Синтез, структура, термодинамика образования и молекулярное моделирование комплексов переходных 3d-металлов с новыми производными гидразонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Ахмед Мохамед Али Мохамед

• Ахмед Мохамед Али Мохамед
• кандидат наук
• 2024

Оглавление диссертации кандидат наук Ахмед Мохамед Али Мохамед

О Г Л А В Л Е Н И Е

В В Е Д Е Н И Е

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Гидразоны и их производные

1.1.1. Синтез гидразонов

1.1.2. Координация и типы связей гидразонов

1.1.3. Исследования растворов ароилгидразонов и их комплексов

1.1.4. Аналитические приложения

1.1.5. Каталитические приложения

1.1.6. Гидразоны в нелинейной оптике

1.1.7. Биологические приложения

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Физические измерения

2.1.1. ИК-спектроскопия

2.1.2. ЯМР-спектроскопия

2.1.3. ЭПР-спектроскопия

2.1.4. Масс-спектрометрия

2.1.5. Рентгеновская кристаллография

2.1.6. Электронная спектроскопия

2.1.7. рН-Метрическое титрование

2.1.8. Квантово-химические расчеты

2.1.9. Молекулярное моделирование (докинг)

2.2. Химические исследования

2.2.1. Исходные материалы

2.2.2. Синтезы лигандов [184-188]

2.2.3. Синтез комплексов c НЬ1 [184]

2.2.3.1. Синтез комплекса Си-Ь1

2.2.3.2. Синтез комплексов М11-Ь1 (М = Мп, N1, Со, 2п)

2

2.2.4. Синтез комплексов с НЬ

2

2.2.4.1. Синтез комплекса Си-Ь

2.2.4.2. Синтез комплекса

Мп-Ь

2.2.4.3. Синтез комплекса

Со-Ь

2.2.4.4. Синтез комплекса №-Ь

2.2.4.5. Синтез комплекса

гп-Ь

2.2.5. Синтез комплексов с

НЬ [188]

3

2.2.5.1. Синтез комплекса

Мп-Ь

2.2.5.2. Синтез комплекса Со-Ь

2.2.5.3. Синтез комплекса

Ni-Ь3

2.2.5.4. Синтез комплекса Си-Ь3

2.2.5.5. Синтез комплекса гп-Ь

23

2.2.6. Характеристики лигандов НЬ и НЬ [187, 188]

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Характеристики комплексов с НЬ1 в твердой фазе [184]

3.1.1. Масс-спектрометрия

3.1.2. ИК-спектроскопия

3.1.3. Электронные спектры комплексов металлов с НЬ1

3.1.4. Описание кристаллической структуры комплекса СиЬ1С1 [184]

3.2. Исследование комплекса меди(11) с лигандом НЬ1 в водном растворе методом ЭПР [210, 211]

3.3. Характеристики комплексов с

НЬ2

3.3.1. Масс-спектрометрия

3.3.2. ИК-спектроскопия

3.3.3. Электронные спектры комплексов с НЬ2

3.3.4. Кристаллическая структура комплекса с НЬ2

3.3.4.1. Описание кристаллической структуры комплекса Со(Ь2)2

3

3.4. Характеристики комплексов с

НЬ [188]

3.4.1. Масс-спектрометрия

3.4.2. ИК-спектроскопия

3

3.4.3. Электронные спектры комплексов с лигандом НЬ

3.4.4. Описание кристаллической структуры комплексов с ИЬ"

3.5. Термодинамические параметры образования, спектральные характеристики и структуры комплексов 3д-металлов с лигандами ИЬП (п = 1, 2, 3) в водных растворах [187, 188, 227-230]

3.6. Молекулярное моделирование (докинг) с участием комплексов переходных 3д-металлов с производными гидразонов

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, структура, термодинамика образования и молекулярное моделирование комплексов переходных 3d-металлов с новыми производными гидразонов»

В В Е Д Е Н И Е

Актуальность темы исследования. Гидразоны и их производные вызывают нарастающий интерес в качестве высокоэффективных лекарственных средств. В частности, гидразоны применяются для лечения туберкулёза. Существующие препараты для лечения туберкулеза обнаруживают значительные побочные эффекты и недостаточно активны в отношении новых резистентных штаммов бактерий. В этой связи разработки новых высокоэффективных противотуберкулезных препаратов с минимальным побочным действием становятся исключительно актуальными. Перспективным шагом в этом направлении может стать координация новых гидразонов и их производных к переходным металлам, что позволит существенно усилить биологическую активность образующихся координационных соединений. Однако для глубокого понимания причин биологической активности комплексов металлов с новыми гидразонами и их производными необходимы детальные исследования структуры, термодинамики образования данных комплексов, а также их взаимодействий с потенциальными биомишенями. В попытке приблизить решение этих проблем и предпринята настоящая работа.

Степень разработанности темы исследования. В настоящее время не прекращаются исследования в области синтеза новых высокоэффективных лекарственных средств на основе гидразонов и их производных. Однако причины наличия или отсутствия той или иной биологической активности комплексов металлов с гидразонами и их производными изучены крайне слабо. Данная область исследований требует глубокой разработки на основе принципов и достижений современной координационной химии и бионеорганической химии.

Цель и задачи исследования. Цель работы заключалась в исследовании структуры, термодинамики образования и молекулярного моделирования

(докинга) комплексов переходных металлов с новыми производными гидразонов физико-химическими и математическими методами.

Для достижения цели работы необходимо решение следующих задач:

1. синтез кристаллов комплексов ряда переходных 3d-металлов с новыми производными гидразонов и их характеризация физико-химическими методами;

2. установление структуры комплексов переходных 3d-металлов с новыми производными гидразонов методом РСА и путем квантово-химических расчетов;

3. установление спектральных характеристик комплексов переходных 3d-металлов с новыми производными гидразонов в кристаллическом состоянии и в растворах;

4. определение термодинамических параметров образования комплексов ряда переходных 3d-металлов с новым производным гидразона в водных растворах;

5. проведение молекулярного докинга комплексов переходных металлов с новыми производными гидразонов для потенциальных биомишений.

Научная новизна работы состоит в том, что впервые:

1. синтезированы и охарактеризованы физико-химическими методами кристаллы ряда комплексов переходных 3d-металлов с новыми производными гидразонов;

2. установлены структуры комплексов переходных 3ё-металлов с новыми производными гидразонов с помощью методов РСА, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и квантовой химии;

3. определены спектральные характеристики комплексов переходных 3ё-металлов с новыми производными гидразонов в водных растворах по данным методов СФ-метрии и ЭПР;

4. установлены термодинамические параметры образования комплексов ряда переходных 3ё-металлов с новым производным гидразона в водных растворах методами СФ-метрии и рН-метрии;

5. определены параметры молекулярного докинга комплексов переходных металлов с новыми производными гидразонов в отношении биомишени.

Теоретическая и практическая значимость работы.

Результаты работы представляют ценность для развития неорганической, координационной, физической, бионеорганической, биоорганической и медицинской химии, углубляя представления о свойствах комплексов переходных 3ё-металлов с новыми производными гидразонов, термодинамике образования и структуре данных соединений. Установленные в работе параметры комплексообразования и молекулярного докинга имеют не только теоретическую значимость, но и практическое значение для развития современной медицины. Выявленные в работе факторы образования комплексов переходных металлов с новыми производными гидразонов существенны для разработки методов направленного синтеза координационных соединений.

Методология и методы исследования.

Основной методологический подход в работе заключался в комплексном использовании синтетических, экспериментальных, расчетных и теоретических методов для описания структуры, спектральных характеристик, термодинамики образования и молекулярного докинга комплексов переходных металлов с новыми производными гидразонов. Полученные результаты анализировались на основе широкого привлечения литературных и собственных данных, накопленных в НИЛ координационных соединений КФУ. В работе были использованы такие экспериментальные приемы и методы, как рН-потенциометрия, спектрофотометрия, РСА, ЯМР, ЭПР, ИК-спектроскопия и масс-спектрометрия. Для обработки результатов экспериментов широко использовался математический аппарат с применением компьютерного моделирования на основе литературных и собственных программ. Важное применение в работе нашли квантово-химические расчеты и расчеты для определения структур соединений и параметров молекулярного докинга.

Положения, выносимые на защиту:

1. Параметры кристаллических структур комплексов переходных 3ё-металлов с новыми производными гидразонов, установленные методами РСА, их спектральные характеристики по данным масс-спектрометрии, ИК-спектроскопии и электронной спектроскопии, а также параметры структур комплексов, установленные квантово-химическими расчетами.

2. Спектральные характеристики комплексов переходных 3ё-металлов с новыми производными гидразонов в растворах по данным методов СФ-метрии и ЭПР.

3. Термодинамические параметры образования комплексов ряда переходных 3ё-металлов с новыми производными гидразонов в водных растворах, полученные методами СФ-метрии и рН-метрии, а также их структурная интерпретация.

4. Параметры молекулярного докинга комплексов переходных металлов с новыми производными гидразонов в отношении биомишени и обоснованное предположение о высокой биологической активности изученных соединений.

Личный вклад автора состоит в анализе литературных данных, синтезе кристаллов ряда комплексов, установлении их структуры, оценке спектральных характеристик координационных соединений, исследовании экспериментальными методами термодинамики комплексообразования, оценке параметров молекулярного докинга комплексов переходных металлов с новыми производными гидразонов, а также в математической обработке и моделировании экспериментальных данных, участии в анализе и обобщении полученных результатов, подготовке научных публикаций по теме исследования.

Степень достоверности результатов. Развитые в работе методологические подходы, использованный комплекс химических, физических и математических методов, критический анализ результатов эксперимента и расчетов гарантировали получение высокоточной и достоверной информации об исследованных системах.

Апробация результатов. Основные результаты диссертации докладывались и обсуждались на XV Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2021 г.); XVI Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2022 г.); XIX Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (Краснодар, 2022 г.); V Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2022 г.); Итоговой научной конференции Казанского университета (Казань, 2022 г.); Итоговой научно-практической конференции профессорско-преподавательского состава Института физики и Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского федерального университета (Казань, 2023 г.); XVII Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2023 г.).

Публикации. По теме исследования опубликованы 11 печатных работ, из них 3 статьи в рецензируемых научных изданиях из перечня рекомендованных Министерством науки и высшего образования Российской Федерации, индексируемых в базах данных РИНЦ, Web of Science, Scopus и 8 тезисов докладов в материалах всероссийских и международных конференций. Научные труды по теме диссертационной работы опубликованы совместно с сотрудниками (Штырлин В.Г., Гилязетдинов Э.М., Бухаров М.С., Серов Н.Ю., Захаров А.В., Губайдуллин А.Т., Гоголашвили Э.Л., Гарифзянов А.Р., Жукова Н.А., Мамедов В.А., Мирзаянов И.И., Хазиев Р.М., Штырлин Н.В., Бурилов В.А., Фатыхова А.М.), аспирантами (Ермолаев А.В., Аксенин Н.С., Уразаева К.В.), студентом (Жернаков М.А.) Химического института им. А.М. Бутлерова КФУ и НОЦ Фармацевтики КФУ, а также к.х.н. Крутиковым А.А.

Работа выполнена на кафедре неорганической химии и в научно -исследовательской лаборатории координационных соединений отдела

неорганической и координационной химии Химического института им. А.М. Бутлерова Федерального государственного автономного образовательного учреждения высшего образования «Казанский (Приволжский) федеральный университет». Работа является частью исследований по основному научному направлению Химического института им. А.М. Бутлерова Федерального государственного автономного образовательного учреждения высшего образования «Казанский (Приволжский) федеральный университет» «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементоорганических и координационных соединений».

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 155 страницах, содержит 18 таблиц, 98 рисунков, 4 схемы, 234 библиографические ссылки на работы российских и зарубежных авторов. Основными разделами работы являются: введение, три главы (литературный обзор, экспериментальная часть, обсуждение результатов), заключение, библиографический список и Приложение, содержащее 5 таблиц.

В первой главе представлены литературные данные по гидразонам и их производным, а также соответствующим комплексам этих лигандов с переходными металлами. Далее представлены сведения об аналитических и каталитических приложениях гидразонов и их комплексов, а также рассмотрены их применения в нелинейной оптике. Особое внимание уделено биологическим аспектам применения как самих гидразонов, так и их комплексов с переходными металлами.

Во второй главе представлена методика эксперимента.

В третьей главе обсуждаются результаты работы. Первая часть посвящена синтезу кристаллов комплексов ряда переходных 3ё-металлов с новыми производными гидразонов. Во второй части представлены результаты исследования физико-химических характеристик комплексов переходных 3ё-металлов с производными гидразонов по данным методов ЯМР, масс-спектрометрии, ИК-спектроскопии и электронной спектроскопии. Здесь же

дано описание кристаллических структур по данным РСА. В третьей части обсуждаются структуры и термодинамика образования комплексов переходных 3d-металлов с производными гидразонов в растворах по данным методов ЭПР, СФ-метрии, рН-метрии и квантово-химических расчетов, а также представлены результаты молекулярного моделирования (докинга) новых комплексов с потенциальной биомишенью.

Автор считает своим долгом выразить искреннюю благодарность Штырлину Валерию Григорьевичу, Гилязетдинову Эдуарду Махмутовичу, Бухарову Михаилу Сергеевичу, Серову Никите Юрьевичу, Крутикову Александру Александровичу, Захарову Алексею Васильевичу, Губайдуллину Айдару Тимергалиевичу, Гоголашвили Эдуарду Лаврентьевичу, Гарифзянову Айрату Ризвановичу, Жуковой Наталье Анатольевне, Мамедову Вахиду Абдулла оглы, Мирзаянову Ильдару Ирековичу, Хазиеву Раилю Маратовичу, Штырлину Никите Валерьевичу, Бурилову Владимиру Александровичу, Фатыховой Айгуль Мидхатовне, Жернакову Максиму Александровичу, Ермолаеву Антону Валерьевичу, Аксенину Никите Сергеевичу, Уразаевой Кире Валерьевне и всем сотрудникам, аспирантам и студентам кафедры неорганической химии и НИЛ координационных соединений отдела неорганической и координационной химии Химического института им. А.М. Бутлерова КФУ за оказанную помощь и поддержку.

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Ахмед Мохамед Али Мохамед

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Основные результаты и выводы:

1 13

1. Впервые синтезированы и охарактеризованы методами ЯМР И, С, ИКЕ81-МБ, УФ-видимой и ИК-спектроскопии новые производные гидразонов: (Е)-Ы1-

(1-(6-метилпиридин-2-ил)метилен)изоникотиногидразид (НЬ ) и ^)-Ы'-(1-(6-

3

метилпиридин-2-ил)этилиден)изоникотиногидразид (НЬ ).

2. Впервые синтезированы и охарактеризованы методами РСА, масс-спектрометрии, ИК-спектроскопии и СФ-метрии кристаллы 15-ти новых комплексов 3ё-металлов {Мп(11), Со(11), N1(11), Си(11) и Zn(II)} различного состава с производными гидразонов: (Е^)-Ы'-((5-гидрокси-3,4-бис(гидрокси-метил)-6-метилпиридин-2-ил)метилен)изоникотиногидразида (ИЬ1), (E)-N,-(1-

(6-метилпиридин-2-ил)метилен)изоникотиногидразида (ИЬ ) и (Z)-N,-(1-(6-

3

метил-пиридин-2-ил)этилиден)изоникотиногидразида (ИЬ ).

3. Впервые детально охарактеризован уникальный комплекс да1[СиЬ1С1]^ 0.5И20, структура которого обнаруживает псевдоэффект Яна-Теллера. Подчеркнуто, что комплекс

да1[СиЬ1С1]0.5И2О

может стать многообещающим противотуберкулезным препаратом, а лиганд ИЬ1 способен выступать в качестве молекулярного сенсора Си11 в растворах.

4. В результате моделирования спектров ЭПР установлено, что в системе Си(11) - Ь1 при рИ 10-12 и соотношении металл/лиганд 1:5 образуется комплекс Си(Ь1)2,

в котором проявляется динамический эффект или псевдоэффект Яна-

Теллера.

5. С помощью методов рН-метрического и СФ-метрического титрования определены термодинамические параметры комплексообразования и спектральные характеристики 12 комплексов состава М(ИЬ1)2+, М(Ь1)+, М(И-1Ь1) —-МЬ1(ОИ) и М(И-1Ь1)(ОИ)- (М = N1, Си, Zп). Методами квантовой химии рассчитаны структуры гидроксо-комплексов состава МЬ1(ОИ), доминирующих в физиологическом диапазоне рН, обеспечивая гидролитические процессы с потенциальной биологической активностью.

6. Установлено, что синтезированные и охарактеризованные методом РСА комплексы М(Ьп)2 (п = 1, 2, 3), растворенные в воде при концентрациях 1 •Ю-5 -110-4 М претерпевают гидролиз в физиологическим диапазоне рН с образованием гидроксо-комплексов состава М(Ьп)(ОН). На основе квантово-химических расчетов структур комплексов МЬп(ОН)2Н2О {М = Мп(11), Со(11), N1(11), Си(11), 2п(И)} методом молекулярного докинга при расположении комплексов М(ОН)(Ьп) в активном центре белка 1пЪА установлены высокие энергии сродства (значения скоринг-функции) комплексов МЬп(ОН) = МЬп(ОН) 2Н2О с белком 1пЪА (£ута = -(7.8-8.7) ккал/моль). Показано, что соединения М(Ьп)+ = М(Ь3)+ 3Н2О также демонстрируют высокие значения скоринг-функции этих комплексов с белком 1пЪА. Полученные результаты позволяют предположить высокую биологическую активность изученных соединений.

Разработанные методики синтеза новых производных гидразонов и их комплексов с переходными 3ё-металлами, а также описание их характеристик с помощью совокупности взаимодополняющих методов исследования открывают новые возможности для создания и детального описания новых координационных соединений с заданными свойствами. Выявление потенциальной биологической активности изученных соединений и их аналогов перспективно для создания новых высокоэффективных лекарственных средств, в особенности, противотуберкулезных препаратов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Ахмед Мохамед Али Мохамед, 2024 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

1. Abd El-Wahab, H. Synthesis and characterization of some arylhydrazone ligand and its metal complexes and their potential application as flame retardant and antimicrobial additives in polyurethane for surface coating / H. Abd El-Wahab, M. Abd El-Fattah, A.H. Ahmed, A.A. Elhenawy, N.A. Alian // J. Org. Chem. - 2015. -V. 791. - P. 99-106.

2. Gokçe, C. Copper(H) complexes of acylhydrazones: synthesis, characterization and DNA interaction / C. Gokçe, R. Gup // Appl. Org. Chem. - 2013. - V. 27, No 5.

- P. 263-268.

3. Xue, L.W. Synthesis, crystal structures, and antimicrobial activity of copper(II) complexes derived from N'-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide / L.W. Xue, H.J. Zhang, P.P.Wang // Inorg. Nano-Met. Chem. - 2020. - V. 50, No 8. - P. 637-643.

4. Kriza, A. Synthesis, characterization and thermal behaviour of complexes compounds derived from Cu(II), Co(II), Ni(II) and Zn(II) and isonicotinoyl hydrazone-2-indoline / A. Kriza, I. Ignat, O. Oprea, N. Stanica // Rev. Chim. - 2010.

- V. 61. - P. 733-739.

5. El-Bahnasawy, R.M. Benzoylacetone isonicotinoyl hydrazone complexes of divalent transition metals / R.M. El-Bahnasawy, S.E. El-Meleigy // Trans. Met. Chem. - 1993. - V. 18. - P. 505-509.

6. Rodriguez-Hermida, S. Solid-state coordinative behavior of a new asymmetrical bis-hydrazone ligand containing two different binding pockets / S. Rodriguez-Hermida, A.B. Lago, L. Canadillas-Delgado, R. Carballo, E.M. Vazquez-Lopez // Cryst. Growth Des. - 2013. - V. 13, No 3. - P. 1193-1205.

7. Sutradhar, M. Ni(II)-Aroylhydrazone complexes as catalyst precursors towards efficient solvent-free nitroaldol condensation reaction / M. Sutradhar, T. Roy Barman, A.J. Pombeiro, L.M. Martins // Cat. - 2019. - V. 9, No 6. - P. 554-567.

8. Ajayeoba, T.A. Synthesis, characterisation and antimicrobial studies of mixed nickel(II) and copper(II) complexes of aroylhydrazones with 2, 21-bipyridine and 1,10-phenanthroline / T.A. Ajayeoba, O.F. Akinyele, A.O. Oluwole // Ife. J. Sci. -2017. - V. 19, No 1. - P. 119-132.

9. Al-Daher, G.M. Synthesis, spectral and antibacterial studies of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with acetone acetyl hydrazine / G.M. Al-Daher, and Y.Y. Thana // Raf. J. Sci. - 2017. - V. 26, No 1. - P. 38-48.

10. Mondal, S. Synthesis, spectroscopic studies, X-ray crystal structures, electrochemical properties and DFT calculations of three Ni(II) complexes of aroyl hydrazone ligands bearing anthracene moiety / S. Mondal, C. Das, B. Ghosh, B. Pakhira, A.J. Blake, M.G. Drew, S.K. Chattopadhyay // Polyhedron. - 2014. - V. 80. - P. 272-281.

11. Zuo, W. Synthesis, crystal structures and use in ethylene oligomerization catalysis of novel mono-and dinuclear nickel complexes supported by (E)-N'-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)benzohydrazide ligand / W. Zuo, C. Tourbillon, V. Rosa, K. Cheaib, M.M. Andrade, S. Dagorne, R. Welter // Inorg. Chim. Acta. - 2012. - V. 383. - P. 213-219.

12. Kavitha, G. Synthesis, spectral characterization, crystal Structure, thermal studies and hirshfeld surface analysis of novel dichlorodi-(E)-N'-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide manganese(II) Complex / G. Kavitha, M. Uthayakumar, V. Shinde, T. Chandrasekaran, M. Suresh // Asian J. Chem. - 2020. -V. 32, No 9. - P. 2213-2221.

13. Chavan, S.S. Copper(I) Complexes of N-(2-{[(2E)-2-(4-nitrobenzylidenyl)-hydrazinyl]carbonyl}phenyl)benzamide and tri-phenylphosphine: Synthesis, characterization and luminescence 3roperties / S.S. Chavan, S.B. Pawal, M.S. More, A.C. Willis // J. Fluo. - 2016. - V. 26, No 6. - P. 2233-2040.

14. Guo, H.L. Synthesis, crystal structure, and DNA-binding studies of tansition metal complexes with 2'-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-hydroxybenzoylhydrazide / H.L. Guo, L.J. Wang, F.Y. Chen, H.X. Li, S.Y. He // Met. Org. Nano-Met. Chem. -2012. - V. 42, No 6. - P. 843-489.

15. Mandewale, M.C. Synthesis and biological evaluation of new hydrazone derivatives of quinoline and their Cu(II) and Zn(II) complexes against Mycobacterium tuberculosis / M.C. Mandewale, B. Thorat, D. Shelke, R. Yamgar // Bioinorg. Chem. Appl. - 2015. - V. 2015. - P. 1-14.

16. Qiu, X.Y. Bis{(Z)-N'-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide-K2N',O}bis (pyridme-KN)cobalt(II) / X.Y. Qiu, S.L. Yang, W.S. Liu, H. Zhu // Acta. Crystallograp. Sec. E: Stru. Rep. Online. - 2006. - V. 62, No 6. - P. 1320-1321.

17. Tai, X.-S. Bis(4-methoxybenzaldehyde 2-hydroxybenzoylhydrazonato) pyridinezinc(II) pyridine solvate / X.-S. Tai, J. Yin, M.-Y. Hao // Acta. Cryst. Sec. E: Stru. Rep. Online. - 2007. - V. 63, No 7. - P. 1927-1928.

18. You, Z. Inhibition studies of Helicobacter pylori urease with Schiff base copper(II) complexes / Z. You, M. Liu, C. Wang, G. Sheng, X. Zhao, D. Qu, F. Niu // RSC. Advan. - 2016. - V. 6, No 20. - P. 16679-16690.

19. Afkhami, F.A. Synthesis, X-ray characterization, DFT calculations and Hirshfeld surface analysis of Zn(II) and Cd(II) complexes based on isonicotinoyl-hydrazone ligand / F.A. Afkhami, A.A. Khandara, G. Mahmoudi W. Maniukiewiczc, J. Lipkowskid, J.M. Whitee, R. Watermanf, S.G. Grandag, E. Zangrandoh, A. Bauzai,

A. Frontera // Cryst. Eng. Comm. - 2016. - V. 18, No 24. - P. 4587-4596.

20. Afkhami, F.A. Sonochemical synthesis of cadmium(II) coordination polymer nanospheres as precursor for cadmium oxide nanoparticles / F.A. Afkhami, A.A. Khandar, G. Mahmoudi, R. Abdollahi, A.V. Gurbanov, A.M. Kirillov // Cryst. -2019. - V. 9. - P. 199-222.

21. Mahmoudi, G. Modulation of coordination in pincer-type isonicotinohydrazone Schiff base ligands by proton transfer / G. Mahmoudi, A. A. Khandar, F. A. Afkhami,

B. Miroslaw, A. V. Gurbanov, F.I. Zubkov, A. Kennedy, A. Franconetti, A. Frontera // Cryst. Eng. Comm. - 2019. - V. 21. - P. 108-117.

22. Jia, Y. A dioxidovanadium(V) complex of NNO-donor Schiff base as a selective inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B: Synthesis, characterization, and biological activities / Y. Jia , L. Lu, M. Zhu, C. Yuan, S. Xing, X. Fu // Eur. J. Med. Chem. - 2017. - V. 128. - P. 287-292.

23. Yang, Y. Antitumor activity of a 2-pyridinecarboxaldehyde 2-pyridinecarboxylic acid hydrazone copper complex and the related mechanism / Y. Yang, T. Huang, S. Zhou, Y. Fu, Y. Liu, Y. Yuan, Q. Zhang, S. Li, C. Li // Onco. Lett. - 2015. - V. 34. - P. 1311-1318.

24. Qin, J. Synthesis, structural diversity and mimic superoxide dismutase of Mn(II) complexes derived from N,O-donor Schiff bases / J. Qin, Q. Yin, S. S. Zhao, J. Z. Wang, S. S. Qian // Acta Chim. Slov. - 2016. - V. 63, No 1. - P. 55-61.

25. Mahmoudi, G. Zinc(II) complexes derived from 2-formylpyridine nicotinoyl hydrazone as organic blocker: Syntheses, crystal architectures, Hirshfeld surface analyses and DFT studies / G. Mahmoudi, H. Chowdhury, B. K. Ghosh, M. Kubicki, A. Bartyzel, J.M. White, I. Alkorta, A. V. Gurbanov, D. A. Safin // J. Mol. Struct. -2021. - V. 1229. - P. 129614-129634.

26. Afkhami, F.A. Supramolecular lead(II) architectures engineered by tetrel bonds / F.A. Afkhami, G. Mahmoudi, F. Qu, A. Gupta, M. Kose, E. Zangrando, F.I. Zubkov, I. Alkortaf, D.A. Safin // Cryst. Eng. Comm. - 2020. - V. 22, No 13. - P. 2389-2396.

27. Tyula, Y.A. A new hemidirected lead(II) complex extended in holodirected one-dimensional polymer by secondary Pb-O interactions: A precursor for preparation of PbO nanoparticles, and DFT study / Y.A. Tyula, A. Zabardasti, H. Goudarziafshar, B. Mirtamizdoust // J. Mol. Struct. - 2017. - V. 1149. - P. 142-148.

28. Mahmoudi, G. On the importance of tetrel bonding interactions in lead(II) complexes with (iso)nicotinohydrazide based ligands and several anions / G. Mahmoudi, A. Bauza, M. Amini, E. Molins, J.T. Magued, A. Frontera // Dalton Trans. - 2016. - V. 45, No 25. - P. 10708-10716.

29. Pouralimardan, O. Hydrazone Schiff base-manganese(II) complexes: Synthesis, crystal structure and catalytic reactivity / O. Pouralimardan, A.C. Chamayou, C. Janiak, H. Hosseini-Monfared // Inorg. Chim. Acta. - 2007. - V. 360, No 5. - P. 1599-1608.

30. Demir, B.S. Evaluation of the antitumor activity of a series of the pincer-type metallocomplexes produced from isonicotinohydrazide derivative / B.S. Demir, G.

Mahmoudi, A. Sezan, E. Derinoz, E. Nas, Y. Saygideger, F.I. Zubkov, E. Zangrando, D.A. Safin // J. Inorg. Biochem. - 2021. - V. 223. - P. 111525-111535.

31. Southern, S.A. Prospects for 207Pb solid-state NMR studies of lead tetrel bonds / S.A. Southern, D. Errulat, J.M. Frost, B. Gabidullin, D.L. Bryce // Farad. Discus. -2017. - V. 203. - P. 165- 186.

32. Tiago, F.S. New Cu(II) complex with acetylpyridine benzoyl hydrazone: experimental and theoretical analysis / F.S. Tiago, P.H. Santiago, M.M. Amaral, J.B. Martins, C.C. Gatto // J. Coord. Chem. - 2016. - V. 69, No 2. - P. 330-342.

33. Hussain, N. The influence of different coordination environments on one-dimensional Cu(II) coordination polymers for the photo-degradation of organic dyes / N. Hussain, V.K. Bhardwaj // Dalton Trans. - 2016. - V. 45, No 18. - P. 7697-7707

34. Qin, S. Three copper(II) complexes of a "tritopic" hydrazone ligand: Synthesis and structural characterization / S. Qin, C. Nie, Z. Weng, Z. Chen, F. Liang // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2011. - V. 637, No 14. - P. 2294-2299.

35. Dasgupta, S. Designing of novel zinc(II) Schiff base complexes having acyl hydrazone linkage: study of phosphatase and anti-cancer activities / S. Dasgupta, S. Karim, S. Banerjee, M. Saha, K.D. Saha, D. Das // Dalton Trans. - 2020. - V. 49, No 4. - P. 1232-1240.

36. Chen, L. Preparation and characterization of carboximidate iron(II) complexes / L. Chen, W. Zhang, S. Huang, X. Jin, W.H. Sun // Inorg. Chem. Comm. - 2005. - V. 8, No 1. - P. 41-43.

37. Shen, F.X. Preparation of dihydroquinazoline carbohydrazone Fe(II) complexes for spin crossover / F.X. Shen, W. Huang, T. Yamamoto, Y. Einaga, D. Wu // New J. Chem. - 2016. - V. 40, No 5. - P. 4534-4542.

38. Bikas, R. Syntheses, crystal structures and magnetic studies of new 2D coordination polymers containing dinuclear manganese(II) repetitive units using a ditopic isonicotinhydrazone based N,N,O-donor ligand / R. Bikas, H. Hosseini-Monfared, M. Siczek, A. Gutiérrez, M.S. Krawczyk, T. Lis // Polyhedron. - 2014. -V. 67. - P. 396-404.

39. Wang, L.H. Synthesis, characterization and crystal structures of copper(II), zinc(II) and vanadium(V) complexes, derived from 3-methyl-N'-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)benzohydrazide, with antibacterial activity / L.H. Wang, X.Y. Qiu, S.J. Liu // J. Coord. Chem. - 2019. - V. 72. - P. 5-7.

40. Xu, Z.Q. Synthesis, characterization and anticancer activities of two lanthanide(III) complexes with a nicotinohydrazone ligand / Z.Q. Xu, X.J. Mao, L. Jia, J. Xu, T.F. Zhu, H. X. Cai, H.Y. Bie, R.H. Chen, T.L. Ma // J. Mol. Struct. -2015. - V. 1102. - P. 86-90.

41. Zhang, Y.Y. Trinitratobis{N'-[1-(2-pyridyl)-ethylidene]isonicotino-hydrazide}-cerium(III): a three-dimensional cerium-organic supra molecular structure / Y.Y. Zhang, S.X. Liu // Acta Cryst Sec. C: Cryst. Struct. Comm. - 2009. - V. 65. - P. 269272.

42. Hao, Z.Y. Synthesis, characterization, antioxidant activities, and DNA-binding studies of (E)-N'-[1-(pyridin-2-yl)ethylidene]isonicotinohydrazide and its Pr(III) and Nd(III) Complexes / Z.Y. HAO, Q.W. Liu, J. Xu, L. Jia, S.B. Li // Chem. Pharm. Bull. - 2010. - V. 58, No 10. - P. 1306-1312.

43. Shen, S. Synthesis, characterization and anticancer activities of transition metal complexes with a nicotinohydrazone ligand / S. Shen, H. Chen, T. Zhu, X. Ma, J. Xu, W. Zhu, R. Chen, J. Xie, T. Ma, L. Jia, Y. Wang, C. Peng // Onco. Lett. - 2017. - V. 13, No 5. - P. 3169-3176.

44. Mahmoudi, G. Supramolecular assemblies in Pb(II) complexes with hydrazido-based ligands / G. Mahmoudi, S.K. Seth, F.I. Zubkov, E.L. Torres, A. Bacchi, V. Stilinovic, A. Frontera // Cryst. - 2019. - V. 9. - P. 323-338.

45. Xie, J. Synthesis, characterization and antitumor activity of Ln(III) complexes with hydrazone Schiff base derived from 2-acetylpyridine and isonicotinohydrazone / J. Xie, S. Shen, R. Chen, J. Xu, K. Dong, J. Huang, Q. Lu, W. Zhu, T. Ma, L. Jia, H. Cai // Onco. Lett. - 2017. - V. 13, No 6. - P. 4413-4419.

46. Tan, Y. Syntheses, characterization, crystal structures and antimicrobial activity of 4-bromo-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide and its cobalt(III) and

manganese(II) complexes / Y. Tan // Acta. Chim. Slov. - 2019. - V. 66, No 3. - P. 1002-1009.

47. Armstrong, C.M. Structural variations and formation constants of first-row transition metal complexes of biologically active aroylhydrazones / C.M. Armstrong, P.V. Bernhardt, P. Chin, D.R. Richardson // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. - V. 6. - P. 1145-1156.

48. Yang, P. Nickel complexes of aroylhydrazone ligand: synthesis, crystal structure and DNA binding properties / P. Yang, L.L. Zhang, Z.Z. Wang, D.D. Zhang, Y.M. Liu, Q.S. Shi, X.B. Xie // J. Inorg. Biochem. - 2020. - V. 203. - P. 110919-110950.

49. Mathews, N.A. Synthesis and characterization of a new aroylhydrazone ligand and its cobalt(III) complexes: X-ray crystallography and in vitro evaluation of antibacterial and antifungal activities / N.A. Mathews, A. Jose, M.P. Kurup // J. Mol. Struct. - 2019. - V. 1178. - P. 544-553.

50. Mishra, M. Synthesis, structural investigation, DNA and protein binding study of some 3d-metal complexes with N'-(phenyl-pyridin-2-yl-methylene)thiophene-2-carboxylic acid hydrazide / M. Mishra, K. Tiwari, S. Shukla, R. Mishra, V.P. Singh // Spectrochim. Acta Part A: Mol. Biomol. Spectr. - 2014. - V. 132. - P. 452-464.

51. Emami, M. Synthesis, study, and application of Pd(II) hydrazone complexes as the emissive components of single-layer light-emitting electrochemical cells / M. Emami, H. Shahroosvand, R. Bikas, T. Lis, C. Daneluik, M. Pilkington // Inorg. Chem. - 2021. - V. 60, No 2. - P. 982-994.

52. Despaigne, A.A.R. Structural studies on zinc(II) complexes with 2-benzoylpyridine-derived hydrazones / A.A.R. Despaigne, J.G. Da Silva, A.C.M. do Carmo, O.E. Piro, E.E. Castellano, H. Beraldo // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362, No 7. - P. 2117-2122.

53. Li, L. Synthesis and structural characterization of zinc(II) and cobalt(II) complexes based on multidentate hydrazone ligands / L. Li, Y.Z. Zhang, E. Liu, C. Yang, J.A. Golen, A.L. Rheingold, G. Zhang // J. Mol. Struct. - 2016. - V. 1110. - P. 180-184.

54. Chang, H.Q. Syntheses, crystal structures, antitumor and antioxidant activities of two hydrazide-hydrazone-based transition metal complexes / H.Q. Chang, L. Jia, J. Xu, W.N. Wu, T.F. Zhu, R.H. Chen, T.L. Ma, Y. Wang, Z.Q. Xu // Trans. Met. Chem. - 2015 - V. 40. - P. 485-491.

55. Shaabani, B. Chromium(III), manganese(II) and iron(III) complexes based on hydrazone Schiff-base and azide ligands: Synthesis, crystal structure and antimicrobial activity / B. Shaabani, A.A. Khandar, N. Ramazani, M. Fleck, H. Mobaiyen, L.C. Silva // J. Coord. Chem. - 2017. - V. 70, No 4. - P. 696-708.

56. Mahmoudi, G. Anion-driven tetrel bond-induced engineering of lead(II) architectures with N'-(1-(2-pyridyl)ethylidene)nicotinehydrazide: Experimental and theoretical findings / G. Mahmoudi, D.A. Safin, M.P. Mitoraj, M. Amini, M. Kubicki, T. Doert, F. Locherere, M. Fleck // Inorg. Chem. Front. - 2017. - V. 4, No 1. - P. 171-182.

57. Hou, J. Preparation and characterization of acylhydrazone nickel(II) complexes and their catalytic behavior in vinyl polymerization of norbornene and oligomerization of ethylene / J. Hou, W.H. Sun, D. Zhang, L. Chen, W. Li, D. Zhao, H. Song // J. Mol. Cat. A: Chem. - 2005. - V. 231, No 2. - P. 221-233.

58. Galic, N. Solution and solid-state studies of complexation of transition-metal cations and Al(III) by aroylhydrazones derived from nicotinic acid hydrazide / N. Galic, M. Rubcic, K. Magdic, M. Cindric, V. Tomisic // Inorg. Chim. Acta. - 2011. -V. 366, No 1. - P. 98-104.

59. Shit, M. Oxo transfer reaction: dioxido and monooxidovanadium(V) complexes / M. Shit, S. Mukherjee, S. Maity, S. Bera, P. Ghosh // J. Indian Chem. Soc. - 2022. -V. 99. - P. 100518-100524.

60. Li, S.H. Five metal(II) coordination polymers constructed from two vanillin derivatives: from discrete structure to 3D diamondoid network / S.H. Li, S.K. Gao, S.X. Liu, Y.N. Guo // Cryst. Grow. Des. - 2010. - V. 10, No 2. - P. 495-503.

61. Gokce, C. Synthesis and characterisation of Cu(II), Ni(II), and Zn(II) complexes of furfural derived from aroylhydrazones bearing aliphatic groups and

their interactions with DNA / C. Gokce, R. Gup // Chem. Pap. - 2013. - V. 67, No 10. - P. 1293-1303.

62. Rahmatpour, F. Catalytic performance of copper(II) Schiff base complex immobilized on Fe3O4 nanoparticles in synthesis of 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and reduction of 4-nitrophenol / F. Rahmatpour, M. Kosari, and N. Monadi // J. Mol. Struct. - 2022. - V. 1253. - P. 132102- 132117.

63. Burgos-López, Y. Tridentate acylhydrazone copper(II) complexes with heterocyclic bases as coligands. Synthesis, spectroscopic studies, crystal structure and cytotoxicity assays / Y. Burgos-López, L.M. Balsa, O.E. Piro, I.E. León, J. García-Tojal, G.A. Echeverría, A.C. González-Baró, B.S. Parajón-Costa // Polyhedron. -2022. - V. 213. - P. 115621- 115618.

64. Ta, S. X-ray structurally characterized Mo(VI), Fe(III) and Cu(II) complexes of amide-imine conjugate: (bio)catalytic and histidine recognition studies / S. Ta, M. Ghosh, N. Salam, J. Das, M. Islam, P. Brandao, V. Félix, J. Sanmartin, D. Das // Appl. Organomet. Chem. - 2020. - V. 34, No 10. - P. 5823-5839.

65. Anbu, S. Biomolecular interaction, catecholase like activity and alkane oxidation in ionic liquids of a phenylcarbohydrazone-based monocopper(II) complex / S. Anbu, A. Paul, A.P. Ribeiro, M.F.C.G. da Silva, M.L. Kuznetsov, A.J. Pombeiro // Inorg. Chimica Acta. - 2016. - V. 450. - P. 426-436.

66. Aruffo, A.A. Structures of cw-dichloro(methanol)(salicylaldehyde benzoyl-hydrazonato)iron(III), [FeC^CmHn^OiXCHiO)], and chloro(salicylaldehyde benzoylhydrazonato)copper(II) monohydrate, [CuCl(C14HnN2O2)]-H2O / A.A. Aruffo, T.B. Murphy, D.K. Johnson, N.J. Rose, V. Schomaker // Acta Crystallograp. Sec. C: Cryst. Struct. Comm. - 1984. - V. 40, No 7. - P. 1164-1169.

67. Chimmalagi, G.H. Mononuclear Co(III), Ni(II) andCu (II) complexes of 2-(2,4-dichlorobenzamido)-N'-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzy-lidene)benzohydrazide: Structural insight and biological assay / G.H. Chimmalagi U. Kendur, S.M. Patil, C.S. Frampton, K.B. Gudasi, D.A. Barretto, C.V. Mangannavar, I.S. Muchchandi // Appl. Organomet. Chem. - 2019. - V. 33, No 1. - P. 4557-4570.

68. Dinda, R. Alkali metal (Na+ and K+)-mediated supramolecular assembly of oxovanadium(V) complexes: Synthesis and structural characterization/ R. Dinda, P.K. Majhi, P. Sengupta, S. Pasayat, S. Ghosh, L.R. Falvello, T.C. Mak // Polyhedron. - 2010. - V. 29, No 1. - P. 248-253.

69. Hou, L. Aroylhydrazone Cu(II) complexes: Syntheses, crystal structures, and anticancer properties / L. Hou, X. Jia, Y. Wu, J. Li, D. Yao, Y. Gou, G. Huang // J. Mol. Struct. - 2021. - V. 1239. - P. 130469-130478.

70. Hosseini-Monfared, H. Syntheses, structures, and catalytic activity of copper(II)-aroylhydrazone complexes / H. Hosseini-Monfared, E. Pousaneh, S. Sadighian, S.W. Ng, E.R. Tiekink // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2013. - V. 639, No 2. -P. 435-442.

71. Fekri, R. DNA/BSA interaction, bio-activity, molecular docking simulation study and electrochemical properties of hydrazone Schiff base derived Cu(II)/Ni(II) metal complexes: influence of the nuclearity and metal ions / R. Fekri, M. Salehi, A. Asadi, M. Kubicki // Polyhedron. - 2017. - V. 128. - P. 175-187.

72. Aruffo, A.A. Structural studies of Fe(III) and Cu(II) complexes of salycylaldehyde benzoyl hydrazone, a synthetic chelating agent exhibiting diverse biological properties / A.A. Aruffo, T.B. Murphy, D.K. Johnson, N.J. Rose, V. Schomaker // Inorg. Chim. Acta. - 1982. - V. 67. - P. 25-27.

73. Abou-Melha, K.S. Transition metal complexes of isonicotinic acid (2-hydroxybenzylidene)hydrazide / K.S. Abou-Melha // Spectrochim. Acta Part A: Mol. Biomol. Spectr. - 2008. - V. 70, No 1. - P. 162-170.

74. Krishnamoorthy, P. Variation in the biomolecular interactions of nickel(II) hydrazone complexes upon tuning the hydrazide fragment / P. Krishnamoorthy, P. Sathyadevi, R.R. Butorac, A.H. Cowley, N.S. Bhuvanesh, N. Dharmaraj // Dalton Trans. - 2012. - V. 41, No 22. - P. 6842-6854.

75. Liu, J.L. New vanadium complexes with aroylhydrazone ligands: Synthesis, structures, and biochemical properties. Synthesis and reactivity in inorganic / J.L. Liu, M.H. Sun, J.J. Ma // Met-Org., and Nano-Met. Chem. - 2015. - V. 45, No 1. - P. 117-121.

76. Back, D.F. Synthesis and structural features of UVI and VIV chelate complexes with (hhmmbH)Q H2O [hhmmb={3-hydroxyl-5-(hydroxyl-methyl)-2-methyl-pyrid-ine-4-yl-methylene}benzohydrazide], a new Schiff base ligand derived from vitamin B6 / D.F. Back, M.A. Ballin, G.M. de Oliveira // J. Mol. Struct.- 2009. - V. 935, No 1. - P. 151-155.

77. Huang, J.S. Bis[^-2-hydroxy-N'-(4-hydroxy-2-oxidobenzylidene)benzohydrazi-de] -bis[pyridinezinc(II)]dimethylformamide disolvate / J.S. Huang, M.T. Li // Acta Cryst. Section E: Str. Rep. Online. - 2007. - V. 63, No 8. - P. 2170-2171.

78. Kendel, A. Copper(II) complexes of aroylhydrazones: Preparation and structural characterization / A. Kendel, S. Miljanic, D. Kontrec, Z. Soldin, N. Galic // J. Mol. Struct. - 2020. - V. 1207. - P. 127783-127791.

3+

79. Pimenov, O.A. Geometry and UV-Vis spectra of Au complexes with hydrazones derived from pyridoxal 5'-phosphate: A DFT study / O.A. Pimenov, K.V. Grazhdan, M.N. Zavalishin, G.A. Gamov // Int. J. Mol. Sci. - 2023. - V. 24, No 9. -P. 8412-8428.

80. Jiang, J.H. New cobalt(II) Schiff base complex: Synthesis, characterization, DFT calculation and antimicrobial activity / J.H. Jiang, Y.H. Lei, X. Li, Y. Pi, H. Zhu, Q.G. Li, C.H. Li // Inorg. Chem. Comm. - 2021. - V. 127. - P. 108350-108374.

81. Manna, A.K. A dual-mode highly selective and sensitive Schiff base chemosensor for fluorescent colorimetric detection of Ni and colorimetric detection of Cu2+ / A.K. Manna, K. Rout, S. Chowdhury, G.K. Patra // Photochem. Photobiolog. Sci. - 2019. - V. 18, No 6. - P. 1512-1525.

82. Yang, L. The crystal structure 6w(dimethylsulfoxide-KlO)-dipyridine-Kl N-bis (m2-(Z)-3-methyl-2-oxido-N-((Z)-oxido(phenyl)methylene)benzohydrazonato-K5)-trinickel(II)-dimethylsulfoxide(1/2), C48H56N6Ni3O10S4 / L. Yang, X. Wang, K. Zou, S. Hu, X. Liu // Zeit. Kristallog.-New Cryst. Struct. - 2022. - V. 237, No 3. - P. 365367.

83. Gudasi, K.B. Ligational behaviour of (E)-2-amino-N'-[1-(2-hydroxy-phenyl)-ethylidene]benzohydrazide towards later 3d metal ions: X-ray crystal structure of

nickel(IV) complex / K.B. Gudasi, S.A. Patil, R.P. Bakale, M. Nethaji // J. Mol. Struct. - 2014. - V. 1065. - P. 179-185.

84. Yang, J.G. Synthesis and crystal structure of Ni(II) complexes of 2'-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene)-3,5-dihydroxybenzoylhydrazide / J.G. Yang, F.Y. Pan, W.P. Jia, and F. Li // J. Coord. Chem. - 2008. - V. 61, No 11. - P. 1759-1764.

85. Ogunniran, K.O. Structural and in vitro anti-tubercular activity study of (E)-N'-(2,6-dihydroxybenzylidene)nicotinohydrazide and some transition metal complexes / K.O. Ogunniran, M.A. Mesubi, K.V.S.N. Raju, T. Narender // J. Iranian. Chem. Soc. - 2015. - V. 12. - P. 815-829.

86. Cui, Y.M. Synthesis and crystal structures of schiff base oxovanadium(V) complexes [VO(BN)(OCH3)]2 and [VO2(BM)] / Y.M. Cui, Y.J. Cai, W. Chen // Met. Org. NanoMet. Chem. - 2011. - V. 41, No 10. - P. 1244-1248.

87. Gou, Y. Enhancing the copper(II) complexes cytotoxicity to cancer cells through bound to human serum albumin / Y. Gou, Y. Zhang, J. Qi, Z. Zhou, F. Yang, H. Liang // J. Inorg. Biochem. - 2015. - V. 144. - P. 47-55.

88. Hu, K. Synthesis of two potential anticancer copper(II) complex drugs: their crystal structure, human serum albumin / DNA binding and anticancer mechanism/ K. Hu, F. Li, Z. Zhang, F. Liang // New. J. Chem. - 2017. - V. 41, No 5. - P. 20622072.

89. Armenis, A.S. A family of mono-, di-, and tetranuclear Dy(III) complexes bearing the ligand 2,6-diacetylpyridine bis(picolinoylhydrazone) and exhibiting slow relaxation of magnetization / A.S. Armenis, G.P. Bakali, C.L. Brantley, C.P. Raptopoulou, V. Psycharis, L. Cunha-Silva, G. Christou, T.C. Stamatatos // Dalton Trans. - 2022. - V. 51, No 47. - P. 18077-18089.

90. Bourosh, P. Mono- and dinuclear vanadium complexes with the pentadentate Schiff base 2,6-diacetylpyridine bis(nicotinylhydrazone): Synthesis and structures / P. Bourosh, I. Bulhac, A. Mîrzac, S. Shova, O. Danilescu // Russ. J. Coord. Chem. -2016. - V. 42, No 3. - P. 157-165.

91. Chen, S.Y. A new monomer Ce(III) complex based on bis[(2-pyridyl)-methylene]pyridine-2,6-dicarbohydrazone: Synthesis, DNA binding, apoptosis, and

127

molecular docking / S.Y. Chen, X.X. Ji, D.X. Song, Q. Chen, Y. Li, N. Sun, L. Wang, S.Y. Wu, Y. Zhang, M.C. Zhu // J. Struct. Chem. - 2022. - V. 63, No 10. - P. 1568-1578.

92. Bar, A.K. Pentagonal bipyramid Fe(II) complexes: Robust Ising-Spin units towards heteropolynuclear nanomagnets / A.K. Bar, N. Gogoi, C. Pichon, V.D.P. Goli, M. Thlijeni, C. Duhayon, N. Suaud, N. Guihéry, A.L. Barra, S. Ramasesha, J.P. Sutter // J. Chem.-A Eur. - 2017. - V. 23, No 18. - P. 4380-4396.

93. Bulhac, I. Cobalt(II) complexes with pentadentate Schiff bases 2,6-diacetylpyridine hydrazones: Syntheses and structures / I. Bulhac, O. Danilescu, A. Rija, S. Shova, V.C. Kravtsov, P.N. Bourosh // Rus. J. Coord. Chem. - 2017. - V. 43, No 1. - P. 21-36.

94. Bar, A.K. Single-ion magnet behaviour of heptacoordinated Fe(II) complexes: on the importance of supramolecular organization / A.K. Bar, C. Pichon, N. Gogoi, C. Duhayon, S. Ramasesha, J.P. Sutter // Chem. Comm. - 2017. - V. 51, No 17. - P. 3616-3619.

95. Yao, Q. Synthesis, anticancer activity and mechanism of iron chelator derived from 2,6-diacetylpyridine bis(acylhydrazones) / Q. Yao, J. Qi, Y. Zheng, K. Qian, L. Wei, M. Maimaitiyiming, Z. Cheng, Y. Wang // J. Inorg. Biochem. - 2019. - V. 193.

- P. 1-8.

96. Kose, M. Synthesis, characterization, X-ray structure and photoluminescence properties of two Ce(III) complexes derived from pentadentate ligands / M. Kose, E. Akgun, G. Ceyhan // J. Mol. Struct. - 2015. - V. 1101. - P. 33-40.

97. Croitor, L. Evolution from discrete mononuclear complexes to trinuclear linear cluster and 2D coordination polymers of Mn(II) with dihydrazone Schiff bases: Preparation, structure and thermal behavior / L. Croitor, M. Cocu, I. Bulhac, P.N. Bourosh, V.C. Kravtsov, O. Petuhov, O. Danilescu // Polyhedron. - 2021. - V. 206.

- P. 115329-115338.

98. Rodriguez-Hermida, S. Reaction of a èw(benzoylhydrazone) with copper(II): Complex formation, hydroxylation, and DNA cleavage activity / S. Rodriguez-

Hermida, C. Wende, A.B. Lago, R. Carballo, N. Kulak, E.M. Vazquez-Lopez // Eur. J. Inorg. Chem. - 2013. - V. 34. - P. 5843-5853.

99. Cheng, P. Magnetic interaction in the keto and enol forms of binuclear copper(II) complexes with a Robson-type ligand. X-ray crystal structure of [Cu2(HL)(^-N3)(H2O)(C2HsOH)(ClO4)] / P. Cheng, D. Liao, S. Yan, Z. Jiang, G. Wang, X. Yao, H. Wang // Inorg. Chim. Acta. - 1996. - V. 248, No 2. - P. 135-137.

100. Cheng, P. Binuclear copper(II) complexes with Robsori-Type ligands. Synthesis, characterization, crystal structure, and magnetic properties / P. Cheng, D. Liao, S. Yan, , J. Cui, , Z. Jiang, , G. Wang, , X. Yao, H. Wang // Helv. Chimica Acta. - 1997. - V. 80, No 1. - P. 213-220.

101. Bu, X.H. Novel homobinuclear lanthanide(III) complexes with isonicotinoyl hydrazone: synthesis and coordination chemistry / X.H. Bu, M. Du, L. Zhang, X.B. Song, R.H. Zhang T. Clifford // Inorg. Chim. Acta. - 2000. - V. 308, No 1. - P. 143149.

102. Mahmoudi, G. Two manganese(II) coordination polymers driven by isonicotinoyl-hydrazone blocks and pseudohalide ancillary ligands: syntheses, structural features, and magnetic properties / G. Mahmoudi, H. Chowdhury, S.E. Lofland, B.K. Ghosh, A.M. Kirillov // J. Coord. Chem. - 2017. - V. 70, No 12. - P. 1973-1983.

103. Khandar, A.A. Synthesis, characterization and crystal structure of Zn(II) and Cd(II) one- and two-dimensional coordination polymers derived from pyridine based Schiff base ligand / A.A. Khandar, F.A. Afkhami, S.A. Hosseini-Yazdi, J. Lipkowski, W.G. Dougherty, W.S. Kassel, H.R. Prieto, S. Garcia-Granda // J. Inorg. Organo-Met. Poly. Mater. - 2015. - V. 25. - P. 860-868.

104. Ni, W.-X. In situ immobilization of metalloligands: A synthetic route to homometallic mixed-valence coordination polymers / W.-X. Ni, M. Li, S.-Z. Zhan, J.-Z. Hou, D. Li // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, No 4. - P. 1433-1441.

105. Ni, W.-X. pH-Induced formation of metalloligand: increasing structure dimensionality by tuning number of ligand functional sites / W.-X. Ni, M. Li, X.-P. Zhou, Z. Li, X.-C. Huang, D. Li // Chem. Comm. - 2007. - V. 33. - P. 3479-3481.

106. Xu, J. Synthesis, crystal structures and antitumor activities of copper(II) complexes with a 2-acetylpyrazine isonicotinoyl hydrazone ligand / J. Xu, T. Zhou, Z.-Q. Xu, X.-N. Gu, W.-N. Wu, H. Chen, Y. Wang, L. Jia, T.-F. Zhu, R.-H. Chen // J. Mol. Struct. - 2017. - V. 1128. - P. 448-454.

107. Mahmoudi, G. Molecular and crystalline architectures based on HgI2: from metallamacrocycles to coordination polymers / G. Mahmoudi, E. Zangrando, A. Bauza, W. Maniukiewicz, R. Carballo, A.V. Gurbanov, A. Frontera // Cryst. Eng. Comm. - 2017. - V. 19, No 24. - P. 3322-3330.

108. Masoumi, A. Structural diversity in mercury(II) coordination complexes with asymmetrical hydrazone-based ligands derived from pyridine / A. Masoumi, M.S. Gargari, G. Mahmoudi, B. Miroslaw, B. Therrien, M. Abedi, P. Hazendonk // J. Mol. Struct. - 2015. - V. 1088. - P. 64-69.

109. Afkhami, F.A. Chelate ring stacking interactions in the supramolecular assemblies of Zn(II) and Cd(II) coordination compounds: a combined experimental and theoretical study / F.A. Afkhami, A.A. Khandar, G. Mahmoudi, W. Maniukiewicz, A.V. Gurbanov, F.I. Zubkov, O. §ahin, O.Z. Yesilel, A. Frontera // Cryst. Eng. Comm. - 2017. - V. 19, No 10. - P. 1389-1399.

110. Blanco, F. Study of E/Z isomerization in a series of novel non-ligand binding pocket androgen receptor antagonists / F. Blanco, B. Egan, L. Caboni, J. Elguero, J. O'Brien, T. McCabe, D. Fayne, M.J. Meegan, D.G. Lloyd // J. Chem. Inf. Mod. -2012. - V. 52, No 9. - P. 2387-2397.

111. Galic, N. Structural investigation of aroylhydrazones in dimethyl -sulphoxide/water mixtures / N. Galic, D. Kontrec, S. Miljanic // Spectrochim. Acta Part A: Mol. Biomol. Spectr. - 2012. - V. 95. - P. 347-353.

112. Galic, N. Structural investigations of aroylhydrazones derived from nicotinic acid hydrazide in solid state and in solution / N. Galic, I. Brodanac, D. Kontrec, S. Miljanic // Spectrochim. Acta Part A: Mol. Biomol. Spectr. - 2013. - V. 107. - P. 263-271.

113. Gamov, G.A. Stability of Cu(II) and Zn(II) complexes with pyridine-carbohydrazones of pyridoxal-5-phosphate in aqueous solution / G.A. Gamov, M.N.

130

Zavalishin, A.Yu. Khokhlova, A.V. Gashnikova, V.A. Sharnin // Russ. J. Gener. Chem. - 2018. - V. 88, No 7. - P. 1436-1440.

114. Richardson, D. Pyridoxal isonicotinoyl hydrazone and analogues: Study of their stability in acidic, neutral and basic aqueous solutions by ultraviolet-visible spectrophotometry / D. Richardson, L.W. Vitolo, E. Bakers, J. Webb // Biol. Met. -1989. - V. 2, No 2. - P. 69-76.

115. Zamzam, T. pH-metric study of metal-ligand stability constant of transition metal complexes with pharmacologically active ligand N-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]isonicotinohydrazide / T. Zamzam, S. Jadhav, D. Kayande, R. Megha // Curr. Pharm. Res. - 2019. - V. 407. - P. 58-65.

116. Gamov, G.A. Complexation between nickel(II), cobalt(III) and hydrazones derived from pyridoxal 5'-phosphate and hydrazides of 2-, 3-, 4-pyridinecarboxylic acids in aqueous solution / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, A.Y. Khokhlova, A.V. Gashnikova, V.V. Aleksandriiskii, V.A. Sharnin // J. Coord. Chem. - 2018. - V. 71, No 20. - P. 3304-3314.

2+

117. Gamov, G.A. Interaction of pyridoxal-derived hydrazones with anions and Co , Co3+, Ni2+, Zn2+ cations / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, M.V. Petrova, A.Yu. Khokhlova, A.V. Gashnikova, A.N. Kiselev, V.A. Sharnin // Phys. Chem. Liq. -2021. - V. 59, No 5. - P. 666-678.

118. Zavalishin, M.N. Pyridoxal-5'-phosphate 2-methyl-3-furoylhydrazone as a

2+

selective sensor for Zn ions in water and drug samples / M.N. Zavalishin, G.A. Gamov, O.A. Pimenov, A.E. Pogonin, V.V. Aleksandriiskii, S.D. Usoltsev, Yu.S. Marfin // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2022. - V. 432, art. 114112.

119. Kuranova, N.N. Complexation of gold(III) with pyridoxal-5'-phosphate-derived hydrazones in aqueous solution / N.N. Kuranova, D.N. Yarullin, M.N. Zavalishin, G.A. Gamov // Molecules. - 2022. - V. 27, No 21, art. 7346.

120. Jabeen, M. A comprehensive review on analytical applications of hydrazone derivatives / M. Jabeen // J. Turk. Chem. Soc. Sec. A: Chem. - 2022. - V. 9, No 3. -P. 663-698.

121. Sutradhar, M. Aroylhydrazone Schiff base derived Cu(II) and V(V) complexes: efficient catalysts towards neat microwave-assisted oxidation of alcohols / M. Sutradhar, T. Roy Barman, A.J. Pombeiro, L.M. Martins // Int. J. Mol. Sci. - 2022. -V. 21, No 8. - P. 2832-2847.

122. Pisk, J. Pyridoxal hydrazonato molybdenum(VI) complexes: assembly, structure and epoxidation (pre)catalyst testing under solvent-free conditions / J. Pisk, B. Prugovecki, D. MatkoviC-Calogovic, T. Jednacak, P. Novak, D. Agustín, V. Vrdoljak // RSC Adv. - 2014. - V. 4, No 73. - P. 39000-39010.

123. Borbone, F. Second order optical nonlinearities of copper(II) and palladium(II) complexes with N-salicylidene-N'-aroylhydrazine tridentate ligands / F. Borbone, U. Caruso, R. Centore, A. De Maria, A. Fort, M. Fusco, B. Panunzi, A. Roviello, A. Tuzi // Eur. J. Inorg. Chem. - 2012. - V. 12. - P. 2467-2476.

124. Caruso, U. Grafting poly(4-vinylpyridine) with a second-order nonlinear optically active nickel(II) chromophore / U. Caruso, R. Centore, B. Panunzi, A. Roviello, A. Tuzi // Eur. J. Inorg. Chem. - 2005. - V. 13. - P. 2747-2753.

125. Patole, J. Structural chemistry and in vitro antitubercular activity of acetylpyridine benzoyl hydrazone and its copper complex against Mycobacterium smegmatis / J. Patole, U. Sandbhor, S. Padhye, D.N. Deobagkar, C.E. Anson, A. Powell // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2003. - V. 13, No 1. - P. 51-55.

126. Mashkovsky, M.D. Lekarstvennye sredstva. 16th ed. / M.D. Mashkovsky. -Moscow: Novaya volna, 2014. - 1216 p.

127. Dos Santos Fernandes, G.F. Design, synthesis, and characterization of N-oxide-containing heterocycles with in vivo sterilizing antitubercular activity / G.F. dos Santos Fernandes, P.C. De Souza, E. Moreno-Viguri, M. Santivañez-Veliz, R. Paucar, S. Pérez-Silanes, K. Chegaev, S. Guglielmo, L. Lazzarato, R. Fruttero, C. Man Chin // J. Med. Chem. - 2017. - V. 60, No 20. - P. 8647-8660.

128. Manjashetty, T.H. Microwave assisted one-pot synthesis of highly potent novel isoniazid analogues / T.H. Manjashetty, P. Yogeeswari, D. Sriram // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2011. - V. 21. - P. 2125-2128.

129. Oliveira, P.F. Mechanochemical synthesis and biological evaluation of novel isoniazid derivatives with potent antitubercular activity / P.F. Oliveira, B. Guidetti, A. Chamayou, C. Andre-Barres, J. Madacki, J. Kordulakova, G. Mori, B.S. Orena, L.R. Chiarelli, M.R. Pasca, C. Lherbet, C. Carayon, S. Massou, M. Baron, M. Baltas // Molecules. - 2017. - V. 22, No 9. - P. 1457-1484.

130. Papageorgiou, A. Synthesis, biology, computational studies and in vitro controlled release of new isoniazid-based adamantane derivatives / A. Papageorgiou, A.S. Foscolos, I.P. Papanastasiou, M. Vlachou, A. Siamidi, A. Vocat, S.T. Cole, T.F. Kellici, T. Mavromoustakos, A. Tsotinis // Fut. Med. Chem. - 2019. - V. 11, No 21.

- P. 2779-2802.

131. Da Silva, P.E.A. Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of 3-substituted 5-hydroxy-5-trifluoro[chloro]methyl-4,5-dihydro- 1H-1-(isonicotinoyl)-pyrazoles / P.E.A. Da Silva, D.F. Ramos, H.G. Bonacorso, A.I. de la Iglesia, M.R. Oliveira, T. Coelho, J. Navarini, H.R. Morbidoni, N. Zanatta, M.A. Martins // Int. J. Antimicrob. Agents. - 2008. - V. 32, No 2. - P. 139-144.

132. Hu, Y.Q. Isoniazid derivatives and their anti-tubercular activity / Y.Q. Hu, S. Zhang, F. Zhao, C. Gao, L.S. Feng, Z.S. Lv, Z. Xu, X. Wu // Eur. J. Med. Chem. -2017. - V. 133. - P. 255-267.

133. Martins, F. Design, synthesis and biological evaluation of novel isoniazid derivatives with potent antitubercular activity / F. Martins, S. Santos, C. Ventura, R. Elvas-Leitao, L. Santos, S. Vitorino, M. Reis, V. Miranda, H.F. Correia, J. Aires-de-Sousa, V. Kovalishyn, D.A.R.S. Latino, J. Ramos, M. Viveiros // Eur. J. Med. Chem.

- 2014. - V. 81. - P. 119-138.

134. Popiolek, L. Hydrazide-hydrazones as potential antimicrobial agents: overview of the literature since 2010 / L. Popiolek // Med. Chem. Res. - 2017. - V. 26. - P. 287-301.

135. Shtyrlin, N.V. Isonicotinoyl hydrazones of pyridoxine derivatives: Synthesis and antimycobacterial activity / N.V. Shtyrlin, R.M. Khaziev, V.G. Shtyrlin, E.M. Gilyazetdinov, M.N. Agafonova, K.S. Usachev, D.R. Islamov, A.E. Klimovitskii, T.I.

Vinogradova, M.Z. Dogonadze, N.V. Zabolotnykh, Yu.G. Shtyrlin // Med. Chem. Res. - 2021. - V. 30, No 4. - P. 952-963.

136. Hossain, M.S. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of metal complexes of N-(4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazone Schiff base / M.S. Hossain, F.K. Camellia, N. Uddin, M. Kudrat-E-Zahan, L.A. Banu, M.M. Haque // Asian J. Chem. Sci. - 2019. - V. 6, No 1. - P. 1-8.

137. Archana, S. 3-Chlorobenzalaldehyde isonicotinic acid hydrazone evaluate the biological activity of transition metal complexes and Schiff bases with ligands / S. Archana // Der Pharma Chem. - 2017. - V. 9, No 9. - P. 136-139.

138. Aly, S.A. Preparation, characterization of some transition metal complexes of hydrazone derivatives and their antibacterial and antioxidant activities / S.A. Aly, S.K. Fathalla // Arab. J. Chem. - 2020. - V. 13. - P. 3735-3750.

139. Ababei, L.V. Synthesis and characterization of new complexes of some divalent transition metals with 2-acetyl-pyridyl-isonicotinoylhydrazone / L.V. Ababei, A. Kriza, C. Andronescu, A.M. Musuc // J. Therm. Anal. Calorim. - 2012. - V. 107, No 2. - P. 573-584.

140. Anitha, C. Synthesis, characterization, and biological activity of some transition metal complexes derived from novel hydrazone azo Schiff base ligand / C. Anitha, S. Sumathi, P. Tharmaraj, C.D. Sheela // Int. J. Inorg. Chem. - 2011. - art. 493942.

141. Rodríguez-Argüelles, M.C. Complexes of 2-thiophenecarbonyl and isonicotinoyl hydrazones of 3-(N-methyl)isatin: A study of their antimicrobial activity / M.C. Rodríguez-Argüelles, S. Mosquera-Vázquez, P. Touron-Touceda, J. Sanmartin-Matalobos, A.M. García-Deibe, M. Belicchi-Ferrari, G. Pelosi, C. Pelizzi, F. Zani // J. Inorg. Biochem. - 2007. - V. 101, No 1. - P. 138-147.

142. Mezey, R.S. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of copper(II) complexes with hydrazone derived from 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde / R.S. Mezey, I. Máthé, S. Shova, M.N. Grecu, T. Rosu // Polyhedron. - 2015. - V. 102. - P. 684-692.

143. Fasina, T.M. Synthesis, spectroscopic and antimicrobial properties of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes of (E)-N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)isonicotino-

134

hydrazide / T.M. Fasina, C.U. Dueke-Eze, F.N. Idika // J. Appl. Sci. Environ. Manage. - 2017. - V. 21, No 1. - P. 120-125.

144. De Melo, T.R.F. Pharmacological evaluation and preparation of nonsteroidal anti-inflammatory drugs containing an N-acyl hydrazone subunit / T.R.F. De Melo, R.C. Chelucci, M.E.L. Pires, L.A. Dutra, K.P. Barbieri, P.L. Bosquesi, G.H.G. Trossini, M.C. Chung, J.L. Dos Santos // Int. J. Mol. Sci. - 2014. - V. 15, No 4. - P. 582-5837.

145. Li, Y. Ni(II) and Co(II) complexes of an asymmetrical aroylhydrazone: synthesis, molecular structures, DNA binding, protein interaction, radical scavenging and cytotoxic activity / Y. Li, Z. Yang, M. Zhou, Y. Li, J. He, X. Wang, Z. Lin // RSC Advances.- 2017. - V. 7, No 66. - P. 41527-41539.

146. Li, Y. Syntheses, crystal structures and DNA-binding studies of Cu(II) and Zn(II) complexes bearing asymmetrical aroylhydrazone ligand / Y. Li, Z. Yang, M. Zhou, J. He, X. Wang, Y. Wu, Z. Wang // J. Mol. Struct. - 2017. - V. 1130. - P. 818828.

147. Gökfe, C. Copper(H) complexes of acylhydrazones: synthesis, characterization and DNA interaction / C. Gökfe, R. Gup // Appl. Organometal. Chem. - 2013. - V. 27, No 5. - P. 263-268.

148. Hermes-Lima, M. Pyridoxal isonicotinoyl hydrazone (PIH) prevents copper-mediated in vitro free radical formation / M. Hermes-Lima, M.S. Gonfalves, R.G. Andrade // Mol. Cell. Biochem. - 2001. - V. 228. - P. 73-82.

149. Wang, Q. Synthesis and biological activities of substituted N'-benzoylhydrazone derivatives / Q. Wang, Y. Pan, J. Wang, Q. Peng, H. Luo, J. Zheng // Afr. J. Biotechnol. - 2011. - V. 10, No 78. - P. 10813-18021.

150. De Freitas, L.V. Structural and vibrational study of 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde isonicotinoyl hydrazine - A potential metal-protein attenuating compound (MPAC) for the treatment of Alzheimer's disease / L.V. de Freitas, C.C. da Silva, J. Ellena, L.A.S. Costa, N.A. Rey // Spectrochim. Acta. Part A: Mol. Biomol. Spectr. - 2013. - V. 116. - P. 41-48.

151. Cukierman, D.S. Aroylhydrazones constitute a promising class of 'metal-protein attenuating compounds' for the treatment of Alzheimer's disease: a proof-of-concept based on the study of the interactions between zinc(II) and pyridine-2-carbox-aldehyde isonicotinoyl hydrazone / D.S. Cukierman, E. Accardo, R.G. Gomes, A. De Falco, M.C. Miotto, M.C.R. Freitas, M. Lanznaster, C.O. Fernández, N.A. Rey // J. Bio. Inorg. Chem. - 2018. - V. 23. - P. 1227-1241.

152. Bernhardt, P.V. Tuning the antiproliferative activity of biologically active iron chelators: characterization of the coordination chemistry and biological efficacy of 2-acetylpyridine and 2-benzoylpyridine hydrazone ligands / P.V. Bernhardt, G.J. Wilson, P.C. Sharpe, D.S. Kalinowski, D.R. Richardson // J. Bio. Inorg. Chem. -2008. - V. 13. - P. 107-119.

153. Sutradhar, M. Mixed ligand aroylhydrazone and N-donor heterocyclic Lewis base Cu(II) complexes as potential antiproliferative agents / M. Sutradhar, Rajeshwari, T.R. Barman, A.R. Fernandes, F. Paradinha, C. Roma-Rodrigues, M.F.C. Guedes da Silva, A.J.L. Pombeiro // J. Inorg. Biochem. - 2017. - V.175. - P. 267275.

154. Negi, V.J. Biological activities of hydrazone derivatives in the new millennium / V.J. Negi, A.K. Sharma, J.S. Negi, V. Ra // Int. J. Pharm. Chem. - 2012. - V. 4. - P. 100-109.

155. Ainscough, E.W. Hexafluorosilicate coordination to the antitumour copper(II) salicylaldehyde benzoylhydrazone (H2L) system: single-crystal X-ray structure of [{Cu(HL)H2O}2SiF6]-2H2Ü / E.W. Ainscough, A.M. Brodie, J.D. Ranford, J.M. Waters // Inorg. Chim. Acta. - 1995. - V. 236, No 2. - P. 83-88.

156. Garipov, R.R. Combined EPR and DFT study of the copper(II) complexes with N-phosphoryl thioureas / R.R. Garipov, V.G. Shtyrlin, D.A. Safin, Yu.I. Zyavkina, F.D. Sokolov, A.L. Konkin, A.V. Aganov, A.V. Zakharov // Chem. Phys. - 2006. -V. 320, No 2-3. - P. 59-74.

157. Stoll, S. EasySpin, a comprehensive software package for spectral simulation and analysis in EPR / S. Stoll, A. Schweiger // J. Magn. Reson. - 2006. - V. 178, No. 1. - P. 42-55.

158. Deshpande, S.V. EPR and electronic absorption studies of interaction of Cu(II)-glycylglycine complexes with nucleosides / S.V. Deshpande, R.K. Sharma, T.S. Srivastava // Inorg. Chim. Acta. - 1983. - V. 78. - P. 13-17.

159. Szabo-Planka, T. Electron spin resonance study of copper(II) complexes of X-glycine and glycyl-X type dipeptides, and related tripeptides. Variation of coordination modes with ligand excess and pH in fluid and frozen aqueous solutions / T. Szabo-Planka, G. Peintler, A. Rockenbauer, M. Gyor, M. Varga-Fabian, L. Institorisz, L. Balazspiri // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1989. - No 10. - P. 19251932.

160. Tabbi, G. Determination of formal redox potentials in aqueous solution of copper(II) complexes with ligands having nitrogen and oxygen donor atoms and comparison with their EPR and UV-vis spectral features / G. Tabbi, A. Giuffrida, R.P. Bonomo // J. Inorg. Biochem. - 2013. - V. 128. - P. 137-145.

161. Sheldrick, G.M. SHELXT - Integrated space-group and crystal-structure determination / G.M. Sheldrick // Acta Crystallogr. Sect. A: Found Adv. - 2015. - V. A71, Pt. 1. - P. 3-8.

162. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick // Acta Crystallogr. Sect. A. - 2008. - V. 64, Pt. 1. - P. 112-122.

163. Macrae, C.F. Visualizationand analysis of crystal structures / C.F. Macrae, P.R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, G.P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. van de Streek, J. Mercury // J. Appl. Crystallogr. - 2006. - V. 39. - P. 453-457.

164. Sheldrick, G.M. SADABS, Program for Empirical X-ray Absorption Correction, Bruker-Nonius, 2004.

165. Sheldrick, G. SHELXTL v.6.12, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2000.

166. APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus, Data Reduction and Correction Program (Version 7.31A), BrukerAXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2006.

167. Farrugia, L.J. WinGX suite for small-molecule single-crystal crystallography / L.J. Farrugia // J. Appl. Crystallogr. - 1999. - V. 32. - P. 837-838.

168. Spek, A.L. Single-crystal structure validation with the program PLATON / A.L. Spek // J. Appl. Crystallogr. - 2003. - V. 36, No 1. - P. 7-13.

169. Bruno, I.J. New software for searching the Cambridge Structural Database and visualizing crystal structures / I.J. Bruno, J.C. Cole, P.R. Edgington, M. Kessler, C.F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor // Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. -2002. - V. 58, No 3. - P. 389-397.

170. Neese, F. The ORCA program system / F. Neese // Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. - 2012. - V. 2, No 1. - P. 73-78.

171. Kohn, W. Density functional theory of electronic structure / W. Kohn, A.D. Becke, R.G. Parr // J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100, No 31. - P. 12974-12980.

172. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J. Chem. Phys. - 1998. - V. 98, No 7. - P. 5648-5652.

173. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B. -1988. - V. 37, No 2. - P.785-789.

174. Schäfer, A. Fully optimized contracted Gaussian basis sets of triple zeta valence quality for atoms Li to Kr / A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs // J. Chem. Phys. -1998. - V. 100, No 8. - P. 5829-5835.

175. Weigend, F. RI-MP2: optimized auxiliary basis sets and demonstration of efficiency / F. Weigend, M. Häser, H. Patzelt, R. Ahlrichs // Chem. Phys. Lett. -1998. - V. 294, No 1. - P. 143-152.

176. Weigend, F. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy / F. Weigend, R. Ahlrichs // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2005. - V. 7, No 18. - P. 32973305.

177. Cossi, M. Energies, structures, and electronic properties of molecules in solution with the C-PCM solvation model / M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone // J. Comput. Chem. - 2003. - V. 24, No 6. - P. 669-681.

178. Grimme, S.A. Consistent and accurate Ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu / S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg // J. Chem. Phys. - 2010. - V. 132, No 15, art. 154104.

179. Grimme, S. Effect of the damping function in dispersion corrected density functional theory / S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk // J. Comput. Chem. - 2011. -V. 32, No 7. - P. 1456-1465.

180. Berman, H.M. The Protein Data Bank / H.M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T.N. Bhat, H. Weissig, I.N. Shindyalov, P.E. Bourne // Nucleic Acids Research. - 2000. - V. 28, No 1. - P. 235-242.

181. Trott, O. AutoDock Vina: Improving the speed and accuracy of docking with a new scoring function, efficient optimization, and multithreading / O. Trott, A.J. Olson // J. Comput. Chem. - 2010. - V. 31, No 2. - P. 455-461.

182. Adasme, M.F. PLIP 2021: expanding the scope of the protein-ligand interaction profiler to DNA and RNA / M.F. Adasme, K.L. Linneman, S.N. Bolz, F. Kaizer, S. Salentin, V.J. Haupt, M. Schroeder // Nucl. Acids Res. - 2021. -V. 49(W1). - P. W530-W534.

183. Armarego, W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals / W.L.F. Armarego, D.D. Perrin. 4th Edition. - Oxford: Butterworth-Heinemann. - 1997. - 544 p.

184. Ahmed, M.A. Complexes of Ni11, Co11, Zn11, and Cu11 with promising antituberculosis drug: Solid-state structures and DFT calculations / M.A. Ahmed, M.A. Zhernakov, E.M. Gilyazetdinov, M.S. Bukharov, D.R. Islamov, K.S. Usachev, A.E. Klimovitskii, N.Yu. Serov, V.A. Burilov, V.G. Shtyrlin // Inorganics. - 2023. - V. 11, art. 167 (13 p.).

185. Штырлин, В.Г. Стереоселективные эффекты, термодинамика образования, кинетика реакций замещения и структуры комплексов переходных металлов с биолигандами и ароматическими N-донорами / В.Г. Штырлин, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, М.А. Жернаков, М.А. Ахмед, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, К.В. Уразаева, А.В. Захаров // Известия Академии наук. Серия химическая (*англ. Russian Chemical Bulletin). - 2023. - Т. 72, № 7. - С. 1485-1498.

186. Гилязетдинов, Э.М. Комплексообразование железа(Ш) c пиридоксиновыми производными изоникотиноилгидразонов / Э.М. Гилязетдинов, Мохамед А. Ахмед, Р.М. Хазиев, Н.В. Штырлин, М.С. Бухаров, Н.Ю. Серов, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XV Всероссийской молодежной научно-инновационной школы "Математика и математическое моделирование" (Саров, 12-15 апреля 2021 г.). - Саров, Интерконтакт, 2021. - С. 4-5.

187. Ахмед, М.А. Термодинамика образования и структура комплексов переходных металлов с новым гидразоновым производным / Мохамед А. Ахмед, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, В.Г. Штырлин // Сб. тезисов V Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 30 ноября - 2 декабря 2022 г.). - Казань, 2022. - С. 93.

188. Ахмед, М.А. Новые комплексы производного изониазида с 3ё-металлами: синтез, структура и молекулярный докинг / М.А. Ахмед, В.Г. Штырлин, А.Т. Губайдуллин, М.С. Бухаров, Н.Ю. Серов, В.А. Бурилов, А.В. Ермолаев, А.М. Фатыхова // Ученые записки Казанского университета. Серия Естественные науки (*англ. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki). - 2023. - Том 165, Кн. 3. - С. 357-373.

189. Murphy, T.B. Syntheses of iron(III) aroylhydrazones containing pyridoxal and salicylaldehyde. The crystal and molecular structure of two iron(III)-pyridoxal isonicotinoylhydrazone complexes / T.B. Murphy, N.J. Rose, V. Schomaker, A. Aruffo // Inorg. Chim. Acta. - 1985. - V. 108, No 3. - P. 138-194.

190. Ozmen, U.O. Synthesis, characterization and antibacterial activity of new sulfonyl hydrazone derivatives and their nickel(II) complexes / U.O. Ozmen, G. Olgun // Spectrochim. Acta. Part A: Mol. Biomol. Spectr. - 2008. - V. 70, No 3. - P. 641-645.

191. Asha T.M. Synthesis, spectral characterization and crystal structures of dioxide-molybdenum(VI) complexes derived from nicotinoylhydrazones / T.M. Asha, M.R.P. Kurup // J. Chem. Crystallogr. - 2019. - V. 49, No 4. - P. 219-231.

192. Chen, X-H. Nickel and zinc complexes with a monodentate heterocycle and tridentate Schiff base ligands: self-assembly to one-and two-dimensional supramolecular networks via hydrogen bonding / X-H. Chen, Q-J. Wu, Z-Y. Liang, C-R. Zhan, J-B. Liu // Acta. Crystallogr. Sec. C: Cryst. Struct. Comm. - 2009. - V. 65, No 5. - P. 190-194.

193. Mukherjee, P. The crucial role of polyatomic anions in molecular architecture: structural and magnetic versatility of five nickel(II) complexes derived from AN,N,O-donor schiff base ligand / P. Mukherjee, M.G. Drew, C.J. Gomez-Garcia, A. Ghosh // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, No 13. - P. 5848-5860.

194. Brückmann, T. Characterization of copper complexes with derivatives of the ligand (2-aminoethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine (Uns-Penp) and their reactivity towards oxygen / T. Brückmann, J. Becker, C. Würtele, M.T. Seuffert, D. Heuler, K. Müller-Buschbaum, M. Weiß, S. Schindler // J. Inorg. Biochem. - 2021. - V. 223. -P. 111544-111556.

195. Brückmann, T. Immobilization of a copper complex based on the tripodal ligand (2-aminoethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine (Uns-Penp) / T. Brückmann, J. Becker, K. Turke, B. Smarsly, M. Weiß, R. Marschall, S. Schindler // Z. Anorg. Allg. Chem. -2021. - V. 647, No 5. - P. 560-571.

196. Stumpf, T.D.J. Reactivity of copper complexes with ¿i^(piperidinyl)methane and bis(quinolinyl)methane ligands / T.D.J. Stumpf, M. Steinbach, C. Würtele, J. Becker, S. Becker, R. Fröhlich, R. Göttlich, S. Schindler // Eur. J. Inorg. Chem. -2017. - V. 2017, No 37. - P. 4246-4258.

197. Santiago, P.H.O. Copper(II) and zinc(II) complexes with hydrazone: Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface and antibacterial activity / P.H.O. Santiago, M.B. Santiago, C.H.G. Martins, C.C. Gatto // Inorg. Chim. Acta. - 2020. - V. 508, art. 119632.

198. Badiger, D.S. Synthesis, spectroscopic properties and biological evaluation of transition metal complexes of salicylhydrazone of anthranilhydrazide: X-Ray crystal structure of copper complex / D.S. Badiger, R.S. Hunoor, B.R. Patil, R.S. Vadavi,

C.V. Mangannavar, I.S. Muchchandi, Y.P. Patil, M. Nethaji, K.B. Gudasi // Inorg. Chim. Acta. - 2012. - V. 384. - P. 197-203.

199. Bersuker, I.B. Modern aspects of the Jahn-Teller effect theory and applications to molecular problems / I.B. Bersuker // Chem. Rev. - 2001. - V. 101, No 4. - P. 1067-1114.

200. Bersuker, I.B. The Jahn-Teller effect / I.B. Bersuker. - Cambridge: University Press, 2006. - 632 p.

201. Штырлин, В.Г. Природа "пентаминного эффекта" и реакционной способности пентакоординационнох соединений меди(П) / В.Г. Штырлин, A.B. Захаров, И.И. Евгеньева // Ж. неорган. химии. - 1983. - Т. 28, № 2. - С. 435-441.

17 2+

202. Powell, D.H. O Nuclear magnetic resonance in aqueous solutions of Cu : The combined effect of Jahn-Teller inversion and solvent exchange on relaxation rates /

D.H. Powell, L. Helm, A.E. Merbach // J. Chem. Phys. - 1991. - V. 95, No 12. - P. 9258-9265.

203. Bruno, I.J. Retrieval of crystallographically-derived molecular geometry information / I.J. Bruno, J.C. Cole, M. Kessler, J. Luo, W.S. Motherwell, L.H. Purkis, B.R. Smith, R. Taylor, R.I. Cooper, S.E. Harris, A.G. Orpen // J. Chem. Inform. Comp. Sci. - 2004. - V. 44, No 6. - P. 2133-2144.

204. Sutradhar, M. Cu(II) complexes of N-Rich aroylhydrazone: Magnetism and catalytic activity towards microwave-assisted oxidation of xylenes / M. Sutradhar, T. Roy Barman, E.C.B.A. Alegria, M.F.C. Guedes Da Silva, C.M. Liu, H.Z. Kou, A.J.L. Pombeiro // Dalton Trans. - 2019. - V. 48, No 34. - P. 12839-12849.

205. Huang, W. {^-1,5-Bis[(E)-1-(2-pyridyl)ethylidene]carbonohydrazidato(1-)}bis-[chloridemethanolcopper(II)]perchlorate / W. Huang // Acta Crystallogr. Sec. E: Struct. Rep. Online. - 2009. - V. 65, No 11. - P. 1347-1437.

206. Rowland, J.M. Monomeric and dimeric сopper(II) complexes of a novel tripodal peptide ligand: structures stabilized via hydrogen bonding or ligand sharing / J.M. Rowland, M.M. Olmstead, P. K. Mascharak // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39, No 23. - P. 5326-5332.

207. Sauer, D.C. Variable coordination modes of an active ligand periphery in 1,3-6w(2-pyridylimino)isoindolato copper(II) complexes / D.C. Sauer, H. Wadepohl // Polyhedron. - 2014. - V. 81. - P. 180-187.

208. Chetana, P.R. Oxidative DNA cleavage, cytotoxicity and antimicrobial studies of L-ornithine copper(II) complexes / P.R. Chetana, R.Rao, S.Saha, R.S. Policegoudra, P. Vijayan, M.S. Aradhya // Polyhedron. - 2012. - V. 48, No 1. - P. 43-50.

209. Xu, C. Synthesis and crystal structures of Cu(II) and Pb(II) aroylhydrazone complexes and magnetic properties of [Cu2(L)2(Cl)2(HO)6]n (HL = 2-pyridylaldehyde isonicotinoylhydrazone) / C. Xu, H. Mao, X. Shen, H. Zhang, H. Liu, Q.Wu, H. Hou, Y. Zhu // J. Coord. Chem. - 2007. - V. 60, No 2. - P. 193-200.

210. Бухаров, М.С. Поиск и исследование механизма противоопухолевого действия гетеролигандных комплексов меди(П) по данным молекулярного докинга / М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, Мохамед А. Ахмед, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XVI Всероссийской молодежной научно-инновационной школы "Математика и математическое моделирование" (Саров, 5-7 апреля 2022 г.). - Саров, Интерконтакт, 2022. - С. 144-145.

211. Бухаров, М.С. Исследование механизмов противоопухолевого действия комплексов меди(П) по данным молекулярного докинга / М.С. Бухаров, Мохамед А. Ахмед, Н.Ю. Серов, Н.А. Жукова, В.А. Мамедов, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XVII Всероссийской молодежной научно-инновационной школы "Математика и математическое моделирование" (Саров, 5-7 апреля 2023 г.). - Саров, Интерконтакт, 2023. - С. 156-157.

212. Allen, H.C., Jr. The electron resonance spectrum of some tris-complexes of copper(II) / H.C. Allen, Jr., G.F. Kokoszka, R.G. Inskeep // J. Am. Chem. Soc. -1964. - V. 86, No 6. - P. 1023-1025.

213. Hitchman, M.A. EPR of two Cu complexes showing dynamic Jahn-Teller effects / M.A. Hitchman, C.J. Simmons, H. Stratemeier // Appl. Magn. Reson. -2012. - V. 19, No 1. - P. 121-131.

214. Despaigne, A.A. Copper(II) and zinc(II) complexes with 2-benzoyl-pyridinemethyl hydrazone / A.A.R. Despaigne, J.G. Da Silva, A.C.M. Do Carmo, O. E. Piro, E. E. Castellano, H. Beraldo // J. Mol. Struct. - 2009. - V. 920, No 1-3. - P. 97-102.

215. Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 5th ed. / K. Nakamoto. - Wiley: New York. - 1997. - 427 p.

216. Kendur, U. Synthesis, structural characterization and biological evaluation of mononuclear transition metal complexes of zwitterionic dehydroacetic acid N-aroylhydrazone ligand / U. Kendur, G.H. Chimmalagi, , S.M. Patil, , K.B. Gudasi, C.S. Frampton / Appl. Organomet. Chem. -2018. - V. 32, No 4. - P.4278-4299.

217. Luo, W. Synthesis, characterization and bioactivity of two novel trinuclear Cu(II)/Ni(II) complexes with pentadentate ligand N-2-methyl-acryloyl-salicylhydrazide / W. Luo, X.G. Meng, G.Z. Cheng, Z.P. Ji // Inorg. Chim. Acta. -2009. - V. 362, No 2. - P. 551-555.

218. Affan, M.A. Synthesis, characterization and biological studies of organotin(IV) complexes with hydrazone ligand / M.A. Affan, S.W. Foo, I. Jusoh, S. Hanapi, E.R. Tiekink // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362, No 14. - P. 5031-5037.

219. Ray, A. Two Zn(II) and one Mn(II) complexes using two different hydrazone ligands: spectroscopic studies and structural aspects / A. Ray, S. Banerjee, S. Sen, R.J. Butcher, G.M. Rosair, M.T. Garland, S. Mitra // Struct. Chem. - 2008. - V. 19. -P. 209-217.

220. Mangalam, N.A. Mn(II) complexes of some acylhydrazones with NNO donor sites: Syntheses, a spectroscopic view on their coordination possibilities and crystal structures / N.A. Mangalam, S.R. Sheeja, M.P. Kurup // Polyhedron. - 2010. - V. 29, No 18. - P. 3318-3323.

221. Singh, P.K. Spectral studies on cobalt(II), nickel(II) and copper(II) complexes of naphthaldehyde substituted aroylhydrazones / P.K. Singh, D.N. Kumar / Spectrochim. Acta. Part A: Mol. Biomol. Spectr. - 2006. - V. 64, No 4. - P. 853858.

222. Shit, S. Three new coordination complexes of cobalt(III), manganese(II), and copper(II) with N,N,O-donor hydrazone ligands: syntheses and structural characterizations / S. Shit, J. Chakraborty, B. Samanta, A.M. Slawin, V. Gramlich, S. Mitra // Struct. Chem. - 2009. - V. 20. - P. 633-642.

223. Bernhardt, P.V. Complexes of cytotoxic chelators from the dipyridyl ketone isonicotinoyl hydrazone (HPKIH) analogues // P.V. Bernhardt, J. Mattsson, D.R. Richardson // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45, No 2. - P. 752-760.

224. Bouslimani, N. Stability, molecular structures and magnetic properties of dinuclear iron complexes supported by benzoic hydrazide derivative ligands / N. Bouslimani, N. Clément, G. Rogez, P. Turek, S. Choua, S. Dagorne, R. Welter // Inorg. Chim. Acta. - 2010. - V. 363, No 1. - P. 213-220.

225. Suni, V. Structural and spectral investigations on some new Ni(II) complexes of di-2-pyridylketone N(4)-phenylthiosemicarbazone / V. Suni, M.R.P. Kurup, M. Nethaji // Polyhedron. - 2007. - V. 26, No 13. - P. 3097-3102.

226. Samanta, B. Synthesis, characterisation and crystal structures of a few coordination complexes of nickel(II), cobalt(III) and zinc(II) with N'-[(2-pyridyl)methylene]salicyloylhydrazone Schiff base / B. Samanta, J. Chakraborty, S. Shit, S.R. Batten, P. Jensen, J.D. Masuda, S. Mitra // Inorg. Chim. Acta. - 2007. - V. 360, No 7. - P. 2471-2484.

227. Гилязетдинов, Э.М. Синтез, термодинамика образования и структура комплексов 3d-металлов с пиридоксиновыми производными гидразонов / Э.М. Гилязетдинов, Мохамед А. Ахмед, Р.М. Хазиев, Н.В. Штырлин, Д.Р. Исламов, М.С. Бухаров, Н.Ю. Серов, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XVI Всероссийской молодежной научно-инновационной школы "Математика и математическое моделирование" (Саров, 5-7 апреля 2022 г.). - Саров, Интерконтакт, 2022. - С. 145-146.

228. Гилязетдинов, Э.М. Структура и термодинамика образования комплексов

3d-металлов с пиридоксиновыми производными гидразонов / Э.М.

Гилязетдинов, Мохамед А. Ахмед, Р.М. Хазиев, М.С. Бухаров, Н.Ю. Серов,

В.Г. Штырлин // Сб. материалов XVII Всероссийской молодежной научно-

145

инновационной школы "Математика и математическое моделирование" (Саров, 5-7 апреля 2023 г.). - Саров, Интерконтакт, 2023. - С. 158-159.

229. Штырлин, В.Г. Спектральные и квантово-химические методы в исследовании стереоселективных эффектов, термодинамики комплексо-образования, кинетики реакций замещения и структуры комплексов 3d- и 4f-переходных металлов с биолигандами и ароматическими N-донорами / В.Г. Штырлин, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, M.A. Жернаков, Мохамед A. Ахмед, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, Б.К. Курамшин, К.В. Уразаева, А.А. Крутиков, А.В. Захаров // Спектроскопия координационных соединений: Сб. научных трудов XIX Международной конференции; Министерство науки и высшего образования Российской федерации, Кубанский государственный университет. - Краснодар: Кубанский гос. ун-т, 2022. - С. 210.

230. Штырлин, В.Г. Некоторые достижения и перспективы бионеорганической химии переходных металлов / В.Г. Штырлин, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, А.А. Крутиков, М.А. Ахмед, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, М.А. Жернаков, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, К.В. Уразаева // «Итоговая научно-практическая конференция профессорско-преподавательского состава Института физики и Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского федерального университета» (Казань, 23 января - 3 февраля 2023 г.) [Электронный ресурс]: Сб. избранных тезисов. - Электронные текстовые данные (1 файл: 2.19 Мб). - Казань: Издательство Казанского ун-та, 2023. - C. 132.

231. Shtyrlin, V.G. Stability, lability, spectral parameters and structure of complexes and stereoselective effects in the nickel(II) - L/D/DL-histidine - L/D/DL-methionine systems / V.G. Shtyrlin, E.M. Gilyazetdinov, N.Yu. Serov, D.F. Pyreu, M.S. Bukharov, A.A. Krutikov, N.S. Aksenin, A.I. Gizatullin, A.V. Zakharov // Inorg. Chim. Acta. - 2018. - V. 477. - P. 135-147.

232. Krutikov, A.A. New program for computation of the thermodynamic, spectral,

and NMR relaxation parameters of coordination compounds in complex systems /

146

A.A. Krutikov, V.G. Shtyrlin, A.O. Spiridonov, N.Yu. Serov, A.N. Il'yin, M.S. Bukharov, E.M. Gilyazetdinov // J. Phys: Conf. Ser. - 2012. - V. 394, art. 012031 (6 p.).

233. Kamsri, P. Discovery of new and potent InhA inhibitors as antituberculosis agents: structure-based virtual screening validated by biological assays and X-ray crystallography / P. Kamsri, C. Hanwarinroj, N. Phusi, T. Pornprom, K. Chayajarus, A. Punkvang, N. Suttipanta, P. Srimanote, K. Suttisintong, C. Songsiriritthigul, P. Saparpakorn, S. Hannongbua, S. Rattanabunyong, S. Seetaha, K. Choowongkomon, S. Sureram, P. Kittakoop, P. Hongmanee, P. Santanirand, Z. Chen, W. Zhu, R.A. Blood, Y. Takebayashi, P. Hinchliffe, A.J. Mulholland, J. Spencer, P. Pungpo // J. Chem. Inf. Model. - 2020. - V. 60, No 1. - P. 226-234.

234. Rozwarski, D.A. Crystal structure of the Mycobacterium tuberculosis enoyl-ACP reductase, InhA, in complex with NAD+ and a C16 fatty acyl substrate / D.A. Rozwarski, C. Vilchèze, M. Sugantino, R. Bittman, J.C. Sacchettini // J. Biol. Chem. - 1999. - V. 274, No 22. - P. 15582-15589.