Получение иммунореагентов и разработка экспрессных иммунохимических методов для определения ксенобиотиков тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.23, кандидат химических наук Яковлева, Юлия Николаевна

• Яковлева, Юлия Николаевна
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Яковлева, Юлия Николаевна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

ГЛАВА 1. Методы иммунохимического анализа низкомолекулярных соединений В

1.1. Дизайн гаптенов для иммунизации и анализа

1.2. Поляризационный флуоресцентный иммуноанализ

1.3. Твердофазный иммуноферментный анализ в проточной системе

1.3.1. Регенерация и стабильность иммобилизованных реагентов

1.3.2. Анализ в проточной системе с хемилюминисцентной детекцией

1.4. Миниатюризация иммуноанализа

ГЛАВА 2. Иммобилизация иммунореагентов на кремниевых носителях

2.1. Иммобилизация низкомолекулярных гаптенов

2.2. Методы ковалентной иммобилизации антител

2.2.1. Иммобилизация на функционально активированных носителях

2.2.2. Модификация кремниевых носителей гидрофильными полимерами

2.2.3. Ориентированная и аффинная иммобилизация антител

2.3. Иммобилизация ^О-связывающих белков

ГЛАВА 3. Экологическое воздействие и методы анализа ксенобиотиков

3.1. Неионные ПАВ: алкилфенолполиэтоксилаты и их метаболиты алкилфенолы

3.2. Анионные ПАВ: линейные алкилбензолсульфонаты

3.3. Гербициды семейства хлорацетанилидов

3.4. Гербициды семейства сульфофенилмочевины

3.5. Гербициды семейства 1,3,5-сим-триазинов

ГЛАВА 4. Материалы и методы

4.1. Материалы и оборудование

4.2. Методы исследования

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

ГЛАВА 5. Поляризационный флуоресцентный иммуноанализ ПАВ

5.1. Стратегия получения антител и разработки ПФИА нонилфенола

5.1.1. Получение и характеристика антител и флуоресцентных трейсеров

5.1.2. Влияние структуры реагентов на стадию конкуренции и специфичность метода

5.2. Влияние структуры реагентов на ПФИА линейных алкилбензолсульфонатов

ГЛАВА 6. Поляризационный флуоресцентный иммуноанализ гербицидов

6.1. Разработка специфичного ПФИА хлорацетанилидных гербицидов

6.1.1. Получение и характеристика антител

6.1.2. Изучение аналитических характеристик и специфичности метода

6.2. ПФИА гербицидов семейства сульфонилмочевины в водных объектах

6.2.1. Дизайн реагентов и изучение аналитических характеристик метода

6.2.2. Исследование специфичности метода и анализ водных образцов

ГЛАВА 7. Разработка иммуночипов с иммобилизованными антителами

7.1. Дизайн микропроточной системы с хемилюминесцентной детекцией

7.2. Иммобилизация антител на модифицированных кремниевых микрочипах

7.3. Оптимизация буферной системы и изучение неспецифического связывания

7.4. Регенерация и краткосрочная операционная стабильность

7.5. Долгосрочная стабильность при хранении и использовании

7.6. Аналитические характеристики иммуночипов

ГЛАВА 8. Иммуночипы с иммобилизованными IgG-связывающими белками

8.1. Метод иммобилизации IgG-связывающих белков

8.2. Регенерация иммуночипов

8.3. Оптимизация условий анализа и долгосрочная стабильность

8.4. Аналитические характеристики иммуночипов

8.5. Анализ образцов поверхностных вод и фруктового сока 146 ВЫВОДЫ 152 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

АМД - аминодекстран;

АПТЭС - 3-аминопропилтриэтоксисилан;

АФ - алкилфенолы;

4-АФ - 4-аминофенол;

АФПЭ - алкилфенолполиэтоксилаты;

ББ - боратный буфер;

БСА - бычий сьюороточный альбумин;

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография;

ГА - глутаровый альдегид;

ГАФ - глициламинофлуоресцеин;

ГОПС - 3-глицидоксипропилтриметоксисилан;

ГХ - газовая хроматография;

ЖХ - жидкостная хроматография;

ЖЭ - жидкостная экстракция;

ИФА - иммуноферментный анализ;

ИХМ - иммунохимические методы;

КМД - карбоксиметилдекстран;

КЭ - капиллярный электрофорез;

ЛАС - линейные алкилбензолсульфонаты;

ЛПЭИ - линейный полиэтиленимин;

МПК - 3-меркаптопропионовая кислота;

МПТС - 3-меркапрорпропилтриметоксисилан;

МС - масс-спектрометрия;

НФ - 4-нонилфенол;

ОБА - овальбумин;

ОФ -4- октилфенол;

ПАВ - поверхностно-активные вещества; ПВС - поливиниловый спирт;

ПДК - предельно допустимая концентрация вредного вещества; ПО - предел обнаружения; ПР - перекрестное реагирование;

ПФИА - поляризационный флуоресцентный иммуноанализ;

ПЭГ - полиэтиленгликоль;

РПЭИ - разветвленный полиэтиленимин;

СИТ - соевый ингибитор трипсина;

СКЖХ - суперкритическая жидкостная хроматография;

СКЖЭ - суперкритическая жидкостная экстракция;

СМ - сульфонилмочевины (семейство);

ТСХ - тонкослойная хроматография;

ТФМЭ - твердофазная микроэкстракция;

ТФЭ - твердофазная экстракция;

УФ - ультрафиолетовая (детекция);

ФИТЦ - флуоресцеинизотиоцианат;

ФХМ - физико-химические методы;

ХА - хлорацетанилиды;

ХЛ - хемшпоминесценция;

ЭДФ - этилендиаминфлуоресцеинтиокарбамат;

AFM - Atomic Force Microscopy (атомная силовая микроскопия);

APCI-MS - Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry;

CPG - controlled pore glass (стеклянные сферы со стандартизированным размером

ELISA - Enzyme Linked Immunosorbent Assay (твердофазный иммуноферментный анализ);

ESI-MS — ElectroSpray Ionization Mass Spectrometry;

IC50 - концентрация аналита при 50%-ном связывании меченного антигена; MALDI-TOF MS - Matrix Assisted Laser Desorption Ionization - Time of Flight Mass Spectrometry;

MEPIF - Micellar-Enhanced Photochemically Induced Fluorescence

IlTAS - Micro Total Analysis System

PMT - Photo Multiplier Tube (фотоумножитель);

RIFS - Reflectometric Interference Spectroscopy (интерференционная отражательная спектроскопия);

SEC - Size Exclusion Chrpmatography (хроматография исключения по размеру); SPR - Surface Plasmon Resonance (поверхностный плазмонный резонанс) TIR - Total Internal Reflection (полное внутреннее отражение)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение иммунореагентов и разработка экспрессных иммунохимических методов для определения ксенобиотиков»

Интенсивное использование различных химических веществ в процессе хозяйственной деятельности человека и синтез огромного количества новых соединений привели к загрязнению биосферы веществами, потенциал которых и весь спектр воздействия на живые организмы остается полностью неизвестным. Многие органические соединения, называемые ксенобиотиками, обладают способностью имитировать эффекты природных биологически активных веществ, и тем самым нарушать функции живых организмов. Для понимания механизмов действия таких веществ необходимы высокоэффективные тест-системы, позволяющие проводить мониторинг низких концентраций ксенобиотиков и их метаболитов в природных, пищевых и фармакологических объектах, а также получать биологическую информацию об анализируемых соединениях.

Физико-химические методы определения ксенобиотиков, основанные на газовой или высокоэффективной жидкостной хроматографии, характеризуются трудоемкой пробоподготовкой, использованием сложной аппаратуры, высокой стоимостью и продолжительностью анализа. Поэтому наиболее перспективным подходом для детекции этих соединений, а также изучения их биологической активности и путей метаболизма в окружающей среде, являются аналитические тест-системы, основанные на принципах биологического узнавания (фермент/субстрат, антитело/антиген, рецептор/лиганд). Использование специфических антител, лежащих в основе иммунохимических методов анализа (ИХМ), позволяет проводить идентификацию и количественное определение широкого круга анализируемых антигенов с высокой чувствительностью, селективностью, точностью при невысокой стоимости измерений. Для ксенобиотиков, к которым потенциально относятся все пестициды, а также большинство поверхностно-активных веществ (ПАВ), разработка иммунохимических методов ограничивается недоступностью антител. В связи с этим, получение иммунореагентов для анализа новых объектов и разработка на их основе эффективных иммунохимических методик является актуальной задачей.

Перспективной тенденцией развития ИХМ является миниатюризация и интеграции компонентов в рамках микро- и наночипов ("lab on a chip").

Миниатюризация позволяет повысить эффективность иммуноаналитических тест6 систем при сокращении времени анализа, расхода реагентов и ускорении протекания реакций за счет снижения диффузионных ограничений. В литературе имеются сведения о применении иммуночипов в целях клинической диагностики, однако миниатюризация анализа загрязнителей окружающей среды практически не разработана. В рамках данного исследования мы предприняли попытку распространить концепцию "lab on a chip" на область иммуноаналитического определения ксенобиотиков в природных объектах.

Целью данной работы явилась разработка экспрессных иммунохимических методов анализа ксенобиотиков, основанных на поляризационном флуоресцентном иммуноанализе (ПФИА) и микропроточных иммуночипах с хемилюминесцентной детекцией. Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

- осуществить синтез иммунореагентов - конъюгатов ПАВ и гербицидов с белками-носителями, а также флуоресцентными и ферментными метками;

- получить и охарактеризовать поликлональные антитела, оптимизировать структуру гаптенов для иммунизации и анализа, и разработать ПФИА модельных ксенобиотиков на основе оптимальных пар иммунореагентов;

- оптимизировать иммобилизацию аффинных белков на микрочипах, модифицированных различными гидрофильными полимерами

- исследовать аналитические характеристики иммуночипов и провести их апробацию на реальных объектах.

Заключение диссертации по теме «Биотехнология», Яковлева, Юлия Николаевна

выводы

1. Получены наборы реагентов для иммунохимического определения ПАВ -нонилфенола (НФ) и линейных алкилбензолсульфонатов (ЛАС). Исследовано влияние структуры реагентов на связывание меченного и анализируемого антигенов. Наибольшая чувствительность определения НФ и ЛАС наблюдалась в случае гомологичных пар реагентов. Пределы обнаружения разработанных методик ПФИА НФ и ЛАС составили 8 и 0.5 мкг/м, соответственно.

2. Получены и охарактеризованы поликлональные антитела против ацетохлора и бутахлора. При использовании оптимальных пар реагентов (анти-АМПК-БСА и АМПК-ГАФ, анти-БМПК-БСА и БМПК-ЭДФ) пределы обнаружения ПФИА ацетохлора и бутахлора составили 4 и 3 нг/мл, а линейные диапазоны - 20-7,000 и 10-500 нг/мл, соответственно. Перекрестное реагирование с родственными гербицидами не превышало 2.5%. Показано, что ПФИА ацетохлора является толерантным к анализу 100% метанольных и этанольных экстрактов.

3. На основании «упрощенного гаптена» получены иммунореагенты и разработаны методики ПФИА метсульфурон-метила (МСМ) и хлорсульфурона (ХС) с пределами обнаружения 5 и 10 нг/мл и линейными диапазонами 30-1,000 и 15-500 нг/мл. Анализ высоко специфичен для ХС (ПР<0.1%), в случае МСМ обнаружено заметное реагирование с родственными гербицидами. Проценты открытия МСМ в образцах поверхностных вод без предварительной пробоподготовки составили 107-112%.

4. Оптимизирован метод иммобилизации антител для разработки микропроточных иммуночипов с хемилюминесцентной (ХЛ) детекцией. Предложена буферная система, обеспечивающпя более стабильный ХЛ сигнал по сравнению с традиционным ФБС буфером. Наилучшая стабильность и высокая чувствительность иммуночипов была достигнута при нековалентной модификации носителя линейным полиэтиленимином (ЛПЭИ). На основе ЛПЭИ-иммуночипа разработан наиболее чувствительный анализ среди всех иммунохимических методов определения атразина с пределом обнаружения 0.0016 мкг/л и линейным диапазоном 0.003-5.56 мкг/л.

5. Разработаны универсальные иммуночипы с иммобилизованными связьшающими белками. Наилучшая стабильность (не менее 260 дней) и чувствительность иммуночипов наблюдаются при использовании Белка О и гидрофильных полимеров ЛПЭИ и ДЕК. Предел обнаружения и линейный диапазон анализа атразина составили 0.006 и 0.014-1.120 мкг/л, а нонилфенола -0.05 и 0.14-0.35 мг/л. Открытие атразина в образцах поверхностных вод (0.5-3 мкг/л) и фруктового сока (80-240 мкг/л) с помощью ЛПЭИ-модифицированного иммуночипа составили 87-102% и 88-124%, соответственно. Время анализа одного образца -10 мин.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Яковлева, Юлия Николаевна, 2002 год

1. Hennion M.-C.Barcelo D., Strengths and limitations of immunoassays for effective and efficient use for pesticide analysis in water samples: A review. Anal.Chim.Acta, 1998. 362: p. 3-34 .

2. Dankwardt A., Immunochemical assays in pesticide analysis, in Encyclopedia of Analytical Chemistry, Meyers R.A., Editors. 2001, John Willey & Sons Ltd.: Chichester, p. 1-25.

3. Nunes G.S., Toscano I.A., Barcelo D., Analysis of pesticides in food and environmental samples by enzyme-linked immunosorbent assays. Trends Anal.Chem., 1998. 17: p. 79-87 .

4. Herzog D.P., Immunoassays for environmental contaminants (pesticides) in food and water, in Immunoanalysis of Agrochemicals: Emerging Technologies, 1997, American Chemical Society: Washington DC. p. 1-26.

5. Hock B., Antibodies for immunosensors. Anal. Chim. Acta, 1997. 347: p. 177-186 .

6. Hock B., Dankwardt A., Kramer K., Marx A., Immunochemical technoques: antibody production for pesticide analysis. A review. Anal.Chim.Acta, 1995. 311: p. 393-405 .

7. Van Emon J.M., Gerlach C.L., Bowman K., Bioseparation and bioanalytical techniques in environmental monitoring. J.Chromatogr.B, 1998. 715: p. 211-228 .

8. Surugiu I., Danielsson B., Ye L, Mosbach K, Haupt K, Chemiluminescence imaging ELISA using an imprinted polymer as the recognition element instead of an antibody. Anal.Chem., 2001. 73: p. 487-491 .

9. Goodrow M.H., Gee S.J., Hammock B.D., Hapten design for compound-selective antibodies: ELISA for environmentally deleterious small molecules. Anal.Chim.Acta, 1998. 376: p. 83-91 .

10. Marco M.-P., Gee S., Hammock B.D., Immunochemical techniques for environmental analysis II. Antibody production and immunoassay development. Trends Anal.Chem., 1995. 14: p. 415-425 .

11. Szurdoki F„ Bekheit H.K.M., Marco M.-P, Goodrow M.H., Hammock B.D., Important factors in hapten design and enzyme-linked immunosorbent development, in 1995, AOAC International: p. 39-63.

12. Buiting A.M.J., van Rooijen N., Classen E., Liposomes as antigen carrier and adjuvants in vivo. 44th Foram in Immunology, 1992. p. 541-548 .

13. Bocher M., Giersch T., Schmid R.D., Dextran, a hapten carrier in immunoassays for s-triazines: A comparison with ELISAs based on hapten/protein conjugates. J.Immunol.Methods, 1992. 151: p. 1-8 .

14. Wortberg M., Cammann K., Strupat K., Hillekamp F., A new non-enzymatic tracer for time resolved fluoroimmunoassay of triazine herbicides. Fresenius J.Anal.Chem, 1994. 348: p. 240-245 .

15. Beyer K., Knopp D., Niessner R., Problems in immunoassay development for small and volatile molecules benzene, toluene, and xylenes (BTX). Food Technol.Biotechnol., 1997. 35: p. 215-223 .

16. Szekacs A., Le H.M., Knopp D., Niessner R., A modified enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) for polyaromatic hydrocarbons. Anal.Chim.Acta, 1999. 399: p. 127-134 .

17. Li Q.X., Zhao M.S., Gee S.J., Kurth M.J., Seiber J.N., Hammock B.D., Development of enzyme-linked immunosorbent assays for 4-nitrophenol and substituted 4-nitrophenols. J.Agric.Food Chem., 1991. 39: p. 1685-1692 .

18. Kramer P.M., Marco M.-P, Hammock B.D., Development of a selective enzyme-linked immunosorbent assay for 1-naphtol the major metabolite of carbaryl (1-naphtyl N-methylcarbamate). J.Agric.Food Chem., 1994. 42: p. 934-943 .

19. Tuomola M., Harpio R., Mikola H., Knuuttila P., Lindstrom M., Mukkala V.-M., Matikainen M.-T., Lovrgen T., Production and characterization of monoclonal antibodies against a very small hapten, 3-methylindole. J.Immunol.Methods, 2000. 240: p. 111-124.

20. Gallacher G., Coxon R., Landon J., Rae C.J., Abuknesha R., Design of the immunogen and label for use in a fluoroimmunoassay for paracetamol. Ann.Clin.Biochem., 1988. 25: p. 42-48 .

21. Gomes M.Santella R.M., Immunological methods for the detection of benzoa.pyrene metabolites in urine . Chem.Res.Toxicol., 1990. 3: p. 307-310 .

22. Dandliker W.B., Kelly R.J., Dandliker J., Farquahr J., Levim J., Fluorescence polarization immunoassay. Theory and experimental method. Immunochem., 1973. 10: p. 219-227.

23. Levison S.A., Dandliker W.B., Brawn R.J., Vanderlaan W.P., Fluorescence polarization measurement of the hormon-binding site interactions. Endoicrinology, 1976. 99: p. 1129-1143 .

24. Guttierez M.C., Gomez-hens A., Perez-Bendito D., Immunoassay emthods based on fluorescence polarization. Talanta, 1989. 12: p. 1187-1201 .

25. Eremin S.A., Fluorescence polarization immunoassays for determination of pesticides and biologically active compounds in food safety and environmental monitoring. Food Technol.Biotechnol., 1998. 36: p. 235-243 .

26. Nasir M.S.Jolley M.E., Fluorescence polarization: An analytical tool for immunoassay and drug discovery. Comb.Chem.High Throughput Screening, 1999. 2: p. 177-190.

27. Colbert D.L., Eremin S.A., Landon J., The effects of fluorescein labels on the affinity of antisera to small haptens. J.Immunol.Methods, 1991. 140: p. 227-233 .

28. Onnerfjord P., Eremin S., Emneus J., Marko-Varga G., Fluorescence polarization for immunoreagent characterization. J.Immunol.Methods, 1998. 213: p. 31-39 .

29. Еремин C.A., Лунская И.М., Егоров A.M., Влияние структуры трейсера на чувствительность и специфичность поляризационного флуоресцентного иммуноанализа 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Биоорганическая химия, 1993. 19: р. 836-843 .

30. Eremin S.Samsonova J., Development of polarization fluoroimmunoassay for the detection of s-triazine herbicides. Anal.Lett., 1994. 27: p. 3013-3025 .

31. Eremin S.A., Schiavetta D.E., Lotey H., Smith D.S., Landon J., Design and development of a single-reagent polarization fluoroimmunoassay for methamphetamine. Trends Anal.Chem., 1988. 10: p. 327-332 .

32. Sidki A.M., Al-Abdulla I.H., Rowell F.J., Quinine directly determined in serum or urine by separation fluoroimmunoassay. Clin.Chem., 1987. 33: p. 463-467 .

33. Ruzicka J.Hansen E.H., Flow injection analysis: New concept of fast continuous flow analysis. Anal.Chim.Acta, 1975. 78: p. 145-157 .

34. Gubitz G.Shellum C., Flow-injection immunoassays. Anal.Chim.Acta, 1993. 283: p. 421-428 .

35. Gonzalez-Martinez M.A., Puchades R., Maquieira A., On-line immunoanalysis for environmental pollutants: from batch assays to automated sensors. Trends Anal.Chem., 1999. 18: p. 204-218 .

36. Gonzalez-Martinez M.A., Morais S., Puchades R., Maquieira A., Abad A., Montoya A., Monoclonal antibody-based flow-through immunosensor for analysis of carbaryl. AnaLChem., 1997. 69: p. 2812-2818 .

37. Turiel E., Fernandez P., Perez-Conde C., Guttierez A.M., Camara C., Oriented antibody immobilization for atrazine determination by a flow-through flouroimmunosensor. Fresenius J.Anal.Chem, 1999. 365: p. 658-662 .

38. Gonzalez-Martinez M.A., Puchades R., Maquieira A., Reversibility in heterogenious flow immunosensing and related techniques. A brief overview. Food Technol.Biotechnol., 1997. 35: p. 193-204 .

39. Gonzalez-Martinez M.A., Morais S., Puchades R., Maquieira A., Marco M.-P, Barcelo D., Automation of a heterogeneous enzyme immunoassay for atrazine. Comparison of three immobilization supports. Fresenius J.Anal.Chem, 1998. 361: p. 179-184 .

40. Penalva J., Gonzalez-Martinez M.A., Puchades R., Maquieira A., Marco M.-P, Barcelo D., Immunosensor for trace determination of Irgarol 1051 in seawater using organic media. Anal.Chim.Acta, 1999. 387: p. 227-233 .

41. Hermanson G.T., Mallia A.K.P., Smith P., Peptide antigens, antibodies, and immunoglobulin binding proteins, in Immobilized Affinity Ligand Techniques, 1992, Academic Press: San Diego, p. 210-251.

42. Anderson G.P., Jacoby M.A., Ligler F.S., King K.D., Effectiveness of Protein A for antibody immobilization for a fiber optic biosensor. Biosens.Bioelectron., 1997. 12: p. 329-336 .

43. Kramer P.M., Baumann B.A., Stoks P.G., Prototype of a newly developed immunochemical detection system for the determination of pesticide residues in water. Anal.Chim.Acta, 1997. 347: p. 187-198 .

44. Gonzalez-Martinez M.A., Puchades R., Maquieira A., Manclus J.J., Montoya A., Automated immunosensog system for 3,5,6-trichloro-2-pyridinol. Application to surface water samples. Anal.Chim. Acta, 1999. 392: p. 113-123 .

45. Garcmuno R.M., Fernandez P., Perez-Conde C., Guttierez A.M., Camara C., Development of a jluoroimmunosensor for theophylline using immobilized antibody. Talanta, 2000. 52: p. 825-832 .

46. Turiel E., Fernandez P., Perez-Conde C., Guttierez A.M., Camara C., Flow-through fluorescence immunosensor for atrazine determination. Talanta, 1998. 7: p. 12551261 .

47. Franek M., Deng A., Kolar V., Performance characteristics for flow injection immunoassay using monoclonal antibodies against s-triazine and 2,4-D herbicides. Anal.Chim.Acta, 2000. 412: p. 19-27 .

48. Vianello F., Signor L., Pizzariello A., Di Paoplo M.L., Scarpa M., Hock B., Giersch T., Rigo A., Continuous flow immunosensor for atrazine detection. Biosens.Bioelectron., 1998. 13: p. 45-53 .

49. Dietrich M.Kramer P.M., Continuous immunochemical determination of pesticides via flow injection immunoanalysis using monoclonal antibodies against terbutrine immobilized to solid supports. Food Agric.Immunol., 1995. 7: p. 203-220 .

50. Marquette C.A.Blum L., Regenerable immunobiosensor for the chemiluninescent flow injection analysis of the herbicide 2,4-D. Talanta, 2000. 51: p. 395-401 .

51. Pulido-Tofino P., Barrero-Moreno J.M., Perez-Conde C., Flow-through jluoroimmunosensor for isoproturon determination in agricultural foodstuff. Evaluation of antibody immobilization on sold support. Anal.Chim.Acta, 2000. 417: p. 85-94 .

52. Wilson R., Barker M.H., Schiffrin D.J., Abuknesha R., Electrochemiluminescence flow injection immunoassay for atrazine. Biosens.Bioelectron., 1997. 12: p. 277286 .

53. Valat C., Limoges B., Huet D., Romette J.-L., A disposable Protein A-based immunosensor for flow-injection assay with electrochemical detection. Anal.Chim. Acta, 2000. 404: p. 187-194 .

54. Bjarnason B., Chimuka L., Onnerfjord P., Eremin S., Jonsson J.-A., Johansson G., Emneus J., Enzyme flow immunoassay using a Protein G colomnfor the screening of triazine herbicides in surface and waste water. Anal.Chim.Acta, 2000. 426: p. 197-207 .

55. Marquette C.A., Coulet P.R., Blum L.J., Semi-automated membrane-based chemiluminescent immunosensor for flow injection analysis of akadaic acid in mussels. Anal.Chim.Acta, 1999. 398: p. 173-182 .

56. Kujiig B.Gr^tzel M., Long-Term Stability and Improved Reusability of a Piezoelectric Immunosensor For Human Erythrocytes. Anal.Chim.Acta, 1993. 280: p. 37-41 .

57. Gao Z., Chao F., Chao Z., Li G., Detection of staphylococcal enterotoxin C2 employing a piezoelectric crystal immunosensor. Sens.Actuat.B, 2000. 66: p. 193196 .

58. Osipov A.P., Kim B.B., Egorov A.M., Immunoenzyme sensors based on an immunosorbent flow-injection technique with enhanced with enhancedchemiluminescence detection of a peroxidase label in a kinetic regime. Advances in Biosensors, 1995. 3: p. 127-142 .

59. Easton P.M., Simmons A.C., Rakishev A., Egorov A., Candeias L.P., Quantitative model of the enhancement of peroxidase-induced luminol luminescence. J.Am.Chem.Soc., 1996. 118: p. 6619-6624 .

60. Gubitz G., Schmid M.G., Silvaeh H., Aboul-Enein H.Y., Chemiluminescence flow-injection immunoanalysis. Critical Rev.Anal.Chem., 2001. 31: p. 141-148 .

61. Hashimoto M., Tsukagoshi K., Nakajima R., Kondo K., Arai A., Microchip capillary electrophoresis using on-line chemiluninescence detection. J.Chromatogr.A, 2000. 867: p. 271-279 .

62. Maeda M.Tsuji A., Enzymatic immunoassay of alfa-fetoprotein, insulin and 17-alfa-hydroxyprogesterone based on chemiluminescence in a flow-injection system. Anal.Chim.Acta, 1985. 167: p. 241-248 .

63. Osipov A.P., Arefyev A.A., Vlasenko S.B., Gavrilova E.M., Egorov A.M., Flow-injection enzyme immunoassay for human IgG by using enhanced chemiluminescence reaction for horseradish peroxidase label quantification. Anal.Lett., 1989. 22: p. 1841-1859 .

64. Hacker A., Hinterleitner M., Shellum C., Gubitz G., Development of an automated flow injection chemiluminescence immunoassay for human Immunoglobidin G. Fresenius J.Anal.Chem, 1995. 352: p. 793-796 .

65. Shellum C.Gubitz G., Flow-injection immunoassays with acridiniumester-based chemiluminescence detection. Anal.Chim. Acta, 1989. 227: p. 97-107 .

66. Dreveny D., Michalowski J., Seidl R., Gubitz G., Development of solid-phase chemiluminescence immunoassays for digoxin comparing flow injection and sequential injection techniques. Analyst, 1998. 123: p. 2271-2276 .

67. Dreveny D., Klammer C., Michalowski J., Gubitz G., Flow-injection- and sequential-injection immunoassay for thiiodothyronine using acridinium ester chemiluminescence detection. Anal.Chim.Acta, 1999. 398: p. 183-190.

68. Danielsson B., Surugiu I., Dzgoev A., Mecklenburg M., Ramanathan K., Optical detection of pesticides and drugs based on chemiluminescence-fluorescence assays. Anal.Chim.Acta, 2001. 426: p. 227-234 .

69. Botchkareva A.E., Fini F., Eremin S.A., Mercader J.V., Montoya A., Girotti S., Development of a heterogeneous chemiluminescent flow immunoassay for DDT and related compounds. Anal.Chim. Acta, 2002. 453: p. 43-52 .

70. Manz A., Graber N., Widmer H.M., Miniaturized Total Chemical-Analysis Systems -a Novel Concept For Chemical Sensing. Sens.ActuatB, 1990. 1: p. 244-248 .

71. Kricka L.J., Miniaturization of analytical systems. Clin.Chem., 1998. 44: p. 20082014 .

72. Dolnik V., Liu S., Jovanovich S., Capillary electrophoresis on microchip. Electrophoresis, 2000. 21: p. 41-54 .

73. Reyes D.R., lossifidis D., Auroux P.-A., Manz A., Micro total analysis systems. 1. Introduction, theory and technology. Anal.Chem., 2002. 74: p. 2623-2636 .

74. Sanders G.Manz A., Chip-based microsystems for genomic andproteomic analysis. Trends Anal.Chem., 2000. 19: p. 364-378 .

75. Wilson D.S.Nock S., Review: Functional protein microarrays. Curr.Opin.Chem.Biol., 2002. 1: p. 81-85 .

76. Ekstrom S., Onnerfjord P., Nilsson J., Bengtsson M., Laurell T., Marko-Varga G., Integrated microanalytical technology enabling rapid and automated protein identification. Anal.Chem., 2000. 72: p. 286-293 .

77. Silzel J.W., Cercek B., Dodson C., Tsay T., Obremski R.J., Mass-sensing, multianalyte microarray immunoassay with imaging detection. Clin.Chem., 1998. 44: p. 2036-2043 .

78. Askari M., Alarie J.P., Moreno-Bondi M., Vo-Dinh T., Application of an antibody biochip forp53 detection and cancer diagnosis. Biotechnol.Prog., 2001. 17: p. 543552 .

79. Auroux P.-A., lossifidis D., Reyes D.R., Manz A., Micro total analysis systems. 2. Analytical standard operations and applications. Anal.Chem., 2002. 74: p. 26372652 .

80. Kricka L.J., Microchips, microarrays, biochips and nanochips: Personal laboratories for the 21st century. Clin. Chim. Acta, 2001. 307: p. 219-223 .

81. Drott J., Laurell T., Rosengren L., Lindstrom K., Porous silicon as the carrier matrix in microstructured enzyme reactors yielding high enzyme activities. J.Micromach.Microeng., 1997. 7: p. 14-23 .

82. Fintchenko Y.Wilson G.S., Flow injection immunoassays: A review. Mikrochim.Acta, 1998. 129: p. 7-18 .

83. Sato K., Tokeshi M., Odake T., Kimura H., Ooi T., Nakao M., Kitamori T., Integration of an immunosorbent assay system: analysis of a secretory human immunoglobulin A on polystyrene beads in a microchip. Anal.Chem., 2000. 72: p. 1144-1147 .

84. Sato K., Tokeshi M., Kimura H., Kitamori T., Determination of carcinoembyonic antigen in human sera by integrated bead-bed immunoassay in a microchip for cancer diagnosis. Anal.Chem., 2001. 73: p. 1213-1218 .

85. Koutny L.B., Schmalzing D., Taylor T.A., Fuchs M., Microchip electrophoretic immunoassay for serum Cortisol. Anal.Chem., 1996. 68: p. 18-22 .

86. Chiem N.H.Harrison D.J., Microchip systems for immunoassay: An integrated immunoreactor with electrophoretic separation for serum theophilline determination. Clin.Chem., 1998. 44: p. 591-598 .

87. Cheng S.B, Skinner C.D., Taylor J., Attiya S„ Lee W.E, Picelli G., Harrison D.J., Development of a multichannel microfluidic analysis system employing affinity capillary electrophoresis for immunoassay. Anal.Chem., 2001. 73: p. 1472-1479 .

88. Bernard A., Michel B., Delamarche E., Micromosaic immunoassays. Anal.Chem., 2001. 73: p. 8-12 .

89. Hermanson G.T., Mallia A.K.P., Smith P., Natural supports, in Immobilized' Affinity Ligand Techniques, 1992, Academic Press, Inc.: San Diego, p. 6-14.

90. O'Sullivan C.K., Vaughan R., Guilbault G.G., Piezoelectric immunosensors theory and applications. Anal.Lett., 1999. 32: p. 2353-2377 .

91. Mouvet C., Harris R.D., Maciag C., Luff B.J., Wilkinson J.S., Piehler J., Brecht A.G., Gauglitz G.R., Abuknesha R., Ismail G., Determination of simazine in water samples by waveguide surface plasmon resonance. Anal.Chim.Acta, 1997. 338: p. 109-117 .

92. Kooyman R.P.H.Lechuga K.M., Handbook of Biosensors and Electronic Noses. Medicine, Food and the Environment. 1997, CRC Press: Boka Raton, FL. p. 169.

93. Brecht A., Piehler J., Lang G., Gauglitz G, A direct optical immunosensor for atrazine detection. Anal.Chim.Acta, 1995. 311: p. 289-299 .

94. Steegborn C.Skladal P., Construction and characterization of the direct piezoelectric immunosensor for atrazine operating in solution. Biosens.Bioelectron., 1997. 12: p. 19-27 .

95. Piehler J., Brecht A, K.E. Geckeler, G. Gauglitz, Surface modification for direct immunoprobes. Biosens.Bioelectron., 1996. 11: p. 579-590 .

96. Guilbault G.G., Hock B., Schmid R., A piezoelectric immunobiosensor for atrazine in drinking water. Biosens.Bioelectron., 1992. 7: p. 411-419 .

97. Lofas S.Johnsson B., A novel hydrogel matrix on gold surfaces in surface plasmon resonance for fast and efficient covalent immobilization of ligands. J.Chem.Soc., Chem.Comrmm., 1990. 21: p. 1526-1528 .

98. Wortberg M., Middendofr C., Katerkamp A., Rump T., Krause J., Cammann K., Flow-injection immunosensor for triazine herbicides using Eu (III) chelate label fluorescence detection. Anal.Chim.Acta, 1994. 289: p. 177-186 .

99. Schipper E.F., Bergevoet A.J.H., Kooyman R.P.H., Greve J., New detection method for atrazine pesticides with the optical waveguide Mach-Zehnder immunosensor. Anal.Chim.Acta, 1997. 341: p. 171-176 .

100. Skladal P., Deng A., Kolar V., Resonant-mirror optical immunosensor: application for the measurement of atrazine in soil. Anal.Chim.Acta, 1999. 399: p. 29-36 .

101. Bier F.F., Stocklein W., Bocher M., Bilitewski U., Schmid R.D., Use of a fibre optic immunosensor for the detection ofpesticides. Sens.Actuat.B, 1992. 7: p. 509-512 .

102. Mallat E., Barzen C., Abuknesha R., Gauglitz G, Barcelo D., Part per trillion level determination of isoproturon in certified and estuarine water samples with a direct optical detection. Anal.Chim.Acta, 2001. 426: p. 209-216 .

103. Nencini L., Mosiello L., Segre, Spano M., A fibre-optic immunosensor for 2,4-dichlorophenoxyacetic acid detection. Sens.Actuat.B, 1997. 39: p. 353-359 .

104. Wittmann C., Bier F.F., Eremin S.A., Schmid R.D., Quantitative analysis of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in water samples by two immunosensing methods. J.Agric.Food Chem., 1996. 44: p. 343-350 .

105. Halamek J., Hepel M., Skladal P., Investigation of higly sensitive piezoelectric immunosensors for 2,4-dichlorophenoxyacetic acid. Biosens.Bioelectron., 2001. 16: p. 253-260.

106. Wittmann C.Schmid R.D., Bioaffinity sensors for environmental monitoring, in Handbook of Biosensors and Electronic Noses. Medicine, Food and the Environment, Kress-Rogers E., Editors. 1997, CRC Press: Boca Raton, FL. p. 336.

107. Lin J.N., Chang I.N., Andrade J.D., Herron J.N., .Christensen D.A., Comparison of Site-Specific Coupling Chemistry For Antibody Immobilization On Different Solid Supports. J.Chromatogr., 1991. 542: p. 41-54 .

108. Andrade J.D., Surface and Interfacial Aspects of Biomedical Polymers. 1985, Plenum Press: New York. p. 2.

109. Herron J.N., Wang H., Janatova V., Durtschi J.D., Cardwell K.D., Christen sen D.A., Chang I.N., Huang S.C., Orientation and activity of immobilized antibodies, in Biopolymers at Interfaces, Malmsten M., Editors. 1998, Marcel Dekker: New York.

110. Lin J.N., Andrade J.D., Chang I.N., The influence of adsorption of native and modified antibodies on their activity. J.Immunol.Methods, 1989. 125: p. 67-77 .

111. Qian W., Yao D., Xu B., Yu F., Lu Z., Knoll W., Atomic force microscopic studies of site-directed immobilization of antibodies using their carbohydrate residues. Chemistry of Materials, 1999. 11: p. 1399-1401 .

112. Qian W., Xu B., Wu L., Wang C., Song Z., Yao D., Lu Z., Wei Y., Orientation of antibodies on a 3-aminopropyltriethoxysilane-modified silicon wafer surface. J.Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 1999. 35: p. 419-429 .

113. Buckle P.E., Davies R.J., Kinning T., Yeung D., Edwards P.R., Polland-Knight D., The resonant mirror: a novel optical sensor for direct sensing of biomolecular interactions. PartII: Applications. Biosens.Bioelectron., 1993. 8: p. 355-363 .

114. Shriver-Lake L.C., Donner B., Edelstein R., Breslin K., Bhatia S.K., Ligler F.S., Antibody immobilization using heterobifunctional crosslinkers. Biosens.Bioelectron., 1997. 12: p. 1101-1106.

115. Penzol G., Armisen P, Fernandez-Lafuente R, Rodes L, Guisan J.M, Use of dextrans as long and hydrophilic spacer arms to improve the performance of immobilized proteins acting on macromolecules. Biotechnol.Bioeng., 1998. 60: p. 518-523 .

116. Piehler J., Brecht A., Valiokas R., Liedberg B., Gauglitz G., A high-density polyfethylene glycol) polymer brush for immobilization on glass-type surfaces. Biosens.Bioelectron., 2000. 15: p. 473-481 .

117. Malmsten M., Lassen B., Holmberg K., Thomas V., Quash G., Effects of hydrophobization and immobilization on the interfacial behaviour of immunoglobulins. J.Colloid Interface Sci., 1996. 177: p. 70-78 .

118. Malmsten M., Emoto K., Alstine J.M.V., Effect of chain density on inhibition of protein adsorption be polyfethylene glycol) based coatings. J.Colloid Interface Sci., 1998. 202: p. 507-517 .

119. Bergstrom K., Osterberg E., Holmberg K., Hoffman A.S., Schuman T.P., Kozlowski A., Harris J.H., Effects of branching and molecular weight of surface-bound polyfethylene oxide) on protein rejection . J.Biomater.Polym.Ed., 1994. 6: p. 123132 .

120. Weimer B.C., Walsh M.K., Wang X., Influence of a polyethylene glycol spacer on antigen capture by immobilized antibodies. J.Biochem.Biophys.Methods, 2000. 45: p. 211-219.

121. Kenne L.Lindberg B., Bacterial polysaccharides, in The polysaccharides, Aspinall G.O., Editors. 1983, Academic Press: New york. p. 346.

122. Matthijs G.Schacht E., Comparative study of methdologies for obtaining beta-glucosidase immobilized on dextran-modified silica. Enz.Microb.Technol., 1996. 19: p. 601-605 .

123. Drobchenko S.N., Isaeva-Ivanova L.S., Kleiner A.R., Lomakin A.V., Kolker A.R., Noskin V.A., An investigation of the structure of periodate-oxidised dextran. Carbohydrate Res., 1993. 241: p. 189-199.

124. Gregorius K., Mouritsen S., Eisner H.I., Hydrocoating: a new method for coupling biomolecules to solid phases. J.Immunol.Methods, 1995. 181: p. 65-73 .

125. Tasker S., Mathijs G., Davies M.C., Roberts C.J., Schacht E.H., Tendler S.J.B., Molecular resolution imaging of dextran monolayers immobilized on silica by atomic force microscopy. Langmuir, 1996. 12: p. 6436-6442 .

126. Yalpani M.Brooks D.E., Selective chemical modifications of dextran. J.Polymer Sci., 1985. 23: p. 1395-1405 .

127. Bahulekar R., Ayyangar N.R., Ponrathnam S., Polyethylenimine in immobilization ofbiocatalysts. Enzyme Microb.Technol., 1991. 13: p. 858-868 .

128. Ye J., Letcher S., Rand A.G., Piezoelectric biosensor for detection of Salmonella typhimurium. J.Food Sci., 1997. 62: p. 1067-1086 .

129. Babacan S., Piravnik P., Letcher S., Rand A.G., Evaluation of antibody immobilization methods for piezoelectric biosensor application. Biosens.Bioelectron., 2000. 15: p. 615-621 .

130. Araujo A.M., Neves M.T., Azevedo W.M., Oliveira G.G., Ferreira D.L., Coelho R.A.L., Figueiredo E.A.P., Carvalho L.B., Polyvinyl alcohol-glutaraldehyde network as a support for protein immobilization. Biotechnol.Tech., 1997. 11: p. 6770 .

131. Rossi A., Morana A., Lernia I.D., Di Tombrino A., De Rosa M., Immobilization of enzymes on spongy polyvinyl alcohol cryogels: the example of beta-galactosidase from Aspergillus oryzae. Ital.J.Biochem., 1999. 48: p. 91-97 .

132. Lozinsky V.I.Plieva F.M., Polyvinyl alcohol) cryogels employed as matrices for cell immobilization. 3. Overview of recent research and developments. Enzyme Microb.Technol., 1998. 23: p. 227-242 .

133. Lu B., Smyth M.R., O'Kennedy R., Oriented immobilization of antibodies and its applications in immunoassays and immunosensors. Analyst, 1996. 121: p. 29R-39R.

134. Rao S.V., Anderson K.W., Bachas L.G., Oriented immobilization of proteins. Mikrochim.Acta, 1998. 128: p. 127-143 .

135. Turkova J., Oriented immobilization of biologically active proteins as a tool for revealing protein interactions and function. J.Chromatogr.B, 1999. 722: p. 11-31 .

136. Wilchek M.Bayer E.A., Avidin-biotin mediated immunoassays: Overview. Methods Enzymol., 1990. 184: p. 467-469 .

137. Stoni S., Santoni T., Minnuni M., Mascini M., Surface modifications for the development ofpiezoimmunosensors. Biosens.Bioelectron., 1998. 13: p. 347-357 .

138. Lu H.-C., Chen H.-M., Lin Y.-S., Lin J.W., A reusable and specific protein A-coated piezoelectric biosensor for flow injection immunoassay. Biotechnol.Prog., 2000. 16: p. 116-124 .

139. Hock B., Giersch T., Dankwardt A., Kramer K., Pullen S., Toxicity assessment and on-line monitoring: Immunoassays. Environ.Toxicol.Water Qual., 1994. 9: p. 243262 .

140. Scullion S.D., Clench MR., Cooke M., Ashcrofit A.E., Determination of surfactants in surface water by solid-phase extraction, liquid chromatography and liquid chromatography-mass spectrometry. J.Chromatogr.A, 1996. 733: p. 207-216 .

141. Thiele B., Gunter K., Schwunger M.S., Alkylphenol ethoxylates: Trace analysis and environmental behaviour. Chem.Rev., 1997. 97: p. 3247-3272 .

142. Shang D.Y., Ikonomou M.G., Mackdonald R.W., Quantitative determination of nonylphenol polyethoxylate surfactants in marine sedimants using normal-phase liquid chromatography-electrospray mass spectrometry. J.Chromatogr.A, 1999. 849: p. 467-482 .

143. Heemken O.P., Reincke H., Stachel B., Theobad N., The occurence of xenoestrogens in the Elbe river and the North Sea. Chemosphere, 2001. 45: p. 245259 .

144. Bester K., Theobad N., Schroder N.F., Nonylphenols, nonylphenol-ethoxylates, linear alkylbenzenesulfonates (LAS) and bis(4-chlorophenyl)-sulfone in the German Bight of the North Sea. Chemosphere, 2002. 45: p. 817-826 .

145. Blackburn M.A.Waldock M.J., Concentrations of alkylphenols in rivers and estuaries in England and Wales. Water Res., 1995. 29: p. 1623-1629 .

146. Lewis M.A., Chronic and sublethal toxicities of surfactants to aquatic animals: a review and risk assessment. Water Res., 1991. 25: p. 101-113 .

147. Soto A.M., Justicia H., Wray J.W., Sonnenschein C, p-Nonyl-phenol: An estrogenic xenobiotic released, from "modified"polystyrene. Environ.Health Perspect., 1991. 92: p. 167-173 .

148. Sharpe R.M.Skakkebaek N.E., Are oestrogens involved in falling sperm counts and disorders of the male reproductive tract? Lancet, 1993. 341: p. 1392-1395 .

149. Yamakoshi Y., Otani Y., Fujii S., Endo Y., Dependence of estrogenic activity on the shape of the 4-alkyl substituent in simple phenols. Biol.Pharm.Bull., 2000. 23: p. 259-261 .

150. White R, Jobling S., Hoare S.A., Sumpter J., Parker M.G., Environmentally persistent alkylphenolic compounds are estrogenic. Endoicrinology, 1994. 135: p. 175-182 .

151. Tsuda T., Takino M., Kojima M., Harada H., Muraki K., Gas chromatographic-mass specrtrometric determination of 4-nonylphenol and 4-tert-octylphenol in biological samples. J.Chromatogr.B, 1999. 723: p. 273-279 .

152. Kiwiet A.T.de Voogt P., Chromatographic tools for analyzing and tracking non-ionic surfactants in the aquatic environment. J.Chromatogr.A, 1996. 733: p. 185192 .

153. Lee H.B., Review of analytical methods for the determination of nonylphenol and related compounds in environmental samples. Water Qual.Res.J.Can., 1999. 34: p. 3-35 .

154. Marcomini A.Zanette M., Chromatographic determination of non-ionic aliphatic surfactants of the alcohol polyethoxylate type in the environment. J.Chromatogr.A, 1996. 733: p. 207-216 .

155. Vogt C.Heinig K., Trace analysis of surfactants using chromatographic and electrophoretic techniques. Fresenius J.Anal.Chem, 1999. 363: p. 612-618 .

156. Barber L.B., Brown G.K., Zaugg S.D., Potential endocrine disrupting organic chemicals in treated municipal wastewater and river water. Analysis of Environmental Endocrine Disruptors, 2000. 747: p. 97-123 .

157. Bolz U., Korner W., Hagenmayer H., Development and validation of a GC/MS method for determination of phenolic xenoestrogens in aquatic samples. Chemosphere, 2000. 40: p. 929-935 .

158. Snyder S.A., Keith T.L., Naylor C.G., Staples C.A., Giesy J.P., Identification and quantitation method for nonylphenol and lower oligomer nonylphenol ethoxy lates in fish tissues. Environ.Toxicol.Chem., 2001. 20: p. 1870-1873 .

159. Cathum S.Sabik H., Simultaneous determination of alkylphenol polyethoxylate surfactants and their degradation products in water, effluent and mussel using gas chromatography-mass spectrometry. Chromatographia, 2001. 53: S400-S405.

160. Mackay L.G., Croft M.Y., Selby D.S., Wells R.J., Determination of nonylphenol and octylphenol etoxylates in effluent by liquid chromatography with fluorescence detection. J. AO AC Intnl., 1997. 80: p. 401-407 .

161. Takino M., Daishima S., Yamaguchi K., Determination of nonylphenol ethoxylate oligomers by liquid, chromatography-electrospray mass spectrometry in river water and non-ionic surfactants. J.Chromatogr.A, 2000. 904: p. 65-72 .

162. Berna J.L.Cavalli L., LAS: Linear Alkyl Benzene Sulfonates. Facts & Figures/. European Council ob Studies on LAB-LAS, a CEFIC sector group, 1999.

163. Schoberl P., Basic principles of LAS biodegradation. Tenside Surfact.Deterg., 1989. 26: p. 86-94 .

164. Larson R.Payne A.G., Fate of benzene rings of LAS in natural waters. Appl.Environ.Microb., 1981. 41: p. 621-627 .

165. Larson R.J., Rothgeb T.M., Shimp M.J., Ward T.E., Ventulio R.M., Kinetics and practical significance of biodegradation of IAS in the environment. J.Amer.Oil Chem.Soc., 1993. 70: p. 645-657 .

166. Jensen J., Fate and effects of linear alkylbenzene sulfonates (LAS) in the terrestrial environment. Sci.Total Environ., 1999. 226: p. 93-111 .

167. Terzic S.Ahel M., Determination of linear alkylbenzene sulphonates in the Krka river estuary. Bull.Environ.Contam.Toxicol., 1993. 50: p. 241-246 .

168. Leon V.M., Saez M., Gonzalez-Mazo E., Gomez-Parra A., Occurence and distribution of linear alkylbenzene sulfonates and sulfophenylcarboxylic acids in several Iberian littorial ecosystems. Sci.Total Environ., 2002. 288: p. 215-226 .

169. Ziquing O., Ayfer Y., Yaowu H., Liangquing J., Kettrup A., Tieheng S, Adsorption of linear alkylbenzene sulfonate (LAS) on soils. Chemosphere, 1996. 32: p. 827839.

170. McAvoy D.C., White C.E., Moore B.L., Rapaport R.A., Chemical fate and transport in a domestic sepric system: sorption and transport of anionic and cationic surfactants. Environ.Toxicol.Chem., 1994. 13: p. 213-221 .

171. Scott M.J.Jones M.N., The biodégradation of surfactants in the environment. Biochim.Biophys.Acta, 2000. 1508: p. 235-251 .

172. Hennes-Morgan E.C.de Oude N.T., Detergents, in Handbook of Ecotoxicity, Calow P., Editors. 1993, Blackwell. p. 130-154.

173. Morreno-Carrido I., Hampel M., Lubian L.M., Blasco J., Marine Microalgae Toxicity Test for Linear Alkylbenzene Sulfonate (LAS) b Alkylphenol Ehtoxylate (APEO). Fresenius J.Anal.Chem., 2001. 371: p. 474-478 .

174. Gonzalez-Mazo E.Gomez-Parra A., Monitoring anionic surfactants (LAS) and their intermediate degradation products in the marine environment. Trends Anal.Chem., 1996. 15: p. 375-380 .

175. Navas J.M., E. Gonzalez-Mazo, Wenzel A., A. Gomez-Parra, Segner H., Linear Alkylbenzene sulfonates and intermediate products from their degradation are not estrogenic. Pergamon, 1999. 38: p. 880-884 .

176. Leon V.M., Gomez-Parra A., Gonzalez-Mazo E., Determination of sulfophenylcarboxylic acids in marine samples by sold-phase extraction then highperformance liquid chromatography. Fresenius J.Anal.Chem, 2001. 371: p. 479485 .

177. Martinez D., Cugat M.J., Borrull F., Calull M., Solid phase extraction coupling to capillary electrophoresis with emphasis on environmental analysis. J.Chromatogr.A, 2000. 902: p. 65-89 .

178. Saez M., Gomez-Parra A., Gonzalez-Mazo E., Extraction and isolation of linear alkylbenzene sulfonates and their intermediate metabolites from various marine organisms. J.Chromatogr.A, 2000. 889: p. 99-104 .

179. Ding W.-H.Fann J., Determination of linear alkylbenzene sulfonates in sediments using pressurized liquid extraction and ion-pair derivatization gas chromatography -mass spectrometry. Anal.Chim.Acta, 2000. 408: p. 291-297 .

180. Ding W.-H., Lo J.-H., Tzing S.-H., Determination of linear alkylbenzene sulfonates and their degradation products in water samples by gas chromatography with ion-trap mass spectrometry. J.Chromatogr.A, 1998. 818: p. 270-2 .

181. Trehy M., Gledhill W., Orth R., Determination of linear alkylbenzene sulfonates and dialkyltetrasulfonates in water and sedimants by gas chromatography/mass spectrometry. Anal.Chem., 1990. 62: p. 2581-2586 .

182. Reiser R., Toljander H.O., Giger W., Determination of alkylbenzene sulfonates in recent sedimants by gas chromatography/mass spectrometry. Anal.Chem., 1997. 69: p. 4923-4930 .

183. Heinig K., Vogt C., Werner G., Determination of Linear alkylbenzene sulfonates in industrial and environmental samples by capillary electrophoresis. Analyst, 1998. 123: p. 349-353 .

184. Altria D., Elgey J., Lockwood P., Moore D., An overview of the applications of capillary electrophoresis to the analysis of pharmaceutical raw materials and excipients . Chromatographia, 1996. 42: p. 332-342 .

185. Fan S.Fang Z., Two-step solvent extraction flow injection system for the determination of anionic surfactants by spectrophotometry. Fresenius J.Anal.Chem., 1997. 357: p. 416-419 .

186. Liu J., Flow injection determination of anionic surfactants based on the solvatochromism of p-diphenylaminoazobenzene sulfonate. Anal.Chim.Acta, 1997. 343: p. 33-37 .

187. Nomura Y., Ikebukuro K., Yokoyama K., Toshifumi T., Arikawa Y., Ohno S., Karube I., Application of a linear alkylbenzene sulfonate biosensor ro river water monitoring. Biosens.Bioelectron., 1998. 13: p. 1047-1053 .

188. Fujita M., Ike M., Goda Y., Fujimoto S., Toyoda Y., Miyagawa K.-I., An enzyme-linked immunosorbent assay for detection of linear alkylbenzene sulfonate: Development and field studies. Environ. Sci.Technol., 1998. 32: p. 1143-1146 .

189. Abbot D.C., The colorimentric determination of anionic surface active materials in water. Analyst, 1962. 87: p. 287-293 .

190. Higuchi K., Shimoishi Y., Miyata H., Spectrophotometric determination of anionic surfactants in river waters using l-(4-nitrobenzyl)-4-(4-diethyl aminophenylazo)-pyridinium bromide. Analyst, 1980. 105: p. 768-773 .

191. Koplin D.W., Nations B.K., Goolsby D.A., Thurman E.M., Acetochlor in the hydrogeologic system in the midwestern United States, 1994. Environ.Sci.Technol., 1996. 30: p. 1459-1464 .

192. Dagnac T., Jeannot R., Mouvet C., Baran N., Determination of oxanilic and sulfonic acid metabolites of acetochlor in soils by liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry. J.Chromatogr.A, 2002. 957: 69-77.

193. Casino P., Morais S., Puchades R., Maquieira A., Evaluation of enzyme-linked immunoassays for the determination of chloroacetanilides in waters and soils. Environ.Sci.Technol., 2001. 35: p. 4111-4119.

194. Ferrer I., Thurman E.M., Barcelo D., Identification of ionic chloroacetanilide herbicide metabolites in surface water and groundwater by HPLC/MC negative ion spray. Anal.Chem., 1997. 69: p. 4547-4553 .

195. Thurman E.M., Goolsby D.A., Ada D.S., Pomes M.L., and Meyer T. Occurence of alachlor and its sulfonated metabolite in rivers and reservoirs in the midwestern U.S. Environ. Sci. Technol., 1996. 30: p. 569-574.

196. U.S.EPA, Questiones and answers. Conditional registration of Acetochlor, in Office of Prevention, Pesticides and toxic substances, U.S. EPA: Washington D.C., 1994, p. 18 .

197. Coleman S., Linderman R., Hodgson E., Rose R.L., Comparative metabolism of chloroacetanilide herbicides and selected metabolites in human and rat microsomes. Environ.Health Perspect., 2000. 108: p. 1151-1157 .

198. Coleman S., Linderman R., Linderman R, Hodgson E., Rose R.L., In vitro metabolism of alachlor by human liver microsomes and human cytochrome P450 isoforms. Chem.Biochem.Interact., 1999. 122: p. 27-39 .

199. Ateeq B., Abul Farah M., Niamat Ali M., Ahmad W., Clastogenicity of pentachlorophenol, 2,4-D and butachlor evaluated by Allium root tip test. Mutation Res.- Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 2002. 514: p. 105-113 .

200. Capel P.D., Ma L., Schroyer B.R., Larson S.J., Analysis and detection of the new corn herbicide acetochlor in river water and rain. Environ.Sci.Technol., 1995. 29: p. 1702-1705 .

201. Barcelo D., Applications of LC.-MS in Environmental Chemistry. 1996, Elsevier: Amsderdam. p. 543.

202. Lindley C.E., Stewart J.T., Sandstrom M.W., Determination of low concentrations of acetochlor in water by automated solid-phase extraction and gas chromatography with mass-selective detection. J.AOAC Intnl., 1996. 79: p. 962966 .

203. Natangelo M., Tavazzi S., Fanelli R., Benfenati E., Analysis of some pesticides in water samples using solid-phase microextraction-gas chromatography with different mass spectrotmetric techniques. J.Chromatogr.A, 1999. 859: p. 193-201 .

204. Hong S.Lemley A., Gas chromatographic-mass spectrometric determination of alachlor and its degradation products by direct aqueous injection. J.Chromatogr.A, 1998. 822: p. 253-261 .

205. Namera A., Watanabe T., Yashiki M., Iwazaki Y., Kojima T., Simple analysis of arylamide in serum using headspace-solid phase micro extraction and GC/MS. Forensic Sci.Intnl., 1999. 103: p. 217-226.

206. Huang L.Q., Simultaneous determination of alachlor, metolachlor, atrazine and simazine in water and soil by isotope dilution gas chromatography/mass spectrometry. J.AOAC Intnl., 1989. 72: p. 349-354.

207. Graham K.N., Sarna L.P., Webster G.R.B., Gaynor J.D., Solid-phase micro extraction of the herbicide metolachlor in runoff and tile-drainage water samples . J.Chromatogr.A, 1996. 725: p. 129-136 .

208. Oliva J., Navarro S., Barba A., Navarro G., Determination of chlorpyrifos, penconazole, fenarimol, vinclozolin and metalaxyl in grapes, must and wine by online micro extraction and gas chromatography . J.Chromatogr.A, 1999. 833: p. 4351 .

209. Headley J.V., Maxwell D.B., Swyngedouw C., Purdy J.R., Determination of combined residues of metalaxyl and 2,6-dimethylaniline metabolites in urine by gas chromatography/mass spectrometry . J.AOAC Intnl., 1996. 79: p. 117-123 .

210. Feng P., Wratten S., Horton S., Sharp R., Logusch E., Development of an enzyme-linked immunosorbent assay for alachlor and its application to the analysis of environmental water samples. J.Agric.Food Chem., 1990. 38: p. 159-163 .

211. Lawruk T.S., Hottenstein C.S., Herzog D.P., Rubio F.M., Quantification of alachlor in water by a novel magnetic particle-based ELISA. Bull.Environ.Contam.Toxicol., 1992. 48: p. 643-650 .

212. Tessier D.M. and Clark J.M. An enzyme immunoassay for mutagenic metabolites of the herbicide alachlor. Anal.Chim.Acta, 1998. 376: p. 103-112.

213. Feng P., Horton S., Sharp R., A general method for developing immunoassays to chloroacetanilide herbicides. J.Agric.Food Chem., 1992. 40: p. 211-214 .

214. Hall J.C., Wilson L.K., Chapman R.A., An immunoassay for metolachlor detection in river water and soil. J.Environ.Sci.Healt, 1992. 27: p. 523-544 .

215. Striley C.A.F., Biagini R.E., Mastin J.P., MacKenzie B.A., and Robertson S.K. Development and validation of an ELISA for metolachlor mercapturate in urine. Anal.Chim.Acta, 1999. 399: p. 109-114.

216. Powley C.R.Bernard P. A., Screening method for nine sulfonylurea herbicides in soil and water by liquid chromatigraphy with ultraviolet detection. J.Agric.Food Chem., 1998. 46: p. 514-519 .

217. Beyer E.M., Duffy M.J., Hay J.V., Schlueter D.D., Sulfophenylureas. 1988, Dekker: New York. p. 117-189.

218. Bossi R., Seiden P., Andersen S.M., Jacobsen C.S., Streibig J.C., Analysis of metsulfuron-methyl in soil by liquid chromatography/tandem mass spectrometry. Application to a field dissipation study. J.Agric.Food Chem., 1999. 47: p. 44624468 .

219. Boldt T.S.Jacobsen C.S., Different toxic effects of the sulfonylurea herbicides metsulfuon-methyl, chlorsulfuron and thifensulfuron-methyl on fluorescent pseudomonads isolated from an agricultural soil. FEMS Microbiol.Lett., 1998. 161: p. 29-35 .

220. Martins J., Chevre N., Spack L., Tarradellas J., Mermoud A., Degradation in soil and water and eco toxicity of rimsulfuron and its metabolites. Chemosphere, 2001. 45: p. 515-522.

221. Hollaway K.L., Kookana R.S., McQuimi D.J., Moerkerk M.R., Noy D.M., Smal M.A., Comparison of sulfonylurea herbicide residue detection in soil by bioassay, enzyme-linked immunosorbent assay andHPLC. Weed Res., 1999. 39: p. 383-397 .

222. Sarmah A.K.Kookana R.S., Simultaneous analysis of triasulfuron, metsulfuron-methyl and chlorsulfuron in water and alkaline soils by high-performance liquid chromatography. J.Environ.Sci.Health, 1999. 34: p. 363-380 .

223. Klaffenbach P.Holland P.T., Analysis of sulfonylurea herbicides by gas/liquid chromatography. Determination of chlorsulfuron and metsulfuron-methyl in soil and water samples. J.Agric.Food Chem., 1993. 41: p. 396-401 .

224. Cotterill E.G., Determination of the sulfonylurea herbicides chlorsulfuron and metsulfuron-methyl in soil, water and plant material by gas chromatography of their pentafluorobenzyl derivatives. Pestic.Sci., 1992. 34: p. 291-296 .

225. Li L., Campbell D.A., Bennet P.K., Henion J., Acceptance criteria for ultratrace HPLC-tandem mass spectrometry: quantitative and qualitative determination of sulfonylurea herbicides in soil. Anal.Chem., 1996. 68: p. 3397-3404 .

226. Dinelli G., Vicari A., Brandolini V., Detection and quantification of sulfonylurea herbicides in soil at ppb level by capillary electrophoresis. J.Chromatogr.A, 1995. 700: p. 201-207 .

227. Krynitsky A.J.Swineford D.M., Determination of sulfonylurea herbicides in grains by capillary electrophoresis. J.AOAC Intnl., 1995. 78: p. 1091-1096 .

228. Young M.S., Preparation of environmental samples for determination of sulfonylurea herbicides by solid-phase extraction using a polymeric support. J.AOAC Intnl., 1998. 81: p. 99-104 .

229. Rodriguez M.Orescan D.B., Confirmation and quantification of selected sulfonylurea, imidazoline and sulfonamide herbicides in surface water using electrospray LC/MS. Anal.Chem., 1998. 70: p. 2710-2717 .

230. Gennari M., Ferraris L., Negre M., Cignetti A., Liquid chromatographic determination of triasulfuron in soil. J.AOAC Intnl., 2000. 83: p. 1076-1081 .

231. Bernal J.L., Jimenez J.J., Herguedas A., Atienza J., Determination of chlorsulfuron and tribenuron-methyl residues in agricultural soils. J.Chromatogr.A, 1997. 778: p. 119-125 .

232. Dost K., Jones D.C., Auerbach R., Davidson G., Determination in soil samples by supercritical fluid chromatography-atmospheric pressure chemical ionisation mass spectrometry detection. Analyst, 2000. 125: p. 1751-1755 .

233. Coly A.Aaron J.J., Sensitive and rapid flow injection analysis of sulfonylurea herbicides in water with micellar-enhanced photochemically induced fluorescence detection. Anal.Chim.Acta, 1999. 392: p. 255-264 .

234. Seki A., Ortega F., Marty J.L., Enzyme sensor for the detection of herbicides inhibiting acetolactate synthase. Anal.Lett., 1996. 29: p. 1259-1271 .

235. Xing W.-L., Chao F.-H., Jiang Z.-H., Ma L.-R., An electrochemiluminescence immunosensor for determination of metsulfuron-methyl. Chem.J.Chinese Univer., 2000. 21: p. 873-875 .

236. Xing W.-L., Ma L.-R., Jiang Z.-H., Cao F.-H., Jia M.-H., Portable fiber-optic immunosensor for detection of metsulfuron-methyl. Talanta, 2000. 52: p. 879-883 .

237. Knopp A., Knopp D., Niessner R., ELISA determination of the sulfonylurea herbicide metsulfuron-methyl in different water types. Environ.Sci.Technol., 1999. 33: p. 358-361 .

238. Seiden P., Bossi R., Streihig J.C., Applicability of ELISA for determination of metsulfuron-methyl in soil samples . Pest.Manag.Sci., 2000. 56: p. 637-643 .

239. Yazynina E.V., Zherdev A.V., Eremin S.A., Popova V.A., Dzantiev B.B., Development of enzyme immunoassays for the herbicide chlorsulfuron. Appl.Biochem.Microbiol., 2002. 38: p. 9-14 .

240. Чигрин A.B., Умнов A.M., Чкаников Д.И., Устименко H.B., Определение хлорсулъфурона в растительном масле методом ИФА. Агрохимия, 1990. 5: р. 127-129.

241. Brady J.F., Turner J., Skinner D.H., Application of triasulfuron enzyme immunoassay to the analysis of incured residues in soild and water samples. J.Agric.Food Chem., 1995. 43: p. 2542-2547 .

242. Schlaeppi J.-M., Kessler A., Fory W., Development of a magnetic particle-based automated chemiluminescent immunoassay for triasulfuron. J.Agric.Food Chem., 1994. 42: p. 1914-1919.

243. Lee J.K., Ahn K.C., Park O.S., Ko Y.K., Kim D.-W., Development of an immunoassay for the residues of the herbicide bensulfuron-methyl. J.Agric.Food Chem., 2002. 50: p. 1791-1803 .

244. Leboulanger C., Rimet, Heme de Lacotte M., Berard A., Effects of atrazine and nicosulfuron on freshwater microalgae. Environ.Intnl., 2001. 26: p. 131-135 .

245. Levy J.Chesters G., Simulation of atrazine and metabolite transport and fate in a sandy-till aquifer. J.Contam.Hydrol., 1995. 20: p. 67-88 .

246. Graymore M., Stagnitti F., Allinson G., Impacts of atrazine in aquatic environment. Environ.Intnl., 2002. 26: p. 483-495 .

247. Sabik H., Jeannot R., Rondeau B., Multiresidue methods using solid-phase extraction techniques for monitoring priority pesticides, including triazines and degradation products, in ground and surface waters . J.Chromatogr.A, 2000. 885: p. 217-236 .

248. Cherifi M., Raveton M., Picciocchi A., Ravanel P., Tissut M., Atrazine metabolism in corn seedlings. Plant Physiol Biochem., 2001. 39: p. 665-672 .

249. Cova D., Molinari G.P., Rossini L., Focus on toxicological aspects of pesticide chemical interaction in drinking water contamination. Ecotoxycol.Environ. Saf., 1990. 20: p. 234-240 .

250. Pinter A., Torok G., Borzsonyi M., Suijan A., Csik M., Klecseny Z., Kocsis Z., Long term cancerogenecity bioassay of the herbicide atrazine in F-344 rats. Neoplasma, 1990. 37: p. 533-544 .

251. Islam O., Hara M., Miyake J., Induction of P-glycoprotein, glutathione-S-transferase and cytochrome P450 in rat liver by atrazine. Environ.Toxicol.Pharmacol., 2002. 12: p. 1-6 .

252. Dean J.R., Wade G., Barnabas I.J., Determination of triazine herbicides in environmental samples. J.Chromatogr.A, 1996. 733: p. 295-335 .

253. Ferrer M.Barcely D., Determination and stability of pesticides in freezed-dried water samples by automated on-line solid-phase extraction followed by liquid chromatography with diode-array detection. J.Chromatogr.A, 1996. 737: p. 93-99 .

254. Barcelo DHennion M.-C., Sampling of polar pesticides from water matrices. Anal.Chim. Acta, 1997. 337: p. 3-18 .

255. Delauney N., Pichon V., Hennion M.-C., Immunoaffinity solid-phase extraction for the trace-analysis of low-molecular-mass analytes in complex sample matrices. J.Chromatogr.B, 2000. 745: p. 15-37 .

256. Franek M., Kolar V., Eremin S., Enzyme immunoassays for s-triazine herbicides and their application in environmental and food analysis . Anal.Chim.Acta, 1995. 311: p. 349-356 .

257. Bruun L., Koch K., Jakobsen M.H., Pedersen В., Christiansen M., Aamand J., Characterization of monoclonal antibodies raised against different structures belonging to the s-triazine group of herbicides. Anal. Chim. Acta, 2001. 436: p. 87101 .

258. Wittmann C., Hock В., Improved enzyme immunoassay for the analysis of s-triazines in water samples. Food Agric.Immunol., 1989. 1: p. 211-224 .

259. Hottenstein C.S., Rubio F.M., Herzog D.P., Fleeker J.R., Lawruk T.S., Determination of trace atrazine levels in water by a sensitive magnetic particle-based enzyme immunoassay. J.Agric.Food Chem., 1996. 44: p. 3576-3581 .

260. Yazynina E.V., Zherdev A.V., Dzantiev B.B., Gee S., Hammock B.D., Microplate immunoassay technique using poly electrolyte carriers: kinetic studies and application to the detectionof the herbicideatrazine. Anal.Chim.Acta, 1999. 399: p. 151-160 .

261. Kim S.Y., Jo Y., Choi J., Choi M.J., Characterization of s-triazine antibodies and comparison of enzyme immunoassay and biotin-avidin enzyme immunoassay for the determination of s-triazine . Microchem.J, 2001. 68: p. 163-172 .

262. Keay R.W., McNeil C.J., Separation-free electrochemical immunosensor for rapid determination of atrazine. Biosens.Bioelectron., 1998. 13: p. 963-970 .

263. Shimomura M., Nomura Y., Zhang W., Sakino M., Ikebukuro K., Karube I., Simple and rapid, detection method using surface plasmon resonance for dioxins, polychlorinated biphenylx and atrazine . Anal.Chim. Acta, 2001. 434: p. 223-230 .

264. Barzen C., Brecht A., Gauglitz G, Optical multiple analyte immunosensor for water pollution control. Biosens.Bioelectron., 2002. 17: p. 289-295 .

265. Goodrow M.H., Harrison R.O., Hammock B.D., Hapten Synthesis, Antibody Development, and Competitive- Inhibition Enzyme-Immunoassay For S-Triazine Herbicides. J.Agric.Food Chem., 1990. 38: p. 990-6 .

266. Harlow E., Lane D., Antibodies: A Laboratory Manual. 1988, Cold Spring Harbor Laboratory: New York. p. 673.

267. Giersch Т., A New Monoclonal-Antibody For the Sensitive Detection of Atrazine With Immunoassay in Microtiter Plate and Dipstick Format. J.Agric.Food Chem., 1993. 41: p. 1006-1011 .

268. Weetall H., Covalent coupling methods for inorganic support materials. Methods Enzymol., 1976. 44: p. 134-138 .

269. Предельно допустимые концентрации химических веществ в воде, водных объектах хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования. Гигиеческие нормативы. Москва: Минздрав России. 1998, р. 171.

270. Tessier D.M.Clark J.M., Hapten design in the development of competitive enzyme-linked immunosorbent assays for genotoxic metabolites of alachlor. J.Agric.Food Chem., 1999. 47: p. 3925-3933 .

271. Krasnova A.I., Eremin S.A., Natangelo M., Tavazzi S.E., Benfenati E., A Polarization fluorescence immunoassay for herbicide propanil. Anal.Lett., 2001. 34: p. 2285-2301 .

272. Lawruk T.S., Lachman C.E., Jourdan S.W., Fleeker J.R., Herzog D.P., Rubio F.M., Determination of metolachlor in water and soil by a rapid magnetic particle-based ELISA. J.Agric.Food Chem., 1993. 41: p. 1426-1431 .

273. Schlaeppi J.-M., Meyer W., Ramsteiner K.A., Determination of triasulfuron in soil by monoclonal antibody-based enzyme immunoassay. J.Agric.Food Chem., 1992. 40: p. 1093-1098 .

274. Simon E., Knopp D., Carrasco P.B., Neissner R., Development of an enzyme immunoassay for metsulfuron-methyl. Food Agric.Immunol., 1998. 10: p. 105-120 .

275. Arefyev A.A., Vlasenko S.B., Eremin S.A., Osipov A.P., Egorov A.M., Flow-injection enzyme immunoassay of haptens with enhanced chemiluninescence detection. Anal.Chim.Acta, 1990. 237: p. 285-289 .

276. Surugiu I.D, Dey E.S., Svitel J., Pirvutoiu S., Danielsson B., Dextran-modified surface for highly sensitive chemiluminescent ELISA . Analyst, 2001. 126: p. 16331635 .

277. Laurell T., Drott J., Rosengren L., Lindstrom K., Enhanced enzyme activity in silicon integrated enzyme reactors utilizing porous silicon as the coupling matrix. Sens.Actuat.B, 1996. 31: p. 161-166 .

278. Kirkland J.J, Vanstraten M.A.Claessens H.A., Claessens H.A., High pH mobilephase effects on silica-based reversed-phase high-performance liquid-chromatographic columns. J.Chromatogr.A, 1995. 691: p. 3-19 .

279. Claessens H.A., van Straten M.A., Kirkland J.J., Effect of buffers on silica-based column stability in reversed- phase high-performance liquid chromatography. J.Chromatogr.A, 1996. 728: p. 259-270 .

280. Kirkland J.J., van Straten M.A., Claessens H.A., Reversed-phase high-performance liquid chromatography of basic compounds at pHll with silica-based column packings. J.Chromatogr.A, 1998. 797: p. 111-120 .

281. Schuetz A. J., Winklmair M., Weller M.G., Niessner R., Stabilization of horseradish peroxidase (HRP) for use in immunochemical sensors. Proc.SPIE, 1997. 3105: p. 332-340 .

282. Cercek B., Obremski R.J., Oh C.S., Buffer effects on the triggering of horseradish peroxidase enhanced chemiluminescence, in Bioluminescence and Chemiluminescence, Stanley P.E., L.J.Kricka, Editors. 1991, Wiley: Chichester.

283. Gosling J.P., Enzyme immunoassay, in Immunoassay, Diamandis E.P., Christopoulos T.K., Editors. 1996, Academic Press: San Diego.

284. M. Winklmair, M.G. Weller, J. Mangier, B. Schlosshauer, R. Niessner, Development of a highly sensitive enzyme-immunoassay for the determination of triazine herbicides. Fresenius J.Anal.Chem., 1997. 358: p. 614-622 .

285. Franek M., Zeravik J., Eremin S.A., Yakovleva J., Badea M, Danet A., Nistor C., Ocio N., Emneus J., Antibody-based methods for surfactant screening. Fresenius J.Anal.Chem, 2001. 371: p. 456-466 .

286. Dankwardt A., Hock B., Simon R., Freitag D., Kettrup A., Determination of non-extractable triazine residues by enzyme immunoassay: Investigation of model compounds and soil fulvic and humic acids. Environ.Sci.Technol., 1996. 30: p. 3493-3500 .