Производные клозо-декаборатного аниона с экзо-полиэдрическими связями В-О и их роль в процессах комплексообразования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Матвеев Евгений Юрьевич

• Матвеев Евгений Юрьевич
• доктор наук
• 2023

Оглавление диссертации доктор наук Матвеев Евгений Юрьевич

Список использованных сокращений

Введение

Глава I. Литературный обзор

1.1. Строение клозо-боратных анионов

1.2. Реакции замещения экзо-полиэдрических атомов водорода в анионах [В10Н102"] и [В12Н122-]

1.2.1. Реакции, инициируемые кислотами Бренстеда

1.2.2. Реакции, инициируемые кислотами Льюиса - галогенидами элементов 13, 14 групп и карбокатионами

1.3. Раскрытие заместителей оксониевого типа в производных анионов [В1оНю]2-и [В12Н12]2-

1.3. Участие замещенных производных анионов [В10Н102-] и [В12Н122-] в комплексообразовании

1.4. Заключение по литературному обзору

Глава 2. Экспериментальная часть

11.1. Методы исследования и анализа

11.2. Синтез и очистка исходных веществ и реагентов

11.3. Получение монозамещенных производных клозо-декаборатного аниона

11.4. Получение дизамещенных производных клозо-декаборатного аниона

11.5. Синтез производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами

11.5.1. Механохимический синтез

11.5.2. Взаимодействие оксониевых производных клозо-декаборатного аниона с многоатомными спиртами

11.5.3. Взаимодействие оксониевых производных клозо-декаборатного аниона с аминами

11.5.4. Взаимодействие оксониевых производных клозо-декаборатного аниона с С-нуклеофилами

11.5.5. Взаимодействие оксониевых производных клозо-декаборатного аниона с многоосновными органическими кислотами

11.5.6. Взаимодействие оксониевых производных клозо-декаборатного аниона с с другими полифункциональными нуклеофилами

II.6. Синтез комплексных соединений на основе полученных производных клозо-декаборатного аниона

11.6.1. Методики синтеза комплексов серебра(1)

11.6.2. Методики синтеза комплексов свинца(П)

11.6.3. Методики синтеза комплексов кобальта(П) и (III), никеля(П), железа(П)

11.6.4. Методики синтеза комплексов цинка(П), кадмия(П)

11.6.5. Методики получения комплексов Cu(II)

11.6.6. Методики получения комплексов Gd(III)

Глава III. Синтез замещенных производных клозо-декаборатного аниона

III.1. Синтез монозамещенных производных клозо-декаборатного аниона

III.2. Синтез дизамещенных производных клозо-декаборатного аниона

Глава IV. Раскрытие заместителей оксониевого типа в производных аниона [B10H10]2" и получение клозо-декаборатов с пендантными функциональными группами

IV.1. Механохимический синтез клозо-декаборатов с пендантными функциональными группами

IV.2. Синтез клозо-декаборатов с остатками многоатомных спиртов в качестве пендантных групп

IV.3. Синтез клозо-декаборатов с аминами в качестве пендантных групп

IV.4. Взаимодействие оксониевых производных клозо-декаборатного аниона с С-нуклеофилами

IV.5. Взаимодействие оксониевых производных клозо-декаборатного аниона с многоосновными кислотами

IV.6. Взаимодействие оксониевых производных клозо-декаборатного аниона с амбифункциональными нуклеофилами

^/VllJll:llvUi-l{l:ll:l ииу ^и

ная способность монозамещенных производных кластерных анио процессах комплексообразования

[е с металлами-«мягкими» кислотами по Пирсону (Л§(1), РЬ(11))

[ационные соединения серебра(1)

[ационные соединения свинца(Н)

[е с металлами - «промежуточными» кислотами по Пирсону М(11) I), 2п(П), Сё(П))

[ационные соединения никеля(П) с азотсодержащими лигандами I

инационные соединения кобальта(П) с азагетероциклическ1 ', phen, Ьра)

Выводы

Литература

276

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ

10B-NCT - бор-нейтронозахватная терапия злокачественных опухолей

3с2е - трехцентровая двухэлектронная

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

ИК - инфракрасная

NMP - N-метилпирролидон

ТГФ - тетрагидрофуран

ТГП - тетрагидропиран

ТГТ - тетрагидротиофен

ДМСО (DMSO) - диметилсульфоксид

ДМФА (DMF) - N,N-диметилформамид

ESI MS - масс-спектрометрия с электроспрей-ионизацией

bipy - 2,2'-бипиридил

phen - фенантролин

bpa - бипиридиламин

dap - диаминопиридин

SARS-CoV - коронавирус тяжелого острого респираторного синдрома MDCK - клетки почек собак Madin-Darby BHK-21 - фибробласты почек детенышей хомячка СПЭВ - клетки эмбрионального почечного эпителия

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Производные клозо-декаборатного аниона с экзо-полиэдрическими связями В-О и их роль в процессах комплексообразования»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы и степень ее разработанности. Кластерные анионы бора [ВпНп]2- (п = 6 - 12) относятся к отдельному классу высших полиэдрических бороводородов. Они отличаются уникальным строением и представляют собой замкнутые ("клозо") правильные многогранники. Специфика электронного строения и химической связи данных анионов обуславливает их пространственную ароматичность, которая в свою очередь является причиной ряда интересных особенностей в реакционной способности [1-4]. Во-первых, это термическая и кинетическая стабильность борного остова, проявляющаяся в относительной устойчивости при взаимодействии кластерных анионов с различными окислителями. Во-вторых, это ярко выраженная склонность к реакциям замещения экзо-полиэдрических атомов водорода на разнообразные функциональные группы.

Соединения на основе клозо-боратных анионов перспективны для применения в различных областях науки и техники, например, в создании термостойких полимерных нейтронозащит-ных покрытий и тканей [5-8], систем для хранения энергии [9-21], композиционных материалов [22-27], материалов для электронной техники [28-38], катализаторов [39, 40], экстрагентов, в том числе для извлечения радиоактивных элементов [41 -47]. Комплексы, содержащие кластеры бора, могут быть использованы для низкотемпературного синтеза боридов металлов [48-51]. Одним из самых интересных и важных является направление по использованию производных кластерных анионов бора в медицине в роли антимикробных и антивирусных препаратов, а также в синтезе соединений для диагностики и нейтронозахватной терапии злокачественных опухолей (10В-КСТ) [52-88].

Такие пути практического применения полиэдрических бороводородов и определяет направления развития современной химии бора. В частности, актуальной задачей является разработка новых методов синтеза производных кластерных анионов бора, в том числе обладающих биологической активностью. При этом очень важным является поиск как методов первичной функционализации анионов [ВпНп]2-, так и методов модификации уже полученных производных кластерных анионов бора. Отдельной интересной областью химии полиэдрических бороводоро-дов является синтез и исследование комплексных соединений с лигандами на основе кластерных анионов бора. В первую очередь изучение процессов комплексообразования с участием клозо-боратных анионов и их производных представляет огромнейший интерес с точки зрения фундаментальной науки. Это связано со способностью производных анионов [ВпНп]2- выступать в роли полидентатных и политопных лигандов, связываясь с комплексообразователем за счет различных координационных центров.

Наряду с фундаментальной значимостью проводимых исследований существует и практический аспект. Например, полидентатные лиганды на основе производных клозо-боратных анионов перспективны для селективной экстракции ряда редкоземельных металлов и в медицинском отношении, например, для сочетанной 10В-нейтронозахватной терапии злокачественных опухолей. Таким образом, актуальной задачей является направленный синтез полидентатных ли-гандов на основе кластерных анионов бора с заданным составом, строением и окружением для координации катионов металлов, а также синтез и изучение физико-химических свойств комплексных соединений. Наиболее удобным подходом к получению борсодержащих полидентат-ных лигандов является метод функционализации анионов [ВпНп]2- (п = 10, 12), заключающийся во взаимодействии их циклических оксониевых производных с нуклеофильными реагентами.

В данной работе рассматриваются новые подходы к получению замещенных производных клозо-декаборатного аниона с заместителями оксониевого типа, методы синтеза полидентатных лигандов и ряда комплексных соединений на их основе. Полученные производные и их комплексы представляют интерес как для фундаментальной химической науки, так и в качестве экс-трагентов, объектов для создания новых материалов и медицинских исследований.

Цель работы - создание и реализация новых методов синтеза замещенных производных клозо-декаборатного аниона [В10Н10]2- с экзо-полиэдрическими связями В-0 и установление их роли в процессах комплексообразования, в том числе в качестве полидентатных и политопных лигандов.

Для достижения цели поставлены задачи:

- разработка и реализация новых подходов к синтезу производных клозо-декаборатного аниона с заместителями оксониевого и тиониевого типов;

- исследование реакций клозо-декаборатов [2-В10Н9Х]" (X = 1,4-диоксан, тетрагидропиран, тетрагидрофуран) с моно-, поли- и амбифункциональными нуклеофильными реагентами (спиртами, аминокислотами, аминами различного строения, органическими кислотами и т.д.);

- создание стратегии синтеза и исследование характеристик полидентатных лигандов на базе полученных замещенных производных аниона [В10Н10]2" с пендантными группами;

- синтез координационных соединений на основе производных клозо-боратных анионов и поиск закономерностей в реакциях комплексообразования.

Научная новизна работы. Разработаны и реализованы новые подходы к синтезу моно-и дизамещенных производных клозо-декаборатного аниона с циклическими заместителями оксониевого и тиониевого типов, в том числе с макроциклическими заместителями (краун-эфи-рами). Создан новый метод получения водорастворимых солей производных аниона [В10Н10]2" с

7

циклическими заместителями оксониевого типа. Предложен метод механохимического синтеза клозо-декаборатов с пендантными гидрокси-, тио-, тиоцианато- и другими функциональными группами. Впервые получены замещенные производные аниона [В10Н10]2" с различными пендантными функциональными группами, в том числе биологически активными: многоатомными спиртами, аминами, аминокислотами, ацетилацетоном и т.д. Для ряда полученных производных клозо-декаборатного аниона изучены токсические свойства и показана потенциальная противовирусная активность.

Показано, что многие полученные монозамещенные производные клозо-декаборатного, а также клозо-додекаборатного анионов способны выступать в роли полидентатных и политопных лигандов, а также противоионов при взаимодействии с обширным кругом катионов металлов -Си2+, 2п2+, Сё2+, Бе2+, Со2+, №2+, Л§+, Сё2+, РЬ2+ и Оё3+. Развита предложенная ранее концепция комплексообразования производных кластерных анионов, базирующаяся на теории жестких и мягких кислот и оснований Льюиса. Синтезировано более 140 новых производных, включая клозо-декабораты с экзо-полиэдрическими функциональными группами, а также их координационные соединения с рядом металлов.

Теоретическая и практическая значимость работы состоит в разработке новых подходов к региоселективному синтезу моно- и дизамещенных производных клозо-декаборатного аниона с циклическими заместителями оксониевого и тиониевого типов, которые отличаются простотой и удобством исполнения. Найден эффективный метод синтеза водорастворимых солей производных аниона [В10Н10]2" с циклическими заместителями оксониевого типа. Разработан ме-ханохимический метод синтеза производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами, который позволяют значительно снизить трудоемкость и сократить время получения целевых соединений при высоких выходах. Предложены новые методы получения обширного круга клозо-декаборатов с С-, К-, О-, Б- и галогенидными пендантными функциональными группами. Данные методы отличаются высокими выходами (до 95%), а также возможностью синтезировать полидентатные лиганды с заданными составом и строением. Получены комплексные соединения производных клозо-декаборатного, а также клозо-додекаборат-ного анионов с катионами металлов, относящихся к различным типам кислот Льюиса по Пирсону (Си2+, 2п2+, Сё2+, Бе2+, Со2+, №2+, Л§+, Сё2+, РЬ2+ и Оё3+), которые расширяют химию координационных соединений бороводородов.

Методология и методы исследования. Настоящая работа посвящена установлению роли производных клозо-боратных анионов [ВпНп]2- с экзо-полиэдрическиими связями В-О в процессах комплексообразования. Для синтеза данных производных были предложены и реализованы новые подходы к направленной функционализации кластерных анионов бора. Методология

работы заключалась в изучении характеристик координационных соединений, которые образуются при взаимодействии производных клозо-боратных анионов с варьируемыми по жесткости комплексообразователями. Используемые методы исследования включали ИК-спектроскопию, 1Н, 13С, АРТ, 11В, 11В{1Н}-спектроскопию, масс-спектрометрию с электроспрей-ионизацией, РСА.

На защиту выносятся следующие положения:

-микроволновый синтез и термический синтез с применением сухого хлороводорода и трифторметансульфоновой кислоты для получения обширный круг моно- и дизамещенных производных клозо-декаборатного аниона с заместителями оксониевого и тиониевого типов;

- новая методика получения водорастворимых солей оксониевых производных аниона [В10Н10]2", позволяющая с высокими выходами (80-86%) синтезировать клозо-декабораты, удобные с точки зрения получения производных для дальнейших биологических исследований;

-взаимодействие циклических оксониевых производных аниона [В10Н10]2" с различными нуклеофилами (многоатомными спиртами, аминами различного строения, С-нуклеофилами, многоосновными кислотами и др.), которое приводит к образованию соединений с пендантными функциональными группами, при этом их строение определяется как исходным нуклеофильным реагентом, так и используемым растворителем;

-применение механохимической активации для получения клозо-декаборатов с гидрокси-, тио-, тиоцианато- и другими пендантными группами;

- методы получения замещенных производных клозо-декаборатного и клозо-додекаборат-ного анионов, представляющих собой полидентатные и политопные лиганды, реакционная способность которых зависит от жесткости по Пирсону используемых комплексообразователей.

Степень достоверности результатов исследования. Достоверность результатов исследований, изложенных в диссертационной работе, подтверждается применением современных методов анализа, экспериментальной проверкой результатов и многочисленными апробациями. Положения и выводы, представленные в исследованиях, опубликованы в высокорейтинговых научных статьях и хорошо известны как в отечественной научной среде, так и зарубежом.

Специальность, которой соответствует диссертация. Работа соответствует паспорту научной специальности 1.4.1. Неорганическая химия (химические науки) пп. 1-3, 5-7.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на следующих конференциях: XXV международная Чугаевская конференция по координационной химии и II молодежная конференция-школа "Физико-химические методы в химии координационных соединений", Суздаль, 2011; IX Всероссийская конференция с международным участием «Спектроскопия координационных соединений», Туапсе, 2012; III Конференция молодых ученых по общей и

неорганической химии, Москва, 2013; XX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Екатеринбург, 2016; XIII Российская ежегодная конференция молодых научных сотрудников и аспирантов "Физико-химия и технология неорганических материалов" (с международным участием), Москва, 2016; XXI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Санкт-Петербург, 2019; International conference «Chemistry of organoelement compounds and polymers», Moscow, 2019; XII International Conference on Chemistry for Young Scientists, Saint Petersburg, 2021; XXVIII Международная Чугаевская конференция по координационной химии, Туапсе, 2021.

Публикации. Материалы диссертации представлены в 25 научных статьях и 9 тезисах докладов на научных конференциях.

Личный вклад автора. Автором сформулированы цель и задачи работы; проведены обобщение и анализ литературных данных по теме диссертации; выполнена большая часть работ по синтезу новых соединений; совместно с соавторами определены физико-химические характеристики синтезированных производных и проанализированы полученные данные; сформулированы выводы.

Структура работы. Диссертация содержит введение, литературный обзор (глава I), экспериментальную часть (глава II), обсуждение результатов (главы III-V) и список литературы, включающий 417 источников. Работа изложена на 312 страницах и содержит 210 рисунков.

Благодарности. Автор благодарит за поддержку заведующего лабораторией химии легких элементов и кластеров ИОНХ РАН ак. Кузнецова Николая Тимофеевича; выражает глубокую признательность и искреннюю благодарность своему учителю чл. - корр. РАН Жижину Константину Юрьевичу за постоянное внимание и помощь при выполнении работы; д.х.н. Авдеевой Варваре Владимировне, д.х.н. Малининой Елене Анатольевне, к.х.н. Никифоровой Светлане Евгеньевне (ИОНХ РАН) за неоценимый вклад, поддержку и важные рекомендации в совместных работах по синтезу координационных соединений; к.х.н. Кубасову Алексею Сергеевичу (ИОНХ РАН, рентгеноструктурные исследования и совместные работы по функционализации кластерных анионов бора); к.х.н. Ничуговскому Артемию Игоревичу, Ештуковой-Щегловой Елизавете Александровне, к.х.н. Чешкову Дмитрию Александровичу (РТУ МИРЭА, ЯМР-спектральные исследования); Соколову Илье Евгеньевичу (РТУ МИРЭА, масс-спектральные исследования); к.х.н. Гоевой Людмиле Викторовне, Белоусовой Ольге Николаевне (ИОНХ РАН, ИК-спектраль-ные исследования); к.х.н. Гараеву Тимуру Мансуровичу (НИЦЭМ им. Н.Ф. Гамалеи, исследование биологической активности); к.х.н. Акимову Сергею Сергеевичу (ИОНХ РАН), к.х.н. Голу-беву Алексею Валерьевичу (ИОНХ РАН), к.х.н. Клюкину Илье Николаевичу (ИОНХ РАН), к.х.н. Ретивову Василию Михайловичу (НИЦ «Курчатовский институт»), Левицкой Валерии Ярославовне (РТУ МИРЭА), Лимареву Илье Павловичу (ИНЭОС РАН), Новикову Сергею Сергеевичу

(РТУ МИРЭА) (совместные работы по функционализации кластерных анионов бора); к.х.н. Лисовскому Михаилу Владимировичу, Новикову Ивану Валерьевичу (ИОНХ РАН, совместные работы по синтезу координационных соединений).

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Строение клозо-боратных анионов.

Полиэдрические анионы бора включают в себя ряд двухзарядных анионов [ВпНп]2- (п = 6 - 12). Все они являются замкнутыми правильными многогранниками с треугольными гранями (дельтаэдрами), в углах которых находятся атомы бора, связанные друг с другом за счет 3с2е специфических взаимодействий. Также каждый атом бора в анионах [ВпНп]2- соединен двухцен-тровой двухэлектронной связью с одним экзо-полиэдрическим атомом водорода. Идеализированные геометрии кластерных анионов показаны на рисунок 1.1.

Рисунок 1.1. Клозо-боратные анионы [ВпНп]2- (п = 6 - 12).

Наиболее изученным на данный момент является додекагидро-клозо-додекаборатный анион (или просто клозо-додекаборатный анион) [В12Н12]2- (рисунок 1.2), который является наиболее стабильным представителем класса клозо-боранов [89]. В тоже время большой интерес вызывает химия декагидро-клозо-декаборатного аниона (или просто клозо-декаборатного аниона) [В10Н10]2-, который в силу отличия в строении обладает более высокой реакционной способностью по сравнению с анионом [В12Н12]2- [90].

Существование аниона [В10Н10]2- было предсказано в 1955 г. на основании квантово-хи-мических расчетов [91], и уже в 1959 году его тетраметиламмониевая соль была синтезирована Ф. Хотторном и А. Питочелли [92].

Клозо-декаборатный ион имеет геометрию двухшапочной Архимедовой антипризмы (рисунок 2). Частица включает в себя два типа атомов бора: пятикоординационные апикальные (позиции 1, 10) и шестикоординационные экваториальные (позиции 2-9). Именно такое строение аниона [В10Н10]2- было предложено на основании данных ЯМР-спектра на ядрах ПВ ЯМР, который содержит только два сигнала с соотношением интегральных интенсивностей 1:4 [93]. Позднее строение клозо-декаборатного аниона было подтверждено с помощью метода РСА [94].

[ВюНм]2" ' [В12Н12]2'

Рисунок 1.2. Строение анионов [В10Н10]2- и [В12Н12]2-.

Такое необычное строение объясняет теория многоцентровых связей, предложенная Лип-скомбом [95]. Соответственно связь В-Н организуется за счет двухцентрового двухэлектронного взаимодействия, а связь В-В-В в треугольниках дельтаэдра - за счет трехцентровых двухэлек-тронных взаимодействий. Специфический характер химической связи в борном кластере обуславливает трехмерную ароматичность системы и необычную реакционную способность, в том числе касающиюся замещения экзо-полиэдрических атомов водорода на различные функциональные группы.

1.2. Реакции замещения экзо-полиэдрических атомов водорода в анионах [В10Н102] и [В12Н122]

Замещение терминальных атомов водорода в кластерных анионах бора является одним из наиболее эффективных методов их модификации. Здесь можно выделить два типа реакций: протекающие по радикальному механизму и по механизму электрофильно-индуцируемого

нуклеофильного замещения. Первый тип реакций относительно немногочисленен и позволяет вводить в борный кластер атомы галогенов [96], S-[97], N-функциональные группы [98-100] и т.д. в качестве экзо-полиэдрических заместителей.

Реакции, протекающие по механизму электрофильно-индуцируемого нуклеофильного замещения (electrophilic-induced nucleophilic substitution, EINS) позволяют получать обширный круг производных клозо-боратных ионов. Такой метод модификации борных кластеров очень удобен и используется достаточно давно, хотя концепция протекания подобных процессов предложена только в 1987 г. [101].

EINS включает в себя несколько стадий, связанных с последовательным воздействием на клозо-боратный анион электрофильного и нуклеофильного реагентов (рисунок I.3):

Первой стадией механизма является реакция электрофильного индуктора Е и кластерного аниона бора с образованием комплекса [BnHn]2"-E. Далее происходит отщепление легкоуходящей группы ЕН с образованием реакционноспособного аниона [B10H9]-. На последней стадии к ней присоединяется нуклеофильный реагент с образованием замещенного производного.

Клозо-додекаборатный анион является правильным икосаэдром, поэтому все экзо-поли-эдрические атомы водорода в нем равноценны при образовании монозамещенных производных. В клозо-додекаборатном анионе имеются два типа атомов бора: экваториальные и апикальные, и в подавляющем большинстве случаев функциональная группа замещает атом водорода, находящийся именно в экваториальной позиции. Такой нюанс связан с образованием легкоуходящей группы именно у экваториального атома бора, который в этот момент является семикоординаци-онным.

Реакции, протекающие по механизму EINS, формально связаны с отщеплением гидрид-иона от борного кластера, поэтому их удобно классифицировать по типу применяемого реагента, связывающего Н-, то есть электрофильного индуктора Е. Здесь можно выделить два основных случая:

1. Кислоты Бренстеда

2. Кислоты Льюиса - галогениды элементов 13, 14 групп Периодической системы и карбо-

E

Nu

Рисунок I.3. Механизм EINS для клозо-боратных анионов [BnHn]2-.

катионы

Использование электрофильных индукторов из приведенных групп имеет свои особенности как в отношении удобства модификации кластерных анионов бора, так и в отношении диапазона получаемых соединений, поэтому каждый из вышеприведенных классов будет рассмотрен отдельно.

1.2.1. Реакции, инициируемые кислотами Бренстеда.

В данном случае в качестве электрофильного индуктора выступает Н+. Только в этом случае для получения замещенных производных клозо-декаборатного аниона может быть использован анион [В10Н11]-, содержащий и борный кластер, и Н+ в составе одного иона.

Интересно отметить, что используемые кислоты Бренстеда могут иметь различную природу и способны одновременно выступать и в роли источника нуклеофильной компоненты. Ниже будут рассмотрены реакции модификации анионов [BnHn]2-, протекающие при воздействии различных протонных кислот.

Галогеноводороды

В данном разделе будут рассмотрены реакции с участием HF и HCl, так как остальные га-логеноводороды практически не применяются в реакциях модификации борных кластеров.

Взаимодействие солей клозо-додекаборатного иона с безводным фтороводородом позволяет получить весь спектр фторзамещенных производных [B12H12-xFx]2- (х = 1-12) [102, 103], строение которых было установлено на основании данных 11В ЯМР и РСА. Контроль температуры и соотношения реагентов позволил выявить ступенчатый характер реакции, благодаря которому на каждом этапе замещения образуется только по одному продукту вплоть до х = 6. Авторами было показано, что замещение протекает региоселективно и каждый введенный атом фтора выступает в роли мета-ориентанта по отношению к следующему.

Интересно, что попытки применения фтороводорода для получения аналогичных фторпро-изводных клозо-декаборатного аниона приводят лишь к деградации кластера [104]. Это можно связать с меньшей устойчивостью аниона [B10H10]2- в среде такой сильной кислоты, как жидкий HF.

Хлороводород в реакциях с клозо-боратными ионами может быть как электрофильным индуктором, так и источником нуклеофильных частиц. Успех применения HCl именно в роли элек-трофильного индуктора часто зависит от реакционной способности кластерного аниона бора.

Так, реакция более устойчивого клозо-додекаборатного аниона с HCl приводит к образованию лишь монохлорпроизводного, [B12H11CI]2- и только в случае использования реагента в виде (НзО)2[В 12Н12] [102]. Взаимодействие же хлороводорода с клозо-декаборатным анионом происходит при использовании последнего и в виде тетраалкиламмониевых солей, при этом образуются моно-, ди- и трихлорпроизводные - [B10H9CI]2-, [B10H8CI2]2- и [B10H7CI3]2-. Данные реакции протекают в среде дихлорэтана, и авторами установлено, что именно растворитель является источником галогенид-ионов в полученных замещенных продуктах [105].

Взаимодействие аниона Na2[B12H12] с N-метилпирролидоном при 1800С в присутствии соляной кислоты приводит к образованию монозамещенного производного [106], а повышение температуры реакции до 205-2500С позволяет получить 1,7-дизамещенное производное клозо-додекаборатного аниона [107]. Синтез данных соединений отличается невысоким выходом (24 и 20% соответственно), однако, изменяя условия реакции, его можно значительно повысить. В частности, если проводить реакцию получения монозамещенного производного, используя в качестве реагентов (Et3NH)2[B12H12] и NMP-HCl, то можно увеличить выход целевого продукта вплоть до 86% за счет проведения всех операций в безводной среде [108]. Полученные моно- и дизамещенные производные могут быть легко гидролизованы в щелочной среде до гидрокси- и дигидрокси-клозо-додекаборатов соответственно.

Применение соляной кислоты в большом избытке нуклеофильного реагента позволяет получить монозамещенные производные клозо-додекаборатного аниона с присоединенными молекулами тетрагидрофурана, тетрагидропирана и 1,4 диоксана [109].

Реакция солей клозо-декаборатного аниона с N-метилпирролидоном при 1800С в присутствии соляной кислоты протекает менее селективно и проводит к смеси [B10H9(NMP)]- и [B10H8(NMP)2], хотя и отличается большими выходами продуктов [106]. Применение в качестве нуклеофила ^№диметилформамида в присутствии хлороводорода дает возможность получить только монозамещенное производное [B10H9OCH=NMe2]- с выходом 63% [108]. Замена газообразного HCl на соляную кислоту приводит к частичному гидролизу замещенного производного.

Использование сухого HCl в качестве электрофильного индуктора в реакции [B10H10]2- с ди-метилсульфоксидом приводит к образованию монозамещенного [B10H9(SMe)2]- и дизамещенных ([1,10-B10H8(SMe2)2] и [1,6-B10H8(SMe2)2]) производных [110]. Авторы указывают, что степень замещения зависит от времени протекания реакции. При нагревании [1,6-B10H8(SMe2)2] до 2300С происходит перегруппировка с образованием смеси производных [2,7-B10№(SMe2)2] и [2,8-B10H8(SMe2)2], которые могут быть разделены с помощью хроматографии [110, 111]. Повышение температуры реакции между [B10H10]2- и диметилсульфоксидом в присутствии HCl до 1500С

позволяет получить трехзамещенное нейтральное производное [1,10-(SMe2)2-2-(SMe)BloH7] (рисунок 14) [111].

Рисунок 1.4. Взаимодействие аниона [BloHlo]2" с диметилсульфоксидом.

Взаимодействие аниона [В12Н12]2" с №метилбензотиазол-2-тионом и №метилпирролидин-2-тионом дает соответствующие монозамещенные производные, которые могут быть переведены в меркаптопроизводные путем щелочного гидролиза (рисунок 15) [112, 113].

Рисунок 1.5. Взаимодействие аниона [В12Н12]2" с №метилбензотиазол-2-тионом и №ме-тилпирролидин-2-тионом.

Серная кислота и ее производные

Серная кислота достаточно часто используется в процессах, протекающих по механизму EINS, но, как правило, только в роли эффективного электрофильного индуктора. Так, нагревание солей аниона [B12H12]2" с водным раствором серной кислоты приводит к ряду гидроксопроизвод-ных [B12H12-x(OH)x]2- (х = 1 - 4). Контроль температуры и времени протекания реакции, а также соотношения реагентов позволяет проводить процесс достаточно селективно: при 900С образуются [B12Hu(OH)]2- и [1,7-B12H1o(OH)2]2-, при 1100С - [1,7,9-B12H1o(OH)2]2- и при 1750С - [1,2,8,10-B12H1o(OH)2]2- [114]. Реакция аниона [B12H12]2" с тетраметилмочевиной при 1650С в присутствии концентрированной серной кислоты приводит к образованию монозамещенного производного [B12HnOC(NMe2)2]" с высоким выходом [115].

Модификация аниона [B10H10]2" в подобных процессах может протекать гораздо менее селективно. Так, в [116] было исследовано взаимодействие клозо-декаборатного аниона с рядом спиртов в присутствии серной кислоты. Авторы отмечают, что в результате реакции образуются трудноразделимые смеси замещенных производных [2-B10H9OR]2", [2-B10H9OR2]", [2,7(8)-B10H8(OR)2] 2- и [B10H7(OR)3]2" (R = CH3, C2H5, C3H7, iso-C3H7, C4H9, 2-C4H9, tert-C4H9, C5H11), причем ди- и тризамещенные производные можно получить в ощутимых количествах только при использовании нуклеофилов спиртов с длиной углеродной цепи не менее четырех.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Матвеев Евгений Юрьевич, 2023 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Kuznetsov, N.T. Reactivity of Polyhedral Cluster Anions BnHn2- (n = 10, 12) as Spatial Aromatis Systems / N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2002. - Vol. 47. Suppl.1. - Р. S68-S104.

2. Н.Т. Кузнецов, С.П. Ионов, К. А. Солнцев. Развитие концепции ароматичности. М.: Наука, 2009, 486 с.

3. Aihara, J. Three-Dimensonal Aromaticity of Polyhedral Boranes / J. Aihara // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - V.100. - № 11. - P. 3339-3342.

4. Wade, K. Structural and bonding patterns in cluster chemistry / K. Wade // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. - 1978. - V.18. - P. 1-66.

5. Peneroux, J. Preparation de L'ion B12H122- enrichi en bore 10 en vue de son utilization en solution aquese comme absorbuere de netrons dans un reacteur nucleaire eue lourde / J. Peneroux // Cif-Suz-Yvette (France): Commisariat a 1'elergie atomique rapport CEA-R-4446. - 1973. - P. 133.

6. Knoth W.H. Pat. 3354121 (USA). Polyamides and Polyesters of Polyhedral Boron Compounds.

7. Hey-Hawkins E., Teixidor C. V. (ed.). Boron-based compounds: potential and emerging applications in medicine. 2018.

8. I. B. Sivaev and V. I. Bregadze, Chapter 4: Borane, Carborane and Metallacarborane Anions for Stabilization of Transient and Highly Reactive Intermediates, Handbook of Boron Science, 2018, P. 147-203.

9. Jonston, J.W. Lithium Closoboranes as Electrolytes in Solid Cathode Lithium Cells / J.W. Jonston, M.S. Whittingham // J. Electrochem. Soc. - 1980. - V. 127, № 7. - P. 1653-1654.

10. Johnson, J.W. Lithium Closoborane Electrolytes III. Preparation and Characterization / J.W. Johnson, J.F. Brody // J. Electrochem. Soc. - 1982. - V.129, № 10. - P. 2213-2219.

11. J0rgensen, M. Crystal Structures and Energy Storage Properties of Ammine Sodium Deca-hydro-closo-decaboranes (Na2B10H10- nNH3, n= 1, 2) / M. J0rgensen, B.R. Hansen, Y. S. Lee, Y.W. Cho, T.R. Jensen // J. Phys. Chem. C. - 2019. - V. 123, № 33. - P. 20160-20166.

12. Carter, T.J. Boron clusters as highly stable magnesium-battery electrolytes / T.J. Carter, R. Mohtadi, T.S. Arthur, F. Mizuno, R. Zhang, S. Shirai, J.W. Kampf // Angew. Chem. - 2014. - V. 126, № 12. - P. 3237-3241.

13. Sivaev, I.B. Nitrogen heterocyclic salts of polyhedral borane anions: from ionic liquids to energetic materials / I.B. Sivaev // Chem. Heterocycl. Compd. - 2017. - V. 53, № 6. - P. 638-658.

14. Yan, Y. Synthesis, stability and Li-ion mobility of nanoconfined Li2B12H12 / Y. Yan, D. Rentsch, C. Battaglia, A. Remhof // Dalton Trans. - 2017. - V. 46, № 37. - P. 12434-12437.

15. He, L. Synthesis of a bimetallic dodecaborate LiNaBi2Hi2 with outstanding superionic conductivity / L. He, H.W. Li, H. Nakajima, N. Tumanov, Y. Filinchuk, S.J. Hwang, E. Akiba // Chem. Mater. - 2015. - V. 27, № 16. - P. 5483-5486.

16. Udovic, T. J. Sodium superionic conduction in Na2Bi2Hi2 / T.J. Udovic, M. Matsuo, A. Un-emoto, N. Verdal, V. Stavila, A.V. Skripov, S.I. Orimo // ChemComm. - 2014. - V. 50, № 28. - P. 3750-3752.

17. Kweon, K. E. Structural, chemical, and dynamical frustration: origins of superionic conductivity in closo-borate solid electrolytes / K.E. Kweon, J.B. Varley, P. Shea, N. Adelstein, P. Mehta, T.W. Heo, B.C. Wood // Chem. Mater. - 2017. - V. 29, № 21. - P. 9142-9153.

18. Sadikin, Y. Modified anion packing of Na2B12H12 in close to room temperature superionic conductors / Y. Sadikin, P. Schouwink, M. Brighi, R. Cerny // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, № 9. - P. 5006-5016.

19. Wu, J. F. Inorganic solid electrolytes for all-solid-state sodium batteries: fundamentals and strategies for battery optimization / J.F. Wu, R. Zhang, Q.F. Fu, J.S. Zhang, X.Y. Zhou, P. Gao, X. Guo // Adv. Funct. Mater. - 2021. - V. 31, № 13. - P. 2008165.

20. Duchene, L. Status and prospects of hydroborate electrolytes for all-solid-state batteries / L. Duchene, A. Remhof, H. Hagemann, C. Battaglia // Energy Stor. Mater. - 2020. - V. 25. - P. 782-794.

21. Zhang, Z. Boron based hypergolic ionic liquids: A review / Z. Zhang, Z. Zhao, B. Wang, J. Zhang, // Green Energy Environ. - 2021. - V. 6, № 6. - P. 794-822.

22. Патент RU 2 278 177 C2 (Россия). Композиционный материал. / Попов В.А., Кузнецов Н.Т., Малинина Е.А., Жижин К.Ю., Кецко В.А.

23. Yan, J. Introducing borane clusters into polymeric frameworks: architecture, synthesis, and applications / J. Yan, W. Yang, Q. Zhang, Y. Yan // ChemComm. - 2020. - V. 56, № 79. - P. 1172011734.

24. Dash, B.P. Polyhedral boron clusters in materials science / B.P. Dash, R. Satapathy, J.A. Maguire, N.S. Hosmane // New J. Chem. - 2011. - V. 35, № 10. - P. 1955-1972.

25. Bekish, Y. N. Electroplated cobalt-boron alloys: Formation and structure features / Y.N. Bek-ish, S.S. Grabchikov, V.A. Kukareko, S.S. Perevoznikov // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. - 2013. - V. 49, № 3. - P. 319-324.

26. Kapuscinski, S., Hietsoi, O., Pietrzak, A., Friedli, A. C., Kaszynski, P. [с/о^о-БюШ-!, 10-(COOH)2]2-: a building block for functional materials? / S. Kapuscinski, O. Hietsoi, A. Pietrzak, A. C. Friedli, P. Kaszynski // ChemComm. - 2022. - V. 58, №. 6. - P. 851-854.

27. Qi, B., Wu, C., Li, X., Wang, D., Sun, L., Chen, B., Zhou, X. Self-Assembled Magnetic Gold Catalysts from Dual-Functional Boron Clusters / B. Qi, C. Wu, X. Li, D. Wang, L. Sun, B. Chen, X. Zhou // ChemCatChem. - 2018. - V. 10, № 10. - P. 2285-2290.

28. Kaszynski P. closo Boranes as n Structural Elements for Advanced Anisotropic Materials / Anisotropic Org. Mater. - 2001. - P. 68-82.

29. Pakhomov S. 10-Vertex closo-boranes as potential n linkers for electronic materials / S. Pakhomov, P. Kaszynski, V.G. Young // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39, № 10. - P. 2243-2245.

30. Paskevicius, M. Multifunctionality of silver closo-boranes / M. Paskevicius, B.R. Hansen, B. Richter, T.R. Jensen // Nat. Commun. - 2017. - V. 8, № 1. - P. 1-6.

31. Ringstrand, B. Boron clusters as structural elements of novel liquid crystalline materials / B. Ringstrand // Liq. Cryst. Today. - 2013. - V. 22, № 2. - P. 22-35.

32. Ould-Amara, S. Alkaline aqueous solution of sodium decahydro-closo-decaborate Na2B10H10 as liquid anodic fuel / S. Ould-Amara, E. Petit, D. Granier, P.G. Yot, U.B. Demirci // Renew. Energ. -2019. - V. 143. - P. 551-557.

33. Kaszynski, P. Four decades of organic chemistry of closo-boranes: A synthetic toolbox for constructing liquid crystal materials. A review / P. Kaszynski // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1999.

- V. 64, № 6. - P. 895-926.

34. Barton, J. L. Perfunctionalized Dodecaborate Clusters as Stable Metal-Free Active Materials for Charge Storage / J.L. Barton, A.I. Wixtrom, J.A. Kowalski, E.A. Qian, D. Jung, F.R. Brushett, A.M. Spokoyny // ACS Appl. Energy Mater. - 2019. - V. 2, № 7 - P. 4907-4913.

35. Kaszynski P., Pakhomov S., Young V. G. Investigations of electronic interactions between closo-boranes and triple-bonded substituents // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2002. - V. 67, № 7.

- P.1061-1083.

36. Jacob, L. Tunable Intermolecular Charge Transfer in Ionic Liquid Crystalline Derivatives of the [closo-B10H10]2- Anion / L. Jacob, E. Rzeszotarska, M. Koyioni, R. Jakubowski, D. Pociecha, A. Pietrzak, P. Kaszynski // Chem. Mater. - 2022. - V. 34, № 14. - P. 6476-6491.

37. Miniewicz, A. Observation of second-harmonic generation in an oriented glassy nematic phase of a closo-decaborane derivative / A. Miniewicz, A. Samoc, M. Samoc, P. Kaszynski // J. Appl. Phys. - 2007. - V. 102, № 3. - p. 033108.

38. Jankowiak, A. [closo-B10H10]2- as a structural element for quadrupolar liquid crystals: a new class of liquid crystalline NLO chromophores / A. Miniewicz, A. Samoc, M. Samoc, P. Kaszynski // J. Mater. Chem. C. - 2013. - V. 1, № 6. - P. 1144-1159.

39. Wang, Z. Direct conversion of methane into methanol and ethanol via spherical Au@ Cs2[closo-Bi2Hi2] and Pd@ Cs2[closo-Bi2Hi2] nanoparticles / Z. Wang, Z. Wang, X. Ma, Y. Liu, H. Zhang // Int. J. Hydrog. Energy. - 2021. - V. 46, № 60. - P. 30750-30761.

40. Wang, Z. Cubic platinum nanoparticles capped with Cs2 [closo-B12H12] as an effective oxidation catalyst for converting methane to ethanol / Z. Wang, Y. Liu, H. Zhang, X. Zhou // J. Colloid Interface Sci. - 2020. - V. 566. - P. 135-142.

41. Plesek, J. Potential Applications of the Boron Cluster Compounds / J. Plesek // Chem. Rev.

- 1992. - V. 92. - P. 269-278.

42. Teixidor, F. Boron clusters: Do they receive the deserved interest? / F. Teixidor, C. Viñas, A. Demonceau, R. Nuñez // Pure Appl. Chem. - 2003. - V. 75, № 9. - p. 1305-1313.

43. Lesnikowski, Z.J. Boron units as pharmacophores-new applications and opportunities of boron cluster chemistry / Z.J. Lesnikowski // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2007. - V. 72, №.12. - P. 1646-1658.

44. Hawthorne, M. F. Biochemical applications of boron cluster chemistry / M.F. Hawthorne // Pure Appl. Chem. - 1991. - V. 63, № 3. - p. 327-334.

45. Bernard, R. Synthesis of [B12H12]2- based extractants and their application for the treatment of nuclear wastes / R. Bernard, D. Cornu, B. Grüner, J.F. Dozol, P. Miele, B. Bonnetot // J. Organomet. Chem. - 2002. - V. 657, № 1-2. - P. 83-90.

46. Naoufal, D. Solvent extraction of radioactive Cs+ by hydroborate anionic extractants of the [1-LB10H9]-type (L= amine or phosphine) / D. Naoufal, P. Selucky, B. Grüner, B. Bonnetot, H. Mongeot // J. Radioanal. Nucl. Chem. - 2005. - V. 266. - P. 145-148.

47. Axtell, J. C. Synthesis and applications of perfunctionalized boron clusters / J.C. Axtell, L.M. Saleh, E.A. Qian, A.I. Wixtrom, A.M. Spokoyny // Inorg. Chem. - 2018. - V. 57, №. 5. - P. 2333-2350.

48. Avdeeva, V.V. [Co(solv>][B10H10] (solv= DMF and DMSO) for low-temperature synthesis of borides / V.V. Avdeeva, N.I. Polyakova, V.A. Vologzhanina, V.L. Goeva, A.G. Buzanov, B.N. Gen-eralova, A.E. Malinina, K. Yu, T.N. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2016. - V. 61, № 9. - P. 11251134.

49. Malinina, E.A. Synthesis and Thermal Reduction of Complexes [NiLn][B10H10] (L = DMF, H2O, n = 6; L = N2H4, n = 3): Formation of Solid Solutions Ni3C1 xBx / E.A. Malinina, L.V. Goeva, G.A. Buzanov, V.V. Avdeeva, N.T. Kuznetsov, V.M. Retivov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2020. - V. 65, № 1.

- P. 126-132.

50. Malinina, E.A. Synthesis and Physicochemical Properties of Binary Cobalt (II) Borides. Thermal Reduction of Precursor Complexes [[CoLn][B10H10] (L = H2O, n = 6; N2H4, n = 3) / E.A.

Malinina, L.V. Goeva, G.A. Buzanov, V.V. Avdeeva, N.N. Efimov, I.V. Kozerozhets, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2019. - V. 64, № 11. - P. 1325-1334.

51. Malinina, E.A. A New Method for Synthesis of Binary Borides with Desired Properties / E.A. Malinina, L.V. Goeva, G.A. Buzanov, V.V. Avdeeva, N.N. Efimov, I.V. Kozerozhets, T.N. Kuznetsov // Dokl. Chem. - 2019. - V. 487, № 1. - P. 180-183.

52. Soloway, A.H. The Chemistry of Neutron Capture Therapy / H.A. Soloway, W. Tjarks, B.A. Barnum, G. Rong, F.R. Barth, M.I. Codogni, G.J. Wilson // Chem. Rev. - 1998. - V. 98. - P. 15151562.

53. Sjoberg, S. Chemistry and biology of some low molecular weight boron compounds for Boron Neutron Capture Therapy / S. Sjoberg, J. Carlsson, H. Ghaneolhosseini, L. Gedda, T. Hartmann, J. Malmquist, C. Naesland, P. Olsson, W. Tjarks // J. Neuro-Oncology. - 1997. - V. 33. - P. 41-52.

54. Barth, R.F. Boron Neutron Capture Therapy of Cancer: Current Status and Future Prospects / R.F. Barth, J A. Coderre, M. Graca, H. Vicente, T.E. Blue // Clin. Cancer Res. (Review). 2005. - V. 11, № 11. - P. 3987-4002.

55. Hawthorne, M.F. The Role of Chemistry in the Development of Boron Neutron Capture Therapy of Cancer / M.F. Hawthorne // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1993. - V.32. - P. 950-984.

56. Suzuki, M. Boron neutron capture therapy (BNCT): A unique role in radiotherapy with a view to entering the accelerator-based BNCT era / M. Suzuki // Int. J. Clin. Oncol. - 2020. - V. 25, № 1. - p. 43-50.

57. Goszczynski, T.M. Icosahedral boron clusters as modifying entities for biomolecules / T.M. Goszczynski, K. Fink, J. Boratynski // Expert Opin. Biol. Ther. - 2018. - V. 18, № sup1. - P. 205-213.

58. Zharkov, D.O. Boron-containing nucleosides as tools for boron-neutron capture therapy / D.O. Zharkov, A.V. Yudkina, T. Riesebeck, P.S. Loshchenova, E.A. Mostovich, G.L. Dianov // Am. J. Cancer Res. - 2021. - V. 11, № 10. - P. 4668.

59. Ali, F. Boron chemistry for medical applications / F. Ali, N. Hosmane, Y. Zhu // Molecules. - 2020. - V. 25, № 4. - P. 828.

60. Barth, R. F. Boron delivery agents for neutron capture therapy of cancer / R.F. Barth, P. Mi, W. Yang // Cancer Commun. - 2018. - V. 38, № 1. - P. 1-15.

61. Bregadze, V. I. Polyhedral boron compounds as potential diagnostic and therapeutic antitumor agents / V.I. Bregadze, I.B. Sivaev, S.A. Glazun // Anticancer Agents Med. Chem. (Formerly Current Medicinal Chemistry-Anti-Cancer Agents). - 2006. - V. 6, №. 2. - P. 75-109.

62. Mier, W. Conjugation of the closo-Borane Mercaptoundecahydrododecaborate (BSH) to a Tumour Selective Peptide / W. Mier, D. Gabel, U. Haberkorn, M. Eisenhut // Z. Anorg. Allg. Chem. -2004. - V. 630, № 8-9. - P. 1258-1262.

63. Moss, R.L. Critical review, with an optimistic outlook, on Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) / R.L. Moss // Appl. Radiat. Isot. - 2014. - V. 88. - P. 2-11.

64. Sivaev, I.B. Derivatives of the closo-dodecaborate anion and their application in medicine / I.B. Sivaev, V.I. Bregadze, N.T. Kuznetsov // Russ. Chem. Bull. - 2002. - V. 51, № 8. - P. 1362-1374.

65. Fujiki, K. 211At-labeled immunoconjugate via a one-pot three-component double click strategy: practical access to a-emission cancer radiotherapeutics / K. Fujiki, Y. Kanayama, S. Yano, N. Sato, T. Yokokita, P. Ahmadi, Y. Watanabe, H. Haba, K. Tanaka // Chem. Sci. - 2019. - V. 10, № 7. - P. 1936-1944.

66. Li, Y. cGMP production of astatine-211-labeled anti-CD45 antibodies for use in allogeneic hematopoietic cell transplantation for treatment of advanced hematopoietic malignancies / Y. Li, D.K. Hamlin, M.K. Chyan, R. Wong, E.F. Dorman, R.C. Emery, Wilbur D.S. // PloS one. - 2018. - V. 13, № 10. - P.e0205135.

67. Abi-Ghaida, F. Multifunctional silica nanoparticles modified via silylated-decaborate precursors / F. Abi-Ghaida, S. Clément, A. Safa, D. Naoufal, A. Mehdi // J. Nanomater. - 2015. - V. 2015.

68. Udovic, T.J. Exceptional Superionic Conductivity in Disordered Sodium Decahydro-closo-decaborate / T.J. Udovic, M. Matsuo, W.S. Tang, H. Wu, V. Stavila, A.V. Soloninin, S.I. Orimo // Adv. Mater. - 2014. - V. 26, № 45. - P. 7622-7626.

69. Wilbur, D.S. Reagents for astatination of biomolecules. 6. An intact antibody conjugated with a maleimido-closo-decaborate (2-) reagent via sulfhydryl groups had considerably higher kidney concentrations than the same antibody conjugated with an isothiocyanato-closo-decaborate (2-) reagent via lysine amines / D.S. Wilbur, M.K. Chyan, H. Nakamae, Y. Chen, D.K. Hamlin, E.B. Santos, B.M. Sandmaier // Bioconjug. Chem. - 2012. - V. 23, № 3. - P. 409-420.

70. Wilbur, D. S. Reagents for astatination of biomolecules. 3. Comparison of closo-decaborate (2-) and closo-dodecaborate (2-) moieties as reactive groups for labeling with astatine-211 / D.S. Wilbur, M.K. Chyan, D.K. Hamlin, M.A. Perry // Bioconjug. Chem. - 2009. - V. 20, № 3. - P. 591-602.

71. Barth, R.F. Boron neutron capture therapy of brain tumors: past history, current status, and future potential / R.F. Barth, A H. Soloway, R.M. Brugger // Cancer Investig. - 1996. - V. 14, № 6. -P. 534-550.

72. Goswami, L.N. Synthesis and Relaxivity Studies of a DOTA-Based Nanomolecular Chelator Assembly Supported by an Icosahedral Closo-B122--Core for MRI: A Click Chemistry Approach / L.N. Goswami, L. Ma, P.J. Kueffer, S.S. Jalisatgi, M.F. Hawthorne // Molecules. - 2013. - V. 18, № 8. - P. 9034-9048.

73. Sarma, S.J. A Trimodal Closomer Drug-Delivery System Tailored with Tracing and Targeting Capabilities / S.J. Sarma, A.A. Khan, L.N. Goswami, S.S. Jalisatgi, M.F. Hawthorne // Chem. Eur. J. - 2016. - V. 22, №. 36. - P. 12715-12723.

74. Hu, K. Boron agents for neutron capture therapy / K. Hu, Z. Yang, L. Zhang, L. Xie, L. Wang, H. Xu, M R. Zhang // Coord. Chem. Rev. - 2020. - V. 405. - P. 213139.

75. Nakamura, H. Design and synthesis of fluorescence-labeled closo-dodecaborate lipid: its liposome formation and in vivo imaging targeting of tumors for boron neutron capture therapy / H. Nakamura, N. Ueda, H.S. Ban, M. Ueno, S. Tachikawa // Org. Biomol. Chem. - 2012. - V. 10, № 7. - P 1374-1380.

76. Stepanova, M. Design, Fabrication and Characterization of Biodegradable Composites Containing Closo-Borates as Potential Materials for Boron Neutron Capture Therapy / M. Stepanova, A. Dobrodumov, I. Averianov, I. Gofman, J. Nashchekina, I. Guryanov, K. Zhizhin // Polymers. - 2022. -V. 14, № 18. - P. 3864.

77. Losytskyy, M.Y. An interaction of the functionalized closo-borates with albumins: The protein fluorescence quenching and calorimetry study / M.Y. Losytskyy, V.B. Kovalska, O.A. Varzatskii, M.V. Kuperman, S. Potocki, E. Kontecka, A.V. Elskaya // J. Lumin. - 2016. - V. 169. - P. 51-60.

78. Voloshin, Y.Z. Cage complexes as a molecular scaffold for polyfunctional and polytopic systems: synthesis of the first closo-borate iron (II) clathrochelate / Y.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov, Y.N. Bubnov // Russ. Chem. Bull. - 2006. - V. 55. - № 1. - P. 22-25.

79. Corrias, A. Amorphous transition metal-boron ultrafine particles prepared by chemical methods / A. Corrias, G. Ennas, A. Musinu, G. Marongiu, G. Paschina // Chem. Mater. - 1993. - V. 5, № 12. - P.1722-1726.

80. Sivaev, I.B. Polyhedral boranes for medical applications: current status and perspectives / I B. Sivaev, V.V. Bregadze // Eur. J. Inorg. Chem. - 2009. - V. 2009, № 11. - P. 1433-1450.

81. Goswami, L. N. Discrete nanomolecular polyhedral borane scaffold supporting multiple gadolinium (III) complexes as a high performance MRI contrast agent / L.N. Goswami, L. Ma, S. Chakravarty, Q. Cai, S.S. Jalisatgi, M.F. Hawthorne // Inorg. Chem. - 2013. - V. 52, № 4. - P. 16941700.

82. Ueno, M. Dodecaborate lipid liposomes as new vehicles for boron delivery system of neutron capture therapy / M. Ueno, H.S. Ban, K. Nakai, R. Inomata, Y. Kaneda, A. Matsumura, H. Nakamura // Bioorg. Med. Chem. - 2010. - V. 18, № 9. - P. 3059-3065.

83. Fink, K. Boron cluster compounds as new chemical leads for antimicrobial therapy / K. Fink, M. Uchman // Coord. Chem. Rev. - 2021. - V. 431. - P. 213684.

84. Caminade, A.M. Inorganic dendrimers: Recent advances for catalysis, nanomaterials, and nanomedicine / A.M. Caminade // Chem. Soc. Rev. - 2016. - V. 45, № 19. - P. 5174-5186.

85. Barba-Bon, A. Boron clusters as broadband membrane carriers / A. Barba-Bon, G. Salluce, I. Lostalé-Seijo, K. Assaf, A. Hennig, J. Montenegro, W. M. Nau // Nature. - 2022. - V. 603, № 7902. - P. 637-642.

86. Gabel D. Boron clusters in medicinal chemistry: perspectives and problems / D. Gabel // Pure Appl. Chem. - 2015. - V. 87, № 2. - P. 173-179.

87. Cebula, J. Supramolecular chemistry of anionic boron clusters and its applications in biology / J. Cebula, K. Fink, J. Boratynski, T.M. Goszczynski // Coord. Chem. Rev. - 2023. - V. 477. - P. 214940.

88. Adamska-Bartlomiejczyk, A. Boron Cluster Modifications with Antiviral, Anticancer, and Modulation of Purinergic Receptors' Activities Based on Nucleoside Structures / A. Adamska-Bartlomiejczyk, K. Bednarska, M. Bialek-Pietras, Z. M. Kilianska, A. Mieczkowski, A.B. Olejniczak, Z. J. Lesnikowski // Boron-Based Compounds: Potential and Emerging Applications in Medicine. -2018. - P. 20-34.

89. Sivaev, I. B. Chemistpry of closo-dodecaborate anion [B12H12]2": a review / I.B. Sivaev, V.I. Bregadze, S. Sjöberg // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2002. - V. 67, № 6. - P. 679-727.

90. Sivaev, I. B. Fifty years of the closo-decaborate anion chemistry / I.B. Sivaev, A.V. Pri-kaznov, D. Naoufal // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2010. - V. 75, № 11. - P. 1149-1199.

91. Longuet-Higgins, H.C. The electronic structure of an icosahedron of boron atoms / H.C. Lon-guet-Higgins, M.V. Roberts // Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. - 1955. - V. 230, № 1180. - P. 110-119.

92. Hawthorne, M. F. The reactions of bis-acetonitrile decaborane with amines / M.F. Hawthorne, A.R. Pitochelli // J. Am. Chem. Soc. - 1959. - V. 81, № 20. - P. 5519-5519.

93. Lipscomb, W. N. Probable structure of the B10H102" ion / W.N. Lipscomb, A.R. Pitochelli, M.F. Hawthorne // J. Am. Chem. Soc. - 1959. - V. 81, № 21. - P. 5833-5834.

94. Dobrott, R. D. Structure of Cu2B10H10 / R.D. Dobrott, W.N. Lipscomb // J. Chem. Phys. -1962. - V. 37, № 8. - P. 1779-1784.

95. Lipscomb W.N., Boron Hydrides. New York. //Amsterdam. W.A. Benjamin inc., 1963, 275.

96. Srebny, H.G. Darstellung, 11B-NMR-und Schwingungsspektren isomerenreiner Halogenohy-drododecaborate XnB12H12-n2-; X= Cl, n= 1-3; X= Br, n= 1, 2; X= I, n= 1/Preparation, 11B NMR and Vibrational Spectra of Pure Isomeric Halohydrododecaborates XnB12H12-n2-; X= Cl, n= 1-3; X= Br, n= 1, 2; X= I, n= 1 / H.G. Srebny, W. Preetz, H.C. Marsmann // Z. Naturforsch. B. - 1984. - V. 39, № 2. -P. 189-196.

97. Srebny, H.G. Preparation and characterization of thiocyanate derivatives of the hydroborate anions B10H102" and B12H122- / H.G. Srebny, W. Preetz // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1984. - V. 513. - P.7-14.

98. Knoth, W.H. Diazonium and carbonyl derivatives of polyhedral boranes / W. Knoth, J.C. Sauer, H C. Miller, E L. Muetterties // J. Am. Chem. Soc. - 1964. - V. 86, № 1. - P. 115-116.

99. Knoth, W.H. Chemistry of Boranes. XXVI.1 Inner Diazonium Salts 1,10-B10Hs(N2)2, -B10Cl8(N2)2, and -B10I8(N2)2 / W.H. Knoth // J. Am. Chem. Soc. - 1966. - V. 88, № 5. - P. 935-939.

100. Curtis, Z.B. By-products of the oxidative coupling of decahydrodecaborate (2-), B10H102" / Z.B. Curtis, C. Young, R. Dickerson, K.K. Lai, A. Kaczmarczyk // Inorg. Chem. - 1974. - V. 13, № 7.

- P.1760-1763.

101. Jelinek, T. Halogenation of 4,5-dicarba-arachno-nonaborane(13), 4,5-C2B7H13 / T. Jelinek, B. Stibr, F. Mares, J. Plesek, S. Hermanek // Polyhedron. - 1987. - V. 6, № 9. - P. 1737-1740.

102. Knoth, W.H. Chemistry of boranes. IX. Halogenation of B10H102" and B12H122" / W.H. Knoth, H.C. Miller, J.C. Sauer, J.H. Balthis, Y.T. Chia, E.L. Muetterties // Inorg. Chem. - 1964. - V. 3, № 2. - P. 159-167.

103. Solntsev, K.A. The Polyhedral B12H122" Anion as a Three-Dimensional Aromatic System / K.A. Solntsev, A.M. Mebel', N.A. Votinova, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Coord. Chem. - 1992. - V. 18.

- P. 296-296.

104. Ivanov, S. V. Fluorination of B10H102" with an N-Fluoro Reagent. A New Way To Transform B- H Bonds into B- F Bonds / S.V. Ivanov, S.M. Ivanova, S.M. Miller, O.P. Anderson, K.A. Solntsev, S.H. Strauss // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35, № 24. - P. 6914-6915.

105. Drozdova, V. V. Reaction of the closo-decaborate anion B10H102" with dichloroethane in the presence of hydrogen halides / V.V. Drozdova, K.Y. Zhizhin, E.A. Malinina, I.N. Polyakova, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2007. - V. 52, №. 7. - P. 996-1001.

106. Knoth, W. H. Chemistry of Boranes. XIX. 1 Derivative Chemistry of B10H10"2 and B12H12"2 / W.H. Knoth, J.C. Sauer, D C. England, W.R. Hertler, E.L. Muetterties // J. Am. Chem. Soc. - 1964. -V. 86, № 19. - P. 3973-3983.

107. Schaefgen, J. R. Polymers containing polyhedral borane rings I. Condensation polymers / J R. Schaefgen, H.C. Miller, J.C. Sauer, W.H. Sharkey // J. Polym. Sci. A Polym. Chem. - 1971. - V. 9, № 1. - P. 51-68.

108. Semioshkin, A. A. Synthesis and NMR spectra of the hydroxyundecahydro-closo-dodeca-borate [B12H11OH]2- and its acylated derivatives / A.A. Semioshkin, P.V. Petrovskii, I.B. Sivaev, E.G. Balandina, V.I. Bregadze // Russ. Chem. Bull. - 1996. - V. 45, № 3. - P. 683-686.

109. Al-Joumhawy, M. Improved synthesis of halo-and oxonium derivatives of dodecahy-drido-closo-dodecaborate (2-) / M. Al-Joumhawy, P. Cendoya, A. Shmalko, T. Marei, D. Gabel // Journal of Organometallic Chemistry. - 2021. - V. 949. - P. 121967.

110. Knoth, W. H. Chemistry of Boranes. XXIII. B10H9S (CH3)2 and B1oH8[S(CH3)2]2" / W.H. Knoth, W.R. Hertler, E.L. Muetterties // Inorg. Chem. - 1965. - V. 4, № 3. - P. 280-287.

111. Hall, H.D. Synthesis, Characterization, and Chemistry of Dimethyl Sulfide Derivatives of closo-B10H102- / H.D. Hall, B D. Ulrich, R.G. Kultyshev, J. Liu, S. Liu, E.A. Meyers, S.G. Shore // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2002. - V. 67, № 7. - P. 1007-1024.

112. Tolpin, E. I. Synthesis and chemistry of mercaptoundecahydro-closo-dodecaborate (2-) / E.I. Tolpin, G.R. Wellum, S.A. Berley // Inorg. Chem. - 1978. - V. 17, № 10. - P. 2867-2873.

113. Komura, M. A convenient preparation of 10 B-enriched B12H11SH2-, an agent for neutron capture therapy / M. Komura, K. Aono, K. Nagasawa, S. Sumimoto // Chem. Express. - 1987. - V. 2, № 3. - P. 173-176.

114. Peymann T., C.B. A Study of the Sequential Acid-Catalyzed Hydroxylation of Dodecahy-dro-close-dodecaborate / T. Peymann, M.F. Hawthorne // Inorg. Chem. - 2000. - V.39, № 6. - P.1163-1170.

115. Miller, H.C. Synthesis and Chemistry of Base Derivatives of B10H102" and B12H122" / H.C. Miller, W.R. Hertler, E.L. Muetterties, W.H. Knoth, N.E. Miller // Inorg. Chem. - 1965. - V.4, № 8. -P.1216-1221.

116. Laila, Z. Study of the controlled temperature reaction between closo-decahydrodecaborate and alcohols in H2SO4 medium / Z. Laila, F. Ghaida, S. Anwar, O. Yazbeck, R. Jahjah, R. Aoun, D. Naoufal // Main Group Chem. - 2015. - V. 14, № 4. - P. 301-312.

117. Wiersema, R.J. Electrochemical preparation and halogenation of 1, 1'-. p,-hydro-bis (undec-ahydro-closo-dodecaborate)(3-), B24H233" / R.J. Wiersema, R.L. Middaugh // Inorg. Chem. - 1969. - V. 8, № 10. - P. 2074-2079.

118. Grüner, B. Synthesis of N-and B-substituted derivatives of closo-amino-undecahydro-do-decaborate (1-) anion / B. Grüner, B. Bonnetot, H. Mongeot // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1997.

- V. 62, № 8. - P. 1185-1204.

119. Dudenkov, I B. Synthesis and crystal structure of 1,7-(NH3)2B12H10-0.5H20 / I B. Duden-kov, K. Zhizhin, A.S. Chernyavskii, S.B. Katser, L.V. Goeva, V.S. Sergienko, K.A. Solntsev, N.T. Kuz-netsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2000. - V. 45, № 12. - P.1864-1867.

120. Hertler, W.R. Chemistry of Boranes. XIV. Amination of B10H10"2 and B12H12"2 with Hy-droxylamine-O-sulfonic Acid / W.R. Hertler, M.S. Raasch // J. Am. Chem. Soc. - 1964. - V. 86, № 18.

- P.3661-3668.

121. Hawthorne, M.F. Electrophilic reactions of protonated closo-B10H102-with arenes, alkane carbon-hydrogen bonds, and triflate ion forming aryl, alkyl, and triflate nido-6-X-B10H13 derivatives / M.F. Hawthorne, I.J. Mavunkal, C.B. Knobler // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - V. 114, № 11. - P. 44274429.

122. Ewing, W. C. Crystallographic Characterizations and New High-Yield Synthetic Routes for the Complete Series of 6-X-B10H13 Halodecaboranes (X= F, Cl, Br, I) via Superacid-Induced Cage-Opening Reactions of closo-B10H102- / W.C. Ewing, P.J. Carroll, L.G. Sneddon // Inorg. Chem. - 2008.

- V. 47, № 19. - P. 8580-8582.

123. Bondarev, O. Acid-Induced Opening of [closo- B10H10]2- as a New Route to 6-Substituted nido-B10H13 Decaboranes and Related Carboranes / O. Bondarev, Y.V. Sevryugina, S.S. Jalisatgi, M.F. Hawthorne // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51, № 18. - Pp. 9935-9942.

124. Naoufal, D. New method of synthesis of 6-hydroxy-nido-decaborane 6-(OH)B10H13 by cage opening of closo-[B10H10]2- / D. Naoufal, M. Kodeih, D. Cornu, P. Miele // J. Organomet. Chem. - 2005.

- V. 690, № 11. - P. 2787-2789.

125. Marshall, M. D. Opening the B10H102" cage to produce B10H12(Et2S)2" / M.D. Marshall, R.M. Hunt, G.T. Hefferan, R.M. Adams, J.M. Makhlouf // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89, № 13. - P. 3361-3362.

126. Krause U., Preetz W. Darstellung und spektroskopische Charakterisierung von Carboxyla-tododecaboraten / U. Krause, W. Preetz // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1995. - V. 621, № 4. - P. 516-524.

127. Zhizhin, K.Y. Interaction of dodecahydro-closo-dodecaborate B12H122" anion salts with higher fatty acids / K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2002. - V. 47, № 3. - P. 346-348.

128. Zhizhin, K.Y. Interaction between a Decahydro-closo-Decaborate (2-) Anion and Aliphatic Carboxylic Acids / K.Y. Zhizhin, O.O. Vovk, E.A. Malinina, V.N. Mustyatsa, L.V. Goeva, I.N. Polya-kova, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Coord. Chem. - 2001. - V. 27, № 9. - P. 613-619.

129. Zhizhin, K.Y. The Mechanism of Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitution in Decahydro-closo-Decaborate (2-) Anions / K.Y. Zhizhin, V.N. Mustyatsa, E.A. Malinina, L.V. Goeva, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Coord. Chem. - 2001. - V. 27, № 9. - P. 619-621.

130. Zhizhin, K.Y. Acid-catalyzed nucleophilic substitution in the closo-decaborate B10H102" anion / K.Y. Zhizhin, E.A. Malinina, I.N. Polyakova, M.V. Lisovskii, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2002. - V. 47, № 8. - P. 1168-1181.

131. Haeckel, O. Darstellung und Kristallstrukturen von Dipyridiniomethan-Monohalogenohy-dro-closo-Dodecaboraten (2-), [(C5№N)2CH2][B12HnX]; X= Cl, Br, I / O. Haeckel, W. Preetz // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1995. - V. 621, № 9. - P. 1454-1458.

132. Zhizhin, K.Yu. Reactions of the B10H102" and B10H11" anions with N,N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone / K. Zhizhin, V.N. Mustyatsa, E.A. Malinina, I.N. Polyakova, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2005. - V. 50, № 1. - P. 29-34.

133. Zhizhin, K.Yu. Interaction of closo-decaborate anion B10H102- with cyclic ethers / K. Zhizhin, V.N. Mustyatsa, E.A. Malinina, N.A. Votinova, E. Matveev, L.V. Goeva, I.N. Polyakova, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2004. - V. 49, № 2. - P. 180-189.

134. Prikaznov, A.V. Synthesis of alkoxy derivatives of decahydro-closo-decaborate anion / A.V. Prikaznov, V.I. Bragin, M.N. Davydova, I.B. Sivaev, V.I. Bregadze // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2007. - V. 72, № 12. - p. 1689-1696.

135. Laila, Z. Clean-activation of the B-H bond in closo-decahydrodecaborate [B10H10]2- anion via soft-route / Z. Laila, O. Yazbeck, F. Ghaida, M. Diab, S. Anwar, M. Srour, D. Naoufal // J. Organ-omet. Chem. - 2020. - V. 910. - P. 121132.

136. Muetterties, E. L. Chemistry of Boranes. VIII. Salts and Acids of B10H10"2 and B12H12"2 / E.L. Muetterties, J.H. Balthis, Y.T. Chia, W.H. Knoth, H.C. Miller // Inorg. Chem. - 1964. - V. 3, № 3.

- P.444-451.

137. Shore, S.G. The solid state structure of [B10H11]" and its dynamic NMR spectra in solution / S.G. Shore, E.J. Hamilton, A.N. Bridges, J. Bausch, J A. Bauer, D. Dou, J. Liu, S. Liu, B. Du, H. Hall, E.A. Meyers, K.E. Vermillion // Inorg. Chem. - 2003. - V. 42, № 4. - P. 1175-1186.

138. Ponomarev, V.I. Структура (P(C6H5)3C2H5)[B10Hn]" при 110 К / V.I. Ponomarev, K.A. Solntsev, V.N. Mustyatsa, N.T. Kuznetsov, S.A. Zhukov // Koord. Khim. - 1992. - V. 18, № 4. - P. 372-377

139. Polyakova, I.N. Structure of the undecahydrodecaborate anion B10H11". Crystal structures of (Ph3PCH2Naph)[B10H11] and (Ph3PEt)2[B10H10] / I.N. Polyakova, V.N. Mustyatsa, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Crystallogr. Rep. - 2004. - V. 49. - P. 767-771

140. Ochertyanova, L.I. Synthesis and Composition of Compounds Containing the B10H11" Anion / L.I. Ochertyanova, V.N. Mustyatsa, K.Y. Zhizhin, O.N. Belousova, N.T. Kuznetsov // Inorg. Mater.

- 2004. - V. 40, № 2. - P. 144-146.

141. Wegner, P.A. Reaction of the decahydrodecaborate (2-) ion with benzoylating agents. Effect of acid / P.A. Wegner, D.M. Adams, F.J. Callabretta, L T. Spada, R.G. Unger // J. Am. Chem. Soc. -1973. - V. 95, № 22. - P. 7513-7514.

142. Zhizhin, K.Y. Interaction between the undecahydrodecaborate anion B10H11" and acetoni-trile / K.Y. Zhizhin, V.N. Mustyatsa, E.Y. Matveev, V.V. Drozdova, N.A. Votinova, I.N. Polyakova, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2003. - V. 48, № 5. - P. 671-675.

143. Zhizhin, K.Y. Interaction of the UndecahydroDecaborate(l-) Anion B10H11" with Nucleophilic Reagents / K.Y. Zhizhin, V.N. Mustyatsa, N.A. Votinova, I.N. Polyakova, E.Y. Matveev, N.T. Kuznetsov // Boron Chemistry at the Beginning of XXI century. ИНЭОС РАН. - 2003. - P. 151-154.

144. Polyakova, I. N. Crystal structure of tetraphenylphosphonium 2-{[(Z)-Hydroxy (phenyl) methylene] ammonio} nonahydro-closo-Decaborate: The intramolecular OH-- - B3 hydrogen bond in the [B1oH9NHC(OH)Ph]- anion / I.N. Polyakova, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Crystallogr. Rep. - 2007. - V. 52, № 2. - p. 271-274.

145. Матвеев, Е.Ю. Синтез производных клозо-декаборатного аниона с макроцикличе-скими заместителями оксониевого типа / Е.Ю. Матвеев, A.C. Кубасов, Г.А. Разгоняева, Н.А. Во-тинова, Жижин К.Ю., Н.Т. Кузнецов // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т. 25, № 6. - С. 77-80.

146. Sivaev, I.B. Synthesis of Oxonium Derivatives of Dodecahydro-closo-dodecaborate Anion. Tetramethylene Oxonium Derivative as Convenient Precursor for Synthesis of Functional Compounds for Boron Neutron Capture Therapy / I.B. Sivaev, A.A. Semioshkin, B. Brellochs, S. Sjoberg, V.I. Bregadze // Polyhedron. - 2000. - V. 19, № 6. - P. 627-632.

147. Bernard, R. Synthesis and X-ray structural characterisation of the tetramethylene oxonium derivative of the hydrodecaborate anion. A versatile route for derivative chemistry of B10H102". / R. Bernard, D. Cornu, M. Perrin, J.-P. Scharff, P. Miele // J. Organomet. Chem. - 2004. - V.689. - P. 25812585.

148. Gabel, D. The formation of boron-carbon bonds to closo-decaborate (2-) and closo-dodeca-borate (2-) / D. Gabel, S. Mai, O. Perleberg // J. Organomet. Chem. - 1999. - V. 581. - P. 45-50.

149. Matveev, E.Y. Reactions of the [B10H10]2- anion with nucleophiles in the presence of halides of group IIIA and IVB elements / E.Y. Matveev, A.S. Kubasov, G.A. Razgonyaeva, I.N. Polyakova, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2015. - V. 60, № 7. - P. 776-785.

150. Mongeot, H. Préparation du 6-B10H13Cl à partir de mélanges AlCb-(Et4N)2B10H10 / H. Mon-geot, J. Atchekzai, B. Bonnetot, M. Colombier // Bulletin de la Société chimique de France. - 1987, № 1. - P. 75-77.

151. Bonnetot, B. The Interaction of the [B10H10]2" Cage with Lewis Acids and the Formation of Decaborane Derivatives by Cage-Opening Reactions / B. Bonnetot, P. Miele, D. Naoufal, H. Mongeot // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1997. - V. 62, № 8. - P. 1273-1278.

152. Bonnetot, B. Study of the interaction of AlCb with the B10H102- cage in the solid state / B. Bonnetot, A. Aboukhassib, H. Mongeot // Inorganica Chim. Acta. - 1989. - V. 156, № 2. - P. 183-187.

153. Kaczmarczyk, A. Reactions of B10H10"2 Ion / A. Kaczmarczyk, R.D. Dobrott, W.N. Lipscomb // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 1962. - V. 48, № 5. - P. 729-733.

154. Chamberland, B. L. Chemistry of Boranes. XVIII. Oxidation of B10H10"2 and its derivatives / B.L. Chamberland, E.L. Muetterties // Inorg. Chem. - 1964. - V. 3, № 10. - P. 1450-1456.

155. Hawthorne, M.F. The Reaction of the B20H18"2 Ion with Hydroxide Ion / M.F. Hawthorne, R.L. Pilling, P.F. Stokely, P.M. Garrett // J. Am. Chem. Soc. - 1963. - V. 85, № 22. - P. 3704-3704.

156. Hawthorne, M.F. The Preparation and Rearrangement of the Three Isomeric B20H18"4 Ions / M.F. Hawthorne, R.L. Pilling, P.F. Stokely // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87, № 9. - P. 1893-1899.

157. Norman, A.H. Nitrile Addition to Polyhedral Boranes in the Presence of Iron (III) Chloride / A.H. Norman, A. Kaczmarczyk // Inorg. Chem. - 1974. - V. 13, № 10. - P. 2316-2321.

158. Retivov, V.M. Nucleophilic substitution in closo-decaborate [B10H10]2- in the presence of carbocations / V.M. Retivov, E.Y. Matveev, M.V. Lisovskiy, G.A. Razgonyaeva, L.I. Ochertyanova, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. Chem. Bull. - 2010. - V. 59, № 3. - P. 550-555.

159. Zhdanov, A.P. Synthesis of carbocation salts of boron cluster anions [B10H10]2- and [B12H12]2- / A.P. Zhdanov, V.M. Retivov, G.A. Razgonyaeva, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2015. - V. 60, № 7. - P. 771-775.

160. Knoth, W. H. Chemistry of boranes. XXX. Carbonyl derivatives of B10H102-and B12H122" / W.H. Knoth, J.C. Sauer, J.H. Balthis, H.C. Miller, E.L. Muetterties // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89, № 19. - P. 4842-4850.

161. Knoth, W.H. Chemistry of boranes. XXXII. Borane carbonyls as acylating agents; bis-boranyl ketones / W.H. Knoth, N.E. Miller, W.R. Hertler // Inorg. Chem. - 1967. - V. 6, № 11. - P. 1977-1979.

162. Alam, F. Boron neutron capture therapy: linkage of a boronated macromolecule to monoclonal antibodies directed against tumor-associated antigens / F. Alam, A.H. Soloway, R.F. Barth, N. Mafune, D.M. Adams, W.H. Knoth // J. Med. Chem. - 1989. - V. 32, № 10. - P. 2326-2330.

163. Haslinger, F. Boron Hydride Anions. I. Nitrogen Mustards1, 2 / F. Haslinger, A.H. Soloway,

D.N. Butler // J. Med. Chem. - 1966. - V. 9, № 4. - P. 581-584.

164. King, G.T. 1, 12-Bis (hydroxymethyl) decahydrododecaborate (2-) and B12H10(C№X)22" and B12H10(CH2L)22- derivatives / G.T. King, N.E. Miller // Inorg. Chem. - 1986. - V. 25, № 23. - P. 4309-4311.

165. Lisovskii, M.V. Carbonyl-closo-borate anions [2-B10H9(CO)]- and [B12Hn(CO)]" in the synthesis of lipophilic compounds / M.V. Lisovskii, N.V. Plyavnik, G.A. Serebrennikova, K. Zhizhin,

E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2005. - V.50, №. 1. - P. 20-28.

166. Wilbur, D.S. Reagents for astatination of biomolecules. 2. Conjugation of anionic boron cage pendant groups to a protein provides a method for direct labeling that is stable to in vivo

deastatination / D.S. Wilbur, M.K. Chyan, D.K. Hamlin, R.L. Vessella, T.J. Wedge, M.F. Hawthorne // Bioconjug. Chem. - 2007. - V. 18, № 4. - P. 1226-1240.

167. Klyukin, I.N. Synthesis and physicochemical properties of C-borylated amides based on the closo-decaborate anion / I.N. Klyukin, N.A. Selivanov, A.Y. Bykov, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2019. - V. 64, № 11. - P. 1405-1409.

168. Klyukin, I.N. Synthesis and Physicochemical Properties of C-Borylated Esters Based on the closo-Decaborate Anion / I.N. Klyukin, N.A. Selivanov, A.Y. Bykov, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2020. - V. 65, № 10. - P. 1547-1551.

169. Peymann, T. Hydroxoundecahydro-closo-dodecaborate (2-) as a nucleophile. Preparation and structural characterization of O-alkyl and O-acyl derivatives of hydroxoundecahydro-closo-dodeca-borate (2-) / T. Peymann, E. Lork, D. Gabel // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35, № 5. - P. 1355-1360.

170. Sivaev, I.B. Synthesis of alkoxy derivatives of dodecahydro-closo-dodecaborate anion [B12H12]2- / I.B. Sivaev, S. Sjo, V.I. Bregadze, D. Gabel // Tetrahedron Lett. - 1999. - V. 40, № 17. -P. 3451-3454.

171. Haeckel, O. Reaktionen von [B12H12-n(OH) n]2-, n= 1, 2 mit Säuredichloriden und Kristallstruktur von Cs2[1,2-B12H10(ox)]-CHsOH / O. Haeckel, W. Preetz // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1998. - V. 624, № 7. - P. 1089-1094.

172. Bechtold, R.A. Synthesis and tumor-uptake study of phosphate esters of polyhedral hy-droxyboranes / R.A. Bechtold, A. Kaczmarczyk, JR. Messer // J. Med. Chem. - 1975. - V. 18, № 4. -P. 371-376.

173. Wellum, G.R. Synthesis of. p,-disulfido-bis (undecahydro-closo-dodecaborate)(4-) and of a derived free radical / G.R. Wellum, E.I. Tolpin, A.H. Soloway, A. Kaczmarczyk // Inorg. Chem. - 1977. - V. 16, № 8. - P. 2120-2122.

174. Ikeuchi, I. Spectrophotometric Determination of Sodium Mercaptoundecahydrododecabo-rate with 5, 5'-Dithiobis(2-nitrobenzoic acid) / I. Ikeuchi, T. Amano // Anal. Sci. - 1987. - V. 3, № 6. -P.561-564.

175. Gabel, D. Synthesis of S-alkyl and S-acyl derivatives of mercaptoundecahydrododecabo-rate, a possible boron carrier for neutron capture therapy / D. Gabel, D. Moller, S. Harfst, J. Roesler, H. Ketz // Inorg. Chem. - 1993. - V. 32, № 11. - P. 2276-2278.

176. Kubasov, A.S. Theoretical and experimental comparison of the reactivity of the sulfanyl-closo-decaborate and sulfanyl-closo-dodecaborate anions and their mono-S-substituted derivatives / A.S. Kubasov, E.S. Turyshev, I.V. Novikov, O.M. Gurova, P.A. Starodubets, A.V. Golubev, K. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Polyhedron. - 2021. - V. 206. - P. 115347.

177. Kubasov, A.S. Synthesis and stability studies of derivatives of the 2-sulfanyl-closo-decabo-rate anion [2-B10H9SH]2- / A.S. Kubasov, E.Y. Matveev, E S. Turyshev, I.N. Polyakova, A.I. Nichugov-skiy, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Inorganica Chim. Acta. - 2018. - V. 477. - P. 277-283.

178. Nagasawa, K. Synthesis of polyhedral borane derivatives having a carboxy group / K. Na-gasawa, M. Narisada // Tetrahedron Lett. - 1990. - V. 31, № 28. - P. 4029-4032.

179. Harfst, S. Reversed-phase separation of ionic organoborate clusters by high-performance liquid chromatography / S. Harfst, D. Moller, H. Ketz, D. Gabel // J. Chromatogr. A. - 1994. - V. 678, № 1. - P. 41-48.

180. Kultyshev, R.G. Reduction of Inner Sulfonium Salts, Thioethers, and Sulfones Derived from closo-[B12H12]2- by Lithium in Methylamine: A New Route to Mercaptododecaborates / R.G. Kultyshev, S. Liu, S.G. Shore // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39, № 26. - P. 6094-6099.

181. Swenson, D.H. Synthesis and evaluation of a boronated nitroimidazole for boron neutron capture therapy / D.H. Swenson, B.H. Laster, R.L. Metzger // J. Med. Chem. - 1996. - V. 39, № 7. - P. 1540-1544.

182. Lee, J.D. Synthesis of boron cluster lipids: closo-dodecaborate as an alternative hydrophilic function of boronated liposomes for neutron capture therapy / J.D. Lee, M. Ueno, Y. Miyajima, H. Naka-mura // Org. Lett. - 2007. - V. 9, № 2. - P. 323-326.

183. Nakamura, H. Synthesis of dodecaborate-conjugated cholesterols for efficient boron delivery in neutron capture therapy / H. Nakamura, M. Ueno, J.D. Lee, H.S. Ban, E. Justus, P. Fan, D. Gabel // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48, № 18. - P. 3151-3154.

184. Komura, M. Regioselective synthesis of [1-B10H9(SH)]2-and [2-B10H9(SH)]2-: potential agents for boron-Neutron capture therapy of brain tumours / M. Komura, H. Nakai, M. Shiro // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1987, № 8. - P. 1953-1956.

185. Kusaka, S. Synthesis of optically active dodecaborate-containing L-amino acids for BNCT / S. Kusaka, Y. Hattori, K. Uehara, T. Asano, S. Tanimori, M. Kirihata // Appl. Radiat. Isot. - 2011. -V. 69, № 12. - P. 1768-1770.

186. Laskova, J. Nucleophilic addition reactions to nitrilium derivatives [B12H11NCCH3]- and [B12H11NCCH2CH3]-. Synthesis and structures of closo-dodecaborate-based iminols, amides and ami-dines / J. Laskova, I. Ananiev, I. Kosenko, A. Serdyukov, M. Stogniy, I. Sivaev, V.I. Bregadze // Dalton Trans. - 2022. - V. 51, № 8. - P. 3051-3059.

187. Nelyubin, A.V. New Aspects of the Synthesis of closo-Dodecaborate Nitrilium Derivatives [B12HuNCR]-( R= n-C3H7, i-C3H7, 4-C6H4CH3, 1-C10H7): Experimental and Theoretical Studies / A.V. Nelyubin, I.N. Klyukin, A.S. Novikov, A.P. Zhdanov, N.A. Selivanov, A.Y. Bykov, K. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Inorganics. - 2022. - V. 10, № 11. - P. 196.

188. Nelyubin, A.V. Primary Amine Nucleophilic Addition to Nitrilium Closo-Dodecaborate [B12H11NCCH3]-: A Simple and Effective Route to the New BNCT Drug Design / A.V. Nelyubin, N.A. Selivanov, A.Y. Bykov, I.N. Klyukin, A.S. Novikov, A.P. Zhdanov, K. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - V. 22, № 24. - p. 13391.

189. Wiersema, R.J. Electrochemical preparation and halogenation of 1, 1'-. ц-hydro-bis (undec-ahydro-closo-dodecaborate)(3-), B24H233" / R.J. Wiersema, R.L. Middaugh // Inorg. Chem. - 1969. - V. 8, № 10. - P. 2074-2079.

190. Naoufal, D. Replacement of the nitrogen of [1-N2B10H9]- by amines or nitriles, a route to hydrophobic monoanions / D. Naoufal, B. Bonnetot, H. Mongeot // Polyhedron. - 1999. - V. 18, № 7. - P. 931-939.

191. Mindich, A.L. Coupling of Azomethine Ylides with Nitrilium Derivatives of closo-Deca-borate Clusters: A Synthetic and Theoretical Study / A.L. Mindich, N.A. Bokach, M.L. Kuznetsov, M. Haukka, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, V.Y. Kukushkin // ChemPlusChem. - 2012. - V. 77, № 12. - P. 1075-1086.

192. Mindich, A.L. 1, 3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to a Nitrile Functionality in closo-Decaborate Clusters: A Novel Reactivity Mode for the Borylated C=N Group / A.L. Mindich, N.A. Bokach, F.M. Dolgushin, M. Haukka, L A. Lisitsyn, K.Y. Zhizhin, A.P. Zhdanov, V.Y. Kukushkin // Organometallics. - 2012. - V. 31, № 5. - P. 1716-1724.

193. Zhdanov, A. P. Nucleophilic addition of alcohols to the CN multiple bonds of the nitrilium substituent in the anion [2-B10H9(N=CMe)]" / A.P. Zhdanov, M.V. Lisovsky, L.V. Goeva, G.A. Razgo-nyaeva, I.N. Polyakova, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. Chem. Bull. - 2009. - V. 58. - P. 16941700.

194. Zhdanov, A.P. Reactions of nucleophilic addition of primary amines to the nitrilium derivative of the closo-decaborate anion [2-BwH9(N=CCH3)]- / A.P. Zhdanov, I.N. Polyakova, G.A. Razgo-nyaeva, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2011. - V. 56, № 6. - P. 847-855.

195. Bolotin, D.S. Nucleophilicity of oximes based upon addition to a nitrilium closo-decaborate cluster / D.S. Bolotin, V.K. Burianova, A.S. Novikov, M.Y. Demakova, C. Pretorius, P.P. Mokolokolo, K.Y. Zhizhin, V.Y. Kukushkin // Organometallics. - 2016. - V. 35, № 20. - P. 3612-3623.

196. Burianova, V.K. Mechanism of generation of closo-decaborato amidrazones. Intramolecular non-covalent B-H— n (Ph) interaction determines stabilization of the configuration around the amidrazone C [double bond, length as m-dash] N bond / V.K. Burianova, D.S. Bolotin, A.S. Mikherdov, A.S. Novikov, P.P. Mokolokolo, A. Roodt, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // New J. Chem. - 2018. - V. 42, № 11. - P. 8693-8703.

197. Bolotin, D.S. Nucleophilic addition of aromatic amide oximes to [2-B10H9NCC2H5] anion / D.S. Bolotin, MY. Demakova, E.A. Daines, M.S. Avdontseva, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Gen. Chem. - 2017. - V. 87, № 1. - P. 37-43.

198. Zhdanov, A.P. Nucleophilic addition of alcohols to anionic [2-B10H9NCR]- (R= Et, t-Bu): An approach to producing new borylated imidates / A.P. Zhdanov, I.N. Klyukin, A.Y. Bykov, M.S. Grigoriev, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Polyhedron. - 2017. - V. 123. - P. 176-183.

199. Zhdanov, A.P. Hydrolysis of nitrilium derivatives of the closo-decaborate anion [2-B10H9(N= CR)]- (R=CH3, C2H5, C(CH3)3, or C6H5) / A.P. Zhdanov, A.Y. Bykov, AS. Kubasov, I.N. Polyakova, G.A. Razgonyaeva, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2017. - V. 62, № 4. - P. 468-475.

200. Burianova, V.K. Electrophilicity of aliphatic nitrilium closo-decaborate clusters: Hypercon-jugation provides an unexpected inverse reactivity order / V.K. Burianova, A.S. Mikherdov, D.S. Bolotin, A.S. Novikov, P.P. Mokolokolo, A. Roodt, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // J. Organomet. Chem. - 2018. - V. 870. - P. 97-103.

201. Daines, E.A. Push-pull alkenes bearing closo-decaborate cluster generated via nucleophilic addition of carbanions to borylated nitrilium salts / E.A. Daines, D.S. Bolotin, N.A. Bokach, V.V. Gurzhiy, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Inorganica Chim. Acta. - 2018. - V. 471. - P. 372-376.

202. Polyakova, I.N. Crystal structure of tetraphenylphosphonium 2-((Z)-Hydroxy(phe-nyl)methylene]ammonio)nonahydro-closo-decaborate: The intramolecular OH... B3 hydrogen bond in the [B10H9NHC(OH)Ph]- anion / I.N. Polyakova, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Crystallogr. Rep. -2007. - V. 52. - P.271-274.

203. Nelyubin, A.V. Synthesis of 1-Naphtylnitrilium closo-Decaborate and Amino Acid Conjugates and Their Photophysical Properties / A.V. Nelyubin, I.N. Klyukin, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2019. - V. 64, № 14. - P. 1750-1752

204. Sivaev, I.B. Synthesis and derivatization of the 2-amino-closo-decaborate anion [2-B10H9NH3]- / I.B. Sivaev, N.A. Votinova, V.I. Bragin, Z.A. Starikova, L.V. Goeva, V.I. Bregadze // J. Organomet. Chem. - 2002. - V. 657, № 1-2. - P. 163-170.

205. Leyden, R.N. Novel transfer of the diazonium function from carbon to boron / R.N. Leyden, M.F. Hawthorne // J. Am. Chem. Soc. - 1973. - V. 95, № 6. - P. 2032-2033.

206. Leyden R.N. Synthesis of diazonium derivatives of decahydrodecaborate (2-) from arylazo intermediates / R.N. Leyden, M.F. Hawthorne // Inorg. Chem. - 1975. - V. 14, № 10. - P. 2444-2446.

207. Bragin, V.I. Synthesis of the 1-hydroxy-closo-decaborate anion [1-B10H9OH]2- / V.I. Bra-gin, I.B. Sivaev, V.I. Bregadze // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. 690, № 11. - P. 2847-2849.

208. Naoufal, D. The reaction of closo-diazononahydrodecaborate [1-N2B10H9]- with bidentate diamino ligands L: A new route to dicage derivatives [B10H9LB10H9]2- / D. Naoufal, Z. Assi, E. Abdelhai, G. Ibrahim, O. Yazbeck, A. Hachem, M. Masri // Inorganica Chim. Acta. - 2012. - V. 383. - P. 3337.

209. Peymann, T. Ring opening of tetrahydropyran attached to undecahydro-closo-dodecaborate (1-) by nucleophiles / T. Peymann, D. Gabel // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36, № 22. - P. 5138-5139.

210. Sivaev, I.B. Synthesis of oxonium derivatives of the dodecahydro-closo-dodecaborate anion [B12H12]2-. Tetramethylene oxonium derivative of [B12H12]2- as a convenient precursor for the synthesis of functional compounds for boron neutron capture therapy / I.B. Sivaev, A.A. Semioshkin, B. Brellochs, V.I. Bregadze // Polyhedron. - 2000. - V. 19, № 6. - P. 627-632.

211. Zhizhin, K.Yu. Nucleophilic cleavage of cyclic substituents in derivatives of the closo-deca-borate anion / K. Yu, N.V. Mustyatsa, A.E. Malinina, E. Yu, V.L. Goeva, N.I. Polyakova, T.N. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2005. - V.50, № 2. - P. 203-209.

212. Sivaev, I.B. Practical synthesis of 1, 4-dioxane derivative of the closo-dodecaborate anion and its ring opening with acetylenic alkoxides / I.B. Sivaev, N.Y. Kulikova, E.A. Nizhnik, M.V. Vichu-zhanin, Z.A. Starikova, A.A. Semioshkin, V.I. Bregadze // J. Organomet. Chem. - 2008. - V. 693, № 3.

- P. 519-525.

213. Semioshkin, A. Synthesis and structure of novel closo-dodecaborate-based glycerols / A. Semioshkin, J. Laskova, O. Zhidkova, I. Godovikov, Z. Starikova, V. Bregadze, D. Gabel // J. Organomet. Chem. - 2010. - V. 695, № 3. - P. 370-374.

214. Semioshkin, A. Reactions of oxonium derivatives of (B12H12)2" with phenoles, and synthesis and photochemical properties of a phthalocyanine containing four (B12H12)2" groups / A. Semioshkin, O. Tsaryova, O. Zhidkova, V. Bregadze, D. Wöhrle // J. Porphyr. Phthalocyanines. - 2006. - V. 10, № 11.

- P. 1293-1300.

215. Prikaznov, A.V. Synthesis of carboxylic acids based on the closo-decaborate anion / A.V. Prikaznov, I.B. Sivaev, P.V. Petrovskii, V.I. Bragin, A.V. Kisin, V.V. Bregadze // Polyhedron. - 2011.

- V. 30, № 9. - P. 1494-1501.

216. Prikaznov, A.V. Synthesis of boron-containing tyrosine derivatives based on the closo-decaborate and closo-dodecaborate anions / A.V. Prikaznov, A.A. Semioshkin, I.B. Sivaev, A.V. Kisin, V.I. Bregadze // Russ. Chem. Bull. - 2011. - V. 60, № 12. - P. 2550-2554.

217. Justus, E. Preparation of carboranyl and dodecaborate derivatives of coumarin / E. Justus, D.T. Izteleuova, A.V. Kasantsev, M.M. Axartov, E. Lork, D. Gabel // Collect. Czech. Chem. Commun.

- 2007. - V. 72, № 12. - P. 1740-1754.

218. Serdyukov, A. Anionic polyhedral boron clusters conjugates with 7-diethylamino-4-hy-droxycoumarin. Synthesis and lipophilicity determination / A. Serdyukov, I. Kosenko, A. Druzina, M. Grin, A.F. Mironov, V.I. Bregadze, J. Laskova // J. Organomet. Chem. - 2021. - V. 946. - P. 121905.

219. Друзина, А. А. Synthesis of Novel Conjugates of closo-Dodecaborate Derivatives with Cholesterol / А.А. Друзина, И.Д. Косенко, О.Б. Жидкова // ИНЭОС OPEN. - 2020. - V. 3, № 2. - P. 70-74.

220. Imperio, D. Short and Convenient Synthesis of closo-Dodecaborate Sugar Conjugates / D. Imperio, B. Muz, A.K. Azab, S. Fallarini, G. Lombardi, L.A. Panza // Eur. J. Org. Chem. - 2019. - V. 2019, № 43. - P. 7228-7232.

221. Matveev, E.Y. Oxonium derivatives of closo-decaborate in reactions with sulfur-containing nucleophiles / E.Y. Matveev, G.A. Razgonyaeva, V.N. Mustyatsa, N.A. Votinova, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. Chem. Bull. - 2010. - V. 59, № 3. - P. 556-559.

222. Kuznetsov, N.T. First example of the ribbed-functionalized iron (II) clathrochelate with six pendante closo-borate substituents / N.T. Kuznetsov, I.G. Makarenko, A.V. Dolganov, G.E. Zelinskii, E.Y. Matveev, K.Y. Zhizhin, Y.N. Bubnov // Russ. Chem. Bull. - 2011. - V. 60, № 12. - P. 2518-2521.

223. Semioshkin, A. Reactions of oxonium derivatives of [B12H12]2- with sulphur nucleophiles. Synthesis of novel B12-based mercaptanes, sulfides and nucleosides / A. Semioshkin, J. Laskova, A. Ilinova, V. Bregadze, Z.J. Lesnikowski // J. Organomet. Chem. - 2011. - V. 696, № 2. - P. 539-543.

224. Matveev, E.Y. Cleavage of the cyclic substituent in the [B10H9O2C4H8]-, [B10H9OC4H8]-, and [B10H9OC5H10]- anions upon the interaction with negatively charged N-nucleophiles / E.Y. Matveev, V.M. Retivov, G.A. Razgonyaeva, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2011. - V. 56, № 10. - P. 1549-1554.

225. Orlova, A.V. Synthesis of novel derivatives of closo-dodecaborate anion with azido group at the terminal position of the spacer / A.V. Orlova, N.N. Kondakov, B.G. Kimel, L.O. Kononov, E.G. Kononova, I.B. Sivaev, V.I. Bregadze // Appl. Organomet. Chem. - 2007. - V. 21, № 2. - P. 98-100.

226. Druzina A.A. Synthesis of conjugates of closo-dodecaborate dianion with cholesterol using a "click" reaction / A.A. Druzina, O.B. Zhidkova, I.D. Kosenko // Russ. Chem. Bull. - 2020. - V. 69, № 6. - P. 1080-1084.

227. Novopashina, D.S. Terminal mono-and bis-conjugates of oligonucleotides with closo-do-decaborate: Synthesis and physico-chemical properties / D.S. Novopashina, M.A. Vorobyeva, A.A. Lomzov, V.N. Silnikov, A G. Venyaminova // Int. J. Mol. Sci. - 2020. - V. 22, № 1. - P. 182.

228. Meschaninova, M.I. Novel convenient approach to the solid-phase synthesis of oligonucleotide conjugates / M.I. Meschaninova, D.S. Novopashina, O.A. Semikolenova, V.N. Silnikov, A.G. Venyaminova // Molecules. - 2019. - V. 24, № 23. - P. 4266.

229. Vorobyeva, M.A. Tumor Cell-Specific 2'-Fluoro RNA Aptamer Conjugated with Closo-Dodecaborate as A Potential Agent for Boron Neutron Capture Therapy / M.A. Vorobyeva, M.A. Dymova, D.S. Novopashina, E.V. Kuligina, V.V. Timoshenko, I.A. Kolesnikov, A.G. Venyaminova // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - V. 22, № 14. - P. 7326.

230. Druzina, A.A. Synthesis and Antibacterial Activity Studies of the Conjugates of Curcumin with closo-Dodecaborate and Cobalt Bis (Dicarbollide) Boron Clusters / A.A. Druzina, N.E. Gram-matikova, O.B. Zhidkova, N.A. Nekrasova, N.V. Dudarova, I.D. Kosenko, V.I. Bregadze // Molecules. - 2022. - V. 27, № 9. - P. 2920.

231. Sato S. Development of albumin-closo-dodecaborate conjugates as boron carriers for neutron-capture therapy by Ru (bpy) 3-photocatalyzed modification of tyrosine / S. Sato, S. Ishii, H. Naka-mura // Eur. J. Inorg. Chem. - 2017. - V. 2017, № 38-39. - P. 4406-4410.

232. Popova, T.V. Rational design of albumin theranostic conjugates for gold nanoparticles anticancer drugs: Where the seed meets the soil? / T.V. Popova, I.A. Pyshnaya, O.D. Zakharova, A.E. Akulov, O.B. Shevelev, J. Poletaeva, T.S. Godovikova // Biomedicines. - 2021. - V. 9, № 1. - P. 74.

233. Semioshkin, A. A convenient approach towards boron cluster modifications with adenosine and 2'-deoxyadenosine / A. Semioshkin, V. Bregadze, I. Godovikov, A. Ilinova, Z.J. Lesnikowski, I. Lobanova // J. Organomet. Chem. - 2011. - V. 696, № 23. - P. 3750-3755.

234. Semioshkin, A. Synthesis of closo-dodecaborate based nucleoside conjugates / A. Semioshkin, J. Laskova, B. Wojtczak, A. Andrysiak, I. Godovikov, V. Bregadze, Z.J. Lesnikowski // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, № 9-10. - P. 1375-1379.

235. Ilinova, A. Synthesis, cytotoxicity and antiviral activity studies of the conjugates of cobalt bis-(1,2-dicarbollide) (-I) with 5-ethynyl-2'-deoxyuridine and its cyclic derivatives / A. Ilinova, A. Semioshkin, I. Lobanova, V.I. Bregadze, A.F. Mironov, E. Paradowska, Z.J. Lesnikowski // Tetrahedron. -2014. - V. 70, № 35. - P. 5704-5710.

236. Ilinova, A.A. Syntheses based on 1-iodo-7-(di oxonium) decahydro-closo-dodecaborate / A.A. Ilinova, V.I. Bregadze, Y.N. Laskova, A.A. Semioshkin, A.F. Mironov // Russ. Chem. Bull. -2012. - V. 61, № 8. - P. 1663-1666.

237. Ilinova, A.A. New boron-containing 2'-deoxyadenosines / A.A. Ilinova, V.I. Bregadze, I.A. Lobanova, A.F. Mironov, A.A. Semioshkin // Russ. Chem. Bull. - 2013. - V. 62, № 4. - P. 1115-1119.

238. Lesnikowski, Z.J. Nucleoside-boron cluster conjugates-Beyond pyrimidine nucleosides and carboranes / Z.J. Lesnikowski // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, № 11. - P. 1771-1775.

239. Semioshkin, A. Reactions of oxonium derivatives of [B12H12]2- with amines: Synthesis and structure of novel B12-based ammonium salts and amino acids / A. Semioshkin, E. Nizhnik, I. Godovikov, Z. Starikova, V. Bregadze // J. Organomet. Chem. - 2007. - V. 692, № 19. - P. 4020-4028.

240. Laskova, J. Reactions of closo-dodecaborate amines. Towards novel bis-(closo-dodecabo-rates) and closo-dodecaborate conjugates with lipids and non-natural nucleosides / J. Laskova, A. Ko-zlova, M. Bialek-Pietras, E. Paradowska, V. Bregadze, A. Semioshkin // J. Organomet. Chem. - 2016.

- V. 807. - P. 29-35.

241. Nakamura, H. Closo-dodecaborate-conjugated human serum albumins: Preparation and in vivo selective boron delivery to tumor / H. Nakamura, S. Kikuchi, K. Kawai, S. Ishii, S. Sato // Pure Appl. Chem. - 2018. - V. 90, № 4. - P. 745-753.

242. Kikuchi, S. Maleimide-functionalized closo-dodecaborate albumin conjugates (MID-AC): Unique ligation at cysteine and lysine residues enables efficient boron delivery to tumor for neutron capture therapy / S. Kikuchi, D. Kanoh, S. Sato, Y. Sakurai, M. Suzuki, H. Nakamura // J. Control. Release. - 2016. - V. 237. - P. 160-167.

243. Schaffran, T. Pyridinium lipids with the dodecaborate cluster as polar headgroup: synthesis, characterization of the physical- chemical behavior, and toxicity in cell culture / T. Schaffran, A. Burghardt, S. Barnert, R. Schubert, M. Winterhalter, D. Gabel // Bioconjug. Chem. - 2009. - V. 20, № 11. - P. 2190-2198.

244. Bregadze, V. I. Boron-Containing Lipids and Liposomes: New Conjugates of Cholesterol with Polyhedral Boron Hydrides / V.I. Bregadze, I.B. Sivaev, R.D. Dubey, A. Semioshkin, I.D. Kosenko, N.S. Hosmane // Chem. Eur. J. - 2020. - V. 26, № 61. - P. 13832-13841.

245. Laskova, J. 2-Hydroxyethoxy-closo-undecahydrododecaborate (12) ([B12H11CH2CH2OH]2-) as a new prospective reagent for the preparation of closo-dodecaborate building blocks and thymidine and 2-deoxyuridine conjugates linked via short spacer / J. Laskova, A. Kozlova, I. Ananyev, V. Bregadze, A. Semioshkin // J. Organomet. Chem. - 2017. - V. 834. - P. 64-72.

246. Orlova, A.V. A universal approach to the synthesis of carbohydrate conjugates of polyhedral boron compounds as potential agents for boron neutron capture therapy / A.V. Orlova, N.N. Kon-dakov, A.I. Zinin, B.G. Kimel, L.O. Kononov, I.B. Sivaev, V.I. Bregadze // Russ. J. Bioorganic Chem.

- 2006. - V. 32, № 6. - P. 568-577.

247. Grin, M.A. Synthesis of a cycloimide bacteriochlorin p conjugate with the closo-dodecabo-rate anion / M.A. Grin, R.A. Titeev, A.F. Mironov, A.A. Semioshkin, E.A. Nizhnik, V.I. Bregadze // Mendeleev Commun. - 2007. - V. 17, № 1. - P. 14-15.

248. Sivaev, I.B. [C2B10HB12] double cage boron compounds - a new approach to the synthesis of water-soluble boron-rich compounds for BNCT / I.B. Sivaev, S. Sjöberg, V.I. Bregadze // J. Organomet. Chem. - 2003. - V. 680, № 1-2. - P. 106-110.

249. Bakardjiev, M. Focus on chemistry of the l0-dioxane-nido-7, 8-dicarba-undecahydrido un-decaborate zwitterion; exceptionally easy abstraction of hydrogen bridge and double-action pathways

observed in ring cleavage reactions with OH" as nucleophile / M. Bakardjiev, S. Anwar, D. Bavol, Z. Ruzickovâ, B. Grüner // Molecules. - 2020. - V. 25, № 4. - P. 814.

250. Stogniy, M.Y. Synthesis and Reactivity of Cyclic Oxonium Derivatives of nido-Carborane: A Review / M.Y. Stogniy, I.B. Sivaev // Reactions. - 2022. - V. 3, № 1. - P. 172-191.

251. Stogniy, M.Y. Synthesis of podands with nido-carboranyl groups as a basis for construction of crown ethers with an incorporated metallacarborane moiety // Russ. Chem. Bull. - 2013. - V. 62, № 3. - P. 699-704.

252. Bednarska, K. Adenosine and 2'-deoxyadenosine modified with boron cluster pharmacophores as new classes of human blood platelet function modulators / K. Bednarska, A.B. Olejniczak, B.A. Wojtczak, Z. Sulowska, Z.J. Lesnikowski // ChemMedChem. - 2010. - V. 5, № 5. - P. 749-756.

253. Stogniy, M.Y. Synthesis of functional derivatives of 7,8-dicarba-nido-undecaborate anion by ring-opening of its cyclic oxonium derivatives / M.Y. Stogniy, E.N. Abramova, I.A. Lobanova, I.B. Sivaev, V.I. Bragin, P.V. Petrovskii, V.I. Bregadze // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2007. - V. 72, № 12. - P. 1676-1688.

254. Shmal'ko, A.V. New approaches to the functionalization of the 1-carba-closo-decaborate anion / A.V. Shmal'ko, P. Cendoya, S.A. Anufriev, K.Y. Suponitsky, D. Gabel, I.B. Sivaev // Chem-Comm. - 2022. - V. 58, № 23. - P. 3775-3778.

255. Dash, B.P. Cobalt bis-(dicarbollide) anion and its derivatives / B.P. Dash, R. Satapathy, B.R. Swain, C S. Mahanta, B.B. Jena, N.S. Hosmane // J. Organomet. Chem. - 2017. - V. 849. - P. 170194.

256. Grin, M.A. New conjugates of cobalt bis-(dicarbollide) with chlorophyll a derivatives / M.A. Grin, R A. Titeev, D.I. Brittal, O.V. Ulybina, A G. Tsiprovskiy, M.Y. Berzina, A.F. Mironov // Mendeleev Commun. - 2011. - V. 21, № 2. - P. 84-86.

257. Fink, K. Metallacarboranes as a tool for enhancing the activity of therapeutic peptides / K. Fink, J. Boratynski , M. Paprocka, T.M. Goszczynski // Annals of the New York Academy of Sciences. - 2019. - V. 1457, № 1. - P. 128-141.

258. Lobanova, I.A. A novel approach to the synthesis of amino acids based on cobalt bis-(di-carbollide) / I.A. Lobanova, M.Y. Berzina, I.B. Sivaev, P.V. Petrovskii, V.I. Bregadze // Russ. Chem. Bull. - 2010. - V. 59, № 12. - P. 2302-2308.

259. Shmalâ, A.V. New reagent for attachment of cobaltacarborane clusters to biomolecules / A.V. Shmalâ, I.B. Sivaev, V.I. Bregadze, L.V. Kovalenko // Integrated Research Advances. - 2015. -V. 2, № 1. - P. 31-35.

260. Druzina, A.A. Novel Cobalt Bis-(dicarbollide) Based on Terminal Alkynes and Their Click-Reactions / A.A. Druzina, I.D. Kosenko, O.B. Zhidkova, I.V. Ananyev, S.V. Timofeev, V.I. Bregadze // Eur. J. Inorg. Chem. - 2020. - V. 2020, № 27. - P. 2658-2665.

261. Uchman, M. Interaction of fluorescently substituted metallacarboranes with cyclodextrins and phospholipid bilayers: fluorescence and light scattering study / M. Uchman, P. Jurkiewicz, P. Cigler, B. Grüner, M. Hof, P. Matejicek // Langmuir. - 2010. - V. 26, № 9. - P. 6268-6275.

262. Shmal'ko, A.V. Cyanide free contraction of disclosed 1,4-dioxane ring as a route to cobalt bis-(dicarbollide) derivatives with short spacer between the boron cage and terminal functional group / A.V. Shmal'ko, M.Y. Stogniy, G.S. Kazakov, S.A. Anufriev, I.B. Sivaev, L.V. Kovalenko, V.I. Bregadze // Dalton Trans. - 2015. - V. 44, № 21. - P. 9860-9871.

263. Druzina, A.A. Cyclic oxonium derivatives of cobalt and iron bis-(dicarbollides) and their use in organic synthesis / A.A. Druzina, A.V. Shmalko, I.B. Sivaev, V.I. Bregadze // Russ. Chem. Rev.

- 2021. - V. 90, № 7. - P. 785.

264. Sícha, V. Syntheses of C-substituted icosahedral dicarbaboranes bearing the 8-dioxane-co-balt bisdicarbollide moiety / V. Sícha, P. Farràs, B. Stíbr, F. Teixidor, B. Grüner, C. Viñas // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, № 11. - P. 1599-1601.

265. Lobanova, I. Synthesis and the structure of 8-tetrahydrofuronium and 8-tetrahydropyronium derivatives of iron bis-(dicarbollide) (-I) and their cleavage reactions / I. Lobanova, I. Kosenko, J. Laskova, I. Ananyev, A. Druzina, I. Godovikov, A. Semioshkin // Dalton Trans. - 2015. - V. 44, № 4. - P. 1571-1584.

266. Rezacova, P. Design of HIV protease inhibitors based on inorganic polyhedral metal-lacarboranes / P. Rezacova, J. Brynda, M. Kozisek, P. Cigler, M. Lepsik, J. Konvalinka // J. Med. Chem.

- 2009. - V. 52, № 22. - P. 7132-7141.

267. Boron Science: New Technologies and Applications, Ed. N.S. Hosmane, CRC Press, 2012.

268. Grimes R. N. Carboranes. - Academic Press, 2016.

269. Murphy, N. Boron clusters as breast cancer therapeutics / N. Murphy, E. Carthy, R. Dwyer, P. Farràs // J. Inorg. Biochem. - 2021. - V. 218. - P. 111412.

270. Sivaev I. B., Bregadze V.V. Polyhedral boranes for medical applications: current status and perspectives // Eur. J. Inorg. Chem. - 2009. - V. 2009, № 11. - P. 1433-1450.

271. Hosmane N. S., Eagling R. D. (ed.). Handbook Of Boron Science: With Applications In Organometallics, Catalysis, Materials And Medicine (In 4 Volumes). - World Scientific, 2018.

272. Boustani I. Boron Clusters / I. Boustani // Molecular Modelling and Synthesis of Nano-materials. - Springer, Cham, 2020. - P. 113-254.

273. Alexandrova, A. N. All-boron aromatic clusters as potential new inorganic ligands and building blocks in chemistry / A.N. Alexandrova, A.I. Boldyrev, H.J. Zhai, L.S. Wang // Coord. Chem. Rev. - 2006. - V. 250, № 21-22. - P. 2811-2866.

274. Kaniowski, D. Boron clusters as a platform for new materials: Composites of nucleic acids and oligofunctionalized carboranes (C2B10H12) and their assembly into functional nanoparticles / D. Kaniowski, K. Olbinska, K. Kulik, S. Janczak, A. Maciaszek, K. Szczepaniak, Z. Lesnikowski // Na-noscale. - 2020. - V. 12, № 1. - P. 103-114.

275. Abakumov, G.A. Organoelement chemistry: promising growth areas and challenges / G.A. Abakumov, A.V. Piskunov, V.K. Cherkasov, I.L. Fedushkin, V.P. Ananikov, D.B. Eremin, M.V. An-dreev // Russ. Chem. Rev. - 2018. - V. 87, № 5. - P. 393.

276. Avdeeva, V.V. Boron cluster anions and their derivatives in complexation reactions / V.V. Avdeeva, E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Coord. Chem. Rev. - 2022. - V. 469. - P. 214636.

277. Avdeeva, V.V. Silver and copper complexes with closo-polyhedral borane, carborane and metallacarborane anions: synthesis and X-ray structure / V.V. Avdeeva, E.A. Malinina, I.B. Sivaev, V.I. Bregadze, N.T. Kuznetsov // Crystals. - 2016. - V. 6, № 5. - P. 60.

278. Avdeeva, V.V. Coordination chemistry of iron triad metals with organic N-donor ligands and boron cluster anions [B10H10]2-, [B12H12]2-, and [B10Cl10]2-: Complexation and accompanying processes / V.V. Avdeeva, E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2017. - V. 62, № 13.

- P.1673-1702.

279. Avdeeva, V.V. Salts and Complexes Containing the Decachloro-closo-Decaborate Anion / V.V. Avdeeva, E.A. Malinina, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Coord. Chem. - 2021. - V. 47, № 8. - P. 519-545.

280. Kravchenko, E.A., Noncovalent Interactions in Compounds Based on Perchlorinated Boron Cluster as Monitored by 35Cl NQR / E.A. Kravchenko, A.A. Gippius, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2020. - V. 65, № 4. - P. 546-566.

281. C. Knapp. Weakly Coordinating Anions: Halogenated Borates and Dodecaborates / Edi-tor(s): Jan Reedijk, Kenneth Poeppelmeier // Comprehensive Inorg. Chem II (Second Edition), Elsevier.

- 2013. - P. 651-679.

282. Avdeeva, V.V. Structural Diversity of Dimer Clusters Based on the Octadecahydro-Eicosaborate Anion / V.V. Avdeeva, E.A. Malinina, K.Y. Zhizhin, E. Bernhardt, N.T. Kuznetsov // J. Struct. Chem. - 2019. - V. 60, № 5. - P. 692-712.

283. Avdeeva, V.V. Solvent Molecules as Ligands in Coordination Compounds of Metals with Boron Cluster Anions and Their Derivatives (A Review) / V.V. Avdeeva, S.E. Korolenko, E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Gen. Chem. - 2022. - V. 92, № 3. - P. 393-417.

284. Avdeeva, V.V. Isomerism in Salts and Complexes with Boron Cluster Anions [B10H10]2- and [B20H18]2- / V.V. Avdeeva, E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. -2020. - V. 65, № 3. - P. 335-358.

285. Avdeeva, V.V. Isomerism in complexes with the decahydro-closo-decaborate anion / V.V. Avdeeva, E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Polyhedron. - 2016. - V. 105. - P. 205-221.

286. Avdeeva, V.V. Structural Diversity of Cationic Copper (II) Complexes with Neutral Nitrogen-Containing Organic Ligands in Compounds with Boron Cluster Anions and Their Derivatives / V.V. Avdeeva, E.A. Malinina, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2020. - V. 65, № 4.

- P. 514-534.

287. Drozdova, V.V. Reactions of the closo-dodecaborate anion B12H122- with hydrogen halides in dichloroethane / V.V. Drozdova, E.A. Malinina, I.N. Polyakova, G.A. Razgonyaeva, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2007. - V. 52, № 1. - P. 52-57.

288. Avdeeva, V.V. Complexation and exopolyhedral substitution of the terminal hydrogen atoms in the decahydro-closo-decaborate anion in the presence of cobalt (II) / V.V. Avdeeva, I.N. Polyakova, A.V. Churakov, A.V. Vologzhanina, E.A. Malinina, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Polyhedron.

- 2019. - V. 162. - P. 65-70.

289. Dziova, A.E. exo-Polyhedral substitution in B10H102- anion induced by redox reactions in the Cu(I)-B10H102--L system (L = bipy, bpa) / A.E. Dziova, V.V. Avdeeva, I.N. Polyakova, O.N. Bel-ousova, E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Dokl. Chem. - 2011. - V. 440, № 1. - P. 253-256.

290. Avdeeva, V.V. Redox, complexation, and substitution reactions in [CmB10H10]-2,2'-bipyri-dylamine-CH3CN system / V.V. Avdeeva, A.E. Dziova, I.N. Polyakova, L.V. Goeva, E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2013. - V. 58, № 6. - P. 657-663.

291. Avdeeva, V.V. Dihydrogen Bonds in Salts of Boron Cluster Anions [BnHn]2- with Proto-nated Heterocyclic Organic Bases / V.V. Avdeeva, A.V. Vologzhanina, E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Crystals. - 2019. - V. 9, № 7. - P. 330.

292. Malinina, E.A. Metal-Promoted Exopolyhedral Substitution of Terminal Hydrogen Atoms in the Closo-Decaborate Anion [B10H10]2- in the Presence of Copper(II): Formation of the Substituted Derivative [2-B10H9OH]2- / E.A. Malinina, S.E. Korolenko, A.P. Zhdanov, V.V. Avdeeva, V.I. Privalov, N.T. Kuznetsov // J. Clust. Sci. - 2021. - V. 32, № 3. - P. 755-763.

293. Zhdanov, A.P. Complex [Ag(PPhs)4][2-B10H9NH3 • 2DMF]: Synthesis and Structure / A.P. Zhdanov, V.V. Voinova, I.N. Klyukin, G.A. Buzanov, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Coord. Chem. - 2019. - V. 45, № 8. - P. 563-568.

294. Golubev, A.V. Perbrominated Sulfonium-Substituted closo-Decaborates with exo-Polyhe-dral Amino Groups [2-B10Br9S((CH2)nNH2)2]- (n = 1-3) / A.V. Golubev, A.S. Kubasov, E.S. Turyshev,

A.Y. Bykov, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2020. - V. 65, № 9. - P. 13331342.

295. Zhizhin, K.Y. New boron-containing water-soluble phthalocyanine / K.Y. Zhizhin, E.A. Malinina, L.V. Goeva, A.S. Chernyavskaya, S.V. Ivanov, N.T. Kuznetsov // Doklady Akademii Nauk-Rossij skaya Akademiya Nauk. - 1997. - V. 357, № 2. - P. 206-208.

296. Fabris, C. Photosensitizing properties of a boronated phthalocyanine: studies at the molecular and cellular level / C. Fabris, G. Jori, F. Giuntini, G. Roncucci // J. Photochem. Photobiol. B, Biol. - 2001. - V. 64, № 1. - P. 1-7.

297. Sivaev, I.B. Boron-containing phthalocyanines and porphyrazines / I.B. Sivaev, V.I. Bregadze, A. Gül, A.F. Mironov // Macroheterocycles. - 2012. - V. 5, № 4-5. - P. 292-301.

298. Semioshkin, A. Reactions of oxonium derivatives of (B12H12)2" with phenoles, and synthesis and photochemical properties of a phthalocyanine containing four (B12H12)2" groups / A. Semioshkin, O. Tsaryova, O. Zhidkova, V. Bregadze // J. Porphyr. Phthalocyanines. - 2006. - V. 10, № 11. - P. 12931300.

299. Kirchmann, M. n1 and n2 Coordination of 1-amino-closo-dodecaborate / M. Kirchmann, L. Wesemann // Dalton Trans. - 2008, № 16. - P. 2144-2148.

300. Ng, L.L. Structural analysis of [Et3NH][Cu(1-B10H9N2)2] and [Et3NH][1-B10H9N2] / L.L. Ng, B.K. Ng, K. Shelly, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne // Inorg. Chem. - 1991. - V. 30, № 22. - P. 4278-4280.

301. Avdeeva, V.V. Positional isomers of mononuclear silver (I) anionic complex [Ag(Ph3P)2[B10H10-xClx]]- (x = 0 or 1) with apically and equatorially coordinated decahydrido-closo-decaborate and 2-chlorononahydrido-closo-decaborate ligands / V.V. Avdeeva, I.N. Polyakova, A.V. Vologzhanina, E.A. Malinina, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Polyhedron. - 2017. - V. 123. - P. 396403

302. Sivaev, I.B. Some peculiarities of the chemistry of the B12H11SCN2- anion: crystal structure of (thiocyanato)undecahydro-c/oso-dodecaborates / I.B. Sivaev, S.B. Katser, K.A. Solntsev, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 1995. - V. 40, № 5. - P. 779-782.

303. Tikhonova, I.A. Crown compounds for anions. Sandwich complex of cyclic trimeric per-fluoro-o-phenylenemercury with [B12H11SCN]2- anion / I.A. Tikhonova, E.S. Shubina, F.M. Dolgushin, K.I. Tugashov, L.N. Teplitskaya, A.M. Filin, V.B. Shur // Russ. Chem. Bull. - 2003. - V. 52, № 3. - P. 594-600.

304. Malinina, E.A. Synthesis and Structure of New Water-Soluble Ag (I) and Pb (II) Complexes with Sulfonyl-Substituted Derivatives of the closo-Decaborate Anion / E.A. Malinina, S.E. Korolenko, L.V. Goeva, N.T. Kuznetsov // Dokl. Chem. - Pleiades Publishing, 2018. - V. 483, № 2. - P. 297-300.

305. Malinina, E.A. Multicenter interactions in lead (II) coordination compounds with BnHn2 (n = 6, 10, 12) cluster anions and their derivatives / E.A. Malinina, L.V. Goeva, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2009. - V. 54, № 3. - P. 417-424.

306. Orlova, A.M. Synthesis and structure of PbBipy2(l-Bi0H9S(CH3)2)2 / M.A. Orlova, B.I. Si-vaev, L.V. Lagun, B.S. Katser, A.K. Solntsev, T.N. Kuznetsov // Russ. J. Coord. Chem. - 1993. - V.19 - №. 2. - P. 116-121.

307. Avdeeva, V.V. [2,6(9)-B10H8>(O)2CCH3]- and [2,7(8)-B10H8(OC(O)C№)2]2- derivatives in synthesis of position isomers of the [B10№(OC(O)CH3)(OH)]2- anion with the 2,6(9)- and 2,7(8)-arrangement of functional groups / V.V. Avdeeva, I.N. Polyakova, L.V. Goeva, E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2014. - V. 59, № 11. - P. 1247-1258.

308. Knoth, W.H. Dihydrido (dinitrogen) tris (triphenylphosphine) ruthenium. Dinitrogen bridging ruthenium and boron / W.H. Knoth // J. Am. Chem. Soc. - 1972. - V. 94, № 1. - P. 104-109.

309. Schramm, K.D. A linear RN2 transition metal linkage. The structure of Ru(H2)(N2)(B10H8)(SMe2)(PPh3)3-3C6H6 / K.D. Schramm, J.A. Ibers // Inorg. Chem. - 1977. - V. 16, № 12. - P. 3287-3293.

310. Jacob, L. Synthesis, Structural Analysis, and Functional Group Interconversion in the [closo-B10H8-1,10X2]2- (X = CN, [OCRNMe2]+, OCOR, and [O№]+) Derivatives / L. Jacob, E. Rzeszo-tarska, A. Pietrzak, V.G. Young Jr, P. Kaszynski // Eur. J. Inorg. Chem. - 2020. - V. 2020, № 32. - P. 3083-3093.

311. Hertler, W.R., Chemistry of Boranes. XXII. Polyhedral Rearrangement of Derivatives of B10H102" and B12H122- / W.R. Hertler, W.H. Knoth, E L. Muetterties //J. Am. Chem. Soc. - 1964. - V. 86, № 24. - P. 5434-5439.

312. Guschlbauer, J. [closo-B10H8-1,10-(CN)2]2- as a Conduit of Electronic Effects: Comparative Studies of Fe---Fe Communication in [|(n5-Cp)(dppe)Fe}2{^2-(NC-X-CN)}]n+ (n = 0, 2) / J. Guschlbauer, K.H. Shaughnessy, A. Pietrzak, M.C. Chung, M.B., M.B. Sponsler, P. Kaszynski // Or-ganometallics. - 2021. - V. 40, № 15. - P. 2504-2515.

313. V. A. Brattsev, J. H. Morris, in: Advances in Neutron Capture Therapy (B. Larsson, J. Crawford and R. Weinreich, Eds), Vol. 2, P. 51. Elsevier Science B. V., Amsterdam 1997.

314. Broomhead, J.A. The use of the borocaptate anion as a ligand. Synthesis and X-ray crystal structure of pentaammine (1-thiolato-closo-undecahydrododecaborane) ruthenium (III) dihydrate / J.A. Broomhead, M.J. Lynch // Inorganica Chim. Acta. - 1995. - V. 240, № 1-2. - P. 19-23.

315. Elrington, M. Ruthenium (II) complexes of closo-dodecaboranyl anions and the molecular structure of the pileo thirteen-vertex ruthenaborane [(PPh3)2ClRuB12Hn(NEt3)] / M. Elrington, N.N.

Greenwood, J.D. Kennedy, M. Thornton-Pett // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1987, № 2. - P. 451456.

316. Kirchmann, M. Amino-closo-dodecaborate - A new ligand in coordination chemistry / M. Kirchmann, L. Wesemann // Dalton Trans. - 2008, № 4. - С. 444-446.

317. Zhang, Y. Rhodium (IlI)-Catalyzed Alkenylation-Annulation of closo-Dodecaborate Anions through Double B-H Activation at Room Temperature / Y. Zhang, Y. Sun, F. Lin, J. Liu, S. Duttwyler // Angew. Chem. - 2016. - V. 128, № 50. - P. 15838-15843.

318. Zhang, Y. Rh(III)-Catalyzed Functionalization of c/oso-Dodecaborates by Selective B-H Activation: Bypassing Competitive C-H Activation / Y. Zhang, T. Wang, L. Wang, Y. Sun, F. Lin, J. Liu, S. Duttwyler // Chem. Eur. J. - 2018. - V. 24, № 59. - P. 15812-15817.

319. Sun, Y. The closo-Dodecaborate Dianion Fused with Oxazoles Provides 3D Diborahetero-cycles with Selective Antimicrobial Activity / Y. Sun, J. Zhang, Y. Zhang, J. Liu, S. Veen, S. Duttwyler // Chem. Eur. J. - 2018. - V. 24, № 41. - P. 10364-10371.

320. Voinova, V.V. Synthesis of New Boron-Containing Ligands and Their Hafnium (IV) Complexes / V.V. Voinova, I.N. Klyukin, A.P. Zhdanov, M.S. Grigor'ev, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2020. - V. 65, № 6. - P. 839-845.

321. No Title. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.

322. Krause, L. Comparison of Silver and Molybdenum Microfocus X-ray Sources for Single-Crystal Structure Determination / L. Krause, R. Herbst-Irmer, G.M. Sheldrick, D. Stalke // J. Appl. Crys-tallogr. - 2015, № 48. - P. 3.

323. Sheldrick, G.M. / G.M. Sheldrick // Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. - 2015. - V. 71. - P. 3.

324. Dolomanov, O.V. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea // J. Appl. Cryst. - 2009, № 42. - P. 339-341.

325. Бурцева, Е.И. Противовирусная активность бензидамина гидрохлорида в отношении SARS-CoV-2 на модели in vitro / Е.И. Бурцева, И.В. Кукес, Д.В. Блинов, О.В. Елисеева, В.Ф. Ларичев, Т.М. Гараев, Т.В. Гребенникова // Эпидемиология и вакцинопрофилактика. - 2021. - Т. 20, № 3. - С. 83-90.

326. Shibnev, V.A. Some pathways to overcoming drug resistance of influenza a virus to ada-mantane derivatives / V.A. Shibnev, T.M. Garaev, M.P. Finogenova, E.S. Shevchenko, E.I. Burtseva // Pharm. Chem. J. - 2012. - V. 46, № 1. - P. 1-5.

327. WHO, International Laboratory For Biological Standards, Copengagen, Denmark: Second International Standard for Rabies Immunoglobulin. 30 IU/ml of Rabies Antibodies in the amp (OIE).

328. Duhovny D., Nussinov R., Wolfson H.J. Efficient Unbound Docking of Rigid Molecules // In Gusfield et al., Ed. Proceedings of the 2'nd Workshop on Algorithms in Bioinformatics(WABI) Rome, Italy, Lecture Notes in Computer Science. - 2002. - V. 2452. - P. 185-200.

329. Schneidman-Duhovny, D., Inbar, Y., Nussinov, R., & Wolfson, H. J. PatchDock and SymmDock: servers for rigid and symmetric docking / D. Schneidman-Duhovny, Y. Inbar, R. Nussinov, H.J. Wolfson // Nucleic Acids Res. - 2005. - V. 33. - №. suppl_2. - P. W363-W367.

330. Органикум. Том 2. // Пер. с нем., М.: Мир., 1992.

331. Knizhnikov, V.A. Azomethines on the basis of sodium salts of valine and leucine / V.A. Knizhnikov, O.P. Azizbekyan, V.M. Prishchepenko // Russ. J. Gen. Chem. - 2003. - V. 73, № 9. - P. 1445-1447.

332. Newman, M.S., Improved preparation of isopropylidene glycerol / M.S. Newman, M. Renoll // J. Am. Chem. Soc. - 1945. - V. 67, № 9. - P. 1621-1621.

333. Miller, H.C. Synthesis of polyhedral boranes / H.C. Miller, N.E. Miller, E.L. Muetterties // J. Am. Chem. Soc. - 1963. - V. 85, № 23. - P. 3885-3886.

334. Mustyatsa, V.N. Compounds of Undecahydrodecaborate Anion B10H11- / V.N. Mustyatsa, N.A. Votinova, L.V. Goeva, K.Y. Zhizhin, E.A. Malinina, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Coord. Chem. -2001. - V. 27, № 9. - P. 622-624.

335. Жижин К.Ю. Реакции экзо-полиэдрического замещения в кластерных анионах бора [B10H10]2" и [B12H12]2": Автореф. дис... д-ра хим. наук. - М., 2008. - 46 с.

336. Zeng, X. Microwave synthesis of zeolites and their related applications / X. Zeng, X. Hu, H. Song, G. Xia, Z.Y. Shen, R. Yu, M. Moskovits // Microporous Mesoporous Mater. - 2021. - V. 323. - P.111262.

337. Lara-Cerón, J.A. Recent advances in microwave assisted syntheses of organometallic and coordination compounds / J.A. Lara-Cerón, C.C. Vidyasagar, B.M. Muñoz-Flores, V.M. Pérez // Handbook of Greener Synthesis of Nanomaterials and Compounds. - 2021. - P. 543-584.

338. Tsuji, M. Microwave-assisted synthesis of metallic nanomaterials in liquid phase / M. Tsuji // ChemistrySelect. - 2017. - V. 2, № 2. - P. 805-819.

339. Pan, Q. Microwave-assisted synthesis of high-quality "all-inorganic" CsPbX3 (X= Cl, Br, I) perovskite nanocrystals and their application in light emitting diodes / Q. Pan, H. Hu, Y. Zou, M. Chen, L. Wu, D. Yang, Q. Zhang // J. Mater. Chem. C. - 2017. - V. 5, № 42. - P. 10947-10954.

340. Reed, C.R. Microwave synthesis of dirhenium paddlewheel complexes / C.R. Reed, C. Feeney, M.A. Merritt // J. Coord. Chem. - 2015. - V. 68, № 19. - P. 3449-3456.

341. Beillard, A. Alternative technologies that facilitate access to discrete metal complexes / A. Beillard, X. Bantreil, T.X. Métro, J. Martinez, F. Lamaty // Chem. Rev. - 2019. - V. 119, № 12. - P. 7529-7609.

342. Nakamura, H. Diaryl-substituted ortho-carboranes as a new class of hypoxia inducible fac-tor-1a inhibitors / H. Nakamura, L. Tasaki, D. Kanoh, S. Sato, H.S. Ban // Dalton Trans. - 2014. - V. 43, № 13. - P. 4941-4944.

343. Hsu, M.H. Leucettamine B analogs and their carborane derivative as potential anti-cancer agents: Design, synthesis, and biological evaluation / M.H. Hsu, C.Y. Hsieh, M. Kapoor, J.H. Chang, H.L. Chu, T.M. Cheng, J.C. Horng // Bioorg. Chem. - 2020. - V. 98. - P. 103729.

344. Gona, K.B. Straightforward synthesis of radioiodinated C c-substituted o-carboranes: towards a versatile platform to enable the in vivo assessment of BNCT drug candidates / K.B. Gona, J.L. Thota, Z. Baz, V. Vallejo, J. Llop // Dalton Trans. - 2015. - V. 44, № 21. - P. 9915-9920.

345. Armstrong, A.F. Microwave-assisted synthesis of tricarbonyl rhenacarboranes: steric and electronic effects on the 1,2—>1,7 carborane cage isomerization / A.F. Armstrong, J.F. Valliant // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46, № 6. - P. 2148-2158.

346. Green, A.E. Microwave-Assisted Synthesis of 3,1,2-and 2,1,8-Re (I) and 99mTc (I)- Metal-locarborane Complexes / A.E. Green, P.W. Causey, A.S. Louie, A.F. Armstrong, L.E. Harrington, J.F. Valliant // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45, № 15. - P. 5727-5729.

347. Causey, P.W. Synthesis and screening of mono-and di-aryl technetium and rhenium metal-locarboranes. A new class of probes for the estrogen receptor / P.W. Causey, T.R. Besanger, J.F. Valliant // J. Med. Chem. - 2008. - V. 51, № 9. - P. 2833-2844.

348. Himmelspach A. Microwave-assisted Kumada-type cross-coupling reactions of iodinated carba-closo-dodecaborate anions / A. Himmelspach, G.J. Reiss, M. Finze // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51, № 4. - P. 2679-2688.

349. Konieczka, S.Z. Synthesis, Characterization, and Selected Properties of 7-and 12-Ammoni-ocarba-closo-dodecaboranes / S.Z. Konieczka, A. Himmelspach, M. Hailmann, M. Finze // Eur. J. Inorg. Chem. - 2013. - V. 2013, № 1. - P. 134-146.

350. Wingen L.M. B-Cyanodicarba-closo-dodecaboranes: Facile synthesis and spectroscopic features / L.M. Wingen, M.S. Scholz // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, № 17. - P. 8274-8276.

351. Dopke, J.A. Microwave synthesis of charge-compensated dodecaborates bearing exohedral boron-phosphorus connectivities / J.A. Dopke, Z.S. Lincoln, J. Blazejewski, R.J. Staples, M.E. Lee // Inorganica Chim. Acta. - 2018. - V. 473. - P. 263-267.

352. Nelyubin, A.V. Synthesis of Nitrile Derivatives of the closo-Decaborate and closo-Dodeca-borate Anions [BnHn-iNCR]- (n=10, 12) by a Microwave Method / A.V. Nelyubin, I.N. Klyukin, A.P. Zhdanov, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2021. - V. 66, № 2. - P. 139-145.

353. Wixtrom, A.I. Rapid synthesis of redox-active dodecaborane B12(OR)12 clusters under ambient conditions / A.I. Wixtrom, Y. Shao, D. Jung, C.W. Machan, S.N. Kevork, E.A. Qian, A.M. Spokoyny // Inorg. Chem frontiers. - 2016. - V. 3, № 5. - P. 711-717.

354. Kamin, A.A. Exhaustive Cyanation of the Dodecaborate Dianion: Synthesis, Characterization, and X-ray Crystal Structure of [B12(CN)12]2- / A.A. Kamin, M.A. Juhasz // Inorg. Chem. - 2019. -V. 59, № 1. - P. 189-192.

355. Yapryntsev, A.D. closo-Dodecaborate Intercalated Yttrium Hydroxide as a First Example of Boron Cluster Anion-Containing Layered Inorganic Substances / A.D. Yapryntsev, A.Y. Bykov, A.E. Baranchikov, K.Y. Zhizhin, V.K. Ivanov, N.T. Kuznetsov // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, № 6. - P. 3421-3428.

356. FrisciC, T. Mechanochemistry for synthesis / T. FrisciC, C. Mottillo, H.M. Titi // Angew. Chem. - 2020. - V. 132, № 3. - P. 1030-1041.

357. Tan, D. Main group mechanochemistry: from curiosity to established protocols / D. Tan, F. García // Chem. Soc. Rev. - 2019. - V. 48, № 8. - P. 2274-2292.

358. Tanaka, S. Mechanochemical synthesis of MOFs / S. Tanaka // Metal-Organic Frameworks for Biomedical Applications. - 2020. - C. 197-222.

359. Zhao, L.Y. Mechanochemical synthesis of porous carbons and their applications in catalysis / L.Y. Zhao, XL. Dong, AH. Lu // ChemPlusChem. - 2020. - V. 85, № 5. - P. 866-875.

360. Leonardi, M. Multicomponent mechanochemical synthesis / M. Leonardi, M. Villacampa, J. C. Menéndez // Chem Sci 9. - 2018. - P. 2042-2064.

361. Tsuzuki, T. Mechanochemical synthesis of metal oxide nanoparticles / T. Tsuzuki // Commun. Chem. - 2021. - V. 4, № 1. - P. 1-11.

362. Tao, C.A. Synthesis of metal organic frameworks by ball-milling / C.A. Tao, J.F. Wang // Crystals. - 2020. - V. 11, № 1. - P. 15.

363. Takacs L. The historical development of mechanochemistry / L. Takacs // Chem. Soc. Rev. - 2013. - T. 42, № 18. - C. 7649-7659.

364. James, S.L. Mechanochemistry: opportunities for new and cleaner synthesis / S.L. James, C.J. Adams, C. Bolm, D. Braga, P. Collier, T. Friscic, D.C. Waddell // Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41, № 1. - P. 413-447.

365. Hagemann, H. Synthetic approaches to inorganic borohydrides / H. Hagemann, R. Cerny // Dalton Trans. - 2010. - V. 39, № 26. - P. 6006-6012.

366. Suarez-Alcantara, K. Metal borohydrides beyond groups I and II: A review / K. Suarez-Alcantara, J.R. Tena Garcia // Materials. - 2021. - V. 14, № 10. - C. 2561.

367. Gennari, F.C. Synthesis and thermal stability of Zr(BH4)4 and Zr(BD4)4 produced by mech-anochemical processing / F.C. Gennari, L.F. Albanesi, I.J. Rios // Inorganica Chim. Acta. - 2009. - V. 362, № 10. - P. 3731-3737.

368. Mal'tseva, N.N. Mechanochemical synthesis of complex hydrides / N.N. Mal'tseva, N.B. Generalova, A.Y. Masanov, K.Y. Zhizhin, N.T. Kuznetsov // Russ. J. Inorg. Chem. - 2012. - V. 57, № 13. - P.1631-1652.