Синтез и применение производных 2-селанилпиридин-1-оксида для защиты материалов от биоповреждений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Залепкина, Светлана Александровна

• Залепкина, Светлана Александровна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Залепкина, Светлана Александровна

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Координационные соединения на основе 2-селанилпиридин-1- 9 оксида и 2-меркаптопиридин-1-оксида

1.2. Селенилгалогениды и их использование в синтезе гетероциклов

1.3. Селенсодержащие соединения с биологической активностью

1.4. Механизм биологического действия соединений селена на 24 микроскопические грибы

1.5. Защита ЛКМ от биоповреждений, вызываемых 3 8 микроскопическими грибами с помощью фунгицидных добавок

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Методы анализа

2.2. Синтез и очистка исходных соединений

2.3. Методики проведения биологических экспериментов

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Синтез производных 2-селанил- и 2-меркаптопиридин- 1-оксидов

3.2. Исследование биологической активности 2- 79 селанил(меркапто)пиридин-1 -оксида и их производных

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ

АМРК - аденозинмонофосфат-активируемые протеинкиназы;

АДФ - аденозиндифосфат;

АТФ - аденозинтрифосфат;

АФК - активные формы кислорода

ВКМ - Всероссийская коллекция микроорганизмов

ДНК - дезоксирибонуклеиновая кислота

ДМСО - диметилсульфоксид

ЛКМ - лакокрасочные материалы

ЛКП - лакокрасочные покрытия

МИК - минимальная ингибирующая концентрация

МНК - метод наименьших квадратов

НАДН - никотинамидадениндинуклеотид;

НАДФН - никотинамидадениндинуклеотид фосфат

ПАВ - поверхностно-активные вещества

ПЦР - полимеразная цепная реакция

РНК- рибонуклеиновая кислота

РСА - рентгеноструктурный анализ

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

ББС - цитратно-солевой буфер

БМБе - диметилселенида

БМОБе - диметилдиселенида

ОБИ - глутатион

БеМ - селенметионин

БеМС - метилселеноцистеин

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и применение производных 2-селанилпиридин-1-оксида для защиты материалов от биоповреждений»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Одной из важных эколого-технологических проблем является биодеградация промышленных материалов под воздействием микроорганизмов, главным образом мицелиальных (плесневых) грибов. Среди промышленных материалов в значительной степени биоразрушениям подвергаются лакокрасочные материалы (ЛКМ) как в таре, так и в виде лакокрасочных покрытий на различных подложках (металлы, древесина, пластик, бетоны и др.). Микромицеты способны использовать ЛКМ в качестве источника питания и даже незначительное поражение этих материалов грибами может привести к прогрессирующим деструкционным процессам. Рост грибов в материалах способен негативно влиять на экологию человека. Основным способом защиты ЛКМ от биоповреждений является использование различных добавок, придающих материалу грибостойкость. В связи с этим поиск новых соединений, подавляющих жизнедеятельность микроорганизмов, представляет актуальную задачу.

Известно, что широким спектром биологической активности обладают 2-меркапто-пиридин-1-оксид и его производные. Металлокомплексные соединения на основе 2-

меркаптопиридин-1-оксида, такие как цинк пиритион и медь пиритион, нашли коммерческое применение в качестве промышленных фунгицидов и биоцидов в смазочно-охлаждающих жидкостях, в производстве лакокрасочных материалов и косметических средств. В тоже время, сведения о биактивности 2-селанилпиридин-1-оксида и его производных весьма ограничены. Впрочем, и химия этого соединения также мало изучена. Учитывая чрезвычайно быстро растущий интерес к химии селеноорганических соединений и высокий потенциал биоактивности таких соединений, исследования в этом направлении представляются также актуальными и перспективными. Выявление взаимосвязи между биологической активностью соединений и особенностями в их строении позволит создать основу для целенаправленного синтеза соединений с заранее прогнозируемым характером их воздействия на живые объекты.

Цели и задачи исследования. Целью работы является разработка методов синтеза новых производных 2-селанилпиридин-1-оксида, изучение их биологической активности по отношению к микроорганизмам - биодеструкторам лакокрасочных материалов.

Для реализации цели были решены следующие задачи:

1. Синтез и установление структуры производных 2-селанилпиридин 1-оксида;

2. Исследование биологической активности 2-селанилпиридин 1 -оксида и его производных, которое включает:

- оценку их биоцидных (фунгицидных и бактерицидных) свойств;

- изучение их действия на рост биомассы и активность ряда ферментов

микроскопических грибов, активных деструкторов промышленных материалов;

- проведение эколого-токсикологической оценки степени токсичности ряда

исследуемых соединений;

3. Изучение возможности применения синтезированных соединений для защиты ЛКМ от биоповреждений, вызываемых грибами.

Научная новизна.

Впервые установлено, что 2-хлорселанилпиридин-1-оксид - продукт хлорирования 2-селанилпиридин-1 -оксида сульфурилхлоридом, в кристаллическом состоянии находится в мономерной форме, стабилизированной за счет внутримолекулярного Se•••О взаимодействия.

Впервые установлено, что при взаимодействии 2-хлорселанилпиридин-1-оксида с транс-стильбеном в метиленхлориде образуется продукт стереоспецифичного полярного циклоприсоединения по кратной связи с замыканием цикла атомом азота пиридильного фрагмента - производное 2,3-дигидропиридо[1,2-b][1,4,2]-оксаселеназиния-5.

Впервые проведено селененирование цитизина и по реакции с 2-хлорселанилпиридин-1-оксидом с высоким выходом синтезирован соответствующий селенениламид.

На основе 2-селанилпиридин-1-оксида и хлоридов переходных металлов синтезированы бис(1-оксипиридил-2-селеноляты)кадмия(П), цинка(П), никеля(П) и меди(П). Методом рентгеноструктурного анализа (РСА) установлена их молекулярная и кристаллическая структура.

Выявлены соединения, обладающие наибольшей биологической активностью в отношении исследуемых тест-организмов. Показано, что биологическая активность селенсодержащих соединений превосходит активность их серосодержащих аналогов.

На основе проведения эколого-токсикологических исследований установлены пороговые концентрации токсичности ряда соединений с использованием тест-культур цериодафний СвтюйарЬта affinis и водорослей 8еепеёв$ти$ quadricauda, и даны рекомендации по возможному использованию этих соединений в качестве фунгицидных препаратов.

Впервые показана возможность использования 2-селанилпиридин 1 -оксида, ди(2-пиридил-1-оксид)диселенида и бис(№оксипиридин-2-селенолат)кадмия (II) в качестве средств защиты лакокрасочных материалов от биодеградации, вызываемой микроскопическими грибами.

Теоретическая и практическая значимость работы заключается в том, что синтезированы производные 2-селанилпиридин-1-оксида, обладающие биологической активностью, которую удается регулировать путем изменения структуры этих соединений.

Разработанные методы синтеза на основе 2-селанилпиридин-1-оксида и полученные соединения могут найти применение в тонком органическом синтезе. Экспериментально доказанная способность добавок 2-селанилпиридин-1-оксида, ди(2-пиридил-1-оксид)диселенида и бис(К-оксипиридин-2-селенолят)кадмия(П) в ЛКМ обеспечивать этим композициям грибостойкие свойства позволяет рекомендовать указанные соединения в качестве средств защиты промышленных материалов от биоповреждений, вызываемых микроскопическими грибами.

Основные положения, выносимые на защиту.

1. Методы синтеза селенсодержащих соединений на основе 2-селанилпиридин-1-оксида

2. Широкий спектр ингибирующего действия селенсодержащих соединений на метаболизм грибов обусловлен способностью селена накапливаться как внутри, так и на поверхности клеток грибов;

3. С точки зрения влияния на окружающую среду использование органических селенсодержащих соединений в качестве средств защиты ЛКМ от биоповреждений не может быть основано только на его эколого-токсикологических характеристиках (пороговые концентрации), а должно учитывать также эколого-токсикологические характеристики защищаемого материала.

Апробация работы. Материалы диссертационного исследования были доложены на: Международной молодежной научно-практической конференции «Научные исследования и разработки молодых ученых IX» (Новосибирск, 2016), Всероссийской научной конференции с международным участием «Факторы устойчивости растений и микроорганизмов в экстремальных природных условиях и техногенной среде» (Иркутск, 2016), 21-ой нижегородской сессия молодых ученых (Княгинино, 2016); XVI Международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии» (Москва, 2016); VI Всероссийской конференции с международным участием «Актуальные вопросы химической технологии и защиты окружающей среды» (Чебоксары, 2016), XXI Всероссийской конференции молодых ученых - химиков (с международным участием) (Нижний Новгород, 2018). По материалам диссертации опубликовано 19 работ, из них 4 статьи в рецензируемых научных журналах, рекомендованных Высшей аттестационной коммисией РФ.

Обоснованность научных положений и выводов, сформулированных в диссертации, обеспечена применением поверенного высокоточного современного аналитического оборудования и большим объемом исследований. Выводы, сделанные автором, адекватны полученным результатам.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Проблема микробной биодеградации промышленных материалов является важнейшей эколого-технологической проблемой. В процессе эксплуатации многие промышленные и строительные материалы подвергаются негативному воздействию микроорганизмов (бактерий и грибов), то есть процессу биоповреждений. Среди наиболее активных деструкторов ведущая роль принадлежит микроскопическим грибам. Лабильность, разнообразие, мощность ферментных систем позволяют этим живым организмам использовать в качестве источника питания самые различные субстраты природного и синтетического происхождения [1 - 3]. Одной из задач экологической химии является разработка новых биоцидных присадок предотвращающих разрушение материалов микроорганизмами. В качестве средств защиты промышленных материалов от биоповреждений используются различные методы, но наиболее распространенным является химический, а именно использование различных биоцидных (фунгицидных) препаратов [4, 5]. Известно, что арсенал биоцидов постоянно обновляется, так как грибы обладают высокими адаптационными возможностями и быстро приспосабливаются обезвреживать токсичные соединения. В настоящее время подбор биоцидных препаратов в большинстве случаев осуществляется методом проб и ошибок, без учета таких факторов, как механизм биодеградации, а также без учета физиолого-биохимических особенностей грибов деструкторов. Однако наиболее целесообразным является научно-обоснованный подбор биоцидных добавок, основанный как на исследовании механизмов деградации материалов, так и на изучении их ингибирующего действия на метаболизм грибов деструкторов. С точки зрения экологической химии также весьма важной является оценка возможного негативного влияния химических соединений (средств защиты) на окружающую среду, то есть проведение экотоксикологических исследований. Такие исследования позволяют оценить степень безопасности защищаемых биоцидами материалов как в условиях эксплуатации, так и при выборе путей утилизации промышленных материалов после окончания их использования.

В последние годы чрезвычайно интенсивно развивается химия селеноорганических соединений. В плане изучения и проведения синтеза новых органических соединений селена важным является не только выявление их физико-химических характеристик и установление их структуры, но и исследование их биологической активности. Это связано с тем, что селен является важным элементом для живых организмов, так как селенопротеины участвуют в окислительно-восстановительном регулировании путей передачи внутриклеточных сигналов, поддержании окислительно-восстановительного

гомеостаза и в метаболизме тиреоидных гормонов [6, 7]. Однако в зависимости от формы и концентрации селенсодержащие соединения могут изменять свое действие на организм, превращаясь из незаменимых в высокоопасные [8]. Если действие неорганических селенсодержащих соединений на биологические объекты сегодня достаточно хорошо изучено [9,10], то исследования по влиянию селенорганических соединений на живые системы находятся на стадии бурного развития [11]. При этом еще относительно мало изучено действие селенорганических соединений на микроскопические грибы. Таким образом, выяснение механизма действия селенсодержащих соединений на метаболизм микроскопических грибов представляет интерес как в плане расширения знаний о биологических свойствах данных соединений, так и в плане экологической химии, поскольку новые селенсодержащие соединения могут служить одними из средств защиты от микробных биоповреждений. Исследование механизмов ингибирующего действия на метаболизм грибов данных соединений позволит не только оптимизировать их синтез, но и целенаправленно осуществлять защиту от биоповреждений конкретных групп промышленных материалов.

Различные аспекты химии и практического применения селеноорганических соединений широко освещены в современной научной литературе [12 - 15]. В настоящем обзоре, в соответствии с целью работы, проанализированы публикации, посвященные в основном, химии и биохимии органических соединений селена (II) - селенолов, диселенидов, селененилгалогенидов и селен-, азотсодержащих гетероциклов, а также методам защиты ЛКМ от биоповреждений.

1.1. Координационные соединения на основе 2-селанилпиридин-1-оксида и 2-

меркаптопиридин-1-оксида

В химии координационных соединений широко используются тиолятные лиганды, в частности, в синтезе прекурсоров для химического осаждения поверхностных слоев металлов или сульфидов из паровой фазы при получении наноматериалов различного назначения [12,16].

Как уже отмечалось во введении, в плане биологической активности весьма известными и широко используемыми на практике являются комплексы на основе 2-меркаптопиридин-1-оксида (1) - так называемые соли пиритиона [17 - 21].

Например, пиритион цинка (2) и пиритион меди (3) широко используются в качестве противообрастающих биоцидных добавок [17, 18]. Пиритион цинка также активно применяется в качестве противосеборейного препарата [19 - 21]. Стабильные дисперсии

солей пиритиона в многоатомных спиртах находят применение в качестве добавок к пенополиуретану. Они увеличивают открытость его ячеистой структуры и придают ему антимикробные свойства [22]. Пиритионы широко используются для защиты материалов от биоповреждений в водных растворах, включая адгезивы, водоэмульсионные краски и косметику [23]. Также пиритионы активно применяются в смазочно-охлаждающих жидкостях, ЛКМ, в предметах личной гигиены [24].

На основе реакций натриевой соли 1-гидрокси -2- пиридинтиона с солями металлов (хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка, кадмия, циркония и ртути) синтезирован целый ряд соответствующих комплексных соединений [25].

Кристаллическая структура ряда комплексных соединений на основе 2-меркаптопиридин-1-оксида (1) была установлена методом рентгеноструктурного анализа [21, 22, 24, 26 - 28].

Так, пиритион цинка (2) - бис(1-оксипиридин-2-тионато)цинк(П) в кристаллическом состоянии представляет собой димерную структуру с пентакоординированным атомом цинка (рис.1.1).

Рис. 1.1. Молекулярная структура комплекса 2 [20, 21]

В комплексе (3) молекула бис^-гидроксипиридин^-тионато^^меди (II) находится в транс плоско-квадратной конфигурации с атомом меди в области кристаллографического центра инверсии (рис. 1.2).

Рис. 1.2. Молекулярная структура комплекса 3 [26]

Как оказалось, довольно высокой биоактивностью обладают не только пиритионы металлов, но и исходное соединение для этих комплексов - 2-меркаптопиридин-1-оксид (1). Прежде всего, данное соединение интенсивно изучалось в связи с его хорошей антимикробной активностью, в том числе и фунгицидной [86 - 88]. Фунгицидная активность данного соединения обусловлена его способностью ингибировать мембранный транспорт у микроскопических грибов. Кратковременная инкубация мицелия грибов рода Pénicillium с пиритионом приводила к значительному снижению активности различных независимо регулируемых транспортных систем, включая системы транспорта неорганического фосфата, метиламина (NH4+ - пермеаз), холин-О-сульфата, глюкозы, L-метионина и нескольких гидрофобных аминокислот (пермеазы аминокислот) [29]. Кстати, молекулярная структура соединения 1 описана в работе [30] и показано, что в кристаллическом состоянии оно находится в форме тиона (рис. 1.3).

В качестве противовоспалительных препаратов предложена и запатентована серия замещенных в пиридиновое кольцо производных 2-меркаптопиридин-1-оксида с общей формулой (4), где в качестве заместителей в различном сочетании имеются атомы водорода, галогенов, метильная, алкоксильная или ацильная группы [31].

51

Рис. 1.3. Молекулярная структура соединения 1 [30]

R2

Несмотря на то, что цинк пиритион и медь пиритион широко применяются в противообрастающих красках, как заменители трибутилолова, известно о повышенной токсичности данных соединений для морских организмов [32, 33]. В частности, это обусловлено тем, что комплексы пиритиона с металлами (цинком, медью, железом) могут диффундировать через липидный бислой клеточных мембран и, оказавшись внутри цитазоля, образовывать координационные связи с металлами активных сайтов металлсодержащих ферментов, встраиваться в нуклеиновые кислоты или нарушать электрохимический градиент мембран [34]. В связи с этим в настоящее время большие усилия направлены на поиск новых соединений, которые обладали бы такой же хорошей биоцидной активностью, но при этом были бы менее токсичны для высших организмов. Одним из направлений таких исследований является синтез и исследование биологических свойств селенсодержащих аналогов производных 2-меркаптопиридин-1-оксида. Так, установлена антимикробная и протовогрибковая активность 2-селанилпиридин-1-оксида (5) и некоторых его производных, включая его натриевую соль и комплекс с цинком, а также соответствующий диселенид [35]. Кроме того, у цинкового комплекса была обнаружена инсулино-подобная активность, что свидетельствует о возможности его использования в качестве нового противодиабетического препарата [36].

Запатентован синтез комплексных соединений 2-селанилпиридин-1-оксида с ионами редкоземельных металлов, имеющих общую формулу (6) и показано, что полученные комплексы могут быть использованы в качестве бактериостатических, обеззараживающих и противораковых препаратов [37].

Гетероциклические соединения считаются одним из наиболее значимых и практически важных классов органических соединений. Они широко распространены в

М = УЪ3+ или Gd3+ ионы 6

1.2. Селенилгалогениды и их использование в синтезе гетероциклов

живой природе и находят применение в различных областях человеческой деятельности. Так, например, многие лекарственные препараты содержат в своей структуре различные гетероциклические фрагменты. При этом лидирующее положение занимают азотсодержащие гетероциклы, обладающие исключительно разнообразной физиологической активностью. Особый интерес с точки зрения физиологического действия представляют конденсированные гетероциклические системы, содержащие кроме атома азота и другие гетероатомы - серу, кислород, фосфор [38 - 40]. В последние годы отмечается резкий рост числа публикаций, посвященных синтезу и исследованию свойств селеназолов и селеназинов, которые, как показали клинические испытания, способны проявлять, например, высокую противоопухолевую и психостимулирующую активность [12 - 15, 41 - 47].

Поскольку большинство используемых гетероциклических соединений выделяют не из природных веществ, а получают методами химического синтеза, создание новых принципов гетероциклизации и разработка на их основе высокоселективных препаративных методов синтеза представляется весьма актуальной задачей. Эффективными подходами к решению этой задачи являются как поиск новых реагентов гетероциклизации, так и разработка новых вариантов циклообразования с использованием уже известных реагентов.

Важнейшее значение среди синтетических подходов к гетероциклическим системам приобрели реакции циклоприсоединения по кратным связям углерод-углерод и углерод-гетероатом - 1,3-диполярное цикло-присоединение, гетерореакция Дильса-Альдера, [2+2]-циклоприсоединение [48 - 50].

В последние годы при конструировании гетероциклических соединений широко используется циклообразование в реакциях непредельных соединений с электрофильными реагентами с замыканием цикла нуклеофильно активными фрагментами непредельного субстрата (схема 1) [51 - 61].

Схема 1

Так, например, большое синтетическое значение приобрела, внутримолекулярная циклизация непредельных соединений, индуцированная электрофильными реагентами на

основе Se(II), а в литературе даже сформировался соответствующий термин -selenocyclization [55 - 57]. Очень часто в качестве реагентов в таких циклизациях используются органилселененилгалогениды.

Довольно распространенным методом синтеза циклических эфиров является внутримолекулярная гетероциклизации ненасыщенных спиртов и 2-аллилфенолов под действием селененилгалогенидов, приводящая к производным фурана (7) и пирана (8) [51, 56, 62, 63, 64, 65 - 76].

Замыкание цикла при нуклеофильном участии атома азота функциональной группы непредельного субстрата при селененировании кратных связей приводит к образованию азотсодержащих гетероциклов.

Так, реакции арилселененилхлоридов с ^№диалкил-2-(1-алкинил)анилинами (9) и №алкилиминоалкинами (10) служат удобным методом синтеза индолов (11) и изохинолинов (12) соответственно [77, 78].

7

8

На1 = С1, Вг

ЛгёеХО

я

8еЛг

В последние годы сотрудниками Нижегородского государственного технического университета им. Р.Е. Алексеева предложен и развивается новый подход к синтезу гетероциклических соединений на основе электрофильного присоединения по кратным связям по принципу "катионное полярное циклоприсоединение" [79, 80], в котором в роли нуклеофильного партнера участвуют фрагменты исходного электрофила (Схема 2).

Схема 2

Было установлено, что весьма перспективными реагентами для реализации такого «альтернативного» варианта гетероциклизации могут служить органилселененил-галогениды. Оказалось, что введение в структуру селененилхлорида фрагмента, включающего азотистое основание, позволяет реализовать принципиально новое для селененилхлоридов направление реакций с непредельными соединениями - полярное циклоприсоединение селенсодержащего электрофила по кратной связи углерод-углерод [81 - 92]. Для этой цели синтезирован ряд гетаренселененилхлоридов (13 - 17), в основном новых соединений, - производных пиридина, пиримидина, хинолина, 1,3-бензотиазола и бензимидазола; изучены их реакции с некоторыми непредельными углеводородами; найдены условия, при которых происходят тандемные процессы присоединения -циклизации с замыканием цикла атомом азота гетарильного фрагмента.

N

SeCl ^N

Л

SeCl

«^N-N

SeCl

SeCl

13

14

15

16

I

CH3

17

На основе реакций селененилхлоридов (13 - 17) с широким кругом алкенов, диенов и ацетиленов были получены первые представители новых героциклических систем (18 -22) - производные селеназоло[3,2-а]пиридина, [1,3]селеназоло[3,2-а]пиримидина, [1,4]-селеназино[2,3,4-/у]хинолина, бензо[^]селеназоло[2,3-й][1,3]тиазола и 2Н-бензо[4,5]имидазо[2,1-Ь][1,3]селеназола.

Как известно, селененилгалогениды обычно получают при действии галогенирующих реагентов на соответствующие селенолы или диорганилдиселенидыениды. Причем, зачастую, образующиеся соединения оказываются довольно нестабильными, что вызывает определенные затруднения при их использовании в синтезах. Поэтому в последние годы значительное внимание уделяется исследованию гипервалентных взаимодействий в селенорганических соединениях [93 - 114]. Было показано, что координирование селена с другими гетероатомами в селененирующих реагентах, осуществляемое преимущественно по типу n-o*-орбитального взаимодействия, обусловливает не только высокую селективность реакций, но и обеспечивает устойчивость самих реагентов.

Так, например, при галогенировании бис[2-(диметиламинометил)-фенил]диселенида (23) получены соответствующие селененилбромид (24), хлорид (25) и иодид (26) [98, 115].

№

N

СТ3

СТ3

BГ7

№

N

№

SeBr

26

23

SO2C12

N

SeC1

24

I

2

С помощью РСА установлено, что в результате внутримолекулярной координации как в молекуле диселенида (23), так и в молекулах селененилгалогенидов (24 - 26) селенсодержащий фрагмент приобретает Т-образную структуру (рис. 1.4 - 1.8), причем длина связи Se-N в селененилгалогенидах значительно короче, чем в исходном диселениде.

Рис. 1.4. Молекулярная структура диселенида (23) [8е(1)^( 1) 2.856(3),

8е(2)-ВД2.863(4) А]

Н(4)

Рис. 1.5. Молекулярная структура селененилбромида (24) [^(8е-^ 2.143(6) А; ш^е-Бг) 177.6(3), (С1-8е-Бг) 96.3(3)°]

Рис. 1.6. Молекулярная структура селененилхлорида (25) 2.137(2) А;

ю(^е-С1) 175.97(5), (С1^е-С1) 94.59(7)°]

Рис. 1.7. Молекулярная структура селененилиодида (26) 2.167(3) А,

^(N^-1) 179.03(7), (О^е-Г) 97.53(9)°]

Другой интересный способ стабилизации селененилхлоридов обнаружен при изучении молекулярной структуры 2-пиридинселененилхлорида (27) [116]. Методом РСА установлено, что в кристаллическом состоянии селененилхлорид имеет структуру димера за счет межмолекулярных Se•••N взаимодействий, которые и обусловливают его высокую стабильность (рис. 1.8).

Рис. 1.8. Молекулярная структура соединения 27 [116] 1.3. Селенсодержащие соединения с биологической активностью

В настоящее время биохимия и фармакология соединений селена, в том числе селенсодержащих гетероциклов, являются предметом повышенного внимания. Это связано с тем, что стабильные органические соединения селена могут быть использованы в качестве антиоксидантов, ферментных модуляторов, противоопухолевых, противовирусных, противомикробных, противогипертонических препаратов и индукторов цитокинов [42, 117, 118]. Их возможное применение в качестве терапевтических средств при лечении различных заболеваний были рассмотрены в большом количестве работ [117, 119 - 122]. Однако в настоящее время новым вызовом для здоровья людей становятся инфекционные заболевания, что связано с растущей устойчивостью микроорганизмов к существующим антимикробным препаратам. В связи с этим синтез новых соединений с противомикробной активностью необходим для охраны общественного здоровья. Кроме того, весьма актуальна проблема микробной деградации промышленных и строительных материалов. С точки зрения ресурсосбережения необходимо предотвратить процесс биоразрушения и получать биостойкие композиции, что чаще всего достигается введением в состав строительных материалов фунгицидных добавок. В связи с растущей ролью селенароматических соединений в качестве противомикробных препаратов, в этой части работы они будут кратко рассмотрены с точки зрения их фунгицидной активности.

Антимикробный потенциал многих селенсодержащих органических соединений против широкого ряда микроорганизмов был изучен в исследованиях in vivo и in vitro. В последние десятилетия было синтезировано большое количество селенсодержащих

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Залепкина, Светлана Александровна, 2018 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Kües, U. Fungal enzymes for environmental management / U. Kües //Current opinion in biotechnology. 2015. V. 33. P. 268-278.

2. Covino, S. Mycoremediation of Organic Pollutants: Principles, Opportunities, and Pitfalls / S. Covino, T. Stella, T. Cajthaml // Fungal Applications in Sustainable Environmental Biotechnology - Springer. Cham. 2016. P. 185-231. ISBN: 978-3-319-42850-5

3. Хоменков, В. Г. Организация метаболических путей и молекулярно-генетические механизмы биодеградации ксенобиотиков у микроорганизмов (обзор) / В. Г. Хоменков // Прикладная биохимия и микробиология. 2008. Т. 44. №. 2. С. 133-152.

4. Семенова, Л. В. Лакокрасочные материалы и покрытия / Л. В. Семенова, Н. Е. Малова, В. А. Кузнецова, А. А. Пожога // Авиационные материалы и технологии. 2012. № 5. С. 315-327.

5. Митрофанова, С. Е. Динамика производства полиуретановых лакокрасочных материалов на мировом и российском рынках / С. Е. Митрофанова // Вестник Казанского технологического университета. 2014. Т. 17. №. 14.

6. Ермаков, В.В. Биологическое значение селена / В. В. Ермаков, В. В. Ковальский. - М.: Наука. 1974. 300 с.

7. Papp, L. V. From selenium to selenoproteins: synthesis, identity, and their role in human health / L. V. Papp, J. Lu, A. Holmgren, K. K. Khanna // Antioxidants & redox signaling. 2007. V.9. №7. P.775-806.

8. Lenz, M. The essential toxin: the changing perception of selenium in environmental sciences / M. Lenz, P. N. L. Lens // Science of the Total Environment. 2009. V. 407. № 12. С. 3620-3633.

9. Wu, Z. Inhibitory effect of selenium against Penicillium expansum and its possible mechanisms of action/ Z. L. Wu, X. B. Yin, Z. Q. Lin // Current microbiology. 2014. V. 69. №. 2. P. 192-201.

10. Espinosa-Ortiz, E. J. Effects of selenium oxyanions on the white-rot fungus Phanerochaete chrysosporium / E. J. Espinosa-Ortiz, G. Gonzalez-Gil, P. E. Saikaly // Applied microbiology and biotechnology. 2015. V. 99. №. 5. P. 2405-2418.

11. Bhowmick, D. Enzyme mimetic chemistry of organoselenium compounds / D. Bhowmick, G. Mugesh // Patai's Chemistry of Functional Groups. - John Wiley & Sons, Ltd, Chichester. UK. 2013. Р. 1175-1235

12. Devillanova, F. A. Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium / Ed. F. A. Devillanova // The Royal Society of Chemistry - Thomas Graham House. Science Park. Milton Road. Cambridge. 2007. 884 p.

13. Woollins, J. D. Selenium and Tellurium Chemistry. From Small Molecules to Biomolecules and Materials / Ed. J. D. Woollins, R. S. Laitinen // 201 Springer-Verlag - Berlin. Heidelberg. 2011. 323 p.

14. Wirth, T. Organoselenium Chemistry: Synthesis and Reactions / Ed. T. Wirth. // Wiley-VCH Verlag - Weinheim. 2012. 462 p.

15. Santi, C. Organoselenium Chemistry: Between Synthesis and Biochemistry / Ed. C. Santi // Bentham Science Publishers. 2014. 563 p.

16. Bochmann, M. Metal Chalcogenide Materials: Chalcogenolato Complexes as Single Source Precursors / M. Bochmann // Chem. Vap. Deposition. 1996. V. 2. P. 85-96.

17. Qian, P. Y. Mini-review: Molecular mechanisms of antifouling compounds / P. Y. Qian, L. Chen, Y. Xu // Biofouling. 2013. V. 29. № 4. P. 381-400.

18. Camps, M. Antifouling coatings influence both abundance and community structure of colonizing biofilms: a case study in the Northwestern Mediterranean sea / M.Camps, A.Barani, G.Gregori, A.Bouchez, B. Le Berre, C. Bressy, J. F.Briand //Applied and environmental microbiology. 2014. V. 80. № 16. P. 4821-4831.

19. Imokawa, G. Antimicrobial effect of zinc pyrithione / G. Imokawa, H. Shimizu // J. Soc Cosme Chem. 1982. V. 33. P. 27-37

20. Barnett, B. L. Structural characterization of bis (N-oxopyridine-2-thionato) zinc (II) / B. L. Barnett, H. C. Kretschmar, F. A. Hartman // Inorganic Chemistry. 1977. V. 16. № 8. P. 1834-1838.

21. Gerstein, T. Clear Zinc Pyrithione Preparations / T. Gerstein // Journal of the Society of Cosmetic Chemists. 1972. V. 23. № 2. P. 99-114.

22. Preparation of a pyrithione salt dispersion usable in urethane applications: пат. 8901203 США / Gruzins I., Chandalia K. B., Cooper B. L., Robitaille T. E., da Silva Franzim M.; Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office. 2014.

23. Kumaresan, S. Hydrothermal syntheses and single crystal structural characterization of M(H2O>(OPTA)2 [M=Co (II), Ni (II), Zn (II); OPTA=1-oxopyridinium-2-thioacetato] / S. Kumaresan, P. Ramadevi, R. D. Walsh, A. McAneny, C. H. Lake // Journal of Chemical Sciences. 2006. V. 118. № 3. P. 243-248.

24. Hung, J. T. Reactions of 1-Hydroxypyridine-2-thione with Triosmium Clusters. Preparation and Transformation of N-Oxide-Containing Osmium Complexes / J. T. Hung, S.

Kumaresan, L. C. Lin, Y. S. Wen, L. K. Liu, K. L. Lu, J. R. Hwu // Organometallics. 1996. V. 15. № 26. P. 5605-5612.

25. Robinson, M. A. Complexes of 1-hydroxy 2-pyridinethione / M. A. Robinson //Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. 1964. V. 26. № 7. P. 1277-1281.

26. Bond, A. D. Bis [1-hydroxypyridine-2 (1H)-thionato-S, O] copper (II) / A. D. Bond, N. Feeder, S. J. Teat, W. Jones //Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. 2001. V. 57. № 10. P. 1157-1158.

27. West, D. X. Crystal structures of the cobalt (III), nickel (II), copper (II), and zinc (II) complexes of 2-thio-6-picoline N-oxide / D. X. West, C. A. Brown, J. P. Jasinski, J. M. Jasinski, R. M. Heathwaite, D. G. Fortier, R. J. Staples, R. J.Butcher // Journal of chemical crystallography. 1998. V. 28. № 12. P. 853-860.

28. Yuan, F. Synthesis and crystal structure of tri (pyrithione) cerium complex and its catalytic property for oxidation of benzoin to benzyl / F.Yuan, T.Li, M. Zhang, H.Qian //Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. 2013. V. 43. № 10. P. 1510-1513.

29. Chandler, C. J. Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis / C. J.Chandler, I. H. Segel //Antimicrobial agents and chemotherapy. 1978. V. 14. № 1. P. 60-68.

30. Bond, A. 1-Hydroxy-2 (1H)-pyridinethione / A. Bond, W. Jones //Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. 1999. V. 55. № 9. P. 1536-1538.

31. Antivesicant compounds and methods of making and using thereof: пат. 6664280 США / Lin A. J., Babin M. C.; Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office. 2003.

32. Bao, V. W. W. Synergistic toxic effects of zinc pyrithione and copper to three marine species: Implications on setting appropriate water quality criteria / V. W. W. Bao, K. M.Leung, K. W. Kwok, A. Q. Zhang, G. C. Lui //Marine Pollution Bulletin. 2008. V. 57. №. 612. P. 616-623.

33. Bao, V. W. W. Temperature-dependent toxicities of chlorothalonil and copper pyrithione to the marine copepod'Tigriopus japonicus' and dinoflagellate'Pyrocystis lunula' / V. W. W. Bao, A. Koutsaftis, K. M. Leung //Australasian Journal of Ecotoxicology. 2008. V. 14. № 2/3. P. 45.

34. Doose, C. A. Structure-activity relationships of pyrithiones-IPC-81 toxicity tests with the antifouling biocide zinc pyrithione and structural analogs / C. A.Doose, J.Ranke, F. Stock, U. Bottin-Weber, B. Jastorff // Green Chemistry. 2004. V. 6. № 5. P. 259-266.

35. 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides: пат. 4496559 США / Henderson R., Rothgery E. F., Schroeder H. A.; Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office. 1985.

36. Fujimoto, S. Development of a novel antidiabetic zinc complex with an organoselenium ligand at the lowest dosage in KK-Ay mice / S.Fujimoto, H.Yasui, Y. Yoshikawa //Journal of inorganic biochemistry. 2013. V. 121. P. 10-15.

37. 2-seleno-N-pyridine oxide-rare earth metal ion compound and preparation method and application thereof: пат. 104447532A CN. 2015.

38. Evsukova, V.Y. The Antibacterial Properties of Condensed Heterocyclic Compounds / V.Y.Evsukova, I.D.Andreieva, V.V. Kazmirchuk, О.А. Maslyanchuk // Annals of Mechnikov Institute. 2010. V. 1. P. 5-9.

39. Dua, R. Pharmacological Significance of Synthetic Heterocycles Scaffold: A Review / R. Dua, S.Shrivastava, S.K.Sonwane, S.K. Srivastava // Advances in Biological Research. 2011. V.3. № 5. P. 120-144.

40. Saini, M.S. Review: Biological Significances of Heterocyclic Compounds / M.S.Saini, A.Kumar, J. Dwivedi, R. A. Singh // International Journal of Pharma Sciences and Research. 2013. V.4. № 3. P. 66-77.

41. Литвинов, В. П. Селенсодержащие гетероциклы / В. П.Литвинов, В. П. Дяченко // Усп. хим. 1997. С.1025-1053.

42. Nogueira, C. W. Organoselenium and Organotellurium Compounds: Toxicology and Pharmacology / C. W.Nogueira, G.Zeni, J. T. Rocha // Chem. Rev. 2004. № 12. Р. 6255-6285.

43. Mlochowski, J. Developments in the chemistry of selenaheterocyclic compounds of practical importance in synthesis and medicinal biology / J. Mlochowski, K.Kloc, R.Lisiak, P.Potaczek, H. Wojtowicz // ARKIVOC. 2007. V. 4. Р. 14-46.

44. Mlochowski, J. New Trends in Chemistry and Application of Aromatic and Related Selenaheterocycles. In.: Topics in Heterocyclic Chemistry / J.Mlochowski, M.Giurg. Series Editor: R.R. Gupta // Springer-Verlag. Berlin. Heidelberg. 2008. P. 288-340.

45. Santi, C. Organoselenium Compounds as Catalysts in Nature and Laboratory / C.Santi, S.Santoro, B. Battistelli // Current Organic Chemistry. 2010. V. 14. Р. 2442-2462.

46. Ninomiya, M. Biologically significant selenium-containing heterocycles / M. Ninomiya, D. R.Garud, M. Koketsu //Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. P. 2968-2990.

47. Singh, F. V., Wirth Т. Stereoselective reactions of organoselenium reagents including catalysis / F. V.Singh, T.Wirth. Ed. Z. Rappoport // In Patai Series: Organic Selenium and Tellurium Compounds. - John Wiley & Sons. 2012. V. 3. Р. 303-355.

48. Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений / Т. Джилкрист - М.: Мир. 1996. 464 с.

49. Kobayashi, S. Cycloaddition reactions in organic synthesis / Ed. S. Kobayashi, K.A. Jorgensen. - Wiley-VCH. Verlag Gmbh. 2001. 332 p.

50. Padwa, A. The chemistry of heterocyclic compounds. Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products / Ed. A. Padwa, W.H. Pearson - John Wiley & Sons. Inc. NY. 2002. V. 59. 940 p.

51. Геваза, Ю.И. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов/ Геваза Ю.И., Станинец В.И., Зефиров Н.С. - Киев: Наукова думка. 1990. 156 с.

52. Takahata, H. Highly selective intramolecular heterocyclization and its application to synthesis of biologically active compounds / H. Takahata // J. Pharm. Soc. Japan. 1993. V. 113. № 11. P. 737-759.

53. Abd El-Samii, Z. K. Sulfenocyclization of unsaturated ureas and thioureas / Z. K. Abd El-Samii // Monatsh.Chem. 1995. V.126. P. 609-614.

54. Robin, S. Electrophilic cyclization of unsaturated amides / S.Robin, G. Roussean // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 13681-13736.

55. Tiecco, M. Electrophilic Selenium, Selenocyclizations. In: Topics in Current Chemistry / M. Tiecco. Ed. T. Wirth - Springer-Verlag. Berlin-Heidelberg. 2000. V. 208. P. 754.

56. Petragnani, N. Recent advances in selenocyclofunctionalization reactions / Petragnani N., Stefani H., Valduga C.J. // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 19. P. 1411-1448.

57. Ranganathan, S. Halo- and selenolactonisation: the two major strategies for cyclofunctionalisation / Ranganathan S., Muraleedharan K. M., Vaish N.K., Jayaraman N. // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 5273-5308.

58. Mehta, S. Competition Studies in Alkyne Electrophilic Cyclization Reactions / Mehta S., Waldo J. P., Larock R. C. // J. Org. Chem. V. 74. № 3. 2009. Р.1141-1147.

59. Freudendahl, D. M. Recent Advances in Organoselenium Chemistry / Freudendahl D. M., Shahzad S. A., Wirth T. // Eur. J. Org. Chem. 2009. Р. 1649-1664.

60. Denmark, S. E. Preparative and Mechanistic Studies Toward the Rational Development of Catalytic, Enantioselective Selenoetherification Reactions / Denmark S. E., Kalyani D., Collins W. R. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 44. Р.15752-15765.

61. Godoi, B. Synthesis of Heterocycles via Electrophilic Cyclization of Alkynes Containing Heteroatom / Godoi B., Schumacher R. F., Zeni G. // Chem. Rev. 2011. V.111. Р.2937-2980.

62. Cardillo, G. Stereocontrolled cyclofunctionalization of doble bonds through heterocyclic intermediates / G.Cardillo, M.Orena // Tetrahedron. 1990. V. 46. № 10. P.3321-3408.

63. Tiecco, M. Enantioselective synthesis of heterocyclic compounds mediated by organoselenium reagents / Testaferri L., Bagnoli L., Marini F., Santi C., Temperini A., Scarponi C., Sternativo S., Terlizzi R., Tomassini C. //Arkivoc. 2006. V. 7. P. 186-206.

64. Nicolaou, K. C. Organoselenium-induced cyclization in organic synthesis / K. C. Nicolaou // Tetrahedron. 1981. V. 37. № 23. P. 4097-4109.

65. Clive, D. L. J. A new route to ring-fused tetrahydrofurans: reaction of A4-unsaturated alcohols with phenylselenenyl chloride / D. L. J.Clive, G.Chittattu, C. K. Wong // Can. J. Chem. 1977. V. 55. P. 3894-3897.

66. Clive, D. L. J. Cyclofunctionalisation of ortho-alkenyl phenols: a new method for introducing the benzeneseleno-group / D. L. J. Clive, G. Chittattu, N. J. Curtis, W. A. Kiel, C. K. Wong // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. № 20. P. 725-727.

67. Nicolaou, K. C. The use of PhSeCl in the synthesis of cyclic ethers / K. C. Nicolaou, Z. Lysenko // Tetrahedron Letters. 1977. V. 18. № 14. P. 1257-1260.

68. Lysenko, Z. Synthesis of muscarine analogues: Approaches to fuhctionalized tetrahydrofurans / Lysenko Z., Ricciardi F., Semple J.E., Wang P.C., Joullie M.M. // Tetrahedron Letters. 1978. V. 19. № 30. P. 2679-2682.

69. Tuladhar, S. M. Phenylsulfenyl chloride / N,N-diisopropylethylamine: A useful reagent for cyclic ether formation (sulfenyletherification) / S. M.Tuladhar, A. G. Fallis // Tetrahedron Letters. 1987. V. 28. № 5. P. 523-526.

70. Kang, S. H. A stereoselective synthetic route to cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans / Kang S. H., Hwang T. S., Kim W. J., Lim J. K. // Tetrahedron Letters. 1991. V. 32. № 32. P. 4015-4018.

71. Lipshutz, B. H. Reagent-based stereocontrol in formation of substituted tetrahydrofurans / B. H. Lipshutz, C. Barton // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 3. P. 10841086.

72. Lipshutz, B. H. (2,4,6-Triisopropylphenyl)selenium Bromide (TIPPSe-Br). An in Situ-Generated Reagent for Effecting Highly Selective Ring Closures of Homoallylic Alcohols to Substituted Tetrahydrofurans / B. H. Lipshutz, T. Gross // J. Org. Chem. 1995. V. 60. № 12. P. 3572-3573.

73. Andrey, O. Electrophilic 5-endo-trig cyclisations of 2-silyl-3-alkenols. A stereoselective route to polysubstituted tetrahydrofurans / Andrey O., Ducry L., Landais Y., Planchenault D., Weber V. // Tetrahedron. 1997. V. 53. № 12. P. 4339-4352.

74. Back, T.G. Asymmetric Methoxyselenenylations and Cyclizations with 3-Camphorseleno Electrophiles Containing Oxime Substituents at C-2. Formation of an Unusual Oxaselenazole from an Oxime-Substituted Selenenyl Bromide / Back T.G., Moussa Z., Parvez M. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. № 2. P. 499-509.

75. Chen, Y. Synthesis of 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by the Pd/Cu-Catalyzed Coupling of N,N-Dialkyl-2-iodoanilines and Terminal Alkynes, Followed by n-Bu4NI-Induced Electrophilic Cyclization / Chen Y., Cho C.-H., Shi, F., Larock R. C. // J. Org. Chem. 2009. V. 74. № 17. P. 6802-6811.

76. Huang, Q. Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes / Q.Huang, J. A.Hunter, R. C.Larock // J. Org. Chem. 2002. V. 67. № 10. P. 34373444.

77. Adiwidjaja, G. Electrophile-induced cyclizations of silyl-substituted 4-alken-l-ols / Adiwidjaja G., Florke H., Kirschning A., Schauman E. // Liebigs Ann. 1995. №3. P. 501-507.

78. Chivers, Т. A. Guide to Chalcogen-Nitrogen Chemistry / Т. A. Chivers // World Scientific. Singapore. 2005. Р. 318.

79. Schmidt, R.R. Polar cycloadditions / R.R. Schmidt // Angew. Chem. Internat. Edit. 1973. V. 12. № 3. P. 212-224.

80. Bradsher, C.K. Cationic polar cycloaddition/ C.K. Bradsher // Adv. Heterocycl. Chem. 1974. V. 16. P. 289-325.

81. Borisov, A.V. 2-Pyridineselenenyl- and tellurenyl chlorides as building blocks for derivatives of 2,3-dihydro[1,3]selen(tellur)azolo[3,2-a]pyridin-4-ium / Borisov A.V., Matsulevich Zh.V., Osmanov V.K., Borisova G.N., Fukin G.K. Ed.: K. Nylund, P. Johansson. // In: Heterocyclic Compounds: Synthesis, Properties and Applications - Nova Science Publishers. Inc. New-York. 2010. Ch. 9. P. 211-218.

82. Борисов, А.В. Гетероциклизация в реакции пиридин-2-селанилхлорида со стиролом / Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н., Савихина Е.В. // Химия гетероцикл. соединений. 2007. № 4. С. 628-629.

83. Борисов, А.В. 8-Хинолин-селанилхлорид в синтезе перианнелированных селен-, азотсодержащих систем / Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н. // Химия гетероцикл. соединений. 2011. № 5. С. 787-788.

84. Борисов, А.В. Синтез новых гетероциклических систем - производных 3,9-дигидро-2H-бензо[4,5]имидазоло[2,1 -b][1,3] селеназолия-4 / Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н. // Химия гетероцикл. соединений. 2011. № 10. С. 1590-1593.

85. Борисов, А.В. Циклоприсоединение ди(2-пиридил)диселенида к стиролу, активированное пентахлоридом сурьмы / Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К.,

Борисова Г.Н., Мамедова Г. З., Магеррамов А. М., Хрусталев В. Н. // Изв. АН. Серия химическая. 2011. № 10. С. 2020-2025.

86. Борисов, А.В. 1,3-Бензотиазол-2-селененилхлорид в синтезе производных 2,3-дигидробензо^][1,3]селеназоло[2,3-Ь][1,3]тиазолия-4 / Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н., Самсонова А. Д., Чижов А. О. // Изв. АН. Серия химическая. 2012. № 3. С. 675-676.

87. Борисов, А.В. Синтез солей 2,3-дигидро[1,3]селеназоло[3,2-а]пиридиния на основе реакций пиридин-2-селанилхлорида с алкенами и диенами/ Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н. // Химия гетероцикл. соединений. 2012. № 3. С. 524-528.

88. Борисов А.В. Гетероциклизация в реакциях алкенов с системой ди(2-пиридил)диселенид - пентахлорид сурьмы / Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н., Мамедова Г. З., Магеррамов А. М., Хрусталев В. Н. // Химия гетероцикл. соединений. 2012. № 6. С. 1034-1039.

89. Борисов, А.В. Циклоприсоединение 1,3-бензотиазол-2-сульфенил- и селанилхлоридов по активированной ацетиленовой связи / Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н., Качала В. В. // Химия гетероцикл. соединений. 2012. № 9. С. 1528-1530.

90. Khrustalev, V. N. Perpendicular versus coplanar conformation of the SeCl2 moiety in hypervalent T-shaped selenyl chloride adducts: a propeller-like free rotation in solution / Khrustalev V. N., Ismaylova S. R., Aysin R. R., Matsulevich Z. V., Osmanov V. K., Peregudov

A. S., Borisov A. V. // Eur. J. Inorg. Chem. 2012. №. 33. P. 5456-5460.

91. Способ получения хлоридов [1,4]селеназино[2,3,4-у]хинолиния: пат. 2446155 РФ / Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н. опубл. 27.03.2012г.

92. Способ получения хлоридов 2,3-дигидро[1,3]селеназоло[3,2-а]пиримидиния: заявка на патент РФ № 2011148886/04(073281) / Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов

B.К., Борисова Г.Н. положит. решение от 01.08.12.

93. Selvakumar, К. Synthesis of novel heterocycles containing Se-O/Se-N linkages: Role of intramolecular coordination / K. Selvakumar, V. P. Singh, P. Shah, H. B. Singh // Main Group Chemistry. 2011. Р.141-152.

94. Wirth, Т. Chiral Selenium Compounds in Organic Synthesis / Т. Wirth // Tetrahedron. 1999. V. 55. P. 1-28.

95. Braga, A. L. Enantioselective synthesis mediated by catalytic chiral organoselenium compounds / Braga A. L., Ludtke D. S., Vargas F. // Current organic chemistry. 2006. V. 10. № 15. P. 1921-1938.

96. Tomoda, Sh. Asymmetric Trans-Addition Reactions Using Chiral Selenobinaphthyls / Tomoda Sh., Fujita K., Iwaoka M. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1992. V. 67. P. 247-252.

97. Iwaoka, M. Structural Characterization of Areneselenenyl Chloride Stabilized by the Stereoelectronic Effect of an Intramolecular Nitrogen Atom / Iwaoka M., Tomoda Sh. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. № 16. P. 5299-5302.

98. Kaur, R. Synthesis, characterisation and reactions of bis [2-(dimethylaminomethyl)phenyl] diselenide: its structure and that of [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]selenium bromide / Kaur R., Singh H.B., Yatel R.P. // J.Chem.Soc. Dalton Trans. 1996. P. 2719-2726.

99. Deziel, R. Asymmetric Selenomethoxylation of Olefins Involving a Chiral CZ Symmetrical Electrophilic Organoselenium Reagent / Deziel R., Goulet S., Grenier L., Bordeleau J., Bernier J. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 14. P. 3619-3621.

100. I Déziel, R. 2,6-Bis[(2^)-tetrahydrofuran-2-yl]phenyl diselenide: An effective reagent for asymmetric electrophilic addition reactions to olefins / Déziel R., Malenfant E., Thibault C., Frechette S., Gravel M. // Tetrahedron letters. 1997. V. 38. № 7. P. 4753-4756.

101. Takada, H. The use of chiral diferrocenyl diselenides for highly selective asymmetric intramolecular selenocyclisation / Takada H., Nishibayashi Y., Uemura S. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999. V. 1. № 11. P. 1511-1516.

102. Fujita, K. Synthesis of diaryl diselenides having chiral pyrrolidine rings with C2 symmetry. Their application to the asymmetric methoxyselenylation of trans-ß-methylstyrenes / Fujita K., Iwaoka M., Tomoda S. // Chemistry letters. 1994. P. 923-926.

103. Wirth, Th. Asymmetric Addition Reactions with Optimized Selenium Electrophiles / Th.Wirth, G. Fragale // Chem. Eur. J. 1997. V. 3. № 11. P. 1894-1902.

104. Santi, C. Synthesis of a new chiral nitrogen containing diselenide as a precursor for selenium electrophiles / Santi C., Fragale G., Wirth Th. // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. V. 9. № 20. P. 3625-3628.

105. Freudendahl, D.M. Synthesis of New Sulfoxide-Containing Diselenides and Unexpected Cyclization Reactions to 2,3-Dihydro-1,4-benzoselenothiine 1-Oxides / Freudendahl D.M., Iwaoka M.,Wirth Th. // Eur. J. Org. Chem. 2010. № 20. P. 3934-3944.

106. Mukherjee, A.J., Organoselenium Chemistry: Role of Intramolecular Interactions / Mukherjee A.J., Zade S.S., Singh B.H., Sunoj R.B. // Chem. Rev. 2010. V. 110. № 7. P. 43574416.

107. Mugesh, G. Aspects of organochalcogen (S, Se, Te) compounds stabilized by intramolecular coordination / Mugesh G., Panda A., Singh H.B. // Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). 2000. V. 112. №. 3. P. 239-248.

108. Iwaoka, M. Nature of the Intramolecular Se ^N Nonbonded Interaction of 2-Selenobenzylamine Derivatives. An Experimental Evaluation by 1H, 77Se, and 15N NMR Spectroscopy / Iwaoka M., Tomoda Sh. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. № 34. P. 8077-8084.

109. Wang, X. Origin of Stereoselectivities in Asymmetric Alkoxyselenenylations / Wang X., Houk K. N., Spichty M., Wirth Th. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 37. P. 85678576.

110. Kandasamy, K. Synthesis, Structural Characterization and Fluorescence Properties of Organoselenium Compounds Bearing a Ligand Containing Both Bulky and Nonbonding Groups. The First Observation of Both Intramolecular Se ^N and Se^O Interactions in a Diselenide Structure / Kandasamy K., Kumar S., Singh H.B., Butcher R.J., Holman K.T. // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. P. 1014-1023.

111. Selvakumar, K. Aromatic Ring Strain in Arylselenenyl Bromides: Role in Facile Synthesis of Selenenate Esters via Intramolecular Cyclization / Selvakumar K., Singh H.B., Butcher R.J. // Chem. Eur. J. 2010. V. 16. № 34. P. 10576-10591.

112. Beleaga, A. Organoselenium (II) complexes containing organophosphorus ligands. Crystal and molecular structure of PhSeSP (S) Ph 2,[2-{MeN (CH 2 CH 2) 2 NCH 2} C 6 H 4] SeSP (S) R' 2 (R'= Ph, OPri) and [2-{O (CH 2 CH 2) 2 NCH 2} C 6 H 4] SeSP (S)(OPri) 2 / Beleaga, A., Kulcsar, M., Deleanu, C., Nicolescu, A., Silvestru, C., Silvestru, A. //Journal of Organometallic Chemistry. 2009. V. 694. №. 9. С. 1308-1316.

113. Zhu, Ch. Asymmetric Synthesis of Chiral Organoselenium Compounds / Zhu Ch., Huang Y. // Current Organic Chemistry. 2006. V. 10. №. 15. P. 1905-1920.

114. Martyn, P. Coles Utilization of Nonbonded Interactions Involving Organoselenium Compounds / P. Martyn // Current Organic Chemistry. 2006. V. 10. № 15. P. 1993-2005.

115. Kulcsar, M. Organoselenium(II) and selenium(IV) compounds containing 2-(Me2NCH2)C6H4 moieties: solution behaviorand solid state structure / Kulcsar M., Silvestru A., Silvestru C., Drake J.E., Macdonald Ch.L.B., Hursthouse M.E., Light M.E. // Journal of Organometallic Chemistry. 2005. V. 690. P. 3217-3228.

116. Khrustalev, V. N. An unusually stable pyridine-2-selenenyl chloride: structure and reactivity / Khrustalev V. N., Matsulevich Zh. V., Aysin R. R., Lukiyanova J. M.,. Fukin G. K,

Zubavichus Y. V., Askerov R. K., Maharramov A. M., Borisov A. V. // Struct. Chem. 2016. №12. P. 1733-1741.

117. Mugesh, G. Chemistry of Biologically Important Synthetic Organoselenium Compounds / G. Mugesh, W.-W. du Mont, H. Sies. // Chem. Rev. 2001. V. 101. P. 2125-2179

118. Loreto, E. S. Diphenyl diselenide in vitroand in vivo activity against the oomycete Pythium insidiosum / Loreto ES, Alves SH, Santurio JM, Nogueira CW, Zeni G. // Vet Microbiol. 2012. V. 156. P. 222-226.

119. Mlochowski, J. Diaryl diselenides and benzisoselenazol - 3(2H) - ones as oxygen-transfer agents / J. Mlochowski, M. Brz^szcz, M. Chojnacka, M. Giurg, H. Wojtowicz // ARKIVOC. 2004. V. 3. P. 226-248

120. Soriano, G. M. Organoselenium compounds as potential therapeutic and chemopreventive agents: a review / G. M. Soriano // Curr. Med. Chem. 2004. Jun. V. 11. № 12. P. 1657-69.

121. Carland, M. The use of selenium-based drugs in medicine / M. Carland, T. Fenner // In: Gielen M, Tieking ERT [ed.] Metallotherapeutic drugs and metal-based diagnostic agents. - Wiley. Chichester. 2005. chap. 17. P. 313

122. Nakamura, Y. Ebselen, a glutathione peroxidase mimetic seleno-organic compound, as a multifunctional antioxidant. Implication for inflammation-associated carcinogenesis / Y. Nakamura, Q. Feng, T. Kumagai, K. Torikai, H. Ohigashi, T. Osawa, N. Noguchi, E. Niki, K. J. Uchida // Biol. Chem. 2002. Jan. 25. V. 277. № 4. P. 2687-94.

123. Venturini, T. P. Antifungal activities of diphenyl diselenide and ebselen alone and in combination with antifungal agents against Fusarium spp / Venturini T. P., Chassot, F., Loreto, E. S., Keller, J. T., Azevedo, M. I., Zeni, G., Alves, S. H.// Sabouraudia. 2016.V. 54. № 5. P. 550555.

124. Chassot, F. Antifungal activities of diphenyl diselenide and ebselen against echinocandin-susceptible and-resistant strains of Candidaparapsilosis / Chassot F. Venturini, T. P., Piasentin, F. B., Santurio, J. M., Svidzinski, T. I., Alves, S. H. // New Microbiol. 2016. V. 39. P. 301-303.

125. Bien, M. Antifungal activity of 2-(4-chlorophenyl)-1, 2-benzisoselenazol-3 (2H)-one, the analog of Ebselen / Bien M., Blaszczyk, B., Kalinowska, K., Mlochowski, J., Inglot, A. D. // Archivum immunologiae et therapiae experimentalis. 1999. V. 47. № 3. P. 185-193.

126. Kloc, K. Synthesis of 7-azabenzisoselenazol-3 (2H)-ones: a new group of selenium containing antimicrobials / Kloc K., Maliszewska I., Mlochowski J. // Synthetic communications. 2003. V. 33. № 21. P. 3805-3815.

127. Thangamani, S. Ebselen exerts antifungal activity by regulating glutathione (GSH) and reactive oxygen species (ROS) production in fungal cells / S. Thangamani, H.E. Eldesouky, H. Mohammada, P.E. Pascuzzi, L. Avramova, T. R. Hazbun, M. N. Seleema // Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-General Subjects. 2017. V. 1861. № 1. P. 3002-3010.

128. Azad, G. K. Ebselen, a promising antioxidant drug: mechanisms of action and targets of biological pathways / G. K.Azad, R. S. Tomar // Molecular biology reports. 2014. V. 41. № 8. P. 4865-4879

129. Orie, N. N. In vitro assessment of the growth and plasma membrane H+-ATPase inhibitory activity of ebselen and structurally related selenium-and sulfur-containing compounds in Candida albicans / N.N. Orie, A. R. Warren, J. Basaric, C. Lau-Cam, M. Pietka-Ottlik, J. Mlochowski, B. Billack //Journal of Biochemical and Molecular Toxicology. 2017. V. 31. № 6. P. 1-7.

130. Billack, B. Evaluation of the antifungal and plasma membrane H+-ATPase inhibitory action of ebselen and two ebselen analogs in S. cerevisiae cultures / B. Billack, M. Pietka-Ottlik, M. Santoro, S. Nicholson, J. Mlochowski, C. Lau-Cam // J Enzyme Inhib Med Chem. 2010. V. 25. № 3. P. 312-317.

131. Pietka-Ottlik, M. New organoselenium compounds active against pathogenic bacteria, fungi and viruses / Pietka-Ottlik, M., Wojtowicz-Mlochowska, H., Kolodziejczyk, K., Piasecki, E., Mlochowski, J. // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 2008. V. 56. №. 10. P. 14231427.

132. Chitra, S. A facile synthesis of carbocycle-fused mono and bis-1, 2, 3-selenadiazoles and their antimicrobial and antimycobacterial studies / S. Chitra, N. Paul, S. Muthusubramanian, P. Manisankar, P. Yogeeswari, D. Sriram // European journal of medicinal chemistry. 2011. V. 46. № 11. P. 5465-5472.

133. Talas, Z. S. Synthesis, antioxidant and antimicrobial properties of two organoselenium compounds / Talas Z. S. Gok, Y., Ozdemir, I., Ates, B., Gunal, S., Yilmaz, I. //Pak J Pharm Sci. 2015. V. 28. № 2. P. 611-16

134. Alberto, E. E. Imidazolium ionic liquids containing selenium: synthesis and antimicrobial activity / Alberto, E. E., Rossato, L. L., Alves, S. H., Alves, D., Braga, A. L. // Organic & biomolecular chemistry. 2011. V. 9. № 4. P. 1001-1003.

135. Zakrzewski, J. Reactions of nitroxides. Part X: Antifungal activity of selected sulfur and selenium derivatives of 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine / J.Zakrzewski, M.Krawczyk //Bioorganic & medicinal chemistry letters. 2011. V. 21. № 1. P. 514-516.

136. Prabhu, P. Effect of functional groups on antioxidant properties of substituted selenoethers / Prabhu, P., Bag, P. P., Singh, B. G., Hodage, A., Jain, V. K., Iwaoka, M., Priyadarsini, K. I. // Free radical research. 2011. V. 45. № 4. P. 461-468.

137. Denardi, L. B. Antifungal Activities of Diphenyl Diselenide alone and in Combination with Fluconazole or Amphotericin B against Candida glabrata / Denardi, L. B., Mario, D. A. N., de Loreto, E. S., Nogueira, C. W., Santurio, J. M., Alves, S. H. // Mycopathologia. 2013. V. 176. № 1-2. P. 165-169

138. Pesarico, A. P. 2, 2'-Dithienyl diselenide pro-oxidant activity accounts for antibacterial and antifungal activities / Pesarico, A. P., Sartori, G., dos Santos, C. F., Neto, J. S., Bortolotto, V., Santos, R. C. V., Prigol, M. // Microbiological research. 2013. V. 168. № 9. P. 563-568

139. Zeslawska, E. Structural analysis and antimicrobial activity of 2 [1H]-pyrimidinethione/selenone derivatives / E. Zeslawska, I. Korona-Glowniak, M. Szczesio, A. Olczak, A. Zylewska, W. Tejchman, A. Malm // Journal of Molecular Structure. 2017. V. 1142. P. 261-266.

140. Sharga, B. M. Synthesis and antimicrobial activity of phenylselenyl tribromide and its fused thienopyrimidine derivatives / Sharga, B. M., Krivovjaz, A. O., Slivka, M. V., Lambruch, L. M., Cheypesh, A. V., Lendel, V. G., Markovich, V. P. // Farmacia. 2016. V. 64. № 4. P. 512520.

141. Блинохватов, А. Ф. Влияние соединений селена на рост и развитие грибов / А. Ф. Блинохватов, Г. В. Денисова, А. И. Иванов, Д. Ю. Ильин // I. Микромицеты. Микология и фитопатология // 2000. V.34. № 5. P. 42-45.

142. Schrauzer, G. N. Selenium yeast: composition, quality, analysis, and safety / G. N. Schrauzer // Pure and Applied Chemistry. 2006. V.78. № 1. P.105-109.

143. Kieliszek, M. Selenium: significance, and outlook for supplementation / M. Kieliszek, S. Blazejak // Nutrition. 2013. V.29. № 5. P.713-718.

144. Klis, F. M., Mol P., Hellingwerf K., Brul S. Dynamics of cell wall structure in Saccharomyces cerevisiae / F. M. Klis, P. Mol, K. Hellingwerf, S. Brul // FEMS microbiology reviews. 2002. V.26. № 3. P. 239-256.

145. Lipke, P. N. Cell wall architecture in yeast: new structure and new challenges / P. N. Lipke, R. Ovalle // Journal of bacteriology. 1998. V. 180. № 15. P. 3735-3740.

146. Caridi, A. Enological functions of parietal yeast mannoproteins / A. Caridi // Antonie Van Leeuwenhoek. 2006. V.89. № 3-4. P.417-422.

147. Kordialik-Bogacka, E. Surface properties of yeast cells during heavy metal biosorption / E. Kordialik-Bogacka // Open Chemistry. 2011. V.9. №2. P. 348-351.

148. Tobin, J. M. Metal accumulation by fungi: applications in environmental biotechnology / J. M. Tobin, C. White, G. Gadd // Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 1994. V.13. № 2. P. 126-130.

149. Kieliszek, M. Accumulation and metabolism of selenium by yeast cells / M. Kieliszek, S. Blazejak, I. Gientka, A. Bzducha-Wróbel // Applied microbiology and biotechnology. 2015. V. 99. № 13. P. 5373-5382.

150. Driscoll, D. M. Mechanism and regulation of selenoprotein synthesis / D. M. Driscoll, P. R. Copeland // Annual review of nutrition. 2003. V. 23. №1. P.17-40.

151. Certík, M. Effect of selenium on lipid alternations in pigment-forming yeasts / M. Certík, E. Breierová, M.Oláhová, J.Sajbidor, I. Márová // Food Science and Biotechnology. 2013. V.22. № 1. P. 45-51.

152. Cherest, H. Molecular characterization of two high affinity sulfate transporters in Saccharomyces cerevisiae / H. Cherest, J. C. Davidian, D. Thomas, V. Benes, W. Ansorge, Y. Surdin-Kerjan // Genetics. 1997. V.145. № 3. P.627-635.

153. Ponce de León, C. A. Selenium incorporation into Saccharomyces cerevisiae cells: a study of different incorporation methods / C. A.Ponce de León, M. M. Bayón, C.Paquin, J. A. Caruso // Journal of applied microbiology. 2002. V. 92. №4. P.602-610.

154. Gharieb, M. M., Role of glutathione in detoxification of metal (loid) s by Saccharomyces cerevisiae / M. M.Gharieb, G. M. Gadd // Biometals. 2004. V.17. №2. P.183-188.

155. Lazard, M. Selenodiglutathione uptake by the Saccharomyces cerevisiae vacuolar ATP-binding cassette transporter Ycf1p / M. Lazard, N. T. Ha-Duong, S. Mounié, R. Perrin, P. Plateau, S. Blanquet // The FEBS journal. 2011. V.278. № 21. P.4112-4121.

156. Rosen, B. P. Transport pathways for arsenic and selenium: a minireview / B. P. Rosen, Z. Liu // Environment international. 2009. V. 35. № 3. P.512-515.

157. Falcone, G. Reduction of selenite by intact yeast cells and cell-free preparations / G.Falcone, W. J. Nickerson // Journal of bacteriology. 1963. V. 85. № 4. P. 754-762.

158. McDermott, J. R. Jen1p: a high affinity selenite transporter in yeast / J. R. McDermott, B. P. Rosen, Z. Liu // Molecular biology of the cell. 2010. V. 21. № 22. P. 3934-3941.

159. Paiva, S. The transport of carboxylic acids and important role of the Jen1p transporter during the development of yeast colonies / S.Paiva, D.Strachotová, H.Kucerová, O. Hlavácek, S.Mota, M.Casal, L.Váchová // Biochemical Journal. 2013. V. 454. № 3. P. 551-558.

160. Zhil'tsova, TS. Resistance to selenium-compounds in yeasts of the genus Candida / T.S. Zhil'tsova, M.V. Shagova, N.B. Gradova, N.A. Golubkina // Appl Biotech Microbiol. 1996. V.32. P. 511-513

161. Bánszky, L. Sulphate metabolism of selenate-resistant Schizosaccharomyces pombe mutants / L. Bánszky, T. Simonics, A. Maráz // J Gen Appl Microbiol. 2003. V. 49. № 5. P. 271-278

162. Mapelli, V. Metabolic and bioprocess engineering for production of selenized yeast with increased content of seleno-methylselenocysteine / V. Mapelli, P. R. Hillestram, E. Kápolna, E. H. Larsen, L. Olsson, // Metabolic engineering. 2011. V.13. № 3. P.282-293.

163. Tarze, A. Extracellular production of hydrogen selenide accounts for thiol-assisted toxicity of selenite against Saccharomyces cerevisiae / A.Tarze, M.Dauplais, I.Grigoras, M.Lazard, N. T.Ha-Duong, F.Barbier, P. Plateau // Journal of Biological Chemistry. 2007. V. 282. № 12. P.8759-8767.

164. Kitajima, T. Selenomethionine metabolism and its toxicity in yeast / T.Kitajima, Y.Chiba // Biomolecular concepts. 2013. V.4. № 6. P.611-616.

165. Pedrero, Z. Application of species-specific isotope dilution analysis to the correction for selenomethionine oxidation in Se-enriched yeast sample extracts during storage / Z.Pedrero, J. R.Encinar, Y.Madrid, C. Cámara // Journal of Analytical Atomic Spectrometry. 2007. V.22. № 9. P.1061-1066.

166. Arnaudguilhem, C. Selenium metabolomics in yeast using complementary reversed-phase/ hydrophilic ion interaction (HILIC) liquid chromatography-electro-spray hybrid quadrupole trap / Arnaudguilhem C, Bierla K, Ouerdane L, Preud'homme H, Yiannikouris A, Lobinski R // Orbitrap mass spectrometry. Anal Chim Acta. 2012. V. 757. P. 26-38

167. Xu, X. M. Evidence for direct roles of two additional factors, SECp43 and soluble liver antigen, in the selenoprotein synthesis machinery / Xu X. M., Mix H., Carlson B. A., Grabowski P. J., Gladyshev V. N., Berry M. J., Hatfield D. L. // Journal of Biological Chemistry. 2005. V. 280. № 50. P.41568-41575.

168. Allmang, C. The selenium to selenoprotein pathway in eukaryotes: more molecular partners than anticipated / Allmang C., Wurth L., Krol A. // Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-General Subjects. 2009. V.1790. № 11. P.1415-1423.

169. Turanov, A. A. Biosynthesis of selenocysteine, the 21st amino acid in the genetic code, and a novel pathway for cysteine biosynthesis / Turanov A. A., Xu X. M., Carlson B. A., Yoo M. H., Gladyshev V. N., Hatfield D. L. // Advances in Nutrition: An International Review Journal. 2011. V. 2. № 2. P.122-128.

170. Rayman, M. P. The use of high-selenium yeast to raise selenium status: how does it measure up? / Rayman M. P. // British Journal of Nutrition. 2004. V. 92. № 4. P.557-573.

171. Bubenik, J. L. Alternative transcripts and 3' UTR elements govern the incorporation of selenocysteine into selenoprotein S / Bubenik J. L., Miniard A. C., Driscoll D. M. // PLoS One. 2013. V. 8. № 4. P.e62102.

172. Fagegaltier, D. Characterization of mSelB, a novel mammalian elongation factor for selenoprotein translation / Fagegaltier D., Hubert N., Yamada K., Mizutani T., Carbon P., Krol A. // The EMBO journal. 2000. V. 19. № 17. P.4796-4805.

173. Suzuki, K. T. Selenosugar and trimethylselenonium among urinary Se metabolites: dose-and age-related changes / Suzuki K. T., Kurasaki K., Okazaki N., Ogra Y. // Toxicology and applied pharmacology. 2005. V. 206. № 1. P.1-8.

174. Bifano, A. L. Identification of nucleotides and amino acids that mediate the interaction between ribosomal protein L30 and the SECIS element / Bifano A. L., Atassi T., Ferrara T., Driscoll D. M. // BMC molecular biology. 2013. V. 14. № 1. P12.

175. Squires, J. E. Eukaryotic selenoprotein synthesis: mechanistic insight incorporating new factors and new functions for old factors / Squires J. E., Berry M. J. // IUBMB life. 2008. V. 60. № 4. P.232-235.

176. Schrauzer, G. N. Selenomethionine: a review of its nutritional significance, metabolism and toxicity / G. N. Schrauzer // The Journal of nutrition. 2000. V. 130. № 7. P.1653-1656.

177. Pinson, B. Identification of genes affecting selenite toxicity and resistance in Saccharomyces cerevisiae / B.Pinson, I.Sagot, B. Daignan-Fornier // Molecular microbiology. 2000. V. 36. № 3. P. 679-687.

178. Letavayova, L. Toxicity and mutagenicity of selenium compounds in Saccharomyces cerevisiae / Letavayova L., Vlasakova D., Spallholz J.E., Brozmanova J., Chovanec M. // Mutation Research. Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. 2008. V. 638. №1. P.1-10.

179. Peyroche, G. Sodium selenide toxicity is mediated by O2-dependent DNA breaks / Peyroche G., Saveanu C., Dauplais M., Lazard M., Beuneu F., Decourty L., Malabat C., Jacquier A., Blanquet S., P. Plateau // PloS one. 2012. V. 7. № 5. P.e36343.

180. Manikova, D. Intracellular diagnostics: hunting for the mode of action of redox-modulating selenium compounds in selected model systems / Manikova D., Letavayova L.M, Vlasakova D., Kosik P., Estevam E.C., Nasim M.J., Gruhlke M., Slusarenko A., Burkholz T., Jacob C., Chovanec M.// Molecules. 2014. V. 19. № 8. P.12258-12279

181. Bockhorn, J. Genome-wide screen of Saccharomyces cerevisiae null allele strains identifies genes involved in selenomethionine resistance / Bockhorn J., Balar B., He D., Seitomer

E., Copeland P.R., Kinzy T.G. // Proceedings of the National Academy of Sciences. 2008. V. 105. № 46. P. 17682-17687

182. Ottosson, L. G. Sulfate assimilation mediates tellurite reduction and toxicity in Saccharomyces cerevisiae / Ottosson L. G. Logg K., Ibstedt S., Sunnerhagen P., Kall M., Blomberg A., Warringer J. // Eukaryotic cell. 2010. V. 9. № 10. P.1635-1647.

183. Thomas, D. Metabolism of sulfur amino acids in Saccharomyces cerevisiae / D.Thomas, Y. Surdin-Kerjan // Microbiology and Molecular Biology Reviews. 1997. V. 61. № 4. P.503-532.

184. Rao, Y. Mapping of Selenium Metabolic Pathway in Yeast by Liquid Chromatography-Orbitrap Mass Spectrometry / Y.Rao, M.McCooeye, A.Windust, E.Bramanti, A.D'Ulivo, Z. Mester // Analytical chemistry. 2010. V. 82. № 19. P.8121-8130.

185. Perez-Sampietro, M. The AMPK family member Snf1 protects Saccharomyces cerevisiae cells upon glutathione oxidation / Perez-Sampietro M., Casas C., Herrero E. // PLoS One. 2013. V. 8. № 3. P.e58283.

186. Lewinska, A. A role for yeast glutaredoxin genes in selenite-mediated oxidative stress / A. Lewinska, G. Bartosz // Fungal Genetics and Biology. 2008. V. 45. № 8. P.1182-1187.

187. Wysocki, R. How Saccharomyces cerevisiae copes with toxic metals and metalloids / Wysocki, R., Tamas M. J.// FEMS microbiology reviews. 2010. V. 34. № 6. P. 925-951.

188. Thorsen, M. Genetic basis of arsenite and cadmium tolerance in Saccharomyces cerevisiae / Thorsen M., Perrone G.G., Kristiansson E., Traini M., Ye T., Dawes I.W., Nerman O., Tamas M.J. // BMC genomics. 2009. V. 10. № 1. P.105.

189. Manikova, D. Selenium toxicity toward yeast as assessed by microarray analysis and deletion mutant library screen: a role for DNA repair / Manikova D., Vlasakova D., Letavayova L., Klobucnikova V., Griac P., Chovanec M. // Chemical research in toxicology. 2012. V. 25. № 8. P.1598-1608.

190. Seitomer, E. Analysis of Saccharomyces cerevisiae null allele strains identifies a larger role for DNA damage versus oxidative stress pathways in growth inhibition by selenium / Seitomer E., Balar B., He D., Copeland P. R., Kinzy T. G. // Molecular nutrition & food research. 2008. V.52. № 11. P.1305-1315.

191. Herrero, E. Redox control and oxidative stress in yeast cells / Herrero E., Ros J., Belli G., Cabiscol, E. // Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-General Subjects. 2008. V. 1780. № 11. P.1217-1235.

192. Lillig, C. H. Glutaredoxins in thiol/disulfide exchange / Lillig C. H., Berndt C. // Antioxidants & redox signaling. 2013. V. 18. № 13. P. 1654-1665.

193. Salin, H. Structure and properties of transcriptional networks driving selenite stress response in yeasts / Salin H., Fardeau V., Piccini E., Lelandais G., Tanty V., Lemoine S., F.Devaux // BMC genomics. 2008. V. 9. № 1. P.333.

194. Izquierdo, A. Selenite-induced cell death in Saccharomyces cerevisiae: protective role of glutaredoxins / Izquierdo A., Casas C., Herrero E. // Microbiology. 2010. V. 156. № 9. P.2608-2620.

195. Weinert, T. DNA damage checkpoints update: getting molecular / T. Weinert // Current opinion in genetics & development. 1998. V. 8. №2. P.185-193.

196. Hedbacker K. SNF1/AMPK pathways in yeast / K. Hedbacker, M. Carlson // Frontiers in bioscience: a journal and virtual library. 2008. V.13. P.2408.

197. Pérez-Sampietro, M. The PacC-family protein Rim101 prevents selenite toxicity in Saccharomyces cerevisiae by controlling vacuolar acidification / Pérez-Sampietro M., Herrero E. // Fungal Genetics and Biology. 2014. V.71. P.76-85.

198. Herrero, E. Yeast as a model system to study metabolic impact of selenium compounds / Herrero E., Wellinger R. E. // Microbial Cell. 2015. V. 2. № 5. P. 139.

199. Schilling, K. Isotope fractionation of selenium during fungal biomethylation by Alternaria alternata / K.Schilling, T. M.Johnson, W. Wilcke // Environmental science & technology. 2011. V. 45. № 7. P. 2670-2676.

200. Fatoki, O. S. Biomethylation in the natural environment: a review/ O. S. Fatoki // South African journal of science. 1997. V. 93. № 8. P. 366-370.

201. Ramadan, S. E. Selenium metabolism in a strain of Fusarium / S. E.Ramadan, A. A. Razak, Y. A. Yousseff, N. M. Sedky //Biological trace element research. 1988. V. 18. № 1. P. 161.

202. Moss, M. O. Reduction of biselenite to elemental selenium by Aspergillus parasiticus / M. O.Moss, F.Badii, G. Gibbs // Transactions of the British Mycological Society. 1987. V. 89. № 4. P. 578-580.

203. Gharieb, M. M. Reduction of selenium oxyanions by unicellular, polymorphic and filamentous fungi: cellular location of reduced selenium and implications for tolerance / M. M.Gharieb, S. C. Wilkinson, G. M. Gadd // Journal of Industrial Microbiology. 1995. V. 14. № 3-4. P. 300-311.

204. Лугаускас, А. Ю. Каталог микромицетов - биодеструкторов полимерных материалов. Биологические повреждения / А. Ю. Лугаускас, А. Н. Микульскене, Д. Ю. Шляужене - М.: Наука. 1987. 340 с.

205. Черушова, Н. В. Методика оценки изменения декоративных свойств лакокрасочных материалов под действием биологических и других факторов / Н. В.

Черушова, В. В. Афонин, Е. А. Митина, В. Т. Ерофеев // Мат. международ. науч.-техн. конф. «Биоповреждения и биокоррозия в строительстве». Саранск. 2004. С. 100-104.

206. Петрова, Н. Е. Биокоррозия корпусов судов / Н. Е. Петрова, Л. С. Баева // Вестник МГТУ. 2006. Т. 9. № 5. С. 890-892.

207. Сухаревич, В. И. Защита от биоповреждений, вызываемых грибами / В. И. Сухаревич - СПб.: ЭЛБИ-СПб. 2009. 207 с.

208. Lin, J. Biocorrosion control: Current strategies and promising alternatives / J. Lin, R. Ballim // African Journal of Biotechnology. 2012. V. 11 № 91. P. 15736-15747.

209. Popoola, A. Corrosion Resistance Through the Application of Anti-Corrosion Coatings /A. Popoola, O. E. Olorunniwo, O. O. Ige // Developments in Corrosion Protection. 2014. Р. 241-270.

210. Зарубина, Л. П. Защита зданий, сооружений, конструкций и оборудования от коррозии. Биологическая защита. Материалы, технологии, инструменты и оборудование / Л. П. Зарубина - М.: «Инфра-Инженерия». 2015. 224 с.

211. Тищенко, Г.П. Биоцидные покрытия / Г. П. Тищенко, А. П. Тищенко // Лакокрасочные материалы и их применение. 1993. № 4. С. 56-58.

212. ACS Rubbor Division. 2001. Р. 28

213. Бактерицидное оксидное покрытие и способы его получения: пат. 2395548 Рос. Федерация: МПК C09D 5/14, В82 В 1/00/ Евстропьев С. К., Дукельский К. В., Толстой М. Н., Карпенко М. А.: заявители и патентообладатели Евстропьев С. К., Дукельский К. В., Толстой М. Н., Карпенко М. А. - № 2008153054/12; заявл. 24.12.2008; опубл. 27.07.2010.

214. Биоцидная композиция «Нанопаста»: пат. 2398804 Рос. Федерация: МПК C09D 5/14, A01N 59/00, A01N 47/00, В82 В 1/00/ Овчаров С.Н., Ярославов А. А., Лобанов М. В., Павлов Д. А.; заявитель и патентообладатель ООО "Нантико" № 2008132993/04; заявл. 13.08.2008; опубл. 10.09.2010.

215. Use of Sub-Micron Copper Salt Particles in Wood Preservation: пат. 20090223408 А1 US, C09D 5/16, C09D 5/14. / H. Wayne Richardson, Robert. L. Hodge, патентообладатель Phibrowood LIc. - № 12/349; заявл. 17.05.2004, опубл. 10.09.2009.

216. Пат. 2377121 Российская Федерация, МПК В27К 3/50, В27К 3/52, В27К 3/22. Анитсептик нефтяной пропиточный для консервирования древесины / Твердохлебов В. П., Козлов И. А., Касюк Ю. М., Дружинин О. А., Хан-дархаев С. В., Пичугин В. М., Кинзуль А.П., Марьясов А. Н.; заявитель и патентообладатель ОАО "Ачинский нефтеперерабатывающий завод Во-сточной нефтяной компании" (ОАО "АНПЗ ВНК") - № 2007102177/04; за-явл. 19.01.2007; опубл. 27.12.2009.

217. Пат. 2161316 А1 ЕР, Classification: - international: C09D133/06; C09D133/12; C09D143/04; C09D5/16; C09D7/12. Antifouling coating com-position, process for producing the composition , antifouling coating film formed from the composition, coated object having the coting film on surface, and method of antifouling treatment by formation of the coting film / Mori Ki-yomi; Waku Hidenori; Fujimoto Takayoshi; Hamaura Nobuyuki; Iwamoto Tsuyoshi; Shimojitosho Hiroshi; заявитель и патентообладатель Mori Kiyo-mi; Waku Hidenori; Fujimoto Takayoshi; Hamaura Nobuyuki; Iwamoto Tsuy-oshi; Shimojitosho Hiroshi - Application number: EP20080752429 20080508, Priority number(s): WO2008JP58538 20080508 ;JP20070165491 20070622, опубл. 03.10.2010.

218. Пат. 2360214 А4 ЕР, Ipc:C09D 143/04, C09D 193/04, C09D 5/16 Antifouling coating composition, antifouling coating film formed using the composition, coated article having the coating film on the surface, and antifoul-ing treatment method to form the coating film / Kiyomi Mori, Hidenori Waku, Takayoshi Fujimoto, Satoshi Minamino; заявитель и патентообладатель Nit-to Kasei Co Ltd. - № EP20090833484; заявл. 17.12.20119; опубл. 22.08. 2012.

219. Current International Class: пат. US 5460644 C08K 3/00; C08K 3/10; C09D 5/14; C09D 005/00; C08K 003/10. Stain-blocking and mildewcide resistant coating compositions / Thomassen; Ivar P.; заявитель и патентообладатель The O'Brien Corporation - 08/166,692,. Family ID: 22604328, Appl. No.: 08/166,692; заявл. 14.12. 1993; опубл. 21.10.1995.

220. Состав краски или основы краски, способ повышения биоцидной эффективности состава краски или основы краски: пат. 2111993 Российская Федерация, МПК C09D 5/14, C09D 5/16 / Мюррэй А.Руджеро; заявитель и патентообладатель Олин Корпорейшн (US) - № 92016449/04; заявл., 28.03.1991, опубл. 27.05. 1998.

221. Композиция для получения противообрастающего покрытия и ее применение на искусственных конструкциях: пат. 2415168 Российская Федерация, МПК C09D5/16, C09D5/14. / СОЛОМОН Тревор, СИНКЛЕР-ДЭЙ Джон Дэвид, ФИННИ Алистэр Эндрю; заявитель и патентообладатель - № 2006131543/05; заявл. 19.01.2005; опубл. 27.03.2011.

222. Синергическая композиция глифосаиа и ПТЦ: пат. 2503179 Российская Федерация, МПК A01N 43/40, A01N 57/20, A01N 59/16, А01Р 13/00, А01Р 3/00, C09D 5/14, C09D 5/02 / Сианавати Эмерентиана, Балиджепалли Судхакар; заявитель и патентообладатель Дау Глоубл Текно-лоджиз ЛЛК (US). - № 2011152244/05; заявл. 21.12.2011; опубл. 10.01. 2014.

223. Biocide and biocidal cloth containing a metal pyridinethione and additional biocide: пат. 6399560 US Current International Class: A01N 43/40, A01N 43/34, A61L 2/18, C11D 3/48 / Kwon; Hyo Sang (Rosebery, AU), Kritzler; Steven (Rosebery, AU); заявитель и

патентообладатель Novapharm Research (Australia) Pty Ltd. (Rosebery, AU) - Family ID: 3804889, Appl. No.: 09/555,269; заявл. 04.08.2000; опубл. 04.06.2002.

224. Building construction felt paper with biocide/anti-microbial treatment: пат. 7410553 US, Current International Class: D21C 5/02, B32B 27/04, D21G 1/02/ Blanpied; Robert H. (Suwanee, GA), Murphy; Freddie Lee (Meridian, MS); заявитель и патентообладатель Atlas Roofing Corpora-tion (Meridian, MI) - Family ID: 36944687 Appl. No.: 11/071,577 Filed; заявл. 04.03. 2005; опубл. 12.08. 2008.

225. Полимерная грунтовка: пат. 2315793 Российская Федерация, МПК C09D5/14 C09D131/02 C09D133/10 / Кузнецова Надежда Владимировна (RU), Смирнов Василий Филиппович (RU), Смирнова Ольга Николаевна (RU), Кабанова Лариса Владимировна (RU); заявитель, патентообладатель Общество с ограниченной ответственностью "Центр биозащиты" (RU); № 2006117213/04; заявл. 22.05.2006, опубл. 27.01.2008.

226. Bellotti, N. Nanoparticles as antifungal additives for indoor water borne paints / N. Bellotti // Progress in Organic Coatings. 2015. V. 86. P. 33-40.

227. Russell, A. D. Similarities and differences in the responses of microorganisms to biocides / A. D. Russell // Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 2003. V. 52. Р. 750-763.

228. Merianos, J. J. Quarternary ammonium antimicrobial compounds / J. J. Merianos // Disinfection, sterilization and preservation. Lea & Feiber. 1991. P. 225-255.;

229. Ильичев, В. Д. Биоповреждения / В. Д. Ильичев, Б. В. Бочаров - М.: Наука, 1987. 352с.

230. Kurtz, H. J. Comparative pathologic changes in trichothecene // Diagnosis of Mycotoxicoses. 2012. V. 33. P. 191

231. Смирнов, В.Ф. Защита лакокрасочных материалов и покрытий от биоповреждений / В.Ф. Смирнов, А.С. Семичева, В.Т. Ерофеев, Е.А. Морозов // Лакокрасочные материалы и их применение. 2003. № 9. С. 21-25.

232. Skott, J. D A non-metallic pain mildewcide and can preservative for the seven-ties / J. D. Scott, A. D. Dickert // Am. Paint J. 1972. V. 56. P. 66-74.

233. Hart, S. Antimicrobial Paints proves effective against broad range of bacteria and fungi / S. Hart // Pait and Varnish Production. 1972. V. 62. № 10. P. 67-69.

234. Cao, Z. Polymeric N-halamine latex emulsions for use in antimicrobial paints / Z. Cao, Y. Sun //ACS applied materials & interfaces. 2009. V. 1. № 2. P. 494-504.

235. Fulmer, P. A. Development of broad-spectrum antimicrobial latex paint surfaces employing active amphiphilic compounds / P. A Fulmer, J. H. Wynne // ACS applied materials & interfaces. 2011. V. 3. №. 8. P. 2878-2884.

236. Arreche, R. Microbiological Prevention Using Functionalized Materials as Ecological Additives in Hygienic Paints / R. Arreche // Procedia Materials Science. 2015. V. 9. P. 635-642.

237. Яскелявичус, Б.Ю. Применение способа гидрофобизации для повышения стойкости покрытий к поражению микроскопическими грибами / Б.Ю. Яскелявичус, А.Н. Мачулис, А.Ю. Лугаускас // Химические средства защиты от биокоррозии. Уфа. 1980. С. 83-84

238. Антимикробный полимерный материал: пат. 22643337 Российская Федерация, МПК B65D81/34, C08J5/18, A61J1/10, A23C19/16, A01N47/44/ Гембицкий П.А., Ефимов К.М., Снежко А.Г., Дитюк А.И.; заявитель и патентообладатель Общество с ограниченной ответственностью "Международный институт эколого-технологических проблем" - № 2004121095/04; заявл. 12.07.2004; опубл. 20.11.2005.

239. Биоцидный препарат и способ биоцидной обработки поверхности: пат. 2287348 Российская Федерация, МПК A61L2/16,A61L2/18,C04B26/00/ Светлов Д. А.; заявитель и патентообладатель Светлов Д. А. - № 2004139136/15, заявл. 23.12.2004; опубл. 20.11.2006.

240. Касимкина, М.М. Эпоксидные лакокрасочные материалы с биоцидной добавкой «Тефлекс» / М.М. Касимкина, Д.А. Светлов, С.В. Казначеев, А.Д. Богатов, В.Т. Ерофеев // Лакокрасочные материалы и их применение. 2008. № 12. С. 77-78.

241. Сухарева, Л. А. Биоцидные эпоксидные покрытия / Л.А. Сухарева // Лакокрасочные материалы и их применение. 2003. № 5. С. 29-34

242. Федоров, Н.И. Изменение биосинтеза смоляных веществ сосны обыкновенной под влиянием грибной инфекции / Н.И. Федоров, Н.Г. Воронцова // Интродукция растений и оптимизация окружающей среды средствами озеленения. Минск: Наука и техника. 1987. С. 223-227.

243. Снежко, А.Г. Использование полимерных комплексов сорбиновой кислоты для получения антимикробных покрытий пролонгированного действия / А.Г. Снежко, А.В. Федотова, З.С. Борисова, Ю.А. Филинская, М.И. Штильман, О.В. Супрун // Лакокрасочные материалы и их применение. 2006. № 10. С. 22-25.

244. Баенкевич, В.В. Функциональные добавки для ЛКМ / В.В. Баенкевич // Лакокрасочные материалы и их применение. 2009. № 8. С. 8-10.

245. Зауэр, Ф. Консерванты для экологически безопасных покрытий / Ф. Зауэр // Лакокрасочные материалы и их применение. 2009. № 1-2. С. 70-71.

246. Зауэр, Ф. Продукты для защиты материалов производства концерна специальной химии LANXESS / Ф. Зауэр // Лакокрасочные материалы и их применение. 2009. № 12. С. 16-19.

247. Ильичев, В. Д. Экологические основы защиты от биоповреждений / В. Д. Ильичев, Б. В. Бочаров, В.М. Горленко - M: Наука. 1985. 264 с. ISBN 5-1186894

248. Чалленер, С. Рынок биоцидов, стабильность покрытий под контролем мировых химических производителей / С. Челленер // Лакокрасочные материалы и их применение. 2014. Т. 1. № 2. С. 10-13.

249. Тресконова, К. Биоциды: будущее композиционных материалов / К. Тресконова, А. Вингенфельд // Лакокрасочные материалы и их применение. 2004. № 9. С. 28-32.

250. Антонов, В. Б. Биоповреждения больничных зданий и их влияние на здоровье человека. Под ред. А. П. Щербо, В. Б. Антонова - Спб: МАПО. 2009. 232 с. ISBN: 978-589588-30-2

251. Compositions providing physical biocide synergist activity in paints, coatings, sealants and adhesives during storage: пат. 20050288388 US., Family ID: 29273168 / Gernon, Michael D. № 11/200224; заявл. 09.09.2005; опубл. 29. 12. 2005

252. Биоциды ACTICIDE производства компании THOR // Лакокрасочные материалы и их применение. 2003. № 2-3. С. 57-58.

253. Никитин, А. Биоциды для водоразбавляемых лакокрасочных материалов / А. Никитин // Лакокрасочные материалы и их применение. 2007. № 6. С. 25-27.

254. Костюкович, И.Б. Высокоэффективные биоциды компании TROY/ И.Б. Костюкович // Лакокрасочные материалы и их применение. 2003. № 7-8. С. 34-35.

255. Петрова Т. А. Математическая модель ингибирования роста C. utilis ионами тяжелых металлов / Т. А. Петрова, М. П. Ховрычев, В. Н. Голубович, И. М. Работнова // Микробиология. 1976. №. 2. С. 224.

256. Валиуллина, В. А. Мышьяксодержащие биоциды. Синтез, свойства, применение / В. А. Валиуллина // Тез. докл. IV Всесоюз. конф. по биоповреждениям. Н. Новгород. 1991. С. 15-16.

257. Ерофеев, В. Т. Методы повышения биологического сопротивления строительных материалов и конструкций / В. Т. Ерофеев, В. Ф. Смирнов, Е. А. Морозов, А. Д. Богатов // Вестн. ВРО РААСН. 2006. №. 9. С. 178-188.

258. Pekhtasheva, E. Classification of biodamages, evaluation and protection methods / E. Pekhtasheva, A. Neverov, S. Kubica, G. Zaikov // Journal of Chemistry & Chemical Technology. 2012. V. 6. №4. Р. 459-472.

259. Awang, N. Evaluation of Antimicrobial Activities of Organotin (IV) Alkylphenyl Dithiocarbamate Compounds / N. Awang, S. M. Mohktar, N. M. Zin, N. F. Kamaludin // Asian Journal of Applied Sciences. 2015. V. 8. № 2. P. 165-172.

260. Shah, S. S. Synthesis and Biological Activities of Organotin (IV) Complexes as Antitumoral and Antimicrobial Agents. A Review / S. S. Shah, M. Ashfaq, A. Waseem, M. M. Ahmed, T. Najam, S. Shaheen, G. Rivera // Mini Rev Med Chem. 2015. V.15. № 5. P. 406-426.

261. Bruker SMART. Bruker Molecular Analysis Research Tool, V.5.632 Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA. 2005.

262. SAINT. Data Reduction and Correction Program.Version 8.34A.Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA. 2014.

263. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Absorption Correction, University of Gottingen. 1996.

264. Sheldrick, G. M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. 2015. V. 71. № 1. С. 3-8.

265. MarXperts. Automar. MarXperts GmbH, D-22844 Norderstedt, Germany. 2015.

266. Battye T. G. G. iMOSFLM: a new graphical interface for diffraction-image processing with MOSFLM / T. G. G. Battye, L. Kontogiannis, O. Johnson, H. R. Powell, A. G. Leslie // Acta Crystallographica Section D: Biological Crystallography. 2011. V. 67. № 4. P. 271-281.

267. Sheldrick, G. M.. A short history of SHELX //Acta Crystallographica Section A: Foundations of Crystallography. 2008. V. 64. № 1. P. 112-122..

268. Вайсбергер, А. Органические растворители / Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. - М.:ИЛ. 1958. 519 с.

269. Ваддингтон, T. Неводные растворители. // Под ред. Т. Ваддингтона - М.: Химия. 1971. 372 с.

270. Mautner, H. Studies of 2-selenopyridine and related compounds / Mautner H., Chu Sh., Lee C M. // J.Org.Chem. 1962. V. 27. P. 3671-3673.

271. Shaw, E. Analogs of Aspergillic Acid. IV. Substituted 2-bromopyridine-N-oxide and Their Conversion to Cyclic Thiohydroxamic Acids / Shaw E., Bernstein J., Losse K., Lott W.A // JACS. 1950. V. 72. P. 4326-4330.

272. Henderson R., Rothgery E. F., Schnieder H.A. // U.S. Patent 4496559, 1985.

273. Bernstein J., Losee K.A. // U.S. Patent 2742476, 1956.

274. Sodium pyrithione [MAK Value Documentation, 1998]. The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 2012. P. 288-311. DOI: 10.1002/3527600418.mb381173kske0010

275. Wiegand, I. Agar and broth dilution methods to determine the minimal inhibitory concentration (MIC) of antimicrobial substances / I. Wiegand, K. Hilpert, R.E. Hancock // Nat Protoc. 2008. V.3. №2. P.163-175

276. Андреева, Е.И. Методические рекомендации по определению фунгицидной активности новых соединений / Е.И. Андреева, С.С. Кукаленко, Т.С. Пронченко // ВНИИХСЗР. Черкассы. 1984. C. 184.

277. Решедько, Г. К. Особенности определения чувствительности микроорганизмов диско-диффузионным методом / Г. К. Решедько, О. У. Стецюк // Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 2001. V. 3. №. 4. С. 348-354.

278. Карпов, Ю. А. Методы пробоотбора и пробоподготовки / Ю. А. Карпов, А. П. Савостин - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. 243 с.: ил. (Методы в химии). ISBN 5-94774-081-8.

279. Li, Y. Rapid kinetic microassay for catalase activity / Y. Li, H. E. Shellhorn // Journal of Biomolecular Techniqes. 2007. V.18. P. 185-187.

280. Flurkey, W.H. Differentiation of fungal tyrosinases and laccases using selective inhibitors and substrates / W.H. Flurkey, B. Ratcliff, L. Lopez // Enzymatic Browning and its Prevention. 1995. V. 6. P.81-89

281. Nagaraja, P. Development and evaluation of kinetic spectrophotometric assays for horseradish peroxidase by catalytic coupling of paraphenylenediamine and mequinol / Nagaraja P, Shivakumar A, Kumar SA // Anal Sci. 2009. V. 25. № 10. Р.1243-1248

282. Dawson P, Eliot W, John K (1991) Reference biochemist. Mir, Moskva (in Russ.)

283. Terabayashi, Y. Identification and characterization of genes responsible for biosynthesis of kojic acid, an industrially important compound from Aspergillus oryzae /Terabayashi, Y., Sano, M., Yamane, N., Marui, J., Tamano, K., Sagara, J. Higa, Y. // Fungal Genetics and Biology. 2010. V. 47. № 12. P. 953-961.

284. Kubodera T. Pyrithiamine resistance gene (ptrA) of Aspergillus oryzae: cloning, characterization and application as a dominant selectable marker for transformation / Kubodera T., Nobuo Y., Akira N. // Bioscience, biotechnology, and biochemistry. 2000. V. 64. № 7. P. 1416-1421.

285. Методика определения токсичности воды и водных вытяжек из почв, осадков сточных вод, отходов по смертности и изменению плодовитости дафний / ФР.1.39.2007.03222. - М.: Издательство «АКВАРОС», 2007.

286. Методика определения токсичности вод, водных вытяжек из почв, осадков сточных вод и отходов по изменению уровня флуоресценции хлорофилла и численности клеток водорослей / ФР.1.39.2007.03223. - М.: Издательство «АКВАРОС», 2007.

287. ГОСТ 9.050-75 Единая система защиты от коррозии и старения. Покрытия лакокрасочные. Методы лабораторных испытаний на устойчивость к воздействию плесневых грибов. - М.: Изд-во стандартов. 2003. 7с.

288. Кобзарь, А. И. Прикладная математическая статистика / A. И. Кобзарь -Физматлит, 2006.

289. West, D. X. Crystal structures of the cobalt (III), nickel (II), copper (II), and zinc (II) complexes of 2-thio-6-picoline N-oxide / West D. X., Brown, C. A., Jasinski, J. P., Jasinski, J. M., Heathwaite, R. M., Fortier, D. G., Butcher, R. J. // Journal of chemical crystallography. 1998. V. 28. № 12. P. 853-860.

290. Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same: пат. 2809971 США / Jack B., Losee K. A. 1957.

291. Kedarnath, G. Pyridyl and pyrimidyl chalcogen (Se and Te) compounds: A family of multi utility molecules / G. Kedarnath, V. K. Jain // Coordination Chemistry Reviews. 2013. V. 257. № 7-8. P. 1409-1435.

292. Sharma, R. K. Pyrimidyl-2-selenolates of cadmium and mercury: Synthesis, characterization, structures and their conversion to metal selenide nano-particles / Sharma, R. K., Wadawale, A., Kedarnath, G., Vishwanadh, B., Jain, V. K. // Inorganica Chimica Acta. 2014. V. 411. P. 90-96.

293. Hamaguchi, T. Synthesis, crystal structure and electrochemistry of a ruthenium complex coordinated with an ambidentate 2-mercaptopyridinato N-oxide ligand / T. Hamaguchi, Y. Inoue, K. Ujimoto, I. Ando // Polyhedron. 2008. V. 27. № 9. P. 2031-2034.

294. Bhabak, K. P. Synthetic strategies of gold (I)-selenolates from ortho-substituted diaryl diselenides via selenol and selenenyl sulfide intermediates / K. P. Bhabak, D. Bhowmick //Inorganica Chimica Acta. 2016. V. 450. P. 337-345.

295. Tyagi, A. Diorganotin (iv) 4, 6-dimethyl-2-pyrimidyl selenolates: synthesis, structures and their utility as molecular precursors for the preparation of SnSe 2 nano-sheets and thin films / Tyagi, A., Kedarnath, G., Wadawale, A., Shah, A. Y., Jain, V. K., Vishwanadh, B. // RSC Advances. 2016. V. 6. № 10. P. 8367-8376.

296. Mugesh, G. Synthesis and structural characterization of monomeric selenolato complexes of zinc, cadmium, and mercury / Mugesh, G., Singh, H. B., Patel, R. P., Butcher, R. J.// Inorganic chemistry. 1998. V. 37. № 11. P. 2663-2669.

297. Ma, D. L. Crystal structure of zinc (II) 2-selenopyridine-N-oxide, Zn2 (C5HNOSe)4 / Ma, D. L., Zhang, H. J., Shen, Z., Niu, D. Z. // Zeitschrift für Kristallographie-New Crystal Structures. 2009. V. 224. № 2. P. 283-284.

298. Niu, D. Z. Crystal structure of bis (2-selenopyridine-N-oxide) nickel (Il)-acetone (1: 0.25),[Ni (CsH4NOSe) 2]^ 0.25 СзНбО / Niu, D. Z., Ma, D. L., Gao, F., Xie, L. Y. // Zeitschrift für Kristallographie-New Crystal Structures. 2009. V. 224. № 2. P. 327-328.

299. Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Ж. Неорг. химии. 1991. Т. 36. Вып. 12. С. 3015-3047.

300. Зефиров, Ю.В. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии / Ю.В. Зефиров, П.М. Зоркий // Успехи химии. 1995. V. 64. P. 446.

301. Elsherbini M. Recent advances in the chemistry of selenium-containing heterocycles: Five-membered ring systems / Elsherbini M., Hamama W. S., Zoorob H. H // Coordination Chemistry Reviews. 2016. V. 312. P. 149-177.

302. Elsherbini, M. Recent advances in the chemistry of selenium-containing heterocycles: Six-membered ring systems / Elsherbini M., Hamama W. S., Zoorob H. H. // Coordination Chemistry Reviews. 2017. V. 330. P. 110-126.

303. Litvinov, V. P. Selenium-containing heterocycles / V. P. Litvinov, V. D. Dyachenko // Russian chemical reviews. 1997. V. 66. № 11. P. 923-951.

304. Ponikvar-Svet, M. The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / M. Ponikvar-Svet, J. F. Liebman. Ed. Z. Rappoport // PATAI'S Chemistry of Functional Groups. - John Wiley & Sons, Ltd. 2012 P.1-10.

305. Todres, Z. V. Chalcogenadiazoles: Chemistry and Applications / Z. V. Todres -CRC Press. 2011. 290 p.

306. Messali, M. Synthesis of 4H-benzo [e]-1, 2-selanazin-4-one derivatives: a new heterocyclic ring system / Messali, M., Christiaens, L. E., Alshahateet, S. F., Kooli, F. // Tetrahedron Letters. 2007. V. 48. № 42. P. 7448-7451.

307. Fernandes, A. P. Selenium compounds as therapeutic agents in cancer / A. P. Fernandes, V. Gandin //Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-General Subjects. 2015. V. 1850. № 8. P. 1642-1660.

308. Panda, S. Organoselenium compounds as fluorescent probes / S. Panda, A. Panda, S. S. Zade // Coordination Chemistry Reviews. 2015. V. 300. P. 86-100.

309. Drabowicz, J. Selenium and Tellurium (1, 2, 3)-Oxygen-containing Acids and Derivatives/ J.Drabowicz, D.Krasowska, W. H. Midura // Patai's Chemistry of Functional Groups. 2012. Wiley. New York. P. 1027-1082.

310. Tang, B. A fast-response, highly sensitive and specific organoselenium fluorescent probe for thiols and its application in bioimaging / Tang, B., Yin, L., Wang, X., Chen, Z., Tong, L., Xu, K. // Chemical Communications. 2009. № 35. P. 5293-5295.

311. Back, T. G. The metathesis of N-silylamines and benzeneselenenyl chloride. An efficient selenenamide synthesis / T. G.Back, R. G. Kerr //Canadian journal of chemistry. 1986. V. 64. № 2. P. 308-310.

312. Reich, H. J. Why nature chose selenium / H. J. Reich, R. J. Hondal // ACS chemical biology. 2016. V. 11. № 4. P. 821-841.

313. Hossay, T. New synthesis of unstabilized selenenamides / T. Hossay, L. Christiaenes // Tetrahedron Letters. V. 31.№ 6. P. 873-874.

314. Kloc, K. New heterocyclic selenenamides: 1, 2, 4-benzoselenadiazin-3 (4H)-ones and 1, 3, 2-benzodiselenazoles / Kloc, K., Mlochowski, J., Osajda, K., Syper, L., Wojtowicz, H. // Tetrahedron letters. 2002. V. 43. № 22. P. 4071-4074.

315. Paulmier, C. Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis / C. Paulmier - Pergamon Press: Oxford. UK. 1986. 463 p.

316. Mugesh, G. Synthetic organoselenium compounds as antioxidants: glutathione peroxidase activity / G. Mugesh, H. B. Singh // Chemical Society Reviews. 2000. V. 29. № 5. P. 347-357.

317. Messali, M. Synthesis and characterization of a new five and six membered selenoheterocyclic compounds homologues of ebselen / Messali M., Abboudi M., Aouad M. R., Rezki N., Christiaens L //Organic Chemistry International. 2011. V. 2011. P.1-7

318. Reich, H. J. Organoselenium chemistry: A study of intermediates in the fragmentation of aliphatic ketoselenoxides. Characterization of selenoxides, selenenamides and selenolseleninates by 1H-, 13C-and 77Se-NMRu / H. J. Reich, C. A. Hoeger, Jr. W. W. Willis // Tetrahedron. 1985. V. 41. № 21. P. 4771-4779.

319. Reich, H. J. Organoselenium chemistry. Preparation and reactions of benzeneselenenamides / H. J. Reich, J. M. Renga //The Journal of Organic Chemistry. 1975. V. 40. № 22. P. 3313-3314.

320. Lisiak R. Selenium-Nitrogen Bond Cleavage in Selenazole Ring System with Grignard Reagent: A Convenient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Selenides / R. Lisiak, J. Mlochowski //Synthetic Communications. 2009. V. 39. № 17. P. 3141-3155.

321. Prasad, P. R. Synthesis, structure and reactivity of ß-chalcocyclohexenals: dichalcogenides and chalcogenides / P. R. Prasad, H. B. Singh, R. J. Butcher // Journal of Organometallic Chemistry. 2016. V. 814. P. 42-56.

322. Османов, B.K. Особенности реакции З^-дигидро^^ пирана с 2-хлорсульфенил-1-пиридин-1-оксидом / В.К. Османов, Г. К. Фукин, А. В. Борисов // Изв. АН. Серия химическая. 2009. № 3. P. 633-635.

323. Османов, В.К. Синтез N,S- и N^S-содержащих гетероциклов на основесульфенилирования непредельных соединений / автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук. Казань. 2009. 50 с.

324. Журинов, М.Ж. Тиопроизводные алкалоидов: методы синтеза, строение и свойства / М.Ж. Журинов, А.М. Газалиев, С.Д. Фазылов, М.К. Ибраев - Алматы. 2006. 220 с.

325. Тлегенов, Р. Т. Синтез N-ацильных производных алкалоида цитизина / Р. Т. Тлегенов // Химия растительного сырья. 2007. № 1. С 49-52

326. Шишкин, Д. В. Синтез N-замещенных цитизинов / Д. В. Шишкин, И. З. Байбулатова, М. С. Юнусов, В. А. Докичев //Вестник Башкирского университета. 2007. Т. 12. № 2. С. 15-17.

327. Рахимов, Ш. Б. Синтез и антипаразитарная активность N-бензильных производных цитизина / Ш. Б. Рахимов, Ж. И. Исламова, В. И. Виноградова, З. А. Хушбактова, С. О. Осипова, В. Н. Сыров // Химико-фармацевтический журнал. 2013. Т. 47. № 4. P. 30-33.

328. Kulakov, I. V. Synthesis and crystal structure of cytisino-N-(2-hydroxyethyl)-thiocarbamide / I. V. Kulakov, O. A. Nurkenov, D. M. Turdybekov, A. A. Ainabaev, K. M. Turdybekov, A. M. Gazaliev // Chemistry of natural compounds. 2009. V. 45. № 1. P. 66-68.

329. Kulakov, I. V. Synthesis and intramolecular heterocyclization of n-allylthiocarbamide derivatives of the alkaloids cytisine and anabasine into 1, 3-thiazoline derivatives and features of their molecular structures / I. V. Kulakov, O. A. Nurkenov, D. M. Turdybekov, K. M. Turdybekov // Chemistry of natural compounds. 2010. V. 46. № 2. P. 257261.

330. Du, P. Synthesis of amphiphilic seleninic acid derivatives with considerableactivity against cellular membranes and certain pathogenic microbes / P. Du, U. M. Viswanathan, Z. Xu, H. Ebrahimnejad, B. Hanf, T. Burkholz, M. Schneider, I. Bernhardt, G. Kirsch, C. Jacob // Journal of Hazardous Materials. 2014. V. 269. P. 74-82.

331. Jadhav, A. A. Solventless synthesis of new 4, 5-disubstituted 1, 2, 3-selenadiazole derivatives and their antimicrobial studies / A.A. Jadhav, V.P. Dhanwe, P.G. Joshi, P.K. Khanna // Cogent Chemistry. 2016. V. 2. № 1. P. 1144670.

332. Gautam, R. A review of biodegradation of synthetic plastic and foams / R. Gautam, A. S. Bassi, E. K. Yanful //Applied Biochemistry and Biotechnology. 2007. V. 141. № 1. P. 85108.

333. Shah, A. A. Biological degradation of plastics: A comprehensive review / A. A. Shah // Biotechnol Adv. 2008. V. 26. P. 246-265.

334. Цымбал, О.А. К вопросу о методике оценки потенциала фунгицидной активности съедобных грибов при интродукции органических селенидов / О.А. Цымбал, А.Н. Панкратов, О.М. Цивилева // Успехи медицинской микологии. 2013. V. 9. P. 310-313.

335. Коваль, Э.З. Микодеструкторы промышленных материалов / Э.З. Коваль, Л.П. Сидоренко - Киев: Наукова думка. 1989. 187 с.

336. Думка, И. А. Методы экспериментальной микологии: справочник / И. А. Думка. Под. ред. В. И. Билай. - Киев: Наукова думка. 1982. 550 с.

337. Kieliszek, M. Effects of Selenium on Morphological Changes in Candida utilis ATCC 9950 Yeast Cells / M. Kieliszek, S. Blazejak, A. Bzducha-Wróbel, A. Kurcz // Biol Trace Elem Res. 2016. V. 169. № 2. P. 387-393.

338. Eswayah A.S. Microbial transformations of selenium species of relevance to bioremediation / A.S. Eswayah, T.J. Smith, P.H.E. Gardiner // Appl Environ Microbio. 2016. V. 82. № 16. P. 4848-4859.

339. Цивилева, О.М. Корреляция сайтов локализации селена и серы в мицелии при получении из органического селенида субмикрочастиц селена потенциального биомедицинского назначения с использованием высших грибов / О.М. Цивилева, А.Н. Панкратов, А.В. Маркин, О.А. Цымбал // Успехи медицинской микологии. 2014. Т. 11. С. 278-281

340. Serafin Muñoz, A. H. Se-enriched mycelia of Pleurotus ostreatus: distribution of selenium in cell walls and cell membranes/cytosol / A. H. Serafin Muñoz, K. Kubachka, K. Wrobel, J. F. Gutierrez Corona, S. K. Yathavakilla, J. A. Caruso, K. Wrobel // Journal of agricultural and food chemistry. 2006. V. 54. № 9. P. 3440-3444.

341. Verma, V.C. Biosynthesis of antimicrobial silver nanoparticles by the endophytic fungus Aspergillus clavatus / V. C. Verma, R. N. Kharwar, A. C. Gange // Nanomedicine. 2010. V. 5. P. 33-40.

342. Syed, A. Extracellular biosynthesis of platinum nanoparticles using the fungus Fusarium oxysporum / A. Syed, A. Ahmad // Colloids Surf B: Biointerfaces. 2012. V. 97. P. 2731.

343. Mukherjee, P. Bioreduction of AuCU - ions by the fungus Verticillium sp. and surface trapping of the gold nanoparticles formed / P. Mukherjee, A. Ahmad, D. Mandal, S. Senapati, S. R. Sainkar, M. I. Khan, R. Ramani, R. Parischa, P. V. Ajayakumar, M. Alam, M. Sastry, R. Kumar // Angew Chem Int Ed Engl. 2001. V. 40. P. 3585-3588.

344. Sastry, M. Biosynthesis of metal nanoparticles using fungi and actinomycete / M. Sastry, A. Ahmad, N. Islam, R. Kumar // Curr Sci. 2003. V. 85. № 2. P. 162-170

345. Ahmad, A. Extra/intracellular, biosynthesis of gold nanoparticles by an alkalotolerant fungus, Trichothecium sp. / A. Ahmad, S. Senapati, M. I. Khan, R. Kumar, M. Sastry // J Biomed Nanotechnol. 2005. V. 1. P. 47-53.

346. Vigneshwaran, N. Biological synthesis of silver nanoparticles using the fungus Aspergillus flavus / N. Vigneshwaran, N. M. Ashtaputre, P.V. Varadarajan, R.P. Nachane, K.M. Paralikar, R.H. Balasubramanya // Mater Lett. 2007. V. 61. P. 1413-1418.

347. Rajakumar, G. Fungus-mediated biosynthesis and characterization of TiO2 nanoparticles and their activity against pathogenic bacteria / G. Rajakumar, A. A. Rahuman, S. M. Roopan, V. G. Khanna, G. Elango, C. Kamaraj, A. A. Zahir, K. Velayutham // Spectrochim Acta

A. 2012. V. 91. P. 23-29.

348. Gharieb, M.M. The kinetics of 75[Se]-selenite uptake by Saccharomyces cerevisiae and the vacuolization response to high concentrations / M. M. Gharieb, G. M. Gadd // Mycol Res. 2004. V. 108. № 12. P. 1415-1422.

349. Klaus, H. Isolation, characterization and structure of laccase from Melanocarpus / H. Klaus, R. Hommer, F. Helgi // Biotech. rew. 2004. V.32. P.95-98.

350. Кураков, А.В. Поиск микромицетов - продуцентов внеклеточной каталазы и изучение условий ее синтеза / А.В. Кураков, М.Б. Куплетская, Е. В. Скрынникова, Н. Г. Сомова // Прикладная биохимия и микробиология. 2001. Т.37. № 1. С.67-72.

351. Павловская, Ж. И. Устойчивость Penicilliumpiceum F-648 к действию пероксида водорода в условиях кратковременного и длительного окислительного стресса / Ж. И. Павловская, Р. В. Михайлова, И. В. Мороз, А. Н. Еремин // Прикладная биохимия и микробиология. 2003. Т. 39. № 1. С. 31-36.

352. Касатова, Е. С. Активность экзооксидоредуктаз микроскопических грибов в связи с биодеструкцией ими природных и синтетических полимеров: дис. - Елена Сергеевна Касатова. Н. Новгород. 2011. 120 с.

353. Kim, Y. H. Effects of different selenium levels on growth and regulation of laccase and versatile peroxidase in white-rot fungus, Pleurotus eryngii / Y. H. Kim, H. S. Lee, H. J. Kwon,

B. B. Patnaik, K. W. Nam, Y. S. Han, M. D. Han // World Journal of Microbiology and Biotechnology. 2014. V. 30. № 7. P. 2101-2109.

354. Nunes, R. G. F. L. Mycelial Growth of Pleurotus Spp in Se-Enriched Culture Media / R. G. F. L. Nunes, J. M. R. da Luz, E. Fantuzzi // Advances in Microbiology. 2013. V. 3. P. 3136.

355. Ильин, Д. Ю. Возможности использования соединений селена при хранении коллекционных культур ксилотрофных базидиомицетов / Д. Ю. Ильин, Г. В. Ильина, М. И.

Морозова // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия Химия. Биология. Экология. 2012. T. 12. №. 1. C. 56-60.

356. De Backer, M. D. Genomic profiling of the response of Candida albicans to itraconazole treatment using a DNA microarray / M. D. De Backer, T. Ilyina, X. J. Ma, S. Vandoninck, W. H. Luyten, H. V. Bossche // Antimicrobial agents and chemotherapy. 2001. V. 45. № 6. P. 1660-1670.

357. Liu, T.T. Genome-Wide Expression Profiling of the Response to Azole, Polyene, Echinocandin, and Pyrimidine Antifungal Agents in Candida albicans / T. T. Liu, R. E. B. Lee, K. S. Barker, R. E. Lee, L. Wei, R. Homayouni, P. D. Rogers // Antimicrobial agents and chemotherapy. 2005. V. 49. P. 2226-2236.

358. Meyer, V. Survival in the Presence of Antifungals: genome-wide expression profiling of Aspergillus niger in response to sublethal concentrations of caspofungin and fenpropimorph / V. Meyer, R. A. Damveld, M. Arentshorst, U. Stahl, C. A. M. J. J. van den Hondel, A. F. J. Ram // J. Biol. Chem. 2007. V. 282. P. 32935-32948.

359. Amara, I. Antifouling processes and toxicity effects of antifouling paints on marine environment. A review / I. Amara, W. Miled, R. B. Slama, N. Ladhari // Environmental toxicology and pharmacology. 2018. V. 57. P. 115-130.