionophores for potentiometric and optical sensors // Chemical Reviews, 1998, V. 98, № 4, C. 1593-1688

285. Qin, Y., Peper, S., Radu, A., Ceresa, A., Bakker, E. // Plasticizer-free polymer containing a covalently immobilized Ca2+-selective ionophore for potentiometric and optical sensors // Analytical chemistry, 2003, V. 75, № 13, C. 3038-3045

286. Adhikari B., Majumdar S. // Polymers in sensor applications // Progress in polymer science, 2004, V. 29, № 7, C. 699-766

287. Pretsch E. // The new wave of ion-selective electrodes // TrAC Trends in Analytical Chemistry, 2007, V. 26, № 1, C. 46-51

288. Bozym, R. A., Thompson, R. B., Stoddard, A. K., Fierke, C. A. // Measuring picomolar intracellular exchangeable zinc in PC-12 cells using a ratiometric fluorescence biosensor//ACS chemical biology, 2006, V. 1, № 2, C. 103-111

289. Kuhn H. // Functionalized monolayer assembly manipulation // Thin Solid Films, 1983, V. 99, № 1,C. 1-16

290. Oiki S., Yamamoto Т., Okada Y. // Apparent stability constants and purity of Ca-chelating agents evaluated using Ca-selective electrodes by the double-log optimization method // Cell Calcium, 1994, V. 15, № 3, C. 209-216

291. Калинина M. А., Райтман О. А., Турыгин Д. С., Селектор С. Д., Голубев Н. В., Арсланов В. В. // Композитные пленки Ленгмюра-Блоджетг для селективного определения кальция в водных растворах // Журнал физической химии, 2008, V. 82, №8, С. 1501-1510

292. Kalinina М.А., Golubev N.V., Raitman O.A., Selector S.L., Arslanov V.V. // A novel ultra-sensing composed Langmuir-Blodgett membrane for selective calcium determination in aqueous solutions // Sensors and Actuators В Chemical, 2006, V.114, C.19-27

293. Арсланов В. В., Калинина М. А., Селектор С. Л. «Пленочная ионоселективная мембрана для определения ионов кальция» Патент № 60731 (2007.01.27)

294. Hoshino Н., Utsumi S., Yotsuyanagi Т. // Aromatic polyaminocarboxylate ligands for energy transfer luminescence measurements of lanthanide ions in aqueous solutions // Talanta, 1994, V. 41, № 1, C. 93-98

295. Homola J., Dostälek J. (ed.). // Surface plasmon resonance based sensors // Springer, 2006, T. 4

296. Berridge M. J., Lipp P., Bootman M. D. // The versatility and universality of calcium signalling //Nature reviews Molecular cell biology, 2000, V. 1, № 1, С. 11-21

297. Lehn J. M., Sanders J. K. // Supramolecular chemistry: concepts and perspectives // Weinheim : Vch, 1995, V. 154

298. Lehn J. M. // Toward self-organization and complex matter // Science, 2002, V. 295, № 5564, C. 2400-2403

299. Schemberg, J., Schneider, K., Demmer, U., Warkentin, E., Müller, A., Ermler, U. // Towards Biological Supramolecular Chemistry: A Variety of Pocket-Templated, Individual Metal Oxide Cluster Nucleations in the Cavity of a Mo/W-Storage Protein // Angewandte Chemie, 2007, V. 119, № 14, С. 2460-2465

300. Knight R. D., Freeland S. J., Landweber L. F. // Rewiring the keyboard: evolvability of the genetic code //Nature Reviews Genetics, 2001, V. 2, № 1, C. 49-58

301. Niemeyer С. M. // Nanoparticles, proteins, and nucleic acids: biotechnology meets materials science // Angewandte Chemie International Edition, 2001, V. 40, № 22, C. 4128-4158

302. Smith S. S. // A self-assembling nanoscale camshaft: implications for nanoscale materials and devices constructed from proteins and nucleic acids // Nano Letters, 2001, V. 1, № 2, C. 51-56

303. Sawada, Т., Yoshizawa, M., Sato, S., Fujita, M. // Minimal nucleotide duplex formation in water through enclathration in self-assembled hosts // Nature Chemistry, 2009, V. 1,№ 1,C. 53-56

304. Chaki N. K., Vijayamohanan K. // Self-assembled monolayers as a tunable platform for biosensor applications // Biosensors and Bioelectronics, 2002, V. 17, № 1, C. 1-12

305. Marczak, R., Hoang, V. Т., Noworyta, K., Zandler, M. E., Kutner, W., D'Souza, F. // Molecular recognition of adenine, adenosine and ATP at the air-water interface by a uracil appended follerene // Journal of Materials Chemistry, 2002, V. 12, № 7, C. 21232129

306. Jaeger L., Leontis N. B. // Tecto-RNA: One-Dimensional Self-Assembly through Tertiary Interactions // Angewandte Chemie International Edition, 2000, V. 39, № 14, C. 2521-2524

307. Devaraj, N. K., Miller, G. P., Ebina, W., Kakaradov, B., Collman, J. P., Kool, E. T., Chidsey, C. E. // Chemoselective covalent coupling of oligonucleotide probes to self-assembled monolayers // Journal of the American Chemical Society, 2005, V. 127, № 24, C. 8600-8601

308. Zimdars, D., Dadap, J. I., Eisenthal, K. B., Heinz, T. F. // Femtosecond dynamics of solvation at the air/water interface // Chemical physics letters, 1999, V. 301, № 1, C. 112120

309. Lee C. Y., McCammon J. A., Rossky P. J. // The structure of liquid water at an extended hydrophobic surface // The Journal of chemical physics, 1984, V. 80, C. 4448

310. Chandler D. // Interfaces and the driving force of hydrophobic assembly // Nature, 2005, V. 437, № 7059, C. 640-647

311. Sakurai M., Tamagawa H., Furuki T., Inoue Y., Ariga K., Kunitake T.// A Theoretical Interpretation of Remarkable Enhancement of Intermolecular Binding at the Lipid-Water Interface// Chem.Lett., 1995,V.24,P. 1001

312. Sakurai, M., Tamagawa, H., Inoue, Y., Ariga, K., Kunitake, T. // Theoretical study of intermolecular interaction at the lipid-water interface. 1. Quantum chemical analysis using a reaction field theory // The Journal of Physical Chemistry B, 1997, V. 101, № 24, C. 4810-4816

313. Ariga K., Kunitake T. // Molecular recognition at air-water and related interfaces: Complementary hydrogen bonding and multisite interaction // Accounts of chemical research, 1998, V. 31, № 6, C. 371-378

314. Springs B., Haake P. // Equilibrium constants for association of guanidinium and ammonium ions with oxyanions: The effect of changing basicity of the oxyanion // Bioorganic Chemistry, 1977, V. 6, № 2, C. 181-190

315. Onda, M., Yoshihara, K., Koyano, H., Ariga, K., Kunitake, T. // Molecular recognition of nucleotides by the guanidinium unit at the surface of aqueous micelles and bilayers. A comparison of microscopic and macroscopic interfaces // Journal of the American Chemical Society, 1996, V. 118, № 36, C. 8524-8530

316. Sasaki, D. Y., Yanagi, M., Kurihara, K., Kunitake, T. // The interaction of a guanidinium monolayer with ATP and AMP, as revealed by surface potential and UV absorption measurements // Thin solid films, 1992, V. 210, № 1-2, C. 776-779

317. Ikeura Y., Kurihara K., Kunitake T. // Molecular recognition at the air-water interface. Specific binding of nitrogen aromatics and amino acids by monolayers of long-chain derivatives of Kemp's acid // Journal of the American Chemical Society, 1991, V. 113, № 19, C. 7342-7350

318. Ariga, K., Kamino, A., Cha, X., Kunitake, T. // Multisite recognition of aqueous dipeptides by oligoglycine arrays mixed with guanidinium and other receptor units at the air-water interface//Langmuir, 1999, V. 15, № 11, C. 3875-3885

319. Sasaki D. Y., Kurihara K., Kunitake T. // Self-assembled multifunctional receptors for nucleotides at the air-water interface // Journal of the American Chemical Society, 1992, V. 114, №27, C. 10994-10995

320. Meyer E. A., Castellano R. K., Diederich F. // Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition // Angewandte Chemie International Edition, 2003, V. 42, № 11, C. 1210-1250

321. Wang, Y., Du, X., Miao, W., Liang, Y. // Molecular recognition of cytosine-and guanine-functionalized nucleolipids in the mixed monolayers at the air-water interface and Langmuir-Blodgett films // The Journal of Physical Chemistry B, 2006, V. 110, № 10, C. 4914-4923

322. Sastry, M., Ramakrishnan, V., Pattarkine, M., Gole, A., Ganesh, K. N // Hybridization of DNA by sequential immobilization of oligonucleotides at the air-water interface // Langmuir, 2000, V. 16, № 24, C. 9142-9146

323. KimizukaN.,BabaA.,KunitakeT.// SupramolecularHoloenzymes:ActivityModulationofEndonucleasebytheUseofSyntheticBi layerMembranesasRegulatoryCofactors// J.Am.Chem.Soc., 2001, V.123, C. 1764-1765

324. Zadmard R., Schrader T.// Nanomolar Protein Sensing with Embedded Receptor Molecules// J.Am.Chem.Soc., 2005,V.127,P.904-915

325. Kitano H., Ringsdorf H. // Surface Behaviors of Nucleic Acid Base-Containing Lipids in Monolayer and Bilayer Systems // Bull.Chem.Soc.Jpn., 1985,V. 58,C. 2826-2828

326. Taguchi K., Ariga K., Kunitake T. // Multi-site Recognition of Flavin Adenine Dinucleotide by Mixed Monolayers on Water // Chem.Lett., 1995, V. 24, C. 701

327. Ariga K., Kamino A., Koyano H., Kunitake T. // Recognition of aqueous flavin mononucleotide on the surface of binary monolayers of guanidinium and melamine amphiphiles // J.Mater.Chem., 1997, V. 7, C. 1155-1161

328. Oishi Y., Torii Y., Kato T., Kuramori M., Suehiro K., Ariga K., Taguchi K., Kamino A., Koyano H., Kunitake T. // Molecular Patterning of a Guanidinium/Orotate Mixed Monolayer through Molecular Recognition with Flavin Adenine Dinucleotide // Langmuir, 1997, V. 13, C. 519-524

329. D. Vollhardt // Supramolecular Organization in Monolayers at the Air/Water Interface // Materials Science and Engineering C, 2002, V. 22,C. 121-127

330. Dynarowicz-Latka P., Dhanabalan A., Oliveira Jr. O.N. // Modern Physicochemical Research on Langmuir Monolayers // Advances in Colloid and Interface Science, 2001, V. 91, C. 221-293

331. Kuzmenko I., Rapaport H., Kjaer K., Als-Nielsen J., Weissbuch I., Lahav M., Leiserowitz L. // Design and Characterization of Crystalline Thin Film Architectures at the Air-Liquid Interface: Simplicity to Complexity // Chem. Rev., 2001, V.101, C.1659-1696

332. Schwartz D.K. // Langmuir-Blodgett Film Structure // Surface Science Reports, 1997, V.27, C.241-334

333. Flink S., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. // Sensor Functionalities in Self-Assembled Monolayers // Adv. Mater., 2000, V.12, C.1315-1328

334. Padilla J.E., Colovos C., Yeates T.O. // Nanohedra: Using symmetry to design self-assembling protein cages, layers, crystals, and filaments // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, V.98, C.2217

335. Chen J., Berman A. // Formation of nucleotide base-pairs at the interface of a polydiacetylene cytosine derivatized monolayer // Nanotechnology, 2004, V.15, C.S303-S315

336. Matsuura K., Ebara Y., Okahata Y. // Gas Phase Molecular Recognition on Nucleobase Monolayers Immobilized on a Highly Sensitive Quartz-Crystal Microbalance //Langmuir, 1997, V.13, C.814-820

337. Motesharei K., Myles D.C. // Molecular Recognition on Functionalized Self-Assembled Monolayers of Alkanethiols on Gold // J. Am. Chem. Soc., 1998, V.120, C.7328-7336

338. Weisser M., Kashammer J., Menges B., Matsumoto J., Nakamura F., Ijiro K., Shimomura M., Mittler S. // Adenine-Uridine Base Pairing at the Water-Solid-Interface // J. Am. Chem. Soc., 2000, V.122, C.87-95

339. Sastry M., Mayya K.S., Patil V. // Facile Surface Modification of Colloidal Particles Using Bilayer Surfactant Assemblies: A New Strategy for Electrostatic Complexation in Langmuir-Blodgett Films // Langmuir, 1998, V.14, C.5921-5928

340. Corbellini F., Mulder A., Sartori A., Ludden M.J.W., Casnati A., Ungaro R., Huskens J., Crego-Calama M., Reinhoudt D.N. // Assembly of a Supramolecular Capsule on a Molecular Printboard // J. Am. Chem. Soc., 2004, V.126, C.17050-17058

341. Auletta Т., de Jong M.R., Mulder A., van Veggel F.C.J.M., Huskens J., Reinhoudt D.N., Zou S., Zapotoczny S., Schonherr H., Vancso G.J., Kuipers L. // (3-Cyclodextrin Host-Guest Complexes Probed under Thermodynamic Equilibrium: Thermodynamics and AFM Force Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc., 2004, V.126, C. 1577-1584

342. Mulder A., Auletta Т., Sartori A., Del Ciotto S., Casnati A., Ungaro R., Huskens J., Reinhoudt D.N. // Divalent Binding of a Bis(adamantyl)-Functionalized Calix[4]arene to P-cyclodextrin-based Hosts: An Experimental and Theoretical Study on Multivalent Binding in Solution and at Self-Assembled Monolayers // J. Am. Chem. Soc. 2004, V.126, C.6627-6636

343. Huskens J., Deij M.A., Reinhoudt D.N. // Attachment of Molecules at a Molecular Printboard by Multiple Host-Guest Interactions // Angew. Chem. Int. Ed., 2002, V.41, C.4467-4471

344. Auletta Т., Dordi В., Mulder A., Sartori A., Onclin S„ Bruinink C.M., Peter M., Nijhuis C.A., Beijleveld H., Schonherr H., Vancso G.J., Casnati A., Ungaro R., Ravoo

B.J., Huskens J., Reinhoudt D.N. // Writing Patterns of Molecules on Molecular Printboards // Angew. Chem. Int. Ed., 2004, V.43, C.369-373

345. Reichenbach-Klinke R., Konig B. // Metal complexes of azacrown ethers in molecular recognition and catalysis // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2002, №2, C. 121-130

346. Kimura E., Kikuta E. // Why zinc in zinc enzymes? From biological roles to DNA base-selective recognition // JBIC Journal of Biological Inorganic Chemistry. - 2000, V. 5, №2, C. 139-155

347. D.S. Turygin, M. Subat, O.A. Raitman, S.L. Selector, V.V. Arslanov, B. Konig, M.A. Kalinina // Two-dimensional Arrays of Amphiphilic Zn2+"cyclens for Guided Molecular Recognition at Interfaces ///Langmuir, 2007, V.23, C.2517-2524

348. M.A. Калинина, B.B. Арсланов, Д.С. Турыгин // Самосборка «двойных плоскостей» нуклеотидов на наноструктурированных матрицах макроциклических аминов// в книге «Современные проблемы физической химии наноматериалов», Изд. Дом «Граница», 2008, С. 91 - 106

349. М.А. Калинина, В.В. Арсланов, Д. С. Турыгин, И. А. Гагина // Молекулярное распознавание нуклеооснований урацила и аденина монослоями Ленгмюра на основе металлокомплексов дифильного циклена // Коллоидный журнал, 2009, Т.71,

C.609-615

350. Knoll W. // Interfaces and thin films as seen by bound electromagnetic waves // Annual Review of Physical Chemistry, 1998, V. 49, № 1, C. 569-638

351. Турыгин Д. С. //Молекулярное распознавание рибонуклеотидов на планарных матрицах дифильных металлокомплексов циклена:// Дисс. канд. хим. наук, ИФХЭ РАН, Москва, 2009

352. Aoki S., Kimura Е. // Highly selective recognition of thymidine mono-and diphosphate nucleotides in aqueous solution by ditopic receptors zinc (Il)-bis (cyclen) complexes (cyclen= 1, 4, 7, 10-tetraazacyclododecane) // Journal of the American Chemical Society, 2000, V. 122, № 19, C. 4542-4548

353. Gruber, B., Stadlbauer, S., Späth, A., Weiss, S., Kalinina, M., König, B. // Modular Chemosensors from Self-Assembled Vesicle Membranes with Amphibilic Binding Sites and Reporter Dyes// Angewandte Chemie Int. Ed. 2010. V.49, C.7125 -7128

354. Inouye Y., Kanamori T., Sugiyama M., Yoshida T., Koike T., Shionoya M., Enomoto K., Suehiro K., Kimura E. // Dimeric macrocyclic polyamines with potent inhibitory activity against human immunodeficiency virus // Antiviral Chemistry Chemotherapy, 1995, V.6, C.337-344

355. Inouye Y., Kanamori T., Yoshida T., Koike T., Shionoya M., Fujioka H., Kimura E. // Differential Contribution of Metal Complexation and Dimerization to the Chemotherapeutic Potential of Bicyclen-Znn2 Complex against Human Immunodeficiency Virus // Biol. Pharm. Bull., 1996, V.19, C.456-458

356. Bridger G.J., Skerlj R.T., Padmanabhan S., Martellucci S.A., Henson G.W., Struyf S., Witvrouw M., Schols D., De Clercq E. // Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)- Linked Bis-azamacrocycles That Inhibit HIV-1 and HIV-2 Replication by Antagonism of the Chemokine Receptor CXCR4 // J. Med. Chem., 1999, V.42, C.3971-3981

357. Turygin D.S., Subat M., Raitman O.A., Arslanov V.V., Konig B., Kalinina M.A. // Cooperative Self-Assembly of Adenosine and Uridine Nucleotides on a 2D Synthetic Template // Angewandte Chemie Int. Ed. 2006, V.45, C.5340 - 5344

358. Turygin D.S., Subat M., Arslanov V V., König B., Kalinina M.A. // Hydrogen-bond-guided self-assembly of nucleotides on a receptor-array surface// Chemistry - A European Journal, 2010, V. 16, № 34, C. 10560-10568

359. Guckian, K. M., Schweitzer, B. A., Ren, R. X. F., Sheils, C. J., Tahmassebi, D. C., & Kool, E. T. //Factors contributing to aromatic stacking in water: evaluation in the context of DNA //Journal of the American Chemical Society. 2000. T. 122. №. 10. C. 2213-2222.

360. Andrews D. L., Gaburro Z. (ed.). Frontiers in surface nanophotonics: principles and applications. Springer, 2007. T. 133.C.87.