Синтез и исследование свойств хелатирующих карбо- и гетероциклических соединений, содержащих амидные и оксимные фрагменты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Цегельник, Ольга Анатольевна

• Цегельник, Ольга Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Цегельник, Ольга Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Комплексообразующие свойства амидов карбоновых кислот.

1.2 Производные фенантридона и диазапирена как хелатирующие фрагменты в растворах.

1.2.1 Синтез производных фенантридона и диазапирена.

1.2.2 Строение и спектральные характеристики фенантридона.

1.2.3 Строение и спектральные характеристики 4,9-дигидрокси-5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапирена и его производных.

1.2.4 Координационные соединения производных фенантридона и диазапирена с металлами.

1.2.4.1 Координационные соединения переходных металлов с монооксимами 9,10-фенантренхинона.

1.3 Получение и свойства хемосорбционных полимерных волокон.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Теоретическая оценка устойчивости металлохелатных циклов.

2.2 Синтез и исследование свойств хелатирующих соединений, содержащих амидные группировки.

2.3 Синтез и свойства некоторых производных фенантрена и диазапирена.

2.3.1 Кислотно-основное равновесие производных фенантренхинона и диазапирена.

2.3.2 Спектрофотометрическое титрование органических молекул растворами солей Си(И), Ре(Ш) и Сг(Ш).

2.3.3 Биотоксикологическая активность производных фенантрена и диазапирена.

2.3.3.1 Митотоксическое действие.

2.3.3.2 Митозмодифицирующее действие.

2.4 Получение и свойства сорбционно-активного волокна, содержащего производные диазапирена.

2.4.1 Введение 2,7-диамино-4,9-дигидрокси-5,10-диоксо-4,5,9,10-тет-рагидро-4,9-диазапирена в структуру полимерного волокна.

2.4.2 Физико-химические характеристики модифицированного полимерного волокна до и после сорбции катионов металлов.

2.5 Исследование взаимодействия наноразмерных частиц оксидов металлов с хелатирующими соединениями и сорбционноактив-ным волокном.

2.5.1 Получение и исследование агрегации наночастиц металлов (Си, Бе).

2.5.2 Взаимодействие производных фенантрена и диазапирена с растворами, содержащими наноразмерные частицы металлов и их оксидов.

2.5.3 Сорбция наноразмерных частиц оксида меди модифицированным полимерным волокном.

2.6 Синтез, физико-химические характеристики и строение комплексных соединений Си2+, Ре3+ и Сг3+с производными фенантрена и диазапирена.

2.6.1 Устойчивость комплексных соединений фенантрена и диазапирена к действию кислот и щелочей.

2.6.2 Изучение фунгицидной активности комплексных соединений меди(П), железа(Ш) и хрома(Ш) с производными фенантрена и диазапирена.

2.7 Использование производных диазапирена для снижения горючести полипропилена.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование свойств хелатирующих карбо- и гетероциклических соединений, содержащих амидные и оксимные фрагменты»

Экологические проблемы промышленности в большинстве случаев имеют отношение к решению задач, связанных с утилизацией и регенерацией отходов производства и очистки сточных вод. Особо опасно химическое загрязнение сточных промышленных вод солями тяжелых металлов, т. к. имеющиеся в настоящее время системы водоочистки не позволяют удалять такие катионы, как Си2+, Ре3+ и Сг3+ до уровня их ПДК [1]. Часто для интенсификации процессов очистки используются дополнительные технологические приемы, например, хемосорбция с использованием полимерных материалов [2, 3] или перевод катионов металлов в малорастворимые соединения, например, гидроксиды или внутрикомплексные соединения, обладающие повышенной устойчивостью и малой растворимостью [4].

Известно, что введение в структуру полимерного волокна модификаторов, содержащих хелатирующие фрагменты, может во много раз усилить хемосорбционные свойства волокна и увеличить тем самым эффективность водоочистки.

Несмотря на разнообразие применяемых в настоящее время адсорбентов тяжелых металлов, многие из них не удовлетворяют всему комплексу требований, предъявляемых к материалам подобного типа. В связи с этим поиск новых адсорбентов тяжелых металлов из сточных вод по-прежнему остается актуальным.

Целью настоящего исследования было изучение комплексообразующей способности некоторых амидов органических кислот, а также производных фенантрена и диазапирена как потенциальных экстрагентов катионов тяжелых металлов с целью их последующей прививки к функционально-активным волокнистым материалам и создание на их основе фильтров для водоочистительных систем.

Для достижения поставленной цели был выполнен следующий цикл исследований:

• с помощью квантово-химических расчетов проведена теоретическая оценка устойчивости металлохелатных циклов;

• синтезированы Ы-ариламиды бензойной кислоты на основе функциональнозамещённых анилинов — продуктов химической трансформации 2,4,6-тринитротолуола;

• синтезированы производные фенантрена и диазапирена, содержащие хелатирующие группы;

• исследованы процессы комплексообразования синтезированных органических соединений с солями меди(П), железа(Ш), хрома(1П), а также наноразмерными частицами оксидов меди (СиО)х , железа (Ре304)х и серебра (А§20)х ;

• выделены комплексы некоторых синтезированных производных с металлами, определен их состав, а также физико-химические и биологические свойства;

• проведена прививка производного диазапирена в структуру модифицированного поликапроамидного волокна;

• исследованы сорбционные свойства полученного полимера и показана возможность использования его в качестве сорбционно-активного волокнистого материала;

• изучено взаимодействие синтезированных соединений, содержащих хелатирующие группы с наноразмерными частицами оксидов металлов;

• в результате проведенных исследований показана низкая генотоксичность синтезированных производных фенантрена и диазапирена;

• исследовано влияние синтезированных модификаторов на устойчивость волокна к действию повышенных температур.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Цегельник, Ольга Анатольевна

ВЫВОДЫ

С помощью квантово-химических расчетов проведено моделирование строения и относительной устойчивости комплексных соединений ряда металлов с синтезированными в работе органическими соединениями. В результате экспериментального изучения взаимодействия солей меди(П), железа(Ш) и хрома(П1) с полученными хелатирующими органическими соединениями подтверждены результаты квантово-химического прогноза, а также выделены и охарактеризованы соответствующие комплексы.

Проведены токсикологические испытания синтезированных производных фенантрена и диазапирена и выявлены низкотоксичные продукты, которые представляют интерес для получения безопасных химических продуктов.

С использованием синтезированного 2,7-диамино-4,9-дигидрокси-5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапирена получено новое сорбцион-но-активное волокно и показана его активность в реакциях сорбции ионов меди и кадмия.

Впервые изучено взаимодействие наноразмерных частиц оксидов меди, железа и серебра с производными фенантрена и диазапирена. Показано, что полученное сорбционно-активное волокно может использоваться для сорбции наноразмерных частиц оксида меди. Установлено, что комплексные соединения меди, железа и хрома с производными фенантрена обладают фунгицидной активностью относительно штаммов грибов, развивающихся на текстильных материалах.

Показано, что добавление 2,7-диамино-4,9-дигидрокси-5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапирена в композицию замедлителя горения способствует снижению горючести 1111.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Цегельник, Ольга Анатольевна, 2011 год

1. Инженерная защита окружающей среды. Очистка вод. Утилизация отходов / Под ред. Ю. А. Бирмана,- М.: АСВ, 2002.- 296 с.

2. Василенко Л. В. Методы очистки промышленных сточных вод. Урал, гос. лесотехн. акад. Екатеринбург, 2000.- 167 с.

3. Смирнов А. Д. Сорбционная очистка воды.- Л.: Химия, 1982.- 168 с.

4. Раменская Л. М., Гришина Е. П., Алексеева А. Н. Оценка эффективности использования 8-оксихинолина при удалении ионов тяжелых металлов из сточных вод текстильных предприятий // Текстильная химия.- 1997.- № 2(11).- С. 85-88.

5. Burrows С. J., Perez R. J., Muller J. G., Rokita S. E. Oxidative DNA damage mediated by metal-peptide complexes // Pure &Appl. Chem.- 1998.-V. 70.- № 2.- P. 275-278.

6. Berreau L. M. Coordination and bioinorganic chemistry of aryl-appended tris(2-pyridylmethyl)amine ligands // Comments on Inorganic Chemistry.-2007.- V. 28.- № 3.- P. 123-171.

7. Berreau L. M., Makowska-Grzyska M. M., Arif A. M. Amide Alcoholysis in Mononuclear Zinc and Cadmium Complexes Ligated by Thioether Sulfur and Nitrogen Donors // Inorg. Chem.- 2000.- V. 39.- № 20.- P. 4390-4391.

8. Rudzka K., Makowska-Grzyska M. M., Szajna E., Arif A. M., Berreau L. M. Neutral acetohydroxamic acid coordination to a mononuclear Ni(II) center stabilized by an intramolecular hydrogen-bonding interaction // Chem. Commun.- 2005.- № 4.- P. 489-491.

9. Berreau L. M., Saha A., Arif A. M. Thioester hydrolysis reactivity of zinc hydroxide complexes: investigating reactivity relevant to glyoxalase II enzymes // Dalton Trans.- 2006.- № 1- P. 183-192.

10. Baran E. J. Metal Complexes of Carnosine // Biochemistry (Moscow).-2000.- V. 65.- № 7.- P. 789-797.

11. Szajna E., Makowska-Grzyska M. M., Wasden C. C., Arif A. M., Berreau L. M. A Deprotonated Intermediate in the Amide Methanolysis Reaction of an N40-Ligated Mononuclear Zinc Complex // Inorganic Chemistry.- 2005.- V. 44.- №21.- P. 7595-7605.

12. Rudzka K., Arif A. M., Berreau L. M. Chemistry of a Ni(II) Acetohydroxamic Acid Complex: Formation, Reactivity with Water, and Attempted Preparation of Zinc and Cobalt Analogues // Inorg. Chem.-2005.- V. 44.- № 20.- P. 7234-7242.

13. Szajna-Fuller E., Ingle G. K., Watkins R. W., Arif A. M., Berreau L. M. Amide Hydrolysis Reactivity of a N40-Ligated Zinc Complex: Comparison of Kinetic and Themodynamic Parameters with Those of the Corresponding

14. Amide Methanolysis Reaction // Inorg. Chem.- 2007.- V. 46.- № 7.- P. 2353-2355.

15. Rudzka K., Arif A. M., Berreau L. M. Glyoxalase I-type Hemithioacetal Isomerization Reactivity of a Mononuclear Ni(II) Deprotonated Amide Complex // J. Am. Chem. Soc.- 2006.- V. 128.- №.- 51.- P. 17018-17023.

16. Berreau L. M. Bioinorganic Chemistry of Group 12 Complexes Supported by Tetradentate Tripodal Ligands Having Internal Hydrogen-Bond Donors // Eur. J. Inorg. Chem.- 2006.- № 2.- P. 273-283.

17. Lancaster J. R. The Bioorganic Chemistry of Nickel.- NY.: VCH, 1988.- P. 337.

18. Nifant'ev E. E., Teleshev А. Т., Blokhin Y. I. Advances in the Study of Metal Complexes with Tervalent Phosphorus Amides // Russian Chemical Reviews.- 1987.- V. 56.- № 4.- P. 326-342.

19. Pascher Т., Karlsson B. G., Nordling M., Malmstrom B. G., Vanngard T. Reduction potentials and their pH dependence in site-directed-mutant forms of azurin from Pseudomonas aeruginosa // Eur. J. Biochem.- 1993.- V. 212.-№ 2.- P. 289-296.

20. Papoulis A., Al-Abed Y., Bucala R. Identification of N2-(l-Carboxyethyl)guanine (CEG)as a Guanine Advanced Glycosylation End Product//Biochemistry.- 1995.- V. 34.- P.648-655.

21. Horio M., Kaneda Т., Ishikawa S., Shimamura K. Morphology of Fibers Made from Polimer Liquid Crystals // Sen'i bakkaishi.- 1984.- V. 40.- №8.-P. 285-290.

22. Wahlers W., Radecke R., Hodek W., Klein J. Isolation and Characterization of Nitrogen Compounds in Hardcoal Tars // Coal Sci. Technol.- 1987.-№11.- P. 1-4.

23. Линко P. В., Солдаткина В. А., Зайцев Б. Е., Рябов М. А., Сокол В. И. Синтез и физико-химические свойства монооксимов 9,10-фенантренхи-нона и его нитропоизводных // Изв. Академии наук. Сер. Химич.-1999.- №6.- С. 1106-1109.

24. Marczi S., Glavas-Obrovac L., Belovari Т., Stojkovic R., Ivankovic S., Seric•v

25. V., Piantamda I., Zinic M. Biological properties of 4-methyl-2,7-diamino-5,10-diphenyl-4,9-diazapyrenium hydrogensulfate (ADAP) // Cancer Chemotherapy and Pharmacology.- 2008.- V. 62.- № 4.- P. 595-604

26. Kiralj R., Kojic-Prodic В., Piantanida I., Zinic M. Crystal and molecular structures of diazapyrenes and a study of п—ж interactions // Acta Cryst.-1999.-V. B55.-P. 55-69.

27. Piantanida I., Tomisic V., Zinic M. 4,9-Diazapyrenium cations. Synthesis, physico-chemical properties and binding of nucleotides in water // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 2000.- №2.- P. 375-383.

28. Мигачев Г. И., Терентьев А. М. Исследования фенантридона и диоксо-тетрагидродиазапирена. 4*. Синтез аминозамещенных фенантридона и диоксотетрагидродиазапирена // Химия гетероциклических соединений.- 1981.-№3.- С.394-397.

29. Ruediger Е., Gandhi S., Gibson М., Farcasiu D., Ucuta С. Schmidt Reaction of Some Contrained Aromatic Acids and Related Topics // Canad. Journal Chem.- 1986.- V. 64.- №3.- P. 577-579.

30. Мигачев Г. И., Андриевский А. М , Докунихин Н. С. Синтез гидроксамовых производных 1-карбокси-6(5Н)-фенантридинона и 5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапирена // Журнал общей химии.-1978.- Т. 48.- №10.- С. 2332-2339.

31. Мигачев Г. И., Андриевский A. M , Докунихин Н. С. Синтез производных 5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапирена // Химия гетероциклических соединений.- 1975.- №12.- С. 1699-1700.

32. Мигачев Г. И., Грехова Н. Г., Терентьев А. М. Исследования фенантридона и диоксотетрагидродиазапирена. 3* . Изучение нитрования 5Н-фенантридин-6-она и его производных // Химия гетероциклических соединений.- 1981.- №3.- С. 388-393.

33. Мигачев Г. И., Терентьев А. М., Лисодед В. И. Исследование фенантридона и тетрагидродиазапирена. 2*. Синтез 2,7-диамино-5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапирена и его производных // Химия гетероциклических соединений.- 1979.- №12.- С. 1672-1677.

34. Мигачев Г. И., Андриевский A. M , Докунихин Н. С. Синтез гидроксамовых производных 1-карбокси-6(5Н)-фенантридинона 5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапирена // Журнал общей химии.-1978.- Т. 48.- №10.- С. 2332-2339.

35. Siddiqui M., Shieckus V. The Directed Metalation Connection to Aryl- Aryl Cross Coupling. Regiospecific Synthesis of Phenanthridines, Phenanthridinones and the Biphenyl Alkaloid Ismine // Tetrahedon Lett.-1989.- V. 43.- №29.- P. 5463-5466.

36. Deb Kumar Sen. Crystal and Molecular Structure of Phenanthridone // Acta Cryst.- 1970.- V.26.- P.1629-1630.

37. Зайцев Б. E., Мигаев Г. И., Ковальчукова О. В., Шебан Г. В., Матюшенко В. В. Спектральные характеристики, строение и свойства производных фенантридона // Химия гетероциклических соединений.-1992.-№10.-С. 1361-1368.

38. Зайцев Б. Е., Грехова Н. Г., Шебан Г. В., Дюмаев К. М. Строение и реакционная способность соединений, содержащих фенантридоновую группировку // Химия гетероциклических соединений.- 1982.- №10.-С. 1388-1392.

39. Pan Hsi-Lung, Fletcher T. L. 6(5H)- Phenanthridinones. II. Preparation of Substituted 6(5H)-Phenanthridinones from 9-Oxofluorenes (1,2) // Journal Heterocycl. Chem.- 1970.- V. 7.- №2.- P. 313-321.

40. Pan Hsi-Lung, Fletcher T. L. 6(5H)- Phenanthridinones. III. Halo-6(5H)-Phenanthridinones (1,2) // Journal Heterocycl. Chem.- 1970.- V. 7.- №3.-P. 597-605.

41. Матюшенко В. В. Синтез, строение и свойства координационных соединений производных фенантридона с металлами. Дисс. . к. х. н.-М.: РУДН, 1993.- 145 с.

42. Kazazic S., Klasinc L., Kovac В., Srzic D. Gas-phase ligation of Cr+ and Fe+ with 4,9-diazapyrene // Rapid Commun. Mass Spectrom.- 2003.-№17.-P. 2361-2363.

43. Громов Д. H. Синтез, строение и свойства координационных соединений меди (II) и никеля (И) с производными фенилазонафтола. Дисс. . к.х. н.-М., 1988.- 116 с.

44. Gilman Н., Eisch J. The Chemistry and Syntetic Applications of the Phenanthridinone System // Journal of American Chemical Society.- 1957.-V. 79.- № 20.- P. 5479-5483.

45. Зайцев Б. E., Матюшенко В. В. Влияние температуры на процесс комплексообразования металлов с аминофенантридонами // Журнал неорганической химии.- 1996.- Т. 41.- № 10.- С. 1675-1681.

46. Пешкова В. М. Оксимы.- М.: Наука, 1977.- 300 с.

47. Дружинина Т. В. Хемосорбционные волокна на основе привитых сополимеров: получение и свойства. Конспект лекций.- М.: РИО МГТУ, 2003.- 28 с.

48. Бараш А. Н., Зверев М. П., Калянова Н. Ф. Получение хемосорбционного волокна из смеси поли-2-метил-5-винилпиридина и поливинилиденфторида// Хим. волокна.- 1981.- №4.- С. 20-21.

49. Зверев М. П. Волокнистые хемосорбенты- материал для защиты окружающей среды // Хим. волокна.- 2002.- №6.- С. 67-74.

50. Зверев М. П. Хемосорбционные волокна.- М.: Химия, 1981.- 191 с.

51. Зверев М. П. Технико- экономическое обоснование применения хемосорбционных волокон Вион // Хим. волокна.- 1993.- №6.- С. 48-52.

52. Калянова Н. Ф., Бараш А. Н., Зверев М. П. Хемосорбционное волокно на основе винилимидазола // Хим. волокна.- 1995.- №4.- С. 6-8.

53. Зверев М. П., Зенков И. Д., Захарова Н. Н., Защепкина Е. С., Бондаренко О. А. Свойства полиакрилонитрила и волокна на его основе, содержащего химически активные группы // Хим. волокна.-1991.-№5.- С. 32-33.

54. Волокна с особыми свойствами / Под ред. Л. А. Вольфа.- М.: Химия, 1980.- 240 с.

55. Роговин 3. А., Гальбрайх Л. С. Химические превращения и модификация целлюлозы.- М.: Химия, 1979.- 208 с.

56. Науменко Е. А., Данилова Е. Я., Емец Л. В., Вольф Л. А., Антокольская И. И., Мясоедова Г. В. Волокна- сорбенты, селективные к металлам платиновой группы и золоту // Хим. волокна.- 1985.- №1.- С. 44-45.

57. Мясоедова Г. В., Антокольская И. И. Комплексообразующие сорбенты полиоргс для концентрирования благородных металлов // Журн. анал. химии.- 1991.- Т. 46.- №6.- С. 1068-1075.

58. Новосёлова А. В., Згонник В. Н., Спирина Т. Н., Любимова Г. В. Циклизация полиакрилонитрила под влиянием анионных инициаторов //Высокомолек. соед.- 1993.- Сер. А,- Т. 35.- №5.- С. 510-513.

59. Румынская И. Г., Агранова С. А., Романова Е. П., Френкель С. Я. Кинетика структурных превращений в макромолекулах полиакрилонитрила при переходе в компактное состояние // Высокомолек. соед.- 1997.- Сер. А.- Т. 39.- №8.- С. 1382-1387.

60. Румынская И. Г., Романова Е. П., Панцова И. И. Природа анионообмен-ных структур в карбоксилсодержащих ионитах на основе полиакрилонитрила // Журн. прикладной химии.- 1995.- Т. 68.- №4.- С. 630-636.

61. Бараш А. Н., Костина Т. Ф., Егоров К. К., Зверев М. П., Литовченко Г. Д. Щелочной гидролиз нитрильных групп гидразидированного волокна нитрон // Хим. волокна.- 1988.- №3.- С. 7-8.

62. Румынская И. Г., Агранова С. А., Романова Е. П. Автоингибирование реакции щелочного гидролиза полиакрилонитрила // Высокомолек. соед.- 2000.- Сер. Б.- Т. 42.- №8.- С. 1424-1428.

63. Плотников Д. Б., Дружинина Т. В., Костиков С. Ю. Сорбция ионов свинца поликапроамидным хемосорбционным волокном // Химическая технология.- 2005.- №3.- С. 34-37.

64. Дружинина Т. В., Биккулова А. Р. Сорбция ионов меди хемосорбционным полиамидным волокном, содержащим привитые цепи полиметакриловой кислоты // Химическая технология.- 2007.- Т. 8.-№4.- С. 176-181.

65. Гулина Л. В., Григорян Э. А., Габриелян Г. А., Гальбрайх Л. С. Волокнистые хемосорбенты на основе модифицированных привитых сополимеров целлюлозы и поликапроамида // Хим. волокна.- 2002.-№6.- С. 55-61.

66. Смоленская Л. М, Дружинина Т. В., Мосина Н. Ю. Влияние природы растворителя полиэтиленполиамина в гетерогенной реакции полимераналогичных превращений привитого сополимера поливиниловый спирт- полиглицидилметакрилат // Хим. волокна.-1997.-№2.- С. 31-34.

67. Дружинина Т. В., Творогова М. М., Мосина Н. Ю. Реакция взаимодействия а-оксидных групп привитых сополимеров поликапроамида и полиглицидилметакрилата с тиомочевинной // Хим. волокна.- 1997.- № 5.- С. 13-16.

68. Зверев О. М., Абдулхакова 3. 3. Система «Вион» для очистки сточных вод // ЭКиП.- 2008.- №6.- С. 12-13.

69. Мясоедова Г. В, Комозин П. Н. Комплексообразующие сорбенты для извлечения и концентрирования платиновых металлов // Журн. неорг. химии.- 1994.- Т. 39.- №2.- С. 280-288.

70. Немилова Т. В., Емец Л. В., Немилов В. Н., Начинкин О. И. Новые комплексообразующие сорбенты на основе полиакрилонитрильных волокон // Хим. волокна.- 1996.- № 6.- С. 22-26.

71. Заморова И. Н., Казакевич Ю. Е., Данилова Е. Я., Емец Л. В. Синтез серосодержащих волокнистых сорбентов на основе полиакрилонитрила //Журн. прикл. химии.- 1992.- Т. 65.- №3.- С. 686-691.

72. Роговин 3. А., Гальбрайх Л. С. Химические превращения и модификация целлюлозы.- М.: Химия, 1979.- 169 с.

73. Гулина Л. В., Габриелян Г. А. Модифицированные волокна и волокнистые материалы со специальными свойствами. Межвуз. сб. науч. тр.- М.: МТИ, 1992.- С. 4-8.

74. Струганова М. А., Дружинина Т. В. Влияние апротонных растворителей на макромолекулярную реакцию гидразидирования привитого сополимера поликапроамида и полиглицидилметакрилата // Хим. волокна.- 2001.- №6.- С .6-9.

75. Galbraikh L. S., Druzhinina Т. V., Kobrakov К. I. Graft copolymers as basis for fabrication of environmentally friendly fibrous chemosorbents // Textile Industry Technology.- 2009.- №3C(317).- P. 45-48.

76. Дружинина Т. В., Жигалов И. Б., Сибейкина Е. В., Кобраков К. И., Келарев В. И. Сорбционные свойства хемосорбентов на основе поливи-нилспиртового волокна // Хим. технология.- 2004,- №3.- С. 12-16.

77. Гулина Л. В. Разработка методов получения волокон с анионообменными и комплексообразующими свойствами на основе привитых сополимеров поликапроамида и полиакрилонитрила. Дисс. . к. х. н.- М.: МГТУ им. А. Н. Косыгина, 1992.- 192с.

78. Sonnerskog S. On the reaction between polyacrylonitrile and hydrazine // ActaChem. Scand.- 1958.-V. 12.-№6.-P. 1241-1246.

79. Струганова M. А. Исследование гетерофазного процесса гидразидирования привитых сополимеров поликапроамида и полиглицидилметакрилата. Дисс. . к. х. н.- М.: МГТУ им. А. Н. Косыгина, 2004.- 162 с.

80. Струганова М. А., Дружинина Т. В., Ефремов Г. И. Описание процесса получения хемосорбционного волокна на основе привитых сополимеров поликапроамида // Хим. волокна.- 2004.- №3.- С. 19-20.

81. Дружинина Т. В., Ефремов Г. И., Струганова М. А. Математическое описание кинетики гетерофазной макромолекулярной реакции гидразидирования привитого полиглицидилметакрилата // Журнал прикл. химии.- 2005.- Т. 78.- №6.- С. 1010-1015.

82. Ефремов Г. И. Макрокинетика процессов переноса.- М.: МГТУ, 2001.289 с.

83. Ефремов Г. И. Квазистационарный метод описания кинетики процессов обработки волокнистых материалов // Хим. волокна.- 2002.- №5.-С. 5054.

84. Дружинина Т. В., Смоленская Л. М., Струганова М. А. Сорбция тяжёлых металлов из модельных растворов аминосодержащим хемосорбционным полиамидным волокном // Журнал прикл. химии.-2004.- Т. 77.- №1.- С. 28-30.

85. Дружинина Т. В., Назарьина JI. А. Хемосорбционные волокна на основе привитых сополимеров. Получение, свойства // Хим. волокна.-1999,-№4.-С. 8-16.

86. Дружинина Т. В., Кобраков К. И., Абалдуева Е. В., Жигалов И. Б. Новые хемосорбционные волокна для сорбции ионов металлов и кислых газов // Безопасность жизнедеятельности.- 2004.- №11.- С. 31-34.

87. Druzhinina Т. V., Nazar'ina L. A., Kardash К. V. Sorption- active modified chemical fibres // Fibre Chemistry.- 2000.- Vol. 32,- №6.- P. 407-410.

88. Кардаш К. В., Дружинина Т. В., Ефремов Г. И. Математическое описание кинетики макромолекулярной реакции взаимодействия окси-рановых групп привитого сополимера поликапроамид- полиглицидил-метакрилат с диаминами // Хим. волокна.- 2002.- №4.- С. 65-68.

89. Струганова М. А., Кардаш К. В., Новиков А. В., Дружинина Т. В. Исследование кислотно- основных свойств хемосорбционных волокон на основе привитых сополимеров методом потенциометрического титрования // Хим. волокна.- 2001.- №5.- С. 52-56.

90. Абалдуева Е. В., Дружинина Т. В. Сорбция тяжёлых металлов хемосорбционным полиамидным волокном // Хим. волокна.- 2004.-№1.- С. 28-30.

91. Дружинина Т. В., Кардаш К. В., Алдошина Е. М. Закономерности полимераналогичных превращений привитых сополимеров поликапроамид- полиглицидилметакрилат при действии ароматического диамина // Хим. волокна.- 2002.- №5,- С. 16-19.

92. Дружинина Т. В., Кобраков К. И., Келарев В. И., Жигалов И. Б., Левов В. А. Получение сорбционно активных полимеров реакцией привитого полиглицидилметакрилата с гидразидами арил (гетерил) карбоновых кислот // Хим. технология.- 2005.- №2.- С. 15-20.

93. Бургер К. Органические реагенты в неорганическом анализе.- М.: Мир, 1975.- 272 с.

94. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys.- 1993.- V. 98.- P. 5648-5652.

95. Lee C., Yang W., Parr R. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B.-1988.- Y. 37.- P. 785-789.

96. Kendall. R. A., Dunning Jr. Т.Н., Harrison R.J. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // Journal of Chemical Physics. 1992. - Vol. 96. - № 9. - P. 6796-6806.

97. Hay P. J., Wadt W. R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations // J. Chem. Phys.- 1985.- Vol. 82.- № 1.- P. 270-310.

98. Granovsky A. A., Firefly version 7.1.G, http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html.

99. Зайцев Б. E., Матюшенко В. В., Ковальчукова О. В., Мигачев Г. И. Синтез и строение комплексов 3,8-диаминофенантридона с некоторыми металлами // Ж. неорган, химии.- 1994,- № 2(39).- С. 270-275.

100. Зайцев Б. Е., Матюшенко В. В., Ковальчукова О. В., Поплавский А. Н. Синтез, строение и свойства комплексов металлов с 3,8-диамино-5-оксифенантридоном // Коорд. химия.- 1994.-№3.- С. 222-225.

101. Альберт А., Сержент Е., Константы ионизации кислот и оснований.-М., Л.: Химия, 1964.- 262 с.

102. Абилев С. К., Абдразаков М. М. Изучение ДНК-повреждающей активности мутагенного производного тетрагидродиазапирена ДДДТДП//Генетика.- 1990.- Т. 26.- №9.- С. 1686-1689.

103. Абилев С. К., Любимова И. К., Мигачёв Г. М. Зависимость мутагенной активности гетероциклических аналогов пирена от их химической структуры //Генетика.- 1992.- Т. 28.- №8.- С. 52-59.

104. Баскин И. И., Любимова И. К., Абилев С. К., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Количественная связь между мутагенной активностью гетероциклических аналогов пирена и фенантрена и их структурой // Докл. Акад. Наук.- 1994.- Т. 339.- №1.- С. 106-108.

105. Любимова И. К., Абилев С. К., Мигачёв Г. М. Влияние некоторых структурных особенностей в молекулах производных пирена и его гетероциклических аналогов на их мутагенную активность // Генетика.-1995.- Т.31.-№1.- С. 128-132.

106. Иванов В.Б., Быстрова Е.И., Дубровский И.Г. Проростки огурца как тест-объект для обнаружения эффективных цитостатиков // Физиология растений.- 1986.-№ 1.- С. 195-199.

107. Балодис В.А. Некоторые закономерности распределения митозов в кончике корня // Цитология.- 1974.- № 11.- С. 1371-1383.

108. Ferguson L.R., Whiteside G., Holdaway K.M., Baguley B.C. // Enviromental and Molecular Mutagenesis.- 1996.- V. 27.- № 4.- P. 225-262.

109. Hartwell L. Weinert T. Checkpoints: controls that ensure the order of cell cycle events // Science.- 1989.- V. 246.- P. 629-634.

110. Ровенькова E.A. Планирование эксперимента в производстве химических волокон.- М.: Химия, 1977.- 176 с.

111. Бузов Б. А., Жихарев А. П., Мишаков В.Ю., Белгородский В. С., Баранов В. Д., Заметта Б. В. Нанонаука и нанотехнология в производстве и материаловедении волокнистых материалов и изделий // Швейная промышленность.- 2006.- №4.- С. 46-47.

112. Иванчев С. С., Озерин А. Н. Наноструктуры в полимерных системах // Высокомолек. соед.- 2006.- Сер. Б.- Т. 48.- №8.- С. 1531-1544.

113. Дащенко Н. В., Киселёв А. М. Обзор: нанотекстиль принципы получения, свойства и области применения // Текстильная промышленность.- 2007.- №8.- С. 46-50.

114. Дащенко Н. В., Киселёв А. М. Нанотекстиль: принципы получения, свойства и области применения // Изв. вузов. Технология текстильной промышленности,- 2007.- №2.- С. 51-57.

115. Schwaben Н. D. Polystyrol // Kunststoffe.-1999.- V.89.- №10.- P. 52-56.

116. Freed W. Polyolefins prospects in the textile market // Chem. Fiber int.-2001.- V.51.- №1.- P. 42.

117. Перепёлкин К. E. Горючесть волокон и текстиля одна из важнейших характеристик опасности/безопасности // Технология лёгкой промышленности.- 2009.- №2.- С. 22-28

118. Мадорский С. М. Термическое разложение органических полимеров / Пер. с англ. Под ред. С. Р. Рафикова.- М.: Мир, 1967.- 328 с.

119. Гальбрайх JI. С., Праведникова О. Б., Дутикова О. С., Карелина И. М., Колышонков А. Н. Снижение пожароопасности полимерных материалов с использованием нанокомпонентов огнезамедлительной системы // Вестник МГТУ.- 2009.- С. 51-55.

120. Зубкова Н. С. Оценка эффективности огнезащитного действия замедлителей горения методом термогравиметрического анализа // Вестник МГТУ.- 2007.- С. 77-81.131. WWW.Rustmnet.ru.

121. Антонов Ю. С., Петрова Е. В., Зубкова Н. С. Влияние фосфорсодержащих огнезамедлительных систем на огнезащитные и технологические показатели полипропилена // Хим. Волокна.- 2002.- №6.- С. 33-37.

122. Климова В. А. Основные микрометоды анализа органических веществ.-М.: Химия, 1975.- 135с.

123. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами.- М.: Мир, 1989.- 411 с.

124. Ивлева В. И., Ковальчукова О. В. Методические рекомендации к выполнению лабораторных работ по аналитической химии(количественный анализ).- М.: РУДН, 1993.- С. 39.

125. James J. P. МОРАС2007, Stewart Computational Chemistry, Version 8.30CS web: HTTP://OpenMOPAC.net.

126. Прохорова И. M., Ковалева М. И., Система тестов для оценки генотоксической активности факторов среды: Метод. Указания. Яросл. гос. ун-т. Ярославль, 2001.- С. 24.

127. Пинкин JI. Д., Дзюбенко В. Г., Абраменко JI. И., Шпилева И. С. Синтез замещенных тиено2,3-ё.тиазолов и индоло[3,2-с1]тиазолов // Хим. гетероциклич. соедин.- 1987.- №3.- С. 410-417.