Сорбционное концентрирование ароматических аминов с целью определения и последующего их удаления из природных вод тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.16, кандидат химических наук Шабанова, Наталья Владимировна

• Шабанова, Наталья Владимировна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шабанова, Наталья Владимировна

1.1.1.

1.1.2.

1.2. 1.2.1. 1.2.1.1. 1.2.1.2.

1.2.1.3.

1.2.1.4.

1.2.1.5.

1.3.1.

1.3.1.1.

1.3.1.2.

1.3.1.2.1.

1.3.1.2.2.

1.3.1.2.3.

ГЛАВА II.

2.1. 2.1.1.

2.1.1.1.

2.2. 2.2.1.

2.2.2.

2.2.3.

2.2.4. 2.2.4.1.

СОДЕРЖАНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сорбционное концентрирование ароматических аминов с целью определения и последующего их удаления из природных вод»

ОБЩИЕ ВОПРОСЫ ЭКОЛОГО-АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ 8

АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Основные методы определения, разделения, концентрирования g и удаления азотсодержащих органических соединений из объектов окружающей среды.

Методы определения азотсодержащих органических соедине- g ний в объектах окружающей среды.

Способы удаления ароматических аминов из воды.24

Общая характеристика опок Астраханской области.27

Комплексное изучение опок Астраханской области.29

Химический состав опок.30

Термографические исследования.31

Электронно - микроскопические исследования.32

Рентгено-фазовые исследования.33

Гигиеническая оценка сорбента СВ-4.34

Физико-химическая и токсикологическая характеристика некоторых ароматических аминов.

Характеристика и канцерогенное действие некоторых азотсодержащих соединений.

Нитро- и аминосоединения ароматического ряда и их производные.

Аминопроизводные углеводородов.41

Аминобензол, фениламин.41

Аминофенолы.46

Аминонитропроизводные.47

СОРБЦИОННОЕ КОНЦЕНТРИРОВАНИЕ РЯДА АРОМА- 49

ТИЧЕСКИХ АМИНОВ НА СОРБЕНТЕ СВ-4.

Методы и объекты исследования.49

Статистическая обработка результатов измерений.50

Алгоритм проведения оперативного контроля качества резуль- ^ татов определений.

Адсорбция ароматических аминов на сорбенте СВ-4.56

Влияние рН на сорбцию ароматических аминов.56

Изотермы сорбции ароматических аминов сорбентом СВ-4.56

Кинетика сорбции ароматических аминов сорбентом СВ-4.57

Обработка результатов измерений.57

Построение градуировочного графика.57

2.2.4.2. Расчеты термодинамических характеристик сорбции.58

2.2.4.3. Расчеты основных характеристик кинетики сорбции.59

2.2.4.4. Методика сравнения.60

2.3. Результаты и обсуждение.62

2.3.1. Влияние рН на сорбцию ароматических аминов.62

2.3.2. Изотермы сорбции ароматических аминов на сорбенте СВ-4. 63 ^^^ Термодинамические характеристики сорбции ароматических ^ аминов на сорбенте СВ-4.

2.3.4. Кинетика сорбции ароматических аминов на сорбенте СВ-4. 71

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ОПОК АСТРАХАНСКОЙ ОБЛАСТИ 1 ЛАВА Ш. дДЯ удАЛЕШЯ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ ИЗ ВОДЫ.

3.1. Технология удаления ароматических аминов из воды.77

3.1.1 Адсорбция в динамическом режиме.77

3.1.2. Адсорбция в статическом режиме.80

3.1.3 Сравнение эффективности очистки воды от ароматических 83 аминов различными сорбентами.

3.1.4. Сорбционно-фотометрическое определение ряда ароматиче- 84 ских аминов в воде.

Заключение.90

Выводы.91

Список публикаций автора.93

Литература.95

Приложения.110

ВВЕДЕНИЕ. АКТУАЛЬНОСТЬ, ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ Актуальность проблемы. Основными источником загрязнения гидро-¥ сферы были и остаются промышленные сточные воды. С ними в водоемы попадает большое количество токсикантов, к которым относятся и ароматические амины. К основным источникам образования и поступления в природные воды ароматических аминов следует отнести: декарбоксилирование при распаде белковых веществ под воздействием ферментов бактерий и грибов, аминирование; атмосферные осадки; сточные воды анилинокрасочных и текстильных предприятий. В воде ароматические амины находятся преимущественно в растворенном и отчасти в сорбированном состоянии.

Ароматические амины обладают мутагенными, канцерогенными и тер-ратогенными свойствами и относятся к вредным веществам II класса опасности. Присутствие ароматических аминов даже в следовых количествах в воде отрицательно влияет на гидробионтов, ухудшает органолептические свойства г воды и замедляет процесс самоочищения водоема. Предельно-допустимые концентрации исследуемых ароматических аминов в водоемах санитарно-бытового назначения находятся на уровне 0,01-0,1 мг/дм , для рыбохозяйст-венных водоемов - 0,0001 мг/дм3, но токсическое действие, например, анилина, наблюдается при концентрации 0,008 мг/дм3 [Грушко, 1972]. Таким образом, необходим строгий контроль за их поступлением и содержанием в объектах окружающей среды.

Одним из перспективных способов удаления ароматических аминов является сорбционный метод. Для очистки небольших объемов воды, в частности для нужд индивидуального потребления, разработан ряд синтетических сорбентов, характеризующихся высокой селективностью. Использование этих сорбентов для очистки больших объемов воды в большинстве случаев становится экономически нецелесообразным. Существенным преиму-* ществом перед синтетическими сорбентами имеют сорбенты природные, обладающие достаточно высокими сорбционными характеристиками. Природные сорбенты, в основном, доступны и это позволяет рекомендовать использовать данные сорбенты, полученные на основе местного минерального сырья в природоохранных и хозяйственно-бытовых целях.

Целью работы явилась разработка способа сорбционной очистки природных вод от ароматических аминов с использованием опок Астраханской области.

В задачи исследования входило:

S определить основные условия, при которых протекает сорбция ряда ароматических аминов на сорбенте СВ-4 (область рН, температура); на основе анализа изотерм установить закономерности и рассчитать основные термодинамические параметры (изменение энтальпии, энтропии и изобарно-изотермического потенциала) статической сорбции ряда ароматических аминов на сорбенте СВ-4;

S исследовать кинетику сорбции ряда ароматических аминов на сорбенте СВ-4 и рассчитать основные характеристики образования активированных адсорбционных комплексов;

S на основании проведенных исследований разработать методику сорбционного удаления ряда ароматических аминов из природных вод.

Научная новизна и теоретическая значимость работы. На основании теоретических и экспериментальных исследований установлено, что кластеры сорбентов - опок Астраханской области, образуют в водных растворах прочные адсорбционные комплексы с ароматическими аминами, что явилось основой создания методики удаления последних из воды различных источников.

Практическая значимость работы: факт образования прочных адсорбционных комплексов ароматических аминов с опоками дает основание считать, что не только опоки Астраханской области, но и опоки других регионов России и ближнего зарубежья могут быть использованы для удаления ароматических аминов из воды;

S материалы диссертации внедрены в учебный процесс Астраханского государственного университета и используются студентами отделения

Химия» по направлению «Естественнонаучное образование» при чтении лекции и выполнения лабораторных работ по дисциплине «Средства и мето-р ды оценки качества гидросферы», а также при подготовке бакалаврских и дипломных работ.

Положения, выносимые на защиту:

S основные характеристики термодинамики и кинетики сорбции ряда ароматических аминов на сорбенте СВ-4 из водных растворов;

S механизмы образования адсорбционных комплексов ароматических аминов с кластерами опок - природных алюмосиликатов; способ сорбционной очистки природных и сточных вод с использованием опок Астраханской области от исследуемых ароматических аминов;

Апробация работы. Основные результаты работы представлены и доложены на международных, всероссийских и региональных конференциях, среди которых: V Всероссийская конференция «Эколого-биологические проблемы Волжского региона и Северного Прикаспия (Астрахань, 2002), VII Международная научная конференция «Эколого-биологические проблемы бассейна Каспийского моря (Астрахань, 2004), 15-я Всероссийская конференция по проблемам математики, информатики, физики и химии (Москва, РУДН, 2004 ) итоговые научные конференции Астраханского государственного университета (2002 - 2005), V окружная конференция молодых ученых «Наука и инновации XXI века» (Сургут СГУ ХМАО, 2004), конференция «Средства и методы обеспечения экологической безопасности (Астрахань, АГУ, 2005 г.). В целом материалы диссертации доложены и обсуждены на расширенном научном семинаре кафедры аналитической и физической химии Астраханского государственного университета (Астрахань, 2006).

Обоснованность научных положений, выводов и рекомендаций. На* учные положения и выводы основаны на большом экспериментальном материале, с использованием потенциометрического и сорбционно-фотометрического методов, полученном с применением современного научно-исследовательского оборудования. Обработка результатов проведена с использованием статистических методов и компьютерной техники, что делает положения диссертации достоверными.

Личный вклад автора. Систематизация и анализ литературных данных, выполнение эксперимента, статистическая обработка результатов наблюдений и расчетов, их обобщение и формулирование выводов на их основе проведены лично автором. Соавторами работы являются научный руководитель Н.М. Алыков и сотрудники кафедры аналитической и физической химии АГУ, которым автор приносит свою благодарность.

Публикации: по теме диссертации опубликовано 10 работ, в том числе 8 статей в журналах, 2 тезиса докладов в материалах международных и Российских конференций.

Объем и структура диссертации: работа изложена на 115 страницах машинописного текста, содержит 22 рисунка и 31 таблицу. Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 149 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Экология», Шабанова, Наталья Владимировна

выводы

1. Для сорбционного концентрирования ряда ароматических аминов из водных растворов предложено использовать сорбент группы СВ-4, являющийся продуктом нехимической переработки опок Астраханской области. Применение данного сорбента обеспечивает удаление изученных ароматических аминов до уровня ПДК, что делает возможным его использование для очистки вод хозяйственно - питьевого назначения.

2. Изучены условия сорбции ароматических аминов: 4-нитроанилина, анилина, антраниловой кислоты, 2-аминофенола, З-амино-5-сульфосалициловой кислоты, 4-аминоантипирина на сорбенте СВ-4 (концентрация веществ, рН и температура). Показано, что сорбция протекает в диапазоне рН 3 - 9.

3. Для различных ароматических аминов получены изотермы сорбции по Ленгмюру, рассчитаны величины предельной сорбции и константы сорбции. Рассчитаны термодинамические и кинетические характеристики сорбции ароматических аминов: изменение энтальпии, энтропии и изобарно-изотермического потенциала, величины энергии активации, энтропии обраи зования активированного комплекса на сорбенте (AS ), свидетельствующие об образовании между сорбентом и сорбатом достаточно прочных связей, что позволяет сделать вывод о химической адсорбции в данном случае.

4. Разработана методика определения ряда ароматических аминов:

4-нитроанилина, анилина, антраниловой кислоты, 2-аминофенола, 3-амино

5- сульфосалициловой кислоты, 4-аминоантипирина в воде после их предварительного сорбционного концентрирования. Разработанная методика обладают высокой чувствительностью, избирательностью и более стабильными метрологическими характеристиками, чем методики, в которых не использу ются процессы концентрирования.

5. На основании проведенных исследований разработан эффективный и надежный способ удаления ароматических аминов из природных и сточных вод. Степень очистки воды от ароматических аминов составляет 98%. Таким образом, в значительной степени решена проблема очистки сбросовых вод различных производств.

Основные публикации Шабановой Н.В. по теме диссертации

1. Шабанова, Н.В. Сорбционное концентрирование и дальнейшее определение стероидов в объектах окружающей среды. [Текст] // V Междунар. конференция «Эколого-биологические проблемы Волжского региона и Северного Прикаспия. Материалы конф. Астрахань. - 2002. - С. 57-64.

2. Шабанова, Н.В. Сорбционное концентрирование и дальнейшее определение аминокислот в объектах окружающей среды. [Текст] // V Междунар. конференция «Эколого-биологические проблемы Волжского региона и Северного Прикаспия. Материалы конф. Астрахань. - 2002. - С. 65-72.

3. Шабанова, Н.В. Сорбционное концентрирование или определение, удаление ароматических аминов из объектов окружающей среды. [Текст] / Шабанова, Н.В., Алыков, Н.М. // XL. Всерос. конф. по проблемам матем., информ., физики и химии. Тез. докл. - Москва. - 2004. - С. 48-52.

4. Шабанова, Н.В. Сорбционное удаление ароматических аминов из воды различных источников. [Текст] // V окружная конференция молодых ученых «Наука и инновации XXI века». Тез. докл. - Сургут. - 2004, с. 75.

5. Шабанова, Н.В. Методы исследования азотсодержащих соединений природных вод. [Текст] // VII Междунар. конференция «Эколого-биологические проблемы бассейна Каспийского моря». Материалы конф. Астрахань. - 2004. - С 29-30.

6. Шабанова, Н.В. О необходимости проведения работ по очистке природных вод от токсикантов. [Текст] // VII Междунар. конференция «Эколо-го-биологические проблемы бассейна Каспийского моря». Материалы конф. Астрахань. - 2004. - С 30-32.

7. Шабанова, Н.В. Сорбционное удаление ароматических аминов из воды. [Текст] // VII Междунар. конференция «Эколого-биологические проблещ мы бассейна Каспийского моря». Материалы конф. Астрахань. - 2004. - С

26-29.

8. Шабанова, Н.В. Предварительное концентрирование и сорбционное удаление ароматических аминов из воды различных источников. [Текст] // Экологические системы и приборы. - 2004. - №12. - С.20-25.

9. Шабанова, Н.В. Сорбционное удаление ароматических аминов из воды различных источников. [Текст] // Экологические системы и приборы. -2005. -№6. - С.20-25.

10. Шабанова, Н.В. Сорбционное удаления ароматических аминов из пресных вод. [Текст] / Н.В. Шабанова // М.: МГОУ. - 2006. - Вестник МГОУ №2. - С.90-92.

Заключение

Учитывая, что ароматические амины токсичны и представляют серьезную экологическую опасность для жизнедеятельности, как человека, так и живого мира, необходимы дальнейшие исследования, в ходе которых можно выделить следующие основные моменты.

1. Необходимо детальное изучение механизма сорбции ароматические аминов на природных сорбентах (тип связи, прочность образуемого кластера и т.д.) с целью создания нормативов и рекомендаций по их использованию в сельском хозяйстве (например, при искусственном разведении ценных видов гидробионтов).

2. Учитывая аккумуляцию и вредное влияние исследованных ароматических аминов на живые организмы рекомендовать мониторинговые исследования водных объектов и гидробионтов в опасных районах.

3. В природоохранных целях необходимы исследования, направленные на уменьшение содержания в объектах окружающей среды различных ароматических аминов. Необходимы технологические разработки рационального использования сорбентов и их утилизации. Необходимо создание полупромышленных (пилотных) очистительных установок, на которых отрабатываются надежные способы использования сорбентов, прежде всего - природных сорбентов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шабанова, Наталья Владимировна, 2006 год

1. Абрамова Ж. И., Марцинкевич Г. А. Вопросы диагностики, специфики, профилактики и терапии профессиональных заболеваний / Ж. И. Абрамова, Г.А. Марцинкевич. - Л.: Медицина, 1970. - с. 101-111.

2. Аграновский М.З. Рацион при работе с п-аминофенолом / М.З. Аграновский // Гиг. и сан.- 1973. № 10,. - С. 95-97.

3. Айтмаи Радич И. Определение ароматических нитросоединений в моче / И. Айтмаи - Радич // Сообщения венгерского ин-та гиг. труда и проф. заболев, за 1950—1959 гг. - Будапешт, 1960. - 112 с.

4. Алыков Н.М. Природные ископаемые ресурсы и экономические проблемы Астраханского края. Монография / Н.М Алыков., Н.Н. Алыков и др. Астрахань: Изд. дом «Астраханский государственный университет». - 2005.- 118 с.

5. Алыков Н.М. Аналитическая химия объектов окружающей среды / Н.М. Алыков, Т.В. Алыкова Астрахань: Изд-во Астрах, гос. пед. ун-та. -1999.-196 с.

6. Алыков Н.М. Опоки Астраханской области. Монография / Н.М. Алыков, Т.В. Алыкова и др. Астрахань: Изд. дом «Астраханский государственный университет». - 2005. - 140 с.

7. Беджер Г. Успехи в изучении рака: В 2т. М.: Медицина, 1956. - Т. 2. -58 с.

8. Беджер Г. Химические основы канцерогенной активности / Г. Беджер -М.: Медицина, 1966. 124 с.

9. Беляков А.А. Определение вредных веществ в воздухе производственных помещений / А.А. Беляков, Е.Ш. Гронсберг. Горький.: Волго-Вятское изд-во, 1970. - 250с.

10. Буркацкая Е.Н. Содержание паров и аэрозолей амино- и нитро-соединений в воздухе рабочей зоны / Е.Н. Буркацкая, И.А. Анина // Гиг. Труда.-1970.-№ 5.С. 39-50.

11. Василенко Н. М. Превращения в организме и выделение п-нитроанилина /Н.М. Василенко// Гиг. Труда. 1972. - А? 10. - С. 64-56.

12. Василенко Н.М. Воздействие ароматическими нитросоединений на человека и животных / Н.М Василенко // Гиг. и сан. 1972. - №5. - С 31-35; Гиг. Труда. - 1972.- №10.- С. 54-56.

13. Василенко Н.М. Предельно допустимая п-нитроанилина / Н.М. Василенко // Гигиена труда. Вып. 9. - 1973. - С. 71-74.

14. Василенко Н.М. Рацион лечебно-профилактического питания при работе с рядом амино- и нитросоединений ароматического ряда / Н.М. Василенко, Н.А. Юнаш // Гиг. Труда. 1969. №10. - С. 26-28.

15. Василенко Н.М. Токсическое действие нитроанилинов / Н.М. Василенко,

16. B.И. Звездай // Матер, научи, конф. по вопр. оздоровления условий труда, снижения заболеваемости и травматизма на производстве. Вильнюс, 1970.1. C. 27-29.

17. Вейсбург Дж., Вейсбург Е. Успехи в изучении рака: В 2т. М.: Медицина, 1966. - Т. 2. - С. 501-539.

18. Воитенко Г.Н. Определение ароматических нитросоединений в моче / Г.Н. Воитенко // Фармакология и токсикология. Республ. межвед. сборник ВЫП. 5.- 1970.-С. 162-164.

19. Воскобойникова Н. А. Состояние свертывающей системы крови привоздействии ароматических амино- и нитросоединений : автореф. канд.мед. наук. Харьков, 1970. - 85 с.

20. Вредные вещества в промышленности: В 2 т. Л.: Химия, 1976. - Т.2. -684 с.

21. Гадаскина И.Д. Превращение и определение промышленных органических ядов в организме / И.Д. Гадаскина, В.А. Филов. М.: Медицина, 1971. -303 с.

22. Журба М.Г. Очистка и кондиционирование природных вод: состояние, проблемы и перспективы развития / М.Г. Журба // Водоснабжение и сан. техника. 2002. - № 5. - С. 45-48.

23. Звездай В.И. Токсикология аминосоединений / В.И. Звездай // Тр. / Фармакология и токсикология. Республ. межвед. сборник. 1972. - Вып. 7. - С. 159-162.

24. Зорина Е.И. Активированные угли для водоподготовки / Е.И. Зорина // Водоснабжение и сан. Техника. 1998. - № 8. - С. 115-121.

25. Карапетян А.С. Гигиенические нормативы / А.С. Карапетян, И.С. Тем-кин // Гиг. Труда. 1962. - № 6. - С. 25-28.

26. Клейнер Л.И. Гигиена труда / Л.И. Клейнер // Тр. / Гигиена труда. Республ. межвед. сборник. Вып. 1, №5. 1969. - С. 157-161.

27. Клячков В.А. Очистка природных вод / В.А. Клячков, И.Э. Апельцин. -М.: Стройиздат, 1971. 579 с.

28. Когановский A.M. Адсорбция и ионный обмен в процессах водоподготовки и очистки сточных вод / A.M. Когановский. Киев: Наук. Думка, 1983. -240 с.

29. Кондрашов В.А. Нарушения белкового обмена при отравлении ароматическими нитросоединениями / В.А. Кондрашов // Гиг. Труда. 1969. - № 5. -С. 29-32.

30. Кушаковский М.С. Клинические формы повреждения гемоглобина / М.С. Кушаковский. J1.: Медицина, 1968. - 324 с.

31. Липкий И.Л. Последствия при отравлении ароматическими нитросоединениями / И.Л. Липкий // Гиг. Труда. 1962. - № 6. - С. 17-24.

32. Литвинов Ю.В. Методы исследования качества воды водоемов (Ароматические амины). / Ю.В. Литвинов, К.О. Ласточкина, З.Н. Болдина. // Под редакцией А.П. Шицковой. М.: Медицина, 1990. - 400 с.

33. Маркарьян Х.С. Хроническое отравление аминобензолом / Х.С. Мар-карьян // Гиг. и сан. 1972. - №.12. - С. 53-57.

34. Макарьян Х.С. Отравление ароматическими нитросоединениями / Х.С. Макарьян // Гиг. и сан. 1976 - №. 15. - С. 73-77.

35. Марченко Д.Ю. Адсорбция ароматических аминов / Д.Ю. Марченко, И.А. Морозкин, Е.И. Моросанова, Н.М. Кузьмин, Ю.А. Золотов // Ж. анал. химии.- 1997. 52, № 12. - С. 1292-1295.

36. Миронос Е.С. Аминофенолы / Е.С. Миронос // Гиг. труда. 1971. -№8. -С. 50-54.

37. Мируэдзер Э.Р. Некоторые проблемы гигиены труда и профессиональной патологии / Э.Р. Мируэдзер. М.: Медиз, 1960. - 527 с.

38. Немцева JI. И. Микроопределение летучих с водяным паром аминов в природных водах / Л.И. Немцева, А.Д. Семенов, В.Г. Дацко // Журн. анали-тич. Химии. 1964. - Т. 19, №. 3. - С 125-129.

39. Немцева Л.И. Определение состава летучих аминов в природных водах методом газо-жидкостной хроматографии / Л.И. Немцева, А.П. Пашанова, Т.С. Кишкинова, А.Д. Семенов // Гидрохим. материалы, Т. XLI. М., 1966. С 165-176.

40. О проведении предварительных при поступлении на работу и периодических медицинских осмотров. Приказ МЗ СССР №400 от 30.05.1969.

41. Парк Д.В. Биохимия чужеродных соединений / Д.В. Парк. М.: Медицина, 1973.-288 с.

42. Плис Г.Б. Механизм канцерогенеза / Г.Б. Плис.- М.: Медицина, 1965. С 92-110.

43. Плис Г.Б. Экспериментальное изучение канцерогенного действия аминосоединений (к профилактике профессионального рака) : автореф.докт.мед. наук. Л., 1966. - 48 с.

44. Рашевская A.M. Гигиена труда / A.M. Рашевская // Гиг. Труда. 1972. -№6.-С. 10-13.

45. Санитарные нормы проектирования промышленных предприятий (СН-245-71). Приложение 4. М.: Стройиздат. - 1972. - 96 с.

46. Слюсарь М.П. Руководство по гигиене труда: В 2т. М.: Медицина, 1963.-Т. 2.-364 с.

47. Слюсарь М.П. Токсикология нитро- и аминосоединений ароматического ряда / М.П. Слюсарь // Тр. / Фармакология и токсикология. Сб. научн. работ. -1966.-Вып. 2.-С.200-204.

48. Слюсарь М.П. Действие нитрофенола на живые организмы / М.П. Слюсарь, В.И. Звездай // Матер, республ. совещания сан пром. врачей и научи сессии Харьковск. НИИ гиг. труда и проф. Заболев. Киев, 1970. - С. 31-33.

49. Смирнов А.Д. Сорбционная очистка воды / А.Д. Смирнов. Л.: Химия, 1982. - 168 с.

50. Смирнов А.Д. Углевание воды при экстраординарных загрязнениях водоисточника / А.Д. Смирнов, В.И. Миркис, Л.И. Кантор // Водоснабжение и сан. Техника. 2001. -№ 5, Ч. 2. С 125-129.

51. Строев Е. А. Горбачев П. В., Малыгин А. Г. Способ определения гиста-мина в мокроте. Пат. 2056051 RU , МКИ6 G 01 N 33/48 / Рязанский мед. ин-т им. акад. И. П. Павлова .— № 92002626/14 ; Заявл. -27.10.92 ; Опубл. 10.03.96, Бюл. № 7.

52. Сычев С.Н. Высокоэффективная жидкостная хроматография как метод определения фальсификации и безопасности продукции / Сычев С.Н., Гав-рилина В. А., Музалевская Р.С. М.: ДеЛи, 2005. - 147 с.

53. Темкин И.С. Опухоли мочевого пузыря, вызываемые канцерогенными аминосоединениями / И.С. Темкин. М. Медиз., 1962. - 330 с.

54. Технические условия на методы определения вредных веществ в воздухе.- Вып. I. М.: Медгиз., 1960. - 92 с.

55. Ткачев П. Г. Биологическое действие малых концентраций анилина и гигиеническое значение анилина как загрязнителя атмосферного воздуха : ав-тореф. канд. мед. наук. М., 1963. - 24 с.

56. Шевелева И.В. Адсорбция из растворов ароматических аминов на незаряженной и поляризованной поверхности углеродных волокон / И.В. Шевелева, А.В. Войт, В.Ю. Глущенко //Ж-л Химия и технология воды. -1991. Т. 13,№4.-С. 312-316.

57. Ahling В. Adsorption at corner aromatic amines / В. Ahling, S. Jensen // Anal. Chem. 1970. №42. - P.1483.

58. Arad Y. Gas- chromatographic determination of aromatic amines / Y. Arad, M. Levy, D. Vofsi //J. Chromatog. 1964. - №13/ - Р.565/

59. Badoud R. Gas chromatographic determination of N-carboxymethyl amino acids, the periodate oxidation products of Amadori compounds / R. Badoud, L. Fay, U. Richli, P. HuSek // J. Chromatogr. -1991. V. 552, № 1-2. - P. 345-351.

60. Baker R.A. Gas chromatographic definition amines / R.A. Baker // J. Amer. Water Works Assoc. 1966. - №58. - P.751.

61. Beyer M.G. Determination amines / M.G. Beyer // Z. Lebensm. Unters. » Forsch.-1981.-№173.- P.368.

62. Boyland E. The biochemistry of Bladder Cancer / E. Boyland. Springfield, 1963.-240 p.

63. Busto O. Determination of biogenic amines in wines by high-performance liquid chromatography with on-column fluorescence derivatization / 0. Busto, M Miracle, J. Guasch, F. Borrull // J. Chromatogr. A J. Chromatogr.. 1997. -V.757,№ 1-2.-P. 311-318.

64. Cavalli S. Direct determination of seleno-amino acids in biological tissues by anion-exchange separation and electrochemical detection / S. Cavalli, N. Cardet-licchio // J. Chromatogr. 1995. - V.70, №1-2. - P.429-436.

65. Chair Y.C. Definition amines / Y.C. Chair, J.P. Riley // Deep Sea Res. Jceanog. Abstr. 1966. -№13. - P.1115.

66. Chrastil J. Spectrophotometric determination of cysteine and cystine in urine / J. Chrastil // Analyst. 1990. - V.l 15, № 10. - P. 1383-1384.

67. Dietern Н.М. Определение ароматических аминов в моче / Н.М. Dietern // L. Arch. Environm. Health. 1965. - V. 10, № 5. - P. 816.

68. Dou Lin. Determination of aromatic and sulfur-containing amino acids, peptides and proteins using high-performance liquid chromatography with photolytic electrochemical detection / Lin Dou, I. S. Krull // Anal. Chem. 1990. - V.62, № 23/-P. 2599-2606.

69. Dus K. Application ion exchange chromatography for definition amines / K. Dus, S. Lindroth, R. Pabst, R.M. Smith // Anal. Biochem. -1966. - №14. - P.l 1.

70. Evenson M.AMethod highly effective liquid chromatography in clinical chemistry / M.A. Evenson, G.D. Camack // Anal. chem. 1979. - №51. - P.35.

71. Fati S. N-аминофенол / S. Fati // Folia med. 1972. - V. 55, № 5/6. - P. 144-153.

72. Galea P. The general character of action nitroanilines / P. Galea // Hygiene. -1966.-V, 15, №3.- P. 151-157.

73. Golloch A. Aromatische Amine in Wassern / A.Golloch, J. Hagen, K. Orth // Labor Praxis. 1995. - V.19, № 6. -P. 58-60,63.

74. Gorlitz G. Effective chromatography divisions aromatic amines / G. Gorlitz, I. Halasz // Talanta.- 1982. №26. - P.773.

75. Grob R.L. Chromatographic analysis of an environment / R.L. Grob. M.: Химия, 1979. - 608 с.

76. Hackwell J.A. Highly effective liquid chromatography / J.A. Hackwell, C. Self // Proc. Anal. Div. chem. soc.- 1978. -№15. P.307.

77. Hasebe K. Spectroscopic methods of definition amines / K. Hasebe, J. Os-teryoung // Talanta.- 1982,- №29.- P.655.

78. Havnes P.A. Amino acid analysis using derivatization with 9-fluorenylmethyl chloroformate and reversed-phase high-performance liquid chromatography / P.A. Havnes, D. Sheumack, J. Kibbv, J.W. Redmond // J. Chromatogr. 1991. - V.540, №1-2.-P. 177-185.

79. Hedricr C.E. Liquid chromatographic systems for division amines and amino acids/С.Е. Hedricr//Anal. Chem. 1965.-№37. - P.1044.

80. Hobbie J.E. Definition amines and amino acids in water / J.E. Hobbie, C.C. Crawford //Science.- 1968. №159.-P.1463.

81. Hueper W. Chemical carcinogenesis and cancers / W. Hueper, W. Conway. -Springfield, 1964. 128 p.

82. Hoi 1 uta J. Organische Extractstoffe in oberflachen wassern und deren Bedeu-tung fur die Trinkwassersorgung / J. Hoi 1 uta // Dargestellt am Beispiel des Rheins. Forsch und Fort-schr., Bd. 38, Nr 6. 1964. P. 85-89.

83. Iwase Hiroshi. Precolumn deproteiniiation method of human plasma using a hydro-xyapatite cartridge or high-performance liquid chromatographic amino acid analysis / Hiroshi Iwase, Ichiro Ono // Anal. Sci. 1995. - V.l 1, № 1. - P. 73-77.

84. Jacobson K.N. / K.N. Jacobson // Toxicol. a. Appl. Pharmacol. 1972. - V. 22, №1.- P. 153-154.

85. Jeffrey L.M. Organic matter in sea water; an evaluation of various methods for isolation / L.M. Jeffrey, D.W. Hood // J. Marine Research., V. 17, 1958. P 1214-1219.

86. Kang Tianfang. Definition gistidine at the presence of bivalent Cu / Tianfang Kang, Yinyu Shi // Lihua. 1990. - V.15,№4. - P. 201—211.

87. Karamanos N.K. Analysis of carcinogenic heterocyclic amines by high performance liquid chromatography / N.K. Karamanos, Th. Tsegenidis // J. Liq. Chromatogr. and Relat. Technol.- 1996. V.19, № 14. - P. 2247-2256 .

88. Kastl P.E. Determination amines / P.E. Kastl, E.A. Hermann, W.H. Braun.// J Chromatog.-1981.- №213. P. 156.

89. Kissinger P. Determination amines / P. Kissinger // Analytical Challenges.-1978.- Horwood.- Chichester. -№15. -P1214-1219.

90. Kuzelova V.P. Diagnostic value of definition n-aminophenol in urine / V.P. Kuzelova // Ргас. 1ек. 1970. - V. 22, № 5. - P. 126-129.

91. Lee A.W.M. Ion-selective electrodes in organic analysis: determination of carboxylic acids via in situ conversion into amines / A.W.M. Lee, W.H. Chan, Y. Lam//Analyst. 1995.- V.120,№12.- P. 2841-2844.

92. Londault C. Application of teflon as the firm carrier at gas chromatography definition amines / C. Londault, G. Guiochon //J. Chromatog. 1964. - №13. -P.327.

93. Longo M. Determination of N-nitro-sodimethylamine in beer by gas chromatography stable isotope dilution chemical ionization mass spectrometry / M. Longo, C. Lionetti, A. Cavallaro // J. Chromatogr. A - 1995. - V.708, № 2. - P. 303-307.

94. Medina Hernandez M.J. Spectrophotometric determination jf cystine by formation of an o-phthalaldehyde N-acetyl-N-cysteine derivative / Hernandez M.J. Medina, Camanas R.M., Alvarez-Coque M.C. Garcia // Microchem. J. 1989. -V.40, № 3. - P. 292-296.

95. Middleton F. Allocation aromatic amines from water of the different rivers / F.M. Middleton, Lichtenberg. // Ind. Eng. Chem., 1960. - №52. - P. 99-102.

96. Mircnni E. Fast analysis of lysine in food using protein microwave hydrolysis and an clectrochcinica.l biosensor / E. Mircnni, G. Panlili, M.C. Mcssia, R. Cu-badda// Anal. Lett. 1996. - V.29, №7. - P. 1125-1137.

97. Neidle A. Amino acid analysis using 1-naphthylisocyanate as a precolumn high performance liquid chromatography derivatization reagent / A. Neidle, M. Banay-Schwartz, S. Sacks, D.S. Dunlop // Anal. Biochem. 1989. - V.180. № 2. -P. 291-297.

98. Nieder M. Надежное определение аминокислот с использованием даб-силхлоридной системы / М. Nicder, G.J. Hughes, S. Frutiger, E. Grom // Lab. Brax. 1990. - V.14, № 1-2. - P. 26,28,30-31.

99. Okumura Tameo. Determination of anilines in river water, sediment and fish samples by gas chromatography-mass spectrometry / Tameo Okumura, Kiyoshi1.amura, Yoshinori Nishikawa // J. Chromatogr. Sci. 1996. - V.34, № 4. - P. 190-198.

100. Oliver B.G. Definition amines in clinical chemistry / B.G. Oliver, K.D. Bothen//Anal, chem.- 1980.- №52,- P.2066.

101. Oostdyk T.S. Study of sonication and supercritical fluid extraction of primary aromatic amines / T.S. Oostdyk, R.L. Grob, J.L. Snyder, M.E. McNaliy // Anal. Chem. 1993. - V.65, № 5. - P. 596-600.

102. Peh-Hvan E. Ligand-exchange chromatography of aromatic amines on resin-bound cobalt ion / E. Peh-Hvan, U.S. Vural, A. Ayar, S. Yildix // Separ. Sci. and Technol. 1996.-V.31,№ 11. - P. 1643-1648.

103. Petersen M.C. Definition amines / M.C. Petersen, R.L. Nation, J.J. Ashley // J. Chromatogr.- 1980.- №9.- P.131.

104. Qiu Pei-hong. Determination of amino acids as their N-hydroxysuccinimidyl -3-indolylacetat derivatives by reversed-phase HPLC / Pei-hong Qiu, Hua-Shun Zhang, Guo-liong Xu, Jie-ki Cheng//Cheim. Res. Chin. Univ. 1997. - V.13 № 1. -P. 14-16.

105. Reichenberg D. Discussions of factors that affect selectivity have been presented / D. Reichenberg, R.M. Diamond, D.C. Whitney New York, 1966. - Chapters 7-8.

106. Rits T. Theoretical bases highly effective liquid chromatography / T. Rits, W. Herzog//Mitt. Geb. Lebensmittelunters. Hyg.- 1982. №73. - P.88.

107. Rosen A.A. Determination aromatic amines from water / A.A. Rosen, F.M. Middleton // Anal. Chem. 1959. - №31.- P. 1729-1735.

108. Sastry C.S. New spectrophotometric methods for the determination of serine, threonine and hydroxyproline / C.S. Sastry, E.R. Subrahmanyam // Acta Cien. In-dica. Chem. 1990. - V.16, № 4. - P. 393-398.

109. Sawicki E. Division aromatic amines with the inverted phase / Sawicki E., Jo-honcon H. // Microchim. Acta. 1964. V. 2, №4. P. 435-438.

110. Saurina J. Chromatographic determination of amino acids by pre-column de-rivatization using l,2-naphthoquinone-4-sulfonate as reagent / J. Saurina, S. Her-nandez-Cassou//J. Chromatogr. 1996. - V.740, № 1. - P. 21-30.

111. Siegel A. Allocation aromatic amines from water / A. Siegel, E.T. Degens // Science.- 1966. -№151.- P.1098.

112. Singh D.K. Spectrophotometric determination of aromatic amines with iron(III) chloride and potassium hexacyanoferrate(III) / D.K. Singh, R. Kumar, R. Mishra // Oriental J. Chem. 1994. - V.10, № 3. - P. 295-296 .

113. Smith E.D. Definition аминов with application of a covering from the firm carrier KOH / E.D. Smith, R.D. Radford // Anal. Chem. - 1961. - №33. -P.l 160- 1164.

114. Stanley C.W. Definition amines in water / C.W. Stanley, L.M. Delphia // J. Arg. Food Chem.-1981.- №29.- P.1038-1341.

115. Stanley M. Electrochemical methods of definition amines / M. Stanley, F. Johan //Res. Commun. Psychol. Psychiatry Behav.- 1980.- №5.- P.419-423.

116. Steinhart H. Oxidation of free and peptide bound tryptophan / H. Steinhart, T. Simat // Pittsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrotc. pfeientt PITTCON'95, New Orleans. La. March 5-10. 1995: Book Abstr. [New Orleans (La)]. - 1995. - P. 430-442.

117. Straub R.F. Determination of aromatic amines originating from ago dyes by hydrogen-palladium reduction combined with gas chromatography/mass spectrometry / R.F. Straub, R.D. Voyksner, J.T. Keever // Anal. Chem. 1993. - V.65, №15.-P. 2131-2136.

118. Takemichi N. Differentiation of leucine and isoleucine residues in peptides by consecutive reaction mass spectrometry / N. Takemichi, H. Nagaki, Y. Ohni, T. Kinoshita // Anal. Chem. 1990. - V.62, №3. - P. 311-313.

119. Thornburg W. Method highly effective liquid chromatography in analytical chemistry/W.Thornburg//Anal, chem.- 1979.- №51.- P. 196.

120. Tsuruta Y. Phthalimidylbenzenesulphonyl chlorides as fluorescence labeling reagents for amino acids in high-performance liquid chromatography / Y. Tsuruta, Y. Date, K. Kohashi // J. Chromatogr. 1990. - V.502, № 1. - P. 178-183.

121. Tutem E. Simultaneous spectro-photometric determination of cystine and cysteine in amino acid mixtures using copper(II)—neocuproin reagent / E. Tutem, R. Apak //Anal. chim. acta.-1991.- V.255, №1. P. 121-125.

122. Umbreit C.R. Definition of hydrochlorides alrilamines C1-C6 from water solutions / C.R. Umbreit, R.E. Nygren, A.J. Testa // J. Chromatog., №43, P.25, 1969.

123. Vallentyne J.R. Definition of the albumens present in water / J.R. Vallentyne // Fish J. Res. Board Can. 1957. №14. - P.33.

124. Van Dyck M. Quantitative estimation of heterocyclic aromatic amines by ion-exchange chromatography and electrochemical detection / M. Van Dyck, B. Roll-mann, C. De Meester // J. Chromatogr. A 1995. - V.697, № 1 - 2. - P. 377-382 .

125. Van Niekirk P. Electrochemical methods of definition amines / P. Van Niekirk, S. Smit//J. Amer. Oil Chem. Soc.- 1980.- №57.- P.417-421.

126. Vazquez-Ortiz F.A. High performance liquid chromatographic determination of free amino acids in shrimp / F.A. Vazquez-Ortiz, G. Caire, I. Higuera-Ciapara, G. Hernandez//J. Liquid Chromatogr. 1995. - V.18,№10. - P. 2059-2068.

127. Veening H. Use automated chromatography on silikagel for the analysis of amino acids and amines J Chem. Ed. 1970. - №47. - P.549-552.

128. Wee V.T. Electrochemical methods determination of aromatic amines / V.T. Wee, J.M. Kennedy //Anal, chem.- 1982.- №54.-P. 1631.

129. White R.L. Analysis of o-phthalaldehyde derivatives of acidic and polar amino acids in fermentation broths by high-performance liquid chromatography / R.L. White, A.C. Demarco, K.C. Smith // J. Chromatogr. 1989. - №483. - P. 437-442.

130. Wieczorek P. Concentration of amino acids using supported liquid membranes with di-2-ethylhcxyl phosphoric acid as a carrier / P. Wieczorek, Jan Ake

131. Jonsson, Lennart Mathiasson //Anal, chim, acta. 1997. - V.346, № 2. - P. 191197.

132. Wing Hong Chan. Differential-pulse polarographic micro-determination of amines via in situ generation of dithiocarbamates / Chan Wing Hong, Lee Wai Ming, Ng Siu Leung, Liu Wai Leung // Analyst. -1992. V.117, № 12. - P. 19091912.

133. Xiao-Hua Jang. Determination of nanomolar concentrations of individual dissolved low molecular weight amines and organic acids in seawater / Jang Xiao-Hua, C. Lee, M.I. Scranton // Anal. Chem. 1993. - V.65, № 5. - P. 572-576.

134. Yeransian J.A. Method highly effective liquid chromatography in the analysis of foodstuff / J.A. Yeransian, K.D. Sloman // Anal. Div. chem. soc.- 1978. №15. - P.307.