Синтез серосодержащих конденсированных гетероциклов на основе реакций гетаренсульфенилхлоридов с диенами и ацетиленами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Никонова, Юлия Александровна

• Никонова, Юлия Александровна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Никонова, Юлия Александровна

Введение

1 .Литературный обзор

1.1. Полярное циклоприсоединение к диенам и ацетиленам

1.2. Синтетический аспект сульфенилирования диенов и ацетиленов

2. Синтез серосодержащих конденсированных гетероциклов на основе реакций гетаренсульфенилхлоридов с диенами и ацетиленами. (Результаты и обсуждение).

2.1 .Направления реакций гетаренсульфенилхлоридов с диенами.

2.1.1.Два пути гетероциклизации при сульфенилировании диенов

2.1.2.0собенности сульфенилирования мостиковых диенов.

2.2.Направления реакций гетаренсульфенилхлоридов с ацетиленами

2.3. Обсуждение результатов

3. Экспериментальная часть

3.1. Методы анализа

3.2. Синтез и очистка исходных веществ

3.3. Взаимодействие сульфенилхлоридов с диенами и ацетиленами в метиленхлориде и нитрометане (общая методика)

3.4. Превращения [3-хлорсульфидов в присутствии кислот

Льюиса (общая методика)

3.5. Взаимодействие сульфенилхлоридов с диенами и ацетиленами в системе перхлорат лития - нитрометан (общая методика)

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез серосодержащих конденсированных гетероциклов на основе реакций гетаренсульфенилхлоридов с диенами и ацетиленами»

Актуальность работы. Циклоприсоединение по кратным связям и внутримолекулярное нуклеофильное замещение широко используются при получении гетероциклических соединений различных классов. В последние годы на основе этих общих принципов в работах нашей группы развивается новый подход к синтезу серосодержащих гетероциклов. Было установлено, что гетаренсульфенилхлориды, в гетарильном фрагменте которых имеются потенциально нуклеофильные центры, при определенных условиях могут выступать в роли высокоселективных реагентов полярного циклоприсое-динения к алкенам, а продукты 1,2-присоединения гетаренсульфенилхлоридов к алкенам - Р-хлоралкилсульфиды являются перспективными предшественниками серосодержащих гетероциклов. В этой связи представлялось актуальным повышение потенциала указанного подхода за счет вовлечения в процессы циклообразования непредельных соединений других классов - диенов и ацетиленов.

Работа выполнена при поддержке Конкурсного Центра фундаментального естествознания Минобразования РФ (грант № 97-9.4-28).

Цель работы - определение направлений реакций диенов и ацетиленов с гетаренсульфенилхлоридами, содержащими в гетарильном фрагменте потенциально нуклеофильные атомы азота или кислорода, выявление регио- и стереохимических характеристик процессов и факторов, благоприятствующих циклообразованию с замыканием цикла электронодонорным центром сульфенилирующего реагента.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые изучены реакции диенов и ацетиленов с 2-хлорсульфенил-1 -пиридин-1 -оксидом и 1,3-бензотиазол-2-, З-метоксикарбонил-2-пиридин-, 4,6-диметил-3-циано-2-пиридин-, 4,6-диметил-2-пиримидин-, 8-хинолинсульфенил-хлоридами и на их основе разработаны оригинальные методы синтеза 0,S,N- и S,N-гетероциклических конденсированных систем. Показано, что аннелирование гетарильного фрагмента реагента осуществляется за счет замыкания цикла атомом азота или кислорода сульфенильной группы в ходе внутримолекулярной циклизации продуктов 1,2-присоединения сульфенилхлоридов по кратной связи и/или полярного циклоприсоединения этих реагентов к непредельному субстрату в системе перхлорат лития — нитрометан. Установлена высокая регио-и стереоселективность процессов циклообразования. Разработанные методы синтеза производных 1,4,2-оксатиазина, 1,3-тиазола и 1,4-тиазина из относительно доступных соединений могут найти применение в органическом синтезе.

Апробация работы. Результаты работы представлялись на XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), I Всероссийской конференции по химии гетероциклов (Суздаль,

2000), IX Международной конференции по химии и технологии каркасных соединений (Волгоград, 2001), I Международной конференции "Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов" (Москва,

2001), IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера-и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи" (С.-Петербург,

2002), Международной научно-технической конференции "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений" (Самара, 2004), Всероссийских и региональных конференциях молодых ученых (Екатеринбург, 2000; Новосибирск, 2001; Нижний Новгород, 1999, 2002, 2003, 2005).

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Реакции циклоприсоединения по кратным связям углерод - углерод, углерод-гетероатом широко применяются в синтезе гетероциклических соединений различных классов [1-12]. Наряду с синхронными процессами циклоприсоединения, такими как 1,3-диполярное цикл ©присоединение, гетерореакция Дильса - Альдера, [2+2]-циклоприсоединение, значительное развитие в последние годы получил синтетический подход, основанный на реакциях электрофильного присоединения по кратным связям, завершающая стадия которых включает замыкание цикла нуклеофильной группой, содержащейся в молекуле непредельного соединения [13-14 ]. В рамках этого подхода осуществлен направленный синтез сложных гетероциклических структур [15-28]. В то же время другой вариант циклообразования в реакциях электрофильного присоединения с замыканием цикла нуклеофильным центром катионоидного реагента - "катионное полярное циклоприсоединение" [29, 30] оказался исследованным в существенно меньшей степени, хотя потенциальные возможности такого подхода представляются довольно высокими. В обзорных работах [29,30], опубликованных более 30 лет назад, приводится ряд примеров, свидетельствующих об эффективности гетероциклизации указанного типа, дается классификация реакций полярного циклоприсоединения и обсуждаются механистические аспекты этих процессов.

В настоящем обзоре в соответствии с темой диссертации основное внимание уделено анализу полученных в последние десятилетия данных по реакциям полярного циклоприсоединения к диенам и ацетиленам и синтетическому аспекту сульфенилирования этих непредельных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Никонова, Юлия Александровна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза серосодержащих конденсированных гетероциклов на основе циклообразования в реакциях гетаренсульфенилхлоридов с диенами и ацетиленами с замыканием цикла атомом азота или кислорода тиогетарильного фрагмента.

2. Установлено, что в зависимости от структурных особенностей непредельного соединения реализуются либо два пути циклообразования -внутримолекулярная циклизация (3-хлорсульфидов и полярное циклоприсоеди-нение сульфенирующих реагентов по кратным связям в системе перхлорат лития - нитрометан (реакции 1,4-дифенил-1,3-бутадиена, циклопентадиена и фенилацетиленов), либо только один путь - полярное циклоприсоединение (реакции норборнадиена и тетрафторбензобаррелена).

3. Показано, что внутримолекулярную циклизацию (3-хлорвинилсульфидов стимулируют кислоты Льюиса - тетрахлорид олова и пентахлорид сурьмы в метиленхлориде.

4. Установлено, что независимо от пути реализации, структурных факторов сульфенилирующего реагента и непредельного субстрата, реакционных условий циклообразование протекает регио- и стереоспецифично.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Никонова, Юлия Александровна, 2005 год

1. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. - М.: Мир, 1996.464 с.

2. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений М.: Мир, 2004.- 728 с.

3. Carruthers W. Cycloaddition reactions in organic synthesis. // Pergamon Press. 1990. 373 p.

4. Хьюзген P., Грэши P., Сойер Д. Алкены в реакциях циклоприсоединения. Химия алкенов. / Под ред. С. Патая. Л.: Химия, 1969. С. 443-582.

5. Gompper R. Cycloadditions with polar intermediates. // Angew. Chem. Internat. Edit. 1969.Vol. 8. N. 5. P. 312-327.

6. Dell C.P. Cycloadditions in synthesis. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1998. N. 22. P. 3873-3905.

7. Rasmussen J.K., Hassner A. Recent developments in synthetic uses of chlorosulfonyl isocyanate. // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. N. 3. P. 389-408.

8. Sliwa W. Cycloaddition reactions of pyridines. // Heterocycles. 1980. Vol. 14. N.11. P. 1793-1823.

9. Есипенко A.A., Самарай Л.И. Циклоприсоединение окисей нитрилов по кратным связям, содержащим гетероатом. // Успехи химии. 1993. Т. 62. №12. С. 1164-1172.

10. Sauer J. The structure reactivity problem in cycloaddition reactions to form heterocyclic compounds. // ХГС. 1995. № 10. C.1307-1322.

11. Лукевиц Э., Арсенян П. Непредельные германы и станнаны в синтезе азотсодержащих гетероциклов методом 2+3.-циклоприсоединения.// ХГС. 1998. №9. С.1155-1169.

12. Литвиновская Р. П., Хрипач В.А. Регио- и стереохимия 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов к алкенам. // Успехи химии. 2001. Т. 70. №5. С. 464-485.; V

13. Геваза Ю.И., Станинец В.И., Зефиров Н.С. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов. Киев: Наукова думка. 1990. 156 с.

14. Lopez-Tudanca P. L., Jones К., Brownbridge P. Substituent control in the synthesis of tetrahydropyrans, oxepanes and oxocanes by episulphonium ion-mediated cyclization. //Tetrahedron Letters. 1991. Vol. 32. N. 20. P. 2261-2264.

15. Izumi Т., Sugano M., Konno T. Synthesis of indoles via amidoselenation. // J. Heterocyclic Chem. 1992. Vol. 29. P. 899-904.

16. Cooper M., Ward D. Selenium induced stereoselective cyclization of N-protected 3-hydroxy-4-pentenylamines. // Tetrahedron Letters. 1992. Vol. 33. N. 40. P. 5999-6002.

17. Takahata H. Highly selective intramolecular heterocyclization and its application to synthesis of biologically active compounds. // J. Pharm. Soc. Japan. 1993. V. 113. N. 11. P. 737-759.

18. Kang S. H., Lee S. B. A stereocontrolled synthesis of anti-2,5-disubstituted tetrahydrofurans.//Tetrahedron Letters. 1993. Vol. 34. N. 12. P. 1955-1958.

19. Benati L., Capella L., Montevecchi P. C., Spagnolo P. Reaction of 4-nitrobenzenesulfenanilide (NBSA) with Lewis acids. A study of its application in sulfenocyclization of alkenes and alkynes.// Tetrahedron. 1994. Vol. 50. N. 43. P. 12395-12406.

20. Ren X.-F., Turos E., Lake С. H., Churchill M. R. Regiochemical and stereochemical studies on halocyclization reaction of unsaturated sulfides. // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N. 20. P. 6468-6483.

21. Tiecco M., Testaferri L., Bagnoli L. Alkenyl nitrones cyclization induced by phenylselenenyl bromide. A convenient synthetic route to 1,2-oxaznes.// Tetrahedron. 1996. Vol. 52. N. 19. P. 6811-6822.

22. Robin S., Roussean G. Electrophilic cyclization of unsaturated amides. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. P. 13681-13736.

23. Li Ch.-Le, Liu R.-Sh. Synthesis of heterocyclic and carbocyclic compounds via alkynyl, allyl, and propargyl organometallics of cyclopentadienyl iron, molybdenum, and tungsten complexes, // Chem. Rev. 2000. V. 100. N. 8. P. 3127-3161.

24. Schmidt R.R. Polar cycloadditions. // Angew. Chem. Internat. Edit. 1973.Vol. 12. N. 3. P. 212-224.

25. Bradsher C.K. Cationic polar cycloaddition.// Advances in Heterocyclic Chemistry. 1974. Vol. 16. P. 289-325.

26. Любинская O.B., Смит В.А., Кучеров В.Ф., Щеголев А.А,, Кэпл Р. Образование производных бицикло3.3.1.нонена при ацилировании алкинов 1-метил-Д3-циклогексеноилтетрафторборатом // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. N.8. С. 1776-1779.

27. Колобова Н. Е., Гончаренко JI.B. Образование гетероциклических изостеров инденона при реакции а-производных железа с толаном. // ХГС. 1979. N.11. С. 1461-1465.

28. Лебедев М. В., Ненайденко В. Г., Баленкова Е. С. Ацилирование ацетиленов борфторидом (З-этилтаопропионовой кислоты. // Тез. докл. 19 Всероссийской конференции по химии и технологии органических соедиений серы. Казань, 1995. Ч. L С. 23.

29. Schmidt R.R. Aktivierung von halogencarbonylverbindungen mit Lewis-sauren und ihre umsetzung mit mehrfachbindungssystemen. // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. S. 335-345.

30. Schmidt R.R. Polare 1.4-cycloaddtion. IX. Cycloaddtion von amidomethylium-ionen an doppelbindungs-systeme. Reaktionsumfang und reaktionsverlauf. // Chem. Ber. 1970. Vol. 103. P. 3242-3251.

31. Giordano C., Ribaldone G., Borsotti G. 5,6-Dihydro-4f/-l,3-oxazines from olefins.// Synthesis. 1971. N.2. P. 92-95.

32. Giordano C. 5,6-Dihydro-4#~l,3-thiazines from olefins.// Synthesis. 1972. N.l. P. 34-35.

33. Burnham W.S., Bradsher C.K. 6,1 l-Dihydroacriclizinium derivatives having 6,11-etheno bridge . // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. N. 3. P. 355- 358.

34. Purham M.E., Frazer M.G., Bradsher C.K. The Cycloaddition of the acridizinium ion with norbornene derivatives. // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. N. 3. P. 358-361.

35. Corey E.J., Walinsky S.W. Reaction of 1,3-dithienium fluoroborate with 1,3-dienes. A synthesis of A3-cyclopentenones. // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. N. 25. P. 8932-8933.

36. Tamura Y., Ishiyama K., Mizuki Y., Maeda H., Ishibashi H. Cationic polar cycloaddition with chloromethyl phenyl sulfides. // Tetrahedron Letters. 1981. Vol. 22. N. 38. P. 3773-3774.

37. Shimizu H., Miyazaki S., Kataoka Т., Hori M., Muraoka O. Polar Cycloaddition of 2-Benzothiopyrylium Salts with Conjugated Dienes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1994. N. 21. P. 3129-3140.

38. Shimizu H., Miyazaki S., KataokaT., Hori M. Ring transformation of the adducts of the polar cycloadditions of 2-benzothiopyrylium salts. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1995. N. 12. P. 1583-1589.

39. Shimizu H., Araki N., Muraoka O., Tanabe G. First successful 4++2.-type polar cycloadditions of 2-benzothiopyrylium salt with dienes. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996. N. 18. P. 2185-2186.

40. Wang Q., Jochims J. C., Kohlbrandt S., Dahlenburg L., Al-Talib M., Hamed A., El-Hamid Ismail A. 1,2,4-Triazolium salts from the reaction of l-aza-2-azoniaallene salts with nitriles.// Synthesis. 1992. P.710-718.

41. Wang Q., Amer A., Mohr S., Ertel E., Jochims J. C. 3+2.-Cycloadditions of 1-aza-2-azoniaallene cations to multiple bonds.// Tetrahedron. 1993. Vol. 49. N. 44. P. 9973-9986.

42. Wang Q., Amer A., Troll C., Fischer H., Jochims J. C. On the reaction of 1-aza-2-azoniaallene salts with carbocliimides.// Chem. Ber. 1993. Vol. 126. P. 2519-2524.

43. Wang Q., Al-Talib M., Jochims J. C. On the reaction of 1-aza-2-azoniaallene salts with acetylenes.// Chem. Ber. .1994. Vol. 127. P. 541-547.

44. Wang Q., Mohr S., Jochims J. C. On the reaction of 1-aza-2-azoniaallene salts with isocyanates.// Chem. Ber. 1994. Vol. 127. P. 947-953.

45. Guo Y., Wang Q., Jochims J. C. Prototropy in the system -C1CH-N=N-; cycloadditions of l-aza-2-azoniaallene derived from aldehydes.// Synthesis. 1996. P.274-280.

46. El-Gazzar A.-R. B. A., Scholten K., Guo Y., Weisenbach K., Hitzler M., Roth G., Fischer H., Jochims J. C. Cycloadditions of l-aza-2-azoniaallene cations to isothiocyanates. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1999. N. 12. P. 1999-2010.

47. Wirschun W. G., Al-Soud Y. A., Nusser K. A., Orama O., Maier G.-M., Jochims J. C. Cycloadditions of l-aza-2-azoniaallene ions to alkenes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 2000. N. 12. P. 4356-4365.

48. Wirschun W., Winkler M., Lutz K., Jochims J. С. 1,3-Diaza-2-azoniaallene salts: cycloadditions of alkynes, carbodiimides, cyanamides . // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1998. N. 12. P. 1755-1761.

49. Fahey R.C. The stereochemistry of electrophilic additions to olefins and acetylenes. // Topics in Stereochemisrtry. N.Y.: Wiley-Interscience. 1968. Vol. 3. P. 237-342.

50. Mueller W.H. Thiiranium-ionen als reactionswischenstufen. // Angew. Chem. 1969. J. 81. N13. S. 475-484.

51. Kuhle E. The Chemistry of the Sulfenic Acids. // Stuttgart: Thieme. 1973. 163p.

52. Freeman F. Possible Criteria for distinguishing between cyclic and acyclic activate complexes and among cyclic activated complexes in addition reactions. // Chem. Rev. 1975. Vol. 75. N 4. P. 439-490.V

53. Schmid G.H., Garrat D.G. Electrophilic additions to carbon-carbon double bonds. // The Chemistry of Double Bonded Functional Groups. / Ed.Patai S. N.Y. Wiley. 1977. Chapter 9. P. 725-912.

54. Растейкене Л.П., Грейчуте Д.И., Линькова M.T., Кнунянц И.Л. Присоединение сульфенхлоридов к непредельным соединениям. // Усп. хим. 1977. Т. 46. Вып. 6. С. 1041-1073.

55. Фокин А.В., Коломиец А.Ф. Химия тииранов. М.: Наука. 1978. 343 с.

56. Уитхем Г.Х. Олефиновые и ацетиленовые углеводороды. Общая органическая химия. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия. 1981. Т. 1.С. 198-201.

57. Хогг Д.Р. Сульфеновые кислоты и их производные. Общая органическая химия. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия. 1983. Т. 5. С. 418-484.

58. Смит В.А. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи. // ЖВХО им. Д. И Менделеева. 1977. Т. 22. № 3. С. 300-314.

59. Карташов В.Р., Бодриков И.В., Скоробогатова Е.В., Зефиров Н.С. Механизм присоединения и скелетная перегруппировка в реакциях сульфенхлоридов с олефинами. //ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 2. С. 297-304.

60. Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. Episulfonium Ions: Myth and Reality. // Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. P. 282-288.1. V /

61. Смит В.А. Реакции образования и превращения некоторых стабильных катионоидных интермедиатов как модели для изучения механизма электрофильного присоединения. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1980. №7. Вып. 3. С. 128-138.

62. Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrilcov I.V. Chemistry of episulfonium ions and mechanism of Adg-reactions of alkenes with sulfenyl derivatives. // In: Organic

63. Sulfur Chemistry. / Ed. Freidlina R.Kh., Skorova A.E. Oxford-N.Y.: Pergamon Press.1981. P. 159-173.

64. Zefirov N.S., Koz'min A. C. Salt effects in electrophilic addition reactions as a new principle of synthesis. // Sov. Sci. Rev. B. Chem. 1985.Vol. 7. P. 297-339.

65. Гололобов Ю.Г., Гусарь Н.И. Сульфенилхлориды. М.: Наука. 1989. 177 с.

66. Сизов А.Ю., Коломиец А.Ф., Фокин А.В. Полифторалкилсульфенилхлориды. // Успехи химии. 1992. Т. 61. Вып. 5. С. 940-977.

67. Коваль И.В. Успехи химии пергалогенметансульфенилгалогенидов. // Успехи химии. 1991. Т. 60. Вып. 8. С. 1645-1679.

68. Коваль И.В. Сульфенилхлориды в органическом синтезе. // Успехи химии. 1995. Т.64. Вып. 8. С. 781-802.

69. Коваль И.В. Активация двухвалентной серы в реакциях с электрофильными и нуклеофильными реагентами. // ЖОрХ. 1995. Т.31. Вып.7. С. 961-981.

70. Коваль И.В. S-Катионоидные реагенты в органическом синтезе. // Успехи химии. 1995. Т.64 Вып.2. С. 150 -176.

71. Smit W.A., Caple R., Smoliakova LP. Stepwise electrophilic addition. Some novel synthetic ramifications of an old concept. // Chem. rev. 1994. V. 94. P. 2359-2382.

72. Mueller W.H., Rubin R.M., Butler P.E. of The addition of 0,0'-dimethylphosphorylsulphenyl chloride to unsaturated hydrocarbons. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N. 11. P. 3537-3543.

73. Mueller W.H., Butler P.E. Monoadducts of the sulphenyl chlorides and diolefms. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N. 7. P. 2642-2747.

74. Kresze G., Kosbahn W. Elektrophile additionen an konjugierte diene. // Liebigs Ann. Chem. 1970. Vol. 731. S. 67-79.

75. Христов B.X., Ангелов X.M., Петров А.А. 1,3-Алкадиены и их производные в реакциях с электрофильными реагентами. // Успехи химии. 1991. Т. 60. №1. С. 69-102.

76. Пудовик А.Н., Ишмаева Э.А. Присоединение S-хлордитиофосфата к дивинилу. //ЖОХ. 1965. Т. 35. №11. С. 848-856.

77. Кошутин В.И., Стадничук М.Д., Петров А.А. Исследование в области непредельных кремнийорганических соединений. XXVI. Сульфенил-галогенирование 1,3-диеновых кремнийуглеводородов. // ЖОХ. 1970. Т. 41. №4. С. 848-856.

78. Capozzi G., Lucchini V., Modena G. Thiirenium ions.// Rev. Chem. Intermediates. 1979. Vol.4. P. 347-375.

79. Lucchini V., Modena G., Pasquato L. Thiiranium and thiirenium ions. From reaction intermediates to building blocks in organic synthesis.// Gazzetta Chimica Italiana.1997. Vol.127. P. 177-188.

80. Зык H.B., Белоглазкина E.K., Белова M.A., Дубинина FI.C. Методы синтеза винилсульфидов. //Успехи химии. 2003. Т. 72. № 9. С. 864-883.

81. Truce W.E., Hill Н.Е., Boudakian М.М. Acetylenic sulfur compounds. I. Preparation and characterization of p-tolylmercaptoacetylene and l-phenyl-2-phenylmercaptoacetylene.// J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. N. 6. P. 27602762.

82. Захаркин Л.И. Действие этилмеркаптида натрия на 1,1-дихлоргексен-1. // Изв. АН СССР. Отд. хим.наук. 1959. №> 3. С. 437-443.

83. Kharasch N., Yiannios C.N. Derivatives of sulfenic acids. XLIV. The kinetics of the reaction of 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride with phenylacetylene and 3-hexyne. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. N. 5. P. 1190-1 193.

84. Calo V., Melloni G., Modena G., Scorrano G. Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. V. Solvent effect on the orientation. // Tetrahedron Letters. 1965. N. 49.P. 4399-4403.

85. Calo V., Melloni G., Modena G., Scorrano G. Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. VII. Factors affecting the orientation of the addition. // J. Chem. Soc. (C). 1968. N. 49. P. 1339-1347.

86. Mueller W.H., Butler P.E. (3-Chloroalkylsulfenamides. The addition of dimethylaminosulphenyl chloride to unsaturated hydrocarbons. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N. 5. P. 2111-2113.

87. Calo V., Scorrano G., Modena G. Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. XII. Addition to t-butylacetylene. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N. 6. P. 20202022.

88. Yates K., Schmid G.H., Regulski T.W., Garratt D.G., Leung H.-W., McDonald R. Relative ease of formation of carbonium ions and vinyl cations in electrophilic additions. //J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N. 1. P. 160-165.

89. Schmid G.H., Modro A., Garrat D.G., Yates 1С. The addition of 4-chlorobenzenesulfenyl chloride to phenylsubstituted acetylenes: the structures of the intermediate thiirenium ion. // Can. J. Chem. 1976. Vol. 54. N. 6. P. 30453050.

90. Marcuzzi F., Melloni G. 4-t-Butoxybenzenesulfenyl chloride. Synthesis and characterization. // Synthesis. 1976. N. 7. P. 451-452.

91. Capozzi G., Gori L., Menichetti S., Nativi C. Phthlimidesulfenyl chloride. Part 4. Addition to acetylenes and synthetic utilization of their adducts.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1992. P. 1923-1928.

92. Capozzi G., De Sio F., Menichetti S., Nativi C., Pacini P. L. Phthlimidesulfenyl chloride. Part 7. Synthesis of 2-substituted. 3-chlorobenzob.thiophenes and related heteroaromatics.// Synthesis. 1994. P. 521-525.

93. Golding B.T., Pombo-Villar E., Samuel C.J. Selective functionalisation of 1,3-dienes via organosulphur intermediates.// J. Chem. Soc. Chem. Commun.1985. p. 1444-1445.

94. Traynham J.G., Franzen G.R., Knesel G.A., Northington D.J. Addition reactions of cw^ram-l,5-cyclodecadiene. // J. Org. Chem. 1977. Vol. 32. N. 11. P. 32853289.

95. Зефиров H.C., Садовая IT.K., Ахмедова Р.Щ., Бодриков И.В. Гомоаллильное взаимодействие в реакции присоединения 2,4-динитрофенилсульфенил-хлорида к метиленнорборнену. //ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 1. С. 217-218.

96. Ахмедова Р.Ш. Присоединение арилсульфенилхлоридов к диенам. Дисс. . канд. хим. наук. Москва, 1982. 111 с.92.

97. Heissler D., Riehl J.-J. The addition of phenylsulfenyl chloride to 5-methylene-2-norbornene. Synthesis of tricyclo-eka-santanol. // Tetrahedron Letters. 1979. Vol. 20. P 3957-3560.

98. Heissler D., Riehl J.-J. Synthesis with benzenelsulfenyl chloride. A new way to cyclosativene. // Tetrahedron Letters. 1980. Vol, 21. N 41. P 4707-3560.

99. Зефиров H.C., Садовая H.K., Ахмедова Р.Ш., Бодриков И.В., Моррил Т.С., Нерсисян A.M., Рыбаков В.Б., Сарацено Н.Д., Стручков Ю.Т. Реакция арилсульфенхлоридов с норборнадиеном. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 3. С. 580-588.

100. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Белова М.А., Лещева И.Ф., Зефиров Н.С. Реакция бицикло2.2.1.гепта-2,5-диена с системой арилсульфенамид -оксогалогенид фосфора (V): хемо-, регио- и стереоселективность. // Изв. АН, Сер. хим. 2002. № 8. С. 1356-1364.

101. Губернаторов В.К., Когай Б.Е., Соколенко В.А. Присоединение арилсульфохлоридов к 3,7-диметиленбицикло3.3.1.нонану и 1,3-дегидроадамантану. // Тезисы докладов Всесоюзной конференции "Химия непредельных соединений". Казань, 1986. С. 67.

102. Борисов А.В. Сульфенилирование и сульфирование алкенов. Стимулированные направления, стереохимия и кинетика. Дисс.докт. хим. наук. Нижний Новгород, 1996. 204 с.

103. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Кирин В.М., Козьмин А.С., Бодриков И.В. Лактонизация и цис-присоединение в реакции арилсульфенхлоридов сдиметиловым эфиром трицикло2,2,4,02,5.децен-7- дикарбоновой -9,10 кислоты. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 1. С. 228.

104. Zefirov N.S., Kirin V.N., Koz'min A.S., Bodrikov I.V., Potekhin K.A., Kurkutova E.N. Novel skeletal rearrangement in addition reaction totricyclo4,2,2,02,5.cieca-3,7-diene system. // Tetrahedon Letters. 1979. N 17. P. 1547-1550.

105. Кирин В.М. Реакции присоединения слабых электрофилов к олефинам ряда трицикло4,2,2,02,5. декана. Дисс. . канд. хим. наук. Москва, 1980. 160 с.

106. Edstrom E.D., Livinghouse Т. On the direct formation of episulfonium ions from alkenes. An application to the synthesis of higher order carbocycles via episulfonium ion initiated polyene cyclizations. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N. 5.P. 949-951.

107. Huckstep M.R., Taylor R.J.K., Caton M.P.L. Seleno- and sulphenolactonisation reactions of 5,7-dienonic acids. // Tetrahedron Letters. 1986. Vol. 27. N. 49. P. 5919-5922.

108. Jacobs T. L., Macomber R., Zunker D. Addition reactions of allenes. 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl chloride and bromine. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N. 26. P. 7001-7005.

109. Mueller W.H., Butler P.E. The reaction of sulphenyl chlorides with allene. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N. 4. P. 1533-1537.

110. Garrat D.G., Beaulieu P.L. Morisset V.M. The addition of 2,4-dinitrobenzenesulphenyl chloride to 1,3-disubstituted allenes: a reexamination. // Can. J. Chem. 1979. Vol. 57. N. 2. P. .119-127.

111. Лодочникова O.A., Никитина Л.Е., Племенков B.B., Катаева О.Н., Литвинов И.А., Апполонова С.А. Реакции 2,2-диметил-З-этенилиденнорборнана с серосодержащими реагентами. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 2. С. 248-252.

112. Capozzi G., Caristi С., Gattuso М. Intramolecular cyclization using methyl(bis-methylthio)sulphonium salts, bromine, and iodine. 5- Methylene-4,5-dihydro-oxazoles from 3-amidopropynes.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1984. P. 255

113. Kitamura Т., Takachi Т., Kawasato Ii., Taniguchi H. Electrophile-induced intramolecular cyclization of ort/zo-(aryloxy)phenylalkynes to dibenzob,f.oxepines.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1992. P. 1969-1973.

114. Schindler N. Addition von sufenylchloriden an inamine.// Synthesis. 1971. P. 656-657.

115. Кальян Ю.Б., Кример M.3., Смит B.A. Генерирование и свойства эписульфониевых интермедиатов. 7. Генерирование эписульфониевых ионов из 1,3-бутадиена и изопрена. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. № 10. С. 2300-2306.

116. Кальян Ю.Б. Некоторые новые возможности получения и синтетического использования солей сульфония и эписульфония: Дисс. . канд. хим. наук. Москва, 1984. 114 с.

117. Capozzi G., Lucchi О., Lucchini V., Modena G. 'H and l3C Nuclear magnetic resonance evidence for a long-lived thiirenium ion.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. P. 248-249.

118. Destro R., Pilati Т., Simonetta M. Low temperature A'-ray molecular structure of l-methyl-2,3-di-t-butylthiirenium tetrafluoroborate, the first example of stable thiirenium salts.//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. P. 576-577.

119. Destro R., Pilati Т., Simonetta M. The crystal and molecular structure of 1-methyl-2,3-di-t-butylthiirenium tetrafluoroborate at -100 °C.//Nouv. J. Chimie. 1979. Vol. 3. N. 8/9. P. 533-537.

120. Capozzi G., Lucchini V., Modena G., Scrimin P. Two-step addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. A kinetic study in liquid sulphur dioxide.// Nouv. J. Chimie. 1978. Vol. 2. N. 1. P. 95-99.

121. Lucchini V., Modena G., Valle G., Capozzi G. Stability and reactivity of thiirenium ions. Dependence on alkyl or aryl substitution at ring carbons. // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. N. 23. P. 4720-4724.

122. Capozzi G., Lucchi O., Lucchini V., Modena G. S-Alkylthiolation of sulphides. A novel synthesis of alkylthiosulphonium salts. // Synthesis. 1976. N. 21. P. 677678.

123. Lucchini V., Modena G., Zaupa T. Stable thiiranium and thiirenium chlorides. Ionization of J3-thioalkyl and (3-thiovinyl chlorides in sulfur dioxide. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N. 3. P. 590-592.

124. Lucchini V., Modena G., Pasquato L. An authentic case of in-plane nucleophilic vinylic substitution: the anionotropic rearrangement of di-fcrf-butyl thiirenium ions into thietium ions. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. Vol.115. N. 11. P. 45274531.

125. Destro R., Lucchini V., Modena G., Pasquato L. X-ray structures and anionotropic rearrangements of di-fc/t-butyl-substituted thiiranium and thiirenium ions. A structure-reactivity relationship. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. N. 11. P. 3367-3370.

126. Mueller W.H. Transannular тс-bond activation by sulfur toward electrophilic attack. //J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. N. 5. P. 1223-1224.

127. Helmkamp G.K., Owsley D.C., Harris B.R. Synthesis of 2,5-dihydrothiopheno-nium 2,4,6-trinitrobenzenesulfonates from butadienes and methanesulfenyl 2,4,6-trinitrobenzenesulfonates. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N. 9. P. 2763-2764.

128. Новикова Т.И. Сульфониевые соли и сульфиды на основе арилсульфенилхлоридов и алкенов. Дисс. . канд. хим. наук. Горький, 1988. 129 с.

129. Capozzi G., Melloni G., Modena G. Cyclization of arylthiovinyl sulfonic esters to benzob.thiophenes. An unusual 1,2-sulfur shift. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N. 4. P. 1217-1219.

130. Соколов И. Г. Синтез серусодержащих гетероциклов на основе полярного циклоприсоединения сульфенилхлоридов к алкенам и внутримолекулярной циклизации |3-хлорсульфидов. Дисс. ,. канд.хим.наук. Н. Новгород,2004. 87 с.

131. ГордонА., Форд Р. Спутник химика. М.- Мир. 1976.- 541 с.

132. Борисов А.В., Бодриков И.В., Субботин А.Ю., Борисова Г.Н., Османов В.К. Взаимодействия в системах сульфенилхлорид перхлорат лития. // ЖОрХ. 1997. Т.ЗЗ. Вып.З. С. 469-470.

133. Лупи А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлорганической химии. М.- Мир. 1991.- 376 с.

134. Orr W.L., Kharasch N. Derivatives of sulfenic acids. XXIII. The effects of para-substituents in styrene on the kinetics and mechanism of the reaction with 2,4-dinitrobenzene sulfenyl chloride. // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol.78. N. 6. P. 1201-1206.

135. Крешков А.П. Основы аналитической химии. М.- Химия. 1965. Т. 2. 376 с.

136. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители. М.- ИЛ. 1958. 519 с.

137. Неводные растворители. / Под ред. Т. Ваддингтона. М. Химия, 1971. 372 с.

138. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.-Химия. 1968. 944 с.

139. Brewer J.B., Eckhard T.F., Marples B.A. Aryne chemistry. Part. V. Some addition reactions of tetrafluorobenzene. // J. Chem. Soc. (C). 1968. N.6. P. 664676.

140. Hunt R.R., McOmie J.F.W., Sayer E.R. Pyrimidines. Part X. Pyrimidine, 4,6-dimethylpyrimidine, and their 1-oxides. // J. Chem. Soc. 1959. P. 525-530.

141. Schmidt U., Kubitzen H. Thiopyridone aus cyan-thioacetamid. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. N. 7. P. 1559-1565.