Синтез (мет)акриловых кислот реакцией перенитрилирования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кобякова, Надежда Ксенофонтовна

• Кобякова, Надежда Ксенофонтовна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кобякова, Надежда Ксенофонтовна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Получение метакриловых мономеров на основе ацетонциангвдрина и серной кислоты

1.1.1. Синтез сульфата амида метакриловой кислоты

1.1.2. Дальнейшие превращения сульфата амида метакриловой кислоты

1.2. Превращение нитрилов в метакриловые мономеры

без использования серной кислоты

1.2.1. Синтез метакриловых мономеров из ацетонциангвдрина на гетерогенных катализаторах

1.2.2. Получение метакриловых мономеров из метакрилонитрила

1.3. Реакции обмена в ряду карбоновых кислот и их нитрилов

1.3.1. Общие закономерности протекания реакций перенитрилирования в ряду карбоновых кислот

и нитрилов

1.3.2. Обсуждение механизма реакции нитрилов с карбоновыми кислотами

1.3.3. Изомеризация О-ацилизоамидов в ^1-ациламиды

в процессе реакции перенитрилирования

ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

2.1. Изучение реакции перенитрилирования ацетон-

циангидрина

2.1.1. Исследование взаимодействия ацетата ацетонциангидрина с уксусной кислотой

2.1.2. Изучение зависимости скорости взаимодействия

ацетата ацетонциангидрина с уксусной кислотой от природы и количества катализатора

2.1.3. Влияние температуры на конверсию ацетата ацетонциангидрина и выход метакриловой

кислоты

2.1.4. Зависимость конверсии ацетата ацетонциангидрина и выхода метакриловой кислоты от

природы и количества карбоновой кислоты

2.2. Исследование схемы превращения гидрокси-

нитрилов в (мет)акриловые кислоты

2.2.1. Изучение промежуточных продуктов реакции перенитрилирования

2.2.2. Влияние природы исходного гидроксинитрила

на взаимодействие с карбоновыми кислотами

2.2.3. Перенитрилирование акрилонитрила и метакри~

л о нитрила карбоновыми кислотами

2.3. Отработка процесса получения метакриловой

кислоты методом перенитрилирования

2.4. Синтез и выделение метакриловой кислоты в лабораторных условиях

ПАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Исходные вещества

3.2. Синтез и изучение строения промежуточных продуктов

3.3. Методы проведения реакций взаимодействия

нитрилов с карбоновыми кислотами

3.4. Химические методы анализа

3.5. Физические методы исследования

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез (мет)акриловых кислот реакцией перенитрилирования»

ВВЕДЕНИЕ

(Мет)акриловые мономеры и полимеры на их основе находят широкое применение в различных отраслях народного хозяйства благодаря наличию комплекса уникальных физико-химических свойств.

Основным промышленным способом получения метакриловых мономеров является ацетонциангидринный, в основе которого лежит реакция ацетонциангидрина с избытком серной кислоты. Высокая коррозионность среды, образование значительных количеств сернокислотных отходов представляют серьезную техническую и экологическую проблему, поэтому разработка новых бессернокислотных процессов с использованием гетерогенных катализаторов является актуальной.

Одним из перспективных, но малоизученных путей превращения нитрилов в соответствующие кислоты является реакция перенитрилиро-вания, практическое значение которой заключается в возможности получения дефицитных кислот или нитрилов из доступного сырья.

Применение реакции перенитрилирования для синтеза (мет)акриловых мономеров позволит разработать процесс,полностью исключающий образование сернокислотных отходов.

Целью настоящей работы является исследование основных закономерностей реакции перенитрилирования, установление возможности осуществления перенитрилирования ацетонциангвдрина органическими карбоновыми кислотами, разработка принципиально нового экологически чистого процесса получения метакриловой кислоты.

Для достижения указанной цели в работе решались следующие задачи:

- исследование взаимодействия ацетонциангидрина с карбоновыми кислотами: изучение влияния температуры, химической природы и количества катализатора, а также соотношение реагентов на выход продуктов реакции;

- установление влияния структуры исходных нитрилов (ацетонциан-гидрина, этиленциангидрина, акрилонитрила и метакрилонитрила) на процесс перенитрилирования;

- изучение схемы превращения полученных в процессе перенитрилиро-вания ацетон- и этиленциангидринов карбоновых кислот в соответствующие (мет)акриловые кислоты;

- разработка принципиальной схемы малоотходного процесса синтеза метакриловой кислоты перенитрилированием ацетонциангидрина.

Новым решением актуальной задачи - создания безотходного процесса синтеза метакриловых мономеров - является разработка научных основ нового способа получения метакриловой кислоты реакцией пере нитрил иро в ания ацетонциангидрина, обеспечивающего достижение высокого выхода конечных продуктов, исключающего использование серной кислоты, отличающегося высокой технологичностью и малоотходное тью.

Научная новизна работы заключается в том, что впервые:

- осуществлены реакции перенитрилирования ацетон- и этиленциангидринов карбоновыми кислотами в присутствии кислых катализаторов; установлено, что в условиях реакции нитрильно-карбоксильный обмен сопровождается процессами элиминирования и формирования С=С связи;

- показано, что в процессе введения двойной углерод- углеродной связи участвует не исходный нитрил, а образующийся в результате нуклеофильного взаимодействия последнего с карбоновой кислотой вторичный амид, что обусловлено влиянием электронных эффектов нитрильного и вторично-амидного фрагментов;

- установлена взаимосвязь природы исходного нитрила и легкости образования промежуточного продукта перенитрилирования - вторичного нес имметрично г о ненасыщенного амида;

- определены закономерности влияния количественного состава исходной смеси реагентов и температурных условий на селективность про-

цессов перенитрилирования ацетон- и этшшщиангвдринов и выход ' целевых продуктов.

Автор защищает следующие научные положения:

- каталитическое перештрияирозаше ацетон- и этиленциангщринов карбоновыми кислотами в интервале температур 150-250°С приводит к образованию ненасыщенных (мет)акриловых кислот в результате осуществления параллельно-последовательных реакций элиминирования и обмена функциональными группами;

- возможность протекания процесса перенитрилирования обуславливается легкостью образования и распада вторичного несимметричного ненасыщенного амида, что, в свою очередь, зависит от природы исходного нитрила и структуры образующегося при элиминировании карбоний - катиона;

- первоначальное цуклеофильное взаимодействие нитрила с карбоновой кислотой с образованием вторично-амидного фрагмента является условием осуществления элиминирования, что обусловлено распределением электронной плотности в амиде.

Практическая ценность работы

В результате проведенных исследований предложен новый способ получения метакриловой кислоты каталитическим перенитрилировашем

ацетонциангидрина уксусной кислотой в присутствии ацилирувдего агента - уксусного ангидрида, позволяющий в 20 раз уменьшить количество отходов по сравнению с действующим сернокислотным способом»

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кобякова, Надежда Ксенофонтовна

ВЫВОДЫ

I. Установлено, что для проведения высокотемпературной реакции перенитрилирования термически неустойчивого ацетонциакгидрина необходимо пред варит ел ьно е превращение его в термостабильный ацетат ацетонциангидрина.

Z, Впервые показана возможность получения метакрмловой кислоты в процессе осуществления параллельно-последовательных реакций перенитрилирования и деацетилиро вания ацетата ацетонциангвдркна.

3. Показано, что реакции образования (мет)акриловых кислот перенитрил ированием ацетата ацетонциангидрина, этиленциангидрина, акрилонитрила и метакрилонитрила протекают в присутствии кислых катализаторов, наиболее эффективными из которых являются кислоты Льюиса, особенно - хлорид цинка.

4. Установлено, что промежуточной стадией взаимодействия ацетата ацетонциакгидрина с карбоновой кислотой является образование при 120° вторичного несимметрично го ненасыщенного амвда, последующее нагревание которого выше 180° приводит к получению конечных продуктов перенитрилирования.

5. Предложена схема перенитрилирования ацетата ацетонциангидрина карбоновой кислотой в присутствии хлорида цинка, согласно которой первоначально образуется комплекс нитрила с катализатором с последующим цуклеофильным присоединением карбоновой кислоты с получением амида. При этом скорость всего процесса перенитрилирования определяется образованием вторичного несимметричного не насыщенно)? о амида.

6. Установлено, что процесс формирования двойной углерод-углеродной связи в амиде зависит от структуры исходного нитрила, что и определяет более высокий выход метакркловой кислоты по сравнению с акриловой, 90 и 30% соответственно.

7. Определены оптимальные условия процесса переиитршшрования ацетата ацетонциангвдрина уксусной кислотой, способствующе достижению максимальных выходов метакриловой кислоты при многократном использовании катализатора без снижения активности. Показана возможность ацетилировашя ацетонциангцдрина уксусным ангидридом непосредственно в реакционной среде, исключая стадию вщеления ацетата.

8. Предложена принципиальная блок-схема процесса синтеза метакриловой кислоты леренитрилированием ацетонциангвдрина, позволяющего получать кислоту с выходом не ниже 93% и в 20 раз снизить количество отходов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кобякова, Надежда Ксенофонтовна, 1998 год

ЛИТЕРАТУРА

[1] Porcell P.Т.» Jaran В. Selecting tile process for yo «г next

ША plant //Hydrocarbon Proc. - 1986. - ¥.95. -fi 3. - P.27-43.

[2] Долгополое A.A., Обмелюхмна Т.Н., Данов С.М., Скворцов Б.Н.

Промышленное производство метакриловых мономеров и пути его совершенствования // Хим.пром. - 1991, - $ 10. - С»583-586. £3] Joimson Е., Ohowclimrry J. lew menu for ША plants //Chem. end*--1990. - V«97• - 13. - P. 35-37, 39.

[4] European Giiemieal Sews. - 1990. - V,55. - I 1430. - P.21 .

[5] European Giiemical lews* - 1989. - У.52. - Ж 1375. - P. 12. [5] loropean Onemical Sews. - 1989. - ¥.53. - Ж 1380. - P.22.

[?] Мичурин A.A., Зильберман E.H., Сивенков Ё»А., Кодырова А.й., Авдонина Н.К. Побочные реакции, протекающие при синтезе штил-метакрилата из ацетонциангидрина И Хим.пром. - 1973. - № 6. -

[8] Мичурин A.A., Васяшна ГЛ., Сивенков Е.А., Зильберман E.H.

О некоторых реакциях, протекающих при получении метилметакри-лата из ацетонциангидрина // Известия ВУЗов. Химия и хим.технология. - 1974. - Т.Ш.- J# 4. - С.545-548.

[9] Мичурин A.A., Васякина Г.И., Бодриков М.В., Яшков Г.Г., Кар-ташова Т.М., Томащук В.И. Исследование синтеза метакриламида из сернокислого эфира оС -оксиизобутирамида // Известия ВУЗов. Химия и хмм.технология. - 1975. - Т.ХУШ. - # 8» - С. I208-I2I0.

10]

Мичурин A.A., Васянина Г.И., Бодриков И.В., Яшков Г.Г. О каталитической активности олеума в реакции десульфатирования сернокислого эфира оС-оксиизобутирамида // Известия ВУЗов. Химия и хим.технология. - 1978. - Т.XXI. - 1# 1. - С. 19-22.

IIJ Мичурин A.A., Сивенков E.A., Зильберман E.H., Третьякова Т.Н. Некоторые реакции, протекающие в условиях синтеза метилметак-рилата из ацетонциангвдрина и олеума // ШХ. - 1974. - Т.Х УП. »16. - С, 1347-1351.

12 Зильберман E.H., Мичурин A.A., Сивенков S.A. Синтез ацилсуль-фамидов взаимодействием нитрилов, амидов и серного ангидрида // ЖОрХ. - 1970. - Т.У1. - № IX. - С.2220-2223. [хз] Мичурин A.A., Зильберман E.H., Скворцов Б.Н., Сивенков S.A., Томащук В.й., Васянина Г.й. Получение метакридамвда из ацетонциангвдрина и олеума // Хим.пром. - 1978. - 1 3. - С.174-176. [l4] A.c. 475356 СССР. Способ получения метакршгамвда /Мичурин A.A., Зильберман E.H., Скворцов Б.Н., Рубинштейн Б.Н., Морозов Л.А,, Васяшна Г.И., Рогинский М.М. Заявл. 14.07.72», опубл. 16.10.75, - Рефер. журнал химии. - 1976. - I4H92.

[lö] жа1аъ у., mazurova а. q vlxvu. vody v acetonjiyaöiaydriaay

да yytezky B^takrylamidu. pri synteze жеt у Imetekryldta //"Щьеяи pruja.»- 1979. - 7.29/54. - Ж4. - 3.203-205

I6J Пат. 3558695 США. process for preparing metiiacryiaaide -

- metixacrylic acid mixtures /Sado M&kQto, .jamamoto jasumasa, ¿iobayasm masao, jamasaki eeniciii, ijcedo minor»,

Заявл. 23.06.67, опубл. 26.01.71, - Рефер. журнал химии. -1971. - 20HII8II.

17 Пат. ХХ86876 Англия. manufacture of шдtjaacryiamide /g-iryan ian john mc augjatrie. Заявл. 8.II.67., оцубл. 8.04.70.

- Рефер. журнал химии. - 1970, - 24Н76П.

_18] Заявка 7I4XI/77 Япония. Мет а криламвдсул ьф ат / mitsui 2oatsu cnemicals, inc. Заявл. 09.12.75., опубл. 14,06,77. - С.А. -1977. - У.87. - № 18. - I366I0C.

[l9_1 A.c. 825510 СССР» Способ полу чения мет а крияамща /Скуга-рова A.B., Скворцов В.Н., Обмелюхина Т.Н., Трошева Ф.Ф., Чубаров P.A., Сивенков S.A. Заявл. 8.05.79, опубл. 30.04.81, Рефер. журнал химии. - 1981. - 23Н78П.

[20] Заявка 57-21260 Япония. Непрерывный способ получения сульфата метакриламида /Мицуи Тоацу кагану К.К. Заявл. 17.10.77., опубл. 06.05.82. - Токкё Кохо. - 1982. - № 3. - С.532.

[21] Заявка 59-65041 Япония. Получение метилметакрилата /Мииэадура Хидэкадзу, Охаси Хирогоки, Миимото Акаити. Заявл. 6.10.82., опубл. 13.04.84. - Рефер. журнал химии. - 1985. - 10Н76П.

[22] Заявка 49-40690 Япония. Способ получения сульфата метакрнл-амида /Асахи Яасэй Когё К.К. Заявл. 12.11,68., опубл.06.11,74. - Токкё Кохо. - 1974. - № 2. - С.1018.

[23] Пат. 146263 ЧССР. Spósob vyr^by amidu. Kyselioy aetakrylovej /Janeík Milaa, Husar Beaadik. Заявл. 5.06.69., опубл.

15.11.72. - Рефер. журнал химии. - 1976. - 6Н74П.

[24_ A.c. 493466 СССР. Способ получения метакриламида / Мичурин A.A. Скворцов В.Н., Зильберман E.H., Краснова O.A., Томащук В.И., Морозов I.A., Сивенков Е.А., Рогинский М.М. Заявл. 19.07.73., опубл. 16»02.76. - Рефер. журнал химии. - 1976. - 19Н60П.

_25J A.c. 891646 СССР. Способ получения сульфата метакрилэмща /Сивенков Е.А., Обмелюхина Т.Н., Данов С.М., Томащук В.И. Заявл. 15.04.80., опубл. в Б.И. - 1981. - # 47.

_26j Сивенков S.A., Иванова Р.П. Получение метакриловых мономеров на основе ацетонциенгдцрина и метакрилонитрила. Химия и технология. - М.: НШТЗХИМ. - 1987. - (Хмм.пром-еть. - Акрилаты и поливинилхлорид: Обзорная информация). - С.17.

[27] Зильберман E.H., Мизинов E.H., Данов С.М., Томащук В.И., Скворцов Б.Н. Получение метакриловой кислоты кислотным гидролизом метакриламвда // Хим. пром. - 1977» - J# 9. - С.19-21.

Чу барс в Г. А., Обмел юхи на Т.Н., Данов С.М., Пастухова ГЛ.. О процессе сернокислотного гидролиза метакриламида // ШХ. -1980. - Т. i, » 8. - С.1808-1812.

[29] Обмелюхина Т.Н., Зильберман Е.Н., Данов С.М., Чубаров Г. А., Сивенков Е.А. О получении метакриловой кислоты сернокислотным гидролизом метакриламида // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология. - 1979. - Т.ХШ, § IX. - С Л384-1387.

30] Обмелюхина Т.Н., Зильберман Е.Н,, Шмуйлович СЛ., Чернов А.И., Томащук В.И. Побочные продукты промышленного синтеза метакриловой кислоты // ЖДХ. - I960. - Т. Е» № 2. - С.423-427.

31] Мехтиев С.И., Гусейнова А.Г., Теюбов Х.Ш., Рискина Ю.П. Исследование кинетики реакции этерификации сульфата метакриламида метанолом /I Азербайдж. зшм.щурнал. - 1976. - № 6. - С.52-55.

32] Траченко В.И., Еремеев И.В., Траченко В.Ив., Зильберман Е.Н» Получение метилметакрилата на основе метакрилонитрила // Хим. пром-сть. - 1981. - $ 6. - С. 10-11.

33] Balate 3*, folie vica M. Kinetics oí es tarification of metiiacrylic acid with. a mixture of methanol and water in the presentee of sulfuric acid //Oiiem. zvesti. - 1983• - ¥.37» Ж t. - P.71-81.

34] Balaie J., Polievka Ы. fieakcia metakrylamidsulfátu 3 metanolom //Petrociiemia. - 1982» - ï.22, S 5. - P» 137-14-2»

35] Balák J., Polie visa M. Qptimalizacia reakcnycii podmienok extrakenej esterifikacie metacrylamidaulfatu ameson vody,

a metanoly pomooou., matematiko - atatistiekyen plánov //Petro™ enémia. - 1982. - ¥.22, Ж 2. - P.43-35*

è*t Polievka M. Ye dla;} sic reakoi® metanoly v podmien-kacii ayntézy metylmetakryláty a acetonkyanhydrinu //Petroc&e-mia. - 1982. - ¥.22, Ж P.72-74.

[З?] Мехтиев С.й., Кострич Л.П. Кинетика этерификации сульфата

метакриламида алифатическими спиртами нормального строения Нефтехимия. - 1974. - Т.Х1У, № 5, - С.760-764. [38] Пат. 38130/71 Япония. Получение метилметакрилата /Кавацура Юити, Ямасита Хироман, Оку мура Масамм, Коадо Хироси. Заявл, 28,04.61., опубл. 10.11.71. Рефер. журнал химии» - 1972« -

[39] Пат. 27167 Япония. Способ получения метакриловой кислоты /Мщуи Масаёси, Хирода Тэцуя, Йосикава Томохико, Мацуока Канэхару. Заявл, 6.12.67., опубл. 6.08.71. Рефер. журнал химии. - 1972. - 8Н59П.

[40 Пат. 15483/71 Япония, Способ получения эфиров метакриловой кислоты /Мацуи Масаёси, Хирода Тэцуя, Сиро Юдзи, Йосикава Томохико, Мацуока Канзхару. Заявл. 9,10.68., опубл. 26.04.71. Рефер. журнал химии. - 1971. - 24Н76П.

_4l] Пат, 17205/71 Япония. Непрерывный способ получения метилметакрилата /Хоцда Махото, Като Цунэюки, Аодзмма Ацуеи, Хисамацу Токусити, Нарусэ Кэйдзи. Заявл. 16.11.68., опубл. 13.(В.71.

[42] A.c. 6Ö0I36 СССР. Способ получения метилового эфира метакриловой кислоты /Филин П.А., Сивенков Е.А., Томащук В.Н., Трофимов H.H., Лазарев A.C., Измайлов Г,И. Заявл. 8.07.74., опубл. 28.03.78. Рефер.журнал химии. - 1979. - ЗН69П.

43 ] A.c. 190897 ЧССР. Sposoö vyroby metylmetakrylatu До lab У., Masurova А. Заявл. 5.04.77., опубл. 25.12.81. Рефер. журнал химии. - 1982. - 23Н69П.

[44] Вылож. заявка 156438/82 Япония. Metnylmetbacrylate /Mitsoi Soat8u Ohem. Inc. Заявл. 24.03.81., опубл. 27.09.82. С.А. -1983, - V.98. - f 16. - Х26778С.

45J A.c. 2I293I ЧССР. БроаоЪ уугоЪу esterov Eysliny metakrylove;} a zariadenie na ¡joho uskutocko waaie /Polievka M., Balak J., UJalar 1., la&eikM., Sreenat lu ЗаяБЛ. 22.05.80., опубл. 1.01,84» Рефер. журнал химии. - 1985. - 8Н6ХП.

[46 A.c. 1097605 СССР. Способ получения метилметакрилата из нитрила öC -океиизомасляной кислоты /Баев И,Ф., Кошев D.H., Чесно-ков 10.А. s Заявл. 11.07.78», опубл. - Б.й. - 1984, - $ 82»

'47"

it. 29517/75 Япония. Получение метилметакрилата из ацетон-циангвдрина / Sumitomo Oiiem. Qo. Ltd» Заявл. 13.07.73.,

опубл. 25.03.75. O.A. - 1975. - Y. 83. » № 14. - П5335Й.

48

Пат, 17204/71 Япония, Непрерывный способ получения метилметакрилата /Асахи Касэй Когё К.К. Заявл. 15,11.68., опубл. 13.05.71. Рефер. журнал химии. - 1972. - 2Н73П. [49 Пат. 02513/75 Бразилия. Непрерывный способ получения метил-метакрилата /Мицубиси район К.К. Заявл. 29.03.74., опубл.

02,12.75. С.А. - 1976. - V. 85. - 1# 23. - 1781с

яя'

[ö0] A.c. 189961 ЧССР, öposola Yjrobj metylmetakrylata/Kolab Т.,

Mas ill'ova A., Ouciak I. Заявл. 20.07.76., опубл. 15.07.81.

Рефер. журнал химии. - 1983. - 2Н61П. 51 ] Пат. 3732302 США. Process for producing metiiacrylamide

Aakagi Kazumi, Matsuda Seruo. Заявл. 30.04.70., опубл.8.05.73.

Рефер. журнал химии. - 1974. - 5Н64П.

[52] Заявка 60-49184 Япония. Способ получения метакриламида /Милук Тоацу кагаку К.К. Заявл. 22.01.81., опубл. 31.10,85. - Токкё кохо. - 1985, -13. - С. 1230.

[53] Пат. 50666/84 Япония. Очистка метакрил.ашэда перекристаллизацией /Хориути Масахито, Хатадзаки Йосики, Тэрада Юкихару. Заявл, 20.01.81., опубл. 27.07.82. Рефер, журнал химии. - 1984. -

[ö4 Пат. 4465856 США. Способ очистки метакриламвда /Мицуи Тоацу кагаку К.К. Заявл. 20.01.81., опубл. 14.08.84. - Official Gazette. - 1984. - V.I042, № 2.

[55 Пат. 39328/71 Япония. Способ выделения метакриловой кислоты /Мицубисм Ка.сэй Когё К.К. Заявл. 16.11.68., опубл. 19.II.71. Токкё кохо. - 1971. - № 46. - С.984.

56J Пат. 3663375 ША. Разделение компонентов смеси, содержащей

воду, изомасляную кислоту и метакриловую кислоту, путем фазового отделения и дистилляции / American Gyanamide Company. Заявл. 31.03.70., опубл. 16.05,72. Official Gazette, - 1972. -V. 898, * 3.

Сивенков Е.А., Томощук В.К., Обмелюхина Т.Н., Взаимная растворимость и равновесие жщкость-жвдкость в системе метакриловая кислота - вода - серная кислота // ЖОХ. - 1976. - Т.49, №7. -С Л617-1618.

[б8 Обмелюхина Т.Н., Данов С.М,, Сивенков Е.А., Чубаров P.A. Взаимная растворимость и равновесие жидкость-жидкость в системе метакриловая кислота - вода - бисульфат аммония // ИХ. - 1979. - Т.52, 14.- С.919-921.

[d9 Обмелюхина Т.Н., Данов С.М., Томащук В.И., Чубаров Г.А. Равновесие жидкость-жидкость системы реакции гидролиза амида метакриловой кислоты // ШХ. - 1979. - Т.52» !# 4. - С.856-860.

_60 Пат. 101913/76 Япония. Экстрагирование и отделение метакриловой кислоты / Mitsubishi Chemical Ind. Co. Ltd. Заявл.6.03.75«, оцубл. 8.09.76. С. A. - 1976. -у. 85, $ 26. - 197299 . Коренман Й.М., Дуничева Э.В., Померанцева Э.Г., Хайрулина §.Д. Распределение метакриловой кислоты между органическими растворителями и водой // Ж1Х. - 1974. - Т.47, № 10. - 0.2365-2368.

[ô2 Барабашина P.A., Фомин В.А., Сивенков S.A., Тупицына A.A.

Ингибироваше полимеризации акриловых мономеров. - М.:НШТЭХИМ.-- 1981. - (Хим. пром-сть. - Акрилаты и поливинилхлорид: Обзор, и формация).

[бЗ] A.c. 639858 СССР, Способ очистки акриловой или метакриловой кислоты /Девятых P.P., Данов С.М., Конов A.C., Горохова Л.И., Алексеева Л.й. Заявл. 9Л1.72., опубл. 30.11.78. Рефер. журнал химии. - 1979. - I9H45EL 64 Заявка 4240753 Япония. Способ получения зфнров МАК /Сато Каору, Хамадзи Хщэюки, Харада Хирафуми, Асагава Тэцуо, Ямада йкуо. Заявл. 19.02,90., опубл. 28л0.91. - Рефер, журнал химий. -» 1994. - 13Н34П. _65 Долгополо в А. А, j Чубаров Г. А., Данов С.М. Промышленше методы очистки метилмзтакрилата /НИИ полимеров им.В.А.Каргине. -Дзержинск. - 1986. - Деп. в ОНЙЙГЗХИМ. - № 361-ХП~86. 6б] Заявка 2825267 SPP. Verfahren zur Herstellung, von Л -hydroxy carDonsäureamiden /Weeüsberg M. , Sciiöabeek E. Заявл.

8.06.78., опубл. 3.01.80. Рефер. журнал химии. - 1980. - 23Н56П. 67 Пат. 5087736 США. Process, for producing metiiyimethacrylate

/ Higuciii Hirofumi, Eida Коiciii. Заявл. 29.5.90., опублЛ1.02,9£ « Рефер. журнал химии. - 1994, - 1Н31Д. [ 68 Пат. 5276185 ША. Process for producing, amide compounds /Earasawa Minato, Inomata Masamitsu, Kageyama Hiroiiary, ïokumitsu lasaiiiro, To&unoh Siiqi, Miyaaa Kanemitsu. Заявл

24.12.92., опубл. 4.01.94. Рефер. журнал химик. - 1995. -4Н37П.

[ 69 Заявка 58-183654 Япония. Получение метакриламида с высокой селективностью /Хаеимото Macao, йтои Акира, Хонда Тадатоси. Заявл. 22.04.82., опубл. 26.10.83. Рефер. журнал химии. - 1982,-

70 Заявка 2454497 ФРГ', Verfahren zur Herstellung von <?C-Hydro-xyisobuttersäuremethylester /Gräber W., Schröder Gr. Заявл. 16.II.74., опубл. 20.05.76. Рефер. журнал химии. » 1977. -

[Vl] Заявка 58-49338 Япония. Способ получения эфиров ~ ненасы-

щенных карбоновых кислот /Хоэда Тадатосм, Хасимото Macao. Заявл. 17.09.81., опубл. 23.03.83. Рефер. журнал химии. -'1984.

72 Заявка 2178327 ФРГ. Verfahren zur hydrolyse von carbonsäureami-aen /о-ruber W., Schröder Заявл. 25.04,77., опубл.

26.10.78. Рефер. журнал химии. - 1979. - 16Н56П. [?3] Зияьбэрман Е,Н., Хитрин С.В., Спасская Р.И., Лфоныпин Г.Н.

Исследование синтеза сложных эфиров из амидов и спиртов // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология. - 1980. - Т.23, I 3, - С„344-347. 74] Пат. 2528524 ФРГ. Способ получения эфиров карбоновых кислот из амидов карбоновых кислот /Грубер В., Шродер Т. Заявл. 26.06.75., опубл. 14.07.77. Рефер. журнал химии. - 1978. - НН58П. _75 Зильберман E.H. Новые направления в области гидратации нитрилов //Успехи химии. - 1984. - Т. Iii, № 9. - C.I548-I57I. [7б] Зильберман E.H., Воронцова И.Б., Френкель Р.1., Ильичева И.Е. 0 гидратации беизонитрила в присутствии двуокиси марганца // Кинетика и катализ. - 1975. - Т.Ш, № 2« - С.528-529. [77 Зильберман E.H., Воронцова Н.Б., Френкель Р.Ш., Султанова FL В, Гидратация нитрилов в присутствии двуокиси марганца // ЖОрХ. -

- 1972. - Т.Ж, № 2. - С.426-427.

[78] Зильберман E.H., Траченко В.й., Данов С.М., Шипу нова Н.Р.

Гщратация нитрилов в присутствии медьсодержащих катализаторов // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология. - 1977. - Т.XX, р 8. -

- С.II4I-II44.

_79 Еремеев И,В., Траченко В.Й., Зильберман Е.Н. Исследование дегвдроциашровашя ацетонциангидрина в водных растворах // Кинетика и катализ. - 1981. - Т.ХХП, И. ~ С.1083. [80] Еремеев Й.В.s Зильберман Е.й., Мирошниченко С.И, Синтез амидов сС -оксикислот гетерогенно-каталнтичесной гидратацией циангвд-ринов // Изв. ВУЗов, Химия и хим.технология. - 1982. - Т.ХХУ, 15, - С.558-4562.

[si] Еремеев И.В., Траченко В.Й., Зильберман Е.Н,, Мирошниченко С.й. Оптимизация синтеза cL -океиизобутирамща гидратацией ацетонциангидрина в присутствии двуокиси марганца // ЖЮС. - 1982. -- Т. У, № 5, » С.1126-1131. [82] Заявка 63-63537 Япония. Способ получения зфиров -йенвседен-ных карбоновых кислот /Мицуи Тоацу кагаку К,К. Заявл. 17.09.81., опубл. 7.12.82. Токкё Кохо. - 1988. - 1 3. » С.1580. [вз] Пат. 5268506 США, Process for producing <7C^~unsuturated carboxylic acid /Karasawa Minato* Tolcunor Sin,)!* Заявл. 19*03.93« , опубл. 7/12.93. Рефер. журнал химии, - 1995. - ЗН25П, [б4] ïeciinology lawsletter. Giiem, Week» - 1989. - V» 145, !# 4. -

•»• Г,Ou,

[85] Пат. 4977739 OJIA. Process for production of Carboxylic acid esters /¡.fagasawa Seiji, JUxarashi Hideo, Kavvai Jasiiio, Hirayama Hiroyuki.

Заявл. 12,04.89,, опуйж. 27.11.90.

Рефер. журнал химии. - 1992. - ЗН29П.

[86] Заявка 1290653 Япония. Производство метилметакрилата /Коваи Йосинари, Хираяма Хирогоки, Нагасава Киёцугу, Йгараси Хвдэо. Заявл» 16.05.88., опубл. 22.11,89. Рефер. щурнал химии. - 1991.-

[87J Пат. 146813 ЧССР. Sposob vyroby -nenasytenych Kyselln a/alebo ich esterov /К orno ra L., Macho V., Sojlca S..,

Pölievfca M« Заявл. 4.09.70., опубл.. 15.01.73. Рефер. журнал. химии * - 1974« - 23Н77П. [se] Пат. 146314 ЧССР. äposob тугоby nenasytenych Kyselln a/alebo ich esterov /Komora L., Macho V., Soj&a £>•, Polievka M.,

Pavlacke E. Заявл. 4.02.70., опубл. 15.01.73. Рефер. журнал химий. - 1974. ~ 23Н78П.

[89] Пат. I528I8 ЧССР. Sposob vyroby nenasytenych karbonovych Kyselin /Komora 1., Sojka S., Polievka M.» Macho ¥. Заявл. 17.08.71.,

опубл. 5.07,74. Рефер. журнал химии. - 1975. - 19Н41П.

[90] Macho '?., Haimo ya A., Komora Iu Syntesa Kyseliny metakrylove^

a metylmetakrylaíú 2; di -bydroxyizomaslovej Kyseliny a metanoly

na pernych icontak tocia //liopa a oialie. - 1976. - Y. 18, 14. -

- SH82-196. - (чеш.),

_9lJ A*e* 891631 СССР. Способ получения метакрияовой кислоты

/Зильберман E.H., Салов В.Н., Старков A.A., данов С.М., Синеоко в AJI., Томащук В.И. Заявл. 11.06.79., опубл. 23.12.81. Б.Й.-

- 1981. - f 47.

Пат. 252952 СССР. Способ получения метакриловой кислоты /Фоль» кер Т., Пюслер Э. Заявл, 21.03.66», опубл. 22.09.69. Б Л-!. ~

- 1969, - # 29. - С.178-179.

93] Заявка 5I-II38I6 Япония. Способ получения ненасыщенных кислот с высоким выходом /Огия Наоюки, Мацуда Фудзио. Заявл. 28.03.75., опубл. 7Л0.76. Pal ер. журнал химии. - 1978. - 2Н59П. Пат. 57-56898 Япония. Получение ненасыщенных кислот /Мицуда %дзио, Каито Кодзо. Заявл. 30.01.75», опубл. 2.12.82. Рефер, журнал химии. - 1984. - 17НЗС

92

100

101

[©б] Пат, 3876691 США. Способ гидролиза нитрилов / Atlantic aicMield Company. Заявл. 16.04.73., опубл. 8.04.75. Official Gazette.-- 1975. - V, 933. - f 2.

_96| Пат. 54-881, Япония. Способ получения треталкиламинов и акриловой или метакриловой кислот /Такадо Тосихиро, Ямада Такзхиро. Заявл. 30.12.70., опубл. 18.01.79. Рефер. журнал химии. - 1979. • S 1Ы0Ш а

[97] Заявка 54-24810 Япония. Получение зфнров метакриловой кислоты /Тгщуро Ватахиро, Фукуока Йохэй, Нисикибэ Свдзн. Заявл. 28,07.77., опубл. 24.02.79. Рефер. журнал химии. - 1979» -

_98 Заявка 54-39012 Япония. Получение сложных зфиров метакриловой кислоты из метакршонитрила, воды и спирта /Нисикибэ Дзёдзи, Тамура Цунэхиро, %куока Йохэй, Заявл. 1.09.77., опубл .> 24.03.79 Рефер. .журнал химии. - 1980. - 6Н58П.

[99] Заявка 54-24815 Япония. Получение зфиров метакриловой кислоты /Тамура Ватахиро, Фукуока Йохзй, Нисикибэ Сюдзи. Заявл.27.07.77. опубл. 24.02.79, Рефер, журнал химии. - 1979. - 24Н74П.

Пат. 56-22858 Япония. Получение зфироз метакриловой кислоты /Кмндо Сюдзи, Фукуока Йохзй, Таас/ра Ватахиро. Заявл. 28.07,77. опубл. 27.05.81. Рефер. журнал химии. - 1982. - 9Н62П.

Заявка 55-66541 Япония. Превращение нитрилов в соответствующие зфиры /Никащура Томно, Каметани Масая. Заявл» 14.11.78., опубл. 20.05.80. Рефер. журнал химии, - 1981. - 19Н45П. 102 Заявка 55-100336 Япония. Получение сложных эфиров из нитрилов и спиртов /Накамуро Томио, Дои Сюнъити. Заявл. 26.01.79., опубл. 31.07.80. Рефер. журнал химии. - 1981. - 23Н69П. [юз] Заявка 55-100337 Япония. Получение сложных зфиров из нитрилов /Никамуро Томно, Дои Сюнъити. Заявл,, 26,01.79., опубл.31.07.80.

Рефер, журнал химии. - 1981,

р^т-гоог

[l04| Пат. 4408067 QUA. Process for producing carboxyiic acid esters from nitriles /lafeamura Tomio, I)oi Slxuniclii. Заявл.

28,07.81,, опубл. 4Л0.83. Рефер. журнал химии. - 19£

[Юб] Траченко В.И., Зильберман Е.Н., Даков С.М., Матин Н.Б,,

Комова С.Н. Физико-хишмеские основы получения метакркдамида гвдратацией метакрилонитрила //MIX. - 1977. - Т.50, № 10. ~

- С.2309-2312.

А.е. 1575935 СССР, Способ получения амидов /Сиро Асано, Дзун Китагава. Заявл, 19.09.85., опубл. 30.06.90. Б.И. - 1990. -

- № 24. - С.265.

Пат. 275893 ЧСФР. Spusob vyroby akrylamidu popripade metafcryl-amidu/Itovclk. I., Balak J., Kiss fi., Kavala M., Svoboda 3., Masafc M., fcaradzin W., Kriiia M., Kosina D., Hyrne M. Заявл. 5.10.88., опубл. 20.12.91. Рефер. журнал химии. - 1994. -

jLOrriViJ

[l08 Заявка 2076821 Великобритания. Микробиологический способ получения акридамида или метакриламида /Нетто Кемикал Ивдастри Ко, Заявл. 28.04.78», опубл. 9,12,81. « Abstracta. - В

/ifVtO

[l09] Klempier N., .'Raadt А., faber К., Griende Н. Selective transformation of nitriles into amides and carboxyiic acids by an

.immobilized nitrilaae // letraiiedron Lett. - 1991, - Y. 32,

13. - P.341-344. - Англ. [пЬ]Вьшож. заявка 41816/79 Япония. Metiiylmethaerylate /Asani

Ciaemical Industry Co., LTD. Заявл, 9.09.77., опубл. 3.04.79. -

- С.A. - 1979, - V. 91, 16. ~ 40093 .

[ill Заявка 59-38937 Япония. Способ получения эфиров МАК /Асахи каеай

когё к.к. Заявл. 9.09,77,, опубл. 20.09.84, - Токкё кохо. -

- 1984. - $ 3. - 974.

112] Заявка 53-141216 Япония. Получение эфиров МАК из метакрилаш-да и первичного спирта /Таадуро Ватахиро, Фукуока Йохэй, Ниси-кибе Дзёдзи. Заявл. 17.05.77., опубл. 8.12.78. - Токкё кохо. -

- 1978. - № 52. - 56016,

[ИЗ Заявка 54-55517 Япония. Получение эфира МАК /Нисикибз Дзёдзи, Тамуро Ватахиро, Фукуока Йохзй. Заявл. 6.10.77., опубл.2.05.79.

- Токкё кохо. - 1979. - № 52. - 120257.

[И4] Хитрин С.В., Спасская Р.й., Зильберман Е.Н., Меженин Ю.Д.

Получение метилового эфира <?С-оксиизомасляной кислоты метаноли-з.ом <?С -оксиизобутиращда //Ж1Х. - 2982. - Т.55, № 5. - С. 2292-

_П5] А.с. 1004352 СССР. Способ получения метшшетакрилата /Зильберман Е.Н., Хитрин C.B., Спасская Р.Й., Данов С.М., Тома-щук В.И., Меженин Ю.Д. Заявл. 22.07.80., опубл. 15.03.83. -

- Б.й. - 1983. - $ 10. - С.101-102.

116 Â.c. 1377277 СССР. Способ получения зфиров карбоновьгх кислот /Хитрим C.B., Багаев С.И., Кириллов А,А., Колотилова Н.В. Заявл. 23.12.85., опубл. 29.02.88. - Б.й. - 1988. - I 8. -С. 65 »

[lI7 Зильберман Е.Н. Некоторые реакции нитрилов, приводящие к образованию новой азот - углеродной связи //Усп* химии. - 1960.

- Т.ХХ2Х, $ 6. - С.709-735.

[ив] Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов. М.:Химия, 1972. С.217-127.

[119] Ïоland W.&., ferstandig L.L. Exchange of Kitril and OarDoxjuic

Groups in Àromatic Compounds // J. of Organ. Спет. - 1958. -

- "v. 2 5 » Ж5. - P.1550-1551•

[l2Q_ Зильберман Е.И. 0 механизме образования вторичных амидов при взаимодействии нитрилов с карбоновыми кислотами //ЖОХ. - 1959. V* 29, $ 20. — С.3350—3355. [ï2l] Davidson D., Skovronek H. fixe Ae^lation 01 Amides //J.oi Am. Onern. йос. - 195B. - 7.80, M 2. - P.576-579.

[l22] Зильберман E.H. О продуктах взаимодействия адишновой кисло-

ты и аммиака //ЖОХ. ~ 1955. - Т.25, Ш II., 0.2127-213

,о

[123] Stevens G.I., kink M.E. Nitrogen Analoges ox ketens. TV. Ее actions witn Carboxylic Acids //.J. of Am. Ciaem. Soc. -1958. - ¥.80, Ж 15. - P.4065-4069.

[124] Пырялова ÏÏ.C., Зильберман E.H. Удобный метод получения нитрилов из кислот //Труды по химии и хим.технологии. - 1963. «12,

п ОКО QRA

Зильберман Е.Н,, Наволокина P.A., Данов С.М. Взаимодействие ацетонитршш с уксусной кислотой в присутствии а-толуолсуль фокислоты //Кинетика и катализ. » 1976, - Т.ХУЙ, I 5, - С

т

[Х2б] Darrel Й.Б., Joung S.A., Dresdner R.D. Plaorocarbon Mtrogen Compoundsi IX. The leaction of litriles witb. öarboxylic Acids //■J. of Org. Giiem. - 1965. - ¥.28, N3. ~ P.851-855.

[l27] Зильберман E.H.} Мизинов E.H., Ефремов P.B., Данов С.М. s Обмелюхина Т.Н. Исследование реакции перештрилировашя на

примере взаимодействия ацетонитршш с изомаеяяной кислотой //ШХ. - 1974. - Т.47, IN. - С.929-931, [l2ö] Винокуров В.А., Ананьев Н.П., Гаевой Е.Г., Кузнецова I.A., Мовеумзеде Э.М., Караханов P.A. Транснитрилирование ацето-нитрила в присутствии высших алифатических карбоновых кислот //ЖОрХ. - 1985. - Т.21, 18. - С.1806. [l29] Винокуров В.А., Гаевой Е.Г., Павлова Ю.М., Караханов P.A. Аномальное траиснитрилирование ß -бромкапроновой кислоты //ЖОрХ. - 1986. - Т.22, # 12. - С.2616. [ISO] Винокуров В.А., Гаевой Е.Г., Рязанова I.A., Караханов P.A.

Низкотемпературный синтез ациклических имедов //ЖОрХ. - 1986.« - Т.22, 18,- С. 1783-1784.

13;

" э

Pc:

35

[le

36

[l3l] Винокуров В.A. , Гаевой S.Г., Ананьев H.П., Кузнецова I.A., Караханов P.A. Реакции обмена в ряду карбоновых кислот и их нитрилов //ШВХО. ~ 198?« - Т.32, № 4, - С„<163-465.

[l32j Поливин Д.Н., Караханов P.A., Винокуров Б.А., Микая А.И.,

Силин М.А., Макаршин C.B. Реакция транс нитрилиро ва ния в ряду 2-алкеновых кислот //ЮрХ. - 1990. - Т.26, $ 10. - С.2079-2083. Винокуров В.А., Гаевой В.Г., Караханов P.A. Изомеризация 0--ацилизоамедов в hi-ацилащцы в процессе реакции транснитри-лирования //Докл. АН СССР. - 1989. - Т.304, # 2. - С.358-360. 1341 Пат. 52-29728 Япония. Способ получения акриловой или метакри-ловой кислот из акрило нитрила или метакрилонитрила /Мацудо Фудзио, Като Такадзо, Тахакаси йтару. Заявл. 13.09.73., опубл. 3.08.77. Рефер. журнал химии. - 1978. - 7Н66П, Вацулик П. Химия мономеров. М.: Иностранная литература, I960. aÏ® С я, *

Минскер К.С., Иванова С. Р.., Биглова Р.З. Комплексы хлоридов' металлов с протонодонорнши соединениями - перспективные катализаторы полифуикционального действия для: электрофильдах процессов //Успехи химии. - 1995. - Т.64, » 5. - С.462-479.

[1ST] Моррисон Р., Бо.йд Р. Органическая химия. М. : Мир, 1974. С.667--668.

Залескова Н.й. Особенности ионообменного катализа реакции зте-рификации акриловой кислоты спиртами Cj-€q. Автореферат дисс. кавд.хим. наук. - Дзержинск, Нижегородской обл., 1992. - С .14-16.

[l39] Помогайло А,Д., Савостьянов B.C. Металлсодержащие мономеры и

полимеры на их основе. М. : Химия, 1988. С.64, 83-103. 140] Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М. : Иностранная литература, 1963. С.316,267,

141 Громов В.Ф. Радикальная полимеризация акрил амида и его производных в присутствии кошлексообразующих солей //Уеп. химии.«

- 1995, - Т.64, № I. - С.93-104.

[Х42] Слепцова О.М., Коттон М.М. Синтез и полимеризация ж -ацил-

амидов акрилового ряда //ЖОХ, - i960. - Т.30, $ 3. - С.972-975. 143 Кобякова H.H., Сивенков Е.А., Фомин В.А. Изучение реакции пере-нитрилирования ацетонциангидрина уксусной кислотой //ШХ. -

— 1992. — Т.65, № II. — С.2547—255I.

¡144 Кобякова Н К., Червякова Г..Н., Сивенков Е.А., Фомин В. А., Курский 10» А., Лебедев В Л, Исследование промежуточной стадии каталитического превращения ацетонциангидрина в метакриловую кислоту //ШХ. - 1993, - Т.66, 16. - C.I3I3-I3I8. I45J Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций.

М.: Мир, 1965. С.187-239. ¡146 Пространственные эффекты в органической химии /Под ред.М.Ньюмена. - М.; Иностранная литература, i960» С.314-355. [I4t] Грщнев Й.Д., Грнднева H.A. Взаимодействие нитрилов с электро-фильными реагентами //Успехи химии. - 1995, - Т.64, f II. С.109

[l48] Кобякова Н.К., Сивенков Е.А., Фомин В»А, Изучение реакции пе-ренитрилирования ацетоициангвдрина в присутствии кислот Льюиса //Тезисы докл. Всесоюзного совещания "Механизмы реакции цук-леофильного замещения и присоединения". : Донецк. - 1990. -

— С.246.

149] Кобякова Н.К,, Фомин В.А., Червякова Г.Н., Сивенков Е.А, Исследование реакции этиленциангщрина с уксусной кислотой //IffiC.-

- 1994. - Т.67, 15. - С.877-879.

150 Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М,: Мир,

1973» С,566-567.

lol

Пат» 2007382 Россия. Способ получения метакрияовой кислоты /Сивенков Е.А., Кобякова Н.К.9 Фомин В, А. Заявл. 9.СВ.91., опубл. 15.02.94. Б.И. - 1994» - $ 3. [152 Голиков Г.А. Руководство по физической химии: Учебное пособие для хим.-технол. спец.вузов. - М.: Высш.шк., 1988, С.338. Химическая энциклопедия в пяти томах. - М.: Советская энциклопедия. - Т.З. - М.: Большая российская энциклопедия. - 1992. С.479.

С.К.Огородников, Т.М.Лестева, В.Б.Коган. Азеотропные смеси: Справочник /Под ред. В.Б.Когана. Л.: Химия» 1971. С.179-182,

153

158

Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979. Т.2.

С. .3721

Словарь органических соединений /Под ред. И.Хейльброна, Г.М.Бен

вери. М.: Иностранная литература, 1949. Т.2. С.277. Dictionary

of Organic Compounds /Edited by I.Heilbron and H.M.Banbury. London, 1946. "Volume !Iwo. P.277.

Шемякин i.M., Карпов A.H., Врусенцов A.H. Аналитическая химия. M.; Высшая школа, 1965. С.222-223.

Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979. T.I.

С.114-115,

[159, Методы анализа акрилатов и метакрилатов. Практическое руководство. М.: Химия, 1972. 232 с.

Критчфилд Ф.Е. Анализ основных функциональных групп в органи-

ческих соединениях. М.: Мир, 1965. С.132-145.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

МЦГ - ацетат ацетонциангадрина

Ж - акриловая кислота

АМК - амид метакриловой кислоты

АН - акрияонитрил

АОЙЕ - N -ацетил- <£-ацет о кс ииз о бут ирамид

АЦГ - ацетонциангидрин

АЗЦГ - ацетат зтияенциангидрина

БМА - бутиловый эфир метакриловой кислоты

МАК - метакриловая кислота

МАН - метакрилонитрил

МЁА - метиловый эфир метакриловой кислоты

сС-ОИК - оС -онсиизомасляная кислота

ПАК - полиакриловая кислота

САШ - сульфат амида метакриловой кислоты

СЭА - сернокислый эфир <зС -оксиизобуткрамида

СЭН - сернокислый эфир оС -оксиизобутироштршт

ТСК - толуолсульфокислота

ЗЦГ - этилекциангвдрин