Синтез и свойства тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с металлоорганическим заместителем у атома серы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Зверев, Александр Владиславович

• Зверев, Александр Владиславович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зверев, Александр Владиславович

ВВЕДЕНИЕ 2

ГЛАВА 1. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТИОПРОИЗВОДНЫХ КИСЛОТ ТРЕХВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА С СОЕДИНЕНИЯМИ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ (литературный обзор) 6

ГЛАВА 2. ТИОЭФИРЫ КИСЛОТ ТРЕХВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА С МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИМ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ У АТОМА СЕРЫ: СИНТЕЗ И СВОЙСТВА (обсуждение результатов) 28

2.1. Методы получения тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора 30

2.1.1. Фосфорилирование металлоорганических меркаптанов хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора 30

2.1.2. Фосфорилирование цимантренилмеркаптида лития хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора 33

2.1.3. Взаимодействие металлоорганических дисульфидов с элементным (белым) фосфором 37

2.2. Комплексообразующие свойства тиоэфиров кислот Р(Ш) с металлоорганическим фрагментом у атома серы 55

2.2.1. Биядфные серосодержащие парамагнитные комплексы марганца: синтез и свойства 55

2.2.2. Взаимодействие тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с аренхромтрикарбонилами 59

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 82

3.1. Спектральные исследования 82

3.2. Синтез исходных соединений 83

3.3. Получение тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с металлоорганическим заместителем у атома серы 83

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с металлоорганическим заместителем у атома серы»

Широкое использование л-комплексов переходных металлов в качестве антидетонаторов [1], катализаторов гомогенного* гидрирования [2], полимеризации олефинов [3] и других процессов [4] послужило мощным стимулом к систематическому изучению ихктуры и химического поведения в реакциях с разнообразными п- и 7г-донорными соединениями.

К настоящему времени основная масса известных металлокомплексов содержит в качестве лигандов разнообразные третичные фосфины. Значительно меньше изучены комплексы переходных металлов и металлоорганические соединения, содержащие в молекуле лиганда одновременно атомы фосфора, серы, азота и других элементов, наличие которых обеспечивает легкость лигандного обмена и возможность дополнительной координации с атомом металла и исходными реагентами, что существенно расширяет область их применения. Особый интерес представляют металлоорганические соединения, содержащие в молекуле лиганда Р-Б связь. Это обусловлено тем, что подобные металлокомплексы могут оказаться удобной моделью для решения такой фундаментальной проблемы химии элементоорганических соединений, как двойственная реакционная способность амбидентных систем, образованных атомами элементов третьего периода. Кроме того, интерес к этим соединениям определяется наличием неподеленной электронной пары у атома серы, которая предопределяет возможность дополнительной координации с атомом металла и получения полиядерных комплексов и кластеров. Так, например, взаимодействие тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с некоторыми металлоорганическими соединениями протекает с разрывом связи Р-8 и образованием 17-ти электронных тиолатных комплексов [5].

Вместе с тем, до настоящего времени не были изучены тиоэфиры кислот трехвалентного фосфора, содержащие металлоорганический фрагмент у атома серы, хотя последние могут существенно изменить геометрию молекулы, придать ей новые химические свойства.

Наиболее яркими представителями тг-комплексов являются так называемые "ценовые" комплексы - ферроцен, цимантрен и т.д., которые нашли широкое применение как реагенты энантиоселективного синтеза, в том числе и природных соединений [4,6,7].

В связи с вышеизложенным проблема синтеза и исследования свойств новых тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с металлоорганическим (ферроценен, цимантрен) заместителем у атома серы является новой и актуальной.

Целью настоящей работы является получение новых тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора, содержащих цимантренильный или ферроценильный фрагмент у атома серы; установление их структур и сравнение с органическими тиоэфирами кислот трехвалентного фосфора, а также их химических свойств, прежде всего в реакциях комплексообразования с полусэндвичевыми карбонильными соединениями марганца и хрома.

Научная новизна состоит в следующем:

Установлено, что фосфорилирование хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора ферроценил-, цимантренил- меркаптанов или их меркаптидов лития приводит к образованию новых тиоэфиров фосфонистой и фосфинистой кислот с ферроценил ьным и цимантренильным заместителемями у атома серы.

Разработан общий метод получения металлоорганических тритиофосфитов на основе взаимодействия металлоорганических дисульфидов с элементным (белым) фосфором. В отличие от органических тиоэфиров кислот Рш трицимантренилтритиофосфит в кристалле имеет необычную конфигурацию с цис-, гош- и транс- расположением цимантренилтиогрупп относительно неподеленной пары фосфора.

Исследована реакция цимантрена с тиоэфирами кислот трехвалентного фосфора, содержащих металл оорганическийг фрагмент у атома серы, установлено, что она приводит к образованию биядерных серосодержащих парамагнитных комплексов марганца.

Показано, что при взаимодействии аренхромтрикарбонилов с металлооганичекими и органическими тиоэфирами кислот трехвалентного фосфора в условиях «непрямого» фотохимического замещения карбонильной группы происходит образование новых производных ареновых комплексов хрома со связью фосфор-хром. Согласно расчетам методом функционала плотности комплексы хрома с тиоэфирами кислот трехвалентного фосфора с координацией хрома по фосфору стабильнее, чем с координацией хрома по сере, а энергия связи фосфор-хром значительно превосходит энергию связи сера-хром.

Практическая значимость. Полученные результаты расширяют представления о химии тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора. Разработка удобных методов синтеза тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с металлоорганическим заместителем у атома серы является основой для получения большого числа полиядерных комплексов и кластеров и создания на их основе катализаторов органических реакций.

Структура диссертации.

Диссертация изложена на 116 страницах машинописного текста и содержит 8 рисунков и 8 таблиц. Работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы из 134 наименований. В первой главе представлен литературный обзор по комплексообразующим свойствам тиопроизводных кислот трехвалентного фосфора. Во второй главе приводятся методы получения и свойства тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с металлоорганическим фрагментом (ферроцен, цимантрен) у атома серы. В третьей главе приводится описание методик синтеза и проведения реакций.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Зверев, Александр Владиславович

ВЫВОДЫ

1. Впервые получены полные тиоэфиры фосфинистой, фосфонистой, фосфористой и фосфорной кислоты с металлоорганическим (ферроценил, цимантренил) заместителем у атома серы.

2. Установлено, что трицимантренилтритиофосфит в кристаллической фазе имеет необычную конфигурацию с цис-, гош- и трансрасположением цимантренилтиогрупп относительно неподеленной пары фосфора.

3. Впервые получены биядерные серосодержащие парамагнитные комплексы марганца на основе взаимодействия цимантрена с новыми тиоэфирами кислот трехвалентного фосфора, содержащими металлоорганический фрагмент у атома серы.

4. Впервые проведено исследование взаимодействия тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с аренхромтрикарбонилами. Показано, что реакция замещения карбонильной группы аренхромтрикарбонила на тиоэфиры кислот трехвалентного фосфора осуществляется только по схеме «непрямого» фотохимического замещения с образованием новых фосфорсеросодержащих органических соединений хрома со связью фосфор-хром.

5. Установлено,' что при взаимодействии тиоэфиров кислот л трехвалентного фосфора с аренхромтрикарбонилами комплексы со связью сера-хром не образуются вследствие их малой стабильности по сравнению с комплексами со связью фосфор-хром. Согласно расчетов методом функционала плотности энергия связи фосфор-хром значительно превосходит энергию связи сера-хром.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зверев, Александр Владиславович, 2000 год

1. Brown J.E., Shapiro H., Dewitt E.G. US Patent 2818417(1957); CA 8535 h С 1958)

2. James B.R. Hydrogénation reaction catalyzed by transition metal complexes // Adv. Organometal. Chem.- 1979.-V. 17,- P. 319-405.

3. Bamford С. H., Blackie M.S., Finch C.A. Stereoreguiation in the free Radical polymerization of polar monomers.// Chemistry and Industry.- 1962.- P.1763-1764.

4. Elschenbroich Ch., Salzer A. Organometallchemie // Teubner Studienbucher.-1986.-472 s.

5. О.Г.Синяшин, И.Ю.Горшунов, В.А.Милюков, Э.С.Батыева, А.Г.Гинзбург, В.И.Соколов. Производные тиокислот Р(Ш) в реакциях с некоторыми циклопентадиенильными комплексами марганца // Ж.обшей химии,- 1994.-Т.64, №.-2. с. 252-257.

6. US Pat. 3110747, Chem. Aster.- 1964,- V.60.-P. 7504.

7. US Pat. 3351666, Chem.Abstr.- 1968,- V.68.- P.42004.

8. Э.Е.Нифантьев. Химия гидрофосфорильных соединений. M.: Наука.- 1983, 177с.

9. S.Y.M.Chooi, Р.-Н. Leung Transition Metal Complexes Containing Arsenic-Suifur And Phosphorus-Sulfur Ligands // Bull.Singapore National Institute ofChemistry.-1991.-V.19.-P.69-83.

10. Арбузов A.E. О процессах изомеризации в области некоторых соединений фосфора // Журн.рус.физ.-хим.о-ва.-1910.-Т. 42, № 4,- С.549-561.

11. А.Е.Арбузов, К.В.Никоноров Синтез и исследование свойств смешанных тиоэфиров фосфористой кислоты // Докл. АН СССР.-1948.-Т.62, №1.-С.75-78.

12. Lippert A., Reid Е.Е. Some triaikyltrithio-phosphorus, antimony and bismuth compounds //J.Amer.Chem.Soc.-1938.-V.60, № 10.-P.2370-2371.

13. Э.С.Батыева, Л.И.Куршева, О.Н.Катаева, И.А.Литвинов, О.Г.Синяшин Комплексы триэтилтритиофосфита с галогенидами меди (I) // Ж. общ.химии.-1993.-т.63,вып. 1.-С.225-226.

14. Куршева Л.И., Батыева Э.С., Синяшин О.Г., Шмутцлер Р., Фролова JI. В. Реакции таоироизводных кислот трехвалентного фосфора с солями меди // Программа и тезисы докладов IX Международного симп ма по химии фосфора.- С.-Петербург.-1993.-С.47.

15. Куршева Л.И., Фролова Л.В., Шмутцлер Р., Батыева Э.С. О реакциях триалкилтритиофосфитов с галоидными солями одно- и двухвалентной меди //Ж. общ. хим.- 1994.-т.64,вып. 10,- С.1613-1616.

16. Lindner E. , Meier W.-P. Kohlenoxidkomplexen Metallen der VI Nebengruppe mil funktioriallen Liganden. //J.Organomet.Chem.-1973.-V.51, № 1.-P.C14-C16.

17. Lindner E. , Meier W.-P. Das Verhalten von Mono- und Dior-ganylphosphansuffiden gegenüber Metallcarbonyisystemen.III. Kohlenoxidkomplexen Metallen der VI Nebengruppe mil Diorga-nyiphosphmsulfiden // J. Organomet.Chem.-1974.-V.67, № 2.-P.277-285.

18. Ambrosius H., Noordik J., Ariaans G. Molibdenium and tungsten complexes with side-oa coordinated SPPh2-ligands. X-Ray crystal structure determination of Mo(CO)2(PPh3)(Ti2-SPPh2)2CH2Cl2 // J.Chem.Soc., Chem.Comm.- 1980,- № 17.-P.832-833.

19. Ehrl W. , Vahrenkamp H. Elementoorganische Merkaptide als Li-ganden in

20. Pentacarbonylchrom (O)-Komplexen // Chem.Ber.-1970. -B.103, Ml.-S.35633579.

21. Grobe J. , Le Van D. Perfluormethyl-Element-Liganden. XXII.Darstellimg und spektroskopische Untersuchung von Cr(CO)5L-Komplexen (LH^EER^^EE'R; RJR>Me, CF3; E=P, As; E'=S, Se, Te) // Ztschr.Naturforsch.-1979. -34B,№ 12. -S.1653-1660.

22. Grobe J., Le Van D. Perfluormethyl-Element-Liganden. XXVIII. Koordinatives Verhalten von Organoelement-Element-Liganden R2EE'R und R2EER*2 (R,R'=CH3, CF3; E=P, As; E'=S, Se, Te).//Ztschr.anorg.aIlg.Chem.-1984.-B.518,№l 1.-S.36-54.

23. Grobe JLe VanD., Szameitat J. Periluoraiethyl-Element-Li-ganden. XXXIII. 1,3,2-Dithiaphospolane RPCH2CH2S und RPS-o-C^-S (R=CH3, CF3) als Liganden in Cr(CO)x-Kompiexen (x=4,5).//J.Organomet.Chem.-1985.-V.289,No.2-3.-P.341-355.

24. Grobe J., Le Van, D. Darstellung und Spektroskopische Unter-suchung von Mo(CO)5L-Komplexe. (L=R2EE'R,R2 EER'2; R,R'=CH3, CF3; E=P, As; E'=S, Se, Te) // Ztschr. Naturforscl^-1980.-B.35B,№6.-S.694-696.

25. Arnold D.E.J., Cromie E.R., Rankin D. W. H. Preparation and chemical and spectroscopic properties of bis(diiluorophosphino)seienide // J.Chem.Soc.Dalton Trans.-l977,-№20,-P. 1999-2004.

26. Ebsworth E. , Macdonald E. , Rankin D.W.H. The preparation, properties and gas-phase molecular structure of diiluoro(ger-mylthio)phosphine // Monatsh.Chem.-1980.-B.11!,№1,- S.221-233.

27. Bell G.A., Rankin D.W.H. Instant ligands. Part I. Preparation of some bidentate fluorophosphine iigands derived from straightchain organic substrates and their reactions to form Molibdenum complexes // J.Chem.Soc.Dalton Trans.- 1986-№8.-P. 1689-1692.

28. Fritz HP., Schöffe T. Elektrochemische Synthese.XXII.Die ka-thodische Reduktion von Pentacarbonyl-Chrom-Halogenphosphanen // S. Organomet.Chem -1984,- V.265, №2,- P.175-187.

29. Ingham S.L., Mays M.J., Raithby P.R., Solan G.A., Sandavadra B.V., Conol G., Kessler M. Phosphorus-sulfur bond cleavage at a mixed-metal centre; reaction of (OC)3Co(jLi-PhCCH)2(Ti5-C5H5). with PPh2(SPh) // J.Chem.Soc.Dalton.Trans.-1994,-P. 3607-3614.

30. Lindner E., Rodatz K. -W. Das Verhärten von Mono- und Diorganyiphosphansuifiden gegenüber Metalicarbonyisystemen.XVI. Thiophosphnig-Saure-Kompiexe mil Schwefel-IVB Element-Bindun-gen // Z.anorg.allg.Chem.-1977.-B.437,№ 10.-S.162-168.

31. Lindner E., Rodatz K.-W. Das Verhalten von Mono- und Diorganyiphosphansuifiden gegenüber Metallocarbonylsystemen.XXI.Darstellung und

32. Eigenschaften von Di-|x- {(dicarbonyl-i.5-cyclopentadienylmangan)dimethyl-phosphin}tliio]-bis-(tetracarbonyl-rhenium), (OC)4Re(CpMn(CO)2PMe2S]2Re(CO)4 // Z. Naturforsch.- 1979,- B.34B, №3.-S. 520-521.

33. Lindner E. , Dreher H. Darstellung und Eigenschaften von substituierten Mangan-Carbonyl-Komplexen mit funktonallen SH-Gruppen an Liganden // j.Organomet.Chem.- 1973.-V.55,№2.-P.347-356.

34. Lindner E., Dreher H. Isomerisierung von Dimethylphosphansul-fiden an Ubergangsmetallen. Mitteilung 4.// Angew.Chem.- 1975,- B.87, №12.-S.447-448.

35. Lindner E., Dreher H. Das Verhalten von Mono- und Diorganylphosphansulfiden gegenüber Metal 1 car bonylsystemen.V. Uber Isomerisierung von Dimethyiphosphansuifiden an Mangan-carbonylsystem // J.Organomei.Chem.- 1976,- V.104,№3.-P. 331-346.

36. Lindner E., Schilling B. Das Verhaiten von Mono- und Diorganylphosphansulfiden gegenüber Metallcarbonylsystemen. XI. Sechsgliedrige Metallcarbonylheterocycien mil Phosphor-Chal-kogen-Bindung // J.Organomel.Chem.- 1976,- V.117, №4,- S.C93-C96.

37. Kullmer V., Vahrenkamp H. Anorganische Heterocyclen mit zwei Mangan oder Rlienium-Carbonyl-Einheiten // Chem.Ber.- 1977,- B.110, №1.- S.237-244.

38. Grobe J., Vetter J., Rehder D. Perfluormethyl-Element-Liganden.XXXIV. 55NMR-Untersuchungen an Zweikernkomplexen des Typs Mn2(CO)8E(CF3)2Y

39. E=P, As; Y=Hal, ER; E=S, Se, Те) // Ztschr.Naturforsch.-1985.- B.40B, №7.- S. 975-980.

40. О.ГСиняшин, И.Ю.Горшунов, В.А.Милюков, Э.С.Батыева, И.А.Литвинов, О.Н.Катаева, А.Г.Гинзбург, В.И.Соколов. Синтез и рентгеноструктурное исследование комплексов Cp(CO)2MnP(SR)3 (R = i-Pr, Ph) // Известия РАН, сер.хим,- 1994,- № 6,- С. 1116-1119.

41. И.Ю.Горшунов, В.АМилюков, О.Г.Синяшин, В.И.Морозов, Э.С.Батыева, А.Г.Гинзбург, В.И.Соколов. Новый метод получения серосодержащих марганешрганических радикалов CpMn(CO)2SR. // Известия РАН, сер.хим.-1993.- № 3. C.6I4.

42. Lindner G., Bouachir F., Hiller W. Darstellung und Eigenschaften von und

43. Reaktionen mit metallhaltigen Heterocyclen. XXII. Synthese, Eigenschaften und Kristallstukiur des sechs-gliedrigen Heterocyclus CpNiSPMe2b und dessen Verhalten gegenüber Alkinen //J.Organomet.Chem.-1981.-V.210, №3,- C37-C40.

44. Lindner E., Krieg C.P., Hiiler W., Fawzi R. Mechanismus der Cyclotnmeiisierung von Diethyl(hidrido)thiophosphor mit Alkinen // Angew.Chem.-1984.-V.96 №7.- S. 508-509.

45. Marsala V., Faraone F., Piraino P. Facile cleavage of the Р-Н bond of secondary phosphine suifides by nucleophilic rhodium (I) and iridium (I) metal complexes // J.Organomet.Chem.- 1977.-V.133, №3.-P. 301-305.

46. Пурдела Д., Вылчану P. Химия органических соединений фосфора. Пер. с рум./ Под ред. М.И.Кабачника.// М.:Химия.-1972.- С. 186.

47. Maier L Organophosphorus compounds. XXV. Preparation and properties of secondary and tertiary phosphine sulfides // Helv. Chim. Acta.- 1966,- V.49, № 4,-P.1249-1259.

48. Симанова C.A., Крылова Г.С., Кукушкин Ю. Н. Взаимодействие платиновых металлов с трифенилтритиофосфитом // Журн.прикл.химии.-1982,- Т.5510.-С.2303-2306.

49. US Pat. 3776929, 1974. Chem.Abstr., 1974, 80, 48166n.

50. Cervean G., Chanviere G., Colomer E., Corrin R. Cyclometallation of phosporus ligands by UV-irradiation of complexes having transition metall-silicon bonds // J.Organometal.Chem.-1981,- V.210, №3,- P.221-222.

51. Пудовик A.H., Батыева Э.С., Синяшин О.Г. Тиопроизводные кислот трехвалентного фосфора.-М.: Наука.- 1990 176 с.

52. M.Heiberhold, C.Dornhofer, A.Scholz, Guo-Xin Jin. Ferrocenophanes containing geteroelement // Phosphorus, Sulfur and Silikon and related Elements.-1992,- V.64, №1-4,- P. 161-168.

53. Lippert A., Reid E.E. Some trialkyl tritio-phosphorus, antimony and bismuth compounds 7 J.Amer.Soc.- 1938,- V. 60, №10,- P.2370-2371.

54. Feringa В., Smaardijk A., Wynberg H., Strijtveen В., Kellog R. Alkyl phossphomc dichlondes, new reagents for the enantiomeric excess de termination of chiral alcohols and thiols by 31P NMR // Tetrahedron Lett.- 1986.-Y.27, №8.-P.997-1000.

55. Eggei H., Nikiforov A. Elektrophile Substitution von Cymantrenen, 3. Mitt.: Methoxy-, Mercapto- und Trienocymantren // Monatshefte flir Chemie.- 1969.-V. 100.-S. 1069-1076.

56. Knox G.R., Pauson P.L. Ferrocene derivatives. Part VII. Some sulphur derivatives / J. Chem. Soc.- 1958,- № 7.- P.- 692-695.

57. Милюков B.A., Зверев A.B., Синяшин О.Г., Гинзбург А.Г., Супрунович

58. С.В., Соколов В.И. Синтез 17-электронных комплексов марганца, содержащих металлоорганический фрагмент в свободно-радикальном лиганде // Башкир.хим.жур.- 1995.- Т.2, № 3-4.-С. 17-19.д '

59. Grayson М., Farley С. A novel synthesis of phosfones and deoxophosfones (1,2-oxophospholanes) // J.Chem.Soc.Chem.Commun.- 1967,- №16.- P. 830-831.

60. Мамедов Ф.Ф., Мамедов Ф.Н., Мирзаева M.A. Синтез некоторых эфиров тиофосфиновой кислоты и исследование их термической стабильности // Азербайдж хим.жур.-1981.-Вып.5.- С.33-37.

61. Herberhold М., Biersack М. Umsetzungen der lithiierten Halbsandwich-Chalkogenole, (CO)3MC5H4-Eli (M= Mn, Re; E= S, Se, Те) // J.Organometallic Chem.- 1993,- V.443.- P.l-8.

62. Shaw R A.,Woods M. The synthesis and some properties of trialkyl and triaryl trithiophosphites. A comparison of 3Jp.n values in trialkylthio-derivatives of P(III) and P(V), and of their trialkoxy-analogues // Phosphorus.- 1971.-V.I.- №4.- P. 191197.

63. Несмеянов A.H. и др. Методы элементоорганической химии. Подгруппы меди, скандия, титана, ванадия, хрома, марганца. Лантаноиды и актиноиды.-М.: Наука 1974,-С 254.

64. Wu Ch. Organic phosphorus-sulfur chemistry. I. A novel synthesis of tertiary trithiophosphites // J.Amer.Chem.Soc.-1965.- V.87.- P.2522.

65. Shen L.M.C., Long G.G., Moreland C.G // J. Organometal. Chem.- 1966.- V. 5, № 4,- P. 362-369.

66. Альфонсов В.А., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Пудовик Д.А., Кацюба

67. С.А. Молекулярная структура трис(диизопропилдитиофосфат)фосфита итрифенилтритиофосфита // ЖОХ,- 1995,- Т. 65,-Вып. 7.- С. 1129./

68. Пацановский И.И., Ишмаева Э.А., Ремизов А.Б., Билалов Ф.С., Офицеров Е.Н., Пудовик А.Н. Конформационный анализ тиоэфиров трехвалентного фосфора // Докл.АН СССР.- 1980,- Т. 254, Вып. 2 С. 414-417.

69. Наумов В.А., Катаева О.Н., Синяшин О.Г. Молекулярное строение метилтиодихлорфосфита и метилтиодибромфосфита // ЖСХ.- 1984,- Т. 25, № 3,-С. 79-84.

70. Катаева О.Н., Наумов В. А. Повторное исследование строения триметилтритиофосфита методом газовой электронографии // ЖСХ,- 1987.Т. 28, №5,-С. 153.

71. D. Braga, F. Grepioni, G.R.Desiraju. Hydrogen honding in organometallic crystals a syrvey // Chem. Rev.- 1998,- V. 98 P. 1375-1405.

72. G.R.Desiraju. The С-Н.0 hydrogen bond in crystals: what is it ? // Acc. Chem. Res.- 1991.-V.24, № 10.-P. 290-296.

73. Desiraju G.R. The С-Н.0 hydrogen bond in crystals.// Acc. Chem. Res-1996,- V. V.29, № 12.t P. 441-449.

74. Steiner Г., Saenger W. Geometry of С-Н.0 hydrogen bonds in carbohydrate crystal structures. Analysis of neutron diffraction data // J.Am.Chem.Soc.- 1992.-Vol. 114, № 26.-P. 10146-10154.

75. Herberhold M., Hofinann A., Milius W., Fabrizia de Biani F., Zanello P. Oligonuclear ferrocenolato and 1,1'- ferrocenediolato derivatives of phosphorus: synthesis, structure and electrochemical behaviour // Inorg. Chem. Acta.- 1998.-273.-P. 24-30.

76. Howell J.A.S., Palm M.G., McArdle P., Cunningham D., Goldschmidt Z., Gottlieb H.E., Hezroni-Langerman D. Restricted metal-arene and phosphorus-carbon bond ratation in (arene)Cr(CO)2L complexes (L=PPH3, P(o-tolyl)3.//

77. Organometaüics.- 1993.- Vol. 12, № 5.- P. 1694-1701.

78. Понтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР // М.: Мир.- 1984.- С. 199200.

79. Brugell W. Handbook of NMR spectral parameters // London-PhiladelphiaRheine.- Heyden.- 1979.- V.l.- P. 233.

80. Милюков B.A, Подлеснов C.M, Зверев A.B., Синяшин О.Г. Новый способ получения серосодержащих парамагнитных комплексов марганца.// ЖОХ,- 1999.-Т. 69,- Вып. 9,- С. 1973-1974.

81. Strohmeier W, Muller F.-J. Klassifizierung phosphorhaltiger Liganden in Metallcarbonyl-Derivaten, nachnn der тг-Acceptorstarke // Chem.Ber.- 1967.- B. 100, №9,- S. 2812-2821.

82. Strohmeier W, Hellmann H. Photochemisch hergestellte Derivate von Aromatencluomtricarbonylen und ihre Stabiiitat als Funktion der Substituenten am Benzolring// Chem.Ber.-1963.-B. 96,№Ц,- S. 2859-2866.

83. Jetz W, Graham W.A.G. Anions derived from silyl(transition metal) hydrides and related compounds // Inorg. Chem.- V. 10, № 8,- P. 1647-1653.

84. Несмеянов A.H, Курснов Д.Н, Сеткина B.H, Вильчевская В.Д, Баранецкая Н.К, Крылова А.И, Глущенко JI.A. Триферроценилфосфинновый лиганд в карбонильных я-комплексах хрома и марганца // Доклады АН СССР.- 1971.- Т. 199, №6,- С.1336-1338.

85. Behrens Н., Meyer К., Muller А. Zur Kenntnis der Bildungsweisen von Chrom (0)- Komplexen mit Bipyridyl(2,2'), 1.10-Phen-antrolin und Tripyridyl (2.2'.2") // Z.Naturforsch.- 1965,- B.20b, №1.- S. 74-76.

86. Knick Th. Trifluorphosphin-Komplexe von Ubergangsmetallen // Angew. Chem.- В.79,- №1.- S.27-43.

87. Strohmeier W., Gerlach Kl. Die photochemische Darstellung von Pentacarbonyl-pyridin-molybden und Tetracarbonyl-dipyridin-molybden // Chem.Berichte- 1960,- Bd. 93, №9.- S. 2087-2088.

88. Strohmeier W., Gerlach Kl., von Hobe D. Photochemische Darstellung von Amine-Derivaten von Metallhexacarbonylen // Chem.Berichte.-1961Bd. 94, №1 .S. 164-168.

89. Гинзбург А.Г. Химия л-циклопентадиенильных комплексов марганца // Итоги науки и техники ВИНИТИ. Сер. Коордиационная химия. Металлоорганическая химия.-1990.- Т. 2.-С.87.

90. Cooley N.A., Watson К.А., Fortier S., Baird M.C. Chemistry of the organochi'omium(I) radical CpCr(CO)3*. X-raystryctyre of a stable derivative CpCr(CO)2(PPh3> // Organometallics. 1986. Vol. 5, №12. P. 2563-2565.

91. Pauling L. The Nature of the Chemical Bond. New York,: Cornell Univ. Press, 1960. P. 221.

92. Taylor R., Kennard O. Crystallographic evidence for the existence of C-H.O, C-H.N, and C-H.C1 hydrogen bonds // J.Am.Chem.Soc.- 1982,- Vol. 104, №19,-P. 5063-70.

93. Keder N.L., Shibao R.K., Eckert H. Cristal and molecular structure of triphenyltriselenophosphite // Acta Cryst.(C).- 1992,- Vol. 48, № 10,- P. 16701674.

94. Shibao R.K., Keder N.L., Eckert H Cristal and molecular structure of triphenyltetr ithiophosphiite // Acta Cryst.(C).- 1992,- Vol. 48, №9.- P. 1525-1528.

95. Shihada A.F., Weller F. Preparation, vibrational spectra and crystal structure of tris(trimethyitin) tetrathiophosphate (Me3SnS)3PS // J. Organometal. Chem.- 1988.-V.- 342, №2 -P. 177-183.

96. Burling F T., Goldstein B.M. Computational studies of nonbonded sulfur-oxyden and selenium-oxygen interactions in the thiazole and selenazole nucleosides // J.Am.Chem.Soc.- 1992.- Vol. 114, №7,- P. 2313-2320.

97. Burling F T., Goldstein B.M. Non-bonded sulfur-oxygen interactions in the thiazol nucleosides // Acta Cryst.(B).- 1993,- Vol. 49, №6.- P.738-744.

98. Szabo I), Kuti M., Kapovits I., Rabai J., Kucsman A., Argay Gy., Czugler M.,

99. Kalman A., Parkayi L. Spiro-X4-sulfanes with intramolecular sulfur-oxygen interactions: sytheses and molecular stryctures // J. Mol. Struct.- 1997,- V. 415, №1-2,- P. 1-16.

100. Markham G.D., Bock C.W. Hydration of the carboxylate group: an abinitio molecular orbital study of acetate-moter complexes // J. Mol. Struct. (Theochem).-1997,- V. 418, №2-3,- P.139-154.

101. Bin-Fang W., Han-Quan S., Xiu-Ying Y„ Xiang H., Qi-Wang L. The spatial structure of iron thiophosphite derivatives // Jiegou Huaxue (J. Struct. Chem., Chin.).- 1992,-Vol. 11,-P. 339.

102. Qi-Wang L., Bin-Fang W., Xiang H., Shu-Tang L., Xiu-Ying Y., Jian-Qiu S. Synthesis and structure of iron (II) trithiophophite derivatives // Huaxue Xuebao (Acta Chimica Sinica, Chin.).- 1992.- Vol. 50.- P.778.

103. V.V. Zverev, V.A. Milyukov, A.V. Zverev. Complexes of arenchromtri-carbonyls with organophosphorusligands // 2-nd V.A. Fock Ail-Russian School (conference) on Quantum and Computational Chemistry.-Novgorod.-2000.- Book of Abstracts.- P. 41-42.

104. Ignatov S.K., Razuvaev A.G., Kokorev V.N., Alexandrov Yu.A. Extension of the PM3 method on s,p,d basis. Test calculations on organochromium compounds //

105. J.Phys.Chem 1996.- VU00, № 15.- P.6354-6358.

106. V.M. Mamaev, Ai Prisyajnuk, D. Laikov, L. Logutenko, Y. Babin. The mechanism of a diad prototropic rearrangement of hydrophoshorylic compounds // Mend. Comm.- 1999.- № 6.- P.240-241.

107. D.N. Laikov. Priroda: a program for economical density functional calculations on complex molecular systems // 2-nd V.A. Fock All-Russian School (conference) on Quantum and Computational Chemistry.- Novgorod.- 2000.- Book of Abstract.-P. 46.

108. Гурвич JI.В., Карачевцев Г.В., Кондратьев В Н., Лебедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.К., Ходеев Ю.С. Энергия разрыва химических связей.

109. Потенциалы ионизации и сродство к электрону // М.: Наука.- 1974,- 351 с.

110. Зверев ВВ., Бажанова З.Г., Вилллем Н.В., Биллем Я.Я. Фотоэлектронные спектры и электронная структура фосфороорганических соединений И Соединения трехкоординированного фосфора со связью фосфор-сера // ЖОХ.-1983,- Т.53, № 9.- С.1968-1974.

111. Нефедов В.И., Вовна В.И. Электронная структура органических и элементорганических соединений // М.: Наука.- 1989,- 189 с.

112. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир.-1976.- 542 с.

113. Fischer Е.О., Jira R.Z. Cyclopentadienylmanganese tricarbonyl // Z.Naturforsch.- 1954.- B.9b, №3.- S.-618-619.

114. Piper T.S., Cotton E.A., Wilkinson G. Cyclopentadienyl-carbon monooxide and related compouds of some transition metals // J. Inorg. Nucl. Chem.- 1955.-V.l,№ 1,-P. 165-174.

115. King R В., Bisnette M.B., Organometallic chemistry of the transition metals. VII. Cyclopentadienylmetal nytrosyl derivatives of chromium and manganes with bridging nitrosyl groups //borg. Chem.- 1964,- V.3, № 6,- P. 791-796.

116. Michaeiis A., Linus Linke G. Uber das Thiophenol-S-clorphosphin und dessen Derivate // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft.-1907.- B.40, № 3.- S. 3419-3425.

117. Voigt M.P., Labarre M.C. Synthese et Etude Magnetooptique de Quelques Trithiophospliites Trialkoylques // Compt. Rend.- 1964. -V. 259, № 25.- P. 46324634.

118. Мамедов Ф.А., Мамедов Ф.Н., Мирзаева М.А. Синтез некоторых эфиров тиофосфиновой кислоты и исследование их термической стабильности // Азербайдж. Хим.журн,-1981.-В.5.- С. 33-37.

119. Lechner H.Z., Hardy Е.М. Some new methods for preparing bunte salts // J. Organic. Chemistry.- 1955.- V. 20, № 4.- P. 475-486.

120. Кормачев B.B., Васильева T.B. К синтезу арилдихлор и диарилхлор114фосфинов /У ЖОХ,- 1988,- Т. 58, № 1.- С. 1004-1007.

121. Брауэр Г. Руководство по неорганическому синтезу // М.: Мир.- 1986.- Т.6,-С. 1956.

122. Strohmeier W. Eine verbesserte Darstellung von Aromaten- und Cycloheptatrien- Cromtricarbonylen // Chem. Ber.- 1961. V.94, № 9.- S. 24902493.