5-арил-3-арилгидразоно-3Н-фуран-2-оны: синтез, строение и реакции с нуклеофильными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Майорова, Оксана Александровна

• Майорова, Оксана Александровна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Майорова, Оксана Александровна

Содержание

Список сокращений

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Получение и химические свойства арил(гетарил)гидразоно производных гетероциклических соединений. (Литературный обзор)

1.1. Синтез гидразонопроизводных гетероциклических систем

1.1.1. Методы, основанные на введении гидразонной функции в имеющийся гетероцикл

1.1.2. Методы, основанные на гетероциклизации ациклических арилгидразонов

1.2. Реакции соединений, содержащих гидразонпый фрагмент с нуклеофильными агентами. 29 ГЛАВА 2. Синтез, строение и химические свойства 5-арил-З-арил(гетарил)гидразоно-3#-фуран-2-онов. (Обсуждение результатов)

2.1.1. Синтез и строение 5-арил-3-арил(гетарил)гидразоно-5Я-фуран-2-онов

2.1.2. Изучение электронных спектров поглощения 5-арил-З-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов. 62 2.2. Химические свойства 5-арил-3-арилгидразоно-5Я-фуран-2-онов

2.2.1. Взаимодействие 5-арил-3-арилгидразоно-5//-фураи-2-онов с бензиламином

2.2.2. Взаимодействие 5-арил-3-арилгидразоно-3//-фуран-2-онов с гидразином

2.2.3. Взаимодействие 5-арил-3-арилгидразоно-3//-фуран-2-онов с о-фенилендиамином. 95 ГЛАВА 3. Пути возможного практического применения полученных соединений. 108 ГЛАВА 4. Экспериментальная часть. 114 4.1. Основные физико-химические методы, использованные в работе

4.2. Синтез исходных соединений

4.3. Синтез 5-арил-3-фенилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов (3, 8)

4.4. Синтез 5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов (4-7, 9-12)

4.5. Синтез 2-арилфуро[2,3-е][1,2,4]триазоло[3,4-с][1,2,4]триазинов (13,

14)

4.6. Синтез 5-арил-3-[2-(1Я-1,2,4-триазол-3-ил)гидразоно]-ЗЯ-фуран-2-онов(15, 16)

4.7. Синтез 3,3^2,2'-фенилен)-бис(гидразин-2-ил-1-илиден)-бис-(5-арил)-ЗЯ-фуран-2-онов (17-20)

4.8. Химические свойства 5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов

4.8.1. Синтез М-бензил-5-гидрокси-5-арил-3-арилгидразопо-пирролидин-2-онов (21, 22)

4.8.2. Синтез 1ч1-бензил-5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-пиррол-2-онов (2328)

4.8.3. Синтез гидразидов 4-арил-2-арилгидразоно-4-оксобутановой кислоты (29-34)

4.8.4. Синтез 6-арил-4-арилгидразоно-2Я-пиридазин-3-онов (35-40)

4.8.5. Синтез 2,5-диарил-1Я-пиразол-3-ил-1Я-бензимидазолов (4148)

4.8.6.Синтез Зя-арил-2-арилгидразоно-2,3,За,4-тетрагидробензопирроло [1,2-а]имидазол-1-онов (49-56). 124 ВЫВОДЫ. 125 Список использованных источников

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

Фенильный заместитель Ph

Толильный заместитель Tol

Рентгеноструктурный анализ PCA

Тонкослойная хроматография тех

Ядерный магнитный резонанс ЯМР

Correlation spectroscopy COSY

Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HMQC

Heteronuclear Multiple Bond Coherence HMBC

Nuclear Overhauser effect Spectroscopy NOE

Ультрафиолетовая спектроскопия УФ

Инфракрасная спектроскопия ИК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «5-арил-3-арилгидразоно-3Н-фуран-2-оны: синтез, строение и реакции с нуклеофильными реагентами»

ВВЕДЕНИЕ.

Гетероциклические соединения, содержащие в своем составе гидразонный фрагмент, представляют значительный интерес вследствие разнообразных химических превращений, продукты которых проявляют выраженное биологическое действие /1-6/. Разработка препаративно удобных, экономичных методов синтеза функционально замещенных гетероциклов, потенциально обладающих практически важными свойствами, постоянно находится в центре внимания исследователей.

На основе гидразонозамещенных фуранонов могут быть получены разнообразные гетероциклические структуры. При этом гидразонная функция способна принимать участие в химических превращениях и/или оказывать влияние на ход реакций.

Некоторые гидразонопроизводные гетероциклических соединений могут быть использованы в качестве красителей, пестицидов и аналитических реагентов /7-11/. Кроме того, гидразонозамещенные гетероциклы, содержащие функциональные группы, представляют интерес как предшественники других конденсированных и линейпосвязанных полигетероциклических систем. В основе синтеза многих известных и широко применяемых лекарственных средств лежит модификация структур, содержащих гидразонную функцию, под действием кислотного катализа, в условиях перегруппировки Фишера. Подобным образом получены индопан, карбидин, мексамин и др.

В литературе отсутствуют обобщающие работы по химии гетероциклических соединений, имеющих гидразонный фрагмент, хотя имеются многочисленные примеры, демонстрирующие богатые синтетические возможности этих соединений. Перспективность исследований в данном направлении обусловлена тем, что продукты их превращений проявляют разнообразное биологическое действие и комплексообразующую способность.

В структуре изучаемых соединений содержатся несколько реакционных центров: два атома углерода (карбонильной и иминной групп), а так же два атома азота, имеющих различную основность. Кроме того гидразоны имеют подвижную систему двойных связей и свободные пары электронов, что способствует созданию в молекуле сопряженной системы, обеспечивая возможность управления их реакционной способностью.

В связи с этим изучение строения и химических свойств 3-арил(гетарил)гидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов является актуальной задачей.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета имени Н.Г. Чернышевского при поддержке грантов РФФИ «3-Арилметилиден(арилгидразоно)-ЗЯ-фуран(пиррол)-оны в молекулярном дизайне сложнопостроенных линеарных и ангулярных гетероциклических систем обладающих биологической активностью» (№ 10-03-00640а), «Направленный поиск и синтез фармацевтически перспективных агентов на основе синтетических трансформаций (гет)арилгидразоно фуранонов, пирролобензимидозолонов, -хиназолинонов и их хелатных комплексов» (№ 13-03-00318а).

Цель диссертационной работы заключалась в разработке методов синтеза 5-арил-3-арил(гетарил)гидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов. Определение роли гидразонной группы и других реакционных центров в осуществлении направленного синтеза новых гетероциклических систем; выявление закономерностей протекающих превращений; изучение строения и механизмов образования впервые полученных соединений; возможности их практического использования.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

разработка оптимальных условий синтеза 5-арил-З-

арил(гетарил)гидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов;

установление структурных особенностей синтезированных

соединений методами ИК-, УФ-, ЯМР 'Н (в том числе и двумерных

6

экспериментов ЯМР 'Н-'Н COSY, 'Н-l3C HMQC, ]H-15N HMQC, 'Н-13С НМВС, ядерного эффекта Оверхаузера) спектроскопии и рентгеноструктурного анализа;

- изучение влияния различных факторов на возможность реализации механизмов гетероциклизации 5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов с моно- и бинуклеофильными агентами;

- проведение оценки влияния растворителя, кислотности среды, структурных особенностей на электронные спектры поглощения впервые синтезированных 5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов.

Научная новизна. Разработаны оптимальные условия синтеза 5-арил-3-арил(гетарил)гидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов на основе сочетания солей арил(гетарил)диазония с 5-арил-ЗЯ-фуран-2-онами. Определены особенности реакционной способности изучаемых соединений и установлено, что введение гидразонной группы расширяют синтетические возможности этих веществ. Впервые методом УФ-спектроскопии показано влияние растворителей, кислотности среды, заместителей в ароматическом фрагменте на характер поглощения, установлено, что исследуемые соединения обладают сольватохромизмом. Исследованы структура и свойства синтезированных соединений, определена их стабильность. Впервые показано, что наиболее устойчивой является £-форма З-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов. Впервые показана возможность использования некоторых арилгидразонозамещеных ЗЯ-фуран-2-онов в синтезе новых производных пирролидин-2-оновых и пиррол-2-оновых систем. Взаимодействием изучаемых соединений с гидразином получены новые ациклические и гетероциклические системы - гидразиды 4-оксоалкановых кислот и 4-арилгидразоно-2Я-пиридазин-3-оны, соответственно. Определены особенности реакционной способности и установлено, что в зависимости от полярности растворителя и условий проведения процесса 3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-оны взаимодействуют с о-фенилендиамином по двум направлениям, с участием амидного и/или гидразонного фрагментов.

Разработаны методы синтеза:

- 5-арил-3-арил(гетарил)гидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов;

- 2-арилфуро[2,3-е][1,2,4]триазоло[3,4-с] [1,2,4]триазинов;

- Ы-бензил-5-гидрокси-5-арил-3-арилгидразонопирролидин-2-онов;

- М-бензил-5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-пиррол-2-онов;

- гидразидов 4-арил-2-арилгидразоно-4-оксобутановых кислот;

- 6-арил-4-арилгидразоно-2Я-пиридазин-3-онов;

- 2-(1,5-диарил -1Я-пиразол-3-ил)-1Я-бензимидазолов;

- За-арил-2-арилгидразоно-2,3,Зд,4-тетрагидробензопирроло[1,2-а] имидазол-1-онов.

Практическая ценность. Разработан препаративно доступный и эффективный способ получения новых арил(гетарил)гидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов, которые представляют интерес как потенциальные биологически активные вещества. Разработаны методы синтеза новых гетероциклических соединений на основе гидразонопроизводных ЗЯ-фуран-2-онов. Показана целесообразность использования 5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов в составе электролита цинкования, как веществ, способствующих получению равномерного матового покрытия.

На защиту выносятся результаты.

1. Разработка метода синтеза новых гидразонопроизводных ЗЯ-фуран-2-онов азосочетанием фуран-2-онов с солями диазония ароматического и гетероароматического ряда.

2. Определение влияния растворителя, кислотности среды и заместителей в ароматическом фрагменте гидразонной функции на электронные спектры поглощения впервые синтезированных 5-арил-З-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов.

3. Региохимические аспекты взаимодействия 5-арил-З-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов с мононуклеофильными агентами.

4. Способы трансформации полученных продуктов азосочетания в новые разнообразно построенные гетероциклические системы под действием бинуклеофильных реагентов.

5. Установление строения образующихся соединений на основании комплексного исследования методами ИК-, УФ-, ЯМР 'Н (в том числе и двумерных экспериментов ЯМР 'Н-'Н COSY, 'Н-,3С HMQC, 'Н-|5Ы HMQC,

1 1Ч

'Н- С нмвс, ядерного эффекта Оверхаузера) спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

6. Изучение возможностей практического применения полученных соединений.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на V Всероссийской конференции студентов и аспирантов «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург, 2011), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), VIII Всероссийской конференции молодых ученых с международным участием «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2011), VI Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев-2012» (Санкт-Петербург, 2012), VIII Всероссийской школы-конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Химия биологически активных веществ» (Саратов, 2012), VII Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам «Менделеев-2013» (Санкт-Петербург, 2013), Кластере конференций по органической химии «ОргХим-2013» (Санкт-Петербург, 2013), IX Всероссийской конференции с молодежной научной школой по органической химии «Химия и медицина» (Уфа, 2013), 3 Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2014).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 16 научных

работ, в том числе 4 статьи в центральной печати, из которых 4 статьи в

9

журналах, рекомендованных ВАК, 3 статьи в сборниках научных трудов, 9 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 149 страницах машинописного текста, включая список сокращений, введение, четыре главы, выводы, список использованных источников из 205 наименований, 27 таблиц, 32 рисунка.

ГЛАВА 1

Получение и химические свойства арил(гетарил)гидразоно производных гетероциклических соединений.

(Литературный обзор) 1.1. Синтез гидразонопроизводных гетероциклических систем.

Соединения, имеющие в своей структуре арилгидразонный фрагмент, известны уже более 100 лет, но до сих пор они привлекают внимание химиков-синтетиков. Такой интерес связан не только с их доступностью в синтетическом плане, но и химическими и биологическими свойствами, которыми они обладают /1-6/. Гидразоны ациклического ряда наиболее известны, они вступают в реакции с нуклеофильными, электрофильными агентами, циклоприсоединения, способны к различным внутримолекулярным циклизациям, перегруппировкам, являются удобными синтонами в синтезе разнообразных гетероциклических систем /7-12/.

Соединения гетероциклических рядов, имеющих в структуре гидразонную функцию, представляют значительный интерес. Они менее изучены и зачастую труднодоступны. Существующие методы их синтеза можно разделить на 2 группы:

1. Методы, основанные на введении гидразонной функции в имеющийся гетероцикл;

2. Методы, основанные на гетероциклизации ациклических арилгидразонов.

1.1.1. Методы, основанные па введении гидразонной функции в имеющийся гетероцикл.

Одним из распространенных методов получения гидразонозамещенных

гетероциклов является конденсация карбонильных соединений с гидразином

и его производными /12-19/. Взаимодействием замещенных 5-

ацетилпиримидинов с некоторыми арил- и гетарилгидразинами, а также

гидразидом изоникотиновой кислоты синтезированы гидразоны, сочетающие в молекуле пиримидиновый и арилгидразоновый фрагменты, обладающие значительной антибактериальной и противогрибковой активностью /20-21/. Реакция протекает в большом избытке нуклеофилыюго агента в этанольном растворе при нагревании в течение 10-20 часов. Строение всех синтезированных соединений подтверждено спектрами ЯМР и масс-спектрометрически.

Серия новых красителей на основе замещенных кумаринов могут быть синтезированы реакцией переаминирования кумаринов, содержащих иминогруппу с алкил-, арил- или бензилгидразином /22/. Показано, что производные гидразонокумаринов проявляют противораковую активность, а так же большое сродство к агонистам 5-НТ4 серотониновьтх рецепторов, что является стимулом для разработки новых соединений данного типа /23-25/. Синтезированы производные гидразонов кумаринового ряда, применяемые в качестве флуоресцентных красителей нового поколения, и для изготовления красных светоизлучающих органических электронлюминисцентных дисплеев /26-27/. Переаминирование возможно при воздействии микроволнового излучения, при этом показано, что при повышении температуры до 190°С возможна гетероциклизация с образованием хроменопиразолонов.

Ar(Het) NM

R О

R N

о о

190°С О

Основным методом синтеза гидразонозамещенных гетероциклов является реакция азосочетания. Необходимым условием протекания данного процесса является наличие электронакцепторных групп, активирующих метиленовую группу. В результате реакции бензофуран-3-онов с фенилдиазоний хлоридом образуется нестабильное азосоединение, которое изомеризуется в гидразон. Реакция обычно протекает в мягких условиях, при низкой температуре, в присутствии ацетата натрия /28-51/.

арилдиазония в присутствии каталитического количества пиридина получают 3-арилгидразоно-2-этоксикарбонштиминобеизо[6]фуран. На основании данных ]Н, 13С, 15Ы ЯМР-спектроскопии показано, что синтезированные соединения существуют в форме гидразона /52-53/.

Лг

ны

В литературе есть сведения о синтезе и химических свойствах гидразонов, однако мало внимания уделяется их структуре. Подробно была

13

изучена структура гидразонопроизводных индолов и бензооксазолов, полученных реакцией с арилдиазоний хлоридами. Анализ спектральных данных и рентгеноструктурного анализа указывает на существование гидразонов преимущественно в форме /53-60/.

Для соединений пиридинового ряда реакции азосочетания не характерны. Однако пиридины, содержащие в боковой цепи активную метиленовую группу, взаимодействуют с арилдиазоний хлоридом в слабощелочном растворе. Показано, что образующиеся соединения могут существовать в нескольких таутомерных формах. На основании данных двумерных ЯМР-спектров, записанных в режиме гетероядерной корреляции на изотопах |5М-13С установлено, что в растворе уксусной кислоты гидразонопроизводные пиридинов существуют в двух конформационных формах Е/2 в соотношении 3/2, соответственно, а в растворе дейтерохлороформа преобладает преимущественно £-форма (до 96%) /61-63/.

Проведена реакция ацетонитрилзамещенных тиадиазолов с ароматическими и гетероциклическими солями диазония. Наличие цианогруппы активирует метиленовую группу. При использовании в качестве диазосоставляющих солей ароматических соединений сочетание протекало по классическому механизму. Аналогичным образом проведено азосочетание замещенных тиадиазолов с солями 5-фенилпиразолилдиазония.

При этом выделить гидразои не удается, т.к. он претерпевает циклизацию с участием циано- и №1-групп гетероцикла /64-67/.

CN

Л*

ын2

Гетероциклические соединения ароматического ряда легко вступают в реакции азосочетания в мягких условиях, продукты реакции получают с хорошими выходами. Азосочетание протекает по 5р2-гибридизованному углеродному атому ароматического гетерокольца. В ходе реакции образуются только арилазосоедииения. Образование продуктов реакции, стабилизированных в форме гидразона, а также триазенов, не обнаружено /68/.

Аг

РЬ РЬ N=N1' /1 + аг-1Ч2СГ-

Реакция азосочетания возможна для гетероциклических соединений неароматических рядов. В качестве азосостапляющих с солями арилдиазония использовались М-арил-4#-пиразол-5-оны. Доказано, что продукты существуют преимущественно в кето-гидразо форме. Авторы предполагали существование нескольких таутомерных форм, которые в ходе изучения ИК-спектров не были подтверждены. В спектре каждого из соединений данного типа был найден характерный пик, относящийся к С=0 группе в диапазоне 1685-1665см"1. Спектры ЯМР

на ядрах N записаны в различных

растворителях. В хлороформе были обнаружены сигналы, характерные для

15

структуры гидразона. Аналогичные данные были зафиксированы в растворах диметилсульфоксида и пиридина при варьировании температурного режима /69-73/.

к к N-N4

+ -- С^о

Лг Лг'

При изучении реакции азосочетания в ряду пятичленных гетероциклов использовали соли гетарилдиазония. Для приготовления диазокомпоненты применяли амины гетероциклического ряда. Диазотирование аминопиразолов протекает легко, в условиях кислотного катализа. Взаимодействие проходит по активной метиленовой группе пиразолов и изоксазолов с образованием устойчивых гетарилгидразонозамещенных гетероциклических систем /74-78/.

н // N

N—N—к

//

X

^ // 11 Р11 N л-\

Р11

X = N14, О

В ряде случаев возможно более глубокое осуществление процесса с образованием бианнелированных пиразолотриазинилбензамидов. Промежуточно образующиеся интермедиаты выделить не удается /79-84/.

н л

О N

^ II х1,

О

Необходимо заметить, что реакция азосочетания может происходить при высокой температуре. Так, 3-метил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалин может взаимодействовать с бензоилдиазоний хлоридом вне классических условиях, в растворе уксусной кислоты при повышенной температуре /85/.

Н

+ - АсОН

+ Аг-1М,С1

N^0 40-50°С, ЗЬ

Н

Гидразоны гетероциклических систем неароматического характера чаще всего получают конденсацией карбонилсодержащих гетероциклов с производными гидразина. В литературе имеются данные о химических свойствах 2-иминопроизводных фуран-2-онов, которые могут быть получены на основе 2,3-дигидрофуран-2,3-дионов. Взаимодействием последних с трифенилфосфилиденгидразонами альдегидов и кетонов получены 2-фенилиминофуран-3-оны /86-87/. Гидразонопроизводные гетероциклических соединений можно синтезировать конденсацией карбонилзамещенных гетероциклов с производными трифенилфосфазинами. Продуктами реакции являются 2-гидразоно-2,3-дигидрофуран-3-оны /88/.

о о

п-4 РЬ1Р=К-Ы=СЯ'Я" П~~V

Я"

Нуклеофилыюе замещение может протекать не только по карбонильному атому углерода, но и при участии других электронакцепторных заместителей. В качестве субстрата в реакциях с гидразинами были использованы галоген- и цианозамещенные гетероциклы. Нуклеофильная атака электрондефицитного атома углерода аминогруппой фенилгидразина происходит с образованием фенилгидразонопирролонов и -пиразолонов. Подробно изучались таутомерные превращения

образующихся соединений. На основании данных ЯМР и ИК-спектроскопии авторы сделали вывод о том, что соединения, полученные взаимодействием замещенных пирролонов и пиразолонов с фенилгидразином, стабилизированы в форме гидразона /89-91/.

Н

у N_N_ph

+ -- х^10

™ х = сн,к к

у = сн а

5-Фенил-3-фениламино-5Я-фуран-2-он при обработке

фенилгидразином дает три различных продукта. Одним из продуктов реакции является 2-фенил-4-фенилгидразонотетрагидрофуранон /92/. При действии фенилгидразина возможна рециклизация исходного соединения с образованием второго продукта, охарактеризованного как 1,5-дифенил-З-фенилгидразоно-2,3-дигидропирролидин-2-он /93/. При избытке нуклеофильного агента образуется третий продукт реакции за счет дополнительной атаки нуклеофильного агента карбоксильной группы и дальнейшей гетероциклизации в 1-анилино-3-фенилгидразоно-2-оксо-5-фенилпирролидин /94/.

РЬ

о

ШРЬ

о

N

РЬ

.РЬ

.0 он

РЫМНТМН,

РЬ

РЬ

о

/О

I

РЬ

о

он

РЫМ11МI

РЬ

о

N—N1—РЬ

^ н о

РМЧН1МЦ.

2

РЬ

нк

РЬ-

.0

М-РЬ

Ы—Ы—РЬ

--// н

РЬ-

N I

РЬ

о

РЬ-

РЬ-

N

,N11

РЬ

'/ н

о

С целью получения новых биологически активных соединений на основе гидразоносодержащих гетероциклов, изучены реакции замещенных бензоиндолдионов с производными гидразина. Полученные соединения были охарактеризованы с помощью рептгеноструктурного анализа и ЯМР-спектроскопии. Установлено, что в зависимости от характера и расположения заместителя Яг возможна стабилизация продуктов реакции как в 2-, так и в ^-конфигурации, что обусловлено наличием внутримолекулярных водородных связей /95-97/.

0 + Ан,

Н+, ЕЮМ

Методы, основанные на гетероциклизацин ациклических

арилгидразонов.

Гидразоны ациклического ряда хорошо изучены, в литературе содержится большое количество работ, известны обзоры работ, посвященных синтезу и химическим свойствам гидразоносодержащих систем.

Возможно получение гидразонозамещенных гетероциклов построением гетерокольца, на основе ациклических соединений имеющих в структуре арилгидразонный фрагмент. Например, в результате взаимодействия арилгидразономалононитрилов, цианоацетата, ацетоацетата с гидразином происходит формирование арилгидразонопиразолонов /98-106/. На основании данных физико-химических методов исследования и рентгеноструктурного анализа установлено, что синтезированные соединения находятся в 2-форме. Исследования полученных соединений на биологическую активность показали, что производные пиразолонового ряда обладают значительной противогрибковой активностью по сравнению с контрольным антибиотиком флуконазолом/107-108/.

Интерес ученых к разработке методов получения новых производных пиразолов вызван проявленной биологической активностью синтезируемых веществ. Так, 3,5-диамино-4-арилгидразонопиразолы могут быть использованы в качестве потенциальных ингибиторов фосфодиэстеразы. При

кипящем этаноле были получены диаминофенилдиазеншт-1#-пиразол-1-ил-пропанонитрилы /109-112/.

г»

Т^-ЫНАг

Н

обработке арилгидразономалононитрилов 2-цианоэтилгидразином в

№И-Аг „ Н2М >1=М-Лг

+ — /1

CN

2-Цианоарилгидразоны легко вступают в реакцию циклоконденсации с гидразингидратом, что приводит к 3,5-диамино-4-(2-цианоарилазо) пиразолам. Такие соединения могут быть ценными исходными материалами в синтезе соединений ароматического и гетероциклического рядов. Реакция протекает легко, в мягких условиях, при нагревании в этиловом спирте. Выход продуктов составляет до 78%. По данным ЯМР-спектроскопии полученные соединения находятся в азоформе, что подтверждается наличием характерных сигналов протонов в ЯМР'Н-спектрах /113/.

н __нд

N0

У^^З-1* + №УН» -н2о--

N42

N0 N0

Синтез 3-амино-4-арилазо-2-изоксазолин-5-онов может

осуществляться при обработке арилгидразоноцианоацетата гидроксиламином. Установлено, что проведение реакции без добавления этилата натрия приводит к формированию пятичленного цикла через стадию образования амидоксима, который при нагревании подвергается гетероциклизации. Однако при добавлении в реакционную смесь этилата натрия реакция протекает без образования промежуточного ациклического продукта. Реакцию проводили в эквимолярном соотношении субстрата и нуклеофильного агента 1:1 в водно-спиртовом растворе. По окончании реакции выпадает осадок ярко-красного цвета, характерного для данного ряда соединений и обусловленного наличием фармокофорных групп /114115/.

РТЫ

Аг'

СЫ

1МН2ОН

н-лм

N

С00Е1

N

N СООЕ1

ЫН,ОНх

\NaOEt

Т, °С,

н

Н2М _

Фо

Теми же авторами был разработан метод получения арилгидразоно-4//-пиразол-5-онов. В качестве исходных соединений использованы гидразонопроизводные цианоацетата. При кипячении последнего с гидразином образуется интермедиат, который под действием уксусной кислоты циклизуется в пятичленный гетероцикл /116-117/.'

ЕЮ ОС

А

—ын

^ |\|Н2МН2

сы

Аг

НЫ

V

Н2Ы

N

сомычн,

Н2Ы,

АсОН

н

н

Ы-М-Аг

Взаимодействием замещенных гидразинов с

арилгидразонопроизводными диэтилмалоната могут быть получены 4-арилгидразоно-3,5-пиразолидендионы. Реакция протекает через образование промежуточного соединения, которое претерпевает гегероциклизацию /118/.

О N-1*

н

I

к

ЕЮОС

Аг /

ИМНМНЯ

Аг

9ч N—N14 у—&

С00Е1

^-N11 \-!М|

- о нт

HN

я'

NN МЫ-II

Аналогичные продукты образуются при взаимодействии арилгидразоно-3-оксобутиратов, полученных азосочетанием солей диазония ароматического ряда с этилацетоацетатом и с тиосемикарбазидом в уксусной

Бициклические системы, содержащие в своей структуре гидразонофункцию, обладают практически полезными свойствами, например арилазопроизводные имидазопиразолов используются в качестве красителей гидрофобных волокон /123-124/. Данные вещества могут быть получены конденсацией аминопиразолов с гидразидами с образованием конденсированных имидазопиразолонов. Установлено, что 3-арилгидразоно-1#-имидазо[1,2-&]пиразол-2(3#)-оны способны к трансформации в 2-арилазоимидазопиразол-3-оны благодаря возможной таутомерии и дальнейшего дегидрирования. Полученные соединения охарактеризованы с привлечением данных ЯМР *Н, 13С, ПК и УФ-спектроскопии /125-126/.

кислоте /119-122/.

N4

<ЭС1

Аг 1 п

N^0

^ Н Ы-Ы-Лг

ЫН

Н

РЬ

^М-^Аг

N

О

Р1г

Взаимодействие арилгидразоноцианоацетатов с тионилхлоридом в бензоле приводит к образованию арилгидразоноимидазолидин-2,4-дионов. Под действием тионилхлорида образуется нециклическое гидразонопроизводное мочевины, которое в дальнейшем претерпевает гетероциклизацию с образованием гидразонопроизводных имидазолидин-2,4-дионов. Образование продуктов перегруппировки было подтверждено данными физико-химических методов исследования /127/.

яос

Аг

к-ын

БОСи

CN

ЯОС

/

С1050

N АГ

н

Аг N—N1-1

N14

О'

с

II

N1-1

Н

N—N—Аг

NH

НЛГ

и- -о н

Изучено взаимодействие амидоксимов с ароматическими альдегидами. Реакция протекает в основной среде, при добавлении каталитического количества пиперидина. Показано, что взаимодействие протекает, не затрагивая гидразонофункцию; происходит образование

арилгидразонопроизводных оксадиазолов, строение которых подтверждено данными физико-химических методов исследования /128-129/.

™ ?Н° О Н0Н\-/ + А н

¿г

к

Установлено, что в результате взаимодействия нециклических гидразонов, имеющих соседнюю альдегидную группу, с гидразинами образуется устойчивый бисгидразон, который под действием брома в растворе ледяной уксусной кислоты циклизуется с участием одной из гидразогрупп в Ы-арилпроизводные пиразолов/130-131/.

м^ -- II -- л \\

й~Аг %-лг ЛсОН/Вг2 N

Н Аг

II = СОАг; С1Ч; СНО

В работах /132-133/ показано, что в мягких условиях, в спиртовом растворе ациклические гидразоны, содержащие дополнительные функциональные группы, способны взаимодействовать с гидразинами, образуя циклические арилгидразоны пиразолонового ряда. Были определены константы диссоциации исследуемых соединений и кето-енольная таутомерия в растворителях с различной полярностью. На основании данных физико-химических методов исследования установлено, что изучаемые соединения находятся преимущественно в форме кето-гидразона, азо-енольная форма для исследуемых систем не реализуется.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Майорова, Оксана Александровна, 2014 год

Список использованных источников.

1. Azolo[5,1 -с]-1,2,4-triazines as a new class of antiviral compounds / Rusinov V. L., Ulomskii E. N., Chupakhin O. N., Charushin V. N. // Russian Chemical Bulletin Inter. Edition. 2008. Vol. 57. P. 985—1014.

2. Belskaya N.P., Dehaen W., Bakulev V.A. Synthesis and properties of hydrazones bearing amide, thioamide and amidine functions // Special Issue Reviews and Accounts Arkivoc. 2010. P. 275-332.

3. Chemistry of carbofunctionally substituted hydrazones / Elassar A.-Z.A., Dib H.H., Al-Awadi N.A., Elnagdi M. H. // Arkivoc. 2007. P. 272-315.

4. Synthesis of 3-substituted indazoles and benzoisoxazoles via Pd-catalyzed cyclization reactions: application to the synthesis of nigellicine / Inamoto K., Katsuno M., Yoshino Т., Arai Y., et al. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. P. 26952711.

5. Ghavtadze N., Frohlich R., Wurthwein E.U. 2#-Pyrrole derivatives from an aza-nazarov reaction cascade involving indole as the neutral leaving group // European Journal of Organic Chemistry. 2008. P. 3656-3667.

6. 2-(Гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильные соединения в органической химии / Щегольков Е.В., Бугарт Я.В., Худина О.Г., Салаутин В.И., Чупахин О.Н. // Успехи синтеза. 2010. № 79. С. 33-64.

7. Elnagdi М. Н., Sallam М. М. М., Ilias М. А. М. Pyrimidine derivatives and related compounds II: Synthesis of some derivatives of pyrimidol[l,2:2',3']pyrazolo-[l,5-a]pyrimidines, a new ring system // Helvetica Chimica Acta. 1975. Vol. 58. P. 1944-1949.

8. Reactions with the arylhydrazones of a-cyanoketones: the structure of 2 -arylhydrazono-3-ketimino-nitriles / Elnagdi M. H., Sallam M. M. M., Fahmy H. M., Ibrahim S. A.-M., Elias M. A. M. // Helv. Chim. Acta. 1976. Vol. 59. P. 551557.

9. Reactions of 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones with acetylenic esters.

Selectivity of the formation of novel fused thiazin-4-ones and thiazolidin-4-ones /

127

Bakulev V. A., Berseneva V. S., Belskaia N. P., et al. I I Organic & Biomolecular Chemistry. 2003. Vol. 1. P. 134-139.

10. The synthesis, antimicrobial activity and absorption characteristics of some novel heterocyclic disazo dyes / Karci F., Sener N., Yamac M., Sener I., Demircali A. // Dyes and Pigments. 2009. Vol. 80. P. 47-52.

11. 4-Ajylazo-3,5-diamino-l#-pyrazole CDK Inhibitors: SAR study, crystal structure in complex with CDK2, selectivity, and cellular effects / Krystof V., Cankar P., Frysova I., Slouka J., et al. // Journal of Medicinal Chemistry. 2006. Vol. 49. P. 6500-6509.

12. Мкртчян А.Д. Синтез замещенных гидразонов на основе 5-ацетилпиримидинов // Химический Журнал Армении. 2004. Т. 57. № 14. С. 76-82.

13. Synthese et propriétés de 2-hydrazonophenylselenoacetamides / Gila M. J., Reliqueta A., Reliqueta F., Meslina J.C. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2000. Vol. 64. P. 161-172.

14. Synthese et propriétés de 2-hydrazonophenylthioacetamides / Gila M. J., Reliqueta A., Reliqueta F., Meslina J.C. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994. Vol. 97. P. 89-94.

15. 2-Hydrazonophenylthioacetamides, intermédiaires de la synthese de sels de thiadiazolium et de thiadiazolines / Gila M. J., Reliqueta A., Reliqueta F., Meslina J.C. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996. Vol. 117. P. 89-99.

16. Gil M.J., Reliquet A., Meslin J.C. New 2-hydrazonophenyl thioacetamides intermediates in the synthesis of 6-acylamino-3,6- dihydro-2#-1,3,4-thiadiazines // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997. Vol. 126. P. 39-52.

17. Gil M.J., Reliquet A., Meslin J.C. Synthese de tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones et de leurs homologues soufres // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997. Vol. 128. P. 105-117.

18. 1,2-Bis [(2-dimethylamino-2-thioxo-1 -phenylethylidene)hydrazino]-

ethane: a new tetradentate ligand for Ni2+ / Charrier J.D., Deniaud D., Reliquet A.,

128

Meslin J.C. // Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1. 2001. P. 1212-1215.

19. Design, synthesis, and pharmacological evaluation of mefloquine-based ligands as novel anti tuberculosis agents / Mao J., Wang Y., Wan В., Kozikowski A. P., Franzblau S. G. // ChemMedChem. 2007. Vol. 2. P. 1624-1630.

20. Antitumor activity and mechanism of action of the iron chelator, Dp44mT, against leukemic cells / Noulsri E., Richardson R., Lerdwana S., Fucharoen S., et al. // American Journal of Hematology. 2009. Vol. 84. P. 170.

21. One-Pot Microwave-Assisted Synthesis of a Benzopyrano[2,3-c]pyrazol-3(2#)-one Library / Borisov A. V., Gorobets N. Yu., Yermolayev S. A., Zhuravel' I. O., et al. // Journal of Combinatorial Chemistry. 2007. Vol. 9. P. 909-911.

22. Взаимодействие производных 2-иминокумарина с уксусным ангидридом / Горобец Н. Ю., Ермолаев С. А., Силин А. В., Никитченко В. M.// Вестник Харьковского национального университета. 2002. № 573. Вып. 9. С. 62-77.

23. Synthesis and pharmacological evaluation of carboxamide derivatives as selective serotoninergic 5-HT4 receptor agonists / Katsuhiko I., Koji K., Ikebe T., Takanobu K., et al. // European Journal of Medicinal Chemistry. 1999. Vol. 34. P. 977-989.

24. Synthesis and anticancer activités of 4-oxobenzopyrano[2,3-¿/Jpyrimidines /Hadfield J. A., Pavlidis V. H., Perry P. J., McGrow A. T. // AntiCancer Drugs. 1999. Vol. 10. P. 511-617.

25. Shirota Yu J. A new class of high-performance red-fluorescent dyes for organic electroluminescent devices, [7-diethylamino-3-(2-thienyl)chromen-2-ylidene]-2,2-dicyanovinylamine and [10-(2-thienyl)-2,3,6,7-tetrahydro -1H, 5H-chromeno[8, 7, 6-ij] quinolizin-ll-ylideneg-2,2-dicyanovinyl amine // Chemistry Letters. 2002. P. 984-985.

26. Synthesis of fluorescent 2,3-fused coumarin derivatives / Rajagopal R., Shenoy V. U., Padmanabhan S., Sequeira S., Seshadri S. // Dyes and Pigments. 1990. Vol. 13. P. 167-175.

27. Slouka J. l-Aryl-6-azauracile: die synthese yon 1-phenyl-6-azauracil-5-carbonsiiure und einiger ihrer derivate // Monatshefte fur Chemie. 1963. Vol. 94. P. 258-262.

28. Slouka J. Synthese von l-aryl-6-azauracil-5-carbonsurenetrilenunter benutzung yon neuen cyclisierungsmethoden // Monatsh. Chem.1968. Vol. 99. P. 1808-1813.

29. Slouka J. 1-Iersteilungeiniger p-nitro- und j^-aminophelylderivate // Monatsh. Chem. 1969.Vol. 100. P. 342-347.

30. Slouka, J., Bekarek, V., Kubata, J. Ober die cyclisierung von 5-methyl-3-pyrazolyl hydrazonocyanaeetylcarbamidsiiureiithylester // Monatsh. Chem. 1974. Vol. 105. P. 535-538.

31. Wiedermannova I., Slouka J. Synthesis of isomeric quinoxaline derivatives with 6-azauracil cycle // Journal of Heterocyclic Chemistry. 2001. Vol. 38. P. 1465-1468.

32. Bilek P., Slouka J. Syntesis of some symmertrically substituted compounds derived from l,3-bis(6-azauracil-l-yl)benzene and l,3,5-tris(6-azauracil-1 -yl)benzene // J. Heterocycl. Chem. 2002. Vol. 39. P. 357-361.

33. Aldehyde A^TV-dialkylhydrazones as neutral acyl anion equivalents: umpolung of the imine reactivity / Brehme R., Enders D., Fernandez R., Lassaletta J. M. // Eur. J. Org. Chem. 2007. P. 5629-5660.

34. Shawali A. S., Osman A. Synthesis and reactions of phenyl carbamoylarylhydrazidic chlorides // Tetrahedron. 1971. Vol. 27. P. 2517- 2528.

35. Shawali A. S., El-Galil M. A. Preparation and reactions of their arylazo derivatives with diazonium ion and Grignard reagents // Tetrahedron. 1971. Vol. 27. P. 4305-4316.

36. Al-Mosawi S., Elassar A.-Z., El-Apasery M. A. A microwave assisted diazo coupling reaction: the synthesis of alkylazines and thienopyridazines // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006. Vol. 181. P. 1755-1771.

37. Paramonov I. V., Belskaia N. P., Bakulev V. A. Reaction of (arylhydrazono)-cyanothioacetamides with halo ketones // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2003. Vol. 39. P. 1385-1395.

38. Paramonov I. V., Bel'skaya N. P., Bakulev V. A. Synthesis of 3-Amino-5-cyclohexyliminothiophenes // Chem. Heterocycl. Compd. 2001. Vol. 37. P. 1298-1299.

39. Alexakis A., Lensen N., Mangeney P. Chiral aminal templates 6. Diastereoselectivity of hydrazone alkylation. Asymmetric synthesis of a-aminoaldehydes // Tetrahedron Letters. 1991. Vol.32. P. 1171-1174.

40. Zvereva E. E., Bel'skaya N. P., Bakulev V. A. A new method for the synthesis of l,2,4-triazin-5-ones // Chem. Heterocycl. Compd. 1998. Vol. 34. P. 1444.

41. Synthesis of 6,8-substituted derivatives of imidazo[5,l-c][l,2,4]triazines and l,4-dihydroimidazo[5,l-c][l,2,4]triazin-4-ones / Bezmaternykh M. A., Mokrushin V. S., Pospelova T. A., El'tsov O. S. // Chem. Heterocycl. Compd. 1998. Vol. 34. P. 702-711.

42. Reactions of 2-aryl-hydrazonoacetamides with ortoesters. Syntesis of new tetrahydro-l,2,4-triazines / Bel'skaya N. P., Zvereva E. E., Babushkina I.A., Bakulev V. A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. P. 1066-1076.

43. 2- (4-Methoxyphenyl)hydrazono-2-thiocarbamoylacetamides in the synthesis of sulfur-containing heterocycles / Bel'skaya N. P., Paramonov I. V., Muldaacheva M. V., Bakulev V. A. // Chem. Heterocycl. Compd. 1998. Vol. 34. P. 1447-1448.

44. Two directions for the heterocyclization of 2-arylhydrazonothioacetamides on reaction with chloroacetone / Bel'skaya N. P., Paramonov I. V., Muldaacheva M. V., Bakulev V. A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. P. 111-112.

45. Elneairy M. A. A., Abbas A. A., Mabkhout Y. N. Synthesis of novel bis-2-(l,3,4- thiadiazolin-3-ylphenoxy)alkane derivatives// Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003. Vol. 178. P. 1747-1757.

46. A. Synthesis of some novel benzothiazole derivatives / Hussein A. M., Abu-Shanab F. A., Raheim M. A. M., El-Gaby M. S. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008. Vol. 183. P. 1722-1734.

47. Nelsen, S. F., Willi, M. R. Oxidation of molecules containing two tetraalkylhydrazine units // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. P. 2089-2092.

48. Desai N. D., Shah R. D. Improved protocol for thorpe reaction: synthesis of 4-amino-l-arylpyrazole using solid-liquid phase-transfer conditions // Synthetic Communications. 2008. Vol. 38. P. 316-327.

49. The structure of the diazonium coupling products of sulfones / Shawali A. S., Ali M. I., Naoum M. M., Elanmu A. L. // Tetrahedron. 1972. Vol 28. P. 3805-3810.

50. Electrophilic a-p-tolylhydrazonylation of tert-butyl alkanoates and tertiary alkanamides with tert-butyl p-tolylazo sulfide / Dell'Erba C., Novi M., Petrillo G., Tavani C. // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. P. 5889-5898.

51. Запесов В. В., Рубцов А. Е. Синтез, строение и химические свойства TV-замещенных 2(3)-имино-2,3-дигидрофуран-3(2)-онов // Химия гетероциклических соединений. 2004. № 2. С. 163—186.

52. Styskala J., Slouka J. Synthesis of 6-azauracils // Acta Univ. Palak. olomuc. Fac. rerum nature. Chem. 1998. Vol.37. P. 73-81.

53. Simulation of 2D XH homo- and lH-nC heteronuclear NMR spectra of organic molecules by DFT calculations of spin-spin coupling constants and lH and

1 "X

C-chemical shifts / Bassarello C., Cimino P., Gomez-Paloma L., Riccio R., Bifiilco G. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 9555-9562.

54. Abdel-Khalik M. M., Elnagdi M. H., Agamya S. Studies with functionally substituted heteroaromatics: the chemistry of N-phenylhydrazonylalkylpyridinium salts and of phenylhydrazonylalkylbenzoazoles I I Synthesis. 2000. Vol. 8. P. 1166-1169.

55. Frohberg P., Drutkowski G., Wagner C. Synthesis and structural assignment of oxanilo-iV-arylhydrazonoyl chlorides // Eur. J. Org. Chem. 2002. P. 1654-1663.

56. Abdel-Megid M., Elnagdi M. H., Negm A. M. Studies with 1-functionally substituted alkyl azoles: novel synthesis of functionally substituted azolylbenzimidazoles and functionally substituted azolyl-l,2,4-triazoles // J. Heterocycl. Chem. 2002. Vol. 39. P. 105-108.

57. Al-Saleh B., El-Apasery M. A., Elnagdi M. H. Synthesis of new azolyl azoles and azinyl azoles // J. Heterocycl. Chem. 2005. Vol. 42. P. 483-486.

58. New routes to 1-functionally substituted arylbenzotriazoles 3-benzotriazol-l-yl-pyridazine-4-ones, 5-benzotriazol-l-yl-pyridazine-6-ones and 5-benzotriazol-l-yl-pyridazine-6-imines / Al-Omran F., Al-Awadi N., Yousef O., Elnagdi M. H. // J. Heterocycl. Chem. 2000. Vol. 37. P. 167-170.

59. Mohamed M. H., Abdel-Khalik M. M., Elnagdi M. H. Studies with functionallysubstituted iV-alkylazoles: the reactivity of l-(3,5-dimethylpyrazol-l-yl)-acetone towards electrophilic reagents // J. Heterocycl. Chem. 2001. Vol. 38. P. 685-689.

60. Hassanien A. Z. A., Ghozlan S. A. S., Elnagdi M. H. Studies with functionally substituted methylbenzotriazoles: novel synthesis of functionally substituted pyrazolo[5,1 -c]-l ,2,4-triazines benzotriazol-l-yl, l-pyrazol-4-yl benzotriazoles and l-isoxazol-4-yl benzotriazoles // Journal of the Chinese Chemical Society. 2004. Vol. 51. P. 575-579.

61. Cankar P., Solouka J. The synthesis of 4-amino-3-(2-pyridynyl)pyrazolo[5,l-c][l,2,4]tiazine and some of its derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2003. Vol. 40. P. 71-75.

62. Hajos G., Messmer A. Ambident reactivity of a thiazolo[3,2-a]pyridinium salt with nucleophiles // J. Heterocycl. Chem. 1984. Vol. 21. P. 809811.

63. Lycka A. 13C, 15 N, and 19F NMR Spectra of 2-phenylhydrazonopropanedinitriles and methyl 2-phenyl hydrazonocyanoacetates //

133

Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 1984. Vol. 49. P. 28012806.

64. Riyadh S. M., Al-Matar H. M. Microwave-assisted reaction of hydrazonoyl halides with carbodithioic acid hydrazones // Organic Preparations and Procedures International. 2007. Vol.39. P. 385-393.

65. Activated nitriles in heterocyclic synthesis IV. Synthesis of 1,3,4-thiadiazole derivatives / Elmoghuyar M. R. H., Ghali E. A., Ramiz M. M. M., Elnagdi M. H.// Liebigs Annalen der Chemie. 1985. P. 1962- 1968.

66. Elmoghayar M. R. H., Abdalla S. O., Nasr M. Y. A.-S. The reaction of isothiocyanates with 2-cyanoethanoic acid hydrazide. A novel synthesis of 1,3,4-thiadiazoles // J. Heterocycl. Chem. 1984. Vol. 21. P. 781-784.

67. Тишлер M., Становник Б. Гетероциклические диазосоединения как синтоны в органическом синтезе (обзор) // ХГС. 1980. № 5. С. 579-603.

68. Bauep L., Nambury С. N. V. Synthesis of aminoisoxazolones from a-суапо esters and hydroxylamine // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 4917-4922.

69. Garg H. G., Singh P. P. Potential Antidiabetics. VI. 3-Phethyl-4-arylhydrazono-2-isoxazolin-5-ones and 3-methyl-4-arylazo-5-(methyl/phenyl) isoxazoles // J. Med. Chem. 1970. Vol. 13. P. 1250-1251.

70. Snavely F. A., Trahanovsky W. S., Suydam F. H. Infrared study of arylazopyrazolone compounds and their copper derivatives // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. P. 994-997.

71. Lestina G. J., Regan T. H. The determination of the azo-hydrazono tautomerism of some 2-pyrazolin-5-one dyes by means of nuclear magnetic resonance spectroscopy and 1 ^-labeled compounds//J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. P. 1685-1686.

72. Pyrimidine derivatives and related compounds. 4. A route for the synthesis of pyrazolo[3,4-c]-as-triazines, pyrazolo[3,4-<f]pyrimi dines, and pyrazolo[ 1,5-c] -as-triazines / Elnagdi M. H., El-Moghayar M. R. H., Fleita D. H., Hafez E. A. A., Fahmy S. M. // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. P. 3781-3784.

73. Hafez E. A.-A., Zayed E. M., Sadek K. U. Recent development in the chemistry of arylazoazolones // J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol. 22. P. 241-253.

74. Kandeel E. M. Reactions with heterocyclic amidines VIII. Syntesis of some new imidazo[l,2-6]pyrazole derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. P. 73-76.

75. The reaction of malononitrile with thiogliccolic acid. A novel procedur for the synthesis of thiazolone derivatives / Elnagdi M. H., Elmoghayar M. R. H., Hammam A. E.-F. G., Khallaf S. A. // J. Heterocycl. Chem. 1979. Vol. 16. P. 1541-1543.

76. Baranov S. N., Perova T. V. Synthesis of 5-arylazo-2-thiohydantolns // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1967. Vol. 3. P. 253-255.

77. Elnagdi M. H, Fleita D. H., El-Moghayar M. R. H. Reactions with p-cyanoethylhydrazine-II. Synthesis of some 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[l,5-<z]pyrimidine derivatives // Tetrahedron. 1975. Vol. 31. P. 63-67.

78. Electron-impact induced fragmentation of labeled 3-(m-nitrobenzoyl)-2-methylpropanoic acids evidence for a stepwise McLafferty rearrangement / Breuer A. J., Buurmans H. M. A., Van de Gram B., Schuul P. J. W., Kieboom A. P. G. // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. P. 2797-2799.

79. Nitriles in heterocyclic synthesis: novel synthesis of pyridazine derivatives / Ibrahim N. S., Galil F. M. A., Abdel-Motaleb R. M., Elnagdi M. H. // Heterocycles. 1986. Vol. 24. P. 1219-1222.

80. Tennant G. Vevers R. J. S. The chemistry of polyazaheterocyclic compounds. Part VIII. Coupling reactions of l,2,4-triazole-5-diazonium nitrate with active methylene compounds. A new general route to [1,2,4]triazolo [5,1 -a] [l,2,4]triarine derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1976. P. 421-428.

81. Cyclisation reactions of azofylhydrazones derived from ethyl cyanoacetate and malononitrile. Formation of azolo[5,1 -c][ 1,2,4]triazines / Gray E. J., Stevens M. F. G., Tennant G., Vevers R. J. S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1976. P. 1496-1714.

82. Golec J. M. C., Scrowston R. M., Dunleavy M. Tricyclic heteroaromatic systems containing a bridgehead nitrogen atom. Part 3. [l,2,4]Triazolo [3',4':3,2]pyrazolo [3,4-^pyrimidines, tetrazolo[r,5':l,5]pyrazolo [3,4-<f]pyrimidines and pyrimido-[5\4':4,5]pyrazolo[3,2-c][l,2,4]triarines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. P. 239-244.

83. Synthesis and the reactions of trifluoromethylated 1,2,3-triketones 2-(het)arylhydrazones and 4,7-dihydroazolo[5,l-c]triazines / Khudina O. G., Shchegol'kov E. V., Burgart Ya. V., Kodess M. I., et al. // Journal of Fluorine Chemistry. 2005. Vol. 126. P. 1230-1238.

84. Studies on condensed pyrazoles: synthesis of new methyl and amino pyrazolof 1,5-a]pyrimidines and of pyrazolo[5,l-c][l,2,4]triazines / Elnagdi M. H., Taha N. H., Abd El All F. A. M., Abdel-Motaleb R. M„ Mahmoud F. F. A. // Collect. Czech. Chem. Commun.1989. Vol. 54. P. 1082-1091.

85. Tautomeric behavior of 3-(arilhydrazono)methyl-2-oxo-l,2-dihydro-quinoxalines between the hydrazone imine and diazenyl enamine forms in acidic media. Solvent and substituent effects / Kurasawa Y., Hosaka Т., Takada A., Kim S. K., Okamoto Y. // J. Heterocycl. Chem. 1995. Vol. 32. P. 531-535.

86. Андрейчиков Ю. С., Шуров С. Н., Игидов Н.М. Синтез 2-дифенилметилен-3-п-толил-6-арил-2,3-дигидро-4Н-1,3-оксазин4-онов // ЖОрХ. 1986. №22. С. 230.

87. Залесов В. В., Пулина Н. А. Химические превращения кислород-и азотсодержащих 2,3-ДИОксогетероциклов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов.: тез. Всерос. совещ. Саратов. 1992. Т. II. С. 10.

88. Залесов В. В., Пулина Н. А., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XIII. Синтез и свойства 2-ацилметиленгидразонов 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов//ЖОрХ. 1989. №25. С. 1054-1059.

89. Borsch W., Manteuffel R. Uber oxalo-sorbinssure-diathylester und den chemismus der oxalester-kondensationen // Liebigs Ann. Chem. 1933. Vol. 505. P. 177-194.

90. Ridi M. Alcune reazioni sopra derivati del pirazolone // Gazzetta Chimica Italiana. 1941. Vol. 71. P. 542-546.

91. Southwick P. L., Owellen P. J. Synthesis of compounds in the pyrrolo[3,4-6]indole series // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 1133-1138.

92. Vaughan W. R., McCane D. I. 2,3-Pyrrolidinediones. IV. Further studies on tautomerism // Journal of Organic Chemistry. 1955. Vol. 20. P. 143-154.

93. Meyer W. L., Vaughan W. R. l,5-Diaryl-2,3-pyrrolidinediones X. Phenylhydrazine derivatives // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. P. 1565-1567.

94. Vaughan W. R. 2,3-Pyrrolidinediones. V. Doebner's anil-anilide // J. Org. Chem. 1955. Vol. 22. P. 1619-1714 .

95. Oxindole-based inhibitors of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2): design, synthesis, enzymatic activities, and X-ray crystallographic analysis / Bramson H. N., Corona J., Davis S. T., Dickerson S. H., et al. // J. Med. Chem. 2001. Vol. 44. P. 4339-4358.

96. Design and synthesis of a novel series of A^-alkyl isatin acylhydrazone derivatives that act as selective cannabinoid receptor 2 agonists for the treatment of neuropathic pain / Diaz P., Xu J., Astruc-Diaz F., Pan H.-M., Brown D. L., Naguib M. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 4932-4947.

97. 6-Methoxy-ALalkyl isatin acylhydrazone derivatives as a novel series of potent selective cannabinoid receptor 2 inverse agonists: design, synthesis, and binding mode prediction / Diaz P., Phatak S. S., Xu J., Astruc-Diaz F., et al. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. P. 433-444.

98. Elnagdi M. H., Fleita D . H., El-Moghayar M. R. H. Synthesis of some 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5 -ajpyrimidine derivatives // Tetrahedron. 1975. Vol. 31. P. 63-67.

99. Drutkowski G., Donner C., Schulze I., Frohberg P. Derivatives of arylhydrazonic acids. Part 2: A facile approach to novel 4,5-dihydro-li/-l,2,4-triazoles via cyclization of amidrazones // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 53175326.

100. Derivatives of arylhydrazonic acids. Part 3: Stereochemical

1 >y

rearrangement of Z-oxanilo-iV -dialkyl-AT -arylamidrazones / Frohberg P., Wagner C., Meier R., Sippl W. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. P. 6050-6060.

101. Synthesis of some new thieno[2,3-&]pyridines, pyrimidino[4',5':4,5] thieno[2,3-6]-pyridines, and 2,3-dihydro-l,3,4-thiadiazoles / Abdelhamid A. O., Ismail Z. H,. Abdel-Gawad S. M., Ghorab M. M., Abdel-Aziem A. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009. Vol. 184. P. 58-75.

102. Abu-Zied Kh. M., Gaafar A. M., Aly A. S. Synthesis and reactions of some novel azolothienopyrimidines and thienopyrimido-as-triazines derivatives // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007. Vol. 182. P. 447-474.

103. Elneairy M. A. A., Gad-Elkareem M. A. M., Abdel-Fattah A. M. Thieno[2,3-Z>]pyridine-2-carbohydrazide in polyheterocyclic synthesis: The synthesis of pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-cf]pyrimidme, pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d\[l,2,3]triazine, and pyrazolyl, oxadiazolylthieno[2,3-2?]pyridine derivatives // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006. Vol. 181. P. 1451-1466. $

104. Mustroph H. Eine Analyse des substituenteneinflusses auf die absorptionsmaxima von hydrazonen // Zeitschrift fur Chemie. 1985. Vol. 25. P. 270.

105. Synthesis of novel 3//-quinazolin-4-ones containing pyrazolinone, pyrazole and pyrimidinone moieties / Saleh M. A., Abdel-Megeed M. F., Abdo M. A., Shokr A.-B. M. // Molecules. 2003. Vol. 8. P. 263-373.

106. Elwahy A. H. M., Abbas A. A. Bis(P-difunctional)compounds: Versatile starting materials for novel bis(heterocycles) // Synth. Comm. 2000. Vol. 30. P. 2903-2921.

107. Karci F., Karci F. The synthesis and solvatochromic properties of some novel heterocyclic disazo dyes derived from barbituric acid // Dyes and Pigments. 2008. Vol. 77. P. 451-456.

108. Manojkumar P., Ravi T.K., Gopalakrishnan S. Antioxidant and antibacterial studies of arylazopyrazoles andarylhydrazonopyrazolones containing coumarin moiety // Eur. J. Med. Chem. 2009. Vol. 44. P. 4690-4694.

109. Studies on 3,5-diaminopyrazoles: New routes for the synthesis of new pyrazoloazines and pyrazoloazoles / Elfahham H. A., Elgemeie G. E. H., Ibraheim Y. R., Elnagdi M. H. // Liebigs Ann. Chem. 1988. P. 819-822.

110. Synthesis, antitumor evaluation, molecular modeling and quantitative structure-activity relationship (QSAR) of some novel arylazopyrazolodiazine and triazine analogs / El-Shafei A., Fadda A. A., Khalil A. M., Ameen T. A. E., Badria F. A. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 17. P. 5096-5105.

111. The synthesis, spectroscopic properties and theoretical calculation of some novel disperse disazo dyes derived from 3-amino-5-hydroxy-1-phenylpyrazole / Karci F., Demir?ah A., Karci F., Kara I., Ucun F. // Journal of Molecular Structure. 2009. Vol. 935. P. 19-26

112. Wrubel J., Mayer R. Uber die umsetzung von arylazomalondinitrilen mit hydroxylamin oder hydrazin zu 3,6-diamino-4-arylazo-heterocyclen // Z. Chem. 1984. Vol. 24. P. 256-257.

113. Shvekhgeimer M.-G. A., Ushakova O. A. Synthesis of novel 3,5-diamino-4-(2-cyanoarylazo)pyrazoles // Chem. Heterocycl. Comp. 2001. Vol. 37. P. 370-371.

114. Bunchi M., Butti A., Rossi S. New Investigations on the chemical behavior of cketo- l//-4,5-dihydro-1,2,5-benzotriazepines // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. P. 2765-2771.

115. Reaction of 2-arylhydrazono-3-oxonitriles with hydroxylamine. synthesis of 3-amino-4-arylazoisoxazoles / Elnagdi M. H., Elmoghayar M. R. H., Hafez E. A. A., Alnima H. H. // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. P. 2604-2607.

116. Baranov S. N., Perova T. V. Synthesis of 5-arylazo-2-thiohydantoins // Chem. Heterocycl. Comp. 1967. Vol. 3. P. 253-255.

117. Smith R. F., Walker L. E. A Facile Conversion of aldehydes to nitriles // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. P. 4372-4375.

118. Numakura K., Saeki M., Tachikawa E. An Additional Formation of CH 2 80 BrBr via a kinetic-energy-independent process in the highly moderated

80m Bt-CH 4 Systems // Bulletin of The Chemical Society of Japan. 1973. Vol. 46. P. 1-4.

119. Kalluraya B., RahimanA., Banji M. D. Sydnone derivatives. Part VII: Synthesis of some novel thiazoles and their pharmacological properties// Archiv der Pharmazie. 2001. Vol. 334. P. 263-268.

120. Upadhya K. G., Badami B.V., Puranik G. S. Synthesis and antiinflammatory activity of 3-substituted 4-(4'-thiazolyl)-syntones // Arch. Pharm. 1980. Vol. 313. P. 684-688.

121. Earl J. C., Mackney A. W. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives // Journal of the Chemical Society. 1935. P. 899-900.

122. Thesis of 6-aminopenicillanic acid derivatives. IV. 6-(Sydnone-3-acetamido)penicillanates and 7-(sydnone-3-acetamido)cephalosporanates / Naito T., Nakagawa S., Takahashi K., Futisawa K., Kawaguchi H. // Journal of Antibiotics. 1968. Vol. 21. P. 300.

123. Short-lasting, competitive neuromuscular blocking activity in a series of azobis-arylimidazo[l,2-fl]-pyridinium dihalides / Bolger L., Brittain R. T., Jack D., Jackson M. R., et al. // Nature. 1972. Vol. 238. P. 354-355.

124. Pointer D. J., Wilford J. B. Crystal structure of a novel curariform agent //Nature. 1972. Vol. 239. P. 332-333.

125. Shawali A. S., Sami M., Sherif S. M. Synthesis of some derivatives of imidazo[l,2-a]pyridine, pyrazolo[ 1,5-6]imidazole, and 4-(3//-quinazolinone from a-ketohydrazidoyl bromides // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. P. 877-880.

126. Abdelhamid A. O., Hassaneen H. M., Shawali A. Reactions of a-ketohydrazidoyl halides with some heterocyclic amines. Facile synthesis of arylazo derivatives of fused heterocycles with bridgehead nitrogen atom // J. Heterocycl. Chem. 1983. Vol. 20. P. 639-643.

127. Bertini C. Azinone del sodio e deiridrossilammia sopra I fenilidrazoni dell' etere cianacetico e sintesi deir etete cianossalacetico // Gazz. Chim. Ital. 1901. Vol. 31. P. 578-588.

128. Hirao I., Kato Y. Studies of the synthesis of furan compounds. XXVII. Derivatives of 3-(5-nitro-2-furyl)acrylonitrile // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972. Vol. 45. P. 2055-2057.

129. Pechmann H. V., Vanino L. Einwirkung von diazobensol auf acetondicarbonsaure // Chemische Berichte. 1894. Vol. 27. P. 219-224.

130. Zinoke Th., Kegel O. Ueber symmotrisohestetracloraceton // Chem. Ber. 1889.Vol. 22. P. 1478-1482.

131. Al-Mousawi S. M., Moustafa M. S., Elnagdi M. H. A novel synthesis of 2-arylhydrazono-6-amino-4-arylbenzene-l,3-dicarbonitriles and their conversion into phthalazines // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 6411-6413.

132. Abd-Allah E. M., Rageh N. M., Salman H. M. A. Effect of medium on the acidity constant of some new arylazopyrazolopyrimidine derivatives // Journal of Chemical & Engineering Data. 2003. Vol. 48. P. 652-656.

133. Coordination compounds of heterocyclic AZO derivatives II-transition metal chelates of some pyrazolone AZO dyes / Mahmoud M. R., Adam F. A., Yousef K. El-Haty M. T. //Bulletin des Sociétés Chimiques Belges. 1983. Vol. 92. P. 13-19.

134. Shawali A. S., Abdelkader M.H., Eltabawy F.M.A. Synthesis and tautomericstruvture of novel 3,7-bis(arilazo)-2,6-diphenyl-l//-imidazo-[l,2-¿Jpyrazoles in ground and excited states // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 28752880.

135. Taylor E. C., Barton J. W., Osdene T. S. Piridines. XVI. A Synthesis of 2-aminopyrazine-3-carboxamides by reductive ring cleavage of 3-hydroxy-1-pyrazolo[6]pyrazines // Journal of the American Chemical Society. 1958. Vol. 80. P. 421-427.

136. The syntheses of 2-methyl-3-(p-tolilazo)-pyrimido[l,2-a] benzimidazole-4-one, 7-hydroxy-5-methyl-6-(p-tolylazo)-[ 1,2,4]-triazolo[ 1,5-ajpyrmidine, 2-methylpyrazolo[l,5-a]pyridine-5,7(4i/,6//)-dione and arylazothiopyrimidines / Metwally M. A, Yousif M. Y., Ismaiel A.-K. M, Etman H.A. // Heterocycles. 1985. Vol. 23. P. 2251-2254.

137. 2-Arylhydrazono-3-oxopropanals in heterocyclic synthesis: synthesis of arylazopyrazole, arylazoisoxazole and dialkylpyridazine-5,6-dicarboxylate derivatives. New one-step synthesis of arylazopyrimidines / Al-Shiekh M. A., Salah El-Din A. M., Hafez E. A., Elnagdi M. H. // J. Heterocycl. Chem. 2004. Vol. 41. P. 647-654.

138. Riebsomer J. L., Stauffer D. A. Some further studies of 2-phenyl-l,2,3,2#-triazole derivatives//!. Org. Chem. 1951. Vol. 16. P. 1643-1646.

139. Djudjic R, Trkovnik M., Kitan D. Synthesis of thiadiazine and arylmethineazothiazolone derivatives of coumarin // Org. Prep. Proced. Int. 1985. Vol. 17. P. 206-210.

140. Synthesis of 2-hydrazino- and 2-amino-l,3,4-thiadiazines containing polyhydric phenol residues in the 5 position / Postovskii I. Pa., Novikova A. P., Chechulina L. A., Sidorova L. P. // Khim. Geterotsikl. Soed. 1976. P. 1051 -1055.

141. Рубцов A. E., Залесов В. В. Синтез 4-(5-арил-2-оксо-2,3-дигидро-3-фуранилиден)амино-2,3-диметил-5-оксо-1-фенилпиразолинов // ХГС. 2001. С. 1130-1131.

142. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность производных 4-аминоантипирина / Рубцов А. Е., Махмудов Р. Р., Ковыляева Н. В., Просянник Н. И., и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2002. Т. 36. С. 31-36.

143. Томчин А. Б., Иоффе И. С., Русакова Е. А. Реакция кумарандиона с этиленом и гидразинами // ЖОрХ. 1974. Т. 10. С. 604.

144. Томчин А. Б., Иоффе И. С., Русакова Е. А. Взаимодействие кумарандиона с тиоселикарбозидом // ЖОрХ. 1974. Т. 8. С. 1972.

145. Gewald К., Bellmann P., Jansch H.-J. Zur Synthese von 2-acyl-3-aminofuranen durch thorpe-cyclisierung // Liebigs Ann. Chem. 1984. P. 17021710.

146. Fathya N. M., Abdel Mottia F. M., Elgemeie G. E. H. Nitriles in heterocyclic synthesis: navel synthesis of pyrido[2, 1 -6]benzothiazoles and 1,3-benzothiazole derivatives // Arch. Pharm. 1998. Vol. 321. P. 509-512.

147. Synthesis of new polyfunctionally substituted pyridazines, phthalazines, cinnolines and thieno[3,4-c]pyridazines / El-Kousy S., El-Sakka I., El-Torgoman A.-M., Roshdy H., Elnagdi M. H. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1990. Vol. 55. P. 2977-2986.

148. Synthesis of polyfunctional pyridazine derivatives using a solvent-free microwave assisted method / Sotelo E., Mocelo R., Suarez M., Loupy A. // Synth. Comm. 1997. Vol. 27. P. 2419-2423.

149. Studies on alkylheteroaromatic compounds, the reactivity of alkyl polyfunctionally substituted azines towards electrophilic reagents / Elnagdi M. H., Abdelrazek M. F., Ibrahim N. S., Erian A. W. // Terrahedron. 1989. Vol. 45. P. 3597-3604.

150. Reactions with heterocyclic arylazo compounds: Synthesis of new 1-azoloylimidazolones / Elfahham H. A., Elsakka I., Mohamed N. R., Elnagdi M. H. // Arch. Pharm. 1983. Vol. 316. P. 792-795.

.151. Activated nitriles in eterocyclic synthesis. A novel synthesis of 1,2,4-triazol-3-oyl nitriles / Nada A., Elfahham H. A., Mohamed N. R., Elnagdi M. H. // J. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 19. P. 1457-1459.

152. Капо H., Adachi I., Yamazaki E. Isoxazoles. The reaction of nitrous acid on 5-amino-3,4-dialkylisoxazoles // Chem. Pharm. Bull. 1964. Vol. 9. P. 1021-1024.

153. Capuano L., Tammer T. Cycloreaktionen von a-acylketenen mit phosphinyldiazoalkanen und isonitrilen // Chem. Ber. 1981. Vol. 114. P. 456-467.

154. Андрейчиков Ю. С., Шуров С. Н., Игидов Н. М. Синтез 2-дифенилметилиден-3-и-толил-6-арил-2,3-дигидро-4#-1,3-оксазин-4-онов // ЖОрХ. 1986. Т. 22. С. 230.

155. Capuano L., Morsdorf P. Chemie der 2,3-dihydro-2,3-diiminoiurane // Liebigs Ann. Chem. 1982. P. 2178-2188.

156. Амиды и гидразиды ароилпировиноградных кислот. Синтез и биологическая активность некоторых арилиденгидазидов ароилпировиноградных кислот / Козминых В.О., Сафонова Н.В., Милютин

143

А.В., Армагинова В.Г., Колла В.Э., и др. // Хим.-фарм. журнал. 1994. Т. 28. С. 42-45.

157. Rusinov V. L., Petrov A. Yu., Chupakhin О. N. Nitroazines. Methods of synthesis (review) // Chem. Heterocycl. Сотр. 1985. Vol. 21. P. 113-131.

158. Cyclizations with hydrazones of nitroglyoxalic acid. Synthesis and structure of tetrazolo[5,l-b][l,2,4]triazines / Rusinov V. L., Dragunova Т. V., Zyryanov V. A., Aleksandrov G. G., Chupakhin O. N. // Chem. Heterocycl. Сотр. 1986. Vol. 22. P. 1350-1354.

159. Egorova L. G., Petrov A. Yu., Rusinov V. L. NH Acidities of 7-oxo-4,7-dihydropyrazolo- and 1,2,4-triazolo[5,1 -с][ 1,2,4]triazines // Chem. Heterocycl. Сотр. 1984. Vol. 20. P. 564-566.

160. Sawdey G.W., Ruoff M. K., Vittum P. W. The Formation of azomethine dyes from 4-anisylidene- and 4,4-anisylidene-bis-pyrazolones // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. P. 4947-4949.

' 161. Масливцев A. H., Тарасова О. П., Адрейчиков Ю. С. 4,5-Дифенил-2,3-дигидро-2,3-фурандион: Синтез и реакции с аминосоединениями //ЖОрХ. 1992. Т. 28. С. 1287-1295.

162. Рубцов Е. А., Залесов В. В. Синтез 4-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1 Я-пиразол-4-илимино)-6-фенил-1,4-дигидро-2//-пиридазин-3-онов //ХГС. 2003. С. 625-627.

163. Пономарев А. А. Синтезы и реакции фурановых веществ. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. 1960. 243с.

164. Goerdeler J., Schenk Н. Uber Thioacyl-isocyanate. Darstellung von thioacyl-isocyanaten, spontane weiterreaktionen // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. P. 2954-2965.

165. Facile synthesis and antifungal activity of 3-substituted 4-amino-8-ethoxycarbonylpyrazolo[5,1 -с] [ 1,2,4]triazines and pyrazolof 1" ,5" :3,4] [ 1,2,4] triazino[5,6-£][l,5]benzodiazepines / Kurasawa Yo., Kanoh M., Kamigaki Yu., Okiama M., Takada A. // J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. P. 1015-1018.

166. Ring transformation of 1,5-benzoxazepines into spirobenzoxazoles. synthesis of pyrazolo[ Г ,5' :3,4] [ 1,2,4]triazino-[5,6-Z>] [ 1,5]benzoxazepines and spiro[benzoxazole-2' (3 "#),4( 1 //)-pyrazolo[5,1-с][1,2,4]triazines] / Kurasawa Yo., Okiama M., Kamigaki Yu., Kanoh M., Takada A. // J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. P. 1259-1262.

167. Reaktionen mit cyclischen oxalylverbindungen, XXIV. Zur reaktion yon 4-benzoyl-5-phenyl-furan-2,3-dion mit phenylhydrazonen bzw. Phenylhydrazin / Akcamur Yu., Penn G., Ziegler E., Sterk H., et al. // Monatsh. Chem. 1986. Vol. 117. P. 231-245.

168. Goerdeler J., Schimpf R., Tiedt M.-L. Uber thioacyl-isocyanate, VIII. Cycloadditionen zu 1.3.5-oxathiazinen und 1.3.5-thiadiazinen // Chem. Ber. 1972. Vol. 105. P. 3322-3326.

169. Posner Т., Schreiber: G. Beitrage zur kenntnis der ungesättigten Verbindungen, XI.: Uber die hiinwirkung von freiem hydroxylamin auf zimtsaure und deren kernhomologe// Chem. Ber. 1924. Vol. 57. P. 1127-1137.

170. A study of synthesis and behavior of some heterocyclic compounds / Mustafa A., Asker W., Shalaby A. F. A., Selim Z., Daguer C. R. // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. P. 4201-4204.

171. Shawali A. S., Harb N. M. S., Badahdah К. O. A Study of tautomerism in diazonium coupling products of 4-hydroxycoumarin // J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol. 22. P. 1397-1403.

172. Kandeel E. M., Alnima H. H. S., Elnagdi M. H. Synthesis and chemical reactivity of benzimidazol-2-yl hydrazonyl chlorides // Polish Journal of Chemistry. 1983. Vol. 57. P. 327-331.

173. Ghozlan S. A. S., Hafez E. A. A., El-Bannany A. A. A. Studies with heterocyclic hydrazidic halides: new pyrazolo[5,l-c]-l,2,4-triazoles and pyrazolo[5,l-c][l,2,4]triazines // Arch. Pharm. 1987. Vol. 320. P. 850-853.

174. Шуров С. H., Андрейчиков Ю. С., Берестова С. С. Синтез и строение //-замещенных 2-амино-3-фенацилиден-3,4-дигидрохиноксалинов // ХГС. 1989. С. 528-531.

175. Способ Синтеза 3 -(1 -адамантил)амино-1,2-дигидро-5#-хромено[4,3-6]пиразин-2,5-диона / Янборисов Т. Н., Шуров С. Н., Андрёйчиков Ю. С., Баклыков В. Г., Савельев В. JI. // ХГС. 1990. С. 16921963.

176. Залесов В. В., Пулина Н. А., Андрёйчиков Ю. С. Синтез и свойства 2-гидразоно-5-арил-2,3-дигидро-3-фуранонов // ЖОрХ. 1990. Т. 26. С. 2022.

177. Масливец А. Н., Смирнова JI. И., Андрёйчиков Ю.С. Неожиданная трансформация тиазепинового цикла в диазепиновый // ЖОрХ. 1992. Т. 28. С. 1768-1769.

178. Азосочетание 5-11-ЗЯ-фуран-2-онов и -пиррол-2-онов с солями диазония / Майорова О. А., Гавкус Д. Н., Борисов М. Ю., Егорова А. Ю. // ЖОрХ. 2012. Т.48. С. 1329-1332.

179. Майорова О. А., Борисов М. Ю., Егорова А.Ю. Азосочетание 5-11-3#-фуран-2-онов с солями арил(гетарил)диазония // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия Химия.Биология.Экология. 2012. Вып. 3. С. 3-7.

180. Диазотирование и реакции диазотирования, под ред. Власовой JI.B., Седавкиной В.А., изд-во Саратовского ун-та. Саратов. 1988. 38 с.

181. Лебедев А. Масс-спектрометрия в органической химии М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2003.493 с.

182. Претч Э. Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2006. 438 с.

183. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G. et al. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987. Vol. 12. P. SI.

184. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // Journal of Applied Crystallography. 2009. Vol. 42. P. 339.

1 11« Mi |.«

185. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallographica Section A Foundations of Crystallography. 2008. Vol. A64. P. 112.

186. Hydrogen-bonded dimers in 2-nitrobenzaldehyde hydrazone and a three-dimensional hydrogen-bonded framework in 3-nitrobenzaldehyde hydrazone / Glidewell C., Low J.N., Skakle J.M.S., Wardell J.L. // Acta Crystallographica Section С Crystal Structure Communications. 2004. Vol. C60. P. o686-o689.

187. Чадина В .В., Амальчиева O.A., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3-арилиден-ЗЯ-фуран-2-онов с аминами // Актуальные проблемы современной науки: Тез. докл. IV Междунар. интернет-конф.- Самара: Изд-во СамГТУ, 2003. С. 111-112.

188. Яновская JI.A., Крышталь Г.В., Кульганек В.В. Нуклеофильное присоединение СН-кислот к а,р-непредельным альдегидам и кетонам // Успехи химии. 1984. Т. 53, Вып.8. С. 1280-1301.

189. Тимофеева З.Ю., Новицкая М.В., Нестерова В.В. Взаимодействие ЗН-фуран-2-онов с метилвинилкетоном // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. II Всерос. конф. молодых ученых - Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. 1999. С. 98.

190. Майорова О.А., Егорова А.Ю. Перегруппировка в ряду 3-гетарилгидразоно-5-Я-ЗЯ-фуран-2-онов в условиях основного и кислотного катализов // Химия биологически активных веществ: Межвуз. сб. науч. тр. VIII Всеросс. школы-конф. молодых ученых, аспирантов и студентов с межд. участ., Саратов: изд-во «КУБиК». 2012. С. 92-93.

191. Белоусова (Майорова) О.А., Гавкус Д.Н., Егорова А.Ю. Реакция азосочетания ЗН-фуран-2-онов, превращения продуктов под действием нуклеофильных реагентов // Тез. докладов XIX Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. В 4 т.. Волгоград: ИУНЛ ВолгГТУ. 2011. Т. 1. С.120.

192. Mayorova О.A. Egorova A.Yu. Reaction of 3H-furan-2-ones with tetrazonium salts // International Journal of Experimental Education. 2013. Vol. 6. P. 58-59.

i 4PJM I IBS

193. Амальчиева O.A. Взаимодействие 5 -11-3#-фуран-2-онов, оксокислот с 1,2- и 1,3-бинуклеофильными реагентами. Дисс. к-тахим. наук. Саратов. 2008.159 с.

194. Максимов Е.А., Майорова O.A., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3-арил(гетарил)гидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов с бензиламином // Химия биологически активных веществ: Межвуз. сб. науч. тр. VIII Всеросс. школы-конф. молодых ученых, аспирантов и студентов с межд. участ.. Саратов: изд-во «КУБиК». 2012. С. 94-95.

195. Синтез гидразонозамещенных пиррол-2-онов и пиридазин-3-онов / Одинцов А.Д., Максимов Е.А., Майорова O.A., Егорова А.Ю. // ОргХим-2013: Тез. докладов Кластера конференций по органической химии. СПб: Сборка. 2013. С. 211-212.

196. Швайка О.П., Артемов В.Н. Реакции рециклизации гетероциклических соединений с участием гидразина и его замещенных // Успехи химии. 1972. Т. XLI, Вып. 10. С. 1788-1823. - ;

197. Майорова О.А, Егорова А.Ю. Взаимодействие 3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов с о-фенилендиамином в различных условиях // ЖОрХ. 2013. Т. 49. С. 1363-1336.

198. Белоусова (Майорова) O.A., Гринёв B.C., Егорова А.Ю. Способы получения азо- и гидразонопроизводных бензопирролоимидазолонов Химия в современном мире: Сб. тез. V Всероссийской конференции студентов и аспирантов. СПб: ВВМ. 2011. С. 292.

199. Гринёв B.C. Реакции электрофильного замещения в ряду бензопирролоимидазолонов и пирролохиназолинонов. Дисс. к-та хим. наук. Саратов. 2011.179 с.

200. Гринёв B.C., Амальчиева O.A., Егорова А.Ю. Взаимодействие 4-оксокислот и 5-11-ЗН-фуран-2-онов с 1,2-бинуклеофилами ароматического и алициклического рядов // ЖОрХ. 2010. Том 46. Вып. 9. С. 1376-1379.

201. Электроосаждение цинка из сульфатного электролита с добавками ПАВ / Минин И.В., Соловьева Н.Д., Чадина В.В., Лазарева И.В. // Нанотехнологии: наука и производство. 2011. Вып. 3. С.61.

202. Лошкарев Ю.М., Коваленко B.C. Сравнительный анализ современных электролитов цинкования и критерии их выбора для целей гальванотехники //Гальванотехника и обработка поверхности. 1999. Вып. 2. С.37.

203. Минин И.В. Разработка усовершенствованной технологии электроосаждения цинковых покрытий с применением модифицированных составов электролитов. Дисс. к-тахим. наук. Саратов. 2013.

204. Егорова А.Ю. Синтез и химические превращения 3//-фуран-2-онов и их сернистых аналогов. Дисс. к-та хим. наук. Саратов. 1992.

205. Титце Л, Айхер Т. Препаративная органическая химия. М: Мир. 1999.704 с.