Синтез и гомолитическое фосфорилирование аллиловых эфиров ε-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Смирнов, Владимир Брониславович

• Смирнов, Владимир Брониславович
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Смирнов, Владимир Брониславович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. СИНТЕЗ И МЕХАНИЗМЫ ОБРАЗОВАНИЯ ОЛИГО- И ПОЛИКАПРОАМИДОВ.

1.1.1. Особенности механизма образования олиго и поликапроамидов в условиях гидролитической полимеризации 8-капро лактама. И

1.1.2. Особенности механизма образования олиго и поликапроамидов в отсутствии воды.

1.1.3. Синтез олигомеров s-аминокапроновой кислоты.

1.2 СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ

ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ.

1.2.1. Ионные реакции.

1.2.2. Радикальные реакции.

2. СИНТЕЗ АЛЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ОЛИГОМЕРОВ С-АМИНО-КАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ N-АЦИЛПРОИЗВОДНЫХ.

2.1. ИЗУЧЕНИЕ ОСОБЕННОСТЕЙ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 8-КАПРО-ЛАКТАМА С АЛЛИЛОВЫМ СПИРТОМ.

2.2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ е-КАПРОЛАКТАМА С КОРИЧНЫМ

СПИРТОМ.

3. КВАНТОТВОХИМИЧЕСКОЕ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ

ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИИ £-КАПРОЛАКТАМА С АЛЛИЛОВЫМ СПИРТОМ И ЕГО СЛОЖНЫМИ ЭФИРАМИ.

3.1. КВАНТОВОХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ РЕАКЦИИ £-КАПРО-ЛАКТАМА С АЛЛИЛОВЫМ СПИРТОМ.

3.2. ЭФФЕКТ АЛЛИЛЬНОЙ ГРУППЫ В РЕАКЦИИ СПИРТОВ И ИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ С е-КАПРОЛАКТАМОМ.

4. ГОМОЛИТИЧЕСКОЕ ФОСФОРИЛНРОВАНИЕ АЛЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ е-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И

ЕЕ ОЛИГОМЕРОВ.

4.1. ФОСФОРИЛНРОВАНИЕ

АЛЛИЛ-6-АЦИЛАМИНОГЕКСАНОАТОВ.

4.2. ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ АЛЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ

ОЛИГОМЕРОВ 8-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ.

5. СПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ОЛИГО-£-АМИНО

КАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ЕЕ АЛЛИЛОВЫХ И Г-ДИМЕТОКСИФОСФОРИЛПРОПИЛОВЫХ ЭФИРОВ.

5.1. СПЕКТРЫ ЯДЕРНОГО МАГНИТНОГО РЕЗОНАНСА.

5.2. ИНФРАКРАСНЫЕ СПЕКТРЫ.

5.2.1. ИК-спектральные характеристики аллил-6-ациламиногексаноатов.

5.2.2. ИК-спектральные характеристики олиго-£-аминокапроновой кислоты и ее эфиров.

6. ПУТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЭФИРОВ

-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ОЛИГОМЕРОВ.

6.1. МЕДИКОБИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПОЛУЧЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ. Ю

6.2. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОТИВОСТАРИТЕЛЬНЫХ СВОЙСТВ ФОСФОРИЛИРОВ АННЫХ ОЛИГОМЕРОВ.

7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

7.1. ФИЗИКОХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И

АНАЛИЗА, АППАРАТУРА.

7.2. ИСХОДНЫЕ РЕАГЕНТЫ И РАСТВОРИТЕЛИ.

7.3. ОПИСАНИЕ МЕТОДОВ СИНТЕЗА И ВЫДЕЛЕНИЯ.

7.3.1. Синтез аллиловыхэфиров в-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров.

7.3.2. Синтез у-диметоксифосфорилпропиловых эфиров s-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров.

7.3.3. Фракционирование аллиловых и у-диметоксифосфорилпропиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и гомолитическое фосфорилирование аллиловых эфиров ε-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров»

В настоящее время химия олигомеров продолжает успешно развиваться как одно из приоритетных направлений химической науки, что связано с практическим значением олигомеров. Однако существуют факторы, сдерживающие развитие химии высокомолекулярных соединений, одним из таких факторов, как было отмечено на 8-ой международной конференции по химии и физикохимии олигомеров (Черноголовка 2002), является недостаточное развитие подходов по целенаправленному синтезу индивидуальных олигомеров. Так синтез аллиловых эфиров олигомеров е-аминокапроновой кислоты и их фосфорилированных производных до сих не описан, хотя эти олигомеры могут быть важными полупродуктами в синтезе. Важнейшей задачей является также целевой синтез низкомолекулярных олигомеров, поскольку на их основе возможно получение веществ с медико-биологической активностью. С особенной остротой эти задачи возникли в последнее время в связи с тем, что олигомеры е-аминокапроновой кислоты являются ингибиторами репродукции респираторных вирусов (блокируют синтез белка вирусных компонентов представителей семейств орто- и паромиксо-, ретро- и герпес-, флави- и пикорно-, тога- и а- вирусов). у-Диалкоксифосфорильные производные аминокислот имеют особое значение так как наличие липофильного фосфорорганического фрагмента способствует преодолению гематоэнцефалического барьера, что повышает медико-биологическую активность веществ, снижает терапевтическую дозу и уменьшает токсичность. Наличие структурного фрагмента олиго-е-аминокапроновой кислоты обеспечивает активный транспорт в организме и замедляет распад лекарственной субстанции. В связи с этим, актуальной задачей является разработка методов целенаправленного синтеза производных олигомеров е-аминокапроновой кислоты, в том числе содержащих у-диалкокси-фосфорильной фрагмент.

ЦЕЛЬЮ РАБОТЫ является целенаправленный синтез аллиловых и у-ди-метоксифосфорилпропиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров с заданным числом мономерных звеньев. Для достижения цели было необходимо:

• Исследовать влияние условий синтеза (природа катализатора, соотношения реагентов, температура, время) на структуру и молекулярную массу продуктов олигомеризации е-капролактама при участии аллилового спирта.

• Изучить влияние аллильного фрагмента на процесс олигомеризации е-капро-лактама при участии аллилового спирта в сравнении с предельными спиртами.

• Выявить особенности механизма реакции олигомеризации s-капролактама с аллиловым спиртом в сравнении с пропиловым.

• Синтезировать у-диметоксифосфорилпропиловые эфиры путем фосфорилирования аллиловых эфиров олигомеров е-аминокапроновой кислоты.

• Предложить пути возможного практического применения синтезированных аллиловых, у-диметоксифосфорилпропиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров с различной длиной олигомерной цепи. НАУЧНАЯ НОВИЗНА

1. Впервые показано, что аллиловый спирт претерпевает аллильную перегруппировку в реакции алкоголиза-олигомеризации е-капролактама, что и обуславливает его повышенную активность в данной реакции.

2. Показана возможность получения аллиловых эфиров олигомеров е-аминокапроновой кислоты с числом звеньев 3, 6, 14-16, 17-65 в результате каталитической реакции е-капролактама с аллиловым спиртом.

3. На основании квантовохимических расчетов и экспериментальных данных по скорости превращения е-капролактама и аллилового спирта в олигомер предложен механизм первой стадии олигомеризации капролаьсгама, обладающий предсказательной силой.

4. Впервые обнаружена новая реакция сложных эфиров аллилового спирта с 8-капролактамом, доказывающая, что аллильная перегруппировка в условиях катализа триэтиламином приводит к разрыву амидной связи в лактамном цикле с образованием аллиловых эфиров e-N-ациламинокапроновой кислоты (аллил-6-аци ламиногексаноатов).

5. Впервые осуществлено гидрофосфорилирование аллиловых эфиров е-амино-капроновой кислоты и ее олигомеров, инициированное дитретбутилпероксидом. Предложена схема участия олиго-е-аминокапроновой кислоты в радикальных превращениях в присутствии диметилфосфита. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ РАБОТЫ

Впервые разработан метод синтеза аллиловых и у-диметокси-фосфорилпропиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров с числом мономерных звеньев в молекуле (п=3, 6, 14-16), достаточным как для обеспечения пролонгированного действия, так и для осуществления транспорта в клетку лекарственной субстанции. Предложена универсальная схема фракционирования смесей олигомеров s-амино-капроновой кислоты. Обнаружена ранее неизвестная реакция образования аллил-6-ациламиногексаноатов, открывающая простой путь синтеза аллил-6-ациламиногексаноатов. Найдены условия получения у-диметокси-фосфорилпропиловых эфиров олигомеров е-аминокапроновой кислоты с числом мономерных звеньев п=3, 6. По результатам вычислительного прогноза 3-(ди-метоксифосфорил)пропил-6-[6-[6-аминогексаноиламино]гексаноил-амино]гексаноат (п==3) рекомендован для экспериментального изучения его возможной антивирусной активности, также рекомендовано изучение медико-биологической активности аллил-6-формиламиногексаноата, 3-(диметокси-фосфорил)пропил-6-формиламино-гексаноата как веществ с широким спектром прогнозируемой биологической активности. Предложено использовать фосфорсодержащие олигомеры олиго-е-аминокапроновой кислоты (п >6) как соединения, препятствующие старению нитрильных резин. АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ

Работа выполнялась в рамках НТП Минобразования России «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники»:

1. «Научные основы синтеза функциональных производных элементорганических (Р, F) производных поли- и гетероциклических соединений с медико-биологической активностью» № государственной регистрации 01 200 006 406 (2000г)

2. «Научные основы синтеза функциональных производных элементорганических (Р, F) производных поли- и гетероциклических соединений, аминокислот и их олигомеров с медико-биологической активностью» № государственной регистрации 01 200 109 540 (2002г)

Основные результаты докладывались и обсуждались на: Десятой международной конференции студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (г. Казань 2001 г.), 13 Международной конференции по химии соединений фосфора (ICCPC-XIH) Санкт-Петербург 2002, Восьмой международной научно-технической конференции по проблемам наукоемких химических технологий «Наукоемкие химические технологии-«2002» (г. Уфа 2002), Международной научно-технической конференции «Полимерные и композиционные материалы и покрытия» (Ярославль 2002), Научно-методической конференции «Ш-Кирпичниковские чтения» (г. Казань 2003 г.), 38 Межвузовской научно-практической конференции ВолгГТУ (г. Волгоград 2001), Восьмой международной конференции по химии и физикохимии олигомеров "0лигомеры-2002" (Черноголовка, Москва 2002г.). ПУБЛИКАЦИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ

По теме диссертации опубликовано всего 10 работ, из них: 1 статья в журнале органической химии, 1 статья в сборнике научных трудов ВолгГТУ «Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов», две статьи в сборнике трудов 13-ой Международной конференции по химии соединений фосфора (ICCPC-XIII). ОБЪЕМ И СТРУКТУРА РАБОТЫ

Диссертация изложена на 148 страницах машинописного текста, содержит 26 таблиц, проиллюстрирована 18 рисунками и 14 схемами, состоит из введения, 7 глав, выводов, библиографического списка, включающего 217 ссылок и приложения. В первой главе проведен анализ условий и механизмов олигомеризации е-капролактама, также дан обзор способов получения фосфорсодержащих производных аминокислот и их практическое значение. Вторая глава посвящена исследованию реакции капролактама с аллиловыми спиртами и синтезу олигомеров е-АКК. В третьей главе обсуждены результаты квантовохимических расчетов энергетических параметров реакции взаимодействия капролактама с пропиловым и аллиловым спиртами, приводится экспериментальная проверка следствий из предложеного механизма (аллильной перегруппировки). Четвертая глава посвящена

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Смирнов, Владимир Брониславович

выводы

1. Разработан целенаправленный синтез аллиловых и у-диметокси-фосфорилпропиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров с числом мономерных звеньев равным 3, 6, 14-16 и 17-65, который заключается в каталитической реакции (катализ триэтиламином, НЫ-димегилформамидом) аллилового спирта, его сложных эфиров с е-капролактамом и последующим гомолитическим присоединением диметилфосфита к аллильной группе.

2. Впервые показано, что аллильная перегруппировка способствует разрыву амидной связи в е-капролактамном цикле в условиях каталитической олигомеризации е-капролактама аллиловым спиртом.

3. Установлено, что природа и концентрация катализатора влияют на степень олигомеризации аллилового эфира е-аминокапроновой кислоты следующим образом: 1\Ш-диметилформамид, как более активный катализатор, приводит к олигомерам с числом мономерных звеньев до 65, а применение триэтиламина способствует получению олигомеров с числом мономерных звеньев до 17. Увеличение концентрации катализаторов (от 0.01 до 0.1 моль на моль капролактама) приводит к снижению степени олигомеризации.

4. В результате квантовохимических расчетов построена энергетическая диаграмма пути реакции для систем триэтиламин- е-капролактам- аллиловый спирт (е-аминокапроновая кислота и ее димер) и найдены величины энергетических барьеров образования аллиловых эфиров да- и тримеров е-аминокапроновой кислоты, позволяющие объяснить влияние электронных факторов на степень олигомеризации эфиров и начальные скорости расхода реагентов.

5. Обнаружена новая реакция сложных эфиров аллилового спирта с s-капролактамом, доказывающая, что аллильная перегруппировка в условиях катализа триэтиламином приводит к разрыву амидной связи в лактамном цикле с образованием аллил-6-ациламиногексаноатов.

6. Впервые осуществлено фосфорилирование аллиловых эфиров олигомеров е-аминокапроновой кислоты, инициированное дитрет-бутилпероксидом, и выявлены следующие особенности: гидрофосфорилирование тримера происходит аналогично мономеру, по аллильной группе. Для более высокомолекулярных олигомеров процесс

127 сопровождается побочной реакцией, приводящей к деструкции олигомера за счет Р-распада фосфорсодержащих олигорадикалов.

7. Предложены пути применения аллиловых и у-диметоксифосфорил-пропиловых эфиров олигомеров s-аминокапроновой кислоты: по результатам компьютерного прогноза 3-(диметоксифосфорил)пропил-6-[6-[6аминогексаноил-амино]-гексаноиламино]-гексаноат (п=3) проходит изучение его возможной антивирусной активности, также рекомендовано экспериментальное изучение активности аллил-6-формиламиногексаноата, 3-(диметоксифосфорил)пропил-б-формиламино-гексаноата, как веществ с широким спектром прогнозируемой биологической активности. Фосфорсодержащие олигомеры олиго-е-аминокапроновой кислоты (п более 6) могут быть использованы как соединения, препятствующие старению нитрильных резин.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Смирнов, Владимир Брониславович, 2003 год

1. Альфред Анисимович Берлин. Избранные труды. Воспоминания современников/ Под ред. РАН Берлина Ал.Ал., Межиковского С.М.- М.: Наука, 2002.-362с.

2. Липатов Ю.С. Олигомеры нерешенные проблемы и еще не решаемые: Материалы VIII междунар. конф. "0лигомеры-2000", Москва, 9-14 сентября 2002 года/ РАН.- М, 2002.- С. 1-36

3. Brozek J., Prokopova I., Roda J. Polymerizace a kopolymerizace hexano-6-lactamu// Chem. Listy.-2002.-V.96.-S.296-300

4. Zoltan C., Gyorgy В., Jozsef N. Az amidin vegsoportok szerepe a poli-kaprolaktara kepzodes mechanizmusaban IV Magyar kemikusok lapja.- 1966,- №11.-S.551-562

5. Kobayashi Yoshinari Thin-layer chromatography of e-caprolactam and its cyclic oligomers/7 J. Chromatog.-1966.- V.24.-P.447-450

6. Wang T.P., Heideman G., Valk G. Gewinnung molekulareinheitlicher N-propionyl-oligo-e-aminocapronsaurepropylamide aus oligokondensaten durch gelpenneationschromatographie //Angew. macromol. chem.-1972.- Bd.25., № 358.-S. 74-79

7. Хитрин С.В, Багаев С.И. Исследование взаимодействия s-капролатама со спиртами.// Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология.-1997. -Т.40, №1. -С.3-7.

8. Сторожакова Н.А., Ефанова Е.Ю., Рахимов А.И. Реакции полифторированых спиртов теломеров с капролактамом// ЖПХ.- 2002.- Т.75, вып. 10 .-С. 1749-1751.

9. Сторожакова Н.А., Ефанова Е.Ю., Рахимов А.И. Синтез бутилового эфира тримера е-аминокапроновой кислоты и иминов на этой основе// Журн. Орган. хим.-2000.-Т.36, №12.-С.1875

10. Ефанова Е.Ю. катализ реакции £-капролактама с незамещеными и полифторированными спиртами в синтезе олигомеров: Автореф. дис. канд. хим. наук. -Волгоград, 2002.-18с.

11. Коршак В.В., Фрунзе Т.М. Синтетические гетероцепные полиамиды. -М.:Мир, 1962.-425.С.

12. Reimschuessel Н.К.; ed. Frisch К.С., Reegen S.L. Ring Opening Polymerization.-New-York.: Marcel Dekker, 1969.-303p.

13. Sebenda J.; ed. Bamford C.H., Tipper C.F.H. Comprehensiv Chemical Kinetics, Non-Radical Polymerization.- New-York.:Elsevier, 1976.-379p,

14. Sekiguchi H.; ed. Ivin K.J., Saegusa T. Ring Opening Polymerization.- Berlin.: Elsevier, 1984.-809p

15. Sebenda J.; ed. Puffr R., Kubanek V. Lactam-Based Polyamides.- CRC Press, Boca Raton 1991

16. Шпитальный A.C., Дубровски Ш. Промежуточные продукты превращения капролактама в полимер // Журн. Общ. хим.-1962.- Вып.6.-С.1983-1986

17. Кнунянц И., Роговин 3., Рымашевская Ю. О полимеризации лактамов // Журн. Общ. хим.-1947.-Т.17, вып.2.-С.987-993

18. Роговин 3., Хайт Э., Кнунянц И. Исследования в области полимеризации неустойчивых циклов //Журн. Общ. хим.-1947.-Т.17, вып.10.-С.1316-1326

19. Стрепихеев А.А., Скуратов С.М., Качинская О.М. О процессе образования полиамидных смол // ДАН СССР 1955. - Т. 102. -С.105-109.

20. Matthes A. The kinetics of caprolactam polymerization// Makromol. Chem.-1951.- V.5.- P. 197-204

21. Matthes A. Caprolactam polymerization// Faserforsch. u Textiltechnik.-1955.-V.6.- P.252-261

22. Hermans P.H. Chemistry of caprolactam polymerization// J. Appl. Chem,-1955.- V.5.- P.493-501

23. Jumoto H.J. Chemistry of caprolactam//Bull. Chem. Soc. Japan.-1955.- V.28.-P.94-I01

24. Wiloth F. Uber den mechanismus und die kinetik der e-caprolactam-polymerisation in gegenwart von wasser 14. Mit Uber die werte der lactamumsatz— reactionskonstanten // Makromol. Chem.- 1959,- V.30.- P. 189-205

25. Скуратов C.M., Воеводский B.B., Стрепихеев A.A О влиянии воды и масляной кислоты на процесс полимеризации s-капролактама // ДАН СССР -1954. Т.92. -С.829-8321. ГГ в ш

26. Wiloth F. Uber den mechanismus und die kmetik der s-caprolactam-polymerisation in gegenwart von wasser // Koll. Z.- 1955.-Bd.143.-S. 129-135

27. Majuiy Т.О. Formation of polyamids in the polymerization of caprolactam //Polymer Science.-1958.-V.31.-P.383

28. Коршак В.В., Кудрявцев Р.В., Сергеев В.А., Механизм полимеризации капролактама // Изв. АН СССР. ОХН.- 1962.-С.100-105

29. Heikens P., Hermans Р.Н., Want G.M.On the rate of formation of s-caprolactam upon equlibration of extracted poly-e-aminocaproic acid polymers/'/J. Polymer Sience.- 1960.-V.44.-P.437-442

30. Исследования в области полимеризации неустойчивых циклов/ Дмитриев М.А., Аргеев Т.П., Сокольский Г.А., Кнунянц И.Л. // Изв. АН СССР, ОХН,-1960.-С.2053-2057

31. Klare Н. Technologie und Chemie der Synthetischen Fasern aus Polyamiden,-Berlin.: Velgad Technik, 1954.-89s.

32. Zahn H., Spoor H. Zur kennetis der cyclo-olygohexamethylenamine// Chem. Ber.-1959.-Bd.92.-P.1375-1380.

33. Sajith Kumar and Santosh K. Gupta. Modeling of Higher Cyclic oligomer Formation in Nylon 6 Polymerisation. Ind. Eng. Chem. Res. 1997, 36, 1202-1210

34. Способ получения олигомеров // Химия: РЖ.- 1986.-№9.-9Н62.-Реф.: Заявка 60-41647, Япония, МКИ С07 103/50; С07 С102/00. Способ получения олигомеров/ Хадзиме; Дайсуру-хюрусу к.к. №58-149903; Заявл. 17.08.83; Опубл. 5.03.85.

35. О процессе образования полиамидных смол/ Скуратов С.М., Воеводский

36. A. А., Стрепихеев В. В., Канарская Е.Н./У ДАН СССР.- 1954. Т.95. -С, 10171023.

37. Скуратов С.М., Стрепихеев А.А., Воеводский В.В. Кинетика и тепловой эффект полимеризации капролактама // ДАН СССР.- 1952. Т.96, №6.-С.И55-1158.

38. Кинетика полимеризации капролактама / Скуратов С.М., Воеводский

39. B.В., Стрепихеев А.А., Канарская Е.Н.// ДАН СССР.- 1954. Т.95, №2.-С. 591595.

40. Gelejei F., Szafner A. On the mechanism of polymerization of caprolactam catalyzed by phosphoric acid //Polymer Science.-1962.-V.58.-P.955-975.

41. Kinetics of hydrolytik polimerization of s-caprolactam / Tai K., Teranishi H., Arai Y., Tagawa T. //J. Appl. Polym. Sci.-1979.-V.24.-P211-223.

42. Hermans P.H., Heikens P.F., Valden J.On the mechanism of the polymerization of e-caprolactam //J. Polymer Sience.- 1958.-V.30.-P.81-90

43. Reimschuessel H.K. Caprolactam polymerization //J. Polymer Sience.- 1959.-V.41.-P .457-466

44. Yumoto H., Ogata N. Studies on polymerization and depolymerization of e-caprolactam polymer. IV. On the reaction mechanism of the e-caprolactam polymerization by alkali metal compound// Bull. Chem. Soc. Japan -1958.- Vol. 31, Ж.-Р. 913-917

45. Stea G., Gechele G.B. Anionic polymerization of caprolactam. Influence of various initiators // Eur. Poiym. J.-1970.-V.6, №2.-P.233-240.

46. Wichterle O. Caprolactam polymerization// Faserforsch. u. textiltechnik.-1955.-Bd.6.-S .252-255.

47. Способность лактамов к полимеризации в зависимости от строения / Коршак В.В., Котельников В.А., Курашев В.В., Фрунзе Т.М //Усп. хим.-1976-Т.55, №9.-С. 1673-1694.

48. Rote М., Reinisch G., Jager W. Uber die nichthydrolytische caprolactam-polymerisation mit chlorwasserstoff// Faserforsch. u. textiltechnik.-1961.-Bd. 12.-S.448-449.

49. Schaaf S. Uber die anionische polymerisation von lactam. II. Grignard-Verbindungen ais katalysatoren der schnellpolymerisation von caprolactam// Faserforsch. u. textiltechnik.-1959.-Bd.l0.-S.257-260.

50. Flavin C., Ion В., Eugen B. N-Substituted derivates of s-caprolactam fnd their temial and chemical behavior// Arkivoc.- 2002.-P.56-63

51. Синтез капролактаматов металлов II группы / Чекулаева Л .А., Гавриленко В.В., Васильева Т.Ю. и др. // Изв. АН, сер. хим.- 1995.-№11. .-С.2272-22775.

52. Мизеровский JI.H., Пайкачев Ю.С., Шалычев Н,В. О влиянии качества капролактама на кинетику его полимеризации и свойства получаемого полимера //Изв. Вузов, Хим. и хим.технология.- 1973,- Т. 16.- №7.- С. 1091 -1099.

53. Kvadra J., Prokopova I. Polymerisation and copolvmerisation of lactams// Macromol. Chem. Phys.-1998.-V.199.- P.971-980

54. ORGANIC SYNTHESES WEBSITE AND DATA BASE, CV.-2.-28: s-aminocaproic acid Электронный ресурс. -2002.- Режим доступа: http://www, orgsyn .org

55. Flavin C., Ion В., Eugen B. N-Substituted derivates of s-caprolactam fiid their tennal and chemical behavior//' Arkivoc.- 2002.-P.56-63

56. Гранин В.Г., Жидкова А.М., Глушков Р.Г. Успехи химии амидов кислот и лактамов// Усп. хим.-1977.- Т.46, вып.4.-С.685-711

57. Timothy J. Hagen Regioselective functionalization of medium-ring lactams//' Synlett.- 1990.-Ж.- P. 63-66

58. Пат. 4194052 США, МКИ C07 С 69/54. Method of preparing novel sulfonic acid salts of acyloxyalkylamines and polymers and compounds therefrom/ Sheldon N.L.; Rohm and Haas company, Philadelphia, Pa.-1980

59. А.с. 24307 НРБ, МКИ С08 G 69/16 Метод за олигомеризацията на капролактам / Димов Д.К., Ичеренска М.Н., Бурцев В.С.-4с.

60. Пат. 975633 США, МКИ С07 С . Verfahren zur herstellung von aeylaminocarbonsaureestern/ Nagel K. ; Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschft. -1962.

61. Пат. 80948 CPP, МКИ C07 С 99/06 . Procedeu pentru prepararea esterului glicolic al acidului е-aminocaproic/ Antohe N.; Combinatul de fibre sintetice.- 1983

62. Aran N. D., Sagun K. Facile acid catalyzed ring cleavage of N-acylated lactams// Tetrahedron Lett.- 1994.-V.35, No.33, p.6133-6134

63. Пат. 103434 ПНР, МКИ C07 С 85/00 . Sposob wytwarzania aminralifatyczych/ Wirpsza Z., Pudzianowska E.; Politechnika Swi^torzyska. -1979.

64. Хитрин C.B. Исследование взаимодействия спиртов с амидами и аминами: автореф. дис. канд. хим. наук,- Горький, 1981.-20с.

65. Получение метилового эфира а-оксиизомасляной кислоты метанолизом а-оксибутирамида /Хитрин С.В, Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Меженин Ю.Д. //ЖПХ.- 1982,-№5.-С.1192-1195.

66. Кинетика алкоголиза амидов /Хитрин С.В, Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Борискова ЯМ.// Вопросы кинетики и катализа. Иваново.-1980.-С.60-62

67. О каталитическом действии соединений цинка, лантана и свинца при алкоголизе амидов /Хитрин С.В., Багаев С.И., Вершинин Н.В. Колотилова Н.В. // Журн. Общ. хим.-1988.- Т.58, вып.1.- С. 134-137.

68. Powel D.B., Wollins A. Vibration spektra of metal formamide complexes. /ySpectrochimica Acta.-1985.- Vol.41 A, N9.-P. 1023-1033.

69. Kawai M., Kuwabara K. Kimura R. Sweetness of Hesperetin Dihydrochalcone Derivatives Linked to со- or Its Oligomer// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1983.-Vol.56, № 1.-P.347-348

70. Wlodarcyk M. Cloroetoxymethylation of Polycaproamide // Бюлл. Польской АН. Сер. хим. наук.-1967,- Т. XV, вып. 6,- С. 219.

71. Flynn D.L., Zelle R.E., Grieco Р.А. A mild two-step method for the hydrolysis/methanolysis of Secondary Amides and Lactams // J. Org. Chem.-1983.-V. 48.- P. 2424-2426.

72. Хитрин С.В. Реакции амидных и сложноэфирных групп и их применение для полимеров: Автореф. дис. док. хим. наук.- Казань, 1995.-25с.

73. Preparation of bisamidocarboxylic acidesters /Hoshino, Т., Fujikura, Y. // Chem Abstr. 1999, Vol. 131, 310385.

74. Пат. 4168278 США, МКИ C07C 103/50. Method tor the preparation of aminoamides employing в-caprolactam/ Smith H. A.; The dow chemical company.-1979.

75. Arnoldova P. Polymerization of lactams. 94. Formation of cyclic oligomers in anionic of polymerization of 6-hexanelactam// Angew. Macromol. Chem.-1999.-V269.-C.25-29.

76. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия.-М.: Высш. шк., 1998.-497с.

77. Хаит Э.В. Полимеризация капролактама: Автореф. дис. кан. хим. Наук.-Мытищи: ВНИИБ, 1948.-20с.

78. Скуратов С.М., Стрепихеев В. В., Воеводский Е. Н. Влияние добавок на процесс полимеризации капролактама7/ Вопросы химической кинетики, катализа и реакционной способности: Сб. / АН СССР,.-М., 1955.-С.353

79. О процессе образования полиамидных смол/ Скуратов С.М., Воеводский А. А., Стрепихеев В. В., Канарская Е.Н. // ДАН СССР.- 1954. Т.95. -С. 10171023.

80. Полиамид из s-капролактама // Химия: РЖ.- 1956.-№6.-17598.-Реф.: Polyamid from e-aminocaprolactam Arita Hideo Asahi Cemical Indastries Со.Япон. пат. 1994, 8.35.53 Chem. Abstr., 1954,48 №8,4883.

81. Способ получения линейных полиамидов из лактамов.// Химия: РЖ.-1956.-№2, 8429.-Реф.: Verfehren zur herstellung von linearpolymeren polyamiden aus lactamen. Schlach Paul VEB Filmfabrik Agfa Wolfen Пат. ГДР 5008, 13.10.54.

82. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С. Обзор монографий и обзоров по химии фосфорорганических соединений.-М. :Наука, 1989.-135с.

83. Кухарь В.П., Свистунова В.Ю. Солоденко В.А. Асимметрический синтез фтор- и фосфорсодержащих аналогов аминокислот// Усп. хим. 1993.-Т.62, №3.-С.284-302.

84. Бондаренко Н.А. Пути синтеза органических комплексообразователей и биологически активных веществ на основе РН-кислот/У Журн. Общ. хим.-1999,-Т.69, вып.7.-С. 1058-1079

85. Рахимов А.И. Синтез фосфорорганических соединений. Гомолитические реакции.-М. :Наука, 1985.-248с.

86. Нифантьев Э.Е., Предводителев Д.А. Производные трехвалентного фосфора в синтезе глицерофосфатидов и родственных фосфолипидов// Усп. хим.-1994.-Т.63, №1.-С.73-92

87. Нифантьев Э.Е., Предводителев Д.А. Производные трехвалентного фосфора и фосфо(У)циклические системы в фосфолипидном синтезе/7 Биоорганическая химия.-1994.- Т.7, №9.-0,1285-1308.

88. Нифантьев Э.Е., Грачев М.К. Амиды кислот трехвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов// Усп. хим.-1994.-Т.63, №7.-С.602-637

89. Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е. Фосфо(У)циклические системы в синтезе фосфолипидов//Журн. Орган. хим.-1995.-Т.31, Вып. 12.-С.1761-1785

90. Замятина А.Ю., Бушнев А.С., Швец В.И. Фосфиттриэфирный и Н-фосфонатный методы в синтезах фосфолипидов// Биоорганическая химия.-1994.- Т.20, М12.-С. 1253-1295

91. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора.-М.: Химия, 1972.-170с.

92. Химия липидов/ Евстигнеева Р.П., Звонкова Е.Н., Серебренникова Г.А., Швец В.И.-М.: Химия, 1983.-296с.

93. Kraatz Н-В., Pletsch An. Р-С bond formation: Synthesis of phosphino amino acids by palladium-catalysed cross-coupling// Tetragedron Asymmetry.-2000.-V. 11, №7.-C. 1617-1621.

94. Петров K.A., Чаузов B.A., Ерохина T.C. Аминоалкильные фосфорорганические соединения//Усп. хим.-1974.-Т.43, №11.-С.2046-2087

95. Губницкая Е.Г., Пересыпкина Л.П., Самарий Л.И. р-амнофосфонаты и р-аминофосфинаты, синтез и свойства/'/Усп. хим.-1990.-Т.59, №8.-С. 1386-1403

96. Лозовой А.С., Москва В.В. Реакция Арбузова .-М.: Знание, 1987.-32с.

97. Денисов Е.Т., Денисова Т.Г. Бимолекулярные реакции генерирования радикалов// Усп. хим.-2002.-Т.71 .,№5.-С.477-499.

98. Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений .-М.: Наука, 1983.-263с

99. Пудовик А.Н., Гурьянова И.А., Ишмаева Э.А. Реакции и методы исследования органических соединений// Реакции присоединенияфосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода.-М., 1968.-Т19.-С1848.

100. Смит Д.Д., Эдмунсон Р.С. Соединения фосфора''/ Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д., Оллиса Д.; Пер. с англ. Под ред. Кочеткова Н.К. -М„ 1983.- Т.4.- С.595-715; Т.5.- С.16-129.

101. Но Б.И., Зотов Ю.Л. Галогенангидриды адамантилсодержащих кислот фосфора//' Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: Межвузовский сборник научных трудов ВолгГТУ -Волгоград; 2000.-С. 43-57.

102. Но Б.И., Зотов Ю.Л. Фосфорсодержащие производные адамантана'/ Черкассы, 1983.-43с,- Деп. в НИИ ТЭХИМ ВИНИТИ 1983.-№1184ХП.

103. Тужиков О.И. Фосфорорганические полимеры и низкомолекулярные соединения в исследованиях кафедры ТВВМ// Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: Межвузовский сборник научных трудов ВолгГТУ Волгоград; 2000.-С. 85-100.

104. Пат. 4154759 США, МКИ С 07 F 9/38 Preparation of N-(phosphonoacetyl)-L-asparic acid / Parsons J., Dubicki H.-1980

105. Пат. 4179464 США, МКИ С 07 F 9/38 Preparation of N-(phosphonoacetyl)-L-asparic acid / Schuits R., Starks F.-1980

106. Пат. 4555506 США, МКИ С 07 F 9/38 Phosphorus containg compounds and use as hypotensives / Karanewsky D.S., Petrillo D.W.-1985

107. Пат. 455579 США, МКИ С 07 F 9/65 Dioxolenylmethyl ester prodrugs of phosphinic acid as ingibitors/ Rovnyak G.C.-1985

108. Производные фосфодипептидов// Химия: РЖ.-1984.- 7029П .-Реф.: Заявка 58-13594 Япония, МКИ С 07 К 103/38. Производные фосфодипептидов/ Кикизава Кадзуо.

109. Sosnovsky G., Lukszo Y., Gravels E, In the seach new anticancer drugs. 13. Phosphonic analogue of ornithine /7 J. Med. Chem.-1985.-V.28,№9.-P.1350-1354

110. Кухарь В.П., Солоденко В.А. Фосфорные аналоги аминокарбоновых кислот/7 Усп. хим.-1987.-Т.56, №9.-С.1504-1532.

111. Пат. 4578224 США, МКИ С 07 F 9/65. Metod for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine/ Baer A.S., Robbins J.D., Bowler D.; Stauffer Chemical Company.-1986

112. Пат. 4400330 США, МКИ С 07 F 9/65 Process for production N-phosphonomethylglycine/ Raymon Y.; Stauffer Chemical Company.-1983

113. Пат. 4548759 США, МКИ С 07 F 9/65 Preparation of phosphonomethylated amino acids/ Sreeramulu N.; Stauffer Chemical Company.-1985

114. Пат. 5962729 США, МКИ С 07 F 9/22 Method tor manufacture of N-phosphonomethylglycin from N-phosphonomethyliminodiacetic acid using a catalytic carbon/ Richard A.; Calgon Carbon Corporation.-1999

115. Пат. 5665713 США, МКИ A 61 К 31/66 Pharmaceutical composition for ingibiting the growth of viruses and cancers/ Berger J.; Procter & Gamble .-1997

116. Пат. 4540804 США, МКИ С 07 С 69/76 Herbicide intermediates/ Peter К. Wehrenberg; Stauffer Chemical Company.-1985

117. Пат. 4486358 США, МКИ С 07 F 9/38 Process for production N-phosphonomethylglycine / Moser H. Wehrenberg; Ciba-Geigy Corporation N.Y.-1984

118. Заявка 59-231015 Япония, МКИ С 07 К 99/13. Препараты для активации обменных процессов мозга и лечения психических заболеваний/ Йонэда Наото, Хаяси Кимиаки, Сучахара Йоти.

119. Пат. 4548760 США, МКИ С 07 F 9/38 Process for preparing phosphonomethylated aminoacides/ Sreeramulu N.; Stauffer Chemical Company.-1985

120. Пат. 4605522 США, МКИ С 07 F 9/38 Method for preparation of N-phosphonomethylglycine or salts/ Robbins J.D.; Stauffer Chemical Company.-1987

121. Применение дициклогексана-15-краун-5 в синтезе глицин-N-метиленфосфоновой кислоты/ Голованов А.В., Масленников И.Г., Медведев А.Е., Лаврентьев А.Н. /УЖурн. Общ. хим.-1986.-Т.56, №9.-С.2031-2034.

122. Глицин-Ы-метиленфосфоновая кислота. Синтез с использованием дибензо-18-краун-6/ Голованов А.В., Масленников И.Г., Ладыгина М.И., Лаврентьев А.Н. //Журн. Общ. хим.-1987.-Т.57, №1 .-С. 101-103.

123. Струнин Б.И., Хизобулин С.Ф. Изучение синтеза N-фосфонометиленглицина/'/Журн. Общ. хим.-1988.-Т.58, №10.-С.2098-2103.

124. Пат. 2155476 А Великобритания, МКИ С 07 F 9/40 Esters of the family of N-phosphonomethylglycine and ther us in the preparation of known herbicides/ Guy Lacrolx.- 1985.

125. Пат. 4495363 США, МКИ С 07 F 9/38 Esters of N-phosphonomethylglycine / France J.-1985

126. Пат. 5952307 США, МКИ A 61 К 38/05 Basic a-aminoalkylphosphonate derivatives/ Jams C.; Georgia Tech Research Corp,-1999

127. Javier S., Brewer Eli Synthesis of new potential NMDA antagonist based on acylphosphonate derivatives // Phosphor, Sulfur and Silicon and relat. Elem.-1999.-V.147.-P.367.

128. Meldrum B.S. The pharmocology of GABA/У Clin. Neuropharmacol.-1882.-Ne6.-P.293-316/

129. Brundton G., Ingold K.U. On the mechanism of reaction of tert-butoxyl radicals with dialkylphposphites//Org. Magn. res.-1975.-V.7.-527-528.

130. Курдюмова Н. Р., Рагулин В.В., Цветков Е. Н. Синтез фосфиновых кислот на основе гипофосфита калия // Журн. Общ. хим.-1996.-Т.66, Вып.8.- С. 14021403

131. Рожко Л.Ф., Рагулин В.В., Цветков Е. Н. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. IX. Фосфиноксиды //Журн. Общ. хим.-1997.-Т.67, вып. 12.- С. 1974-1976

132. Методы синтеза фосфиновых кислот на основе гипофосфита. I. Акрилаты в качестве непредельной компоненты / Курдюмова Н. Р., Рожко Л.Ф., Рагулин

133. B.В., Цветков Е. Н.// Журн. Общ. хим.-1997.-Т.67, Вып.12.- С.1965-1969

134. Курдюмова Н. Р., Рагулин В.В., Цветков Е. Н. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. X. Синтез фосфиновых диаминокислот. /У Журн. Общ. хим.-1999.-Т.69, вып.7,- С.1122-1125

135. Курдюмова Н. Р., Рагулин В.В. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. XI. Синтез 2-амино-4-(2-фосфоноэтил)фосфино.масляной кислоты // Журн. Общ. хим.-1999.-Т.69, вып.7,- С.1126-1128

136. Рожко Л.Ф., Рагулин В.В. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. XII. Синтез ненасыщенных аналогов // Журн. Общ. хим.-1999.-Т.69, Вып.7.- С.1129-1133

137. Рожко Л.Ф., Клочков С. Г., Рагулин В.В. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. XIII. Ферментативный синтез энантиомеров фосфоновых аминокарбоновых кислот /У Журн. Общ. хим.-1999.-Т,69, вып.7,1. C.1134-1137

138. Черкасов Р.А., Галкин В.И. Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма'/' Усп. хим.-1998.-Т.67, №10.-С.940-968

139. Пат. 5541289 США, МКИ С 07 D 236/14 Phosphine containing amino acids and peptides and methods of preparing and using same/ Scott R,; Washington University.-1996.

140. Chen Xin, Fu Hua, Zhao Yu-Fen Direct thiophosphorylation of amino acids and peptides //Synth. Commun.-1998.-V.28, №10.-P.1727-1736

141. Левин Я.А., Воркунова Е.И. Гемолитическая химия фосфора.-М.: Наука, 1978.- 320с.

142. Кабачник М.И., Бубнов Н.Н., Солодников С.П., Прокофьев А.И. Таутомерия свободных радикалов.-М.: ВИНИТИ, 1984. 130.с- (Итоги науки и техники. Орг. химия; Т.5).

143. Нифантьев Э.Е., Магдеева Р.К., Долидзе А.В., и др. Гидрофосфорилирование циклопентенов// Журн. Общ. хим.-1991.-Т61, вып.1.-С.96-106.

144. Кислотный катализ в гидрофосфорилировании олефинов/ Нифантьев Э.Е., Магдеева Р.К., Щепетьева Н.П. //' Журн. Общ. хим.-1980,-Т50, вып.8.-С. 1744-1752.

145. Курамшин А.И., Курамшина Е.С., Черкасов Р.А. присоединение диалкилфосфитов к алкенам в присутствии карбонильных комплексов металлов У1Б группы и железа/Журн. Общ. хим.-2001.-Т71, вып.З.-С.389-392.

146. Гидрофосфорилирование синтетических каучуков/ Нифантьев Э.Е., Капралов А.И., Магдеева Р.К., и др. // Высокомолек. соед. А.-1983.-Т.25, №2,-С.404-409

147. Effect and aerobic radical addition of thiophosphites to alkenes/ Gautier A., Garipova G., DubertO., and et. // Tetrahedron Lett.-2001.-№42.-P.5673-5676.

148. Deprele S., Montchamp J.-L. Triethilborane-initiated room temperature radical addition of hypophosphites to olefins: Synthesis of monosubstituted phosphonic acid and esters// J. Org. Chem.-2001.-V.66.-P.6745-6755.

149. Зинчихина H.H., Бузинова О.П. Синтез и биологическая активность фосфорилированного производного е-аминокапроновой кислоты/7 Актуальные проблемы современной химии: Тез. докл.- Куйбышев, 1988.- С.15-16.

150. Синтез N-аллилпроизводных этиловых эфиров аминокислот и исследование реакции их гемолитического фосфорилирования/ Рахимов А.И., Озеров А.А., Ковалев Г.В. и др. // Методы получения и анализа биохимических реактивов: Тез. докл.- Рига, 1987.- С.316.

151. Homolytical reaction peculiarityes of phosphororganic compounds/ Rakhimov A.I., Ozerov A.A., Litinsky A.O., Buzinova O.P. /7 XI International conference on phosphorus chemistry: Abstracts of posters.-Tallin, 1989.- C.92.

152. Винокурова Г.М., Александрорва H.A. О реакциях присоединения фосфорноватистой кислоты и ее натриевой соли к аллиловому спирту// Изв. АНСССР Сер.хим.-1969.-№4.-С.884-888.

153. А.с. 596593 СССР, МКИ3 С 07 F 9/49. Способ получения фосфонопропилцеллюлозы // Капралов А.И., Магдеева Р.К., Нифантьев Э.Е. (СССР)- Опубл. в Б.И.-1978.-№9.

154. Нифантьев Э.Е., Капралов А.И., Магдеева Р.К. Гидрофосфорилирование полимеров, содержащих кратные связи в боковой цепи// Высокомолекулярные соединения.-I977.-T. 19, №11.-С.803.

155. Хардин А.П., Тужиков О.И., Бондаренко С.Н. Фосфорилирование карбоцепных полимеров// Усп. хим.-1983.-№7.-С.1173-1195.

156. Гидрофосфорилирорвание холестерина/ Нифантьев Э.Е., Магдеева Р.К., Стотматов С.Д., Иванов С.А. //Журн. Общ. хим.-1986.-Т.56, №7.-С. 1660-1661

157. Юделевич В.И., Соколов Л.Б., Ионин Б.И. Гипофосфиты и их реакционная спрособность// Усп. хим.-1980.-Т,49, №1.-С.92-117.

158. Пат. 4108889 США, МКИ С07 F 9/48. Preparing alkane phosphonic acids and intermediates/ Connor D.S.-1978

159. Пат. 4168284 США, МКИ C07 F 9/48. Alpha olefin ismerisation in preparing alkane phosponic acids and intermediates/ Connor D.S.-1978

160. Пудовик A.H., Коновалова И.В. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям/У Журн. Общ. хим.-1959.-Т.29.-С.3342-3346

161. Пат. 3812222 США, МКИ С07 F 9/48. Process for the manufacture of alkane phosphonic acid diesters/ Klerner H., Rittner S.-1974

162. О синтезе диалкилфосфон-5-гексанонов/ Брель A.K., Рахимов А.И., Филимионова Л.М., Бурякова Т.А. // Журн. Общ. хим.-1980.-Т.50, №3.-С.686

163. Pries S., Myers T.C., Jensen E.V. Hydroxyl substituted propylphosphonic acids//' J. Amer. Chem. Soc.-1965.-V.77, №6.-P.6225-6227.

164. Пат. 3988226 США, МКИ C07 F 9/48. Process for preparation of phosphonates N,N-disubstituted fatty amids / Mod R.R.,Jet C. James.

165. Пат. 3996353 США, МКИ C07 F 9/40. Phosphonated N,N-disubstituted fatty morpholines as bacterial and fungicidal agents / Mod R.R.,Jet C. James.

166. Гаврилова Г.М., Атавин A.C., Трофимов Б.А., Стереоспецифический синтез цис-4-фосфонометил-1,3-диоксоланов присоединением диалкилфосфитов к виниловым эфирам геминальных диолов // Изв. АН ССР Сер. хим.-1974.-№3.-С.659-662.

167. Калбин Г.А., Атавин А.С., Гаврилова Г.М. Строение продуктотв присоединения диалкилфосфитотов к дивиниловым эфирам геминальных диолов// Докл. АН СССР .-1970.-ТЛ90, №4-С.849-852.

168. Бузинова О.П. Целенаправленный синтез потенциально биологически активных диалкоксифосфорилпропилпроизводных аминокислот: Автореф. дис. канд. хим. наук.-Волгоград., 1990.-21с.

169. Рысин Б.Л. Гомолитический синтез диметоксифосфонилпропил N-, О-производных карбаматов и карбамидов: Автореф. дис. канд. хим. наук.-Краснодар, 1990.-20с.

170. Терентьев А.П., Кост А.И. Реакции цианэтилирования// Реакции и методы исследования органических соединений. Кн.2.-Л., 1952.-280с.

171. Эвери Г. Основы кинетики и механизмы химических реакций . М.: Мир 1978.-214 с.

172. Эммануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики.-ВШ, М.: 1974.

173. Туницкий Н.Н., Калинский В.А., Тимашев С.В. Методы физико-химической кинетики.- М.: Химия, 1972.-c.210

174. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. -3 изд., перераб. и доп.- Л.: Химия, 1968.-1008с.

175. Сторожакова Н.А., Смирнов В.Б., Рахимов А.И. Эффект аллильной группы в реакции спиртов и их сложных эфиров с е-капролактамом. // Журн. Орган. хим.-2001.-Т37, вып. 7.-С.1009-1011.

176. Кларк Т. Компьютерная химия: Пер с англ.- М.: Мир, 1990.- 383с.

177. Заявка №2725379 ФРГ, МКИ С07 В29/00. Verfaheren zur Hersteiiung fon N-Alkenylverbindungen/ Bayer E., Gecheiler К.- Заяв. 4.06.77; Опубл. 4.12.78.

178. Пат. 8302 Япония, кл.16Е131 (C07d). Нихон госей кагаку когё кабусики кайся. Получение N- виниллированых производных гетероциклических мономеров/ Мацусиро Кейдзо, Ода Такаки.- Заявл. 5.06.69; Опубл. 9.03.72.

179. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Ч.П.-12-е изд., перераб и доп.-М.: Медицина, 1993.-688с.

180. Deczek W., Dentsch J., Vieth S. A simple and convenient synthesis of N-formil amino asids esters under mild conditions//' Synthesis (BRD).-1996.-№l.-p.37-38

181. Рахимов А. И. Химия и технология органических перекисных соединений.-М.: Химия, 1979.-392с.

182. Жданов Р.И., Куценко Н.Г., Федченко В.И. Не вирусные методы переноса генов в генной терапии // Вопросы мед. химии.-1997.-Т.43, №1.-С. 3-12

183. Несветова Н.Ю., Палева Н.С. Тенденции в развитии исследований в области липосом/У Весник АМН СССР,- 1990.-№6,- с.8-20.

184. Каплун А.П., Jle Бранг Шон Системы доставки лекарственных соединений // Вопр. мед. химии-1999, №1.-с.3-15

185. Сторожакова Н.А., Смирнов В.Б., Рахимов А.И. Модификация олигомеров е-аминокапроновой кислоты путем их гемолитического фосфорилирования// Полимерные композиционные материалы и покрытия: Тез. докл. Междунар. науч.-техн. конф.- Ярославль, 2002.-С.43-44.

186. Синтез свойства и применение фосфорилированных олигомеров е-аминокапроновой кислоты/ Сторожакова Н.А., Смирнов В.Б., Федунов Р.Г., Рахимов А.И. И III Кирпичниковские чтения: Тез. докл. Юбилейной научно-методической конференции.-Казань2003.-С.331 -332

187. McConnell R.L., Coover H.W. New methods of preparing phosphonates // J. Am. Chem. Soc.-I956.-№I7, Sept. 5.-P.4453-4458

188. Пат. 2115737 ФРГ, МКИ C07 F 9/38. Verfagen zur Herstellung von 1-amino-alkan-lJ-diphosphonsauren/Ploger W., Schindler N.; Henkel KGaA-1978

189. Doumaux A.R., Trecker D.J. Peroxide-Metal Ton Oxidation. II. A Convenient Synthesis of Imides// J. Org. Chem.-1970.-VoI.35, №7.-p.2121-2125

190. Needles H.L., Whitfield R.E. Free-Radical Chemistry of Peptid Bonds. II. Conversion of Lactams to Imids// J. Org. Chem.-l966.-Vol.31, Jfel.-p.341-343

191. Гордон А., Форд P. Спутник химика.- M.: Мир, 1976.-359с.

192. Адебо Ф.Э. Кинетика и механизмы гемолитического фосфорилирования непредельных соединений: Автореф. дис. канд. хим. наук.-Волгоград., 1993.-22с.

193. Реутотв О.А., Курц А.Д., Бутин К.П. Органическая химия.-Ч1.-М.: Изд-во МГУ, 1999.-560с.

194. Корнилов М.Ю., Кутров Г.П. Ядерный магнитный резонанс в химии,-Киев.: Вища школа. Головное изд., 1985.- 199с.

195. Сергеев Н.М. Спектроскопия ЯМР (для химиков органиков).-М.: Из-во МГУ .-1981 .-279с.

196. Нифантьев Э.Е., Васянина JI.K. Спектроскопия ЯМР 31Р .-М.: МГПИ им. Ленина, 1986.-148с.

197. Сильверстейн Р., Басслер Г., Морил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений М.: Мир, 1977.-591с.

198. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии: Учебное пособие/ Паперно Т.Я., Поздняков В.П., Смирнова А.А., Елагин Л.М.; М.: Просвещение, 1977.-176с.

199. Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ : Пер. с англ.-М.: Мир, 1992.- 300с.

200. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул,- М.; ИЛ, 1963.-345с.

201. Беллами Л. Новые данные по ИК- спектрам сложных молекул .-М.: Мир, 1971.-318с.

202. Смит А. Прикладная ИК- спектроскопия: основы, техника, аналитическое применение. Пер. с англ .-М.: Мир, 1982.-328с.

203. Ясницкий Б.Г., Дольберг Е.Б., Спивак А.Д. N-ацетил-е-аминокапроновая кислота. III. Усовершенствование синтеза N-ацетил-е-аминокапроновой кислоты // Хим.-фармац. журн.-1979.-Т13, №4,- С.78-80

204. Попова В.В., Сернов Л.Н., Новиков В.В. Исследования противогипоксического и кардиопротекторного действия производных е-аминокапроновой кислоты // Человек и лекарство: Тез. докл. 4 Рос. нац. конг., Москва, 18-12 апреля, 1997,- М.Д997.-С.285.

205. Ebetino F.H., Bayless А.К. Elucidation of a pharmacophore lor the bisphosphonate mechanism of bone antiresorbtive activity // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1996.-V. 109-110,№l-4.-p.217-220

206. Заявка 19616471 Германия, МПК C07 F 9/40, A61K 31/66 / Phosponsaureester zur behandlung von hirnleistungsstorugen and depressionen/ Maurer Fritz

207. ГУ НИИ Биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича РАМН: программа PASS Электронный ресурс. -2003.- Режим доступа: http://www.ibmh.msk.su/ibmh-rus/148

208. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир 1998. 670 с

209. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. 4.1-2/ Пер с англ. Соколова Д.Н.; Под ред проф. Березкина В.Г.-М.: Мир, 1981 .-616.с.

210. Рахимов А.И., Озеров А.А., Желтобрюхов В.Ф. Особенности оксидирования поликапрооамида, применяемого для синтеза привитых сополимеров// Хим. волокна.-1986.-№4.-С.20-22.