Каталитический синтез и реакции полифторалкилхлорсульфитов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Налесная, Анна Владимировна

• Налесная, Анна Владимировна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Налесная, Анна Владимировна

Введение

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Получение алкилхлорсульфитов

1.2. Свойства и применение алкилхлорсульфитов

1.3. Получение и применение простых и сложных 27 полифторированных эфиров

1.3.1. Методы синтеза простых полифторированных эфиров

1.3.2. Применение простых и сложных полифторированных 35 эфиров

2. КАТАЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ 41 ПОЛИФТОРАЛКИЛХЛОРСУЛЬФИТОВ

2.1 .Взаимодействие полифторированных спиртов с 41 тионилхлоридом в отсутствие катализатора

2.2 Исследование влияния условий реакции и строения амида на 43 выход полифторапкилхлорсульфита

2.3 Исследование зависимости скорости выделения хлористого 46 водорода от условий реакции полифторированных спиртов с тионилхлоридом

2.4 Квантово-химический расчет каталитической реакции образования полифторалкилхлорсульфитов

2. 5. Исследование ассоциации полифторированных спиртов с 60 амидами с помощью ИК- и ПМР-спектроскопии

3. РЕАКЦИИ ПОЛИФТОРАЛКИЛХЛОРСУЛЬФИТОВ 68 3.1 Синтез простых полифторированных эфиров

3.2. Квантово-химический расчет реакции полифторалкилхлорсульфитов со спиртами и фенолом в присутствии триэтиламина

3.3 Синтез сложных полифторированных эфиров

3.4. Спектральные свойства полученных соединений

3.4.1. Простые полифторалкиловые эфиры

3.4.2. Сложные полифторалкиловые эфиры

4. ПРИМЕНЕНИЕ ПОЛИФТОРАЛКИЛХЛОРСУЛЬФИТОВ 95 В СИНТЕЗЕ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ ОЛИГОМЕРОВ е-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ

5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Физико-химические методы исследования и анализа, аппаратура

5.2. Исходные реагенты и растворители

5.3. Описание синтезов

5.3.1. Каталитический синтез полифторалкилхлорсульфитов

5.3.1.1. Влияние условий и природы амида на 104 выход полифторалкилхлорсульфитов

5.3.1.2. Исследование влияния условий проведения реакции на 106 скорость выделения хлористого водорода

5.3.1.3. Исследование ассоциации спирт - амид

5.3.2. Синтез простых и сложных полифторированных эфиров

5.3.3. Полифторалкилирование олигомеров 8-аминокапроновой 116 кислоты

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каталитический синтез и реакции полифторалкилхлорсульфитов»

В настоящее время все актуальней становится проблема создания новых озо-нобезопасных растворителей и хладагентов, заменяющих используемые фреоны. Большой интерес для этих целей представляют частично фторированные диалкило-вые эфиры, являющиеся малотоксичными (IV класс опасности) и озонобезопасны-ми соединениями Кроме того, простые и сложные полифторированные эфиры используют в качестве вспенивателей, высокотемпературных теплоносителей, диэлектриков, как эффективные компрессионные, моторные, вакуумные, смазочные масла и присадки. Полностью фторированные диалкиловые эфиры, получаемые электрохимическим дофторированием частичнофторированных эфиров, используются как растворители для очистки электронных схем, хладагенты, среды для полимеризации, предлагается также их использование в медицине в качестве кровезаменителей. Новыми, перспективными реагентами для получения таких эфиров являются полифторалкилхлорсульфиты - мягкие реагенты для введения полифто-ршпсильной группы в органические соединения.

В течение ряда лет сотрудники кафедры Органическая химия ВолгГТУ под руководством профессора Рахимова А. И. занимаются синтезом и изучением свойств полифторалкилхлорсульфитов, с их использованием были получены по-лифторалкилгалогениды, полифторалкил(мет)акрилаты и полифторалкиладамапти-ловые эфиры, рекомендуемые к использованию в качестве растворителей, мономеров и биологически активных веществ соответственно, и Известные методы получения полифторалкилхлорсульфитов из полифторирсвакных спиртов и тионилхлорида обладают рядом недостатков: невысокий выход, низкие температуры реакции (- 40 -15 °С), требующие сложного аппаратурного оформления; применяемый в качестве акцептора выделяющегося хлористого водорода триэтиламин существенно осложняет процесс получения и выделения продукта и образует трудноудаляемые примеси. Это делает полифторалкилхлорсульфиты малодоступными реагентами и затрудняет их применение. о

Исходя из этого, ЦЕЛЬЮ РАБОТЫ явилась разработка каталитического синтеза полифтораакилхлорсульфитов и получение новых полифторированных соединений на их основе - простых и сложных эфиров. Для достижения цели необходимо было решить следующие задачи: найти катализаторы, позволяющие в мягких условиях с наибольшим выходом синтезировать полифторалкилхлорсульфнггы, исследовать влияние условий синтеза и природы катализатора на скорость реакции и выход продуктов, сравнить реакционную способность тюлифторированных спиртов в их каталитической реакции с тионилхлоридом, провести анализ наиболее вероятного пути каталитической реакции полифто-рированного спирта с тионилхлоридом, изучить реакции полифторалкилхлорсулъфитов со спиртами и карбоновыми кислотами, получить простые и сложные полифторированные эфиры, предложить пути возможного практического применения полифторашшл-хлорсульфитов. НАУЧНАЯ НОВИЗНА

1. Впервые показано, что амиды карбоновых кислот являются эффективными катализаторами в синтезе полифторалкилхлорсулъфитов из полифтори-рованных спиртов и тионилхлорида.

2. Исследовано влияние природы амида на прочность его ассоциатор с полифторированными спиртами, каталитическую активность и выход продукта; установлено, что введение электроноакцепторного заместителя в молекулу амида уменьшает, а электронодонорный заместитель наоборот, увеличивает прочность ассоциатов и активность катализатора

3. На основании квантово~химических расчетов и экспериментальных данных предложен механизм синтеза полифторалкилхлорсулъфитов, включающий стадию ассоциации катализатора (амида) с полифторированным спиртом по карбонильной группе. Возможность участия карбонильной группы подтверждена каталитическим синтезом полифторалзшлхлорсульфитов в присутствии ацетона.

4. Впервые осуществлен синтез простых и сложных полифторалкило-вых эфиров реакциями полифторалкилхлорсулъфитов со спиртами, фенолом и карбоновыми кислотами в присутствии триэтиламина. Показана общность этих реакций.

5. Установлено, что амиды карбоновых кислот катализируют реакции полифторалкилхлорсулъфитов с незамещенными и полифторированными спиртами.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ

Разработанный каталитический метод позволяет синтезировать полифторал-килхлорсульфиты с выходом 71 - 90 %. Их использование в реакциях со спиртами, фенолами и карбоиовыми кислотами открывает новые, более доступные методы синтеза простых и сложных полифторированных эфиров, являющихся ценными озонобезопасными растворителями, маслами и теплоносителями. Полифторалкил-хлорсульфиты в реакциях с олигокапроамидами, в отличие от полифторированных спиртов, преимущественно образуют моно- 0-(полифторашсил)производные, что позволяет использовать их для целеноправленного синтеза полифторалкилирова-ных олигокапроамидов, рекомендуемых в качестве смазочных материалов в полимерных композициях.

Работа выполнялась в рамках НТП Минобразования России «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники»:

1. «Научные основы синтеза функциональных производных элементорганиче-ских (Р, F) производных поли- и гетероциклических соединении, аминокислот и их олигомеров с медико-биологической активностью» государственной регистрации

01200109540 (2002г)

2. «Научные основы синтеза фтор-, фосфор производных тиоурацила, аминокислот и их олигомеров с медико-биологической активностью» государственной регистрации № 01200310970 (2003 - 2004гг).

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ

Основные результаты работы докладывались и обсуждались на VII регио-% нальной конференция молодых исследователей Волгоградской области (Волгоград, 2002), IV Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2003), VIII региональной конференции молодых исследователей Волгоградской области (Волгоград, 2003), Международной конференции по перспективным полимерным композиционным материалам «Композит - 2004» (Саратов, 2004), X Международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии - 2004» (Волго-Л град, 2004).

ПУБЛИКАЦИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ. По теме диссертации опубликовано всего 13 работ, из них: статья в журнаяе «Органической химии», две статьи в журнале «Общей химии», статья в сборнике докладов Международной конференции «Композит-2004», три статьи в сборниках научных трудов Волг!"IУ «Химия и технология злементоорпши ческнх мономеров и полимерных материалов», получено положительное решение на выдачу патента по заявке № 2003128625/04(030641) «Способ получения полифторированных алкилхлорсульфитов», приоритет от

24.09.2003.

ОБЪЕМ И СТРУКТУРА РАБОТЫ. Диссертация изложена на 150 страницах машинописного текста, содержит 30 таблиц, проиллюстрирована 19 рисунками, состоит из «ведения, 5 глав, выводов, списка литературных источников, включающего 239 наименований и приложение.

В первой главе дан анализ литературных данных по реакции получения алгашхлорсульфитов из спиртов и тиопилхлорида, обсуждаются химические свойства алкилхлорсульфитов, а также существующие методы получения простых и сложных полифторированных эфиров. Вторая глава посвящена исследованию реакции полифторированных спиртов с тионилхлоридом в присутствии амидов. В третьей главе приведены результаты исследования реакции полифторалкилхлорсульфитов с иезамещешплми и полифторировздтьши спиртами, фенолом и карбоновыми кислотами, а также спектральные свойства полученных соединений. В четвертой главе предлагается практическое использование полифторалкилхлорсульфитов в реакции с олигомерами е-аминокапроновой кислоты дня получения фторсодержа-щих олигоамидов. В пятой главе приводится описание проведенных экспериментов. Приложение содержит результаты кваптово-химического расчета реакции полифторалкилхлорсульфитов со спиртами и фенолом (9 таблиц).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Налесная, Анна Владимировна

ВЫВОДЫ

1. Установлены закономерности нуклеофильного замещения хлора в тионилхлориде в условиях каталитической реакции (катализ амидами карбоновых кислот) с полифторированными спиртами структуры H(CF2CF2)nCH20H для целенаправленного синтеза полифторалкилхлорсульфитов, что позволяет сделать полифторалкилирование этими соединениями спиртов, фенолов, карбоновых кислот одним из основных методов получения простых и сложных полифторалкиловых эфиров.

2. Показано, что наибольший выход полифторалкилхлорсульфитов достигается при катализе N, N-диметилформамидом и уменьшается в следующем ряду амидов: HC(0)N(CH3)2 > СНзС(0)Ы(С2Н5)2 > CH3C(0)N(CH3)2 > C6H5C(0)N(CH3)2 > HC(0)NHC6H5 = HC(0)N(CeH5)2 > СбН5С(0)ЫН2 > C1CH2C(0)NH2. Причем, начальная скорость выделения хлористого водорода, характеризующая нуклео-фильное замещение хлора в тионилхлориде на полифторалкокси группу, зависит от природы полифторированного спирта и убывает в ряду HCF2CF2CH2OH > H(CF2CF2)2CH2OH > H(CF2CF2)3CH2OH.

3. Установлено, что наряду с основной реакцией синтеза полифторалкилхлорсульфитов в условиях катализа протекают побочные реакции образования диполифторалкилсульфитов и простых диполифторалки-ловых эфиров. Выявлено влияние различных факторов на щютекание основной и побочных реакций. Максимальный выход полифторалкилхлорсульфитов достигает 90 %.

4. Квантово-химическим методом AMI проанализирована каталитическая реакции тионилхлорида с полифторированными спиртами, показано, что на первом этапе происходит ассоциация полифторированного спирта и амида. Это приводит к выигрышу электронной энергии и поляризации Н-О- связи спирта. В стабилизации образующегося комплекса участвует неподеленная пара электронов атома азота амида за счет р—л; - сопряжения.

5. Методами ИК~, ПМР- спектроскопии доказана первая стадия каталитической реакции - ассоциация спирт - амид и установлено влияние структуры спирта и амида на прочность образующейся водородной связи >С=0 • • •HOCH2(CF2CF2)nH и выход полифторалкилхлорсульфита.

6. Показана общность реакций полифторалкилхлорсульфитов с участием НО- группы в спиртах, фенолах и карбоновых кислотах в присутствии триэтиламина, что позволяет синтезировать простые и сложные по-лифторалкиловые эфиры.

7. Установлено, что амиды катализируют реакцию полифторалкилхлорсульфитов со спиртами, включая полифторированные спирты. Это позволило впервые синтезировать симметричные простые полифторал-киловые эфиры из полифторированных спиртов и тионилхлорида без выделения промежуточного полифторалкилхлорсульфита.

8. Показано, что полифторалкилхлорсульфиты позволяют О- полифто-ралкилировать олигомеры е-аминокапроновой кислоты (олигокапроа-миды), что расширяет возможности получения новых полифторалкил-производных олигокапроамидов, которые могут быть использованы в полимерных композициях для придания им химической, термо- и износостойкости.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Налесная, Анна Владимировна, 2004 год

1. Пат 797865 Англ. I.C. А611.С07с. Alkyl aryl sulpfite diesters and insecti-cidal compositions thereof / United State Rubber company. -1958.

2. Паг 1250643 Англ. I.C. C07cl 37/00. Sulfite esters and their uses / Uni-royal, Inc. -1971.

3. Пат 3707363 США I.C. A01n9/14. Alkyl keto-alkyl sulfites and their uses / Rupert A. Covey, Bogislav von Schmeling, Charles E. Crittendon; Uniroyal, Inc. -1972.

4. Паг 3179687 США CI. 260-456. Mixed sulfite esters of aromatic glycol ethers and aliphatic glycol ethers / Rupert A. Covey, Allen E. Smith, Winchester L. Hubbard; United State Rubber company. -1965.

5. Пат 3272854 США CI. 260-456. Cycloaliphatic sulfite esters / Rupert A. Covey, Allen E. Smith, Winchester L. Hubbard; United State Rubber company. -1966.

6. Паг 2576139 США CI. 260-456. Glycol bis-chlorosulfinats./ Alphons Pechukas; Pittsburgh Plate Glass Company.-1951.

7. Паг 3699144 США I.C. C07cl43168. Aromatic polysulfites / Colin G. Hull; Shell oil company. -1972.

8. Пат 5049676 США I.C. C07D213/63 Process for the preparation of optical isomers of 2-chloropropionic acid esters / Pascal Metivier, Harivelo Rajoharrison; Rhone- Poulene Chimie.- 1991.

9. Паг 5241086 США I.C. C07D309/02 Process for the preparation of bromi-nated compounds, especially from alcohols / J.-M. Mas, P. Metivier, Rhone-Poulene Chimie.- 1993.

10. Пат 2862015 США CI 260-456. Method for producting thrichloro-methyl propene and chlorosulfinate thereof / Donald G. Kundiger, Lois E. Ott, Huey Pletger Jr; Dow chemical company. -1958.

11. De Marco Ronald A., Kovachina Thomas A., Fox W. B. Polyfluoroalkyl chloro- and fluorosulfites. //J. Fluor. Chem., 1976. V.6. Nol. - P.93-104.

12. Kovachina Thomas A., De Marco Ronald A., Fox W. В., Young D. E., Anderson L. R. Fluoroalkyl sulfite esters. // Inorg. And Nucl. Chem. Lett., 1974. -V.10. No 9.-P.763-766.

13. Рахимов А. И., Вострикова О. В. О реакции полифторированных спир-тов-теломеров с тионилхлоридом // ЖОрХ, 1999. Т.35. Вып.5. - С.В15-816.

14. Price Charlies С., Berti Giancarlo The pyrolysis of sulfites. I. Symmetrical sulfites // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. No 5. P. 1207-1210.

15. Grakauskas V. Alkylation reactions of 2-fluoro-2,2-dinitroetanol // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, No 9. P. 3030-3036.

16. Пат 2968667 США US CI. 260-456. Bis(perfluoroaIkylmethyl)sulfites and their preparation / F. E. Lawlor; Pennsalt Chemicals Corporation. -1961.

17. Пат 19956364A1 Германия. I.C. C07c301/00. Herstellung von fluoroal-kylsulfiten / B6se Olaf, Rieland Matthias,Seffer Diik, Kalbreyer Wolfgang; Sol-way fluor und derivative GmbH.-2001;

18. WO 01/38296A1 Production of fluoroalkyl sulfites -2001.

19. Olah G. V., Pavlath A. Synthesis of organic fluorine compounds. VI. Some derivatives of 2-fluoroethanol of insecticidal effect // Acta chim. Acad. sci. 1954. Vol. 4. Nol P. 89-96.

20. Пат 3476819 США US CI. 260-653 l,5-Dichloro-2,2,3,3,4,4-hexafluoropentane /F. P. Trischler; Whittaker Coiporation. -1969.

21. Пат 3038947 США CI. 260-653.8 Process for preparing polyfluoroalkyl halides / E. C. Coyner, К. T. Dishant, C. S. Rondestredt; E. L Du Pont de Nemours and company. —1962.

22. А. И. Крылов, Л. Ш. Вахламова, Т. Н. Петрова, Э. А. Остапенко, А. П. Харченко Полифторалкиловые эфиры этиленгликоля // ЖВХО им Д. И. Менделеева. 1977. Т.22. Вып.4. С. 469-470.

23. Ю. В. Поконова Химия и технология галогеноэфиров JL: Изд-во Ле-нингр. Ун-та. 1982. 272 с.

24. Общая органическая химия. Т. 5. Соединения фосфора и серы / Под ред. И. О. Сазерленда, Д. М. Джонса пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова, Э. К. Нифантьева. М.: Химия.- 1983. 720с.

25. К. Бюллер, Д. Пирсон Органические синтезы. 4.2. М: Мир.-1973. 592с.

26. С. В. Виноградова, В. А. Панкратов, В. В. Коршак, JL И. Комарова Исследование реакции хлористого тионила с диметилформамидом // Изв. Акад. Наук СССР, сер. Хим. 1971. Т.З. С.513

27. Н. Zollinger et al. // Helv. Chim. Acta. 1959. Vol. 42. P. 1653.

28. О. А. Реутов, A. JI. Курц, К. П. Бутан Органическая химия в 4-х частях. М.: Изд-во МГУ. 1993.

29. Gerrard W., Tolcher P. Alkylchlorosulfites: preparations and properties // J. Chem. Soc. 1954. P. 3640-3643.

30. Вострикова О. В. Синтез и свойства полифторалкилхлорсульфитов: Автореф дис. канд .хим.наук. 02.00.03 Органическая химия,- Волгоград, 1999,23с.

31. Рахимов А. И., Вострикова О. В. Полифторалкилхлорсульфиты новые полифторалкилирующие агенты //ЖПХ. 2002. Т. 75. Вып. 7. С. 1185-1188.

32. Райд К. Курс физической органической химии. Пер с англ. под ред. K.X.H. Смита В.А. М: Мир. 1972, 576 с.

33. Gerrard W., Schild F. Interaction of chloroformates and cMorosulphinates with tertiary bases // Chemistry and Industry. 1954. No 40. P. 1232.

34. Cram, Hammond // J. Org. Chem. 1959. P. 236-239.

35. Пат 2745884 США C07cl7/26B10 Halophenyl dichloromehtylpropenes / Kundiger D. G., Pledger Jr. H.; Dow chemical Co. 1956

36. Пат 2529494 США С07с137/00 Chloroalkyl aryloxyalkyl sulfites as new chemicals insectisides / Tate H. D., Harris W. D., Zukel J. W.; US Rubber Co. 1950.

37. Пат 2529493 США C07cl37/00 Chloroalkyl aryloxyalkyl sulfites as new chemicals and insecticides / Tate Herman D., Harris Walter D., Zukel John W.; US Rubber Co.-1950.

38. Пат 3052707 США US CI. 260-456 Fungicidally active sulfites / Harold F. Wilson; Rohm & Haas Company. 1962.

39. Шепиард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М: Мир. 1972. 480с.

40. Богуславская JI. С. Фториды галогенов в органическом синтезе // Успехи химии. 1984. Т.53. Вып. 12. С.2024-2055.

41. Марковский Л. Н., Бобкова Л. С., Пашинник В. Е. (Полифторалкокси)-N ^-диалкиламинофторсульфураны и три(полифторалкокси)-Ы,Ы-диалкиламиносульфураны //ЖОрХ. 1981. Т.17. Вып.9, С.1903-1908.

42. Сигэру Оаэ Химия органических соединений серы. Пер с япон. под ред. Е. Н. Прилежаевой. М.: Химия. 1975. 512с.

43. Kobayashi Michio, Yamamoto Asamy Organic sulfur compounds. П. The formation and termal decomposition of carboxylic sulfurous anhydrides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. Vol.39. No5. P.961-967; РЖХим 1967 ЗЖ224.

44. Kobayashi Michio, Yamamoto Asamy Carboxylicsulphurous anhydrides // Chem. and Ind. 1965. No47. P.1930.; РЖХим 1966 10Ж231.

45. Kobayashi Michio, Terao Miki, Yamamoto Asamy Organic sulfur compounds. I. Reaction of arylsulfinic acids with alkyl chlorosulfites // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. Vol.39. No4. P.802-803.; РЖХим 1967 2Ж99.

46. Yamamoto Asamy, Kobayashi Michio Organic sulfur compounds. V. Reactions of arylsulfonic acids with alkyl and aryl chlorosulfites // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. Vol.39. No6. 1288-1292.; РЖХим 1967 7Ж63.

47. Пат 3862096 США С08П/60 Mehtod of polymerizing acrylic monomers / Shinichino Kitamura, Yasuo Toi, Toshizi Karo.- 1975.

48. Соединения фтора: Синтез и применение / Под ред. Н. Исикавы. М.: Мир. 1990. 407с.

49. Успехи химии фтора Т. III-IV./ Под ред. Стейси М., пер. с англ. Под ред. Сергеева А. П. М.: Химия. 1970. 448с.

50. Пат 2066905 США Halogenated methyl ethers / Booth H. S.; Westing-house electric & MFG Co. 1937

51. Пат 2803665 США Fluorine containing ethers and process for preparation thereof / Cyril Woolf, Miller Charles В.; Allied Chem & Dye Corp.- 1957.

52. Пат 2803666 США Fluorine containing ethers and process for preparation thereof/ Cyril Woolf, Miller Charles В.; Allied Chem & Dye Corp.-1957.

53. Pattison F. L. M„ Howell W. C., Woolford R. G. // Canad. J. Chem. 1957. 35. P.141.

54. Mason С. Т., Allain С. C. //J. Am. Chem. Soc. 1956. 78. P.1682.

55. Пат 5196600 США C07c43/12 Sinthesis of fluorinated dimetyl ehters / G. J O'Neill; W. R. Grase & Co -Conn.- 1993.

56. Nakanishi S., Mayers Т. C., Jensen E. V. // J. Am. Chem Soc. 1955. 77. P.3099.

57. Olah G., Pavlath A. //Actachim. Acad. sci. Hung. 1953. Vol.3. P.191.

58. Kitano H., Fukui K. // J. Chem. Soc. Japan, bid. Chem Sect. 1955. Vol.58. P.603.

59. Pattison F. L. M., Hunt S. B. D., Stothers J. B. // J. Org. Chem. 1956. Vol.21. P.883.

60. Nodzu R., Kitano H., Osaka T. // J. Chem Soc. Japan, Ind Chem. Sect. 1955. Vol.58. P.12.

61. Pattison F. L. M., Howel W. C., Mc Namara A. J., Schneider J. C., Walker J. F. //J. Org. Chem. 1956. Vol.21. P.739.

62. Bergman E. D., Cohen S., Shahak I. // J. Chem Soc. 1959. P.3286.

63. Карташов А. В., Чуваткин Н. Н., Богуславская Л. С. Реакции фторидов галогенов. XII. Взаимодействие трифторида брома с бромсодержащими сложными эфирами. Новый метод синтеза фторалкил-2-фторакрилатов // ЖОрХ. 1991. Т.27. Вып.12. С.2522-2528.

64. Sounders В. С., Wonthy Т. S. // J. Chem. Soc. 1953. Р.1929.

65. Пат 3897502 США С07С41/00 Process for making fluorinated ethers / Russell J. P.; Szur A. J.; Terrell R.; Airco Inc. -1975.

66. Пат 6054626 США C07c41/22 Synthesis of fluorinated ethers / Chambers О. M, Simpson R. N. F.; Rhodia limited. 2000.

67. Пат 4855511 США C07C37/62 Process for preparing CHF20CHFCF3 and CHF20CHC1CF3 and novel intermediate compounds employed therein / Halpern D. F., Robin M. L.; Boc Inc.- 1989.

68. Пат 4874901 США C07C41/22 Process for the production of polyfluori-nated ethers / Halpern D. F., Robin M. L.; Boc Inc. 1989.

69. Пат 2219292 Англ. C07C41/22 Process of preparing 1,2,2,2-tetrafluoroethyl-difluoromethyl ether / Kawai Toshikazu; Central Glass CO ltd. -1989.

70. Пат 0341004 Европейский C07C41/22 A method of preparing 2-(difhioromethoxy)-1,1,1,2-tetrafluoroethane / Robin M. L.; Halpern D. F.; Boc Inc. 1989.

71. Nagase. Electrochemical fluorination // Fluorine Chemistry Reviews. 1967. Vol.1. P. 77-106.

72. Пат 2519983 США C07C53/23 Electrochemical process of making fluorine-containing carbon compounds / Simons J. H.; Minnesota Mining & MFG. -1950.

73. Пат 5488142 США C07C69/63 Fluorination in tubular reactor system / Fall D.J., Guerra M. A.; Minnesota Mining & MFG. 1996.

74. Паг 6013795 США C07D295/00 Alpha- branched fluoroalkylcarbonyl fluorides and their derivatives / Manzara A. P. Et al.; 3M Innovative properties company. -2000.

75. Пат 6110976 США B01F17/22 Perfluoro (alkoxycycloalkane) carbonyl fluoride compositions and their use / Hansen J. C., Savu P. M., Stern R. M., Moore G. G. L, Poison S. D.; 3M Innovative properties company. -2000.

76. Sheppard W. A. a- Fluorinated ethers. I. Aryl fluoroalkyl ehters // J. Org. Chem. 1964. Vol.29. Nol. P.l-11;

77. Белоус В. M., Алексеева JI. А., Ягупольский Л. М. Фторирование ари-ловых эфиров трифторуксусной кислоты четырехфтористой серой в растворе фтористого водорода // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып.8. С. 1672-1675.

78. Aldrich P. Е., Sheppard W. A. a- Fluorinated ethers. П. Alkyl fluoroalkyl ehters // J. Org. Chem. 1964. Vol.29. Nol. P.l 1-15.

79. Кролевец А. А. Химия алифатических фторсодержащих спиртов // Итоги науки и техники. Сер. органическая химия / ВИНИТИ. 1985. Т.6. 150с.

80. Рахимов А. И. Химия и технология фторорганических соединений М.: Химия. 1986. 272с.

81. Пат 3702870 США Int. С1. С07с35/ 02. Fluorinated alcoholates / Pittman A. G., Wasley W. L. 1972.

82. Пат 1076113 ФРГ Preparation of 1,1,1 -trifluoroethylalkyl ethers / Scherer O., Hahn H. —1960.

83. Пат 3784706 США US CI. 424-342 Inhalant anasthetic composition and method / Ross С. Т.; Airco. Inc. -1974.

84. Пат 3476860 США US CI. 424-342 Halomethyl fluoroisopropyl ethers as anesthetic agents / Croix L. S., Szur A. J.; Air reduction Co. 1969.

85. Пат 3346448 США CI. 167-52 Hexafluoroisopropyl ethers as anesthetics / Gilbert E. E., Veldhuis В.; Allied chemical corporation. 1967.

86. Пат 3450773 США US CI. 260-614 Anesthetically activ fluorinated methyl ethers / Dear R. E. A., Gilbert E. E.; Allied chemical corporation. 1969.

87. Заявка 2421861 Франция C07c43/12 Precede de preparation d'ethers fluo-res / Lecolier S., Boutte D., Rebour O.; Societe nationale des poudres et explosits. -1978.

88. Adolph H. G., Kamlet M. J. Fluorionitroaliphaties. IV. Some reactions of 2-fluoro-2,2-dinitroethanol //J. Org. Chem. 1969. Vol.34. Nol. P.45-50.

89. Шелудько E. В., Калибабчук H. H. Феншт-а,а,со-тригидроперфторалкиловые эфиры и их превращения // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып.8. С. 1661-1665.

90. Маличенко Б. Ф. Изоцианаты, содержащие фторированные заместители // Синтез и физико-химия полимеров. Республиканский межведомственный сборник. Киев.: Наукова думка. 1975. Вып. 17. С. 117-121.

91. Соколов С. В., Пушкина JI. Н., Губкина Н. И., Татауров Г. П., Коллегов

92. B. Ф. Полифторированные жирноароматические эфиры // ЖОХ. 1967. Т.37. Вып.1. С.181-191.

93. Пат 3385904 США С1. 260-633 Decyclization of fluorinated cyclic ethers to perfluorinated tertiary alcohols / Pavlik F. J.; Minnesota Mining & MFG. -1968.

94. Монахова А. Т., Зайцева E. JI., Симонов А. П., Якубович А. Я. Реакции прямого фторалкенилирования. VII. К вопросу трифторвинилирования тет-рафторпропилового и аллилового спиртов // ЖОрХ. 1969. Т.5. Вып.11.1. C. 1937-1941.

95. Паг 5227502 США C07D301/28 Fluorinated glycidyl ethers and method of making / Toshio Tokago, Hiroshi Inomata, Yasuo Tarumi, Hirimais Yamaguchi, Kenichi Fukuda; Shin-Etsu Chemical Co. -1993.

96. Маличенко Б. Ф., Цыпина О. Н. Полифторалкокси- и пентафгорфенок-сималоновые эфиры и их превращения // Синтез и физико-химия полимеров. Республиканский межведомственный сборник. Киев.: Наукова думка. 1971. Вып.9. С.7-10.

97. Dear R- Е. A., Gilbert Е. Е. Polyhaloethers from the reaction of fluoroalco-hols and haloolefins // J. Chem. and Eng. Data. 1969. Vol.14. No4. P.493-497.

98. Пат 3399240 США CI. 260-614 Nitrofluoro ethers and methods of preparation / Milton B. Frankel; Aerget General corporation. 1968.

99. Пат 3542859 США C07C59/22 Fluorinated ethers / Litt Morton H., Evans Francis W.; Allied Chem. 1970.

100. Пат 3557294 США A61K27/00 Fluorinated ethers as inhalation convul-sants / Gilbert Everett E., Dear Robert E. A.; Allied Chem. 1971.

101. Пат 3558721 США C07C41/04 Method for the preparation of fluorinated ethers / Yao Charles Cheng-Yu; Allied Chem. 1971.

102. Пат 3746769 США A61K27/00 Ether compounds as inhalation anesthetics / Terrell R.; Airco Inc. 1973.

103. Пат 3947595 США A61K27/00 2.2 Dichloro -l,l,-difluoroethyl-l,2,2,2-tetrofluoroethyl ether as an inhalation anesthetic / Terrell Ross C.; Airco Inc. -1976.

104. Фокин А. В., Комаров В. А., Коломиец А. Ф., Рапкин А. И., Верени-кин О. В., Потарина Т. М. // Изв. АНСССР, сер. хим. 1977. Вып. 9. С.2141

105. А. с. 316686 СССР С07с121/38 Способ получения 0-(полифторалкокси)пропионитрилов / Кашкин А. В., Бахмутов Ю. Л., Марченко Н. Н.; Б. И. 1971. № 30.

106. Пат 2872487 США С1. 260-614. Preparation of 2,2,2-trifluoroethyl vinyl ether / L. S. Croix; Air Reduction Company. 1959.

107. Трофимов Б. А., Хилько M. Я., Недоля Н. А., Деманов Ю. К., Вялых Е. П. Синтез и некоторые свойства виниловых эфиров полифторированных спиртов // ЖОрХ. 1982. Т.18. Вып.4. С.744-749.

108. Пат 2830007 США CL 167-57. Trifluoroethyl vinyl ether compositions and methods for preparing and using the same / Julius G. Shukys, Chatam Township, Morris County; Air Reduction Company. Inc. 1958.

109. Ильин А. А., Бахмутов Ю. JI., Иванова JI. М., Фурии Г. Г., Толсгикова Т. Г., Сухинин В. С. Синтез и применение частично фторированных диал-киловых эфиров на основе гексафторпропилена // ЖПХ. 2004. Т. 77. Вып. 1. С.102-105.

110. Туманов А. В., Губанов В. А., Долгопольский И. М. // ЖОХ. 1965. Т.35. Вып. 12. С.2253.

111. Пат 6579667В2 США МКИ7 G03F7/028 Radiation curable fluorinated vinyl ethers derived from hexafluoropropene / Haridasan K. Nair, David Nalewa-jek, David E. Bradley; Allied Signal Inc. 2003.

112. England D. Ch., Melby L. D., Dietrich M. A., Lindsey R. V. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol.82. P.5116.

113. Tarrant P., Brown H. C. The addition of some phenols to 1,1-difluoroethylenes /15. Am. Chem. Soc. 1951. Vol.73. Nol2. P.5831-5833.

114. Lichtenberger J., Rusch R. E. Sur les additions nucleophiles du trifluore-thene (4,5 mem.) // Bull. Soc. Chim. France. 1962. No2. P.254-262; 325-329.

115. Кремлев M. M., Мушта А. И., Моклячук Л. И. Взаимодействие фенолов с 1,1 -дифтордихлорэтиленом, 1,2-ди(фторхлор)этиленом и трифторхло-рэтиленом // ЖОрХ. 2003. Т.39. Вып.8. С.1196-1200.

116. Пат 3285975 США С1. 260-633 ю-Perfluoroalkyl alkenols / Ahlbrecht А. Н.; Minnesota mining and manyfacturing company. 1966.

117. Пат 3717679 США МКИ С07с93/02 Fluorocarbon containing diallyl ammonium compound / R. N. Thompson, M. F. Hoover; Calgon corporation. 1973.

118. Пат 3980715 США МКИ2 C07c43/12 Nonionic fluorochemical surfactants / A. J. Szur; Diamond Shamrock corporation. 1976.

119. Пет 3532674 США C08F3/62 Fluoroalkoxyalkyl 2-cyanoacrylates and polymers thereof / Banitt Elden H.; Minnesota Mining & MFG. 1970.

120. Пат 3948668 США C09D11/00 Fluorocarbon-containing printing ink and process for image printing / Hayek Mason; Moody Richard J.; Du Pont 1976.

121. A. c. 482433 СССР C07c43/2 Способ получения фторсодержащих простых эфиров этиленгликоля / Стерлин С. Р., Дяткин Б. Л., Кнунянц И. А. 1975.; БИ №32.

122. Tarrant P., Stump Е. С. Preparation of 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-l,3-butadien// J. Org. Chem. 1961. Vol.26. Noll. P.4722-4723.

123. Пат 3549591 США C08G30/04 Polyfluoroepoxides and epoxy resins containing fluorine on the aromatic carbon structure and process / Griffith James R.; US Navy.-1970.

124. Пат 3522317 США C07C41/06 Method of preparing 3-hydroxy aldehydes and ketones and their acetals / Schroeter Siegfried H.; Gen Electric. -1970.

125. Пат 4190140 США F16D43/25 Fluid coupling device, bimetal clip and method of assembly therefor / Konkle Phillip E., Tinholt Thomas H.; Eaton Corp. -1980.

126. Пэт 3981928 США МКИ 260/615F Perfluorotertiaryalkyl ethers / Pavlik

127. F. J.; Minnesota Mining & MFG. -1976.

128. Пат 3420840 США CI. 260-296 Fluorinated alkoxy compounds / Tesoro

129. G. C., Ring R. N.; Stevens J. P. And Co. 1960.

130. Richard S. Corley, J. Lai, M. W. Kane The properties of some fhiarmated vinyl ethers //J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. Nol4. P.3489-3493.

131. Burri P., Zollinger H. // Helv. Chim. Acta. 1974. Vol.57. No2. P.395-402.

132. Пэт 3330872 США C08G18/38C2G Fluorine-containing hemiketals / Weesner William E.; Monsanto Res. Corp. -1967.

133. ФокинА. В., Узун А. Т. //ЖОХ. 1966. Т.36. Вып.1. С.117.

134. Корепин А. Г., Гифуров Р. Г., Еременко Л. Т. // Изв. АНСССР, сер.хим. 1974. Т. Вып.2. С.474.

135. Мельник С. Я., Бахмедова А. А., Преображенская М. Я., Платонова Г. Н., Легкая Н. А., Софьина 3. П. // ЖОрХ. 1976. Т.12. Вып.З С.652.

136. Петров К. А., Тихонова Н. А., Щекогихина Н. А. И ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып.5. С.943.

137. Пат 3896088 США C08G9/36 Fluorinated oily soil release agents / Raynolds Stuart; Du Pont. 1975.

138. Эсгрин А. С., Фурсенко А. Ф. // ЖОХ. 1967. T.37. Вып.10. C.2247.

139. Пат 1238458 Германия МКИ С07с Verfahren zur Herstellung von fluoralkylvinyl aihern / Auslegeschrift. 1967.

140. Сухинин В. С., Минеев С. И. Синтез и полимеризация виниловых эфиров теломерных спиртов // ЖВХО им Д. И. Менделеева. 1981. Т.26. Вып.З. С.344-345.

141. Пат 3189621 США СЛ. 260-397.4 Conversion of fluorinated esters to ethers / M. Hamik; Chemetron corporation. -1965.139. Паг 4172088 США

142. А. с. 190878 СССР Комаров В. А., Абдулганиева X. А., Фросина Н. В. —1967; БИ № 10.

143. Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: ГНТИ Хим. лит-ры. 1955. 840с.

144. А. с. 130509 СССР С07с69/14 Способ получения ацетатов 1,1-дигидроперфторспиртов / Ганкин В. Ю., Имянитов Н. С. 1960. БИ №15.

145. Паг 4219625 США МКИ2 С07с69/80 Fluorinated polyol esters / F. Mares, В. С. Oxennider, С. Woolf; Allied chemical corporation. 1980.

146. Будовская Л. Д. и др. Изучение кинетики образования ненасыщенных эфиров фторсодержащих диолов // Кинетика и катализ. 1978. Т. 19. Вып.5. С. 1325-1328.

147. Пат 3277039 США С1. 260-29.6 Oil and water repellent compositions / F. J. Marascia, S. Raynolds; E. I. Du Pont de Nemours and Co. 1966.

148. Пат 4080507 США МКИ2 C07L69/54 Fluorinated ether-acrylic esters and polymers thereof / J. T. Gresham; FMC corporation. 1978.

149. Пат 3663592 США C07cl21/16 Fluoroalkoxyalkyl 2-cyanoacetates / Banitt E. H.; Minnesota mining and manyfacturing company. -1972.

150. Hffl M. E., Ross D. L., Coon C. L., Ross L. O. // J. Chem and Eng. Data. 1969. Vol.14. N03. P.410-412.

151. Пат 3096363 США CI. 260-468 Fluorinated esters of polycaiboxyiic acids / Ballard E. C., Sommers E. E.; E. I. Du Pont de Nemours and company. —1963.

152. A. c. 401661 СССР МКИ C07c69/62. Способ получения фторсодер-жащих эфиров хлоруксусных кислот / С. И. Суминов, Воронина Т. А., Доброе И. В. -1973. БИ №41.

153. А. с. 119871 СССР МПК С07с69/54 Способ получения акриловых эфиров Р-перфторалкокси-1,1 -дигидроперфторпропиловых спиртов / И. М. Долгопольский и др. -1959.

154. Паг 3419602 США CL 260-486. Fluorinated alkyl esters of acrylic (type) acids / Pittman A. G., Wasley W. L. 1968.

155. Паг 5072030 США МПК5 C07c69/63 Process for the fluorination of acrylic acid and derivatives thereof and novel fluorinated esters of 2,3-difluoropropionic acid / Bielefeldt D., Gassen K.-R., Lamge W.; Bayeraktienge-sellschaft. -1991.

156. Паг 3540126 США I. С. A61K5/02, C08F3/62. Fluoroalkoxyalkyl 2-cyanoacrylate compositions used in tooth theatment / Chang R. W. H., Banitt E. H., Joos R. W.; Minnesota mining and manyfacturing company. -1970.

157. Беккер P. А., Меликян Г. Г., Дяткин Б. JI., Кнунянц И. Л. Полифтори-рованные енолы и их производные П. Перфторпропен-2-ол: ацилирование и родственные реакции //ЖОрХ. 1975. Т.П. Вып.8. С. 1600-1604.

158. Пат 0277908 Европейский С07с69/76 2-(2,2-Difluorocyc1opropyl)-alkylester, process of preparation and use as insecticide and acaricide / Wegher

159. P., Kruger H.-R., Baumert P., Jopplen H.; Shering aktiengesellschaft Berlin und Bergkamen- 1988.

160. Пэт 3405166 США CI. 260-475.2 2-Hexafluoroisopropyl-2' dichloro-tetrafluoroisopropyl diphenate / J. Holander, C. Woolf; Allied corporation. -1968.

161. Пэт 1589788 Франция МКИ C07clA01n Precede destabilisation du di-phenylacetate de betafluorethyle et substances servant a cette stabilisation / G. Losco, L. Abbruzzese; Montecatini edison S. P. A. -1968.

162. Пэт 2033441 Франция МКИ Process for production of acrylates and methacrylats of higher alcohols /

163. Пэт 3378609 США C08F20/24 Oil- and water-repellent compositions / Johnson Jr Rulon Edward; Stuart Raynolds; Wade Fasick Ross; Du Pont. 1968.

164. Богуславская JI. С., Буловятова А. Б., Синеоков А. П., Этлис В. С. Сопряженное галоидирование непредельных соединений // ЖОрХ. 1971. Т.7. Вып.4. С.637-640.

165. Еременко Л. Т., Нацибуллин Ф. Я., Орешко Г. В. Синтез и свойства фторнитроспиртов. Сообщ. 4. 2-Фтор-2-ншроалканолы-1 и некоторые их эфиры //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1973. Выл 4. С.832-836.

166. Орлов А. П., Щавелев В. Б., Барабанов В. Г., Корольков Д. Н. // Тез. докл. 3-й Междунар. конф. «Химия, технология и применение фторсоеди-нений». 6-9 июня 2001 г. СПб. Россия. 2001. Р. 1-36. С.172.

167. Заявка 2771408 Франция МПК6 С07В63/04 Precede de solubilisation de molecule(s) organique(s) mettant en oeuvre un milieu solvent contestant un hy-drolluoroether /

168. Пэт 6187954 США МПК7 07C 231/136 Sinthesis of fluorinated amides / Falcone Samuel J.; Seagate Technology LLC. 2001.

169. Заявка 97102618/04 Россия МПК6 C07c27/12 Способ получения пе-роксидных перфторполиоксиалкиленов /

170. Попова Л. М, Виноградова В. Н., Прыткова О. А. и др. // Тез, докл. 2-й Междунар. конф. «Химия, технология и применение фторсоединений». 23-26 сентября 1997 г. СПб. Россия. 1997. 3.3-9. С. 123.

171. Пат 5474657 США С25ВЗ/08 Preparation of F-alkyl F-isobutyl ethers by electrochemical fluorination / Hansen John C.; Minnesota Mining & MFG. -1995.

172. Пат 5516946 США МКИ6 C07cl7/02 Producing CF2CH2CF3 and/or CF3CH==CF2 by conversion of fluorinated ethers / Swearingen Steven II, Jackson Scott C., Resnick Paul R.; Du Pont. 1996.

173. Пат 6149980 США МПК7 B05D5/08 Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof / Flynn Richard M., Behr Frederick E.; 3M Innovative Properties Co. 2000.

174. Пат 5273592 США МКИ5 C23G5/032 Method of cleaning using partially fluorinated ethers having a tertiary structure / Chien Chi Li; Allie Signal Inc.-1993.

175. Пат 6156224 США МПК7 C09K5/04 Working fluid containing per-fluorodimethylether / Funakura Masami, Nakatani Kazuo, Yoshida Yuji, Taga-shira Minoru; Matsushita Electric Ind Co Ltd. 2000.

176. Заявка 1036790 Европейская МПК7 C07D303/26 Perfluoio group-containing compounds and hardened polymer of die same / Ikeda Janichi, Kawa Hijimu; Kyicisha Chemical Co. 2000.

177. Пат 1047497 Англия C08F16/12 Process of making molecular sieve catalyzed vinyl ether polymers 1966.176. Пат 33906 Япония.

178. Пат 1485885 Франция C08F16/12 Compositions plastiques electro-luminescentes a base d'ethers vinyliques polymerises / Air Reduction. 1967.

179. Паншин Ю. А., Малкевич С. Г., Дунаевская И. С. Фторпласты М.: Химия. 1978. 124с.

180. Пат 5969074 США МКИ6 C08G67/00 Reaction of perfluoroolefins with bis(silyl)ethers to produce fluorinated compounds / W. Brown Farnham, M. J. Nappa; E. I. Du Pont de Nemours and Company. 1999.

181. Язловицкий А. В., Маличенко Б. Ф. // Высокомолек. Соед. 1971. ВыпЛЗА. С.734.

182. Nahrawold М. L., Clark С. R. // Anestesioiogy. 1974. Vol.40. No6. Р.566.

183. Пат 4168151 США A01N9/22 O-Amidophenylmorpholine compounds / Shen Kelvin К; Belles Wayne S.; United States Borax Chem. 1979.

184. Заявка 100340 Япония 1980.

185. Заявка 20554(0) Япония -1981

186. Иваницкий. Г. Р. Дар жизни или поцелуй смерти. // Вестник РАН. 1999. Т. 69, ©3. С. 273-276.

187. Перфторорганические соединения в биологии и медицине. Под ред. Г.Р.Иваницкого и В.В.Мороза. Пущино.1999. 286 с.

188. Паг 6013795 США МКИ7 C07D295/00 Alpha-branched fluoroalkylcar-bonyl fluorides and their derivatives / Manzara A. P., Wei-Qiang Fan, Stern R. M., Moore G. С. I.; 3M Innovative Properties Co. 2000.

189. Паг 5859126 США МКИ6 C08L75/04 Coatings containing fluorinated esters / Anton D. R., Kirchner J. R., Bennett W. W.,Jr.; E. I. Du Pont de Nemours and company. -1999.

190. Пэт 2002/0060304А1 США МПК7 D06M10/00 Fluorine-containing compound, and water and oil repellent compositions / Ishikawa et al.; Asahi Glass company limited. 2002.

191. Пэт 3896088 США МКИ C08g9136 fluorinated oily soil release agents / Raynolds S.; E. I. Du Pont de Nemours and company. -1975.

192. Пэт 3277039 США CI. 260-29.6 Oil and water repellent compositions / F. J. Marascia, S. Raynolds; E. I. Du Pont de Nemours and Co. 1966.

193. Пэт 4080507 США МКИ2 C07L69/54 Fluorinated ether-acrylic esters and polymers thereof / J. T. Gresham; FMC corporation. -1978.

194. Пат 3663592 США C07cl 21/16 Fluoroalkoxyalkyl 2-cyanoacetates / Banitt E. H.; Minnesota mining and manyfacturing company. -1972.

195. Новое в технологии соединений фтора / Под ред. Исикава Н. М. Мир. 1984. 600с.

196. Рахимов А. И., Налесная А. В., Федунов Р. Г., Вострикова О. В. Новый каталитический метод синтеза полифторалкилхлорсулъфитов // ЖОХ. 2004. Т.74. Вып.5. С.868-869.

197. Налесная А. В. Полифторалкилхлорсульфиты новые реагенты для полифторалкилирования // VIII региональная конференция молодых исследователей Волгоградской области. Тезисы докладов. Волгоград, 2002 г., С.8.

198. Эвери Г. Основы кинетики и механизмы химических реакций . М.: Мир 1978.- 214 с.

199. Эммануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики.-BLLL, М.: 1974.

200. Туницкий Н.Н., Калинский В.А., Тимашев С.В. Методы физико-химической кинетики.- М.: Химия, 1972.-c.210.

201. Voets R., Francois J. P., Martin J. M. L., Mullens J., Vperman J., Van Poucke L. C. // J. Сотр. Chem. 1989. V.10. P.449.

202. Voets R., Francois J. P., Martin J. M. L., Mullens J., Vperman J., Van PouckeL. C. //J. Сотр. Chem. 1990. V.ll. P.269.

203. M. W. Schmidt, K. K.Baldridge, J. A. Boats, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, J. A. Montgomery // J. Comput Chem. 1993. No 14. P. 1347-1363.

204. Сторожакова H.A., Федунов Р.Г., Рахимов А.И., Ефанова Е.Ю. Квантово-химический анализ механизма реакции 1,1,5-тригидроперфторпенганола с е-капролактамом.// Журнал физической химии, 2002, Т.76, С. 2260 2263.

205. Пиментелл Дж., Мак-Клелан О. Водородная связь.-М.: Мир, 1972,480 с.

206. Быстрое В. Ф. Водородная связь и протонный резонанс // Водородная связь. Сб.ст. М.: Наука 1964. С.253.

207. Водородная связь / Под ред. Соколова Н. Д. М.: Наука. 1981.286с.

208. Погорелый В. К., Вишнякова Т. Б. Водородная связь и СН-кислогаость // Успехи химии. 1984. Вып. 12. С. 1985-2008.

209. Реутов О. А., Белецкая И. П., Бутан К. П. СН-кислоты. М.: Наука. 1980.247с.

210. Грагеров И. П., Погорелый В. К., Франчук И. Ф. Водородная связь и быстрый протонный обмен Киев: Наукаова думка. 1978. 250с.

211. Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия. Пер с англ. / Под ред. Мальцева А. А. М.: Мир. 1982. 328с.

212. Бранд Дж. Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии / Под ред. Ю. Н. Шейнкера. М.: Мир. 1967.280с.

213. Ионин Б. И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия. 1983. 269с.

214. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф А. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. T.l. М.: Мир. 1968. 456с.

215. Осипов О. А., Минкин В. И. Справочник по дипольным моментам. -М.: Высшая школа 1971. 414с.

216. Рахимов А. И., Налесная А. В., Вострикова О. В. О-полифторалкилирование фенола полифторалкилхлорсульфитами. // ЖОрХ. 2003. Т.39. Вып.6. С.949.

217. Рахимов А. И., Налесная А. В., Вострикова О. В. Новый метод синтеза полифторированных простых эфиров // ЖОХ. 2004. Т.74. Вып.4. С.967.

218. Налесная А. В. Полифторалкилхлорсульфиты новые реагенты для полифпгоралкилирования // VIII региональная конференция молодых исследователей Волгоградской области. Тезисы докладов. Волгоград, 2002 г., С.8.

219. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии Т.2. М: Химия 1974. С.119.

220. Реутов О. А. Теоретические основы органической химии М.: Изд. Московского Ун-та. 1964. С.583.

221. Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М Спектроскопия органических веществ. М: Мир. 1992. 300с.

222. Коршак В. В., Фрунзе Т. М. Синтетические гетероцепные полиамиды- М.: Изд-во АНСССР, 1962 - 524с.

223. Сторожакова Н.А. Модификация полифторированными спиртами -теломерами поли-е-капроамида и его свойства Автореферат дис. канд. хим. наук. Волгоград, 1998 г.- 23 с.

224. Сторожакова Н.А. Влияние полифторалкоголиза поликапроамида на его термическую стабильность и свойства получаемых материалов. // Тезисы докладов IX Конференции «Деструкция и стабилизация полимеров» -Москва, 2001. С. 192.

225. Ефанова Е. Ю. Катализ реакции s-капролактама с предельными незамещенными и полифторированными одноатомными спиртами в синтезе олигомеров. Автореферат дис. канд. хим. наук. Волгоград, 2002. 18 с.

226. Киселев О. И., Деева Э. Г. Противовирусные препараты. Обзор. НИИ Гриппа РАМН, Санкт-Петербург. Посвящен 100-летию клиники им. проф. Меньшикова В. К,- Казань. 2001.- 32 с.

227. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М: Мир, 1965. 209с.

228. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1998.-670 с.

229. Мидгли Д., Торренс К. Потенциометрический анализ воды. / Под ред. д.х.н. С. Г. Майрановского. М: Мир, 1980.- 512 е., С.404.

230. Рачинский Ф.Ю., Рачинская М.Ф. Техника лабораторных работ. Л.: Химия, 1982.- 540 с.

231. Свойства органических соединений. Справочник. Л.: Химия 1984. -519с.

232. Органикум. Том 2. М.-1992. 628 с.

233. Сиггиа С. Количественный органический анализ по функциональным группам. М: Химия, 1983. 560с.