Синтез и свойства диацильных производных диановых эпоксидных олигомеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Козлов, Николай Александрович

• Козлов, Николай Александрович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Козлов, Николай Александрович

Введение

1. Литературный обзор

1.1 Структура и свойства сульфосукцинатов

1.2 Технология получения алкилсульфосукцииатов 9 1.2.1 Ацилирующие агенты 10 1.2.2. Сульфитирующие агенты

1.3. Особенности строения и ИК - спектроскопии алкилсульфосукцииатов

1.4. Реакции малеинового ангидрида с гидроксилсодержащими соединениями

1.4.1. Некаталитическое ацилирование

1.4.2. Катализ реакции

1.4.3. Влияние растворителей

1.4.4. Влияние температуры

1.5. Ациилрование модифицированных диановых эпоксидных олигомеров малеиновым ангидридом

1.6. Сульфитирование ненасыщенных соединений

1.7. Коллоидно.- химические свойства поверхностно-активных веществ на основе малеиновой и сульфоянтарной кислот

1.8. Применение алкилсульфосукцииатов

1.9. Реакции диановых эпоксидных олигомеров с минеральными кислотами

1.10. Основы отверждения гидроксил - и карбоксилсодержа-щих плёнкообразователей меламиноформальдегидными олиго-мерами

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства диацильных производных диановых эпоксидных олигомеров»

Актуальность работы: На современном этапе развития науки и техники всё большие требования предъявляются к свойствам: плёнок, образованных поверхностно - активными веществами; на межфазной поверхности. Особое значение приобретают водорастворимые ПАВ, образующие плёнки с высокой адгезионной, и когезионной прочностью, которая должна проявляться как в дисперсионной среде, так, и в её отсутствии. При этом применяемые ПАВ должны обладать способностью к отверждению и образованию полимерных пленок с выраженным модифицирующим действием на поверхность объекта.

Одними из перспективных, видов сырья, на основе которого могут быть получены водорастворимые олигомерные ПАВ, являются диановые эпоксидные олигомеры (ДЭО). Например, при взаимодействии; ДЭО с минеральными кислотами, функциональность которых не менее двух,, образуются; анионак-тивные гидроксиэфиры. В случае средне- и высокомолекулярных ДЭО целесообразно проведение модификации по гидроксильным группам, причем наиболее простым путем является превращение субстрата в сульфосукцинаты — одни из наиболее перспективных анионных ПАВ.

Однако процессы последовательных олигомераналогичных превращений ДЭО в эпоксиэфиры, содержащие различные полярные функциональные группы в молекуле, изучены недостаточно, что препятствует научно обоснованному подходу к созданию эпоксидных олигомерных ПАВ с регулируемыми значениями гидрофильно - липофильного баланса.

В связи с этим разработка научных основ синтеза и применения эпоксидных олигомерных ПАВ в прогрессивных композиционных материалах для,различных областей техники представляет большой теоретический и прикладной интерес.

Научная новизна

• впервые синтезированы дигидроксидисульфаты (ДГДС), дисуль-фатдималеинаты (ДСДМ), дисульфатдисульфосукцинаты (ДСДС) - продукты олигомераналогичных превращений низко - и среднемолекулярных диановых эпоксидных олигомеров (ДЭО), а также ПАВ аналогичных видов на основе модельных соединений. Их строение подтверждено методами функционального анализа и ИК - спектроскопии.

• впервые установлены кинетические закономерности некаталитического и кислотно - катализируемого ацилирования малеиновым ангидридом модельных гидроксилсодержащих соединений: 1,3 - дифенилового эфира глицерина, феноксигидроксипропилового эфира серной кислоты и последующего сульфитирования - нейтрализации малеинатов.

• изучены коллоидно - химические свойства синтезированных оли-гомерных поверхностно — активных веществ. Показано, что их поверхностная активность усиливается в ряду малеинат < сульфат < сульфосукцинат.

• Установлено, что полученные олигомерные ПАВ обладают хорошими плёнкообразующими и модифицирующими поверхность свойствами.

• Практическая значимость: Показана возможность практического применения диацильных производных ДЭО в технологии получения лакокрасочных материалов как плёнкообразователей и добавок, повышающих водостойкость красок на основе поливинилацетатной дисперсии, а также в качестве текстильно-вспомогательных веществ.

1.Литературный обзор Ы.Структура и свойства сульфосукцинатов

Сульфосукцинаты - анионогенные поверхностно - активные вещества (ПАВ), представляющие собой производные моно - или диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты: р

R°-C\ RO-С сн—сн—с

2 [ 4ONa СН2-СН-СЧ

S03Na ONa

Динатриевая соль моноэфира Мононатриевая соль моноэфира сульфоянтарной кислоты (ДНС) сульфоянтарной кислоты (МНС)

RO-C^ /Р

СЯ2— с,

OR

•f-S

S03Na (

Мононатриевая соль диалкилсульфосукцината где R и R'- остатки высших жирных спиртов, их оксиэтилированных производных, как правило, фракции С\2 — С is.

Как видно из строения сульфосукцинатов, в состав их молекул входят три вида различных гидрофильных групп, а в молекуле диалкилсульфосукцината - два гидрофобных фрагмента. Наши расчёты значений гидрофильно -липофильного баланса (ГЛБ) для моно- и диалкилсульфосукцинатов на основе лаурилового спирта показали, что значения ГЛБ лежат в интервале от 40 до 90. Сульфосукцинаты обладают хорошей смачивающей, эмульгирующей, моющей способностью [1]. В отличие, например, от алкилсульфатов, сульфосукцинаты оказывают мягкое действие на кожу человека, благодаря чему находят применение в синтетических моющих средствах (CMC) косметико—гигиенического назначения [2,3]. В смесях с алкилсульфатами они уменьшают раздражающее действие последних [А].

Известна способность сульфосукцинатов угнетать развитие микроорганизмов [5]. Так, ундециленамидоэтилсульфосукцинат при концентрации (2л

8)-10 г/л полностью тормозит жизнедеятельность Candida albicans, Staphillo-coccus aureus и Bact. coli. Кроме того, эфиры сульфоянтарной кислоты - одни из наименее токсичных ПАВ; их летальная доза для мышей составляет 7 г/кг веса (для алкилсульфатов эта величина составляет 2 г/кг) [2].

Ещё одно привлекательное свойство солей эфиров сульфоянтарной кислоты, необычное для анионных ПАВ - их совместимость с катионактивными четвертичными солями аммония (ЧАС) [5]. В некоторых случаях нерастворимый комплекс не образуется даже при смешении эквимолярных количеств этих соединений.

Таким образом, сульфосукцинаты обладают достаточно широкой гаммой потребительских свойств, что обеспечивает их практическую значимость.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Козлов, Николай Александрович

• Разработаны способы последовательных олигомераналогичных превраще ний диановых эпоксидных олигомеров в диацильные производные: дигидрок сидисульфаты, дисульфатдималеинаты, дисульфатдисульфосукцинаты.. «Т^зучена формальная кинетика некаталитического и кислотно - катализи руемого ацилирования малеиновым ангидридом модельных спиртов (1,3 - ди фенилового эфира глицерина и феноксигидроксипропилового эфира серной

кислоты), аналога -лаурилового спирта и последующего сульфитирования — нейтрализации их малеинатов. Показано, что: • в реакциях некаталитического ацилирования 1,3 — дифенилового эфира глицерина — вторичного спирта и первичного лаурилового спирта наблюдается существенное различие в энтропии активации.процесс кислотно — катализируемого ацилирования подчиняется зако номерностям реакций псевдовторого порядка, частный порядок по катализато ру — серной кислоте - первый. Сульфогруппа ФГПЭ серной кислоты не оказы вает каталитического эффекта на фоне свободной кислоты, а реакционная.спо собность гидроксильных групп, образовавшихся при раскрытии о: — оксидного цикла и имеющихся в структуре олигомера, одинакова. • энергия активации сульфитирования - нейтрализации малеинатов мо дельных спиртов и спирта — аналога не зависит от структуры заместителя, т.е.основную роль в реакции оказывает эффект сопряжения в малеинатной группе. Сопоставление констант скоростей исследуемых стадий показало, что наиболее энергоёмким во всей последовательности олигомераналогичных превращений является ацилирование гидроксилсодержащих соединений. • проверка результатов, полученных на моделях, показала хорошую адек ватность на эпоксидных олигомерных системах.• Изучены коллоидно - химические свойства синтезированных диацильных производных на основе диановых эпоксидных олигомеров. Установлено, что их поведение на границе раздела газ / жидкость подчиняется уравнению моно молекулярной адсорбциии Ленгмюра. Методом эмпирических корреляций (по программе QSAR) проведена оценка гидрофильно - липофильных свойств мо дельных ПАВ и ПАВ - аналогов. Выявлено, что поверхностно — активные свойства усиливаются в ряду малеинат < сульфат < сульфосукцинат, что полно стью совпадает с экспериментальными данными, полученными для олигоме ров. • Показана возможность практического применения полученных олиго мерных продуктов в качестве плёнкообразующих веществ; добавок, повы шающих водостойкость водно - дисперсионных красок на основе поливинил ацетатной дисперсии; в процессах обработки нитей с целью получения на их поверхности плёнок, обладающих антифрикционными свойствами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Козлов, Николай Александрович, 2004 год

1. Абрамзон А. А. Поверхностно активные вещества: Свойства и применение. Л.: Хиш1я, 1981.- 304 с.

2. Плетнёв М. Ю. Косметико гагиенические моющие средства М.: Химия, 1990.-272 с. 3. Пат. США 5236710 Cosmetic composition containing emulsifying copolymer and anionic sulfosuccinate. Guerrero et. al. Current U.S.Class 424/401, 424/78.02, 424/78.18, 510/158, 510/403, 514/

4. Foreign Apphcation Priority Data: Feb 21, 1981[DE] 1342520, Filed: February 18, 1992.

5. Ющенко В. A., Габриэльян Д. A., Резников И. Г. и др. Применение д н е А в шампунях Масло-лшровая пром-сть, 1968, с. 30 32

6. Резников И. Г., Ануфриев Е. К. Действие поверхностно активных производных сульфоянтарной кислоты на микроорганизмы Масло-жировая пром-сть, с. 2 2 2 5

7. Dixon R. Sulfosuccinic esters Industrial and engineering chemisry, 1939, 7. Пат. США 4039562 Process for preparing sulfosuccinates. Bloch M. etal. Current U.S.Class C07C 143/90; CUD 001/

8. Field of Search: 260/401, 481 R, 400 252/ 545,

9. Foreign Application Priority Data: Feb 21, 1975[DT] 2507520, Filed: February 17, 1976.

10. Панаева A, Тембер Г. A., Гермашева И. И. Синтез и свойства по11. Гермашева И. И., Панаева А. Поверхностно активные свойства растворов сульфосу1щинатов Коллоидный журнал, 1982, T.XLIV, 4.- с. 661 -665. Ю.Панаева А., Нежурйна Т. Н. Кислотостойкие поверхностно зктивные тринатриевые соли моноэфиров дисульфоянтарной кислоты: синтез, свойства.//}К. Орг. Хим., 1986, т.56, вып.7.- с. 1607 1611.

12. Фролов Ю. Г. Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы. М.: Химия, 1988. 464 с. 12. А. с. 152487 кл. С 07 С 11 д 1/

13. Способ получения динатриевой соли эфиров сульфоянтарной 1шслоты Маркевич В. С, Логинова В. А., Ульянова В. Н., Аристархова В. М. (СССР). 367086: заявлено 11.01.61., опубл. 12.03.63. 13. А. с. 240681 кл. С 09 д 4/

14. Способ получения мононатриевой соли эфиров сульфоянтарной гшслоты Маркевич В. С Логинова В. А., Ульянова В. Н., Аристархова В. М. (СССР). 311806: заявлено 14.06.72., опубл. 18.08.73. 14. А. с. 240681 кл. С 09 д 4/

15. Способ получения динонатриевой соли эфиров сульфоянтарной кислоты Маркевич В. С Логинова В. А., Ульянова В. Н., Аристархова В. М. (СССР). 415902: заявлено 12.08.72., опубл.

16. Способ получения новых поверхностно активных веществ Резников И. Г., Ан>фриев Е. К., БавикаВ. И. (СССР). Х2 277997: заявлено 7.02.67., опубл. 18.11.70.

17. Панаева А., Иванов В. Н., Стогнушко Д. П. К вопросу о строении динатриевых солей моиоэфиров сульфоянтарной хшслоты ЖПХ, 1986, №6.с. 1300-1305. Х) 17. Пат. США 231623 Flett L. Н. опубл. в 1943 г.

18. Valle I. Parf. Cosm. Savons, 1961, v.4, №5, p. 205 207 19. Mc de Boer J. Rec. Trav. Chim.,1952, v.71, p.814 821

19. Шабаров Ю. Органическая химия. М.: Химия, 2000.- 847 с.

20. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спетсгрометрическая идентификащ1я органичесю1х соединений. М.: Мир, 1977. 592 с.

21. Синько В., Гольдин Г. С, Волошенко В. П. Спектроскопическое исследование ассоциатов с водородной связью в молекуле ди (2 этилгексил) сульфосукщшовой 1ШСЛ0ТЫ, её натриевой, калиевой, медной и железной солей Журнал прикладьюй спектроскопии, 1991, т.55, JS22.- с. 212 216 23. Бен дер М. Механизкы катализа нзслеофильных реакций производных карбоновых кислот. М.: Мир, 1964.- 465 с.

22. Литвиненко Л. М., Олейник Н. М. Органические катализаторы и гомогенный катализ. Киев.: Наукова думка, 1981.- 258 с.

23. Олейник Н. М., Лшвинеико Л. М. Механизм действ1Ш органических катализаторов. -Киев.: Наухшвадушса, 1984.-225 с.

24. Бурштейн К. Я., Исаев А. Н. Расчёт потенциальной поверхности для модельной реагщш! присоединения нуклеофила к карбонильному соединению в газовой фазе и водной среде ЖСХ, т 26, 1985, №3, с. 16 20

25. Лепова Т. Н. Кинетичес1ше закономерности ацилирования спиртов ангидридами дикарбоновых кислот. ДРЮ. канд. хим. наук.: Иваново, ИХТИ.1988.-134 с.

26. Гольдман И. И. О кинетике реахщии гадролиза и алкоголиза уксус ного ангидрида в растворах. Дне. канд. хим. наух. Ива1ЮВО, ИХТИ.- 1946.80 с.

27. Юкельсон И. М., Ашкова В. К., Евсюкова Т. Н. Изучение кинетшш ацилирования цис 3 пентил 1,2,3,6 тетрагидрофталевого ангадрида бутанолом методом ИК спектроскопии Кинетика и катализ. 1975. т. 16. Х26.-С. 1411

28. Henry L. Compt. Rend. 1907. v. 144. p. 1044 1048

29. Коршак В. В. Катализ в реакциях полнконденсации //Успехи хикши. 1982. Т.51. вып. 12. с. 2096

30. Фомин А. С и др.. Интенсификация синтеза полиэфиров путём использования катализаторов А. Фолган, В. И. Мхггюшюша, В. Д. Кордов, В. А. Игнатов Изв. ВУЗОВ. ХИМИЯ И химическая технология, 1980, т.23, вып. 5, с.

31. Винник М И. и др. Юшетика и механизм начальной стадии этерификации фталевого ангадрида диэтиленгликолем. М. И. Винник, Т. Л. Кефелен, Э. М. Филлиповская, А. А. Берлин//ВМС, I960, т. 12, вып. 8. с 1833 1839. 34.

32. Fersht А. R., Jenchs W. R. Tlie acetilpyridinium Ion Intermediate in Pyridine Catalyzed Acyl Transfere Reaction J. Am. chem. soc. 1970. v.92.- p. 5432.

33. Sopper F. G., Willams Б. The effect of the solvent on the rate of acetylation of ethyl aJchohoI J. Chem. Soc. 1931, p. 2297

34. Merca E., Poraicu M., Tribunescu P. Reactions kinetic der mildung und der hydrolisc einiger estere der maleinsaure Bui. sti. si techn. Inst, politehn. Timisoara Chim., 1980, v.25, 2, p.95 98

35. Садовников A. И., Курицын Л. В. Исследование влияния растворителей на скорость реакции ацилирования ариламинов фталевым ангидридом Изв. вузов. Серия «Химия и химическая технология», 1981, т.24, вып.З, с.316 320.

36. Садовников А. И., Курицын Л. В. Юшетика ацилирования ариламинов фталевым ангадридом в амидных растворитапях и диметилсульфоксиде Изв. вузов. Серия «Химия и хиштееская технология», 1981, т.24, вып.7, с.847 850.

37. Кудюков lO. П. Химическая модификащ1я полигидроксилсодержащих соединений и синтез плёнкообразующих на их основе.: Дис. канд. хим. наук. Иваново, ИХТИ, 1974,150 с.

38. Morton М., Landfield Н. Kinetics of Bisulfite addition to a, p imsaturated compounds J. Amer. Chem. Soc.,1952, v.74, p.3523

39. Дошьберт Э. Сульфирование органических соединений. М.: Химия, 1966.- 414 с. V

40. Бухштаб 3. И., Мельник А. П., Ковалёв В. М. Технологая синтетических моющих средств. М.: Легпромбытиздат, 1988. 320 с. 44. Walling, Free Radicals in solution, Wiley, New York, 1957. 45. R.T .E. Shenck, I. Danishevsky, J. Org. Chem., 16, 1683,1951. 46. P. Rumpf. Bull. Soc. chim. France, 1955, 945.

41. Бавика В. И., Гегманский И. К., Резников И. Г. Поверхностно активные и обьёмные свойства водных растворов натриевых солей моноэфиров малеиновой и сульфошггарной кислот Масло лшровая пром-сть, 1967, 12.- с. 27 29. 48.РЫЖОВ В. А., Береснев В. Н., Смирнов Н. И. Поверхностные и реолошческие свойства водных растворов моноалкилмалеинатов натрия ЖПХ, 1974, т. ,№3.-0.637-641.

42. Береснев В. Н., Рыжов В. А., Сьшрнов И. И. Электропроводность и активность противоионов в водных растворах моноалкилмалеинатов натрия

44. Field of Search: 523/201 524/458, 560, 561, 562, 296, 297,

45. Foreign Application Priority Data: Jun 21, 1999[DE] 199 28 352, Filed: June 20,2000. 52. Пат. США 4461869 Process for making low fusion dispersion resins. Yang etal.. Current U.S.CIass 525/80; 525/

47. Foreign Application Priority Data: Dec 15, 1980[DT] 2557120, Filed: Dec 30, 1981.

48. Индейкин E. A. и др. Пигментирование лаокрасочных материалов Е. А. Индейкин, Л. Н. Лейбзон, И. А. Толмачёв. Л.: Химия, 1986. 160 с. 54. Пат. США 5834

49. Meadowfoam sulfosuccinates in personal care applications. OLenick et al. Cuixent U.S.CIass 514/523; 514/557, 514/558, 514/561, 514/562, 514/

51. Foreign Application Priority Data: Apr 15, 1996 [DE] 4563720, Filed: May 1, 1997.

52. Сорокин M. Ф., Кочнова 3. A., Шоде Л. Г. Химия и технология плёнкообразующих веществ. -М.: Химия, 1989.- 480 с.

53. Зимаков П. В., Дымент О. Н., Богословский Н. А. Окись этилена

54. Красуский К. Н. О реаюдаи образования альдешдов и кетонов из агликолей и из а- окисей. ЖРФХО, 1902, т. 34, вып. 6, с. 741 755.

55. Получение хлоргадриновых эфиров карбоновых кислот/ М. Ф. Сорокин, Л. F. Шоде ЛКМ и их применение.-1983. -№4, с. 4-6.

56. Красус1шй К. Н. G механизме изомеризации а окисей. ЖРФХО, 1902, т. 34, вып. 6, с. 537 575.

57. Краткая химическая энцшслопедия Ред. кол. И. Л. Кнуянц (отв. ред.) и др. М.: Советская энциклопедия, 1967, т. 1. 1184 с.

58. Николаев П. В. Физико химические закономерности получения эпоксидных лакокрасочных материалов в присутствии кислот, аминов гетероциклической струюуры и их производных.: Дис. доктора хим. наук. Иваново, ИГХТА, 1996.- 384 с.

59. Nishinaga Akira, Wakabayashi Shigenori. Cyclic sulfate formation from epoxides Chem. lett., 1978, KuS, p. 913 914, РЛСХим., 1979, 13 Ж 295.

60. Лившиц М. Л. Технический анализ и контроль производства лаков и красок. М.: Высшая школа, 1987. 265 с. 64. J. Appl. Phys. I955.V.26. р.1080

61. Лялюшко М. ЛКМ с высоким сухим остатком. Обз. инф. М.: НИИТЭХИМ, 1984.

62. Dorffii J.,Biethan V.//Farbeu. Lack. 1976. Bd 82Я211 s.1017 1025.

63. Омельченко И. Олигоэфиры и полимеры на их основе.- Киев.: Наукова душса, 1976. 216 с.

64. Колодяжный А. А, Механизм образования эпоксиполиэфирных олигомеров Лакокрасочные материалы и их применение, 2001, Х29.- с. 29 32.

65. Колодяжный А. А, Лакокрасочные материалы и их применение, 1997,2 6.-C.6

66. Колодяжный А. А. Лшсокрасочные материалы и их применение, 1995,№5.-с.5-8.

67. Гвирц Э. М., Скрылова Л. В., Кузьмина Л. И., Беляева В. В., Сычёва Н. А. Диановые эпоксидные смолы марок ЭД-5,ЭД-6, ЭД-П, ЭД-Л (общие сведения) Ленинград, 1965.

68. Химические решсгивы и высокочистые химичесхсие вещества Каталог. Т.2 О. А. Гольдина, Ю. Кузнецова, Т. Г. Иванова. М.: Химия, 1990.688 с. .Л1

69. Химические реактивы и высокочистые химические вещества. Каталог. Т.З О. А. Гольдина, Ю. Кузнецова, Т. Г. Иванова. М.: Химия, 1990.553с.

70. Пакен А. М. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л.: Госхимиздат, 1962. 963 с.

71. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая иден- тифика1щя органических соединений. М.: Мир, 1977. 590 с.

72. Неволин Ф. В. Химия и технологая синтетических моющих средств. М.: Пищевая промышленность, 1971, 424 с.

73. Коренман И..М. Фотометрический анализ. Методы определения органичестшх соединений. М.: Химия, 1975. 360 с.

74. Шмид Р., Сапунов В. Н. Неформальная кинетика В поисках путей химичесхсих реакций. М.: Химия, 1985. 320 с

75. БайбаеваС. Т., Миркинд А. М. Методы анализа лакокрасочных материалов. М.: Химия, 1974 82. ГОСТ 195-77 «Сульфит натрия»

76. Мишшн В. И., Симкин Б. Я., Миняев Р. М. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. М.: Химия, 1986. 26

77. Аналитическая химия элементов. Сера

78. Бабко А. К, Литвиненко В. А. Родизонатные комплексы бария и их использование для фотометрического определения сульфата ЖАХ, 1963, T.XVIII, с. 237 244.

79. Бабко А. К., Маркова Л. В. Колориметрическое определение сульфат ионов ЖАХ, 1963, T.XVIII, с. 505 508.

80. Грошев А. П. Технический анализ. М. Л.: Госхимиздат, 1953. 520 с.

81. Фролов Ю. Г. Лабораторные работы и задачи по коллоидной химии. М 1986.

82. Лившиц М. Л. Технический анализ и контроль производства лаков и красок. М.: Высшая школа, 1980. 325 с.

83. Карасёва Н, Синтез и физико химические свойства водорастворимых низкоплавких полиамидо полиэфиров. Дис. канд. хим. наук. Иваново, 2003, 144 с.

84. Киреев В. А. Курс физической химии. М.: Химия, 1975. 775 с.

85. Эммануэль Н. М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1974. 400 с.

86. Краснов К Физическая химия. Химическая кинетика и катализ. М.:Хи\шя,2001.-319с.

87. Днепровский А. С Темникова Т. И. Теоретические основы органиA\ ческой химии. Л.: Химия, 1979. 520 с.

88. Яновская Л. А. Современные теоретические основы органической химии. М: Химия, 1978. 360 с.

89. Андруцкая О. М. Мир добавок фирлп.1 BYK СНБМШ. Смачиваюшде и диспрегаруюшие добавки. //ЛКМ и их применение, 2000, №7, с. 16 -17.

90. Андруцкая О. М. Мир добавок фирмы BYK CHEMIE. Пеногасители и деаэраторы //ЛКМ и их применение, 2000, №б с. 14 16.

91. Пряж1шкова В. Г. Создание и применение препарата на базе поверхностно шсгивных веществ для интенсификации отварю хлопчатобумажных тканей. Дис. ...канд. тех. наук. -ИГХТУ, Иваново, 2003. 131 с.

92. Русанов А. Н. Мицел.пообразование в растворах ПАВ. Санкт Петербург.: Химия, 1992. 280 с.

93. Кузнецов В. Плёнкообразующие системы холодного отверждения на основе водорастворимых эпоксиэфирных олигомеров и исследование их свойств. Автореферат дис. ...канд. хим. наук. Ярославль, 2003, 24 с.

94. Андрзщкая О. М. Мир добавок фирмы BYK CHEMIE. Смачивающие и диспергирующие добавки ЛКМ и их применение, 2000, №7, с. 16 -17

95. Верхоланцев В. В. Малые добавки (аддитивы). Теория и практика. Часть IV. Диспергирующие добавки ЛКМ и их применение, 1998, №11, с.10-12