Синтез новых полимеров и олигомеров для органических солнечных фотоэлементов и исследование их свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор наук Куклин Сергей Александрович

• Куклин Сергей Александрович
• доктор наук
• 2021

Оглавление диссертации доктор наук Куклин Сергей Александрович

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 Полимеры с фрагментами бензотритиофена

Синтез и свойства новых мономеров

Синтез мономеров 2,8-бис(триметилстаннил)-5-додецил[1,2-Ь:3,4-Ь':5,6-^']тритиофена М1 и 2,8-дибромо-5-додеканоил[1,2-Ь:3,4-Ь':5,6-^']тритиофена М4

Синтез мономера 2,8-дибромо-4,6-бис(п-октилтиофен-2-ил)бензо[2,1-Ь:3,4-Ь':5,6-с'']тритиофена М7

Синтез мономера 2,5-дибромо-8-пентадецил-10Н-

бистиено[2',3':6,7,3м,2м:4,5]индено[1,2-d][1,3]тиазола М10

Синтез мономера 5,8-дибромо-2-

гептадецилдитиено[3',2':3,4;2",3":5,6]бензо[1,2^]тиазола М11

Синтез мономера 4,9-бис(5-бромотиофен-2-ил)-6,7-бис(2-этилгексил)-[1,2,5]тиадиазоло[3,4-§]хиноксалина М2

Синтез мономера 5,7-бис(5-бромотиофен-2-ил)-2,3-бис(5-октилтиофен-2-ил)тиено[3,4-Ь]пиразина М3

Синтез мономера 1,3-дибромо-5-(2-этилгексил)-4Н-тиено[3,4-с]пиррол-4,6(5Н)-диона М5

Синтез мономера 4,7-бис(5-триметилстаннилтиофен-2-

ил)бензо[2,1,3]тиадиазола М6

Синтез мономера 2,5-дибромо-8-додеканоилбензо[1,2-Ь:3,4-Ь:5,6-ё"]тритиофена М8

Синтез мономера 5,8-дибромо-2-(4-(2-этилгексил)оксифенил)-1-октилдитиено[3',2':3,4:2",3":5,6]бензимидазола М9

Синтез мономера 2,6-бис(триметилстаннил)-4,8-

бис(додецилокси)бензо[1,2-b:3,4-b']дитиофена М12

Исследование оптических и электрохимических свойств полученных мономеров

Синтез новых сопряженных полимеров с фрагментами бензотритиофенов

Оптические и электрохимические свойства полимеров Р1-Р12

Фотоэлементы на основе полимеров Р1-Р12

Основные результаты в Главе

ГЛАВА 2 Сопряженные полимеры с циклоимидными фрагментами

Синтез и свойства мономеров

Синтез мономера 2,6-дибромо-9-(2-октилдодецил)-8H-пирроло[3,4-

b]бистиено[2,3-f:3',2'-h]хиноксалин-8,10(9H)-дион М13

Синтез мономера 2,5-бис(триметилстаннил)тиофена М14

Синтез мономера 5,5'-бис(триметилстаннил)-2,2'-битиофена М15

Исследование оптических и электрохимических свойств

использованных мономеров

Синтез новых сопряженных донорно-акцепторных полимеров на основе мономера М13

Оптические и электрохимические свойства новых полимеров P13-P17

Фотоэлементы на основе полимеров P14-P17

Основные результаты в Главе

ГЛАВА 3 Полимеры с фрагментами тиадиазолохиноксалинов

Синтез и свойства мономеров

Синтез мономера 8,12-бис(5-бромо-4-додецилтиофен-2-ил)-2,5-ди(нонадекан-3-ил)[1,2,5]тиадиазоло[3,4-i]бис[1,3]тиазоло[4,5-a:5',4'-

c]феназин М18

Синтез мономера 2,7-бис(триметилстаннил)-4,5-бис(ундецил)бензо[2,1-b:3,4-b']дитиофена М16

Исследование оптических и электрохимических свойств

использованных мономеров

Синтез новых сопряженных донорно-акцепторных полимеров на основе мономера М18

Оптические и электрохимические свойства новых полимеров Р18-Р20

Фотоэлементы на основе полимеров Р18-Р20

Основные результаты в Главе

ГЛАВА 4 Региорегулярные сопряженные полимеры и фотоэлементы на их основе

Примеры синтеза региорегулярных сопряженных полимеров

Свойства некоторых региорегулярных сопряженных полимеров

Новые региорегулярные сопряженные полимеры

Синтез и свойства мономеров

Синтез нового мономера 2,6-бис(7-бромо-6-фторо-2-гексил-2H-

бензотриазол-4-ил)-4,4-бис(2-этилгексил)-4H-силоло[3,2-b:4,5-

Ь']дитиофена М20

Синтез нового мономера 2,6-бис[8'-бромо-2',3'-бис[3''-(октилокси)фенил]хиноксалин-5'-ил]-4,4-бис(2-этилгексил)-4H-силоло[3,2-b:4,5-b']дитиофена М21

Исследование оптических и электрохимических свойств

использованных мономеров

Синтез новых региорегулярных полимеров на основе макромономеров М20 и М21

Оптические и электрохимические свойства новых полимеров P21-P27

Солнечные фотоэлементы на основе полимеров Р21-Р27

Основные результаты в Главе

ГЛАВА 5 Низкомолекулярные донорные соединения для органических фотоэлементов

Синтез и свойства новых низкомолекулярных электронно-донорных соединений

Синтез 2,6-бис[2,3-(3'-октилоксифенил)-8-(5-гексил-2,2'-битиофен-5-ил)хиноксалин-5-ил]-4,4-бис(2-этилгексил)-4H-силоло[3,2-a:4,5-а']дитиофена SM1

Синтез 2,6-бис[6-фтор-2-гексил-7-(5'-гексил-2,2'-битиофен-5-ил)-2H-

бензотриазол-4'-ил]-4,4-бис(2-этилгексил)-4H-силоло[3,2-Ь:4,5-

Ь']дитиофена SM2

Синтез 2,6-бис[5'-фтор-2'-гексил-7'-(5''-гексил-2,2''-битиофен-5''-ил)-2H-бензотриазол-4'-ил]-4,4-бис(2'''-этилгексил)-4H-силоло[3,2-Ь:4,5-Ь']дитиофена 8М3

Оптические и электрохимические свойства новых соединений SM1-SM3

Солнечные фотоэлементы на основе соединений SM1-SM3

Основные результаты в Главе

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Экспериментальная часть к главе

Экспериментальная часть к главе

Экспериментальная часть к главе

Экспериментальная часть к главе

Экспериментальная часть к главе

БЛАГОДАРНОСТИ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых полимеров и олигомеров для органических солнечных фотоэлементов и исследование их свойств»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. В последнее время внимание исследователей во всем мире привлекла идея преобразования энергии солнечного света в электрическую. Работы в данной области стимулируются разными причинами, в том числе исчерпаемостью ископаемых энергоносителей (уголь, нефть, газ), мировые запасы которых стремительно истощаются. Считается, что основное количество разведанных запасов нефти и угля будет израсходовано в течение ближайших 2-3, а газа - 3-5 десятилетий, после чего может наступить энергетический кризис. Единственным путем избежать такого развития событий является постепенный отказ от использования сгораемого ископаемого топлива и переход на новые альтернативные источники энергии. Другим «источником вдохновения» работ в данной области является экологический аспект. Дело в том, что при использовании солнечных фотоэлементов отсутствуют выбросы вредных продуктов в окружающую среду, которые неизбежны при сгорании традиционных видов топлива, а также при использовании ядерного топлива. Еще одним преимуществом солнечной энергетики является практическая неисчерпаемость солнечной энергии. Действительно, поток света будет падать на нашу планету до тех пор, пока светит Солнце. Энергия, поступающая к планетам в виде излучения, является экологически чистой, возобновляемой и практически неисчерпаемой (120 000 ТВт/год) [1; 2]. Улавливание и использование этой энергии в настоящее время становится одним из вызовов для научного сообщества и может стать необходимым для дальнейшего развития цивилизации. Таким образом, использование солнечных фотоэлементов в качестве альтернативных источников электрической энергии может являться следующим витком в обеспечении энергетической безопасности человечества, идущим на смену традиционной концепции, подразумевающей использование сгораемого топлива.

К настоящему времени на рынке фотовольтаических материалов доминирующее положение занимают солнечные фотоэлементы (СФ) на основе кремния, способные преобразовать солнечное излучение в электричество с

высоким КПД (около 25% в случае СФ на основе кристаллического кремния и 15% для СФ на основе микрокристаллического кремния) [3]. Несмотря на довольно высокий КПД кремниевых СФ, в настоящее время интенсивно исследуются другие типы СФ, в частности, на основе полимерных фотовольтаических материалов. Данное направление интересно возможностью создания устройств с использованием хорошо отработанных технологий переработки полимеров, что позволит создавать недорогие крупноформатные устройства, обладающие также высокой гибкостью, небольшой массой и устойчивостью к механическим нагрузкам [4-9]. Наиболее современным направлением полимерной фотовольтаики является разработка полимеров со строгим чередованием электронно-донорных и электронно-акцепторных ароматических фрагментов в основной цепи. Вариация электронных свойств используемых фрагментов позволяет влиять на электронные свойства результирующих «донорно-акцепторных» (Д-А) полимеров, что позволяет достигать необходимых характеристик светопоглощения, расположения электронных уровней и зарядовой подвижности.

Очевидно, что новые, все более эффективные сопряженные полимеры можно создавать комбинированием уже известных блоков, которых известно несколько сотен; тем не менее, актуальной является разработка новых структурных блоков на основе конденсированных ароматических и/или гетероциклических фрагментов, т.к. благодаря этому расширяется многообразие структурных блоков, потенциально полезных для создания новых фотовольтаических материалов; кроме того, улучшается понимание физико-химических процессов, влияющих на эффективность солнечных фотоэлементов, а также зависимости свойств используемых материалов от их структуры.

Разработка полимерных солнечных фотоэлементов имеет непосредственное отношение к следующим разделам указа Президента РФ от 7 июля 2010 г № 899 «Об утверждении приоритетных направлений развития науки, технологий и техники в Российской Федерации и перечня критических технологий Российской Федерации»: (а) энергоэффективность, энергосбережение, ядерная энергетика;

(б) базовые технологии силовой электротехники; (в) технологии новых и возобновляемых источников энергии, включая водородную энергетику; (г) технологии создания энергосберегающих систем транспортировки, распределения и использования энергии; (д) технологии высокоэффективного производства и преобразования энергии на органическом топливе.

Выбранное направление полностью соответствует современным мировым тенденциям развития этой области, поскольку согласно литературным и патентным данным в настоящее время полимерные солнечные фотоэлементы рассматривают как один из перспективных путей в разработке дешевых экологически чистых и высокоэффективных фотовольтаических устройств.

Степень разработанности темы исследования. Исследования материалов для полимерной фотовольтаики проводятся на протяжении уже более двух десятков лет. В течение этого времени были синтезированы сотни новых полимерных и олигомерных материалов, а КПД органических солнечных фотоэлементов выросли многократно, от 0,1...0,5% до величин примерно 17,2 % [10]. Такой значительный прогресс стал возможным благодаря (1) установлению закономерностей влияния структуры полимеров на их оптические и электронные свойства, (2) разработке новых донорных и акцепторных структурных блоков и синтезу полимеров на их основе, (3) усовершенствованию методов изготовления полимерных фотоэлементов и оптимизации морфологии их активных слоев, (4) развитие теоретических представлений о физических процессах, ответственных за поглощение квантов света, генерацию носителей зарядов, их транспорт в приэлектродные области и экстракцию на электроды, а также о процессах релаксации экситонов, зарядовой рекомбинации и других, приводящих к потерям эффективности. Несмотря на значительный прогресс, понятно, что рекордные величины КПД достигнуты лишь на единичных, наиболее удачных образцах фотоэлементов, испытанных в идеальных лабораторных условиях; при этом, при погоне за рекордами, очень часто умалчиваются сведения о стабильности материалов в процессе работы и о воспроизводимости высоких показателей. Также довольно редкими являются сведения о свойствах крупноформатных

фотоэлементов на полимерных подложках, полученными рулонной печатью, либо другими промышленными методами, отличными от лабораторного спин-коутинга. Однако в целом, при переходе к массовому производству, эффективность фотоэлементов резко уменьшается по ряду причин, основными из которых являются недостаточная фотостабильность используемых активных материалов и низкие электрические характеристики используемых полимерных подложек (в лабораторных тестах всегда используется стекло, на которое наносят прозрачный 1ТО-электрод и, далее, все последующие слои устройства) [7]. Таким образом, можно полагать, что поиск новых, более эффективных и стабильных материалов для органических (полимерных) фотоэлементов по-прежнему остается актуальной задачей.

Цели и задачи данной работы - разработка методов синтеза новых тиофенсодержащих конденсированных ароматических соединений с донорными/акцепторными свойствами и новых Д-А олигомеров и полимеров на их основе, подходящих для создания высокоэффективных солнечных фотоэлементов.

Научная новизна. Разработаны методы получения ряда новых гетероароматических мономерных соединений со структурными фрагментами 2-додецилбензо [1,2-Ь:3,4-Ь' :6,5-Ь"]тритиофена, 4,6-бис(п-октилтиофен-2-

ил)бензо [2,1 -Ь :3,4-Ь': 5,6-с"]тритиофена, 8-пентадецил- 10Н-

бистиено [2',3':6,7,3",2":4,5]индено [1,2-^][1,3]тиазола, 9-(2-октилдодецил)-8Я-пирроло[3,4-Ь]бистиено[2,3-/:3,,2,-^]хиноксалин-8,10(9Я)-диона, 8,12-бис(4-додецилтиофен-2-ил)-2,5-ди(нонадекан-3-ил)[1,2,5]тиадиазоло[3,4-/]бис[1,3]тиазоло[4,5-а:5',4,-с]феназина, 2,6-бис[2',3'-бис[3''-

(октилокси)фенил]хиноксалин-5'-ил]-4,4-бис(2-этилгексил)-4Я-силоло[3,2-Ь:4,5-Ь']дитиофена, 2,6-бис(6-фторо-2-гексил-2Я-бензотриазол-4-ил)-4,4-бис(2-

этилгексил)-4Я-силоло[3,2-Ь:4,5-Ь']дитиофена. С использованием перечисленных фрагментов в условиях кросс-сочетания по Стилле синтезирован ряд новых сопряженных электроактивных олигомеров и полимеров, использованных в органических фуллереновых фотоэлементах с объемными гетеропереходами.

Оптимизирована методика получения полимеров региорегулярного строения со структурой А-Д1-А-Д2-А и Д-A1-Д-A2-Д, а также полимеров с более сложным порядком чередования различных донорных и акцепторных фрагментов. Это открывает широкие возможности регулирования оптических и электронных свойств Д-А-полимеров; более того, сама по себе региорегулярность строения полимеров в общем случае положительно сказывается на параметрах работы ПСФ на их основе. Все полученные соединения систематически исследованы при помощи методов УФ спектроскопии и циклической вольтамперометрии. Установлено, что все полученные соединения обладают малой оптической шириной запрещенной зоны, интенсивным светопоглощением в видимой и ближней ИК-областях и энергиями ВЗМО и НСМО, благоприятными для использования их в фотоэлементах с объемными полимер-фуллереновыми гетеропереходами. Впервые удалось добиться высоких величин КПД ПСФ на основе оптически прозрачных бензотиадиазольных полимеров с поглощением в ближней ИК-области (P20, КПД 7,27%). Другие наиболее высокие величины КПД полученных фотоэлементов составляют 7,22% (P17), 7,81% (SM1), 8,14% (P24) и 8,91% (P25), что на время опубликования результатов является одним из самых высоких значений эффективности.

Теоретическая и практическая значимость работы. С использованием теоретических представлений о влиянии строения сопряженных полимеров на их фотовольтаические свойства разработан ряд новых полимеров и олигомеров донорно-акцепторного строения. Установлен ряд закономерностей влияния строения гетероароматических фрагментов в основной цепи полимера и строения боковых заместителей на характеристики его светопоглощения и энергии граничных молекулярных орбиталей. Предложены удобные способы получения конденсированных тиофенсодержащих полиароматических фрагментов, которые были использованы для создания сопряженных олигомерных и полимерных электронно донорных соединений для органических фотоэлементов. Величины КПД преобразования света достигают 8,91%.

Структуры некоторых полученных соединений могут быть дополнительно усовершенствованы, что может привести к дальнейшему росту КПД фотоэлементов. Практически все полученные в ходе выполнения работы олигомерные и полимерные соединения могут быть использованы для создания нефуллереновых фотоэлементов, что позволит снять ограничения, присущие фотоэлементам на основе фуллереновых акцепторов, и увеличить КПД. Также возможно применение полученных соединений в тандемных и тройных солнечных фотоэлементах.

Личный вклад автора состоит в постановке задач исследований, поиске и обработке литературных данных, разработке и осуществлении синтеза промежуточных мономерных и целевых полимерных соединений, интерпретации полученных данных, обсуждении результатов и формулировании выводов.

Степень достоверности и надежность полученных результатов обеспечена тем, что строение всех промежуточных и целевых веществ устанавливалось спектроскопией ЯМР 1Н, 13С, 19F, спектроскопией в УФ и видимой областях спектра, масс-спектроскопией высокого разрешения и методом элементного анализа с использованием современного высокоточного оборудования Центра исследования строения молекул ИНЭОС РАН.

Апробация работы. Основные результаты диссертационного исследования были представлены на международной конференции «The International Conference on Coherent and Nonlinear Optics/Lasers, Applications, and Technologies (ICONO/LAT)», Москва, Россия, 2013; на 3-ей Всероссийской конференции «Успехи синтеза и комлексообразования», РУДН, Москва, 2014; 22-ой ежегодной Международной конференции по композитам и нанотехнологиям (ICCE-22), 13-19 июля 2014, Мальта; 9-ой Евразийской конференции по химии гетероциклических соединений (DOCC-2016), г. Домбай, 2016; международной конференции «8th International Symposium on Flexible Organic Electroni c (ISFOE 15)», 6-9 июля 2015, Салоники, Греция; международной конференции «Химия элементоорганических соединений и полимеров 2019», Москва, 18-22 ноября

2019 г.; международной конференции «Next-generation organic photovoltaics», 2-5 июня 2013, Гронинген, Нидерланды; 1-й Коршаковской Всероссийской конференции с международным участием «Поликонденсационные процессы и полимеры», 18-20 февраля 2019, Москва, Россия; международной конференции Европейского общества материаловедения «E-MRS 2019 Spring Meeting», 27-31 мая 2019, Ницца, Франция.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 23 статьи в рецензируемых отечественных и научных журналах и 8 тезисов докладов на всероссийских и международных конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 374 страницах машинописного текста, содержит 47 таблиц, 142 рисунка и состоит из введения, 5 глав, в каждой из которых присутствует обзор литературы и обсуждение полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы из 416 библиографических источников.

ГЛАВА 1 Полимеры с фрагментами бензотритиофена

Солнце является наиболее емким источником энергии из всех существующих в нашей солнечной системе. Энергия, поступающая к планетам в виде излучения, является экологически чистой, возобновляемой и практически неисчерпаемой (120 000 ТВт/год) [1; 2]. Улавливание и использование этой энергии в настоящее время становится одним из вызовов для научного сообщества и может стать необходимым для дальнейшего развития цивилизации. К настоящему времени на рынке фотовольтаических материалов доминирующее положение занимают солнечные фотоэлементы (СФ) на основе кремния, способные преобразовать солнечное излучение в электричество с высоким КПД (около 25% в случае СФ на основе кристаллического кремния и 15% для СФ на основе микрокристаллического кремния) [3]. Несмотря на довольно высокий КПД кремниевых СФ, в настоящее время интенсивно исследуются другие типы СФ, в частности, с использованием полимерных фотовольтаических материалов. Данное направление интересно возможностью создания устройств с использованием хорошо отработанных технологий переработки полимеров, что позволит создавать недорогие крупноформатные устройства, обладающие также высокой гибкостью, небольшой массой и устойчивостью к механическим нагрузкам [4-9].

Наиболее часто полимерные солнечные фотоэлементы (ПСФ) создаются на основе так называемого объемного гетероперехода, в котором наноструктурированная пленка полимер-фуллеренового композита находится между прозрачным электродом из оксида индия-олова (ITO) и металлическим электродом [11]. Для ПСФ разработаны прямая (традиционная) и обращенная конфигурации архитектуры (Рисунок 1-1).

В ПСФ с традиционной архитектурой носители зарядов, дырки и электроны, собираются на электродах из !ТО и из металла с низкой работой выхода, соответственно; в тоже время в устройствах с обращенной архитектурой электроны движутся к электроду из модифицированного ITO, а дырки - к электроду из металла с высокой работой выхода. Однако в основе работы

устройств обоих типов лежит один процесс - фотоиндуцируемый перенос заряда от донора (сопряженного полимера) к акцептору электронов (производному фуллерена) [12].

(а) Г

Металл

Электронно-транспортный слой С А

Слой смеси донора и акцептора

Дырочно-транспортный слой

1ТО

Прозрачная подложка

(б)

Металл

Дырочно-транспортный слой с О

Слой смеси донора и акцептора к. У

Электронно-транспортный слой

Прозрачная подложка

Рисунок 1-1 - Структура ПСФ с объемным гетеропереходом с прямой (а) и обращенной (б) архитектурой

В общем случае, экспериментально доказано, что преобразование энергии солнечного света в электрическую проходит в пять последовательных фундаментальных стадий: 1) поглощение фотонов хромофорами (донорами или акцепторами электронов) с образованием экситонов, 2) диффузия экситонов к поверхности раздела объемного р-п-перехода, 3) диссоциация экситонов на свободные носители электрических зарядов, 4) транспорт свободных носителей зарядов к соответствующим электродам и 5) экстракция и накопление зарядов на электродах [4]. В последние годы в создании ПСФ с объемным гетеропереходом достигнут большой прогресс, благодаря разработке новых материалов и оптимизации технологии изготовления и испытания устройств на их основе [1324]. С точки зрения материаловедения, разработка новых донорных полимеров играет наиболее важную роль в развитии ПСФ с объемным гетеропереходом, из-за того, что выбор эффективных акцепторных материалов более ограничен, и до недавнего времени в ПСФ в качестве акцепторной фазы использовались исключительно производные фуллеренов РС61ВМ и РС71ВМ (Рисунок 1-2) [25; 26].

МРЛЛО-РРУ (Р21 РЗНТ I

Рисунок 1-2 - Химические структуры MEH-PPV, MDMO-PPV, P3HT, PC61BM и PC71BM

Идеальный донорный полимер, обладающий высокой эффективностью в ПСФ с объемным гетеропереходом, должен одновременно обладать следующими свойствами: 1) удовлетворительная растворимость и смешиваемость с акцепторами с образованием непрерывных взаимопроникающих сетчатых фаз в активном слое; 2) оптимальное расположение уровней энергии граничных орбиталей по отношению к уровням энергии акцептора (PC61BM или PC71BM), для эффективного разделения зарядов и обеспечения высокой величины напряжения холостого хода (¥хх); 3) широкий спектр поглощения с высокими коэффициентами экстинкции, перекрывающий спектр солнечного излучения в диапазоне 300-2500 нм, с максимумом в области 690 нм, для поглощения максимально возможного количества фотонов; 4) высокая дырочная подвижность для эффективного транспорта носителей зарядов к электродам [5; 27].

Для удовлетворения этих критериев химиками-синтетиками было разработано множество новых полимеров, благодаря чему эффективность СФ с объемным гетеропереходом значительно повысилась [13-16; 28; 29].

В ходе первоначальных исследований в качестве донорных материалов для ПСФ с объемным гетеропереходом обычно использовались гомополимеры, такие как поли(2-метокси-5-((2'-этилгексил)окси)-1,4-фениленвинилен) (MEH-PPV), поли(2-метокси-5-((3',7'-диметилоктил)окси)-1,4-фениленвинилен) (MDMO-PPV) [15; 30], а также производные политиофена, такие как региорегулярный поли(3-гексилтиофен) (Р3НТ) (Рисунок 1-2) [31]. Однако солнечные ячейки на основе

этих полимеров обладали невысоким КПД, что помешало практическому применению этих материалов для создания ПСФ с объемным гетеропереходом. Одна из причин низкого КПД ПСФ на основе этих материалов - узкие спектры поглощения и неидеальное расположение уровней энергии граничных орбиталей по отношению к уровням энергии акцептора, что ограничивает ток короткого замыкания (/кз) и напряжение холостого хода (Ухх) у фотоэлементов на их основе.

Отметим, что уменьшение ширины запрещенной зоны (Её) полимерного донора приводит к повышению количества поглощаемых фотонов, что приводит к росту величины /кз; тем не менее, уменьшение Её приводит к сближению уровней ВЗМО и НСМО полимера, что может быть достигнуто путем (1) понижения энергии НСМО, либо (2) повышением энергии ВЗМО. Очевидно, что понижение НСМО ограничено энергией НСМО акцептора, которая должна быть минимум на 0,3 эВ ниже, чем энергия НМСО полимера, в противном случае электронный перенос от донора к акцептору будет обратим и возрастет вклад геминальной рекомбинации. Если же уменьшать величину Её за счет подъема уровня ВЗМО, то будет уменьшаться разница энергий ВЗМО полимера и НСМО акцептора, которая, как известно, пропорциональна величине ¥хх. Из этого следует, что (1) высокое напряжение ¥хх достигается ценой уменьшения величины тока /кз, и наоборот; (2) для получения высокого КПД необходимо подбирать материалы с некоторыми компромиссными, тщательно подобранными величинами Её и энергий НСМО и ВЗМО.

Следующим этапом развития этой области стало создание и разработка так называемых донорно-акцепторных (Д-А) полимеров со строгим чередованием донорных и акцепторных групп, которые в настоящее время наиболее часто используются для создания ПСФ с объемным гетеропереходом; полимеры данного типа обладают высоким светопоглощением и возможностью регулировки энергии ВЗМО/НСМО путем влияния на процесс внутримолекулярного переноса заряда от донорного фрагмента к акцепторному. Благодаря этому, в настоящее время обычными стали величины КПД ПСФ более 7%, а рекордные значения КПД превышают 9-11%, что стало возможным

благодаря разработке новых узкозонных донорно-акцепторных сопряженных полимеров [32; 33].

Основные принципы влияния на ширину запрещенной зоны и величину энергии граничных МО путем изменения степени внутримолекулярного переноса заряда в Д-А - полимерах могут быть легко поняты с точки зрения теории молекулярных орбиталей. Как показано на Рисунке 1-3, при образовании ковалентной связи между донорным и акцепторным фрагментами, ВЗМО донорного сегмента будет взаимодействовать с ВЗМО акцепторного фрагмента с образованием двух новых занятых молекулярных орбиталей, причем одна из них будет выше, а вторая - ниже по энергии, чем первоначальные уровни ВЗМО до гибридизации. Таким же образом при комбинации двух первоначальных НСМО образуются две новые свободные МО, одна из которых расположена ниже, а вторая - выше по энергии, чем НСМО исходных фрагментов.

немо«

■ взмо

Д Д-А А

Рисунок 1-3 - Взаимодействие граничных орбиталей донорных (Д) и акцепторных (А) фрагментов в сопряженных молекулах приводит к уменьшению ширины запрещенной зоны

Таким образом, суммарный эффект данного перераспределения граничных молекулярных орбиталей заключается в образовании новой, более высоко расположенной ВЗМО и новой, более низко расположенной НСМО, что приводит к уменьшению ширины запрещенной зоны. Понятно, что рациональный выбор донорных и акцепторных структурных блоков является критичным для достижения четко определенных фотофизических свойств и

энергии граничных орбиталей, необходимых для применения результирующих полимеров в ПСФ.

Важно отметить, что незначительные изменения структуры (добавление функциональных групп в главную цепь полимеров, выбор боковых алкильных заместителей, концевые группы и т.д.) также являются критически важными для получения высокоэффективных донорных полимеров, хотя в общем случае на электронные свойства полимера (в особенности на ширину запрещенной зоны, положение уровней энергии) преобладающее влияние оказывает природа фрагментов в основной сопряженной полимерной цепи.

Необходимо также выделить другой тип полимеров для ПСФ с объемным гетеропереходом - сопряженные полимеры с чередующимися донорными и акцепторными фрагментами, способными образовывать стабильные хиноидные структуры; полимеры с такими фрагментами необходимо выделить в отдельный подкласс соединений в рамках всего множества донорно-акцепторных полимеров [34-38]. ПСФ с объемным гетеропереходом на основе полимеров данного подкласса обладают самыми высокими значениями КПД, часто превышающими величины 8-9% после аккуратной оптимизации устройств [39].

Хорошие оптические и электронные свойства Д-А-полимеров обусловлены, главным образом, свойствами входящих в их состав гетероциклических фрагментов. Поэтому различные структурные блоки оказывают заметное влияние на фотовольтаические свойства результирующих полимеров. В нескольких опубликованных обзорах обобщены основные классы донорно-акцепторных полимерных материалов для ПСФ на основе классификации гетероциклических фрагментов [14-19; 29; 40]. В целом, наиболее часто используемыми донорными фрагментами для синтеза узкозонных полимеров являются флуореновый, силафлуореновый, карбазольный, бензо[1,2-£:4,5-¿]дитиофеновый (BDT), циклопента[2,1-£:3,4-£]дитиофеновый (CPDT), дитиено[3,2-£:2',3'-^]силольный (DTS), индаценодитиофеновый (IDT) и др, а наиболее часто используемыми акцепторными фрагментами - 2,1,3-

бензотиадиазольный (BT), хиноксалиновый (Qx), тиено[3,4-с]пиррол-4,6-дионовый (TPD), пирроло[3,4-с]пиррол-1,4-дионовый (DPP) и некоторые другие.

Следует отметить, что наиболее высокоэффективные фотовольтаические полимеры часто содержат фрагмент бензо[1,2-£:4,5-£']дитиофена (BDT) [41; 42]. Жесткая планарная сопряженная структура BDT делает возможным достижение высоких значений дырочной подвижности, а использование различных заместителей позволяет в широких пределах менять величины энергий граничных уровней и оптической ширины запрещенной зоны полимеров. Попытки дальнейшего улучшения структуры BDT привели к созданию бензотритиофенового фрагмента, имеющего центральный бензольный цикл и три конденсированных с ним тиофеновых цикла, что приводит к увеличению размеров ароматического блока и увеличению электронной плотности на нем.

Бензо[1,2-£:3,4-£':6,5-£"]тритиофен (BTT), планарный электронно-донорный фрагмент, впервые был использован для создания фотовольтаических полимеров в 2011 г в группе Ниелсена [43]. Синтез бензотритиофеновых мономеров основывался на последовательности из нескольких стадий, представленных на схеме (Рисунок 1-4).

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Куклин Сергей Александрович, 2021 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Service R. F. Is it time to shoot for the sun? // Science - 2005. - V. 309. - № 5734. - P. 548-551.

2. Armaroli N., Bazani V. The future of energy supply: challenges and opportunities // Angewandte Chemie, International Edition - 2006. - V. 46. - № 1-2. - P. 5266.

3. Polman A., Knight M., Garnett E. C., Ehrler B., Sinke W. C. Photovoltaic materials: present efficiencies and future challenges // Science - 2016. - V. 352. -№ 6283. - P. aad4424.

4. Gunes S., Neugebauer H., Sariciftci N. S. Conjugated polymer-based organic solar cells // Chemical Reviews - 2007. - V. 107. - № 4. - P. 1324-1338.

5. Thompson B. C., Frechet J. M. J. Polymer-fullerene composite solar cells // Angewandte Chemie, International Edition - 2008. - V. 47. - № 1. - P. 58-77.

6. Helgesen M., Sondergaard R., Krebs F. C. Advanced materials and processes for polymer solar cell devices // Journal of Material Chemistry - 2010. - V. 20. - № 1. - P. 36-60.

7. Krebs F. C., Fyenbo J., Jorgensen M. Product integration of compact roll-to-roll processed polymer solar cell modules: methods and manufacture using flexographic printing, slot-die coating and rotary screen printing // Jourmal of Material Chemistry - 2010. - V. 20. - № 41. - P. 8994-9001.

8. Brabec C. J., Gowrisanker S., Halls J. J. M., Laird D., Jia S. J., Williams S. P. Polymer-fullerene bulk-heterojunction solar cells // Advanced Materials - 2010. -V. 22. - № 34. - P. 3839-3856.

9. Dennler G., Scharber M. C., Brabec C. J. Polymer-fullerene bulk-heterojunction solar cells // Advanced Materials - 2009. - V. 21. - № 13. - P. 1323-1338.

10. Fu H., Gao W., Li Y., Lin F., Wu X., Son J. H., Luo J., Woo H. Y., Zhu Z., Jen A. K. Y. A generally applicable approach using sequential deposition to enable highly efficient organic solar cells // Small Methods - 2020. - 2000687.

11. Yu G., Gao J., Hummelen J. C., Wudl F., Heeger A. J. Polymer photovoltaic cells: enhanced efficiencies via a network of internal donor-acceptor heterojunctions // Science - 1995. - V. 270. - № 5243. - P. 1789-1791.

12. Sariciftci N. S., Smilowitz L., Heeger A. J., Wudl F. Photoinduced electron transfer from a conducting polymer to buckminsterfullerene // Science - 1992. -V. 258. - № 5087. - P. 1474-1476.

13. Liang Y. Y., Yu L. P. A new class of semiconducting polymers for bulk heterojunction solar cells with exceptionally high performance // Accounts of Chemical Research - 2010. - V. 43. -№ 9. - P. 1227-1236.

14. Zhan X., Zhu D. Conjugated polymers for high-efficiency organic photovoltaics // Polymer Chemistry - 2010. - V. 1. - № 4. - P. 409-419.

15. Li C., Liu M. Y., Pschirer N. G., Baumgarten M., Mullen K. Polyphenylene-based materials for organic photovoltaics // Chemical Reviews - 2010. - V. 110. - № 11. - P. 6817-6855.

16. Boudreault P. L. T., Najari A., Leclerc M. Processable low-bandgap polymers for photovoltaic applications // Chemistry of Materials - 2011. - V. 23. - № 3. - P. 456-469.

17. Chochos C. L., Choulis S. A. How the structural deviations on the backbone of conjugated polymers influence their optoelectronic properties and photovoltaic performance // Progress in Polymer Science - 2011. - V. 36. - № 10. - P. 13261414.

18. Son H. J., He F., Carsten B., Yu L. P. Are we there yet? Design of better conjugated polymers for polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry -2011. - V. 21. - № 47. - P. 18934-18945.

19. Beaujuge P. M., Frechet J. M. J. Molecular design and ordering effects in n-functional materials for transistor and solar cell applications // Journal of the American Chemical Society - 2011. - V. 133. - № 50. - P. 20009-20029.

20. Hau S. K., Yip H. L., Jen A. K. Y. A review on the development of the inverted

polymer solar cell architecture // Polymer Reviews - 2010. - V. 50. - № 4. - P. 474-510.

21. Chen L. M., Xu Z., Hong Z., Yang Y. Interface investigation and engineering -achieving high performance polymer photovoltaic devices // Journal of Materials Chemistry - 2010. - V. 20. - № 13. - P. 2575-2598.

22. Ma H., Yip H. L., Huang F., Jen A. K. Y. Interface engineering for organic electronics // Advanced Functional Materials - 2010. - V. 20. - № 9. - P. 13711388.

23. Po R., Carbonera C., Bernardi A., Camaioni N. The role of buffer layers in polymer solar cells // Energy & Environmental Science - 2011. - V. 4. - № 2. -P. 285-310.

24. Inganas O., Zhang F., Tvingstedt K., Andersson L. M., Hellstrom S., Andersson M. R. Polymer photovoltaics with alternating copolymer/fullerene blends and novel device architectures // Advanced Materials - 2010. - V. 22. - № 20. - P. E100-E116.

25. Hummelen J. C., Knight B. W., LePeq F., Wudl F., Yao J., Wilkins C. L. Preparation and characterization of fulleroid and methanofullerene derivatives // The Journal of Organic Chemistry - 1995. - V. 60. - № 3. - P. 532-538.

26. Wienk M. M., Kroon J. M., Verhees W. J. H., Knol J., Hummelen J. C., Hal P. A. V., Janssen R. A. J. Efficient methano[70]fullerene/MDM0-PPV bulk heterojunction photovoltaic cells // Angewandte Chemie, International Edition -2003. - V. 42. - № 29. - P. 3371-3375.

27. Scharber M. C., Muhlbacher D., Koppe M., Denk P., Waldauf C., Heeger A. J., Brabec C. J. Design rules for donors in bulk-heterojunction solar cells—towards 10 % energy-conversion efficiency // Advanced Materials - 2006. - V. 18. - № 6. - P. 789-794.

28. Li Y., Zou Y. Conjugated polymer photovoltaic materials with broad absorption band and high charge carrier mobility // Advanced Materials - 2008. - V. 20. - №

15. - P. 2952-2958.

29. Cheng Y. J., Yang S. H., Hsu C. S. Synthesis of conjugated polymers for organic solar cell applications // Chemical Reviews - 2009. - V. 109. - № 11. - P. 58685923.

30. Shaheen S. E., Brabec C. J., Sariciftci N. S., Padinger F., Fromherz T., Hummelen J. C. 2,5% Efficient organic plastic solar cells // Applied Physics Letters - 2001. - V. 78. - № 6. - P. 841-843.

31. Ma W., Yang C., Gong X., Lee K., Heeger A. J. Thermally stable, efficient polymer solar cells with nanoscale control of the interpenetrating network morphology // Advanced Functional Materials - 2005. - V. 15. - № 10. - P. 1617-1622.

32. Zhou H., Yang L., Stuart A. C., Price S. C., Liu S., You W. Development of fluorinated benzothiadiazole as a structural unit for a polymer solar cell of 7 % efficiency // Angewandte Chemie, International Edition - 2011. - V. 50. - № 13. - P. 2995-2998.

33. Small C. E., Chen S., Subbiah J., Amb C. M., Tsang S. W., Lai T. H., Reynolds J. R., So F. High-efficiency inverted dithienogermole-thienopyrrolodione-based polymer solar cells // Nature Photonics - 2011. - V. 6. - № 2. - P. 115-120.

34. Liang Y., Xu Z., Xia J., Tsai S. T., Wu Y., Li G., Ray C., Yu L. For the bright future—bulk heterojunction polymer solar cells with power conversion efficiency of 7,4% // Advanced Materials - 2010. - V. 22. - № 20. - P. E135-E138.

35. Son H. J., Wang W., Xu T., Liang Y., Wu Y., Li G., Yu L. Synthesis of fluorinated polythienothiophene-co-benzodithiophenes and effect of fluorination on the photovoltaic properties // Journal of the American Chemical Society -2011. - V. 133. - № 6. - P. 1885-1894.

36. Huo L., Ye L., Wu Y., Li Z., Guo X., Zhang M., Zhang S., Hou J. Conjugated and nonconjugated substitution effect on photovoltaic properties of benzodifuran-based photovoltaic polymers // Macromolecules - 2010. - V. 45. - № 17. - P.

6923-6929.

37. Huang Y., Huo L., Zhang S., Guo X., Han C. C., Li Y., Hou J. Sulfonyl: a new application of electron-withdrawing substituent in highly efficient photovoltaic polymer // Chemical Communications - 2011. - V. 47. № 31. - P. 8904-8906.

38. Huo L., Zhang S., Guo X., Xu F., Li Y., Hou J. Replacing alkoxy groups with alkylthienyl groups: a feasible approach to improve the properties of photovoltaic polymers // Angewandte Chemie, International Edition - 2011. - V. 123. - № 41. - P. 9871-9876.

39. He Z., Zhong C., Huang X., Wong W. Y., Wu H., Chen L., Su S., Cao Y. Simultaneous enhancement of open-circuit voltage, short-circuit current density, and fill factor in polymer solar cells // Advanced Materials - 2011. - V. 23. - № 40. - P. 4636-4643.

40. Chen J., Cao Y. Development of novel conjugated donor polymers for high-efficiency bulk-heterojunction photovoltaic devices // Accounts of Chemical Research - 2009. - V. 42. № 11. -P. 1709-1718.

41. Ye L., Zhang S., Huo L., Zhang M., Hou J. Molecular design toward highly efficient photovoltaic polymers based on two-dimensional conjugated benzodithiophene // Accounts of Chemical Research - 2014. - V. 47. - № 5. - P. 1595-1603.

42. Li M. M., Ni W., Wan X. J., Zhang Q., Kan B., Chen Y. S. Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT)-based small molecules for solution processed organic solar cells // Journal of Materials Chemistry A - 2015. - V. 3. № 9. - P. 4765-4776.

43. Nielsen C. B., Schroeder B. C., Hadipour A., Rand B. P., Watkins S. E., McCulloch I. A benzotrithiophene-based low band gap polymer for polymer solar cells with high open-circuit voltage // Journal of Materials Chemistry - 2011. -V. 21. - № 44. - P. 17642-17645.

44. Nielsen C. B., Fraser J. M., Schroeder B. C., Du J., White A. J. P., Zhang W., McCulloch I. Benzotrithiophene - a planar, electron-rich building block for

organic semiconductors // Organic Letters - 2011. - V. 13. - № 9. - P. 24142417.

45. Dimitrov S. D., Bakulin A. A., Nielsen C. B., Schroeder B. C., Du J., Bronstein H., McCulloch I., Friend R. H., Durrant J. R. On the energetic dependence of charge separation in low-band-gap polymer/fullerene blends // Journal of the American Chemical Society - 2012. - V. 134. - № 44. - P. 18189-18192.

46. Nielsen C. B., Ashraf R. S., Schroeder B. C., D'Angelo P., Watkins S. E., Song K., Anthopoulos T. D., McCulloch I. Random benzotrithiophene-based donor-acceptor copolymers for efficient organic photovoltaic devices // Chemical Communications - 2012. - V. 48. - № 47. - P. 5832-5834.

47. Zhao X., Yang D., Lv H., Yin L., Yang X. New benzotrithiophene derivative with a broad band gap for high performance polymer solar cells // Polymer Chemistry - 2013. - V. 4. - № 1. - P. 57-60.

48. Dimitrov S. D., Nielsen C. B., Shoaee S., Tuladhar P. S., Du J., McCulloch I., Durrant J. R. Efficient charge photogeneration by the dissociation of PC70BM excitons in polymer/fullerene solar cells // The Journal of the Physical Chemistry Letters - 2012. - V. 3. - № 1. - P. 140-144.

49. Nielsen C. B., Ashraf R. S., Rossbauer S., Anthopoulos T., McCulloch I. Post-polymerization ketalization for improved organic photovoltaic materials // Macromolecules - 2013. - V. 46. - № 19. - P. 7727-7732.

50. Zhang G., Yuan J., Li P., Ma J., Lu H., Qiu L., Ma W. Benzotrithiophene and benzodithiophene-based polymers for efficient polymer solar cells with high open-circuit voltage // Polymer Chemistry - 2013. - V. 4. - № 11. - P. 33903397.

51. Lan S. C., Yang P. A., Zhu M. J., Yu C. M., Jianga J. M., Wei K. H. Thiophene spacers impart crystallinity and enhance the efficiency of benzotrithiophene-based conjugated polymers for bulk heterojunction photovoltaics // Polymer Chemistry -2013. - V. 4. - № 4. - P. 1132.

52. Lan S. C., Chang C. K., Wang Y. C., Wei K. H. Side-chain-bulk effects on the molecular packing and photovoltaic performance of benzotrithiophene-benzooxadiazole conjugated copolymers // ChemPhysChem - 2015. - V. 16. - № 6. - P. 1268.

53. Bian L., Miao J., Hai J., Zhu E., Yu J., Ge G., Wu H., Tang W. Benzotrithiophene polymers with tuneable bandgap for photovoltaic applications // RSC Advances -2014. - V. 4. - № 96. - P. 53939-53945.

54. Zhou H., Yang L., Xiao S., Liu S., You S. W. Donor-acceptor polymers incorporating alkylated dithienylbenzothiadiazole for bulk heterojunction solar cells: pronounced effect of positioning alkyl chains // Macromolecules 2010. - V. 43. - № 2. - P. 811-820.

55. Yang L., Zhou H., You W. Quantitatively analyzing the influence of side chains on photovoltaic properties of polymer-fullerene solar cells // The Journal of Physical Chemistry C - 2010. - V. 114. - № 39. - P. 16793-16800.

56. Yuan M. C., Chiu M. Y., Liu S. P., Chen C. M., Wei K. H. A thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione-based donor-acceptor polymer exhibiting high crystallinity for photovoltaic applications // Macromolecules - 2010. - V. 43. - № 17. - P. 6936-6938.

57. Guo X., Puniredd S. R., Baumgarten M., Pisula W., Müllen K. Benzotrithiophene-based donor-acceptor copolymers with distinct supramolecular organizations // Journal of the American Chemical Society -2012. - V. 134. - № 20. - P. 8404-8407.

58. Keshtov M. L., Deng Y., Xie Z., Geng Y., Kuklin S. A., Kochurov V. S., Khokhlov A. R., Koukaras E. N., Sharma G. D. Synthesis and photovoltaic properties of new donor-acceptor (D-A) copolymers based on benzo[1,2-b:3,4-b':6,5-b"] trithiophene donor and different acceptor units (P1 and P2) // RSC Advances - 2014. - V. 4. - № 96. - P. 53531-53542.

59. Keshtov M. L., Geng Y., Kuklin S. A., Khokhlov A. R., Koukaras E. N., Sharma

G. D. Synthesis, optical and electrochemical properties new donor-acceptor (DA) copolymers based on benzo[1,2-b:3,4-b':6,5-b"] trithiophene donor and different acceptor units: application as donor for photovoltaic devices // Organic Electronics - 2015. - V. 17. - P. 167-177.

60. Keshtov M. L., Sharma G. D., Kuklin S. A., Ostapov I. E., Godovsky D. Y., Khokhlov A. R., Chen F. C. Synthesis and characterization of two new benzothiadiazole and fused bithiophene based low band-gap D-A copolymers: application as donor bulk heterojunction polymer solar cells // Polymer - 2015. -V. 65. - P. 193-201.

61. Keshtov M. L., Khokhlov A. R., Kuklin S. A., Chen F. C., Koukaras E. N., Sharma G. D. New D-A1-D-A2-type regular terpolymers containing benzothiadiazole and benzotrithiophene acceptor units for photovoltaic application // ACS Applied Materials & Interfaces - 2016. - V. 8. - № 48. - P. 32998-33009.

62. Keshtov M. L., Kuklin S. A., Kochurov V. S., Konstantinov I. O., Krayushkin M. M., Radychev N. A., Khokhlov A. R. New donor-acceptor benzotrithiophene-containing conjugated polymers for solar cells // Doklady Chemistry - 2014. - V. 454. - № 2. - P. 25-31.

63. Keshtov M. L., Kuklin S. A., Kochurov V. S., Radychev N. A., Xie Z., Khokhlov A. R. Novel low-band-gap conjugated polymers based on benzotrithiophene derivatives for bulk heterojunction solar cells // Doklady Chemistry - 2015. - V. 464. - № 2. - P. 231-235.

64. Keshtov M. L., Toppare L., Marochkin D. V., Kochurov V. S., Parashchuk D. Y., Trukhanov V. A., Khokhlov A. R. Synthesis and photovoltaic properties of new donor-acceptor benzodithiophene-containing copolymers // Polymer Science Series B - 2013. - V. 55. - № 5-6. - P. 360-372.

65. Keshtov M. L., Marochkin D. V., Fu Y. Y., Xie Z. Y., Geng Y. H., Kochurov V. S., Khokhlov A. R. Thienopyrazine or dithiadiazatrindene containing low band gap conjugated polymers for polymer solar cells // Chinese Journal of Polymer

Science - 2014. - V. 32. - № 7. - P. 844-853.

66. Piliego C., Holcombe T. W., Douglas J. D., Woo C. H., Beaujuge P. M., Frechet J. M. J. Synthetic control of structural order in N-alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione-based polymers for efficient solar cells // Journal of the American Chemical Society - 2010. - V. 132. № 22. - P. 7595-7597.

67. Lee K. H., Lee H. J., Kuramoto K., Tanaka Y., Morino K., Sudo A., Okauchi T., Tsuge A., Endo T. Synthesis of n-conjugated copolymers composed of benzo[2,1,3]thiadiazole and thiophene units bearing various alkyl groups and their application to photovoltaic cells // Journal of Polymer Science: Part A -Polymer Chemistry - 2011. - V. 49. - № 16. - P. 3543-3549.

68. Takagia K., Kuroda T., Sakaida M., Masu H. Molecular design for tuning electronic structure of n-conjugated polymers containing fused dithienobenzimidazole units // Polymer - 2016. - V. 107. - P. 191-199.

69. Liang Y., Wu D. F. Y., Tsai S. T., Li G., Ray C., Yu L. Highly efficient solar cell polymers developed via fine-tuning of structural and electronic properties // Journal of the American Chemical Society - 2009. - V. 131. - № 22. - P. 77927799.

70. Perrone R., Berardi F., Leopoldo M., Tortorella V., Lograno M. D., Daniele E., Govoni S. Oxygen isosteric derivatives of 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine // Journal of Medicinal Chemistry - 1992. - V. 35. - № 16. - P. 3045-3049.

71. Shirinian V. Z., Shimkin A. A., Lonshakov D. V., Lvov A. G., Krayushkin M. M. Synthesis and spectral properties of a novel family of photochromic diarylethenes-2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry - 2012. - V. 233. - P. 1-14.

72. Steyrleuthner R., Schubert M., Howard I., Klaumunzer B., Schilling K., Chen Z., Saalfrank P., Laquai F., Facchetti A., Neher D. Aggregation in a high-mobility n-type low-bandgap copolymer with implications on semicrystalline morphology //

Journal of the American Chemical Society - 2012. - V. 134. - № 44. - P. 1830318317.

73. Chen X., Liu B., Zou Y., Xu X., Xiao L., Guo X., He Y., Li Y. A new benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-based copolymer for efficient polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry - 2012. - V. 22. - № 34. - P. 17724-17731.

74. Wang E., Wang M., Wang L., Duan C., Zhang J., Cai W., He C., Wu H., Cao Y. Donor polymers containing benzothiadiazole and four thiophene rings in their repeating units with improved photovoltaic performance // Macromolecules -2009. - V. 42. - № 13. - P. 4410-4415.

75. Lee Y., Russell T. P., Joa W. H. Synthesis and photovoltaic properties of low-bandgap alternating copolymers consisting of 3-hexylthiophene and [1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline derivatives // Organic Electronics - 2010. -V. 11. - № 5. - P. 846-853.

76. Hou Q., Hong W., Zhang Y., Liu J., Chen Y., Shi G. Synthesis and photovoltaic properties of dithienosilole-based copolymers // Journal of Materials Science: Materials in Electronics - 2013. - V. 24. - № 2. - P. 536-541.

77. Wu P. T., Kim F. S., Champion R. D., Jenekhe S. A. Conjugated donor-acceptor copolymer semiconductors. Synthesis, optical properties, electrochemistry, and field-effect carrier mobility of pyridopyrazine-based copolymers // Macromolecules - 2008. - V. 41. - № 19. - P. 7021-7028.

78. Li G., Shrotriya V., Huang J., Yao Y., Moriarty T., Emery K., Yang Y. High-efficiency solution processable polymer photovoltaic cells by self-organization of polymer blends // Nature Materials - 2005. - V. 4. - № 11. - P. 864-868.

79. Min J., Jiao X., Ata I., Osvet A., Ameri T., Bauerle P. Time-dependent morphology evolution of solution-processed small molecule solar cells during solvent vapor annealing // Advanced Energy Materials - 2016. - V. 6. - № 10. -P. 1502579.

80. Zhang F. L., Jespersen K. G., Bjorstrom C., Svensson M., Andersson M. R.,

Sundstrom V., Magnusson K., Moons E., Yartsev A., Inganas O. Influence of solvent mixing on the morphology and performance of solar cells based on polyfluorene copolymer/fullerene blends // Advanced Functional Materials -2006. - V. 16. - № 5. - P. 667-674.

81. Wienk M. M., Turbiez M., Gilot J., Janssen R. A. J. Narrow-bandgap diketo-pyrrolo-pyrrole polymer solar cells: the effect of processing on the performance // Advanced Materials - 2008. - V. 20. - № 13. - P. 2556-2560.

82. Shao M., Keum J. K., Kumar R., Chen J., Browning J. F., Das S., Chen W., Hou J., Do C., Littrell K. C., et al. Understanding how processing additives tune the nanoscale morphology of high efficiency organic photovoltaic blends: from casting solution to spun-cast thin film // Advanced Functional Materials - 2014. -V. 24. - № 42. - P. 6647-6657.

83. Lee J. K., Ma W. L., Brabec C. J., Yuen J., Moon J. S., Kim J. Y., Lee K., Bazan G. C., Heeger A. J. Processing additives for improved efficiency from bulk heterojunction solar cells // Journal of the American Society - 2008. - V. 130. -№ 11. - P. 3619-3623.

84. Nuzzo D. D., Aguirre A., Shahid M., Gevaerts V. S., Meskers S. C. J., Janssen R. A. J. Improved film morphology reduces charge carrier recombination into the triplet excited state in a small bandgap polymer-fullerene photovoltaic cell // Advanced Materials - 2010. - V. 22. - № 8. - P. 4321-4324.

85. Peet J., Kim J. Y., Coates N. E., Ma W. L., Moses D., Heeger A. J., Bazan G. C. Efficiency enhancement in low-bandgap polymer solar cells by processing with alkane dithiols // Nature Materials - 2007. - V. 6. - № 7. - P. 497-500.

86. Albrecht S., Schindller W., Kurpiers J., Kniepert J., Blakesley J.C., Dumsch I., Allard A., Fostiropoulos K., Scherf U., Neher D. On the field dependence of free charge carrier generation and recombination in blends of PCPDTBT/PC70BM: influence of solvent additives // The Journal of Physical Chemistry Letters -2012. - V. 3. - № 5. - P. 640-645.

87. Scharber M. C., Lungenschmied C., Egelhaaf H. J., Matt G., Bednorz M., Fromherz T., Gao J., Jarzeb D., Loi M. A. Charge transfer excitons in low band gap polymer based solar cells and the role of processing additives // Energy & Environmental Science - 2011. - V. 4. - № 12. - P. 5077-5083.

88. Moet D. J. D., Lenes M., Morana M., Azimi H., Brabec C. J., Blom P. W. M. Enhanced dissociation of charge-transfer states in narrow band gap polymer:fullerene solar cells processed with 1,8-octanedithiol // Applied Physics Letters - 2010. - V. 96. - № 21. - P. 213506.

89. Clarke T. M., Durrant J. R. Charge photogeneration in organic solar cells // Chemical Reviews - 2010. - V. 110. - № 11. - P. 6736-6767.

90. Li W. W., Hendriks K. H., Furlan A., Roelofs W. S. C., Wienk M. M., Janssen R. A. J. Universal correlation between fibril width and quantum efficiency in diketopyrrolopyrrole-based polymer solar cells // Journal of the American Chemical Society - 2013. - V. 135. - № 50. - P. 18942-18948.

91. Melzer C., Koop E. J., Mihailetchi V. D., Blom P. W. M. Hole transport in poly(phenylene vinylene)/methanofullerene bulk-heterojunction solar cells // Advanced Functional Materials - 2004. - V. 14. - № 9. - P. 865-870.

92. Mihailetchi V. D., Koster L. J. A., Blom P. W. M., Melzer C., Boe B. D., VanDuren J. K. J., Janssen R. A. J. Compositional dependence of the performance of poly(p-phenylene vinylene):methanofullerene bulk-heterojunction solar cells // Advanced Functional Materials - 2005. - V. 15. - № 5. - P. 795801.

93. Horowitz G., Kouki F., Spearman P., Fichou D., Nogues C., Pan X., Garnier F. Evidence for n-type conduction in a perylene tetracarboxylic diimide derivative // Advanced Materials - 1996. - V. 8. - № 3. - P. 242-245.

94. Zheng Q., Huang J., Sarjeant A., Katz H. E. Pyromellitic diimides: minimal cores for high mobility n-channel transistor semiconductors // Journal of the American Chemical Society - 2008. - V. 130. - № 44. - P. 14410-14411.

95. Wang Z., Kim C., Facchetti A., Marks T. J. Anthracenedicarboximides as air-stable n-channel semiconductors for thin-film transistors with remarkable current on-off ratios // Journal of the American Chemical Society - 2007. - V. 129. - № 44. - P. 13362-13363.

96. Katz H. E., Lovinger A. J., Johnson J., Kloc C., Siegrist T., Li W., Lin Y. Y., Dodabalapur A. A soluble and air-stable organic semiconductor with high electron mobility // Nature - 2000. - V. 404. - № 6777. - P. 478-481.

97. Schmidt R., Oh J. H., Sun Y. S., Deppisch M., Krause A. M., Radacki K., Braunschweig H., K o nemann M., Erk P., Bao Z., Wurthner F. High-performance air-stable n-channel organic thin film transistors based on halogenated perylene bisimide semiconductors // Journal of the American Chemical Society - 2009. -V. 131. - № 17. - P. 6215-6228.

98. Durso M., Gentili D., Bettini C., Zanelli A., Cavallini M., De Angelis F., Lobello M. G., Biondo V., Muccini M., Capelli R., Melucci M. n-Core tailoring for new high performance thieno(bis)imide based n-type molecular semiconductors // Chemical Communications - 2013. - V. 49. - № 39. - P. 4298-4300.

99. Li H., Kim F. S., Ren G., Hollenbeck E. C., Subramaniyan S., Jenekhe S. A. Tetraazabenzodifluoranthene diimides: building blocks for solution-processable n-type organic semiconductors // Angewandte Chemie, International Edition -2013. - V. 52. - № 21. - P. 5513-5517.

100. Jones B. A., Facchetti A., Wasielewski M. R., Marks T. J. Tuning orbital energetics in arylene diimide semiconductors. Materials design for ambient stability of n-type charge transport // Journal of the American Chemical Society -2007. - V. 129. - № 49. - P. 15259-15278.

101. Chang J., Ye Q., Huang K. W., Zhang J., Chen Z. K., Wu J., Chi C. Stepwise cyanation of naphthalene diimide for n-channel field-effect transistors // Organic Letters - 2012. - V. 14. - № 12. - P. 2964-2967.

102. Jones B. A., Facchetti A., Marks T. J., Wasielewski M. R. Cyanonaphthalene

diimide semiconductors for air-stable, flexible, and optically transparent n-channel field-effect transistors // Chemistry of Materials - 2007. - V. 19. - № 11. - P. 2703-2705.

103. Zhang F., Hu Y., Schuettfort T., Di C. A., Gao X., McNeill C. R., Thomsen L., Mannsfeld S. C. B., Yuan W., Sirringhaus H., Zhu D. Critical role of alkyl chain

branching of organic semiconductors in enabling solution-processed n-channel

'j _i _i

organic thin-film transistors with mobility of up to 3,50 cm V s // Journal of the American Chemical Society - 2013. - V. 135. - № 6. - P. 2338-2349.

104. Zhan X., Facchetti A., Barlow S., Marks T. J., Ratner M. A., Wasielewski M. R., Marder S. R. Rylene and related diimides for organic electronics // Advanced Materials - 2011. - V. 23. - № 2. - P. 268-284.

105. Anthony J. E., Facchetti A., Heeney M., Marder S. R., Zhan X. n-Type organic semiconductors in organic electronics // Advanced Materials - 2010. - V. 22. -№ 34. - P. 3876-3892.

106. Jung B. J., Tremblay N. J., Yeh M. L., Katz H. E. Molecular design and synthetic approaches to electron-transporting organic transistor semiconductors // Chemistry of Materials - 2010. - V. 23. - № 3. - P. 568-582.

107. Anthony J. E. Small-molecule, nonfullerene acceptors for polymer bulk heterojunction organic photovoltaics // Chemistry of Materials - 2010. - V. 23. -№ 3. - P. 583-590.

108. Facchetti A. n-Conjugated polymers for organic electronics and photovoltaic cell applications // Chemistry of Materials - 2011. - V. 23. - № 3. - P. 733-758.

109. Murphy A. R., Fréchet J. M. J. Organic semiconducting oligomers for use in thin film transistors // Chemical Reviews - 2007. - V. 107. - № 4. - P. 1066-1096.

110. Anthony J. E. Functionalized acenes and heteroacenes for organic electronics // Chemical Reviews - 2006. - V. 106. - № 12. - P. 5028-5048.

111. Zhao Y., Guo Y., Liu Y. 25th anniversary article: recent advances in n-type and ambipolar organic field-effect transistors // Advanced Materials - 2013. - V. 25.

- № 38. - P. 5372-5391.

112. Carsten B., He F., Son H. J., Xu T., Yu L. Stille polycondensation for synthesis of functional materials // Chemical Reviews - 2011. - V. 111. - № 3. - P. 14931528.

113. Kline R. J., McGehee M. D., Kadnikova E. N., Liu J., Fréchet J. M. J. Controlling the field-effect mobility of regioregular polythiophene by changing the molecular weight // Advanced Materials - 2003. - V. 15. - № 18. - P. 1519-1522.

114. Guo X., Ortiz R. P., Zheng Y., Hu Y., Noh Y. Y., Baeg K. J., Facchetti A., Marks T. J. Bithiophene-imide-based polymeric semiconductors for field-effect transistors: synthesis, structure-property correlations, charge carrier polarity, and device stability // Journal of the American Chemical Society - 2011. - V. 133. -№ 5. - P. 1405-1418.

115. Chu T. Y., Lu J., Beaupré S., Zhang Y., Pouliot J. R., Zhou J., Najari A., Leclerc M., Tao Y. Effects of the molecular weight and the side-chain length on the photovoltaic performance of dithienosilole/thienopyrrolodione copolymers // Advanced Functional Materials - 2012. - V. 22. - № 11. - P. 2345-2351.

116. Letizia J. A., Salata M. R., Tribout C. M., Facchetti A., Ratner M. A., Marks T. J. n-Channel polymers by design: optimizing the interplay of solubilizing substituents, crystal packing, and field-effect transistor characteristics in polymeric bithiophene-imide semiconductors // Journal of the American Chemical Society - 2008. - V. 130. - № 30. - P. 9679-9694.

117. Guo X., Kim F. S., Jenekhe S. A., Watson M. D. Phthalimide-based polymers for high performance organic thin-film transistors // Journal of the American Chemical Society - 2009. - V. 131. - № 21. - P. 7206-7207.

118. Qiao Y., Guo Y., Yu C., Zhang F., Xu W., Liu Y., Zhu D. Diketopyrrolopyrrole-containing quinoidal small molecules for high-performance, air-stable, and solution-processable n-channel organic field-effect transistors // Journal of the American Chemical Society -2012. - V. 134. - № 9. - P. 4084-4087.

119. Pron A., Leclerc M. Imide/amide based n-conjugated polymers for organic electronics // Progress in Polymer Science - 2013. - V. 38. - № 12. - P. 18151831.

120. Kang I., Yun H. J., Chung D. S., Kwon S. K., Kim Y. H. Record high hole mobility in polymer semiconductors via side-chain engineering // Journal of the American Chemical Society - 2013. - V. 135. - № 40. - P. 14896-14899.

121. Kim R., Amegadze P. S. K., Kang I., Yun H. J., Noh Y. Y., Kwon S. K., Kim Y. H. High-mobility air-stable naphthalene diimide-based copolymer containing extended n-conjugation for n-channel organic field effect transistors // Advanced Functional Materials - 2013. - V. 23. - № 46. - P. 5719-5727.

122. Lei T., Xia X., Wang J. Y., Liu C., Pei J. "Conformation locked" strong electron-deficient poly(p-phenylene vinylene) derivatives for ambient-stable n-type field-effect transistors: synthesis, properties, and effects of fluorine substitution position // Journal of the American Chemical Society - 2014. - V. 136. - № 5. -P. 2135-2141.

123. Zaumseil J., Sirringhaus H. Electron and ambipolar transport in organic field-effect transistors // Chemical Reviews - 2007. - V. 107. - № 4. - P. 1296-1323.

124. Lee J., Han A. R., Yu H., Shin T. J., Yang C., Oh J. H. Boosting the ambipolar performance of solution-processable polymer semiconductors via hybrid side-chain engineering // Journal of the American Chemical Society - 2013. - V. 135. - № 25. - P. 9540-9547.

125. Small C. E., Chen S., Subbiah J., Amb C. M., Tsang S. W., Lai T. H., Reynolds J. R., So F. High-efficiency inverted dithienogermole-thienopyrrolodione-based polymer solar cells // Nature Photonics - 2012. - V. 6. - № 2. - P. 115-120.

126. Cabanetos C., Labban A. E., Bartelt J. A., Douglas J. D., Mateker W. R., Fréchet J. M.J., McGehee M. D., Beaujuge P. M. Linear side chains in benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione polymers direct self-assembly and solar cell performance // Journal of the American Chemical Society - 2013. - V.

135. - № 12. - P. 4656-4659.

127. Hendriks K. H., Heintges G. H. L., Gevaerts V. S., Wienk M. M., Janssen R. A. J. High-molecular-weight regular alternating diketopyrrolopyrrole-based terpolymers for efficient organic solar cells // Angewandte Chemie, International Edition - 2013. - V. 52. - № 32. - P. 8341-8344.

128. Deng Y., Liu J., Wang J., Liu L., Li W., Tian H., Zhang X., Xie Z., Geng Y., Wang F. Dithienocarbazole and isoindigo based amorphous low bandgap conjugated polymers for efficient polymer solar cells // Advanced Materials -2014. - V. 26. - № 3. - P. 471-476.

129. Guo X., Zhou N., Lou S. J., Smith J., Tice D. B., Hennek J. W., Ortiz R. P., Navarrete J. T. L., Li S., Strzalka J., et al. Polymer solar cells with enhanced fill factors // Nature Photonics - 2013. - V. 7. - № 10. - P. 825-833.

130. Facchetti A. Polymer donor-polymer acceptor (all-polymer) solar cells // Materials Today - 2013. - V. 16. - № 4. - P. 123-132.

131. Lan L., Cai P., Mai Y., Hu Z., Wen W., Zhang J., Li Y., Shi H., Zhang J. A new wide-bandgap conjugated polymer based on imide-fused benzotriazole for highly efficient nonfullerene polymer solar cells // Dyes and Pigments - 2018. - V. 158.

- P. 219-224.

132. Li C., Yu C., Lai W., Liang S., Jiang X., Feng G., Zhang J., Xu Y., Li W. Multifunctional diketopyrrolopyrrole-based conjugated polymers with perylene bisimide side chains // Macromolecular Rapid Communications - 2017. - V. 39.

- № 14. - P. 1700611.

133. Wang Y., Yan Z., Guo H., Uddin M. A., Ling S., Zhou X., Su H., Dai J., Woo H. Y., Guo X. Effects of bithiophene imide fusion on the device performance of organic thin-film transistors and all-polymer solar cells // Angewandte Chemie, International Edition - 2017. - V. 56. - № 48. - P. 15304-15308.

134. Zhong W., Li K., Cui J., Gu T., Ying L., Huang F., Cao Y. Efficient all-polymer solar cells based on conjugated polymer containing an alkoxylated imide-

functionalized benzotriazole unit // Macromolecules - 2017. - V. 50. - № 20. - P. 8149-8157.

135. Fan B., Ying L., Wang Z., He B., Jiang X. F., Huang F., Cao Y. Optimisation of processing solvent and molecular weight for the production of green-solvent-processed all-polymer solar cells with a power conversion efficiency over 9% // Energy & Environmental Science - 2017. - V. 10. - № 5. - P. 1243-1251.

136. Fan B., Zhang K., Jiang X. F., Ying L., Huang F., Cao Y. High-performance nonfullerene polymer solar cells based on imide-functionalized wide-bandgap polymers // Advanced Materials - 2017. - V. 29. - № 21. - P. 1606396.

137. Kranthiraja K., Park S. H., Kim H., Gunasekar K., Han G., Kim B. J., Kim C. S., Kim. S., Lee H., Nishikubo R., et al. Accomplishment of multifunctional n-conjugated polymers by regulating the degree of side-chain fluorination for efficient dopant-free ambient-stable perovskite solar cells and organic solar cells // ACS Applied Materials & Interfaces - 2017. - V. 9. - № 41. - P. 3605336060.

138. Tamilavan V., Kim S., Sung J., Lee D. Y., Cho S., Jin Y., Jeong J., Park S. H., Hyun M. H. Enhanced photovoltaic performances of bis(pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione)-based wide band gap polymer via the incorporation of an appropriate spacer unit between pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione units // Organic Electronics -2017. - V. 42. - P. 34-41.

139. Agneeswari R., Lee J., Park S. M., Cho S., Jin Y., Park S. H., Hyun M. H. Imide-linked alkyl chain influence on the properties of pyrrole-based imide-functionalized polymers containing pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,5H)-dione and benzodithiophene units for polymer solar cells // Synthetic Metals - 2016. - V. 220. - P. 34-40.

140. Nam S., Hahm S. G., Han H., Seo J., Kim C., Kim H., Marder S. R., Ree M., Kim Y. All-polymer solar cells with bulk heterojunction films containing eectron-accepting triple bond-conjugated perylene diimide polymer // ACS Sustainable

Chemistry & Engineering - 2016. - V. 4. - № 3. - P. 767-774.

141. Li Y., Yang Y., Bao X., Qiu M., Liu Z., Wang N., Zhang G., Yang R., Zhang D. New n-conjugated polymers as acceptors designed for all polymer solar cells based on imide/amide-derivatives // Journal of Materials Chemistry C - 2016. -V. 1. - P. 185-192.

142. Lan L., Chen Z., Li Y., Ying L., Huang F., Cao Y. Donor-acceptor conjugated polymers based on cyclic imide substituted quinoxaline or dibenzo[a,c]phenazine for polymer solar cells // Polymer Chemistry - 2015. - V. 6. - № 43. - P. 75587569.

143. Agneeswari R., Roh K. H., Tamilavan V., Jin Y., Park S. H., Hyun M. H. Preparation of a new polymer containing benzodithiophene and imide -functionalized pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione units for polymer solar cells // Bulletin of the Korean Chemical Society - 2015. - V. 36. - № 2. - P. 636-642.

144. Zou Y., Najari A., Berrouard P., Beaupré S., Aïch B. R., Tao Y., Leclerc M. A Thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione-based copolymer for efficient solar cells // Journal of the American Chemical Society - 2010. - V. 132. - № 15. - P. 53305331.

145. Tamilavan V., Roh K. H., Agneeswari R., Lee D. Y., Cho S., Jin Y., Park S. H., Hyun M. H. Highly efficient imide functionalized pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione-based random copolymer containing thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione and benzodithiophene for simple structured polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry A - 2014. - V. 2. - № 47. - P. 20126-20132.

146. Tamilavan V., Lee J., Agneeswari R., Lee D. Y., Cho S., Jin Y., Park S. H., Hyun M. H. Property modulation of dithienosilole-based polymers via the incorporation of structural isomers of imide- and lactam-functionalized pyrrolo[3,4-c]pyrrole units for polymer solar cells // Polymer - 2015. - V. 65. - P. 243-252.

147. Tamilavan V., Roh K. H., Agneeswari R., Lee D. Y., Cho S., Jin Y., Park S. H., Hyun M. H. Benzodithiophene-based broad absorbing random copolymers

incorporating weak and strong electron accepting imide and lactam functionalized pyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives for polymer solar cells // Macromolecular Chemistry and Physics - 2015. - V. 216. - № 9. - P. 996-1007.

148. Tamilavan V., Roh K. H., Agneeswari R., Lee D. Y., Cho S., Jin Y., Park S. H., Hyun M. H. Pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione-based large band gap polymers containing benzodithiophene derivatives for highly efficient simple structured polymer solar cells // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry -2014. - V. 52. - № 24. - P. 3564-3574.

149. Tamilavan V., Song M., Agneeswari R., Kang J. W., Hwang D. H., Hyun M. H. Synthesis and photovoltaic properties of donor-acceptor polymers incorporating a structurally-novel pyrrole-based imide-functionalized electron acceptor moiety // Polymer - 2013. - V. 54. - № 22. - P. 6125-6132.

150. Wang L., Cai D., Zheng Q., Tang C., Chen S. C., Yin Z. Low band gap polymers incorporating a dicarboxylic imide-derived acceptor moiety for efficient polymer solar cells // ACS Macro Letters - 2013. - V. 2. - № 7. - P. 605-608.

151. Dutta T., Li Y., Thornton A. L., Zhu D. M., Peng Z. Imide-functionalized naphthodithiophene based donor-acceptor conjugated polymers for solar cells // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry - 2013. - V. 51. - № 18. - P. 3818-3828.

152. Hu X., Zuo L., Pan H., Hao F., Pan J., Fu L., Shi M., Chen H. Synthesis and photovoltaic properties of n-type conjugated polymers alternating 2,7-carbazole and arylene diimides // Solar Energy Materials & Solar Cells - 2012. - V. 103. -P. 157-163.

153. Zhou N., Guo X., Ortiz R. P., Li S., Zhang S., Chang R. P. H., Facchetti A., Marks T. J. Bithiophene imide and benzodithiophene copolymers for efficient inverted polymer solar cells // Advanced Materials - 2012. - V. 24. - № 17. - P. 2242-2248.

154. Kanimozhi C., Yaacobi-Gross N., Chou K. W., Amassian A., Anthopoulos T.D.,

Patil S. Diketopyrrolopyrrole-diketopyrrolopyrrole-based conjugated copolymer for high-mobility organic field-effect transistors // Journal of the American Chemical Society - 2012. - V. 134. - № 40. - P. 16532-16535.

155. Qin T., Zajaczkowski W., Pisula W., Baumgarten M., Chen M., Gao M., Wilson G., Easton C. D., Mullen K., Watkins S. E. Tailored donor-acceptor polymers with an A-D1-A-D2 structure: controlling intermolecular interactions to enable enhanced polymer photovoltaic devices // Journal of the American Chemical Society - 2014. - V. 136. - № 16. - P. 6049-6055.

156. Wang M., Wang H., Yokoyama T., Liu X., Huang Y., Zhang Y., Nguyen T. Q., Aramaki S., Bazan G. C. High open circuit voltage in regioregular narrow band gap polymer solar cells // Journal of the American Chemical Society - 2014. - V. 136. - № 36. - P. 12576-12579.

157. Kang T. E., Kim K. H., Kim B. J. Design of terpolymers as electron donors for highly efficient polymer solar cells // Jourmal of Materials Chemistry A - 2014. -Vol. 2. - № 37. - P. 15252-15267.

158. Huang X., Zhang G., Zhou C., Liu L., Jin Y., Liu S., Ying L., Huang F., Cao Y. Dithienosilole-benzothiadiazole-based ternary copolymers with a D1-A-D2-A structure for polymer solar cells // Polymer Chemistry - 2015. - V. 6. - № 22. -

P. 4154-4161.

159. Yuen J. D., Fan J., Seifter J., Lim B., Hufschmind R., Heeger A. J., Wudl F., Yuen J. D., Fan J., Seifter J., et al. High performance weak donor-acceptor polymers in thin film transistors: effect of the acceptor on electronic properties, ambipolar conductivity, mobility, and thermal stability // Journal of the American Chemical Society - 2011. - V. 133. - № 51. - P. 20799-20807.

160. Shi Q., Fan H., Liu Y., Hu W., Li Y., Zhan X. Synthesis of copolymers based on thiazolothiazole and their applications in polymer solar cells // The Journal of Physical Chemistry C - 2010. - V. 114. - № 39. - P. 16843-16848.

161. Subramaniyan S., Kim F. S., Ren G., Li H., Jenekhe S. A. High mobility

thiazole-diketopyrrolopyrrole copolymer semiconductors for high performance field-effect transistors and photovoltaic devices // Macromolecules - 2012. - V. 45. - № 22. - P. 9029-9037.

162. Dang D., Chen W., Yang R., Zhu W., Mammod W., Wang E. Fluorine substitution enhanced photovoltaic performance of a D-A1-D-A2 copolymer // Chemical Communications - 2013. - V. 49. - № 81. - P. 9335-9337.

163. Sun W., Ma Z., Dang D., Zhu W., Andersson M. R., Zhang F., Wang E. An alternating D-A1-D-A2 copolymer containing two electron-deficient moieties for efficient polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry A - 2013. - V. 1. - № 37. - P. 11141-11144.

164. Tao Q., Xia Y., Xu X., Hedstrom S., Backe O., James D. I., Persson P., Olsson E., Inganas O., Hou L., Zhu W., Wang E. D-A1-D-A2 copolymers with extended donor segments for efficient polymer solar cells // Macromolecules -2015. - V. 48. - № 4. - P. 1009-1016.

165. Qin R., Li W., Li C., Du C., Veit C., Schleiermacher H. F., Andersson M., Bo Z., Liu Z., Inganas O., Wuerfel U., Zhang F. A planar copolymer for high efficiency polymer solar cells // Journal of the American Chemical Society - 2009. - V. 131. - № 41. - P. 14612-14613.

166. Zhou E., Cong J., Hashimoto K., Tajima K. A benzoselenadiazole-based low band gap polymer: synthesis and photovoltaic application // Macromolecules -2013. - V. 46. - № 3. - P. 763-768.

167. Zhou J., Xie S., Amond E. F., Becker M. L. Tuning energy levels of low bandgap semi-random two acceptor copolymers // Macromolecules - 2013. - V. 46. - № 9. - P. 3391-3394.

168. Jung J. W., Liu F., Russell T. P., Jo W. H. Semi-crystalline random conjugated copolymers with panchromatic absorption for highly efficient polymer solar cells // Energy & Environmental Science - 2013. - V. 6. - № 11. - P. 3301-3307.

169. Kuznetsov I. E., Akkuratow A. V., Susarova D. K., Anokhin D. V., Moskvin Y.

L., Kluyev M. V., Peregudov A. S., Troshin P. A. Statistical carbazole-fluorene-TTBTBTT terpolymers as promising electron donor materials for organic solar cells // Chemical Communications - 2015. - V. 51. - № 35. - P. 7562-7564.

170. Kim J. H., Kim H. U., Kang I. N., Lee S. K., Moon S. J., Shin W. S., Hwang D. H. Incorporation of pyrene units to improve hole mobility in conjugated polymers for organic solar cells // Macromolecules - 2012. - V. 45. - № 21. - P. 86288638.

171. Li H., Liu F., Wang X., Gu C., Wang P., Fu H. Diketopyrrolopyrrole-thiophene-benzothiadiazole random copolymers: an effective strategy to adjust thin-film crystallinity for transistor and photovoltaic properties // Macromolecules - 2013. - V. 46. - № 23. - P. 9211-9219.

172. Kim K. H., Park S., Yu H., Kang H., Song I., Oh J. H., Kim B. J. Determining optimal crystallinity of diketopyrrolopyrrole-based terpolymers for highly efficient polymer solar cells and transistors // Chemistry of Materials - 2014. - V. 26. - № 24. - P. 6963-6970.

173. Zhou E., Cong J., Hashimoto K., Tajima K. Introduction of a conjugated side chain as an effective approach to improving donor-acceptor photovoltaic polymers // Energy & Environmental Science - 2012. - V. 5. - № 12. - P. 97569759.

174. Lee J. W., Ahn H., Jo W. H. Conjugated random copolymers consisting of pyridine- and thiophene-capped diketopyrrolopyrrole as co-electron accepting units to enhance both Jsc and Voc of polymer solar cells // Macromolecules -2015. - V. 48. - № 21. - P. 7836-7842.

175. Lee Y. S., Lee J. Y., Bang S. M., Lim B., Lee J., Na S. I. A feasible random copolymer approach for high-efficiency polymeric photovoltaic cells // Journal of Materials Chemistry A - 2016. - V. 24. - № 29. - P. 11439-11445.

176. Keshtov M. L., Khokhlov A. R., Kuklin S. A., Osipov S. A., Radychev N. A., Buzin M. I., Sharma G. D. Benzothiadiazole-pyrrolo[3,4-b]dithieno[2,3-f:3',2'-

h]quinoxalindione-based random terpolymer incorporating strong and weak electron accepting [1,2,5]thiadiazolo[3,4g]quinoxalinefor polymer solar cells // Organic Electronics - 2017. - V. 41. - P. 1-8.

177. Keshtov M. L., Kuklin S. A., Godovsky D. Y., Khokhlov A. R., Kurchania R., Chen F. C., Koukaras E. N., Sharma G. D. New alternating D-A1-D-A2 copolymer containing two electron-deficient moieties based on benzothiadiazole and 9-(2-octyldodecyl)-8H-pyrrolo[3,4-b]bisthieno[2,3-f:3',2'-h]quinoxaline-8,10(9H)-dione for efficient polymer solar cells // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry - 2016. - V. 54. - № 1. - P. 155-168.

178. Linshoeft J., Heinrich A. C. J., Segler S. A. W., Gates P. J., Staubitz A. Chemoselective cross-coupling reactions with differentiation between two nucleophilic sites on a single aromatic substrate // Organic Letters - 2012. - V. 14. - № 22. - P. 5644-5647.

179. Kotani S., Shiina K., Sonogashira K. Synthesis and properties of 2- or 2,5-substituted thiophene and 2- or 2,5'-substituted dithiophene derivatives of platinum // Journal of Organometallic Chemistry - 1992. - V. 429. - № 3. - P. 403-413.

180. Cram D. J., Choi H. J., Bryant J. A., Knobler C. B. Solvophobic and entropic driving forces for forming velcraplexes, which are 4-fold, lock-key dimers in organic media // Journal of the American Chemical Society - 1992. - V. 114. -№ 20. - P. 7748-7765.

181. Brabec C. J., Winder C., Sariciftci N. S., Hummelen J. C., Dhanabalan A., Hal P. A. V., Janssen R. A. J. A low-bandgap semiconducting polymer for photovoltaic devices and infrared emitting diodes // Advanced Functional Materials - 2002. -V. 12. - № 10. - P. 709-712.

182. Amb C. M., Chen S., Graham K. R., Subbiah J., Small C. E., So F., Reynolds J. R. Dithienogermole as a fused electron donor in bulk heterojunction solar cells // Journal of the American Chemical Society - 2011. - V. 133. - № 26. - P. 10062-

10065.

183. Chu T. Y., Lu J., Beaupre S., Zhang Y., Pouliot J. R., Wakim S., Zhou J., Leclerc M., Li Z., Ding J., Tao Y. Bulk heterojunction solar cells using thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione and dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole copolymer with a power conversion efficiency of 7,3% // Journal of the American Chemical Society -2011. - V. 133. - № 12. - P. 4250-4253.

184. Jo J., Pron A., Berrouard P., Leong W. L., Yuen J. D., Moon J. S., Leclerc M., Heeger A. J. A new terthiophene-thienopyrrolodione copolymer-based bulk heterojunction solar cell with high open-circuit voltage // Advanced Energy Materials - 2012. - V. 2. - № 11. - P. 1397-1403.

185. Keshtov M. L., Kuklin S. A., Chen F. C., Khokhlov A. R., Kurchania R., Sharma G. D. A new D-A conjugated polymer P(PTQD-BDT) with PTQD acceptor and BDT donor units for BHJ polymer solar cells application // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry - 2015. - V. 53. - № 20. - P. 2390-2398.

186. Keshtov M. L., Kuklin S. A., Chen F. C., Khokhlov A. R., Peregudov A. S., Siddiqui S. A., Sharma G. D. Two new D-A conjugated polymers P(PTQD-Th) and P(PTQD-2Th) with same 9-(2-octyldodecyl)-8H-pyrrolo[3,4-b]bisthieno[2,3-f:3',2'-h]quinoxaline-8,10(9H)-dione acceptor and different donor units for BHJ polymer solar cells application // Organic Electronics - 2015. - V. 24. - P. 137146.

187. Brabec C. J., Heeney M., McCulloch I., Nelson J. Influence of blend microstructure on bulk heterojunction organic photovoltaic performance // Chemical Society Reviews - 2011. - V. 40. - № 3. - P. 1185-1199.

188. Padinger F., Rittberger R. S., Sariciftci N. S. Effects of postproduction treatment on plastic solar cells // Advanced Functional Materials - 2003. - V. 13. - № 1. -P. 85-88.

189. Moule A. J., Meerholz K. Controlling morphology in polymer-fullerene mixtures // Advanced Materials - 2008. -V. 20. - № 2. - P. 240-245.

190. Machui F., Maisch P., Langner S., Krantz J., Ameri T., Brabec C. J. Classification of additives for organic photovoltaic devices // ChemPhysChem -2015. - V. 16. - № 6. - P. 1275-1280.

191. Rogers J., Schmidt K., Toney M., Kramer E., Bazan G. C. Structural order in bulk heterojunction films prepared with solvent additives // Advanced Materials -

2011. - V. 23. - № 20. - P. 2284-2288.

192. Kwon S., Park J. K., Kim G., Kong J., Bazan G. C., Lee K. Synergistic effect of processing additives and optical spacers in bulk-heterojunction solar cells // Advanced Energy Materials - 2012. - V. 2. - № 12. - P. 1420-1424.

193. Kim Y., Kim G., Lee J., Lee K. Morphology controlled bulk-heterojunction layers of fully electro-spray coated organic solar cells // Solar Energy Materials and Solar Cells - 2012. - V. 105. - P. 272-279.

194. Gu Y., Wang C., Russell T. P. Multi-length-scale morphologies in PCPDTBT/PCBM bulk-heterojunction solar cells // Advanced Energy Materials -

2012. - V. 2. - № 6. - P. 683-690.

195. Guo X., Cui C., Zhang M., Huo L., Huang Y., Hou J., Li Y. High efficiency polymer solar cells based on poly(3-hexylthiophene)/indene-C70 bisadduct with solvent additive // Energy & Environmental Science - 2012. - V. 5. - № 7. - P. 7943-7949.

196. Liao H. C., Ho C. C., Chang C. Y., Jao M. H., Darling S. B., Su W. F. Additives for morphology control in high-efficiency organic solar cells // Materials Today -

2013. - V. 16. - №. 9. - P. 326-336.

197. Veldman D., Meskers S. C. J., Janssen R. A. J. The energy of charge-transfer states in electron donor-acceptor blends: insight into the energy losses in organic solar cells // Advanced Functional Materials - 2009. - V. 19. - № 12. - P. 19391948.

198. Wang C., Xu X., Zhang W., Bergvist J., Xia Y., Meng X., Bini K., Ma W., Yartserv A., Vandewal K., et al. Low band gap polymer solar cells with minimal

voltage losses // Advanced Energy Materials - 2016. - V. 2. - № 18. - P. 201600148.

199. Kawashima K., Tamai Y., Ohkita H., Osaka I., Takimiya K. High-efficiency polymer solar cells with small photon energy loss // Nature Communications -2015. - V. 6. - P. 10085.

200. Lu C., Chen H. C., Chuang W. T., Hsu Y. H., Chen W. C., Chou P. T. Interplay of molecular orientation, film formation, and optoelectronic properties on isoindigo- and thienoisoindigo-based copolymers for organic field effect transistor and organic photovoltaic applications // Chemistry of Materials - 2015.

- V. 27. - № 19. - P. 6837-6847.

201. Zhang Z., Lin F., Chen H. C., Wu H. C., Chung C. L., Lu C., Liu S. H., Tung S. H., Chen W. C., Wong K. T., Chou P. T. A silole copolymer containing a laddertype heptacylic arene and naphthobisoxadiazole moieties for highly efficient polymer solar cells // Energy & Environmental Science - 2015. - V. 8. - № 2. -P. 552-557.

202. Steckler T. T., Henriksson P., Mollinger S., Lundin A., Salleo A., Andersson M. R. Very low band gap thiadiazoloquinoxaline donor-acceptor polymers as multitool conjugated polymers // Journal of the American Chemical Society - 2014. -V. 136. - № 4. - P. 1190-1193.

203. Li N., Baran D., Spyropoulos G. D., Zhang H., Berny S., Turbiez M., Ameri T., Krebs F. C., Brabec C. J. Environmentally printing efficient organic tandem solar cells with high fill factors: a guideline towards 20% power conversion efficiency // Advanced Energy Materials - 2014. - V. 4. - № 11. - P. 1400084.

204. Zhou E., Hashimoto K., Tajima K. Low band gap polymers for photovoltaic device with photocurrent response wavelengths over 1000 nm // Polymer - 2013.

- V. 54. - № 24. - P. 6501-6509.

205. Hai J., Yu W., Zhu E., Bian L., Zhang J., Tang W. Synthesis and photovoltaic characterization of thiadiazole based low bandgap polymers // Thin Solid Films -

2014. - V. 562. - P. 75-83.

206. Hai J., Shi G., Yu J., Zhu E., Bian L., Ma W., Tang W. Naphthodifuran alternating quinoxaline copolymers with a bandgap of ~1,2 eV and their photovoltaic characterization // New Journal of Chemistry - 2014. - V. 38. - № 10. - P. 4816-4822.

207. Cai T., Zhou Y., Wang E., Hellstrom S., Zhang F., Xu S., Inganas O., Andersson M. R. Low bandgap polymers synthesized by FeCl3 oxidative polymerization // Solar Energy Materials and Solar Cells - 2010. - V. 94. - № 7. - P. 1275-1281.

208. Wang W., Perzon E., Mammo W., Oswald F., Admassie S., Persson N. K., Langa F., Andersson M. R., Inganas O. Polymer solar cells with low-bandgap polymers blended with C70-derivative give photocurrent at 1 ^m // Thin Solid Films -2006. - V. 511-512. - P. 576-580.

209. Wang X., Perzon E., Oswald F., Langa F., Admassie S., Andersson M. R., Inganas O. Enhanced photocurrent spectral response in low-bandgap polyfluorene and C70-derivative-based solar cells // Advanced Functional Materials - 2005. -V. 15. - № 10. - P. 1665-1670.

210. Yi H., Johnson R. G., Iraqi A., Mohamad D., Royce R., Lidzey D. G. Narrow energy gap polymers with absorptions up to 1200 nm and their photovoltaic properties // Macromolecular Rapid Communications - 2008. - V. 29. - № 22. -P. 1804-1809.

211. Zoombelt A. P., Fonrodona M., Wienk M. M., Sieval A. B., Hummelen J. C., Janssen R. A. J. Photovoltaic performance of an ultrasmall band gap polymer // Organic Letters - 2009. - V. 11. - № 4. - P. 903-906.

212. Song J., Zhang C., Li C., Li W., Qin R., Li B., Liu Z., Bo Z. Conjugated polymers with broad absorption: synthesis and application in polymer solar cells // Journal of the Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry - 2010. - V. 48. - № 12. - P. 2571-2578.

213. Lee Y., Jo W. H. Fine-tuning of molecular energy level of alternating copolymers

on the basis of [1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline derivatives for polymer photovoltaics // The Journal of Physical Chemistry C - 2012. - V. 116. - № 15. -P. 8379-8386.

214. Tamilavan V., Song M., Jin S. H., Park H. J., Yoon U. C., Hyun M. H. Synthesis of new near infrared absorption polymers based on thiadiazoloquinoxaline and their solar cell applications // Synthetic Metals - 2012. - V. 162. - № 13-14. - P. 1184-1189.

215. Tam T. L. D., Salim T., Li H., Zhou F., Mhaisalkar S. G., Su H., Lam Y. M., Grimsdale A. C. From benzobisthiadiazole, thiadiazoloquinoxaline to pyrazinoquinoxaline based polymers: effects of aromatic substituents on the performance of organic photovoltaics // Journal of Materials Chemistry - 2012. -V. 22. - № 35. - P. 18528-18534.

216. Li H., Tam T. L., Lam Y. M., Mhaisalkar S. G., Grimsdale A. C. Synthesis of low band gap [1,2,5]-thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline and pyrazino[2,3-g]quinoxaline derivatives by selective reduction of benzo[1,2-c;4,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole // Organic Letters - 2011. - V. 13. - № 1. - P. 46-49.

217. Pai C. L., Liu C. L., Chen W. C., Jenekhe S. A. Electronic structure and properties of alternating donor-acceptor conjugated copolymers: 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) copolymers and model compounds // Polymer -2006. - V. 47. - № 2. - P. 699-708.

218. Wu W. C., Chen W. C. Theoretical electronic structure and properties of alternating fluorene-acceptor conjugated copolymers and their model compounds // Journal of Polymer Research - 2006. - V. 13. - № 6. - P. 441-449.

219. Yu J., An Q., Hai J., Nie X., Zhou B., Zhang F., Tang W. Thiadiazole quinoxaline-based copolymers with ~1.0 eV bandgap for ternary polymer solar cells // Polymer - 2015. - V. 79. - P. 12-20.

220. Menke S. M., Holmes R. J. Exciton diffusion in organic photovoltaic cells // Energy & Environmental Science - 2014. - V. 7. - № 2. - P. 499-512.

221. Keshtov M. L., Kuklin S. A., Radychev N. A., Nikolaev A. Y., Koukaras E. N., Sharma A., Sharma G. D. Design and synthesis of new ultra-low band gap thiadiazoloquinoxaline-based polymers for near-infrared organic photovoltaic application // RSC Advances - 2016. - V. 6. - № 18. - P. 14893-14908.

222. Keshtov M. L., Kuklin S. A., Radychev N. A., Nikolaev A. Y., Ostapov I. E., Krayushkin M. M., Konstantinov I. O., Koukaras E. N., Sharma A., Sharma G. D. New low bandgap near-IR conjugated D-A copolymers for BHJ polymer solar cell applications // Physical Chemistry Chemical Physics - 2016. - V. 18. - № 12. - P. 8389-8400.

223. Yuan M., Rice A. H., Luscombe C. K. Benzo[2,1-b;3,4-b']dithiophene-based low-bandgap polymers for photovoltaic applications // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry - 2010. - V. 49. - № 3. - P. 701-711.

224. Hou J., Chen H. Y., Zhang S., Li G., Yang Y. Synthesis, characterization, and photovoltaic properties of a low band gap polymer based on silole-containing polythiophenes and 2,1,3-benzothiadiazole // Journal of the American Chemical Society - 2008. - V. 130. - № 48. - P. 16144-16145.

225. Liang Y., Feng D., Wu Y., Tsai S. T., Li G., Ray C., Yu L. Highly efficient solar cell polymers developed via fine-tuning of structural and electronic properties // Journal of the American Chemical Society - 2009. - V. 131. - № 22. - P. 77927799.

226. Li W., Hendriks K. H., Furlan A., Wienk M. M., Janssen R. A. J. High quantum efficiencies in polymer solar cells at energy losses below 0,6 eV // Journal of the American Chemical Society - 2015. - V. 137. - № 6. - P. 2231-2234.

227. Mihailetchi V. D., Xie H., Boer B., Koster L. J. A., Blom P. W. M. Charge transport and photocurrent generation in poly(3-hexylthiophene): methanofullerene bulk-heterojunction solar cells // Advanced Functional Materials - 2006. - V. 16. - № 5. - P. 699-708.

228. Wessendorf C .D., Schulz G. L., Mishra A., Kar P., Ata I., Weidelener M.,

Urdanpilleta M., Hanisch J., Mena-Osteritz E., Linden M., Ahlswede E., Bauerle P. Efficiency improvement of solution-processed dithienopyrrole-based A-D-A oligothiophene bulk-heterojunction solar cells by solvent vapor annealing // Advanced Energy Materials - 2014. - V. 4. - № 14. - P. 1400266.

229. Sun K., Xiao Z., Hanssen E., Klein M. F. G., Dam H. H., Pfaff M., Gerthsen D., Wong W. W. H., Jones D. J. The role of solvent vapor annealing in highly efficient air-processed small molecule solar cells // Journal of Materials Chemistry A - 2014. - V. 2. - № 24. - P. 9048-9054.

230. Xu X., Feng K., Li K., Peng Q. Synthesis and photovoltaic properties of two-dimensional benzodithiophene-thiophene copolymers with pendent rational naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole side chains // Journal of Materials Chemistry A - 2015. - V. 3. - № 46. - P. 23149-23161.

231. Huang Y., Kramer E. J., Heeger A. J., Bazan G. C. Bulk heteroj unction solar sells: morphology and performance relationships // Chemical Reviews - 2014. -V. 114. - № 14. - P. 7006-7043.

232. Chabinyc M. L., Toney M. F., Kline R. J., McCulloch I., Heeney M. X-ray scattering study of thin films of poly(2,5-bis(3-alkylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene) // Journal of the American Chemical Society - 2007. - V. 129. - № 11. - P. 3226-3237.

233. Osaka I., McCullough R. D. Advances in molecular design and synthesis of regioregular polythiophenes // Accounts of Chemical Research - 2008. - V. 41. -№ 9. - P. 1202-1214.

234. Kim Y., Cook S., Tuladhar S. M., Choulis S. A., Nelson J., Durrant J. R., Bradley D. D. C., Giles M., McCulloch I., Ha C. S., Ree M. A strong regioregularity effect in self-organizing conjugated polymer films and high-efficiency polythiophene: fullerene solar cells // Nature Materials - 2006. - V. 5. - № 3. - P. 197-203.

235. Sirringhaus H., Brown P. J., Friend R. H., Nielsen M. M., Bechgaard K.,

Langeveld-Voss B. M. W., Spiering A. J. H., Janssen R. A. J., Meijer E. W., Herwig P., Leeuw D. M. D. Two-dimensional charge transport in self-organized, high-mobility conjugated polymers // Nature - 1999. - V. 401. - № 6754. - P. 685-688.

236. Liu J. H., Arif M., Zou J.H., Khondaker S. I., Zhai L. Controlling poly(3-hexylthiophene) crystal dimension: nanowhiskers and nanoribbons // Macromolecules - 2009. - V. 42. - № 24. - P. 9390-9393.

237. Chandrasekaran N., Gann E., Jain N., Kumar A., Gopinathan S., Sadhanala A., Friend R. H., Kumar A., McNeill C. R., Kabra D. Correlation between photovoltaic performance and interchain ordering induced delocalization of electronics states in conjugated polymer blends // ACS Applied Materials & Interfaces - 2016. - V. 8. - № 31. - P. 20243-20250.

238. McCullough R. D., Lowe R. D. Enhanced electrical-conductivity in regioselectively synthesized poly(3-alkylthiophenes) // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications - 1992. - V. 0. - № 1. - P. 70-72.

239. Chen T. A., Rieke R. D. The first regioregular head-to-tail poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) and a regiorandom isopolymer: Ni vs Pd catalysis of 2(5)-bromo-5(2)-(bromozincio)-3-hexylthiophene polymerization // Journal of the American Chemical Society - 1992. - V. 114. - № 25. - P. 10087-10088.

240. Loewe R. S., Khersonsky S. M., McCullough R. D. A simple method to prepare head-to-tail coupled, regioregular poly(3-alkylthiophenes) using Grignard metathesis // Advanced Materials - 1999. - V. 11. - № 3. - P. 250-253.

241. Yokoyama A., Miyakoshi R., Yokozawa T. Chain-growth polymerization for poly(3-hexylthiophene) with a defined molecular weight and a low polydispersity // Macromolecules - 2004. - V. 37. - № 4. - P. 1169-1171.

242. Iovu M. C., Sheina E. E., Gil R. R., McCullough R. D. Experimental evidence for the quasi-'living" nature of the Grignard metathesis method for the synthesis of regioregular poly(3-alkylthiophenes) // Macromolecules - 2005. - V. 38. - № 21.

- P. 8649-8656.

243. Nawaz A., Meruvia M. S., Tarange D. L., Gopinathan S. P., Kumar A., Kumar A., Bhunia H., Pal A. J., Hummelgen I. A. High mobility organic field-effect transistors based on defect-free regioregular poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) // Organic Electronics - 2016. - V. 38. - P. 89-96.

244. McCulloch I., Bailey C., Giles M., Heeney M., Love I., Shkunov M., Sparrowe D., Tierney S. Influence of molecular design on the field-effect transistor characteristics of terthiophene polymers // Chemistry of Materials - 2005. - V. 17. - № 6. - P. 1381-1385.

245. Maior R. M. S., Hinkelmann K., Eckert H., Wudl F. Synthesis and characterization of two regiochemically defined poly(dialkylbithiophenes): a comparative study // Macromolecules - 1990. - V. 23. - № 5. - P. 1268-1279.

246. Zagorrska M., Krische B. Chemical synthesis and characterization of soluble poly(4,4'-dialkyl-2,2'-bithiophenes) // Polymer - 1990. - V. 31. - № 7. - P. 13791383.

247. McCulloch I., Heeney M., Bailey C., Genevicius K., MacDonald I., Shkunov M., Sparrowe D., Tierney S., Wagner R., Zhang W., et al. Liquid-crystalline semiconducting polymers with high charge-carrier mobility // Nature Materials -2006. - V. 5. - № 4. - P. 328-333.

248. Ong B. S., Wu Y. L., Liu P., Gardner S. High-performance semiconducting polythiophenes for organic thin-film transistors // Journal of the American Chemical Society - 2004. - V. 126. - № 11. - P. 3378-3379.

249. Zhao N., Botton G. A., Zhu S., Duft A., Ong B. S., Wu Y., Liu P. Microscopic studies on liquid crystal poly(3,3'"-dialkylquaterthiophene) semiconductor // Macromolecules - 2004. - V. 37. - № 22. - P. 8307-8312.

250. Osaka I., Zhang R., Liu J., Smilgies D. M., Kowalewski T., McCullough R. D. Highly stable semiconducting polymers based on thiazolothiazole // Chemistry of Materials - 2010. - V. 22. - № 14. - P. 4191-4196.

251. Ong B., Wu Y. L., Jiang L., Liu P., Murti K. Polythiophene-based field-effect transistors with enhanced air stability // Synthetic Metals - 2004. - V. 142. - № 1-3. - P. 49-52.

252. Henson Z. B., Welch G. C., van der Poll T., Bazan G. C. Pyridalthiadiazole-based narrow band gap chromophores // Journal of the American Society - 2012. - V. 134. - № 8. - P. 3766-3779.

253. Liu X., Sun Y., Hsu B. B. Y., Lorbach A., Qi L., Heeger A. J., Bazan G. C. Design and properties of intermediate-sized narrow band-gap conjugated molecules relevant to solution-processed organic solar cells // Journal of the American Chemical Society - 2014. - V. 136. - № 15. - P. 5697-5708.

254. Ying L., Hsu B. B. Y., Zhan H., Welch G. C., Zalar P., Perez L. A., Kramer E. J., Nguyen T. Q., Heeger A. J., Wong W. Y., Bazan G. C. Regioregular pyridal[2,1,3]thiadiazole p-conjugated copolymers // Journal of the American Chemical Society - 2011. - V. 133. - № 46. - P. 18538-18541.

255. Tilley J. W., Zawoiski S. A convenient palladium-catalyzed coupling approach to 2,5-disubstituted pyridines // The Journal of Organic Chemistry - 1988. - V. 53. - № 2. - P. 386-390.

256. Schroeter S., Stock C., Bach T. Regioselective cross-coupling reactions of multiple halogenated nitrogen-, oxygen-, and sulfur-containing heterocycles // Tetrahedron - 2005. - V. 61. - № 9. - P. 2245-2267.

257. Qin T., Zajaczkowski W., Pisula W., Baumgarten M., Chen M., Gao M., Wilson G., Easton C. D., Mullen K., Watkins S. E. Tailored donor-acceptor polymers with an A-D1-A-D2 structure: controlling intermolecular interactions to enable enhanced polymer photovoltaic devices // Journal of the American Chemical Society - 2014. - V. 136. - № 16. - P. 6049-6055.

258. Liu F., Espejo G. L., Qiu S., Oliva M. M., Pina J., Melo J. S. S., Casado J., Zhu X. Multifaceted regioregular oligo(thieno[3,4-b]thiophene)s enabled by tunable quinoidization and reduced energy band gap // Journal of the American Chemical

Society - 2015. - V. 137. - № 32. - P. 10357-10366.

259. Ye L., Zhang S., Huo L., Zhang M., Hou J. Molecular design toward highly efficient photovoltaic polymers based on two-dimensional conjugated benzodithiophene // Accounts of Chemical Research - 2014. - V. 47. - № 5. - P. 1595-1603.

260. Lu L., Zheng T., Wu Q., Schneider A.M., Zhao D., Yu L. Recent advances in bulk heterojunction polymer solar cells // Chemical Reviews - 2015. - V. 115. -№ 23. - P. 12666-12731.

261. Kim H., Lee H., Seo D., Jeong Y., Cho K., Lee J., Lee Y. Regioregular low bandgap polymer with controlled thieno[3,4-b]thiophene orientation for high-efficiency polymer solar cells // Chemistry of Materials - 2015. - V. 27. - № 8. -P. 3102-3107.

262. Zhong H., Li C. Z., Carpenter J., Ade H., Jen A. K. Y. Influence of regio- and chemoselectivity on the properties of fluoro-substituted thienothiophene and benzodithiophene copolymers // Journal of the American Chemical Society -2015. - V. 137. - № 24. - P. 7616-7619.

263. Zhou C., Zhang G., Zhong C., Jia X., Luo P., Xu R., Gao K., Jiang X., Liu F., Russell T. P., Huang F., Cao Y. Toward high efficiency polymer solar cells: influence of local chemical environment and morphology // Advanced Energy Materials - 2017. - V. 7. - № 1. - P. 1601081.

264. Hendriks K. H., Heintges G. H. L., Gevaerts V. S., Wienk M. M., Janssen R. A. J. High-molecular-weight regular alternating diketopyrrolopyrrole-based terpolymers for efficient organic solar cells // Angewandte Chemie, International Edition - 2013. - V. 52. - № 32. - P. 8341-8344.

265. Kanimozhi C., Yaacobi-Gross N., Chou K. W., Amassian A., Anthopoulos T. D., Patil S. Diketopyrrolopyrrole-diketopyrrolopyrrole-based conjugated copolymer for high-mobility organic field-effect transistors // Journal of the American Chemical Society - 2012. - V. 134. - № 40. - P. 16532-16535.

266. Yao H., Zhao W., Zheng Z., Cui Y., Zhang J., Wei Z., Hou J. PBDT-TSR: a highly efficient conjugated polymer for polymer solar cells with a regioregular structure // Journal of Materials Chemistry A - 2016. - V. 4. - № 5. - P. 17081713.

267. Kim H., Lim B., Heo H., Nam G., Lee H., Lee J. Y., Lee J., Lee Y. High-efficiency organic photovoltaics with two-dimensional conjugated benzodithiophene-based regioregular polymers // Chemistry of Materials - 2017. - V. 29. - № 10. - P. 4301-4310.

268. Cui C., Wong W. Y., Li Y. Improvement of open-circuit voltage and photovoltaic properties of 2D-conjugated polymers by alkylthio substitution // Energy & Environmental Science - 2014. - V. 7. - № 7. - P. 2276-2284.

269. Zhong H., Ye L., Chen J. Y., Jo S. B., Chueh C. C., Carpenter J. H., Ade H., Jen A. K. Y. A regioregular conjugated polymer for high performance thick-film organic solar cells without processing additive // Journal of Materials Chemistry A - 2017. - V. 5. - № 21. - P. 10517-10525.

270. Yuan J., Ford M. J., Zhang Y., Dong H., Li Y., Nguyen T. Q., Bazan G. C., Ma W. Toward thermal stable and high photovoltaic efficiency ternary conjugated copolymers: influence of backbone fluorination and regioselectivity // Chemistry of Materials - 2017. - V. 29. - № 4. - P. 1758-1768.

271. Yuan J., Ford M. J., Ma W., Bazan G. C. Film morphology of solution-processed regioregular ternary conjugated polymer solar cells under processing additive stress // Journal of Materials Chemistry A - 2017. - V. 5. - № 19. - P. 89038908.

272. Wang M., Wang H., Ford M., Yuan J., Mai C. K., Fronk S., Bazan G. C. Influence of molecular structure on the performance of low Voc loss polymer solar cells // Journal of Materials Chemistry A - 2016. - V. 4. - № 39. - P. 15232-15239.

273. Hou J., Chen H. Y., Zhang S., Li G., Yang Y. Synthesis, characterization, and

photovoltaic properties of a low band gap polymer based on silole-containing polythiophenes and 2,1,3-benzothiadiazole // Journal of the American Chemical Society - 2008. - V. 130. - № 48. - P. 16144-16145.

274. Chu T. Y., Lu J., Beaupre S., Zhang Y., Pouliot J. R., Wakim S., Zhou J., Leclerc M., Li Z., Ding J., Tao Y. Bulk heterojunction solar cells using thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione and dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole copolymer with a power conversion efficiency of 7,3% // Journal of the American Chemical Society -2011. - V. 133. - № 12. - P. 4250-4253.

275. Zhang M., Guo X., Li Y. Synthesis and characterization of a copolymer based on thiazolothiazole and dithienosilole for polymer solar cells // Advanced Energy Materials - 2011. - V. 1. - № 4. - P. 557-560.

276. Duan R., Ye L., Guo X., Huang Y., Wang P., Zhang S., Zhang J., Huo L., Hou J. Application of two-dimensional conjugated benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene in quinoxaline-based photovoltaic polymers // Macromolecules - 2012. - V. 45. -№ 7. - P. 3032-3038.

277. Lindgren L. J., Zhang F., Andersson M., Barrau S., Hellstrom S., Mammo W., Perzon E., Inganas O., Andersson M. R. Synthesis, characterization, and devices of a series of alternating copolymers for solar cells // Chemistry of Materials -2009. - V. 21. - № 15. - P. 3491-3502.

278. Wang E., Hou L., Wang Z., Hellstrom S., Zhang F., Inganas O., Andersson M. R. An easily synthesized blue polymer for high-performance polymer solar cells // Advanced Materials - 2010. - V. 22. - № 46. - P. 5240-5244.

279. Kim Y., Yeom H. R., Kim J. Y., Yang C. High-efficiency polymer solar cells with a cost-effective quinoxaline polymer through nanoscale morphology control induced by practical processing additives // Energy & Environmental Science -2013. - V. 6. - № 6. - P. 1909-1916.

280. Liu M., Gao Y., Zhang Y., Liu Z., Zhao L. Quinoxaline-based conjugated polymers for polymer solar cells // Polymer Chemistry - 2017. - V. 8. - № 32. -

P. 4613-4636.

281. Gedefaw D., Prosa M., Bolognasi M., Seri M., Andersson M. R. Recent development of quinoxaline based polymers/small molecules for organic photovoltaics // Advanced Energy Materials - 2017. - V. 7. - № 21. - P. 1700575.

282. Xu S., Feng L., Yuan J., Cimrova V., Chen G., Zhang Z. G., Li Y., Peng H., Zhou Y. New m-alkoxy-p-fluorophenyl difluoroquinoxaline based polymers in efficient fullerene solar cells with high fill factor // Organic Electronics - 2017. - V. 50. -P. 7-15.

283. Zheng Z., Awartani O. M., Gautam B., Liu D., Qin Y., Li W., Bataller A., Gundogdu K., Ade H., Hou J. Efficient charge transfer and fine-tuned energy level alignment in a THF-processed fullerene-free organic solar cell with 11,3% efficiency // Advanced Materials - 2016. - V. 29. - № 5. - P. 1604241.

284. Zhang Y., Zou J., Yip H. L., Chen K. S., Zeigler D. F., Sun Y., Jen A. K. Y. Indacenodithiophene and quinoxaline-based conjugated polymers for highly efficient polymer solar cells // Chemistry of Materials - 2011. - V. 23. - № 9. -P. 2289-2291.

285. Cheng Y. J., Chen C. H., Lin T. Y., Hsu C. S. Dithienocyclopentathieno[3,2-b]thiophene hexacyclic arene for solution-processed organic field-effect transistors and photovoltaic applications // Chemistry - An Asian Journal - 2012. - V. 7. - № 4. - P. 818-825.

286. Zhang X., Shim J. W., Tiwari S. P., Zhang Q., Norton J. E., Wu P. T., Barlow S., Jenekhe S. A., Kippelen B., Bredas J. L., Marder S. R. Dithienopyrrole-quinoxaline/pyridopyrazine donor-acceptor polymers: synthesis and electrochemical, optical, charge-transport, and photovoltaic properties // Journal of Materials Chemistry - 2011. - V. 21. - № 13. - P. 4971-4982.

287. Lee Y., Nam Y. M., Jo W. H. Enhanced device performance of polymer solar cells by planarization of quinoxaline derivative in a low-bandgap polymer //

Journal of Materials Chemistry - 2011. - V. 21. - № 24. - P. 8583-8590.

288. Bian Q., Zhao B., Wu H., Chen T., Gao C., Wei W. Synthesis and photovoltaic performance of a low bandgap fluorinated phenanthrenequnioxaline-based conjugated polymer // Synthetic Metals - 2015. - V. 199. - P. 329-334.

289. Kim J. H., Song C. E., Shin W. S., Kim B. S., Kang I. N., Hwang D. H. Modulation of optical and electronic properties of quinoxailine-based conjugated polymers for organic photovoltaic cells // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry - 2015. - V. 53. - № 16. - P 1904-1914.

290. Sun Y., Zhang C., Dai B., Lin B., Yang H., Zhang X., Guo L., Liu Y. Side chain engineering and conjugation enhancement of benzodithiophene and phenanthrenequnioxaline based conjugated polymers for photovoltaic devices // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry - 2015. - V. 53. - № 16.

- P. 1915-1926.

291. Wang E., L. Hou Z. W., Ma Z., Hellstrom S., Zhuang W., Zhang F., Inganas Q., Andersson M. R. Side-chain architectures of 2,7-carbazole and quinoxaline-based polymers for efficient polymer solar cells // Macromolecules - 2011. - V. 44. - № 7. - P. 2067-2073.

292. Tao Q., Xia Y., Xu X., Hedstrom S., Backe O., James D. I., Persson P., Olsson E., Inganas O., Hou L., Zhu W., Wang E. D-A1-D-A2 copolymers with extended donor segments for efficient polymer solar cells // Macromolecules -2015. - V. 48. - № 4. - P. 1009-1016.

293. Wang M., Ma D., Shi K., Shi S., Chen S., Huang C., Qiao Z., Zhang Z. G., Li Y., Li X., Wang H. The role of conjugated side chains in high performance photovoltaic polymers // Journal of Materials Chemistry A - 2015. - V. 3. - № 6.

- P. 2802-2814.

294. Zhou H., Yang L., You W. Rational design of high performance conjugated polymers for organic solar cells // Macromolecules - 2012. - V. 45. - № 2. - P. 607-632.

295. Li K., Li Z., Feng K., Xu X., Wang L., Peng Q. Development of large band-gap conjugated copolymers for efficient regular single and tandem organic solar cells // Journal of the American Chemical Society - 2013. - V. 135. - № 36. - P. 13549-13557.

296. Yuan M., Rice A. H., Luscombe C. K. Benzo[2,1-b;3,4-b']dithiophene-based low-bandgap polymers for photovoltaic applications // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry - 2010. - V. 49. - № 3. - P. 701-711.

297. Hou J., Park M. H., Zhang S., Yao Y., Chen L. M., Li J. H., Yang Y. Bandgap and molecular energy level control of conjugated polymer photovoltaic materials based on benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene // Macromolecules - 2008. - V. 41. - № 16. - P. 6012-6018.

298. Lee K. H., Lee H. J., Kuramoto K., Tanaka Y., Morino K., Sudo A., Okauchi T., Tsuge A., Endo T. Synthesis of n-conjugated copolymers composed of benzo[2,1,3]thiadiazole and thiophene units bearing various alkyl groups and their application to photovoltaic cells // Journal of Polymer Science: Part A -Polymer Chemistry - 2011. - V. 49. - № 16. - P. 3543-3549.

299. Wu H., Qu B., Cong Z., Liu H., Tian D., Gao B., An Z., Gao C., Xiao L., Chen Z., et al. A copolymer based on benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene and quinoxaline derivative for photovoltaic application // Reactive & Functional Polymers - 2012. - V. 72. - № 11. - P. 897-903.

300. Keshtov M. L., Kuklin S. A., Khokhlov A. R., Konstantinov I. O., Nekrasova N. V., Xie Z. Y., Sharma G. D. Synthesis of new 2,6-bis(6-fluoro-2-hexyl-2H-benzotriazol-4-yl)-4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene based D-A conjugated terpolymers for photovoltaic application // Polymer - 2017. - V. 133. - P. 195-204.

301. Keshtov M. L., Kuklin S. A., Khokhlov A. R., Konstantinov I. O., Nekrasova N. V., Xie Z. Y., Sharma G. D. Regular conjugated D-A copolymer containing two benzotriazole and benzothiadiazole acceptors and dithienosilole donor units for

photovoltaic application // RSC Advances - 2017. - V. 7. - № 78. - P. 4920449214.

302. Keshtov M. L., Khokhlov A. R., Kuklin S. A., Nikolaev A. Y., Koukaras E. N., Sharma G. D. Dithienosilole-phenylquinoxaline-based copolymers with A-D-A-D and A-D structures for polymer solar cells // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry - 2018. - V. 56. - № 4. - P. 376-386.

303. Yiu A. T., Beaujuge P. M., Lee O. P., Woo C. H., Toney M. F., Frechet J. M. J. Side-chain tunability of furan-containing low-band-gap polymers provides control of structural order in efficient solar cells // Journal of the American Chemical Society - 2012. - V. 134. - № 4. - P. 2180-2185.

304. Bredas J. L., Beljonne D., Coropceanu V., Cornil J. Charge-transfer and energy-transfer processes in n-conjugated oligomers and polymers: a molecular picture // Chemical Reviews - 2004. - V. 104. - № 11. - P. 4971-5004.

305. Min J., Jiao X., Ata I., Osvet A., Ameri T., Bauerle P. Time-dependent morphology evolution of solution-processed small molecule solar cells during solvent vapor annealing // Advanced Energy Materials - 2016. - V. 6. - № 10. -P. 1502579.

306. Li M., Liu F., Wan X., Ni W., Kan B., Feng H., Zhang Q., Yang X., Wang Y., Zhang Y., et al. Subtle balance between length scale of phase separation and domain purification in small-molecule bulk-heterojunction blends under solvent vapor treatment // Advanced Materials - 2015. - V. 27. - № 40. - P. 6296-6302.

307. Keshtov M. L., Khokhlov A. R., Kuklin S. A., Ostapov I. E., Nikolaev A. Y., Konstantinov I. O., Sharma A., Koukaras E. N., Sharma G. D. Synthesis and photophysical properties of regioregular low bandgap copolymers with controlled 5-fluorobenzotriazole orientation for photovoltaic application // Polymer Chemistry - 2016. - V. 7. - № 37. - P. 5849-5861.

308. He Y., Chen H. Y., Hou J., Li Y. Indene-C60 bisadduct: a new acceptor for highperformance polymer solar cells // Journal of the American Society - 2010. - V.

132. - № 4. - P. 1377-1382.

309. Kan B., Li M., Zhang Q., Liu F., Wan X., Wang Y., Ni W., Long G., Yang X., Feng H., et al. A series of simple oligomer-like small molecules based on oligothiophenes for solution-processed solar cells with high efficiency // Journal of the American Chemical Society - 2015. - V. 137. - № 11. - P. 3886-3893.

310. Kan B., Zhang Q., Li M., Wan X., Ni W., Long G., Wang Y., Yang X., Feng H., Chen Y. Solution-processed organic solar cells based on dialkylthiol-substituted benzodithiophene unit with efficiency near 10% // Journal of the American Chemical Society - 2014. - V. 136. - № 44. - P. 15529-15532.

311. Tuladhar S. M., Azzouzi M., Delval F., Yao J., Guilbert A. A. Y., Kirchartz T., Montcada N. F., Dominguez R., Langa F., Palomares E., Nelson J. Low open-circuit voltage loss in solution-processed small-molecule organic solar cells // ACS Energy Letters - 2016. - V. 1. - № 1. - P. 302-308.

312. Venkateshvaran D., Nikolka M., Sadhanala A., Lemaur V., Zelazny M., Kepa M., Hurhangee M., Kronemeijer A. J., Pecunia V., Nasrallah I., et al. Approaching disorder-free transport in high-mobility conjugated polymers // Nature - 2014. -V. 515. - № 7527. - P. 384-388.

313. Osedach T. P., Andrew T. L., Bulovic V. Effect of synthetic accessibility on the commercial viability of organic photovoltaics // Energy & Environmental Science - 2013. - V. 6. - № 3. - P. 711-718.

314. Zhang Q., Kan B., Liu F., Long G., Wan X., Chen X., Zuo Y., Ni W., Zhang H., Li M., et al. Small-molecule solar cells with efficiency over 9% // Nature Photonics - 2015. - V. 9. - № 1. - P. 35-41.

315. Zhang Q., Wang Y., Kan B., Wan X., Liu F., Ni W., Feng H., Russell T. P., Chen Y. A solution-processed high performance organic solar cell using a small molecule with the thieno[3,2-b]thiophene central unit // Chemical Communications - 2015. - V. 51. - № 83. - P. 15268-15271.

316. Cui C., Guo X., Min J., Guo B., Cheng X., Zhang M., Brabec C. J., Li Y. High-

performance organic solar cells based on a small molecule with alkylthio-thienyl-conjugated side chains without extra treatments // Advanced Materials - 2015. -V. 27. - № 45. - P. 7469-7475.

317. Sun K., Xiao Z., Lu S., Zajaczkowski W., Pisula W., Hanssen E., White J. M., Williamson R. M., Subbiah J., Ouyang J., et al. A molecular nematic liquid crystalline material for high-performance organic photovoltaics // Nature Communications - 2015. - V. 6. - P. 6013.

318. Badgujar S., Lee G. Y., Park T., Song C. E., Park S., Oh S., Shin W. S., Moon S. J., Lee J. C., Lee S. K. High-performance small molecule via tailoring intermolecular interactions and its application in large-area organic photovoltaic modules // Advanced Energy Materials - 2016. - V. 6. - № 12. - P. 1600228.

319. Liu Y., Chen C. C., Hong Z., Gao J., Yang Y. M., Zhou H., Dou L., Li G., Yang Y. Solution-processed small-molecule solar cells: breaking the 10% power conversion efficiency // Scientific Reports - 2013. - V. 3. - P. 3356.

320. Kan B., Zhang Q., Liu F., Wan X., Wang Y., Ni W., Yang X., Zhang M., Zhang H., Russell T. P., Chen Y. Small molecules based on alkyl/alkylthio-thieno[3,2-b]thiophene-substituted benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene for solution-processed solar cells with high performance // Chemistry of Materials - 2015. - V. 27. - № 24. - P. 8414-8423.

321. Du Z., Chen W., Chen Y., Qiao S., Bao X., Wen S., Sun M., Han L., Yang R. High efficiency solution-processed two-dimensional small molecule organic solar cells obtained via low-temperature thermal annealing // Journal of Materials Chemistry A - 2014. - V. 2. - № 38. - P. 15904-15911.

322. Ni W., Li M., Liu F., Wan X., Feng H., Kan B., Zhang Q., Zhang H., Chen Y. Dithienosilole-based small-molecule organic solar cells with an efficiency over 8%: investigation of the relationship between the molecular structure and photovoltaic performance // Chemistry of Materials - 2015. - V. 27. - № 17. - P. 6077-6084.

323. Huang Y., Wen W., Mukherjee S., Ade H., Kramer E. J., Bazan G. C. High-molecular-weight insulating polymers can improve the performance of molecular solar cells // Advanced Materials - 2014. - V. 26. - № 24. - P. 4168-4172.

324. Gupta V., Lai L. F., Datt R., Chand S., Heeger A. J., Bazan G. C., Singh S. P. Dithienogermole-based solution-processed molecular solar cells with efficiency over 9% // Chemical Communications - 2016. - V. 52. - № 55. - P. 8596-8599.

325. Wang J. L., Xiao F., Yan J., Wu Z., Liu K. K., Chang Z. F., Zhang R. B., Chen H., Wu H. B., Cao Y. Difluorobenzothiadiazole-based small-molecule organic solar cells with 8,7% efficiency by tuning of n-conjugated spacers and solvent vapor annealing // Advanced Functional Materials - 2016. - V. 26. - № 11. - P. 1803-1812.

326. Wang J. L., Liu K. K., Yan J., Wu Z., Liu F., Xiao F., Chang Z. F., Wu H. B., Cao Y., Russell T. P. Series of multifluorine substituted oligomers for organic solar cells with efficiency over 9% and fill factor of 0,77 by combination thermal and solvent vapor annealing // Journal of the American Chemical Society - 2016. - V. 138. - № 24. - P. 7687-7697.

327. Yuan L., Zhao Y., Zhang J., Zhang Y., Zhu L., Lu K., Yan W., Wei Z. Oligomeric donor material for high-efficiency organic solar cells: breaking down a polymer // Advanced Materials - 2015. - V. 27. - № 28. - P. 4229-4233.

328. Yuan L., Lu K., Xia B., Zhang J., Wang Z., Wang Z., Deng D., Fang J., Zhu L., Wei Z. Acceptor end-capped oligomeric conjugated molecules with broadened absorption and enhanced extinction coefficients for high-efficiency organic solar cells // Advanced Materials - 2016. - V. 28. - № 28. - P. 5980-5985.

329. Gao K., Li L., Lai T., Xiao L., Huang Y., Huang F., Peng J., Cao Y., Liu F., Russell T. P., Janssen R. A. J., Peng X. Deep absorbing porphyrin small molecule for high-performance organic solar cells with very low energy losses // Journal of the American Chemical Society - 2015. - V. 137. - № 23. - P. 7282-7285.

330. Collins S. D., Ran N. A., Heiber M. C., Nguyen T. Q. Small is powerful: recent

progress in solution-processed small molecule solar cells // Advanced Energy Materials - 2017. - V. 7. - № 10. - P. 1602242.

331. Roncali J. Molecular bulk heterojunctions: an emerging approach to organic solar cells // Accounts of Chemical Research - 2009. - V. 42. - № 11. - P. 1719-1730.

332. Walker B., Kim C., Nguyen T. Q. Small molecule solution-processed bulk heterojunction solar cells // Chemistry of Materials - 2011. - V. 23. - № 3. - P. 470-482.

333. Roncali J., Leriche P., Blanchard P. Molecular materials for organic photovoltaics: small is beautiful // Advanced Materials - 2014. - V. 26. - № 23. -P. 3821-3838.

334. Ni W., Wan X., Li M., Wang Y., Chen Y. A-D-A small molecules for solution-processed organic photovoltaic cells // Chemical Communications - 2015. - V. 51. - № 24. - P. 4936-4950.

335. Chen Y., Wan X., Long G. High performance photovoltaic applications using solution-processed small molecules // Accounts of Chemical Research - 2013. -V. 46. - № 11. - P. 2645-2655.

336. Mishra A., Bauerle P. Small molecule organic semiconductors on the move: promises for future solar energy technology // Angewandte Chemie, International Edition - 2012. - V. 51. - № 9. - P. 2020-2067.

337. Nielsen C. B., Holliday S., Chen H. Y., Cryer S. J., McCulloch I. Non-fullerene electron acceptors for use in organic solar cells // Accounts of Chemical Research - 2015. - V. 48. - № 11. - P. 2803-2812.

338. Zhou J., Zuo Y., Wan X., Long G., Zhang Q., Ni W., Liu Y., Li Z., He G., Li C., et al. Solution-processed and high-performance organic solar cells using small molecules with a benzodithiophene unit // Journal of the American Chemical Society - 2013. - V. 135. - № 23. - P. 8484-8487.

339. Lin Y., Ma L., Li Y., Liu Y., Zhu D., Zhan X. A solution-processable small molecule based on benzodithiophene and diketopyrrolopyrrole for high-

performance organic solar cells // Advanced Energy Materials - 2013. - V. 3. -№ 9. - P. 1166-1170.

340. Zhang S., Wang X., Tang A., Huang J., Zhan C., Yao J. Tuning morphology and photovoltaic properties of diketopyrrolopyrrole-based small-molecule solar cells by taloring end-capped aromatic groups // Physical Chemistry Chemical Physics

- 2014. - V. 16. - №. 10. - P. 4664-4671.

341. Wei H., Chen W., Han L., Wang T., Bao X., Li X., Liu J., Zhou Y., Yang R. A solution-processable molecule using thieno[3,2-b]thiophene as building block for efficient organic solar cells // Chemistry - An Asian Journal -2015. - V. 10. - № 8. - P. 1791-1798.

342. Shen S., Jiang P., He C., Zhang J., Shen P., Zhang Y., Yi Y., Zhang Z., Li Z., Li Y. Solution-processable organic molecule photovoltaic materials with bithienyl-benzodithiophene central unit and indenedione end groups // Chemistry of Materials - 2013. - V. 25. - № 11. - P. 2274-2281.

343. Deng D., Zhang Y., Zhu L., Zhang J., Lu K., Wei Z. Effects of end-capped acceptors subject to subtle structural changes on solution-processable small molecules for organic solar cells // Physical Chemistry Chemical Physics - 2015.

- V. 17. - № 14. - P. 8894-8900.

344. Kim Y. J., Park K. H., Ha J., Chung D. S., Kim Y. H., Park C. E. The effect of branched versus linear alkyl side chains on the bulk heterojunction photovoltaic performance of small molecules containing both benzodithiophene and thienopyrroledione // Physical Chemistry Chemical Physics - 2014. - V. 16. - № 37. - P. 19874-19883.

345. Lim N., Cho N., Paek S., Kim C., Lee J. K., Ko J. High-performance organic solar cells with efficient semiconducting small molecules containing an electron-rich benzodithiophene derivative // Chemistry of Materials - 2014. - V. 26. - № 7. - P. 2283-2288.

346. Du Z., Chen W., Qiu M., Chen Y., Wang N., Wang T., Sun M., Yu D., Yang R.

Utilizing alkoxyphenyl substituents for side-chain engineering of efficient benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-based small molecule organic solar cells // Physical Chemistry Chemical Physics - 2015. - V. 17. - № 26. - P. 1739117398.

347. Do K., Cho N., Siddiqui S. A., Singh S. P., Sharma G. D., Ko J. New D-A-D-A-D push-pull organic semiconductors with different benzo[1,2-b:4, 5-b'] dithiophene cores for solution processed bulk heterojunction solar cells // Dyes and Pigments

- 2015. - V. 120. - P. 126-135.

348. Liao X., Wu F., Zhang L., Chen L., Chen Y. Solution-processed small molecules based on benzodithiophene and difluorobenzothiadiazole for inverted organic solar cells // Polymer Chemistry - 2015. - V. 6. - № 44. - P. 7726-7736.