Синтез пиридинов с акцепторными заместителями и исследование рециклизации их четвертичных солей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шкиль, Галина Павловна

• Шкиль, Галина Павловна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шкиль, Галина Павловна

1. Введение

2. Пиридинофаны (Литературный обзор)

2.1. Номенклатура

2.2. (2,6)Пиридинофаны

2.3. (2,5)Пиридинофаны.

2.4. (2,4)Пиридинофаны

2.5. (3,5)Пиридинофаиы.

2.6. (2,3)Пиридинофаны.

2.7. (3,4)Пиридинофаны

3. Синтез пиридинов с акцепторными заместителями и исследование рециклизации их четвертичных солей (Обсуждение результатов)

3.1. Синтез симметричных 1,4-дигидропиридинов

3.2. Окисление 1,4-дигидропиридинов

3.3. Синтез несимметричных пиридинов

3.4. Получение К-метилпиридиниевых солей

3.5. Рециклизация четвертичных солей пиридиния

3.6. Новый синтез пиррольного ядра

3.7. Новый подход к синтезу метациклофана . —

3.8. Синтез карбо- и гетероциклических соединений на основе продуктов рециклизации

3.8.1. Синтез 5-ацетил-]Ч,3,6-триметилиндазола и его производных —:.

3.8.2. Синтез пиразоло[3,4-Ь]пиридинов

4. Экспериментальная часть

4.1. Синтез симметричных 1,4-дигидропиридинов

4.2. Окисление 1,4-дигидропиридинов

4.3. Синтез несимметричных пиридинов

4.4. Получение ]Ч-метилпиридинеевых солей

4.5. Рециклизация четвертичных солей пиридиния

4.6. Новый синтез пиррольного ядра

4.7. Новый подход к синтезу метациклофана

4.8. Синтез карбо- и гетероциклических соединений на основе дуктов рециклизации

4.8.1. Синтез 5-ацетил-1Ч,3,6-триметилинд азола и его производных

4.8.2. Синтез пиразоло[3,4-Ь]пиридинов

5. Выводы

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шкиль, Галина Павловна

5. Выводы ч

1. Синтезирован ряд пиридинов с различными акцепторными заместителями и исследовано поведение их четвертичных солей в условиях изомеризационной рециклизации.

2. Установлено, что при рециклизации 3,5-диацилпиридиниевых солей в образовании нового цикла принимает участие одна из имевшихся ацильных групп, а также образующаяся при раскрытии пиридинового кольца.

3. Показано, что при наличии цианогруппы в положении 3 пиридинового ядра рециклизация во всех случаях идёт с её участием и приводит к образованию производных 2-аминопиридина.

4. Показано, что рециклизация солей пиридиния со сложноэфир-ными группами происходит с участием одной из них, что приводит к образованию производных пиридона-2.

5. На примере рециклизации четвертичной соли З-бензоиламино-5-нитроколлидиния показан новый путь синтеза пиррольного ядра.

6. На примере рециклизации четвертичной соли нитропиридинофа-ния показан новый подход к синтезу труднодоступных мета-циклофанов. Полученный таким путём 12-нитро-15-метиламино(9)метациклофан представляет собой новый тип пространственно затруднённых ароматических аминов.

7. Показаны синтетические возможности продуктов рециклизации пиридиниевых солей для получения новых карбо- и гетероциклических соединений.

8. В процессе выполнения работы синтезировано свыше соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шкиль, Галина Павловна, 1999 год

1. Кост А. Н., Сагитуллин Р. С., Громов С. П., Изомеризация индо-лизинов в индолы // ДАН СССР — 1976. — т. 230. — № 5. — с. 1106-1109.

2. Кост А. Н., Юдин А. Г., Сагитуллин Р. С., Муминов А., Превращение йодметилата никотирина в 1-метил-З-формилиндол // ХГС — 1978. — № 11. — с. 1566.

3. Кост А. Н., Ступникова Т. В., Сагитуллин Р. С., Земский Б. П., Шейнкман А. К., Новый синтез карбазольного ядра // ДАН СССР — 1979. — т. 244. — № 1. — с. 103-105.

4. Sagitullin R. S., Kost A. N., Danagulyan G. G., Rearrangement of 2-alkylpyrimidines to 2-aminopyridines // Tetrahedron Letters — 1978. —- № 43. — p. 4135-4136.

5. Кост A. H., Юдин JI. Г., Сагитуллин Р. С., Теренин В. И., Ивкина А. А., Изомеризация пиридинового цикла у солей 1,2-диалкилизохинолиния // ХГС — 1979. — № 10. — с. 1386-1389.

6. Kost A. N., Sagitullin R. S., Fadda A. A., New Synthesis of 2-Aminobiphenyles // Org. prep, and proced. Int. — 1981. — Vol. 13. — № 2. — p. 203-207.

7. Сагитуллин P. С., Кост A. H., Новые перегруппировки азотистых гетероароматических соединений // ЖОрХ — 1980. — т. 16. — с. 658-669.

8. Kost A. N., Gromov S. P. and Sagitullin R. S., Pyridine ring nucleophilic recyclizations // Tetrahedron — 1981. — Vol. 37. — № 20. — p. 3423-3454.

9. Теренин В. И., Румянцев А. H., Кабанова Е. В., Перегруппировка Коста-Сагитуллина // Вестн. Моск. Ун-та — сер. 2. — Химия. — 1992. — т. 33. — № 3. — с. 203-220.

10. Gromov S. P., Kost A. N., Enamine Rearrangement // Heterocicles1994. — Vol. 38. — № 5. — p. 1127-1155.

11. Smith B. H., Bridged Aromatic Compounds. — N. Y.; London: Acad. Press, 1964. — Vol. 2. — P. 1-23.

12. Micetich R. G., Pyridinophanes // Chemistry of Heterocyclic Compounds. / Eds. A. Weissberger, R. A. Abramovich. — N. Y.: J. Willey and Sons, Inc., 1974. — Vol. 14. — P. 323-326.

13. Fujita S., Nozaki H., Heterophanes. Syntheses and Structures // J. Synth. Org. Chem. Japan. — 1972. — Vol. 30. — № 8. — P. 679693.

14. Newcome G. R., Sauer J. D., Roper J. M., Hager D. C., Construction of Synthetic Macrocyclic Compounds Possessing Subheterocyclic Rings, Specifically Pyridine, Furan, and Thiophene // Chem. Rev.1977. — Vol. 77. — P. 513-597.

15. Newcome G. R., Traynhan J. G., Baker G. R., Heterophanes // Comprehensive Heterocyclic Chemistry / Eds. A. R. Katritzky.,

16. C. W. Rees — Oxford ect.: Pergamon Press, 1984. — Vol. 7. — P. 763784.

17. Newcome G. R., Gupta V. K., Sauer J. D. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. / Eds. A. Weissberger, C. Taylor. — N. Y.: J. Willey and Sons, Inc., 1984. — Vol. 14. — P. 447-633.

18. Vogtle F., Neumann P., Zur Nomenklatur der Phane // Tetrah. Lett.1969. — №. 60. — P. 5329-5334.

19. Vogtle F., Neumann P., Zur Nomenklatur der Phane // Tetrahedron.1970. — №. 24. — P. 5847-5873.

20. Cram D. J., Steinberg H. Macro Rings. I. Preparation and Spectra of the Paracyclophanes // J. Amer. Chem. Soc. — 1951. — Vol. 73. — № 12. — P. 5692-5704.

21. Cram D. J., Abell J. Macro Rings. VIII. Aromatic Substitution of the 6.6]Paracyclophane// J. Amer. Chem. Soc. — 1955. — Vol. 77. — № 5. — P. 1179-1190.

22. Schubert W. A., Sweeney W. A., Latourette H. K. // J. Amer. Chem. Soc. — 1954. — Vol. 76. — P. 5462.

23. Tamao K., Kodama S-, Nakatsuka T., Kiso Y., Kumada M. One-Step Preparation of Metacyclophanes and (2,6)Pyridinophanes by Nickel-Catalyzed Grignard Cyclocoupling //J. Amer. Chem. Soc. — 1975.1. Vol. 97. — P. 4405-4406.

24. Негиси Е. Реакции кросс-сочетаиия, катализируемые палладием или никелем, с участием гетерофункциональных реагентов // Современные направления в органическом синтезе / Под ред. X. Нодзаки. — М.: Мир, 1986. — С. 361-389.

25. Schinz Н., Ruzicka L., Geyer V., Prelog V. Muscopyridin, eine Base C16H25N aus natürlichem Moschus // Helv. Chim. Acta. — 1946. — Vol. 29. — № 6. — P. 1524-1528.

26. Biemann K., Büchi G., Walker В. H. The structure and Synthesis of Muscopyridine // J. Amer. Chem. Soc. — 1957. — Vol. 79. — P. 5558-5564.

27. Saimoto H., Hiyama Т., Nozaki H., A New Synthesis of dl-Muscopyridine Based on the Regioselective Cyclopentenone Annulation // Tetrah. Lett. — 1980. —Ж 21. — P. 3897-3898.

28. Nozaki H., Fujita S., Mori T. 7](2,6)Pyridinophane and [7](2,6)Pyri-lophanium Perchlorate // Bull. Chem. Soc. Japan. — 1969. — Vol. 42. — P. 1163.

29. Fujita S., Nozaki H. Synthesis and conformational studies of 7](2,6)pyridinophanes // Bull. Chem. Soc. Japan. — 1971. —Vol. 44.10. — P. 2827-2833.

30. Sakane S., Matsumura Y., Yamamura Y., Ishida Y., Maruoka K., Yamamoto H. Olefinic Cyclizations Promoted by Beckmann Rearrangement of Oxime Sulfonate //J. Amer. Chem. Soc. — 1983.1. Vol. 105. — P. 672-674.

31. Ямамото X., Маруока К. // Современные направления в органическом синтезе / Под ред. И. П. Белецкой. — М.: Мир, 1986 — С. 378.

32. Dubs Р., Stüssi R. Novel Synthesis of a 10](2,6)Pyridinophane, a Structural Isomer of Muscopyridine // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1976. — №24. — P. 1021.

33. Balaban А. Т., Gavat M., Nenitzescu C. D. Pyrilium salts obtained by diacylation of olefins. VIII. Intramolecular diacylation. // Tetrahedron. — 1962. — Vol. 18. — P. 1079-1081.

34. Georgi U. K., Retey J. Synthesis of a 10]-(2,6)-Pyridinophane // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1971. — № 1. — P. 32-33.

35. Isele G. L., Scheib K. l-Amino-2,6-hexacosamethylen-4-pyridon, eine Ausgangsverbindung für eine mögliche Catenan-Synthese // Chem. Ber. — 1975. — Bd 108. — S. 2312-2319.

36. Gerlach H., Huber E. Synthese und Eigenschaften von n](2,5)Pyridinophanen und ihren Derivativen // Helv. chim. acta. — 1968. — Vol. 51. — P. 2027-2044.

37. Reinshagen H., Schulz G., Stutz A. Synthesen an ansabrücken von (2,5)-pyridinophanen II. Heterophane// Monatch. Chem. — 1979. — Bd 110. — № 3i — S. 577-588

38. Reinshagen H., Stutz A. Synthesen an Ansabrücken von (2,5)-Pyridinophanen I. Heterophane // Monatch. Chem. — 1979. — Bd 110. — S. 567-575.

39. Nitta M., Kobayashi T. A new simple approach to the 6](2,5)pyridinophane ring system // Tetrah. Lett. — 1984. — Vol. 25.9. — P. 959-960.

40. Kobayashi T., Nitta M. Synthesis and Properties of the n](2,5)Pyridinophane Ring System // Bull. Chem. Soc. Japan. — 1985. — Vol. 58. — P. 3099-3103.

41. Stiitz A., Reinshagen H. Cyclic conjugated acetylenes: their utility in the synthesis of heterophanes // Tetrah. Lett. — 1978. — № 31. — P. 2821-2822.

42. Marchesini A., Bradamante S., Fusco R., Pagani G. Studies in the heterophanes field 9]heterophanes of six-membered aromatics // Tetrah. Lett. — 1971. —№ 8. — P. 671-674.

43. Bradamante S., Pagani G., Marchesini A. Pagnoni U. M. 9] meta-Heterophanes of 7r-deficient heteroaromatics // Chimica E L'industria. — 1973. — Vol. 55. — № 15. — P. 962-963.

44. Dhanak D., Reese C. B. Synthesis of 6](2,4)Pyridinophanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. — 1987. — № 12. — P. 2829-2832.

45. Kanomata N., Nitta M. Synthesis and structural studies of n] (2,4)pyridinophane ring system // Tetrah. Lett. — 1988. — Vol. 29.1. P. 5957-5960.

46. Kanomata N., Nitta M. The Reactions of N-Vinyliminophosphoranes. Part 14. A Short New Synthesis of n](2,4)Pyridinophane Ring

47. System (n = 9-6): Static and Dynamic Structural Studies of 7.- and [6] (2,4)Pyridinophanes //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. — 1990. — № 4. — P. 1119-1126.

48. Balaban A. T. Pyrylium salts formed by diacylation of olefins. XVIII. Diacetylation of cyclododecene // Tetrah. Lett. — 1968. —Ж 44. — P. 4643-4644.

49. Balaban A. T. Reaction of pyrylium salts with nucleophiles. X. N (12)-substituted ll,13-dimethyl-9](2,6)-pyridinophanium Perchlorates // Rev. Roum. Chim. — 1973. — Vol. 18. — № 9. — P. 1609-1612.

50. Balaban А. Т., Badileskcu I. I. Pyrylium salts formed by diacylation of olefins. XXI. Diacetylation of cyclodecene to 9,ll-dimethyl-7](2,6)-pyrylophanium Perchlorate // Rev. Roum. Chim. — 1976. —Vol. 21. — № 9-10. — P. 1339-1343.

51. Заявка 61-218576 Япония / Такаяси Я., Тоёхико К. 10](3,5)Пи-ридинофан // РЖХим. — 1988. — 10Р498П.

52. Prelog V., Geyer U. Cycloalkeno-pyridine. Cyclopentadeceno-2,3-pyridin // Helv. Chim. Acta. — 1945. — Bd 28. — S. 1677-1684.

53. Dornow A., Neuse E. Zur Darstellung von a-oxy-und a-aminosubstituierten Heterocyclen. Synthesen stickstoffhaltiger Heterocyclen, X. Mitteilung // Arch. Pharm. — 1955. — Bd 288. —№ 4. — S. 174-185.

54. Junek H., Wolfbeis 0. S., Sprintschnik H., Wolny H., Synthesen von Alkyl- bzw. Cycloalkylpyridinen und Naphthyridinen / / Monatch. Chem. — 1977. — Bd 108. — S. 689.

55. Bouchon G., Spohn K.-H., Breitmaier E. Synthese von Cycloalkenob] Pyridinen aus 2-(Aminomethylen)cycloalkanonen und 1,3-Dicarbony¡Verbindungen // Chem. Ber. — 1973. — Bd 106. — S. 1736-1742.

56. Basu U. Synthese von Bz-Tetrahydrochinolinen // Lieb. Ann. Chem. — 1937. — Bd 530. — S. 131-141.

57. Epsztajn J., Hahn W. E., Tosik B. K. Cykloparafiny skondensowane z pierscieniami heterocyklicznymi. XIV. Synteza 6-metylo-2,3-cycloalkenopirydyn // Roszn. Chem. — 1970. — Vol. 44. — P. 431439.

58. Prelog V., Hinden W., Uber Cyclohepteno-2.3-pyridin // Helv. chim. acta. — 1944. — Vol. 27. — P. 1854-1859.

59. Ohashi M., Kamachi H., Kakisawa H., Stork G. Transformation of 4-(3-Oxoalkyl)isoxazoles into Pyridines // J. Amer. Chem. Soc. — 1967. — Vol. 89. — P. 5460-5461.

60. Breitmaier E., Bayer E. Eine bequeme Synthese von 2,3-Cycloalkenopyridinen // Tetrah. Lett. — 1970. — № 38. — P. 32913294.

61. Матвеева Е. Д., Тунгусова Е. Е., Бундель Ю. Г., Сагитул-лин Р. С.Синтез2,3-полиметиленпиридинов из 3-аминоакролеина и циклических кетонов // ХГС. — 1986. — №12. — С. 1649.

62. Pat. 2639702 Ger. Offen / Beschke H., Neinz F., Offermans H., 2,3-Cycloalkenopyridines // С. A. — 1978. — Vol. 88. — 190604.

63. Marchalin S., Kuthan J. Cyclocondensation reactions of 4-R-benzylidene-4-phenylbenzoylacetonitriles with cycloalkanones // Collect. Czech. Chem. Commun. — 1984. — Vol. 49. — P. 1395-1408.

64. Pat. 3528602 Ger., C07 D 215/18. 1,4-Dihydropyridinenderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Azzneimitteln / Meyer H., Franckowiak G., Thomas G., Schramm M., Kyaser M., Bechern M., Groß R.; Заявлено 9.08.85; Опубл. 12.02.87.

65. Захаркин JI. И., Чурилова И. М., Получение 3-(2-Оксоциклододе-цил)пропионитрила из циклододеканона и акрилонитрила и некоторые его превращения // ЖОрХ. —1987. — Т. 23. — С. 21462180.

66. Dammertz W., Reimann Е. Synthese von 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-cyc-loheptab]pyridin-5-on // Arch. Pharm. — 1977. — Bd 310. — № 2. — S. 172-174.

67. Berg-Nielsen K., Skatterbol L. Amino-Claisen Rearrangement of Vinyl Propargylamines and Pyrindane Synthesis from a Divinyl Ketone // Acta Chem. Scand. B. — 1978. — Vol. 32. — P. 553-556.

68. Roth H. J., Troschütz R. Versuche zur Synthese pharmakologisch wirksamer Heterocyclen via Mannich-Reaction, I. 3-Acetylpyridine und partiell hydrierte Chinoline // Arch. Pharm. — 1977. — Bd 310.1. S. 48-55.

69. Thesing J., Müller A. Uber eine neue Methode zur Darstellung von a-Pyridonen und die Synthese des Nicotellins // Chem. Ber. — 1957.1. Bd90. — S. 711-723.

70. Селимов Ф. А., Хафизов В. Р., Джемилев У. М. Циклодиме-ризация а,ш-цианоацетиленов, катализируемая низковалентными комплексами кобальта // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1983 — № 8.1. С. 1885-1886.

71. Charushin V. N., Pias Н. С. van der, Ring Transformations Of 5-Nitropyrimidine Via Inverse Diels-Alder Reactions // Tetrah. Lett.1982. — Vol. 23. — P. 3965.

72. Marcelis А. Т. M., van der Pias H. С. Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 5-nitropyrimidine with enamines. Synthesis of 3-nitropyridine derivatives // Tetrahedron. — 1989. — Vol. 45. — № 9.1. P. 2693-2702.

73. Shkil G. P., Sagitullin R. S. A New Route to the Metacyclophane System// Tetrah. Lett. — 1994. — Vol. 35. — P. 2075.

74. Freeman F., Farquhar D. K, Walker R. L. Reaction of 2-Acetylcyclohexanone with Malononitrile and Cyanoacetamide // J. Org. Chem. — 1968. — Vol. 33. — № 9. — P. 3648-3650.

75. Freeman F., .Ito Т. I. Reaction of Cyanoacetamide and Some 2-Acylcyclanones //J. Org. Chem. — 1969. — Vol. 34. — P. 3670-3672.

76. Prelog V., Metzler 0. Cyclopenteno-3,4-pyridin. Cyclopenteno-3,4-pyridin // Helv. Chim. Acta. — 1946. — Vol. 29. — P. 1170-1173.

77. Селимов Ф. А., Рутман О. Г., Джемилёв У. М. Простой путь синтеза бициклических пиридиновых оснований из 1- этинилциклоал-канолов и хлорангидридов карбоновых кислот// Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1988. — № 11. — С. 2604-2607.

78. Упадышева А. В., Григорьева Н. Д., Сергеева Г. С., Знаменская А. П. Новый метод синтеза бициклических и трицикли-ческих 2-пиридонов из 1-амино-2-циано-1-циклопентена и кето-нов // ЖОрХ. —1976. — Т. 12. — С. 687.

79. Boger D. L., Panek J. S. Diels-Alder Reaction of Heterocyclic Azadienes. 1. Thermal Cycloaddition of 1,2,4-Triazine with Enamines: Simple Preparation of Substituted Pyridines // J. Org. Chem. — 1981. — Vol. 46. — P. 2179-2182.

80. Van Staveren C. J., Aarts V. M. L. J., Grootenhuis P. D. J., Droppers W. J. H., Eerden J. van, Harkema S., Reinhoudt D. N.

81. Synthetic Molecular Receptors for Urea. Macrocyclic Ligands with Intraannular Acidic Groups and the Complexes with Urea // J. Amer. Chem. Soc. — 1988. — Vol. 110. — R 8134-8144.

82. Хираока M. Краун-соединенйя. Свойства и применение. — М. — Мир, 1986. — с. 80.

83. Озоле JI. Д., Дубуре Р. Р., Виганте Б. А. Бундуле М. Ф., Зуйка И. В., Бруверис 3. И., Дурус Г. Я., 2,6-Диметил-3,5-диалканоил-1,4-дигидропиридины // Латвийский химический журнал. — 1991. — № 2. — с. 209-215.

84. Palecek J., Vondra К., Kuthan J. On Dihydropyridines. XX. Reactions of Organomagnesium and Organolithium reagents with 3,5-Dicyano-2,6-dimethylpyridine // Collect. Czech. Chem. Commun. — 1969. — Vol. 34. — P. 2991-2998.

85. Улдрикис Я. P., Кумерова А. О., Дубур Г. Я. Окисление 1,4-дигидропиридинов. 11*. Реакционная способность при окислении хлоранилом // ХГС. — 1973. — № 5. — с. 691-694.

86. Лусис В. К., Зандерсонс А. 3., Муцениеце Д. X., Дубур Г. Я. Новые производные 4-арил-2,6-диметил-3,5-диацетил-1,4- и 1,2-дигидропиридинов // ХГС. — 1983. — № 4. — с. 508-513.

87. Rehberg R., Kröhnke F. Michael-Additionen von 1-3 Diketonen an ct!,/3-ungesättigte Ketone // Liebigs Ann. Chem. — 1968. — Bd 717. S. 91-95.

88. Berson B. J., Brown E. Studies on Dihydropyridines. I. The Preparation of Unsymmetrical 4-Aryl-l,4-dihydropyridines by the Hantzsch-Beyer Synthesis //J. Amer. Chem. Soc. — 1955. — Vol. 77. — № 1.— P. 444-447.

89. Улдрикис Jl. P., Дубур Г. Я., Дипан И. В., Чекавичус Б. С. Синтез и окисление эфиров 2,6-диметил-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты // ХГС. — 1975. — № 9. — 1230-1237.

90. Loev В., Snader К. М. The Hantzsch Reaction. I. Oxidative Dealkiliation of Certain Dihydropyridines //J. Org. Chem. — 1965.

91. Vol. 30. — № 6. — P. 1914-1916.

92. Hofmann D., Kosower E. M., Wallenfels К. The Effect of Solvent on Spectra. VII. The "Methyl Effect" in the Spectra of Dihydropyridines // J. Amer. Chem. Soc. — 1961. — Vol. 83. — № 15. — P. 3314-3319.

93. Lukes R., Kuthan J. Uber Dihydropyridine II. Beitrac zur reaction des Grignardreagenz mit dem Pyridinkern // Collect. Czech. Chem. Commun. — 1961. — Vol. 26. — S. 1422-1428.

94. Зандерсонс A. 3., Лусис В. К., Муцениеце Д. X., Дубур Г. Я. Синтез N-незамещённых и N-метилпроизводных 4-арил-2,6-диметил-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов // ХГС. — 1987. —№ 1.1. С. 81-85.

95. Tomasik P., Drzeniek W. The synthesis of 3,5-Dinutro~2,4,6-collidine / Roczn. Chem. —1969. — Vol. 43. — P. 569-572.

96. Kenner F. W., Lythgoe B., Todd A. R., Tophan A. Einige Reactionen von Amidinen mit Molonsàrederivaten //J. Chem. Soc. — 1943. — P. 388-390.

97. Boon W. R., Jones W. G., Ramage G. R. Pteridines. Part I. An Unambiguous Synthesis of 7:8-Dihydro-6-hydroxypteridines // J. Chem. Soc. — 1951. — P. 96-102.

98. Rose F. R., Brown D. J. An Anomalous Reaction of 4:6-Dichloro-5-nitropyrimidine //J. Chem. Soc. — 1956. — P. 1953-1956.

99. Krackov M. H., Christensen B. E. The Cyclization Reactions of Certain 5-Amino-4-chloro-6-hydrazinopyrimidines with Phosgene // J. Org. Chem. — 1963. — Vol. 28. — P. 2677-26-82.

100. Mumm О., Petzold R. Zur Kenntnis der Pyridon-methide // Ann. Chem. — 1938. — Bd 536. — S. 1— 29.

101. Mumm 0., Hingst G. Über Pyridon-methide // Chem. Ber. — 1923.1. Bd 56. — S. 2301-2313.

102. Mumm 0. Über Pyridon-methide // Ann. Chem. — 1925. — Bd 443.1. S. 272-309.

103. Schnekenburger J., Heber D. Reaktionen von N-alkoxycyclimonium-salzen II. Heterocyclen aus Ringöffnungsreaktionen von N-Methoxypyridinium salzen // Tetrahedron — 1974. — Vol. 30. — P. 4055-4057.

104. Schnekenburger J.; Heber D. Reaktionen von N-Alkoxycyclimoniumsalzen. 3. Mitt. Zur Stabilität von Derivaten des 1-Methoxyiminopentadiens // Arch. Pharm. — 1975. — Bd 308.3. — S. 225-230.

105. Gündel W. H. Untersuchungen an quartären Pyridiniumsalzen, IX 1. Pyridiniumsalze mit Amidingruppe. Darstellung und Reaktion mit Base // Z. Naturforsch — 1979. — Bd 34. — S. 1019-1023.

106. Сагитуллин Р. С., Громов С. П., Кост А. Н. Рециклизация солей пиридиния в анилины // ДАН. — 1977. — Т. 236. — № 3. — с. 634-636.

107. ZenchofF G. S., Walser A., Fryer R. I. The Synthesis of Indazoles via 2,3-Dihydroindazoles (1) // J. Het. Chem. — 1976. — Vol. 13. — № 1. — p. 33-39.

108. Haverbeke X., Maquestian A., Vanden Eynde J. J. Synthese de 1H-pyrazolo3,4-b]pyridines et de pyrazolo[l,5-a]pyrimidines // J. Het. Chem. — 1979. — Vol. 16. — № 4. — P. 773-777.

109. Пат. 5300498 США, МКИ5А 61K 31/55 С 07 Д 471/04. 6-Piperazinyl-lH-pyrazolo3,4-b]pyridine-3-carboxylic, acids, esters, amides and related compounds / Shutske Gregory M. Hoechst-Roussel Pharmaceuticals. — Inc — 71008; Заявлено 04.01.93; Опубл. 05.04.94.

110. Brignell P. J., Eisner U., Farrell P. G. Substituent Effects in the Ultraviolet Spectra of 1,4-Dihydropyridines //J. Chem. Soc. B. — 1966. — № 11. — P. 1083-1088.

111. Katritzky A. R., Ostercamp D. L., Yousaf T. I. The mechanism of the Hantzsch pyridine sinthesis: a study by 15N and 13C NMR spectroscopy // Tetrahedron. — 1986. — Vol. 42. — № 20. — P. 5729-5738.

112. Тирзит Г. Д., Скрастинын И. П., Дубур Г. Я. Нитрование 3,5-дикарбонилных производных 4-фенил-1,4-дигидропиридина // ХГС. — 1987. — № 1. — с. 68-69.114.

113. Lukes R., Kuthan J. Über Dihydropyridine. III. Uber die Reaktion von Methylmagnesiumjodid mit 3,5-Dicyan-2-methylpyridin und 3,5-Dicyan-2,4,6-trimethylpyridin // Collect. Czech. Chem. Commun. — 1961. — Vol. 26. — № 7. — P. 1845-1851.

114. Пат. 86477 ПНР, кл. С 07 Д 211/82 / Sposob wytwarzonia nowych 4-podstawinonych pochodnych 2,6-dwumetylo-3,5-dwucyiano-l,4-dwuhydropirydyny / Balicki R., Mordarski M. Заявлено 1.09.73. № 164978. Опубликовано 15.11.76.

115. Ehsan A., Karimullah Hantzsch Synthesis in agueous solution at low pH range. Part I. // Pakistan J. Scient. and Industr. Res. — 1968. — Vol. 11. — № 1. — P. 5-8.

116. Ahmad K., Mansoor A., Nazar M. Aromatization of some 4-substituted 2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-l,4-dihydropyridines to pyridines // Bull. Chem. Soc. Japan. — 1964. — 37. — № 5. — P. 610-612.

117. Morisawa Y., Kataoka M., Kitano N., Matsuzawa T. Studies on Anticoccidial Agents. 10. Synthesis and Anticoccidial Activity of 5149

118. Nitronicotinamide and Its Analogues //J. Med. Chem. — 1977. — Vol. 20. — № 1. — P. 129-133.

119. Taylor E. C., Ehzhart W. A. A Convenient Synthesis of Formamidine and Acetamidine Acetate //J. Amer. Chem. Soc. — 1960. — Vol. 82.1. P. 3138-3141.

120. Пат. 2267301 Франция, кл. С 07 С 49/54, А 61 КХ. Заявлено 12.04.74. № 7413101; Опубликовано 07.11.75. РЖХим 1977 1Р974.

121. Mumm О. Uber Pyridon-methide / Ann. Chem. — 1925. — Bd 433.1. S. 289-307.

122. Муцениеце Д. X., Лусис В. К., Дубур Г. Я. Синтез и свойства этиловых эфиров некоторых 1,2-дигидроксипиридин-3,5-дикарбоновых кислот // ХГС. — 1982. — № 9. — с. 1225-1228.

123. Naik N. R., Amin A. F., Patel S. R. Synthese and Spectral Study of l-Methyl-2-(R)-l,4-dihydro-4-oxochinazoline derivatives //J. Indian Chem. Soc. 1979. — Vol. 56. — № 7. — P. 708-711.

124. Shinde B. R., Shenoy S. J., Pai N. R. Mercapto-(lH)-l,3,2 A5-Benzodiazaphosphorine-2,4-dithiones. I. Synthesis and Spectral studies // Indian J. Chem. B. — 1990. — Vol. 29. — № 8. p. 711-720.