Синтез ненасыщенных халькогенорганических производных азотсодержащих гетероциклов и реакции их аннелирования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Малинович, Дмитрий Алексеевич

• Малинович, Дмитрий Алексеевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Малинович, Дмитрий Алексеевич

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ [3,3]-СИГМАТРОПНОГО СДВИГА 1,5-ДИЕНОВ, АЛЛИЛЬНЫХ И ПРОПАРГИЛЬНЫХ ГЕТЕРОАТОМНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ (литературный обзор)

1.1. Перегруппировка Коупа

1.2. Перегруппировка Клайзена

1.2.1. Перегруппировка аллиловых и пропаргиловых эфиров енолов и фенолов

1.2.2. Аза-перегруппировка Клайзена

1.2.3. Тио-перегруппировка Клайзена

1.2.4. Практическое использование тио-перегруппировки Клайзена

1.3. Заключение по литературному обзору

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ НОВЫХ НЕНАСЫЩЕННЫХ ХАЛЬКОГЕН-ОРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ

ГЕТЕРОЦИКЛОВ И РЕАКЦИИ ИХ АННЕЛИРОВАНИЯ

2.1. Синтез ненасыщенных серусодержащих

производных бензимидазола, хинолина и пиррола

2.1.1. Высокоэффективные методы синтеза 2-метил-

и 3-метилтиазоло[3,2-а][1,3]бензимидазолов

2.1.2. Синтез ненасыщенных производных хинолина

2.1.3. Эффективный способ получения

2-метилтиено[3,2-/г]хинолина

2.1.4. Синтез 2-пропаргилсульфанилпроизводных пиррола

2.1.5. Аннелирование 2-пропаргилсульфанилпроизводных пиррола

2.2. Эффективные методы синтеза

2-винилхалькогенилпиридинов

2.2.1. Синтез 2-винилселанилпиридина

2.2.2. Синтез 2-винилтелланилпиридина

2.2.3. Синтез 2-винилсульфанилпиридина

2.3. Синтез новых халькогенорганических производных пиридина из бис(2-пиридил)дихалькогенидов

2.3.1. Синтез 2-пропаргилсульфанил- и -селанилпиридинов

2.3.2. Электрофильное присоединение

2-пиридилселененилбромида к дивинилселениду

2.4. Ароматическая перегруппировка Клайзена

1,2-диаллилоксибензола

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез 2- и 3-метил[ 1,3]тиазоло[3¿-а][ 1,3]бензимидазолов

3.2. Синтез винил- и пропаргилсульфанилпроизводных хинолина

3.3. Синтез 2-метилтиено[3,2-/1]хинолина

3.4. Синтез 2-пропаргилсульфанилпроизводных пирролов

и их аннелирование

3.5. Получение 2-винил- и 2-пропаргилхалькогенилпиридинов

3.6. Реакция пиридилселененилбромида с дивинилселенидом

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез ненасыщенных халькогенорганических производных азотсодержащих гетероциклов и реакции их аннелирования»

ВВЕДЕНИЕ

Сера и селен являются важнейшими элементами в процессах жизнедеятельности человека и других живых организмов. Эти элементы входят в состав протеиногенных а-аминокислот. Как следствие, сера и селен являются неотъемлемой частью ряда важных белковых молекул, в том числе ферментов. Селенсодержащий фермент глутатионпероксидаза играет роль катализатора реакций разложения перекисных соединений, которые являются причиной многих патологий в организме человека и вызывают старение.

В последние десятилетия стремительно развивается фармацевтическая химия. Перед химиками стоит ряд сложных задач: поиск путей полного лабораторного синтеза физиологически активных природных соединений или их близких аналогов, химическое модифицирование молекул природных соединений с целью усиления интересующих свойств и подавления нежелательных, разработка методов получения новых лекарственных препаратов пролонгированного действия с минимизированными побочными эффектами и т. д. Учитывая стремительное развитие фармацевтической химии, быстро увеличивается и количество потенциальных синтетических лекарственных средств, которые могут превзойти прежние аналоги. За последние десятилетия значительно увеличилось число серусодержащих фармацевтических препаратов.

Как известно, подавляющее большинство лекарственных препаратов и физиологически активных природных соединений содержат в своих молекулах гетероциклические фрагменты. Это производные азот-, кислород-и серусодержащих пяти-, шести- и семичленных гетероциклов. Наиболее распространёнными ароматическими азотистыми гетероциклами, производные которых проявляют биологическую активность, являются пиррол (в том числе многочисленные производные индола), имидазол, 1,3-тиазол, пиридин, хинолин и изохинолин. Очень часто перечисленные

гетероциклы аннелированы с другими карбо- и гетероциклами [1,2]. Расширяется класс фармацевтических препаратов, включающих в себя тиофеновый, 2Я-тииновый и тиазиновый циклы. Производные фенотиазина (хлорпромазин, промазин, ацетофеназин, перхлорфеназин и др.) и тиоксантенов (хлорпротиксен, тиотиксен) являются эффективными нейролептическими препаратами [3]. Среди 1,4-диазепиновых транквилизаторов появилась принципиально новая группа соединений, содержащая вместо аннелированного с 1,4-диазепином бензольного кольца 2-замещённое тиофеновое кольцо - тиено[2,3-е][ 1,4]диазепины [4].

Производными пиридина являются многие противотуберкулёзные препараты, антидепрессанты, анксиолитики, блокаторы Н] гистаминовых рецепторов и снотворные [5-7]. На основе пиридина получен ряд гербицидов [8]. Хинолиновый фрагмент имеют многие бактерициды, в частности противомалярийные средства, такие как плазмохин, галохин, хлорохин и др. Кроме того, существует достаточно широкий ряд хинолиновых и изохинолиновых алкалоидов [9-11]. Разработка методов аннелирования гетероциклических систем при создании биологически активных соединений является актуальной проблемой. Для синтеза конденсированных гетероциклов существует множество подходов. Частью многих сложных процессов является [3,3]-сигматропная реакция. В качестве примеров могут быть приведены перегруппировки Джонсона-Клайзена, Эшенмозера-Клайзена, Кэррола-Клайзена, тандемные реакции Коупа-Клайзена и Клайзена-Дильса-Альдера, а также многие другие.

В ИрИХ СО РАН под руководством академика Б.А. Трофимова успешно развивается новая химия пирролов. Реакция Трофимова сделала доступными разнообразные пиррольные соединения, которые легко можно получить из ацетилена и кетоксимов [12]. Путь образования пирролов по реакции Трофимова также включает [3,3]-сигматропную перегруппировку промежуточных О-виниловых эфиров кетоксимов [12].

Одним из достаточно привлекательных и перспективных является реакция [3,3]-сигматропного сдвига аллил- и

пропаргилхалькогенозамещённых азотистых гетероциклов с последующей внутримолекулярной циклизацией продукта перегруппировки. Серусодержащие аналоги, как правило, циклизуются легче кислородных. Применительно к синтезу природных соединений, их аналогов и фармацевтических препаратов существенным преимуществом перегруппировки Клайзена является тот факт, что данная реакция отвечает высоким требованиям к стереохимической направленности процесса. Кроме того, обе реакции (перегруппировка и циклизация) являются мономолекулярными, что в ряде случаев сокращает число конкурирующих процессов.

Ненасыщенные производные азотсодержащих гетероциклов являются перспективными полупродуктами для органического синтеза и получения на их основе конденсированных соединений. Поэтому разработка методов синтеза ненасыщенных производных азотсодержащих гетероциклов и новых конденсированных соединений, содержащих кольца тиазола, тиофена, бензимидазола, тиопирана и пиррола является актуальной задачей.

Целью работы является разработка эффективных методов синтеза ранее неизвестных или труднодоступных халькогенорганических производных азотистых гетероциклов, содержащих винильную и пропаргильную группы, и изучение реакций их аннелирования с целью получения новых конденсированных соединений.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом НИР ИрИХ СО РАН «Разработка методов направленного синтеза и изучение превращений новых халькогенорганических • ациклических и гетероциклических соединений с целью создания веществ и материалов с практически ценными свойствами» (проект 5.1.6.5, Гос. регистрация № 01.2.00704819) и Российско-Индийским проектом РФФИ № 10-03-92666-ИНД_а «Новые подходы к аннелированию: синтез конденсированных гетероциклических систем,

содержащих различные комбинации 5- и 6-членных циклов и гетероатомов азота и халькогенов».

В результате исследований найдены условия аннелирования метилтиазольного, метилтиофенового и 2//-тиопиранового колец к бензимидазольному, хинолиновому и пиррольному ядрам. Разработаны эффективные методы синтеза 2-метил- и 3-метил[1,3]тиазоло[3,2-я][1,3]бензимидазолов, строение которых доказано методом рентгеноструктурного анализа. Если термическая реакция 2-пропаргилсульфанилбензимидазола приводит к 2-метилтиазоло[3,2-а] [ 1,3]бензимидазолу, то нагревание в аналогичных условиях 2-алленилсульфанилбензимидазола дает 3-метил[1,3]тиазоло[3,2-

а\[\,3]бензимидазол.

Разработаны препаративные методы синтеза ранее неизвестных или труднодоступных производных хинолина: 2-винил-, 2-пропаргил-, 8-винил- и 8-пропаргилсульфанилхинолинов. На основе термической реакции 8-пропаргилсульфанилхинолина предложен способ получения нового аннелированного гетероцикла, 2-метилтиено[3,2-/?]хинолина.

На основе реакций циклизации 2-пропаргилсульфанилзамещенных пирролов разработаны эффективные методы синтеза ранее неизвестных конденсированных гетероциклов: 3-метилпирроло[2,1-&][1,3]тиазола, 3-метил-5,6,7,8-тетрагидро[1,3]тиазоло[3,2-а]индола, 7-метил-2,7-

дигидротиопирано[2,3-Ь] пиррола.

Получен стабильный кристаллический органилселененилбромид - 2-пиридилселененилбромид, и осуществлена реакция электрофильного присоединения этого реагента по одной двойной связи дивинилселенида с внутримолекулярной кватернизацией. В результате синтезирован новый аннелированный гетероцикл в виде четвертичной соли пиридиния, бромид 3-винилселанил-2#,ЗЯ-селеназоло[3,2-а]пиридиния-4.

Разработаны эффективные способы получения новых винилхалькогенилпиридинов: 2-винилтелланил-, 2-винилселанил- и 2-

винилсульфанилпиридинов. Продукты получены с препаративными выходами как реакцией бис(2-пиридил)дихалькогенидов с ацетиленом в системе K0H/N2H4H20/^vlC0, так и однореакторным синтезом из элементных халькогенов, ацетилена и 2-бромпиридина.

Полученные вещества являются ценными полупродуктами для синтеза новых классов органических соединений, перспективными реагентами для получения проводящих материалов, новыми лигандами для комплексов переходных металлов, экстрагентами благородных металлов, потенциально биологически активными соединениями.

Автор принимал непосредственное участие в планировании экспериментов, интерпретации полученных результатов, обсуждении спектральных данных, формулировке выводов и написании статей. Автором выполнена вся экспериментальная работа.

По материалам диссертации опубликовано 8 работ, в том числе 6 статей. Результаты представлены на Симпозиуме "Теоретическая, синтетическая, биологическая и прикладная химия элементоорганических соединений (Санкт-Петербург, 2011) и Межрегиональной научно-практической конференции молодых ученых "Экологические и медицинские проблемы Сибири" (Ангарск, 2012).

Диссертация изложена на 112 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, который насчитывает 152 работы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Малинович, Дмитрий Алексеевич

выводы

1. Разработаны эффективные методы синтеза 2-метил- и 3-метил[1,3]тиазоло[3,2-а][1,3]бензимидазолов, строение которых доказано методом рентгеноструктурного анализа. Термическая реакция (180 °С, ДМСО) 2-пропаргилсульфанилбензимидазола приводит к 2-метилтиазоло [3,2-а] [ 1,3 ] бензимидазолу с выходом 99%. 3-Метил [ 1,3]тиазоло[3,2-бензимидазол синтезирован с количественным выходом в аналогичных условиях из 2-алленилсульфанилбензимидазола, полученного прототропной изомеризацией 2-пропаргилсульфанилбензимидазола.

2. Разработаны эффективные однореакторные способы получения 2-винилтелланил-, -селанил- и -сульфанилпиридинов из элементных халькогенов, 2-бромпиридина и ацетилена в системе КОНУМ2Н4Н20/апротонный биполярный растворитель.

3. Осуществлен синтез ранее неизвестных или труднодоступных ненасыщенных производных хинолина: 2-винил-, 2-пропаргил-, 8-винил- и 8-пропаргилсульфанилхинолинов. Новый аннелированный гетероцикл, 2-метилтиено[3,2-/г]хинолин, получен термической реакцией (190 °С, пиридин) 8-пропаргилсульфанилхинолина.

4. Разработаны эффективные однореакторные способы получения новых 2-пропаргилсульфанилпроизводных пиррола, 1-метилпиррола и 4,5,6,7-тетрагидроиндола из соответствующих пиррольных соединений, диродана и пропаргилбромида. На основе реакций циклизации полученных соединений разработаны эффективные методы синтеза ранее неизвестных аннелированных гетероциклов: 3-метилпирроло[2,1-6][1,3]тиазола, 3-метил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,3]тиазоло[3,2-а]индола, 7-метил-2,7-дигидротиопирано [2,3-6] пиррола.

5. Осуществлена реакция электрофильного присоединения 2-пиридилселененилбромида к дивинилселениду с образованием нового аннелированного гетероцикла - бромида 3-винилселанил-2//,ЭЯ-селеназоло [3,2-а] пиридиния-4.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Малинович, Дмитрий Алексеевич, 2013 год

Список литературы

1. Машковский М. Д. Лекарственные средства. В двух частях. Ч. 1. - 12-е изд., перераб и доп. - М.: Медицина, 1998. - 736 с.

2. Авакян О. М. Фармакологическая регуляция функции адренорецепторов / О. М. Авакян. - М.: Медицина, 1988. - 256 с.

3. Вартанян Р. С. Синтез основных лекарственных средств / Р. С. Вартанян. - М.: Медицинское информационное агентство, 2004. - 845 с.

4. Богатский А. В. Транквилизаторы (1,4-бенздиазепины и родственные структуры) / А. В. Богатский, Н. Я. Головенко. - Киев: Наук. Думка, 1980.-280 с.

5. Яхонтов Л. Н. Синтетические лекарственные средства / Л. Н. Яхонтов, Р. Г. Глушков // Под ред. А. Г. Натрадзе. - М.: Медицина, 1983, 272 с.

6. Машковский М. Д. Лекарства XX века / М. Д. Машковский. - М.: ООО «Издательство Новая Волна», 1998. - 320 с.

7. Analogue-based Drug Discovery / Edited by J. Fischer and C. Robin Ganellin. - WILEY-VCH, Weinheim. - 2006. - 575 с.

8. Захаренко В. А. Гербициды / В. А. Захаренко. - М.: Агропромиздат, 1990.-240 с.

9. Рубцов М. В. Синтетические химико-фармацевтические препараты / М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. - М.: Медицина, 1971. - 330 с.

10. Мелентьева Г. А. Фармацевтическая химия / Г. А. Мелентьева, Л. А. Антонова. - М.: Медицина, 1985. - 480 с.

11. Березовский В. М. Химия витаминов / В. М. Березовский. - М.: Пищевая промышленность, 1973. - 633 с.

12. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Шмидт Е.Ю., Собенина Л.Н. Химия пиррола. Новые страницы. Новосибирск: Наука, 2012. - 320 с.

13. Темникова Т. И. Молекулярные перегруппировки в органической химии / Т. И. Темникова, С. Н. Семёнова. - Л.: Химия, 1983. - 256 с.

14. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура / Дж. Марч / пер. с англ., под ред. И. П. Белецкой, в 4-х т. - М.: Мир, 1988. -Т. 4.-468 с.

15. Соре А. С., Hardy Е. М. The introduction of Substituted Vinyl Groups. A rearrangement Involving the Migration of an Allyl Group in a Three-Carbon System // J. Am. Chem. Soc. - 1940. -V. 62. - p. 441.

16. Кери Ф. Углублённый курс органической химии / Ф. Кери, Р. Сандберг / пер. с англ., под ред. В. М. Потапова. - М.: Химия, 1981. - Т. 1. - 520 с.

17. Кери Ф. Углублённый курс органической химии / Ф. Кери, Р. Сандберг / пер. с англ., под ред. В. М. Потапова. - М.: Химия, 1981. - Т. 2. - 456 с.

18. Hassner A. Organic Syntheses Based on Name Reactions and unnamed Reactions / A. Hassner, C. Stumer. - Pergamon, 1994. - 460 c.

19. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайке. - 4-е изд. Пер с англ. / под ред. В. Ф. Травеня. - М.: Химия, 1991. - Пер. изд.: Великобритания, 1986. - 448 с.

20. Салем JI. Электроны в химических реакциях / JI. Салем; пер. с англ. -М.: Мир, 1985.-288 с.

21. Регио- и стереоселективные превращения сесквитерпеновых лактонов. Часть II / О. В. Алебастров // АЭЭ. - 2005. - № 11 (31). - С. 26-37.

22. Evans D. A., Nelson J. V. Stereochemical Study of the [3,3] Sigmatropic Rearrangement of l,5-Diene-3-alkoxides. Application to the steroselective Synthesis of (±)-Juvabione // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - Vol. 102, № 2. -P. 774-782.

23. Ilardi E. A., Stivala С. E. and Zakarian A. [3,3]-Sigmatropic rearrangements: recent applications in the total synthesis of natural products // Chem. Soc. Rev. - 2009. - № 38. - P. 3133-3148.

24. Stivala С. E. and Zakarian A. Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - 130. - P. 3774-3776.

25. Tanimoto H., Kato Т. and Chida N. Total synthesis of (+)-galanthamine starting from D-glucose // Tetrahedron Lett. - 2007. - № 48. - P. 62676270.

26. Lemieux R. M., Meyers A. I. Asymmetric Synthesis of (-)-Trichodiene. Generation of Vicinal Stereogenic Quaternary Centers via the Thio-Claisen Rearrangement // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - Vol. 120, № 22. - P. 54535457.

27. Takano S., Hirama M., Araki Т., Ogasawara K. A New Entry into the Synthesis of the Nine-Membered Indole Alkaloids Related to Cleavamine. A. Stereospecific Synthesis of (¿//)-4a-Dihydrocleavamine and (dl)-Quebrachamine via the Thio-Claisen Rearrangement // J. Am. Chem. Soc. -1976. - Vol. 98, № 22. - P. 7084-7085.

28. Haeffner F., Houk K. N., Schulze S. M. et al. Concerted Rearrangement Versus Heterolytic Cleavage in Anionic [2,3]- and [3,3]-Sigmatropic Shifts. A DFT Study of Relationships among Anion Stabilities, Mechanisms, and Rates // J. Org. Chem. - 2003. - № 68. - P. 2310-2316.

29. Grossman R. B. The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms / R. B. Grossman. - Springer. - 1964. - 355 c.

30. Смит В. Органический синтез. Наука и искусство / В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл; пер с англ. - М.: Мир, 2001. - 573 с.

31. Laue Т., Plagens A. Named Organic Reactions 2nd Edition / Т. Laue, A. Plagens. - John Wiley & Sons, Ltd. - 2005. - P. 310.

32. Тарбэлл Д. С. Перегруппировка Клайзена / Органические реакции: сборник 2 / под ред. А. Я. Берлина, пер. с англ. - М.: изд-во иностранной литературы, 1950. - 533 с.

33. Ziegler F. Е. The Thermal, Aliphatic Claisen Rearrangement // Chem. Rev. - 1988. - Vol. 88, № 8. - P. 1423-1452.

34. Chao-Jun Li. Organic Reactions in Aqueous Media with a Focus on CarbonCarbon Bond Formations: A Decade Update // Chem. Rev. - 2005. - Vol. 105, № 8.-P. 3095-3165.

35. Lindstrom U. M. Stereoselective Organic Reactions in Water 11 Chem. Rev. - 2002. - Vol. 102, № 8. - P. 2751-2772.

36. Van Otterlo W. A. L., De Koning С. B. Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds // Chem. Rev. - 2009. - Vol. 109, № 8. - P. 37433782.

37. Chanda A., Fokin V. V. Organic Synthesis "On Water" // Chem. Rev. -2009. - Vol. 109, № 2. - P. 725-748.

38. Sanford E. M., Lis С. C., McPherson N. R. The preparation of Allyl Phenyl Ether and 2-Allylphenol using the Williamson Ether synthesis and Claisen rearrangement // J. Chem. Educ. - 2009. -V. 86, № 12. - P. 1422-1423.

39. Sethi Rao, Subba Rao. Synthesis of 4-Allylcatechol & Mechanism of Claisen Rearrangement in Catechols // Ind. J. Chem. - 1964. - № 2. - P. 323.

40. Терней А. Современная органическая химия. T.2. - M.: Мир, 1991.

41. Kharasch М. S., Stampa G. & Nudenberg W. Photochemical para rearrangement of phenyl ethers // Science. - 1952. - 116. - P. 309.

42. Davis C. J., Hurst Т. E., Jacob A. M. and Moody C. J. Microwave-Mediated Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation: A Simple Route to Naturally Occurring 1,4-Benzoquinones. The First Syntheses of Verapliquinones A and В and Panicein A // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70, № 11.-P. 4414-4422.

43. Хиккинботтом В. Реакции органических соединений / В. Хиккинботом; пер. с англ., под ред. Б. Н. Рутовского. - М.: Государственное объединённое научно-техническое изд-во, 1939. - 580 с.

44. Allen С. F., Gates J. W. o-Eugenol / Organic syntheses. - 1945. - Vol. 25. -P. 49-50.

45. Ito H., Taguchi T. Asymmetric Claisen rearrangement // Chem. Soc. Rev. -1999.-№28.-P. 43-50.

46. Ganapati D. Yadav and Sharad V. Lande. UDCaT-5: A novel and efficient solid superacid catalyst for Claisen rearrangement of substituted allyl phenyl ethers // Synth. Commun. - 2007. - № 37. - P. 941-946.

47. Geherty M. E., Dura R. D., Nelson S. G. Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Unactivated Allyl Vinyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. -2010.-Vol. 132, №34.-P. 11875-11877.

48. Lutz R. P. Catalysis of the Cope and Claisen Rearrangements // Chem. Rev.

- 1984. - Vol. 84, № 3. - P. 205 - 247.

49. Borgulya J., Madeja R., Fahrni P. et al. Umlagerung von Allyl-arylathern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid // Helv. Chim. Acta. -1973.-Vol. 56.-P. 14-75.

50. Wei X., Lorenz J. C., Kapadia S., Saha A., Haddad N., Busacca C. A. and Senanayake С. H. Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange - Claisen Rearrangement as a Facile Approach to y,8-Unsaturated Aldehydes // J. Org. Chem. - 2007. - № 72. - P. 4250-4253.

51. Geherty M. E., Dura R. D., Nelson S. G. Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Unactivated Allyl Vinyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. -2010.-Vol. 132, №34.-P. 11875-11877.

52. Губен И. Методы органической химии / И. Губен. - М.: Госхимтехиздат, 1934. - Т. 3. - 515 с.

53. Kazmaier U., Maier S. Application of the chelate enolate Claisen rearrangement to the modification of dipeptides // Chem. Commun. - 1998. -P. 2535-2536.

54. Gradl S. N., Kennedy-Smith J. J., Kim J. A Practical Variant of the Claisen

- Eschenmoser Rearrangement: Synthesis of Unsaturated Morpholine Amides // Synlett. - 2002. - № 10. - P. 1-4.

55. Moulay S. The most well-known rearrangements in organic chemistry at hand // J. Chem. Educ. - 2002. - Vol. 3, № 1. - P. 33-64.

56. Dimartino G., Percy J. M. An unusually rapid Claisen rearrangement involving ring expansion // Chem. Commun. - 2000. - P. 2339-2340.

57. Ito H., Sato A., Kobayashi T. and Taguchi T. Enantioselective Claisen rearrangement of difluorovinil allyl ethers // Chem. Commun. - 1998. - P. 2441-2442.

58. Циклизация пропаргильных соединений / К. Б. Ержанов, Н. Б. Курманкулов, А. Б. Батырбекова // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Кислород- и серусодержащие гетероциклы / под ред. В. Г. Карцева. - М.: IBS PRESS, 2003. - T.l. - С. 242-243.

59. Bogaert-Alvarez R. J., Demena P., Kodersha G., Polomski R. E., Soundararajan N. and Wang S. S. Y. Continuous Processing to Control a Potentially Hazardous Process: Conversion of Aryl 1,1-Dimethylpropargyl Ethers to 2,2-Dimethylchromenes (2,2-Dimethyl-2#-1 -Benzopyrans) // Organic Process Research & Development. - 2001. - Vol. 5, № 6. - P. 636645.

60. Циклизация пропаргильных соединений / К. Б. Ержанов, Н. Б. Курманкулов, А. Б. Батырбекова // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / под ред. В. Г. Карцева. - М.: IBS PRESS, 2003. - Т.2. - С. 149-158.

61. Zsindelz J., Schmid H. Sigmatropische Umlagerungen von Aryl-propargylathern; Synthese von l,5-Dimethyl-6-methylen-tricyclo[3,2,1,0]-oct-3-en-8-on-Derivaten // Helv. Chim. Acta. - 1968. - Vol. 51. - P. 15101514.

62. Majumdar К. C., Thyagarajan B. S., Balasubramanian К. K. Studies in the Claisen Rearrangement. Part XII (1). Synthesis of Benzofuro[3,2-c][l]-6a,lla-dihydro-lla-methylbenzopyrans from 1,4-Diaryloxy-2-butynes // J. Heterocyclic Chem. - 1973. - Vol. 10. - P. 159-164.

63. Majumdar K. S., Das D. P., Khan A. T. Regioselective synthesis of 4-aryloxymethyl-2#-pyrano[3, 2-с]Ьепгоругап-5Я-опе from l-aryloxy-4-[4'-coumarinyloxy]but-2-yne // Synth. Commun. - 1988. - 18. - P. 2027-2036.

64. Majumdar K. C., De R. N., Khan A. T., Chattopadhyay S. K., Dey K. and Patra A. Studies of [3,3]Sigmatropic Rearrangements: Rearrangement of 3-(4-p-Tolyloxybut-2-ynyloxy)[l]benzopyran-2-one // Chem. Commun. -1988.-P. 777-779.

65. Majumdar K. C., Khan A. T., De R. N. Regioselective Synthesis of 2H-Pyrano[3,2-c]benzopyran-5//-one and 3//-Pyrano[2,3-c]benzopyran-5//-one // Synth. Commun. - 1988. - Vol. 18. - P. 1589-1595.

66. Majumdar K. C., Das D. P. and Jana G. H. Sequential [3,3]sigmatropic Rearrangement of l-Aryloxy-4-(4'-coumarinyloxy)but-2-ynes // Synth. Commun. - 1993.-23.-P. 2171-2183.

67. Majumdar K. C., Chatterjee P. and Saha S. Regioselective synthesis of [6c, 12b-cis]-6c,7,12,13-tetrahydro- li/-chromeno[3=B4, 4=B4:4,5]pyrano[2,3-c]chromen-1 -ones via unusual [1,6] Michael addition // Tetrahedron Lett. - 1998. - 39. - P. 7147-7148.

68. Majumdar K. C. and Das U. Studies in Pyrimidine-Annelated Heterocycles by Tandem Cyclization: Regioselective Synthesis of [6,6]Pyranopyran by Intramolecular [1,6] Michael Addition // J. Org. Chem. - 1998. - 63. - P. 9997-10000.

69. Anderson W. K., LaVoie E. J., Whitkop P. G. Steric and Electronic Factors Which Effect the Thermal Cyclization of Meta-Substituted Aryl Propargyl Ethers. Synthesis of 5- and 7-Substituted 3-Chromenes // J. Org. Chem. -1974. - Vol. 39, № 7. - P. 881 - 884.

70. Walker A. J., Adolph S., Connell R. B., Laue K., Roeder M., Rueggeberg C. J., Hahn D. U., Voegtli K. and Watson J. Implementation of a High-Temperature Claisen Approach for Early Phase Delivery of a Benzopyran Derivative // Organic Process Research & Development. - 2010. - Vol. 14, № 1. - P. 85-91.

71. Otter B. A., Saluja S. S., Fox J. J. Pyrimidines. XII. A Propargyl Claisen Rearrangement in the Pyrimidine Series. Synthesis of Furo- and Pyrano[3,2-¿/Jpyrimidines // J. Org. Chem. - 1972. - Vol. 37, № 18. - P. 2858-2863.

72. Parsons P. J., Thomson P., Taylor A. and Sparks T. A Facile Route to Acyclic Substituted a,P-Unsaturated Aldehydes: The Allene Claisen Rearrangement // Org. Lett. - 2000. - Vol. 2, № 5. - P. 571-572.

73. Grissom J. W., Klingberg D., Huang D. and Slattery B. G. Tandem Enyne Allene - Radical Cyclization: Low-Temperature Approaches to Benz[e]indene and Indene Compounds // J. Org. Chem. - 1997. - Vol. 62, № 3. - P. 603-626.

74. Sherry B. D., Maus L., Laforteza B. N. and Toste F. D. Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrans // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128, № 25. -P. 8132-8133.

75. Mauleon P., Krinsky J. L., Toste F. D. Mechanistic Studies on Au(I)-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangements using Cyclopropane Probes // J.Am. Chem. Soc.-2009.-Vol. 131, № 12.-P. 4513-4520.

76. Rassias G., Stevenson N. G., Curtis N. R. Northall J. M., Gray M., Prodger J. C. and Walker A. J. Investigation of Synthetic Routes to a Key Benzopyran Intermediate of a 5HT4 Agonist // Organic Process Research & Development. - 2010. - Vol. 14, № 1. - P. 92-98.

77. Mezailles N., Ricard L., Gagosz F. Phosphine Gold(I) Bis-(trifluoromethanesulfonyl)imidate Complexes as New Highly Efficient and Air-Stable Catalysts for the Cycloisomerization of Enynes // Org. Lett. -2005. - Vol. 7, № 19. - P. 4133^1136.

78. Thiazole and its derivatives / edited by J. V. Metzger. - John Willey & Sons, New York 1979.-590 c.

79. Love B. E. Synthesis of P-carbolines. A review // Organic preparations and procedures int. - 1996. - Vol. 28, №1. - P. 1-64.

80. Pilgram K. H., Skiles R. D., Kleier D. A. 3-Allyl-4-aryl-l,3,4-oxa(and thia)diazolidine-2,5-diones and Thio Analogues via a Facile Polyhetero-Claisen Rearrangement // J. Org. Chem. - 1988. - Vol. 53, № 1. - P. 38-41.

81. Mizutany M., Sanemitsu Y., Tamaru Y., Yoshida Z. Palladium-Catalyzed Polyhetero-Claisen Rearrangement of 2-(Allylthio)pyrimidin-4(3//)-ones // J. Org. Chem. - 1985. - Vol. 50, № 6. - P. 764-768.

82. Organic reaction mechanisms / edited by A. C. Knipe, W. E. Watts. - 2001. - 673 c.

83. Balasubramanian T., Balasubramanian K. K. Tandem transformations of N-alkyl-N-allenylmethylanilines to N-alkyl-2-ethenylindoles // J. Chem. Soc., Chem. commun. - 1994. - № 10. - P. 1237-1238.

84. Majumdar K. C. and Bhattacharyya T. Studies of bioactive heterocycles: amino Claisen rearrangement of 4-N-(4-aryloxybut-2-ynyl),N-methylaminocoumarins // Tetrahedron Lett. - 2001. - 42. - P. 4231-4233.

85. Kwart H., Miles W. H., Horgan A. G. and Kwart L. D. The Mechanism of Catalysis of the Thio-Claisen Rearrangement // J. Am. Chem. Soc. - 1981. -Vol. 103, №7. -P. 1757-1760.

86. Meyers C. Y., Rinaldi C. and Bonoli L. The Formation of Thiachroman as a Major Product in the Claisen Rearrangement of Allyl Phenyl Sulfide // J. Org. Chem. - 1963. - Vol. 28. - P. 2440-2442.

87. Kwart H., Evans E. R. The Thio-Claisen Rearrangement. The Mechanism of Thermal Rearrangement of Allyl Aryl Sulfides // J. Org. Chem. - 1966. -Vol. 31.-P. 413-419.

88. Kwart H., Cohen M. H. The Thio-Claisen Rearrangement. Further Studies of the Thermal Rearrangement of [3-Methylallyl Phenyl Sulfide // J. Org. Chem. - 1967.-32.-P. 3135-3140.

89. Kwart H., George T. J. The Thio-Claisen and Thiopropynyl Rearrangements of Prop-2-ynyl and Allenyl Phenyl Sulphides // Chem. Commun. - 1970. -№ l.-P. 433-434.

90. Metzner P. Sulfur reagents in organic synthesis / Eds P. Metzner, A. Thuilier. Academic Press: London, 1994.

91. Block E. Organic Sulfur Compounds in Organic Synthesis // J. Chem. Ed. -1971.-Vol. 48, № 12.-P. 814-824.

92. Katritzky A. R., Piffl M., Lang H., Anders E. Regioselectivity of the Reactions of Heteroatom-Stabilized Allyl Anions with Electrophiles // Chem. Rev. - 1999. - Vol. 99, № 3. - P. 665-722.

93. Brandsma L. Synthesys of acetylenes, allenes and cumulenes / L. Brandsma, H. D. Verkruijsse. - Elsevier scientific publishing company, New York 1981.-276 c.

94. Grellepois F., Timoshenko V. M., Shermolovich Y. G. and Portella C. New Three-Step Domino Reaction, "Thiophilic Addition - ^-Elimination of Fluoride - [3,3] Sigmatropic Rearrangement": Synthesis of a-Allylic and a,a-Bis(allylic) a-Trifluoromethyl Dithioesters // Org. Lett. - 2006. - Vol. 8, № 19.-P. 4323—4326.

95. Kwart H., Schwartz J. L. Mechanism of the Catalyzed Thio-Claisen Reaction. Triggering of Concerted Rearrangement Processes // J. Org. Chem. - 1974. - Vol. 39, № 11. - P. 1575-1584.

96. Kwart H. and Hackett C. M. The Claisen Rearrangement of Allyl aryl sulfides // J. Am. Chem. Soc. - 1962. - 84. - P. 1754-1755.

97. Kwart H. and Schwartz J. L. Evidence substantiating a Thiophenolic Intermediate in the Thio-Claisen Rearrangement // Chem. Commun. - 1969. -2.-P. 4.

98. Martin A. M. Castro Claisen Rearrangement over the Past Nine Decades // Chem. Rev. - 2004. - Vol. 104, № 6. - P. 2939-3002.

99. Kwart H., Johnson N. A. The Occurrence of Permutational Isomerism in the Mechanism of the Thermal Thiaallylic Rearrangement // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - Vol. 99, № 10. - P. 3441-3449.

100. Mortensen J. Z., Hedegaard B. and Lawesson S.-O. Thio-Claisen-Rearrangement of Allyl thienyl sulfides // Tetrahedron. - 1971. - 27. - P. 3831-3838.

101. Majumdar K. C., Bandyopadhyay A. Synthesis of Sulfur Heterocycles by Thio-Claisen Rearrangement // Monatshefte fur Chemie. - 2004. - № 135. -P. 581-587.

102. The Claisen Rearrangement. Methods and Applications / edited by M. Hiersemann, U. Nubbemeyer. - WILEY-VCH, Weinheim. - 2007. - 573 c.

103. Bennett G. B. The Claisen Rearrangement in Organic Synthesis; 1967 to January 1977 // Synthesis. - 1977. - P. 589-606.

104. Majumdar К. C., Ghosh S., Ghosh M. The thio-Claisen rearrangement 19802001 // Tetrahedron. - 2003. - 59. - P. 7251-7271.

105. Tamaru Y., Kagotany M., Yoshida Z. Palladium-Catalyzed Polyhetero-Claisen Rearrangement // J. Org. Chem. - 1980. - Vol. 45, № 25. - P. 52215223.

106. Wei L., Hiong H., Hsung R. P. The Emergence of Allenamides in Organic Synthesis // Acc. Chem. Res. - 2003. - V. 36, № 10. - P. 773-782.

107. Taylor E. C., Pont J. L., Warner J. C. Synthesis and Competitive Thermal Transformations of 3-[[2'-(2-Propynylthio)phenyl]amino]-l,2,4-triazines // J. Org. Chem. - 1989. - Vol. 54, № 6. - P. 1456 -1459.

108. Общая органическая химия /Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. / Под ред. П. Г. Сэммса. - Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. - М.: Химия, 1985.-С. 316.

109. Takeshita Н., Uchida К., Mametsuka Н. Thio-Claisen Rearrangement of Troponoids // Heterocycles. - 1983. - Vol. 20, № 9. - P. 1709-1712.

110. Tamaru Y., Harada Т., Yoshida Z. Thio-Claisen and Cope Rearrangements. A General Method for the Synthesis of a,P,8,^-Unsaturated Thioamides // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - Vol. 102, № 7. - P. 2392-2398.

111. Tamaru Y., Furukawa Y., Mizutani M., Kitao O. and Yoshida Z. Diastereoselective a Allylation of Secondary and Tertiary Thioamides via Thio-Claisen Rearrangement. A Structural Proof of Z Secondary Thioamide Dianions and Z Tertiary Thioamide Anions // J. Org. Chem. - 1983. - Vol. 48, №21.-P. 3631-3639.

112. Nowaczyk S., Alayrac C., Reboul V., Metzner P. and Marie-Therese Averbuch-Pouchot. Asymmetric Thio-Claisen Rearrangement Induced by an

Enantiopure Alkylsulfmyl Group. Unusual Preference for a Boat Transition State in the Acyclic Series // J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 66, № 23. - P. 7841-7848.

113. Ru Hwu J., Anderson D. A. The Zwitterion-Accelerated [3,3]-sigmatropic Rearrangement of Allyl Vinyl Sulfoxides to Sulfines. A Specific Class of Charge-Accelerated Rearrangement // Tetrahedron Lett. - 1986. - Vol. 27, №41.-P. 4965-4968.

114. Unusually Facile Thio-Claisen Rearrangement of 1-Alkenyl 2-Alkenyl Sulfoxides: A New Sulfine Synthesis / E. Block, S. Ahmad // J. Am. Chem. Soc. - 1985. - Vol. 107. - P. 6731-6732.

115. King J. F., Harding D. R. K. Organic Sulfur Mechanisms. 18. The Sulfo-Cope Rearrangement and Other Thermal Reactions of Unsaturated Sulfonyl Species//J. Am. Chem. Soc. - 1976. - Vol. 98, № 11. - P. 3312-3316.

116. Mitsumori S., Tsuri T., Honma. T., Hiramatsu Y., Okada T., Hashizume H., Kida S., Inagaki M., Arimura A., Yasui K., Asanuma F., Kishino J. and Ohtani M. Synthesis and Biological Activity of Various Derivatives of a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active Prostaglandin D2 Receptor Antagonists. 2. 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptane Derivatives // J. Med. Chem. - 2003. - Vol. 46, № 12. - P. 2446-2455.

117. Makisumi Y., Takada S., Matsukura Y. Thio-Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Sulphoxides // Chem. Commun. - 1974. - № 21. - P. 850.

118. Majumdar K. C., Ghosh S. K. Studies on sulfoxide rearrangements: regioselective synthesis of 3-(aryloxyacetyl)-2,3-dihydrothieno[3,2-c][ 1 ]benzopyran-4-ones // Tetrahedron Lett. - 2002. - 43. - P. 2123-2125.

119. Majumdar K. C., Biswas P. Studies in Sulfoxide Rearrangement: Regioselective Synthesis of Thieno[3,2-/|quinolin-7(6i/)-one Derivatives // Tetrahedron. - 1998.-54.-P. 11603-11612.

120. Majumdar K. C., Kundu U. K., Ghosh S. Studies on triacetic acid lactone-annulated heterocycles: synthesis of 3-aryloxyacetyl-6-methyl-2,3-

dihydrothieno[3,2-c]pyran-4-ones by tandem cyclization // Tetrahedron. -

2002.-58.-P. 10309-10313.

121. El-Osta B., Majumdar K. C. and Thyagarajan B. S. Synthesis of 2-Aryloxymethyl-3-aminomethylbenzo[Z>]thiophenes and 2,3-Diaryloxymethylbenzo[6]thiophenes // J. Heterocyclic Chem. - 1973. - 10. -P. 107-109.

122. Majumdar K. C., Kundu U. K., Mukhopadhyay P. P. Studies in sigmatropic rearrangement: synthesis of 3,lla-dimethyl-6a,lla-dihidro-lH,6H-pyrano[3', 4': 5,6]thiopyrano[4,3-b][l]benzofuran-l-one // ARKIVOC. -

2003.-№ 9.-P. 47-57.

123. Majumdar K. C., Ghosh S. Studies in sigmatropic rearrangement: synthesis of 4-aryloxy-methylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino[3,2-c]pyran-5-ones // Tetrahedron. - 2001. - 57. - P. 1589-1592.

124. Majumdar K. C., Alam S. Regioselective Unusual Formation of Spirocyclic 4-{2'-Benzo(2',3'-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indole by 4-exo-trig Aryl Radical Cyclization and Rearrangement // Org. Lett. - 2006. - Vol. 8, № 18. - P. 4059^062.

125. Majumdar K. C., Kundu U. K., Ghosh S. K. Studies in Sigmatropic Rearrangement: Synthesis of a [6,6]Pyranothiopyran Ring System by Sequential Claisen Rearrangement and Pyridine Hydrotribromide Mediated Regioselective "6-Endo" Cyclization // Org. Lett. - 2002. - Vol. 4, № 16. -P. 2629-2631.

126. Majumdar K. C., Bandyopadhyay A., Biswas A. Regioselective synthesis of pentacyclic heterocycles by sequential [3,3] sigmatropic rearrangement of 2-(4'-aryloxybut-2'-ynyl-mercapto)thiochromen-4-ones // Tetrahedron. - 2003. -59.-P. 5289-5293.

127. Sulfur-Mediated Rearrangements II / edited by E. Schaumann. - Springer. -2007. - 265 c.

128. Gopalan В., Rajagopalan К., Swaminathan S. Studies in Thio-Claisen Rearrangement; A Facile Synthesis of Thiochroman-3-carboxylic Acids // Synthesis. - 1976. - P. 409-411.

129. Majumdar К. C. and Ghosh S. K. Studies of bioactive heterocycles: facile thio-Claisen rearrangement of propargylthio[l]benzopyran-2-ones // Tetrahedron Lett. - 2002. - 43. - P. 2115-2117.

130. Spada M. R., Klein R. S., Otter B. A. Studies on the Chemistry of 5-Propynyloxy- and 5-Propynylthiopyridines: New Syntheses of Furo- and Thieno[3,2-d]pyrimidines // J. Heterocyclic Chem. - 1989. -Vol. 26. - P. 1851-1857.

131. Литвинов В.П. Тиенопиримидины: синтез, свойства, биологическая активность // Известия АН. Сер. хим. - 2004. - № 3. - С. 463-490.

132. De la Pradilla R. F., Tortosa M., Viso A. Sulfur Participation in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements // Top. Curr. Chem. - 2007. - 275. - P. 103129.

133. Mizutani M., Sanemitsu Y. Palladium-Catalyzed Polyhetero-Claisen Rearrangement of 3-(Allylthio)-l,2,4-triazin-5(4/f)-ones // J. Org. Chem. -1983.-48.-P. 4585-4589.

134. Ochoa C. and Goya P. Triazines, Tetrazines and Fused Ring Polyaza Systems // Progress in Heterocyclic Chemistry. - 1999-2000. - 11. - P. 276298.

135. Gonda J., Martinkova M., Imrich J. Asymmetric induction in a new domino reaction of [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic thiocyanates and intramolecular heterocyclisation // Tetrahedron. - 2002. - 58. - P. 16111616.

136. Бентя A.B., Васькевич Р.И., Больбут А.И., Вовк М.В., Станинец В.И., Туров А.В., Русанов Э.Б. Электрофильная гетероциклизация 6-алкенил(алкинил)сульфанилпиразоло[3,4-</|пиримидин-4(5Я)-онов // Журн. орган, химии - 2008. - Т. 44, № 9. - С. 1377-1383.

137. Sulfur-Mediated Rearrangements I / edited by E. Schaumann. - Springer. -2007.- 185 c.

138. Zhou H., Xie Y., Ren L. and Su R. Sulfur-Assisted Five-Cascade Sequential Reactions for the Convenient and Efficient Synthesis of Allyl Thiophen-2-yl Acetates, Propionates, and Ketones // Org. Lett. - 2010. - Vol. 12, № 2. - P. 356-359.

139. Wellman G. R. Synthesis of 4,7,9-Trimethyl-2#-thieno[3,2-g]-l-benzopyran-2-one. A Psoralen Isostere // J. Heterocyclic Chem. - 1980. -17.-P. 911-912.

140. Bycroft B. W., Landon W. Thio-Claisen Rearrangements of Dimethylallyl 2-Indolyl Sulphonium Salts: Possible Implications in Indole Alkaloid Biosynthesis // Chem. Commun. - 1970. - № 1. - P. 967-968.

141. Bycroft B. W., Landon W. Thio-Claisen Rearrangements of Allyl and Prop-2-ynyl 2-Indolyl Sulphides // Chem. Commun. - 1970. - № 1. - P. 168.

142. Moghaddam F. M., Zali-Boinee H. A versatile one-pot synthesis of 2,3,5-tri-substituted thiophenes from thiomorpholides // Tetrahedron Lett. - 2003. -44.-P. 6253-6255.

143. Majumdar К. C. and Jana N. K. Synthesis of Pyrimidine-annelated heterocycles: regioselective synthesis of 1,3,6-trialkyl thieno[3,2-<f]-pyrimidine-2,4-diones // Synth. Commun. - 2000. - 30. - P. 4183-4196.

144. Posner G. H. and Kinter С. M. Asymmetric Total Synthesis of an A-Ring Precursor to Hormonally Active la,25-Dihydroxyvitamin D3 // J. Org. Chem. - 1990. - Vol. 55. - P. 3967-3969.

145. Малинович Д. А., Потапов В. А., Амосова С. В. Аннелирование тиазольного кольца реакциями 2-пропаргил- и 2-алленилсульфанилбензимидазолов // Симпозиум "Теоретическая, синтетическая, биологическая и прикладная химия элементоорганических соединений". Тезисы докладов. - Санкт-Петербург, 2011.-С. 125.

146. Потапов В. А., Малинович Д. А., Амосова С. В. Реакции аннелирования беизимидазольной системы // Фундаментальные исследования. - 2012. -№ 11.-735-738.

147. Малинович Д.А. Эффективные методы синтеза новых халькоген- и азотсодержащих гетероциклических соединений с потенциальной биологической активностью // Межрегиональная научно-практическая конференция молодых ученых "Экологические и медицинские проблемы Сибири". Сборник трудов. - Ангарск, 2012. - С. 108-110.

148. Потапов В.А., Малинович Д.А., Амосова C.B. Разработка эффективных методов синтеза новых гетероциклических соединений, содержащих азот и халькогены, с потенциальной биологической активностью // Бюллетень ВСНЦ СО РАМН. - 2012, № 6. - С. 74-76.

149. Potapov V.A., Malinovich D.A., Amosova S.V., Bhasin K.K. Annelation of 8-propargylsulfanylquinoline // Химия гетероцикл. соед. - 2012. - № 7. -С. 1206-1208.

150. Малинович Д.А. Эффективные методы синтеза 2-винилтелланил-, -селанил- и -сульфанилпиридинов на основе элементных халькогенов, 2-бромпиридина и ацетилена //Современные проблемы науки и образования. - 2012. - № 5.

151. Potapov V.A., Malinovich D.A., Amosova S.V. , Bhasin K.K. One-pot synthesis of 2-pyridyl vinyl telluride from tellurium, acetylene and 2-bromopyridine // Химия гетероцикл. соед. - 2011. - № 11. - С. 17461747.

152. Potapov V.A., Malinovich D.A., Amosova S.V., Rusakov Yu.Yu., Bhasin K.K. The reaction of 2-pyridineselenenyl bromide with divinyl selenide // Химия гетероцикл. соед. - 2012. - № 7. - С. 1208-1210.