Синтез и свойства продуктов взаимодействия азотсодержащих гетероциклических аминопроизводных с низко- и высокомолекулярными эпоксисоединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Жигалов, Игорь Борисович

• Жигалов, Игорь Борисович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Жигалов, Игорь Борисович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Свойства эпоксидных соединений и их реакции.

1.2 Общие принципы получения и свойства гетероциклических производных гидразинов и гидразидов карбоновых кислот.

2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Реакции азотсодержащих ароматических аминопроизводных с низкомолекулярными эпоксидами.

3.2 Синтез функционально-активных арил(гетарил)производных привитых сополимеров, содержащих полиглицидилметакрилат. 3.3 Математическое описание кинетики реакции эпоксидных групп привитого сополимера ПКА-ПГМА с гидразидами арил(гетарил) карбоновых кислот.

3.4 Закономерности реакции взаимодействия эпоксидных групп привитого сополимера, содержащего полиглицидилметакрилат с гидроксиэтиламином.

3.5 Свойства полученных сорбционно-активных привитых сополимеров.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства продуктов взаимодействия азотсодержащих гетероциклических аминопроизводных с низко- и высокомолекулярными эпоксисоединениями»

Потребность в высокоэффективных сорбентах для очистки промышленных газовоздушных выбросов, сточных вод, аналитической практики, средств мониторинга окружающей среды определяет необходимость расширения ассортимента сорбционно-активных полимеров. Обострение экологической обстановки способствует сохранению устойчивого интереса к подобным материалам многоцелевого назначения и определяет актуальность проведения исследований в области синтеза новых типов сорбцион-но-активных производных полимеров. Ценные свойства таких материалов определяются не только химическим строением полимеров, но и особенностями структуры, в свою очередь зависящей от условий ее образования как в процессе химических превращений, так и в процессе формирования самого полимерного материала.

Перспективными исходными полимерными материалами для этих ь целей является особый класс разветвленных полимеров - привитые сополимеры, содержащие высокореакционноспособные эпоксидные группы, а функционально-активными модификаторами - арил(гетарил)гидразины и гидразиды карбоновых кислот, которые благодаря наличию полярных группировок способны образовывать координационные связи с ионами металлов.

Данная диссертационная работа выполнялась в соответствии с проектом МНТПП № 203 «Химические технологии» (раздел 2 «Общая химическая технология») научно-технической программы «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники».

Цель работы

Установление закономерностей ранее не описанной реакции взаимодействия гидразинпроизводных ароматического и гетероциклического рядов и аминов с эпоксидными группами полиглицидилметакрилата на примере привитых сополимеров поликапроамид-полиглицидилметакрилат

ГЖА-ПГМА), поливиниловый спирт-полиглицидилметакрилат (ПВС

ПГМА) и нахождение условий получения новых типов сорбционноактивных полимеров.

Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи:

• изучить реакцию взаимодействия азотсодержащих ароматических и гетероциклических аминопроизводных с эпоксидными группами на модельных системах с использованием низкомолекулярного эпоксида,

• исследовать основные закономерности макромолекулярной реакции взаимодействия азотсодержащих ароматических и гетероциклических соединений с эпоксидными группами привитого полиглицидилметак-рилата,

• с помощью математических моделей описать макрокинетику реакции взаимодействия азотсодержащих соединений ароматического и гетероциклического строения с эпоксидными группами привитых сополимеров, содержащих полиглицидилметакрилат,

• определить условия получения на их основе волокнистых хемосор-бентов и оценить их сорбционные свойства.

Научная новизна

• Впервые осуществлен синтез продуктов взаимодействия 2-(бутоксиметил)эпоксида с и-нитрофенилгидразином; методами хро-мато-масс-спектрометрии и протонного магнитного резонанса установлено протекание реакции с участием -NH2 и -NH-групп и получение смеси двух региоизомеров 1-бутокси-3-[А',-(4-нитро-фенил)-гидразино]пропан-2-ола и 1 -бутокси-3-[ЛК4-нитро-фенил)-гидразино]-пропан-2ола.

• При взаимодействии привитых сополимеров, содержащих привитые цепи полиглицидилметакрилата, с гидразинпроизводными ароматического и гетероциклического строения и гидроксиэтиламином получены новые полифункциональные азотистые производные полимерных эпок-сидов с комплексообразующими свойствами.

Выявлена высокая скорость установления сорбционного равновесия при улавливании ионов меди, обусловленная поверхностным распределением сорбционно-активных групп функциональных азотсодержащих модификаторов на волокне.

Практическая значимость

Разработаны методы получения нового состава волокнистых хемо-сорбентов на основе привитых сополимеров, содержащих полиглици-дилметакрилат, со статической обменной емкостью по НС1 на уровне 0,36-0,41 ммоль/г и 1,4-1,7 ммоль/г.

На основании оценки сорбционных свойств по отношению к ионам меди полученные новые сорбционно-активные полимеры можно рекомендовать для химико-аналитических целей в системах экологического экспресс мониторинга окружающей среды.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

В связи с тем, что данная диссертационная работа посвящена изучению реакции нуклеофильного замещения эпоксидных групп полиглицидилметакрилата при действии полифункциональных соединений, представляется целесообразным в литературном обзоре рассмотреть основные закономерности химических превращений эпоксидных групп, а также общие принципы получения и свойства гетероциклических производных гидразинов и гидразидов карбоновых кислот. Последние на ряду с алифатическими аминами использованы в экспериментальной части работы для реакции нуклеофильного замещения оксирановых групп.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Жигалов, Игорь Борисович

ВЫВОДЫ

1. На модельной системе л-нитрофенилгидразина с 2-(бутоксиметил)эпоксидом показана возможность протекания реакции взаимодействия производных гидразина сложного строения с эпоксидами и синтезированы новые гидразинпроизводные ароматического и гетероциклического строения низкомолекулярных эпоксидов, состав и строение которых охарактеризованы методами хромато-масс-спектрометрии и протонного магнитного резонанса.

2. При изучении закономерностей реакции гидразидов карбоновых кислот ароматического и гетероциклического рядов с полимерными эпоксидами установлено влияние природы растворителя и строения гидразидов на скорость реакции и степень превращения эпоксидных групп полимеров, обусловленное изменением нуклеофильности гидразидов и повышением коэффициента диффузии при переходе от водных растворов к использованию апротонных растворителей.

3. Небольшая продолжительность процесса присоединения объемных молекул гидразидов к полиглицидилметакрилату указывает на протекание реакции с участием функционально-активных групп полимера, расположенных в поверхностных слоях волокнистой полимерной матрицы.

4. В результате математического моделирования реакции гидразидов кислот ароматического и гетероциклического строения с эпоксидными группами привитого сополимера ПКА-ПГМА с использованием модифицированного квазистационарного метода получены аналитические выражения, описывающие кинетику процесса и позволяющие прогнозировать получение сорбционно-активных полимеров заданного функционального состава.

5. При исследовании закономерностей полимераналогичных превращений эпоксидных групп привитого полиглицидилметакрилата при действии гидроксиэтиламина выявлено снижение концентрационного эффекта реакции в области высокого содержания гидроксиэтиламина в реакционной среде.

6. Определены кинетические и термодинамические параметры реакции взаимодействия привитого ПГМА с гидроксиэтиламином (начальная скорость реакции, порядок реакции по нуклеофилу и эффективная энергия активации).

7. Установлено влияние строения полимера-матрицы на кинетические и термодинамические характеристики гетерофазного процесса с гидроксиэтиламином, что выражается в более высокой (в 3 раза) скорости реакции и более низкой эффективной энергии активации полимераналогичных превращений привитого сополимера ПВС-ПГМА (54 кДж/моль) по сравнению с аналогичным процессом на привитом сополимере ПКА-ПГМА (ЕЭф=71 кДж/моль).

8. С использованием азотсодержащих ароматических и гетероциклических соединений получены сорбционно-активные полимеры с СОЕ на уровне 0,36-0,41 ммоль/г, а с алифатическим амином — 1,4 ммоль/г. Установлена их активность при сорбции ионов меди (сорбционная емкость 0,49-0,63 ммоль/г и 0,94 ммоль/г соответственно). Показано, что процесс сорбции с использованием волокнистых сорбционно-активных полимеров характеризуется более высокой скоростью (почти в 2 раза) и значительно меньшим временем установления равновесия по сравнению с гранульным сорбентом, что связано с различной их удельной поверхностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Жигалов, Игорь Борисович, 2005 год

1. Мельник Л.В. Синтез эпоксидных соединений и продуктов их гидрирования на основе жирных кислот таллового масла / Л.В. Мельник, Н.В. Курчевская, С.И. Крюков // Хим. промышленность.-1996.-№11.-С.8-11.

2. Курчевская Н.В. Синтезы на основе реакций гидрирования эпоксисоединений: Дисс. . канд. хим. наук.-Ярославль, 1999.-148с.

3. Wang X. Competitive primary amine/epoxy and secondary amine/epoxy reactions: Effect on the isothermal time-to-vitrify / X. Wang, J.K. Gillham // J. Appl. Polym. Sci.-1991.-V.43.-№ 12.-P.2267-2277.

4. Asymmetric synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine via ring expansion / L. Jaemoon, H. Thoa, S. Lewis, S.A. Weissman, D. Askin, R.P. Volante, P.J. Reider// Tetrahedron Lett.-2001.-V.42.-№36.-P.6223-6225.

5. Pat. 5279900 USA, cl.B32B. 15/06. Bonded structure of aluminium alloy and rubber and manufacture process therefore / Takeuchi Katsumasa, Yokoi Hiroshi, Imai Hideyuki. Appl. № 766395 January 18,1994. Материал для гашения вибраций и ударов.

6. Исследование защитных и декоративных свойств эпоксидных и перхлорвиниловых покрытий, модифицированных комплекснымисоединениями / М.И. Губанова, J1.A. Сухарева, Г.В. Семенов, В.М. Простяков // Лакокрасоч. матер, и их применение.-1999.-№9.-С.22-25.

7. Pat. 5380806 USA, cl.C08F 283/00. Ink composition comprising a polyurethane and a mixture of epoxides / H. Yano Appl. №227989 January 10,1995. Печатные краски с содержанием полиуретана и смеси эпоксидных соединений

8. Pat. 5454963 USA, cl.ClOM 129/18 Refrigerating machine oil composition containing an epoxy compound / Kaneko Masato Appl. №194566 October 3,1995. Масло для холодильников, содержащее эпоксидные соединения.

9. Ибрагимова М.Д. Применение глицидилового эфира метакриловой кислоты в качестве модификатора бутадиенстирольного олигомера // Лакокрасоч. матер, и их применение.-1999.-№12.-С.8-9.

10. Модификация бутадиен-метилстирольного каучука смесями эпоксидов и лактамов / Л.З. Рязапова, A.M. Кочнев, В.П. Архиреев, С.С. Галибеев // Изв. вузов. Химия и хим. технол.-2000.-Т.43.-№5.-С. 135-137.

11. Полимеры на основе эпоксидных смол и функциональных производных полихлорбифенилов / Н.Ю. Останина, Л.Д. Дульцева, А.Л. Суворов, О.Н. Чупахин//Журн. прикл. химии.-2002.-Т.75.-№5.-С.832-835.

12. Шубин Н.Е. Синтез и отверждение эпоксиолигомеров, исследование влияния их строения на свойства полимерных материалов: Дисс. докт. хим. наук.-Нальчик, 2000.-265с.

13. Сидоров О.И. Теплостойкие изоцианатно-эпоксидные связующие для композиционных материалов / О.И. Сидоров, М.А. Юсуфов // Оборон, комплекс науч.-техн. прогрессу России.-2002.- №3.-С.74-78.

14. Hlabse Timothy Air-dry coatings for automotive brake system requirements // Metal Finish.-2001.-V.99.-№5.-P.16-18. Сохнущие на воздухе покрытия для автомобильных тормозных систем.

15. Pat 6218482 USA, cl.C08F 2/48 Epoxy resin, process for preparing the resin and photo-curable resin composition and resin composition for powder coatings containing the epoxy resin / Yamanaka Masahiko, Nomoto

16. Harutomo, Nobe Tomio, Takatsuji Shigeo Appl. №09/004907 April 17,2001. Эпоксидные смолы, процесс их получения и фото-сшиваемые композиции смол, композиции для порошковых покрытий, содержащие эпоксидные смолы.

17. Ронкин Г.М., Новые коррозионнотермостойкие эластичные полимерные материалы / Г.М. Ронкин, Ю.О. Андриасян // Каучук и резина.-2002.-№6.-С.7-12.

18. Композиционные материалы на основе эпоксидианового олигомера / О.Д. Суменкова, B.C. Осипчик, Е.Д. Лебедева, Ю.П. Шлокин, И.С. Дорофеева // Пласт. массы.-2003.-№1.-С.23-25.

19. Холкина Т.В. Синтез и свойства композиционных материалов на основе систем «парафин, полиимидные и эпоксидные соединения мелкодисперсные порошки железа и стекла» для средств отображения информации: Дисс. канд. хим. наук.-Саратов, 2000.-118с.

20. Устинов В.А. Применение композиционных материалов на основе термопластов в вертолетостроении // Пробл. безопас. пол етов.-1995.-№9.-С.42-56.

21. Колесников С.А. Углеродные композиционные материалы для высокотемпературного металлургического оборудования // Металлург.-1996.-№2.-С. 18-22.

22. Druzhinina T.V. Chemisorption fibres based on graft copolymer fabrication and properties. A review / T.V. Druzhinina, L.A. Nazar'ina // Fibre Chemistry.-1999.-V.31 .-№4.-P.252-262.

23. Полиакрилонитрильные волокна с привитым полиглицидилметакрилатом / Н.В. Быцан, Ю.Е. Казакевич, JI.B. Емец, JI.A. Вольф, О.А. Андреева, Н.В. Платонова // Журн. прикл. химии.-1987.-Т.60.-№11.-С.2546-2549.

24. Получение хемосорбционных волокон на основе привитых сополимеров поливинилового спирта и полиглицидилметакрилата / Т.В. Дружинина, А.Н. Емельянова, JI.A. Назарьина, JI.M. Смоленская // Хим. волокна.-1998.-№3.-С.13-16.

25. Дружинина Т.В. Получение хемосорбционного поликапроамидного волокна с гидразидными группами / Т.В. Дружинина, М.А. Струганова // Хим. волокна.-2001 .-№ 1 .-С.6-9.

26. Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные.-М.: Гос. науч.-техн. изд-во хим. лит-ры, 1961.-556с.

27. Пакен В. А. Эпоксидные соединения. М.: Химия, 1962. - 963с.

28. Фокин А.В. Химия тиирановых / А.В. Фокин, А.Ф. Коломиец.-М.: Наука, 1978.-343с.

29. Полифтор-2,3-эпоксиалканы в реакциях с тиомочевиной и тиосемикарбазидом / Л.В. Салоутина, А .Я. Запевалов, М.И. Кодесс, В.И. Салоутин, Г.Г. Александров, О.Н. Чупахин // Журн. орган. химии.-2000,-Т.36.-№6.-С.921-932.

30. Синтез и изучение смазывающих свойств некоторых тииранов / М.А. Аллахвердиев, Н.А. Акперов, К.Н. Мустафаев, В.М. Фарзалиев // Нефтехимия.-2001 .-Т.41 .-№3 .-С.235-239.

31. Moretti J. The circular dichroism and absolute configuration of aryl-thiiranes / J. Moretti, G. Torre, G. Gotarelli // Tetrahedron Lett.-1971.-V.12.-№45.-P.4301-4304.

32. Взаимодействие 4-метил-3,4-эпокситетрагидропирана с нуклеофильными реагентами / С.А. Васильева, А.И. Рахманкулов, М.В. Калеева, М.Г. Сафаров // Вестник Башкирского ун-та.-1996.-№2.-С.30-32.

33. Васильева С.А. Реакции 1,6-диоксаспиро2,5.октана с нуклеофилами / С.А. Васильева, Ф.Ф. Миннигулов, М.Г. Сафаров // Химия гетероцикл. соед.-1997.-№8.-С. 1061-1064.

34. Kameyama Atsushi New ring-opening thiiranes with carboxylic acid derivatives catalyzed by quaternary onium sul / Kameyama Atsushi, Kiyota Masahiro, Nishikubo Tadatomi // Tetrahedron Lett.-1994.-V.35.-№26.-P.4571-4574.

35. Hahn Hoh-Gyu, Lee Wha Suk Formation of a thiirane and a 1,3-oxathiolane S-oxi from thermolysis of a thiosulfmic S-ester // J. Chem. Res. Synop.-1995.-№ 3.-P.887.

36. Заморова И.Н. Получение серосодержащих волокнистых сорбентов на основе модифицированного полиакрилонитрила и исследование их свойств: Дисс. .канд. техн. наук.-С.Пб., 1992.-237с.

37. Епифанова Н.Ю. Получение и исследование свойств нового типа сорбционно-активного серосодержащего гидратцеллюлозного волокна: Дисс. .канд. хим. наук.-М., 2000.-113с.

38. Творогова М.М. Получение и свойства волокнистых сорбентов на основе поликапроамидных волокон, модифицированных прививкой полиглицидилметакрилата: Дисс. .канд. хим. наук.-М., 2000.-152с.

39. Симанова С.А. Концентрирование и определение платиновых металлов с применением МСПВС-волокна / С.А. Симанова, JI.C. Бобрицкая, Ю.Н. Кукушкин //Журн. прикл. химии.-1986.-Т.20.-№1.-С.175-178.

40. Druzhinina T.V. Sorption of water vapors by polycaproamide chemisorption fibre with sulfure-containing functioally active groups / T.V. Druzhinina, M.M. Tvorogova, Y.V. Ganyushkina // Fibre chemistry.-2000.-V.32.-№3.-P.175-179.

41. Комплексообразование палладия (II) в процессе сорбции азотсеросодержащими сорбентами на основе полиакрилонитрила / С.А. Симанова, И.Н. Заморова, Ю.Е. Казакевич, JI.B. Коновалов, А.Н. Беляев // Журн. прикл. химии.-1992.-Т.65.-№7.-С. 1619-1631.

42. Новые комплексообразующие сорбенты на основе VI полиакрилонитрильных волокон / Т.В. Немилова, JI.B. Емец, В.Е.

43. Немилов, О. А. Начинкин //Хим.волокна.-1996.-№6.-С.22-27.

44. Комплексообразование палладия (II) в процессе сорбции азотсодержащими сорбентами на основе полиакрилонитрила / С.А. Симанова, И.Н. Заморова, Ю.Е. Казакевич, JI.B. Коновалов, А.Н. Беляев //Журн. прикл. химии.- 1992.-Т.65.-№9.-С. 1987-1994.

45. Епифанова Н.Ю. Получение сорбционно-активных волокон на основе привитого сополимера гидратцеллюлоза-полиглицидилметакрилат / Н.Ю. Епифанова, Т.В. Дружинина//Хим. волокна.-1998.-№6.-С.41-43.

46. Татьянкина Э.М. Сорбционно-атомно-эмиссионное определение микроэлиментов в природных водах с использованием волокнистого сорбента Тиопан-13 // Журн. аналитической химии.- 1993.-Т.48.-№ 10.-С.1664-1668.

47. Дружинина Т.В. Реакция взаимодействия а-оксидных групп привитых сополимеров поликапроамида и полиглицидилметакрилата с тиомочевиной / Т.В. Дружинина, М.М. Творогова, Н.Ю. Мосина // Хим. волокна.-1997.-№5.-С. 13-16.

48. Общая органическая химия / Под ред. Д.А. Бартона, У.Д. Оллиса.-М.: Химия,1983.-Т.5.-729с.

49. Синтез серосодержащих волокнистых сорбентов на основе wi полиакрилонитрила / И.Н. Заморова, Ю.Е. Казакевич, Е.Я. Данилова,

50. Л.В. Емец // Журн. прикл. химии.-1992.-Т.65.-№3.-С.686-691.

51. Зотов А.Т. Мочевина.-М.: Госкомиздат, 1963.-175с.

52. Мосина Н.Ю. Разработка метода получения хемосорбционных волокон на основе привитых сополимеров поликапроамида и полиглицидилметакрилата: Дисс. . канд. хим. наук.- М., 1993.-165с.

53. Мосина Н.Ю. Получение хемосорбционных целлюлозных волокон / Н.Ю. Мосина, Т.В. Дружинина // Хим. волокна.-1996.-№5.-С.46-49.

54. Получение волокнистых анионитов, содержащих гуанидиновые группировки / А.С. Александрийский, П.А. Гембицкий, М.О. Лишевская, Л.С. Гальбрайх // Хим. волокна.-1991 .-№ 1 .-С.29-31.

55. Александрийский А.С. Разработка метода получения хемосорбционных волокон на основе привитых сополимеров поликапроамида и целлюлозы: Дис. . канд. хим. наук.-М., 1993.-185с.

56. Смоленская Л.М. Разработка способа получения и исследование свойств волокон — комплекситов на основе поливинилового спирта: Дисс. . канд. хим. наук.-М., 1998. -204с.

57. Дружинина Т.В. Получение хемосорбционного поликапроамидного волокна с гидразидными группами / Т.В. Дружинина, М.А. Струганова // Хим. волокна.-2001.-№1.-С.6-9.

58. Струганова М.А. Влияние апротонных растворителей на макромолекулярную реакцию гидразидирования привитого сополимера поликапроамида и полиглицидилметакрилата / М.А. Струганова, Т.В. Дружинина //Хим. волокна.-2001.-№6.-С.6-9.

59. Сайке П. Механизмы реакции в органической химии. М.: Химия, 1991 .-448с.

60. Быцан Н.В. Получение и исследование полифункциональных ионитов на основе модифицированных полиакрилонитрильных волокон: Дисс. . канд. техн. наук.-С.Пб., 1993.-190с.

61. Ивакура. Реакционная способность волокон из привитых сополимеров целлюлозы и глицидилметакрилата / Ивакура, Курасаки, Накабаяши // Химия и технол. полимеров.-1964.-№1.-С. 123-146.

62. Дружинина Т.В. Сорбционно-активные модифицированные химические волокна / Т.В. Дружинина, JI.A. Назарьина, К.В. Кардаш // Хим. волокна.-2000.-№6.-С. 18-21.

63. Волокнистые сорбенты для концентрирования платиновых металлов / Н.И. Щербина, Г.В. Мясоедова, Т.В. Дружинина, JI.A. Назарьина // Журн. аналитической химии.-1995.-Т.50.-№7.-С.795-798.

64. Смоленская JI.M., Дружинина Т.В. Получение и свойства комплексообразующего поливинилепиртового волокна // Сборник научных трудов МГТА выполненных по итогам конкурса грантов молодых ученых: Сб. науч. тр. МГТА.-М, 1998.-С. 17-25.

65. Получение сорбционно-активных полиамидных волокон для сорбции металлов платиновой группы / Т.В. Дружинина, JI.A. Назарьина, А.С. Александрийский, Н.Ю. Мосина, Н.И. Щербинина, JI.C. Гальбрайх // Хим. волокна.-1994.-№2.-С.47-51.

66. Получение волокнистых анионитов на основе привитого сополимера поликапроамид-полиглицидилметакрилата и полиэтиленполиамина /

67. Т.В. Дружинина, А.С. Александрийский, Н.П. Цуканова, JI.C. Гальбрайх w //Хим. волокна.-1991.-№5.-С.34-35.

68. Кардаш К.В. Математическое описание кинетики макромолекулярной реакции взаимодействия оксирановых групп привитого сополимера ПКА-ПГМА с диаминами / К.В. Кардаш, Т.В. Дружинина, Г.И. Ефремов // Хим. волокна.-2002.-№4.-С.65-68.

69. Дружинина Т.В. Закономерности полимераналогичных превращений привитых сополимеров ПКА ПГМА при действии ароматического диамина / Т.В. Дружинина, К.В. Кардаш, Е.М. Алдошина // Хим. волокна.-2002.-№5.-С.16-19.

70. Исследование кислотно-основных свойств хемосорбционных волокон на основе привитых сополимеров методом потенциометрического титрования / М.А. Струганова, К.В. Кардаш, А.В. Новиков, Т.В. Дружинина //Хим. волокна.-2001.-№5.-С.52-55.

71. Кардаш К.В. Химические превращения привитых сополимеров ^ поликапроамид-полиглицидилметакрилат при взаимодействии с азот- исеросодержащими соединениями: Дисс. . канд. хим. наук.-М., 2002.-130с.

72. Термо-, жаростойкие и негорючие волокна / Под ред. Конкина А.А. М.: Химия, 1978.-422с.

73. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т.З. Азотсодержащие соединения / Под ред. И.О. Сазерленда. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова и JI.B. Бакиновского. - М.:Химия, 1983. - 736с.

74. Синтез и изучение сорбционных свойств фосфорилированного сополимера глицидилметакрилата / Г.Д. Бахтина, Е.А. Зауэр, А.Б.

75. Кочнов, О.Г. Караваева, А.Е. Миронов // Журн. прикл. химии.-2000.-Т.73.-№10.-С. 1652-1655.

76. Кобраков К.И. Методы синтеза и некоторые свойства гидразинопиридинов / К.И. Кобраков, А.Г. Ручкина, И.И. Рыбина // Химия гетероциклических соединений.-2003.-№3.-С.323-349.

77. Галогенсодержащие пиридины. 7. Синтез и некоторые химические превращения (3,5-дихлорпирид-2-ил) гидразина / К.И. Кобраков, В.К. Королев, И.И. Рыбина, В.И. Келарев // Химия гетероциклических соединений.-2000.-№8.-С. 1066-1079.

78. Мокрушина Г.А. Реакция 2-нитро-З-фторпиридина с гидразином / Г.А. Мокрушина, Ю.А. Азев, И .Я. Постовский // Химия гетероциклических соединений.-1975.-№7.-С .1004.

79. М. J. Martin, М. L. Trudell, Н. D. Arauzo, М. S. Allen, A. J. Laloggia, L. Deng, С. A. Schultz; Y.-Ch. Tan, Y. Bi, К. Narayanan, L. J. Dorn, K. F. Koehler, Ph. Skolnick, J. M. Cook//Journal of Med. Chemistry.-1992.-V.35.-P.4105.

80. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. Т.4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора / Под ред. И.О. Сазерленда. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова, Э.Е. Нифантьева, М.А. Членова.-М.:Химия, 1983.-728с.

81. Данильчук В.П., Сипягин A.M. Химическое и электрохимическое дехлорирование тетрахлорникотиновой кислоты / Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов: Сб. материалов / вып. 2.-Черноголовка, 1988.- С.63.

82. Gawinecki R. Synthesis of vicinally substituted nitropyridine derivatives and their n-oxides / R. Gawinecki, D. Rasala // Heterocycles.-1987.-V.26.-№10.-P.2727-2755.

83. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны.-М.: Наука, 1974.-415с.

84. ЮО.Яхонтов JI.H. Влияние катализаторов на циклизацию по Фишерупиридил-4-гидразона циклогексанона / JI.H. Яхонтов, М.Ф. Маршалкин, О.С. Анисимова // Химия гетероциклических соединений.-1972.-№4.-С.508-513.

85. ЮЗ.Кобраков К.И. О реакции 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина с 2-хлор-3',4'-дигидроксиацетофеноном / К.И. Кобраков, И.И. Рыбина, В.И. Келарев // Химия гетероциклических соединений.- 2000.-№11.-С.1567-1568.

86. Химия азотистых гетероциклов / И.С. Арустамова, В.Г. Пивень // Тезисы докладов межинститутского коллоквиума.- Черноголовка, 1995.-С. 122-124.

87. Hauptmann S. Darstellung und Eigenschaften von Pyrazolo3,2-c.benzo-1,2,4-triazinen und Pyrazolo[3,2-c]pyrido[4,3-e][l,2,4]triazinen / S. Hauptmann, G. Blattmann, W. Schindler // Journal fur Praktische Chemie.-1976.-B.318.-H.5.-S.835-842.

88. Ple-Colombier N. Synthesis of Pyrido4,3-e.-a.s'-triazine / N. Ple-Colombier, G. Queguiner, P. Pastour // Journal of Heterocyclic Chemistry.-1973.-V.10.-№6.-P. 1073-1074.

89. Wright G.C. Rearrangement of Ethyl 2-(3-Amino-4-pyridinyl) hydrazinecarboxylate Hydrochloride to l-Amino-17/-imidazo4,5-c.pyridin-2(3H)one Hydrochloride // Journal of Heterocyclic Chemistry.-1976.-V.13.-№3.-P.601-603.

90. Постовский И.Я. Синтез и свойства 3-тиопроизводных пиридо^З-^-ш'-триазина / И.Я. Постовский, Ю.А. Азев, Г.А. Мокрушина // Химия гетероциклических соединений.-1976.-№8.-С. 1140-1144.

91. Греков А.П. Органическая химия гидразина.-Киев. Техника, 1966.-235с.

92. ПО.Овербергер Дж., Ансельм Ж.П., Ломбардино Д.Г. Органическиесоединения со связями азот-азот.-Л. Химия, 1970.-364с.

93. Синтез гидразида бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты / М.А. Силин, В.И. Келарев, Н.А. Григорьева, В.Н. Кошелев // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология.-2002.-Т.45.-№4.-С.155-156.

94. Гутман В. А. Химия координационных соединений в неводных растворителях.-М.: Мир, 1971.-224с.

95. З.Греков А.П., Сухорукова С.А. Полимеры на основе гидразина.-Киев: Наукова думка, 1976.-214с.

96. Н.Ефремов Г.И. Модифицированный квазистационарный метод описания кинетики сушки гигроскопичных материалов // Инженерно-физический журнал.-1999.-Т.72.-№3 .-С.421 -424.

97. Казакевич Ю.Е. Разработка ионообменных волокон селективного действия на основе полиакрилонитрила, модифицированного полиаминными соединениями: Дисс. . канд. техн. наук.-JI., 1984.-252с.

98. Пб.Волокна с особыми свойствами / Под ред. Вольфа Л.А. М.: Химия, 1980.-240с.

99. Аналитическая химия / Под ред. Л.Н. Быковой.-М.:МГТУ им. А.Н. Косыгина, 2002.-411с.

100. Ергожин Е.Е. Влияние структуры анионита на процесс комплексообразования с ионами переходных металлов / Е.Е. Ергожин, А.К. Чалов, Р.А. Искакова, А.И. Никитина// Журн. прикл. химии.-2003.-Т.76.-№2.-С.216-219.