Сорбция производных азотистых гетероциклов из водно-органических растворов на сорбентах различной химической природы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Джабиева, Сара Али кызы

• Джабиева, Сара Али кызы
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Джабиева, Сара Али кызы

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Строение и свойства некоторых сорбентов (октадецилсиликагель, сверхсшитый полистирол, пористый графитированный углерод) и основные типы межмолекулярных взаимодействий в хроматографических системах на их основе

1.2 Водноорганические растворы, используемые в качестве подвижной фазы в ОФ ВЭЖХ

1.3 Влияние температуры на хроматографическое удерживание в условиях ВЭЖХ

1.4. Азотсодержащие гетероциклические соединения

2. Экспериментальная часть

2.1 Объекты исследования

2.2 Методы исследования

2.3 Методы расчета

2.4 Статистическая обработка результатов

3. Обсуждение результатов

3.1 Влияние строения гетероциклов на их хроматографическое удерживание в условиях ОФ ВЭЖХ

3.2 Влияние состава элюента на хроматографическое удерживание исследованных соединений 7

3.3 Особенности хроматографического удерживания производных бензотриазола на сорбентах различной природы 8

3.4 Влияние топологии молекул производных бензотриазола на их хроматографическое удерживания

3.5 Практическое применение полученных корреляций

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сорбция производных азотистых гетероциклов из водно-органических растворов на сорбентах различной химической природы»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы.

Неизменный интерес исследователей к химии азотсодержащих ароматических гетероциклов во многом обусловлен их высокой биологической активностью и другими полезными практическими свойствами, благодаря которым эти вещества используют при создании лекарственных препаратов широкого спектра действия, биосенсоров, ингибиторов коррозии, автомобильных антифризов, полировочных материалов и пр. Разнообразие строения и полифункциональность азотистых гетероциклов способствует их применению в качестве моделей при решении проблемы установления количественных соотношений «строение -свойство». Одним из аспектов этой проблемы является установление взаимосвязи между строением, свойствами и хроматографическим удерживанием органических соединений, решение которой в жидкостной хроматографии базируется на исследовании физико-химических закономерностей сорбции из водно-органических элюентов и изучении функциональной зависимости сорбционных характеристик от свойств хроматографической системы. Широкий в целом спектр практического применения ароматических гетероциклов требует, кроме того, разработки методов их качественного и количественного определения в сложных смесях синтетического и природного происхождения, а также создания методик анализа промежуточных продуктов их синтеза, поэтому жидкостная хроматография, позволяющая осуществлять одновременное разделение и определение самых разнообразных по структуре и химическим свойствам соединений за счет их различной сорбируемости на сорбентах разной химической природы, представляет собой один из эффективных методов исследования таких соединений.

Целью работы явилось установление физико-химических закономерностей сорбции некоторых производных бензотриазола на

сорбентах различной химической природы в условиях обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Для достижения цели были поставлены следующие задачи:

1. Экспериментальное определение сорбционных характеристик бензотриазола и его производных из водно-ацетонитрильных растворов на октадецилсиликагеле, сверхсшитом полистироле и гиперкарбе (пористом графитированном углероде) в условиях обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ).

2. Изучение особенностей хроматографического удерживания производных бензотриазола в зависимости от строения их молекул, состава элюента и природы сорбента в хроматографической системе. Исследование корреляций между физико-химическими и сорбционными характеристиками исследованных соединений.

3. Сравнительный анализ хроматографического удерживания производных бензотриазола на октадецилированном силикагеле, сверхсшитом полистироле и гиперкарбе. Анализ применимости известных адсорбционных моделей удерживания (модели Снайдера - Сочевинского, Скотта - Кучеры) к выбранным хроматографическим системам.

4. Исследование влияния топологии молекул производных бензотриазола на их сорбционные характеристики с использованием рассчитанных значений топологических индексов.

Научная новизна.

1. Исследовано и охарактеризовано хроматографическое удерживание 16 впервые синтезированных производных бензотриазола в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ на октадецилированном силикагеле, сверхсшитом полистироле и гиперкарбе (пористом графитированном углероде). Установлен характер зависимости сорбционных характеристик от строения исследованных соединений и их физико-химических параметров.

2. Изучено влияние количественного состава элюента и природы сорбента на удерживание азолов в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ. Исследована применимость известных сорбционных моделей к удерживанию производных бензотриазола;

3. На основании изменения термодинамических характеристик сорбции проанализированы механизмы сорбции производных бензотриазола на сорбентах различной химической природы.

4. Изучена взаимосвязь между топологией производных бензотриазола и их хроматографическим удерживанием в условиях ОФ ВЭЖХ. Исследованы прогностические возможности полученных уравнений зависимости характеристик удерживания от физико-химических и топологических параметров производных бензотриазола.

Практическая значимость работы связана с изучением закономерностей сорбции соединений с потенциальной биологической активностью, что может явиться основой разработки методик хроматографического разделения, исследования и контроля чистоты синтезируемых производных бензотриазола. Создание базы данных по сорбционным характеристикам этих соединений позволит более подробно исследовать механизм их сорбции, прогнозировать характеристики удерживания новых, впервые синтезированных ароматических гетероциклов, а также усовершенствовать процедуру их идентификации.

На защиту выносятся:

- Результаты исследования сорбции производных бензотриазола на октадецилсиликагеле, сверхсшитом полистироле, гиперкарбе (пористом графитизированном углероде), значения характеристик удерживания и параметров уравнений Снайдера-Сочевинского и Скотта-Кучеры при сорбции на указанных сорбентах из водноацетонитрильных растворов;

- Зависимость между величинами удерживания и объемом, липофильностью, поляризуемостью молекул, а также между удерживанием и топологическими характеристиками молекул производных бензотриазола;

- Интерпретация особенностей удерживания молекул производных бензотриазола в зависимости от строения молекул, состава подвижной фазы и природы сорбента.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 23 печатные работы, в том числе 8 статей в ведущих рецензируемых научных журналах, включенных в Перечень ВАК Минобрнауки России, и тезисы 15 докладов.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались на VII Международной научно-практической конференции «Тенденции и инновации современной науки» (16 апреля 2013, г. Краснодар), XX и XXI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (2013 и 2014, г. Йокшар-Ола), XIX and XX International Conference on Chemical Thermodinamics in Russia (RCCT-2013: 24-28 June 2013, Moscow, Russia; RCCT-2015: 22-26 June 2015, Nizhny Novgorod, Russia), Втором Всероссийском симпозиуме «Кинетика и динамика обменных процессов» (2 - 9 ноября 2013, Геленджикский район Краснодарского края), VIII Всероссийской конференции с международным участием молодых учёных по химии «Менделеев-2014» (1-4 апреля 2014, г. Санкт-Петербург), VII Всероссийской молодежной школы-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул (14-17 апреля 2015, г. Иваново), Международной научной конференции «Полифункциональные химические материалы и технологии» (21-22 мая 2015, г. Томск), Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии» с международным участием, посвященной памяти проф. М.С. Вигдергауза (24-30 мая 2015, г. Самара), Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии» с международным участием, посвященной памяти проф. М.С. Вигдергауза

(24-30 мая 2015, г. Самара), IV Всероссийском симпозиуме с международным участием «Кинетика и динамика обменных процессов» (1-8 ноября 2015, г. Сочи), X Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (12 — 14 апреля 2016 г., г. Саров) и Международной школе-семинаре по компьютерному моделированию International school-seminar on Computer-Aided Molecular Design (CAMD2016) (May 18-20, 2016, Kazan, Russia).

Личный вклад автора заключается в постановке и проведении эксперимента, в проведении расчетов физико-химических параметров молекул исследованных соединений, обработке полученных данных. Обсуждение результатов работы проводилось совместно с научным руководителем д.х.н., профессором С.В. Курбатовой.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка использованной литературы, включающего 202 наименований, и приложения. Материал диссертационной работы изложен на 143 страницах машинописного текста, содержит 52 рисунка (50 рисунков в основном тексте и 2 в Приложении) и 29 таблиц (23 таблицы в основном тексте и 6 в Приложении).

Во введении обосновывается актуальность исследования, сформулированы цель и задачи, научная новизна и практическая значимость работы, перечислены положения, выносимые на защиту.

Первая глава представляет собой обзор литературы, в котором представлено современное состояние исследований в данной области, особенности сорбентов, использованных в диссертационной работе, описаны типы возможных межмолекулярных взаимодействий в водноорганических растворах, а также особенности строения азотистых гетероциклических соединений.

Во второй главе изложен ход выполнения эксперимента, охарактеризованы объекты исследования и методы расчета физико-химических и электронных параметров исследованных соединений, приведены полученные экспериментальные данные и рассчитанные значения физико-химических характеристик.

В третьей главе обсуждается строение молекул производных бензотриазола, их топология и физико-химические характеристики. Проанализировано влияние строения молекул сорбатов, состава подвижной фазы и природы сорбента на хроматографическое удерживание в условиях ОФ ВЭЖХ. Оценена прогностическая способность полученных корреляционных уравнений зависимости фактора удерживания от физико-химических и топологических характеристик.

В четвертой главе приведены основные выводы по диссертационному исследованию.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Строение и свойства некоторых обращенно-фазовых сорбентов.

Основные типы межмолекулярных взаимодействий в хроматографических системах на их основе.

Развитие высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) в значительной степени связано с созданием новых поколений сорбентов с хорошими кинетическими характеристиками и разнообразными термодинамическими свойствами. Один из видов классификации сорбентов, используемых в ВЭЖХ, предполагает деление сорбентов на группы по химической природе матрицы (основы) сорбента и на типы - по методу химической обработки матрицы, делающей ее пригодной для использования в определенном виде хроматографии [1].

Ведущее место среди сорбентов для ВЭЖХ занимают силикагели с привитыми органическими радикалами, в качестве которых используются алкильные, нитрильные или аминогруппы. Преимуществом сорбентов на основе силикагеля в ВЭЖХ является возможность их применения как в модифицированном, так и в немодифицированном виде, благодаря чему они могут быть использованы при различных режимах хроматографирования. Так, в частности, силикагели с привитыми аминогруппами используются в нормально-фазовом режиме, с четвертичными аминами - в ионообменной хроматографии [2].

Наиболее распространенными в обращенно-фазовой ВЭЖХ являются силикагели с привитыми алкильными группами, содержащими 1-30 метиленовых звена в углеводородной цепи, среди которых чаще всего применяются октил-, гексадецил- и октадецилсиликагели. При этом сравнение сорбентов на основе силикагеля с 18 и 30 привитыми углеводородными радикалами (С18 и С30) показало, что полярные соединения, в том числе оптические изомеры, хорошо разделяются на С18, а

неполярные соединения, а также регио- и геометрические изомеры - на С30, что указывает на необходимость использования неподвижных фаз на основе силикагеля с различными алкильными радикалами в зависимости от цели исследования [3]. Тем не менее, наибольшую популярность среди обращенно-фазовых сорбентов на основе силикагеля получил октадецилированный силикагель [4-9]. В то же время, как следует из публикаций последних лет, посвященных физико-химическим применениям жидкостной хроматографии, все большую популярность приобретают полимерные и углеродные сорбенты, среди которых важное место занимают сверхсшитый полистирол (ССПС) и пористый графитированный углерод (ПГУ) - гиперкарб [10-12].

1.1.1. Октадецилированный силикагель (ОДС). Для получения привитой ОДС фазы, представляющей собой силикагель, в котором силанольные группы замещены на октадецильные радикалы (рис. 1.1), используют октадецилтрихлорсилан, метилоктадецилдихлорсилан и диметил-октадецилхлорсилан [4, 13-15].

Рис. 1.1. Схематичное изображение поверхности октадецилированного силикагеля [14].

При использовании ди- или три-функциональных силанов в зависимости от степени безводности растворителей и силикагеля на поверхности могут образовываться либо мономерная пленка фазы (монослой), либо полимерная (как правило, чем больше воды, тем выше

степень полимеризации), наличие которых приводит к заметным различиям в свойствах сорбентов. Кроме того, часто различаются привитые сорбенты разных производителей, что, как правило, обусловлено типом использованного модификатора, концентрацией органического модификатора и концентрацией оставшихся после прививки силанольных групп на поверхности силикагеля. Плотность прививки ОДС-сорбентов

9 9

обычно составляет 1.1 - 2.3 нм-; размер пор ~ 150-550 м/г [4]. Содержание углерода в сорбентах составляет примерно 5-20%, степень покрытия поверхности модификатором лежит, как правило, в пределах 1060% (в лучших случаях - 95%). Предполагается, что силанольные группы, находящиеся на поверхности исходного силикагеля, к которым прививается фаза, не могут быть полностью замещены из-за пространственных затруднений даже в самых жестких условиях. Как известно, для уменьшения числа остаточных силанольных групп сорбенты чаще всего подвергают эндкеппингу - обработке поверхности стационарной фазы хлорсиланами, которые, «просачиваясь» между группами С18, реагируют с остаточными силанольными группами (рис. 1.2) [14]. Однако даже в этом случае силанольные группы не удается устранить полностью [4, 13].

Рис. 1.2. Схематичное изображение многоступенчатого эндкеппинга.

Присутствие остаточных силанольных групп может оказать негативное влияние на разделение полярных аналитов, особенно основного характера, и биополимеров [15-18]. Кроме того, наличие таких групп приводит к сочетанию адсорбционного и обращенно-фазовового механизмов удерживания при хроматографировании [13].

Как известно, наличие и количество гидроксильных групп на поверхности силикагеля можно определить такими методами, как ИК- и ЯМР-спектроскопия, термогравиметрия, калориметрия и т.д. Авторами [19] число силанольных групп определено калориметрическим методом. При этом было показано, что оставшиеся свободные силанольные группы практически не влияют на элюирование в связи с отсутствием свободного объема между октадецильными радикалами и проявлением эффекта экранирования. Однако, как отмечено в литературе, необходимо иметь ввиду, что силанольные группы значительно более активны, чем силоксановые, и обладают слабокислыми свойствами благодаря наличию протона, что приводит к возможности реакции обмена и, следовательно, к более сильному удерживанию веществ с основными свойствами [20].

Силоксановые группы в процессе использования соответствующих неподвижных фаз за счет гидролиза могут переходить в силанольные, что изменяет свойства сорбента и, как следствие, приводит к изменению удерживания веществ. В литературе также отмечается, что поверхностные силанольные группы неоднородны, что приводит к искажению формы пиков - удлинению срезов [21]. Однако авторы [22] отмечают, что обработка поверхности силикагеля триметилсиланом значительно улучшает хроматографические характеристики данного сорбента, повышая эффективность за счет выборочной нейтрализации наиболее реакционноактивных силанольных групп и формируя сравнительно однородную поверхность, благодаря чему алкильные радикалы располагаются более равномерно.

Ещё одной возможностью предотвратить реакции силанольных групп с анализируемыми веществами является создание полимерных цепей групп С18, ориентированных параллельно поверхности внутри сорбента (рис. 1.3). К преимуществам таких сорбентов относятся более высокая удерживающая способность и меньшее влияние силанольных групп. Их главными

недостатками являются больший разброс характеристик конечного материала (поскольку процесс полимеризации не поддаётся точному управлению), а также отрицательное влияние массопереноса, проявляющегося на молекулярном уровне в толстом полимеризованном слое сорбента. Вследствие этого полимеризованные сорбенты как таковые находят ограниченное применение.

I CI ^ он

в Si-QH + CiiSiCHjiCHjiitCHj ^гТ" Si-0SiCH-,(CH2)|(lCHJ +пир.:НС1 + ЭН20 Si-OSiCHi!СН^щСН, + 2пнр.:НС1.

CI \ он

ОН / CL

Si-OSiGbCCHilitCHj + ChSiCHjiCHiin-.CHi Si-OSiCH4CHj),fcCHi +"Р НС]

| " " пир. ( I

он

^SiCHjtCH^!^^

Рис. 1.3. Реакции модификации силанольных групп с помощью хлордиметилоктадецилсилана (а), хлортриметилсилана (б), трихлороктадецилсилана (в) [4].

Помимо сорбционной активности остаточных силанольных групп модифицированные алкильными группами неподвижные фазы имеют и другие недостатки, к которым можно отнести ограничения в диапазоне рН, так как силикагель растворяется в жидкостях с рН менее 2 и более 7. Их лишены полимерные сорбенты PRP-1 (Polymer Reversed Phase) фирмы

«Гамильтон». Эти сорбенты представляют собой жесткий стирол-

л

дивинильный гель с размером пор 415 м /г. По селективности сорбент аналогичен октадецильным силикагелям, кроме того, может быть использован при рН=1-13 и концентрации буферных солей до 0.5-1М [13].

В литературе также отмечено, что удерживание и селективность сорбентов, несмотря на идентичность модифицирующих групп, достаточно сильно варьирует, что обусловлено различиями в свойствах исходных силикагелей и условий модифицирования. Так, авторами [23] показано, что на поверхности силикагеля, можно обнаружить несколько видов групп, способных к взаимодействию с веществами в процессе последующего хроматографирования, либо в процессе прививки неподвижной фазы. (рис. Рис. 1.4. функциональные группы на 1.4). Помимо обычных силанольных поверхности силикагеля [23]. групп со свободным гидроксилом (тип

I) это может быть силанольная группа, свободный гидроксил которой образует водородную связь с соседним атомом кислорода за счет его неподеленной электронной пары (тип II), при этом образуется устойчивый шестичленный цикл. И наконец, это может быть силоксановый мостик, который образуется за счет отщепления молекулы воды от двух силанольных групп (тип III). Последний тип связи может превращаться в две силанольные группы (тип I) за счет обратимой реакции гидролиза.

В работе [4] высказано предположение о том, что на поверхности силикагеля имеются шесть различных групп (рис. 1.5). Первая, имеющая силоксановую связь, Si-O-Si, определяет структуру внутреннего «скелета» силикагеля. Вторая (силанольная) группа является наиболее распространенной на поверхности силикагеля. Силанольные группы третьего типа имеют две конечные гидроксильные группы на одном атоме кремния и называются парными или геминальными силанольными группами.

Геминальные силанольные группы относятся к наиболее активным [8]. К четвертому типу относятся так называемые вицинальные силанольные группы. В этом случае между двумя близлежащими силанольными группами может существовать водородная связь.

Рис. 1.5. Функциональные группы на поверхности силикагеля: (а) -силоксановая связь; (б) - силанольная группа; (в) - геминальная силанольная

группа; (г) - вицинальная силанольная группы; (д) - силанольная группа, модифицированная металлом; (е) - силанольная группа с включённым ионом

металла.

В группах пятого типа матрица силикагеля содержит примеси в виде ионов металлов - двух- и трёхвалентного железа или трёхвалентного хрома. Если ионы металла расположены поблизости от поверхностных силанольных групп, они резко меняют кислотно-основный характер этих групп. В этом случае говорят о силанольных группах, модифицированных металлом. Шестая группа отличается тем, что ионы металла включены в поверхностную структуру силикагеля. Такие ионы могут взаимодействовать непосредственно с веществами, содержащимися в подвижной фазе.

Чтобы свести к минимуму неоднородность поверхности в процессе производства силикагеля, принимают ряд мер к удалению металлов и превращению вицинальных и геминальных силанольных групп в независимые. Для этого используют сверхвысокочистые коллоидные растворы оксида кремния, кислотное экстрагирование геля, удаление из геля адсорбированной влаги и преобразование вицинальных и геминальных силанольных групп на поверхности геля в независимые посредством термообработки. В результате удаётся получить более однородную

поверхность сорбента, благодаря чему достигается значительное улучшение формы пиков. Помимо силанольной и других групп на поверхности кремнезема, по данным Снайдера [4, 24], может находиться также физически связанная вода - молекулы воды, имеющие водородные связи с силанольны-

ми группами (рис. 1.6) [24]. Из данных, полученных в работах [20, 21], следует, что длина алкильной цепи в С18 является оптимальной для получения

Рис. 1.6. Связанная вода на

высокоупорядоченных монослоев.

поверхности силикагеля [24].

Увеличение или уменьшение длины алкильной цепи по сравнению с С18 приводит к менее упорядоченным монослоям. К разупорядочиванию также приводит наличие концевых функциональных групп (например, -СОСН3 или CN-групп), в особенности способных к специфическим взаимодействиям (например ЫН2-группа).

Существенную роль, кроме того, играет угол наклона и ориентации привитых радикалов по отношению к основной матрице. Для достижения максимального контакта алкильные цепи должны образовать определенный угол с подложкой. При заданном расстоянии между центрами фиксации (L) максимальный Ван-дер-Ваальсов контакт между алкильными цепями будет достигнут при угле ф, удовлетворяющем соотношению tg ф =(nR)/D, где n -целое число. Угол наклона алкильных цепей от нормали определяется как ф=90°-Ф. При выборе в качестве D расстояния, соответствующего Ван-дер-Ваальсовому контакту между алкильными цепями (0.424 нм), и R -расстояния до второго ближайшего атома углерода в алкильной цепи (0.252 нм) угол наклона алкильных цепей может быть только 0°, 30.7° и 49.9° [4]. При этом авторами отмечено, что для доменной структуры привитого слоя наблюдаемый угол является средним для доменов с различной ориентацией молекул.

Методом ИК-спектроскопии поляризованного света, при котором интенсивность колебаний увеличивается при малейшем наклоне алкильных цепей, было определено, что для хорошо сформированных цепей угол наклона незначителен и составляет примерно 0-10°(рис 1.7а), а угол скручивания цепей ~55°(рис 1.7 б)

[4].

В жидких средах в присутствии растворителя в слое привитых углеводородных цепей ОДС возможны конформационные изменения, которые в значительной степени зависят от природы этих растворителей [25-28]. При этом, согласно [14], основную роль играет полярность растворителя. В углеводородных средах эти цепи образуют так называемые «молекулярные щетки» (рис. 1.8а); при увеличении полярности жидкости конформационные изменения в длинных алкильных цепях изменяют структуру и толщину привитого слоя (рис. 1.86).

— 51--31- -51-------М—--31

Га; 6 в

Рис. 1.8. Схема возможного расположения привитых к поверхности кремнезема алкильных и фенильных групп при соприкосновении с разными жидкостями: углеводородом (а), смесью спирта и воды (6) и любой из этих жидкостей (в) [14].

1.1.2. Сверхсшитые полистиролы (ССПС) представляют собой тип полимерных сеток с уникальным комплексом свойств. Сверхсшитые полистиролы были впервые синтезированы в 1969 году проф. В.А. Даванковым и д.х.н. М.П. Цюрупой. Интерес к таким материалам

Рис. 1.7. Угол наклона (а) и угол скручивания (6) алкильных цепей [4].

обусловлен, прежде всего, широкими возможностями их практического применения в качестве высокоэффективных сорбентов для выделения и разделения огромного числа органических и неорганических соединений, а также для адсорбирования токсичных веществ. Достаточно широкое применение данный материал приобрел в высокоэффективной жидкостной хроматографии в качестве эффективного адсорбирующего материала, обладающего уникальными физическими свойствами [10].

Сверхсшитый полистирол представляет собой жесткую ажурную пространственную полимерную сетку с высокой конформационной подвижностью и отличается развитой нанопористой структурой [3]. Основным структурным фрагментом ССПС является неплоский пространственный цикл, в котором фрагменты полистирола сшиты СН2-мостиками. Размер цикла, при этом, определяется степенью сшивки. Наименьший возможный ненапряженный цикл может быть составлен из трех пар фенильных радикалов, принадлежащих трем различным полистирольным цепям, соединенным метиленовыми группами (рис. 1.9).

Полимерные сетки полистирола получают в присутствии большого количества термодинамически

хорошего растворителя

(порообразователя). Эти полимеры имеют существенно большой свободный объём, внутреннюю

удельную поверхность (порядка 1000-

цикла полистирольной сетки [29].

1500 м /г) и способны в несколько раз увеличивать свой объём при поглощении различных органических жидкостей, причем не только термодинамически совместимых, но и несовместимых с полистиролом [30]. Весь объем полимера полностью доступен для молекул растворителя или анализируемого вещества, и ячейки

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Джабиева, Сара Али кызы, 2017 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне, 1988. 390 с.

2. Lough W.J., Wainer I.W. High performance liquid chromatography: fundamental principles and practice. Glasgow (UK): Blackie, 1996. 276 p.

3. Turcsi E. , Nagy V. , Deli J. Study on the elution order of carotenoids on endcapped C18 and C30 reverse silica stationary phases. A review of the database // J. Food Composit. and Analysis. 2016. V. 47. P. 101-112.

4. Лисичкин Г.В., Фадеев А.Ю., Сердан А.А., Нестеренко П.Н., Мингалев П.Г., Фурман Д.Б.. Химия привитых поверхностных соединений / Под ред. Г.В. Лисичкина. М.: ФИЗМАТЛИТ, 2003. 592 с.

5. Zheng J., Patel D., Tang Q., Markovich R.J., Rustum A.M.. Comparison study of porous, fused-core, and monolithic silica-based C18 HPLC columns for Celestoderm-V Ointment analysis // J. Pharm. and Biomed. Analysis. 2009. V. 50. N. 5. P. 815-822.

6. Cabrera K. Applications of silica-based monolithic HPLC columns// J. Sep. Sci. 2004. N. 27. P. 843 - 852.

7. Engelhardt H., Blay Ch., Saar J. Reversed Phase Chromatography - the Mystery of Surface Silanols// Chromatographia. 2005. V. 62. P. S19-S29.

8. Gritti F., Guiochon G. Effects of the surface concentration of fixed charges in C18-bonded stationary phases on the adsorption process and on the preparative chromatography of small ionizable compounds// J. Chromatogr. A. 2014. V. 1372. P. 42-54.

9. Soukup J., Jandera P. Adsorption of water from aqueous acetonitrile on silica-based stationary phases in HILIC (aqueous normal-phase) liquid chromatography// J. Chromatogr. A. 2014. V. 1374. P. 102-111.

10. Davankov V., Tsyurupa M., Ilyin M., Pavlova L. Hypercrosslinked polystyrene and its potentials for liquid chromatography: a mini-review// J. Chromatogr. A. 2002. V. 965. P. 65-73.

11. Pereira L. Porous graphitic carbon as a stationary phase in HPLC: theory and applications // J. Liq. Chromatogr. and Related Technol. 2008. V. 31. P. 1687-1731.

12. Sychov C.S., Ilyin M.M., Davankov V.A., Sochilina K.O. Elucidation of retention mechanisms on hypercrosslinked polysterene used as column packing material for high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. A 2004. V. 1030. P. 17-24.

13. Lesellier E., West C., Tchapla A. Classification of special octadecyl-bonded phases by the carotenoid test // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1111. P. 62-70.

14. Рудаков О.Б., Селеменев В.Ф. Физико-химические системы сорбат-сорбент-элюент в жидкостной хроматографии. Воронеж: РИЦ ЕФ ВГУ, 2003. 240 с.

15. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. /Учеб. пособие для хим., биолог, и химико-технолог. спец. вузов. М.: Высш. шк, 1986. 360 с.

16. Yu H., Jia C., Wu H., Song G., Jin Y., Ke Y., Liang X. Highly stable high performance liquid chromatography stationary phase based on direct chemical modification of organic bridges in hybrid silica.// J. Chromatogr A. 2012. V. 1247. P. 63-70.

17. McCalley D.V. Selection of suitable stationary phases and optimum conditions for their application in the separation of basic compounds by reversed-phase HPLC // J. Sep. Sci. 2003. V. 26. P. 187-200.

18. Poplewska I., Antos D. Competitive adsorption of solute and modifier in a mixed partition/displacement mechanism in reversed-phase liquid chromatography //Acta Chromatographica. 2006. N. 17. P. 46-71.

19. Buszewski B., Bocian S., Rychlicki G., Matyska M., Pesek J. Determination of accessible silanols groups on silica gel surfaces using microcalorimetric measurements// J. Chromatogr. A. 2012. V. 1232. P. 43- 46.

20. Айлер Р. Химия кремнезема: Пер. с англ./ Под ред. Прянишникова. М.: Мир, 1982. Т. 1-2. 1127 с.

21. Pinkerton T.C. Analysis of drugs in biological fluids by direct injection onto IRSP columns// Am. Clin. Lab. 1989. V. 8. N. 4. P. 32-37.

22. Bair M.D., Dorsey J.G. Effect of trimethylsilane pre-capping on monomeric C18 stationary phases made from high-purity type-B silica substrates: Efficiency, retention, and stability// J. Chromatogr. A. 2012. V. 1220. P. 35-43.

23. Стыскин Е.Л., Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М: Химия, 1986. 281 с.

24. Snyder L.R., Ward J.W. The Surface Structure of Porous Silicas // J. Phys. Chem. 1966. V. 70. N. 12. P. 3941-3952.

25. Roscioni O. M., Muccioli L., Mityashin A., Cornil J., Zannoni C. Structural characterization of alkylsilane and fluoroalkylsilane self-assembled monolayers on SiO2 by molecular dynamics simulations// J. Phys. Chem. C. 2016. V. 120. N. 27. P. 14652-14662.

26. Anderson S., Allenmark S. Influence of Amphiphilic Mobile Phase Additives Upon the Direct Liquid Chromatographic Optical Resolution by Means of BSA-Based Chiral Sorbents // J. liq. Chromatogr. 1989. V. 12. N. 3. P. 345-357.

27. Bierbaum K., Kinzler M., Woell Ch., Grunze M., Haehner G., Heid S., Effenberger F. A Near Edge X-ray Absorption Fine Structure Spectroscopy and X-ray Photoelectron Spectroscopy Study of the Film Properties of Self-Assembled Monolayers of Organosilanes on Oxidized Si (100) // Langmuir. 1995. V. 11. N. 2. P. 512-518.

28. Vallant T., Kattner J., Brunner H., Mayer U., Hoffmann H. Investigation of the formation and structure of self-assembled alkylsiloxane monolayers on

silicon using in situ attenuated total reflection infrared spectroscopy// Langmuir. 1999. V. 15. N. 16. P. 5339-5346.

29. Davankov V.A., Tsyurupa M.P. Structure and properties of hypercrosslinked polystyrene the first representative of a new class of polymer networks // React. Polymer. 1990. V. 13. P. 27-42.

30. Павлова Л. А., Цюрупа М. П., Даванков В. А. Использование сверхсшитых полистирольных сорбентов для очистки технологических растворов сульфата аммония производства капролактама// Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т. 9. № 1. С.89-98.

31. Ланин С.Н., Рычкова С.А., Виноградов А.Е., Вирясов М.Б., Востров И.А., Шаталов И.А. Сорбция водорастворимых витаминов на сорбентах различной природы// Сорбционные и хроматографические процессы. 2015. Т. 15. № 2. С. 179-195.

32. Davankov V., Tsyurupa M., Ilyin M., Pavlova L. Hypercrosslinked polystyrene and its potentials for liquid chromatography: a mini-review// J. Chromatogr. A. 2002. V. 965. P. 65-73.

33. Благодатских И.В. Жидкостная хроматография полимеров: Методическое пособие к задаче спецпрактикума / И.В. Благодатских Учреждение РАН ИЭОС им. А.Н. Несмеянова, НАЦ по физике и химии. Москва, 2010. 19 с.

34. Staudinger H., Heuer W. Highly polymerized compounds. XCIII. The breaking up of the molecular fibers of the polystyrenes// Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1934. V. 67. P. 1159-1164.

35. Abrams I.M., J.R. Millar. A history of the origin and development of macroporous ion-exchange resins// React. and Funct. Polym. 1997. V. 35. P. 7-22.

36. McBurney C.H. Resinous insoluble reaction products of tertiary amines with haloalkylated vinyl aromatic hydrocarbon copolymers. Patent USA 2,591,573. 1952.

37. Davankov V.A., Sychov C.S., Ilyin M.M. et al. Hypercrosslinked polystyrene as a novel type of high-performance liquid chromatography column packing material. Mechanisms of retention // J. Chromatogr. A. 2003. V. 987. P. 67-75.

38. Даванков В. А., Рогозин С. В., Цурюпа М. П. Авт. Свид-во СССР 299165. 1969.

39. Davankov V.A., Rogozhin S.V., Tsyurupa M.P. Macronet polystyrene structures for ionites and method of producing same. Patent USA 3,729,457. 1971.

40. Tsyurupa M.P., Davankov V.A.. Porous structure of hypercrosslinked polystyrene: State-of-the-art mini-review// React. and Funct. Polym. 2006. V. 66. P. 768-779.

41. Tsyurupa M. P., Blinnikova Z. K., Davidovich Yu A., Lyubimov S. E., Naumkin A. V., Davankov V. A. On the nature of "functional groups" in non-functionalized hypercrosslinked polystyrenes// React. and Funct. Polym. 2012. V. 70. N. 12. P. 973-982.

42. Vanhoenacker G., Dos Santos Pereira A., Kotsuka T., Cabooter D., Desmet G., Sandra P. Evaluation of a new polymeric stationary phase with reversed-phase properties for high temperature liquid chromatography// J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 3217-3222.

43. Trammell B. C., Ma L., Luo H., Hillmyer M. A., Carr P. W. Synthesis and characterization of hypercrosslinked, surface-confined, ultra-stable silica-based stationary phases // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1060. P. 61-76.

44. Zhang Y., Huang Y., Carr P. W. Optimization of the synthesis of a hypercrosslinked stationary phases: A new generation of highly efficient, acid-stable hyper-crosslinked materials for HPLC// J. Sep. Sci. 2011. V. 34. P. 1407-1422.

45. Long Ch., Li Y., Yu W., Li A. Adsorption characteristics of water vapor on the hypercrosslinked polymeric adsorbent// Chem. Engineer. J. 2012. V. 180. P. 106-112.

46. Wu D., Nedev G.K., Lucy Ch.A. Retention mechanism of hypercrosslinked polystyrene silica hybrid phase in normal phase chromatography // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1370. P. 50-55.

47. Fontanals N., Cortes J., Galia M., Marce R.M., Cormack P. A. G., Borrull F., Sherrington D. C. Synthesis of Davankov-Type Hypercrosslinked Resins Using Different Isomer Compositions of Vinylbenzyl Chloride Monomer, and Application in the Solid-Phase Extraction of Polar Compounds // J. Polym. Chem. 2015. V. 6. P. 7231-7244.

48. Guskov V.Yu., Ganieva A.G., Kudasheva F.Kh. Surface polarity of porous polymers at different coverages// J. Applied Polym. Sci. 2016. V. 133. N. 44. P. 1-7.

49. Tornkvist A. Aspects of Porous Graphitic Carbon as Packing Material in Capillary Liquid Chromatography / Comprehensive Summaries of Uppsala Dissertations from the Faculty of Science and Technology. 2003. 44 p.

50. Knox J.H., Gilbert M.T. Preparation of porous carbon. U.S. Patent 4,263,268. 1981.

51. Knox J.H., Kaur B. State of the art in preparative liquid elution chromatography// Eur. Chromatogr. News. 1987. V. 1. P. 12-16.

52. Knox J.H., Ross P. Carbon-based packing materials for liquid chromatography: Structure, performance and retention mechanisms// Adv. Chromatogr. 1997. V. 37. P. 73-119.

53. Knox J.H., Kaur B., Millward G.R. Structure and performance of porous graphitic carbon in liquid chromatography // J. Chromatogr. A, 1986, V.352. N. 1. P.3-25.

54. Kinoshita K. Carbon: Electrochemical and Physicochemical Properties; John Wiley and Sons: New York, 1988. 560 p.

55. Tanaka N., Tanigawa T., Kimata K., Hosota K., Araki T. Selectivity of carbon packing materials in comparison with octadecylsilyl- and pyrenylethylsilylsilica gels in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr., 1991. V. 549. P. 29-41.

56. Kriz J., Adamkova E., Knox J.H., Hora J. Characterization of adsorbents by HPLC using aromatic hydrocarbons: porous graphite and its comparison with silica gel, alumina, octadecylsilica and phenylsilica// J. Chromatogr. A. 1994. V. 663. P. 151-161.

57. West C., Elfakir C., Lafosse M. Porous graphitic carbon: A versatile stationary phase for liquid chromatography// J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. N. 19. P. 3201-3216.

58. Bassler B.J., Kaliszan R., Hartwick R.A. Retention mechanisms on metallic stationary phases// J. Chromatogr. A. 1989. V. 461. P. 139-147.

59. Forgacs E., Cserhati T. Retention of some ring-substituted aniline derivatives by porous graphitized carbon. Dependence on physico-chemical parameters // Chromatographic 1992. V. 33. P. 356-360.

60. Fish B.J. Use of a porous graphitic carbon column to separate cis and trans isomers in a novel anti-asthma compound// J. Pharm. and Biomed. Anal. 1993. V. 11. P. 517-521.

61. Hennion M-C., Coquart V., Guenu S., Sella C. Retention behaviour of polar compounds using porous graphitic carbon with water-rich mobile phases// J. Chromatogr. A. 1995. V. 721. P. 287-301.

62. Thiebaut D., Vial J., Michel M., Hennion M.-C., Greibrokk T. Evaluation of reversed phase columns designed for polar compounds and porous graphitic carbon in "trapping" and separating neurotransmitters// J. Chromatogr. A. 2006. V. 1122. P. 97-104.

63. Gu G., Lim C.K. Separation of anionic and cationic compounds of biomedical interest by HPLC on porous graphitic carbon// J. Chromatogr. A. 1990. V. 515.V. 183-192.

64. Chaimbault P., Petritis K., Elfakir C., Dreux M. Ion-pair chromatography on a porous graphitic carbon stationary phase for the analysis of twenty underivatized protein amino acids // J. Chromatogr. A. 2000. V. 870. P. 245-254.

65. Wan Q.-H., Shaw P.N., Davies M.C., Barrett D.A. Chiral chromatography of amino acids on porous graphitic carbon coated with a series of N-substituted l-phenylalanine selectors effect of the anchor molecule on enantioselectivity // J. Chromatogr. A. 1997. V. 765. N. 2. P. 187-200.

66. Westphal Y., Schols H.A., Voragen A.G., Gruppen H. Introducing porous graphitized carbon liquid chromatography with evaporative light scattering and mass spectrometry detection into cell wall oligosaccharide analysis// J. Chromatogr A. 2010. V. 1217. N. 5. P. 689-695.

67. Forgacs E. Retention characteristics and practical applications of carbon sorbents // J. Chromatogr. A. 2002. V. 975. N. 2. P. 229-243.

68. Knox J.H., Unger K.K., Mueller H. Prospects for carbon as packing material in high-performance liquid chromatography // J. Liq. Chromatogr. 1983. V. 6. P. 1-36.

69. Michel M., Buszewski B. Porous graphitic carbon sorbents in biomedical and environmental applications// Adsorption. 2009. V. 15. P. 193-202.

70. Hanai T. Separation of polar compounds using carbon columns // J. Chromatogr. A. 2003. V. 989. P. 183-196.

71. Wan Q.H., Davies M.C., Shaw P.N., Barrett D.A. Chromatographie behaviour of positional isomers on porous graphitic carbon // Anal. Chem. 1996. V. 68. P. 437-446.

72. Tanaka N., Tanigawa T., Kimata K., Hosota K., Araki T. Selectivity of carbon packing material in comparison with octadecylsilyl- and pyrenylethylsilylsilica gels in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. 1991. V. 549. P. 29-41.

73. Knox J.H., Kaur B. Carbon in Liquid chromatography. In High performance Liquid chromatography. N.-Y.: Wiley. 1989. P. 189-222.

74. Lee S.K., Row K.H. Optimum separation condition of peptides in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. B. V. 800. N. 1-2. P. 115-120.

75. Buszewski B., Michel M., Cudzilo S., Chylek Z. High performance liquid chromatography of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene and some intermediate

products of its synthesis // J. Hazardous Materials. 2009. V. 164. P. 1051-1058.

76. Ali J., Linke S., Robust L.P. Separation of Polar Compounds Utilising Porous Graphitic Carbon (PGC). https://www.chromatographytoday.com. 2013. P. 17-21.

77. Bassler B.J., Kaliszan R., Hartwick R.A. Retention mechanisms on metallic stationary phases // J. Chromatogr. A 1989. V. 461. P. 139-147.

78. West C., Elfakir C., Lafosse M. Porous graphitic carbon A.: A versatile stationary phase for liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 3201-3216.

79. Ross P., Knox J.H. Carbon-based packing materials for liquid chromatography: applications//Adv. Chromatogr. 1997. V. 37. P. 121-162.

80. Iverson Ch. D., Zhang Y., Lucy Ch.A. Diazonium modification of porous graphitic carbon with catechol and amide groups for hydrophilic interaction and attenuated reversed phase liquid chromatography// J. Chromatogr. A. 2015. V. 1422. P. 186-193.

81. Cabaleiro-Lago E.M., Hermida-Ramon J.M., Pena-Gallego A., Martinez-Nunez E., Fernandez-Ramos A. Intermolecular interactions and cooperative effects in acetonitrile clusters. An ab initio molecular orbital study // J. Molecul. Struct. (Theochem). 2000. V. 498. P. 21 - 28.

82. Chen J., Sit P. H.-L. Ab initio study of the structural properties of acetonitrile-water mixtures // Chem. Physics. 2015. V. 457. P. 87-97.

83. Gopi R., Ramanathan N., Sundararajan K.. Acetonitrile-water hydrogen-bonded interaction: Matrix-isolation infrared and ab initio computation // J. Molecul. Struct. 2015. V. 1094. P. 118-129.

84. Fang J., Zhao R., Wang H., Li C., Liu J. Salting-out effect of ionic liquids on isobaric vapor-liquid equilibrium of acetonitrile-water system // Chin. J. Chem. Engineering. 2015. V. 3. N. 8. P. 1369-1373.

85. Jabbari M. Solvent dependence of protonation equilibria for gallic acid in water and different acetonitrile-water cosolvent systems// J. Molec. Liq. 2015. V. 208. P. 5-10.

86. Bhuin R. G., Methikkalam R. R. J., Sivaraman B., Pradeep Th. Interaction of Acetonitrile with Water-Ice: An Infrared Spectroscopic Study // J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119. N. 21. P. 11524-11532.

87. Gopi R., Ramanathan N., Sundararajan K. Hydrogen-bonded complexes of acetylene and acetonitrile: A matrix isolation infrared and computational study // J. Molecul. Struct. 2015. V. 1083. P. 364-373.

88. Bako I., Megyes T., Palinkas G. Structural investigation of water-acetonitrile mixtures: An ab initio, molecular dynamics and X-ray diffraction study // J. Chem. Physics. 2005. V. 316. P. 235 - 244.

89. Takamuku T., Tabata M., Yamaguchi A., Nishimoto J., Kumamoto M., Wakita H., Yamaguchi T. Liquid Structure of Acetonitrile-Water Mixtures by X-ray Diffraction and Infrared Spectroscopy// J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. N. 44. P. 8880-8888.

90. Kim H. S., Kim K. The study of acetonitrile infrared (FT-IR) spectroscopy // Bull. Korean Chem. Soc. 1992. V. 13. P. 521.

91. Rao Y., Turro N. J., Eisenthal K. B. Water Structure at Air/Acetonitrile Aqueous Solution Interfaces// J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. P. 14384 14389.

92. Ahn D.-S., Lee S. Computational Study of z - and n -type Hydrogen Bonding in Acetonitrile-Water Clusters// Bull. Korean Chem. Soc. 2003. V. 24. N. 5. P. 545-546.

93. Ahn D.-S., Lee S. Density Functional Theory Study of Acetonitrile - Water Clusters: Structures and Infrared Frequency Shifts// Bull. Korean Chem. Soc. 2007. V. 28. N. 5. P. 725-729.

94. http://www.o8ode.ru/article/learn/ klaster.htm.

95. Зенин С.В., Полануер Б.М., Тяглов Б.В. Экспериментальное доказательство наличия фракций воды// Ж. Гомеопатическая медицина и акупунктура. 1997. № 2. С. 42-46.

96. Сергеев Г.Б. «Экспериментальные методы химической кинетики». М.: Высш. шк, 1980. 376 с.

97. Jaroniec M. Partition and displacement models in reversed-phase liquid chromatography with mixed eluents // J. Chromatogr. A. 1993. V. 656. P. 37-50.

98. Heinisch S., Puy G., Barrioulet M.-P., Rocca J.-L. Effect of temperature on the retention of ionizable compounds in reversed-phase liquid chromatography: Application to method development// J. Chromatogr. A. 2006. V. 1118. P. 234-243.

99. Buszewski B., Bocian S., Felinger A. Excess isotherms as a new way for characterization of the columns for reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1191. P. 72-77.

100. Kim H., Gritti F., Guiochon G. Effect of the temperature on the isotherm parameters of phenol in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1049. P. 25-36.

101. Aburjai T., Alzweiri M., Al-Hiari Y. M. Temperature and Pressure Behaviours of Methanol, Acetonitrile/Water Mixtures on Chromatographic Systems // Am. J. Analyt. Chem. 2011. V. 2. P. 934-937.

102. Савченкова А.С., Курбатова С.В., Земцова М.Н. Особенности сорбции некоторых производных хинолина из водноацетонитрильных растворов в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии// Сорбционные и хроматографические процессы. 2014. Т. 14. № 3. С. 468-476.

103. Scott R.P.W., Simpson C.F. Solute-solvent interactions on the surface of reversed phases: I. Stationary phase interactions and their dependence on bonding characteristics// J. Chromatogr. А. 1980. V. 197. N. 1. P. 11-20.

104. Lochmuller C.H., Hunnicutt M.L. Solvent-induced conformational changes on chemically modified silica surfaces // J. Phys. Chem. 1986. V. 90. P. 4318-4322.

105. Marshall D.B., McKenna W.P. Deuterium nuclear magnetic resonance relaxation study of mobile phase-stationary phase interactions in reversed-phase-high-performance liquid chromatography// Anal. Chem. 1984. V. 56. P. 2090-2093.

106. Киреев В.А. Методы практических расчетов в термодинамике химических реакций. М.: Химия, 1970. 520 с.

107. Poole G. F., Guiochon G. Adsorption-desorption isotherm hysteresis of phenol on a C18-bonded surface// J. Chromatogr. A. 2003. V. 1010. P. 153-176.

108. Colin F. Poole, Lenca N. Applications of the solvation parameter model in reversed-phase liquid chromatography// J. Chromatogr. A. 2016 (In Press).

109. Yui Y., Miyazaki Sh., Ma Y., Ohira M., Fiehn O., Ikegami T., McCalley D.V., Tanaka N. Distinction of synthetic DL-a-tocopherol from natural vitamin E (D-a-tocopherol) by reversed-phase liquid chromatography. Enhanced selectivity of a polymeric C18 stationary phase at low temperature and/or at high pressure// J. Chromatogr. A. 2016. V. 1450. P. 45-52.

110. Pappa-Louisi A., Nikitas P., Papachristos K., Zisi C. Modeling the combined effect of temperature and organic modifier content on reversed-phase chromatographic retention: Effectiveness of derived models in isocratic and isothermal mode retention prediction// J. Chromatogr. A. V. 1201, N. 1. 2008. P. 27-34.

111. Smith R.M. Superheated water chromatography - a green technology for the future// J. Chromatogr. A. 2008. V. 1184. P. 441-455.

112. Hartonen K., Riekkola M. L. Liquid chromatography at elevated temperatures with pure water as the mobile phase // Trends Anal. Chem. 2008. V. 27. P. 1-14.

113. Showa Denko America. Feature of High Temperature Analysis (High Resolution) http://shodexhplc.com/applications/feature-of-high-temperature-analysis-1 -high-resolution.

114. Huang J.X., Stuart J.D., Melander W.R., Horvath C. High-performance liquid chromatography of substituted p-benzoquinones and p-hydroquinones. I. Interplay of on-column redox reaction and the chromatographic retention process// J. Chromatogr. A. 1984. V. 316. P. 151-161.

115. McNeff C.V., Yan B., Stoll D.R., Henry R.A. Practice and theory of high temperature liquid chromatography// J. Sep. Sci. 2007. V. 30. P. 1672-1685.

116. Giegold S., Holzhauser M., Kiffmeyer T., Tuerk J., Teutenberg T., Rosenhagen M., Hennies D., Hoppe-Tichy T., Wenclawiak B. Influence of the Stationary Phase on the Stability of Thalidomide and Comparison of Different Methods for the Quantification of Thalidomide in Tablets using High-Temperature Liquid Chromatography// J. Pharm. Biomed. Anal. 2008. V. 46. N. 4. P. 625-630.

117. McNeff C.V., Zigan L., Johnson K., Carr P.W., Wang A., Weber-Main A.M. Analytical advantages of highly stable stationary phases for reversed-phase LC// LCGC. 2000. V. 18. N. 5. P. 514-529.

118. Vanhoenacker G., Dos Santos Pereira A., Kotsuka T., Cabooter D., Desmet G., Sandra P. Evaluation of a new polymeric stationary phase with reversed-phase properties for high temperature liquid chromatography// J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. N. 19. P. 3217-3222.

119. Bocian S., Soukup J., Jandera P., Buszewski B.. Thermodynamics Study of Solvent Adsorption on Octadecyl-Modified Silica// Chromatographia. 2015. V. 78. P. 21-30.

120. Knox J.H., Pryde A. Performance and selected applications of a new range of chemically bonded packing materials in high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1975. V. 112. P. 171-188.

121. Jacobson J., Frenz J., Horvath Cs. Measurement of adsorption isotherms by liquid chromatography // J. Chromatogr. 1984. V. 316. P. 53-68.

122. Behbehani G.R., Ghammamy S., Waghorne W.E. Enthalpies of transfer of acetonitrile from water to aqueous methanol, ethanol and dimethylsulphoxide mixtures at 298.15 K// Thermochimica Acta. 2006. V. 448. N. 1. P. 37-40.

123. Eltekov Yu. А., Kazakevich Yu. V., Kiselev A. V., Zhuchkov A. A. Study of adsorption from solutions by frontal chromatography // Chromatographia. 1985. V. 20. P. 525-528.

124. Huang J.X., Horvath Cs. Adsorption isotherms on high-performance liquid chromatographic sorbents. I. Peptides and nucleic acid constituents on octadecyl-silica. // J. Chromatogr. 1987. V. 406. P. 275-284.

125. Knox J., Kaliszan R. Theory of solvent disturbance peaks and experimental determination of thermodynamic dead-volume in column liquid chromatography// J. Chromatogr. 1985. V. 349. P. 211-234.

126. Kazakevich Y.V., McNair H.M. Study of the excess adsorption of the eluent components on different reversed-phase adsorbents // J. Chromatogr. Sci. 1995. V. 33. P. 321-327.

127. Bai G., Wang Y., Ding Y., Zhuo K., Wang J., Bastos M. Thermodynamics of self-assembling of mixture of a cationic gemini surfactant and sodium dodecylsulfate in aqueous solution: Calorimetry, conductivity and surface pressure measurements// J. Chem. Therm. 2016. V. 94. P. 221-229.

128. Jiang P., Lucy Ch. A. Retentivity, selectivity and thermodynamic behavior of polycyclic aromatic hydrocarbons on charge-transfer and hypercrosslinked stationary phases under conditions of normal phase high performance liquid chromatography// J. Chromatogr. A. 2016. V.1437. P. 176-182.

129. Джилкрист. Химия гетероциклических соединений. 1996. 464 c.

130. Катрицкий А., Лаговская Д. Химия гетероциклических соединений. М.: Высш. шк., 1963. 287 с.

131. Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения / Под ред. Ю. М. Юрьева: Изд-во Иностранной литературы, 1960. Т. 5. 120 с.

132. Kale R.R., Prasad V., Mohapatra P.P., Tiwari V.K. Recent developments in benzotriazole methodology for construction of pharmacologically important heterocyclic skeletons // Monatsh. Chem. 2010. V. 141. P. 1159-1182.

133. Селезнева Е.С., Валиева Э.А., Теньгаев Е.И., Белоусова З.П. Роль структуры ксенобиотика в развитии биологического ответа на примере бензотриазола // Вестник СамГУ. 2012. V. 94. № 3/1. С. 219-225.

134. Higashio Y., Shoji T. Heterocyclic compounds such as pyrrole, pyridines, pyrrolidine, piperidine, indole, imidazol and pyrazines// Applied Catalysis A: General. 2004. V. 260. P. 251-259.

135. Polyakova Y., Koo Y.M., Row K.H. Application of ionic liquids as mobile phase modifier in HPLC // Biotechnol. and Bioprocess Eng. 2006. V. 11. P. 1-6.

136. Арзамасцев А.П. Фарм. химия. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. C. 484.

137. Larina L., Lopyrev V. Nitroazoles. Synthesis, Structure and Applications. Dordrecht: Springer. 2009. 441 p.

138. Дитченко, В.М. Юрин, В.П. Голубович, А.П. Кудряшов. Молекулярные механизмы мембранотропного действия производных 1,2,4-триазола// Ученые записки. 2002. № 4. С. 11-16.

139. Георгиевский Г.В. Разработка комплекса физико-химических методик, обеспечивающих создание и контроль качества оригинальных отечественных препаратов, производных 1,2,4-триазола//Запорож. мед. журн. (Вопросы фармации). 2011. Т. 13. № 1. С. 58-69.

140. Sanjeev K., Lamani S., Kotresh O. Synthesis and Biological Activity of Some Novel 4-(5-Mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-5-[2-phenylvinyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one// E-J. Chem. 2010. V. 7. N. 2. P. 545-550.

141. Deohate P.P. Synthesis, Structural Study and Biological Activity of Bridgehead Nitrogen Containing Triazolo-thiadiazine Derivatives// Chem Sci Transact. 2013. V.2. N. 2. P. 556-560.

142. Вартанян Р.С. Синтез основных лекарственных средств. М.: Мед. информ. агентство, 2005. C. 744.

143. Chambers R.J., Antagnoli G.W., Cheng J.B., Marfat A., Pillar J.S., Shirley J.T., Watson J.W. Development of new chromanol antagonists of leukotriene D4 // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. V. 8. N. 14. P. 1791-1796.

144. Dummer N.M. 4(5)-Methylbenzotriazole: a review of the life-cycle of an emerging contaminant // Rev. Environ Sci. Biotechnol. 2014. V. 13. P. 53-61.

145. Schutt H. U., Zimmermann H. B. Theoretical studies of some heterocycloammoniums imidazolium and pyrazolium salts // Bunsenges phys. Chem. 1963. V. 67. N. 1. P. 54 - 62.

146. Matulis V.E., Ivashkevich O.A., Gaponik P.N., Elkind P.D., Sukhanov G.T., Bazyleva A.B., Zaitsau Dz.H. Theoretical study of gas-phase formation enthalpies and isomerism for 4(5)-nitro-1,2,3-triazole and its N-alkyl derivatives and experimental determination of formation enthalpy for 2-methyl-4-nitro-1,2,3-triazole// J. Molecul. Struct. (Theochem). 2008. V. 854. N. 1-3. P. 18-25.

147. Polyakova Y.L., Row K. H.. Retention of some five membered heterocyclic compounds on a porous graphitized carbon Hypercarb// Chromatographia. 2007. V. 65. P. 59-63.

148. Karakusa M., Balana A., Barana D., Topparea L., Cirpana A. Electrochemical and optical properties of solution processable benzotriazole and benzothiadiazole containing copolymers// Synth. Metals 2012. V. 162. P. 79-84.

149. Marsh K.N., Boxall J.A., Lichtenthaler R. Room temperature ionic liquids and their mixtures—a review // Fluid Phase Equilibria. 2004. V. 219. P. 9398.

150. Плетнев И.В., Формановский А.А., Смирнова С.В., Торочешникова И.И., Хачатрян К.С., Шведене Н.В., Немилова М.Ю. Ионные жидкости -новые растворители для экстракции // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58. № 7. С. 710-715.

151. Кузнецов Ю.И., Казанский Л.П// Физико-химические аспекты защиты металлов ингибиторами коррозии класса азолов // Успехи химии. 2008. Т. 77. № 3. С. 227-241.

152. Filler R. Biohemistry of the Carbon-Fluorine Bond/ ACS Symposium Series. 1976. P. 23-36.

153. Grammitt M. R., Katrizky A. R., Boulton A. J. In Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic: New York, 1970. 103 p.

154. Kruse L.I., Ladd D.L., Harrsch P.B., McCabe F.L., Faucette L.F., Mong S.-M., Johnson R.K. Synthesis, tubulin binding, antineoplastic evaluation and structure-activity relationship of oncodazole analogues // J. Med. Chem. 1989. V. 32. P. 409-417.

155. Grimmett M.R. Advances in Imidazole Chemistry // Adv. Heterocycl. Chem. 1970. V. 12. P. 103-183.

156. Юровская М.А., Куркин А.В., Лукашёв Н.В. Химия ароматических гетероциклических соединений. Методическая разработка. МГУ им. М.В. Ломоносова: Москва, 2007. 50с.

157. Крыльский. Гетероциклические лекарственные вещества. Учебное пособие по фармацевтической химии / Д.В. Крыльский, А.И. Сливкин. Воронеж: ВГУ. 2007. 234 с.

158. Bhragual D. D., Kumar N., Drabu S. Synthesis and pharmacological evaluation of some substituted imidazoles // J. Chem. Pharm. Res. 2010. V. 2. N. 2. Р. 345-349.

159. Ikizler A.A., Uzunali E., Demirbas A. Synthesis Of Some 1,2,4-Triazole Derivatives As Potential Antitumor Agents// Indian J. Pharm. Sci. 2000. Vol. 62. N 5. P. 371-375.

160. Webber S.E., Zhou R., Dragovich P.S. Synthesis of glycolipid analogues that disrupt binding of HIV-1 gp120 to galactosylceramide// Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. V. 10. N. 1. P. 45.

161. Викрищук А.Д., Попов Л.Д., Викрищук Н.И., Морозов П.Г., Михайлов И.Е. Синтез 5-(о-гидроксифенил)-1-бензотиазолил-1,2,4-триазолов // Журн. общ. хим. 2011. Т. 81. № 1. С. 135-137.

162. Boatman P.D., Ogbi C.O., Eguchi M., Kim H.-O., Nakanishi H., Cao B., Shea J.P., Kahn M. Secondary Structure Peptide Mimetics: Design, Synthesis, and Evaluation of ß-Strand Mimetic Thrombin Inhibitors// J. Med. Chem. 1999. V. 42. N. 8. P. 1367-1375.

163. Чурилов И.С. Синтез гетероциклических соединений на основе ю-(азол-1-ил)алкановых кислот и их производных. автореферат дисс. на соиск. уч.степ. к.х.н. Москва. 2008.

164. Zhao J., Guo Y., Peng K., Zhang J., Zhang Ch., Hu L., Chen Sh., Hu J. Anion directed Cu(I) complexes constructed from a benzotriazole derivative and their photoluminescence// Polyhedron. 2015. V. 85. P. 593-597.

165. Mansour A.M., Mohamed M.F. Complexes of N-(2-thiazolyl)-1H-benzotriazole-1-carbothioamide with Pd(II), Pt(II), and Zn(II): Spectral, DFT, cytotoxicity and anti-angiogenic effect on MCF-7 cell line// Inorganica Chimica Acta. 2014. V. 423. P. 373-383.

166. Liang X., Wang M., Chen X., Zha J., Chen H., Zhu L., Wang Z. Endocrine disrupting effects of benzotriazole in rare minnow (Gobiocypris rarus) in a sex-dependent manner// Chemosphere. 2014. V. 112. P. 154-162.

167. Bian Y-F., Zhai W-J., Zhu B.-Q. 5-methyl-1H-benzotriazole as potential corrosion inhibitor for electrochemical-mechanical planarization of copper// Trans. Nonferrous Met. Soc. China. 2013. V. 23. P. 2431-2438.

168. Hart D.S., Davis L.C., Erickson L.E., Callender T.M. Sorption and partitioning parameters of benzotriazole compounds// Microchem. J. 2004. V. 77. P. 9-17.

169. Kim H.Ch., Kim M.J., Lim T., Park K. J., Kim K. H., Choe S., Kim S-K., Kim J. J. Effects of nitrogen atoms of benzotriazole and its derivatives on the properties of electrodeposited Cu films// Thin Solid Films. 2014. V. 550. P. 421-427.

170. Chen T.-Y., Li Ch.Y., Tsai Ch.-Y., Li Ch. H., Chang Ch. H., Ko B.T., Chang Ch.Y., Lin Ch.H., Huang H.Y. Structurally well-characterized zinc complexes bearing imine benzotriazole phenoxide ligands: Synthesis, photoluminescent properties and catalysis for carbon dioxide/epoxide coupling// J. Organomet. Chem. 2014. V. 754. Р. 16-25.

171. Kikalishvili T.J., Kereselidze J.A. Comparative Characteristics of Some Physicochemical Properties of Azoles // Chem. Heterocycl. Comp. 2003. V. 39. N. 1. P. 71-73.

172. Nielsen E. Benzotriazole and Tolyltriazole. Evaluation of health hazards and proposal of health based quality criteria for soil and drinking water/ The Danish Environmental Protection Agency. 2013. N. 1526. 28 p.

173. Gerardy R., Monbaliu J.-C.M. Preparation, reactivity, and synthetic utility of simple benzotriazole derivatives// Top. Heterocycl. Chem. 2016. V. 43. P. 1-66.

174. Ueno L.T., Ribeiro R.O., Rocha M.S., Suarez-Iha M.E.V., Koshun Iha, Machado F.B.C. About the benzotriazole tautomerism, an AB initio study// J. Molecul. Struct. (Theochem). 2003. V. 664-665. P. 207-215.

175. Gece G. The use of quantum chemical methods in corrosion inhibitor studies// Corrosion Science. V. 50. N. 11. P. 2981-2992.

176. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения. М.: Наука. 1981. 263 c.

177. Gelman D., Starosvetsky D., Ein-Eli Y. Copper corrosion mitigation by binary inhibitor compositions of potassium sorbate and benzotriazole // Corrosion science. V. 82. P. 271-279.

178. Briguglio I., Piras S., Corona P., Gavini E., Nieddu M., Boatto G., Carta A. Benzotriazole: An overview on its versatile biological behavior // European J. Med.Chem. 2015. V. 97. N. 1. P. 612-648.

179. Gong Y., Lu Y., Wang Zh., Zhang Sh., Luo Z., Li H. New two-photon absorption benzotriazole-coumarin dyads: The evidence of internal proton transfer in the excited state // Tetrahedron Letters. 2015. V. 56. N. 1. P. 236-242.

180. Andrew Lin K.Y., Lee W.D. Self-assembled magnetic graphene supported ZIF-67 as a recoverable and efficient adsorbent for benzotriazole // Chem. Engineer. J. 2016. V. 284. P. 1017-1027.

181. Дамаскин Б.Б., Петрий О.А., Цирлина Г.А. Электрохимия. М.: Химия «КолосС», 2006. 670 с.

182. Химические приложения топологии и теории графов: перевод с англ./ под ред. Р. Кинга. М.: Мир, 1987. 560 с.

183. Нейланд О.Я. Органическая Химия. М.: Высш. шк., 1989. 750 с.

184. Джабиева С.А., Курбатова С.В., Белоусова З.П. Особенности сорбции производных бензотриазола в условиях ОФ ВЭЖХ // Журн. физ. хим. 2016. Т. 90. № 2. С. 264-271.

185. Berges R., Sanz-Nebot V., Barbosa J. Modelling retention in liquid chromatography as a function of solvent composition and pH of the mobile phase // J. Chromatogr. A. 2000. V. 869. P. 27-39.

186. Курбатова С.В., Харитонова О.В. Влияние состава элюента на фактор удерживания азолов в обращено-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии// Журн. прикл. химии. 2008. Т. 81. № 3. С. 420-424.

187. Курбатова С.В., Харитонова О.В., Финкельштейн Е.Е. Особенности удерживания некоторых азолов в обращенно-фазовой жидкостной хроматографии // Журн. физ. хим. 2008. Т. 82. № 11. С. 2147-2153.

188. Джабиева С.А., Скворцова И.В., Курбатова С.В., Колосова Е.А., Финкельштейн Е.Е. Топология производных бензотриазола // Бутлеровские сообщения. 2014. Т. 38. № 6. С. 8-14.

189. Wysocki J. What Drives a Separation - the Stationary Phase or the Mobile Phase? // LCGC Asia pacific J. 2002. V. 5. N. 1. Р. 22-27.

190. Сайфутдинов Б.Р. Термодинамика сорбции производных ароматических гетероциклов из растворов по данным высокоэффективной жидкостной хроматографии: Дисс на соиск. уч. степ. канд. хим. наук. Самара, 2010. 130 с.

191. Джабиева С.А., Курбатова С.В., Белоусова З.П., Финкельштейн Е.Е. Физико-химические особенности сорбции производных триазолов из водно-ацетонитрильных растворов // Бутлеровские сообщения. Т. 34. № 4. С. 95-101.

192. Scott R.P.W., Kucera P.J. Solute-solvent interactions on the surface of silica gel. II// J. Chromatogr. A. 1979. V.171. P. 37-48.

193. Сайфутдинов Б.Р. Зависимости среда - свойство и компенсационный эффект при адсорбции гетероароматических соединений из водно-ацетонитрильных растворов// Изв. Ак. наук. Серия хим. 2014. № 12. С. 2609 - 2619.

194. Wiczling P., Struck-Lewicka W., Kubik L., Siluk D., Markuszewski M.J., Kaliszan R. The simultaneous determination of hydrophobicity and dissociation constant by liquid chromatography-mass spectrometry // J. Pharm. and Biomed. Analysis. 2014. V. 94. P. 180-187.

195. Scott R.P.W., Kucera P.J. Examination of five commercially available liquid chromatographic reversed phases (including the nature of the solute-solvent-stationary phase interactions associated with them)// J. Chromatogr. A. 1977. V. 142. P. 213-232.

196. Westerlund D., Theodorsen A. Reversed-phase ion-pair chromatography of naphthaleneacetic acid derivatives with water and an organic modifier as the mobile phase// J. Chromatog. A. 1977. V. 144. N. 1. P. 27-37.

197. Джабиева С.А., Финкельштейн Е.Е., Курбатова С.В., Денисенко А.Ю. Особенности водноацетонитрильных растворов некоторых азолов// Мир Современной науки. Сб. статей. М.: изд-во «Перо». 2013. №3. С. 8-13.

198. Xin W., Song Y. Mesoporous carbons: recent advances in synthesis and typical applications// Rsc Advances. 2015. V. 5. N. 101. P. 83239-83285.

199. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Ботов А.Б., Смоляков В.М. Свойства и строение органических молекул. Часть I. Трёхмерные топологические индексы алканов // Журн. структур. химии. 1998. Т. 39. № 3. С. 484-492.

200. Furtula B., Gutman I., Dehmer M. On structure-sensitivity of degree-based topological indices // Applied Mathematics and Computation. 2013. V. 219. N. 17. P. 8973-8978.

201. De Matteis C.I., Simpson D.A., Euerby M.R., Shaw P.N., Barrett D.A. Chromatographic retention behaviour of monosubstituted benzene derivatives on porous graphitic carbon and octadecyl-bonded silica studied using molecular modelling and quantitative structure-retention relationships// J. Chromatogr A. 2012. V. 1229. P. 95-106.

202. Basak S.C., Mills D., Gute B.D., Grunwald G.D., Balaban, A.T. Applications of topological indices in predicting property/bioactivity/toxicity of chemicals // Top. in Chem.: Discrete Math. Molec. 2002. N. 6. P. 114-184.