Синтез новых ненасыщенных теллурорганических соединений на базе теллура, ацетилена и его производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Мусалова, Мария Владимировна

• Мусалова, Мария Владимировна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мусалова, Мария Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ТЕТРАГАЛОГЕНИДОВ ТЕЛЛУРА И ОРГАНИЛТЕЛЛУРТРИГАЛОГЕНИДОВ К АЛКЕНАМ И АЛКИНАМ

Литературный обзор).

1.1. Присоединение тетрагалогенидов теллура к двойной связи.

1.2. Присоединение тетрагалогенидов теллура к алкинам.

1.3. Присоединение органилтеллуртригалогенидов к ацетиленами и олефинам.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых ненасыщенных теллурорганических соединений на базе теллура, ацетилена и его производных»

Теллурорганические соединения зарекомендовали себя не только как модели для изучения теоретических вопросов органической химии, но и как важные в практическом отношении соединения [1-43]. Они используются в производстве наноматериалов, фоторезисторов, оптических приборов, солнечных батарей, полупроводниковых материалов, пленок и покрытий [19-29] Полученные на их основе комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли обладают высокой электрической проводимостью [19-24]. Теллурорганические соединения широко используются в органическом синтезе в качестве интермедиатов и синтонов [1-18]. Имеются многочисленные работы, указывающие на возможность применения теллурорганических соединений в качестве реагентов для микроэлектроники, стабилизаторов масел, экстрагентов благородных металлов [24-28]. Найдены соединения теллура, обладающие высокой биологической активностью и имеющие все предпосылки стать новыми медицинскими препаратами [29-43]. В ведущих международных журналах (в том числе известном журнале "Nature" [41]) опубликована серия работ по изучению свойств соединения четырехвалентного теллура, трихлор(диоксоэтилен-0,0')теллурата аммония (препарат AS-101), обладающего мощной иммуномодулирующей активностью [41-43]. Установлено, что это соединение нетоксично и очень эффективно для профилактики и лечения многих заболеваний, в том числе для лечения рака и СПИДа [41-43]. Бразильскими химиками показано, что аддукты тетрахлорида теллура с пропаргиловым спиртом и некоторыми другими замещенными ацетиленами проявляют высокую антиоксидантную и противолейшманиозную активность [30-34]. Таким образом, изучение реакций тетрагалогенидов теллура с ацетиленами и разработка методов синтеза новых ненасыщенных теллурорганических соединений с практически полезными свойствами является актуальной задачей.

Одним из наиболее важных фундаментальных направлений органической химии, у истоков которого стоял великий русский химик А.Е. Фаворский, является химия ацетилена и его производных. Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН (ИрИХ СО РАН) продолжает традиции великого русского ученого, развивая химию ацетилена и его производных под руководством академика Б.А. Трофимова.

Данная работа является продолжением систематических исследований по разработке эффективных методов синтеза практически полезных ненасыщенных халькогенорганических соединений на основе элементных халькогенов, ацетилена и его производных.

Целью работы является разработка эффективных методов синтеза новых ненасыщенных теллурорганических соединений на базе теллура, ацетилена и его производных, в том числе на основе реакций тетрагалогенидов теллура с ацетиленом.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом НИР ИрИХ СО РАН «Разработка методов направленного синтеза и изучение превращений новых халькогенорганических ациклических и гетероциклических соединений с целью создания веществ и материалов с практически ценными свойствами» (проект 5.1.6.5, Гос. регистрация № 01.2.00704819) и по проекту Программы фундаментальных исследований (2009-2012 гг) Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов» № 5.1.8: «Изучение эффекта анхимерного содействия атомами халькогенов с целью создания новых методов образования связи углерод-углерод и функционализации ненасыщенных органических соединений», а также при финансовой поддержке по проекту РФФИ №10-03-00543 «Новое направление в химии гетероциклов: новые классы гетероциклических соединений, содержащие в цикле элементы 14 и 16 групп в различных сочетаниях».

Для настоящих исследований использовались тетрахлорид и тетрабромид теллура, полученные взаимодействием элементного теллура с сульфурилхлоридом или бромом. Арилтеллуртрихлориды синтезированы из диарилдителлуридов, которые, в свою очередь, получены из аренов и тетрахлорида теллура.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые осуществлены и систематически изучены реакции тетрахлорида и тетрабромида теллура с ацетиленом. Установлено, что реакции протекают стереоспецифично как ан^ш-присоединение. Найдены условия, позволяющие селективно получать либо моноадцукты, либо бис-аддукты с высокими выходами. На основе этих реакций разработаны эффективные методы синтеза ранее неизвестных Е,Е- бис(2галогенвинил)теллурдигалогенидов, £-(2-галогенвинил)теллуртригалогенидов, £,£-бис(2-галогенвинил)теллуридов и -дителлуридов с выходом до 96%.

Установлено, что реакции этил-, фенил- и толилтеллуртрихлоридов с ацетиленом протекают стереоспецифично как янтм-присоединение и приводят к неизвестным ранее £-(2-галогенвинил)этил-, -фенил- и толилтеллурдихлоридам с высокими выходами. Восстановлением этих соединений получены £-(2-галогенвинил)этил-, -фенил-, -толилтеллуриды с выходами 82-95%.

Разработан способ получения дивинилдителлурида присоединением к ацетилену дителлуролат-аниона. На основе дивинилдителлурида получены ранее неизвестные винилтеллуртрихлорид и винилтеллуртрибромид - родоначальники соответствующих гомологических рядов. На примере присоединения винилтеллуртрихлорида к гексину-1 показана возможность синтеза несимметричных дивинилтеллуридов на основе дивинилдителлурида.

Предложен эффективный и селективный метод синтеза аллениларилтеллуридов взаимодействием с пропаргилбромидом арилтеллуролат-анионов, генерированных из диарилдителлуридов или из арилтеллуртригалогенидов.

Впервые осуществлены реакции тетрахлорида теллура с гексином-1, гексином-3, пропаргилхлоридом и триметилпропаргилсиланом, на основе которых разработаны эффективные стереоселективные методы синтеза ранее неизвестных ненасыщенных теллурорганических соединений с высокими выходами.

Полученные вещества ранее не были описаны в литературе. Они являются ценными полупродуктами для синтеза новых классов теллурорганических соединений, перспективными экстрагентами благородных металлов и реагентами для микроэлектроники, потенциально биологически активными соединениями.

Личный вклад автора. Автор принимал непосредственное участие в планировании экспериментов, интерпретации полученных результатов, обсуждении спектральных данных, формулировке выводов и написании статей. Автором выполнена вся экспериментальная работа.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертации опубликовано 10 работ, в том числе 5 статей. Основные результаты представлены на XI Международной конференции по химии селена и теллура (Оулу, Финляндия, 2010), Всероссийской конференции по органической химии (Москва, 2009), на VII Международной школе-конференции по металлоорганической химии (Камерино, Италия, 2009), Симпозиуме "Теоретическая, синтетическая, биологическая и прикладная химия элементоорганических соединений" (Санкт-Петербург, 2011), 2-ой Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012).

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 100 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, который насчитывает 115 работ.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Мусалова, Мария Владимировна

выводы

1. Впервые осуществлены и систематически изучены реакции тетрахлорида и тетрабромида теллура с ацетиленом, на основе которых разработаны эффективные методы синтеза ранее неизвестных ненасыщенных теллурорганических соединений. Установлено, что реакции протекают стереоспецифично как янти-присоединение. Найдены условия, позволяющие селективно получать либо Е,Е-бис(2-галогенвинил)теллурдигалогениды с выходом 90-96%, либо Е-{2-галогенвинил)теллуртригалогениды (выход 72-80%). Восстановлением этих соединений синтезированы Д£-бис(2-галогенвинил)теллуриды и £,£-бис(2-галогенвинил)дителлуриды.

2. Предложен способ получения дивинилдителлурида из теллура и ацетилена. Галогенированием дивинилдителлурида получены ранее неизвестные винилтеллуртрихлорид и винилтеллуртрибромид -родоначальники соответствующих гомологических рядов. На примере присоединения винилтеллуртрихлорида к гексину-1 и фенилацетилену показана возможность синтеза несимметричных дивинилтеллуридов на основе дивинилдителлурида.

3. Впервые осуществлены реакции этил-, фенил- и толилтеллуртрихлоридов с ацетиленом. Установлено, что реакции протекают стереоспецифично как янтм-присоединение и приводят к продуктам ^-строения. На базе этих реакций разработаны эффективные способы получения неизвестных ранее Е-{ 2-хлорвинил)этил-, -фенил-, -толилтеллурдихлоридов, Е-{ 2-хлорвинил)этил-, -фенил- и -толилтеллуридов с выходами 82-95%.

4. Предложен эффективный и селективный метод синтеза аллениларилтеллуридов взаимодействием с пропаргилбромидом арилтеллуролат-анионов, генерированных действием боргидрида натрия на диарилдителлуриды или арилтеллуртрихлориды в метаноле.

5. Впервые осуществлены реакции тетрахлорида теллура с гексином-1, гексином-3, пропаргилхлоридом и триметилпропаргилсиланом. Установлено, что реакции протекают регио- и стереоселективно с образованием продуктов присоединения по правилу Марковникова преимущественно 2-строения. На основе реакций разработаны эффективные методы синтеза новых 2-органил-2-хлорвинилтеллуртрихлоридов с высокими выходами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мусалова, Мария Владимировна, 2012 год

1. Petragnani N., Stefani H. A. Tellurium in Organic Synthesis // London: Academic Press, 2007. - 425 p.

2. Petragnani N., Stefani H. A. Advances in organic tellurium chemistry // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61, № 7. - P. 1613-1679.

3. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai and Z. Rappoport. New York: John Wiley & Sons Ltd., - 1986. -Vol. 1.-856 p.

4. Cysling H. J. The synthesis of organotellurium ligands // Kodak Laboratory Chemicals Bulletin. 1982. - Vol. 53. № 1. - P. 1-10.

5. Sadekov I. D., Maksimenko A. A., Minkin V. I. Peculiarities in the reactivity of tellurium organic compounds in comparison with their sulfur and selenium analogs // Sulfur Reports. 1990. - Vol. 9. № 5. - P. 359398.

6. Sadekov I. D., Abakarov G. M., Sadekova Y. I., Minkin V. I. Five-membered tellurium-containing heterocycles // Sulfur Reports. 1986. -Vol. 6. № 1. - P. 15-69.

7. Sadekov I. D., Garnovsky A. D., Minkin V. I. Six-membered tellurium-containing heterocycles // Sulfur Reports. 1985. - Vol. 4. № 1. - P. 6398.

8. Naddaka V. I., Sadekov I. D., Maksimenko A. A., Minkin V. I. n-Telluranes: synthesis, structure and reactivity // Sulfur Reports. 1988. -Vol. 8. №2.-P. 61-100.

9. Gusarova N. K., Tatarinova A. A., Sinegovskaya L. M. Vinyl tellurides: synthesis and properties // Sulfur Reports. 1991. - Vol. 11. №1. - P. 150.

10. Trofimov В. A. Chalcogenation in multiphase superbase system // Sulfur Reports. 1992. - Vol. 11. № 2. - P. 207-231.

11. Садеков И. Д., Ривкин Б. Б., Минкин В. И. Теллурорганические соединения в органическом синтезе // Успехи химии. 1987. - Т. 56. Вып. 4. - С. 586-608.

12. Магнус П. Д. Общая органическая химия: в 12 т. / Под. Ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 6: Соединения селена, теллура, кремния и бора. // Под. Ред. Н. К. Кочеткова и Ю. Н. Бубнова. М.: Химия, -1984.-С. 12-65.

13. Садеков, И. Д. Химия теллурорганических соединений / И. Д. Садеков, А. А. Максименко, В. И. Минкин. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ,- 1983. -325 с.

14. Irgolic К. J. The organic chemistry of tellurium. // New York-London-Paris: Gordon and Breach, 1974. - 408 p.

15. Садеков И. Д., Бушков А. Я., Минкин В. И. Синтез и строение теллуранов // Успехи химии. 1979. - Т. 48. Вып. 4. - С. 635-674.

16. Садеков И. Д., Минкин В. И., Семенов В. В., Шевелев С. А. Дважды стабилизированные халькогениевые илиды // Успехи химии. 1981. -Т. 50. Вып. 5.-С. 813-859.

17. Krief A. Synthetic methods using a-heterosubstituted organometallics // Tetrahedron. 1980. - Vol. 36. № 18. - P. 2531-2640.

18. Rheinboldt H. Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Selen-und Tellur- Verbindungen // Methoden der Organishen Chemie (Houben-Weyl). // Ed. Muller E. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, - 1955. - S. 917-1209.

19. Тодрес 3. В. Ион-радикалы в органическом синтезе // М.: Химия, -1986.-С. 5-240.

20. Любовская Р. Н. Органические металлы и сверхпроводники на основе производных тетратиофульвалена // Успехи химии. 1983. -Т. 52. Вып. 8.-С. 1301-1325.

21. Стародуб В. А., Кривошей И. В. Высокоанизотропные молекулярные твердые тела // Успехи химии. 1982. - Т. 51. Вып. 5. - С. 764-792.

22. Cowan D., Kini A. Synthesis of organic conductors containing selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New York: John Wiley & Sons Ltd., - 1987. - Vol. 2. - P. 463-494.

23. Engler E. M. Synthesis and properties of highly conducting charge transfer complexes based on organic selenium and tellurium я-donors // 3th International Symposium on Selenium and Tellurium Chem. Abstracts Book. Metz. 1979. - P. 122.

24. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New York: John Wiley & Sons Ltd., - 1987. Vol. 2. - 794 p.

25. Разуваев, Г. А. Металлоорганические соединения в электронике / Г. А. Разуваев, Б. Г. Грибов, Г. А. Домрачев, Б. А. Саламатин. М.: Наука, - 1972.-479 с.

26. Хидекель М. Л., Жиляева Е. И. Органические металлы // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1978. - Т. 2. № 5. - С. 506-523.

27. Грибов Б. Г. Высокочистые вещества из металлоорганических соединений // Успехи химии. 1973. - Т. 41. №11. - с. 1921-1942.

28. Домрачев Г. А., Суворова О. Н. Получение неорганических покрытий при разложении металлоорганических соединений // Успехи химии. 1980. - Т. 49. Вып. 9. - С. 1671-1686.

29. Cunha R. L. O. R., Gouvea I. E., Juliano L. A glimpse on biological activities of tellurium compounds // Ann. Braz. Ac. Scien. 2009. - Vol. 81.-P. 393-407.

30. Tiekink E. R. T. Therapeutic potential of selenium and tellurium compounds: Opportunities yet unrealized // Dalton Trans. 2012. - Vol. 41. -P. 6390-6395.

31. Nogueira C. W., Zeni G., Rocha J. B. T. Organoselenium and organotellurium compounds: toxicology and pharmacology // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104. - P. 6255-6285.

32. Chasteen T. G., Bentley R. Biomethylation of selenium and tellurium: microorganisms and plants // Chem. Rev. 2003. - Vol. 103. - P. 1-25.

33. Wieslander E., Engman L., Svensjo E., Erlansson M., Johansson U., Linden M., Andersson C. M., Brattsand R. Antioxidative properties of organotellurium compounds in cell systems // Biochem. Pharmacol. -1998. Vol. 55. - P. 573-584.

34. Sailer B. L., Liles N., Dickerson S., Chasteen T. G. Cytometric determination of novel organotellurium compound toxicity in a promyelocytic (HL-60) cell line // Arch. Toxicol. 2003. - Vol. 77. - P. 30-36.

35. Sredni B., Caspi R. R., Klein A., Kalechman Y., Danziger Y., Ben Ya'akov M., Tamari T., Shalit F., Albeck M. A new immunomodulating compound (AS-101) with potential therapeutic application // Nature. -1987.-Vol. 330.-P. 173-176.

36. Backvall J.-E., Bergman J., Engman L. J. Stereochemistry and Mechanism of Chlorotelluration of Olefins // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48.-P. 3918-3923.

37. Ogawa M., Ishioka R. Addition of Tellurium Tetrachloride to Olefins and Pyrolysis of the Adduct // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. - Vol. 43. № 2.-P. 496-500.

38. Ogawa M. Formation and Pyrolysis of Bis(chloroalkyl)tellurium Dichloride // Bull. Chem. Soc. Japan. 1968. - Vol. 41. № 12. - P. 3031.

39. Arpe H., Kucketz H. Tellurtetrachlorid-Olefin-Additionsverbindungen // Angew. Chem. 1971. - Vol. 83. - P. 81-82.

40. Petragnani N. Tellurium in organic synthesis // Academic Press: London. 1994. P. 80.

41. De Moura Campos M., Petragnani N. Addition of tellurium compounds to double bonds // Tetrahedron Let. 1959. - Vol. 1, № 6. - P. 11-13.

42. De Moura Campos M., Petragnani N. Organic tellurium compounds—III: The addition of tellurium derivatives to unsaturated compounds // Tetrahedron. 1962. - Vol. 18, № 5. - P. 521-526.

43. Kobelt D.; Paulus E. F. J. Rontgenstrukturanalyse eines Additionsproduktes von TeCl4 an Propylen // J. Organomet. Chem. -1971. Vol. 27. № 3. - P. C63-C64.

44. Backvall J. E.; Engman L. An olefin inversion via cis-chlorotelluration-trans-dechlorotelluration // Tetrahedron Lett. 1981. - Vol. 22. № 20. -P. 1919-1922.

45. Агре H., Kucketz H. Tellurtetrachlorid-Olefin-Additionsverbindungen // Angew. Chem. 1971. - Vol. 83. - P. 81.

46. Elmaleh D., Patai S., Rappoport Z. Reaction of 1,1-Diarylethylenes with Tellurium Halides//J. Chem. Soc. 1971. - Vol. 18.-P. 3100-3108.

47. Albeck M., Tamary T. Aromatization of unsaturated cyclohydrocarbons and halocyclohydrocarbons by tellurium tetrachloride // J. Organomet. Chem. 1979. - Vol. 164. - P. C23-C24.

48. Bergman J., Siden J., Maartmann Мое К. Structure elucidations of a zwitterionic 2-oxazoline obtained by cyclofunctionalization of N-acetyldiallylamide with tellurium tetrachloride // Tetrahedron. - 1984. -Vol. 40. №3.-P. 1607-1610.

49. Мигалина Ю. В., Балог И. М., Лендел В. Г., Козьмин А. С., Зефиров Н. С. Реакции тетрагалогенидов теллура с 1,5- и 1,6-диолефинами и их производными // ХГС. 1978. - № 9. - С. 1212-1214.

50. Chieffi A., Menezes P. H., Comasseto J. V. Reduction of Organotellurium Trichlorides with Sodium Borohydride // Organometallics. 1997. - Vol. 16.-P. 809-811.

51. Engman L. Anomalous Addition of Tellurium Tetrachloride to Ally lie Esters. Short Synthesis of trans-(2S,3S)-2,3-Epoxybutane // J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. № 14. - P. 3977-3984.

52. Hazell A. C. The Crystal Structure of Di-|i-bromo-|i-1, 2-cyclohexylenetetrabromoditellurium, Te2Br6C6H10 // Acta Chem. Scand. -1972.-Vol. 4.-P. 1510-1516.

53. De Moura Campos M., Petragnani N. Organic tellurium compounds. IV. Vinylic and ethynylic tellurium derivatives // Tetrahedron. 1962. - Vol. 18.-P. 527-530.

54. Uemura S., Miyoshi H., Okano M. Regio and stereospecific Z-iodo and Z-bromochlorination of alkylphenylacetylenes via Z-chlorotelluration // Chem. Lett.- 1979.-Vol. 11.-P. 1357-1358.

55. Petragnani N., Mendes S. R., Silveira C. C. Tellurium tetrachloride: an improved method of preparation // Tetrahedron Lett. 2008. - Vol. 49. -P. 2371-2372.

56. Zukerman-Schpector J., Camillo R. L., Comasseto J. V., Cunha R. L. O. R., Lemos F. C. D., Caracelli I. Acetonyldichloro(Z)-2-chloro-l-methyl-2-phenylethenyl.tellurium(IV) // Acta Crystallogr., Sect. C. 1999. - Vol. 55.-P. 1930-1932.

57. Chauhan A. K. S., Bharti S. N., Srivastava R. C., Butcher, R. J., Duthie A. Stereospecific chlorotelluration of terminal acetylenes // J. Organomet. Chem. 2012. - Vol. 708-709. - P. 75-81.

58. Stefani H. A., Petragnani N., Zukerman-Schpector J., Dornelles L., Silva D. O., Braga A. L. Addition of tellurium tetrabromides and alkyl and aryl tellurium tribromides to terminal acetylenes // J. Organomet. Chem. -1998. Vol.-562.-P. 127-131.

59. Keppler A. F., Prado F. M., Cerchiaro G., Di Mascio P., Comasseto J. V. Mechanistic study of the addition reaction of TeCU to alkynes: Participation of TeCl3 centered-radical // J. Organomet. Chem. 2008. -Vol. 693.-P. 3558-3562.

60. Zukerman-Schpector J., Camillo R. L., Comasseto J. V., Cunha R. L. O. R., Caracelli I. // Benzyltriethylammonium 2,2,2,4-tetrachloro-2,5dihydro-1,2X5-oxatellurole // Acta Crystallogr., Sect. C. 2000. - Vol. 56.-P. 897-898.

61. Онисько M. Ю., Лендел В. Г., Станинец В. И. Взаимодействие тетрагалогенидов селена и теллура с бис(фенилэтинил)диметилсиланом // Укр. хим. журн. 1999. - Т. 65. -С. 136-138.

62. Srivastava K., Shah P., Singh H. В., Butcher R. J. Isolation and Structural Characterization of Some Aryltellurium Halides and Their Hydrolyzed Products Stabilized by an Intramolecular Te.N Interaction // Organometallics. 2011. - Vol. 30 - P. 534-546.

63. Stefani H. A., Comasseto J. V., Chieffi A., Zukerman-Schpector J. Addition of organotellurium trihalides to acetylenes // Organometallics. -1991.-Vol. 10.-P. 845-846.

64. Zeni G., Chieffi A., Cunha R. L. O. R., Zukerman-Schpector J., Comasseto J. V. Addition Reaction of p-Methoxyphenyltellurium Trichloride to 3-Hydroxy Alkynes // Organometallics. 1999. - Vol. 18. -P. 803-806.

65. Huang X., Wang Y. -P. Stereoselective Synthesis of (Z)- or (£)-3-Bromovinyl Tellurides and Their Application in the Synthesis of Trisubstituted Alkenes // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - P. 74177420.

66. Zukerman-Schpector J., Comasseto J. V., Stefani H. A., Castellano E. E., Oliva G. Structure of dichloro(Z)-2-chloro-2-/?-tolylvinyl.(p-methoxyphenyl)tellurium(VI) // Acta Crystallogr. Sect. C. 1991. - Vol. 47. - P. 960-962.

67. Alves D., Prigol M., Nogueira C., Zeni G. Butyltellurium Tribromide: A Suitable Electrophilic Source to Cyclization Reactions // Synlett. 2008. -Vol. 6.-P. 914-918.

68. Zukerman-Schpector J., Camillo R. L., Comasseto J. V., Santos R. A., Caracelli I. Dichloro(E)-2-chloro-l-(2-hydroxyprop-2-yl)vinyl.(4-methoxyphenyl)-tellurium(IV) // Acta Crystallogr. Sect. C. 1999. - Vol. 55.-P. 1339-1342.

69. Zeni G., Ludtke D. S., Panatieri R. B., Braga A. L. Vinylic Tellurides: From Preparation to Their Applicability in Organic Synthesis // Chem. Rev. 2006. - Vol. 106.-P. 1032-1076.

70. Stefani H. A., Comasseto J. V., Petragnani N. Synthesis of a-Telluroketones // Synth. Commun. 1987. - Vol. 17. - P. 443-450.

71. Stefani H. A., Chieffi A., Comasseto J. V. Synthesis and reactivity of alpha-(dichloroorganyltelluro) ketones // Organometallics. 1991. - Vol. 10.-P. 1178-1182.

72. Petragnani N. Condensation reaction with methylketones and aromatic compounds containing electron-repelling groups // Tetrahedron. 1961. -Vol. 12.-P. 219-225.

73. Chauhana A. K. S., Singha P., Srivastavaa R. C., Butcherb R. J., Duthiec A. Furan derivatives of tellurium: Synthesis and structural comparison with the thiophene analogues // J. Organomet. Chem. 2011. Vol. 696. -P. 3649-3656.

74. Dabdoub M. J., Dabdoub V. B., Comasseto J. V., Petragnani N. Synthesis of vinylic tellurides // J. Organomet. Chem. 1986. - Vol. 308. -P. 211222.

75. Dabdoub M.J., Comasseto J.V. Divinyl ditelluride: Synthesis and reactivity // J. Organomet. Chem. 1988. - Vol. 344. - P. 167-173.

76. Petragnani N. Aryl tellurium trihalides // Tetrahedron. 1960. - Vol. 11. № 1-2.-P. 15-21.

77. Sweat D. P., Stephens C. E. A modified synthesis of tellurophene using NaBH4 to generate sodium telluride // J. Organomet. Chem. 2008. -Vol. 693.-P. 2463-2464.

78. Silvera C. C., Santos P. C. S., Mendes S. R., Braga A. L. A simple and general preparation of vinylic sulfides, selenides and tellurides // J. Organomet. Chem. 2008. - Vol. 693. - P. 3787-3790.

79. Musalova M. V., Amosova S. V., Potapov V. A. Synthesis of Novel E-2-Chlorovinyltellurium Compounds Based on the Stereospecific antiAddition of Tellurium Tetrachloride to Acetylene // Molecules. 2012. -Vol. 17.-P. 5770-5779.

80. Amosova S. V., Musalova M. V., Musalov M. V., Potapov V. A. First example of stereospecific ¿wiz'-addition of tellurium tetrahalides to acetylenic hydrocarbons: the reaction with acetylene // 11th International

81. Conference on The Chemistry of Selenium and Tellurium (ICCST-11). Abstracts. Oulu. Finland. - 2010. - P. 48.

82. Потапов В. А., Мусалова M. В., Амосова С. В. Синтез Е-2-хлорвинилтеллуртрихлорида и £,£-бис(2-хлорвинил)дителлурида // Изв. АН Сер. Хим. 2012. -№ 1. - С. 201-202.

83. Потапов В. А., Мусалов М. В., Мусалова М. В., Амосова С. В. Реакция тетрахлорида теллура с ацетиленом // Изв. АН Сер. Хим. -2009. № 11. - С. 2327-2328.

84. Амосова С. В., Мусалова М. В., Мусалов М. В., Потапов В. А. Реакции стереоспецифического аняш-присоединения тетрагалогенидов теллура к ацетилену // Всероссийская конференция по органической химии. Тезисы докладов. Москва. - 2009. - С. 347.

85. Амосова С. В., Гостевская В. И., Гаврилова Г. М., Потапов В. А., Кашик А. С. Препаративный синтез дивинилдителлурида // Журн. орган, химии. 1988. - Т. 24. № 2. - С. 454-455.

86. Гусарова Н. К., Трофимов Б. А., Амосова С. В., Потапов В. А., Гусаров А. В., Воронков М. Г. Синтез дивинилтеллурида прямой реакцией теллура с ацетиленом // Журн. орг. химии. 1989. - Т. 25. № 1. - С. 39-45.

87. Мусалова М. В., Потапов В. А., Панов В. А., Амосова С. В. Синтез дивинилдителлурида из теллура и ацетилена // Журн. орг. химии. -2012. Т. 48. № 5. - С. 742-743.

88. Trofimov В. A., Gusarova N. К., Tatarinova A. A., Potapov V. А., Sinegovskaya L. М., Amosova S. V., Voronkov М. G. Alkylvinyl tellurides from tellurium, acetylene and alkyl halides // Tetrahedron. -1988. Vol. 44. № 21. - P. 6739-6744

89. Потапов В. А., Мусалов M. В., Амосова С. В., Мусалова М. В., Пензик М. В. Реакция дихлорида селена с дивинилтеллуридом // Журн. орг. химии. 2011. - Т. 47. № 6. - С. 932.

90. Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Татаринова А. А., Амосова С. В., Бжезовский В. М., Щербаков В. В. Реакция дивинилтеллурида с бромом // Журн. орг. химии. 1983. - Т. 19. № 2. - С. 457-458.

91. Potapov V. A., Amosova S. V., Kashik A. S. Reactions of selenium and tellurium metals with phenylacetylene in 3-phase catalytic systems // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. № 5. - P. 613-618.

92. Мусалов M. В., Потапов В. А., Амосова С. В. Реакция дихлорида селена с триметилпропаргилсиланом // Изв. АН. Сер. хим. 2011. -№ 4. - С. 754-755.

93. Reich Н. J., Shah S. К., Gold P. М., Olson R. Е. Selenium-Stabilized Anions. Preparation of a,P-Unsaturated Carbonyl Compounds Using Propargyl Selenides. Synthesis of 7-Hydroxymyoporone // J. Am. Chem. Soc.- 1981.-Vol. 103.№ 11. P. 3112-3120.

94. Потапов В.А., Амосова C.B. Новые способы получения селен- и теллурорганических соединений из элементных халькогенов // Журн. орг. химии. 2003. - Т. 39. № 10. - С. 1449-1455.