Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и реакции термического разложения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Осипов, Петр Евгеньевич

• Осипов, Петр Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Осипов, Петр Евгеньевич

Введение.

ГЛАВА I. Синтез, строение и реакционная способность соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил) (Литературный обзор).

1.1. Способы получения соединений общей формулы Ai^SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил).

1.2. Строение соединений общей формулы A^SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R- алкил или арил).

1.3. Реакционная способность соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил).

1.4. Термическое разложение соединений общей формулы Ar4SbOR и Ar3Sb(OR)2 (R - алкил или арил).

ГЛАВА И. АРОКСИТЕТРААРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ СУРЬМЫ. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И РЕАКЦИИ ТЕРМИЧЕСКОГО РАЗЛОЖЕНИЯ {Обсуждение результатов).

2.1. Синтез арокситетраарильных соединений сурьмы.

2.2. Строение арокситетраарильных соединений сурьмы.

2.3. Термическое разложение арокситетраарильных соединений сурьмы.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных соединений Sb(V) и Sb(III).

3.2. Синтез арокситетраарильных соединений сурьмы из пентаарилсурьмы и фенолов.

3.3. Синтез диароксидов трифенилсурьмы из трифенилстибина, пероксида водорода и фенола.

3.4. Синтез арокситетраарильных соединений сурьмы из пентаарилсурьмы и диароксидов триарилсурьмы.

3.5. Термическое разложение арокситетраарильных соединений сурьмы.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и реакции термического разложения»

Актуальность. Настоящая работа является продолжением исследований Разуваевской Нижегородской школы химиков в области металлоорганических соединений и выполнена в рамках нового научного направления кафедры химии Благовещенского государственного педагогического университета по изучению синтеза, строения и реакционной способности соединений фосфора, сурьмы и висмута.

В настоящее время установлено, что органические соединения сурьмы (V) являются перспективными реагентами и катализаторами в тонком органическом синтезе. Вместе с тем, многие сурьмаорганические производные остаются еще недостаточно хорошо изученными, а некоторые классы соединений сурьмы представлены единичными примерами, либо вообще не описаны в литературе. К числу мало исследованных органических производных сурьмы следует отнести арокситетраарильные соединения, содержащие в ароксигруппе электронодонорные алкильные заместители. В то же время, методы синтеза арокситетрафенильных соединений сурьмы, имеющих в ароксильном лиганде электроноакцепторные группы, хорошо разработаны, строение некоторых из них установлено методом рентгеноструктурного анализа и показано, что их реакции термического разложения могут быть использованы для получения с высоким выходом фенилариловых эфиров. Поэтому синтез арокситетраарильных соединений сурьмы, содержащих в ароксигруппе электронодонорные алкильные заместители, изучение особенностей их строения и реакционной способности является актуальной задачей.

Цель работы. Целью настоящей работы является синтез арокситетраарильных соединений сурьмы с электронодонорными алкильными заместителями в ароксигруппе, исследование их строения и реакций термического разложения.

Научная новизна и практическая значимость работы.

Взаимодействием пентаарилсурьмы с фенолами, содержащими в ароксигруппе электронодонорные заместители, синтезирован ряд арокситетраарильных соединений сурьмы. Выявлены особенности протекания реакции в зависимости от природы и расположения алкильных заместителей в исходном феноле.

Показано, что окисление триарилстибина пероксидом водорода в присутствии фенола (соотношение исходных реагентов 1:1:2 мольн.) в эфире при 20°С приводит к образованию диароксидов триарилсурьмы. Данная реакция является основой эффективного одностадийного способа получения диароксидов триарилсурьмы.

Впервые изучено взаимодействие пентаарилсурьмы с диароксидами триарилсурьмы (толуол, 90°С, 2 ч.), приводящее к образованию единственного продукта - арокситетраарильного соединения сурьмы.

На основе указанной реакции диспропорционирования предложен эффективный метод синтеза арильных соединений сурьмы общей формулы А^ЮАг7 из пентаарилсурьмы и производных сурьмы общей формулы Агз8Ь(ОАг/)2. Преимуществами данного метода являются мягкие условия проведения реакции, высокий выход и легкость выделения целевого продукта.

Исследованы реакции термического разложения арокситетрафенильных соединений сурьмы. Установлено влияние положения алкильных заместителей в ароксигруппе на состав органических продуктов термолиза.

Проведен анализ данных рентгеноструктурных исследований полученных в работе арокситетраарильных соединений сурьмы. Отмечены закономерности изменения некоторых структурных параметров в зависимости от природы заместителя в ароксильном радикале.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 92 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 10 таблиц и 6 рисунков. Список литературы включает 86 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Осипов, Петр Евгеньевич

ВЫВОДЫ

1. Синтезирован ряд неизвестных ранее арокситетраарильных соединений сурьмы, имеющих электронодонорные заместители в ароксигруппе взаимодействием пентаарилсурьмы с фенолами. Выявлены особенности протекания реакции в зависимости от природы и расположения алкильных заместителей в исходном феноле.

2. Впервые установлено, что ароксиды тетраарилсурьмы можно синтезировать по реакции перераспределения радикалов из пентаарилсурьмы и диароксидов триарилсурьмы.

3. Впервые для синтеза диароксидов триарилсурьмы был использован окислительный метод. Показано, что диароксиды триарилсурьмы можно получать с высоким выходом из трифенилстибина, пероксида водорода и фенола (эфир, 20°С, 12 ч).

4. Анализ данных рентгеноструктурных исследований арокситетраарильных соединений сурьмы позволил заключить следующее: а) искажение тригонально-бипирамидальной конфигурации молекул этих соединений незначительное; б) длины связей БЬ-О и О-С определяются электроноакцепторными свойствами ароксигруппы, которые, в свою очередь, зависят от природы заместителей в ней.

5. Установлено, что термическое разложение ароксидов тетрафенилсурьмы, содержащих электронодонорные заместители в ароксигруппе, протекает по схеме реакции восстановительного элиминирования, как правило, с образованием трифенилстибина и фенилариловых эфиров. Присутствие двух электронодонорных заместителей в орто-положениях ароксигруппы полностью изменяет схему термолиза, основными продуктами которого являются трифенилстибин и дифенохинон.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Осипов, Петр Евгеньевич, 2002 год

1. Takashi Y. J. Organometallic complexes containing antimony and aluminum 1.. Preparation of pentaethylantimony and its reactions with aluminum compounds, AlEtnCl3.n H J. Organometal. Chem.- 1967.- V. 8.- N. 2. - P. 225231.

2. Schmidbaur H., Weidlein J., Mitschke К. H. Tetramethylantimonfluorid und -hydroxid zwei einfache Molekülverbindungen II Chem. Ber.- 1969. Bd. 102. N. 12.-S. 4136-4146.

3. McEwen W.E., Briles G.H., Giddings B.E. Attack of alkoxide ions of antimonyin tetraarylstibonium salts II J. Am. Chem. Soc.- 1969.- V. 91.- N. 25.- P. 7079-7084.

4. Lanneau G.F., Wikholm R.J., Lin C.T. et al. Kinetics of solvolysis reactions of pentaarylantimony compounds in 2-octanol II J. Organometal. Chem.- 1975.-V. 85.-N. 2.-P. 179-191.

5. Razuvaev G.A., Osanova N.A., Brilkina T.G., Zinovjieva T.I., Sharutin V.V. Alkyloxy- and silyloxy-derivatives of P5+ and Sb5" 11 J. Organometal. Chem.-1975.-V. 99.- N. 1.- P. 93-106.

6. Razuvaev G.A., Osanova N.A. Thermal decomposition of alkoxy- and aroxy derivatives of pentavalent phosphorus and antimony compounds И J. Organometal. Chem.- 1972.- V. 38.- N. 1.- P. 77-82.

7. Жидков B.B. Алкокси- и ароксипроизводные тетрафенилсуръмы и фосфора. Синтез и реакции термического разложения // Дисс. канд. хим. наук. Москва.- 1995.- 89 с.

8. Разуваев Г.А., Осанова H.A., Шулаев Н.П., Цигин Б.М. Исследование радикальных реакций пентафенилсурьмы // Журн. общ. химии.- I960.- Т. 30.- Вып. 10.-С. 3234-3237.

9. Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. Alkoxytetraphenylantimony compounds

10. J. Organometal. Chem.- 1968.- V.12.- N. 3.- P. 443-450.

11. A.c. № 1796629. Способ получения органических соединений сурьмы И Шарутин В.В., Жидков В.В., Шарутина O.K., Бычков В.Т., Зс./ Б. И. № 7. 1993.

12. Шарутин В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995.- N. 5.- С. 958-963.

13. Эпштейн JI.M., Белобородое B.JL, Ашкинадзе Л.Д. и др. Взаимодействие металоорганических производных замещенных фенолов с диметилсульфоксидом //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1972.- N. П.- С. 2515-2520.

14. Шарутин В.В. Пентафенильные соединения фосфора, сурьмы, висмута и их производные. Возможность применения в органическом синтезе // Дисс. док. хим. наук. Иркутск. 1995.

15. Bedi B.S., Grant D.W., Tewnion L., Wardell J.L. Antimony-sulfur bonded compounds. Further studies on the thermal decomposition of tetraorganoantimony mercaptides II J. Organomet. Chem.- 1982.- V. 239.- N. 1,- P. 251-256.

16. Arnold S., Mansel V., Klar G. ju-5,8-Dioxido-!,4-naphthochinon (2-)-00"\0',0"]bis[tetraphenylantimon (V)J-Dioxan (3/5). II Z. Naturforsch.-1990.- Bd. 45В.- N. 3,- S. 369-376.

17. Kraft D., Wieber M. Darstellung mebrkerniger Я5 Stibane durch Reaktion von Pentaphenylstiban mit Di - und Tricarbonsaure bzw. Di - und Trialkoholen Kristallstruktur von (C6H5)3Sb(OC2H4)2NH] II Z. anorg. allg. Chem.- 1991.-Bd. 605.- S. 137-143.

18. Chremos G. N., Zingaro R. A. The synthesis and infrared spectra of some group Va chalcogenides II J. Organomet. Chem. 1970. - V. 22.- N. 3. - P. 637-646.

19. Goel R.G., Ridlej D.R. Organoantimony compounds I I J. Organomet. Chem.-1979.- V. 182.-N. 2.-P. 207-212.

20. Otero A., Royo P. Pentqfluorophenylantimony compounds II J. Organomet. Chem.- 1978.-V. 154.-N. 1.- P. 13-19.

21. Rieehe A., Dahlmann J., List D. 11 Ann.- 1964.- В d. 678. S. 167-.

22. Shu W., Liu D., Huang K., Wang K., Li Y. Synthesis and characterization of di(2,4,6-tribromophenoxy)triphenylantimony 11 Trans. Nonferrous Met. Soc. China.- 1992.- V. 2.- N. 2.- P. 32-35.

23. Пинчук A. M., Купленник 3. И., Белая Ж. И. Окислительное иминирование трифенилстибина И Журн. общ. химии.- 1976.- Т. 66.-Вып. 10.-С. 2242-2246.

24. Додонов В.А., Забурдяева С.Н., Невкина Н.Н. Реакции трифенилсуръмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила /I Металлорг. хим.- 1989.- Т. 2.- N. 6.- С. 1296-1297.

25. Додонов В.А., Федоров А.Ю., Усятинский Р.И., Забурдяева С.Н., Гущин А.В. Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифеншсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила // Изв. АН. Сер. хим.- 1995.- N. 4.- С. 748-751.

26. Chen С.Н., Stringfellow G.B., Gordon D.C., Brown D.W., Vaartstra В.A. Tertiarybutyldimethylantimony a new Sb source for low - temperature organometallic vapor phase epitazial growth of In Sb // Appl. Phys. Lett.-1992.- V.61.- N. 2.- P. 204-206.

27. Hall M., Sowerby D.B. Synthesis and crystal structure of bis(triphenylantimony catechlate) hydrate И J. Am. Chem. Soc.- 1980.- V. 102.-N. 2.- P. 628-632.

28. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Formation and Structure of Cyclic Five-Coordinated Antimony Derivatives. The First Square-Pyramidal Geometry for a Bicyclic Stiborane 11 Inorg. Chem.- 1987.-V. 26.-N. 1.- P. 157-163.

29. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Distortion coordinate for nonrigid five-coordinated antimony. Synthesis and structure of oxygen and sulfur-containing cyclic organostiboranes 11 Inorg. Chem.- 1987.-V. 26.-N. l.-P. 163-168.

30. Соколова Ю.А., Дьяченко O.A., Атовмян Jl.O., Липтуга Н.И., Лозинский М.О. Строение 2,2'-(оксидиэтилендиокси)дифеноксифенилциклости-бана II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980.- N. 6.- С. 1446-1448.

31. Лебедев В.А., Бочкова Р.И. Кузьмина Э.А. и др. Кристаллические структуры двух органических соединений сурьмы // Тез. докл. 3-го Всесоюзн. совещ. по орг. кристалохимии.- Горький.- 1981.- С. 25.

32. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузьмина Э.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура C24H2oClSb // Докл. АН СССР.- 1981.- Т. 260.-N. 5.-С. 1124-1127.

33. Акатова К.Н., Бсчкова Р.И., Лебедев В.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура C2gH28ClSb II Докл. АН СССР.- 1983.- Т. 268.-N. 6.-С. 1389-1391.

34. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов II Журн. неорг. хим.- 1991.Т. 36.- Вып. 12.-С. 3015-3037.

35. Кпор О., Vincent B.R., Cameron T.S. Pentacoordination and ionic character: cn^tal structure of Ph4SbBr И Can. J. Chem.- 1989.- V.67.- N. 1 .P. 63-70.

36. Bordner J., Andrews B.C., Long G.G., Fluoro(metyl)triphenylantimony, CuHigFSb II Ctryst. Struct. Commun.- 1976.- V. 5.- N. 4.- P. 801-804.

37. Beauchamp A.L., Bennett M.J., Cotton F.A. Molecular Structure of Tetraphenylantimony Hydroxide. 11 J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. N. 2. P. 297-301.

38. Shen K., McEwen W.E., La Placa S.J., Hamilton W.C., Wolf A.P. Crystal and molecular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxytriphenylantimony II J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- N. 7.- P. 1718-1723.

39. Жидков B.B., Шарутин B.B., Вельский B.K., Магомедова Н.С. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом // Журн. общ. хим.- 1995.- Т. 65.- Вып. 2.- С. 251-256.

40. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузубова Л.Ф., Кузьмин Э.А., Шарутин В.В. Кристаллическая структура дибензоата трифенилсурьмы // Докл. АН СССР.- 1982,- Т. 265.- N. 2,- С. 332-335.

41. Шарутин В.В., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Шарутина O.K., Платонова Т.П. Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы II Журн. общ. химии.- 2000.- Т. 70.- Вып. 12.- С. 1997-1999.

42. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Сульфонаты тетра- и триарилсуръмы II Журн. общ. химии.- 1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1531-1535.

43. Meinema Н.А., Rivarola Е., Noltes J.G. Investigations on organoantimony compounds. II. Preparation and configuration of organo(oxinato)-antimony (V) compounds R„SbCl4.n-Ox (n=l-4) 11 J. Organometal. Chem. 1969. - V. 17.- N 1.- P. 71-81.

44. Harrison P.G., Zuckwerman J.J. Oxime derivates of groups IV and V И Inorg. Nucl. Chem. Letters.- 1970.- V. 6.- N. 1.- P. 5-8.

45. Bajpai K., Srivastava R.S. Synthesis and reactions of o-triorganoantimony dioximates // Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1981.- V. 11.- N. 1.- P. 7-13.

46. Matsumura Y., Shindo M., Okawara R., J. Preparation and properties of triorganoantimony thioglycolates and glycolates // J. Organomet. Chem.-1971.- V. 27.- N. 3.- P. 357-363.

47. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Triphenylantimony (V) complexes with schiff bases H Aust. J. Chem.- 1980.- V. 33.- N. 12.- P. 2749-2752.

48. Jain V.K., Bohra В., Mehrotra R.C. Synthesis and spectral studies of (1,3-diketonato)triphenylantimony (V) complexes I I J. Organomet. Chem.- 1980.-V. 184.- N. l.-P. 57-62.

49. Espinosa A., Barbero A.J., Sanchez J.M.G., Sanchez G.G. Pentahalophenyl derivatives of antimony (V) with bidentate ligands II An. Quirn., Ser. B.-1983.- V. 79.- N. 2.- P. 217-220.

50. Додонов B.A., Болотова О.П., Гущин A.B. Дефенилирование пентафеншсурьмы в толуоле и спиртах в присутствии диацетата меди П Журн. общ. химии. 1988. - Т. 58. - Вып. 3. - С. 711.

51. Wardell J.L., Grant D.W., Thermal decomposition of tetraphenylantimony mercaptides. Evidence for a radical route 11 J. Organometal. Chem.- 1978. -V. 149.-N. l.-P. C13-C14.

52. Ouchi A., Takeuchi Т., Ebina F., Yoshino Y. Thermal decomposition of some organoantimony (V) derivatives // Sei. Pap. Coll. Gen. Educ., Univ. Tokyo.-1978.-V. 28.-N. l.-P. 73-79.

53. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии.- Л.: Госхимиздат.- 1962.- 948 с.

54. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Платонова Т.П., Пакусина

55. A.П., Фукин Г.К., Захаров JI.H. Синтез и строение 2-трет-бутилфенокситетрафенилсурьмы // Коорд. химия. 2001. - Т. 27. - N. 7. -С. 518-520.

56. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Пушилин М.А., Муслин Д.В., Ляпина Н.Ш., Жидков В.В., Вельский В.К. Реакции пентаарилсурьмы с орто-замещенными фенолами // Журн. общ. хим.-1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1528-1530.

57. Шарутин В. В., Шарутина О. К., Осипов П.Е., Воробьева Е.Б., Муслин Д.В., Вельский В. К. Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение II Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.-Вып. 6.-С. 931-936.

58. Шарутин В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995.- N. 5.- С. 958-963.

59. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Дорофеева O.A., Вельский

60. B.К. Синтез и строение 2,4,6-тритретбутил-4-гидрокси-2,5-циклогексадиена II Журн. общ. химии.- 2000.- Т. 70.- Вып. 8.- С. 13371338.

61. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Платонова Т.П., Насонова F.B., Пакусина А.П., Герасименко A.B., Сергиенко С.С. Синтез, строение и реакции /л-оксо-бис(тетрафенилсурьмы) // Коорд. химия.- 2001.- Т. 27.- N. 9.- С. 710-716.

62. Володькин A.A., Малышева Р.Д., Ершов В.В. Окисление 4-замещенных 2,6-ди-трет.бутилфенолов кислородом в щелочной среде // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1982.- N. 7.- С. 1594-1597.

63. Ronlan A., Parker V. D. Anodic oxidation of phenolic compounds. Part II. Products and mechanism of the anodic oxidation of hindered phenols II J. Chem. Soc. (C).-1971.- P. 3214-3218.

64. Hartshorn M.P., Judd M.C., Martyn J., Robinson W.T., Wright G.J., Vannoort R.W. Reactions of 3,4,5-trimethylbiphenyl and 2,3,4-trimethylbiphenyl with nitrogen dioxide II Austr. J. Chem.- 1990.- V. 43.- P. 1519-1532.

65. Шарутин B.B., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Панова Л.П. Способ получения солей тетрафенилсурьмы общей формулы Ph4SbX (X=Cl, Br, 0C(0)Ph, SCN) II Журн. общ. химии.- 1996.- Т. 66.-Вып. 10.-С. 1755-1756.

66. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Сенчурин B.C., Пакусина

67. A.П., Харсика А.Н., Вельский В.К. Реакции перераспределения арильных радикалов для соединений пятивалентной сурьмы II Тез докл. Межд. симп. "Химия и химическое образование, ATP XXI век". Владивосток. -1997.-С. 148-149.

68. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Аренсульфонаты тетраарилсурьмы Синтез и строение II Журн. общ. химии.- 1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1531-1535.

69. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К. Реакции пентарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы II Журн. общ. химии.-1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1536-1541.

70. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Подлегаева И.А., Вельский

71. B.К. Синтез и строение аренсульфонатов тетраарилсурьмы итриарилсурьмы И Тез докл. Межд. симп. "Химия и химическое образование, ATP XXI век". Владивосток. - 1997. - С. 151-152.

72. Пакусина А.П. Ацилокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность II Дисс. канд. хим. наук. Иркутск.-1997. 98 с.

73. Thepe Т.С., Garascia R.J., Selvoski М.А.,. Patel A.N. Improved methods for the synthesis of antimony triacetate, triphenylantimonylacetate and pentaphenylantimony II Ohio J. Sci.- 1977.- V. 77.- N. 3.- P. 134-135.

74. Гущин A.B. Получение органических производных сурьмы(У), висмута(У) и их применение в органическом синтезе // Дисс. док. хим. наук. Нижн. Новгород.- 1998.- 282 с.

75. Усятинский Р.И. Синтез, строение и реакционная способность некоторых метильных и этильных производных сурьмы(У). // Дисс. канд.хим.наук.- Нижн. Новгород.- 1997.- 125 с.

76. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Субачева О.В. Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы // Журн. общ. химии. 2001. -1. 71. - Вып. 6. С.- 1045-1046.

77. Гиллеспи Р. Геометрия молекул М.: Мир. 1975. 324 с.

78. Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул М.: Мир.- 1992.- С.75.

79. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part. 1. Bond lengths in organic compounds //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987.-N. 12.- Pt. 2.- P. 1-19.

80. Шарутина O.K., Шарутин В.В. Особенности строения арильных кислородсодержащих соединений сурьмы и висмута // Тез. докл. II межд. симп. "Химия и химическое образование".- Владивосток.- 2000.-С. 199-200.

81. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.- М.: Мир.- 1976. 437 с.

82. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius В. V. V. 1,2.

83. Sherdrick G.M. SHELXL-97. Goettingen: Univ. of Goettingen, 1997.

84. Spek A.L. PLATON. A Miltipurpose Cristallographic Tool. Utrecht University Prees, Utrecht, the Netherlands, 2000. 214 p.

85. Кочешков K.A., Сколдинов А.П., Землянский H.H. Методы элементоорганической химии, сурьма, висмут. М.: Наука.- 1976.- 483 с.

86. Wittig G., Clauß К. Pentaphenylarsen und Pentaphenylantimon. // Ann.-1952.- Bd. 577.- S. 26-39.