Получение и исследование свойств нового типа сорбционно-активного серосодержащего гидратцеллюлозного волокна тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.15, кандидат химических наук Епифанова, Наталья Юрьевна

• Епифанова, Наталья Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Епифанова, Наталья Юрьевна

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Получение хемосорбционных волокон методом полимераналогичных превращений.

1.2. Закономерности получения и свойства тииранов.

2. Методическая часть.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Закономерности полимераналогичных превращений гидратцеллюлозных волокон, модифицированных прививкой ПГМА при действии тиомочевины и тиоцианата калия

3.2. Описание кинетики полимераналогичных превращений с помощью модифицированного квазистационарного метода.

3.3. Оптимизация процесса получения серосодержащих хемосорбционных волокон.

3.4. Свойства сорбционно-активного серосодержащего гидратцеллюлозного волокна.

4. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение и исследование свойств нового типа сорбционно-активного серосодержащего гидратцеллюлозного волокна»

В настоящее время масштабы хозяйственной деятельности человека привели к серьезному обострению экологической обстановки. Важную роль в решении экологических проблем, создании ресурсосберегающих технологий, охраны труда играет использование хемосорбционных полимерных материалов.

Одним из важных направлений использования реакций полимераналогичных превращений для придания новых свойств полимерным материалам является создание хемосорбционных волокон, имеющих широкий спектр применения: от защиты окружающей среды до медицины.

В зависимости от состава химически активных групп полимерные сорбенты осуществляют концентрирование ценных металлов и очистку наземных сред по разным механизмам: по реакции ионного обмена, в результате донорно-акцепторного взаимодействия и по окислительно-восстановительным реакциям.

Учитывая важность значения полимерных волокнистых сорбентов в совершенствовании технологии сорбционных процессов, расширения их ассортимента и сфер применения следует считать проведение исследований по получению новых материалов этого класса вполне обоснованными и целесообразными.

Среди них существенный интерес представляют волокнистые материалы с сульфгидрильными группами, проявляющими высокую активность по отношению к ионам различных металлов.

Цель работы

Разработка способа получения нового строения серосодержащего волокнистого сорбента на основе гидратцеллюлозной полимерной матрицы.

Для достижения поставленной цели в данной диссертационной работе решались следующие задачи:

- исследование основных закономерностей макромолекулярной реакции взаимодействия а-оксидных групп привитого сополимера ГЦ-ПГМА с низкомолекулярными серосодержащими соединениями (тиомочевина и тиоцианат калия),

- математическое описание макрокинетики изучаемых процессов с использованием модифицированного квазистационарного метода,

- разработка условий получения сорбционно-активных волокон и изучение их свойств.

Работа выполнена в соответствии с межвузовской программой

Университеты России».

Научная новизна

- Определены кинетические параметры гетерофазных процессов взаимодействия привитых сополимеров гидратцеллюлоза-полиглицидилметакрилат при получении высокомолекулярных тииранов: порядки начальных скоростей реакции по тиомочевине, тиоцианату калия и содержанию а-оксидных групп в сополимере, эффективные энергии активации.

- Дано математическое описание макрокинетики гетерофазных процессов полимераналогичных превращений а-оксидных групп привитых сополимеров ГЦ-ПГМА при действии низкомолекулярных серосодержащих соединений. Получены следующие аналитические уравнения, указывающие на различный характер протекания процессов с тиомочевиной: у 1

4.5-С1'4 = 1 + (17/т)1'293 , с тиоцианатом калия: 6

-Ш- = -1

4,5-С013 1 + (5.303/т)2 258 , где С - концентрация серосодержащих реагентов, т - продолжительность процесса, \у - содержание серы в продуктах реакции.

- Установлена взаимосвязь химического состава привитого сополимера ГЦ-ПГМА, полимерной матрицы привитых сополимеров с ПГМА и свойств серосодержащих производных привитых сополимеров.

Практическая значимость

- Разработан новый способ получения гидратцеллюлозных волокон, содержащих сульфгидрильные группы, характеризующийся меньшей техноэкологической напряженностью.

- Определены параметры получения сорбционно-активных серосодержащих гидратцеллюлозных волокон с ОВЕ по РеС13 на уровне 2.0-2.5 ммоль/г.

Заключение диссертации по теме «Технология химических волокон и пленок», Епифанова, Наталья Юрьевна

Выводы

1. Получено новое сорбционно-активное серосодержащее гидратцеллюлозное волокно.

2. Изучены закономерности полимераналогичных превращений а-оксидных групп привитых сополимеров гидратцеллюлоза-полиглицидилметакрилат при действии тиомочевины и тиоцианата калия.

3. Определены кинетические параметры начальной стадии реакции взаимодействия а-оксидных групп с тиомочевиной и тиоцианатом калия, протекающий в межфазном слое жидкость - твердое тело.

4. Установлено различное концентрационное влияние тиомочевины и тиоцианата калия на глубину протекания полимераналогичных превращений ПГМА.

5. Выявлен матричный эффект, связанный с влиянием композиционного состава привитого сополимера Целл-ПГМА и строения полимерной матрицы на степень превращения эпоксидных групп.

6. Проведена обработка экспериментальных данных с использованием математического квазистационарного метода. Получены уравнения, описывающие процессы макромолекулярной реакции привитого сополимера Целл-ПГМА с водными растворами тиомочевины и тиоцианата калия. Рассчитаны эффективные коэффициенты диффузии тиомочевины и КИС Б в данном процессе.

7. С использованием математического метода планирования эксперимента определены оптимальные параметры процессов полимераналогичных превращений привитого сополимера ГЦ-ПГМА при действии тиомочевины и КИС 8, которые позволяют получать хемосорбционные гидратцеллюлозные серосодержащие волокна с ОВЕ по Ре3+ 2-2.5 ммоль/г.

8. Показано, что полученные волокна обладают сорбционной активностью по отношению к хлоркомплексам платины и ионам цинка, кадмия и меди.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Епифанова, Наталья Юрьевна, 2000 год

1. Прядильная композиция полиакрилонитрил-полиэтиленимин для получен ионообменных волокон /Ратушняк И.Б., Васильева О.О., Данилова Е.Я., Ем Л.В., Вольф Л.А. //Хим. волокна,- 1978,- № 2,- С.17-19.

2. Бараш А.Н., Зверев М.П., Калянова Н.Ф. Получение хемосорбционного волок из смеси поли-2-метил-5-винилпиридина и поливинилиденфторида //Хи. волокна,-1981,- № 4,- С.20-21.

3. Волокна с особыми свойствами /Под ред. Вольфа JI.A.-M.: Химия. 1980,- 240 с

4. Особенности получения волокна из сополимера акрилонитрила с 5-винил-метилпиридином /Бараш А.Н., Зверев М.П., Калянова Н.Ф. //Хим. волокн. 1986.-№3,-С.17-19.

5. Кустарев Е.В., Калянова Н.Ф., Бараш А.Н., Диброва А.К. Молекуляр массовое распределение сополимеров акрилонитрила с 2-метил-винилпиридином //Хим. волокна,- 1985,- №5,- С. 17-18.

6. Бараш А.Н., Зверев М.П., Калянова Н.Ф., Сопира А.Н. Эксплуатационн свойства хемосорбционного волокна ВИОН-АН-1. //Хим. волокна,- 1987.-№ С.37-38.

7. Исследование реакции катионной сополимеризации капролактама тиокапролактамом /Ананьева JI.A., Габриелян Г.А., Дружинина Т.В., Рогов З.А., Ровенькова Т.А. //Высокомолек. соед. Б,- 1977,- Т. 19,- №1,- С.64-66.

8. Половихина JI.A., Зверев М.П. Сорбционная способность анионообменн волокон ВИОН в водной среде //Хим. волокна.-1995,- № в.- С.42-44.

9. Зверев М.П. Хемосорбционные волокна-материалы для защиты среды обитан от вредных выбросов //Экология и промышленность России,- 1997.-№44.-С.35-3

10. Захаров C.B., Зверев М.П. Очистка питьевой воды хемосорбционны волокнистыми материалами ВИОН //Экология и промышленность России,- 199 № 11,- С. 18 -20.

11. Шалаби С.Э., Габриелян Г.А., Конкин A.A. Полимераналогичные превращен нитрильных групп полиакрилонитрила в тиоамидные //Высокомолек. соед. . 1970.- Т. 12,- № 6,- С.421-452.

12. Волокна-сорбенты, селективные к металлам платиновой группы и золо /Науменко Е.А., Данилова Е.Я., Емец JI.B., Вольф JI.A. и.др. //Хим. волокн. 1985,-№ 1,- С.44-45.

13. Иванова Г.В., Ананьева Т.А., Струкова И.М., Емец JI.B. Ионообменные волок на основе полиакрилонитрила, модифицированного элементорганически соединениями//Хим. волокна .-1987,- № 1,- С.16-19.

14. Сильченков Д.Г., Илларионов И.В., Зверев М.П. Особенности получен хемосорбционного волокна ВИОН в концентрированных раствор гидразингидрата //Хим. волокна.-1995,- № 2,- С. 15-16.

15. Dobijanja katjonizmenjuvackog рoliakrilonitrilnog vlakna sa selektivinim sorpciani svojtvima /Skundric Р., Kostic M., Jovanovic R., Lobova A. //Hern, vlakna.-1994.-34. № 1-4.-P.3-8.

16. Карбоцепные волокна-иониты, полученные методом привитой полимеризац /Лысенко A.A., Присекина О.В., Немилов В.Е. и др. //Хим. волокна.- 1987 .- № С.19-22.

17. Лысенко A.A., Ефимова H.A., Емец Л.В., Вольф Л.А. Анионообменн полиакрилонитрильные волокна с привитым полидиэтиламиноэтилметакрилато //Хим. волокна,- 1979,- № 5,- С.13-14.

18. A.C. 1131884 СССР, кл. МКИ3 с 08 F 265/08, с 08 J 5/20, D 01 F 11/04. Спос получения волокнастого сульфокатионита /Немилов В.Е., Присекина О., Лесных С.И., Емец Л.В., Вольф Л.А. № 3600821; Заявл. 07.06.83; Опубл. 198 Бюл. №48.

19. Андриченко Ю.Д., Дружинина Т.В. Инициирование прививочн полимеризации n-стиролсульфоната калия за счет окисления поликапроами пероксидом водорода//ЖПХ,- 1992,- Т.65,- С.2633-2637.

20. Дружинина Т.В., Челышева Л.В., Гальбрайх Л.С. Оптимизация процес получения привитых сополимеров поликапроамида полиэтиламиноэтилметакрилата //Хим. волокна.- 1987,- №2,- С.20-22.

21. Челышева Л.В., Дружинина Т.В., Гальбрайх Л.С. О ро диэтиламиноэтилметакрилата в реакции его прививочной полимеризации поликапроамидное волокно //Высокомолек. соед. А,- 1988,- Т.30,- № 9,- С.183 1840.

22. Роговин З.А., Гальбрайх Л.С. Химические превращения и модификац целлюлозы,- М.: Химия. 1979.- 205 с.

23. Якубович А.О., Брук Б.Н. Анионообменники на основе целлюлозы. Химия технология полимеров. 1962,- №3,- С.77-85.

24. Роговин З.А. Химия целлюлозы,- М.: Химия. 1972,- 519 с.

25. Получение карбоциклического катионообменного волокна /Данилова Е., Меос А.И., Вольф Л.А., Кириленко Ю.К. //ЖПХ. 1969.-Т.42.-№4.-С 968-970.

26. Ацеталирование поливинилспиртовых волокон малеиновым диальдегидо /Меос А.И., Вольф Л.А., Гиллер С.А., Инкина С.А., Соколов Г.П. //Хим. волокн 1961,- № 4,- С.19-21.

27. Получение кислотных катионообменных волокон, содержащих карбоксильн группы /Эгава Хироаки /Я. Chem. Soc. Jap. Ind. Chem. 1966,- Т.68,- №7,- С. 130 1306.

28. Ионообменные волокна на основе полиакрилонитрила, модифицированно элементорганическими соединениями /Иванова Г.В., Ананьева Т.А., Струко И.М., Емец Л.В. //Хим. волокна. 1987,- № 1,- С.16-19.

29. Получение ионообменных поливинилспиртовых волокон, тканей и плен /Вольф Л.А., Меос А.И., Инкина С.А. //ЖПХ,- 1965,- Т. 28,- № 9,- С.240-243.

30. Меос А.И., Вольф Л.А., Кириленко Ю.К., Гирдюк В.В. /Авт. свид. № 17987 12Х 1964; Бюлл. изобрет. 1966. №6 // Способ химической обработки ПВС.

31. Потифорова М.П., Синтез и исследование свойств сорбентов на осно полиенового волокна.-Дисс. . канд. техн. наук,-JI.: 1970,- 141с.

32. Смоленская Л.М. Разработка способа получения и исследование свойс волокон-комплекситов на основе поливинилового спирта: Дисс. . канд. хи. наук. 05.17.15,- М., 1998. 204 с.

33. Дружинина Т.В., Смоленская Л.М. Кислотно-основные и сорбционные свойст модифицированного поливинилспиртового волокна, содержащего групп полиэтиленполиамина //Хим. волокна.- 1998.- № 1,- С.32-36.

34. Модифицирование полиакрилонитрила и волокон на его осно гидроксиламином /Кулинский Д.А., Емец Л.В., Катецкий В.В., Вольф Л.А. //Хи. волокна,- 1976.-№ 6.-С.21-22.

35. Кулински Д.А. Исследование процесса модификации полиакрилонитрильн волокон «Булана» ( Болгария) с целью придания им ионообменных комплексообразующих свойств. Дисс. . канд. техн. наук. - Л.: 1976,- 143 с.

36. Гулина Л.В. Разработка методов получения волокон с анионообменными комплексообразующими свойствами на основе привитых сополимер поликапроамида и полиакрилонитрила,- Дисс. . канд. хим. наук,- М.: 1992,- 1 с.

37. Романова Т.А. Исследование процесса химической модификац полиакрилонитрильных волокон реакциями гидразидирования и последующе гидролиза.- Дисс. . канд. техн. наук.- М.: 1977,- 121 с.

38. Немилова Т.В., Емец JI.B., Немилов В.Н., Начинкин О.И. /Нов комплексообразующие сорбенты на основе полиакрилонитрильных волок //Хим. волокна.- 1996.-№ 6,- С.22-27.

39. Nuclear magnetic resonance studies of 2-pyridones, 2-pyrithiones, and thioalkylpyridines /Stewart W., Siddale T. //Chem. Rew. 1970,- № 70,- P. 517-523.

40. Щелочной гидролиз нитрильных групп гидразидированного волокна нитр /Бараш А.Н., Костина Т.Ф., Егоров К.К., Зверев М.П., Литовченко Г.Д. //Хи. волокна,- 1988.- № 3,- С.7-8.

41. А.с. 1051989 Россия, кл. D 01 F 11/04. Способ получения ионообменн волокон /Зверев М.П., Бараш А.Н., Костина Т.Ф., Егорова К.К.; Опубл. Бюл. № 27.01.95.

42. Бараш А.Н., Курашвили С.Е. Сорбция переходных металлов полифункциональными волокнистыми сорбентами ВИОН //Хим. волокна. 1995.- № 3,- С.24-26.

43. Калянова Н.Ф., Зверев М.П. Получение слабоосновного хемосорбционно волокна с алифатическими аминогруппами //Хим. волокна.- 1999,- № 3,- С.25-27

44. Общая органическая химия /Под. ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса,- М.: Хими 1983,-Т.4.-727 с.

45. Получение сорбционно-активных волокнистых материалов для контро состояния и защиты окружающей среды и их свойства /Гальбрайх Л., Дружинина Т.В., Назарьина Л.А., Абрамов М.В., Габриелян Г.А., Гулина Л., Корзун В.И. //Хим. волокна. 1993,- № 5,- С.49-52.

46. Druzhinina T.V. and Nazar'ina L.A. Chemisorption fibres based on graft copolymer fabrication and properties. A review //Fibre Chemistry.- 1999,- V. 31,- № 4,- P.P. 25 262.

47. Druzhinina T.V., Emel'yanova A.N., Nazar'ina L.A. and Smolenskaya L. Fabrication of chemisorption fibres from graft copolymers of polyvinil alcohol a polyglycidil methacrylate //Fibre Chemistry.- 1998,- V. 30,- № 3,- P.P. 145-149.

48. Мосина Н.Ю. Разработка метода получения хемосорбционных волокон основе привитых сополимеров поликапроамида и полигилицидилметакрилата: Дисс. . канд. хим. наук,- М.: 1994 165 с.

49. Александрийский A.C. Разработка метода получения хемосорбционн волокон на основе привитых сополимеров поликапроамида и целлюлозы: Дис . канд. хим. наук. -М.: 1993,- 185 с.

50. Смоленская Л.М., Дружинина Т.В., Мосина Н.Ю. Влияние природ растворителя полиэтиленполиамина в гетерогенной реакц полимераналогичных превращений привитого сополимера поливинилов спирт-полиглицидилметакрилат//Хим. волокна 1997,- №2.-С.31-34.

51. Александрийский A.C., Цуканова Н.П., Дружинина Т.В., Гальбрайх Л. Получение волокнистых анионитов на основе привитого сополиме поликапроамида-полиглицидилметакрилата с полиэтиленполиамином //Хи. волокна,-1991,-№ 5.-С.34-35.

52. Плате H.A., Литманович А.Д., Ноа О.В. Макромолекулярные реакции,- .: Химия, 1977.-256 с.

53. Получение волокнистых анионитов, содержащих гуанидиновые группиров /Александрийский A.C., Дружинина Т.В., Гембицкий Л.А., Лишевская М., Гальбрайх Л.С. //Хим. волокна. 1991,- № 1.- С.29-31.

54. Ивакура, Куросаки, Накабаяши Реакционная способность волокон из привит сополимеров целлюлозы и глицидилметакрилата //Химия и технол. полимеро. 1964 №1,- С. 131.

55. Water sorption by graft copolimers of polyamide and poly(N,N-dimethylaminoet methacrylate) /L.P.Razumovskii, V.G.Zaikov, T.V.Druzhinina, M.O.Lyshevskay L.S.Gal'braikh //Evr. Polym. J.- 1992,- V.28.- №2,- P.203-205.

56. Зверев М.П. Хемосорбционные волокна,- M.: Химия.- 1986,- 192 с.

57. Салдадзе К.М., Копылова-Валова В.Д. Комплексообразующие ионит (комплекситы).-М.: Химия,- 1980. 336 с.

58. Синеоков А.П., Кутырьева B.C. Химия гетероциклических соединений. 197 427 с.

59. Фокин А.В., Коломиец А.Ф. Химия тииранов. М.: Наука. 1978. 343 с.

60. Сигэру Оаэ. Химия органических соеднений серы. М.: Химия. 1975.-287с.

61. Общая органическая химия. М.: Химия,- 1983.- 77 с.

62. Химия органических соединений серы /Под ред. Беленького Л.Н. М. .Химия 1988.-320 с.

63. Culvenor С.С., Davies W., Pausaeker K.H. The pyrolyzidine alkaloids the chemistry, pathogenicity and other biological properties //J. Chem. Soc.-1986.- V.4 №5,- P.342-350.

64. A new and efficient conversion of olefins into thiiranes usi diethoxyoxophosphoranesulfenyl chloride /Koware J., Skowronska A., Michalski Capozzi G. //Heteroatom Chem. -1997,- № 5,- P. 428-434.

65. Фокин A.B., Коломиец А.Ф., Шевченко B.H. Донорно-акцепторная приро трехчленных насыщенных гетероциклов //Докл. АН. СССР. 1976,- Т. 226. . 1351-1354.

66. Catalytic transformations of thiiranes by (thiirane)W(C05) complexes /Ada Richard D., Yamamoto John H., Holmes Agnes, Paker B.J. //Organometallics.-1997 V. 16,-№7-P. 1430-1439.

67. Gronert S., Lee J.M. Strain-free transition states in the formation of strained rings: ab inito study of thiirane, thietan, and tetrahydrothiophene //J. Org. Chem.- 199 V60.- №21,- P.6731-6736.

68. Kameyama Atsushi, Kiyota Masahiro, Nishikubo Tadatomi New ring-opening thiiranes with carboxylic acid derivatives catalyzed by quaternary onium sul //Tetrahedron Lett.- 1994,- V.35.- №26,- P.4571- 4574.

69. Hahn Hoh-Gyu, Lee Wha Suk Formation of a thiirane and a 1,3-oxathiolane S-oxi from thermolysis of a thiosulfinic S-ester //J. Chem. Res. Synop.- 1995,- № 3,- P. 8 87.

70. Недоля H.A., Комелькова B.H., Кочнева Т.Н. Виниловые эфиры, содержащ тиирановый цикл IV. Реакции с карбоновыми кислотами //Журн органической химии,- 1994,- Т.ЗО,- № 4,- С. 554-558.

71. Kameyama A., Shimotsuma К., Nishikubo Т. New acyl-gruop transfer polimerizati of thiiranes using carboxylic-acid derivatives and quaternary onium salts //Polim. 1996,- V.28.- №1.- P.68-75.

72. Karadakov Peter В., Gerratt Joseph, Cooper David L. Modern valence-bo description of bonding in strained threemembered rings: cyclopropane , aziridin ethene oxide, phosphirane and thiirane //J. Mol. Struct. Theochem.- 1995,- V34 P.13-24.

73. Huquet J., Coudane J., Vert M. Synthesis and properties of hydrophiliz tertiaryamine polymers obtained by graphitide-initiated anionic copolymerization of N,N-disubstituted aminothiirane with oxiranes //J. Macromol. Sci. A.- 1992,- V.2 №4,-P. 323-338.

74. Diastereoselectiv oxidation of 2,3-epoxy alcohol of the corresponding thiirane oxides /Etlinger M.G., Carlier Paul R., Liu Guilan, Lam Peter H.Y. //Phosph. Sulf and Silicon and Relat. Elem. 1997.-V.126.- P.223-234.

75. Mohammadpoor Baltork I., Aliyan H. Vismuth (III) chloride; a mild and efficie catalyst for synthesis of thiiranes from oxiranes //Synth. Commun.- 1998,- V.28.-21,- P.3943-3947.

76. Расщепление трехчленного кислородсодержащего цикла под действие сульфенгалогенидов в присутствии перхлората лития /Магеррамов А.,1.l

77. Мирбагирова Г.М., Гусейнова Т.Я., Аллахвердиева М.А., Курбанова М.М. //Из вузов. Химия и хим. технол- 1997,- Т.40,- №6,- С. 138-140.

78. Al-Tel Taleb Н., Voelter Wolfgang Carbonydtates to carbocycles: Syntheses polysubstituted chiral furanoids viaoxirane ring opening //Tetrahedron Lett.- 199 V.36.- P.523-524.

79. Kameyama Atsushi, Shimotsuma Katsuya, Nishikudo Tadatomi Acyl group transf polimerization ofthiirans with carboxylic acid derivatives //Macromol. Rap Commun.- 1994,- V.15.-№4,-P.335-342.

80. Белоновская Г.П. Полимеризация и сополимеризация тииран //Высокомолекул. соед. А-Б,- 1996,- Т.38,- №3,- С.392-399.

81. Орлова A.M., Кулешова Н.Д., Кнуньянц И.Л. Синтез а,|3-тиоглицидной кислот и ее производных //Изв. АН. СССР,- Сер. хим.- 1967. С. 1400-1403.

82. Vanamsterdam M.W., Zappey H.W., Ingemann S. Methilene radical cation transf from ionized oxirane to CH3SCH3 and C6H5SCH3 in the gas-phase Formation sulfur distonic ions and/or inseretoin in a carbon sulfur //J. Mass Spectrom. -199 V.28.- №1.- P.30-36.

83. Modena Griogia, Pasquato Lucia, Luchini Vittorio Thiiranium and thiirenium io chemistry and stereochemistry //Phosph., Sulfur and Silicon and Relat.Elem.- 199 №4,-P. 265-282.

84. Karadakov Peter В., Gerratt Joseph, Cooper David L. Modern valence-bo description of bonding in strained three-membered oxid, phosphirane and thiirane // Mol. Struct. Theochem.- 1995.- V.341.- P. 13-24.

85. Gronerts S., Lee J.M. Strain-free transition states in the formation of strained ring An ab into study of thiirane, thietan, and tetrahydrothiophene //J. Org. Chem. 199 -V.60. №21.-P. 6731-6736.

86. Lucchina Vittorio, Modena Giorgia, Pasquato Lucia Enantiopure thiosufonium sal in asymmetric synthesis. Face selectivity in electrophilic additions to unfunctionalis olefins //J. Chem. Soc. Commun.- 1994,- №13,- P. 1565-1566.

87. Коршунов M.A., Кузовлева Р.Г., Фураева И В. Тиа- и дитиаалкантиолы //В с. Промышленность синтетического каучука. М., ЦНИИТЭНЕФТЕХИМ,- 197 №7,-С. 7-9.

88. Заморова И.Н., Казакевич Ю.Е., Данилова Е.Я., Емец JI.B. Синт серосодеращих волокнистых сорбентов на основе полиакрилнитрила //ЖП,-1992,- Т.65. -№3,- С.34-36.

89. Симанова С.А., Колонтарова И.Я., Бобрицкая JI.C. Морфологическ особенности структуры модифицированного серосодержаще поливинилспиртового волокна//ЖПХ,- 1989,- Т. 62. №8,- С.1840-1844.

90. Практикум по физике и химии полимеров /Е.В. Кузнецов, С.В. Двигун, JL. Бударина и др. М.: Химия, 1977,- 209 С.

91. Т.В. Дружинина, М.М. Творогова, Н.Ю. Мосина Реакция взаимодействия оксидных групп привитых сополимеров поликапроамида полиглицидилметакрилата с тиомочевиной //Хим. волокна.- 1997,- №5,- С. 1 16.113

92. Левеншпиль О. Инженерное оформление химических процессов. М.: Хими 1969,- 621 с.

93. Франк-Каменецкий Д.А. Диффузия и теплопередача в химической кинетик М.: Наука, 1987.-490 с.

94. Ефремов Г.И. Модифицированный квазистационарный метод описан кинетики сушки гигроскопичных материалов //ИФЖ.-1999,- Т.72,- №3,- С.42 424.

95. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Изд-во иност лит.- 1963,- С. .