Синтез замещенных аннелированных 2-амино-4Н-пиранов и дицианоанилинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Наумов, Олег Александрович

• Наумов, Олег Александрович
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Наумов, Олег Александрович

Введение

1. Литературный обзор «Взаимодействие карбонильных соединений с а,ß- 7 непредельными нитрилами».

1.1 Синтез аддуктов Михаэля.

1.2 Синтез карбоциклических соединений

1.3 Синтез пятичленных гетероциклов

1.4 Синтез пиранов

1.5 Синтез пиридинов

2. Обсуждение результатов

2.1 Реакции конденсации N-ацетил-индол-З-она

2.1.1 Реакции N-ацетил-индол-З -она с арилметиленмалононитрилами

2.1.2 Одностадийный синтез 2-амино-4-арил-5-ацетил-3-цианопирано[3,2-6]индолов

2.2 Реакции конденсации 6-метокси-2Ябензо[Ь]фуран-3-она

2.2.1. Реакции 6-метокси-2Я-бензо[6]фуран-3-она с арилметиленмалононитрилами

2.2.2. Одностадийный синтез 2-амино-З-цианодибензофуранов

2.3.1 Реакции 2Я-бензо|7>]тиофен-3-она с арилметиленмалононитрилами

2.3.2 Одностадийный синтез, 2-амино-4-арил-3-циано-4Я-бензотиено[3,2-¿]пиранов.

2.4 Реакции конденсации 4,6-диметил-2Я-тиено[2,3-6]пиридин-3-она

2.4.1 Реакции 4,6-диметил-2Я-тиено[2,3-6]пиридин-3-она с арилметиленмалононитрилами

2.4.2 Модификация метода синтеза замещенных 4Я-пирано[2\3'-4,5]тиено[2,3- 83 Ь] пиридинов

2.4.3 Синтез спиросочлененных 2-амино-7,9-диметил-3-циано-4Я-пирано[2\3'

4,5]тиено[2,3-6]пиридинов

2.5.1 Реакции а-тетралона с арилметиленмалононитрилами

2.5.2 Модификация метода синтеза нафтопиранов

2.6.1 Реакции а-хроманона с арилметиленмалононитрилами

2.6.2 Модификация метода синтеза пирано[3,2-с]хромена 107 2.7 Влияние гетероатома на направление реакции а;/?-непредельных нитрилов с монокарбонильными бензоаннелироваными соединениями

3. Экспериментальная часть

4. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез замещенных аннелированных 2-амино-4Н-пиранов и дицианоанилинов»

Монокарбонильные бензоаннелированные соединения широко используются в органическом синтезе в качестве исходных реагентов. Так, взаимодействие карбонильных соединений с а;уЗ-непредельными нитрилами происходит с образованием карбо - и гетероциклов, труднодоступных другими методами. Возможность введения разнообразных заместителей в молекулы исходных соединений позволяет синтезировать широкий круг гетероциклов, в том числе замещенные пираны, тиопираны, пиридины, пиримидины и другие гетероциклы. Следует отметить, что в результате этих реакций образуются соединения, содержащие модифицируемые функциональные группы (вицинально расположенные циано-, карбонильные и аминогруппы) и представляющие интерес в синтезе других соединений, важных практически и играющих значительную роль в различных биологических процессах. Их биологическая активность в большой степени зависит от их строения, а именно от наличия заместителей в гетероцикле, от аннелирования его с другими циклами. На практике эти соединения применяются в качестве красителей, пестицидов, лекарств.

Непредельные соединения, активированные электроноакцепторными нитрильными заместителями, реагируют с карбонильными соединениями в мягких условиях, что позволяет в ряде случаев выделить промежуточные продукты, достичь высокой регио- и стереоселективности реакций и обеспечить простое аппаратурное оформление процессов. Это важное преимущество, поскольку большинство известных синтетических методов, включающих использование арилметиленмалононитрилов, являются многостадийными и не региоселективными. Кроме того, это дает нам представление о механизмах реакций, что в свою очередь позволяет создавать новые методы синтеза различных практически важных гетероциклов.

Целью диссертационной работы является:

Всестороннее изучение селективности реакции бензоаннелированных гетероциклических карбонильных соединений с а,/^-непредельными нитрилами;

Разработка одностадийных методов синтеза аннелированных 2-амино-4#-пиранов и дицианоанилинов, включая и новые гетероциклические системы;

Изучение реакций гетероциклических карбонильных соединений с кетонами (производные циклогексанона и пиперидона) и малононитрила;

Изучение влияния гетероатома, находящегося в положении 1 на направление реакции а;/?-непредельных нитрилов с монокарбонильными бензоаннелированными соединениями.

В результате всестороннего изучения реакций а, /¿-непредельных нитрилов с бензоаннелированными гетероциклическими и карбоциклическими кетонами установлена селективность этих процессов, которая прежде всего зависит от строения аннелированных кетонов.

Реакции 1 -ацетил- 1,2-дигидро-ЗЯ-индол-З-она, 2#-бензо[£]тиофен-3-она, 4,6-диметил-2#-тиено[2,3-6]пиридин-3-она, а-тетралона и а-хроманона с а;/?-непредельными нитрилами протекают с образованием аннелированных 2-амино-4#-пиранов.

Впервые установлено, что в отличие от указанных выше аналогичные реакции 6-метокси-2#-бензо[£]фуран-3-она протекают с образованием дицианоанилинов.

На основе этих данных разработаны новые простые селективные методы синтеза, не требующие предварительного получения и выделения а;/?-непредельных нитрилов, такие как: синтез замещенных 2-амино-4#-пирано[3,2-6]индолов путем трехкомпонентной конденсации моля кетона, моля малононитрила и моля соответствующего альдегида. синтез замещенных 2-аминодибензофуранов путем трехкомпонентной конденсации моля кетона, двух молей малононитрила и моля соответствующего альдегида. синтез замещенных 2-амино-4#-бензотиено[3,2-6]пиранов на основе трехкомпонентной конденсации моля кетона, моля малононитрила и моля соответствующего альдегида. синтез замещенных 2-амино-4#-пирано[2',3'-4,5]тиено[2,3-/>]пиридинов на основе трехкомпонентной конденсации моля кетона, моля малононитрила и моля соответствующего альдегида. синтез замещенных 2-амино-4#-нафто[1,2-6]пиранов на основе трехкомпонентной конденсации моля кетона, моля малононитрила и моля соответствующего альдегида. синтез пирано[3,2-с]хромена на основе трехкомпонентной конденсации моля кетона, моля малононитрила и моля альдегида.

Практическую ценность представляет возможность использования полученных результатов в комбинаторной химии для создания библиотек карбо- и гетероциклов и поиска среди них биологически активных соединений.

Результаты диссертационной работы были представлены на Седьмом симпозиуме по химии гетероциклов "Blue Danube" (Eger, Hungary, 1998), на Второй международной конференции молодых ученых "Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры" (Санкт-Петербург, Россия, 1999), на конференции "Молодежная научная школа по органической химии" (Екатеринбург, Россия, 2000) и на Третьем Всероссийском симпозиуме по органической химии "Стратегия и тактика органического синтеза" (Ярославль, Россия, 2001).

Содержание диссертации изложено в трех статьях и четырех тезисах в сборниках докладов научных конференций.

Материал диссертации изложен на 129 страницах, содержит 34 таблицы и 1 рисунок. Библиография включает 176 литературные ссылки на научные публикации. Диссертация включает в себя введение, литературный обзор «Взаимодействие карбонильных соединений с ¿^непредельными нитрилами», обсуждение результатов диссертационной работы, экспериментальную часть, выводы и список литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Наумов, Олег Александрович

4. Выводы:

В результате всестороннего изучения реакции бензоаннелированных гетероциклических карбонильных соединений с а, /^-непредельными нитрилами разработаны общие и удобные методы синтеза ранее труднодоступных и новых гетероциклических соединений - замещенных бензоаннелированных 2-амино-4#-пиранов и дицианоанилинов. Эти методы позволяют с высокой степенью селективности получать продукты различного строения, содержащие заместители с различными стерическими и электронными требованиями.

Изучена трехкомпонентная реакция бензоаннелированных гетероциклических карбонильных соединений с альдегидами и малононитрилом

Разработаны препаративно удобные одностадийные методы синтеза 2-амино-4Н-пиранов и дицианоанилинов, что делает их легко доступными реактивами. Селективность этого метода достигается за счет четкой последовательности протекания промежуточных реакций, которые можно представить как цепь строго последовательных взаимодействий: конденсации Кневенагеля и образование электрофильного олефина, генерация карбаниона (генерация карбаниона и электрофила может протекать одновременно), последующее их взаимодействие с образованием аддуктов Михаэля и дальнейшая их внутримолекулярная гетероциклизация в аннелированные 2-амино-4#-пираны.

В результате расширения круга реагентов, взаимодействующих с бензоаннелированными гетероциклическими карбонильными соединениями, разработан одностадийный метод синтеза ранее неизвестных спирозамещенных 2-амино-7,9-диметил-3-циано-4#-пирано[2\3'-4,5]тиено[2,3-&]пиридинов.

Установлено влияние гетероатома в положении 1 на направление реакции конденсации «^-непредельных нитрилов с монокарбонильными бензоаннелироваными соединениями

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Наумов, Олег Александрович, 2003 год

1. F.Freeman. Chem. Rev., 1980,80,329

2. F.Freeman Synthesis, 1981, 925

3. D.Masilamani, M.E.Reuman, M.M.Rogic. J.Org.Chem., 1980,45,4602

4. AJ.Fatiadi. Synthesis, 1987,749

5. И.И.Грандберг, Л.К.Денисов, О.А.Попова. Химия гетероциклических соединений, 1987, 147

6. А.Я.Страков, Э.Ю.Гудриниеце, И.А.Стракова. Химия гетероциклических соединений, 1988,723

7. Ю.А.Шаранин, М.П.Гончаренко, В.П.Литвинов, Успехи химии, 1998, 67,442.

8. Ф.С.Бабичев, Ю.А.Шаранин, В.ПЛитвинов, В.К.Промоненков, Ю.М.Воловенко. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и С—Н-, О—Н-и S—Н-групп. Наукова думка, Киев, 1985.

9. Ф.С.Бабичев, Ю.А.Шаранин, В.К.Промоненков, В.П.Литвинов, Ю.М.Воловенко. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и аминогрупп. Наукова думка, Киев, 1987

10. В.ПЛитвинов, В.К.Промоненков, Ю.А.Шаранин, А.М.Шестопалов, В кн. Органическая химия. Т. 17. (Итоги науки и техники). Изд-во ВИНИТИ, Москва, 1989. С.72

11. Z.Rappoport, D.Ladkani. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974,2595

12. Б.Г.Николаев, О.Е.Насакин, П.Б.Терентьев, Б.А.Хаскин, В.Г.Петров. Журн. орг. химии, 1984,20,205

13. О.Е.Насакин, Е.Г.Николаев, П.Б.Терентьев, А.Х.Булай, И.В.Лаврентьева. Химия гетероциклических соединений, 1987,653

14. J.M.Ducker, M.J.Gunter. Aust. J. Chem., 1973,26, 1551

15. O.B. Ершов, В.П. Шевердов, O.E. Насакин, E.B. Селюнина, И.Г. Тихонова, Д.В. Григорьев, В.А. Тафеенко. Журн. орг. химии, 2000, 4,617

16. J.W.Van Dyke, H.R.Snyder. J. Org. Chem., 1962, 27, 3888

17. H.Junek. Monatsh. Chem., 1965,96,1421

18. В.П. Шевердов, O.B. Ершов, A.C. Николенко, A.H. Чернушкин, O.E. Насакин. Журн. орг. химии, 2001,9, 1421

19. A.A.Fadda, M.S.EI-Houssini. J. Indian Chem. Soc., 1990, 67, 915

20. И.Н.Назаров, С.И.Завьялов. Журн. общ. химии, 1954,24,469

21. H.Reinshagen. LiebigsAnn. Chem., 1965, 681, 84

22. H.Dugas, M.E.Hazenberg, Z.Valenta, K.Wiesner. Tetrahedron Lett., 1967,4931

23. И.И.Кандрор, М.А.Галкина, И.О.Брагина, Б.ДЛаврухин, Ю.Н.Белоконь, Ю.Г.Гололобов. Изв. АН. Сер. хим., 1992,2449

24. P.M.Carabateas, R.P.Brundage, K.O.Gelotte, M.D.Gruett, R.P.Lorenz, C.J.Opalka, B.Singh, W.H.Thielking, G.L.Williams, G.Y.Lesher. J. Heterocycl. Chem., 1984,21, 1849

25. J.L.Soto, C.Seoane, N.Martin, M.Quinteiro. Heterocycles, 1984,22, 1

26. Ю.А. Шаранин, B.K. Промоненков, Л.Г. Шаранина, Жури. орг. химии, 1982, 18, 625 Russ. J. Org. Chem., 1982,18,544 (Engl. Transi.) .

27. Л.Г.Шаранина, В.П.Марштупа, Ю.А.Шаранин. Химия гетероциклических соединений, 1980,1420

28. Л.Г.Шаранина, В.К.Промоненков, В.П.Марштупа, А.В.Пащенко, В.В.Пузанова, Ю.А.Шаранин, Н.А.Клюев, Л.Ф.Гусев, А.П.Гнатусина, Химия гетероциклических соединений, 801 (1982)

29. Ю.А. Шаранин, Л.Н. Щербина, Л.Г. Шаранина, В.В. Пузанова, Журн. орг. химии, 1983, 19,164 Russ. J. Org. Chem., 1983,19,150 (Engl. Transi.).

30. Ю.А.Шаранин, Л.Г.Шаранина, В.В.Пузанова. Журн. орг. химии, 1983, 19,2609

31. Р.С.Вартанян, С.А.Карамян, Л.О.Аветян, Р.А.Атопян. Арм. хим. журн., 1986,39, 608

32. N.Martin-Leon, M.Quinteiro, C.Seoane, J.L.Soto. Liebigs Ann. Chem., 1990, 101

33. A.G.A.Elgamey, F.A.El-Taweel. Arch.Pharm.Chemi,Sci.Ed., 1987,320,247

34. K.Higashiyaina, H.Otomasu. Chem. Pham. Bull., 1980, 28, 1540

35. В.Я.Гринштейн, Л.А.Шеринь. Изв. AHJIame. ССР. Сер. хим., 1963,469

36. J.S.A.Bninskill, A.De, D.F.Ewing. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1978, 629

37. B.Tometta, G.Scapini, F.Guerrera, A.Bemardini. Boll. Sedate Accad. Gioenia Sei. Natur. Catania, 10,353 (1970); Chem. Abstr., 1973,78,620

38. Ю.А.Шаранин, М.П.Гончаренко, А.М.Шестопалов. Журн. орг. химии, 1985,21,2470

39. Ю.А.Шаранин, А.М.Шестопалов, В.П.Литвинов, В.Ю.Мортиков, Л.А.Родиновская, М.П.Гончаренко, В.К.Промоненков. Журн. орг. химии, 1986,22, 1962

40. М.П.Гончаренко, Ю.А.Шаранин, А.М.Шестопалов, В.П.Литвинов, А.В.Туров. Журн. орг. химии, 1990,26, 1578

41. М.П.Гончаренко, Ю.А.Шаранин, Журн. орг. химии, 1993, 29, 1465

42. B.C.Chen. Heterocycles, 1991,32, 529

43. J.D.Scribner, D.L.Smith, J.A.McCloskey. J. Org. Chem. 1978, 43, 2087

44. R.A.Abramovitch. Can. J. Chem., 1959,37, 361

45. М.И.Кабачник, С.Т.Иоффе, Е.М.Попов, К.В.Вапуро, Журн. общ. химии, 1961,31,2122

46. М.П.Гончаренко, Ю.А.Шаранин, А.В.Туров. Журн. орг. химии, 1993,29,1610

47. А.М.Шестопалов, Ю.А.Шаранин, В.П.Литвинов. Химия гетероциклических соединений, 1990,363

48. А.М.Шестопалов, Ю.А.Шаранин, В.К.Промоненков. Химия гетероциклических соединений, 1990,370

49. А.М.Шестопалов, Ю.А.Шаранин, Л.А.Родиновская, В.П.Литвинов. Жури. орг. химии, 1990,26, 1571

50. В.П.Литвинов. Журн. орг. химии, 1994,30, 1572

51. A.Michael, A.Ross. J. Am. Chem. Soc., 1930,51, 4598

52. R.Connor, D.B.Andrews. J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, 2713

53. S.Patai, Z.Rappoport. J. Chem. Soc., 1962,377

54. В.Н.Борисов. В кн. Современные проблемы органической химии. (Под ред. К.А.Оглоблина). Изд-во ЛГУ, Ленинград, 1975. С.98

55. С.Патай, Ц.Раппопорт. В кн. Химия алкенов. Химия, Ленинград, 1969. С.260

56. H.Junek, M.KIade, W.Fabian. Monatsh. Chem., 1988,119, 993

57. H.Junek, H.Aigner. Monatsh. Chem., 1971,102,622

58. R.Dworezak, H.Sterk, H.Junek. Monatsh. Chem., 1990, 121, 189

59. H.Junek, G.Zuschnig, G.G.Tbierrichter, H.Sterk. Monatsh. Chem., 1982,113, 1045

60. H.Junek, H.Sterk. Tetrahedron Lett., 1968,4309

61. N.S.Girgis, G.E.H.EIgemiei, G.A.M.Nawwar, M.H.EInagdi. Liebigs Ann. Chem., 1983, 1468

62. G-E.H.EIgemeic, Y.R.Bahia, G.A.Nawwar, S.EIgamal. Arch.Pharm.Chemi,Sci.Ed., 1987, 320,223

63. F.F.Abdel-Latif. Indian J. Chem., 1991, B30,363

64. Ю.А.Шаранин, В.К.Промоненков, А.М.Шестопалов. Журн. орг. химии, 1982,18, 630

65. J.Klosa. Apoth.-Ztg., 1952,4, 55 СА, 1953, 47, 3853.

66. J.Klosa. Arch.Pharm.Chemi,Sci.Ed„ 1952,285, 327; СА, 1954,48,2054.

67. Пат. 86635 ЧССР; СА, 1959,53, 1383.

68. F.Litvaii, W.G.Stoff. Helv. Chim. Acta, 1959, 42, 878

69. C.Martius, D.Nitz-Litzow. Biochim. Biophys. Acta, 1953, 12, 134

70. E.J.Valente, D.S.Eggleston. Acta Crystallogr., Sect. C, 1989, 45,785

71. N.Martin, C.Pascual, C.Seoane, J.L.Soto. Heterocycles, 1987,26,2811

72. H.W.Schmidt, HJunek. Liebigs Ann. Chem., 1979, 2005

73. H.W.Schmidt, M.Kores. Monatsh. Chem., 1988,119, 91

74. H.W.Schmidt, M.KIade. Liebigs Ann. Chem., 1988,257

75. M.A.Sofan, F.M.EI-Taweel, A.G.EIagamey, M.H.EInagdi. Liebigs Ann. Chem., 1989, 935

76. В.П. Шевердов, O.B. Ершов, O.E. Насакин, А.Н. Чернушкин, В.А. Тафеенко, В.В. Булкин. Жури. орг. химии, 2001, 2,304

77. S.E.Zayed, A.-F.A.Harb, M.H.Elnagdi. Collect. Czech. Chem. Commun., 1992, 57, 1193

78. M.Kamal, A.Ibrahim. J.Indian. Chem. Soc., 1989, 66,395

79. M.K.A.Ibrahim. Indian.J.Chem., 1988,27B, 478

80. M.R.H.Elmoghayar, M.K.O.Ibraheim, A.H.H.Elghaudour, M.H.Elnagdi. Synthesis, 1981, 635

81. K.U.Sadek, E.A.A.Halez, A.-E.E.Mourad, M.H.Elnagdi. ZNaturforsch, 1984,39, 824

82. S.A.M.Osman, G.E.T.Elgemeie. Monatsh.Chem., 1986, 105

83. G.E.T.Elgemeie.,H.A.Elfahham, S.M.E.Hassan, M.H.Elnagdi. ZNaturforsch., 1983,38, 781

84. M.K.A.Ibrahim, M.R.H.EI-Moghayar, M.A.F.Sharaf. Indian S. Chem., 1987, B26, 216

85. K.U.Sadek, A.F.E.Mourad, A.E.Abd.-Elhafeez. Synthesis., 1983, 739

86. M.H.Elnagdi, M.H.Elmoghayar, A.H.H.Elghandour, K.U.Sadek., Collect.,CzeckChem.Commun., 1990,55, 745

87. M.H.Elnagdi, N.S.Ibrahim, K.U.Sadek, M.H.Monamed., Liebigs.Ann.Chem., 1988, 1005

88. F.F.Abdel-Latif., Bull.Soc.Chim.Fr., 1990, №1,129

89. O.R.Andresen, E.B.Pedersen. Heterocycles, 1982,19, 1467

90. J.Afzal, M.Vairamani, B.C.Hazza, K.S.Das., Synth.Commun, 1980,10, 843

91. А.М.Шестопалов, Ю.А.Шаранин, В.ПЛитвинов, О.М.Нефедов., Жури .орг.химии, 1989,25, 1111

92. В.ПЛитвинов, А.М.Шестопалов, Ю.А.Шаранин, В.Ю.Мортиков., Докл.АН СССР, 1989,309, 115

93. О.В.Каюкова, П.МЛукин, Я.С.Каюков, О.Е.Насакин, В.Н.Хрусталев, В.Н.Нестеров. Химия гетероцикл. соединений, 1998, 170

94. О.Е.Насакин, Н.АЛюбомирова, А.Н.Лыщиков, В.П.Шевердов, И.В.Моисеева. В кн. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. (Тез. докл. VI Всерос. конф.). Саратов, 1996. С.37

95. H.Junek, H.Aigner. Z. Naturforsch. В. Chem. Sei., 1970,25,1423

96. R.Dworezak, H.Sterk, C.Kralky, H.Junek. Chem. Ber., 1989,122,1323

97. Пат. 57-6432 Япония; РЖХим., 1983, 16 О 112П

98. H.A.F.Daboun, S.E.Abdou, M.M.Hussein, M.H.Elnagdi. Synthesis, 1982, 502

99. Д.Фред. Пираны- В кн.: Гетероциклические соединения ./Под. ред. М.Эльдерфильда. Изд-во иностр.лит., 1953, т 1, С269

100. С.Вавзонес. Кумарины- В кн.: Гетероциклические соединения./Под.ред. М.Эльдерфильда. Изд-во инострлит., 1954, т 2, С153

101. A.Pelter. Oxygen heterocyclic molecules- Int.Rev.Sci.Org.Chem.Ser.,1973,4, C203

102. И.О.Бельский, Г.Н.Дорофеенко, Н.С.Простаков и др. В кн. Гетероциклы в органическом синтезе.Киев:Технжа, 1970, С384

103. I.Merlini. Adv.Heterocycl.Chem., 1974,18,159

104. A.T.Balaban, W.Schroth, G.Fischer. Adv.Heterocycl.Chem., 1969,10,241

105. C.Seoane, J.L.Soto. Heterocycles, 1980,14,337

106. Ю.М. Емельянова, Кандидатская диссертация, 2002, CI 12

107. T.Fujimaki, H.Otomasu. Chem. Pharm. Bull., 1982,30, 1215

108. K.Higashiyama, H.Otomasu. Chem. Pharm. Bull., 1980,28, 648

109. F.F.A.El-Latif, A.E.-K.M.N.Gohar, A.M.Fahmy, M.Z.A.Badr., Bull.Chem.Soc.Jap., 1986,59,1235

110. G.Tacconi, G.Gatti, G.Desimoni, V.Messori. J. Prakt. Chem., 1980,322, 831

111. F.M.Abdelrazek,Z.E.-S.Kandeel,Z.M.H.Hilmy, M.H.Elnagdi.Synthesis, 1985,432

112. K.Z.EI-Shahat, K.M.H.Hilmy, F.M.A.Razek, M.H.Elnagdi. Chem. Ind., 1984, 33

113. O.H.Hishamat, F.M.AbdelGalil, D.S.Farrad. Arch.Pharm.Chemi.Sci.Ed., 1987,320, 562

114. S.Abdou, S.H.Fahmi, K.U.Sadek., M.H.Elnagdi., Heterocycles., 1981,16,2177 (1981)

115. A.G.A.Elagamey, E.A.Chali, A.F.A.Harb, M.H.Elnagdi., Arch.Pharm.Chemi.Sci.Ed., 1987,320, 140

116. M.E.E.Khalifa, G.H.Tammam, H.M.Bakeer., Arch.Pharm.Chemi.Sci.Ed., 1984, 317, 1984

117. H.F.Zohdi. A.H.H.EIghandour, N.M.Rateb, M.M.M.Saltam. J. Chem. Res. (S), 1992, 396

118. S.O.A. Allah., Ead.A.Hamed., Kassab.A.Nazmi., Metwali.H.Nadia. Heterocycles., 1983, 20,637

119. S.O.A.Allah., H.A.Hammouda., F.A.Ali. J.Heterocycl.Chem., 1985, 22,497

120. S.O.A.Allah., H.A.Hammouda., F.A.Ali. Egypt.J.Chem., 1985,28, 521

121. S.O.A.Allah., H.A.Hammouda., F.A.Ali. Pharmazie., 1986,41, 101

122. Ю.А.Шаранин, М.П.Гончаренко. Журн. оргхимии,. 1988, 24,460

123. V.P.Litvinov, L.A.Rodinovskaya. Yu. A. Sharanin, A.M.Shestopalov, A.Sening. Sulfur Rep., 1992,13,1

124. N.M.Fathy,M.F.M.Abdel,G. E.H.Eigernell A rch. Pharm. С he mi, ScL Ed., 1988,321, 509

125. N.M.Abed, N.S.Ibrahim, M.N.EInagdi. Z. Naturforsch. B. Chem. Sci., 1986,41, 925

126. G.E.H.EIgemeie,A.E.-K.Gohar,H.A.Regaila,H.A.EIfahhad. Arch.Pharm.Chemi.Sci.Ed., 312,131

127. М.Шестопалов, Ю.А.Шаранин, М.Р.Хикуба, В.Н.Нестеров, В.Е.Шкловер, Ю.Т.Стручков, В.П.Литвинов, Химия гетероциклических соединений, 1991, 205 Chem. Heterocycl. Сотр., 1991, (Engl.Transl.).

128. А.В.Самет, А.М.Шестопалов, М.И.Стручкова, В.Н.Нестеров, Ю.Т.Стручков, В.В.Семенов, Изв.АН.,Сер.хим, 1996, 2050 flwss. Chem. Bull., 1996, 45, 1945 (Engl.Transl.).

129. В.Д. Дяченко, С.Г. Кривоколыско, В.ПЛитвинов, Журн. орг. химии, 1998, 34, 750 Russ. J. Org. Chem., 1998,34,707 (Engl. Transl.).

130. J.L.Mareo, N.Martin, A.Martmez-Grau, C.Seoane, A.Albert, P.H.Cano, Tetrahedron, 1994,50,3509.

131. A.M.Shestopalov, Z.I. Nijazimbetova, D.H. Evans, M.E. Nijazimbetov, Heterocycles, 1999,51,1101.

132. A.M.Shestopalov, Y.M. Emeliyanova, A.A.Shestopalov, L.A. Rodinovskaya, Z.I. Nijazimbetova, D.H. Evans, Organic Letters, 2002,4,423.

133. Пат. 3097213 США; РЖХим., 1965, 12 Н 257П

134. Пат. 758647 Европа, Chem. Abstrs., 1997, 126, 225216v

135. Пат.695547 Европа, Chem. Abstrs., 1995,122,23835с

136. Пат. 2125573 Россия, Chem. Abstrs., 1999,121, 108765j

137. Joslhi, RJain, S.Arora. J. Indian Chem. Soc., 1988, 65, 277.

138. C.N. O'Callaghan, T.B.N. McMurry, J.E.O'Brien, J.Chem.Soc.,Perkin Trans. I. , 1995, 417.

139. B.C. Вележева, K.B. Невский, H.H. Суворов, Химия гетероциклических соединений, 1985,230 Chem. Heterocycl. Сотр., 1985, 21, 235 (Engl.Transl.).

140. R.W. Daisley, Z.A. Elagbar, J.Walker, J.Heterocyclic Chem, 1982, 19, 1013.

141. O. Naumov., A.Shestopalov, Abstracts of 7th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry (Eger, Hungary, 1998) p. 124.

142. A.M. Шестопалов, O.A. Наумов, B.H. Нестеров, Изв.АН.Сер.хим, 2003, 52, 169 Russ. Chem. Bull., 2003,52, 179 (Engl.Transl.).

143. Л.Г. Шаранина, Г.В. Клокол, B.H. Нестеров, Л.А. Родиновская, B.E. Шкловер, Ю.А. Шаранин, Ю.Т. Стручков, В.К. Промоненков, Журн. орг. химии, 1986,22, 1315 Russ. J. Org. Chem., 1986,22, 1185 (Engl.Transl.).

144. Г.В. Клокол, Л.Г. Шаранина, B.H. Нестеров, B.E. Шкловер, Ю.А. Шаранин, Ю.Т. Стручков, Журн. орг. химии, 1987, 23, 412 Russ. J. Org. Chem. , 1987, 23, 369 (Engl. Transl.).

145. R.S. Rowland, R. Taylor, J.Phys.Chem., 1996, 100, 7384.

146. L. Berkovitch-Yellin, L. Leiserowitz, Acta crystallogr., 1984,40, 159.

147. G.R. Desiraju, Accounts Chem. Res., 1991,29,290.

148. F.H. Allen, O. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. J. Taylor, Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1987, 1.

149. B.C. Вележева, А.И. Мельман, Ю.И. Смушкевич, В.И.Полынаков, О.С. Анисимова, Xtш.-фарм .журн., 1990,46 Pharm. Chem. J., 1990, 24, 917 (Engl Transl.).

150. A.M. Шестопалов, O.A. Наумов, Изв.АН.Сер.хим, 2003, 52, 911 Russ. Chem. Bull., 2003,52, 961 (Engl.Transl.).

151. Ю.А. Шаранин, В.К. Промоненков, В.П. Литвинов, Малононитрил, Часть 1, Итоги пауки и техн., ВИНИТИ, Сер. Органическая химия, 1991,20(1), 239 с

152. Д. Марч., Органическая химия — Москва, «Мир», 1987. Т 1 стр.39.

153. С.J.Adams, L.Main, Tetrahedron, 1991,47,4979.

154. O.A. Наумов, Вторая международная конференция молодых ученых (Санкт-Петербург, 1999), с. 91.

155. A.M. Шестопалов, О.А. Наумов, Изв.АН.Сер.хим, 2003, 52, 1306 /?гт. Chem. Bull., 2003,52, 1380 (Engl.Transl.).

156. О.А. Наумов, A.M. Шестопалов, Вторая молодежная научная школа по органической химии (Екатеринбург, 2-6 мая 2000), с. 134.

157. О.А. Наумов, A.M. Шестопалов, Третий Всероссийский симпозиум «Стратегия и тактика органического синтеза» (Ярославль, 3 -7 марта 2001), с. 80.

158. H.-H.Otto, O.Rinus., H.Schmelz, Arch.Pharm.Chemi,Sci.Ed.,\919,312, 548.

159. H.-H.Otto, O.Rinus., H.Schmelz, Monatsh. Chem., 1979,110, 115.

160. B. Capon, F.C. Kwok, J. Am. Chem. Soc, 1989, 111, 5346.

161. A. Schonberg, К. Praefcke, Chem.Ber., 1966, 99, 3076.

162. M. Huke, К. Gorlizer, Arch.Pharm.Chemi.Sci.Ed., 1969,302,423.

163. D.R. Amick, J.Heterocyclic Chem, 1975,12,1051.

164. S.J. Holt, A.E. Kellie, D.G. O'Sullivan, P.W. Sadler, J.Chem.Soc, 1958, 1217

165. F. Krohnke, Chem.Ber., 1959,92,114.

166. W. Rubaszewska, Z.R. Grabowki, Tetrahedron, 1969,25,2807.

167. Y.Chiang, A.J.Kresge, Q.Meng, R.A.More O'Ferrall, Y.Zhu, J. Am. Chem. Soc, 2001, 123,11562.

168. G.A.Russel, G.Kaupp, J. Am. Chem. Soc, 1969, 91,3851.

169. Г. И. Жунгиету, Индоксил, его аналоги и производные Кишинев, "Штиинца", 1979.-129с.

170. A.Blom, J.Tambor, Chem.Ber., 1905,38,3590.

171. C.Hansch, H.G.Lindwell, J.Org.Chem., 1945,10, 383.

172. K. Gewald, M. Hentschel, U. Illgen, J. Prakt. Chem., 316,1974,1030.

173. W.S.Rapson, R.G.Shuttleworth, J. Chem. Soc., 1940, 636.

174. G.M. Sheldrick, SHELXL97, Program for the Refinement of Crystal Structure, Geottingen University, Geottingen (Germany), 1997.

175. M.S. Chauhan, I.W.J. Still, Can. J. Chem., 1975,53,2880