Синтез водорастворимых катионных полипиридилфениленовых дендримеров и их взаимодействие с полианионами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Кучкина, Нина Владимировна

• Кучкина, Нина Владимировна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кучкина, Нина Владимировна

СПИСОК СОКРАЩЕНИИ

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Дендримеры и методы их синтеза

2.2. Водорастворимые дендримеры

2.3 Интерполиэлектролитные комплексы

2.4. Получение и основные физико-химические закономерности образования интерполиэлектролитных комплексов

2.5. Интерполиэлектролитные комплексы с участием ДНК

2.6. Метод тушения флуоресценции для изучения интерполиэлектролитных реакций

2.7. Интерполиэлектролитные комплексы с участием дендримеров

2.8. Интерполиэлектролитные комплексы на основе ДНК для направленного транспорта генетического материала в клетки-мишени

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Реагенты и растворители

3.2. Синтез исходных соединений

3.3. Синтез дендримеров

3.4. Синтез катионных дендримеров

3.5. Методы исследования

4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

4.1. Синтез и исследование мономеров

4.2. Полипиридилфениленовые дендримеры

4.2.1. Синтез полипиридилфениленовых дендримеров

4.2.2. Физико-химические характеристики полипиридилфениленовых дендримеров

4.3. Синтез и исследование катионных полипиридилфениленовых дендримеров

4.4. Интерполиэлектролитные комплексы водорастворимых поли-пиридилфениленовых дендримеров с полианионами

4.4.1. Интерполиэлектролитные комплексы дендримеров с полиме-такрилатным анионом

4.4.2. Интерполиэлектролитные комплексы дендримеров с ДНК

5. ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез водорастворимых катионных полипиридилфениленовых дендримеров и их взаимодействие с полианионами»

Одно из новых и бурно развивающихся направлений полимерной науки связано с получением, изучением и применением дендримеров, представляющих собой индивидуальные высокоразветвленные упорядоченные мак-ромолекулярные соединения. Синтез дендимеров осуществляют путем повторяющейся последовательности химических превращений, что позволяет эффективно контролировать молекулярную массу дендримера, а также топологию и химическую природу его функциональных групп. Сочетание структурного совершенства дендримеров и возможности модификации их групп лежит в основе разработки функциональных наноразмерных материалов с уникальными электронными, оптическими, магнитными и химическими свойствами, необходимыми для развития современных нанотехнологий [1-5].

Способность представителей некоторых семейств дендримеров растворяться в водных и водно-солевых средах привлекает к ним внимание биохимиков и молекулярных биологов, решающих задачи транспорта физиологически активных веществ в клетки-мишени. Разработка и создание новых высокоэффективных носителей приобретают особое значение и актуальность, поскольку известные на сегодня средства доставки на основе вирусных векторов обладают очевидными недостатками, в первую очередь, сопутствующими иммунологическими и онкологическими осложнениями. Поиск альтернативных невирусных систем привел к созданию ряда эффективных кати-онных агентов трансфекции, таких как катионные липосомы [6, 7], разветвленный полиэтиленимин [8], поли(Ь-лизины) [9], которые, однако, проявляют достаточно высокую токсичность. С помощью наиболее изученных водорастворимых полиамидоаминовых (ПАМАМ) и полипропилениминовых (ППИ) дендримеров удается значительно повысить эффективность трансфекции ДНК и олигонуклеотидов в ядра клеток, а наличие коммерчески доступных препаратов дендримеров обуславливает их применение для доставки генетического материала в опытах in vitro [10]. Однако, несмотря на внушительное количество публикаций по дендримерам, как потенциальным агентам трансфекции [10], некоторые ключевые аспекты их взаимодействия со структурными элементами клетки остаются невыясненными, что является препятствием на пути создания высокоэффективных систем направленного транспорта в клетки-мишени. Решение этой задачи требует детального изучения основ взаимодействия дендримеров с полианионами, в частности модельных исследований с участием дендримеров, нуклеиновых кислот и синтетических полианионов. Перспективными для такого рода экспериментов могут оказаться синтезированные недавно полностью ароматические поли-пиридилфениленовые дендримеры (ППФД). Получение водорастворимых ка-тионных ППФД, а также изучение их взаимодействия с природными и синтетическими полианионами является важным этапом модельных исследований, призванных выявить влияние фундаментальных характеристик дендримеров, таких как плотность заряда молекул, их гидрофильно-липофильный баланс и топология функциональных групп на эффективность интерполиэлектролит-ного взаимодействия и фазовое состояние растворов образующихся комплексов. Решение этих задач явилось предметом исследований, осуществленных в данной работе.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Кучкина, Нина Владимировна

5. ВЫВОДЫ

1. Дивергентным методом по реакции Дильса-Альдера синтезированы и охарактеризованы полипиридилфениленовые дендримеры, различающиеся содержанием и расположением функциональных групп в молекулах; алкилированием пиридильных групп дендримеров впервые получены катионные полностью ароматические дендримеры (вППФД), способные растворяться в водных и водно-солевых средах.

2. Исследовано образование полиэлектролитных комплексов полученных вППФД с полиметакрилатным анионом и ДНК и выявлена недоступность значительной части заряженных групп вППФД для интерполиэлектролитного взаимодействия, а также повышенная устойчивость комплексов к действию низкомолекулярного электролита, обусловленная межмакромолекулярными гидрофобными взаимодействиями с участием фениленовых групп дендримеров.

3. Установлено, что вППФД образуют положительно и отрицательно заряженные водорастворимые нестехиометричные комплексы как с ДНК, так и с ПМА; выявлены факторы, влияющие на области их существования, и продемонстрирована возможность получения положительно заряженных комплексов с ДНК, устойчивых при физиологической ионной силе.

4. Методом динамического светорассеяния показано, что при комплексообразовании вППФД с ДНК происходит компактизация ДНК с образованием растворимых наночастиц комплексов, которые существуют при зарядовых соотношениях l^+J/t-]^ и [+]/[-]>4. При [+]/[-]<1 в системе наблюдается диспропорционирование на 2 типа частиц, соответствующих свободной и компактизованной ДНК.

5. Результаты проведенных модельных исследований могут составить основу для разработки лекарственных систем двойного действия, в которых дендример одновременно осуществляет транспорт генетического материала и гидрофобных лекарственных средств в клетки-мишени. низкомолекулярных

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кучкина, Нина Владимировна, 2008 год

1. Kim, Y.; Zimmerman, S.C. Applications of dendrimers in bio-organic chemistry // Current Opinion in Chemical Biology 1998, 2, (6), 733-742.

2. Bosman, A.W.; Janssen, H.M.; Meijer, E.W. About dendrimers: structure, physical properties, and applications // Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688.

3. Белецкая, И.П.; Чучурюкин, A.B. Синтез и свойства функционально замещенных дендримеров. // Успехи химии, 2000, 69, (8), 699-720.

4. Lee, С.С.; Mackay, J.A.; Frechet, J.M.; Szoka, F.C. Designing dendrimers for biological application II Nature Biotech. 2005, 23, (12), 1517-1526.

5. Esumi, K. Dendrimers for nanoparticle synthesis and dispersion stabilization // Top. Curr. Chem., 2003, 227, 31-52.

6. Feigner, J.H.; Kumar, R.; Sridhar, C.N.; Wheeler, C.; Tsai, Y.J.; Border, R.; Ramsey, P.; Martin, M.; Feigner, P.L. Enhanced gene delivery and mechanism studies with a novel series of cationic lipid formulations. // J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550-2561.

7. Lee, E.R.; Marshall, J.; Siegel, C.S. Detailed analysis of structure and formulations of cationic lipids for efficient gene transfer to the lung. // Hum. Gene Ther. 1996,7, 1701-1707.

8. Boussif, O.; Lezoualc'h, F.; Zanta, M.A.; Mergny, M.D.; D., S.; Demeneix, В.; Behr, J.-P. A versatile vector for gene and oligonucleotide transfer into cells in culture and in vivo: polyethylenimine // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1995, 92, (16), 7297.

9. Zauner, W.; Ogris, M.; Wagner, E. Polylysine-based transfection systems utilizing receptor-mediated delivery. II Adv. Drug Del. Rev. 1998, 30, 97-113.

10. Dufes, C.; Uchegbu, I.F.; Schatzlein, A.G. Dendrimers in gene delivery // Adv. Drug Deliv. Rev. 2005, 57, (15), 2177-2202.

11. De Gennes, P.G.; Hervet, H. Statistics of "Starburst" polymers. // J. Phys. Lett, 1983,44,351-360.

12. Andreitchenko, E.V.; Bauer, R.E.; Kreutz, C.; Baumgarten, M.; Bargon, J.; Mullen, K. Size and shape variation of polyphenylene dendrimers through theheterogeneous hydrogenation of embedded triple bonds // Macromolecules 2008, 41,(3), 548-558.

13. Buhleier, E.; Wehner, W.; Voegtle, F. "Cascade" and "Nonskid-Chain-Like" synthesis of molecular cavity topologies // Synthesis 1978, 155-158.

14. Denkewalter R.G., K.J., Lukasavage W. W. // J. U.S. 1981, 289, 872.

15. Denkewalter R.G., К J., Lukasavage W. W. // J. U.S. 1982, 360, 646.

16. Tomalia, D.A.; Baker, H.; Dewald, J.R.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. A new class of polymers: Starburst- dendritic macromolecules. // Polym. J., 1985, 17, 117-132.

17. Newkome, G.R.; Yao, Z.Q.; Baker, G.R.; Gupta, V.K. Cascade molecules: A new approach to micelles, A27.-arborol. II J. Org. Chem., 1985, 50, 2003-2006.

18. Hawker, C.J.; Frechet, J.M.J. Preparation of polymers with controlled molecular architecture. A new convergent approach to dendritic macromolecules // J. Am.Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.

19. Hawker, C.J.; Frechet, J.M.J. A new convergent approach to monodisperse dendritic macromolecules // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010-1013.

20. Inoue, K. Functional dendrimers, hyperbranched and star polymers // Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 453-571.

21. Ihre, H.; Hult, A.; Frechet, J.M.J.; Gitsov, I. Double-stage convergent approach for the synthesis of functionalized dendritic aliphatic polyesters based on 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid II Macromolecules 1998, 31, 4061-4068.

22. Wooley, K.L.; Hawker, C.J.; Frechet, J.M.J. A branched-monomer approach for the rapid synthesis of dendimers. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 82-85.

23. Музафаров, A.M.; Ребров, E.A. Современные тенденции развития химии дендримеров. // ВМС, Серия С, 2000, 42, (11), 2015-2040.

24. De Brabander Е., В.J., Mure-Mak М., De Man Н., Hogeweg М., Keulen J., Scherrenberg R., Cousens В., Mengerink Y., Van Der Wal B.F. Polypropylenimine dendrimers: improved synthesis and characterization // Macromol.Symp. 1996, 102, 9-17.

25. Tomalia, D.A.; Dvornic, P.R. What promise for dendrimers? // Nature, 1994,617-618.

26. Jayaraman, M.; Frechet, J.M.J. A convergent route to novel aliphatic polyether dendrimers// J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12996-12997.

27. Nummelin, S.; Skrifvars, M.; Rissanen, K. Polyester and ester functionalized dendrimers // Topics in Current Chemistry 2000, 210.

28. Uchida, H.; Kabe, Y.; Yoshino, K.; Kawamata, A.; Masamune, T. General strategy for the systematic synthesis of oligosiloxanes. Silicone dendrimers // J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7077-7079.

29. Музафаров, A.M.; Горбацевич, О.Б.; Ребров, E.A.; Игнатьева, Г.М.; Ченская, Т.Б.; Мякушев, В.Д.; Булкин, А.Ф.; Папков, B.C. Кремнийорганические дендримеры. Объемнорастущие полиаллилкарбосиланы. II ВМС 1993, 35, (11), 1867-1872.

30. Lambert, J.B.; Pflug, J.L.; Stern, C.L. Synthesis and structure of a dendritic polysilane // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 98-99.

31. Suzuki, H.; Kimata, Y.; Satoh, S.; Kuriyama, A. Polysilane dendrimer. Synthesis and characterization of 2,2-(Me3Si)2Si3Me5.3SiMe // A. Chem. Lett. 1995,293.

32. Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Nanomaterials Based on Phosphorus Dendrimers II Accounts of chemical research 2004, 37, (6), 341-348.

33. Rengan, K.; Engel, R. Phosphonium cascade molecules // J. Chem. Soc. Chem. Commun 1990, 1084-1085.

34. Hudson, R.H.E.; Damha, M.J. Nucleic acid dendrimers: novel biopolymer structures. // J Am Chem Soc 1993, 115, 219-2124.

35. Newkome, G.R.; He, E.; Moorefield, C.N. Suprasupermolecules with novel properties: Metallodendrimers // Chem.Rev. 1999, 99, 1689-1746.

36. Newkome, G.R.; Moorefield, C.N.; Voegtle, F. Dendritic Molecules: Concept, Synthesis, Perspectives. V.C.H.: Weinheim, 1996.

37. Tomalia, D.A.; Durst, H.D. Genealogically directed synthesis starburst cascade dendrimers and hyperbranched structures // Topics in Current Chemistry 1993, 165, 193-313.

38. Grayson, S.M.; Frechet, M.J. Convergent Dendrons and dendrimers: from synthesis to applications // Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867.

39. Issberner, J.; Moors, R.; Vogtle, F. Dendrimers from Generations and Functional-Groups to Functions // Angewandte Chemie-International Edition 1995, 33,(23-24), 2413-2420.

40. Nemeto, H.; Wilson, J.G.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. Polyols of a cascade type as a water-solubilizing element of carborane derivatives for boron neutron capture therapy II J. Org. Chem. 1992, 57, 435.

41. Hue, V.; Boussaguet, P.; Mazerolles, P.J. Organogermanium dendrimers // J. Organomet. Ch. 1996, 521, 253-260.

42. Balzani, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Vicinelli, V. Light-harvesting dendrimers // Current Opinion in Chemical Biology 2003, 7, (6), 657-665.

43. Wiesler, U.M.; Weil, Т.; Mullen, K., Nanosized polyphenylene dendrimers. In Dendrimers Iii: Design, Dimension, Function, 2001; Vol. 212, 1-40.

44. Wiesler, U.M.; Berresheim, A.J.; Morgenroth, F.; Lieser, G.; Mullen, K. Divergent synthesis of polyphenylene dendrimers: The role of core and branching reagents upon size and shape // Macromolecules 2001, 34, (2), 187-199.

45. Bauer, R.E.; Grimsdale, A.C.; Mullen, K., Functionalised polyphenylene dendrimers and their applications. In Functional Molecular Nanostructures, 2005; Vol.245, 253-286.

46. Shifrina, Z.B.; Rajadurai, M.S.; Firsova N.V.; Bronstein, L.M.; Huang, X.; Rusanov A. L.; Muellen, K. Poly (phenylene-pyridyl) Dendrimers: Synthesis and Templating of Metal nanoparticles II Macromolecules, 2005, 38, 9920-9932.

47. Lehmann, M.; Schartel, В.; Hennecke, M.; Meier, H. Dendrimers consisting of stilbene or distyrylbenzene building blocks synthesis and stability // Tetrahedron Lett. 1999, 55, 13377-13394.

48. Раджадураи, M.C.; Шифрина, З.Б.; Кучкина, H.B.; Русанов, A.JI.; Мюл-лен, К. Жесткоцепные ароматические дендримеры // Успехи химии 2007, 76, (8), 821-838.

49. Pillow, J.N.G.; Halim, М.; Lupton, J.M.; Burn, P.L.; Samuel, I.D.W. A Facile Iterative Procedure for the Preparation of Dendrimers Containing Luminescent Cores and Stilbene Dendrons. // Macromolecules, 1999, 32, 59855993.

50. Jiang, Y.; Wang, J.Y.; Ma, Y.G.; Cui, Y.X.; Zhou, Q.F.; Pei, J. Large rigid blue-emitting pi-conjugated stilbenoid-based dendrimers: Synthesis and properties // Organic Letters 2006, 8, (19), 4287-4290.

51. Miller, T.M.; Neenan, T.X. Convergent Synthesis of monodisperse dendrimers based upon 1,3,5-trisubstituted benzenes. // Chem. Mater., 1990, 2, 346-349.

52. Moore, J.S. Shape-Persistent Molecular Architectures of Nanoscale Dimension I/ Acc. Chem. Res., 1997, 30, 402-413.

53. Moore, J.S.; Xu, Z.F. Synthesis of Rigid Dendritic Macromolecules -Enlarging the Repeat Unit Size as a Function of Generation Permits Growth to Continue II Macromolecules 1991, 24, (21), 5893-5894.

54. Morgenroth, F.; Reuther, E.; Mullen, K. Polyphenylene denrimers: from three-dimensional to two-dimensional structures // Angew. Chem. Inter. Ed. Engl. 1997,36, (6), 631.

55. Chen, W.; Tomalia, D.A.; Thomas, J.L. Unusual pH-dependent polarity changes in РАМАМ dendrimers: evidence for pH-responsive conformational changes // Macromolecules 2000, 33, 9169-9172.

56. Cakara, D.; Kleimann, J.; Borkovec, M. Microscopic protonation equilibria of poly(amidoamine) dendrimers from macroscopic titrations // Macromolecules 2003,36, 4201-4207.

57. Kabanov, V.A.; Zezin, A.B.; Rogacheva, V.B.; Gulyaeva, Z.G.; Zansochova, M.F.; Joosten, J.G.H.; Brackman, J. Polyelectrolyte Behavior of Astramol Poly(propyleneimine) Dendrimers // Macromolecules 1998, 31, 51425144.

58. Van Duijvenbode, R.C.; Borkovec, M.; Koper, GJ.M. Acid-base properties of poly(propylene imine) dendrimers // Polymer 1998, 39, (12), 2657-2664.

59. Koper, G.J.M., Van Genderen, M.H.P., Elissen-Roman, C., Baars, M.W.P.L., Meijer, E.W., Borkovec, M. Protonation mechanism of poly(propylene imine) dendrimers and some associated oligo amines. // J.Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6512-6521.

60. Van Duijvenbode, R.C.; Rajanayagam, A.; Koper, GJ.M. Synthesis and protonation behavior of carboxylate-functionalized poly(propyleneimine) dendrimers. // Macromolecules 2000, 33, 46-52.

61. Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Water-soluble phosphorus-containing dendrimers. H Prog. Polym. Sci 2005, 30, 491-505.

62. Prevote, D.; Le Roy-Gourvennec, S.; Caminade, A.-M.; Masson, S.; Majoral, J.-P. Application of the Horner-Wads-worth-Emmons reactions to the functionalization of dendrimers: synthesis of amino acid terminated dendrimers // Synthesis 1997, 1199-1207.

63. Loup, C.; Zanta, M.A.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Meunier, B. Preparation of water-soluble cationic phosphorus-containing dendrimers as DNA transfecting agents. // Chem. Eur. J. 1999, 5, 3644-3650.

64. Leclaire, J.; Coppel, Y.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Nanometric sponges made of water-soluble hydrophobic dendrimers. // J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2304-2305.

65. Krska, S.W.; Seyferth, D. Synthesis of water-soluble carbosilane dendrimers // J.Am.Chem.Soc. 1998, 120,3604-3612.

66. Luhmann, В.; Lang, H.; Bruning, K. Water-soluble carbosiloxane dendrimer И Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 168,481-484.

67. Kleij, A.W.; Van De Coevering, R.; Klein Gebbink, R.J.M.; Noordman, A.M.; Spek, A.L.; Van Koten, G. Polycationic (mixed) core -shell dendrimers for binding and delivery of inorganic/organic substrates // Chemistry A European Journal 2001, 7, 181-192.

68. Gupta, U.; Agashe, H.B.; Asthana, A.; Jain, N.K. Dendrimers: Novel Polymeric Nanoarchitectures for Solubility Enhancement. // Biomacromolecules 2006, 7, (3), 649-658.

69. Ashton, P.R.; Shibata, K.; Shipway, A.N.; Stoddart, J.F. Polycationic dendrimers // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, (24), 2781-2783.

70. Momotake, A.; Arai, T. Water-soluble azobenzene dendrimers // Tetrahedron Letters 2004, 45, 4131-4134.

71. Finikova, O.; Galkin, A.; Rozhkov, V.; Cordero, M.; Hagerhall, C.; Vinogradov, S. Porphyrin and Tetrabenzoporphyrin Dendrimers: Tunable Membrane-Impermeable Fluorescent pH Nanosensors // J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882-4893.

72. Takanashi, K.; Yamamoto, K. Divergent approach for synthesis and terminal modifications of dendritic polyphenylazomethines // Organic Letters 2007, 9, (25), 5151-5154.

73. Gillies, E.R.; Frechet, J.M.J. Designing macromolecules for therapeutic applications: polyester dendrimer-poly(ethylene oxide) "bow-tie" hibrids withtunable molecular weight and architecture // J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, (47), 14137-14146.

74. Tang, S.; Martinez, L.J.; Sharma, A.; Chai, M. Synthesis and Characterization of Water-Soluble and Photostable L-DOPA Dendrimers // Organic Letters 2006, 8, (20), 4421-4424.

75. Yang, H.; Kao, W.J. Dendrimers for pharmaceutical and biomedical applications // J. Biomater. Sci. Polymer Edn. 2006, 17, (1-2), 3-19.

76. Cloninger, M.J. Biological applications of dendrimers. // Current Opinion in Chemical Biology 2002, 6, 742-748.

77. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G.M. Polyvalent interactions in biological systems: implications for design and use of multivalent ligands and inhibitors. // Angew Chem Int Ed Engl 1998, 37, 2754-2794.

78. Rockendorf, N.; Lindhorst, Т.К. Glycodendrimers. // Topics in Current Chemistry 2001, 217.

79. Roy, R.; Zanini, D.; Meunier, S.J.; Romanowska, A. Synthesis and antigenic properties of sialic-acid based dendrimers // ACS Symposium Series, Synthetic oligosaccharides 1994, 560, 104-119.

80. Aoi, K.; Itoh, K.; Okada, M. Globular carbohydrate macromolecule sugar balls. 1. Synthesis of novel sugar-persubstituted poly(amido amine) dendrimers // Macromolecules 1995, 28, (15), 5391-5393.

81. Ashton, P.R.; Boyd, S.E.; Brown, C.L.; Nepogodiev, S.A.; Meijer, E.W.; Peerlings, H.W.I.; Stoddart, J.F. Synthesis of glicodendrimers by modification of poly(propylene imine) dendrimers // Chem. Eur. J. 1997, 3, (6), 974.

82. Peerlings, H.W.I.; Nepogodiev, S.A.; Stoddart, J.F.; Meijer, E.W. Synthesis of spacer-armed glucodendrimers based on the modification of poly(propylene imine) dendrimers // Eur. J. Org. Chem. 1998,(9), 1879-1886.

83. Dubber, M.; Lindhorst, Т.К. Synthesis of chiral carbohydrate-centered dendrimers // Chem. Commun. 1998,(12), 1265-1266.

84. Bracci, L.; Falciani, C.; Lelli, В.; Lozzi, L.; Runci, Y.; Pini, A.; De Montis, M.G.; Tagliamonte, A.; Neri, P. Synthetic peptides in the form of dendrimersbecome resistant to protease activity // J. Biol. Chem. 2003, 278, (47), 4659046595.

85. Sadler, K.; Tarn, J.P. Peptide dendrimers: applications and synthesis // Reviews in Molecular Biotechnology 2002, 90, 195-229.

86. Niederhafner, P.; Sebestik, J.; Jezek, J. Peptide dendrimers // Journal of Peptide Science 2005, 11, 757-788.

87. Raduchel, В.; Schmitt Willich, H.; Ebert, J.; Frezel, Т.; Misselwitz, В.; Weinmann, H. II J. Abstr. Am. Chem. Soc. 1998, 216, 278.

88. Krause, W.; Hackmann-Schlichter, N.; Maier, F.K.; Miiller, R. Dendrimers in diagnostics // Topics in Current Chemistry 2000, 210, 261-308.

89. Stiriba, S.-E.; Frey, H.; Haag, R. Dendritic polymers in biomedical application: from potential to clinical use in diagnostics and therapy // Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, (8), 1329-1334.

90. Bayele, H.K.; Sakthivel, Т.; O'donell, M.; Pasi, K.J.; Wilderspin, A.F.; Lee, C.A.; Toth, I.; Florence, A.T. Versatile Peptide Dendrimers for Nucleic Acid Delivery // Journal of pharmaceutical scienes 2005, 94, (2), 446-457.

91. Sanclimens, G.; Shen, H.; Giralt, E.; Albericio, F.; Saltzman, M.W.; Royo, M. Synthesis and screening of a small library of proline-based biodendrimers for use as delivery agents // Biopolymers 2005, 80, (6), 800-814.

92. Clouet, A.; Darbre, Т.; Reymond, J.L. A combinatorial approach to catalitic peptide dendrimers II Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, (35), 4612-4615.

93. Douat-Casassus; Darbre, Т.; Reymond, J.L. Selective catalysis with peptide dendrimers II J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, (25), 7817-7826.

94. Choi, J.S.; Lee, E.J.; Choi, Y.H.; J.S., P. Polyethylene glycol)-block-poly(l-lysine) dendrimer: novel linear polymer/dendrimer block copolymer forming spherical watersoluble polyionic complex with DNA. // Bioconjugate Chem 1999, 10, 62-65.

95. Herrmann, A.; Mihov, G.; Vandermeulen, G.W.M.; Klok, H.-A.; Muellen, K. Peptide functionalized polyphenylene dendrimers. // Tetrahedron Letters 2003, 59, 3925-3935.

96. Кабанов, В.А. Полиэлектролитные комплексы в растворе и в конденсированной фазе // Успехи химии 2005, 74, (5).

97. Челушкин, П.С.; Лысенко, Е.А.; Бронич, Т.К.; Эйзенберг, А.; Кабанов, А.В.; Кабанов, В.А. // Высокомолек. соединения, Сер А 2004, 46, 799.

98. Pergushov, D.V.; Remizova, E.V.; Feldthusen, J.; Zezin, A.B.; Miiller, A.H.E.; Kabanov, V.A. Novel water-soluble micellar interpolyelectrolyte complexes И J. Phys. Chem В 2003, 107, (32), 8093-8096.

99. Kabanov, A.V.; Kabanov, V.A. Interpolyelectrolyte and block ionomer complexes for gene delivery: physicochemical aspects II Adv. Drug Del. Rev. 1998, 30, (1-3), 49-60.

100. Didukh, A.G.; Makysh, G.S.; Bimendina, L.A.; Kudaibergenov, S.E., In Advanced Macro- and Supramolecular Materials and Processes., 2002; 265.

101. Пергушов, Д.В.; Бабин, И.А.; Plamper, F.; Miiller, A.H.E.; Зезин, А.Б. МГУ, Москва, 2007.

102. Kusumo, A.; Bombalski, L.; Lin, Q.; Matyjaszewski, K.; Schneider, J.W.; Tilton, R.D. High capacity, charge-selective protein uptake by polyelectrolyte brushes // Langmuir 2007, 23, (8), 4448-4454.

103. Кабанов, A.B.; Кабанов, B.A. Физико-химические основы и перспективы применения растворимых интерполиэлектролитных комплексов. // Высо-комолек. соединения, Сер А 1994, 36, 183-197.

104. Michaels, A. Polyelectrolytes complexes. // Industr. Eng. Chem. 1965, 57, (10), 32-40.

105. Зезин, А.Б.; Эльцефон, Б.С. Химия и технология высокомолекулярных соединений. ВИНИТИ: Москва, 1976; Vol. 10, 200.

106. Tsuchida, Е.; Abe, К. Interactions between macromolecules in solution and intermacromolecular complexes II Adv. Polymer Sci. 1982, 45, 1-119.

107. Паписов, И.М.; Литманович, А.А. Специфичность кооперативных взаимодействий между простыми синтетическими макромолекуляами и ее связь с длиной цепи // Высокомолекулярные соединения, Серия А 1977, 19, 716.

108. Литманович, А.А.; Паписов, И.М.; Кабанов, В.А. Избирательность реакций комплексообразования между макромолекулами и ее использование для фракционирования сополимеров по составу // Высокомолекулярные соединения, Серия А 1980, 22, 1180.

109. Кабанов, В.А.; Паписов, И.М. Комплексообразование между комплементарными синтетическими полимерами и олигомерами в разбавленных растворах // Высокомолекулярные соединения, Серия А 1979, 21, 243.

110. Papisov, I.M.; Litmanovich, A.D. II Adv. Polym. Sci. 1989, 90, 139.

111. Харенко, A.B.; Старикова, E.A.; Луценко, B.B.; Зезин, А.Б.; Кабанов, В.А. Исследование кооперативных реакций олиго- и полифосфатов с полиоснованиями // Высокомолекулярные соединения, Серия А 1976, 18, (7), 1604.

112. Гуляева, Ж.Г.; Зансохова, М.Ф.; Разводовский, Е.; Ефимов, B.C.; Зезин, А.Б.; Кабанов, В.А. Олигомерные ионены и их реакции с синтетическими поликислотами И Высокомолекулярные соединения, Серия А 1983,25,(6), 1238.

113. Пергушов, Д.В.; Изумрудов, В.А.; Зезин, А.Б.; Кабанов, В.А. Стабильность интерполиэлектролитных комплексов в водно-солевых растворах-влияние степени полимеризации полиионов // Высокомолек. соединения, Сер А 1995, 37, 1739.

114. Izumrudov, V.A.; Zhiryakova, M.V. Stability of DNA-containing interpolyelectrolyte complexes in water-salt solutions // Macromol. Chem. Phys. 1999,200,(11), 2533-2540.

115. Karibyants, N.; Dautzenberg, H. Preferential binding with regard to chain length and chemical structure in the reactions of formation of quasi-soluble polyelectrolyte complexes // Langmuir 1998, 14, 4427.

116. Изумрудов, B.A.; Харенко, O.A.; Харенко, A.B.; Гуляева, Ж.Г.; Касаикин, В.А.; Зезин, А.Б.; Кабанов, В.А. // Высокомолекулярные соединения, Серия А 1980, 22, 692.

117. Рогачева, В.Б.; Рыжиков, С.В.; Зезин, А.Б.; Кабанов, В.А. Особенности фазовых превращений в водно-солевых растворах нестехиометричных полиэлектролитных комплексов // Высокомолекулярные соединения, Серия А 1984, 26, 1674.

118. Пергушов, Д.В.; Изумрудов, В.А.; Зезин, А.Б.; Кабанов, В.А. Влияние низкомолекулярных солей на поведение растворимых нестехиометричныхполиэлектролитных комплексов // Высокомолекулярные соединения, Серия А 1993, 35, (7), 844-849.

119. Kabanov, A.V.; Kabanov, V.A. DNA complexes with polycations for the delivery of genetic material into cells // Bioconjug Chem. 1995, 6, 7-20.

120. Cho, Y.W.; Kim, J.-D.; Park, K. Polycation gene delivery systems: escape from endosomes to cytosol II J. Pharm. Pharm. 2003, 55, (6), 721-734.

121. Pouton, C.W.; Seymour, L.W. Key issues in non-viral gene delivery // Adv.Drug Deliv.Rew. 2001, 46, (1-3), 187-203.

122. Ihm, J.-E.; Han, K.-O.; Han, K.; Ahn, K.-D.; Han, D.-K.; Cho, C.-S. High Transfection Efficiency of Poly(4-vinylimidazole) as a New Gene Carrier // Bioconjugate Chem. 2003, 14, 707-708.

123. Izumrudov, V.A.; Zhiryakova, M.V.; Kudaibergenov, S.E. Controllable stability of DNA-containing polyelectrolyte complexes in water-salt solutions // Biopolymers (Nucleic Acid Sciences) 1999, 52, (2), 94-108.

124. Vijayanathan, V.; Thomas, Т.; Thomas, T.J. DNA Nanoparticles and Development of DNA Delivery Vehicles for Gene Therapy // Biochemistry 2002, 41, (48), 14085-14094.

125. Zinchenko, A.A.; Chen, N. Compaction of DNA on nanoscale three-dimensional templates II J. Phys.: Condens. Matter 2006, 18, R453-R480.

126. Wagner, E.; Cotten, M.; Foisner, R.; Birnstiel, M.L. Transferrin-polycation-DNA complexes: the effect of polycations on the structure of the complex and DNA delivery to cells II Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, (10), 4255-4259.

127. Minagawa, K.; Matsuzawa, Y.; Yoshikawa, K.; Matsumoto, M.; Doi, M. Direct observation of the biphasic conformational change of DNA induced by cationic polymers IIFEBSLett. 1991, 295, (1,2,3), 67-69.

128. Matsumoto, M.; Sakaguchi, Т.; Kimura, H.; Doi, M.; Minagawa, К.; Matsuzawa, Y.; Yoshikawa, K. Direct observation of Brownian motion of macromolecules by fluorescence microscope // J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1992, 30, (7), 779-783.

129. Izumrudov, V.A.; Savitskii, A.P.; Bakeev, K.N.; Zezin, A.B.; Kabanov, V.A. // Macromol. Chem., Rapid Commun. 1984, 5, 709.

130. Бакеев, K.H.; Изумрудов, B.A.; Зезин, А.Б.; Кабанов, В.А. Кинетика и механизм реакций образования полиэлектролитных комплексов // Доклады академии наук 1988, 229, 1405.

131. Bakeev, K.N.; Izumrudov, V.F.; Kuchanov, S.I.; Zezin, A.B.; Kabanov, V.F. Kinetics and mechanism of interpolyelectrolyte exchange and addition reactions // Macromolecules 1992, 25, (17), 4249-4254.

132. Pasternack, R.F.; Caccam, M.; Keogh, В.; Stephenson, T.A.; Williams, A.P.; Gibbs, E.J. Long-range fluorescence quenching of ethidium ion by cationic porphyrins in the presence of DNA // J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, (18), 68356840.

133. Le Pecq, J.-B.; Paoletti, C. A fluorescent complex between ethidium bromide and nucleic acids. Physical—Chemical characterization // J. Mol. Biol. 1967, 27, (1), 87-106.

134. Straetling, W.H.; Seidel, I. Relaxation of chromatin structure by ethidium bromide binding: determined by viscometry and histone dissociation studies // Biochemistry 1976, 15, (22), 4803-4809.

135. Morgan, A.R.; Lee, J.S.; Pulleyblank, D.E.; Murray, N.L.; Evans, D.H. // Nucleic Acids Res. 1979, 7, (3), 547.

136. Stewart, K.D. The effect of structural changes in a polyamine backbone on its DNA-binding properties // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, (3), 1441-1446.

137. Изумрудов, B.A.; Зезин, А.Б.; Каргов, С.И.; Жирякова, М.В.; Кабанов, В.А. Замещение этидиевых катионов в ДНК поликатионами // Доклады академии наук 1995, 342, 626.

138. Plank, С.; Tang, M.X.; Wolfe, A.R.; Szoka, F.C. Branched cationic peptides for gene delivery: role of type and number of cationic residues in formation and in vitro activity of DNA polyplexes // Hum. Gene Ther. 1999, 10, (2), 319.

139. Toncheva, V.; Wolfert, M.A.; Dash, P.R.; Oupicky, D.; Ulbrich, K.; Seymour, L.W. Novel vectors for gene delivery formed by self-assembly of DNA with poly(L-lysine) grafted with hydrophilic polymers // Biochim. Biophys. Acta. 1998, 1380, (3), 354-368.

140. Chen, W.; Turro, N.J.; Tomalia, D.A. Using ethidium bromide to probe the interactions between DNA and dendrimers // Langmuir 2000, 16, (1), 15-19.

141. Izumrudov, V.A.; Zhiryakova, M.V.; Goulko, A.V. Ethidium bromide as a promising probe for studying DNA interaction with cationic amphiphiles and stability of the resulting complexes // Langmuir 2002, 18, (26), 10348-10356.

142. Xu, Y.; Szoka, F.C., Jr. Mechanism of DNA release from cationic liposome/DNA complexes used in cell transfection // Biochemistry 1996, 35, (18), 5616-5623.

143. Eastman S.J.; Siegel C.; Tousignant J.; Smith A.E.; Cheng S.H.; R.K., S. Biophysical characterization of cationic lipid:DNA complexes // Biochim. Biophys. Acta. 1997, 1325,(1), 41-62.

144. Tang, M.X.; Szoka, F.C., Jr. The influence of polymer structure on the interactions of cationic polymers with DNA and morphology of the resulting complexes // Gene Ther. 1997, 4, (8), 823.

145. Manning, G.S. Thermodynamic stability theory for DNA doughnut shapes induced by charge neutralization // Biopolymers 1980, 19, (1), 37-59.

146. Manning, G.S. The possibility of intrinsic local curvature in DNA toroids // Biopolymers 1981, 20, (6), 1261-1270.

147. Oupicky, D.; Konak, C.; Ulbrich, K. DNA complexes with block and graft copolymers of N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide and 2-(trimethylammonio)ethyl methacrylate // J. Biomaterials Sci. 1999, 10, (5), 573590.

148. Basu, H.S.; Schwietert, H.C.A.; Feuerstein, B.G.; Marton, L.J. // Biochem. J. 1990, 269, (2), 329.

149. Kabanov, V.A.; Zezin, A.B.; Rogacheva, V.B.; Gulyaeva, Z.G.; Zansochova, M.F.; Joosten, J.G.H.; Brackman, J. Interaction of Astramol Poly(propyleneimine) Dendrimers with Linear Polyanions // Macromolecules 1999, 32, (6), 1904-1909.

150. Li, Y.; Dubin, P.L.; Spindler, R.; Tomalia, D.A. Complex formation between poly(dimethyldiallylammonium chloride) and carboxylated starburst dendrimers II Macromolecules 1995, 28, (24), 8426-8428.

151. Miura, N.; Dubin, P.L.; Moorefield, C.N.; Newkome, G.R. Complex formation by electrostatic interaction between carboxyl-terminated dendrimers and oppositely charged polyelectrolytes // Langmuir 1999, 15, (12), 4245-4250.

152. Zhang, H.; Dubin, P.L.; Ray, J.; Manning, G.S.; Moorefield, C.N.; Newkome, G.R. Interection of a polycation with small oppositely charged dendrimers И J.Phys. Chem., В 1999, 103, (13), 2347-2354.

153. Bielinska, A.U.; Chen, C.; Johnson, J.; Baker, J.R.J. DNA complexing with polyamidoamine dendrimers: implications for transfection // Bioconjugate Chem. 1999, 10, 843-850.

154. Braun, C.S.; Vetro, J.A.; Tomalia, D.A.; Кое, G.S.; Кое, J.G.; Middaugh, C.R. Structure/function relationships of polyamidoamine/DNA dendrimers as gene delivery vehicles // Journal of pharmaceutical sciences 2005, 94, (2).

155. Welth, P.; Muthukumar, M. Dendrimer-polyelectrolyte complexation: a model guest-host system II Macromolecules 2000, 33, (16), 6159-6167.

156. Lyulin, S.V.; Darinskii, A.A.; Lyulin, A.V. Computer simulation of complexes of dendrimers with linear polyelectrolytes // Macromolecules 2005, 38, 3990-3998.

157. Lyulin, S.V.; Darinskii, A.A.; Lyulin, A.V.; Michels, M.A.J. Computer simulation of the dynamics of neutral and charged dendrimers // Macromolecules 2004, 37, 4676-4685.

158. Conwell, C.C.; Huang, L., Recent Progress in Non-viral Gene Delivery. 2004.

159. Eds Curiel, D.T.; Douglas, J.T.; Hoboken Vector tagetting for theraupeuc gene delivery // 2002, 1-710.

160. Eds Findeis, M.A.; Totowa, N. Nonviral Vectors for Gene Therapy // Methods in Molecular Medicine 2001, 65, 1-391.

161. Eichman, J.D.; Bielinska, A.U.; Kukovska-Latallo, J.F.; Donovan, B.W.; Baker, J.R., In Dendrimers and other Dendritic Polymers, Frechet, J. M. J.; Tomalia, D. A., Eds. John Willey & Sons Ltd: New York, 2001; 442.

162. Takai, Т.; Ohmori, H. DNA transfection of mouse lymphoid cells by the combination of DEAE-dextran-mediated DNA uptake and osmotic shock procedure. // Biochim. Biophys. Acta 1990, 1048, 105-109.

163. Choi, Y.H.; Liu, F.; Kim, J.S.; Choi, Y.K.; Park, J.S.; Kim, S.W. Polyethylene glycol-grafted poly-l-lysine as polymeric gene carrier // Journal of Control. Release 1998, 54, 39- 48.

164. Liu, G.; Molas, M.; Grossmann, G.A.; Pasumarthy, M.; Perales, J.C.; Cooper, M.J.; Hanson, R.W. Biological properties of poly-l-lysine-DNA complexes generated by cooperative binding of the polycation // J. Biol. Chem. 2001, 276, 34379-34387.

165. Ahn, C.H.; Chae, S.Y.; Bae, Y.H.; Kim, S.W. Synthesis of biodegradable multi-block copolymers of poly(L-lysine) and poly(ethylene glycol) as a non-viral gene carrier И J. Control Rel. 2004, 97, (3), 567-574.

166. Cotten, M.; Langle, R.; Kirlappos, H.; Wagner, E.; Mechtler, K.; Zenke, M.; Beug, H.; Birnstiel, M.L. // Proc Natl Acad Sci USA 1990, 87, 4033.

167. Park, T.G.; Jeong, J.H.; Kim, S.W. Current status of polymeric gene delivery systems // Advanced Drug Delivery Reviews 2006, 58, 467-486.

168. Kircheis, R.; Wagner, E. Polycation /DNA complexes for in vivo gene delivery // Gene Therapy and Regulation 2000, 1,(1), 95-114.

169. Van De Wetering, P.; Cherng, J.-Y.; Talsma, H.; Hennink, W.E. Relation between transfection efficiency and cytotoxicity of poly(2-(dimethylamino)ethyl mathacrylate)/plasmid complexes//./ Cont. Rel. 1997, 49, 59-69.

170. Wagner, E.; Kloeckner, J. Gene delivery using polymer therapeutics // Adv. Polym. Sci. 2006, 192, 135-173.

171. Van Dewetering, P.; Cherng, J.-Y.; Talsma, H.; Crommelin, D.J.A.; Hennink, W.E. 2-(Dimethylamino)ethyI methacrylate based (co)polymers as gene transfer agents. II J. Contr. Rel. 1998, 53, 145- 153.

172. Yaroslavov, A.A.; Sukhishvili, S.A.; Obolsky, O.L.; Yaroslavova, E.G.; Kabanov, A.V.; Kabanov, V.A. DNA affinity to biological membranes is enhanced due to complexation with hydrophobized polycation // FEBS lett. 1996, 384, 177180.

173. Mansouri, S.; Lavigne, P.; Corsi, K.; Benderdour, M.; Beaumont, E.; Fernandes, J.C. Chitosan-DNA nanoparticles as non-viral vectors in gene therapy: strategies to improve transfection efficacy // Eur J Pharm Biopharm 2004, 57, (1), 1-8.

174. Jeong, J.H.; Kim, S.W.; Park, T.G. Molecular design of functional polymers for gene therapy // Progress in polymer science 2007, 32, 1239-1274.

175. Park, T.G.; Jeong, J.H.; Kim, S.W. Current status of polymeric gene delivery systems I I Advanced Drug Delivery Reviews 2006, 58, 467-486.

176. De Smedt, S.C.; Demeester, J.; Hennink, W.E. Cationic polymer based gene delivery systems II Pharmaceutical research 2000, 17, (2), 113-126.

177. Kukowska-Latallo, J.F.; Bielinska, A.U.; Johnson, J.; Spindler, R.; Tomalia, D.A.; Baker, J.R.J. Efficient transfer of genetic material into mammalian cells using Starburst polyamidoamine dendrimers. // Proc Natl Acad Sci USA 1996, 93, 4897-4902.

178. Tang, M.X.; Redemann, C.T.; Szoka, F.C., Jr. In Vitro Gene Delivery by Degraded Polyamidoamine Dendrimers // Bioconjugate Chem. 1996, 7, 703-714.

179. Ferrari, S.; Moro, E.; Pettenazzo, A.; Behr, J.P.; Zacchello, F.; Scarpa, M. ExGen 500 is an efficient vector for gene delivery to lung epithelial cells in vitro and in vivo // Gene Ther. 1997, 4, 1100-1106.

180. Изумрудов, B.A. Явления самосборки и молекулярного "узнавания" в растворах (био)полиэлектролитных комплексов // Успехи химии 2008, 77, (4), 410-415.

181. Сухишвили, С.А.; Обольский, O.JL; Астафьева, И.В.; Кабанов, А.В.; Ярославов, А.А. Интерполиэлектролитные комплексы, содержащие ДНК: взаимодействие с липосомами // Высокомолек. соед. 1993,35,(11), 1895-1899.

182. Kim, J.S.; Maruyama, A.; Akaike, Т.; Kim, S.W. In vitro gene expression on smooth muscle cells using a terplex delivery system // J. Contr. Rel. 1997, 47, 5159.

183. Izumrudov, V.A.; Zhiryakova, M.V.; Kargov, S.I.; Zezin, A.B.; Kabanov, V.A. Competitive reactions in solutions of DNA- containing polyelectrolyte complexes // Macromol Chem., Macromol. Symp., 1996, 106, 179.

184. Boussif, O.; Zanta, M.A.; Behr, J.P. Optimized galenics improve in vitro gene transfer with cationic molecules up to 1000-fold // Gene Ther. 1996, 3, 10741080.

185. Jevprasesphant, R.; Penny, J.; Jalal, R.; Attwood, D.; Mckeown, N.B.; D'emanuele, A. The influence of surface modification on the cytotoxicity of РАМАМ dendrimers Hint. J. Pharm. 2003, 252, 263- 266.

186. Schatzlein, A.G.; Zinselmeyer, B.H.; Elouzi, A.; Dufes, C.; Chim, Y.T.; Roberts, C.J.; Davies, M.C.; Munro, A.; Gray, A.I.; Uchegbu, I.F. Preferential liver gene expression with polypropylenimine dendrimers // J. Control. Release 2005, 101,247- 258.

187. Bodalski, N.; Michalski, J.; Mlotkowska, B. Alkyl and alkenyl-pyridines. Part XVI. Acylation of 2-picolyllithium with ethyl 2-pyridylacetate and 2~pyridylacetonitrile. The synthesis of l,3-di(2'-pyridyl)acetone // Roczniki Chem. 1969, 43,677-681.

188. Sonagoshira, K.; Tohada, Y.; Hagihara, N. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. // Tetrahedron Lett. 1975, 4467-4470.

189. Ogliaruso, M.A.; Romanelly, M.G.; Becker, E.I. Chemistry of cyclopentadienones. // Chem. Rev., 1965, 65, (3), 261- 367.

190. Starodubtsev, S.G.; Kirsh, Y.E.; Kabanov, V.A. II Eur. Polym. J. 1977, 10, (3), 739-742.

191. Ternay, A.L. Contemporary Organic Chemistiy. W. B. Saunders Company: 1981; Vol. 1, 510.

192. Menschutkin, N. // J.Physik.Chem. 1890, 5, 589.

193. Stanger, K.J.L.; Lee, J.-J.; Smith, B.D. Pramaticacceleration of the menschutkin reaction and distortion of halid leaving-group order. // J. Org. Chem. 2007.

194. Fuoss, R.M.; Strauss, V.P. Polyelectrolytes. II. Poly-4-vinylpyridonium chloride and poly-4-vinyl-N-butylpyridonium bromide II J.Polym.Sci. 1948, 3, (2), 246-263.

195. Izumrudov, V.A.; Zhiryakova, M.V.; Akritskaya, N.I., In Advanced Macromolecular and Supramolecular Materials and Processes, Kluver Acad. Plenum.: L., 2003; 277-289.

196. Мартин, P., Введение в биофизическую физику. Мир: Москва, 1966.

197. Sorlie, S.S.; Pecora, R. A dynamic light scattering study of four DNA restriction fragments // Macromolecules 1990, 23, (2), 487-497.

198. Sorlie, S.S.; Pecora, R. A dynamic light scattering study of a 2311 base pair DNA restriction fragment // Macromolecules 1988, 21, (5), 1437-1449.

199. Cardenas, M.; Schillen, K.; Nylander, Т.; Jansson, J.; Lindman, B. DNA compaction by cationic surfactant in solution and at polystyrene particle solution interfaces: a dynamic light scattering study // Phys. Chem. Chem. Phys 2004, 6, (7), 1603-1607.

200. Burchard, W., In Light Scattering. Principles and developments, Brown, W., Ed. Oxford University Press: Oxford, UK, 1996; 439-476.

201. Mel'nikov, S.M.; Sergeyev, V.G.; Yoshikawa, K. Transition of double-stranded DNA chains between random coil and compact globule states induced by cooperative binding of cationic surfactant // J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 99519956.

202. Orberg, M.-L.; Schillen, K.; Nylander, T. Dynamic light scattering and fluorescence study of the interaction between double-stranded DNA and poly(amido amine) dendrimers // Biomacromolecules 2007, 8, 1557-1563.

203. Dias, R.S.; Innerlohinger, J.; Glatter, O.; Miguel, M.G.; Lindman, B. Coil-globule transition of DNA molecules induced by cationic surfactants: a dynamic light scattering study II J. Phys. Chem. В 2005, 109, 10458-10463.

204. Автор выражает благодарность зав. лаб. ВМС профессору Русанову А.Л. за постоянный интерес к работе.

205. Автор искренне благодарит научного руководителя к.х.н. Шифрину Зинаиду Борисовну за дружеское участие, неоценимую помощь и плодотворные обсуждения проблем, затронутых в работе.

206. Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (проекты №07-0300220, 07-03-00228)