Гетероциклизация бифункциональных дигетарилдихалькогенидов с непредельными соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Мацулевич, Жанна Владимировна

• Мацулевич, Жанна Владимировна
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Мацулевич, Жанна Владимировна

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Направления реакций непредельных соединений с халькогенцентрированными электрофилами

1.1. Реакции с органилхалькогенилгалогенидами и тригалогенидами

1.2. Реакции с электрофилами, генерированными в системе диорганилдихалькогенид-окислитель

1.3. Гетероциклизации с замыканием цикла при участии фрагментов халькогенирующего реагента

2. ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ БИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ДИГЕТАРИЛДИХАЛЬКОГЕНИДОВ В РЕАКЦИЯХ С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ (Результаты и обсуждение)

2.1. Направления реакций дигетарилдихалькогенидов с окислителями

2.2. Направления реакций непредельных соединений с гетаренхалькогенилхлоридами и трихлоридами

2.3. Активированное хлоридами сурьмы(У) и олова(1У) циклоприсоединение дигетарилдихалькогенидов по кратным связям

2.3.1. Реакции непредельных соединений с системой дигетарилдихалькогенид - хлорид сурьмы(У)

2.3.2. Реакции непредельных соединений с системой дигетарилдихалькогенид - хлорид олова(1У)

2.4. Циклоприсоединение дигетарилдихалькогенидов по кратным связям в системе я-нитробензолсульфонилпероксид ацетонитрил

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Методы анализа

3.2. Синтез и очистка исходных веществ

3.3. Экспериментальная часть к разделу 2.1.

3.4. Экспериментальная часть к разделу 2.2.

3.5. Экспериментальная часть к разделу 2.3.

3.6. Экспериментальная часть к разделу 2.4.

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гетероциклизация бифункциональных дигетарилдихалькогенидов с непредельными соединениями»

Актуальность работы. В последние годы значительное развитие получил подход к синтезу гетероциклов на основе тандемных процессов присоединения - циклизации при взаимодействии непредельных соединений с электрофильными реагентами с замыканием цикла при нуклеофильном участии гетероатома функциональной группы ненасыщенного субстрата [122]. Этот подход имеет достаточно общий характер и применяется для электрофильной циклизации алкенов, диенов и ацетиленов, содержащих такие гетерофункции, как азот, кислород, сера, селен, теллур и др. В качестве эффективных реагентов гетероциклизации такого типа широко применяются галогены, интергалогены, Ы-галогенсукцинимиды и электрофилы на основе органических производных 8е(Н) и 8(11).

В то же время, другой вариант циклизаций в ^¿-реакциях непредельных соединений, включающий замыкание цикла за счет нуклефильного участия гетероатома, входящего в структуру исходного электрофила, оказался изученным в меньшей степени [23-33]. Вероятная причина недостаточного внимания к такому подходу заключается, по-видимому, в ограниченности круга известных и пригодных для циклизации указанного типа реагентов.

Весьма перспективными в этом плане реагентами, на наш взгляд, могут служить дигетарилдисульфиды, диселениды и дителлуриды, содержащие в качестве гетарильного фрагмента азотистое основание. При постановке настоящей работы мы исходили из того, что халькогенцентрированные электрофилы, генерированные при действии окислителей на такие дигетарилдихалькогениды, позволят реализовать процессы присоединения -циклизации с замыканием цикла атомом азота гетарильного фрагмента и, таким образом, получить широкий набор новых халькоген-, азотсодержащих систем.

Повышенный интерес к химии селен и теллуроорганических соединений обусловлен тем, что они находят широкое применение, являясь катализаторами ряда реакций в органической химии, ингибиторами коррозии металлов и сплавов, в качестве инсектицидов, фунгицидов и лекарственных средств. Однако очень ограниченно представлены в ряду селен, теллуроорганических соединений гетероциклические соединения с двумя гетероатомами в цикле и, в частности, пяти- и шестичленные гетероциклы -селен, теллуразолы и селен, теллуразины, хотя последние клинические испытания показали высокую противоопухолевую и психостимулирующую активность подобных соединений. Вместе с тем, даже некоторые простейшие классы селен и теллуроорганических соединений, обладающих высоким синтетическим потенциалом и практической ценностью, являются до настоящего времени труднодоступными.

Учитывая большую значимость серо-, азотсодержащих гетероциклов [34-65] и чрезвычайно быстро растущий интерес к селен-, азот- и теллур-, азотсодержащим гетероциклам [37, 66-89], создание и развитие методов синтеза соединений таких классов по указанному принципу представляется весьма актуальным.

Цель работы — создание новых халъкогенцентрированных электрофильных реагентов на основе активации дигетарилдихалъкогенидов окислителями и разработка методов синтеза халъкоген(сера, селен, теллур)-, азотсодержащих гетероциклов в реакциях полученных электрофилов с непредельными соединениями с замыканием цикла нуклеофильным центром гетарильного фрагмента реагента.

В рамках поставленной цели решались следующие задачи: разработка методов формирования новых бифункциональных реагентов на основе реакций дигетарилдисульфидов, диселенидов и дителлуридов с окислителями и поиск оптимальных условий для генерирования халькогенцентрированных электрофилов; определение направлений реакций алкенов, диенов и ацетиленов с полученными бифункциональными электрофилами, стимулирование процессов присоединения-циклизации, выявление синтетических и механистических аспектов гетероциклизации.

Научная новизна и практическая значимость работы.

Впервые определены направления реакции дигетарилдихалькогенидов, имеющих такие гетарильные заместители как 2-пиридил, 4,6-диметил-2-пиримидил, 1,3-бензотиазолил-2, 1-метилбензимидазолил-2, 8-хинолил и 2-И-оксипиридил, с сульфурилхлоридом, хлоридами сурьмы(у) и олова(1У), п-нитробензолсульфонилпероксидом и получен широкий набор новых бифункциональных сера-, селен- и теллурсодержащих реагентов.

Установлено, что не только сульфурилхлорид, но и хлориды сурьмы(у) и олова(ГУ) по отношению к дигетарилдихалькогенидам проявляют себя как хлорирующие агенты. По реакциям дигетарилдихалькогенидов с сульфурилхлоридом получены гетаренхалькогенилмонохлориды и трихлориды, большинство из которых являются новыми соединениями. Впервые показано, что в кристаллическом состоянии 2-пиридинселененил- и теллуренилхлориды имеют димерную структуру за счет межмолекулярного 8е--К и Те--Ы координирования, что и обеспечивает стабильность этих систем. Найдено, что в метиленхлориде 2-пиридинтеллуренилхлорид переходит в другую более устойчивую форму - Т-образный цвиттер-ионный аддукт с хлористым водородом, содержащий линейный фрагмент С1-Те-С1. Аналогичный по структуре цвиттер-ионный дихлорид синтезирован по реакции ди(4,6-диметил-2-пиримидил)дителлурида с сульфурилхлоридом и тетрахлоридом олова в метиленхлориде. Разработаны два метода синтеза цвиттер-ионных дихлоридов - производных 1,3-бензотиазолил-2- и 1-метилбензимидазолил-2-селененилхлоридов: за счет присоединения хлористого водорода к соответствующему селененилхлориду и присоединения молекулярного хлора к 1,3-бензотиазол-2(3//)- и 1-метил-2,3-дигидро-1//-бензимидазол-2-селонам. Показано, что при хлорировании дигетарилдихалькогенидов с помощью хлоридов сурьмы(у) и олова(1У) генерируются соответствующие гетаренхалькогенилмонохлориды, образующие (in situ) комплексы с хлоридами сурьмы(у), сурьмы(Ш) и олова(ГУ).

Найдено, что реагенты, генерируемые в системе дигетарилдихалькогенид - я-нитробензолсульфонилпероксид - ацетонитрил, вступают в реакции циклоприсоединения по кратной связи ацетонитрила с образованием новых гетероциклических систем - «-нитробензолсульфонатов 3- метил [1,2,4] тиа (селен, теллур) диазоло [4,5-а] пиридиния - 4, 3,5,7 - т риметил [1,2,4] тиа (селен, теллур) диазоло [4,5-а] пиримидиния - 4, 3-метилбензо[4,5][1,3] тиа (селен)азоло[3,2-£/][1,2,4]тиадиазолия - 4 и 3 - метил [1,4,2] селенодиазино [6,5,4-/у]хинолиния-4.

Найдены условия, при которых бифункциональные реагенты, полученные в системах дигетарилдихалькогенид - окислитель, вовлекаются в тандемные процессы присоединения - циклизации при взаимодействии с алкенами, диенами и ацетиленами. В результате синтезированы продукты циклизации с замыканием цикла атомом азота или кислорода гетарильного фрагмента исходного электрофила. Таким образом, получены новые конденсированные гетероциклы - производные [1,3]ти(селен, теллур) азоло[3,2-а]пиридиния-4, [1,3]ти(селен, теллур)азоло[3,2-бензо [d] ти (селен)азоло [1,3][2,3-6] тиазолия - 4 ,9- метил -9Н- бензо [4,5] имидазо[2,1-6]-[1,3]селеназолия-4, [1,4]ти(селен)азино[2,3,4-гу]хинолиния-4 и пиридо[1,2-Ь][1,4,2]-оксаселеназиния-5. Показано, что все изученные процессы гетероциклизации протекают региоспецифично с образованием продуктов i/иоприсоединения.

Установлены два пути гетероциклизации в изученных реакциях непредельных соединений с сера- и селенсодержащими электрофилами: первый путь включает замыкание цикла непосредственно в ^¿-процессах, в которых участвуют цвиттер-ионные селенсодержащие дихлориды или реагенты, генерируемые при действии на дигетарилдисульфиды и диселениды «-нитробензолсульфонилпероксида, хлоридов сурьмы(у) и олова(1У) (л-путь); второй — продукт циклизации образуется в результате внутримолекулярного нуклеофильного замещения в (3-хлорсульфидах или селенидах - первичных продуктах реакций гетаренсульфенил- и селененилхлоридов с непредельными соединениями в метиленхлориде (о-путь).

Найдено, что гетероциклизация при взаимодействии непредельных соединений с полученными теллурсодержащими реагентами протекает по схеме полярного циклоприсоединения по кратным связям.

На основе полученных результатов сформирован новый подход к синтезу халькоген, -азотсодержащих гетероциклов на основе циклизации в реакциях активированных окислителями дигетарил-дисульфидов, диселенидов и дителлуридов с непредельными соединениями с замыканием цикла нуклеофильно активным центром гетарильного фрагмента бифункционального реагента и развито актуальное научное направление, связанное с созданием методов синтеза гетероциклов за счет циклообразования в Ля^-реакциях непредельных соединений.

В ходе работы синтезировано и охарактеризовано более 180 новых соединений. Полученные в работе новые перспективные сера-, селен- и теллурсодержащие реагенты как и предложенные общие синтетические подходы к новым гетероциклическим системам могут найти применение в органическом синтезе.

Вклад автора в разработку проблемы. Личное участие автора выразилось в формулировке темы исследований; разработке экспериментов; непосредственном выполнении экспериментов; обработке и анализе экспериментального материала; формулировании положений и выводов из работы.

Экспериментальные результаты по установлению структуры соединений методом РСА получены д.х.н. В. Н. Хрусталевым (ИНЭОС им. А. Н. Несмеянова РАН, Москва) и д.х.н. Г.К. Фукиным (ИМХ им. Г.А. Разуваева РАН, Н. Новгород). В решении некоторых проблем с помощью

1 13 77 125 спектроскопии ЯМР Н , С и 8е, Те участвовали к.х.н. В. В. Качала (ИОХ им. Н.Д. Зелинского РАН, Москва) и д.х.н. А. С. Перегудов (ИНЭОС им. А. Н. Несмеянова РАН, Москва). Масс-спектры высокого разрешения получены к.х.н. А. О. Чижовым (ИОХ им. Н.Д. Зелинского РАН, Москва)

Апробация работы. Результаты работы представлялись на XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), I Всероссийской конференции по химии гетероциклов (Суздаль, 2000), IX Международной конференции по химии и технологии каркасных соединений (Волгоград, 2001), I Международной конференции "Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов" (Москва, 2001), IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремний органических соединений "Петербургские встречи" (С.-Петербург, 2002), II Международной конференции "Химия и биологическая активность кислород- и серу-содержащих гетероциклов" (Москва, 2003), Международных научно-технических конференциях "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений" (Самара, 2004, Волгоград, 2008), IV Международной конференции "Современные аспекты химии гетероциклов" (С.-Петербург, 2010), научно-практической конференции с международным участием " Синтез и перспективы использования новых биологически активных соединений (Казань, 2011), 27 Европейском кристаллографическом съезде ЕСМ27 (Берген, 2012).

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Реакции электрофильного присоединения по кратным связям имеют фундаментальный характер и играют ключевую роль во многих процессах органического синтеза как в препаративном, так и в промышленном масштабах. В соответствии с целью работы в настоящей части диссертации проанализированы направления реакций алкенов, диенов и ацетиленов с электрофилами, генерированными из диорганилдихалькогенидов, причем основное внимание уделено процессам гетероциклизации, сопровождающим указанные АёЕ-реакции.

1. Направления реакций непредельных соединений с халькогенцентрированными электрофилами

В современном органическом синтезе в качестве халькогенцентрированных электрофилов применяется широкий набор реагентов, полученных, в основном, при действии различных окислителей на диорганилдсульфиды, диселениды и дителлуриды. Методы генерирования таких реагентов и характеристики их реакционной способности обобщены в ряде обзорных работ [9,11,14,15,19,22,37,85-119]. С учетом этого нами приводятся лишь наиболее принципиальные результаты, а также новые данные. Необходимо отметить, что в последние годы поток информации и число публикаций, посвященных синтезу и реакциям селенен- и теллурсодержащих электрофилов резко выросли (можно сказать, что этот всплеск информации носит взрывной характер), поэтому привести исчерпывающие сведения не представляется возможным.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Мацулевич, Жанна Владимировна

Выводы

1. Сформирован новый подход к синтезу халькоген(сера-, селен-, теллур)-, азотсодержащих гетероциклов на основе циклизации в Ас1е-реакциях непредельных соединений с халькогенцентрированными электрофилами, генерированными в системе дигетарилдихалькогенид -окислитель, с замыканием цикла нуклеофильно активным центром гетарильного фрагмента реагента.

2. Впервые на основе реакций дигетарилдихалькогенидов, содержащих в качестве гетарильного заместителя такие группы как 2-пиридил, 4,6-диметил-2-пиримидил, 8-хинолил, 1,3-бензотиазолил-2,1 -метилбензимида-золил-2 и 2-М-оксипиридил, с сульфурилхлоридом, хлоридами сурьмы(у), олова(1У) и я-нитробензолсульфонилпероксидом получен широкий ряд бифункциональных халькогенцентрированных электрофилов.

3. В результате хлорирования дигетарилдихалькогенидов в метиленхлориде с помощью сульфурилхлорида синтезированы новые, гетаренсульфенил(селененил-, теллуренил)хлориды и трихлориды. Найдено, что стабилизация гетаренселененил- и теллуренилхлоридов достигается за счет межмолекулярных Se--N и Te--N взаимодействий с образованием димерных структур и/или в результате образования цвиттер-ионных дихлоридов - Т-образных аддуктов с хлористым водородом, содержащих линейные фрагменты Cl-Se-Cl и С1-Те-С1.

4. Показано, что взаимодействие дигетарилдихалькогенидов с хлоридами сурьмы(у) и олова(1У) в метиленхлориде приводит к генерированию (in situ) катионоидных реагентов - хлорантимонатов и станнатов гетаренсульфения, селенения и теллурения.

5. В присутствии и-нитробензолсульфонилпероксида дигетарилдихалько-гениды реагируют с ацетонитрилом по схеме полярного циклоприсоединения с образованием и-нитробензолсульфонатов 3-метил[ 1,2,4]тиа(селен,теллур) диазоло[4,5-а]пиридиния-4, 3,5,7-триметил[1,2,4]тиа-(селен, теллур)диазоло

4,5-а]пиримидиния-4, 3-метилбензо[4,5]-[1,3]ти-(селен)азоло[3,2-йГ][1,2,4] тиадиазолия-4 и 3-метил[1,4,2]селенодиазино[6,5,4-/)']хинолиния-4.

6. Найдено, что соединения, полученные в системе дигетарилдихалькогенид - окислитель, выступают в роли халькогенцентрированных электрофилов или их переносчиков и реагируют с алкенами, диенами и ацетиленами с образованием продуктов присоединения-циклизации с замыканием цикла атомом азота или кислорода гетарильного фрагмента реагента.

7. Выявлены механистические особенности найденной гетероциклизации и установлено, что циклообразование происходит двумя путями:

- в результате полярного циклоприсоединения по кратным связям всех изученных теллурсодержащих реагентов, цвиттер-ионных селенсодержащих дихлоридов и реагентов, генерируемых при действии на дигетарилдисульфиды и диселениды я-нитробензолсульфонилпероксида, хлоридов сурьмы(у) и олова(|у); в результате внутримолекулярной циклизации (3-хлоралкил-(винил)сульфидов и селенидов - первичных продуктов реакций гетаренсульфенил- и селененилхлоридов с непредельными соединениями в метиленхлориде.

8. Разработаны методы синтеза новых конденсированных гетероциклических систем - производных [1,3]ти(селен-, теллур)азоло[3,2-а]пиридиния-4, [ 1,3]ти(селен-, теллур)азоло[3,2-а]пиримидиния-4, бензо[йГ]ти(селен)азоло-[1,3][2,3-6]тиазолия-4, 9-метил-9Я-бензо[4,5]имидазо[2,1-6][1,3]селеназолия-4, [1,4]ти(селен)азино[2,3,4-/)']хинолиния-4 и пиридо[1,2-£][1,4,2]-оксаселеназиния-5.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Мацулевич, Жанна Владимировна, 2012 год

1. Nicolaou К. С., Seitz S. P., Sipio W. J., Blount J. F. Phenylseleno- and phenylsulfenolactonizations. Two highly efficient and synthetically useful cyclization procedures // J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. N 14. P. 3884-3893.

2. Clive L. J., Russell Ch. G., Chittattu G., Singh A. Cyclofunctionalization of unsaturated acids with benzeneselenenyl chloride. Kinetic and thermodynamic aspects of the rules for ring closure // Tetrahedron. 1980. Vol.36. N 10. P.1399-1408.

3. Cardillo G., Orena M., Stereocontrolled cyclofunctionalization of doble bonds through heterocyclic intermediates //Tetrahedron. 1990. Vol. 46. N 10. P.3321-3408.

4. Геваза Ю.И., Станинец В.И., Зефиров Н.С. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов // Киев: Наукова думка. 1990. С. 156.

5. Takahata Н. Highly selective intramolecular heterocyclization and its application to synthesis of biologically active compounds // J. Pharm. Soc. Japan. 1993. V. 113. N 11. P. 737-759.

6. Ren X.-F, Turos E., Lake C.H., Churchill M.R. Regiochemical and stereochemical studies on halocyclization reaction of unsaturated sulfides // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N 20. P. 6468-6483.

7. Abd El-Samii Z. K. Sulfenocyclization of unsaturated ureas and thioureas //Monatsh.Chem. 1995. Vol.126. P. 609-614.

8. Robin S., Roussean G. Electrophilic cyclization of unsaturated amides // Tetrahedron. 1998. Vol.54. P. 13681-13736.

9. Tiecco M. Electrophilic Selenium, Selenocyclizations In Topics in Current Chemistry// Ed. by T. Wirth Vol. 208 Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2000. P. 7-54.

10. Li Ch.-Le , Liu R.-Sh. Synthesis of heterocyclic and carbocyclic compounds via alkynyl, allyl, and propargyl organometallics of cyclopentadienyl iron, molybdenum, and tungsten complexes // Chem. Rev. 2000. -Vol. 100. N 8. P. 3127-3161.

11. Petragnani N., Stefani H., Valduga C.J. Recent advances in selenocyclofunctionalization reactions //Tetrahedron. 2001. Vol.57. N 19. P. 1411-1448.

12. Robin G. Rousseau S. Formation of Four-Membered Heterocycles through Electrophilic Heteroatom Cyclization // Eur. J. Org. Chem. 2002. P. 30993114.

13. Ranganathan S., Muraleedharan К. M., Vaish N.K., Jayaraman N. Halo-and selenolactonisation: the two major strategies for cyclofunctionalisation //Tetrahedron. 2004. Vol. 60. P. 5273-5308.

14. Denmark S., Edwards M.G. On the mechanism of the selenolactonization reaction with selenyl halides // J. Org. Chem. 2006. -Vol. 71. -P. 72937306.

15. Литвинов В.П., ДоценкоВ.В., Кривоколыско С.Г.Химия тиенопиридинов и родственных систем // Москва: Наука. 2006. С.407.

16. Mehta Saurabh, Waldo Jesse P., Larock Richard C. Competition Studies in Alkyne Electrophilic Cyclization Reactions // J. Org. Chem. Vol. 74. N 3. 2009. P.l 141-1147.

17. Freudendahl D. M., Shahzad S. A., Wirth T. Recent Advances in Organoselenium Chemistry //Eur. J. Org. Chem. 2009. P. 1649-1664 .

18. Denmark Scott E., Kalyani Dipannita, Collins William R. Preparative and Mechanistic Studies Toward the Rational Development of Catalytic, Enantioselective Selenoetherification Reactions // J. Am. Chem. Soc.2010. Vol.132. N 44. P.15752-15765.

19. Godoi В., Schumacher R. F., Zeni G. Synthesis of Heterocycles via Electrophilic Cyclization of Alkynes Containing Heteroatom // Chem. Rev.2011. Vol.111. P.2937-2980.

20. Santi Claudio and Santoro Stefano Electrophilic Selenium Organoselenium Chemistry: Synthesis and Reactions. // First Edition Edited by T. Wirth. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2012. P. 1 -51.

21. Schmidt R.R. Polar cycloadditions // Angew. Chem. Internat. Edit. 1973. Vol. 12. N3. P. 212-224.

22. Bradsher C.K. Cationic polar cycloaddition // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1974. Vol. 16. P. 289-325.

23. Tamura Y., Ishiyama K., Mizuki Y., Maeda H., Ishibashi H. Cationic polar cycloaddition with chloromethyl phenyl sulfides // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N38. P. 3773-3774.

24. Sato R., Onodera R., Goto T., Saito M. Novel formation of unsymmetrical 1,2,5-benzotrithiepins from olefins and benzopentatiepin in the presense of Lewis Acid. Benzotrithiepins as novel 1,5-dipole synton // Chemistry Lett. 1989. P.2111-2114.

25. Магдесиева H.H., КрыловА.И., Магдесиева Т.В. 4"г+2.-Катионное полярное циклоприсоединение фенил(а- хлорфенацил)селенида с транс-стильбеном //ЖОрХ. 1992. Т. 26. Вып. 8. С. 1701-1703.

26. Katritzky A., Qiu G., Yang B. A novel facile method for the synthesis of 3,4-dihydro-2//-pyridol,2-a.pyrimidinium salts // Synthesis. 1998. N5. P.704-706.

27. Katritzky A., Button M. A. C. Efficient synthesis of thiochromans via cationic cycloadditions // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. N 16. P. 55955600.

28. Wirschun W. G., Al-Soud Y. A., Nusser K. A., Orama O., Maier G.-M., Jochims J.C. Cycloadditions of l-aza-2-azoniaallene ions to alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 2000. N 12. P. 4356-4365.

29. Nenajdenko V.G., Shevchenko N.E., Balenkova N.E. The first example of addition of a 1,2-dications to a C-C multiple bond. Reaction of S-S dications with alkenes and alkynes // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 2168.

30. Meng Q., Bai H., Li Z., Wang Q., Tao F. A Fasile approach to 4,5-dihydro3,2-¿/.benzoxazepine // Synthesis. 2007. N 12. P. 1629-1634.

31. Cremlyn R. J. An Introduction to Organosulfur Chemistry // John Wiley and Sons: Chichester. 1996. P.243.

32. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann. The Chemistry of Heterocycles : Structure, Reactions, Syntheses, and Applications // Wiiey-VCH Veriag GmbH & Co. KGaA.2003. P. 556.

33. Maria Garcia-Valverde and Tomás Torroba. Special Issue: Sulfur-Nitrogen Heterocycles //Molecules. 2005. 10. P. 318-320.

34. Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium. //Edited by Francesco A. Devillanova The Royal Society of Chemistry. 2007 Thomas Graham House. Science Park, Milton Road. Cambridge. 2007. P. 884.

35. Clerici F., Gelmi M. L., and Pellegrino S. Isothiazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky, A. R.; Ramsden,, C.A.; Scriven, E. F.; Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 4. P. 544-634.

36. Chen B. and Heal W. Thiazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 4. P. 635-754.

37. Wilkins D. J. 1,2,3-Thiadiazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.), Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 5. P. 467-486.

38. Wilkins D. J. 1,2,4-Thiadiazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 5. P. 487-513.

39. Koutentis P. A. 1,2,5-Thiadiazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 5. P. 514-565.

40. Koutentis P. A. 1,3,4-Thiadiazolesin: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 5. P. 566-605.

41. Rakitin O. A. l,2-Oxa/thia-3-azoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 6. P. 1-36.

42. Rakitin O. A. l,2-Oxa/thia-3-azoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 6. P. 37-59.

43. Makhova N.N. l,2-Oxa/thia-4-azoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 6. P. 60-104.

44. Argyropoulos N. G. l,4-Oxa/thia-2-azoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 6. P. 105-144.

45. Bakulev V. A. Dehaen W. 1,2,3,4-Thiatriazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A.,

46. Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 6. P. 441-484.

47. Dehaen W., Bakulev V. A. 1,2,3,5-Thiatriazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 6. P. 485-498.

48. Pearson R. J. 1,2,3,5-Dithiadiazoles and 1,3,2,4-Dithiadiazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 6. P. 499-515.

49. Weinreb S. M., Orr R. K. 1,2-Thiazines and their Benzo Derivatives in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 8, P. 512-566.

50. Karodia N. 1,3-Thiazines and their Benzo Derivatives in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 8. P. 567-605.

51. Aitken R. A. and Aitken K.M. 1,4-Thiazines and their Benzo Derivatives in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 8. P. 606-675.

52. Hunsen M. O. 1,2,3-Oxadiazines and 1,2,3-Thiadiazines in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 9. P. 291-299.

53. Norris P. 1,2,4-Oxadiazines and 1,2,4-Thiadiazines in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. P. Vol. 9. P. 300343.

54. Morrow G. W. 1,2,5-Oxadiazines and 1,2,5-Thiadiazines in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 9, P. 344-354.

55. Weintraub P. M. 1,2,6-Oxadiazines and 1,2,6-Thiadiazines in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. P. Vol. 9. P. 355-400.

56. Pfeiffer W.-D. 1,3,4-Oxadiazines and 1,3,4-Thiadiazines in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. P. Vol. 9, P. 401-455.

57. Shobana N. and Farid P. 1,3,5-Oxadiazines and 1,3,5-Thiadiazines in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. P. Vol. 9. P. 456-521.

58. Bremner J. B., Samosorn S. 1,2-Oxazepines and 1,2-Thiazepines in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 8. Vol. 13. P. 236-243.

59. Bremner J. B., Samosorn S. 1,3-Oxazepines and 1,3-Thiazepines in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 8. Vol. 13. P. 244-254.

60. Dehaen W. and Ngo Т. H. 1,4-Oxazepines and 1,4-Thiazepines in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 8. Vol. 13. P. 255-298.

61. Quin Louis D., Tyrell John A. Fundamentals of heterocyclic chemistry : importance in nature and in the synthesis of pharmaceuticals // Published by John Wiley & Sons. Inc., Hoboken. New Jersey. 2010. P. 327.

62. Modern Heterocyclic Chemistry. Volume 4. // Edited by Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, and JosM Barluenga. Wiley-VCH Verlag & Co. 2011. P. 2445.

63. Detty Michael R., O'Regan Marrie B. Tellurium-containing heterocycles // Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 53. // John Wiley & Sons, Inc. NY. 1994. P. 511.

64. Larsen D. L. 1,3-Selenazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. // (Ed.: Katritzky A. R., Rees C.W., Scriven E. F.). Elsevier. Oxford, Vol. 3.1996. P. 493-510.

65. Pedersen C. Th., Becher J. Two Adjacent Heteroatoms with at least One Selenium or Tellurium in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. // (Ed.: Katritzky A. R., Rees C.W., Scriven E. F.). Elsevier. Oxford, Vol. 3. 1996. P. 659-678.

66. Pedersen C. Th., Becher J., Mark P. Two Nonadjacent Heteroatoms with at least One Selenium or Tellurium in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. // (Ed.: Katritzky A. R., Rees C.W., Scriven E. F.). Elsevier. Oxford. 1996. Vol. 3. P. 679-708.

67. Sainsburg M. Six-membered Rings with Two or More Heteroatoms with at least One Selenium or Tellurium in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. // (Ed.: Katritzky A. R., Rees C.W., Scriven E. F.). Elsevier. Oxford. 1996. Vol. 6. P.987-1018.

68. Литвинов В. П., Дяченко В. П. Селенсодержащие гетероциклы.// Усп. хим. 1997. С.1025-1053.

69. Sadekov I. D., Minkin V. I. Tellurium-nitrogen-containing heterocycles.// Adv. Heterocycl. Chem. 2001. V.79. P.2-39.

70. Kloc K., Maliszewska I., Mlochowski J. Synthesis of 7-azabenzisoselenazol-3(2H)-ones: a new group of selenium containing antimicrobials. // Synth. Commun. 2003. 33. P.3805.

71. Nogueira Cristina W., Zeni Gilson, Rocha Joa~o B. T. Organoselenium and Organotellurium Compounds: Toxicology and Pharmacology. // Chem. Rev. 2004. N12. P.6255-6285.

72. Chivers T. A Guide to Chalcogen-Nitrogen Chemistry. // World Scientific. Singapore. 2005. P. 318.

73. Mlochowski J., Kloc K., Lisiak R., Potaczek P., Wojtowicz H. Developments in the chemistry of selenaheterocyclic compounds of practical importance in synthesis and medicinal biology. // ARKIVOC 2007. (vi). P. 14-46.

74. Mlochowski J. 1,2-Selenazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 4. P.755-790.

75. Koketsu M., Ishihara H. 1,3-Se!enazoles in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. 2008. Vol. 4. P.791-821.

76. Yamazaki S. Three or Four Heteroatoms including at least One Selenium or Tellurium in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier. Oxford. Vol. 6. P.516-581.

77. Sommen G. L. Rings containing Selenium or Tellurium in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. // (Ed.: Katritzky A. R., Ramsden C.A., Scriven E. F., Taylor R. J. K.). Elsevier.Oxford. Vol. 14. P.863-900.

78. Mlochowski J., Giurg M. New Trends in Chemistry and Application of Aromatic and Related Selenaheterocycles In.: Topics in Heterocyclic Chemistry. // Series Editor: R.R. Gupta. Springer-Verlag. Berlin. Heidelberg. 2008. P. 288-340.

79. Santi C., Santoro S., Battistelli B.Organoselenium Compounds as Catalysts in Nature and Laboratory.// Current Organic Chemistr. 2010. 14. P.2442-2462.

80. Selenium and Tellurium Chemistry. From Small Molecules to Biomolecules and Materials. // Ed. J. Derek Woollins , Risto S. Laitinen. 201 Springer-Verlag. Berlin. Heidelberg. 2011. P.323.

81. K. Selvakumar K., Singh Vijay Pal, Shah Poonam, Singh Harkesh B. Synthesis of novel heterocycles containing Se-O/Se-N linkages: Role of intramolecular coordination . // Main Group Chemistry. 2011. P.141-152.

82. Singh F. V., Wirth T. Selenium Compounds as Ligands and Catalysts, in Organoselenium Chemistry . // Ed.: T. Wirth, Wiley-VCH. 2011. P. 321360.

83. Singh F. V., Wirth T. Stereoselective reactions of organoselenium reagents including catalysis, in Patai Series: Organic Selenium and Tellurium

84. Compounds. Vol. 3. // Ed.: Z. Rappoport, John Wiley & Sons. 2012. P. 303-355.

85. Mueller W.H. Thiiranium-ionen als reactionswischenstufen. // Angew. Chem. 1969. J. 81. N 13. S. 475-484.

86. Kuhle E. The chemistry of the sulfenic acids. // Stuttgart: Thieme. 1973. P. 163.

87. Schmid G.H., Garrat D.G. Electrophilic additions to carbon-carbon double bonds. // The Chemistry of Double Bonded Functional Groups. / Ed. S. Patai. N.Y.: Wiley. 1977. Chapter 9. P. 725-912.

88. Смит В.А. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи. // ЖВХО им. Д. И Менделеева. 1977. Т. 22. № 3. С. 300-314.

89. Растейкене Л.П., Грейчуте Д.И., Линькова М.Т., Кнунянц И.Л. Присоединение сульфенхлоридов к непредельным соединениям. // Усп. хим. 1977. Т. 46. Вып. 6. С. 1041-1073.

90. Фокин А.В., Коломиец А.Ф. Химия тииранов // М.: Наука. 1978. С. 343.

91. Capozzi G., V. Lucchini, Modena G. Thiirenium ions. // Rev. Chem. Intermediates. 1979. Vol.4. P. 347-375.

92. Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. Episulfonium Ions: Myth and Reality. // Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. P. 282-288.

93. Смит В.А. Реакции образования и превращения некоторых стабильных катионоидных интермедиатов как модели для изучения механизма электрофильного присоединения. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1980. № 7. Вып. 3. С. 128-138.

94. Уитхем Г.Х. Олефиновые и ацетиленовые углеводороды. Общая органическая химия. // Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия. 1981. Т.1. С. 198-201.

95. Хогг Д.Р. Сульфеновые кислоты и их производные. Общая органическая химия. / / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия. 1983. Т. 5. С. 418-484.

96. Smit W.A. Cationoid reagents and intermediates in electrophilic additions to double and triple carbon-carbon bonds. // Sov. Sci. Rev. B. Chem. 1985.Vol. 7. P. 155-236.

97. Zefirov N.S., Koz'min A.C. Salt effects in electrophilic addition reactions as a new principle of synthesis. // Sov. Sci. Rev. B. Chem. 1985.Vol. 7. P. 297-339.

98. Химия органических соединений серы. // Под ред. Беленького Л.И. М.: Химия. 1988. С. 320.

99. Гололобов Ю.Г., Гусарь Н.И. Сульфенилхлориды.// М.: Наука. 1989. С. 177.

100. Христов В.Х., Ангелов Х.М., Петров А.А. 1,3-Алкадиены и их производные в реакциях с электрофильными реагентами. // Успехи химии. 1991. Т. 60. Вып. 1. С. 69-102.

101. Коваль И.В. Успехи химии пергалогенметансульфенилгалогенидов. // Успехи химии. 1991. Т. 60. Вып. 8. С. 1645-1679.

102. Коваль И.В. Сульфенилхлориды в органическом синтезе. // Успехи химии. 1995. Т. 64. Вып. 8. С. 781-802.

103. Коваль И.В. Активация двухвалентной серы в реакциях с электрофильными и нуклеофильными реагентами. // ЖОрХ.1995. Т.31. Вып.7. С. 961-981.

104. Lucchini V., Modena V., Pasquato G. Thiiranium and thiirenium ions. From reaction intermediates to building blocks in organic synthesis. // Gazzetta Chimica Italiana. 1997. Vol. 127. P. 177-188.

105. Зык H.B., Белоглазкина Е.К., Белова М.А., Дубинина Н.С. Методы синтеза винилсульфидов. // Успехи химии. 2003. Т. 72. Вып. 9. С. 864883.

106. Soloshonok V. A., Nelson D. J. Alkene selenenylation: A comprehensive analysis of relative reactivities, stereochemistry and asymmetric induction, and their comparisons with sulfenylation. // J. Org. Chem. 2011. N 7. P. 744-758

107. Sadekov I. D., Maximenko A. A., Minkin V. I. Peculiarities in the Reactivity of Organotellurium Compounds. Sulfur Reports. // 1990. 9 (5). P. 359-398.

108. Садеков И. Д., Минкин В. И. Специфика реакционной способности теллуроорганических соединений. // Усп. Хим. 1995. С.527-561.

109. Sadekov I. D., Minkin V. I. Synthesis and Reactions of Diorganyl Ditellurides. // Sulfir Reports. 1997. Vol 19. P. 285-348.

110. Садеков И. Д., Минкин В. И. Синтез, реакции и строение органических теллуренильных производных //ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 7. С. 981-1005.

111. Petragnani N., Lo Wai-Ling. Organometallic Reagents for Synthetic Purposes: Tellurium. // J. Braz. Chem. Soc. 1998. Vol. 9. N 5. P. 415-425.

112. Petragnani N., Stefani H. A. Advances in organic tellurium chemistry // Tetrahedron . 2005. P. 1613-1679.

113. Petragnani N., Stefani H. A. Tellurium in Organic Synthesis (Best Synthetic Methods). Elsevier Science. 2007. P. 398.

114. Schmid G.H., Nowlan V.J. The Nonstereospecific Addition of 2,4-Dinitrobenzene Sulfenyl Chloride to cis- and trans-Anethole. // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. N 20. P. 3086-3089.

115. Бодриков И.В., Гурвич Л.Г., Зефиров Н.С., Карташов В.Р., Курц А.Л. Изменение соотношения конкурирующих направлений А^-реакций алкенов солями хлорной кислоты. // ЖОрХ.1974. Т. 10. Вып. 7. С. 1545-1546.

116. Бодриков И.В., Ганженко Т.С., Зефиров Н.С., Карташов В.Р. О механизме влияния солей хлорной кислоты на конкурирующие направления реакций алкенов с электрофильной серой. // Докл. АН СССР. 1976. Т. 226, № 4. С. 831-834.

117. Карташов В.Р., Бодриков И.В., Скоробогатова Е.В., Зефиров Н.С. Механизм присоединения и скелетная перегруппировка в реакциях сульфенхлоридов с олефинами. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 2. С. 297304.

118. Зефиров H.C., Садовая H.K., Кирин B.M., Козьмин А.С., Бодриков И.В. Лактонизация и цис-присоединение в реакции арилсульфенхлоридов с диметиловым эфиром трицикло2,2,4, децен-7-дикарбоновой-9,10 кислоты. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 1. С. 228-233.

119. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Магаррамов A.M., Бодриков И.В. Новый метод увеличения эффективной электрофильности слабых электрофилов. 1,2-Тиоамидирование алкенов новая реакция сопряженного присоединения. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 2. С. 245250.

120. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Новгородцева Л.А., Бодриков И.В. Новый метод увеличения эффективной электрофильности слабых электрофилов. Реакция сульфенхлоридов с олефинами в муравьиной кислоте. // ЖОрХ. 1978. Т. 114. Вып. 9. С. 1806-1810.

121. Zefirov N.S., Kirin V.N., Koz'min A.S., Bodrikov I.V., Potekhin K.A., Kurkutova E.N. Novel skeletal rearrangement in addition reaction to tricyclo4,2,2,02,5.cieca.357.ciiene system . // Tetrahedon Letters. 1979. N 17. P. 1547-1550.

122. Зефиров Н.С., Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Ахмедова Р.Ш., Бодриков И.В. Гомоаллильное взаимодействие в реакции присоединения 2,4-динитрофенилсульфенилхлорида к метиленнорборнену. // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 1.С. 217-218.

123. Кирин В.М. Реакции присоединения слабых электрофилов колефинам ряда трицикло4,2,2,0^,5. декана: дисс. . канд. хим. наук/ -М. 1980. 160с.

124. Bodrikov I.V., Borisov A.V., Chumakov L.V., Zefirov N.S., Smit W.A. Inversion of substituent effects on the rates of ArSCl AdE-reactions with styrenes. //Tetrahedron Letters. 1980. Vol. 21. N 1. P. 115-118.

125. Ахмедова Р.Ш. Присоединение арилсульфенилхлоридов к диенам: дисс. . канд. хим. наук /- М. 1982. -92 с.

126. Бодриков И.В., Чумаков JI.B., Прядилова А.Н., Нисневич Г.А., Гатилов Ю.А., Багрянская И.Ю., Бархаш В.А. Тиофаниевые соли -продукты Adp-реакции алкенов с арилсульфенилхлоридами. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 11. С. 2467.

127. Прядилова А.Н. Новые направления реакций алкенов с сульфенилгалогенидами. Образование линейных и циклических сульфониевых солей : дисс. . канд. хим. наук / Горький. 1982. 105 с.

128. Борисов A.B., Луценко А.И., Чумаков JI.B., Смит В.А., Бодриков И.В. Стереохимия сульфенхлорирования ß-дейтеростиролов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 10. С. 2346-2352.

129. Зефиров Н.С., Бодриков И.В. Механизм допинг-присоединения. По поводу статьи Шмида «Отсутствие специального солевого эффекта в реакции присоединения 2,4-динитрофенилсульфенилхлорида к норборнену». //ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 10. С.2225-2230.

130. Зефиров Н.С., Козьмин A.C., Сорокин В.Д., Шастин A.B., Баленкова Е.С. Активирование серным ангидридом сопряженного присоединения фенилсульфенхлорида и ацетонитрила к олефинам. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 276, N 5. С. 1139-1143.

131. Новикова Т.Н. Сульфониевые соли и сульфиды на основе арилсульфенилхлоридов и алкенов: дисс. . канд. хим. наук / -Горький, 1988. 129 с.

132. Борисов A.B., Борисова Г.Н., Луценко А.И., Смит В.И., Бодриков И.В. Система перхлорат лития нитрометан - эффективный стимулятор скелетных перегруппировок в Аёв-реакциях серосодержащих реагентов. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1988. № 5. С. 1194-1195.

133. Борисов A.B., Борисова Г.Н., Луценко А.И., Смит В.И., Бодриков И.В. Стереохимия 1,2-сдвига метильной группы в эписульфониевом интермедиате. //ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. U.C. 2457-2458.

134. Борисова Г.Н. Стимулированные перегруппировки и циклообразование в реакциях сульфенилхлоридов с алкенами. Пути реализации и стереохимические закономерности : дисс. . канд. хим. наук / Н.Новгород, 1992. - 115 с.

135. Османов В.К. Реакции а,|3 непредельных полифторированных сульфенхлоридов с алкенами: дисс. . канд. хим. наук / - Н.Новгород, 1993. 108 с.

136. Борисова Г.Н., Борисов А.В., Бодриков И.В., Бельский В.К., Луценко А.И., Смит В.А., Кутырев Г.А. Гетероциклизация в реакциях алкенов с сульфенилхлоридами с нуклеофильным участием электрофила. // ЖОрХ. 1994. Т.30. Вып.5. С. 760-764

137. Бодриков И.В., Борисов А.В., Садыкова J1.A., Кутырев Г.А., Черкасов Р.А. Стимулированные направления реакций алкенов с фосфорилсульфенилхлоридами. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 7. С. 1018-1026.

138. Борисов А.В., Бодриков И.В., Борисова Г.Н., Смит В.А., Луценко А.И., Бельский В.К. Пути реализации и стереохимия перегруппировок в реакциях сульфенилхлоридов с алкенами. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 7. С. 1018-1026.

139. Борисов А.В. Сульфенилирование и сульфирование алкенов. Стимулированные направления, стереохимия и кинетика : дисс. .докт. хим. наук / Н. Новгород, 1996.- 204 с.

140. Борисов А.В., Бодриков, Субботин А.Ю., . Борисова Г.Н., Османов В.К. Взаимодействия в системах сульфенилхлорид перхлорат лития. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 3. С. 469.

141. Бодриков И.В., Субботин А.Ю. Квантово-химический анализ реакций алкенов с сульфенилхлоридами. Положение эписульфурана и тесной ионной пары на координате реакции. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 6. С. 807-810.

142. Vektariene Ausra, Vektaris Gytis, and Rankin David W. H. DFT Study of the Regioselectivity of Addition of Sulfenylchloride to Ethenes. // Heteroatom Chemistry 2007 Vol.18. N 7. P. 695-703.

143. Fujita K., Murata K., Iwaoka M.,Tomoda S. Desing of optically active selenium reagents having a chiraly tertiary amino group and their application to asymmetric inter- and intramolecular oxyselenenylation. // Tetrahedron. 1999. 55. N 6. P.2029 2048.

144. Wirth T. Chiral Selenium Compounds in Organic Synthesis. // Tetrahedron. 1999. 55. 1 28.

145. Denmark Scott E., Collins William R., Cullen W. R. Observation of direct sulfenium and selenenium group transfer from thiiranium seleniranium ions to alkenes. // J. Am. Chem. Soc. 2009. 131. N 10 P. 3490-3492.

146. Benati L., Capella L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Reaction of 4-nitrobenzenesulfenanilide (NBSA) with Lewis acids. A study of its application in sulfenocyclization of alkenes and alkynes . // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. N 43. P. 12395-12406.

147. Campos M.M. A gem-effect in the addition of 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride to y, 8-unsaturated acids. // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. N 17. P. 4480-4481.

148. Campos M. M., Petragnani N. Nachbargruppenbeteiligung bei Additionsreaktionen, IV. Darstellung von a,a-disubstituierten 8-arylselenenyl und 8-aryltelluro-y-valerolactonen. // Ber. 1960. Vol. 93. N 17. S. 317-320.

149. Nicolaou K.C., Lysenko Z. Phenylsulphenyl-lactonization: an easy and synthetically useful lactonization procedure. // J. Chem. Soc. Chem. Commun.1977. N 9. P. 293-294.

150. Nicolaou K. C. Organoselenium-induced cyclization in organic synthesis. //Tetrahedron. 1981. Vol. 37. N 23. P. 4097-4109.

151. Ley S. V. Organoselenium-mediated cyclization reactions in organic synthesis. // Chemistry and industry. 1985. P. 101-106.

152. Rousseau G., Homsi F. Preparation of seven and larger membered heterocycles by electrophilic heteroatom cyclization. // Chemical Society Reviews. 1997. Vol. 26. P. 453-461.

153. Biirgler F. W. , Fragale G., Wirth T. Stereoselective addiiion reactions with chalcogen electrophiles. // ARKIVOC. 2007. P. 21-28.

154. Clive D. L. J., Chittattu G., Wong C. K. A new route to ring-fused tetrahydrofurans: reaction of A4-unsaturated alcohols with phenylselenenyl chloride // Can. J. Chem. 1977. Vol. 55. P. 3894-3897.

155. Derrick L. J. Clive, Gim Chittattu, Neville J. Curtis, William A. Kiel and Chi Kwong Wong Cyclofunctionalisation of ori/zo-alkenyl phenols: a new method for introducing the benzeneseleno-group.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977. N 20. P. 725-727.

156. K. C. Nicolaou, Z. Lysenko The use of PhSeCl in the synthesis of cyclic ethers Tetrahedron Letters Volume 18, Issue 14, 1977, P. 1257-1260.

157. Lysenko Z., Ricciardi F., Semple J.E., Wang P.C., Joullie M.M. Synthesis of muscarine analogues: Approaches to fuhctionalized tetrahydrofurans.// Tetrahedron Letters. 1978. Vol. 19. N 30. P. 26792682.

158. Tuladhar S. M., Fallis A. G. Phenylsulfenyl chloride / N,N-diisopropylethylamine: A useful reagent for cyclic ether formation (sulfenyletherification).// Tetrahedron Letters. 1987. Vol. 28. N 5. P. 523526.

159. Kang S. H., Hwang T. S., Kim W. J., Lim J. K. A stereoselective synthetic route to cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans.// Tetrahedron Letters. 1991. Vol. 32. N 32. P. 4015-4018.

160. Lipshutz B. H., Barton C. Reagent-based stereocontrol in formation of substituted tetrahydrofurans // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 3. P. 1084-1086.

161. Adiwidjaja G., Florke H., Kirschning A., Schauman E. Electrophile-induced cyclizations of silyl-substituted 4-alken-l-ols. // Liebigs Ann. 1995. N3. P. 501-507.

162. Andrey O., Ducry L., Landais Y., Planchenault D., Weber V. Electrophilic 5-endo-trig cyclisations of 2-silyl-3-alkenols. A stereoselective route to polysubstituted tetrahydrofurans.// Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 12. P. 4339-4352.

163. Back T.G., Moussa Z., Parvez M. Asymmetric Methoxyselenenylations , and Cyclizations with 3-Camphorseleno Electrophiles Containing Oxime

164. Substituents at C-2. Formation of an Unusual Oxaselenazole from an Oxime-Substituted Selenenyl Bromide.// J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 2. P. 499-509.

165. Denmark S.E., Kalyani D., Collins W.R. Preparative and Mechanistic Studies toward the Rational Development of Catalytic, Enantioselective Selenoetherification Reactions.// J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. N 44. P.15752-15765.

166. Yue D., Yao T., Larock R.C. Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzob.furans by the Palladium-Catalyzed Coupling of o-Iodoanisoles and Terminal Alkynes, Followed by Electrophilic Cyclization.// J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N 25. P. 10292-10296.

167. Mehta S., Waldo J.P., Larock R.C. Competition Studies in Alkyne Electrophilic Cyclization Reactions.// J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 3. P. 1141-1147.

168. Manarin F., Roehrs J. A., Gay R. M., Brandao R., Menezes P. H., NogueiraC.W., Zeni G. Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzob.furans. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 5. P. 2153-2162.

169. Kesharwani T., Worlikar Sh. A., Larock R.C. Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzob.selenophenes via Electrophilic Cyclization. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 6. P. 2307-2312.

170. De Kimpl N., Boelens M. Organoselenium-induced cyclization of y,8-alkenimines to nitrogen heterocycles. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. P. 916-918.

171. Toshimitsu A., Terao K., Uemura S. Organoselemum-Induced Cyclization of Olefinic Imidates and Amides. Selective Synthesis of Lactams or Iminolactones. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N 10. P. 2018-2026.

172. Cooper M. A., Ward A. D. Selenium-Induced Stereoselective Cyclization of N-protected 3-hydroxy-N-pentenylamines Tetrahedron Letters. 1992. Vol. 33. N40. P. 5999-6002.

173. Cooper M. A., Ward A. D. Selenium-Induced Stereoselective Cyclization of N-substituted 4-hydroxy-5-hexenylamines. // Tetrahedron Letters. 1994. Vol. 35. N28. P. 5065-5968.

174. Chung Sung-Kee, Jeong Tae-Heum, Kang Dong-Ho Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to a- and a-amino acids. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. P. 969-976.

175. Engman L. Organoselenium- and Proton-Mediated Cyclization Reactions of Allylic Amides and Thioamides. Syntheses of 2-Oxazolines and 2-Thiazolines // J. Org. Chem. 1991.Vol. 56. N 10. P. 3425-3430.

176. Engman L. Functional Group Manipulation via Organoselenium- and Halogen-Induced Cyclofunctionalization/Hydrolysis of Allylic Benzimidates, Tertiary Benzamides, and Benzamidines. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 9. P. 2394-2401.

177. Huang Q., Hunter J. A., Larock R. C. Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 10. P. 3437-3444.

178. Betancor C., Leon E. I., Prange T., Salazar A., Suarez E. 2-Oxazolines (4,5-dihydro-oxazoles) by organoselenium-induced cyclisation of allylic ureas. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. P. 450-452.

179. Freire R., Leon E. I., Salazar A., Suarez E. Selenium-induced cyclofunctionalisation of allylic O-methyl isoureas: synthesis of imidazolines (4,5-dihydroimidazoles) and 5,6-dihydro-l,3-oxazines. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. P. 452-454.

180. Yao, T., Larock, R. C. Regio- and Stereoselective Synthesis of Isoindolin-1-ones via Electrophilic Cyclization. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70, N 4. P. 1432-1437.

181. Kwart H., Drayer D. Evaluation of the Mode of Neighboring Group Participation by Divalent Sulfur. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39, N 15. P. 2157-2166.

182. Grigg R., Hadjisoteriou M., Kennewell P., Markandu J.Phenylselenyl halide induced formation of cyclic nitrones from alkenyl oximes. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. N 20. P. 1537-1538.

183. Ohsawa T., Ihara M., Fukumoto K. Novel Synthesis of the Pyrrolizidine Skeleton by Sulfenocycloamination. Total Synthesis of (+/-)-Retronecine and (+/- )-Turneforcidine. // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. N 21. P. 36443648.

184. Nicolaou K. C., Pfefferkorn J. A., Roecker A. J., Cao G.-Q., Barluenga S., Mitchell H. J. Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on

185. PrivilegedStructures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans. //J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 41. P. 9939-9953.

186. Nicolaou K. C., Pfefferkorn J.A., Cao Guo-Qiang Selenium-Based SolidPhase Synthesis of Benzopyrans I: Applications to Combinatorial Synthesis of Natural Products. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. Vol. 39. N 4. P.734-739.

187. Nicolaou K. C., Pfefferkorn J.A., Cao Guo-Qiang Selenium-Based SolidPhase Synthesis of Benzopyrans II: Applications to Combinatorial Synthesis of Medicinally Relevant Small Organic Molecules. //Angew. Chem. Int. Ed. 2000. Vol. 39. N 4. P. 739-743.

188. Nicolaou K. C., Pfefferkorn J.A., Roecker A.J., Cao Guo-Qiang A Novel Strategy for the Solid-Phase Synthesis of Substituted Indolines. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 12. P. 2966-2967.

189. Nicolaou K. C., Roecker A. J., Hughes R., Ruben van Summeren, Pfefferkorn J.A., Winssinger N. Novel Strategies for the Solid Phase Synthesis of Substituted Indolines and Indoles. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. P. 465-476.

190. Arya P., Joseph R., Chou D.T.H. Toward High-Throughput Synthesis Review of Complex Natural Product-Like Compounds in the Genomics and Proteomics Age. // Chem. Biol. 2002 Vol. 9. P. 145-156.

191. Abreu P.M., Branco P.S. Natural Product-Like Combinatorial Libraries. //J. Braz. Chem. Soc. 2003. Vol. 14. N 5. P. 675-712.

192. Fujita K., Hashimoto Sh., Oishi A.,Taguchi Y. Intramolecular oxyselenenylation and deselenenylation reactions in water, conducted by employing polymer-supported arylselenenyl bromide. // Tetrahedron Letters. 2003. Vol. 44. N 19. P. 3793-3795.

193. Kan Jovi Tze Wai, Toy P.H. Sulfur- and selenium-based linkers in polymer-supported organic synthesis. // Journal of Sulfur Chemistry. 2005. Vol. 26. N 6. P. 509-540.

194. Izumi M. Solid-phase organic synthesis of heterocyclic compounds // J. Pestic. Sci. 2006. Vol. 31. N 1. P. 1-5.

195. Feliu L., Vera-Luque P., Albericio F., Alvarez M. Advances in Solid-Phase Cycloadditions for Heterocyclic Synthesis. // Journal of Combinatorial Chemistry. 2007. Vol. 9. N 4 P. 521-565.

196. Qiao-Sheng Hu, Shou-Ri Sheng, Shui-Ping Huang, Min Lin, Ming-Zhong Cai Solid-phase synthesis of 3-hydroxy-2-methylenealkanenitriles using polymer-supported a-selenopropionitrile. // ARKIVOC. 2008. (xvi). P. 9298.

197. Braga A. L., Luatke D. S., Vargas F. Enantioselective synthesis mediated by catalytic chiral organoselenium compounds. // Current organic chemistry. 2006. Vol. 10. N 15. P. 1921-1938.

198. Tomoda Sh., Fujita K., Iwaoka M. Asymmetric Trans-Addition Reactions Using Chiral Selenobinaphthyls. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1992. Vol. 67. P. 247-252.

199. Iwaoka M., Tomoda Sh. Structural Characterization of Areneselenenyl Chloride Stabilized by the Stereoelectronic Effect of an Intramolecular Nitrogen Atom. // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N 16. P. 5299-5302.

200. Kaur R., Singh H.B., Yatel R.P. Synthesis, characterisation and reactions of bis 2-(dimethylaminomethyl)phenyl. diselenide: its structure and that of [ 2-(dimethylaminomethyl)phenyl]selenium bromide.//J.Chem.Soc. Dalton Trans. 1996. P. 2719-2726.

201. Deziel R., Goulet S., Grenier L., Bordeleau J., Bernier J. Asymmetric Selenomethoxylation of Olefins Involving a Chiral CZ Symmetrical Electrophilic Organoselenium Reagent. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 14. P. 3619-3621.

202. Takada H., Nishibayashi Y., Uemura S. The use of chiral diferrocenyl diselenides for highly selective asymmetric intramolecular selenocyclisation. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. N 11. P. 15111516.

203. Fujita K., Iwaoka M., Tomoda S. Synthesis of diaryl diselenides having chiral pyrrolidine rings with C2 symmetry. Their application to the asymmetric methoxyselenylation of trans-p-methylstyrenes. // Chemistry letters. 1994. P. 923-926.

204. WirthTh., Fragale G. Asymmetric Addition Reactions with Optimized Selenium Electrophiles. /7 Chem. Eur. J. 1997. Vol. 3. N 11. P. 1894-1902.

205. Santi C., Fragale G., Wirth Th. Synthesis of a new chiral nitrogen containing diselenide as a precursor for selenium electrophiles.// Tetrahedron: Asymmetry. 1998. Vol. 9. N 20. P. 3625-3628.

206. Freudendahl D.M., Iwaoka M.,Wirth Th. Synthesis of New Sulfoxide-Containing Diselenides and Unexpected Cyclization Reactions to 2,3-Dihydro-l,4-benzoselenothiine 1-Oxides. //Eur. J. Org. Chem. 2010. N 20. P. 3934-3944.

207. Mukherjee A.J., Zade S.S., Singh B.H., Sunoj R.B. Organoselenium Chemistry: Role of Intramolecular Interactions. // Chem. Rev. 2010. Vol. 110. N7. P. 4357-4416.

208. Mugesh G., Panda A., Singh H.B. Aspects of organochalcogen (S, Se, Te) compounds stabilized by intramolecular coordination. // Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). 2000. Vol. 112. No. 3. P. 239-248.

209. Iwaoka M., Tomoda Sh. Nature of the Intramolecular Se--N Nonbonded Interaction of 2-Selenobenzylamine Derivatives. An Experimental Evaluation by 'H, 77Se, and bN NMR Spectroscopy. // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. N 34. P. 8077-8084.

210. Wang X., Houk K. N., Spichty M., Wirth Th. Origin of Stereoselectivities in Asymmetric Alkoxyselenenylations. // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. N37. P. 8567-8576.

211. Selvakumar K., Singh H.B., Butcher R.J. Aromatic Ring Strain in Arylselenenyl Bromides: Role in Facile Synthesis of Selenenate Esters via Intramolecular Cyclization . // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. N 34. P. 10576 10591.

212. Zhu Ch., Huang Y. Asymmetric Synthesis of Chiral Organoselenium Compounds. // Current Organic Chemistry. 2006. Vol. 10. No. 15. P. 19051920.

213. Martyn P. Coles Utilization of Nonbonded Interactions Involving Organoselenium Compounds. // Current Organic Chemistry. 2006. Vol. 10. N 15. P. 1993-2005.

214. Panda A., Mugesh G., Singh H.B., Butcher R.J. Synthesis, Structure, and Reactivity of Organochalcogen (Se, Te) Compounds Derived from 1-(N,N-Dimethylamino)naphthalene and N,N-Dimethylbenzylamine Organometallics.// 1999. Vol. 18. N 10. P. 1986-1993.

215. Jones P. G., Ramirez de Arellano M. C. A T-Shaped Selenenyl Halide: Synthesis and Characterisation of a Proposed Reaction Intermediate. // Chem. Ber. 1995. Vol. 128. P. 741 -742.

216. Mugesh G., Singh H.B., Butcher R.J. Novel chiral organoselenenyl halides stabilized by Se--N nonbonded interactions: synthesis and structural characterization. /'/' Tetrahedron: Asymmetry. 1999. Vol.10. P. 237-242.

217. Vicentini G., Giesbrecht E., Pitombo L. R. M. Uber das Naphthyl-(2)-telluriodid. //Chem. Ber. 1959. J. 92. N 1. S. 40-46.

218. Xu Q., Huang X., Yuan J. Facile Synthesis of 3-Organotellurobutenolides via Electrophilic Tellurolactonization of a-Allenoic Acids. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N 17. P. 6948-6951.

219. Абакаров Г.М. Бензотеллуразолы и бензотеллуразины: синтез, строение и реакционная способность. Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук. Ростов-на-Дону. 2008. 47 с.

220. Mugesh G., Singh Н.В. Heteroatom-Directed Aromatic Lithiation: A Versatile Route to the Synthesis of Organochalcogen (Se, Те) Compounds. // Accounts of chemical research. 2002. Vol. 35. N 4. P. 226-236.

221. Minkin V. I., Sadekov I. D., Rivkin В. В., Zakharov A. V., Novorozhkin V. L., Kompan О. E., Struchkov Yu. T. Synthesis and structure of (3-tellurovinylcarbonyl compounds. // J. Organomet. Chem. 1997. Vol. 536537. P. 233-248

222. Sadekov I.D., Minkin V.I. Five-, six- and eight-membered tellurium-containing heterocycles with vicinal Те,О and Te,N heteroatoms. // ARKIVOC. 2001 (ix). P. 125-136.

223. Klapotke Th.M., Krumm В., Schwab I. 2,4,6-Tri-tert-butylbenzenetellurenyl iodide. // Acta Crystallographica. Section E. 2005. E61, o4045-o4046.

224. Klapotke Th.M., Krumm В., Noth H., Galvez-Ruiz J.C., Polborn K„ Schwab I., Suter M. Kinetic and Donor Stabilization of Organotellurenyl Iodides and Azides. // Inorganic Chemistry. 2005. Vol. 44. N 15. P. 52545265.

225. Kumar S., Singh Н. В., Wolmershauser G. Synthesis and characterization of 2-(2-phenyl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxazinyl). tellurenyl chlorideio // J. Organomet.Chem. 2005. Vol. 690. P. 3149-3153.

226. Engman L., Wojton A., Oleksyn B.J., Sliwinski J., The crystal structure of 2-(A^,A^-dimetylamino)methyl.-benzenetellurenyl chloride // Phosphorus,Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004. Vol. 179. P. 285-292.

227. Engman L., Stern D., Cotgreave I.A., Andersson C.M.Thiol Peroxidase Activity of Diaryl Ditellurides As Determined by a 1H NMR Method. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 25. P. 9737-9743.

228. Brower K.R., Douglass I.B. Methylsulfur Trichloride. // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. N 12. P. 5787-5789.

229. Douglass I.B., Brower K.R., Martin F.T. Methylsulfur Trichloride and Analogous Compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. N 22. P. 5770-5772.

230. Douglass I.B., Osborn Ch.E. The Anhydrous Chlorination of Thioesters and Related Compounds. // Am. Chem. Soc.1953.Vol. 75. N 25. P. 45824583.

231. Douglass I.B., Norton R.V., Weichman R.L., Clarkson R.B. Methanesulfenyl chloride. V. Spontaneous decomposition of methanesulfenyl chloride and methylsulfur trichloride.// J.Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 6. P. 1803-1807.

232. Peach M. E. Liquid hydrogen chloride solvent system. XII. Reactions of some sulfur, selenium, and tellurium compounds. // Can. J. Chemistry. 1969. Vol. 47. N 10. P. 1675-1680.

233. Lawson D., Kharasch N. Notes: Derivatives of Sulfenic Acids. XXXIII. 2,4-Dinitrophenyl Selenium Trichloride. // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N6. P. 857-859.

234. Garrat D.G., Schmid D.G. The Addition of Arylselenium Trichlorides vs. Areneselenenyl Chlorides to cis- and trans-1-Phenylpropen. // Can. J. Chem. 1974. Vol. 52. N 21. P. 3599-3606.

235. Engman L. Phenylselenium Trichloride in Organic Synthesis. Reaction with Unsaturated Compounds. Preparation of Vinylic Chlorides via

236. Selenoxide Elimination. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N 18. P. 40864094.

237. Marsden C. J., Sheldrick G. M., Taylor R. Trifluoromethylselenium trichloride.//Acta Cryst. 1977. B33. G. 139-141.

238. Heckmann G., Wolmershauser G. Oxidative Spaltung von Poly(o-phenylendiselenid). // Chem. Ber. 1993. Vol. 126. N 5. P. 1071 1076.

239. Maaninen A., Boere R.T., Chivers T., Parvez M. Preparation and X-Ray Structure of 4-N,N'-Bis(trimethylsilyl)-amino-3,5-diisopropyl-phenylselenium Trichloride. // Z. Naturforsch. 1999. Vol. 54 B. N 9. S. 1170-1174.

240. Campos M. M., Petragnani N. Addition of tellurium compounds to double bonds. // Tetrahedron Letters. 1959.N6.P. 11-13.

241. Campos M. M., Petragnani N. Organic tellurium compounds -III. The addition of tellurium derivatives to unsaturated compounds. // Tetrahedron. 1962. Vol. 18. N5. P. 521- 526.

242. Huang X., Wang Y.-P. Stereoselective synthesis of (Z)- or (E)-(3-bromovinyl tellurides and their application in the synthesis of trisubstituted alkenes. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 41. P. 7417-7420.

243. Heiba E.J., Dessau R.M. Free-radical Addition of Organic Disulfides to Acetylenes. // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. N 12. P. 3837-3840.

244. Back T.G., Krishna M.V. Free-radical Additions of Diselenides to Dimethyl Acetylenedicarboxylate, Methyl Propiolate, and Dimethyl Maleate II. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 11. P. 2533-2536.

245. Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Free-radical Reactions of Benzenethiol and Diphenyl Disulphide with Alkynes. Chemical Reactivity of Intermediate 2-(phenylthio)vinyl Radicals II. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1991. N9. P. 2103-2109.

246. Ogawa A., Takami N., Sekiguchi M., Yokoyama H., Kuniyasu H., Ryu I., Sonoda N. A Novel Thermal Addition of Diary 1 Diselenides to Acetylenes. // Chem. Lett. 1991. N 12. P. 2241-2242.

247. Ogawa A., Yokoyama H., Yokoyama K, Masawaki Т., Kambe N., Sonoda N. Photo-initiated Addition of Diphenyl Diselenide to Acetylenes.// J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. N 19. P. 5721-5723.

248. Ogawa A. Radical addition of chalkugen compounds to carbon-carbon unsaturated bonds. // J. Synth. Org .Chem. Jpn. 1995. Vol. 53. N 10. P. 869-880.

249. Ogawa A., Sonoda N. Highly Selective Addition of Organic Dichalcogenides to Carbon-Carbon Unsaturated Bonds. // J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1996. Vol. 54. N 11. P. 894-905.

250. Pandey G., Sekhar В. В. V. S. Enyne cyclization by photoinduced electron transfer (PET) promoted in situ generated electrophilic selenium species: a new carbocyclization strategy. // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. N 5. P. 14831494.

251. Дерягина Э. H. , Воронков M. Г., Корчевин H. А., Селено- и теллуроцентрированные радикалы. // Успехи химии.1993. Т. 62. Вып. 12. С. 1173-1184.

252. Дерягина Э. Н. , Корчевин Н.А., Воронков М. Г., Высокотемпературный органический синтез XLIII. Реакции диорганилдиселенидов с пропаргиловым спиртом. //ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 7. С. 1012-1015.

253. Шилкина Т. А., Паперная Л. К., Албанов А. И., Дерягина Э. Н. Жидкофазные термические реакции пропаргилового спирта и его производных с диалкилдиселенидами. // Изв. РАН. Сер. хим. 1998. № 8. С. 1669-1670.

254. Шилкина Т. А., Паперная Л. К., Дерягина Э. Н., Албанов А. И. Термические реакции фенилацетилена со смесью тиофенол -диалкилдиселенид. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 8. С. 1339-1342.

255. Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova A.A., Zhnikin A.R., Doron'kina I.V., Beletskaya I.P., Hevesi L. The Radical Addition of Dialkyl Diselenides to Acetylenes. // Sulf. Lett. 2000. Vol. 23. N 5. P. 229-238.

256. Паперная Л. К., Албанов А. И., Сухомазова Э. Н,. Леванова Е. П., Дерягина Э. Н. Взаимодействие системы арен(гетарен)тиол-диселенид с фенилацетиленом. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 5. С. 773777.

257. Huang X., Liang Ch.-G., Xu Q., He Q.-W. Alkyne-Based, Highly Stereo-and Regioselective Synthesis of Stereodefined Functionalized Vinyl Tellurides. // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. N 1. P. 74-80.

258. Коваль И.В. Сульфиды: синтез и свойства. // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 4. С. 338-360.

259. Коваль И.В. Химия дисульфидов. // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 9. С. 776-792.

260. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Белова М.А., Дубинина Н.С. Методы синтеза винилсульфидов. // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 9. С. 864883.i л

261. Zeni G., Ludtke D.S., Panatieri R.B., Braga A.L. Vinylic Tellurides: From Preparation to Their Applicability in Organic Synthesis. // Chem. Rev. 2006. Vol.106. N 3. P. 1032-1076.

262. Perin G., Lenardao E.J., Jacob R.G., Panatieri R.B. Synthesis of Vinyl Selenides. // Chem. Rev. 2009. Vol. 109. N 3. P. 1277-1301.

263. Kuniyasu H., Ogawa A., Miyazaki S., Ryu I., Kambe N., Sonoda N. Palladium-catalyzed Addition and Carbonylative Addition of Diaryl Disulfides and Diselenides to Terminal Acetylenes II. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. N 26. P. 9796-9803.

264. Gareau Y., Orellana A. Palladium Catalyzed Reaction of Bis(triisopropylsilyl)-disulfide with Acetylenes. // Synlett. 1997. N 7. P. 803-804.

265. Kondo Т., Uenoyama Sh., Fujita K., Mitsudo T. First transition-metal complex catalized addition of organic disulfides to alkenes enables the rapid synthesis of vicinal-dithioethers. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. N2. P. 482-483.

266. Gareau Y., Tremblay M., Gauvreau D., Juteau H. Preparation and Reactivity Studies of 1,2-bis-Triisopropylsilanylsulfanyl-alkenes. // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. N 27. P. 5739-5750.

267. Arisawa M., Kozuki Y., Yamaguchi M. Rhodium-Catalyzed Regio- and Stereoselective l-Seleno-2-thiolation of 1-Alkynes. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 8964-896.

268. Анаников В.П. , Кабешов М.А., Белецкая И.П. Изучение механизма и дизайна катализатора в реакции присоединения PhSSPh к тройной связи алкинов. //Докл. АН. 2003. Т. 390. № 1. С. 56-58.

269. Ananikov V.P., Beletskaya I.P., Aleksandrov G.G., Eremenko I.L. Mechanistic Investigation and New Catalyst Design in Palladium and Platinum Catalyzed Se-Se Bond Addition to Alkynes.// Organometallics. 2003. Vol. 22. P. 1414-1421.

270. Ananikov V.P., Kabeshov M.A., Beletskaya I.P., Aleksandrov G.G., Eremenko I.L. Mechanistic Study of Palladium Catalyzed S-S and Se-Se Bonds Addition to Alkynes. // J.Organomet.Chem. 2003. Vol. 687. P. 451461.

271. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. Palladium catalyzed S-S and Se-Se bonds addition to alkynes under solvent free conditions.// Org.Biomol.Chem. 2004. Vol. 2. P. 284-287.

272. Анаников В.П. , Белецкая И.П. Катализируемая комплексами палладия реакция присоединения диарилдихалькогенидов к алкинам в отсутствии растворителя. // Изв. АН, Сер. Хим. 2004. № 3. С. 534-538.

273. Анаников В.П. , Орлов Н.В., Белецкая И.П. Катализируемая комплексами палладия активация связей Е—Е и С—Е в диарилдихалькогенидах (Е = S, Se) под действием микроволнового излучения. // Изв. АН, Сер. Хим. 2005. № 3. С. 569-580.

274. Ananikov V. P., Kabeshov М. A., Beletskaya I. P., Khrustalev V. N., Antipin М. Yu. New Catalytic System for S-S and Se-Se Bond Addition to Alkynes Based on Phosphite Ligands.// Organometallics. 2005. Vol. 24. N 6. P. 1275-1283.

275. Ananikov V.P., Kabeshov M.A., Beletskaya I. P. The First Example of Polymer- Supported Palladium Catalyst for Stereo-selective S-S Bond Addition to Terminal Alkyne. // Synlett. 2005. N 6. P. 1015-1017.

276. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Addition reactions of E-E and E-H bonds to triple bond of alkynes catalyzed by Pd, Pt, and Ni complexes (E=S, Se).// Pure Appl. Chem. 2007. Vol.79. P. 1041-1056.

277. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Unusual Influence of the Structures of Transition Metal Complexes on Catalytic C-S and C-Se Bond Formation Under Homogeneous and Heterogeneous Conditions.// Eur. J. Org. Chem. 2007. P.3431-3444.

278. Ananikov V.P., Zalesskiy S.S., Beletskaya LP. Catalytic (Ni, Pd, Pt, Rh and Au) and Non-Catalytic Reactions for Atom-Economic Carbon-Sulfur, Carbon-Selenium and Carbon-Tellurium Bonds Formation.// Curr. Org. Synth. 2011. Vol. 8. P. 2-52.

279. Beletskaya I. P., Ananikov V. P. Transition-Metal-Catalyzed C-S, C-Se, and C-Te Bond Formation via Cross-Coupling and Atom-Economic Addition Reactions.// Chem. Rev. 2011. Vol. 111. N 3. P. 1596-1636.

280. Cai M., Wang Y., Hao W. Palladium-catalyzed addition of diaryl disulfides and diselenides to terminal alkynes in room temperature ionic liquids. // Green Chem. 2007. Vol. 9. P. 1180-1184.

281. Helkamp G.K., Olsen B. A., Pettit D. J. The Addition of Dialkylalkylthiosulfonium Salts to Alkenes. // Org. Chem. 1965. Vol. 30. N3. P. 676-677.

282. Helkamp G.K., Olsen B. A., Koskinen J. R. Stereochemistry of the Addition of Dialkylalkylthiosulfonium Salts to Alkenes and Alkyne. // Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 5. P. 1623-1626.

283. Capozzi G., Lucchi O., Lucchini V., Modena G. Alkylthilation of alkenes. A novel synthesis of episuphonium ions (thiiranium ions). // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N 30. P. 2603-2604.

284. Capozzi G., Lucchi O., Lucchini V., Modena G. Dimeric cations from alkanesulphenylium chlorides. The elusive nature of sulphenylium ions. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1975. N 1. P. 361-366.

285. Capozzi G., Lucchi O., Lucchini V., Modena G. S-Alkylthiolation of sulphides. A novel synthesis of alkyl-thiosulphonium salts. // Synthesis. 1976. N 10. P. 677-678.

286. Lucchini V., Modena G., Valle G., Capozzi G. Stability and reactivity of thiirenium ions. Dependence on alkyl or aryl substitution at ring carbons. //t py--1q01 a7~1 A£ xt 11 d /1"70a All Aj. wig,. ^llclti. 1701. vui. hu. in ¿.j. r. t/zu-t/^t,

287. Capozzi G., Ottana R., Romeo G. Intramolecular cyclization using methyl(bismethylthio)sulpho-nium salts. Part 5. Synthesis of functionalized 4,5-dihydro-3,l-benzoxazepi-nes. // Heterocycles. 1987. Vol. 26. N 1. P. 39-42.

288. Capozzi G. Methyl(bismethylthio)sulphonium salts and trimethylsilyl-sulphenyl halides as synthons in organo-sulphur chemistry. // Pure Appl. Chem. 1987. Vol. 59. N 8. P. 989-992.

289. Gybin A.S., Smith W.A., Bogdanov V.S., Krimer M.Z., Kalyan Y.V. Aryl-bis (thioaryl)sulfonium salts and their use for the prepara-tion of S-ary-episulfonium salts .//Tetrahedron Lett. 1980. N 4. P. 383-386.

290. Trost В.М., Shibata Т. Nucleophilic attack on olefins initiated by dimethyl(methylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF). Azasulfenylation. //Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 11. P. 3225-3228.

291. Trost B.M., Shibata Т., Martin S. J. Nucleophilic attack on olefins initiated by dimethyl(methylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF). Cyanosulfenylation and oxy- and oxosulfenylation. // Am. Chem. Soc. 1982.Vol. 104. N 11. P. 3228-3230.

292. Helkamp G.K., Cassey H. N., Olsen B. A., Pettit D. J. Alkylation of Organic Disulfides. //Org. Chem. 1965. Vol. 30. N3. P. 933-935.

293. Meerwein H., Zenner K. F., Gipp R. Uber Chlor-dimethyl-sulfoniumsalze. //Liebigs Ann. Chem. 1965. Vol. 688. S. 67-77.

294. Weiss R., C.Schlierf C. Convenient synthesis of methyl-bismethylthio.suifonium hexachloroantimonate. /7 Synthesis. 1976. P. 323-324.

295. Laitinen R., Steudel R., Weiss R. The Crystal Structures of the Hexachloroantimonate Salts of (CH3)2SS(CH3) (CH3S)3+, and (CH3Se)3+ // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1986. P. 1095-1100.

296. Capozzi G., Lucchini V., Marcuzzi F., Modena G., Intramolecular Cyclization using Methyl( bismethylthio)sulphonium Salts. Part I. 2,3-Dihydrobenzofurans/ // J.Chem. Soc. Perkin I. 1984. N 12. P. 3106-3110.

297. Tiecco M.,Tingoli M., Testaferri L. The use of selenium containing intermediates to mediate or catalyze new organic reactions. // Pure & Appl. Chem. 1993. Vol. 65. N 4. P. 715-722.

298. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Bartoli D. Phenylseleno-lactonization of olefinic nitriles promoted byperoxydisulphate ion oxidation of diphenyl diselenide. // Tetrahedron. 1989. Vol. 45. N 21. P. 6819-6832.

299. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Bagnoli L.Organoselenium-induced stereoselective cyclisation of O-allyl oximes: a new synthetic route to isoxazolidines. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. P. 235-236.

300. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Marini F. 1,4,2-Dioxazines orTV-acyl isoxazolidines from organoselenium-induced cyclisation of O-allyl hydroxamic acids. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. P. 237-238.

301. Tiecco M., Testaferri L., Marini F., Bagnoli L., Santi C., Temperini A. Phenylselenenyl sulfate induced cyclization of allylhydrazines. Synthesis of pyrazole derivatives. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 12. P. 4441-4446.

302. Tiecco M., Testaferri L., Santi C., Tomassini C., Marini F., Bagnoli L., Temperini A. New nitrogen containing chiral diselenides: synthesis and asymmetric addition reactions to olefins. // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. Vol. 11. N23. P. 4645-4650.

303. Hermans В., Colard N., Hevesi L. Electrophilic addition of diselenides to alkenes: New synthesis of l,2-bis(selenides). // Tetrahedron Letters 1992. Vo. 33. N32. P. 4629-4632.

304. Potapov V., Amosova S., Doron'kina I., Tarkova A., Hevesi L. Syn addition of dialkyl diselenide to phenylacetylene in the presence of tin tetrachloride. // Sulfur Letters. 2002. Vol. 25. N 3. P. 101-103.

305. Мартынов А. В., Жникин A. P., Амосова С. В. Стереоселективное присоединение диорганилдихалькогенидов к циклогексену при катализе хлорным оловом. // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 2. С. 207-209.

306. Yamagiwa N., Suto Y., Torisawa Y. Convenient method for the addition of disulfides to alkenes. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2007. Vol. 17. N22. P. 6197-6201.

307. Usugi Sh., Yorimitsu H., Shinokubo H., Oshima K. Disulfidation of Alkynes and Alkenes with Gallium Trichloride. // Org. Lett. 2004. Vol.6. N4. P. 601-603.

308. Никитина Jl. E., Племенков В. В., Чернов А. Н., Литвинов В. А., Катаева О. Н. Катализируемое кислотами Льюиса присоединение дисульфидов к 3-карену. // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 10. С. 2303-2308.

309. Никитина JI. Е., Племенков В. В., Шайхутдинов Р. А., Клочков В. В., Катаева О. Н. Каталитическое электрофильное присоединение диметилдисульфида к (+/-)-лимонену. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 7. С. 1107-1109.

310. Miyoshi N., Ohno Y., Kondo К., Murai S., Sonoda N. Acetoxyselenation: reaction of olefins with diphenyl diselenide and cupric acetate. // Chem. Lett. 1979. Vol. 8. N 11. P.1309-1312.

311. Trost B.M., Ochiai M., McDougal P.G. Hydroxysulfenylation of Olefins. An Olefin Cleavage with Functional Group Differentiation. // J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. N 22. P. 7103-7106.

312. Samii Z., Ashmawy M., Mellor J.M. New routes to heterocycles via sulphenylation of unsaturated amides. // Tetrahedron Letters. 1987. Vol. 28. N 17. P. 1949-1952.

313. Бодриков И.В., Ковалева И.В., Зефиров H.C. Реакция диметилдисульфида со стиролом. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. № 11. С. 24762477.

314. Bosman С., D'Annibale A., Resta S., Trogolo С. Oxidation of diphenyl diselenide with eerie ammonium nitrate: a Novel route for functionalization of olefins. // Tetrahedron Letters. 1994. Vol. 35. N 35. P. 6525-6528.

315. Tingoli M., Tiecco M., Testaferri L. Iodosobenzene Diacetate and Diphenyl Diselenide: An Electrophilic Selenenylating Agent of Double Bonds. // Synthetic Communications. 1998. Vol. 28. N10. P. 1769-1778.

316. Kutateladze A.G., Kice J.K., Kutateladze T.G., Zefirov N.S., Zyk N.V. Superelectrophilic selenium. A new simple method for generation ofareneselenenyl trifluoroacetates and triflates. // Tetrahedron Letters. 1992. Vol. 33. N 15. P. 1949-1952.

317. Lautenschlager F. The Reaction of Sulfur Dichloride with Linear Diolefms. Stereochemical Aspects in the Formation of Cyclic Sulfides. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33 N. 7. P. 2620-2627.

318. Lautenschlager F. The Reaction of Selenium Monochloride with Diolefms. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N. 12. P. 4002-4006.

319. Мусалов M.B., Потапов В.А., Амосова C.B. Реакция дихлорида селена с аллилфениловым эфиром. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 6. С. 930-931.

320. Мусалов М.В. Реакции галогенидов селена с ацетиленами, его производными и диаллилхалькогенидами: дисс.канд. хим. наук / -Иркутск, 2011,- 116 с.

321. Анисимов А. В., Рамазанова П.А., Вагабов M.B., Сосонюк С.Е., Тараканова А.В., Зык Н.В. Присоединение SC12, S2C12 и К1С12 к аллильным сульфидам путь к серосодержащим гетероциклам. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2002. Т. 43. № 5. С. 317-320.

322. Потапов В. А., Амосова С. В., Белозерова О. В., Албанов А. И., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенов. // ХГС. 2003. № 4. С. 633-634.

323. Потапов В. А., Амосова С. В., Белозерова О. В., Албанов А. И., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Реакция тетрабромида селена с диметилдиэтинилсиланом. // ХГС. 2003. № 4. С. 634-635.

324. Амосова C.B., Пензик M.B., Албанов А.И., Потапов В.А. Реакция дихлорида селена с дивинил сульфидом. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. № 6. С.1248.

325. Потапов В.А., Волкова К.А., Пензик M.B., Албанов А.И., Амосова С.В. Реакция дихлорида селена с дивинилселенидом. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. № 10. С.1577-1578.

326. Потапов В.А., Волкова К.А., Пензик М.В., Албанов А.И., Амосова С.В. Синтез 4-бром-2-бромметил-1,3-диселенолана из дибромида селена и дивинилселенида. // ЖОХ. 2008. Т.7 8. №10. С.1753-1754.

327. Потапов В.А., Куркутов Е.О., Албанов А.И., Амосова С.В. Регио- и стереоселективное присоединение дибромида селена к дивинилсульфону. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. № 10. С. 1568-1569.

328. Амосова C.B., Пензик M.B., Албанов А.И., Потапов В.А. Реакция дибромида селена с дивинилсульфидом. // ЖОХ. 2009. Т.79. №1. С.164.

329. Потапов В.А., Хуриганова О.И., Мусалов М.В., Ларина Л.И., Амосова C.B. Стереоспецифический синтез £',£'-бис(2-хлорвинил)селенида. // ЖОХ. 2010. Т. 80. № 3. С. 513.

330. Потапов В.А., Мусалов М.В., Хуриганова О.И., Ларина Л.И., Амосова C.B. Реакции монобромида и дибромида селена с ацетиленом // ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 5. С. 758-759.

331. Потапов В.А., Куркутов Е.О., Амосова C.B. Стереоселективный синтез функционализированного тиоселенолана присоединением дибромида селена к дивинилсульфону. // ЖОХ. 2010. Т. 80. № 6. С. 1053-1054.

332. Потапов В.А., Куркутов Е.О., Амосова C.B. Синтез нового четырехчленного гетероцикла по реакции дихлорида селена с дивинилсульфоном. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 7. С. 1098.

333. Потапов В.А., Хуриганова О.И., Амосова C.B. Эффективный способ получения З-бром-2-фенилбензоселенофена из дибромида селена и дифенилацетилена. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 9. С. 1417-1418.

334. Potapov V.A., Kurkutov Е.О., Musalov M.V., Amosova S.V. Reactions of selenium dichloride and dibromide with divinyl sulfone: synthesis of novel four- and five-membered selenium heterocycles. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. N40. P. 5258-5261.

335. Мусалов M.В., Потапов В.А., Амосова C.B. Аннелирование пропаргилфенилового эфира дихлоридом селена. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 4. С. 752-753.

336. Мусалов M.В., Потапов В.А., Амосова C.B. Реакция дихлорида селена с триметилпропаргилсиланом. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 4. С. 754-755.

337. Амосова C.B., Мусалов М.В., Мартынов A.B., Потапов В.А. Регио- и стереоселективное присоединение дигалогенидов селена к пропаргилгалогенидам. // ЖОХ. 2011. Т. 81. № 6. С. 1046-1047.

338. Потапов В.А., Мусалов М.В., Амосова C.B., Мусалова М.В., Пензик М.В. Реакция дихлорида селена с дивинилтеллуридом. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 6. С. 932.

339. Мусалов М.В., Потапов В.А., Амосова C.B. Реакция тетрабромида селена с ацетиленом. // ЖОХ. 2011. Т. 81. № 6. С. 1048-1049.

340. Махаева H.A. Синтез функциональных органических халькогенидов, содержащих азот, фосфор, кремний, германий: дисс.канд. хим. наук / Иркутск, 2007.- 120 с.

341. Smit W.A., Krimer M.Z., Vorob'eva Е.А. Generation and chemical reactions of episulphonium ions. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N29. P. 2451-2454.

342. Воробьева Э.А., Кример М.З., Смит В.А. Генерирование и свойства эписульфониевых комплексов. Сообщение 5. Стереохимия образования и раскрытия эписульфониевых комплексов из цис- и транс-бутенов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. № 12. С. 2743-2749.

343. Гыбин A.C., Кример М.З., Богданов B.C., Смит В.А. Региоспецифичное раскрытие по Марковникову 1,1-диметиларилэписульфоний-ионов под действием нуклеофилов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1978. № 9. С. 2156-2160.

344. Гыбин А.С., Кример М.З., Богданов B.C., Смит В.А., Воробьева Э.А. Получение эписульфониевых комплексов из пропилена и региоселективность их реакций с нуклеофилами. . // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. № 2. С. 563-572.

345. Гыбин А.С. Синтез солей эписульфония и некоторые аспекты их реакционноспособности : дисс. . канд. хим. наук / Москва, 1979. -130 с.

346. Кальян Ю.Б., Кример М.З., Черепанова Е.Г., Богданов B.C. Соли арилтиосульфония как переносчики S-арильной группы на двойную связь. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. № 2. С. 378-386.

347. Capozzi G., Lucchi О., Lucchini V., Modena G. lH and 13C Nuclear magnetic resonance evidence for a long-lived thiirenium ion. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. P. 248-249.

348. Destro R., Pilati Т., Simonetta M. Low temperature X-ray molecular structure of l-methyl-2,3-di-t-butylthiirenium tetrafluoroborate, the first example of stable thiirenium salts. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. P. 576-577.

349. Destro R., Pilati Т., Simonetta M. The crystal and molecular structure of l-methyl-2,3-di-t-butylthiirenium tetrafluoroborate at -100°C.// Nouv. J. Chimie. 1979. Vol. 3. N 8/9. P. 533-537.

350. Capozzi G., Lucchini V., Modena G., Scrimin P. Two-step addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. A kinetic study in liquid sulphur dioxide. //Nouv. J. Chimie. 1978. Vol. 2.N 1. P. 95-99.

351. Lucchini V., Modena G., Zaupa P. Stable thiiranium and thiirenium chlorides. Ionization of (3-thioalkyl and (3-thiovinyl chlorides in sulfur dioxide.//J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 3. P. 590-592.

352. Lucchini V., Modena G., Pasquato L. An authentic case of in-plane nucleophilic vinylic substitution: the anionotropic rearrangement of di-tert-butyl thiirenium ions into thietium ions. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. N. 11. P. 4527-4531.

353. Destro R., Lucchini V., Modena G., Pasquato L. Z-ray structures and anionotropic rearrangements of di-feri-butyl-substituted thiiranium and thiirenium ions. A structure-reactivity relationship. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. N 11. P. 3367-3370.

354. Бородкин Г. И., Гатилов Ю. В., Рыбалова Т. В., Черняк Е.И., Шубин В.Г. Первое рентгеноструктурное исследование эписеленониевых ионов: 1,2- диметилаценафтилен-1,2-8е-фенилэписеленоний тетрахлоралюминат. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 12. С. 2832.

355. Бородкин Г. И., Гатилов Ю. В., Черняк Е. И., Шубин В. Г. Молекулярная и кристаллическая структура 1,2-диметилаценафтилен-1,2-8-фенил-эписульфоний тетрахлоралюмината. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 10. С. 2230-2234.

356. Бородкин Г. И., Черняк Е. И., Шакиров М. М., Гатилов Ю. В., Рыбалова Т. В., Шубин В.Г. Строение и динамика комплексов с электрофильными агентами типа RSe+, а,я-перегруппировка с миграцией группы C6F5Se+ // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 10. С. 11631179.

357. Poleschner H., Seppelt K. Selenirenium und tellurireniumionen. //Angew. Chem. 2008. J. 120. S. 6561-6564.

358. Helmkamp G.K., Owsley D.C., Harris B.R. Synthesis of 2,5-dihydrothiophenonium 2,4,6-trinitrobenzenesulfonates from butadienes and methanesulfenyl 2,4,6-trinitrobenzenesulfonates .// J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N. 9. P. 2763-2764.

359. Соколов И.Г. Синтез серусодержащих гетероциклов на основе полярного циклоприсоединения сульфенилхлоридов к алкенам и внутримолекулярной циклизации (З-хлорсульфидов: дисс. . канд. хим. наук / Н.Новгород, 1979. - 87 с.

360. Никонова Ю.В. :Синтез серосодержащих конденсированных гетероциклов на основе реакций геторенсульфенилхлоридов с диенами и ацетиленами: дисс. . канд. хим. наук / —Н.Новгород, 2005, -101 с.

361. Османов В.К.Синтез N,S- и ^0,8-содержащих гетероциклов на основе сульфенилирования непредельных соединений: дисс. . докт. хим. наук / Н.Новгород, 2009. -280 с.

362. Борисов А.В., Вельский В.К., Борисова Т.Н., Османов В.К., Мацулевич Ж.В., Гончарова Т.В. Сульфенилгалогениды в синтезе гетероциклов. 1. Гетероциклизация в реакциях 1-фенил-5-тетразолилсульфенилхлорида с арилолефинами.// ХГС. 2001. № 6. С. 763-767.

363. Борисов A.B., Османов В.К., Гончарова Т.В., Мацулевич Ж.В., Борисова Г.Н. Направления гетероциклизации в реакциях 4,6-диметил-2-пиримидин-сульфенилхлорида с 2-аллилфенолом. // ХГС.2001. №6. С. 847-848.

364. Борисов A.B., Османов В.К., Никонова Ю.В., Борисова Г.Н., Мацулевич Ж.В., Затонский В.Г. Циклоприсоединение 1,3-бензотиазол-2-сульфенилхлорида к (1Е, ЗЕ)-1,4-дифенил-1,3-бутадиену. // ХГС. 2002. № 6. С.855-856.

365. Борисов A.B., Османов В.К., Гончарова Т.В., Борисова Г.Н., Мацулевич Ж.В., Фролова Н.Г., Савин Е.Д. Циклоприсоединение 4,6-диметил-З-циано-2-пиридинсульфенилхлорида к норборнену.// ХГС.2002. № 9. С. 1304-1305.

366. Борисов A.B., Османов В.К., Соколов И.Г., Борисова Г.Н., Мацулевич Ж.В. Необычная трансформация при циклоприсоединении ароилиминохлорметан-сульфенилхлоридов к 3,3-диметил-1-бутену.// ХГС. 2002. № 9. С.1307-1308.

367. Борисов A.B., Османов В.К., Никонова Ю.В., Борисова Г.Н., Мацулевич Ж.В. Циклоприсоединение 4,6-диметилпиромидин-2-сульфенилхлорида по ацетиленовой связи.// ХГС. 2003. № 8. С. 1273-1274.

368. Борисов A.B., Османов В.К., Никонова Ю.В., Борисова Г.Н., Мацулевич Ж.В. Тандемная перегруппировка циклизация в реакциях тетрафторбензобаррелена с гетаренсульфенилхлоридами. // ХГС. 2003. № 9. С. 1431-1433.

369. Борисов A.B., Османов В.К., Соколов И.Г., Борисова Г.Н., Мацулевич Ж.В. Гетероциклизация в реакции 2-хлорсульфенил-1-пиридин-1-оксида с транс-стильбеном. // ХГС. 2003. № 9. С. 1433-1434.

370. Борисов A.B., Османов В.К., Соколов И.Г., Борисова Г.Н., Мацулевич Ж.В. Необычная реакция 3,6-диметоксибензонорборнадиена с 2-хлорсульфенил-1-пиридин-1-оксидом. // ХГС. 2004. №11. С. 17351736.

371. Османов В.К., Борисова Г.Н., Героникаки А., Борисов A.B. Необычная внутримолекулярная циклизация аддуктов дифенилацетилена с гетаренсульфенилхлоридами. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. №10. С. 2060-2061.

372. Османов В.К., Борисова Г.Н., Затонский Г.В., Борисов A.B. Новое направление сульфенилирования диметилового эфира бицикло2.2.2.окт-5-ен-эндо-2,эн()о-3-дикарбоновой кислоты. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. № 12. С. 2552-2553.

373. Османов В.К., Борисов A.B., Фукин Г.К. Особенности реакции 3,4-дигидро-2Н- пирана с 2-хлорсульфенил-1 -пиридин-1 -оксидом. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. №3. С. 633-635.

374. Османов В.К., Борисов A.B. Синтез N-перфторалкенилхлортиоимидоилхлоридов. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 3. С. 636.

375. Османов В.К., Фукин Г.К., Баранов Е.В., Борисов A.B. Каскадная гетероциклизация в реакции тетрафторбензобаррелена с 3-метоксикарбонил-2- пиридинсульфенилхлоридом // Изв. АН. Сер. хим. 2009. №3. С. 637-638.

376. Shibata K., Mitsunobu, O. Preparation of 1,4-Dienes from 2-(2-Hydroxyalkylseleno)benzothiazoles by the Reaction Involving Se —> O Azaaromatic Ring Rearrangement.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. V. 65. P. 3163-3173.

377. Mautner H., Chu Sh., Lee C.M. Studies of 2-selenopyridine and related compounds.//J.Org.Chem. 1962. Vol. 27. P. 3671-3673.

378. McWhinnie W.R., Sadekov I.D., Minkin V.l. Structure and Chemical Consequences of Intramolecular N(O)—>Te Coordination in Organotellurium Compounds.// Sulfur Reports. 1995. V. 18. P. 295.

379. Minkin V.l., Sadekov I.D., Maksimenko A.A., Kompan O.E., Struchkov Yu.T. Molecular and cristal structure of ortho-tellurated azomethines with intramolecular N—>Te coordination.// J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 402. N3. P. 331-348.

380. Singh H. B., Sudha N. Intramolecular Coordination in Tellurium Chemistry.//Coord. Chem. Rev.1994. 469. P. 135-136.

381. Sladky F., Bildstein B., Rieker Ch., Gieren A., Betz H., Hübner Th. Tris(trimethylsilyl)methyl-polyselenides and -polytellurides. X-Ray structure of (Me3Si)3CTeTeTeC(SiMe3)3.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. P. 1800-1801.

382. Giselbrecht K., Bildstein B., Sladky F. Tris(trimethylsilyl) methantellurenylhalogenide(Me3Si)3CTeX (X = CI, Br, I): Synthese stabiler Alkantellurenylhalogenide.// Chem.Ber. 1989. N 7. P.1255-1256.

383. Bochmann M., Coleman A.P., Webb K.J., Hursthouse M.B., Mazid M. Synthesis of Sterically Hindered Tellurophenols. The Structure of Cd(TeC6H2Me3)2.//Angew. Chem. 1991. V. 103. P. 975-976.

384. K.K.Bhasin, V.Arora, T.M.Klapotke, M.-J.Crawford, One-Pot Synthesis of Pyridyltellurium Derivatives from reaction with isopropylmagnesium Chliride and X-ray Crystal Structures various Pyridyle Ditellurides.// Eur. J. Inorg. Chem. 2004. P. 4781-4788.

385. T.Junk, K.J.Irgolic, E.A.Meyers, Bis(3-chloro-2-pyridyl) ditelluride.// Acta Cryst. 1993. C49. S. 975-976.

386. O.Niyomura, S.Kato, S.Inagaki, An Unusual Planar Diacyl Ditelluride (2-MeOC6H4COTe)2: The Origin of Its Planarity.// J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. P. 2132-2133.

387. Castell J.V., Tun-Kyi A. The Removal of S-Cysteine Protection by Means of 2-Pyridine Sulfenyl Chloride and the Subsequent Formation of Disulfide Bonds.//Helv. Chim. Acta. 1979. Vol. 62. P. 2507-2510.

388. Samukov V. V. A Simple Preparation of 3-(2-Pyridyldithio)propionic Acid.// Synth. Commun. 1998. Vol. 28. P. 3213.

389. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов. // Ж. Неорг. химии. 1991. Т. 36. Вып. 12. С. 3015-3047.

390. Зефиров Ю. В., Зоркий П. М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии.//Успехи химии. 1995. Т. 64. С. 415-446.

391. Moller C., Plesset M. S. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems.// Phys. Rev. 1934. Vol. 46. N 7. P. 618-622.

392. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple.// Phys. Rev. Lett. 1996. Vol. 77. N 18. P. 3865-3868.

393. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple.// Phys. Rev. Lett. 1997. Vol. 78. N 7. P. 1396.

394. Zhao Y., Schultz N. E., Truhlar D.G. Design of density functionals by combining the method of constraint satisfaction . noncovalent interactions.// J. Chem. Theory Comput. 2006. Vol. 2. P. 364-368.

395. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648.

396. Krishnan R., Binkley J. S., Seeger R., Pople J. A. Self consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions.// J. Chem. Phys 1980. Vol. 72. P. 650-655.

397. McLean A. D., Chandler G.S. Contracted Gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z=ll-18. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 5639-5649.

398. Sipachev V. A. Calculation of Shrinkage Corrections in Harmonic Approximation. Calculation of Shrinkage Corrections in Harmonic Approximation. // J. Mol. Struct. (Theochem). 1985. Vol. 121. P. 143.

399. Espinosa E., Molins E., Lecompte C. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities.// Chem. Phys. Lett. 1998.Vol.285.p.l70-173.

400. Бейдер P. Атомы в молекуле. Квантовая теория.// М.: Мир. 2001.-532с.

401. AI1VL4// program(Version 12.09.23), Todd A. Keith, ТК Gristmill Software, Overland Park KS, USA,2012.

402. Juarez-Perez E. J., Aragoni M. C., Area M., Blake A. J., Devillanova F. A., Garau A., Isaia F., Lippolis V., Nunez R., Pintus A., Wilson C. Chem. // Eur. J. 2011. Vol. 17. P. 11497-11514.

403. Warner J. S. Chemistry of Carbon Diselenide. I. Reactions with Primary Amines.// J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. P. 1642-1644.

404. Husebye S., Lindeman S. V., Rudd M. D. N-Methylbenzothiazole-2(3H)-selone.// Acta Cryst. 1997. C53. P. 809-811.

405. Aydin A., Soylu H., Kiigukbay H., Akkurt M., Ercan F. Crystal structure of 1.3-dimethylbenzimidazole-2-selenone.// Z.Kristallogr. New Cryst. Struct. 1999. 214. P. 295-296.

406. Akkurt M., Ozttirk S., Kugukbay H., Orhan E., Buyukgungor O. l-Ethyl-3-(2-phenylethyl)benzimidazole-2-selone. Acta Cryst. 2004. E60. о 12631265.

407. Akkurt M., Yilmaz U., Kugiikbay H., Buyukgungor O. 1.3-Bis(3-phenylpropyl)-lH-1.3-benzimidazol-2(3H)-selone.// Acta Cryst. 2011. E67. o. 1179.

408. S.R.Ismaylova, Zh.V.Matsulevich, G.N.Borisova, A.V.Borisov, V.N.Khrustalev Dichloridobis(pyridine-2-thiolato-& A^,5)-tin(IV): a new polymorph. // Acta Crystallogr. 2012. E68. m875-876.

409. Зефиров H. С., Шехтман H. M., Караханов P. А. Стереохимические исследования. 1. Стереохимия присоединения некоторых электрофильных агентов по двойной связи дигидропирана. // ЖОрХ. 1966. Т.З. Вып.11. С. 1925-1930.

410. Ungureanu I., Bologa С., Chayer S., Mann A. Phenylaziridine as a 1.3-dipole. Application to the synthesis of functionalized pyrrolidines.// Tetrahedron Lett. 1999. 40. P. 5315-5318.

411. Kuck D., E. Neuman E., Schuster A. Benzoanellated Centropolyquinanes, 14. Synthesis of Tribenzotriquinacene by Stereocontrolled Cyclization of

412. Phenyl-Substituted Q-Diindans (4ba,9,9aa, 10-Tetrahydroindenol ,2-a.indenes).// Chem. Ber.1994. Vol. 127. N 1. P. 151-164.

413. Борисов А. В., Гончарова Т. В., Османов В. К., Борисова Г. Н., Мацулевич Ж. В., Фролова Н. Г., Савин Е. Д. Цикл ©присоединение 4.6-диметил-3-циано-2-пиридинсульфенилхлорида к норборнену.// ХГС. 2002. № 9. С. 1304-1305.

414. Борисов А. В., Османов В. К., Никонова Ю. А., Борисова Г. Н., Мацулевич Ж. В. Аннелирование норборненового остова в реакциях гетаренсульфенилхлоридов с норборнадиеном. // ХГС. 2005. № 6. С. 925-927.

415. Борисов А. В., Османов В. К., Соколов И. Г, Г. Н. Борисова Г. Н., Мацулевич Ж. В. Циклоприсоединение гетаренсульфенилхлоридов к 3.4-дигидропирану. // ХГС. 2006. № 2. С. 303-304. (2006).

416. Борисов А. В., Мацулевич Ж. В., Османов В. К., Борисова Г. Н., Савихина Е. В. Гетероциклизация в реакции 2-пиридинселанилхлорида со стиролом.// ХГС. 2007. № 4. С. 628-629.

417. А. В. Борисов А. В., Мацулевич Ж. В. Синтез и реакции 2-пиридинтеллуренилхлорида с алкенами. // ХГС. 2009. № 7. С. 11031105.

418. Fleischer H., Schollmeyer D. Conformation versus Coordination: Synthesis and Structural Investigations of Tellurium(II) Dithiolates Derived from b-Donor-Substituted Thiols.//Inorg. Chem. 2002. Vol. 41. P. 4739-47-47.

419. Hitchcock P. В., Huang Qi-Gu, Lappert M. F., Wei Xue-Hong. Lanthanide metal amides revisited; the use of the 2,2,6,6-tetramethylpiperidinato (TMP) ligand.// J. Mater. Chem. 2004. Vol.14. P. 3266-3273.

420. Konu J., Chivers Т., Tuononen H. M. Synthesis, Spectroscopic, and Structural Investigation of the Cyclic N(PR2E)2.+ Cations (E = Se, Те; R = 'Pr, Ph): the Effect of Anion and R-Group Exchange. // Inorg. Chem. 2006. Vol. 45. N26. P. 10678-10687.

421. Beckmann J., Finke P., Heitz S., Hesse M. Aryltellurenyl Cation RTe(CR'2).+ Stabilized by an N-Heterocyclic Carbene.// Eur. J. Inorg. Chem. 2008. Vol. 2008. N II. P. 1921-1925.

422. Risto M., Assoud A., Winter S. M., Oilunkaniemi R., Laitinen R. S., Oakley R. T. Heavy Atom Analogues of 1,2,3-Dithiazolylium Salts: Preparation, Structures and Redox Chemistry.// Inorg. Chem. 2008. Vol. 47. N21. P. 10100-101009.

423. Ohta A.,Yamashita Y. Novel Bis (1,3-Dithiole) Electron Donors by Oxidative Intramolecular Cyclization of 2,2'-Bis(l,4-Dithiafulven-6-yl)-3,3'-Bithienyls.\\ Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. Vol. 296. P. 1-18.

424. Byers H. L., Dillon K. B., Goeta A. E. An unexpected reaction product; the crystal and molecular structure of 1,2-bis(chlorodiphenylphosphonium)ethane pentachloroantimonate(III).// Inorg. Chim. Acta. 2003. Vol. 344. P. 239-242.

425. Chaabouni S., Savariault J. M., Salah A. B. Crystal structure of tris(phenylammonium)chloride pentachloroantimonate (III) monohydrate.//J. Chem. Cryst.2004. Vol. 34. N 10. P. 661-664.

426. Angeloni A., Crawford P. C., Orpen A. G., Podesta T. J., Shore B. J. Does Hydrogen Bonding Matter in Crystal Engineering? Crystal Structures of Salts of Isomeric Ions.// Chem. Eur. J. 2004. Vol.10. N 15. P. 37833791.

427. Bujak M., Angel R. J. High-Pressure- and Low-Temperature-Induced Changes in (CH3)2NH(CH2)2NH3.[SbCl5].//J. Phys. Chem. B. 2006. Vol.110. N21. P. 10322-10331.

428. Chen L. Z. Diisonicotinium pentachloridoantimonate(III) monohydrate. //Acta Crystallogr. 2009. E65. m 683.

429. Matsumoto K., Ooi S. Absolute configurations and circular dichroism spectra of some Pt(II) chelates of N-substituted diamines.//Z. Kristallogr. 1979. Vol.150. N 1-4. P.139-154.

430. Feng W.-J., Ma X.-J, Zhang F., Yuan Y.-C., Jin Z.-M., Bis(4-methylpyridinium) pentachloridoantimonate(III).//Acta Crystallogr. 2007. E63. m 2375.

431. Chen L. Z. Dimorpholinium pentachloridoantimonate(III).//Acta Crystallogr. 2009. E65, m 689.

432. Zaleski J., Pietraszko A. Crystal structure and investigation of phase transitions in di(tetraethylammonium)-pentachloroantimonate (III) N(C2H5)4.2SbCl5.//J. Phys. Chem. Solids. 1995. Vol. 56. N 6. P. 883-890.

433. Букветский Б. В., Седакова Т. В., Мирочник А. Г. Кристаллическая структура и люминесценция комплекса хлорида сурьмы(Ш) с анилином.//Журн. структ. хим.2009. Т. 50. С. 156 -160.

434. Lipka A. Chloroantimonate(III): Die Kristallstrukturen von Anilinium-tetrachloroantimonat, (C6H5NH3)SbCl4, und Dianilinium-pentachloroantimonat, (C6H5NH3)2SbCl5. //Z. Anorg. Allg. Chem. 1980. Vol. 469. P. 218.

435. Lipka A. Z. Chloroantimonate(III): Die Kristallstruktur des 4,4'-Dipyridylium-pentachloroantimonats, (Ci0H8N2H2)SbCl5.//Anorg. Allg. Chem. 1980. Vol. 469. P. 229.

436. A. du Bois, W. Abriel W. Z. Naturforsch. 1989. B44. P. 1151.

437. Zhi-Xian L., Lian-Dong Т., Sheng-Zhi H. Chin. J. Struct. Chem. 1995. Vol. 4. P. 423.

438. Bujak M., Zaleski J. Phase transition in bis(ethyidimethylammoriiuni) pentachloroantimonate(III).//Acta Cryst. 1999. C55. P.1775-1778.

439. M. Buj ak, J. Zaleski, Z. Naturforsch., B56, 521 (2001).

440. Chao Shen-Tu, Hai Yan Li, Xin Ju Ma, Wei Huang, Zhi Min Jin Dimorpholinium pentachloridoantimonate(III).// Acta Cryst. 2008. E64. m 146.

441. Ying-Chen Guo, Li-Hong Zhuo, Zhan-Ping Qiao, Qun-Zeng Huang, Ru-Zhong Sun, Jia-Wei Yan, Chin. J. Inorg. Chem., 24, 15 (2008).

442. Li-Jing Cui, Hai-Jun Xu, Ke-Ji Pan 2-(3-Pyridinio)benzimidazolium pentachloridoantimonate(III) monohydrate.//Acta Cryst. 2009. E65. m 674.

443. Wen-Jie Feng, Zhan Shu, Xin-Ju Ma, Zhi-Min Jin Bis(dimethyloxonium) pentachloridoantimonate(III).// Acta Cryst. 2007. E63. m 2411.

444. Porter S. K., Jacobson R. A. Crystal structure of pyridinium tetrachloroantimonate(III) JFS. Chem. Soc. A. 1970. P. 1356.

445. Jakubas R., Ciunik Z., Bator G. Ferroelectric properties of 4-NH2C5H4NH. [SbCl4].// Phys. Rev. B. 2003. Vol. 67. P. 024103.

446. Gudat D., Gans-Eichler T., M. Nieger M. Synthesis and unprecedented oxidation of a cationic Sb-analogue of an Arduengo's carbene.//Chem. Comm. 2004. P. 2434.

447. Einstein F. W. B., Jones R. D. G. Crystal structure of a complex containing an antimony-iron sigma bond Cl2Sb {Fe(CO)2(h5-C5H5)}2. [Sb2Cl7]. //Inorg. Chem. 1973. Vol. 12. N 7. P. 1690-1696 .

448. Kuiicka B., Jakubas R., Ciunik Z., Bator G., Meaycki W., Swiergiel J., Baran J. Structure, phase transitions and molecular dynamics in 4-methylpyridinium tetrachloroantimonate(III), 4-CH3C5H4NH.[SbCl4].// J. Phys. Chem. Solids. 2004. Vol. 65. P. 871.

449. Kuiicka B., Jakubas R., Ciunik Z., Bator G., Medycki W. Structure and properties of 2-NH2C5H4NH.[SbCl4] and [2-NH2C5H4NH][SbBr4].// J. Phys.: Condens. Matter. 2004. Vol.16. P. 8155.

450. Ying-Chen G., Li-Hong Z., Zhan-Ping Q.// Chin. J. Inorg. Chem. 1996. Vol. 22. P. 134.

451. Wan Xing Wei, Wen-Jie Feng, Bo-Jiong Zheng, Ying Chen, Zhi-Min Jin Doxofyllinium tetrachloridoantimonate(III) monohydrate.//Acta Cryst. 2008. E64. ml 67.

452. Allen F. H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., R.Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds.//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 11.1987. V.12. P.l-18.

453. P. Kovacic P., Sparks A. K. Chlorination of Aromatic Compounds by Antimony Pentachloride.// J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 21. P. 5740-5743.

454. Bertin J., Luche J. L., Kagan H. B., Setton R. Reactifs en insertion dans le graphite reactivite du systeme graphite-pentachlorure d'antimoine.// Tetrahedron Lett. 1974. Vol.15. N 9. P. 763-766.

455. Uemura S., Onoe A., Okano M. The Chlorination of Olefins with Antimony(V) Chloride.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. Vol.47. N 3. P. 692697.

456. Uemura S., Onoe A., Okano M. Z-chlorination of alkylphenylacetylenes with antimony pentachloride.// J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1976. N 4. P. 145.

457. Heasley V. L., Rold K. D., Titterington D. R., Leach Ch. T.,

458. Gipe B. T., McKee D. B., Heasley G. E. Chlorinations of olefins and dienes with antimony pentachloride.// J. Org. Chem. 1976. Vol.41. N 25. P. 3997-4001.

459. Nugent W. A. Unusual reactions of adamantylideneadamantane with metal oxidants. Isolation of stable chloronium salts.// J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N33. P. 4533-4534.

460. Ciminale F., Lopez L., Farinola G. M., Sportelli S. Aminium hexachloroantimonate salts: a latent source of antimony pentachloride.//

461. Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 33. P. 5685-5687.

462. Masaki M., Matsunami S. Synthesis of Dihalogenobis(2-pyridinethiolato)tin(IV) by the Oxidative Addition of Bisulfide to Tin(II) Halides—Consideration on the Coordination Structure.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. Vol. 49. N 11. P. 3274-3279.

463. Masaki M., Matsunami S., Ueda H. The Crystal and Molecular Structure of Dichlorobis(2-pyridinethiolato)tin(IV).// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. Vol. 51. P. 3298-3301.

464. Dunne S. J., Nagy-Felsobuki, E. I., Mackay M. F. 2,2'-Oxybispyridine and 2,2'-Selenobispyridine.//Acta Cryst. 1995. C51. P. 1454-1457.

465. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители.// М.:ИЛ. 1958. 519 с.

466. Неводные растворители.// Под ред. Т. Ваддингтона. М.: Химия. 1971.372 с.

467. Dannley R.L., Gagen J.E., Stewart O.J. Arylsulfonilation of Aromatic Compounds. II. Partial Rate Factors for the Nitrophenylsulfoxylation of Alkylbenzenes.//Journal Organic Chemistry. 1976. Vol. 35. P. 3076-3079.

468. Shaw E., Bernstein J., Losse K., Lott W.A Analogs of Aspergillic Acid. IV. Substituted 2-bromopyridine-N-oxide and Their Conversion to Cyclic Thiohydroxamic Acids. // JACS. 1950. Vol. 72. P. 4326-4330.

469. Matsukawa Т., Ohta B. Syntheses of pyrimidine compounds. III. Syntheses of sulfaminopyrimidines.// J. Pharm. Soc. Japan. 1941. Vol. 69. P. 489491.

470. Hunt R.R., McOmie J.F.W., Sayer E.R. Pyrimidines. Part X. Pyrimidine, 4,6- dimethylpyrimidine, and their 1-oxides. // J. Chem. Soc. (C). 1959. N2. P. 525-530.

471. Syper L., Mlochowski J. Lithium diselenide in aprotic medium a convenient reagent for synthesis of organic diselenides. // Tetrahedron. 1988. Vol 44. N 19. P. 6119-6130.

472. Engman L., Cava M.P. Organotellurium compounds. 6. Synthesis and reactions of some heterocyclic lithium tellurolates.// Organometallics. 1982. Vol.1. P. 470-473.

473. Синтезы органических препаратов. // Сб.4. М.: ИЛ. 1953. с.265-268.

474. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.// М.: Химия. 1968. 944 с.