Синтез производных декагидро-клозо-декаборатного аниона и изучение их методом спектроскопии ЯМР тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Приказнов, Александр Вячеславович

• Приказнов, Александр Вячеславович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Приказнов, Александр Вячеславович

Оглавление

Введение

1. Литературный обзор

1.1 Декагидро-оозо-декаборатный анион [ВюНю] "

1.2 Синтез аниона [ВюНю] "

1.3 Соли и комплексные соединения с анионом

[ВюНю]2'

1.4 Реакции замещения в декагидро-клозо-декаборатном анионе

1.5 Дейтерообмен в декагидро-оозо-декаборатном анионе

1.6 Производные клозо-декаборатного аниона со связью бор-галоген

1.7 Производные оозо-декаборатного аниона со связью бор-углерод

1.8 Производные ктгозо-декаборатного аниона со связью бор-азот

1.9 Производные клозо-декаборатного аниона со связью бор-сера

1.10 Производные оозо-декаборатного аниона со связью бор-кислород

1.11 Реакции раскрытия оксониевых производных полиэдрических гидридов бора

1.12 Области применения производных полиэдрических гидридов бора

2. Обсуяедение результатов

2.1 Синтез гидрокси- и алкоксипроизводных декагидро-клозо-декаборатного аниона [1-В10Н9О11]2-и [2-ВюН9(Ж]2'

2.2 Синтез борсодержащих кислот раскрытием циклических оксониевых производных клозо-декаборатного аниона

2.3 Синтез производных с двумя функциональными группами на основе [2-В10Н9ОС4Н8]" и [2-ВюН90(СН2СН2)20]-

2.4 Дейтерирование производных кяозо-декаборатного аниона

Выводы

3. Экспериментальная часть

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез производных декагидро-клозо-декаборатного аниона и изучение их методом спектроскопии ЯМР»

ВВЕДЕНИЕ

.Юшзо-полиэдрические гидриды [ВПНП]П" (п = 6... 12) занимают особое место в химии бора. Это связано с особенностями строения, реакционной способностью и рядом других факторов, обусловленных пространственно-ароматическим характером борных кластеров. С этим связаны такие необычные свойства клозо-боратных анионов, как высокая термическая и кинетическая стабильность, а также ярко выраженная тенденция к реакциям замещения атомов водорода.

Данная диссертационная работа посвящена синтезу производных декагидро-клозо-

•у

декаборатного аниона [ВюНю] * - первого известного представителя семейства клозо-боратных анионов. За последние пятьдесят лет соли, комплексы и различные производные декагидро-клозо-декаборатного аниона были предметом многих исследований, однако химия аниона [ВюНю] " остается недостаточно изученной по сравнению с другими представителями кластерных соединений бора, такими как икосаэдрические карбораны С2В10Н12 [1], клозо-додекаборатный анион [В12Н12]2" [2], карба-клозо-додекаборатный анион [СВ11Н12]" [3] и бис(дикарболлид) кобальта [3,3'-Со(1,2-С2В9Нц)2]' [4].

Одной из возможных областей применения оозо-декаборатного аниона является ядерная медицина, и, в частности бор-нейтронозахватная терапия рака (БЗНТ) и радионуклидная диагностика [5-9]. Это требует развития новых способов синтеза соединений на основе оозо-декаборатного аниона, в том числе разработки методов направленного синтеза соединений с концевыми функциональными группами.

Химия борных соединений достаточно сложна, и надежная идентификация полученных соединений является неотъемлемой и важной частью синтетической работы. Одним из наиболее используемых и основных методов является спектроскопия ЯМР на ядрах ПВ [10,11].

Целью работы являлась разработка новых методов получения функциональных производных ктгозо-декаборатного аниона, пригодных для создания медицинских препаратов, в том числе синтез и характеризация борсодержащих кислот и аминокислот на основе аниона [ВюНю]2".

Работа состоит из трех основных глав: обзора литературы (глава 1), обсуждения полученных результатов (глава 2), экспериментальной части (глава 3), а также выводов и списка литературы.

В главе 1 рассмотрены свойства декагидро-клозо-декаборатного аниона и методы его синтеза. Показаны основные методы синтеза производных аниона [ВюНю]2' со связью бор-галоген, бор-углерод, бор-азот, бор-сера и бор-кислород. Обсуждаются возможные

области применения различных функциональных производных клозо-декаборатного аниона.

Глава 2 посвящена разработке и применению различных подходов к синтезу

о

производных на основе аниона [ВюНю] " со связью бор-кислород, имеющих потенциальную возможность для использования в БНЗТ и радионуклидной диагностике. Описано получение алкоксипроизводных, кислот и аминокислот на основе клозо-декаборатного аниона. Рассмотрены примеры использования спектроскопии ЯМР не только в качестве инструмента идентификации новых производных на основе клозо-декаборатного аниона, но и как самостоятельного инструмента изучения борных соединений. В частности, изучено влияние различных заместителей в монозамещенных производных аниона [ВюНю]2" на дальнейший ход замещения на примере простейшей реакции электрофильного замещения протия на дейтерий.

Глава 3 содержит описание методик эксперимента и физико-химические характеристики полученных соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Приказнов, Александр Вячеславович, 2013 год

Список литературы

1. R. N. Grimes // Carboranes-2nd ed. // Academic Press, Amsterdam, 2011.

2. I.B. Sivaev, V.l. Bregadze, S. Sjöberg // Chemistry of c/oso-Dodecaborate Anion [B12H12]2': A Review// Collect. Czech. Chem.Commim., 2002, V.67, N.6, P.679-727.

3. S. Körbe, P.J. Schreiber, J. Michl // Chemistry of the Carba-c/oso-dodecaborate(~) Anion, CB11H12" II Chem. Rev., 2006, V.106, N.12, P.5208-5249.

4. I.B. Sivaev, V.l. Bregadze // Chemistry of Cobalt Bis(dicarbollides). A Review // Collect. Czech. Chem. Commun., 1999, V.64, N.5, P.783-805.

5. И.Б. Сиваев, В.И. Брегадзе // Бор-нейтронозахватная терапия рака. Химический аспект II Росс. хим. ж2004, Т.48, №4, С.109-125.

6. M.F. Hawthorne // The Role of Chemistry in the Development of Boron Neutron Capture Therapy of Cancer // Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1993, V.32, N.7, P.950-984.

7. A.H. Soloway, W. Tjarks, B.A. Barnum, F.-G. Rong, R.F. Barth, I.M. Codogni, G. Wilson // The Chemistry of Neutron Capture Therapy // Chem. Rev., 1998, V.98, N.4, P.1515-1562.

8. V. Tolmachev, S. Sjöberg // Polyhedral Boron Compounds as Potential Linkers for Attachment of Radiohalogens to Targeting Proteins and Peptides. A Review // Collect. Czech. Chem. Commun., 2002, V.67, N.7, P.913-935.

9. V.l. Bregadze, I.B. Sivaev, S.A. Glazun // Polyhedral Boron Compounds as Potential Diagnostic and Therapeutic Antitumor Agents // Anti-Cancer Agents Med. Chem., 2006, V.6, N.2, P.75-109.

10. S. Hermanek // UB NMR Spectra of Boranes, Main-Group Heteroboranes, and Substituted Derivatives. Factors Influencing Chemical Shifts of Skeletal Atoms // Chem. Rev., 1992, V.92, N.2, P.325-362.

11. S. Hermanek // NMR as a Tool for Elucidation of Structures and Estimation of Electron Distribution in Boranes and Their Derivatives // Inorg. Chim. Acta, 1999, V.289, N.l-2, P.20-44.

12. M.F. Hawthorne, A.R. Pitochelli // The Reactions of Bis-Acetonitrile Decaborane with Amines II J. Am. Chem. Soc., 1959, V.81, N.20, P.5519-5519.

13. H.C. Longuet-Higgins, M.V. Roberts I I The Electronic Structure of an Icosahedron of Boron Atoms // Proc. Royal Soc., Ser. A, 1955, V.230, N.l 180, P.l 10-119.

14. M.F. Hawthorne, R.L. Pilling // Bis(triethylammonium) Decahydrodecaborate(2-) // Inorg. Synth., 1967, V.9, P. 16-19.

15. E.L. Muetterties, J.H. Balthis, Y.T. Chia, W.H. Knoth, H.C. Miller // Chemistry of Boranes. VIII. Salts and Acids of ВюНю2" and Bi2Hi22" // Inorg. Chem., 1964, V.3, N.3, P.444-451.

16. J.M. Makhlouf, W.V. Hough, G.T. Hefferan // Practical Synthesis for Decahydrodecaborates 11 Inorg. Chem., 1967, V.6, N.6, P.l 196-1198.

17. G. Guillevic, J. Dazord, H. Mongeot, J.Cueilleron // Inproved Conversation of Pottasium Tetrahydroborate into Bis(dialkylsulphide)-decaborane(12) BioHn(R2S)2 via Bis(tetramethylammonium) Decahydrodecaborate (Et4N)2BioHio // J. Chem. Res. (S), 1978, P.402-403.

18. D. Power, T. R. Spalding // Some Comments on the Mechanism of the Preparation of (Et4N)2BioH10 by Thermolysis of Et4NBH4 // Polyhedron, 1985, V.4, N.7, P.1329-1331.

19. M. Colombier, J. Atchekzai, H. Mongeot // Studies of Pyrolysis of Tetraethylammonium Tetrahydroborate // Inorg. Chim. Acta, 1986, V.115, N.1,P11-16.

20. H. Mongeot, B. Bonnetot, J. Atchekzai, M. Colombier, С. Vigot-Vieillard // (Et4N)2BioHio et (Et4N)2Bi2Hi2: synthèse de EttNBH4, séparation et purification = (Et4N)2BioHio and (Et4N)2Bi2Hi2: syntheses from Et4NBH4, separation and purificationH Bull. Soc. Chim. Fr., 1986, N.3, P.385-389.

21. B. Bonnetot, B. Frange, H. Mongeot, S. El Shamy, A. Ouassas, C. R'kha // Pyrolyse des octahydrotriborates R4NB3H8 (R = Me, n-Pr et «-Bu) II Bull. Soc. Chim. Fr., 1989, N.5, P.632-634.

22. F. Klanberg, E. L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XXVII. New Polyhedral Borane Anions, B9H92'andB„H„2-//Inorg. Chem., 1966, V.5, N.l 1, P.1955-1960.

23. B.B. Волков, И.С. Поеная П Синтез анионов ВюНю " и Bi2Hi2 " реакцией тетрагидроборатов щелочных металлов с алкиламинборанами // Изв. Акад. наук СССР, Сер. хим., 1980, №2, С.400-401.

24. G.-M. Zhang, A. Zhu // Study of Boron Compounds. I. A New Method for The Synthesis of ВюНю2" Anion II Acta Chim. Sin., 1978, V.36, N.4, P.315-318.

25. A. Ouassas, B. Frange // Etude de la synthèse des ions décahydrodécaborate (-2) ВюНю" et dodécahydrododécaborate (-2) B12H12" II Bull. Soc. Chim. Fr., 1984, N.l 112, P.336-338.

26.1.B. Sivaev, A.V. Prikaznov, D. Naoufal I I Fifty Years of the c/avo-Decaborate Anion Chemistry // Collect. Czech. Chem. Commun., 2010, V.75, N.ll, P.l 149-1199.

27.R.D. Dobrott, W.N. Lipscomb // Structure of Cu2Bi0H10 // J. Chem. Phys1962, V.37, N.8, P. 1779-1784.

28. Т.Е. Paxson, M.F. Hawthorne, L.D. Brown, W.N. Lipscomb // Observations Regarding Copper-Hydrogen-Boron Interactions in Copper Decaborane (CuI2BioH10) //Inorg. Chem., 1974, V.13, N.11, P.2772-2774.

29. E.A. Малинина, B.B. Дроздова, И.Н. Полякова, H.T. Кузнецов // Анионные комплексы Cu(I) с клозо-декаборатным анионом II Ж неорг. хим., 2008, Т.53, №2, С.238-242.

30. L. Zhang, Р. Ни, G. Zhang // Studies on Boron Compounds. XVII. Syntheses of (C2H5)4NB10HioCu and (CH3)4NBi2Hi2Cu Contaiting Three-Center Cu-H-B Bridge Bonds II J. Wuhan Univ. (Nat. Sci. Ed.), 1989, N.2, P.67-70.

31. E.A. Малинина, JI.B. Гоева, К.А. Солнцев, H.T. Кузнецов // Купра-декабораты щелочных металлов и алкиламмония IIЖ. неорг. хим., 1993, Т.38, №.1, С.38-41.

32. Е.А. Малинина, К.Ю. Жижин, JI.B. Гоева, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // Клозо-декаборатный анион ВюНю -ацидолиганд в координационных соединениях меди(1) II Докл. хим., 2001, Т.378, №3, С.351-354.

33. И.Н. Полякова, Е.А. Малинина, Н.Т. Кузнецов // Кристаллические структуры купрадекаборатов цезия и диметиламмония, CsfCuBioHio] and (СНЗ)2 NH2[CuB10Hio] II Кристаллогр., 2003, Т.48,№.1, С.89-96.

34. J.T.Gill, S.J. Lippard // Transition Metal Hydroborate Complexes. VIII. Structure of p-Decahydrodecaboratotetrakis(triphenylphosphine)dicopper(I)-Chloroform. Bonding Annalogies Between Boron Hydrides and nido-Metalloboranes // Inorg. Chem., 1975, V.14, N.4, P.751-761.

35. E.A. Малинина, К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, JI.B. Гоева, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // ктгозо-Декабораты меди(1) и серебра(1) с необычной геометрией борного полиэдра IIЖ. неорг. хим., 2003, Т.48, №7, С. 1102-1109.

36. Е.А. Малинина, К.Ю. Жижин, И.Н. Полякова, М.В. Лисовский, Н.Т. Кузнецов // Координационные соединения Ag(I) и Cu(I) с /сяозо-декаборатным анионом ВюНю2" в качестве лиганда //Ж. неорг. хим., 2002, Т.47, №8, С.1275-1284.

37. И.Н. Полякова, Е.А. Малинина, В.В. Дроздова, Н.Т. Кузнецов // Кристаллическая структура (ц5-декагидро-/с/шзо-декаборато) (р2-0-диметилформамид)дисеребра(1) [Ag2(BiоНiо)(ДМФА)] // Кристаллогр., 2008, Т.53, №.2, С.279-282.

38. Е.А. Малинина, К.А. Солнцев, JI.A. Бутман, Н.Т. Кузнецов // Клозо-декаборатный анион как ацидолиганд в координационной химии свинца // Коорд. хим., 1989, Т.15,№8, С.1039-1043.

39. Ю.Л. Гафт, Ю.А. Устынюк, А.А. Борисенко, Н.Т. Кузнецов // Синтез и строение изомеров металлоборанового комплекса цис-[Pt(PPh3)2BюНю] // Ж. неорг. хим., 1983, Т.28, №9, С.2234-2239.

40. E.S. Shubina, I.A. Tikhonova, E.V. Bakhmutova, F.M. Dolgushin, M.Yu. Antipin, V.I. Bakhmutov, I.B. Sivaev, L.N. Teplitskaya, I.T. Chizhevsky, I.V. Pisareva, V.I. Bregadze, L.M. Epstein, V.B. Shur // Crown Compounds for Anions: Sandwich and Half-Sandwich Complexes of Cyclic Trimeric Perfluoro-o-phenylenemercury with Polyhedral с/ога-рюНю]2" and closo-\bnHi2]2- Anions // Chem. Eur. J., 2001, V.7, N.17, P.3783-3790.

41.X. Yang, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne I I Supramolecular Chemistry: Molecular Aggregates of closo-B10H102- with [12]Mercuracarborand-4 // J. Am. Chem. Soc., 1993, V.l 15, N.l 1, P.4904-4905;

42. X. Yang, C.B. Knobler, Z. Zheng, M.F. Hawthorne // Host-Guest Chemistry of a New Class of Macrocyclic Multidentate Lewis Acids Comprised of Carborane-Supported Electrophilic Mercury Centers // J. Am. Chem. Soc., 1994, V.l 16, N.16, P.7142-7159.

43. E.L. Muetterties, J.H. Balthis, Y.A. Chia, W.H. Knoth, H.C. Miller // Chemistry of Boranes. Salts and acids of [ВюНю]2" and [Bi2Hi2]2" // Inorg. Chem., 1964, V.3, N.3, P.444-451.

44. B.H. Мустяца, H.A. Вотинова, JI.B. Гоева, К.Ю. Жижин, Е.А. Малинина, Н.К. Кузнецов // Соединения ундекагидродекаборатного аниона // Коорд. хим., 2001, Т.27, №9, С.662-664.

45. S.G. Shore, Е.М. Hamilton, А N. Bridges, J. Bausch, J.A. Krause-Bauer, D. Dou, J. Liu, S. Liu, B. Du, H. Hall, E.A. Meyers, K.E. Vermillion // The Solid State Structure of [ВюНп]' and Dynamic NMR Spectra in Solution // Inorg. Chem., 2003, V.42, N.4, P.1175-1186.

46. И.Н. Полякова, B.H. Мустяца, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Строение ундекагидродекаборатного аниона ВюНп". Кристаллические структуры [РйзРСН2ЛЪр/1]В10Ни и [P/23PEt]2B10Hl0. // Кристстлогр., 2004, Т.49, №5, С.855-859.

47. В.И. Брегадзе, С.В. Тимофеев, И.Б. Сиваев, И.А. Лобанова // Реакции замещения при атомах бора в металлакарборанах // Успехи химии, 2004, Т. 73, N.5, С.470-491.

48. И.Б. Сиваев, П.В. Петровский, A.M. Филин, Е.С. Шубина, В.И. Брегадзе // Региоселективный обмен водород-дейтерий в анионе [ВюНю]2'. Синтез [1,10-B10H8D2]2" и [2,3,4,5,6,7,8,9-B10H2D8]2" // Изв. Акад. наук. Сер. хим., 2001, №6, С.1065-1066.

49. S.V. Ivanov, S.M. Ivanova, S.M. Miller, O.P. Anderson, K.A. Solntsev, S.H. Strauss // Fluorination of В10Ню2" with an iV-Fluoro Reagent. A New Way To Transform B-H Bonds into B-F Bonds IIInorg. Chem., 1996, V.35, N.24, P.6914-6915.

50. S.V. Ivanov, S.M. Ivanova, S.M. Miller, O.P. Anderson, N.T. Kuznetsov, K.A. Solntsev, S.H. Strauss // Synthesis, Spectroscopic Characterization, and Structure of c/<wo-l,10-BioH8F22" and Related Fluorinated Derivatives of ВюНю2" // Collect. Czech. Chem. Commun., 1997, V.62, N.8, P.1310-1324.

51. W.H. Knoth, H.C. Miller, J.C. Sauer, J.H. Balthis, Y.T. Chia, E.L. Mietterties 11 Chemistry of Boranes. IX. Halogenation of В,он,о'2 and BI2H12"211 Inorg. Chem., 1964, V.3, N.2 P.159-167.

52. K.-G. Bührens, W. Preetz // Isolation of Halohydroborates of Type [ВюНю-«Х„]2' // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1977, V.16, N.3, P.173-174.

53. W. Preetz, H.-G. Srebny, H. C.Marsmann 11 Darstellung, nB-NMR- und Schwingungsspektren isomerenreiner Halogenohydrodecaborate XnBioHio-n; X = CI, Br, I; n = 1,2 HZ Naturforsch., Ser. B: Chem. Sei., 1984, V.39,N.l, Р.6-13/

54. W. Einholz, K. Vaas, C. Wieloch, В. Speiser, Т. Wizemann, М. Ströbele, H.-J. Meyer // Chemische und cyclovoltammetrische Untersuchung der Redoxreaktionen der Decahalogendecaborate c/oso-[ВюХю]2~ und hypercloso-[ВюХю]- (X = Cl, Br). Kristallstrukturanalyse von Cs2[B)0Brio]-2H20 // Z. Anorg. Allg. Chem., 2002, V.628, N.l, P.258-268.

55. B.M. Ретивов, Е.Ю. Матвеев, M.B. Лисовский, Г.А. Разгоняева, Л.И. Очертянова, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Нуклеофильное замещение в клозо-декаборатном анионе [ВюНю]2", протекающее при участии карбокатионов // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2010, №3, С.538-543.

56. W. Preetz, С. Nachtigal // Kristallstruktur von Dipyridiniomethan-Monohalogenohydro-c/ow-Decaboraten(2-), [(C5H5N)2CH2][2-XBi0H9]; X = Cl, Br, I // Z Anorg. Allg. Chem., 1995, V.621, N.10, P.1632-1636.

57. F.E. Scarbrough, W.N. Lipscomb // Molecular and Crystal Structure of Tetramethylammonium l,6,8-trichloroheptahydro-c/os,o-decaborate(2-) // Inorg. Chem., 1972, V.ll, N.2, P.369-374.

58. K.-G. Biihrens, W. Preetz // Isolation of Isomeric Iodohydroborates of Type [ВюНю-

UAngew. Chem. Int. Ed. Engl., 1977, V.16, N.6, P.398-399.

л

59. Л.И. Захаркин, B.B. Гусева, П.В. Петровский // Синтез 2-1-клозо-ВюН9 " иодированием клозо-ВюНю2' /I Ж. общ. хим., 2001, Т.71, №7, С.1082-1083.

60. R.L. Middaugh // Photolytic and Electrolytic Reduction of Iodobenzenenonahydro-closo-decaborate(l-) Ion, an Anionic Analog of Diphenyliodonium Ion, and Preparation of l-Iodononahydro-closo-decaborate(2-) Ion // Inorg. Chem., 1974, V.13, N.3, P.744-745.

61. C. Nachtigal, W. Preetz // Dipyridiniomethane 1 -Iodo-c/o.so-decaborate, [(C5H5N)2CH2][l-IBioH9] I I Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1996, V.52, N.2, P.453-455.

62. K. Shelly, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne // Synthesis of Monosubstituted Derivatives of closo-Decahydrodecaborate(2-). X-ray Crystal Structures of [closo-2-B10H9CO]" and [с/оло-2-B\0H9NCO]2" // Inorg. Chem., 1992, V.31, N.13, P.2889-2892.

63. W.H. Knoth, J.C. Sauer, H.C. Miller, E.L. Muetterties // Diazonium and Carbonyl Derivatives of Polyhedral Boranes //J. Am. Chem. Soc., 1964, V.86, N.l, P.l 15-116;

64. W. H. Knoth // Chemistry of Boranes. XXVI. Inner Diazonium Salts 1,10-Bi0H8(N2)2, -BioC18(N2)2, and -B10I8(N2)2 // J. Am. Chem. Soc., 1966, V.88, N.5, P.935-939.

65. W.R. Knoth, J.C. Sauer, J.H. Balthis, H.C. Miller, E.L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XXX. Carbonyl Derivatives of ВюНю2" and B12H122" // J. Am. Chem. Soc., 1967, V.89, N.19, P .4842-4850.

66. M.B. Лисовский, H.B. Плявник, Г.А. Серебренникова, К.Ю. Жижин, Е.А. Малинина, Н.Т. Кузнецов // Карбонил-клозо-боратные анионы [2-ВюН9(СО)]" и [Ві2Нц(СО)]* в синтезе липофильных соединений // Ж. неорг. хим., 2005, Т.50, №1, С.24-32.

67. D.S. Wilbur, D.K. Hamlin, М.-К. Chyan, R.L. Vessella, TJ. Wedge, M.F. Hawthorne // Reagents for Astatination of Biomolecules. 2. Conjugation of Anionic Boron Cage Pendant Groups to a Protein Provides a Method for Direct Labeling that is Stable to in Vivo Deastatination // Bioconjugate Chem., 2007, V.18, N.4, P.1226-1240.

68. D.S. Wilbur, D.K. Hamlin, M.-K. Chyan, M.W. Brechbiel // Streptavidin in Antibody Pretargeting. 5. Chemical Modification of Recombinant Streptavidin for Labeling with the a-Particle-Emitting Radionuclides 2nBi and 21'At // Bioconjugate Chem., 2008, V.19, N.l, P.158-170.

69. D.S. Wilbur, M.S. Thakar, D.K. Hamlin, E.B. Santos, M.-K. Chyan, H. Nakamae, J.M. Pagel, O.W. Press, B.M. Sandmaier // Reagents for Astatination of Biomolecules. 4. Comparison of Maleimido-c/oso-Decaborate(2-) and meta-[21lAt]Astatobenzoate Conjugates for Labeling anti-CD45 Antibodies with [2n At] Astatine II Bioconjugate Chem., 2009, V.20, N.10, P. 1983-1991.

70. W.R. Hertier, W.H. Knoth, E.L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XXIV. Carbonylation of Derivatives of B10H102' and Bi2H122" with Oxalyl Chloride // Inorg. Chem., 1965, V.4, N.3, P.288-293.

71. F. Alam, A.H. Soloway, R.F. Barth, N. Mafune, D.M. Adams, W.H. Knoth // Boron Neutron Capture Therapy: Linkage of a Boronated Macromolecule to Monoclonal Antibodies Directed Against Tumor-Associated Antigens // J. Med. Chem., 1989, V.32, N.10, P.2326-2330.

72. W.R. Hertier 11 Preparation of Optically Active Polyhedral Borane Derivatives // J. Am. Chem. Soc., 1964, V.86,N.14, P.2949-2950.

73. D.S. Wilbur, M.-K. Chyan, D.K. Hamlin, M.A. Perry // Preparation and in vivo Evaluation of Radioiodinated c/oso-Decaborate(2-) Derivatives to Identify Structural Components that Provide Low Retention in Tissues // Nucl. Med. Biol., 2010, V.37, N.2 P.167-178.

74. W.R. Hertler, W.H. Knoth, E.L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XXII. Polyhedral Rearrangement of Derivatives of B10Hi02" and B12HI22' // J. Am. Chem. Soc., 1964, V.86, N.24, P.5434-5439.

75. W.H. Knoth // Chemistry of Boranes. XXXI. 1,10-Bis(hydroxymethyl)octachlorodecaborate(2-) II J. Am. Chem. Soc., 1967, V.89, N.19, P.4850-4852.

76. W.H. Knoth, H.C. Miller, D.C. England, G.W. Parshall, E.L. Muetterties II Derivative Chemistry of B10H10" and B12H12' II J. Am. Chem. Soc., 1962, V.84, N.6, P.1056-1057.

77. W.H. Knoth, J.C. Sauer, D.C. England, W.R. Hertler, E.L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XIX. Derivative Chemistry of B10H102 and B12H122 // J. Am. Chem. Soc., 1964, V.86, N.19, P.3973-3983.

78. T. Whelan, P. Brint, T. R. Spalding, W.S. McDonald, D.R. Lloyd // Bonding in Clusters. Part 5. The Electronic, Molecular, and Crystal Structure of l,10-BioHg(N2)2: a Combined Theoretical, Photoelectron, and X-ray Crystallographic Study // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1982, N.12, P.2469-2473.

79. M.F. Hawthorne, F.D. Olsen // Reaction of BioHio"2 with Aryldiazonium Salts // J. Am. Chem. Soc., 1965, V.87,N.ll, P.2366-2372.

80.A.R. Siedle, G.M. Bonder // Boron Hydrides. X. Substituent Effects in the Decahydrodecaborate(2-) Ion // Inorg. Chem., 1973, V.12, N.9, P.2091-2094.

81.Л.И. Захаркин, Д.Д. Сулайманкулова, И.В. Писарева // Получение натриевой соли 1-амино-декагидродекабората каталитическим восстановлением натриевой соли 1-фенилазо-декагидродекабората // Металлоорг. хим., 1990, Т.З, №4, С.910-912.

82. .И. Захаркин, И.В. Писарева, Д.Д. Сулайманкулова, В.А. Антонович // Азосочетание солей декагидродекабората ВюНю2* с солями диазония конденсированных ароматических соединений //Ж. общ. хим., 1990, Т.60, №12, С.2737-2741.

83. R.N. Leyden, M.F. Hawthorne // Synthesis of Diazonium Derivatives of Decahydrodecaborate(2-) from Arylazo Intermediates // Inorg. Chem., 1975, V.14, N.10, P.2444-2446.

84. L.L. Ng, B.K. Ng, K. Shelly, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne // Structural Analysis of [Et3NH][Cu(l-BioH9N2)2] and [Et3NH][l-B10H9N2] // Inorg. Chem., 1991, V.30, N.22, P.4278-4280.

85. D. Naoufal, B. Bonnetot, H. Mongeot // Thermal Stability of the Diazohydroborate [I-N2B10H9]": Degradation to [B20H18]2" Anion // Appl. Organomet. Chem., 2003, V.17, N.5, P.244-246.

86. D. Naoufal, B. Gruner, В. Bonnetot, H. Mongeot // Replacement of the Nitrogen of [l-N2BioH9]~ by Amines or Nitriles, a Route to Hydrophobic Monoanions // Polyhedron, 1999, V.18, N.7, 931-939.

87. V.l. Bragin, I.B. Sivaev, V.l. Bregadze, N.A. Votinova // Synthesis of the 1-Hydroxy-c/ow-decaborate Anion [l-Bi0H9OH]2' // J. Organomet. Chem., 2005, V.690, N.ll, P.2847-2849.

88. D. Naoufal, Z. Assi, E. Abdelhai, G. Ibrahim, O. Yazbeck, A. Hachem, H. Abdallah, M. Masri // The Reaction of closo-Diazononahydrodecaborate [l-N2BioH9]" with Bidentate Diamino Ligands L: A New Route to Dicage Derivatives [BioH9LBioH9] " //Inorg. Chem. Acta, 2012, V.383, P.33-37.

89. W.R. Hertier, M.S. Raasch // Chemistry of Boranes. XIV. Amination of B10Hi02" and B12H122" with Hydroxylamine-0-sulfonic Acid // J. Am. Chem. Soc., 1964, V.86, N.18, P. 3661-3668.

90. I.B. Sivaev, N.A. Votinova, V.l. Bragin, Z.A. Starikova, L.V. Goeva, V.l. Bregadze, S. Sj oberg // Synthesis and Derivatization of the 2-Amino-c/o.so-decaborate Anion [2-B10H9NH3]". J. Organomet. Chem., 2002, V.657, N. 1-2, P.163-170.

91. H.C. Miller, W.R. Hertler, E. L. Muetterties, W.H. Knoth, N.E. Miller // Chemistry of Boranes. XXV. Synthesis and Chemistry of Base Derivatives of B,0H102" and B12H122" // Inorg. Chem., 1965, V.4,N.8, P.1216-1221.

92. D. Dou, I.J. Mavunkal, J. A. Krause Bauer, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne, S.G. Shore // Synthesis and Structure of Triethylammonium 2-(Acetonitrile)nonahydro-closo-decaborate(l-) // Inorg. Chem., 1994, V.33, N.26, P.6432-6434.

93. К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, Е.Ю. Матвеев, B.B. Дроздова, Н.А. Вотинова, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // О взаимодействии ундекагидродекаборатного аниона ВюНп' с ацетонитрилом //Ж. неорг. хим., 2003, Т.48, №5, С.760-764.

94. А.П. Жданов, М.В. Лисовский, Л.В. Гоева, Г.А. Разгоняева, И.Н. Полякова, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Нуклеофильное присоединение спиртов к кратным связям нитрилиевого заместителя в анионе [2-BioH9(N=CMe)]" // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2009, №8, С. 1643-1649.

95. А.П. Жданов, И.Н. Полякова, Г.А. Разгоняева, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Реакции нуклеофильного присоединения первичных аминов к нитрилиевому производному клозо-декаброратного аниона [2-В юН9(Ы=ССНз)]~ // Ж. неорг. хим., 2011, Т.56, №6, С.903-911.

96. A.L. Mindich, N.A. Bokach, F.M. Dolgushin, M. Haukka, L.A. Lisitsyn, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, S.A. Miltsov, N.T. Kuznetsov, V.Y. Kukushkin // 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to a Nitrile Functionality in c/oso-Decaborate Clusters: A Novel Reactivity Mode for the Borylated C=N Group // Organomettalics, 2012, V.31, N.5, P.1716-1724.

97. A.L. Mindich, N.A. Bokash, M.L. Kuznetsov, M. Haukka, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, S.A. Miltsov, N.T. Kuznetsov, V.Y. Kukushkin // Coupling of Azomethine Ylides with Nitrilium Derivatives of c/oso-Decaborate Clusters: A Synthetic and Theoretical Study // ChemPlusChem, 2012, V.77, N.12, P. 1075-1086.

98. И.Б. Сиваев, В.И. Брагин, В.И, Брегадзе, Н.А. Вотинова, С. Шеберг// Синтез оснований Шиффа и бензиламинопроизводных на основе аниона [I-B10H9NH3]' // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2004, № 9, С.2004-2007.

99. R. A. Wiesboeck // Nitrosohydroborates. I // J. Am. Chem. Soc., 1963, V.85, N.18, P.2725-2728.

100. C. Nachtigal, W. Preetz // Darstellung, nB-NMR-, Schwingungsspektren und Kristallstruktur von [(CsHsN^CHsltKC^N^oHg] // Z Anorg. Allg. Chem., 1996, V.622, N.12, P.2057-2060.

101. C. Nachtigal, W. Preetz // Darstellung, nB-NMR-, Schwingungsspektren und Kristallstruktur von [P(C6H5)4]2 [1,10-(02N)2BioH8] // Z. Anorg. Allg. Chem., 1997, V.623, N.l-6, P.683-686.

102. C. Nachtigal, W. Preetz // Darstellung, nB-NMR-, Schwingungsspektren und Kristallstruktur von (PPh4)[l-(NO)B10H9] // Z. ¿«org. Allg Chem., 1998, V.624, N.2, P.327-330.

103. C.H. Schwalbe, W.N. Lipscomb // Crystal Structure of Tris(triethylammonium) .mu.-nitrosobis(nonahydrodecarborate). Structure of - p-Nitroso(nonahydrodecarborate)(3-) //Inorg. Chem., 1971, V.10,N.l, P.160-170.

104. Z.B. Curtis, C. Young, R. Dickerson, K.K. Lai, Kaczmarczyk // By-products of the Oxidative Coupling of Decahydrodecaborate(2-), BtoHio2' // Inorg. Chem., 1974, V.13, N.7, P.1760-1763.

105. M. Komura, H. Nakai, M. Shiro // Regioselective Synthesis of [1-Bi0H9(SH)]2~ and [2-BioH9(SH)]2~: Potential Agents for Boron-Neutron Capture Therapy of Brain Tumours// J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1987,N.8, P.1953-1956.

106. H. Nakai, M. Komura, M. Shiro // Structure of Trimethylammonium 2-mercaptononahydrodecaborate II Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1987, V43, N.7, P.1420-1422.

107. W.H. Knoth, W.R. Hertler, E.L. Muetterties // Chemistry of Boranes. XXIII. B10H9S(CH3)2" andB,0H8[S(CH3)2]2//Inorg. Chem., 1965, V.4,N.3, P.280-287.

108. H.D. Hall, B.D. Ulrich, R.G. Kultyshev, J. Liu, S. Liu, E.A. Meyers, S. Greau, S.G. Shore // Synthesis, Characterization, and Chemistry of Dimethyl Sulfide Derivatives of c/cwo-BioHio2" // Collect. Czech. Chem. Commun., 2002, V.67, N.7, P. 1007-1024.

109. S.G. Shore, E.J.M. Hamilton, R.G. Kultyshev, H.T. Leung, T. Yisgedu // Syntheses and Chemistry of Bis- and Tris-mercaptoborates // Pure Appl. Chem., 2006, V.78, N.7, P.1341-1347.

110. R.L. Sneath, A.H. Soloway, A.S. Dey // Protein-Binding Polyhedral Boranes. 1 // J. Med. Chem., 1974, V.17,N.8, P.796-799.

111. R.L. Sneath, J.E. Wright, A.H. Soloway, S.M. O'Keefe, A.S. Dey, W.D. Smolnycki // Protein-Binding Polyhedral Boranes. 3 II J. Med. Chem., 1976, V.19, N.ll, P.1290-1294.

112. P.M. Jacobs, R.L. Sneath, A.H. Soloway, A.S. Dey // Protein-Binding Polyhedral Boranes II: DL-S-( 10-dimethylsulfidooctahydrodecaborane) Methionine // J. Pharm. Scl, 1976, V.65, N.4, P.604-606.

113. A.M. Орлова, И.Б. Сиваев, B.JI. Лагун, С.Б. Кацер, К.А. Солнцев, Н.Т. Кузнецов // Синтез и структура PbBipy2(l-BioH9S(CH3)2)2 Н Коорд. хим., 1993. Т. 19, №2, С.116-121.

114. H.-G. Srebny, W. Preetz II Darstellung und Charakterisierung von

л 'У—

Thiocyanatderivaten der Hydroboratanionen ВюНю ~ und Bi2Hi2 // Z. Anorg. Allg. Chem., 1984, V.513, N.6, P.7-14.

115. C. Nachtigal, W. Preetz // Kristallstrukturen von (PPh4)2[l-(SCN)BioH9] und (AsPh4)2[l,10-(SCN)2BioH8] // Z Anorg. Allg. Chem., 1997, V.623, N.l-6, P.347-350.

116. C. Nachtigal, W. Preetz // Kristallstruktur von Tetraphenylphosphonium-Monothiocyanatohydro-c/oso-Decaborat, [P(C6H5)4]2[2-(SCN)BioH9] • CH3CN // Z. Anorg. Allg. Chem., 1996, V.622, N.3, P.509.

117. К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, E.A. Малинина, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов

-у

// Взаимодействие анионов ВюНю * и ВюНц' с N,N-димeтилфopмaмидoм и N-метилпирролидоном II Ж. неорг. хим., 2005, Т.50, №1, С.33-38.

118. К.Ю. Жижин, О.О. Вовк, Е.А. Малинина, В.Н. Мустяца, Л.В. Гоева, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // Взаимодействие декагидро-клозо-декаборатного аниона(2-) с алифатическими карбоновыми кислотами // Коорд. хим., 2001, Т.27, №9, С.653-658.

119. К.Ю. Жижин, Е.А. Малинина, И.Н. Полякова, М.В. Лисовский, Н.Т. Кузнецов // Нуклеофильное кислотно-катализируемое замещение в клозо-декаборатном анионе [ВюНю]2" //Ж. неорг. хим., 2002, Т.47, №8, С.1285-1299.

120. Y.-X. Lu, Н.-Х. Ding, Н.-М. Lu // Study of Boron Neutron Capture Therapy of Tumor. I. The Chemical Methods for Synthesis of Boronated Nucleic Acid // Acta Chim. Sin., 1990, V.48, P.820-824.

121. К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, Е.А. Малинина, H.A. Вотинова, Е.Ю. Матвеев, Л.В. Гоева, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // Взаимодействие клозо-декаборатного аниона ВюНю2" с простыми циклическими эфирами // Ж. неорг. хим., 2004, Т.49, №2, С.221-230.

122. С.С. Акимов, Е.Ю. Матвеев, Г.А. Разгоняева, Л.И. Очертянова, H.A. Вотинова, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Новый препаративный метод получения оксониевых производных декагидро-клозо-декаборатного аниона // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2010, №2, С.364-366.

123. R. Bernard, D. Cornu, М. Perrin, J.-P. Scharff, P. Miele II Synthesis and X-ray Structural Characterization of Tetramethylene Oxonium Derivative of the

2

Hydrodecaborate Anion. A Versatile Route for Derivative Chemistry of [ВюНю] " I I J. Organomet. Chem., 2004, V.689, N.16, P.2581-2585.

124. К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, E.A. Малинина, H.A. Вотинова, Е.Ю. Матвеев, JI.B. Гоева, И.Н. Полякова, Н.Т. Кузнецов // Нуклеофильное раскрытие циклических заместителей в производных клозо-декаборатного аниона // Ж торг, хим., 2005, Т.50, №2, С.243-249.

125. Е.Ю. Матвеев, Г.А. Разгоняева, В.Н. Мустяца, H.A. Вотинова, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов // Производные гаозо-декаборатного аниона с заместителями оксониевого типа в реакциях замещения с серосодержащими нуклеофилами // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2010, Т.59, №3, С.544-547.

126. A.A. Semioshkin, I.B. Sivaev, V.l. Bregadze // Cyclic Oxonium Derivatives of Polyhedral Boron Hydrides and Their Synthetic Applications // Dalton Trans., 2008, N.8, P.977-992.

127. I.B. Sivaev, A.A. Semioshkin, V.l. Bregadze // New Approach to Incorporation of Boron in Tumor-Seeking Molecules // Appl. Radiat. Is., 2009, V.67, N.7-8, S91-S93.

128. I.B. Sivaev, A.A. Semioshkin, B. Brellochs, S. Sjöberg, V.l. Bregadze//Synthesis of Oxonium Derivatives of the Dodecahydro-c/oso-dodecaborate Anion [B12H12] ". Tetramethylene Oxonium Derivative of [Bi2Hi2]2' as a Convenient Precursor for the Synthesis of Functional Compounds for Boron Neutron Capture Therapy // Polyhedron, 2000, V.19, N.6, P.627-632.

129. I.B. Sivaev, Z.A. Starikova, S. Sjöberg, V.l. Bregadze // Synthesis of Functional Derivatives of [3,3'-Co(l,2-C2B9Hii)2]" Anion // J. Organomet. Chem., 2002, V.649, N.l, P.1-8.

130. M.Yu. Stogniy, E.N. Abramova, I.A. Lobanova, I.B. Sivaev, V.l. Bragin, P.V. Petrovskii, V.N. Tsupreva, O.V. Sorokina, V.l. Bregadze // Synthesis of Functional Derivatives of 7,8-Dicarba-wifo-undecaborate Anion by Ring-Opening of Its Cyclic Oxonium Derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun., 2007, V.72, N.l2, P.1676-1688.

131. M.A. Грин, P.A. Титеев, O.A. Бакиева, Д.И. Бриттал, И.А. Лобанова, И.Б. Сиваев, В.И. Брегадзе, А.Ф. Миронов // Новый борсодержащий конъюгат на основе циклоимида бактериохлоринар II Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2007, №10, С.2188-2190.

132. А. Semioshkin, Е. Nizhnik, I. Godovikov, Z. Starikova and V. Bregadze // Reactions of Oxonium Derivatives of [Bi2Hi2]2" with Amines: Synthesis and

Structure of Novel Bi2-based Ammonium Salts and Amino Acids // J. Organomet. Chem., 2007, V.692, N.19, P.4020-4028.

133. A.B. Olejniczak, J. Plesek and Z.J. Lesnikowski // Nucleoside-Metallacarborane Conjugates for Base-Specific Metal Labeling of DNA // Chem. Eur. J., 2007, V.13, N.l, P.311-318.

134. S. Fetzner, F. Lingens 11 Bacterial Dehalogenases: Biochemistry, Genetics, and Biotechnological Applications IIMicrobiol. Rev., 1994, V.58, N.4, P.641-685.

135. A.V. Prikaznov, V.l. Bragin, M.N. Davydova, I.B. Sivaev, V.I.Bregadze 11 Synthesis of Alkoxy Derivatives of Decahydro-c/oso-decaborate Anion // Collect. Czech. Chem. Commun., 2007, V.72,N.12, P.1689-1696.

136. А.А Семиошкин, П.В. Петровский, И.Б. Сиваев, Э.Г. Баландина, В.И. Брегадзе // Синтез и изучение методом ЯМР гидрокси-ундекагидро-клозо-додекаборатаниона [В^НцОН]2" и продуктов его ацилирования // Изв. Акад. наук. Сер. Хим., 1996, №3, С.722-725.

137. I.B. Sivaev, S. Sjöberg, V.l. Bregadze, D. Gabel // Synthesis of Alkoxy Derivatives of Dodecahydro-c/oso-dodecaborate Anion [Bi2Hi2]2" // Tetrahedron letters, 1999, V.40, N.l7, P.3451-3454.

138. T. Peymann, E. Lork, D. Gabel // Hydroxoundecahydro-c/<m>-dodecaborate(2-) as a Nucleophile. Preparation and Structtual Characterization of O-alkyl and O-acyl Derivatives of Hydroxoundecahydro-c/o50-dodecaborate(2-) // Inorg. Chem., 1996, V. 35, N.5, P.1355-1360.

139. W. Xie, R. Xie, W.-P. Pan, D. Hunter, B. Koene, L.-S. Tan. R. Vafa // Thermal Stability of Quaternary Phosphonium Modified Montmorillonites // Chem. Mater., 2002, V.14, N.ll, P.4837-4845.

140. M.J.S. Dewar, M.L. McKee // Ground states of moleciles. 47. MNDO Studies of Boron Hydrides and Boron Hydrides Anions // Inorg. Chem., 1978, V.17, N.6, P.1569-1581.

141. A.V. Prikaznov, A.V. Shmal'ko, I.B. Sivaev, P.V. Petrovskii, V.l. Bragin, A.V. Kisin, V.l. Bregadze // Synthesis of Carboxylic Acids Based on Decahydro-c/oso-decaborate Anion // Polyhedron, 2011, V.30, N.9, P.1494-1501.

142. G.A. Olah, D.H. O'Brien // Stable Carbonium Ions. XXXVI. Protonated Aliphatic Ethers and Their Cleavage to Carbonium Ions // J. Am. Chem. Soc., 1967, V.89 N.7, P. 1725-1728.

143. J. Llop, C. Masalles, С. Viñas, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekäs // The [3,3-Со(1,2-С2Вс)Нп)2Г Anion as a Platform for New Materials: Synthesis of Its

Functionalized Monosubstituted Derivatives Incorporating Synthons for Conducting Organic Polymers 11 Dalton Trans., 2003, N.4, P.556-561.

144. JI. Титце, Т. Айхер // Препаративная органическая химия // Москва, Мир, 1999, С.156.

145. A.B. Приказнов, Ю.Н. Ласькова, A.A. Семиошкин, И.Б. Сиваев, A.B. Кисин, В.И. Брегадзе // Синтез борсодержащих производных тирозина на основе клозо-декаборатного и клозо-додекаборатного анионов // Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2011, №12, С.2501-2505.

146. Т. Schaffran, F. Lissel, В. Samatanga, G. Karlsson, A. Burghardt, К. Edwards, M. Winterhalter, R. Peschka-Süss, R. Schubert, D. Gabel // Dodecaborate Cluster with Variable Headgroups for Boron Neutron Capture Therapy: Synthesis, Physical-Chemical Properties and Toxicity // J. Organomet. Chem., 2009, V.694, N.ll, P.1708-1712.

147. I.B. Sivaev, V.l. Bragin, A.V. Prikaznov, P.V. Petrovskii, V.l. Bregadze, O.A. Filippov, T.A. Teplinskaya, A.A. Titov, E.S. Shubina // Study of Proton-Deuterium Exchange in Ten-Vertex Boron Hydrides // Collect. Czech. Chem. Commun., 2007, V.72, N.12, P.1725-1739.

148. O.A. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин II Органическая химия // Изд. Московского Университета, 1999, С.260.

149. Т.Р. Onak, Н. Landesman, R.E. Williams, I. Shapiro II The ИВ Nuclear Magnetic Resonance Chemical Shifts and Spin Coupling Values for Various Compounds // J. Phys. Chem., 1959, V.63, N.9, P.1533-1535.

150. W.L.F Armarego, C.L.L. Chai // Purification of Laboratory Chemicals-5th ed. // Butterworth-Heinemann I I Amsterdam, 2003.

151. T. Nozaki, Y. Tanaka // The Preparation of F18-Labeled Aryl Fluorides // Int. J. Appl. Radiat. Is., 1967, V.l8, N.2, P.l 11-119.

152. S. Ahmed, K. James, C.P. Owen // Inhibition of Estrone Sulfatase (ES) by Derivatives of 4-[(Aminosulfonyl)oxy] Benzoic Acid // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, V.12, N.17, P.2391-2394.

153. M.R. Winkie, R.C. Ronald 11 Regioselective Metalation Reactions of Some Substituted (methoxymethoxy) Arenas II J. Org. Chem., 1982, V.47, N.ll, P.2101-2108.